KR20140137676A - 광학필름용 폴리머닷 및 이를 포함하는 광학필름 - Google Patents

광학필름용 폴리머닷 및 이를 포함하는 광학필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 폴리머닷 및 이를 이용한 광학필름에 관한 것으로서, 본 발명의 폴리머닷은 기존의 양자점(QDs)를 대체할 수 있을 뿐만 아니라, R(red), G(Green), B(Blue)에 중 특히 레드 부분에 대한 색재현력을 향상시킬 수 있는 새로운 소재에 관한 것이다.

Description

폴리머닷 및 이를 포함하는 광학필름{Polymer dots and Optical film containing that}
본 발명은 특정 PL 파장을 갖는 폴리머닷 및 이를 포함하는 광학필름에 관한 것이다.
양자점은 나노크기의 반도체 물질로서 양자제한(quantum confinement) 효과를 나타내는 물질이다. 양자점은 통상의 형광체 보다 강한 빛을 좁은 파장대에서 발생시킨다.
양자점의 발광은 전도대에서 가전자대로 들뜬 상태의 전자가 전이하면서 발생되는데 같은 물질의 경우에도 입자크기에 따라 파장이 달리지는 특성을 나타낸다. 양자점의 크기가 작아질수록 짧은 파장의 빛을 발광하기 때문에 크기를 조절하여 원하는 파장영역의 빛을 얻을 수 있다.
양자점은 여기파장(excitation wavelength)을 임의로 선택해도 발광하므로 여러 종류의 양자점이 존재할 때 하나의 파장으로 여기시켜 여러 가지 색의 빛을 한번에 관찰할 수 있다. 양자점은 같은 물질로 만들어지더라도 입자의 크기에 따라서 방출하는 빛의 색상이 달라질 수 있다. 이와 같은 특성에 의하여, 양자점은 차세대 고휘도 발광다이오드(Light Emitting Diode, LED), 바이오센서(bio sensor), 레이저, 태양전지 나노소재 등으로 주목을 받고 있다.
현재 양자점을 형성하는데 보편적으로 이용되는 제조방법은 비가수분해 합성법(nonhydrolytic synthesis)이다. 이에 의하면, 상온의 유기금속화합물을 선구물질 또는 전구체로 사용하여 고온의 용매에 빠르게 주입(rapidinjection)함으로써, 열분해 반응을 이용하여 핵을 생성(nuclraization)한 다음 온도를 가하여 이 핵을 성장시킴으로써 양자점을 제조해왔다. 그리고 이 방법에 의하여 주로 합성되는 양자점은 카드뮴셀레늄(CdSe)이나 카드뮴텔루륨(CdTe) 등과 같이 카드뮴(Cd)을 함유하고 있다. 하지만, 환경문제에 대한 인식이 높아져 녹색산업을 추구하는 현재의 추세를 고려 할 경우에, 수질과 토양을 오염시키는 대표적인 환경오염물질 중의 하나인 카드뮴(Cd)은 그 사용을 최소화할 필요가 있다.
따라서, 기존의 CdSe 양자점이나 CdTe 양자점을 대체하기 위한 대안으로서 카드늄을 포함하지 않는 반도체 물질로서 양자점을 제조하는 것이 고려되고 있는데, 인듐설파이드(In2S3) 양자점은 그 중의 하나이다.
특히, 인듐설파이드(InS2)는 벌크밴드갭(bulk band gap)이 2.1eV인 바, InS2 양자점은 가시광 영역에서의 발광이 가능하므로, 고휘도 발광다이오드 소자 등을 제조하는데 이용될 수 있다. 다만, 13족과 16족은 일반적으로 합성이 어렵기 때문에 인듐설파이드 양자점도 대량 생산에 어려움이 있을 뿐만 아니라 입자크기의 균일도 확보나 QY(Quantum Yield)가 기존의 CdSe에 비하여 좋지 않은 단점이 있다.
따라서, 카드뮴을 사용하지 않는 새로운 양자점의 개발에 대한 요구가 증대되고 있다.
OLED와 LCD는 서로 강점 및 단점인 부분이 있는데, OLED는 R(red), G(Green), B(Blue)에 대한 색재현력이 매우 뛰어나지만, 해상도가 떨어져서 고해상도 구현이 LCD에 비해 떨어지는 문제가 있으며, 반대로 고해상도 발현이 가능한 LCD는 RGB 색재현력이 OLED에 비해 떨어지는 문제가 있다. 따라서, OLED의 해상도를 증가 및/또는 LCD의 색재현력, 광효율을 향상시키기 위한 기술에 대한 요구가 증대하고 있는 실정이다.
이에 본 발명자들은 기존 무기소재의 양자점(Quantum dots)을 대체할 수 있는 새로운 소재를 제조하고자 노력한 결과, 유기소재로 이루어진 새로운 폴리머닷을 개발하게 되었다. 즉, 본 발명은 특정 화학식 및 특정 PL(photoluminescence) 파장을 갖는 유기 소재의 폴리머닷(polymer dots) 및 이를 이용한 광학필름을 제공하고자 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명은 무기 소재의 양자점(Quantum dots)을 대체할 수 있는 유기 소재의 폴리머닷(polymer dots)에 관한 것으로서, 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 단량체가 중합된 랜덤 공중합체를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서, R1은 메틸기 또는 에틸기이며, m은 0 ~ 3의 정수이고, R2는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, R3는 C1 ~ C5의 알킬기, C2 ~ C5의 올레핀기, C5 ~ C6의 사이클로알킬기, 페닐기 또는
Figure pat00002
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이고, 여기서, R14는 메틸기 또는 에틸기이며, n은 0 ~ 3의 정수이며, R4 ~ R5 각각은 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이고,
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
상기 화학식 2 ~ 4에 있어서, R6 ~ R11 각각은 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 상기 화학식 4에 있어서, R12 ~ R13는 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기고, R15는 -OH, -OCH3 또는 -OCH2CH3이다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 공중합체의 말단은 페닐기, 바이페닐기, 안트라센 및 나프탈렌기 중에서 선택된 1종 이상의 말단기로 이루어진 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 1의 R1은 메틸기이고, m은 1 ~ 3이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 C2 ~ C5의 올레핀기 또는
Figure pat00006
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이며, R14는 메틸기이고, n은 0 또는 1인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 2 ~ 화학식 4의 R6 ~ R11 각각은 모두 동일하며, R6 ~ R11은 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 다른 일실시예로서, 본 발명의 폴리머닷은 하기 화학식 5로 표시되는 랜덤 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00007
상기 화학식 5에 있어서, R1은 메틸기 또는 에틸기이며, m은 0 ~ 3이고, R2는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, R3는 C1 ~ C5의 알킬기, C2 ~ C5의 올레핀기, C5 ~ C6의 사이클로알킬기, 페닐기 또는
Figure pat00008
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기고, 여기서, R14는 메틸기 또는 에틸기이며, n은 0 ~ 3이며, R4 ~ R11 각각은 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, R12 ~ R13는 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기고, R15는 -OH, -OCH3 또는 -OCH2CH3이며, a, b, c, d는 중합체를 구성하는 단량체간의 몰비를 나타낸 것으로서, a, b, c, d의 몰비는 1 : 1 ~ 1.5 : 5 ~ 25 : 1 ~ 1.5이고, A 및 B는 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 안트라센 및 나프탈렌기이며, L은 공중합체의 중량평균분자량 1,000 ~ 50,000을 만족하는 유리수이다.
본 발명의 바람직한 다른 일실시예로서, 상기 화학식 5의 R1은 메틸기이고, m은 1 ~ 3이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 C1 ~ C5의 올레핀 또는
Figure pat00009
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이며, R14는 메틸기이고, n은 0 또는 1이고, R4 ~ R11 각각은 모두 동일하며, R4 ~ R11은 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기고, A 및 B는 페닐기인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 다른 일실시예로서, 본 발명의 폴리머닷은 폴리알킬렌이민 및 아미노폴리스티렌(APS) 중에서 선택된 1종 이상을 함유한 광안정제; 경화제; 및 에폭시 화합물;을 더 포함하는 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 다른 일실시예로서, 상기 폴리알킬렌이민은 폴리에틸렌이민, 폴리프로필렌이민 및 폴리부틸렌이민 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 다른 일실시예로서, 상기 에폭시화합물은 1,2-에폭시-3-페녹시프로판, 1,2-에폭시도데칸, 및 글리시딜 4-노닐페닐 에테르(glycidyl 4-nonylphenyl ether) 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 또 다른 일실시예로서, 본 발명의 폴리머닷은PL(photoluminescence) 파장이 640 ~ 700 nm일 수 있으며, 또한, UV 흡수파장이 425 ~ 450 nm인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 다른 태양은 광학필름에 관한 것으로서, 앞서 설명한 다양한 형태의 폴리머닷을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 광학필름은 폴리머닷 외에 에폭시 수지를 더 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 또 다른 태양은 상기 폴리머닷 및/또는 광학필름을 이용한 용도에 관한 것으로서, 본 발명의 폴리머닷 및/또는 광학필름을 포함하는 발광 다이오드(LED) 디스플레이, 발광 다이오드(LED) 조명장치 및/또는 액정표시장치(LCD)에 관한 것이다.
본 발명은 카드뮴 등의 무기 소재를 사용하지 않는 발광소재로서, 환경 문제를 유발하지 않을 뿐만 아니라,본 발명의 폴리머닷은 640 ~ 700 nm의 PL 파장을 갖으며, 붉은 계통의 반치폭(색재현율)이 좁아지면서도 양자효율(광효율)이 증가하는 효과가 있는 바, 기존의 무기소재의 양자점을 대체할 수 있다. 이러한 본 발명의 폴리머닷은 그 자체로 또는 광학필름 등의 형태로 응용하여, 바이오센서, 조명 장치, 디스플레이 장치 등에 다양한 분야에 사용될 수 있다.
도 1은 실험예 1에서 실시한 제조예 1의 광학필름을 PL 측정한 결과이다.
본 발명에서 사용하는 용어인 "필름"은 당업계에서 일반적으로 사용하는 필름 형태뿐만 아니라, 시트(sheet) 형태로 포함하는 폭 넓은 의미이다.
본 발명에서 사용하는 용어인 "C1", "C2" 등은 탄소수를 의미하는 것으로서, 예를 들어 "C1 ~ C5의 알킬기"는 탄소수 1 ~ 5의 알킬기를 의미한다. 또한, 본 발명에서 사용하는 용어인 랜덤 공중합체는 2개 이상의 단량체의 공중합체로서, 상기 단량체의 순서가 랜덤(random)하게 중합된 것을 의미하며, 예를 들어 단량체 A와 단량체 B의 랜덤 공중합체는 -(A-B-A-A-B-A)-, -(A-A-B-B)-, -(A-A-A-B-A-A-B)- 등 다양한 형태로 랜덤하게 공중합된 것을 의미하는 것이다. 또한, -(A)m-(B)n- 와 같은 화학식으로 표현된 공중합체에 있어서, m=1이고 n=5일 때,은 -(A-B-B-B-B-B)-로 표현되는 공중합체를 포함할 뿐만 아니라, 이는 A와 B의 공중합 비율을 의미하는 것으로서, -(B-B-A-B-B-B)-, -(B-B-B-B-A-B)- 등의 반복단위체들이 랜덤하게 중합된 공중합체를 포함하는 의미이다.
본 발명은 기존 무기 양자점을 대체할 수 있는 신규한 폴리머닷에 관한 것으로서, 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 단량체가 랜덤하게 중합된 공중합체로서, 공중합체의 말단은 페닐기, 바이페닐기, 안트라센 및 나프탈렌기중에서 선택된 1종 이상의 말단기로, 바람직하게는 페닐기 또는 나프탈렌기, 더욱 바람직하게는 페닐기로 이루어진 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00010
상기 화학식 1에 있어서, R1은 메틸기 또는 에틸기, 바람직하게는 메틸기이다. 그리고, m은 0 ~ 3이고, 바람직하게는 m은 1 ~ 3이며, 더욱 바람직하게는 m은 2 ~ 3이다.
또한, R2는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이고, 바람직하게는 수소원자 또는 메틸기이다.
그리고, R3는 C1 ~ C5의 알킬기, C2 ~ C5의 올레핀기, C5 ~ C6의 사이클로알킬기, 페닐기 또는
Figure pat00011
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이고, 바람직하게는 R3는 C2 ~ C5의 올레핀기 또는
Figure pat00012
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이며, 더욱 바람직하게는
Figure pat00013
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이다. 또한, 상기 R14는 메틸기 또는 에틸기, 바람직하게는 메틸기이며, n은 0 ~ 3의 정수, 더욱 바람직하게는 n은 0 또는 1이다.
그리고, R4 ~ R5 각각은 서로 같거나 다른 것으로서, 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 바람직하게는 R6 및 R7 각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기며, 더욱 바람직하게는 R6 및 R7 각각은 독립적으로 C6 ~ C12의 직쇄형 알킬기다.
[화학식 2]
Figure pat00014
상기 화학식 2에 있어서, R6 및 R7 각각은 서로 같거나 다른 것으로서, 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 바람직하게는 R6 및 R7 각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기며, 더욱 바람직하게는 R6 및 R7 각각은 독립적으로 C6 ~ C12의 직쇄형 알킬기다.
[화학식 3]
Figure pat00015
상기 화학식 3에 있어서, R8 및 R9 각각은 서로 같거나 다른 것으로서, 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 바람직하게는 R8 및 R9 각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기며, 더욱 바람직하게는 R8 및 R9 각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기다.
[화학식 4]
Figure pat00016
상기 화학식 4에 있어서, R10 및 R11 각각은 서로 같거나 다른 것으로서, 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 바람직하게는 R10 및 R11각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기며, 더욱 바람직하게는 R8 및 R9 각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기다.
그리고, 상기 R12 및 R13는 서로 같거나 다른 것으로서, 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기, 바람직하게는 C2 ~ C3의 알킬기다. 또한, 상기 R15는 -OH, -OCH3 또는 -OCH2 CH3며, 바람직하게는 -OH이다.
또한, 본 발명의 폴리머닷은 하기 화학식 5로 표시되는 랜덤 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00017
상기 화학식 5에 있어서, R1은 메틸기 또는 에틸기, 바람직하게는 메틸기이다. 그리고, m은 0 ~ 3의 정수이고, 바람직하게는 1 ~ 3의 정수, 더욱 바람직하게는 m은 2 ~ 3의 정수이다. 그리고, *표시는 중합되는 부위를 표시한 것이다.
또한, 화학식 5의 R2는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, 바람직하게는 수소원자 또는 메틸기이다.
그리고, R3는 C1 ~ C5의 알킬기, C2 ~ C5의 올레핀기, C5 ~ C6의 사이클로알킬기, 페닐기 또는
Figure pat00018
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기 이고, 바람직하게는 R3는 C2 ~ C5의 올레핀기 또는
Figure pat00019
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이며, 더욱 바람직하게는
Figure pat00020
을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이다.
여기서, R14는 메틸기 또는 에틸기이며, 바람직하게는 메틸기이다. 그리고, n은 0 ~ 3의 정수, 바람직하게는 0 또는 1이다.
또한, 화학식 5의 R4 ~ R11 각각은 서로 갖거나 다른 것으로서, 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 바람직하게는 R4 ~ R11 각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기며, 더욱 바람직하게는 R4 ~ R11 각각은 독립적으로 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기다.
그리고, 화학식 5의 R12 및 R13는 서로 같거나 다른 것으로서, 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기, 바람직하게는 C2 ~ C3의 알킬기다.
또한, 상기 R15는 -OH, -OCH3 또는 -OCH2 CH3이며, 바람직하게는 -OH이다.
또한, 화학식 5의 a, b, c 및 d는 중합체를 구성하는 단량체간의 몰비를 나타낸 것으로서, a, b, c, d의 몰비는 1 : 1 ~ 1.5 : 5 ~ 25 : 1 ~ 1.5이고, A 및 B는 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 안트라센 및 나프탈렌기 바람직하게는 페닐기 또는 나프탈렌기, 더 바람직하게는 A 및 B는 페닐기이다.
그리고, L은 공중합체의 중량평균분자량 1,000 ~ 50,000을 만족하는 유리수, 바람직하게는 중량평균분자량 10,000 ~ 40,000을 만족하는 유리수이다.
본 발명의 폴리머닷은 앞서 설명한 공중합체 외에 폴리알킬렌이민 및 아미노폴리스티렌(APS) 중에서 선택된 1종 이상을 함유한 광안정제; 경화제; 및 에폭시 화합물;을 더 포함할 수 있다.
상기 폴리알킬렌이민 및/또는 APS는 본 발명에서 광안정제, 경화제를 하는 역할을 하는 것으로서, 상기 공중합체 100 중량부에 대하여 40 ~ 80 중량부를 더 포함할 수 있으며, 이때, 40 중량부 미만 또는 80 중량부 초과시 광효율, 광안정성, 분산력이 떨어지는 문제가 있을 수 있으므로 상기 범위 내에서 사용하는 것이 좋다.
그리고, 상기 폴리알킬렌이민은 폴리(C2~C10의 알킬렌이민)을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 폴리에틸렌이민, 폴리프로필렌이민 및 폴리부틸렌이민 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것이 bp(boiling point)가 낮아 가공성이 좋다.
또한, 상기 에폭시 화합물은 본 발명에서 바인더를 하는 역할을 하는 것으로서, 상기 공중합체 100 중량부에 대하여 20 ~ 60 중량부를 더 포함할 수 있으며, 이때, 20 중량부 미만이 기재와의 접착성이 떨어지는 문제가 있을 수 있고, 60 중량부를 초과하여 사용하면 경화속도가 빨라져 가공서의 문제가 있을 수 있으므로 상기 범위 내에서 사용하는 것이 좋다.
여기서, 상기 에폭시화합물은 1,2-에폭시-3-페녹시프로판, 1,2-에폭시도데칸, 및 글리시딜 4-노닐페닐 에테르(glycidyl 4-nonylphenyl ether) 중에서 선택된 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
앞서 설명한 다양한 형태의 본 발명의 폴리머닷은 PL(photoluminescence) 파장이 640 ~ 700 nm을, 바람직하게는 660 ~ 700 nm를, 더욱 바람직하게는 680 ~ 700 nm를 갖으며, 광효율이 우수할 하면서도, 붉은 계통의 반치폭(색재현율)이 좁아지면서도 양자효율이 증가하는 효과가 있다.
또한, 앞서 설명한 다양한 형태의 본 발명의 폴리머닷은 그 자체로 사용하거나, 다른 물질을 코팅시켜서 사용하거나, 또는 폴리머닷의 표면을 개질시켜서 다양한 특성을 갖도록 응용하여 적용할 수 있다. 그리고, 이러한 폴리머닷을 광학필름(또는 광학시트) 등에 적용하여 사용할 수 있다.
이때, 광학필름은 에폭시 수지, 우레탄아크릴계 수지, 아크릴레이트계 수지 및 실리콘계 수지를 주소재로 하는 필름에 사용하는 것이 필름과 폴리머닷 간의 상용성면에서 좋다.
본 발명의 상기 광학필름은 PL(photoluminescence) 파장이 640 ~ 700 nm을, 바람직하게는 660 ~ 700 nm를, 더욱 바람직하게는 680 ~ 700 nm를 갖을 수 있다. 또한, 상기 광학필름은 UV 흡수파장 425 ~ 450 nm일 수 있다. 그리고, 광효율이 30% 이상, 바람직하게는 35% 이상, 더욱 바람직하게는 45% 이상일 수 있다.
이와 같이 본 발명의 폴리머닷 및/또는 폴리머닷을 포함하는 광학필름을 발광 다이오드(LED) 디스플레이, 발광 다이오드(LED) 조명장치 및/또는 액정표시장치(LCD) 등에 적용시켜 폭 넓게 사용할 수 있으며, 예를 들면 백라이트유닛(BLUs)의 프리즘 필름, 확산필름, 도광판, 보상필름 등에 적용시켜서 R(red), G(Green), B(Blue)에 중 특히 레드 부분에 대한 색재현력을 향상시킬 수 있는 새로운 소재에 관한 것이다. 이러한 본 발명은 특히 레드계열 색재현 향샹을 위한 LCD용 보상필름에 사용하기에 매우 적합하다.
이하에서는 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 자세하게 설명을 한다. 그러나, 본 발명의 권리범위가 하기 실시예에 의해 한정되는 것을 아니다.
[ 실시예 ]
준비예1 :화학식 1-1 및 화학식 1-2로 표시되는 단량체의 합성
(1) 화학식 6으로 표시되는 화합물의 합성
3구 플라스크에 2,4,6-트리메틸벤즈알데하이드(2,4,6-trimethylbenzaldehyde(4mmol) 0.59 ㎖ 넣고 진공상태로 만든 후, 건조된 CH2Cl2을 넣고 교반했다.
다음으로, 여기에 2,4-디메틸-1H-피롤(2,4-dimethyl-1H-pyrrole, 10mmol) 1.029 ㎖를 넣은 후 트리플루오로아세틱산(trifluoroacetic acid, 44 Ul)과 건조된 CH2Cl2를 희석시켜 천천히 투입했다.
다음으로, 이를 25℃에서 3시간 교반 후, 0℃에서 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 4mmol) 0.90 g 투입한 후, 25℃으로 올려 1시간 동안 교반했다.
다음으로, 트리에틸아민(NEt3,57.6mmol) 8.1 ㎖를 투입한 후, BF3-Et2O(68mmol) 8.6 ㎖을 천천히 투입한 다음, 25℃에서 5시간 교반시켜 반응을 완료했다.
다음으로 반응생성물을 Na2CO3 용액으로 처리한 후 반응생성물에 있는 물을 Na2SO4로 제거한다. 그 다음 회전증발기를 이용하여 건조시켰다. 다음으로 건조된 반응생성물을 컬럼하여 하기 화학식 6로 표시되는 화합물을 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 6.967(s,2H), 5.983(s,2H), 2.579(s,6H), 2.355(s,3H), 2.114(s,6H), 1.402(s,6H)
[화학식 6]
Figure pat00021

(2) 화학식 7로 표시되는 화합물의 합성
250㎖ 둥근 플라스크에 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물(6mmol) 2.2 g과 에탄올 80㎖ 넣고 교반을 수행했다. 다음으로, I2(18mmol) 4.57 g을 넣고 녹였다. 다음으로, HIO3(12.2mmol)2.15g을 물0.7g에 녹인 후 실린지로 20분에 걸쳐 천천히 투입한 후, 60℃로 올린 다음 5시간 동안 환류시켰다.
다음으로, 반응이 종결시킨 후, 회전증발기로 에탄올을 제거한 후 컬럼하여, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물로서, 다크레드(dark red) 고체를 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 7.108(d,2H), 2.780(s,6H), 2.409(s,3H), 2.107(s,6H), 1.440(s,6H)
[화학식 7]
Figure pat00022

(3) 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성
250㎖ 둥근 플라스크에 p-톨루알데하이드(p-Tolualdehyde, 4.24mmol) 392 g, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물(0.81mmol) 500 mg, p-톨루엔설폰산(p-toluene sulfonic acid) 90mg, 아세트산(acetic acid) 3㎖ 및 피퍼리딘(piperidine) 3㎖를 넣고, 벤젠 100㎖에 투입 및 교반하여 녹인 다음, 딘-스탁기(Dean-Stark apparatus)를 사용하여 12시간 동안 환류시켜서 중합반응을 수행하였다.
반응이 완료 후, 25℃로 온도 낮추고 진공시켜서 용매를 제거한 다음, 컬럼하여하기 화학식 1-1로 표시되는 반짝이는 금속 고체를 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 8.211-8.177(s,2H), 7.742-7.709(s,2H), 7.625-7.609(s,4H), 7.294-7.278(s,4H), 7.049(s,2H), 2.455(s,6H), 2.429(s,3H), 2.147(s,6H), 1.532(s,6H)
[화학식 1-1]
Figure pat00023

(4) 화학식 1-2로 표시되는 화합물의 합성
250㎖ 둥근 플라스크에 2,7-디브로모플루오렌(2,7-dibromofluorene, 15 mmol) 4.86 g, t-부틸-3-브로모프로페노에이트(tert-butyl-3-bromopropanoate, 33 mmol) 6.86 g, NaOH 수용액(sodium hydroxide solution, 40% 농도) 35 ㎖, 및 Bu4NBr(1.5mmol) 0.48 g을 넣고, 톨루엔(toluene) 70 ㎖을 투입 및 녹이기 위해 교반시킨 후 85℃에서12시간 정도 반응시켰다.
반응이 종료 후, 여기에 디클로로메테인(dichloromethane)을 넣고 유기층을 분리시킨 다음,유기층에 황산망간(MgSO4)로 물을 제거한 다음, 증발(evaporation)시킨 후,컬럼하여 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물(하얀 고체)을 얻었다.
1HNMR(CDCl3, 400MHz) : 7.56-7.49(m,6H), 2.32(t,4H), 1.49(t,4H), 1.35(s,18H)
[화학식 1-2]
Figure pat00024

준비예 2 : 화학식 1- 3 으로 표시되는 단량체의 합성
(1) 상기 준비예 1와 동일한 방법으로 하기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 제조하되, 2,4,6-트리메틸벤즈알데하이드(2,4,6-trimethylbenzaldehyde) 대신 4-메틸벤즈할데하이드를 사용하여 하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
[화학식 6-1]
Figure pat00025
1HNMR(CDCl3, 400MHz) : 7.30(d,2H), 6.95(d,2H), 5.50(s,2H),2.50(s,6H), 2.37(s,3H), 1.46(s,6H)
(2) 250㎖ 둥근 플라스크에 상기 화학식 6-1로 표시되는 화합물(6mmol) 2 g과 에탄올 80㎖ 넣고 교반을 수행했다. 다음으로, I2(18mmol) 4.57 g을 넣고 녹였다. 다음으로, HIO3(12.2mmol) 2.15g을 물 0.7g에 녹인 후 실린지로 20분에 걸쳐 천천히 투입한 후, 60℃로 올린 다음 5시간 동안 환류시켰다.
다음으로, 반응이 종결시킨 후, 회전증발기로 에탄올을 제거한 후 컬럼하여, 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물로서, 다크레드(dark red) 고체를 얻었다.
[화학식 7-1]
Figure pat00026
1HNMR(CDCl3, 400MHz) : 7.33(d,2H), 6.98(d,2H),2.59(s,6H), 2.39(s,3H), 1.48(s,6H)
(3) 다음으로, 250㎖ 둥근 플라스크에 p-톨루알데하이드(p-Tolualdehyde, 4.24mol) 509 mg, 화학식 7-1로 표시되는 화합물(0.81mmol) 478 mg, p-톨루엔설폰산(p-toluene sulfonic acid) 90mg, 아세트산(acetic acid) 3㎖ 및 피퍼리딘(piperidine) 3㎖를 넣고, 벤젠 100㎖에 투입 및 교반하여 녹인 다음, 딘-스탁기(Dean-Stark apparatus)를 사용하여 12시간 동안 환류시켜서 중합반응을 수행하였다.
반응이 완료 후, 25℃로 온도 낮추고 진공시켜서 용매를 제거한 다음, 컬럼하여 하기 화학식 1-3로 표시되는 반짝이는 금속 고체를 얻었다.
[화학식 1-3]
Figure pat00027
1HNMR(CDCl3, 400MHz) :8.18~8.21(s,2H), 7.71~7.74(s,2H), 7.61~7.63(s,4H), 7.28~7.30(s,4H), 7.35(d,2H), 7.00(d,2H), 2.43(s,6H), 2.41(s,3H), 1.55(s,6H)
실시예 1 : 폴리머닷의 제조
500㎖ 둥근 플라스크에 질소를 불어주는 상황에서 4,7-비스(2-브로모-5-티에닐)-2,1,3-벤조티아디아졸(4,7-Bis(2-bromo-5-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole,0.012 mmol) 5.5 mg, 4,7-디브로모벤조[c]-1,2,5-티아디아졸(4,7-dibromobenzo[c]-1,2,5-thiadiazole, 0.168 mmol) 49.4 mg, 9,9-디옥틸플로오렌-2,7-디보로닉산 비스(1,3-프로페인디올)에스터(9,9-dioctylfluorene-2,7-diboronic acid bis(1,3-propanediol) ester, 0.20 mmol) 111.68 mg, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(0.008mmol) 6.58 mg, 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물(0.012 mmol) 7.3 mg, 스탁스 촉매(Starks' catalyst)로서 트리카프릴리메틸암모늄클로라이드(tricaprylymethylammonium chloride, Aliquat 336) 2방울, 2 M Na2CO3 수용액 10㎖ 및 톨루엔 15㎖를 투입하였다.
다음으로 80℃로 온도를 올려주고 70시간 교반을 수행하여 반응물을 생성시켰다. 다음으로, 반응물에 메탄올 200㎖을 넣고 0.2M HCl로 세척 및 필터링(filtering)하였다.
다음으로, 건조된 폴리머에아세톤(Acetone) 50㎖ 넣고 25℃에서 24시간 교반하여폴리머 용액을 제조하였다.
다음으로, 폴리머용액에 트리프루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 1㎖와 디클로로메테인(dichloromethane) 40㎖을 넣고 12 시간 동안 교반하였다.
다음으로, 여기에 물과 메탄올을 넣어 유기층과 층분리한 후, 유기층을 아세톤으로 세척한 후 필터링한 다음 진공 오븐에서 건조하여, 하기 화학식 5-1로 표시되는 랜덤 공중합체를 포함하는 폴리머닷(다크 브라운의 고체)를 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 8.25(m, 2H), 8.16-8.10(m,2H), 8.00-8.04 (m,2H), 7.87-7.85(m, 2H), 7.80(m,2H), 7.60(m,4H),7.46-7.40(m,4H), 7.23(m,4H), 7.10(m,2H), 6.99(m,2H), 2.40(s,3H), 2.35(s,6H), 1.50(s,6H), 1.22(s,24H), 0.87(m,6H)
[화학식 5-1]
Figure pat00028
상기 화학식 5-1에 있어서, a, b, c, d의 몰비는 1 :1.5 : 21 : 1.5이고, L은 공중합체의 중량평균분자량 26,054을 만족하는 유리수이다.
실시예 2 ~ 5 및 비교예 1 ~ 4 : 폴리머닷의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 5-1로 표시되는 랜덤 공중합체를 포함하는 폴리머닷을 제조하되, 합성에 사용되는 첨가물의 첨가량을 조절하여 상기 화학식 5-1에서 a ~ d 및 L이 하기 표 1과 같은 값을 갖는 랜덤 공중합체를 제조하여 실시예 및 비교예를 실시하였다.
실시예 6
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리머닷을 제조하되, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(준비예 1) 대신 상기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물(준비예 2)을 사용하여 하기 화학식 5-2로 표시되는 표시되는 랜덤 공중합체를 포함하는 폴리머닷(다크 브라운의 고체)를 얻었다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 8.29(m, 2H), 8.15-8.18(m,2H), 8.01-8.05 (m,2H), 7.86-7.88(m, 2H), 7.81(m,2H), 7.62(m,4H),7.41-7.47(m,4H), 7.38(d,2H), 7.24(m,4H), 7.03(d,2H),7.01(m,2H), 2.41(s,3H), 2.36(s,6H), 1.23(s,24H), 0.87(m,6H)
[화학식 5-2]
Figure pat00029
상기 화학식 5-2에 있어서, a, b, c, d의 몰비는 1 : 1.4 : 20 : 1.5이고, L은 공중합체의 중량평균분자량 25,290을 만족하는 유리수이다.
실시예 7
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리머닷을 제조하되, 하기 화학식 5-3으로 표시되는 랜덤 공중합체를 포함하는 폴리머닷(다크 브라운의 고체)를 제조하였다.
1H NMR(CDCl3, 400MHz) : 8.23(m, 2H), 8.08-8.14(m,2H), 8.00-8.03 (m,2H), 7.83-7.85(m, 2H), 7.78(m,2H), 7.58(m,4H),7.38-7.44(m,4H), 7.21(m,4H), 7.08(m,2H), 6.97(m,2H), 2.36(s,3H), 2.33(s,6H), 1.46(s,6H), 1.20(s,20H), 0.86(m,6H)
[화학식 5-3]
Figure pat00030
화학식 5-3에 있어서, a, b, c, d의 몰비는 1 : 1.5 : 21 : 1.5이고, L은 공중합체의 중량평균분자량 25,290을 만족하는 유리수이다.
구분 a b c d L
실시예 1 1 1.5 21 1.5 26,054
실시예 2 1 1.1 21 1.5 23,185
실시예 3 1 1.5 10 1.5 25,842
실시예 4 1 1.5 21 1.2 27,128
실시예 5 1 1.2 18 1.4 22,848
실시예 6 1 1.4 20 1.5 25,290
실시예 7 1 1.5 21 1.5 25,189
비교예 1 0 1 15 4 20,586
비교예 2 1 0 21 1 30,689
비교예 3 1 1.5 0 1.5 27,537
비교예 4 1 1.5 21 0 32.442
제조예 1 : 광학시트의 제조
상기 실시예 1에서 제조한 폴리머닷을 아래와 같이 표면처리와 코팅처리를 하였다.
1) 폴리머 닷 표면처리
(1) 실시예 1에서 제조한 폴리머닷을 톨루엔에 녹인 후 캐뉼러로 슈렝크 플라스크에 투입하고 100℃에서 30분 정도 반응을 수행하였다. 그리고, 물 제거 및 반응 수행을 위해 딘스탁을 제거한 후 스토퍼(stopper)로 막은 후, 60℃로 냉각시킨 후 캐눌러를 통해 헥세인을 투입하고 교반하였다.
반응이 끝난 후 캐눌러로 헥세인을 제거하고 25℃로 냉각시켜서 폴리머 닷을 표면처리했다.
(2) 슈렝크 플라스크와 딘스탁(dean stark)을 연결한 후, 폴리에틸렌이민(SP-012, 니폰쇼쿠바이) 24g을 슈렝크플라스크(250㎖)에 투입한 다음 1기압 질소 분위기 하에서 수분과 산소를 제거하여 반응 용액을 준비하였다.
다음으로, 1,2-에폭시-3-페녹시프로판(시그마알드리치사) 15g을 실린지를 이용하여 반응 용액에투입하였다. 이 후 80㎖의 톨루엔을 캐뉼러로 슈렝크플라스크에투입하고 100 ℃에서 약 30분 정도 반응을 수행하였다. 그리고, 30분 후 딘스탁에 있는 물을 제거하였다.
다음으로, 여기에 상기 표면처리한 폴리머 닷 0.04g을 투입하여 광학시트 조성물을 제조하였다.
2) 광학시트의 제조
광학시트 조성물 5g을 기재(PET) 위에 그라비아 방식으로 도포하여 도막두께 약 50㎛로 코팅하였다. 이 후 코팅 경화 온도를 100 ℃로 설정하여 용매의 휘발과 함께 에폭시계 고분자의 경화를 유도하여 광학시트(평균두께 약 50㎛)을 제조하였다.
제조예 2 ~ 7 및 비교제조예 1 ~ 4
상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 실시예 2 ~ 7 및 비교예 1 ~ 4의 폴리머닷을 각각 사용하여 필름을 제조하여 제조예 2 ~ 7 및 비교제조예 1 ~ 4를 실시하였다.
실험예 1 : UV 흡수파장 및 PL 파장 측정 실험
(1) UV 흡수파장 측정
상기 제조예 및 비교제조예에서 제조한 필름을 UV 스펙트로미터(VARIAN, CARY 100 Conc.)를 활용하여 UV 흡광도를 측정하였다.
이때의 시료는 폴리머닷 각각을 0.01g씩 취한 후, 이를 톨루엔 3 ㎖에 용해하여 테스트튜브에 넣어 UV 흡광도에 따른 발광스펙트럼을 측정한 것이다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(2) PL ( photoluminescence ) 측정 실험
상기 제조예 및 비교제조예에서 제조한 필름을 상기 실시예의 폴리머닷을 제조한 후, DarsaPro5200OEM PL(PSI Trading Co.)와 500W ARC 제논램프(Xenon Lamp)을 활용하여 PL 측정을 하였으며, 제조예 1에 대한 PL 측정 결과를 도 1에 나타내었다.
이때의 시료는 폴리머닷 각각을 0.04g씩 취한 후, 이를 톨루엔 3 ㎖에 용해하여 테스트튜브에 넣고 제논램프(Xenon Lamp)를 통해 발광스펙트럼을 측정한 것이다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 UV 흡수파장
(단위 nm)		 PL 파장측정
(단위 nm)		 광효율
(%)
제조예 1 448 693 54
제조예 2 435 662 48
제조예 3 429 648 50
제조예 4 445 687 38
제조예 5 437 671 40
제조예 6 439 676 48
제조예 7 443 690 51
비교제조예 1 409 605 15
비교제조예 2 414 617 13
비교제조예 3 427 632 30
비교제조예 4 444 650 4
상기 표 2의 실험결과를 살펴보면, 제조예 1 ~ 7의 광학필름은 UV 흡수파장
425 ~ 450 nm이고, PL 파장이 640 nm ~ 700 nm 정도인 것을 확인할 수 있으며, 이를 통하여, 본 발명의 폴리머닷이 붉은색 계통의 발광 성질을 갖는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 본 발명의 폴리머닷은 30%이 이상의 높은 광효율을 갖는 것을 확인할 수 있었다.
반면, 비교예 1 ~ 3의 경우, PL 파장이 650 nm 미만으로 낮은 PL 파장을 갖았으며, 광효율이 전반적으로 매우 좋지 않았다. 그리고 -COOH기가 없는 비교예 4의 경우, 분산력이 매우 좋지 않아서, 광효율이 매우 떨어지는 결과를 보였다.
상기 실시예 등을 통해 확인한 바와 같이 본 발명의 폴리머닷은 붉은색계통 PL 파장을 갖으며, 기존의 양자점을 대체하여, 광학필름 등에 응용할 수 있을 것으로 사료된다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 단량체가 중합된 랜덤 공중합체를 포함하며, 상기 공중합체의 말단은 페닐기, 바이페닐기, 안트라센기 및 나프탈렌기 중에서 선택된 1종 이상의 말단기로 이루어진 것을 특징으로 하는 폴리머닷(polymer dots);
    [화학식 1]
    Figure pat00031

    상기 화학식 1에 있어서, R1은 메틸기 또는 에틸기이며, m은 0 ~ 3의 정수이고, R2는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, R3는 C1 ~ C5의 알킬기, C2 ~ C5의 올레핀기, C5 ~ C6의 사이클로알킬기, 페닐기 또는
    Figure pat00032
    을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이고, R4 ~ R5 각각은 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 여기서, R14는 메틸기 또는 에틸기이며, n은 0 ~ 3의 정수이며,
    [화학식 2]
    Figure pat00033

    [화학식 3]
    Figure pat00034

    [화학식 4]
    Figure pat00035

    상기 화학식 2 ~ 4에 있어서, R6 ~ R11 각각은 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, 상기 화학식 4에 있어서, R12 ~ R13는 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기고, R15는 -OH, -OCH3 또는 -OCH2CH3이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 메틸기이고, m은 1 ~ 3의 정수이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 C2 ~ C5의 올레핀기 또는
    Figure pat00036
    을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이며, R14는 메틸기이고, n은 0 또는 1인 것을 특징으로 하는 폴리머닷.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 ~ 화학식 4의 R6 ~ R11 각각은 모두 동일하며, R6 ~ R11은 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기인 것을 특징으로 하는 폴리머닷.
  4. 하기 화학식 5로 표시되는 랜덤 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리머닷;
    [화학식 5]
    Figure pat00037

    상기 화학식 5에 있어서, R1은 메틸기 또는 에틸기이며, m은 0 ~ 3의 정수이고, R2는 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이며, R3는 C1 ~ C5의 알킬기, C2 ~ C5의 올레핀기, C5 ~ C6의 사이클로알킬기, 페닐기 또는
    Figure pat00038
    을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기고, 여기서, R14는 메틸기 또는 에틸기이며, n은 0 ~ 3의 정수이며, R4 ~ R11 각각은 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C4 ~ C12의 분쇄형 알킬기 또는 C2 ~ C12의 올레핀기이며, R12 ~ R13는 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기고, R15는 -OH, -OCH3 또는 -OCH2CH3이며, a, b, c, d는 중합체를 구성하는 단량체간의 몰비를 나타낸 것으로서, a, b, c, d의 몰비는 1 : 1 ~ 1.5 : 5 ~ 25 : 1 ~ 1.5이고, A 및 B는 독립적으로 페닐기, 페닐기, 바이페닐기, 안트라센기 및 나프탈렌기 중에서 선택된 1종 이상의 말단기이며, L은 공중합체의 중량평균분자량 1,000 ~ 50,000을 만족하는 유리수이다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 화학식 5의 R1은 메틸기이고, m은 1 ~ 3의 정수이며, R2는 수소원자 또는 메틸기이고, R3는 C1 ~ C5의 올레핀 또는
    Figure pat00039
    을 포함하는 C2 ~ C4의 올레핀기이며, R14는 메틸기이고, n은 0 또는 1이고, R6 ~ R11 각각은 모두 동일하며, R6 ~ R11은 C6 ~ C10의 직쇄형 알킬기 또는 C6 ~ C10의 분쇄형 알킬기이고, A 및 B는 페닐기인 것을 특징으로 하는 폴리머닷.
  6. 제4항에 있어서, 폴리알킬렌이민 및 아미노폴리스티렌(APS) 중에서 선택된 1종 이상을 함유한 광안정제; 경화제; 및 에폭시 화합물;을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리머닷.
  7. 제6항에 있어서, 상기 폴리알킬렌이민은 폴리에틸렌이민, 폴리프로필렌이민 및 폴리부틸렌이민 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리머닷.
  8. 제6항에 있어서, 상기 에폭시화합물은 1,2-에폭시-3-페녹시프로판, 1,2-에폭시도데칸, 및 글리시딜 4-노닐페닐 에테르(glycidyl 4-nonylphenyl ether)중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리머닷.
  9. 제1항 내지 제8항 중에서 선택된 어느 한 항에 있어서, PL(photoluminescence) 파장이 640nm ~ 700nm인 것을 특징으로 하는 폴리머닷.
  10. 제9항의 상기 폴리머닷을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학필름.
  11. 제10항에 있어서, PL(photoluminescence) 파장이 640nm ~ 700nm인 것을 특징으로 하는 광학필름.
  12. 제10항에 있어서, 에폭시 수지를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광학필름.
  13. 제9항에 있어서, 상기 광학필름을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드(LED) 디스플레이.
  14. 제9항에 있어서, 상기 광학필름을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드(LED) 조명장치.
  15. 제9항에 있어서, 상기 광학필름을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치(LCD).


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