JP7161219B2 - 蛍光体及びその利用 - Google Patents
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Description
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のシクロアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示す。)
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示し、
R2はR1と同じである。)
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
本発明に係る蛍光体は、下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物からなる。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、前記モルホリノ基、前記ピペリジル基又は前記ジアルキルアミノ基の窒素原子を介してマレイミドの5員環の4位の炭素に結合する。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基を示し、
Bは、
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のシクロアルキル基を示し、
Bは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示し、前記モルホリノ基又は前記ピペリジル基の窒素原子を介してマレイミドの5員環の4位に結合する。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Bは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示し、前記モルホリノ基又は前記ピペリジル基の窒素原子を介してマレイミドの5員環の4位の炭素に結合する、
R2はR1と同じである。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。
下記の反応スキーム1において、一般式(1)で表されるマレイミド系化合物に官能基Bを付加する前の、式(15)で表わされる化合物は、特開2013-163767及び特開2015-30820に記載された方法により製造することができる。
Aがアルキル基である場合、一般式(1)で表されるマレイミド系化合物は特開2015-30820に記載された方法により製造することができる。
本発明の蛍光体は、そのまま用いてもよいが、蛍光体をポリマーマトリックスに分散させた組成物、すなわち複合材料として用いてもよい。蛍光体の含有量は特に限定されないが、例えば蛍光体とポリマーマトリックスとを1:99~99:1の質量比とし得る。組成物は、フィルム、ペレット、シート、チューブ等の成形体、繊維、織布、不織布などに成形することができる。例えば、本発明の蛍光体を合成樹脂、ゴム等のポリマーマトリックスに分散させ、フィルム、ペレット、シート、チューブ、粉末、各種成形体に成形することができる。フィルムは厚さが0.2mm未満のもの、シートは厚さが0.2mm以上のものを指す。さらに、本発明の蛍光体または組成物を、天然繊維もしくは合成繊維、或いはガラス繊維の無機繊維と組み合わせて複合化し、繊維、織布、不織布などに成形することもできる。
本発明に係る特定の蛍光体は、マレイミドの4位を、モルホリノなどの官能基により第3級アミンに置換することで、量子収率が23%と劇的に向上させることに成功した。赤色発光させるための従来の手法としては芳香環の拡張、ドナーとアクセプターユニットの組み合わせであり、その場合は量子収率を向上させることに対してトレードオフの関係にある。それに対して、アミノマレイミド誘導体を窒素元素で置換するという新たな概念で共役系の拡張を達成させるとともに、モルホリン骨格の導入による分子の自由回転抑制と分子間スタッキングの抑制を同時に達成させることが可能となった。
<凝集誘起発光性材料>
本発明に係る蛍光体は、凝集誘起発光性材料として好適に使用することができる。かかる、凝集誘起発光性材料は、少なくとも本発明に係る蛍光体を含み、さらに、例えば、本発明に係る蛍光体の溶媒、非溶媒、貧溶媒、高分子化合物、これらの組み合わせを含む。
また、本発明に係る蛍光体は、光波長変換材として好適に使用することができる。例えばシリコン結晶系太陽電池では、太陽光のうち400nmよりも短波長の光、及び1200nmよりも長波長の光が有効に利用されないため、太陽光エネルギーの約56%がこのスペクトルミスマッチにより太陽光発電に寄与しない。かかる問題を解決するために、太陽電池用光波長変換材を用いて、太陽光スペクトルのうち、発電に寄与しない紫外域又は赤外域の光を波長変換することにより、発電に寄与しうる波長域の光を発光する層を太陽電池受光面側に設ける手法が提案されている。本発明に係る蛍光体は、太陽光の有効光(600~700nm)で強く発光するため、太陽電池用光波長変換材として好適に用いることができる。本発明に係る蛍光体は、分散性が良いため、濃度消光を抑制した凝集した状態で、波長変換し、効率よく且つ安定的に太陽光を利用することができる。
本発明に係る蛍光体は、植物の光合成に利用されない波長の光を光合成に必要な吸収波長域に変換して植物の成長を促進させる目的で、例えば農園芸用シート(農業用シート及び園芸用シートを含む)などの農園芸用波長変換被覆資材に、光波長変換材として好適に使用することができる。農園芸用シートは、例えば、基材と、基材に含まれる本発明の蛍光体とを備える。基材としては、熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂を初めとする合成樹脂、エラストマー、ゴム、金属などが挙げられる。
本発明に係る蛍光体は、凝集した状態で、周囲のpHにより、発光したり、消光したりするため、pH刺激応答性材料として使用することができる。かかるpH刺激応答性材料は、少なくとも本発明に係る蛍光体を含み、さらに溶媒、非溶媒、貧溶媒などの溶剤を含んでいてもよい。
[1]下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物からなる蛍光体。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
[2]Aが置換若しくは非置換のフェニル基であり、Bが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基であり、CがBが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基である[1]に記載の蛍光体。
[3]Cは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す[1]に記載の蛍光体。
[4]BおよびCが同一官能基である、[2]または[3]に記載の蛍光体。
[5]下記一般式(2)で表されるマレイミド系化合物からなる[1]に記載の蛍光体。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
[6]下記一般式(3)で表されるマレイミド系化合物からなる[1]または[5]に記載の蛍光体。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のシクロアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示す。)
[7]Aが置換若しくは非置換のフェニル基であり、Bが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基であるか、または
Aが置換若しくは非置換のアルキル基であり、Bが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基である[5]または[6]に記載の蛍光体。
[8]Aが置換若しくは非置換のシクロアルキル基であり、Bが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基である[7]に記載の蛍光体。
[9]下記一般式(4)で表されるマレイミド系化合物からなる[6]に記載の蛍光体。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示し、
R2はR1と同じである。)
[10]Bは、置換若しくは非置換のモルホリノ基である[9]に記載の蛍光体。
[11]R1はメチルである[5]~[10]のいずれかに記載の蛍光体。
[12][1]~[11]のいずれか一項に記載の蛍光体を含むことを特徴とする凝集誘起発光性材料。
[13][1]~[11]のいずれか一項に記載の蛍光体を含むことを特徴とする光波長変換材。
[14][1]~[11]のいずれか一項に記載の蛍光体を含むことを特徴とする農園芸用シート。
[15] [1]~[11]のいずれか一項に記載の蛍光体をポリマーマトリックスに分散させてなる複合材料。
[16] フィルムである[15]に記載の複合材料。
[17]下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物(ただし、下記の式(7)及び式(8)の化合物である場合を除く)。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
[19]BおよびCが同一官能基である、[17]または[18]に記載の化合物。
[20]下記一般式(2)で表される[17]に記載のマレイミド系化合物。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
[21]下記一般式(3)で表される[17]または[20]に記載のマレイミド系化合物。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のシクロアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示す。)
[22]Aが置換若しくは非置換のフェニル基であり、Bが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基であるか、または
Aが置換若しくは非置換のアルキル基であり、Bが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基である[20]または[21]に記載の化合物。
[23]Aが置換若しくは非置換のシクロアルキル基であり、Bが置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基である[22]に記載の化合物。
[24]下記一般式(4)で表される[21]に記載のマレイミド系化合物。
R1は水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、又は置換若しくは非置換のピペリジル基を示し、
R2はR1と同じである。)
[25]Bは、置換若しくは非置換のモルホリノ基である[24]に記載の化合物。
[26]R1はメチルである[20]~[25]のいずれかに記載の化合物。
空気下でジクロロマレイン酸無水物(1)(0.784g,4.70 mmol)に p-トルイジン(1.00g,9.37mmol)を加えてトルエン(20mL)に溶解させ、120℃で24時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣をメタノール洗浄することにより3-p-トルイジノ-4-クロロ-N-P-トルイルマレイミド(2)を収率73%で得た。3-p-トルイジノ-4-クロロ-N-P-トルイルマレイミド(2)(0.1645g,0.503 mmol)のTHF溶液(5ml)にトリエチルアミン(58.7mg,0.580 mmol)、モルホリン(0.146g,1.67 mmol)を加えて70℃で加熱還流を48時間行った。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタンと水で分液した。有機層に硫酸マグネシウムを加えてろ過を行った後、溶媒を減圧留去した。残渣をジクロロメタンとヘキサンにより冷凍庫中で再結晶させ、吸引ろ過により4-モルホリノ-3-トルイジノ-N-P-トルイルマレイミド(3)の赤橙色結晶を0.133g(0.353mmol, 収率70%)で得た。反応スキーム(反応スキーム5)を以下に示す。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ=7.26-7.23 (m, 4 H), 7.12 (d, J=16.2 Hz, 2 H), 6.80 (d, J=16.7 Hz, 2 H), 6.15 (s, 1 H), 3.52 (t, 4 H), 3.33 (t, 4 H), 2.37 (s, 3 H), 2.32 ppm (s, 3 H)
13C NMR CDCl3, 100 MHz): δ=168.2, 167.8, 137.7, 137.3, 131.5, 129.6, 129.5, 129.0, 125.9, 122.9, 118.5, 116.9, 66.8, 48.4, 21.1, 20.7 ppm
HRMS (FAB) calcd for C22H23O3N3 [M]+: 377.1739; found: 377.1733
空気下でジクロロマレイン酸無水物(1) (2.00 g, 11.98 mmol) とシクロヘキシルアミン (1.19 g, 11.99 mmol) のトルエン溶液 (30 mL) を120 ℃で15時間、加熱還流を行い、この反応溶液にp-トルイジン (1.42 g, 13.23 mmol) を加えて120 ℃で24時間、加熱還流を行った。溶媒を減圧留去し、残渣をメタノール洗浄することによりN-シクロヘキシル-3-クロロ-4-トルイジノマレイミド(4)の黄色固体を1.20 g (3.76 mmol, 31%) 得た。N-シクロヘキシル-3-クロロ-4-トルイジノマレイミド(0.161 g, 0.504 mmol) にモルホリン (5.0 mL, 0.57 mol) を加えて140 ℃で加熱還流を12時間行った。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタンと水で分液した。有機層に硫酸マグネシウムを加えてろ過を行った後、溶媒を減圧留去した。残渣をジクロロメタンとヘキサンにより冷凍庫中で再結晶させ、吸引ろ過により赤色固体を得た。得られた固体をショートカラム (ヘキサン:酢酸エチル=9:1) により精製を行い、N-シクロヘキシル-4-モルホリノ-3-トルイジノマレイミド(5)の橙色固体を0.121g (0.326 mmol, 65%) 得た。反応スキーム(反応スキーム6)を以下に示す。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ=7.09 (d, J=16.0 Hz, 2 H), 6.75 (d, J=16.8 Hz, 2 H), 5.98 (s, 1 H), 3.86 (t-t, 1 H), 3.50 (t, 4 H), 3.28 (t, 4 H), 2.30 (s, 3 H), 2.07-1.98 (m, 2 H), 1.84-1.64 (m, 5 H), 1.35-1.15 ppm (m, 3 H)
13C NMR CDCl3, 100 MHz): δ=169.2, 169.0, 138.2, 131.1, 129.4, 123.0, 118.1, 116.4, 66.9, 50.5, 48.3, 30.2, 26.1, 25.2, 20.7 ppm
HRMS (FAB) calcd for C21H27O3N3 [M]+: 369.2052; found: 369.2053
空気下でジクロロマレイン酸無水物(1) (0.803 g, 4.81 mmol) とp-トルイジン (0.513 g, 4.79 mmol) のトルエン溶液 (10 mL) を120 ℃で4.5時間、加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣をメタノール洗浄することにより2, 3-ジクロロ-N-P-トルイルマレイミド(6)の白黄色固体を0.850 g (3.32 mmol, 69 %) 得た。2, 3-ジクロロ-N-P-トルイルマレイミド(0.302 g, 1.18 mmol) のTHF溶液 (15 mL) にトリエチルアミン (0.263 g, 2.60 mmol)、モルホリン (1.04 g, 11.9 mmol) を加えて70 ℃で加熱還流を63時間行った。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタンと水で分液した。有機層に硫酸マグネシウムを加えてろ過を行った後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカカラム (ヘキサン:酢酸エチル=8:2) により精製した後、ジクロロメタンとヘキサンにより冷凍庫中で再結晶させ、吸引ろ過によりN-トルイル-3, 4-ジモルホリノマレイミド(7)の黄色結晶を66.2 mg (0.185 mmol, 16 %) 得た。
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ=7.22 (d, J=16.0 Hz, 2 H), 7.16 (d, J=16.8 Hz, 2 H), 3.75 (t, 4 H), 3.56 (t, 4 H), 2.36 ppm (s, 3 H)
13C NMR CDCl3, 100 MHz): δ=167.2, 137.2, 129.5, 128.8, 126.2, 126.0, 67.2, 48.9, 21.1 ppm
HRMS (FAB) calcd for C19H23O4N3 [M]+: 357.1689; found: 357.1692
実施例1により得られたアミノマレイミドの固体サンプルに、ブラックライトブルーランプを用いて紫外線 (315nm~400nm、最もランプ強度が強い波長:352nm)を照射したところ、照射前・照射後のいずれも固体状態で発光を示した(図7A,B)。また、実施例2及び3により得られたアミノマレイミドの固体サンプルにも同様に紫外線を照射したところ、照射後の固体状態で発光を示した(非図示)。なお、ブラックライトブルーランプとしては、紫外線ボックス・スタンダード型強力タイプ(株式会社相互理化学硝子製作所製)を使用した。
実施例1により得られたアミノマレイミドの量子収率を、絶対量子収率測定システム(ILFC-8475、日本分光株式会社)で測定したところ、23%であった。比較例1のアミノマレイミドの量子収率は7%であった。
実施例1~3により得られたアミノマレイミドの結晶構造をDFT計算及び単結晶X線構造解析で調べたところ、3位及び4位の置換基により共役系が拡張されることに加えて、固体状態において分子間π-π相互作用を回避するコンフォメーションで分子が凝集していることと、水素結合による分子間相互作用が確認された(データ非図示)。
実施例1で得られた4-モルホリノ-3-トルイジノ-N-P-トルイルマレイミド 5.5mgを、3.5mLのクロロホルムに加えて溶解させた。さらにこの混合物にポリメタクリル酸メチル(PMMA) 103.4mgを加えて攪拌し、マレイミド系化合物の濃度を5重量%とした。混合物をシリコンウェハー基板上にキャストし、室温で1時間放置して成膜し、基板からキャストフィルムを削り取った。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物(ただし、下記の式(7)及び式(8)の化合物である場合を除く)からなる蛍光体。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Aがフェニル基の場合、マレイミドの窒素はフェニル環と結合し、
Aが置換されている場合、置換基は炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基、又はアルコキシ基であり、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
- Cは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す、請求項1に記載の蛍光体。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の蛍光体を含む凝集誘起発光性材料。
- 下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物からなる蛍光体を含む光波長変換材。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。) - 下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物からなる蛍光体を含む農園芸用シート。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。) - 下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物からなる蛍光体をポリマーマトリックスに分散させてなる複合材料。
Aは置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。) - 下記一般式(1)で表されるマレイミド系化合物(ただし、下記の式(7)及び式(8)の化合物である場合を除く)。
Aは 置換若しくは非置換のフェニル基、又は置換若しくは非置換のアルキル基を示し、
Aがフェニル基の場合、マレイミドの窒素はフェニル環と結合し、
Aが置換されている場合、置換基は炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基、又はアルコキシ基であり、
Bは、マレイミドの5員環の4位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示し、
Cは、マレイミドの5員環の3位の炭素に窒素原子を介して結合する官能基であって、Ph-NH-で表される置換若しくは非置換のフェニルアミノ基(Phはフェニル基)、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す。)
- Cは、置換若しくは非置換のモルホリノ基、置換若しくは非置換のピペリジル基、又は置換若しくは非置換のジアルキルアミノ基を示す、請求項10に記載の化合物。
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