JP7435960B2 - 光アップコンバージョン材料 - Google Patents
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Description
項1. 光アップコンバージョン発光体と、光増感剤とを含み、固体である、光アップコンバージョン材料であって、
前記光増感剤は、三重項光増感部と分子アンカー部とが連結された化学構造を有している、光アップコンバージョン材料。
項2. 前記光アップコンバージョン発光体と、前記光増感剤の前記分子アンカー部とは、共通する化学構造を含んでいる、項1に記載の光アップコンバージョン材料。
項3. 前記共通する化学構造は、複数のベンゼン環が縮合した構造である、項2に記載の光アップコンバージョン材料。
項4. 前記光増感剤の前記分子アンカー部の構造は、前記光アップコンバージョン発光体と、連結部分を除き同一の化学構造である、項1~3に記載の光アップコンバージョン材料。
項5. 前記光増感剤の三重項光増感部は、ポルフィリン骨格を含んでいる、項1~4のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
項6. 前記光増感剤の前記三重項光増感部と前記分子アンカー部とは、炭素数が1以上の化学構造により結合されている、項1~5のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
項7. 前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤とを含む前記固体中、前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤との合計割合が、60質量%以上である、項1~6のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
項8. 前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤とを含む前記固体は、粒径が1nm以上100μm以下の微粒子であり、
前記微粒子が媒質中に分散された構造を備える、項1~7のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
項9. 前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤とを含む前記固体は、結晶である、項1~8のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
項10. 項1~9のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料に光を照射することにより、前記照射した光よりも短波長の光を発光させる、光波長の変換方法。
項11. 光アップコンバージョン発光体と、光増感剤とを含む溶液を、乾燥させる工程を備えており、
前記光増感剤は、三重項光増感部と分子アンカー部とが連結された化学構造を有している、光アップコンバージョン材料の製造方法。
項12. 下記一般式(B1)で表される化合物。
基Xは、それぞれ独立して、ベンゼン環に結合した炭素数が1以上の化学構造を有する連結部であり、
mは、それぞれ独立して、1又は2であり、
基Yは、それぞれ、波線が付された結合手によって基Xと結合しており、
前記結合手は、前記基Yの縮合環、及び当該縮合環に結合している両端のベンゼン環の任意の位置に結合しており、
前記基YのRa1、Ra2、Ra3、及びRa4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基であるか、又は、Ra1とRa2、Ra3とRa4が、それぞれ互いに連結して、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群より選択された少なくとも一種の結合を有することがある炭素数が5~10の直鎖のアルキレン基であり、
Ran1(ここで0≦n1≦8)は、0個以上8個以下の置換基であって、それぞれ芳香環に結合した水素原子と置換しており、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、水酸基、またはアミノ基であり、
Rbn2(ここで0≦n2≦8)は、0個以上8個以下の置換基であって、それぞれ芳香環に結合した水素原子と置換しており、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、水酸基、またはアミノ基であり、
Mは金属である。]
光アップコンバージョン発光体は、本発明の光増感剤の三重項エネルギーを受け取ることができ、三重項-三重項消滅によって光増感剤が吸収した光よりも短波長光を発光する機能を有する化合物であれば、特に制限されず、公知の発光体であってもよい。光アップコンバージョン発光体としては、多環芳香族化合物が挙げられる。多環芳香族化合物としては、置換基を有することがある縮合環数が3~5の多環芳香族化合物が挙げられ、縮合環を構成する芳香環としては、例えば、ベンゼン環、シクロペンタジエニル環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、フラン環、チオフェン環、シロール環などが挙げられ、これらの中でもベンゼン環が好ましい。
本発明の光アップコンバージョン材料には、光アップコンバージョン発光体に加えて、光増感剤が含まれる。本発明の光アップコンバージョン材料においては、通常、光アップコンバージョン発光体は量的に主成分であり、光増感剤は少量である。光増感剤は、光エネルギーを吸収して、本発明の光アップコンバージョン発光体に光エネルギーを移動させることができるものである。このように、主成分となる光アップコンバージョン発光体と共に少量の光増感剤を含む組成の固体とすることで、三重項状態による吸収されたエネルギーの蓄積と光アップコンバージョン発光に寄与する部分を多く存在させることができ、高い光アップコンバージョン収率を実現し得る。また、光増感剤から光アップコンバージョン発光体への上記エネルギー移動のためには、両者の三重項エネルギー準位が一致、もしくは前者が高くなるものを組み合わせることが必要である。本発明において、増感剤は、三重項光増感部と分子アンカー部とが連結された化学構造を有していることを特徴としている。光増感剤が光増感剤としての機能を持つ三重項光増感部と、光アップコンバージョン発光体と親和性が高くなるように分子設計された分子アンカー部とが連結された化学構造を有していることにより、光アップコンバージョン発光体が結晶化する際に、分子アンカー部が当該結晶中に取り込まれやすく、その分子アンカー部に連結された増感剤部も同時に当該結晶に取り込まれると期待される。その結果、結晶中において光アップコンバージョン発光体と光増感剤の増感剤部とが近接した位置に存在することになり、増感剤から光アップコンバージョン発光体へのエネルギーの受け渡しを阻害無く効率的に行うことができる。特許文献3に記載の従来の手法に比べ、マトリクスとなる主成分の光アップコンバージョン発光体との相溶性の高い分子アンカー部を増感剤に有することで、三重項増感剤部の構造が増感剤同士の凝集無く結晶構造中に取り込まれる確率が高まる。この結果、固体中において増感剤から発光体へのエネルギー移動が促進できることで、固体化時に生成する微結晶粒の多くにアップコンバージョン特性をもたせることを実現していると考えられる。
Φuc=2×Φstd×(Astd/Auc)×(Iuc/Istd)×(Nuc/Nstd)2 (A)
Φfl=Φstd×(Astd/Auc)×(Iuc/Istd)×(Nuc/Nstd)2 (B)
下記式に示す合成経路に従い、後述の実施例1で用いた連結部の炭素数が6の光増感剤(化学式(S1)のk=4の光増感剤(Pd-TPP-OC6O-DPA))を合成した。
200mL反応ナスフラスコに1(3.00g,7.33mmol),ビス(ピナコラート)ジボロン(B2pin2)(2.22g,8.80mmol),PdCl2(dppf)・CH2Cl2(305mg,0.37mmol),KOAc(2.16g,21.99mmol)を入れAr置換し、dry-1,4-ジオキサン(80mL)を加え、遮光下80°Cで24h撹拌した。室温に戻した後、反応溶液にCH2Cl2を加えて不溶物をセライトろ過し、ろ液にCH2Cl2と水を加えCH2Cl2で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:CH2Cl2:hexane=1:3,CH2Cl2only,CH2Cl2:EtOAc=3:1)で精製し、2を淡黄緑白色固体として得た(2.92g,収率87%)。
Mp = 228~232 °C.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (s, 1H), 7.72-7.57 (m, 10H), 7.52-7.47 (m, 4H), 7.36-7.32 (m, 2H), 1.31 (s,12H).
1Lの反応フラスコに2(4.00g,8.76mmol)とOxone(10.79g,17.55mmol)を入れAr置換し、ArバブリングしたTHF(240mL)、Acetone(48mL)、H2O(24mL)を加え、遮光下室温で2h撹拌した。反応溶液を開放系にして氷冷し、薬さじすり切り5杯ほどのNa2S2O4を溶かした水300mLを加え、過剰のOxoneをクエンチした。その後、反応混合物をEtOAcで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、残渣を吸着シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:EtOAc:hexane=1:10)で精製し、3を黄色固体として得た(2.86g,収率94%)。
Mp = 225~226 °C.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.83 (d, 1H), 7.67-7.42 (m, 13H), 7.41-7.26 (m, 2H), 7.04 (dd, J = 2.4 and 9.3 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
50mLの反応フラスコに3(301mg,0.869mmol)とK2CO3(365mg,2.641mmol)を入れAr置換し、ArバブリングTHF(20mL)と1,6-ジヨードヘキサン(0.90mL,5.5mmol)を加え、遮光下50°Cで45h撹拌後、さらに70°Cで24h撹拌した。室温に戻した後、反応溶液にEtOAcと水を加えてEtOAcで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:EtOAc:hexane=1:40,1:20)で精製し、さらにリサイクル分取HPLCにより精製し、4aを黄緑色固体として得た(355mg,収率73%)。
Mp = 138~140 °C.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67-7.54 (m, 9H), 7.50-7.47 (m, 4H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.03 (dd, J = 2.4 and 9.8 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.83 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.19 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.86-1.81 (m, 2H), 1.78-1.71 (m, 2H), 1,47-1.41 (m, 4H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 156.19, 139.61, 139.29, 139.28, 137.36, 135.04, 131.42, 131.41, 131.16, 130.53, 128.89, 128.72, 128.52, 127.59, 127.54, 127.19, 126.56, 125.26, 124.20, 120.13, 103.73, 67.50, 33.49, 30.36, 28.92, 25.22, 7.12.
50mLの反応フラスコにテトラキス(4-ヒドロキシフェニル)ポルフィリン(TPP-OH)(69.5mg,0.102mmol)、4a(285mg,0.512mmol)、K2CO3(112mg,0.816mmol)を入れAr置換し、dry-DMF(10mL)を加え、遮光下40°Cで48h、60°Cで68h、80°Cで6h撹拌した。室温に戻した後、反応溶液からDMFを留去し、残渣にCH2Cl2を加えてろ過した。ろ液にCH2Cl2と水を加え、CH2Cl2で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:CH2Cl2:hexane=1.5:1,2:1,3:1,5:1,CH2Cl2only,CH2Cl2:EtOAc=4:1)で精製し、さらにトルエン-ヘキサンから熱再結晶して、TPP-OC6O-DPAを赤褐色固体として得た(226mg,収率87%)。
Mp=141~144 °C.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.86 (s, 8H), 8.11 (d, J = 8.3 Hz, 8H), 7.66-7.46 (m, 60H), 7.32-7.29 (m, 8H), 7.09 (dd, J = 2.4 and 9.3 Hz, 4H), 6.91 (d, J = 2.4 Hz, 4H), 4.26 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 3.93 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 2.02-1.97 (m, 8H), 1.89-1.86 (m, 8H), 1.68-1.61 (m, 16H), -2.75 (s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 159.03, 156.26, 139.62, 139.28, 137.36, 135.74, 135.04, 134.65, 131.42, 131.41, 131.19, 130.53, 128.91, 128.74, 128.70, 128.50, 127.56, 127.17, 126.59, 126.56, 125.26, 124.18, 120.20, 119.92, 112.82, 103.75, 68.25, 67.65, 29.57, 29.18, 26.21, 26.17.
100mLの反応フラスコにTPP-OC6O-DPA(50.2mg,0.0210mmol)とPdCl2(8.32mg,0.0469mmol)を入れAr置換し、dry-ベンゾニトリル(50mL)を加え、遮光下170°Cで2h撹拌した。室温に戻した後、反応溶液からベンゾニトリルを留去し、残渣をhexaneで洗った後、残渣にCH2Cl2と水を加え、CH2Cl2で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、残渣を吸着シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:CH2Cl2:hexane=1:1,CH2Cl2only)で精製し、さらにCH2Cl2-ヘキサンから再沈殿して、Pd-TPP-OC6O-DPAを橙色固体として得た(47.9mg,収率91%)。
Mp= 161~164 °C.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.83 (s, 8H), 8.05 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 7.66-7.46 (m, 60H), 7.34-7.30 (m, 8H), 7.08 (dd, J = 2.4 and 9.8 Hz, 4H), 6.91 (d, J = 2.4 Hz, 4H), 4.25 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 3.93 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 2.02-1.97 (m, 8H), 1.89-1.85 (m, 8H), 1.69-1.59 (m, 16H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 158.70, 155.94, 141.70, 139.31, 138.95, 137.04, 134.95, 134.73, 133.89, 131.09, 130.88s, 130.71, 130.22, 128.60, 128.42, 128.39, 128.19, 127.25, 126.86, 126.27, 126.25, 124.93, 123.86, 121.25, 119.88, 112.52, 103.45, 67.93, 67.34, 29.25, 28.86, 25.88, 25.85.
下記式に示す合成経路に従い、後述の実施例2で用いた連結部の炭素数が3の光増感剤(化学式(S1)のk=1の光増感剤(Pd-TPP-OC3O-DPA))を合成した。
200mL反応ナスフラスコに3(1.00g,2.89mmol)とK2CO3(1.20g,8.67mmol)を入れAr置換し、dry-THF(10mL)と1,3-ジブロモプロパン(1.80mL,17.70mmol)を加え、遮光下70°Cで88h撹拌した。室温に戻した後、反応溶液にCH2Cl2と水を加えCH2Cl2で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、残渣を吸着シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:CH2Cl2:hexane=1:10,1:7)で精製し、4bを黄緑色固体として得た(1.17g,収率87%)。
Mp = 129~133 °C.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67-7.53 (m, 9H), 7.50-7.47 (m, 4H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.02 (dd, J = 2.4 and 9.8 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.98 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.57 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.27 (quint, J = 6.3 Hz, 2H).
50mL反応フラスコに4b(116mg,0.248mmol)、TPP-OH(33.8mg,0.0498mmol)、K2CO3(56.5mg,0.409mmol)を入れAr置換し、dry-DMF(10mL)を加え、遮光下40°Cで48h、60°Cで44h、80°Cで24h撹拌した。室温に戻した後、反応溶液からDMFを留去し、残渣にCH2Cl2を加えてろ過した。ろ液にCH2Cl2と水を加え、CH2Cl2で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、吸着シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:CH2Cl2:hexane=1:3,1:1,CH2Cl2:EtOAc=3:1)で精製し、TPP-OC3O-DPAを赤褐色固体として得た(84.3mg,収率76%)。
Mp = 315~318 °C.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.81 (s, 8H), 8.09 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 7.68-7.48 (m, 60H), 7.34-7.30 (m, 8H), 7.14 (dd, J = 2.4 and 9.3 Hz, 4H) 7.00 (d, J = 2.4 Hz, 4H), 4.43 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 4.20 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 2.42 (quint, J = 6.3 Hz, 8H), -2.79 (s, 2H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 159.13, 156.42, 139.92, 139.61, 137.75, 136.03, 135.53, 135.17, 131.78, 131.48, 130.94, 129.37, 129.12, 128.86, 127.96, 127.93, 127.53, 127.01, 126.93, 125.65, 124.61, 120.38, 120.18, 113.22, 104.32, 65.23, 64.59, 29.78.
100mL反応フラスコにTPP-OC3O-DPA(90.3mg,0.0406mmol)とPdCl2(17.0mg,0.096mmol)を入れAr置換し、dry-ベンゾニトリル(60mL)を加え、遮光下170°Cで1h撹拌した。室温に戻した後、反応溶液からベンゾニトリルを留去し、残渣にCH2Cl2と水を加え、CH2Cl2で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層をエバポレーション後、吸着シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出:CH2Cl2:hexane=1:1,3:2,2:1,CH2Cl2only,CH2Cl2:EtOAc=3:1)で精製し、さらにCH2Cl2-ヘキサンから再沈殿して、Pd-TPP-OC3O-DPAを橙色固体として得た(70.1mg,収率74%)。
Mp = 334~337 °C.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.78 (s, 8H), 8.03 (d, J = 8.8 Hz, 8H), 7.68-7.48 (m, 60H), 7.34-7.31(m, 8H), 7.13 (dd, J = 2.4 and 9.3 Hz, 4H), 7.00 (d, J = 2.4 Hz, 4H), 4.42 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 4.20 (t, J = 6.3 Hz, 8H), 2.41 (quint, J = 6.3 Hz, 8H).
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 158.81, 156.10, 142.00, 139.60, 139.28, 137.42, 135.23, 134.41, 131.45, 131.16, 131.00, 130.61, 129.05, 128.80, 128.54, 127.63, 127.61, 127.21, 126.69, 126.61, 125.32, 124.28, 121.48, 120.06, 112.91, 104.00, 64.90, 64.27, 29.45.
テトラヒドロフラン(THF)からなる媒体中に、合成例1で合成した光増感剤(下記式(S1)のk=4(連結鎖の炭素数6)で表される化学構造のもの)を加え、所定濃度溶液を調製した。次に、この所定濃度溶液に光アップコンバージョン発光体として化学式(1a)で表される化合物(DPA:ジフェニルアントラセン)の粉末を加えて、均一に溶解させ溶液を得た。これは、光増感剤の分子アンカー部の分子構造が、分子アンカー部の連結部分を除き、光アップコンバージョン発光体の分子構造と同一の構造を含有すること場合に相当する。このとき、発光体と光増感剤とのモル比は、光増感剤1モルに対して、光アップコンバージョン発光体を1000モルとし、さらに光アップコンバージョン発光体の濃度は室温(23℃)における飽和濃度とした。次に、得られた溶液をスポイトにとり、スライドガラスの表面に1滴垂らして、そのまま室温(23℃)、大気中で1分間放置して乾燥させることにより、円形に広がった固体試料を得た。なお、円形に広がっている部分の直径は、約2cmであった。
光増感剤の化学式のk=1(連結鎖の炭素数3)であることを除き、実施例1と全く同一の条件で固体試料を作成し、その得られた固体試料を透過像として観察した。この場合も、光増感剤の分子アンカー部の分子構造が、分子アンカー部の連結部分を除き、光アップコンバージョン発光体の分子構造と同一の構造を含有すること場合に相当する。その結果、固体試料は種々の形状の粒状の結晶からなることが示された(図5)。さらに実施例1と同一の条件で固体試料からの発光の観察を行ったところ、観測されたほぼすべての結晶から青色発光が得られていることが確認された(図6)。また、この青色発行箇所のスペクトル(図7)はピークが445nmであり、入射光532nmよりも短波長であるアップコンバージョン発光であることが確認された。実施例1と同一の手順により、図6に示す試料中の2箇所の発光画像と、さらに同一試料中の他の2箇所の発光画像について、4箇所の平均の発光強度ヒストグラム(図8)を得た。得られたヒストグラムは発光強度段階が強い領域(明るさ段階6から14)においても相当数の出現頻度が示され、強く発光する結晶粒が多数存在することが示された。また、顕微鏡下で、発光している微結晶粒の一つを選択し、そのアップコンバージョン発光量子収率を測定すると3.0%であった。
光増感剤として、化学式(S1)の代わりに下記化学式(S2)で表される、連結部を有しない化合物を用いた以外は、実施例1と同一の方法で円形に広がった固体試料を得た。なお、円形に広がっている部分の直径は、約2cmであった。
光アップコンバージョン発光体が化学式(1b)である環状アルコキシ鎖を持つDPA誘導体であることを除き、実施例1と全く同一の条件で固体試料を作成し、その得られた固体試料を透過像として観察した。すなわち光増感剤は構造式(S1)(k=4)のものである。この場合は、光増感剤の分子アンカー部の分子構造が光アップコンバージョン発光体の分子構造とは同一ではないが共通の構造を含有する場合に相当する。その結果、固体試料は種々の形状の粒状の結晶からなることが示された(図13)。さらに実施例1と同一の条件で固体試料からの発光の観察を行ったところ、観測されたほぼすべての結晶から青色発光が得られていることが確認された(図14)。また、この青色発光箇所のスペクトル(図15)はピークが430nmであり、入射光532nmよりも短波長であるアップコンバージョン発光であることが確認された。また、顕微鏡下で、発光している微結晶粒の一つを選択し、そのアップコンバージョン発光量子収率を測定すると1.3%であった。実施例3は、実施例1同様にほぼすべての結晶粒でアップコンバージョン発光が得られているものの発光量子収率が実施例1よりも低い。このことは、本発明の効果は光増感剤の分子アンカー部の分子構造が光アップコンバージョン発光体の分子構造とは同一ではないが共通の構造を含有する場合においても得られるが、分子アンカー部の連結部分を除き、同一の構造の場合により良い効果が得られることを示している。
Claims (11)
- 光アップコンバージョン発光体と、光増感剤とを含み、固体である、光アップコンバージョン材料であって、
前記光アップコンバージョン発光体は、下記一般式(A1)~(A16)で表される化合物のうち少なくとも1種であり、
前記一般式(A1)~(A16)において、Ran1(ここでn1は0以上の整数)は、n1個の置換基を表し、それぞれ中央部の縮合環である芳香環に結合した水素原子と置換しており、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、水酸基、またはアミノ基であり、
前記光増感剤は、三重項光増感部と分子アンカー部とが連結された化学構造を有している下記一般式(B)で表される化合物であり、
前記一般式(B)において、基Xは、それぞれ独立して、ベンゼン環(前記一般式(B)に示された4つのベンゼン環)に結合した炭素数が1以上の化学構造を有する連結部であり、mは、それぞれ独立して、1又は2であり、
前記一般式(B)において、前記分子アンカー部を構成する基Yは、それぞれ独立して、下記一般式(A1-1)~(A16-1)のいずれかで表される構造を有し、
前記一般式(A1-1)~(A16-1)において、Ran1(ここで0≦n1≦8)は、0個以上の8個以下の置換基であって、それぞれ中央部の縮合環である芳香環に結合した水素原子と置換しており、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、水酸基、またはアミノ基である、光アップコンバージョン材料。 - 前記光アップコンバージョン発光体と、前記光増感剤の前記分子アンカー部とは、共通する化学構造を含んでいる、請求項1に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記共通する化学構造は、複数のベンゼン環が縮合した構造である、請求項2に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記光増感剤の前記分子アンカー部の構造は、前記光アップコンバージョン発光体と、連結部分を除き同一の化学構造である、請求項1~3に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記光増感剤の三重項光増感部は、ポルフィリン骨格を含んでいる、請求項1~4のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記光増感剤の前記三重項光増感部と前記分子アンカー部とは、炭素数が1以上の化学構造により結合されている、請求項1~5のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤とを含む前記固体中、前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤との合計割合が、60質量%以上である、請求項1~6のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤とを含む前記固体は、粒径が1nm以上100μm以下の微粒子であり、
前記微粒子が媒質中に分散された構造を備える、請求項1~7のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。 - 前記光アップコンバージョン発光体と前記光増感剤とを含む前記固体は、結晶である、請求項1~8のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料に光を照射することにより、前記照射した光よりも短波長の光を発光させる、光波長の変換方法。
- 光アップコンバージョン発光体と、光増感剤とを含む溶液を、乾燥させる工程を備えており、
前記光増感剤は、三重項光増感部と分子アンカー部とが連結された化学構造を有している、請求項1~9のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン材料の製造方法。
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