JP5895297B2 - 蛍光体およびその利用 - Google Patents
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Description
で表されるアミノマレイミドからなることを特徴としている。
で表されるアミノマレイミドからなる構成を備えているので、比較的単純な構造で、発光色を可視領域で制御可能であり、且つ、凝集誘起発光性を示す有機蛍光体を実現することができる。
本発明者らは上記課題に鑑み鋭意検討した結果、マレイミドのN位に、置換または無置換のフェニル基または置換または無置換のベンジル基が結合し、且つ、マレイミドの2位または3位のC原子に置換または無置換のフェニルアミノ基(アニリノ基)が結合してなるアミノマレイミドは、溶液中では発光せず、分子が凝集すると発光が著しく増大することを見出した。
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本発明に係る蛍光体の製造方法は特に限定されるものではなく、従来公知の方法を適宜選択して用いることができる。
R5NH2 ・・・(4)
で表される1級アミンとを反応させる製造方法を挙げることができる(一段階法)。
R6NH2 ・・・(5)
で表される1級アミンとを反応させる第1工程と、第1工程により得られた下記一般式(3)
R7NH2 ・・・(6)
で表される1級アミンとを反応させる第2工程とを含む製造方法を挙げることができる(二段階法)。
本発明に係る蛍光体は、上述したように、溶液中では発光しないが、分子凝集状態が起こる液体状態や固体状態で発光が著しく増大するいわゆる凝集誘起発光性を有する蛍光体である。したがって高濃度条件での使用が可能となる。また、アミン側の置換基と、イミド側の置換基とを、適宜選択することにより、発光波長を細かく調整することが可能となる。よって、本発明に係る蛍光体は、色素レーザー、バイオイメージング、有機EL用発光素子等幅広い分野において好適に用いることができる。
本発明に係る蛍光体が溶解している溶液に、本発明に係る蛍光体の非溶媒または貧溶媒を添加して、本発明に係る蛍光体を析出させて凝集させると、近紫外の励起光で発光する。この本発明に係る蛍光体の凝集した分子を含む液に酸を添加すると、発光強度が低下することが見出された。これは、酸を加えることにより、図8に示すように、マレイミドの2位もしくは3位のC原子に結合するアミノ基がプロトン化し、共役系が切断され、フェニルアミノ基のベンゼン環とマレイミド環との平面性が損なわれたためであると考えられる。
また、本発明に係る蛍光体は、光波長変換材として好適に用いることができる。例えばシリコン結晶系太陽電池では、太陽光のうち400nmよりも短波長の光、および1200nmよりも長波長の光が有効に利用されないため、太陽光エネルギーの約56%がこのスペクトルミスマッチにより太陽光発電に寄与しない。かかる問題を解決するために、太陽電池用光波長変換材を用いて、太陽光スペクトルのうち、発電に寄与しない紫外域または赤外域の光を波長変換することにより、発電に寄与しうる波長域の光を発光する層を太陽電池受光面側に設ける手法が提案されている。本発明に係る蛍光体は、かかる太陽電池用光波長変換材として好適に用いることができる。本発明に係る蛍光体は、分散性が良いため、濃度消光を抑制した凝集した状態で、波長変換し、効率よく且つ安定的に太陽光を利用することができる。
<cis-1,4-ジヒドロ-1,4-ジメチル-2,3,5,6-テトラキス(tert -ブトキシカルボニル)-1,4-ジアルシニン(cis-DHDAtBu)の製造>
Synthesis and Characterization of Stereoisomers of 1,4-Dihydro-1,4-diarsinines Arita, M.; Naka, K.; Morisaki, Y.; Nakahashi, A.; Chujo, Y.Organometallics, 28(20), 6109-6113 (2009)に記載の方法に従い、三酸化二ヒ素(25g、0.13mol)の水酸化ナトリウム水溶液(10mol/L、100mL)にヨードメタン(50g、0.35mol)を加え85℃で3時間還流した。反応後エタノールを200mL加えて生成した白色沈殿を濾過し、蒸留水200mLに溶かした後、エタノール1Lを加えて再沈殿を行い白い粉末のメチルアルソン酸二ナトリウムを得た。
1H-NMR(D2O):δ 1.50 (s, 3H)。
1H-NMR (CDCl3):δ 1.52 (s, 6H); 1.50 (s, 1H)。
cis-DHDAtBu(2.2g、3.4mmol)をギ酸(500ml)に加え、120℃で24時間攪拌した。cis-DHDAtBuがギ酸に溶解して5分で液色が無色透明から黄色透明になった。その反応混合物を減圧濃縮し、残渣にクロロホルムを加えて黄色成分を抽出し、得られた黄色溶液を減圧濃縮した後、再度ギ酸(500ml)を加えて還流下で24時間攪拌し、その反応混合物を減圧濃縮することでcis-DHDADAを黄色結晶として収率93%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 1.81 (As- CH3)。13C-NMR(CDCl3):δ 162.99; 152.77; 10.09。FT-IR:1830 cm−1, 1800 cm−1 (C=O) 1240 cm−1(C-O)
〔実施例1:2−アニリノ−N−フェニルマレイミド(Ph,Ph-AMI)の製造〕
一段階合成法により、窒素雰囲気下でcis-DHDADA(161.0mg、0.50mmol)とアニリン(1103.0mg、11.84mmol)のDMAc溶液(0.5mL)とを80℃で4.5時間撹拌した。反応後にメタノールを加え再結晶を行い、黄色のPh,Ph-AMIの結晶を収率41.6%で得た。
1H-NMR (CDCl3):δ 7.49-7.41 (m, 6H); 7.38-7.34 (m, 2H); 7.21-7.18 (m, 3H); 5.68 (s,1H)。
13C-NMR (CDCl3):δ 171.27; 167.08; 142.39; 138.23; 131.64; 129.85; 129.07; 127.61;125.87; 124.81; 118.98, 89.18。
Analytical calculation for C16H12N2O2:C, 72.72; H, 4.58; N, 10.60; O, 12.11%。found:C,72.59; H, 4.43; N, 10.50%。
窒素雰囲気下でcis-DHDADA(104.2mg、0.28mmol)とp−トルイジン(1675.2mg、15.63mmol)を150℃で9.5時間撹拌した。反応後に減圧下でp−トルイジンを留去し、メタノールを加え再結晶を行い、黄色のp-MePh,p-MePh-AMIの結晶を収率41.6%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.37 (s, 1H); 7.27 (s, 4H); 7.21 (d, J = 8.1 Hz, 6H); 7.09 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 5.59 (s, 1H); 2.38 (s, 1H); 2.36 (s, 1H)。
13C-NMR(CDCl3):δ 171.57; 167.22; 142.69; 137.60; 135.74; 130.32; 129.70; 128.99;125.88, 119.03; 88.42; 21.16; 20.89。
<cis-DHDADI-phenylの製造>
窒素雰囲気下でcis-DHDADA(371.9g、1.00mmol)及びアニリン(273.8g、2.73mmol)のトルエン溶液を2時間還流した。溶媒を減圧下で留去した後、塩化メチレン/メタノールの混合溶媒により再結晶を行い、黄色の結晶を収率52.3%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.51-7.37(m,5H);1.79(s,3H)。FAB-HR-MS(m/z):calculated for C22H16As2N2O4, 552.2226; found, 521.9545。Anal. calculated for C22H16As2N2O4: C, 50.60; H, 3.09. found: C, 50.43; H, 2.93。
窒素雰囲気下でcis-DHDADA(324mg、0.871mmol)及びベンジルアミン(226.9mg、2.11mmol)のトルエン溶液を7時間還流した。溶媒を減圧下で留去した後、塩化メチレン/メタノールの混合溶媒により再結晶を行い、黄色の結晶を収率86.6%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ7.38-7.28(m,5H);4.68(s,2H);1.67(s,3H)。
窒素雰囲気下でcis-DHDADA(32.7mg、0.088mmol)及びp-tert-ブチルベンジルアミン(6.5mg、0.224mmol)のトルエン溶液を85℃で9時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、塩化メチレン/メタノールの混合溶媒により再結晶を行い、黄色の結晶を収率69.7%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ7.35-7.29(m,4H);4.65(s,2H);1.66(s,3H);1.29(s,9H)。
窒素雰囲気下でcis-DHDADA(375.4mg、1.01mmol)及びp−ブロモアニリン(371.1mg、2.16mmol)のクロロベンゼン溶液(15mL)を130℃で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、塩化メチレンに溶解させ、メタノールを加えて再結晶を行い、黄色の結晶を収率37.4%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ7.62(d,J=8.8Hz,2H);7.32,(d,J=8Hz);1.79(s,3H)。
窒素雰囲気下でcis-DHDADI-phenyl(110.5mg、0.2116mmol)とp-トルイジン(694.0mg、6.476mmol)を120℃で7時間撹拌した。反応後に減圧下でp−トルイジンを留去し、メタノールを加え再結晶を行い、黄色のPh,p-MePh-AMIの結晶を収率39.3%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.49-7.31 (m. 5H); 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 2H); 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H);5.62 (s. 1H); 2.37 (s.3H)
〔実施例4:2−アニリノ−N−p−ブロモフェニルマレイミド(p-BrPh,Ph-AMI)の製造〕
窒素雰囲気下でcis-DHDADI-p-BrPh(61.4mg、0.0903mmol)のアニリン溶液(2.5mL)を120℃で7時間撹拌した。反応後に減圧下でアニリンを留去し、メタノールを加え再結晶を行い、黄色のp-BrPh,Ph-AMIの結晶を収率43.4%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.64-7.18 (m. 10H); 5.67 (s. 1H)。
窒素雰囲気下でcis-DHDADI-benzyl(27.1mg、0.0492mmol)のアニリン溶液(0.3mL)を135℃で9時間撹拌した。反応後に減圧下でアニリンを留去し、メタノールを加え再結晶を行い、黄色のBz,Ph-AMIの結晶を収率27.7%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.42-7.12 (m. 11H); 5.53 (s.1H); 4.71 (s. 2H)。
窒素雰囲気下でcis-DHDADI-benzyl(56.3mg、0.0903mmol)とp−トルイジン(978.0mg、9.126mmol)とを140℃で5.5時間撹拌した。反応後に減圧下でp−トルイジンを留去し、メタノールを加え再結晶を行い、黄色のBz,p-MePh-AMIの結晶を収率26.5%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ7.38-7.30(m,5H);7.19(d,J=8.2Hz,2H);7.02(d,J=8.4Hz,2H);5.46 (s, 1H); 4.70 (s, 1H); 2.34 (s, 1H)。
窒素雰囲気下でcis-DHDADI-tBubenzyl(34.7mg、0.0524mmol)とp-トルイジン(268.4mg、2.504mmol)を140℃で7時間撹拌した。反応後に減圧下でp-トルイジンを留去し、メタノールを加え再結晶を行い、黄色のp-tBuBz,p-MePh-AMIの結晶を収率43.4%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ 7.35-7.29 (m, 4H); 7.19 (d, J = 8.2 Hz, 2H); 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H);5.45 (s, 1H); 4.67 (s, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.29 (s, 9H)。
実施例1、2により得られたアミノマレイミドの固体サンプルに、ブラックライトブルーランプを用いて近紫外線(315nm〜400nm、最もランプ強度が強い波長:352nm)を照射したところ、いずれも固体状態で発光を示した。なお、ブラックライトブルーランプとしては、紫外線ボックス・スタンダード型強力タイプ(株式会社相互理化学硝子製作所製)を使用した。
実施例1〜7により得られた種々の置換基を導入したアミノマレイミドは、それぞれ異なる色に発光した。また、400nmの光で励起したときの、それぞれのアミノマレイミドの規格化された発光スペクトルを図1に示す。また、最大発光波長をp-tBuBz,p-MePh-AMIでは480nm、Bz,Ph-AMIでは490nm、Bz,p-MePh-AMIでは500nm、Ph,Ph-AMIでは505nm、p-BrPh,Ph-AMIでは517nm、Ph,p-MePh-AMIでは520nm、p-MePh,p-MePh-AMIでは521nmとして得られる励起スペクトルも図1に併せて示す。
実施例1で得られたPh,Ph-AMIのテトラヒドロフラン(THF)溶液(0.04molL−1)1mLに、混合物全体の重量に対する水の割合がそれぞれ、56重量%、58重量%、60重量%、62重量%、64重量%および66重量%になるようにTHFと水との混合溶媒を4mL加え、実施例8と同じブラックライトブルーランプを用いて近紫外線(315nm〜400nm、最もランプ強度が強い波長:352nm)を照射することで、凝集に伴う発光強度の増大を確認した。結果を図3に示す。Ph,Ph-AMIがTHFに溶解した状態(水の割合が56重量%)では発光が見られなかった。しかし水の割合が増加することによって、Ph,Ph-AMIが析出して凝集することで発光が発現した。また、凝集量に伴って発光強度が増大することを確認した。この結果より、Ph,Ph-AMIは凝集誘起発光を示すことが判る。
Ph,Ph-AMI(2.6mg)をトルエン20mLに溶解させた。このPh,Ph-AMIトルエン溶液(0.13mg/mL)1mLにエチレン−酢酸ビニル共重合体(EVA)10mgを溶解させ、これをガラス基板上に70℃でキャストし、130℃で20分間加熱することで乾燥させた。
実施例1で得られたPh,Ph-AMI(2.6mg)をテトラヒドロフラン(THF)20mLに溶解させた。このPh,Ph-AMIのTHF溶液(9.8×10−3mmol)2mLに4mLの水を加えることで、図6の(A)に示すように発光が観測されるようになった。このPh,Ph-AMIと、THF/水混合溶媒との混合物の発光スペクトルを図7に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(1)
で表されるアミノマレイミドからなる蛍光体。 - 請求項1に記載の蛍光体を含むことを特徴とする凝集誘起発光性材料。
- 請求項1に記載の蛍光体を含むことを特徴とするpH刺激応答性材料。
- 下記一般式(1)
で表されるアミノマレイミドからなる蛍光体を含むことを特徴とする光波長変換材。 - 下記一般式(1)
- 下記一般式(1)
- 下記一般式(1)
- 下記一般式(1)
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