TW201708415A - 吡咯亞甲基硼錯合物、色變換組成物、色變換膜以及包含此些的光源單元、顯示器以及照明 - Google Patents
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Abstract
本發明藉由吡咯亞甲基硼錯合物、或含有吡咯亞甲基硼錯合物的色變換組成物而提供一種發光效率及耐久性優異、可較佳地用作液晶顯示器或LED照明中所用的色變換材料的有機發光材料。
Description
本發明是有關於一種吡咯亞甲基硼錯合物、色變換組成物、色變換膜、以及包含此些的光源單元、顯示器以及照明。
將利用色變換方式的多色化技術應用於液晶顯示器（liquid crystal display）或有機電致發光（Electroluminescence，EL）顯示器、照明等的研究正在盛行。所謂色變換，是指將來自發光體的發光變換成波長更長的光，例如表示將藍色發光變換成綠色發光或紅色發光。將具有該色變換功能的組成物製成膜，與例如藍色光源組合，藉此可自藍色光源擷取藍色、綠色、紅色三原色，即，可擷取白色光。將組合此種藍色光源與具有色變換功能的膜而成的白色光源作為光源單元，並與液晶驅動部分及彩色濾光片（color filter）組合，由此可製作全彩顯示器（full-color display）。另外，若無液晶驅動部分，則可直接用作白色光源，例如可用作發光二極體（Light Emitting Diode，LED）照明等的白色光源。
作為液晶顯示器的課題，可列舉色再現性的提高。為了提高色再現性，有效的是使光源單元的藍色、綠色、紅色的各發光光譜的半高寬（full width at half maximum）變窄，提高藍色、綠色、紅色各色的色純度。作為解決該課題的方法，已提出有使用無機半導體微粒子的量子點（quantum dot）作為色變換組成物的成分的技術（例如參照專利文獻1）。使用該些量子點的技術確實綠色、紅色的發光光譜的半高寬窄，色再現性提高，但另一方面，量子點對熱、空氣中的水分或氧的耐受性弱，耐久性不充分。
另外，亦提出有使用有機物的發光材料代替量子點來作為色變換組成物的成分的技術。作為使用有機發光材料作為色變換組成物的成分的技術的例子，揭示有使用吡啶-鄰苯二甲醯亞胺縮合物的例子（例如參照專利文獻2）、使用香豆素衍生物的例子（例如參照專利文獻3），關於紅色發光材料，迄今為止揭示有使用苝衍生物的例子（例如參照專利文獻4）、使用若丹明（rhodamine）衍生物的例子（例如參照專利文獻5）、使用吡咯亞甲基衍生物的例子（例如參照專利文獻6～專利文獻7）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2012-22028號公報 [專利文獻2]日本專利特開2002-348568號公報 [專利文獻3]日本專利特開2007-273440號公報 [專利文獻4]日本專利特開2002-317175號公報 [專利文獻5]日本專利特開2001-164245號公報 [專利文獻6]日本專利特開2011-241160號公報 [專利文獻7]日本專利特開2014-136771號公報
[發明所欲解決之課題] 然而，即便使用該些有機發光材料來製作色變換組成物，於提高色再現性、發光效率及耐久性等觀點而言亦尚不充分。尤其可兼具高發光效率與高耐久性的技術、或可兼具高色純度的綠色發光與耐久性的技術不充分。
本發明所欲解決之課題在於在液晶顯示器或LED照明中所用的色變換組成物中，提高色再現性、發光效率及耐久性。 [解決課題之手段]
即，本發明為一種色變換組成物，其將入射光變換成波長較該入射光更長的光，並且所述色變換組成物的特徵在於包含通式（1）所表示的化合物及黏合劑樹脂。
[化1]
（X為C-R7
或N。 R1
～R7
可分別相同亦可不同，是選自氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基中。 R8
及R9
可分別相同亦可不同，是選自經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素中。 其中，滿足以下的（A）及（B）的至少一者。 （A）R1
～R7
中至少一個為吸電子基。 （B）R1
、R3
、R4
及R6
可分別相同亦可不同，為氫、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽烷基或者氰基，X為C-R7
，R7
為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基的任一個） 另外，本發明為一種吡咯亞甲基硼錯合物，其是由下述通式（3）所表示，
[化2]
（R1
～R6
可分別相同亦可不同，是選自氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基中。 R8
及R9
是選自經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素中。 L1
及L2
為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。 x及y為1～5的整數。 其中，R17
為吸電子基，且R1
～R6
中至少一個為吸電子基） [發明的效果]
使用本發明的吡咯亞甲基硼錯合物或色變換組成物的色變換膜兼具高色純度與耐久性，故可兼具色再現性與耐久性。
本發明的一個特徵為一種色變換組成物，其將入射光變換成波長較該入射光更長的光，且所述色變換組成物的特徵在於包含通式（1）所表示的化合物及黏合劑樹脂。
另外，本發明的另一特徵為一種吡咯亞甲基硼錯合物，其是由通式（3）所表示。
以下，對本發明的實施形態加以具體說明，但本發明不限定於以下的實施形態，可根據目的或用途進行各種變更而實施。
＜通式（1）所表示的化合物＞ 對通式（1）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物加以詳細說明。
[化3]
X為C-R7
或N。 R1
～R7
可分別相同亦可不同，是選自氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基中。 R8
及R9
可分別相同亦可不同，是選自經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素中。 其中，滿足以下的（A）及（B）的至少一者。 （A）R1
～R7
中至少一個為吸電子基。 （B）R1
、R3
、R4
及R6
可分別相同亦可不同，為氫、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽烷基或者氰基，X為C-R7
，R7
為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基的任一個。
於所述所有基團中，氫亦可為氘。於以下說明的化合物或其部分結構中亦相同。
另外，於以下的說明中，例如所謂碳數6～40的經取代或未經取代的芳基，亦包括取代於芳基上的取代基中所含的碳數而為6～40，規定碳數的其他取代基亦與此相同。
另外，於所述所有基團中，經取代的情形時的取代基較佳為烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、硼基、氧化膦基，進而較佳為於各取代基的說明中被視為較佳的具體取代基。另外，該些取代基亦可進一步經所述取代基所取代。
所謂提及「經取代或未經取代的」的情形的「未經取代」，是指經氫原子或氘原子取代。
於以下說明的化合物或其部分結構中，關於提及「經取代或未經取代的」的情形，亦與所述相同。
所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。經取代的情形的追加取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、鹵素、芳基、雜芳基等，此方面於以下的記載中亦共同。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，較佳為1以上且20以下，更佳為1以上且8以下的範圍。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等在環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。
所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等脂肪族烴基經由醚鍵而鍵結的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子經取代為硫原子而成的基團。烷硫基的烴基可具有取代基亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等芳香族烴基經由醚鍵而鍵結的官能基，芳香族烴基可具有取代基亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳硫醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子經取代為硫原子而成的基團。芳基醚基中的芳香族烴基可具有取代基亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、基（chrysenyl）、芘基、丙[二]烯合茀基（fluoranthenyl）、苯并[9,10]菲基、苯并丙[二]烯合茀基、二苯并蒽基、苝基、螺烯基（helicenyl）等芳香族烴基。
其中，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、芘基、丙[二]烯合茀基、苯并[9,10]菲基。芳基可具有取代基亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下，更佳為6以上且30以下的範圍。
於R1
～R9
為經取代或未經取代的芳基的情形時，芳基較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。進而佳為苯基、聯苯基、三聯苯基，尤佳為苯基。
於各取代基進一步經芳基取代的情形時，芳基較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。尤佳為苯基。
所謂雜芳基，例如表示吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基（carbolinyl）、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基（benzofurocarbazolyl）、苯并噻吩并咔唑基（benzothienocarbazolyl）、二氫茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基等在一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基。其中，所謂萘啶基，表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基的任一個。雜芳基可具有取代基亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且40以下，更佳為2以上且30以下的範圍。
於R1
～R9
為經取代或未經取代的雜芳基的情形時，雜芳基較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤佳為吡啶基。
於各取代基進一步經雜芳基取代的情形時，雜芳基較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤佳為吡啶基。
所謂鹵素，表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基可具有取代基亦可不具有取代基。此處，取代基例如可列舉烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基亦可進一步經取代。
所謂酯基，例如表示取代基經由烷基、環烷基、芳基、雜芳基等的酯鍵而鍵結的官能基，該取代基亦可進一步經取代。酯基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體可列舉：甲基酯基、乙基酯基、丙基酯基、丁基酯基、異丙基酯基、己基酯基、苯基酯基等。
所謂醯胺基，例如表示取代基經由烷基、環烷基、芳基、雜芳基等的醯胺鍵而鍵結的官能基，該取代基亦可進一步經取代。醯胺基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體可列舉：甲基醯胺基、乙基醯胺基、丙基醯胺基、丁基醯胺基、異丙基醯胺基、己基醯胺基、苯基醯胺基等。
所謂胺基，為經取代或未經取代的胺基。經取代的情形的取代基例如可列舉芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基。芳基、雜芳基較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。該些取代基亦可進一步經取代。碳數並無特別限定，較佳為2以上且50以下，更佳為6以上且40以下，尤佳為6以上且30以下的範圍。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基等烷基矽烷基，或苯基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基、三萘基矽烷基等芳基矽烷基。矽上的取代基亦可進一步經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。
所謂矽氧烷基，例如表示三甲基矽氧烷基等經由醚鍵的矽化合物基。矽上的取代基亦可進一步經取代。
所謂硼基，為經取代或未經取代的硼基。取代的情形的取代基例如可列舉：芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基、芳基醚基、烷氧基、羥基，其中較佳為芳基、芳基醚基。
所謂氧化膦基，為-P(=O)R10
R11
所表示的基團。R10
R11
是選自與R1
～R9
相同的組群中。
所謂醯基，例如表示取代基經由烷基、環烷基、芳基、雜芳基等的羰基鍵而鍵結的官能基，該取代基亦可進一步經取代。醯基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體可列舉乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、丙烯醯基等。
所謂磺醯基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等經由-S(=O)2
-鍵而鍵結有取代基的官能基，該取代基亦可進一步經取代。
所謂伸芳基，表示由苯、萘、聯苯、茀、菲等芳香族烴基所導出的二價以上的基團，其可具有取代基亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸芳基。伸芳基具體可列舉伸苯基、伸聯苯基、伸萘基等。
所謂伸雜芳基，表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹噁啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等在一個或多個環內具有碳以外的原子的芳香族基所導出的二價以上的基團，其可具有取代基亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸雜芳基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2～30的範圍。伸雜芳基具體而言為2,6-伸吡啶基、2,5-伸吡啶基、2,4-伸吡啶基、3,5-伸吡啶基、3,6-伸吡啶基、2,4,6-伸吡啶基、2,4-伸嘧啶基、2,5-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸三嗪基、4,6-伸二苯并呋喃基、2,6-伸二苯并呋喃基、2,8-伸二苯并呋喃基、3,7-伸二苯并呋喃基。
所謂吸電子基，亦被稱為受電子性基，於有機電子論中為藉由誘導效應或共振效應自經取代的原子團吸取電子的原子團。吸電子基可列舉哈米特定律（Hammett's rules）的取代基常數（σp（para））取正值的基團。哈米特定律的取代基常數（σp（para））可自化學便覽基礎編修訂5版（II-380頁）中引用。
再者，苯基亦有取正值的例子，但本申請案的吸電子基中不包括苯基。
吸電子基的例子例如可列舉：-F（σp：+0.06）、-Cl（σp：+0.23）、-Br（σp：+0.23）、-I（σp：+0.18）、-CO2
R12
（σp：於R12
為乙基時為+0.45）、-CONH2
（σp：+0.38）、-COR12
（σp：於R12
為甲基時為+0.49）、-CF3
（σp：+0.50）、-SO2
R12
（σp：於R12
為甲基時為+0.69）、-NO2
（σp：+0.81）等。R12
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的成環碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的成環原子數5～30的雜環基、經取代或未經取代的碳數1～30的烷基、經取代或未經取代的碳數1～30的環烷基。該些各基團的具體例可列舉與所述相同的例子。
較佳的吸電子基可列舉：氟、含氟芳基、含氟雜芳基、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基或者氰基。其原因在於該些基團不易發生化學分解。
更佳的吸電子基可列舉：含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基或者氰基。其原因在於帶來防止濃度消光而提高發光量子產率的效果。尤佳為經取代或未經取代的酯基。
R12
的較佳例可列舉：經取代或未經取代的成環碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數1～30的烷基、經取代或未經取代的碳數1～30的環烷基。就溶解性的觀點而言，進而佳的取代基可列舉經取代或未經取代的碳數1～30的烷基。具體可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。另外，就合成的容易程度、原料獲取的容易程度等觀點而言，可較佳地使用乙基。
通式（1）所表示的化合物具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架。吡咯亞甲基硼錯合物骨架為牢固且平面性高的骨架，故顯示出高的螢光量子產率，且發光光譜的波峰半高寬小，故可達成有效率的色變換與高的色純度。
通式（1）所表示的化合物滿足所述（A）及（B）的至少一者。以下，將滿足（A）的情形作為實施形態1A、滿足（B）的情形作為實施形態1B來加以說明。
＜實施形態1A＞ 實施形態1A中，通式（1）所表示的化合物於吡咯亞甲基硼錯合物骨架中必定具有吸電子基。對於本實施形態的色變換組成物而言，藉由激發光而所含有的吡咯亞甲基硼錯合物被激發，發出波長與激發光不同的光，由此進行光的色變換。藉由在吡咯亞甲基硼錯合物骨架中導入吸電子基，可降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此，通式（1）所表示的化合物對氧的穩定性提高，可提高耐久性。
實施形態1A的通式（1）所表示的化合物中，具體而言有R1
～R6
的至少一個為吸電子基的實施形態1A-1、X為C-R7
且R7
為吸電子基的實施形態1A-2、及為通式（3）所表示的化合物的實施形態1A-3。
[化4]
R1
～R6
可分別相同亦可不同，是選自氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基中。 R8
及R9
是選自經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素中。L1
及L2
為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。x及y為1～5的整數。其中，R17
為吸電子基，且R1
～R6
中至少一個為吸電子基。
（實施形態1A-1） 實施形態1A-1中，吸電子基直接取代於吡咯亞甲基硼錯合物骨架上，故可大幅度地降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此，對氧的穩定性提高，可大幅度地提高耐久性。
實施形態1A-1中，較佳為X為C-R7
，R7
為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。於該情形時，可進一步提高耐久性。
實施形態1A-1中，為了進一步提高光穩定性，較佳為適度抑制R7
與吡咯亞甲基骨架的碳-碳鍵的扭轉。若扭轉過大，則對激發光的反應性提高等，光穩定性降低。就此種觀點而言，R7
較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基，更佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基。尤佳為經取代或未經取代的苯基。
另外，R7
較佳為體積適度大的取代基。藉由R7
具有某種程度的大體積，可防止分子的凝聚，發光效率或耐久性進一步提高。
此種大體積的取代基的進而佳的例子可列舉下述通式（2）所表示的結構。
[化5]
r是選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、胺基所組成的組群中。k為1～3的整數。於k為2以上的情形時，r可分別相同亦可不同。
r較佳為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。藉由r為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基，可防止由凝聚所致的濃度消光，可獲得高的螢光量子產率。
就可提供更高的螢光量子產率的方面而言，r較佳為經取代或未經取代的芳基。芳基中，尤其可列舉苯基、萘基作為較佳例。於r為芳基的情形時，通式（2）的k較佳為1或2，就進一步防止分子的凝聚的觀點而言，k更佳為2。進而，較佳為r的至少一個經烷基所取代。就熱穩定性的觀點而言，該情形的烷基可列舉甲基、乙基及第三丁基作為尤佳例。
另外，就控制螢光波長或吸收波長、或提高與溶劑的相容性、或提高發光效率的方面而言，r較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基，更佳為甲基、乙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言，尤佳為第三丁基、甲氧基，防止由分子彼此的凝聚所致的消光。
（實施形態1A-2） 於實施形態1A-2中，進而較佳為R1
～R6
中至少一個為吸電子基。藉此，可降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。而且，對氧的穩定性進一步提高，可進一步提高耐久性。
（實施形態1A-3） 於實施形態1A-3中，藉由不僅對R1
～R6
導入吸電子基，而且對R17
導入吸電子基，可進一步降低吡咯亞甲基硼錯合物的電子密度。藉此，對氧的穩定性大幅度地提高，可進一步提高耐久性。
就光穩定性的觀點而言，L1
較佳為經取代或未經取代的伸芳基。
於L1
為經取代或未經取代的伸芳基時，取代基L1
大幅度地影響通式（3）所表示的化合物的耐久性、即發光強度的經時降低。藉由L1
為剛直、且運動的自由度小而不易引起凝聚的基團，耐久性提高。
就提供更高的螢光量子產率、更不易發生熱分解的方面，另外就光穩定性的觀點而言，L1
較佳為經取代或未經取代的伸苯基。就不損及發光波長等觀點而言，伸芳基具體而言較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基。
若L2
為經取代或未經取代的伸芳基，則共軛擴大，由此對光的穩定性進一步提高。結果，可提高本發明的通式（3）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物的耐久性。
另外，就提供更高的螢光量子產率、更不易發生熱分解的方面，另外就光穩定性的觀點而言，L2
較佳為經取代或未經取代的伸苯基。進而，藉由L2
為經取代或未經取代的伸苯基，可防止分子的凝聚，發光效率或耐久性進一步提高。
若L2
為單鍵，則R17
可適度降低吡咯亞甲基硼錯合物的電子密度。藉此，對氧的穩定性提高，可提高耐久性。
於通式（3）中，較佳為x=1及y=1。即，較佳為於通式（3）中包含一個R17
。藉由包含一個具有吸電子性的R17
，通式（3）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物的電子密度適度降低。結果，可於維持高的螢光量子產率的狀態下提高耐久性。
於通式（3）中，亦較佳為x+y=3。即，亦較佳為於通式（3）中包含兩個R17
。藉由包含兩個具有吸電子性的R17
，通式（3）所表示的吡咯亞甲基硼錯合物的電子密度大幅度地降低。結果，可進一步提高耐久性。
進而，於通式（3）中，亦較佳為x=1及y=2。即，亦較佳為於通式（3）中包含兩個L2
-R17
。藉由不僅包含兩個具有吸電子性的R17
，而且亦包含兩個L2
，取代基總體的體積變大，可防止分子的凝聚，可維持高的螢光量子產率而且進一步提高耐久性。
於通式（3）中，較佳為x及y為1或2。其中，於R17
為氟時，x及y較佳為1～5。於x及y為1～3時，可限制R17
的個數，可抑制由R7
的原子團的分子振動所致的螢光量子產率的降低，故表現出高的螢光量子產率。其中，於R17
為氟時，因氟的原子數為1個，故幾乎不會引起原本由分子振動所致的螢光量子產率的降低，耐久性提高效果大，因此於R17
為氟的情形時，x及y較佳為1～5。
通式（3）所表示的化合物的尤佳一例可列舉：R1
、R3
、R4
及R6
全部可分別相同亦可不同，為經取代或未經取代的烷基，且進而L1
為經取代或未經取代的伸芳基，L2
為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基，x及y為1或2的情形。
另外，通式（3）所表示的化合物的尤佳另一例可列舉：R1
、R3
、R4
及R6
全部可分別相同亦可不同，為經取代或未經取代的烷基，且進而L1
為經取代或未經取代的伸芳基，L2
為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基，x及y為1或2，R17
為鹵素、氰基、經取代或未經取代的酯基的情形。
根據以上情況，實施形態1A的通式（1）所表示的化合物於分子中具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架與吸電子基，藉此可兼具高效率發光與高色純度、高的耐久性。
實施形態1A的通式（1）所表示的化合物顯示出高的螢光量子產率，且發光光譜的波峰半高寬小，故可達成有效率的色變換與高的色純度。
進而，實施形態1A的通式（1）所表示的化合物藉由在適當的位置導入適當的取代基，可調整發光效率、色純度、熱穩定性、光穩定性、分散性等各種特性、物性。
於實施形態1A的通式（1）及通式（3）中，較佳為R2
及R5
的至少一個為吸電子基。其原因在於：不損及發光效率、色純度，實施形態1A的通式（1）所表示的化合物對氧的穩定性進一步提高，可進一步提高耐久性。
進而，於實施形態1A的通式（1）及通式（3）中，更佳為R2
及R5
為吸電子基。其原因在於：不損及發光效率、色純度，實施形態1A的通式（1）所表示的化合物對氧的穩定性進一步提高，可大幅度地提高耐久性。
於實施形態1A的通式（1）及通式（3）中，較佳為R1
、R3
、R4
及R6
的至少一個為經取代或未經取代的芳基。於該情形時，光穩定性進一步提高。芳基較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，進而佳為苯基、聯苯基，尤佳為苯基。
於實施形態1A的通式（1）及通式（3）中，於R1
、R3
、R4
及R6
的至少一個為經取代或未經取代的雜芳基的情形時，雜芳基較佳為吡啶基、喹啉基、噻吩基，更佳為吡啶基、喹啉基。尤佳為吡啶基。
＜實施形態1B＞ 於實施形態1B中，取代基R7
大幅度地影響通式（1）所表示的化合物的耐久性降低。即，於R7
為氫的情形時，該氫的反應性高，容易與空氣中的水分或氧反應而引起分解。另外，於R7
為例如烷基般的分子鏈的運動的自由度大的取代基的情形時，雖然反應性確實降低，但組成物中化合物彼此經時凝聚，結果導致由濃度消光所致的發光強度的降低。因此，R7
為剛直且運動的自由度小而不易引起凝聚的經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基的任一個。
就提供更高的螢光量子產率、更不易發生熱分解的方面，另外就對激發光的穩定性的觀點而言，較佳為經取代或未經取代的芳基。芳基中，就不損及發光波長等觀點而言，較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的螺茀基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的苯并[9,10]菲基、經取代或未經取代的基、經取代或未經取代的二苯并基，進而較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的螺茀基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的菲基。
為了進一步提高對激發光的穩定性，必須適度抑制R7
與吡咯亞甲基骨架的碳-碳鍵的扭轉。若扭轉過大，則對激發光的反應性提高等，光穩定性降低。就此種觀點而言，R7
較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基，更佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基。尤佳為經取代或未經取代的苯基。於與經取代的苯基鍵結的情形時，就減少立體阻礙而抑制鍵的扭轉的觀點而言，較佳為使取代基相對於與吡咯亞甲基骨架的鍵結位置而鍵結於間位或對位。
另外，R7
較佳為體積適度大的取代基。藉由R7
具有某種程度的大體積，可防止分子的凝聚，發光效率或耐久性進一步提高。
此種大體積的取代基的進而佳的例子可列舉下述通式（2）所表示的結構。
[化6]
r是選自由氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的胺基所組成的組群中。k為1～3的整數。於k為2以上的情形時，r可分別相同亦可不同。
r較佳為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。藉由r為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基，可防止由凝聚所致的濃度消光，從而可獲得高的螢光量子產率。
就提供更高的螢光量子產率的方面而言，r較佳為經取代或未經取代的芳基。芳基中，尤其可列舉苯基、萘基作為較佳例。進而，較佳為r的至少一個經烷基取代。就熱穩定性的觀點而言，該情形的烷基可列舉甲基、乙基及第三丁基作為尤佳例。
另外，就控制螢光波長或吸收波長、或提高與溶劑的相容性的方面而言，r較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者鹵素，更佳為甲基、乙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言，尤佳為第三丁基、甲氧基，可防止由分子彼此的凝聚所致的消光。
通式（2）的k較佳為1或2。若通式（2）的k為1或2，則具有適當的大體積，故可防止分子的凝聚，發光效率或耐久性進一步提高。進而，就進一步防止分子的凝聚的觀點而言，k更佳為2。
以下，對所有實施形態的通式（1）所表示的化合物中共同的性質加以說明。
與R1
、R3
、R4
及R6
全部為氫的情形相比，R1
、R3
、R4
及R6
的至少一個為經取代或未經取代的烷基或者經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基的情形顯示出更良好的熱穩定性及光穩定性。
較佳為R1
、R3
、R4
及R6
的至少一個為經取代或未經取代的烷基。於R1
、R3
、R4
及R6
的至少一個為經取代或未經取代的烷基的情形時，可獲得色純度優異的發光。烷基較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等碳數1～6的烷基，進而就熱穩定性優異的方面而言，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基。進而就防止濃度消光而提高發光量子產率的觀點而言，更佳為立體上體積大的第三丁基。另外，就合成的容易程度、原料獲取的容易程度等觀點而言，亦可較佳地使用甲基。
於R1
、R3
、R4
及R6
全部可分別相同亦可不同，為經取代或未經取代的烷基的情形時，於黏合劑樹脂或溶劑中的溶解性良好，故較佳。就合成的容易程度、原料獲取的容易程度等觀點而言，烷基較佳為甲基。
於R1
、R3
、R4
及R6
全部可分別相同亦可不同，為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基的情形時，顯示出更良好的熱穩定性及光穩定性，故較佳，R1
、R3
、R4
及R6
更佳為全部可分別相同亦可不同，為經取代或未經取代的芳基。
亦存在提高多種性質的取代基，但全部顯示出充分性能的取代基有限。尤其難以兼具高發光效率與高色純度。因此，藉由導入多種取代基，可獲得發光特性或色純度等取得了平衡的化合物。
尤其於R1
、R3
、R4
及R6
全部可分別相同亦可不同，為經取代或未經取代的芳基的情形時，例如較佳為如R1
≠R4
、R3
≠R6
、R1
≠R3
或R4
≠R6
等般導入多種取代基。此處，≠表示不同結構的基團。可同時導入影響色純度的芳基與影響效率的芳基，故可進行細微的調節。
其中，於以良好的平衡提高發光效率與色純度的方面而言，較佳為R1
≠R3
或R4
≠R6
。可於兩側的吡咯環上分別導入一個以上的影響色純度的芳基，於除此以外的位置導入影響效率的芳基，故可使兩性質最大限度地提高。於R1
≠R3
或R4
≠R6
的情形時，就耐熱性及色純度的方面而言，更佳為R1
=R4
及R3
=R6
。
主要影響色純度的芳基較佳為經供電子性基取代的芳基。供電子性基可列舉烷基或烷氧基等。尤其較佳為碳數1～8的烷基或碳數1～8的烷氧基，更佳為甲基、乙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言，尤佳為第三丁基、甲氧基，防止由分子彼此的凝聚所致的消光。取代基的取代位置並無特別限定，為了提高光穩定性，必須抑制鍵的扭轉，故較佳為相對於與吡咯亞甲基骨架的鍵結位置而鍵結於間位或對位。
主要影響效率的芳基較佳為具有第三丁基、金剛烷基、甲氧基等大體積的取代基的芳基。
於R1
、R3
、R4
及R6
全部可分別相同亦可不同，為經取代或未經取代的芳基的情形時，該些基團較佳為分別選自以下的Ar-1～Ar-6中。於該情形時，R1
、R3
、R4
及R6
的較佳組合可列舉表1-1～表1-11所示般的組合，但不限定於該些組合。
[化7]
[表1-1] [表1-1]
[表1-2] [表1-2]
[表1-3] [表1-3]
[表1-4] [表1-4]
[表1-5] [表1-5]
[表1-6] [表1-6]
[表1-7] [表1-7]
[表1-8] [表1-8]
[表1-9] [表1-9]
[表1-10] [表1-10]
[表1-11] [表1-11]
R8
及R9
較佳為烷基、芳基、雜芳基、氟、含氟烷基、含氟雜芳基或含氟芳基，就對激發光穩定且可獲得更高的螢光量子產率的方面而言，更佳為氟或含氟芳基。就合成的容易程度而言，進而佳為氟。
此處，所謂含氟芳基為含有氟的芳基，例如可列舉氟苯基、三氟甲基苯基及五氟苯基等。所謂含氟雜芳基為含有氟的雜芳基，例如可列舉氟吡啶基、三氟甲基吡啶基及三氟吡啶基等。所謂含氟烷基為含有氟的烷基，可列舉三氟甲基或五氟乙基等。
以下示出通式（1）所表示的化合物的一例，但不限定於該些化合物。
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
通式（1）所表示的化合物例如可利用日本專利特表平8-509471號公報或日本專利特開2000-208262號公報中記載的方法來製造。即，藉由使吡咯亞甲基化合物與金屬鹽於鹼共存下反應，可獲得目標吡咯亞甲基系金屬錯合物。
另外，關於吡咯亞甲基-氟化硼錯合物的合成，可參考「有機化學期刊（J. Org. Chem.）」（vol.64，No.21，pp.7813-7819（1999））、「德國應用化學（Angew. Chem., Int. Ed. Engl.）」（vol.36，pp.1333-1335（1997））等中記載的方法而製造。例如可列舉：將下述通式（4）所表示的化合物與通式（5）所表示的化合物於氧氯化磷的存在下、於1,2-二氯乙烷中加熱後，使下述通式（6）所表示的化合物於三乙胺的存在下、於1,2-二氯乙烷中反應的方法，但不限定於此。此處，R1
～R9
與上文所述相同。J表示鹵素。
[化22]
進而，於導入芳基或雜芳基時，可列舉使用鹵化衍生物與硼酸或硼酸酯化衍生物的偶合反應而生成碳-碳鍵的方法，但不限定於此。同樣地，亦於導入胺基或咔唑基時，例如可列舉使用鈀等金屬觸媒下的鹵化衍生物與胺或咔唑衍生物的偶合反應而生成碳-氮鍵的方法，但不限定於此。
實施形態1B的通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且580 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。以下，將於500 nm以上且580 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光稱為「綠色發光」。
實施形態1B的通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光而呈現出綠色發光。通常，激發光的能量越大，越容易引起材料的分解，但波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光為相對較小的激發能量，故不會引起色變換組成物中的發光材料的分解，可獲得色純度良好的綠色發光。
實施形態1A的通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且580 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。
實施形態1A的通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光而呈現出綠色發光。通常，激發光的能量越大，越容易引起材料的分解，但波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光為相對較小的激發能量，故不會引起色變換組成物中的發光材料的分解，可獲得色純度良好的綠色發光。
實施形態1A的通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用激發光而呈現出於580 nm以上且750 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。以下，將於580 nm以上且750 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光稱為「紅色發光」。
實施形態1A的通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且580 nm以下的範圍的激發光而呈現出紅色發光。通常，激發光的能量越大，越容易引起材料的分解，但波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光為相對較小的激發能量，故不會引起色變換組成物中的發光材料的分解，可獲得色純度良好的紅色發光。
＜色變換組成物＞ 本發明的色變換組成物較佳為包含通式（1）或通式（3）所表示的化合物及黏合劑樹脂。
本發明的色變換組成物除了通式（1）或通式（3）所表示的化合物以外，視需要可適當含有其他化合物。例如為了進一步提高自激發光向通式（1）或通式（3）所表示的化合物的能量傳遞效率，亦可含有紅螢烯（rubrene）等輔助摻雜劑（assist dopant）。另外，於欲增加通式（1）或通式（3）所表示的化合物的發光色以外的發光色的情形時，可添加上文所述的有機發光材料。此外，除了有機發光材料以外，亦可組合添加無機螢光體、螢光顏料、螢光染料、量子點等公知的發光材料。
以下示出通式（1）或通式（3）所表示的化合物以外的有機發光材料的一例，但不特別限定於該些材料。
[化23]
於本發明的色變換組成物的一實施形態中，較佳為藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且580 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。
於本發明的色變換組成物的一實施形態中，較佳為藉由使用激發光而呈現出於580 nm以上且750 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。
於本發明的色變換組成物的一實施形態中，較佳為包含（a）藉由使用激發光而呈現出波峰波長為500 nm以上且580 nm以下的發光的發光材料（以下稱為「發光材料（a）」）、及（b）藉由經激發光或來自發光材料（a）的發光的至少一者激發而呈現出於580 nm以上且750 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光的發光材料（以下稱為「發光材料（b）」），且發光材料（a）或發光材料（b）的至少一者為通式（1）或通式（3）所表示的化合物。另外，更佳為使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光。
波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光的一部分透過本發明的色變換膜的一部分，故於使用發光波峰尖銳的藍色LED的情形時，藍色、綠色、紅色各色顯示出尖銳形狀的發光光譜，可獲得色純度良好的白色光。結果，尤其可於顯示器中有效率地製作色彩更鮮豔、更大的色域。另外，於照明用途中，與目前成為主流的將藍色LED與黃色螢光體組合而成的白色LED相比，尤其綠色範圍及紅色範圍的發光特性得到改善，故顯色性提高而成為較佳的白色光源。
發光材料（a）可列舉以下化合物作為較佳材料：香豆素6、香豆素7、香豆素153等香豆素衍生物，吲哚花青綠（indocyanine green）等花青衍生物，螢光素、異硫氰酸螢光素、羧基螢光素二乙酸酯等螢光素衍生物，酞菁綠等酞菁衍生物，二異丁基-4,10-二氰基苝-3,9-二羧酸酯等苝衍生物，此外吡咯亞甲基衍生物、二苯乙烯衍生物、噁嗪衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、唑衍生物、蒽等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物、有機金屬錯合物化合物等，但不特別限定於該些化合物。該些化合物中，吡咯亞甲基衍生物提供高的螢光量子產率，且顯示出色純度高的發光，故為尤佳的化合物，其中，通式（1）所表示的化合物由於耐久性大幅度地提高，故較佳。
發光材料（b）可列舉以下化合物作為較佳材料：4-二氰基亞甲基-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃等花青衍生物，若丹明B、若丹明6G、若丹明101、磺基若丹明101等若丹明衍生物，1-乙基-2-(4-(對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基)-吡啶鎓-過氯酸鹽（1-ethyl-2-(4-(p-dimethylaminophenyl)-1,3-butadienyl)-pyridinium-perchlorate）等吡啶衍生物，N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4:9,10-雙-二碳醯亞胺等苝衍生物，此外卟啉衍生物、吡咯亞甲基衍生物、噁嗪衍生物、吡嗪衍生物、萘或二苯并二茚并苝等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物、有機金屬錯合物化合物等，但不特別限定於該些化合物。該些化合物中，吡咯亞甲基衍生物由於提供高的螢光量子產率，且顯示出色純度高的發光，故為尤佳的化合物，其中，通式（1）或通式（3）所表示的化合物因耐久性飛躍性地提高，故較佳。
另外，若發光材料（a）及發光材料（b）均為通式（1）或通式（3）所表示的化合物，則可兼具高效率發光與高色純度、高的耐久性，故較佳。
本發明的色變換組成物中的通式（1）或通式（3）所表示的化合物的含量亦取決於化合物的莫耳吸光係數、螢光量子產率及激發波長下的吸收強度、以及要製作的膜的厚度或透過率，通常相對於黏合劑樹脂100重量份而為1.0×10-4
重量份～30重量份，進而佳為1.0×10-3
重量份～10重量份，尤佳為1.0×10-2
重量份～5重量份。
另外，於色變換組成物中含有呈現出綠色發光的發光材料（a）、與呈現出紅色發光的發光材料（b）兩者的情形時，因將綠色發光的一部分變換成紅色發光，故所述發光材料（a）的含量wa
與發光材料（b）的含量wb
較佳為wa
≧wb
的關係，各材料的含有比率為wa
：wb
=1000：1～1：1，進而佳為500：1～2：1，尤佳為200：1～3：1。其中，wa
及wb
為相對於黏合劑樹脂的重量的重量百分比。
＜黏合劑樹脂＞ 黏合劑樹脂形成連續相，只要為成型加工性、透明性、耐熱性等優異的材料即可。黏合劑樹脂的例子可列舉：丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、環橡膠系等具有反應性乙烯基的光硬化型抗蝕劑材料，環氧樹脂、矽酮樹脂（包括矽酮橡膠、矽酮凝膠等有機聚矽氧烷硬化物（交聯物））、脲樹脂、氟樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂、聚乙烯基樹脂、聚醯胺樹脂、酚樹脂、聚乙烯醇樹脂、纖維素樹脂、脂肪族酯樹脂、芳香族酯樹脂、脂肪族聚烯烴樹脂、芳香族聚烯烴樹脂等公知的樹脂。另外，亦可使用該些樹脂的共聚合樹脂。藉由適當設計該些樹脂，可獲得可用於本發明的色變換組成物的樹脂。該些樹脂中，就膜化的製程容易的方面而言，進而佳為熱塑性樹脂。就透明性、耐熱性等觀點而言，可較佳地使用環氧樹脂、矽酮樹脂、丙烯酸樹脂或該些樹脂的混合物。
另外，亦可添加作為添加劑的用以使塗佈膜穩定的分散劑或調平劑、作為膜表面的改質劑的矽烷偶合劑等接著助劑等。另外，亦可添加作為色變換材料沈降抑制劑的二氧化矽粒子或矽酮微粒子等無機粒子。
就耐熱性的觀點而言，黏合劑樹脂尤佳為矽酮樹脂。矽酮樹脂中，較佳為加成反應硬化型矽酮組成物。加成反應硬化型矽酮組成物於常溫或50℃～200℃的溫度下加熱、硬化，透明性、耐熱性、接著性優異。作為一例，加成反應硬化型矽酮組成物是藉由含有鍵結於矽原子的烯基的化合物、與具有鍵結於矽原子的氫原子的化合物的矽氫化反應而形成。此種材料可列舉：藉由乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、丙烯基三甲氧基矽烷、降冰片烯基三甲氧基矽烷、辛烯基三甲氧基矽烷等含有鍵結於矽原子的烯基的化合物，與甲基氫化聚矽氧烷、二甲基聚矽氧烷-CO-甲基氫化聚矽氧烷、乙基氫化聚矽氧烷、甲基氫化聚矽氧烷-CO-甲基苯基聚矽氧烷等具有鍵結於矽原子的氫原子的化合物的矽氫化反應而形成的材料。另外，除此以外，例如可利用日本專利特開2010-159411號公報中記載般的公知的材料。
另外，市售品亦可使用通常的LED用途的矽酮密封材料。具體例有東麗-道康寧（Toray-Dow corning）公司製造的OE-6630A/B、OE-6336A/B或信越化學工業股份有限公司製造的SCR-1012A/B、SCR-1016A/B等。
於本發明的色變換膜製作用的色變換組成物中，為了抑制常溫下的硬化而延長適用期（pot life），較佳為調配乙炔醇等矽氫化反應延遲劑作為其他成分。另外，亦可於不損及本發明的效果的範圍內，視需要調配煙熏二氧化矽、玻璃粉末、石英粉末等微粒子，氧化鈦、氧化氧化鋯、鈦酸鋇、氧化鋅等無機填充劑或顏料、阻燃劑、耐熱劑、抗氧化劑、分散劑、溶劑、矽烷偶合劑或鈦偶合劑等接著性賦予劑等。
尤其就色變換膜的表面平滑性的方面而言，較佳為於色變換膜製作用的組成物中添加低分子量的聚二甲基矽氧烷成分、矽油等。相對於組成物總體，此種成分較佳為添加100 ppm～2,000 ppm，進而佳為添加500 ppm～1,000 ppm。
＜其他成分＞ 本發明的色變換組成物除了通式（1）或通式（3）所表示的化合物及黏合劑樹脂以外，亦可含有光穩定劑、抗氧化劑、加工及熱穩定劑、紫外線吸收劑等耐光性穩定劑、矽酮微粒子及矽烷偶合劑。
光穩定劑可列舉三級胺、鄰苯二酚衍生物及鎳化合物，並無特別限定。另外，該些光穩定劑可單獨使用，亦可併用多種。
抗氧化劑可列舉2,6-二-第三丁基-對甲酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚等酚系抗氧化劑，並無特別限定。另外，該些抗氧化劑可單獨使用，亦可併用多種。
加工及熱穩定劑可列舉亞磷酸三丁酯、亞磷酸三環己酯、三乙基膦、二苯基丁基膦等磷系穩定劑，並無特別限定。另外，該些穩定劑可單獨使用，亦可併用多種。
耐光性穩定劑例如可列舉2-(5-甲基-2-羥基苯基)苯并三唑、2-[2-羥基-3,5-雙(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑等苯并三唑類，並無特別限定。另外，該些耐光性穩定劑可單獨使用，亦可併用多種。
本發明的色變換組成物中的該些添加劑的含量亦取決於化合物的莫耳吸光係數、螢光量子產率及激發波長下的吸收強度、以及要製作的膜的厚度或透過率，通常相對於（B）成分100重量份而為1.0×10-3
重量份以上且30重量份以下，進而佳為1.0×10-2
重量份以上且15重量份以下，尤佳為1.0×10-1
重量份以上且10重量份以下。
＜溶劑＞ 本發明的色變換組成物亦可包含溶劑。溶劑只要可調整流動狀態的樹脂的黏度，且不過度影響發光物質的發光及耐久性，則並無特別限定。例如可列舉：甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、己烷、丙酮、萜品醇、酯醇（Texanol）、甲基溶纖劑、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等，亦可將該些溶劑混合使用兩種以上。該些溶劑中，尤其甲苯於不對通式（1）或通式（3）所表示的化合物的劣化造成影響、乾燥後的殘存溶劑少的方面而言可較佳地使用。
＜色變換組成物的製造方法＞ 以下，對本發明的色變換組成物的製造方法的一例加以說明。將既定量的上文所述的通式（1）或通式（3）所表示的化合物、黏合劑樹脂、溶劑等混合。將所述成分以成為既定組成的方式混合後，利用均質機、自轉公轉型攪拌機、三根輥、球磨機、行星式球磨機、珠磨機等攪拌/混練機均質地混合分散，由此獲得色變換組成物。於混合分散後、或混合分散的過程中，亦可較佳地於真空或減壓條件下進行脫泡。另外，亦可預先混合某特定成分，或實施老化等處理。亦可藉由蒸發器將溶劑去除而調整為所需的固體成分濃度。
＜色變換膜的製作方法＞ 本發明中，色變換膜只要包含色變換組成物的硬化物，則對其構成並無限定。色變換組成物的硬化物較佳為以藉由使色變換組成物硬化所得的層的形式包含在色變換膜中。
色變換膜的具代表性的結構例可列舉：如圖1所示般僅色變換層11的膜、如圖2所示般基材層10與藉由使色變換組成物硬化所得的色變換層11的積層體、或如圖3所示般藉由多個基材層10夾持色變換層11而成的積層體。色變換膜中，為了防止色變換層的由氧、水分或熱所致的劣化，亦可進一步如圖4所示般設置阻障膜12。
（基材層） 基材層並無特別限制，可使用公知的金屬、膜、玻璃、陶瓷、紙等。具體可列舉：鋁（亦包括鋁合金）、鋅、銅、鐵等的金屬板或箔，乙酸纖維素、聚對苯二甲酸乙二酯（PET）、聚乙烯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯基縮醛、芳香族聚醯胺、矽酮、聚烯烴、熱塑性氟樹脂、四氟乙烯與乙烯的共聚物（ETFE）等塑膠的膜，包含α-聚烯烴樹脂、聚己內酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂及該些樹脂與乙烯的共聚合樹脂的塑膠的膜，層壓有所述塑膠的紙，或經所述塑膠塗佈的紙，層壓或蒸鍍有所述金屬的紙，層壓或蒸鍍有所述金屬的塑膠膜等。另外，於基材為金屬板的情形時，亦可對表面實施鉻系或鎳系等的鍍敷處理或陶瓷處理。
該些材料中，就色變換膜的製作容易程度或色變換膜的成形容易程度而言，可較佳地使用玻璃或樹脂膜。另外，較佳為強度高的膜以於對膜狀的基材進行操作時不會擔心破裂等。就該些要求特性或經濟性的方面而言，較佳為樹脂膜，該些樹脂膜中，就經濟性、操作性的方面而言，較佳為選自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯所組成的組群中的塑膠膜。另外，於使色變換膜乾燥的情形或藉由擠出機將色變換膜於200℃以上的高溫下壓接成形的情形時，就耐熱性的方面而言，較佳為聚醯亞胺膜。就片材剝離的容易程度而言，基材層的表面亦可預先進行脫模處理。
基材層的厚度並無特別限制，下限較佳為25 μm以上，更佳為38 μm以上。另外，上限較佳為5000 μm以下，更佳為3000 μm以下。
（色變換層） 繼而，對本發明的色變換膜的色變換層的製造方法的一例加以說明。將利用所述方法所製作的色變換組成物塗佈於基材上，使其乾燥。塗佈可藉由反輥塗佈機、刮刀塗佈機、狹縫模塗佈機、直接凹版塗佈機、平版凹版塗佈機、吻合式塗佈機、自然輥塗佈機（natural roll coater）、氣刀塗佈機、輥式刮刀塗佈機（roll blade coater）、毛邊棒輥式刮刀塗佈機（burr bar roll blade coater）、雙流塗佈機（two stream coater）、棒式塗佈機、線棒塗佈機、敷料器、浸漬塗佈機、簾幕式塗佈機、旋轉塗佈機、刀片塗佈機等而進行。為了獲得色變換層的膜厚均勻性，較佳為利用狹縫模塗佈機進行塗佈。
色變換層的乾燥可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等通常的加熱裝置來進行。於色變換膜的加熱時，可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等通常的加熱裝置。於該情形時，加熱條件通常為40℃～250℃且1分鐘～5小時，較佳為60℃～200℃且2分鐘～4小時。另外，亦可實現分步固化（step cure）等階段性地進行加熱硬化。
製作色變換層後，視需要亦可變更基材。於該情形時，簡易方法可列舉：使用加熱板進行重貼的方法、或使用真空層壓機或乾膜層壓機的方法等，但不限定於該些方法。
色變換層的厚度並無特別限制，較佳為10 μm～1000 μm。若小於10 μm，則有膜的強韌性變小等問題。若超過1000 μm，則容易產生龜裂，難以進行色變換膜成型。更佳為30 μm～100 μm。
另一方面，就提高色變換膜的耐熱性的觀點而言，色變換膜的膜厚較佳為200 μm以下，更佳為100 μm以下，進而佳為50 μm以下。
本發明的色變換膜的膜厚是指根據日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）K7130（1999）塑膠-膜及片材-厚度測定方法中的利用機械掃描的厚度的測定方法A法所測定的膜厚（平均膜厚）。
（阻障膜） 關於阻障膜，於對色變換層提高阻氣性的情形等時可適當地使用，例如可列舉：氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭、氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化釔、氧化鎂等無機氧化物，或氮化矽、氮化鋁、氮化鈦、碳氮化矽等無機氮化物，或該些物質的混合物，或於該些物質中添加其他元素而成的金屬氧化物薄膜或金屬氮化物薄膜，或者包含聚偏二氯乙烯、丙烯酸系樹脂、矽系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。另外，對水分具有阻障功能的膜例如可列舉：包含聚乙烯、聚丙烯、尼龍、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯與氯乙烯、偏二氯乙烯與丙烯腈的共聚物、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。
阻障膜可如圖4所示般設置於色變換層11的兩面上，亦可僅設置於單面上。
另外，亦可根據色變換膜所要求的功能，進一步設置具有抗反射功能、防眩功能、抗反射防眩功能、硬塗功能（耐摩擦功能）、抗靜電功能、防污功能、電磁波屏蔽功能、紅外線截止功能、紫外線截止功能、偏光功能、調色功能的輔助層。
＜激發光＞ 關於激發光的種類，只要於通式（1）或通式（3）所表示的化合物等所混合的發光物質可吸收的波長範圍內顯示出發光，則可使用任意的激發光。例如，熱陰極管或冷陰極管、無機EL等螢光性光源、有機電致發光元件光源、LED、白熱光源、或太陽光等任意的激發光於原理上均可利用。
尤其LED為較佳的激發光，於顯示器或照明用途中，就可提高藍色光的色純度的方面而言，具有430 nm～500 nm的範圍的激發光的藍色LED為進而較佳的激發光。
激發光可具有一種發光波峰，亦可具有兩種以上的發光波峰，為了提高色純度，較佳為具有一種發光波峰。另外，亦可將發光波峰的不同種類的多個激發光源任意組合使用。
＜光源單元＞ 本發明的光源單元為至少包含光源及所述色變換膜的構成。光源及色變換膜的配置方法並無特別限定，可採取使光源與色變換膜密接的構成，亦可採取使光源與色變換膜遠離的非接觸式螢光粉（remote phosphor）形式。另外，為了提高色純度，亦可採取更包含彩色濾光片的構成。如上所述，430 nm～500 nm的範圍的激發光為相對較小的激發能量，可防止通式（1）或通式（3）所表示的化合物等發光物質的分解，故較佳為光源於430 nm～500 nm的範圍內具有最大發光的發光二極體。進而，光源較佳為450 nm～470 nm。
另外，較佳為光源的發光波長波峰在430 nm～470 nm的範圍內、且發光波長範圍在400 nm～500 nm的範圍內、並且發光光譜滿足數式（1）的發光二極體。
[數1]
α為發光光譜的發光波長波峰下的發光強度，β為發光波長波峰+15 nm的波長下的發光強度。
本發明的光源單元可用於顯示器、照明、內部飾材（interior）、標識、廣告牌等用途，尤其可特別較佳地用於顯示器或照明用途。 [實施例]
以下，列舉實施例對本發明加以說明，但本發明不受該些例子的限定。
下述實施例及比較例的化合物為以下所示的化合物。
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
以下示出與結構分析有關的評價方法。
＜1
H-核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）的測定＞ 化合物的1
H-NMR是使用超導FTNMR EX-270（日本電子（股）製造）於氘代氯仿溶液中進行測定。
＜吸收光譜的測定＞ 化合物的吸收光譜是使用U-3200型分光光度計（日立製作所（股）製造），使化合物以1×10-6
mol/L的濃度溶解於甲苯中而進行測定。
＜螢光光譜的測定＞ 化合物的螢光光譜是使用F-2500型分光螢光光度計（日立製作所（股）製造），使化合物以1×10-6
mol/L的濃度溶解於甲苯中，而測定以波長460 nm進行激發時的螢光光譜。
＜色變換特性的測定＞ 於搭載有各色變換膜及藍色LED元件（普羅萊特（ProLight）公司製造；型號PM2B-3LBE-SD，發光波峰波長：460 nm）的發光裝置中流通10 mA的電流而使LED亮燈，使用分光放射亮度計（CS-1000，柯尼卡美能達（Konica Minolta）公司製造），測定發光光譜、半高寬、波峰波長下的發光強度及色度。另外，關於發光強度，因以一定的照射強度進行測定，故於發光強度高的情形時，意味著發光效率高。即，測定發光強度，由此評價發光效率。另外，半高寬越窄則越成為高色純度，故藉由測定半高寬來評價色純度。將各色變換膜與藍色LED元件的距離設為3 cm。
合成例1 化合物G-201的合成方法 將3,5-二溴苯甲醛（3.0 g）、4-第三丁基苯基硼酸（5.3 g）、四(三苯基膦)鈀(0)（0.4 g）、碳酸鉀（2.0 g）放入至燒瓶中，進行氮氣置換。於其中添加經脫氣的甲苯（30 mL）及經脫氣的水（10 mL），回流4小時。將反應溶液冷卻至室溫，將有機層分液後以飽和食鹽水進行清洗。以硫酸鎂將該有機層乾燥，進行過濾後，將溶劑蒸餾去除。藉由矽膠層析法將所得的反應產物純化，以白色固體的形式獲得3,5-雙(4-第三丁基苯基)苯甲醛（3.5 g）。
將3,5-雙(4-第三丁基苯基)苯甲醛（1.5 g）及2,4-二甲基吡咯（0.7 g）加入至反應溶液中，添加脫水二氯甲烷（200 mL）及三氟乙酸（1滴），於氮氣環境下攪拌4小時。添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（0.85 g）的脫水二氯甲烷溶液，進而攪拌1小時。反應結束後，添加三氟化硼二乙醚錯合物（7.0 mL）及二異丙基乙基胺（7.0 mL），攪拌4小時後，進而添加水（100 mL）進行攪拌，將有機層分液。以硫酸鎂將該有機層乾燥，進行過濾後，將溶劑蒸餾去除。藉由矽膠層析法將所得的反應產物純化，獲得0.4 g的下述所示的化合物G-1（產率18%）。
1
H-NMR (CDCl3
, ppm) : 7.95 (s, 1H), 7.63-7.48 (m, 10H), 6.00 (s, 2H), 2.58 (s, 6H), 1.50 (s, 6H), 1.37 (s, 18H)。
再者，該化合物的吸收光譜如圖5所示，於藍色的激發光源（460 nm）下顯示出光的吸收特性。螢光光譜如圖6所示，於綠色範圍內顯示出尖銳的發光波峰。螢光量子產率顯示出83%，為可進行有效率的色變換的化合物。
合成例2 化合物G-32的合成方法 除了使用2,4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯代替2,4-二甲基吡咯作為吡咯原料以外，與合成例1同樣地合成化合物G-32。
合成例3 化合物G-104的合成方法 除了使用4-(甲氧基羰基)苯基硼酸代替4-第三丁基苯基硼酸作為硼酸原料以外，與合成例2同樣地合成化合物G-104。
＜實施形態1A＞ ＜光耐久性的測試＞ 於搭載有各色變換膜及藍色LED元件（普羅萊特（ProLight）公司製造；型號PM2B-3LBE-SD，發光波峰波長：460 nm）的發光裝置中流通10 mA的電流而使LED晶片亮燈，使用分光放射亮度計（CS-1000，柯尼卡美能達（Konica Minolta）公司製造）測定初期亮度。再者，將各色變換膜與藍色LED元件的距離設為3 cm。其後，於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光，觀測亮度降低一定量為止的時間，由此評價光耐久性。
實施例1 相對於矽酮樹脂「OE-6630A/B」（東麗-道康寧（Toray-Dow corning）公司製造）100重量份，混合0.20重量份的作為發光材料的化合物G-1及0.5重量份的硬化劑後，使用行星式攪拌/脫泡裝置「馬澤魯斯塔（Mazerustar）KK-400」（倉紡（Kurabo）製造），以1000 rpm攪拌/脫泡20分鐘而獲得作為膜製作用樹脂液的色變換組成物。
使用狹縫模塗佈機將膜製作用樹脂液塗佈於「塞拉比（Cerapeel）」BLK（東麗膜加工股份有限公司製造）上，於130℃下加熱、乾燥2小時，獲得膜厚200 μm的色變換膜。
使用該色變換膜使藍色LED光進行色變換，結果若僅提取綠色光的發光範圍，則獲得了波峰波長530 nm、波峰波長下的發光光譜的半高寬25 nm的高色純度綠色發光。關於波峰波長下的發光強度，以將後述比較例1的強度設為1.00時的相對值計而為1.12。另外，於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光，結果亮度降低5%的時間為210小時。
實施例2～實施例45及比較例1～比較例3 除了使用表2中記載的化合物作為發光材料以外，與實施例1同樣地製作色變換膜並進行評價。將結果示於表2中。其中，表中的發光強度（相對值）為將比較例1的強度設為1.00時的相對值。
實施例46 相對於二液型熱硬化性環氧系丙烯酸樹脂100重量份，混合0.20重量份的作為發光材料的化合物G-1、0.08重量份的化合物R-1及0.5重量份的硬化劑後，以300 rpm攪拌1小時，從而製造組成物。
使用棒塗方式將所述組成物塗佈於經延伸的聚對苯二甲酸乙二酯膜（東麗先端材料（股）製造的XG5P1）上後，於120℃下乾燥5分鐘，形成平均膜厚度10 μm的塗佈層。其後，層壓擴散膜（東麗先端材料（股）製造的「特克賽爾（Texcell）」（註冊商標）TDF127）後，於60℃下熟化1小時，獲得色變換膜。
使用該色變換膜使藍色LED光進行色變換，結果若僅提取綠色的發光範圍，則獲得了波峰波長530 nm、波峰波長下的發光光譜的半高寬25 nm的高色純度綠色發光，若僅提取紅色的發光範圍，則獲得了波峰波長637 nm、波峰波長下的發光光譜的半高寬47 nm的高色純度綠色發光。關於波峰波長下的發光強度，以將後述比較例4的強度設為1.00時的相對值計，綠色發光為1.13，紅色發光為1.07。另外，於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光，結果亮度降低5%的時間為250小時。
實施例47～實施例57及比較例4～比較例5 除了使用表3中記載的化合物作為發光材料以外，與實施例46同樣地製作色變換膜並進行評價。將結果示於表3中。其中，表中的發光強度（相對值）為將比較例4的強度設為1.00時的相對值。
[表2] [表2]
[表3] [表3]
實施例58 相對於矽酮樹脂「OE-6630A/B」（東麗-道康寧（Toray-Dow corning）公司製造）100重量份，混合0.30重量份的作為發光材料的化合物G-101、及0.5重量份的硬化劑後，使用行星式攪拌/脫泡裝置「馬澤魯斯塔（Mazerustar）KK-400」（倉紡（Kurabo）製造），以1000 rpm攪拌/脫泡20分鐘而獲得作為膜製作用樹脂液的色變換組成物。
使用狹縫模塗佈機將膜製作用樹脂液塗佈於「塞拉比（Cerapeel）」BLK（東麗膜加工股份有限公司製造）上，於130℃下加熱、乾燥2小時而獲得膜厚200 μm的色變換膜。
使用該色變換膜使藍色LED光進行色變換，結果若僅提取綠色光的發光範圍，則獲得了波峰波長530 nm的高色純度綠色發光。關於波峰波長下的發光強度，以將後述比較例6的強度設為1.00時的相對值計而為1.21。另外，於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光，結果亮度降低5%的時間為670小時。
實施例59～實施例79及比較例6～比較例9 除了使用表4中記載的化合物作為發光材料以外，與實施例58同樣地製作色變換膜並進行評價。將結果示於表4中。其中，表中的發光強度（相對值）為將比較例6的強度設為1.00時的相對值。
[表4] [表4]
＜實施形態1B＞ ＜光耐久性的測試＞ 於搭載有各色變換膜及藍色LED元件（普羅萊特（ProLight）公司製造；型號PM2B-3LBE-SD，發光波峰波長：460 nm）的發光裝置中流通10 mA的電流而使LED晶片亮燈，使用分光放射亮度計（CS-1000，柯尼卡美能達（Konica Minolta）公司製造）測定初期亮度。再者，將各色變換膜與藍色LED元件的距離設為3 cm。其後，對在室溫下使來自藍色LED元件的光照射20小時後的亮度進行測定。藉由下述式算出亮度保持率，由此評價光耐久性。
亮度保持率（%）=（藍色LED照射20小時後的亮度/初期亮度）×100 （將小數點第1位四捨五入）。
實施例80 使用體積300 ml的聚乙烯製容器，以99.78重量%的比例混合作為矽酮樹脂的「OE-6630A/B」（東麗-道康寧（Toray-Dow corning）公司製造），以0.22重量%的比率混合化合物G-201。
其後，使用行星式攪拌/脫泡裝置「馬澤魯斯塔（Mazerustar）KK-400」（倉紡（Kurabo）製造），以1000 rpm攪拌/脫泡20分鐘而獲得膜製作用樹脂液。
使用狹縫模塗佈機將膜製作用樹脂液塗佈於「塞拉比（Cerapeel）」BLK（東麗膜加工股份有限公司製造）上，於130℃下加熱、乾燥2小時而獲得膜厚200 μm的色變換膜。
使用該色變換膜使藍色LED光進行色變換，結果若僅提取綠色光的發光範圍，則於國際照明委員會（International Commission on illumination，C.I.E.）色度座標中獲得（0.22、0.72），獲得了最大發光波長526 nm、最大發光波長下的發光光譜的半高寬25 nm的高色純度綠色發光。關於最大發光波長下的發光強度，以將使用後述化合物G-301的情形的強度設為1.00時的相對值計而為2.80。另外，該色變換膜的亮度保持率為95%，光耐久性非常良好。
比較例10 除了使用G-301作為化合物以外，與實施例80同樣地製作色變換膜。使用該些色變換膜使藍色LED光進行色變換，結果若僅提取綠色光的發光範圍，則於C.I.E.色度座標中獲得（0.22、0.72），獲得了發光光譜的半高寬25 nm的高色純度綠色發光，但化合物G-301的螢光量子產率為41%，故與實施例相比成為較弱的發光強度。另外，該色變換膜的亮度保持率為43%，成為光耐久性差的結果。
比較例11 除了使用G-302作為化合物以外，與實施例80同樣地製作色變換膜。使用該些色變換膜使藍色LED光進行色變換，結果若僅提取綠色光的發光範圍，則於C.I.E.色度座標中獲得（0.24、0.68），獲得了發光光譜的半高寬25 nm的高色純度綠色發光，但化合物G-302的螢光量子產率為42%，故與實施例相比成為較弱的發光強度。另外，該色變換膜的亮度保持率為42%，成為光耐久性差的結果。
實施例81～實施例93 除了使用表5中記載的化合物作為發光材料以外，與實施例80同樣地製作色變換膜。將使用該些色變換膜使藍色LED光進行色變換時的綠色發光範圍的C.I.E色度座標及發光光譜的半高寬、螢光量子產率、最大發光波長下的發光強度（將使用化合物G-301的情形的強度設為1.00時的相對值）示於表5中。
[表5] [表5]
比較例12 除了使用G-303作為化合物以外，與實施例80同樣地製作色變換膜。使用該些色變換膜使藍色LED光進行色變換，結果若僅提取綠色光的發光範圍，則於C.I.E.色度座標中成為（0.27, 0.61），發光光譜的半高寬成為55 nm。關於最大發光波長下的發光強度，以將使用化合物G-301的情形的強度設為1.00時的相對值計而為2.81。光耐久性為90%而良好，但發光光譜廣，故色純度降低。
比較例13 除了使用量子點（CdSe：點徑3 nm，西格瑪-奧德里奇（Sigma-Aldrich）製造）作為化合物以外，與實施例80同樣地製作色變換膜。若僅提取綠色光的發光範圍，則於C.I.E.色度座標中獲得（0.22、0.70），發光光譜的半高寬成為35 nm，但該色變換膜的亮度保持率為45%，成為光耐久性差的結果。
1‧‧‧色變換膜
10‧‧‧基材層
11‧‧‧色變換層
12‧‧‧阻障膜
10‧‧‧基材層
11‧‧‧色變換層
12‧‧‧阻障膜
圖1為表示本發明的色變換膜的一例的示意剖面圖。 圖2為表示本發明的色變換膜的一例的示意剖面圖。 圖3為表示本發明的色變換膜的一例的示意剖面圖。 圖4為表示本發明的色變換膜的一例的示意剖面圖。 圖5為合成例1的化合物的吸收光譜。 圖6為合成例1的化合物的發光光譜。
1‧‧‧色變換膜
10‧‧‧基材層
11‧‧‧色變換層
12‧‧‧阻障膜
Claims (37)
- 一種色變換組成物，將入射光變換成波長較所述入射光更長的光，且所述色變換組成物的特徵在於包含通式（1）所表示的化合物及黏合劑樹脂，（X為C-R7 或N； R1 ～R7 可分別相同亦可不同，是選自氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基中； R8 及R9 可分別相同亦可不同，是選自經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素中； 其中，滿足以下的（A）及（B）的至少一者； （A）R1 ～R7 中至少一個為吸電子基； （B）R1 、R3 、R4 、R6 可分別相同亦可不同，為氫、鹵素、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的矽烷基或者氰基，X為C-R7 ，R7 為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基的任一個）。
- 如申請專利範圍第1項所述的色變換組成物，其中於通式（1）中滿足（A），且R1 ～R6 的至少一個為吸電子基。
- 如申請專利範圍第2項所述的色變換組成物，其中X為C-R7 ，R7 為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。
- 如申請專利範圍第2項或第3項所述的色變換組成物，其中X為C-R7 ，R7 是由下述通式（2）所表示；（r是選自由氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的胺基所組成的組群中；k為1～3的整數；於k為2以上的情形時，r可分別相同亦可不同）。
- 如申請專利範圍第4項所述的色變換組成物，其中通式（2）的r為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的色變換組成物，其中於通式（1）中滿足（A），且X為C-R7 ，R7 為吸電子基。
- 如申請專利範圍第1項所述的色變換組成物，其中於通式（1）中滿足（A），且通式（1）所表示的化合物為通式（3）所表示的化合物；（R1 ～R6 、R8 及R9 分別與通式（1）中的R1 ～R6 、R8 及R9 相同； L1 及L2 為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基； x及y為1～5的整數； 其中，R17 為吸電子基，且R1 ～R6 中至少一個為吸電子基）。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的色變換組成物，其中於通式（1）中滿足（A），且R2 及R5 的至少一個為吸電子基。
- 如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的色變換組成物，其中於通式（1）中滿足（A），且所述吸電子基為氟、含氟芳基、含氟雜芳基、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、或者氰基。
- 如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的色變換組成物，其中R1 、R3 、R4 及R6 的至少一個為經取代或未經取代的苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的色變換組成物，其中於通式（1）中滿足（B），且R7 是由下述通式（2）所表示；（r是選自由氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的胺基所組成的組群中；k為1～3的整數；於k為2以上的情形時，r可分別相同亦可不同）。
- 如申請專利範圍第11項所述的色變換組成物，其中通式（2）的r為經取代或未經取代的芳基或者經取代或未經取代的雜芳基。
- 如申請專利範圍第12項所述的色變換組成物，其中通式（2）的r為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者鹵素。
- 如申請專利範圍第11項至第13項中任一項所述的色變換組成物，其中通式（2）的k為1或2。
- 如申請專利範圍第1項至第14項中任一項所述的色變換組成物，其中R1 、R3 、R4 及R6 的至少一個為經取代或未經取代的烷基。
- 一種吡咯亞甲基硼錯合物，其是由下述通式（3）所表示，（R1 ～R6 可分別相同亦可不同，是選自氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素、氰基、醛基、經取代或未經取代的羰基、羧基、經取代或未經取代的氧基羰基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的胺基、硝基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的氧化膦基中； R8 及R9 是選自經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳硫醚基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、鹵素中； L1 及L2 為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基； x及y為1～5的整數； 其中，R17 為吸電子基，且R1 ～R6 中至少一個為吸電子基）。
- 如申請專利範圍第16項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中於通式（3）中，R2 及R5 的至少一個為吸電子基。
- 如申請專利範圍第16項或第17項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中於通式（3）中，R1 、R3 、R4 及R6 的至少一個為經取代或未經取代的烷基。
- 如申請專利範圍第16項至第18項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中於通式（3）中，R1 、R3 、R4 及R6 的至少一個為經取代或未經取代的芳基。
- 如申請專利範圍第16項至第19項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中所述吸電子基為氟、含氟芳基、含氟雜芳基、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、或者氰基。
- 如申請專利範圍第16項至第20項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且580 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。
- 如申請專利範圍第16項至第20項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其藉由使用激發光而呈現出於580 nm以上且750 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。
- 如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的色變換組成物，其中通式（1）所表示的化合物藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且580 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。
- 如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的色變換組成物，其中通式（1）所表示的化合物藉由使用激發光而呈現出於580 nm以上且750 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光。
- 如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的色變換組成物，其中所述色變換組成物含有下述發光材料（a）及發光材料（b），發光材料（a）或發光材料（b）的至少一者為通式（1）所表示的化合物， （a）藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且580 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光的發光材料 （b）藉由經激發光或來自發光材料（a）的發光的至少一者激發而呈現出於580 nm以上且750 nm以下的範圍內觀測到波峰波長的發光的發光材料。
- 如申請專利範圍第25項所述的色變換組成物，其中所述發光材料（a）及發光材料（b）均為通式（1）所表示的化合物。
- 如申請專利範圍第25項或第26項所述的色變換組成物，其中所述發光材料（a）的含量wa 與發光材料（b）的含量wb 為wa ≧wb 的關係。
- 如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的色變換組成物，更含有溶劑。
- 如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的色變換組成物，其中所述黏合劑樹脂為熱塑性樹脂。
- 一種色變換膜，含有包含如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的色變換組成物的硬化物的層。
- 如申請專利範圍第30項所述的色變換膜，更含有阻障膜。
- 一種光源單元，包含光源及如申請專利範圍第30項或第31項所述的色變換膜。
- 如申請專利範圍第32項所述的光源單元，其為光源於430 nm以上且500 nm以下的範圍內具有最大發光的發光二極體。
- 如申請專利範圍第33項所述的光源單元，其為光源於450 nm以上且470 nm以下的範圍內具有最大發光的發光二極體。
- 如申請專利範圍第32項所述的光源單元，其為光源的發光波長波峰在430 nm～470 nm的範圍內、且發光波長範圍在400 nm～500 nm的範圍內、並且發光光譜滿足數式（1）的發光二極體，（α為發光光譜的發光波長波峰下的發光強度，β為發光波長波峰+15 nm的波長下的發光強度）。
- 一種顯示器，包含如申請專利範圍第30項或第31項所述的色變換膜。
- 一種照明，包含如申請專利範圍第30項或第31項所述的色變換膜。
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