JP2021504544A - 半電導性発光ナノ粒子を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半電導性発光ナノ粒子を含む組成物、配合物、組成物の使用、配合物の使用、光学媒体、および光学デバイスに関する。
WO 2014/129067 A1には、表1および表2において、樹脂AからKまでから選択される樹脂、表1および表2において、AからDまでから選択される半導体量子ドット、および、表1および表2において、溶媒1から6までから選択される溶媒からなる配合物が開示される。
EP 01403355 Aには、蛍光体混合物およびポリマーマトリックスの組成物が開示される。
EP 02056158 Aには、蛍光体粒子およびバインダー(エチルセルロースまたはシリコーン樹脂)の混合物が記載される。
WO 2010/143461 A1には、蛍光体およびアクリル樹脂などの樹脂の混合物が開示される。
しかしながら、本発明者らは、以下に列挙されるとおり、改善が所望される1以上の重大な問題が、なお存在することを新しく見出した。
1.1以上の半電導性発光ナノ粒子およびシリコーン樹脂を含む、シリコーン樹脂において該半電導性発光ナノ粒子の改善された分散性を表す新規な組成物が所望される。
2.1以上の半電導性発光ナノ粒子およびシリコーン樹脂を含む、保管するときシリコーン樹脂の重合を減少または防止する新規な組成物が要求される。
3.1以上の半電導性発光ナノ粒子およびシリコーン樹脂を含む、長期安定性、および組成物または配合物において半電導性発光ナノ粒子の安定した量子収率を表す新規な組成物が要求される。
4.1以上の半電導性発光ナノ粒子およびシリコーン樹脂を含む、より高い濃度にて半電導性発光ナノ粒子のよりよい分散性を表す新規な組成物が要求される。
次いで、少なくともコア、任意に1以上のシェル層を含む少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、
ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、ヘテロ環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、およびホスホン酸、好ましくは、ホスホナート基、ホスファート基、カルボキシル基、およびチオール基、より好ましくは、以下の化学式(I)
で表されるホスファート基、からなる群の1以上の要素から選択されるアタッチング基を少なくとも、
以下の化学式(II);(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)または(VIII)
R1は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R6は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
で表される第1の繰り返し単位を含む、本質的にからなる、またはからなるポリマー、
(R7SiO1.5)x − (IX)
式中、R7は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
で表されるシルセスキオキサン単位を少なくとも含む、
を含む、本質的にからなる、またはからなる新規組成物を見出した。
別の側面において、本発明はさらに、該組成物または配合物を含む光学媒体に関する。
別の側面において、本発明はさらに、該光学媒体を含む光学デバイスに関する。
本発明に従って、
少なくともコア、任意に1以上のシェル層を含む少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、
で表されるホスファート基、からなる群の1以上の要素から選択されるアタッチング基を少なくとも、
以下の化学式(II);(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)または(VIII)
R1は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R6は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
で表される第1の繰り返し単位を含む、本質的にからなる、またはからなるポリマー、
(R7SiO1.5)x − (IX)
式中、R7は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
で表されるシルセスキオキサン単位を少なくとも含む、
を含む、本質的にからなる、またはからなる組成物。
本発明に従って、下記に記載されるアタッチング基を少なくとも、および第1の繰り返し単位を含む、多種多様の公知のポリマーが、好ましくは使用され得る。
で表されるホスファート基、からなる群の1以上の要素から選択されるアタッチング基を少なくとも、
以下の化学式(II);(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)または(VIII)
R1は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R6は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
で表される第1の繰り返し単位を含む。
本発明の好ましい態様において、ポリマーは、以下の化学式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)または(VIII)、
式中、
R6は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
および、
第1の繰り返し単位と第2の繰り返し単位とは相互に異なり、好ましくはxは、1〜1000、より好ましくは、5〜500、なおより好ましくは、5〜100の範囲である、
で表される第2の繰り返し単位をさらに含む。
A(B)xC(D)yEF (X)
式中、記号Aは、アタッチング基であり;記号Bは、第1のリンカーであり、好ましくは第1のリンカーは、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキレン基または1〜25個の炭素原子を有する線状のアルケニレン基であり;記号Cは、第1の繰り返し単位であり;記号Dは、第2のリンカーであり、好ましくは第2のリンカーは、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキレン基または1〜25個の炭素原子を有する線状のアルケニレン基であり;記号Eは、第2の繰り返し単位であり;記号Fは、ポリマーの尾(tail)であり、好ましくは水素原子、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキル基、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルコキシ基、および1〜25個の炭素原子を有する線状のアルケニル基からなる群から選択され、好ましくは水素原子または1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキル基であり;xは、0または1であり;yは、0または1である、
で表される。
およびここで、「*」は、基AおよびCへの連結点を表す。
好ましくは、記号Dは、以下の表2の群から選択される。
さらにより好ましくは、該第1の繰返し単位は、式(III)で表され、および、第2の繰返し単位は、化学式(II)で表される。
本発明に従って、用語「半導体」は、室温にて、伝導体(銅など)のそれと絶縁体(ガラスなど)のそれとの間の程度の電気伝導率を有する材料を意味する。好ましくは、半導体は、電気伝導率が温度とともに上昇する材料である。
よって、本発明に従って、「半電導性発光ナノ粒子」は、サイズが、0.1nmと999nmとの間の、好ましくは1nm〜150nm、より好ましくは、3nm〜50nmにおける、室温にて、伝導体(銅など)のそれと絶縁体(ガラスなど)のそれとの間の程度の電気伝導率を有する発光材料、好ましくは半導体は、電気伝導率が温度とともに上昇する、および、サイズは0.1nmと999nmとの間の、好ましくは0.5nm〜150nm、より好ましくは、1nm〜50nmである材料を意味するために採用される。
本発明の好ましい態様において、本発明の半電導性発光ナノ粒子は、量子サイズ材料である。
本発明に従って、用語「量子サイズ」は、リガンドも別の表面修飾もなしの半電導性材料自体のサイズを意味し、例えばISBN:978−3−662−44822−9などに記載されるとおりの量子閉じ込め効果を表し得る。
本発明のいくつかの態様において、量子サイズ材料の全体構造のサイズは、1nmから50nmまで、より好ましくは、それは、1nmから30nmまで、なおより好ましくは、それは、5nmから15nmまでである。
本発明に従って、半電導性発光ナノ粒子の該コアは、多様であり得る。
In1−xGaxZnzP (XII)
式中0≦x≦1、0≦z≦1で表され、なおより好ましくはコアは、InP、InxZnzP、またはIn1−xGaxPである。
In1−x−2/3zGaxZnzP (XII´)
式中0≦x≦1、0≦z≦1、なおより好ましくはコアは、InP、In1−2/3zZnzP、またはIn1−xGaxPである。
In1−2/3zZnzPの場合、xは、0、および0<z≦1である。および、Zn原子は、直接的にコアの表面上にあり得る、または、InPで合金され得る。ZnとInとの間の比率は、0.05と5との間の範囲である。好ましくは、0.07と1との間である。
本発明のいくつかの態様において、コアは、InP、InP:Zn、InPZnS、およびInGaPからなる群から選択される。
例えば、球状の形状、細長い形状、星の形状、多面体の形状、ピラミッドの形状、テトラポッドの形状、四面体の形状、プレートレットの形状、円錐の形状、および不規則の形状のコア、および/または半電導性発光ナノ粒子が合成され得る。
本発明のいくつかの態様において、コアの平均直径は、1.5nmから3.5nmまでの範囲である。
本発明のいくつかの態様において、シェル層は、周期表の12族の第1の元素、および周期表の16族の第2の元素を含むまたはからなり、好ましくは、第1の元素はZnであり、および第2の元素はS、Se、またはTeである。
ZnSxSeyTez、−(XI)
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1で表され、好ましくは、シェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTezまたはZnSxTezである。
本発明のいくつかの態様において、該シェル層は、合金シェル層または傾斜シェル層であり、好ましくは該傾斜シェル層は、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTez、より好ましくはそれは、ZnSxSeyである。
y/zの比率は、好ましくは1より大きく、より好ましくは2より大きく、なおより好ましくは4より大きい。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子は、第2のシェル層を該シェル層上にさらに含み、好ましくは第2のシェル層は、周期表の12族の第3の元素、および周期表の16族の第4の元素を含むまたはからなり、より好ましくは第3の元素はZnであり、および第4の元素はS、Se、またはTeであり、ただし第4の元素と第2の元素とは同じではない。
ZnSxSeyTez、 − (XI´)
式中、0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1により表され、好ましくはシェル層は、ZnSe、ZnSxSey、ZnSeyTez、またはZnSxTezであり、ただしシェル層と第2のシェル層とは同じでない。
本発明のいくつかの態様において、該第2のシェル層は、合金シェル層であり得る。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子は、1以上の追加のシェル層を、第2のシェル層上に、マルチシェルとしてさらに含み得る。
例えば、CdSe/CdS、CdSeS/CdZnS、CdSeS/CdS/ZnS、ZnSe/CdS、CdSe/ZnS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnS、InZnPS/ZnS、InZnPSZnSe、InZnPS/ZnSe/ZnS、ZnSe/CdS、ZnSe/ZnSまたはこれらの任意の組み合わせが使用され得る。好ましくは、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSexS1−x、InP/ZnSexS1−x/ZnS、InP/ZnSe/ZnS、InZnP/ZnS、InP/ZnSexTe1−x/ZnS、InP/ZnSexTe1−x、InZnP/ZnSe、InZnP/ZnSe/ZnS、InGaP/ZnS、InGaP/ZnSe、InGaP/ZnSe/ZnS。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む。
本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子の総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは5wt.%から70wt.%までの、より好ましくは10wt.%から50wt.%までの範囲である。
例えば、Chem.materials、2015, 27, 4893-4898, Jeong et al., Applied Physics Letters, 2012, 101, 7, 073107、Char et al.、ACS Nano, 2016,10(4), pp 4754-4762, US 9109163 B2, ACS Nano, 2013, 7(10), pp 9019-9026, Chem. Mater., 2011, 23(20), pp 4459-4463、およびWO 2016/146719 A1において記載される。
本発明のいくつかの態様において、ポリマーの総量は、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは5wt.%から70wt.%まで、より好ましくは10wt.%から50wt.%までの範囲である。
本発明に従って、ポリシロキサンとして、多種多様の公知のポリシロキサン、好ましくはオルガノポリシロキサンが使用され得る。
(R7SiO1.5)x − (IX)
式中、R7は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
で表されるシルセスキオキサン単位を少なくとも含む。
アルキル基は、特段定義されない限り、好ましくは、1〜15個のC原子をもつアルキル基である。アラルキル基は、−アルキル−アリールを表し、および好ましくはベンジル基である。アリールは、好ましくはベンゼンまたはナフタレンから選択され、および最も好ましくは、ベンゼン環、ここでこれらの基は、Cl、F、1−7個のCアルキル、1−7個のCアルコキシ、CN、−(CO)アルキル、−(CO)O−アルキルで任意に置換されてもよい。
理論によって拘束されることは望まないが、R7がフェニル基の場合、それはポリシロキサンの溶媒中のよりよい可溶性へつながり、および作製されるフィルムにおける亀裂を減少させ得る、および、R7がメチル基の場合、原材料は市場から容易に得ることができ、および作製されるフィルムのより高い硬度およびよりよい化学安定性へつながり得ると考えられている。
本発明のいくつかの態様において、任意に、半電導性発光ナノ粒子は、リガンドを含み得る。
よって、本発明のいくつかの態様において、半電導性発光ナノ粒子のコアまたはシェル層の最外表面は、1つ以上のリガンドで、所望される場合、少なくともアタッチング基および第1の繰り返し単位を含むポリマーとともに、オーバーコート(over coated)され得る。
理論によって拘束されることは望まないが、かかる表面リガンドは、溶媒中のナノサイズの 蛍光材料のより容易な分散につながると考えられている。
本発明のいくつかの態様において、組成物は、1つ以上の追加の材料をさらに含み得る。
好ましくは、追加の材料は、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、散乱粒子、マトリックス材料、好ましくは光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、光開始剤および界面活性剤、および追加のリガンドからなる群から選択される。
散乱粒子の例として、SiO2、SnO2、CuO、CoO、Al2O3 TiO2、Fe2O3、Y2O3、ZnO、MgOなどの無機オキシドの小粒子、ポリマー化ポリスチレン、ポリマー化PMMAなどの有機粒子、多孔のシリカなどの無機多孔オキシド、またはこれらの任意の組み合わせが好ましくは使用され得る。
本発明のいくつかの態様において、該散乱粒子および該蛍光体は、本発明の組成物に添加され得る。
本発明に従って、光学デバイスのために好適な多種多様の公知の透明なポリマーが好ましくは使用され得る。
本発明に従って、用語「透明な」は、光学媒体において使用される厚さにて、および、光学媒体の操作の間に使用される波長または波長範囲にて、入射光の少なくともほぼ60%を意味する。好ましくはそれは、70%より大きく、より好ましくは75%より大きく、最も好ましくはそれは80%より大きい。
本発明に従って、用語「ポリマー」は、繰り返し単位を有する、および重量平均分子量(Mw)1000g/mol以上を有する材料を意味する。
分子量Mwは、ポリスチレン内部標準に対し、GPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて決定される。
Tgは、http://pslc.ws/macrog/dsc.htm;Rickey J Seyler、Assignment of the Glass Transition、ASTM 刊行物コードナンバー (PCN) 04-012490-50において記載されるなどの、示差走査比色分析において観測される熱容量における変化に基づき測定される。
例えば、透明なマトリックス材料のための透明なポリマーとして、ポリ(メタ)アクリラート、エポキシ、ポリウレタン、ポリシロキサンが好ましくは使用され得る。
別の側面において、本発明は、組成物、および、少なくとも1つの溶媒、好ましくは溶媒は、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル;メチルセロソルブアセタートおよびエチルセロソルブアセタートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどのアルコール;エチル3−エトキシプロピオナート、メチル3−メトキシプロピオナートおよびエチルラクタートなどのエステル;およびガンマ−ブチロ−ラクトンなどの環状エステル;クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、およびジクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素からなる群の1以上の要素から選択され、好ましくは該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルであり、好ましくは溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)などのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、ブチルアセタートなどのアルキルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、または、メトキシプロパノールなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルからなる群の1以上の要素から選択され、より好ましくは溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタートから選択される、を含む、本質的にからなる、またはからなる配合物に関する。
−使用
別の側面において、本発明は、組成物または配合物の、電子デバイス、光学デバイスにおける、生物医学デバイスにおける、または、電子デバイス、光学デバイスまたは生物医学デバイスを作製するための使用に関する。
別の側面において、本発明はさらに、組成物または配合物を含む光学媒体に関し、好ましくは光学媒体は組成物を含む。
本発明のいくつかの態様において、光学媒体は、光学シート、例えばカラーフィルタ、色変換フィルム、リモート蛍光体テープ、または別のフィルムまたはフィルタであり得る。
本発明に従って、用語「シート」は、フィルムおよび/または構造化された媒体などの層を包含する。
別の側面において、本発明は、光学媒体を含む光学デバイスにさらに関する。
本発明のいくつかの態様において、光学デバイスは、液晶ディスプレーデバイス(LCD)、有機発光ダイオード(OLED)、光学ディスプレーのためのバックライトユニット、発光ダイオードデバイス(LED)、微小電気機械システム(以後「MEMS」)、エレクトロウェッティングディスプレー、または電気泳動ディスプレー、照明デバイス、および/または太陽電池であり得る。
用語「放出」は、原子および分子における電子遷移による電磁波の放出を意味する。
1.本発明は、1以上の半電導性発光ナノ粒子およびシリコーン樹脂を含む、シリコーン樹脂において該半電導性発光ナノ粒子の改善された分散性を表す新規な組成物を提供する。
2.本発明は、1以上の半電導性発光ナノ粒子およびシリコーン樹脂を含む、保管するときシリコーン樹脂の重合を減少または防止する新規な組成物を提供する。
3.本発明は、1以上の半電導性発光ナノ粒子およびシリコーン樹脂を含む、長期安定性および組成物または配合物において半電導性発光ナノ粒子の安定した量子収率を表す新規な組成物を提供する。
4.本発明は、1以上の半電導性発光ナノ粒子を含む、より高い濃度にて半電導性発光ナノ粒子のよりよい分散性を表す新規な組成物を提供する。
以下の実施例1〜7は、本発明の記載ならびにそれらの作製の詳細な記載を提供する。
実施例1:半電導性発光ナノ粒子を含む組成物の作製
1−1.OE−6630partBにおける赤QM分散体の調製
5mlのCHCl3中のCdベースの赤量子材料(以後「QM」)(Najingから)の0.221gの溶液を、0.22gの分散剤(DISPERBYK−118)の、10mlのCHCl3における溶液へ滴下で添加する。この混合物を磁気撹拌器により60deg.Cにて18時間窒素雰囲気下で撹拌する。その後、この混合物へ、0.733gのOE−6630partBを添加し、およびCHCl3をロータリーエバポレーターにより蒸発させ、1.13gのクリアなOE−6630partB中の赤QMの分散体を与えた。
1−1で得られた、0.5gのOE−6630partB中の赤QM分散体へ、0.08gのOE−6630partAを添加し、および磁気撹拌器により室温にて撹拌した。得られた複合物材料分散体を、ガラス基質にバーコーターを使用してコートする。その後、コートされた分散体のウェットフィルムに、別のガラス基質を設置し、および150deg.Cにて雰囲気において1時間ホットプレートで、硬化のために加熱する。
2−1.OE−6630partBにおける緑QM分散体の調製
5mlのCHCl3中の0.25gの緑QMの溶液を、10mlのCHCl3中の0.245gの分散剤(DISPERBYK−118)の溶液へ滴下で添加する。この混合物を磁気撹拌器により60deg.Cにて18時間窒素雰囲気下で撹拌した。その後、この混合物へ、0.818gのOE−6630partBを添加し、およびCHCl3をロータリーエバポレーターにより蒸発させ、1.261gのクリアなOE−6630partB中の緑QM分散体を与えた。
2−1で得られた、0.5gのOE−6630partB中の緑QM分散体へ、0.08gのOE−6630partAを添加し、および磁気撹拌器により室温にて撹拌した。得られた複合物材料分散体を、ガラス基質にバーコーターを使用してコートする。その後、コートされた分散体のウェットフィルムに、別のガラス基質を設置し、および150deg.Cにて雰囲気において1時間ホットプレートで、硬化のために加熱する。
実施例1、2において得られた試料の絶対量子収率を、絶対PL量子収率測定システムC9920−02(Hamamatsu)で、室温にて計算し、および以下の式を使用する。
量子収率(QY)=試料から放出された光子数/試料の吸収された光子数。
表3は、QY測定の結果を表す。
3−1.OE−6630partBにおける赤量子材料分散体の調製
5mlのCHCl3中の0.203gのCdベースの赤量子材料(以後「QM」)(Najingから)の溶液を、10mlのCHCl3中の0.358gの分散剤(DISPERBYK−163)の溶液へ滴下で添加する。この混合物を磁気撹拌器により60deg.Cにて18時間窒素雰囲気下で撹拌した。その後、この混合物へ、0.843gのOE−6630partBを添加し、およびCHCl3をロータリーエバポレーターにより蒸発させ、1.209gの生成物を与えた。この生成物は不均一であり、および2相に分離され、その1つは赤色をもつ難溶性ポリマーであり、および別のものは色のない液体材料である。
21mlのCHCl3中の0.839gの赤QMの溶液を、42mlのCHCl3中の1.454gの分散剤(DISPERBYK−163)の溶液へ滴下で添加する。この混合物を磁気撹拌器により60deg.Cにて19時間窒素雰囲気下で撹拌した。その後、この混合物へ、3.456gのOE−6630partBを添加し、およびCHCl3をロータリーエバポレーターにより蒸発させ、5.56gの生成物を与えた。この生成物は不均一であり、および2相に分離され、その1つは赤色をもつ難溶性ポリマーであり、および別のものは色のない液体材料である。
表4は、シリコーン樹脂中のQMの分散性を表す。
OE−6630partB中の赤QM分散体を、組成物の総量に基づき5wt%の赤量子材料を添加したこと以外は実施例1−1と同じやり方で得る。次いでそれを、OE−6630partAおよびYAG蛍光体Y3Al5O12:Ce3+と混合させる。得られた組成物における使用される材料の量は、表6において開示される。
OE−6630partB中の赤QM分散体を、組成物の総量に基づき12wt%の赤量子材料を添加したこと以外は実施例1−1と同じやり方で得る。次いでそれを、OE−6630partAおよびYAG蛍光体Y3Al5O12:Ce3+と混合させる。得られた組成物における使用される材料の量は、表7において開示される。
OE−6630partB中の赤QM分散体を、組成物の総量に基づき19wt%の赤量子材料を添加したこと以外は実施例1−1と同じやり方で得る。次いでそれを、OE−6630partAおよびYAG蛍光体Y3Al5O12:Ce3+と混合させる。得られた組成物における使用される材料の量は、表8において開示される。
Claims (15)
- 少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、ポリマー、およびポリシロキサンを含む組成物であって、
ナノ粒子が、少なくともコア、任意に1以上のシェル層を含み、
ポリマーが、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスファート基、ホスホナート基、チオール基、カルボキシル基、ヘテロ環基、シラン基、スルホン酸、ヒドロキシル基、およびホスホン酸、好ましくは、ホスホナート基、ホスファート基、カルボキシル基、およびチオール基、より好ましくは、以下の化学式(I)
で表されるホスファート基、からなる群の1以上の要素から選択されるアタッチング基を少なくとも、
および、
以下の化学式(II);(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)または(VIII)
式中、
R1は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
Raは、各出現にて同一にまたは異なって、H、D、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5〜60個の炭素環原子を有する芳香環系、5〜60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系、ここでH原子はD、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよく、ここにおいて2以上の隣接する置換基Raは、相互に、モノ−または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよい、であり、
R2は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R3は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R4は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R5は、水素原子またはメチレンであり、
R6は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
「*」は、連結点を表し、「n」は、整数であり、好ましくはnは、1〜1000、好ましくは5〜500、より好ましくは10〜100であり、
で表される第1の繰り返し単位を含み、
および、ポリシロキサンが、好ましくはオルガノポリシロキサンであり、より好ましくはポリシロキサンが、以下の化学式(IX):
(R7SiO1.5)x − (IX)
式中、R7は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
Raは、各出現にて同一にまたは異なって、H、D、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5〜60個の炭素環原子を有する芳香環系、または、5〜60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系、ここでH原子はD、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよく、ここにおいて2以上の隣接する置換基Raは、相互に、モノ−または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよい、であり、
記号xは、整数であり、好ましくはxは、1〜1000、より好ましくは、5〜500、なおより好ましくは、5〜100の範囲である、
で表されるシルセスキオキサン単位を少なくとも含む、
であることを特徴とする、該組成物。 - ポリマーが、以下の化学式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)または(VIII)、
式中、
R1は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
Raは、各出現にて同一にまたは異なって、H、D、または1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜40個の炭素原子を有する環状アルキルまたはアルコキシ基、5〜60個の炭素環原子を有する芳香環系、5〜60個の炭素原子を有するヘテロ芳香環系、ここでH原子はD、F、Cl、Br、Iによって置き換えられていてもよく、ここにおいて2以上の隣接する置換基Raは、相互に、モノ−または多環式、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香環系を形成してもよい、であり、
R2は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R3は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R4は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
R5は、水素原子またはメチレンであり、
R6は、各出現にて同一または異なり、1〜40個の炭素原子、好ましくは1〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する線状のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは1〜15個の炭素原子を有する分枝のアルキレン基またはアルコキシレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子、より好ましくは3〜15個の炭素原子を有するシクロアルカン基、2〜40個の炭素原子、好ましくは2〜25個の炭素原子を有するアルケニレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するアリーレン基、3〜40個の炭素原子、好ましくは3〜25個の炭素原子を有するヘテロアリーレン基、および、4〜40個の炭素原子、好ましくは4〜25個の炭素原子を有するアラルキル基、ここで各場合において1以上のラジカルRaによって置換されていてもよく、ここで1以上の非隣接するCH2基は、RaC=CRa、C≡C、Si(Ra)2、Ge(Ra)2、Sn(Ra)2、C=O、C=S、C=Se、C=NRa、P(=O)(Ra)、SO、SO2、NRa、OS、またはCONRaによって置き換えられてもよく、およびここで1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい、からなる群の1以上の要素、または、5〜60個の芳香環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香環系、ここで1以上のラジカルRaによって置換されていてもよい、から選択され、
「*」は、連結点を表し、「n」は、整数であり、好ましくはnは、1〜1000、好ましくは5〜500、より好ましくは10〜100であり、
および、
第1の繰り返し単位と第2の繰り返し単位とは相互に異なり、好ましくはxは、1〜1000、より好ましくは、5〜500、なおより好ましくは、5〜100の範囲である、
で表される第2の繰り返し単位をさらに含む、請求項1に記載の組成物。 - ポリマーが、以下の式(X)
A(B)xC(D)yEF (X)
式中、記号Aは、アタッチング基であり;記号Bは、第1のリンカーであり、好ましくは第1のリンカーは、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキレン基または1〜25個の炭素原子を有する線状のアルケニレン基であり;記号Cは、第1の繰り返し単位であり;記号Dは、第2のリンカーであり、好ましくは第2のリンカーは、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキレン基または1〜25個の炭素原子を有する線状のアルケニレン基であり;記号Eは、第2の繰り返し単位であり;記号Fは、ポリマーの尾(tail)であり、好ましくは水素原子、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキル基、1〜25個の炭素原子を有する線状のアルコキシ基、および1〜25個の炭素原子を有する線状のアルケニル基からなる群から選択され、好ましくは水素原子または1〜25個の炭素原子を有する線状のアルキル基であり;xは、0または1であり;yは、0または1である、
で表される、請求項1または2に記載の組成物。 - 第1の繰り返し単位が、式(III)で表され、および、第2の繰り返し単位が、式(II)で表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- シェル層の少なくとも1つが、周期表の12族の第1の元素、好ましくは第1の元素はZnまたはCdである、および、周期表の16族の第2の元素、好ましくは第2の元素はS、Se、またはTeであるを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1つのシェル層が、以下の式(XI)
ZnSxSeyTez、 − (XI)
式中、
0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1、およびx+y+z=1、好ましくは0≦x≦1、0≦y≦1、z=0、およびx+y=1である、で表される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 半電導性発光ナノ粒子のシェル層が、ダブルシェル層である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、少なくとも1つの追加の材料、好ましくは追加の材料は、有機発光材料、無機発光材料、電荷輸送材料、散乱粒子、光学的に透明なポリマー、抗酸化剤、ラジカルクエンチャー、重合開始剤、および追加のリガンドからなる群から選択される、をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物が、複数の半電導性発光ナノ粒子を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 半電導性発光ナノ粒子の総量が、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは5wt.%から70wt.%まで、より好ましくは10wt.%から50wt.%までの範囲である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- ポリマーの総量が、組成物の総量に基づき、0.1wt.%から90wt.%まで、好ましくは5wt.%から80wt.%まで、より好ましくは10wt.%から50wt.%までの範囲である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を少なくとも、および、溶媒、好ましくは溶媒は、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、およびエチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、およびジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル;メチルセロソルブアセタートおよびエチルセロソルブアセタートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート、およびプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセタートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート;メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、およびシクロヘキサノンなどのケトン;エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、およびグリセリンなどのアルコール;エチル3−エトキシプロピオナート、メチル3−メトキシプロピオナートおよびエチルラクタートなどのエステル;およびガンマ−ブチロ−ラクトンなどの環状エステル;クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、およびジクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素からなる群の1以上の要素から選択され、好ましくは該溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、アルキルアセタート、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、およびプロピレングリコールモノアルキルエーテルであり、より好ましくは溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)などのプロピレングリコールアルキルエーテルアセタート、ブチルアセタートなどのアルキルアセタート、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコール、または、メトキシプロパノールなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルからなる群の1以上の要素から選択され、より好ましくは溶媒は、プロピレングリコールアルキルエーテルアセタートから選択される、を含む配合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物または請求項12に記載の配合物の、電子デバイス、光学デバイスにおける、生物医学デバイスにおける、または、電子デバイス、光学デバイスまたは生物医学デバイスを作製するための使用。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物または請求項12に記載の配合物を含む、光学媒体。
- 請求項14に記載の光学媒体を含む光学デバイス。
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