JP2005047892A - 発光性有機化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
インキ溶解性、インキ堅牢性、耐光性、発光効率、発光輝度が充分であり、機械的・化学的耐久性、発光性能に優れた発光性有機化合物を提供する。
【解決手段】
発光性有機化合物は、下記式(1)
【化1】
[式(1)中、nは、2以上の数; R1−は、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロ環基、アラルキル基、フッ素含有アルキル基、またはアルキル基; R2−は、置換基を有していてもよい、アリール基、ヘテロ環基、アラルキル基、フッ素含有アルキル基、またはアルキル基; Mは、3価の金属; R3−、R4−及びR5−は、同一または異なり、置換基を有していてもよい、アルキル基、アラルキル基またはアリール基; −Zは、n価の共有結合性基]で表されるものである。
【選択図】 なし。
Description
積層型の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一般に、透明な絶縁性基板上に、陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極からなる構成で形成されたものである。基板の材料として、ガラス、樹脂などが用いられる。陽極の材料として、Au等の金属、インジウムスズ酸化物(ITO)等の透明電極が用いられる。発光層には、発光色素が含有されている。正孔注入輸送層の材料として、電荷を効果的に輸送できるヒドラゾン系やトリアリールアミン系の化合物が用いられる。電子注入輸送層の材料として、電子を発光層に効率よく輸送できるトリス(8−ヒドロキシキノリノ)アルミニウム(Alq)、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体等が用いられる。陰極の材料としてMg/Ag、Mg/Au、Al/Li等が用いられる。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[39.9g(0.15mol)(東京化成社製)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[18.3g(0.05mol)(和光純薬社製)]、及び1Nの水酸化ナトリウム150mlを、エタノール1000ml中に混合し、約60℃で約3時間加熱攪拌することにより、下記化学式で示される1,3−ブタンジオン誘導体ユウロピウム錯体である金属錯体中間体1を46.4g(収率98%)得た。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオン[33.3g(0.15mol)(東京化成社製)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[18.3g(0.05mol)(和光純薬社製)]、及び1Nの水酸化ナトリウム150mlを、エタノール1000ml中に混合し、約60℃で約3時間加熱攪拌することにより、下記化学式で示される1,3−ブタンジオン誘導体ユウロピウム錯体である金属錯体中間体2を46.4g(収率98%)得た。
4,4、4−トリフルオロ−1−フェニル−1,3−ブタンジオン[3.24g(0.015mol)(東京化成社製)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[1.83g(0.005mol)(和光純薬社製)]、及び1Nの水酸化ナトリウム15mlを、エタノール100ml中に混合、約60℃で約3時間加熱攪拌することにより、下記化学式で示される1,3−ブタンジオン誘導体ユウロピウム錯体である金属錯体中間体3を3.91g(収率98%)得た。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[13.3g(0.05mol)(東京化成社製)]、塩化テルビウム(III)六水和物[6.22g(0.0167mol)(和光純薬社製)]、及び1Nの水酸化ナトリウム50mlを、エタノール500ml中に混合し、約60℃で約3時間加熱攪拌することにより、下記化学式で示される1,3−ブタンジオン誘導体テルビウム錯体である金属錯体中間体4を15.3g(収率96%)得た。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[13.3g(0.05mol)(東京化成社製)]、塩化アルミニウム(III)六水和物[4.02g(0.0167mol)]、及び1Nの水酸化ナトリウム50mlを、エタノール500ml中に混合し、約60℃で約3時間加熱攪拌することにより、下記化学式で示される1,3−ブタンジオン誘導体アルミニウム錯体である金属錯体中間体5を11.7g(収率85.2%)を得た。
N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン[4.64g(0.04mol)(東京化成社製)]、ヨードメタン[17.0g(0.12mol)(和光純薬社製)]をエタノール50ml中に混合し、40℃で約5時間加熱撹拌することにより、下記化学式で示されるN,N,N,N’,N’,N’−ヘキサメチルエチレンジアンモニウムジアイオダイドであるアンモニウム化合物1を15.81g(収率99%)得た。
N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ジアミノブタン[5.77g(0.04mol)(東京化成社製)]、ヨードメタン[17.0g(0.12mol)(和光純薬社製)]をエタノール50ml中に混合し、40℃で約5時間加熱撹拌することにより、下記化学式で示されるN,N,N,N’,N’,N’−ヘキサメチルブチレンジアンモニウムジアイオダイドであるアンモニウム化合物2を16.82g(収率98%)得た。
N,N,N’,N’−テトラメチル−p−フェニレンジアミン[6.56g(0.04mol)(東京化成社製)]、ヨードメタン[142g(1.00mol)(和光純薬社製)]をDMF600ml中に混合し、40℃で約40時間加熱撹拌することにより、下記化学式で示されるN,N,N,N’,N’,N’−ヘキサメチル−p−フェニレンジアンモニウムジアイオダイドであるアンモニウム化合物3を17.6g(収率98%)得た。
N,N,N’,N’−テトラメチルベンジジン[12.0g(0.05mol)(東京化成社製)]、ヨードメタン[355g(2.50mol)(和光純薬社製)]をDMF5000ml中に混合し、室温下で約40時間反応させることにより、下記化学式で示されるN,N,N,N’,N’,N’−ヘキサメチルベンジジンジアンモニウムジアイオダイドであるアンモニウム化合物4を25.2g(収率96%)得た。
N,N,N’,N’−テトラメチル−1,4−ジアミノブタン[2.88g(0.02mol)(東京化成社製)]、ヨードブタン[11g(0.06mol)(和光純薬社製)]をエタノール50ml中に混合し、60℃で約10時間加熱撹拌することにより、下記化学式で示されるアンモニウム化合物5を9.99g(収率97%)得た。
ロイコクリスタルバイオレット[1.87g(0.005mol)(東京化成社製)]、ヨードメタン[21.3g(0.15mol)(和光純薬社製)]をDMF100ml中に混合し、60℃で約5時間加熱撹拌することにより、下記化学式で示されるアンモニウム化合物6を3.91g(収率98%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解させ、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH 2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例6で得たアンモニウム化合物1[0.50g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物1を2.69g(収率83.9%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.50g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物2を2.86g(収率88.0%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、ヘキサメトニウムクロリド[0.386g(0.00125mol)(東京化成社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物3を2.93g(収率89.4%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例8で得たアンモニウム化合物3[0.560g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物4を2.92g(収率89.0%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例9で得たアンモニウム化合物4[0.655g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物5を3.02g(収率89.1%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例10で得たアンモニウム化合物5[0.640g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物6を3.01g(収率90.0%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例11で得たアンモニウム化合物6[0.666g(0.000833mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物7を2.96g(収率87.5%)得た。
合成例2で得た金属錯体中間体2[2.04g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオン[0.555g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.535g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物8を2.45g(収率87.1%)得た。
合成例3で得た金属錯体中間体3[1.99g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−フェニル−1,3−ブタンジオン[0.540g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.535g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物9を2.37g(収率86.0%)得た。
合成例4で得た金属錯体中間体4[2.39g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解後、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.535g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物10を2.85g(収率87.2%)得た。
合成例5で得た金属錯体中間体5[2.03g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.535g(0.00125mol)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌するという2段階合成法により、下記化学式で示される発光性有機化合物11を2.52g(収率85.8%)得た。
合成例1で得た金属錯体中間体1[2.37g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[0.665g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、テトラメチルアンモニウムクロライド[0.275g(0.0025mol)(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌すると、下記化学式で示される比較化合物1を2.81g(収率87.4%)得た。
合成例2で得た金属錯体中間体2[2.04g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオン[0.555g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解後、1N−NaOH2.5ml(1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量)を加え、30分間室温下で反応させた後、テトラメチルアンモニウムクロライド[0.275g(0.0025mol)(和光純薬社製)]を加え、加熱撹拌(60℃で約5時間)すると、下記化学式で示される比較化合物2を2.11g(収率65.0%)得た。
合成例3で得た金属錯体中間体3[1.99g(0.0025mol)]、4,4,4−トリフルオロ−1−フェニル−1,3−ブタンジオン[0.540g(0.0025mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1N−NaOH2.5mlを加え、30分間室温下で反応させた後、テトラメチルアンモニウムクロライド[0.275g(0.0025mol)(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹させたところ、下記化学式で示される比較化合物3を2.25g(収率82.5%)得た。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[2.66g(0.010mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解後、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1NのNaOH10.0mlを加え、合成例6で得たアンモニウム化合物1[0.500g(0.00125mol)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[0.915g、0.0025mol(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌させたところ、発光性有機化合物1とそれ以外の不純物を含有する錯体混合物が収量2.38g(収率74.1%:純度100%と仮定したときの換算値)で得られた。これの1H−NMR及び13C−NMRの測定をした結果を図11に示す。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[2.66g(0.010mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1NのNaOH10.0mlを加え、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.535g(0.00125mol)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[0.915g、0.0025mol(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌させたところ、発光性有機化合物2とそれ以外の不純物を含有する錯体混合物が収量2.65g(収率81.4%:純度100%と仮定したときの換算値)で得られた。これの1H−NMR及び13C−NMRの測定をした結果を図12に示す。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[2.66g(0.010mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1NのNaOH10.0mlを加え、合成例10で得たアンモニウム化合物5[0.666g(0.00125mol)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[0.915g、0.0025mol(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌させた。得られた生成物は、NMRを測定したところ、発光性有機化合物6とそれ以外の不純物を含有する錯体混合物であることが分かり、その収量が2.34g(収率69.7%:純度100%と仮定したときの換算値)であった。これの1H−NMR及び13C−NMRの測定をした結果を図13に示す。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−ナフチル)−1,3−ブタンジオン[2.66g(0.010mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1NのNaOH10.0mlを加え、合成例11で得たアンモニウム化合物6[0.666g(0.000833mol)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[0.915g、0.0025mol(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌させた。得られた生成物は、NMRを測定したところ、発光性有機化合物7とそれ以外の不純物を含有する錯体混合物であることが分かり、その収量が1.00g(収率29.5%:純度100%と仮定したときの換算値)で得られた。これの1H−NMR及び13C−NMRの測定をした結果を図14に示す。
4,4,4−トリフルオロ−1−(2−チエニル)−1,3−ブタンジオン[2.22g(0.010mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、この1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量である1NのNaOH10.0mlを加え、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.535g(0.00125mol)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[0.915g、0.0025mol(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌させた。得られた生成物は、NMRを測定したところ、発光性有機化合物8とそれ以外の不純物を含有する錯体混合物であることが分かり、その収量が1.34g(収率47.7%:純度100%と仮定したときの換算値)で得られた。これの1H−NMR及び13C−NMRの測定をした結果を図15に示す。
4,4,4−トリフルオロ−1−フェニル−1,3−ブタンジオン[2.16g(0.010mol)(東京化成社製)]をエタノール100ml中に混合溶解し、1NのNaOH10.0ml(1,3−ブタンジオン誘導体に対して1当量)を加え、合成例7で得たアンモニウム化合物2[0.535g(0.00125mol)]、塩化ユウロピウム(III)六水和物[0.915g、0.0025mol(和光純薬社製)]を加え、60℃で約5時間加熱撹拌させたところ、発光性有機化合物9が収量1.68g(収率61.0%)で得られた。これの1H−NMR及び13C−NMRの測定をした結果を図16に示す。
90gのメチルエチルケトンと5gの酢酸エチルとの溶液に、発光性有機化合物1の1gを溶解し、これに4gのポリビニルピロリドン[IPS社製のPVP K−15(商品名)]を加えてインキ組成物Aを調製した。インクジェット記録装置[エプソン社製]を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これにブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な赤色に発光した。
90gのメチルエチルケトンと5gの酢酸エチルとの溶液に、発光性有機化合物3の1gを溶解し、これに4gのポリビニルブチラール[積水化学工業社製のエスレック BL−1(商品名)]を加えてインキ組成物Bを調製した。インクジェット記録装置[エプソン社製]を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これにブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な赤色に発光した。
90gのメチルエチルケトンと5gの酢酸エチルとの溶液に、発光性有機化合物5の1gを溶解し、これに4gのポリアクリレート系樹脂[Avecia社製のNeoCrylB−814(商品名)]を加えてインキ組成物Cを調製した。インクジェット記録装置[エプソン社製]を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これにブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な赤色に発光した。
80gのメチルエチルケトンと5gの酢酸エチルとの溶液に、発光性有機化合物7の1gを溶解し、これに15gのポリアリルアミン[日東紡績社製の重量平均分子量約1万の20%水溶液PAA−L(商品名)]を加えてインキ組成物Dを調製した。インクジェット記録装置[エプソン社製]を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これにブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な赤色に強く発光した。
90gのメチルエチルケトンと5gの酢酸エチルとの溶液に、発光性有機化合物11の1gを溶解し、これに4gのポリビニルピロリドン[IPS社製のPVP K−15(商品名)]を加えてインキ組成物Eを調製した。インクジェット記録装置[エプソン社製]を使用して、普通紙にバーコード印刷し、これにブラックライトランプにより紫外光(約365nm)を照射したところ、鮮明な青色に発光した。
透明電極としてイソプロピルアルコールで十分に洗浄した膜厚100nmのITOガラス基板上に、正孔注入輸送層として、特開2000−256276号の記載に従って合成したトリフェニルアミンダイマーを膜厚80nm、発光層として発光性有機化合物4を膜厚80nm、順次真空蒸着により形成した。さらに基板上に陰極としてMg:Ag=10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成しEL素子を作成した。15Vの直流電圧を印加したところ、発光輝度の高い赤色発光が確認された。
Claims (9)
- 前記式(1)中のR1−が、2−ナフチル基またはフェニル基の該アリール基、2−チエニル基または2−フラニル基の該ヘテロ環基とすることを特徴とする請求項1に記載の発光性有機化合物。
- 前記式(1)中のR2−が、炭素数1〜20の該フッ素含有アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の発光性有機化合物。
- 前記式(1)中のMが、ユウロピウム、テルビウム、またはアルミニウムであることを特徴とする請求項1記載の発光性有機化合物。
- 前記式(1)中の−Zが、2価、3価、または4価の該共有結合性基であることを特徴とする請求項1に記載の発光性有機化合物。
- 前記式(1)中の−Zが、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基及びケイ素含有基の少なくともいずれかを含んでいて置換基を有していてもよい該共有結合性基であることを特徴とする請求項5に記載の発光性有機化合物。
- 前記式(1)で示される発光性有機化合物を製造する方法であって、下記式(2)
該金属錯体中間体と、前記式(2)で示される同一または別な1,3−ブタンジオン誘導体と、下記式(4)
を含むことを特徴とする発光性有機化合物を製造する方法。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の発光性有機化合物を含有することを特徴とするインキ組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の発光性有機化合物を発光層に含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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