JP2014519190A - 有機イオン性機能材料、組成物および電子素子 - Google Patents
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Abstract
Description
Mは、電荷m+またはm−を有する有機イオン;
Nは、電荷n−またはn+を有する出現毎に同一か異なる有機または無機カウンターイオンであり;
mは、Mの電荷数を示し、2以上の整数であり;
yは、Nの数を示し、1以上の整数であり;
nは、Nの電荷数を示し、1以上の整数であり;
ここで、式(1)の化合物の正味の電荷は、0であり;
および前記非イオン性有機機能性化合物は、ホスト材料、燐光エミッター、蛍光エミッター、正孔輸送材料(HTM)、正孔注入材料(HIM)、電子輸送材料(ETM)および電子注入材料(EIM)、好ましくは、燐光エミッター、蛍光エミッターおよびホスト材料基より成る群から選ばれる。
Ar4、Ar5、Ar6は、出現毎に同一であるか異なり、モノもしくはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、一以上の基により置換されてよく、
pは、1、2または3であり、
Ar4、Ar5およびAr6中のΠ電子の合計は、p=1ならば少なくとも30であり、p=2ならば少なくとも36であり、p=3ならば少なくとも42である。
蛍光エミッター基、好ましくは、アミン、トリアリールアミン、アントラセン、テトラセン、インデノペリレン、ペリレン、ピレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、クマリン、その異性体および誘導体を含む蛍光ポリ芳香族化合物、
ホスト基、好ましくは、アントラセン、ベンズアントラセン、ケトン、カルバゾール、トリアリールアミン、インドロカルバゾール、インデノフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、トリアジン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアゾール、オキサゾール、イミダゾールアイソマーその異性体および誘導体から選ばれる、
正孔注入基もしくは正孔輸送基、好ましくは、芳香族アミン、トリアリールアミン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノフルオレン、フタロシアニン、ポルフィリン、その異性体および誘導体から選ばれる、
電子注入もしくは電子輸送基、好ましくは、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフィンオキシド、フェナジン、フェナントロリン、トリアリールボランその誘導体から選ばれる。
ここで、kは、1〜8の整数であり、RFは、フッ素化アリールもしくはアルキルアリール基または式(COF2O−X+1HX)のフッ素化アルキルであり、ここで、oは1〜12の整数であり、xは0〜7の整数であることを特徴とする。
基R1〜R6は、互いに独立して1〜20個のC原子を有する直鎖もしくは高度分岐アルキル残基、2〜20個のC原子と一以上の非共役二重結合とを有する直鎖もしくは高度分岐アルケニル残基、2〜20個のC原子と一以上の非共役三重結合とを有する直鎖もしくは高度分岐アルキニル残基および1〜6個のC原子を有するアルキル基でさらに置換することができる3〜7個のC原子を有する飽和、部分飽和もしくは完全飽和のシクロアルキル基であって、ここで、一以上の置換基Rは、ハロゲン、特に、-Fおよび/または-Clにより部分的にもしくは完全に置換されてよく、または-OR’、-CN、-C(O)OH、-C(O)NR’2、-SO2NR’2、-SO2OH、-SO2X、-NO2により部分的に置換されてよく、ここで、R1〜R6の一もしくは二個の隣接しない非α炭素原子は、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-N+R’2-、-C(O)NR’-、-SO2NR’-および-POR-’から選ばれる基により置換されてよく、ここで、R’=H、Fにより非置換、部分もしくは完全に置換されたC1〜C6アルキル基、C3〜C7シクロアルキル基、非置換もしくは置換フェニルであり、X=ハロゲンである。
Mは、前記組成物に関して、式(1)で上記定義されるとおりであり、ここで、式(1)の化合物の分子量は、1000g/mol未満、好ましくは、800g/mol未満、特に、好ましくは、600g/mol未満、および非常に、特に、好ましくは、500g/mol未満であり、および
ここで、式(1)の化合物の正味の電荷は、0である。
−第1の電極層(アノード)
−随意に、正孔注入層(HIL)、
−随意に、正孔輸送層(HTL)および/または電子障壁層(EBL)、
−電気的もしくは光学的励起により励起子を生じる活性層、
−随意に、電子輸送層(ETL)および/または正孔障壁層(HBL)、
−随意に、電子注入層(EIL)、
−第2の電極層(カソード)
−随意に、第2の基板。
上記言及した電子素子の素子構造は、当業者には、自明であるはずである。しかしながら、本発明者は、明確さのためにいくつかの詳細な素子に関するいくつかの参照を与えることとしたい。
IM3とその前駆体の量子化学計算
有機非イオン性化合物の量子シミュレーションは、Gaussian 03Wソフトウエア(Gaussian Inc.)を使用して実施される。金属を含まない有機化合物に対して、まず、半経験法「Ground State/Semi-empirical/ Default spin/AM1」(電荷0/一重項スピン)が、分子ジオメトリーを最適化するために使用され、次いで、エネルギーが、「6-31G(d)」(電荷0/一重項スピン)基本セットをもつTD-DFT法(時間依存濃度関数理論)「TD-SCF/DFT/ Default Spin/B3PW91」により計算される。遷移金属(ランタノイドおよびアクチニドを含む)を含む金属錯体に対しては、ジオメトリー最適化は、「LanL2MB」基本セットをもつHartree-Fockを使用して実施され、エネルギー計算は、次いで、補正関数B3PW91と非金属元素に対する「6-31G(d)」基本セットと遷移金属に対するLanz2DZ (Los Alamos National Laboratory 2-double-z)をもつTD-DFTを使用して実施される。一組のデータをこのような計算により得ることができるが、この分野で量子化学計算により提供される最も重要な結果の一つは、HOMO/LUMOエネルギー準位(最高被占分子軌道/最低空分子軌道)、バンドギャップと三重項と一重項励起状態のためのエネルギーである。この結果、第1の励起三重項(T1)と第1の励起一重項(S1)が最も重要である。エネルギー計算からは、ハートリー単位でHOMO HEhおよびLUMO LEhを得る。そして、電子ボルト(eV)でのHOMOおよびLUMO値は、以下の式により決定され、シクロボルタンメトリ(CV)測定を使用する較正から導き出すことができる。
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これらの値は、本発明において化合物のHOMO−LUMO準位として使用されるだろう。例として、TMM1に対して、計算から−0.21292ハートリーのHOMOと−0.06843ハートリーのLUMOを得(表1参照。)、較正された−6.05eVのHOMOと較正された−2.79eVのLUMOに夫々対応する。
溶液1〜2
本発明のイオン性化合物(IM3)と参照化合物(IM1)を含む二種の異なる溶液(調合物)が、当分野の当業者に知られた標準的技術を使用して調製される。
2.対応する組成物(表2参照)を23mg/mlの濃度で1:1の重量比のシクロヘキサノンとDMFの混合溶媒中に溶解することによる溶液1および2の調製;
3.グローブボックッス中で溶液を3時間撹拌すること;
4.溶液は、Millipore Millex LS, Hydrophobic PTFE5.0μmを使用して、濾過される。
OLEC1およびOLEC3の調製
アノード/PEDOT/中間層/EML/カソードのサンドイッチ構造において、発光層中でIM1を使用するOLEC1とIM3を使用するOLED3が、次の工程により調製される:
1.PEDOT(Baytron P AI 4083)が、ITOガラス基板上(Technoprint Inc)に、スピンコーティングにより80nmの厚さで堆積され、次いで、120℃で10分間クリーンルーム内で加熱される;
2.20nmの中間層(IL)が、0.5重量%濃度を有するHIL-012 (Merck KGaA)のトルエン溶液から、スピンコーティングによりに堆積され、次いで、グローブボックッス中で180℃で60分間加熱される;
3.発光層が、グローブボックッス中で例4によるスピンコーティング溶液により堆積され、160nm厚の層を得る;
4.素子は、50℃で30分間加熱され、次いで、残留溶媒を除去するために、30分間真空におかれる;
5.Alカソード(150nm)が、発光層上に蒸発により堆積される;
6.素子は、UV硬化樹脂、UV樹脂T-470/UR7114 (Nagase Chemtex Corporation)とガラスキャップを使用して封入される。
1.OLEC1に対する工程1のとおり:
2.OLEC1に対する工程2のとおり:
3.発光層が、24mg/mlの濃度を有するトルエン中のTMM1(42重量%):TMM2(42重量%):TEG1(16重量%)溶液をスピンコーティングにより堆積し、グローブボックッス中で80nm厚の層を得る;
4.素子は、180℃で10分間加熱され、残留溶媒を除去する;
5.Ba/Alカソード(3nm/150nm)が発光層上に蒸発により堆積される;
6.素子は、UV硬化樹脂、UV樹脂T-470/UR7114 (Nagase Chemtex Corporation)とガラスキャップを使用して封入される。
OLEC1およびOLEC3の特性決定
次いで、OLED-Ref、OLEC1およびOLEC3が、当業者に知られた標準技術を使用することにより特性決定される。以下の特性が記録される:VIL特性、ELスペクトルおよび色座標、効率、駆動電圧。
Claims (20)
- 有機イオン性化合物が以下の式(1)を有することを特徴とする、少なくとも一つの非ポリマー状有機イオン性化合物と少なくとも一つの非イオン性有機機能性化合物であるさらなる化合物を含む組成物:
Mは、電荷m+またはm−を有する有機イオン;
Nは、電荷n−またはn+を有する出現毎に同一か異なる有機または無機カウンターイオンであり;
mは、Mの電荷数を示し、2以上の整数であり;
yは、Nの数を示し、1以上の整数であり;
nは、Nの電荷数を示し、1以上の整数であり;
ここで、式(1)の化合物の正味の電荷は、0であり;
および前記非イオン性有機機能性化合物は、ホスト材料、燐光エミッター、蛍光エミッター、正孔輸送材料(HTM)、正孔注入材料(HIM)、電子輸送材料(ETM)および電子注入材料(EIM)、好ましくは、燐光エミッター、蛍光エミッターおよびホスト材料より成る群から選ばれる。 - 組成物が非イオン性蛍光および/または燐光エミッターと非イオン性ホスト材料と含むことを特徴とする、請求項1記載の組成物。
- 式(1)の化合物中の(M)m+/−が、非機能性イオンである、すなわち、蛍光もしくは燐光エミッターではなく、ホストではなく、正孔注入材料ではなく、正孔輸送材料ではなく、電子注入材料ではなく、電子輸送材料ではないことを特徴とする、請求項1または2記載の組成物。
- 式(1)の化合物中の(M)m+/−が、好ましくは、1〜40個の炭素原子を有する直鎖あるいは分岐鎖あるいは環状アルキル、アルコキシ、チオアルコキシもしくはアミノ基から選ばれる脂肪族ヒドロカルビル基および/または5−または6−員芳香族もしくは複素環式芳香族環を含むことを特徴とする、請求項1〜3何れか一項記載の組成物。
- (M)m+/−が、以下から選ばれる機能性有機基を含むことを特徴とする、請求項1〜4何れか一項記載の組成物:
蛍光発光基、好ましくは、アミン、トリアリールアミン、アントラセン、テトラセン、インデノペリレン、ペリレン、ピレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、クマリン、その異性体および誘導体を含む蛍光ポリ芳香族化合物、
ホスト基、好ましくは、アントラセン、ベンズアントラセン、ケトン、カルバゾール、トリアリールアミン、インドロカルバゾール、インデノフルオレン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、トリアジン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアゾール、オキサゾール、イミダゾール、その異性体および誘導体から選ばれる、
正孔注入基もしくは正孔輸送基、好ましくは、芳香族アミン、トリアリールアミン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノフルオレン、フタロシアニン、ポルフィリン、その異性体および誘導体から選ばれる、
電子注入もしくは電子輸送基、好ましくは、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフィンオキシド、フェナジン、フェナントロリン、トリアリールボランおよび誘導体から選ばれる。 - (M)m+/−が、6〜1000g/molの範囲、好ましくは、6〜800g/molの範囲、特に、好ましくは、6〜700g/molの範囲および非常に、特に、好ましくは、6〜600g/molの範囲の分子量を有することを特徴とする、請求項1〜5何れか一項記載の組成物。
- Mがカチオンであり、Nが、[HSO4]―、[SO4]―、[NO3]−、[BF4]−、[(RF)BF3]−、[(RF)2BF2]−、[(RF)3BF]−、[(RF)4B]−、[B(CN)4]−、[PO4]3−、[HPO4]2−、[H2PO4]−、[(アルキル-OPO3]−、[(アルキル-O)2PO2]−、[アルキル-PO3]2−、[RFPO3]2−、[(アルキル)2PO2]−、[(RF)2PO2]−、[RFSO3]−、[HOSO2(CF2)kSO2O]−、[OSO2(CF2)kSO2O]2− 、[アルキル-SO3]−、[HOSO2(CH2)kSO2O]−、[OSO2(CH2)kSO2O]2−、[アルキル-OSO3]−、[アルキル-C(O)O]−、[HO(O)C(CH2)kC(O)O]−、[RFC(O)O]−、[HO(O)C(CF2)kC(O)O]−、[O(O)C(CF2)kC(O)O]2−、[(RFSO2)2N]−、[(FSO2)2N]−、[((RF)2P(O))2N]−、[(RFSO2)3C]−、[(FSO2)3C]−、PF6 −、[PF3(C2F5)3]−、[PF3(CF3)3]−、[B(COOCOO)2 −、[(CF3SO2)2N]−、[(C2F5SO2)2N]−、[(CF3SO2)(C4F9SO2)N]−、[(CN)2N]−、[CF3SO2]3C]−および[(CN)3C]−から選ばれ、ここで、kは、1〜8の整数であり、RFは、フッ素化アリールもしくはアルキルアリール基または式(COF2O−X+1HX)のフッ素化アルキルであり、ここで、oは1〜12の整数であり、xは0〜7の整数であることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の組成物。
- Mがアニオンであり、Nが、K+、Na+、アンモニウム-、ホスホニウム-、チオウロニウム-、チオキソニウム-、グアニジミウム-カチオン、ヘテロ環カチオンおよびその誘導体から選ばれることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の組成物。
- mが、2または3であり、yが、3または2であり、nが、2または1であることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の組成物。
- 組成物が、少なくとも一つのイオン伝導性化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の組成物。
- 組成物が、少なくとも一つの染料をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の組成物。
- 請求項1〜11何れか1項記載の組成物または請求項12記載の化合物と、少なくとも一つの溶媒とを含む、調合物、好ましくは、溶液、分散液またはエマルジョン。
- 請求項1〜11何れか1項記載の少なくとも一つの組成物または請求項12記載の少なくとも一つの化合物を含む電子素子。
- 素子が、有機エレクトロルミッセンス素子、有機感知素子または有機太陽電池であることを特徴とする請求項14記載の素子。
- 有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、有機発光トランジスター(OLET)、有機発光電子化学電池(OLEC)、有機発光電子化学トランジスター(OLEET)、有機電界効果トランジスター(OFET)、薄膜トランジスター(TFT)、有機太陽電池(O-SC)、有機レーザーダイオード(O-laser)、有機集積回路(O-IC)、無線周波数同定素子(RFID)、光検査素子、センサー、論理回路、メモリー素子、コンデンサー、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、伝導性基板もしくはパターン、光伝導体、電子写真素子、有機太陽コンセントレータ、有機スピントロニック素子および有機プラズモン発光素子(OPED)から選ばれ、好ましくは、素子は、OLED、OLECまたはO-SC、特に、好ましくは、OLECまたはO-SCであることを特徴とする、請求項14または15記載の素子。
- 医療での光治療用の、OLEDまたはOLEC、特に、好ましくは、OLECである請求項14記載の電子素子。
- 皮膚の光治療用、特に、乾癬、アトピー性皮膚炎、関節リウマチ、黄疸、尋常性白斑、疼痛、筋肉痛、神経性疾患、季節性障害、創傷および皮膚癌の光治療用の請求項17記載の電子素子。
- 皮膚への照射のための請求項14記載の素子を使用することによる皮膚の化粧的処置方法。
- にきび、しわ形成、皮膚の老化、皮膚の若返り、セリュライトの治療または予防のための請求項19記載の方法。
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