JP2017504078A - 補償フィルム及び補償フィルム用有機ドット - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規な補償フィルム用有機ドット及びそれを用いた補償フィルムに関する。本発明の有機ドットは、従来の量子ドット(QDs)に代替することができるだけでなく、R(red)、G(Green)に対する色再現力を向上させることができる新しい素材であり、LCD効率と色再現性などの光学物性を向上させることができる。【選択図】図1
Description
本発明は、有機ドットを含む補償フィルム及び特定のPL波長を有する補償フィルム用有機ドットに関するものである。
量子ドットは、ナノサイズの半導体物質であり、量子閉じ込め(quantum confinement)効果を示す物質である。量子ドットは、通常の蛍光体より強い光を狭い波長帯で発生させる。
量子ドットの発光は、伝導帯から価電子帯への浮いた状態の電子が転移しながら発生されており、同じ物質の場合にも、粒径に応じて波長が異なる特性を有する。量子ドットの大きさが小さくなるほど短波長の光を発光するため、大きさを調節して、所望の波長領域の光を得ることができる。
量子ドットは、励起波長(excitation wavelength)を任意に選択しても発光するので、種々の量子ドットが存在するとき、一つの波長に励起させ、種々色の光を一度に観察することができる。量子ドットは、同じ物質で作られても粒径に応じて放出する光の色相が変わることがある。このような特性によって、量子ドットは、次世代高輝度発光ダイオード(LED)、バイオセンサー(bio sensor)、レーザー、太陽電池ナノ素材などで注目されている。
現在、量子ドットを形成するのに普遍的に利用される製造方法(特許文献1)は、非加水分解合成法(nonhydrolytic synthesis)である。これによれば、室温の有機金属化合物を前駆物質または前駆体として用いて、高温の溶媒に急速注入(rapid injection)することで、熱分解反応を利用して核を生成(nuclraization)した後、温度を加え、この核を成長させることによって、量子ドットを製造してきた。また、この方法によって、主に合成される量子ドットは、カドミウムセレニウム(CdSe)やカドミウムテルリウム(CdTe)などのようにカドミウム(Cd)を含有している。しかし、環境問題に対する認識が高くなり、グリーン産業を追求する現状を考慮する場合に、水質と土壌を汚染させる代表的な環境汚染物質の一つであるカドミウム(Cd)は、その使用を最小化する必要がある。
従って、従来のCdSe量子ドットやCdTe量子ドットを代替する代案として、カドミウムを含まない半導体物質として量子ドットを製造することが考えられており、インジウムスルフィド(In2S3)量子ドットは、その一つである。
特に、インジウムスルフィド(InS2)は、バルクバンドギャップ(bulk band gap)が2.1eVであるところ、InS2量子ドットは、可視光領域での発光が可能であるので、高輝度発光ダイオード素子などを製造するのに利用することができる。ただし、13族と16族は一般に合成が難しいため、インジウムスルフィド量子ドットも大量生産に困難があるだけでなく、粒径の均一度確保や量子収率(Quantum Yield)が従来のCdSeに比べてよくない短所がある。
従って、カドミウムを用いない新しい量子ドットの開発に対する要求が増大されている。
OLEDとLCDは、互いに長所及び短所の部分があり、OLEDは、R(red)、G(Green)、B(Blue)に対する色再現力に非常に優れているが、解像度が劣り、高解像度具現がLCDに比べて劣る問題があり、反対に、高解像度発現が可能なLCDは、RGB色再現力がOLEDに比べて劣る問題がある。従って、OLEDの解像度を増加及び/又はLCDの色再現力、輝度、光効率を向上させるための技術に対する要求が増大している実状である。
そこで、本発明者らは、従来無機素材の量子ドット(Quantum dots)を代替しうる新しい素材を製造するために鋭意研究を重ねた結果、有機素材からなる単分子形態の新しい有機ドットを開発した。即ち、本発明は、特定式及び特定のPL(photoluminescence)波長を有する有機ドット(organic dots)及びそれを用いた補償フィルムを提供する。
前記課題を解決するための本発明は、補償フィルムに関するものであり、単分子形態の有機ドット(organic dots)を含むことを特徴とする。
本発明の好ましい一実施例として、本発明の補償フィルムは、PL(photoluminescence)波長が500nm〜680nmであることを特徴とする。
本発明の好ましい一実施例として、本発明の補償フィルムに用いられる有機ドットは、下記式(1)
[式中、R1及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基、C3〜C5の分鎖状アルキル基、C5〜C6のシクロアルキル基、
(ここで、R7及びR8は、それぞれ独立して水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基またはC3〜C5の分鎖状アルキル基である)
または−CNであり、
R2、R3、R5及びR6は、それぞれは、独立して、水素原子、C1〜C5のアルコキシ基、C5〜C10の環状アルコキシ基、
{ここで、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基またはC3〜C5の分鎖状アルキル基であり、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、−SO3H、−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−NR11R12、−CH2NR11R12、または−CH2CH2NR11R12(ここで、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C3の直鎖状アルキル基である)}である。]
で示される化合物及び/又は下記式(2)
(式中、R1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、ハロゲン(halogen)原子または−CNであり、
R6〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C5のオレフィン基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNである。)
で示される化合物から選ばれた1種の以上の化合物を含むことを特徴とする。
または−CNであり、
R2、R3、R5及びR6は、それぞれは、独立して、水素原子、C1〜C5のアルコキシ基、C5〜C10の環状アルコキシ基、
{ここで、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基またはC3〜C5の分鎖状アルキル基であり、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、−SO3H、−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−NR11R12、−CH2NR11R12、または−CH2CH2NR11R12(ここで、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C3の直鎖状アルキル基である)}である。]
で示される化合物及び/又は下記式(2)
R6〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C5のオレフィン基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNである。)
で示される化合物から選ばれた1種の以上の化合物を含むことを特徴とする。
本発明の好ましい別の一実施例として、本発明の補償フィルムは、前記式(1)で示される化合物及び前記式(2)で示される化合物を1:0.05〜20重量比で含むことを特徴とする。
本発明の好ましい別の実施例として、本発明の補償フィルム成分中の一つである前記式(1)で示される化合物において、前記式(1)のR1及びR4は、それぞれ独立して、C1〜C5のアルキル基または
(ここで、前記R7及びR8は、C2〜C4のアルキル基またはC3〜C4の分鎖状アルキル基である)であり、
前記R2、R3、R4及びR6は、それぞれ独立して、C5〜C10の環状アルコキシ基、
{ここで、R9及びR10は、それぞれ独立して水素原子、−SO3H、−COOH、−CH2COOHまたは−CH2NR11R12(ここで、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子またはC1の直鎖状アルキル基である)である。}であることを特徴とする。
前記R2、R3、R4及びR6は、それぞれ独立して、C5〜C10の環状アルコキシ基、
本発明の好ましい別の実施例として、本発明の補償フィルム成分中の一つである前記式(2)で示される化合物において、前記式(2)のR1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C2のアルキル基であり、R7及びR10は水素原子であり、R6、R8、R9及びR11は、それぞれ独立して、C1〜C2のアルキル基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNであることを特徴とする。
本発明の好ましいさらに別の一実施例として、本発明の補償フィルムは、ブルー光源下に、NTSC色座標に基づくとき、x座標範囲が0.20〜0.50であり、y座標範囲が0.15〜0.40であることを特徴とする。
本発明の好ましいさらに別の一実施例として、本発明の補償フィルムは、有機ドット以外に、量子ドット(Quantum dots)、ポリマードット(Polymer dots)及び染料(Dye)から選ばれた1種以上を、更に含むことを特徴とする。
本発明の好ましいさらに別の一実施例として、本発明の補償フィルムは、平均厚さは0.1〜200μmであることを特徴とする。
本発明の他の態様は有機ドットに関する。前記式(1)で示される化合物及び/又は前記式(2)で示される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の好ましい別の実施例として、前記式(1)で示される化合物は、PL(photoluminescence)波長が580nm〜680nmであり、前記式(2)で示される化合物はPL(photoluminescence)波長が500nm〜680nmであることを特徴とする。
本発明のさらに別の態様は、補償フィルム組成物に関し、バインダー100重量部に対して、前述した前記式(1)及び/又は式(2)で示される有機ドットを含有した発光物質0.05〜7重量部及びビーズ30〜1,700重量部を含むことを特徴とする。
本発明の好ましい一実施例として、本発明の補償フィルム組成物において、前記発光物質は、式(1)で示される化合物及び式(2)で示される有機ドットを1:0.05〜20重量比で含むことを特徴とする。
本発明の好ましい一実施例として、本発明の補償フィルム組成物において、前記バインダーは、脂肪族ウレタンアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、メラミンアクリレート樹脂及びポリエステルアクリレート樹脂から選ばれた1種以上を含むことを特徴とする。
本発明の好ましい一実施例として、本発明の補償フィルム組成物において、前記ビーズは、平均粒径が0.5μm〜30μmであることを特徴とし、また、前記ビーズは、シリカ、ジルコニア、二酸化チタン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリウレタン及びポリメチル(メタ)アクリレートから選ばれた1種以上を含むことを特徴とする。
本発明の好ましいさらに別の一実施例として、本発明の補償フィルム組成物は、有機ドット以外に量子ドット(Quantum dots)、ポリマードット(Polymer dots)及び染料(Dye)から選ばれた1種以上を、更に含むことを特徴とする。
本発明のさらに別の態様は、前記有機ドット及び/又は補償フィルムを用いた用途に関し、本発明の有機ドット及び/又は補償フィルムを含む発光ダイオード(LED)ディスプレイ、発光ダイオード(LED)照明装置及び/又は液晶表示装置(LCD)に関するものである。
本発明は、カドミウムなどの無機素材を用いない発光素材であり、環境問題を誘発しないだけでなく、本発明の有機ドットは、500nm〜680nmのPL波長を有し、赤色(red)系統の半値幅(色再現率)及び/又は緑色(green)系統の半値幅(色再現率)が狭くなりながらも量子効率(光効率)が増加する効果があるところ、従来の無機素材の量子ドットを代替することができる。このような本発明の有機ドットは、それ自体または補償フィルムなどの形態に応用して、バイオセンサー、照明装置、ディスプレイ装置などに様々な分野で使用可能である。
本発明で使用する用語「フィルム」は、当業界で一般的に使用するフィルム形態だけでなく、シート(sheet)形態を含む幅広い意味である。
本発明で使用する用語「C1」、「C2」などは、炭素数を意味し、例えば、「C1〜C5のアルキル基」は炭素数1〜5のアルキル基を意味する。
本発明で「
」で表現された式において、「R1は、独立して、水素原子、メチル基またはエチル基であり、aは1〜3である」と置換基に対して表現されているとき、aが3の場合、複数のR1、即ち、R1置換基が3個あり、これらの複数個のR1のそれぞれは、互いに同じであるか、異なるものであり、R1のそれぞれは、全て水素原子、メチル基またはエチル基であり、またはR1のそれぞれは異なるものであり、R1中の一つは、水素原子、他の一つはメチル基及び更に別の一つはエチル基であることを意味する。また、前記内容は、本発明で表現された置換基を解釈する一例であり、他の形態の類似置換基も同様方法にて解釈されるべきである。
本発明で使用する用語「単分散ビーズ(Mono Dispersive)」とは、粒子の粒径が同一のものを意味し、本発明では粒径分散指数(CV:Coefficient of Variation)9%以下であることを意味する。また、「多分散ビーズ(Poly Dispersive)」とは、粒子の粒径が異なる粒子が混合されたことを意味し、本発明では粒径分散指数20%以上であることを意味する。
以下、本発明について詳細に説明をする。
本発明は、単分子形態の有機ドット(organic dots)を含む補償フィルムに関するものであり、本発明の補償フィルムは、500nm〜680nmのPL(photoluminescence)波長を有してもよい。
発明で使用する有機ドットについて説明をする。
本発明は、新規な有機ドットに関するものであり、本発明の有機ドットは、下記式(1)
[式中、R1及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基、C3〜C5の分鎖状アルキル基、C5〜C6のシクロアルキル基、
または−CNであり、このましくは、
(ここで、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基またはC3〜C5の分鎖状アルキル基であり、好ましくは、C2〜C4のアルキル基またはC3〜C4の分鎖状アルキル基、より好ましくは、C3〜C4の分鎖状アルキル基である。)であり、
また、式(1)のR2、R3、R5及びR6は、それぞれは、独立して、水素原子、C1〜C5のアルコキシ基、C5〜C10の環状アルコキシ基、
であり、このましくは、C5〜C10の環状アルコキシ基、
であり、より好ましくは、R2、R3、R5及びR6のそれぞれは、独立して、
{ここで、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基またはC3〜C5の分鎖状アルキル基であり、このましくは、C2〜C4のアルキル基またはC3〜C4の分鎖状アルキル基、より好ましくは、C3〜C4の分鎖状アルキル基であり、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、−SO3H、−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−NR11R12、−CH2NR11R12、または−CH2CH2NR11R12であり、好ましくは、水素原子、−SO3H、−COOH、−CH2COOHまたは−CH2CH2NR11R12(ここで、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C3の直鎖状アルキル基であり、好ましくは、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子またはC1の直鎖状アルキル基である)}である。]
で示される化合物及び/又は下記式(2)
(式中、R1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、−Cl、−F、−Brまたは−I中の1種のハロゲン(halogen)原子または−CNであってもよく、好ましくは、R1〜R5は、互いに独立して、水素原子、C1〜C2のアルキル基、−Fまたは−CNであってもよく、より好ましくは、R2及び/又はR4は、水素原子及び/又は−CNであり、R1、R3及びR5のそれぞれは、C1〜C2のアルキル基、−F及び/又は−CNであってもよい。)
で示される化合物を含むことを特徴とする。
また、式(1)のR2、R3、R5及びR6は、それぞれは、独立して、水素原子、C1〜C5のアルコキシ基、C5〜C10の環状アルコキシ基、
{ここで、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5の直鎖状アルキル基またはC3〜C5の分鎖状アルキル基であり、このましくは、C2〜C4のアルキル基またはC3〜C4の分鎖状アルキル基、より好ましくは、C3〜C4の分鎖状アルキル基であり、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、−SO3H、−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−NR11R12、−CH2NR11R12、または−CH2CH2NR11R12であり、好ましくは、水素原子、−SO3H、−COOH、−CH2COOHまたは−CH2CH2NR11R12(ここで、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C3の直鎖状アルキル基であり、好ましくは、R11及びR12は、それぞれ独立して、水素原子またはC1の直鎖状アルキル基である)}である。]
で示される化合物及び/又は下記式(2)
で示される化合物を含むことを特徴とする。
また、前記式(2)において、R6〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C5のオレフィン基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNであってもよく、好ましくは、R7及びR10は、水素原子であり、R6、R8、R9及びR11は、それぞれ独立して、C1〜C2のアルキル基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNであってもよく、より好ましくは、R7及びR10は、水素原子であり、R6、R8、R9及びR11は、全て同じであり、C1〜C2のアルキル基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNであってもよい。
また、前述した本発明の前記式(1)で示される化合物、または式(2)で示される化合物を有機ドットは、PEI(Polyethylenimine)またはアミノポリスチレン(APS)で表面処理されたことを特徴とする。この場合、光効率、光安定性、分散力等の増大を得ることも可能である。
以下では、前述した有機ドットを用いた補償フィルム組成物及び補償フィルムについて説明する。
本発明の補償フィルム組成物は、バインダーと発光物質とを含んでもよく、ビーズを更に含んでもよい。
本発明の補償フィルム組成物において、前記バインダーは、脂肪族ウレタンアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、メラミンアクリレート樹脂及びポリエステルアクリレート樹脂から選ばれた1種以上が挙げられ、好ましくは、重量平均分子量が1,000〜10,000の熱硬化性脂肪族ウレタンアクリレートが挙げられる。一例として、前記脂肪族ウレタンアクリレートは、脂肪族ポリオール(polyol)とジイソシアネート(diisocyanate)とを反応させ、末端がイソシアネートになっているように1次合成した後、ヒドロキシ基を有するアクリレート、一例として、エチルヒドロキシアクリレートをイソシアネートと反応させ、製造されたものを使用することができ、商業的にも購入して使用することもできる。
また、前記発光物質は、前述した式(1)で示される有機ドット及び/又は式(2)で示される有機ドットを含むことができる。このとき、発光物質の使用量は、前記バインダー100重量部に対して、0.05〜7重量部で含んでもよく、好ましくは0.07〜5重量部を、より好ましくは、0.07〜3重量部を含んでもよい。このとき、発光物質の使用量が0.05重量部未満のとき十分な色再現力を発揮できない恐れがあり、7重量部を超えると、透過率が落ちて、輝度が減少される問題が有り得るので、前記範囲内で使用するのが良い。
ブルー光源下で、白色(white)、即ち、白光を有する補償フィルムを製造しようとする場合、発光物質として、式(1)で示される有機ドット及び式(2)で示される有機ドットを1:0.05〜20重量比、好ましくは、1:0.1〜10重量比で混合使用することができる。このとき、1:0.05重量比未満、または1:20重量比を超えると、図3のNTSC色座標上で、x座標範囲が0.20〜0.50であり、y座標範囲が0.15〜0.40を外れ、所望の補償フィルムを製造することができない問題が有り得る。
本発明の補償フィルム組成物において、前記ビーズは、光を均一に分布し、色感を向上させる役割を果たすものであり、前記ビーズは、単分散ビーズ及び多分散ビーズから選ばれた1種以上を含むことができる。また、前記ビーズは、シリカ、ジルコニア、二酸化チタン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリウレタン及びポリメチル(メタ)アクリレートから選ばれた1種以上を、好ましくは、単分散形態のシリカ、ポリスチレン及び二酸化チタンから選ばれた1種以上を使用することができ、より好ましくは、透明材質のシリカを含む単分散ビーズを使用することができる。また、その使用量は、バインダー100重量部に対して、30〜1,700重量部を、より好ましくは、50〜1,000重量部を使用することができ、このとき、ビーズの使用量が30重量部未満のとき光を均一に分布できなく色感低下され、1,700重量部を超えると輝度が減少する問題が有り得るので、前記範囲内で使用するのが良い。また、本発明において、前記ビーズは、平均粒径0.5〜30μmであり、好ましくは、平均粒径は0.5〜10μmであってもよい。このとき、ビーズの平均粒径が0.5μm未満のとき透過率減少する問題が生じる恐れがあり、30μmを超えると、光吸収が減少する問題が有り得るので、前記範囲内の平均粒径を有するものを使用するのが良い。
本発明の補償フィルム組成物は、バインダー、発光物質、ビーズの以外に、溶媒を更に含んでもよい。このとき、溶媒には、メタノール、エタノール、プロパノール及びイソプロパノールから選ばれた1種以上を含有したアルコール類;メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンから選ばれた1種以上を含有したケトン類;酢酸メチル及び酢酸エチルから選ばれた1種以上を含有したエステル類;トルエン及びベンゼンキシレンから選ばれた1種以上を含有した芳香族化合物類;及びエーテル;よりなる群から選ばれた1種以上を使用することができ、好ましくは、有機物の溶解度及び乾燥工程を容易にするために前記ケトン類及び前記芳香族化合物類の溶媒を混合使用して製造するのが良い。しかし、必ずしもこれらに制限されない。また、溶媒の使用量は、前記バインダー100重量部に対して、30〜200重量部を、好ましくは、80〜120重量部を使用することができ、30重量部未満のとき、組成物の粘度が高すぎて加工性が劣る恐れがあり、200重量部を超えると粘度が低すぎて乾燥時間が長くなり過ぎ、成形性が問取る問題が有り得る。
また、本発明の補償フィルム組成物は、バインダー、発光物質、ビーズの以外に、量子ドット(Quantum dots)、ポリマードット(Polymer dots)及び染料(Dye)から選ばれた1種以上を、更に用いて製造することができる。
このとき、前記量子ドットは、当業界で使われる一般的なものを使用することができるが、特に制限されない。
また、前記ポリマードットは、下記式(3)
[式中、R1はメチル基またはエチル基であり、mは0〜3の整数であり、R2は、水素原子、メチル基またはエチル基であり、R3は、C1〜C5のアルキル基、C2〜C5のオレフィン基、C5〜C6のシクロアルキル基、フェニル基または
(ここで、R14はメチル基またはエチル基であり、nは0〜3の整数である)を含むC2〜C4のオレフィン基であり、R6〜R11は、それぞれは、独立して、C1〜C12の直鎖状アルキル基、C4〜C12の分鎖状アルキル基またはC2〜C12のオレフィン基であり、R12〜R13は、独立して、C1〜C5のアルキル基であり、R15は、−OH、−OCH3または−OCH2CH3であり、a、b、c、dは、重合体を構成する単量体間のモル比を表すものであり、a、b、c、dのモル比は、1:1〜1.5:5〜25:1〜1.5であり、A及びBは、独立して、フェニル基、フェニル基、ビフェニル基、アントラセン基及びナフタレン基から選ばれた1種以上の末端基であり、Lは、共重合体の重量平均分子量1,000〜50,000を満たす有理数であり、
また、好ましくは、R1はメチル基であり、mは1〜3の整数であり、R2は、水素原子またはメチル基であり、R3は、C1〜C5のオレフィンまたは
(ここで、R14は、メチル基であり、nは0または1である)を含むC2〜C4のオレフィン基であり、R6〜R11のそれぞれは、全て同じであり、R6〜R11は、C6〜C10の直鎖状アルキル基またはC6〜C10の分鎖状アルキル基であり、A及びBはフェニル基であることを特徴とする。]
で示されるランダム共重合体及び下記式(4)
[式中、R1は、水素原子またはC1〜C5のアルキル基であり、R2及びR3は、独立して、水素原子、メチル基またはエチル基であり、R4及びR5は、独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C5のオレフィン基、C5〜C6のシクロアルキル基、フェニル基または
(ここで、R8は、メチル基またはエチル基であり、nは0〜3の整数である)、を含むC2〜C4のオレフィン基であり、R6及びR7のそれぞれは、独立して、C1〜C12の直鎖状アルキル基、C4〜C12の分鎖状アルキル基またはC2〜C12のオレフィン基であり、a及びbのモル比は、1:5〜15であり、A及びBは、独立して、フェニル基、ビフェニル基、アントラセン基及びナフタレン基から選ばれた1種以上の末端基であり、Lは、共重合体の重量平均分子量1,000〜100,000を満たす有理数であり、
好ましくは、R1は、メチル基であり、R2及びR3は、独立して、水素原子またはC1〜C2のアルキル基であり、R4及びR5は、独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基であり、R6及びR7は、独立して、C6〜C10の直鎖状アルキル基またはC6〜C10の分鎖状アルキル基であり、A及びBは、フェニル基であることを特徴とする。]
で示されるランダム共重合体から選ばれた1種以上を含むことができる。
また、好ましくは、R1はメチル基であり、mは1〜3の整数であり、R2は、水素原子またはメチル基であり、R3は、C1〜C5のオレフィンまたは
で示されるランダム共重合体及び下記式(4)
好ましくは、R1は、メチル基であり、R2及びR3は、独立して、水素原子またはC1〜C2のアルキル基であり、R4及びR5は、独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基であり、R6及びR7は、独立して、C6〜C10の直鎖状アルキル基またはC6〜C10の分鎖状アルキル基であり、A及びBは、フェニル基であることを特徴とする。]
で示されるランダム共重合体から選ばれた1種以上を含むことができる。
また、前記染料は、当業界で使用する光学フィルム用染料を用いてもよく、好ましくは、クマリン(Green)及びローダミン(Red)から選ばれた1種以上を含むことができる。
また、前述した本発明の補償フィルム組成物は、光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、潤滑剤、レベリング改善剤、消泡剤、重合促進剤、酸化防止剤、難燃剤、赤外線吸収剤、界面活性剤、表面改質剤等の添加剤よりなる群から選択された種以上を更に含んでもよい。
前述した補償フィルム組成物を用いて、当業界で使用する一般的な方法で補償フィルムを製造することができる。一例として、前述した様々な形態の本発明の補償フィルム組成物をコート液とし、メーヤバー、コンマコーター方式などの当業界で使用する一般的な方法で基材の少なくとも一面にコートした後、乾燥及び硬化工程を通して最終有機ドット層を形成することができる。
前述した補償フィルム組成物を用いて、当業界で使用する一般的な方法で補償フィルムを製造することができる。一例として、前述した様々な形態の本発明の補償フィルム組成物をコート液とし、メーヤバー、コンマコーター方式などの当業界で使用する一般的な方法で基材の少なくとも一面にコートした後、乾燥及び硬化工程を通して最終有機ドット層を形成することができる。
一具現例として、図5のような形態の本発明の補償フィルムを用いて、図6のような形態の輝度向上フィルム(またはシート)を製造することができる。前記輝度向上フィルムは、本発明の前記補償フィルムを補償フィルム層101として含み、前記補償フィルム層は、前述した本発明の有機ドット及び/又はビーズ104を含む。前記補償フィルム層101は、前記基材102の上端面に形成することができる。また、前記基材は、特に制限されないが、ポリエチレンテレフタレート(PET)素材のものを使用することができる。また、前記基材102(または基材層)の下端面には、ビーズコート層103を形成することができ、ビーズコート層103は、前記ビーズ104と同一または他の種類のビーズを含んでもよい。また、前記補償フィルム及び/又は輝度向上フィルムは、バックライトユニットの光学フィルムとして使用することができ、具体的な一例は、導光シート(または導光板、または導光フィルム)とプリズムシート(またはフィルム)間に形成し、LCDなどの効率、輝度などを向上させると共に、色再現性を改善させることができる。
本発明の補償フィルムの平均厚さは、0.1μm〜200μmであり、好ましくは、2μm〜100μm、より好ましくは、2μm〜70μmである。このとき、補償フィルムの平均厚さが0.1μm未満のとき、白色(white)光具現が難しくなる恐れがあり、200μmを超えると、光の透過率が低くなり過ぎ、輝度及び色再現力が減少する恐れがあるので、前記範囲内の厚さを有するのがよい。
また、前記基材は、従来光学用フィルムの基材として用いられる材質であれば特に制限なく用いてもよい。その一例として、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステルフィルムとポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、セロハン、ディアセチルセルロースフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、アセチルセルロースブチレートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリスルホンフィルム、ポリエーテルエーテルケトンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルイミドフィルム、ポリイミドフィルム、フッ素樹脂フィルム、ポリアミドフィルム、アクリル樹脂フィルム、ノルボネン系樹脂フィルム、シクロオレフィン樹脂フィルムなどが挙げられる。
また、前記ビーズコート層103では熱硬化性ポリウレタン樹脂を含むコート液に、帯電防止効果のために帯電防止剤を更に含んでいてもよい。この場合、使用可能な帯電防止剤には、第4級アンモニウム塩系高分子系帯電防止剤が挙げられ、前記高分子系帯電防止剤は、コート液100重量部に対して、20重量部以下の量、好ましくは、3〜12重量部、より好ましくは、5〜9重量部で使用することができる。また、前記高分子系帯電防止剤の具体的な一例には、ナノケムテック社製のELECON−100ED、ELECON−1700、モアケム社製のMORESTATES−7205,MORESTATES−7500、JOONGIL C.,LtdのJISTAT 2000/2000N、日本の第一工業製薬社製のPU101などが挙げられる。また、前記ビーズコート層は、前記コート液に拡散フィルム及び保護フィルム用コート液のUV安定性のために添加される光安定剤を更に含んでもよく、使用可能な光安定剤の一例には、市販されているチバガイギー社製のTinuvin 144,Tinuvin 292,Tinuvin 327,Tinuvin 329、T1nuvin 5050,Tinuvin 511等が挙げられ、Miwon Commerical Co.,Ltd.のLOWILITE 22、LOWILITE 26、LOWILITE 55、LOWILITE 62、LOWILITE94などが挙げられるが、本発明はこれらに制限されない。
また、前記ビーズコート層は、紫外線吸収剤、潤滑剤、レベリング剤、消泡剤、重合促進剤、酸化防止剤、難燃剤、赤外線吸収剤、界面活性剤、表面改質剤等の添加剤を1種以上適宜更に含有して、製造することができる。
前述した本発明の有機ドットを含む補償フィルムを発光ダイオード(LED)ディスプレイ、発光ダイオード(LED)照明装置及び/又は液晶表示装置(LCD)などに適用して、幅広く使用することができる。例えば、バックライトユニット(BLUs)のプリズムフィルム、拡散フィルム、導光板、補償フィルムまたは反射偏光子などに適用して、R(red)、G(Green)に部分に対する色再現力、輝度などを向上させることができる新しい素材に関するものである。このような本発明は、LCD用補償フィルム、反射偏光子などへの使用に非常に適している。
また、本発明の有機ドットは、本発明は、カドミウムなどの無機素材を用いない発光素材であり、環境問題を誘発しない。そして、本発明の式(1)で示される有機ドットは、580〜680nmのPL波長を有し、赤色(Red)系統の半値幅(色再現率)が狭くなると共に、量子効率(光効率)が増加する効果がある。また、本発明の式(2)で示される有機ドットは、本発明の有機ドットは、500〜680nmの幅広いPL波長を有し、緑色(green)系統の半値幅(色再現率)が狭くなると共に、量子効率(光効率)が増加する効果がある。また、前記式(1)で示される有機ドット及び/又は式(2)で示される有機ドットは、それ自体、またはこれらのそれぞれを単独で、またはこれらを混合して製造した補償フィルムなどの形態に応用し、バイオセンサー、照明装置、ディスプレイ装置などの様々な分野に適用できる。
以下では、本発明を実施例に基づいて詳細に説明をする。しかし、本発明の権利範囲が下記実施例により限定されるものではない。
実施例
実施例1:式(1−1)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、下記式(a)(1.199mmol、1.0g)とK2CO3(5.995mmol、828mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMP(n-methyl-2-pyrrolidone)を添加して、撹拌した。
実施例1:式(1−1)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、下記式(a)(1.199mmol、1.0g)とK2CO3(5.995mmol、828mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMP(n-methyl-2-pyrrolidone)を添加して、撹拌した。
そこに、フェノール(5.995mmol、564mg)を添加し、混合物を80℃に加熱し、同温度で15時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物を水で処理し、MgSO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(1−1)で示される化合物を得た。
[式中、R1及びR4は
(ここで、R7及びR8は、イソプロピル基である)であり、R2、R3、R5及びR6はフェノキシ基である。]
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.543(t,8H), 7.443(t,2H), 7.284(m,8H), 7.159(t, 4H), 7.097(d, 8H), 2.953(m,4H), 1.617(d,24H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.543(t,8H), 7.443(t,2H), 7.284(m,8H), 7.159(t, 4H), 7.097(d, 8H), 2.953(m,4H), 1.617(d,24H)
実施例2:式(1−2)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、前記実施例1で製造した式(1)−1で示される化合物(0.927mmol、1.0g)とH2SO4(5mL)を添加し、室温で15時間撹拌して、反応を完了した。反応生成物に水をゆっくり添加し、固体をフィルタリングした。
3口−フラスコに、前記実施例1で製造した式(1)−1で示される化合物(0.927mmol、1.0g)とH2SO4(5mL)を添加し、室温で15時間撹拌して、反応を完了した。反応生成物に水をゆっくり添加し、固体をフィルタリングした。
フィルタリングされた固体を3回程度ジクロロメタンで洗浄し、100℃及び真空下で、乾燥式式(1−2)で示される化合物を得た。
[式中、R1及びR4は
(ここで、R7及びR8は、イソプロピル基である)であり、R2、R3、R5及びR6は
(ここで、R9は−SO3Hである)である。]
1H NMR(CD3OD, 400MHz) : 8.183(s,4H), 7.877(d,8H), 7.447(t,2H), 7.325(d, 4H), 7.168(d, 8H), 2.725(m,4H), 1.131(d,24H)
(ここで、R9は−SO3Hである)である。]
1H NMR(CD3OD, 400MHz) : 8.183(s,4H), 7.877(d,8H), 7.447(t,2H), 7.325(d, 4H), 7.168(d, 8H), 2.725(m,4H), 1.131(d,24H)
実施例3:式(1−3)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、前記式(a)(1.199mmol、1.0g)とK2CO3(5.995mmol、828mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMP(n-methyl-2-pyrrolidone)を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、前記式(a)(1.199mmol、1.0g)とK2CO3(5.995mmol、828mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMP(n-methyl-2-pyrrolidone)を添加して、撹拌した。
そこに、メチル(4−ヒドロキシフェニル)アセテート(5.995mmol、996mg)を添加し、60℃に加熱し、同温度で15時間撹拌して反応を完了した。
25℃に冷却した後、塩酸を添加した。また、水でpHを中性に調整しながら洗浄し、真空乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(1−3)で示される化合物を得た。
[式中、R1及びR4は
(R7及びR8は、イソプロピル基である)であり、R2、R3、R5及びR6は
(ここで、R9は−CH2CH2COOHである)である。]
1H NMR(C2D2Cl4, 400MHz) : 8.147(s,4H), 7.882(d,8H), 7.342(t,2H), 7.189(d, 4H), 7.097(d, 8H), 3.802(s, 8H), 2.497(m, 4H), 1.061(d,24H)
(ここで、R9は−CH2CH2COOHである)である。]
1H NMR(C2D2Cl4, 400MHz) : 8.147(s,4H), 7.882(d,8H), 7.342(t,2H), 7.189(d, 4H), 7.097(d, 8H), 3.802(s, 8H), 2.497(m, 4H), 1.061(d,24H)
実施例4:式(1−4)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、式(a)(1.199mmol、1.0g)、K2CO3(5.995mmol、828mg)及びホルデニン(5.995mmol、990mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMPを添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、式(a)(1.199mmol、1.0g)、K2CO3(5.995mmol、828mg)及びホルデニン(5.995mmol、990mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMPを添加して、撹拌した。
温度を100℃に加熱し、同温度で15時間撹拌して、反応を完了した。
25℃に冷却し、塩酸を添加し、固体をフィルタリングした後、フィルタリングされた固体を水で洗浄した。洗浄された固体を真空乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(1−4)で示される化合物を得た。
[式中、R1及びR4は
(ここで、R7及びR8はイソプロピル基である)であり、R2、R3、R5及びR6は
{ここで、R9は−CH2NR11R12(ここで、R11及びR12はメチル基である)}である。]
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 8.165(s,4H), 7.447(t,2H), 7.312(d,4H), 7.308(d, 8H), 7.012(d, 8H), 2.848(m, 12H), 2.470(m, 8H), 2.248(s,24H), 1.077(d, 24H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 8.165(s,4H), 7.447(t,2H), 7.312(d,4H), 7.308(d, 8H), 7.012(d, 8H), 2.848(m, 12H), 2.470(m, 8H), 2.248(s,24H), 1.077(d, 24H)
実施例5:式(1−5)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに一般式a(1.199mmol、1.0g)、K2CO3(5.995mmol、828mg)及び3−ヒドロキシピリジン(9.592mmol、912mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入、NMPを添加して、撹拌した。
3口−フラスコに一般式a(1.199mmol、1.0g)、K2CO3(5.995mmol、828mg)及び3−ヒドロキシピリジン(9.592mmol、912mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入、NMPを添加して、撹拌した。
温度を100℃に加熱し、同温度で15時間撹拌して、反応を完了した。
25℃に冷却し、塩酸を添加し、固体をフィルタリングした後、フィルタリングした固体を水で洗浄した。洗浄された固体を真空乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(1−5)で示される化合物を得た。
[式中、R1及びR4は
(ここで、R7及びR8はイソプロピル基である)であり、R2、R3、R5及びR6は
(ここで、R10は水素原子である)である。]
1H NMR(C2D2Cl4, 400MHz) : 8.287(d,4H), 8.279(s,4H), 8.138(s,4H), 7.348(t, 2H), 7.286(m, 4H), 7.179(d, 4H), 7.182(d, 4H), 2.577(m, 4H), 1.037(d, 24H)
1H NMR(C2D2Cl4, 400MHz) : 8.287(d,4H), 8.279(s,4H), 8.138(s,4H), 7.348(t, 2H), 7.286(m, 4H), 7.179(d, 4H), 7.182(d, 4H), 2.577(m, 4H), 1.037(d, 24H)
実施例6:式(1−6)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、下記式(b)(1.151mmol、1.0g)とK2CO3(5.755mmol、795mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMPを添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、下記式(b)(1.151mmol、1.0g)とK2CO3(5.755mmol、795mg)を添加し、真空にした後、窒素を投入し、NMPを添加して、撹拌した。
そこに、フェノール(5.755mmol、541mg)を添加し、100℃に加熱し、同温度で15時間撹拌して、反応を完了した。
25℃に冷却し、塩酸を添加し、固体をフィルタリングした後、フィルタリングされた固体水で洗浄した。洗浄された固体を真空乾燥し、乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(1−6)で示される化合物を得た。
[式中、R1及びR4は
(ここで、R7及びR8はイソプロピル基である)であり、R2及びR5は
(ここで、R9は水素原子である)であり、R3及びR6は水素原子である。]
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 9.554(d,2H), 8.548(d,2H), 8.283(s,2H), 7.423(m, 6H), 7.233(m, 10H), 2.601(m,4H), 1.053(m,24H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 9.554(d,2H), 8.548(d,2H), 8.283(s,2H), 7.423(m, 6H), 7.233(m, 10H), 2.601(m,4H), 1.053(m,24H)
実施例7:式(1−7)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、前記実施例6で得られた式(1−6)の化合物(1.117mmol、1.0g)とH2SO4(5mL)を添加し、25℃で15時間撹拌して、反応を完了した。
3口−フラスコに、前記実施例6で得られた式(1−6)の化合物(1.117mmol、1.0g)とH2SO4(5mL)を添加し、25℃で15時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物に水をゆっくり添加し、固体をフィルタリングした後、フィルタリングされた固体を3回程度ジクロロメタンで洗浄した後、100℃及び真空下で乾燥して、式(1−7)で示される化合物を得た。
[式中、R1及びR4は
(ここで、R7及びR8はイソプロピル基である)であり、R2及びR5は
(ここで、R9は−SO3Hである)であり、R3及びR6は水素原子である。]
1H NMR(CD3OD, 400MHz) : 8.874(d, 2H), 8.167(d, 2H), 8.014(s, 2H), 7.541(d, 4H), 7.163(t, 2H), 7.043(d, 4H), 6.934(d, 4H), 2.438(m, 4H), 0.871(m, 24H)
1H NMR(CD3OD, 400MHz) : 8.874(d, 2H), 8.167(d, 2H), 8.014(s, 2H), 7.541(d, 4H), 7.163(t, 2H), 7.043(d, 4H), 6.934(d, 4H), 2.438(m, 4H), 0.871(m, 24H)
実施例8:式(2−1)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(4mmol、0.59mL)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加し、撹拌した。
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(4mmol、0.59mL)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加し、撹拌した。
そこに、2,4−ジメチル−1H−ピロール(10mmol、1.029mL)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
ついで、これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(4mmol、0.90g)を添加し、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、57.6mmol、8.1mL)を添加し、BF3・Et2O(68mmol、8.6mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−1)で示される化合物を得た。
(式中、R2、R4、R7及びR10は水素原子であり、R1、R3、R5、R6、R8、R9及びR11はC1のアルキル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.967(s,2H), 5.983(s,2H), 2.579(s,6H), 2.355(s,3H), 2.114(s,6H), 1.402(s,6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.967(s,2H), 5.983(s,2H), 2.579(s,6H), 2.355(s,3H), 2.114(s,6H), 1.402(s,6H)
実施例9:式(2−2)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、2−メチル−1H−ピロール(16.869mmol、1.37g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(6.747mmol、1.54g)を添加し、25℃昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、97.156mmol、13mL)を添加し、BF3・Et2O(114.699mmol、14mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−2)で示される化合物を得た。
(式中、R2、R4、R6、R7、R9及びR10は水素原子であり、R1、R3、R5、R8及びR11はC1のアルキル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.86(s,2H), 5.82(d,2H), 2.60(s,6H), 2.33(s,3H), 2.12(s,6H), 1.41(d,2H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.86(s,2H), 5.82(d,2H), 2.60(s,6H), 2.33(s,3H), 2.12(s,6H), 1.41(d,2H)
実施例10:式(2−3)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、3−メチル−1H−ピロール(16.869mmol、1.37g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(6.747mmol、1.54g)を添加し、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、97.156mmol、13mL)を添加し、BF3・Et2O(114.699mmol、14mLをゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−3)で示される化合物を得た。
(式中、R2、R4、R7、R8、R10及びR11は水素原子であり、R1、R3、R6及びR9はC1のアルキル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.87(s,2H), 6.99(d,2H), 5.78(d,2H), 2.36(s,3H), 2.14(s,6H), 1.46(s,2H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.87(s,2H), 6.99(d,2H), 5.78(d,2H), 2.36(s,3H), 2.14(s,6H), 1.46(s,2H)
実施例11:式(2−4)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、2,4,6−トリフルオロベンズアルデヒド(6.246mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、2,4,6−トリフルオロベンズアルデヒド(6.246mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、2,4−ジメチル−1H−ピロール(15.615mmol、1.48g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(6.246mmol、1.42g)を添加し、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、89.942mmol、12.0mL)を添加した後、BF3・Et2O(106.182mmol、13.0mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−4)で示される化合物を得た。
(式中、R2、R4、R7及びR10は水素原子であり、R1、R3及びR5はフッ素原子であり、R6、R8、R9及びR11はC1のアルキル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.40(s,2H), 5.84(s,2H), 2.72(s,6H), 1.49(s, 6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.40(s,2H), 5.84(s,2H), 2.72(s,6H), 1.49(s, 6H)
実施例12:式(2−5)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、4−ホルミルベンゾニトリル(7.626mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、4−ホルミルベンゾニトリル(7.626mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、2,4−ジメチル−1H−ピロール(19.065mmol、1.80g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(7.626mmol、1.73g)を添加し、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、109.814mmol、15.0mL)を添加し、BF3・Et2O(129.642mmol、16.0mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−5)で示される化合物を得た。
(式中、R1、R2、R4、R5、R7及びR10は水素原子であり、R3は−CNであり、R6、R8、R9及びR11はC1のアルキル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.87(d,2H), 7.56(d,2H), 5.75(s,2H), 2.67(s,6H), 1.45(s,6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.87(d,2H), 7.56(d,2H), 5.75(s,2H), 2.67(s,6H), 1.45(s,6H)
実施例13:式(2−6)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、3−ホルミルベンゾニトリル(7.626mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、3−ホルミルベンゾニトリル(7.626mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、2,4−ジメチル−1H−ピロール(19.065mmol、1.80g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(7.626mmol、1.73g)添加した後、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、109.814mmol、15.0mL)を添加し、BF3・Et2O(129.642mmol、16.0mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌させて反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−6)で示される化合物を得た。
(式中、R1、R2、R3、R5、R7及びR10は水素原子であり、R4は−CNであり、R6、R8、R9及びR11はC1のアルキル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.61-7.84(m,4H), 5.73(s,2H), 2.69(s,6H), 1.47(s,6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.61-7.84(m,4H), 5.73(s,2H), 2.69(s,6H), 1.47(s,6H)
実施例14:式(2−7)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、3,5−ジフルオロ−4−ホルミルベンゾニトリル(5.984mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、3,5−ジフルオロ−4−ホルミルベンゾニトリル(5.984mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、2,4−ジメチル−1H−ピロール(14.960mmol、1.42g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(5.984mmol、1.36g)を添加し、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、86.169mmol、12.0mL)を添加し、BF3・Et2O(101.728mmol、13.0mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、表1のように下記式(2−7)で示される化合物を得た。
(式中、R2、R4、R7及びR10は水素原子であり、R1及びR5はフッ素原子であり、R3は−CNであり、R6、R8、R9及びR11はC1のアルキル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.94(s,2H), 5.80(s,2H), 2.70(s,6H), 1.49(s,6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.94(s,2H), 5.80(s,2H), 2.70(s,6H), 1.49(s,6H)
実施例15:式(2−8)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、4−メチル−1H−ピロール−2−カルボニトリル(16.869mmol、1.79g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(6.747mmol、1.54g)添加した後、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、97.156mmol、13mL)を添加し、BF3・Et2O(114.699mmol、14mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−8)で示される化合物を得た。
(式中、R1、R3、R5、R6及びR9はメチル基であり、R2、R4、R7及びR10は水素原子であり、R8及びR11は−CNである。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.90(s,2H), 5.92(s,2H), 2.34(s,3H), 2.10(s,6H), 1.40(s,6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.90(s,2H), 5.92(s,2H), 2.34(s,3H), 2.10(s,6H), 1.40(s,6H)
実施例16:式(2−9)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、2−メチル‐―フェニルピロール(16.869mmol、2.65g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(6.747mmol、1.54g)添加した後、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、97.156mmol、13mL)を添加し、BF3・Et2O(114.699mmol、14mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−9)で示される化合物を得た。
(式中、R1、R3、R5、R8及びR11はメチル基であり、R2、R4、R7及びR10は水素原子であり、R6及びR9はフェニル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.29-7.50(m, 10H), 6.88(s,2H), 5.89(s,2H), 2.56(s, 6H), 2.32(s,3H), 2.11(s,6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.29-7.50(m, 10H), 6.88(s,2H), 5.89(s,2H), 2.56(s, 6H), 2.32(s,3H), 2.11(s,6H)
実施例17:式(2−10)で示される有機ドットの製造
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
3口−フラスコに、2,4,6−トリメチルベンズアルデヒド(6.747mmol、1.0g)を添加し、真空状態にし、乾燥されたCH2Cl2を添加して、撹拌した。
そこに、4−ベンジル−2−メチル−1H−ピロール(16.869mmol、2.94g)を添加し、トリフルオロアセチック酸(44Ul)と乾燥されたCH2Cl2を希釈して、ゆっくり添加した。
これを25℃で3時間撹拌後、0℃で2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(6.747mmol、1.54g)を添加し、25℃に昇温し、1時間撹拌した。
トリエチルアミン(NEt3、97.156mmol、13mL)を添加し、BF3・Et2O(114.699mmol、14mL)をゆっくり添加し、25℃で5時間撹拌して、反応を完了した。
反応生成物をNa2CO3溶液で処理し、Na2SO4溶液で水を除去し、回転蒸発器で乾燥した。乾燥された反応生成物をカラムして、下記式(2−10)で示される化合物を得た。
(式中、R1、R3、R5、R8及びR11はメチル基であり、R2、R4、R7及びR10は水素原子であり、R6及びR9はベンジル基である。)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.24-7.36(m, 10H), 6.86(s,2H), 5.89(s,2H), 3.60(s, 4H), 2.54(s, 6H), 2.30(s,3H), 2.08(s,6H)
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.24-7.36(m, 10H), 6.86(s,2H), 5.89(s,2H), 3.60(s, 4H), 2.54(s, 6H), 2.30(s,3H), 2.08(s,6H)
製造例1:補償フィルムの製造
重量平均分子量2,000官能基が6個の2液型熱硬化性ウレタン樹脂100重量部に対して、図4のような形態の平均粒径が2μmのシリコン単分散ビーズ(ガンツ化成社製、SI−020)500重量部、溶媒として、メチルエチルケトン(MEK)120重量部及びトルエン80重量部、レベリング改善剤[BYKCmemie社製(BYK−377)]1重量部、第4級アンモニウム塩系帯電防止剤(日本第一工業製薬社製、PU101)9重量部、発光物質として、前記実施例1で製造した有機ドット0.1重量部を混合した後、1,000rpmで30分間撹拌して、補償フィルム製造用コート組成物を製造した。
重量平均分子量2,000官能基が6個の2液型熱硬化性ウレタン樹脂100重量部に対して、図4のような形態の平均粒径が2μmのシリコン単分散ビーズ(ガンツ化成社製、SI−020)500重量部、溶媒として、メチルエチルケトン(MEK)120重量部及びトルエン80重量部、レベリング改善剤[BYKCmemie社製(BYK−377)]1重量部、第4級アンモニウム塩系帯電防止剤(日本第一工業製薬社製、PU101)9重量部、発光物質として、前記実施例1で製造した有機ドット0.1重量部を混合した後、1,000rpmで30分間撹拌して、補償フィルム製造用コート組成物を製造した。
前記補償フィルム製造用コート組成物を基材(PET)上端面に、グラビアコート方式で塗布し、平均膜厚を50μmでコートした。コート層が形成された基材をオーブンに入れ、100℃で10分間硬化して、補償フィルムを製造した。
製造例2〜製造例7
前記製造例1と同様にして、前記実施例2〜実施例7の有機ドットをそれぞれ使用して補償フィルムを製造して製造例2〜製造例7を実施した。
前記製造例1と同様にして、前記実施例2〜実施例7の有機ドットをそれぞれ使用して補償フィルムを製造して製造例2〜製造例7を実施した。
製造例8:有機ドットの表面処理及びそれを用いた補償フィルムの製造
(1)実施例8で製造した有機ドットをトルエンに添加し、カニューレでシュレンクフラスコに添加し、100℃で30分程度反応を行った。水の除去及び反応遂行のために、ディーン・スタークを除去した後、ストッパー(stopper)で防いだ後、60℃に冷却し、カニューレでヘキサンを添加して、撹拌した。反応終了後、カニューレでヘキサンを除去し、25℃に冷却して、有機ドットの純度を上げた。
(1)実施例8で製造した有機ドットをトルエンに添加し、カニューレでシュレンクフラスコに添加し、100℃で30分程度反応を行った。水の除去及び反応遂行のために、ディーン・スタークを除去した後、ストッパー(stopper)で防いだ後、60℃に冷却し、カニューレでヘキサンを添加して、撹拌した。反応終了後、カニューレでヘキサンを除去し、25℃に冷却して、有機ドットの純度を上げた。
(2)シュレンクフラスコとディーン・スタークを連結した後、ポリエチレンイミン(SP−012、株式会社日本触媒、24g)をシュレンクフラスコ(250mL)に添加し、1気圧窒素雰囲気下で水分と酸素を除去して、反応溶液を用意した。
1,2−エポキシ−3−フェノキシプロパン(シグマアルドリッチ社製、15g)をシリンジで反応溶液に添加した。この後、80mLのトルエンをカニューレでシュレンクフラスコに添加し、100℃で約30分程度反応を行った。30分後、ディーン・スタークにある水を除去した。
そこに、前記表面処理した有機ドット(0.04g)を添加して、補償フィルム組成物を製造した。
2)補償フィルムの製造
実施例8で製造した有機ドット100重量部に対して、エポキシ系樹脂(シグマアルドリッチ社製、1,2−エポキシ−3−フェノキシプロパン、31.500重量部)、溶媒(トルエン、168,000重量部)及び有機用分散剤(BYK社製、Disperbyk−130100重量部)を混合して、補償フィルム製造用コート組成物を製造した。
実施例8で製造した有機ドット100重量部に対して、エポキシ系樹脂(シグマアルドリッチ社製、1,2−エポキシ−3−フェノキシプロパン、31.500重量部)、溶媒(トルエン、168,000重量部)及び有機用分散剤(BYK社製、Disperbyk−130100重量部)を混合して、補償フィルム製造用コート組成物を製造した。
前記補償フィルム製造用コート組成物を基材(PET)上端面に、グラビアコート方式で塗布し、平均膜厚50μmでコートした。コート層が形成された基材をオーブンに添加し、100℃で10分間硬化して、補償フィルムを製造した。
製造例9〜製造例17
前記製造例8と同様にして、前記実施例9〜実施例17の有機ドットをそれぞれ用い、補償フィルムを製造して、製造例9〜製造例17を実施した。
前記製造例8と同様にして、前記実施例9〜実施例17の有機ドットをそれぞれ用い、補償フィルムを製造して、製造例9〜製造例17を実施した。
実験例1:UV吸収波長及びPL波長、光効率測定実験
(1)UV吸収波長測定
前記製造例1〜7で製造した補償フィルム及び製造例8〜17で製造した補償フィルムのそれぞれをUVスペクトロメーター(VARIAN、CARY 100 Conc.)を活用してUV吸光度を測定した。その結果を下記表2に示した。
(1)UV吸収波長測定
前記製造例1〜7で製造した補償フィルム及び製造例8〜17で製造した補償フィルムのそれぞれをUVスペクトロメーター(VARIAN、CARY 100 Conc.)を活用してUV吸光度を測定した。その結果を下記表2に示した。
(2)PL(photoluminescence)測定実験
前記製造例1及び製造例8で製造した補償フィルのムそれぞれをDarsaPro5200OEM PL(PSI Trading Co.)と500W ARCゼノンランプを活用してPL測定をした。PL測定結果を図1及び図2に示した。この際の試料は、有機ドットのそれぞれを0.04gずつ採取し、これをトルエン(3mL)に溶解し、テストチューブに入れ、ゼノンランプ(Xenon Lamp)で発光スペクトルを測定したものである。
前記製造例1及び製造例8で製造した補償フィルのムそれぞれをDarsaPro5200OEM PL(PSI Trading Co.)と500W ARCゼノンランプを活用してPL測定をした。PL測定結果を図1及び図2に示した。この際の試料は、有機ドットのそれぞれを0.04gずつ採取し、これをトルエン(3mL)に溶解し、テストチューブに入れ、ゼノンランプ(Xenon Lamp)で発光スペクトルを測定したものである。
図1に示されるように、製造例1で製造したフィルムを618nmでピークを有していることを確認することができ、図2示されるように、製造例8で製造した補償フィルムは、521nmでピークを有している子を確認することができた。これにより、製造例1の補償フィルム及び補償フィルム内にある有機ドットは、レッド(red)系のPL波長を有し、製造例8の補償フィルム及び補償フィルム内にある有機ドットは、グリーン系のPL波長を有していることを確認することができた。
測定結果、製造例1〜製造例7の補償フィルムは、PL波長580〜680nm、好ましくは580〜640nm範囲を示した。また、製造例8〜製造例17の補償フィルムは、PL波長500〜680nm、好ましくはPL波長510〜570nm範囲を示した。式(2)において、R1、R3及び/又はR5に−H及び/又は−CNを導入した製造例11〜17の場合、製造例8〜10と比較するとき、PL波長がレッド(red)方向にシフトする傾向を示した。
また、製造例1、製造例2、製造例5及び製造例6の補償フィルムの場合、光効率が50%以上、好ましくは55%以上、より好ましくは60%以上の高い効率を示し、また、製造例8〜製造例17の補償フィルムも光効率が48%以上、好ましくは55%以上と高い効率を示した。
製造例18
前記製造例1と同様にして補償フィルムを製造しており、発光物質として、実施例1の有機ドット(0.1重量部)及び実施例8の有機ドット(0.5重量部)を用いて補償フィルムを製造した。
前記製造例1と同様にして補償フィルムを製造しており、発光物質として、実施例1の有機ドット(0.1重量部)及び実施例8の有機ドット(0.5重量部)を用いて補償フィルムを製造した。
製造例19〜製造例23及び比較製造例1〜2
前記製造例18と同様にして補償フィルムを製造しており、下記表3のような重量部で実施例1の有機ドット及び実施例8の有機ドットを用いて補償フィルムを製造し、製造例19〜23及び比較製造例1〜2を行って補償フィルムを製造した。
前記製造例18と同様にして補償フィルムを製造しており、下記表3のような重量部で実施例1の有機ドット及び実施例8の有機ドットを用いて補償フィルムを製造し、製造例19〜23及び比較製造例1〜2を行って補償フィルムを製造した。
比較製造例3〜比較製造例4
前記製造例18と同様にして補償フィルムを製造しており、バインダーとして重量平均分子量2,000官能基が6個の2液型熱硬化性ウレタン樹脂の代わりに重量平均分子量700であり、官能基が2個のビスフェノールAエポキシジアクリレート化合物を用いて補償フィルムを製造した。下記表3のような量の有機ドットを用い、比較製造例3及び比較製造例4をそれぞれ行って、補償フィルムを製造した。
前記製造例18と同様にして補償フィルムを製造しており、バインダーとして重量平均分子量2,000官能基が6個の2液型熱硬化性ウレタン樹脂の代わりに重量平均分子量700であり、官能基が2個のビスフェノールAエポキシジアクリレート化合物を用いて補償フィルムを製造した。下記表3のような量の有機ドットを用い、比較製造例3及び比較製造例4をそれぞれ行って、補償フィルムを製造した。
比較製造例5
前記製造例18と同様にして補償フィルムを製造しており、バインダー100重量部に対して、実施例1で製造した有機ドット及び実施例8で製造した有機ドットを総0.03重量部で用いて、補償フィルムを製造した。
前記製造例18と同様にして補償フィルムを製造しており、バインダー100重量部に対して、実施例1で製造した有機ドット及び実施例8で製造した有機ドットを総0.03重量部で用いて、補償フィルムを製造した。
実験例2:補償フィルムの物性測定実験
(1)色座標測定実験
前記製造例18〜23及び比較製造例1〜5で製造した補償フィルムを用い、DarsaPro5200OEM PL(PSI Trading Co.)と500W ARCゼノンランプを活用して色座標測定実験を行った。その結果を下記表4に示した。また、色座標は、図3に示したNTSC色座標に基づいて測定した。
(1)色座標測定実験
前記製造例18〜23及び比較製造例1〜5で製造した補償フィルムを用い、DarsaPro5200OEM PL(PSI Trading Co.)と500W ARCゼノンランプを活用して色座標測定実験を行った。その結果を下記表4に示した。また、色座標は、図3に示したNTSC色座標に基づいて測定した。
(2)接着強度評価法
横、縦各10mmを1mm単位で10×10にクロスハッチングした。100個のクロスハッチング上に、ニチバンセロテープ(18mm、JIS Z−1522)を接着し、手で押して密着した後、テープ接着方向に直角になるように速やかに剥がした。このとき、フィルム基材に残存した目の数を計測して密着性を評価した。
横、縦各10mmを1mm単位で10×10にクロスハッチングした。100個のクロスハッチング上に、ニチバンセロテープ(18mm、JIS Z−1522)を接着し、手で押して密着した後、テープ接着方向に直角になるように速やかに剥がした。このとき、フィルム基材に残存した目の数を計測して密着性を評価した。
ASTM D 3002方法に基づいて、剥がれた程度が0%であれば5B、5%程度であれば4B、5〜15%程度であれば3B、15〜35%程度であれば2B、35〜65%程度であれば0Bとした。
(3)カール(curling)性測定法
補償フィルムを20cm×20cm(横×縦)サイズに切断し、平板上に載せて平板と4辺のカールフィルムの高さをそれぞれ測定して、平均を求めた(単位:mm)。
補償フィルムを20cm×20cm(横×縦)サイズに切断し、平板上に載せて平板と4辺のカールフィルムの高さをそれぞれ測定して、平均を求めた(単位:mm)。
(4)帯電防止機能測定
温度25℃、湿度50%の恒温、恒湿下で表面抵抗測定器(Trustat Worksurface tester, ST−3)で面抵抗(Ω/sq)を測定した。
温度25℃、湿度50%の恒温、恒湿下で表面抵抗測定器(Trustat Worksurface tester, ST−3)で面抵抗(Ω/sq)を測定した。
前記表4の実験結果から、製造例18〜製造例23の場合、x座標0.20〜0.50及びy座標0.15〜0.40であり、ブルー光源下で、いずれも白色(white)の色座標を有していることを確認することができた。また、製造例18〜製造例23の補償フィルムの場合、カール性、接着強度、帯電防止性に優れているだけでなく、高温高湿に対する抵抗性も優れていた。
しかし、比較製造例1の場合、y座標0.15〜0.40を外れており、比較製造例2の場合、x座標0.20〜0.50を外れた結果を示した。その結果、ブルー光源下で比較製造例1の場合、薄緑色を示し、比較製造例2の場合、深紅色を示した。
官能基が2個のビスフェノールAエポキシジアクリレート化合物を用いた比較製造例3及び比較製造例4の場合、製造例と比較するとき、カール性がよくない結果を示した。
また、比較製造例5の場合、有機ドットの使用量が少なくなり過ぎ、ブルー光源自体の色座標値を有する傾向を示す問題があった。
前記実施例及び実験例を通して本発明の補償フィルム用有機ドット、補償フィルム用組成物で製造した補償フィルムが優れた物性を有することを確認することができた。このような、本発明の有機ドットは、従来の無機素材の量子ドットを代替することができるものと判断され、造影剤等として使用することができるだけでなく、これを補償フィルムなどの光学フィルムとして応用して、LCD効率と色再現性が向上された照明、ディスプレイを提供することが期待される。
Claims (15)
- PL(photoluminescence)波長が、500nm〜680nmである単分子形態の有機ドット(organic dots)を含むことを特徴とする補償フィルム。
- 前記有機ドットは、下記式(1)
または−CNであり、
R2、R3、R5及びR6は、それぞれは、独立して、水素原子、C1〜C5のアルコキシ基、C5〜C10の環状アルコキシ基、
で示される化合物及び下記式(2)
R6〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C5のオレフィン基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNである。)
で示される化合物から選ばれた1種の以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の補償フィルム。 - 式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物を、1:0.05〜20重量比で含むことを特徴とする請求項2に記載の補償フィルム。
- 前記式(2)のR1〜R5は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C2のアルキル基であり、R7及びR10は、水素原子であり、R6、R8、R9及びR11は、それぞれ独立して、C1〜C2のアルキル基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNであることを特徴とする請求項2に記載の補償フィルム。
- ブルー光源下に、NTSC(National Television System Committee)色座標に基づくとき、x座標範囲が0.20〜0.50であり、y座標範囲が0.15〜0.40であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の補償フィルム。
- 平均厚さが、0.1〜200μmであることを特徴とする請求項6に記載の補償フィルム。
- 下記式(1)
または−CNであり、
R2、R3、R5及びR6は、それぞれは、独立して、水素原子、C1〜C5のアルコキシ基、C5〜C10の環状アルコキシ基、
で示される化合物及び下記式(2)
R6〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C5のオレフィン基、C5〜C6のシクロアルキル基、スチレン基、フェニル基、ベンジル基または−CNである。)
で示される化合物から選ばれた1種の以上の化合物を含むことを特徴とする補償フィルム用有機ドット。 - 前記式(1)で示される化合物は、PL(photoluminescence)波長が580nm〜680nmであり、前記式(2)で示される化合物は、PL(photoluminescence)波長が500nm〜680nmであることを特徴とする請求項8に記載の補償フィルム用有機ドット。
- バインダー100重量部に対して、請求項8または9に記載の有機ドットを含有した発光物質0.05〜7重量部及びビーズ30〜1,700重量部を含むことを特徴とする補償フィルム組成物。
- 前記発光物質は、式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物を1:0.05〜20重量比で含むことを特徴とする請求項10に記載の補償フィルム組成物。
- 前記バインダーは、脂肪族ウレタンアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、メラミンアクリレート樹脂及びポリエステルアクリレート樹脂から選ばれた1種以上を含むことを特徴とする請求項10に記載の補償フィルム組成物。
- 請求項6に記載の補償フィルムを含むことを特徴とする発光ダイオード(LED)ディスプレイ。
- 請求項6に記載の補償フィルムを含むことを特徴とする発光ダイオード(LED)照明装置。
- 請求項6に記載の補償フィルムを含むことを特徴とする液晶表示装置(LCD)。
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