CN107614659A - 吡咯亚甲基硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜以及包含其的光源单元、显示器及照明 - Google Patents

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Abstract

本发明通过使用吡咯亚甲基硼络合物、包含吡咯亚甲基硼络合物的颜色转换组合物，从而提供一种发光效率和耐久性优异、适于用作在液晶显示器、LED照明中使用的颜色转换材料的有机发光材料。

Description

吡咯亚甲基硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜以及包含 其的光源单元、显示器及照明
技术领域
本发明涉及吡咯亚甲基硼络合物、颜色转换组合物、颜色转换膜、以及包含该颜色转换膜的光源单元、显示器及照明。
背景技术
利用颜色转换方式的多色化技术在液晶显示器、有机EL显示器、照明等中的应用正被广泛地研究。所谓颜色转换，是将从发光体发出的光转换为波长更长的光，例如表示将蓝色发光转换为绿色、红色发光。通过将具有该颜色转换功能的组合物制成膜、并与例如蓝色光源组合，从而能够从蓝色光源提取出蓝色、绿色、红色这三种原色，即，能够提取出白色光。通过将组合上述蓝色光源和具有颜色转换功能的膜而得到的白色光源作为光源单元、并将该光源单元与液晶驱动部分、滤色器组合，能够制作全彩色显示器。另外，若没有液晶驱动部分，则可直接用作白色光源，例如能够用作LED照明等的白色光源。
作为液晶显示器的课题，可举出提高颜色再现性。为了提高颜色再现性，有效的是使光源单元的蓝、绿、红的各发光光谱的半宽度变窄，并提高蓝、绿、红各色的色纯度。作为解决该课题的手段，提出了将基于无机半导体微粒的量子点用作颜色转换组合物的成分的技术(例如，参见专利文献1)。对于使用这些量子点的技术而言，确实能够使绿色、红色的发光光谱的半宽度变窄，提高颜色再现性，但另一方面，量子点对热、空气中的水分或氧的耐受性弱，耐久性不充分。
另外，还提出了代替量子点而使用有机物的发光材料来作为颜色转换组合物的成分的技术。作为将有机发光材料用作颜色转换组合物的成分的技术的例子，公开了下述技术：使用吡啶-邻苯二甲酰亚胺缩合物的技术(例如，参见专利文献2)；使用香豆素衍生物的技术(例如，参见专利文献3)；关于红色发光材料，迄今为止，使用苝衍生物的技术(例如，参见专利文献4)；使用罗丹明衍生物的技术(例如，参见专利文献5)；使用吡咯亚甲基(Pyrromethene)衍生物的技术(例如，参见专利文献6～7)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2012-22028号公报
专利文献2：日本特开2002-348568号公报
专利文献3：日本特开2007-273440号公报
专利文献4：日本特开2002-317175号公报
专利文献5：日本特开2001-164245号公报
专利文献6：日本特开2011-241160号公报
专利文献7：日本特开2014-136771号公报
发明内容
发明要解决的课题
但是，即便使用上述有机发光材料来制作颜色转换组合物，从提高颜色再现性、发光效率及耐久性的观点考虑仍然是不充分的。尤其是可同时实现高发光效率和高耐久性的技术、可同时实现高色纯度的绿色发光和耐久性的技术是不充分的。
本发明要解决的课题是提高用于液晶显示器、LED照明的颜色转换组合物的颜色再现性、发光效率及耐久性。
用于解决课题的手段
即，本发明为颜色转换组合物，其特征在于，所述颜色转换组合物将入射光转换为波长比所述入射光的波长更长的光，所述颜色转换组合物包含通式(1)表示的化合物及粘结剂树脂。
[化学式1]
(X为C-R7或N。
R1～R7各自可以相同也可以不同，从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的氨基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基之中选择。
R8及R9各自可以相同也可以不同，从取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素之中选择。
其中，满足以下的(A)及(B)中的至少一者。
(A)R1～R7中的至少一个为吸电子基团。
(B)R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同，为氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、或者氰基，X为C-R7，R7为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基的任一者。)
另外，本发明为下述通式(3)表示的吡咯亚甲基硼络合物。
[化学式2]
(R1～R6各自可以相同也可以不同，从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的氨基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基之中选择。
R8及R9从取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素之中选择。
L1及L2为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
x及y为1～5的整数。
其中，R17为吸电子基团，并且，R1～R6中的至少一个为吸电子基团。)
发明效果
使用了本发明的吡咯亚甲基硼络合物、颜色转换组合物的颜色转换膜由于可同时实现高色纯度和耐久性，因此能够同时实现颜色再现性和耐久性。
附图说明
[图1]为表示本发明的颜色转换膜的一例的示意截面图。
[图2]为表示本发明的颜色转换膜的一例的示意截面图。
[图3]为表示本发明的颜色转换膜的一例的示意截面图。
[图4]为表示本发明的颜色转换膜的一例的示意截面图。
[图5]为合成例1的化合物的吸收光谱。
[图6]为合成例1的化合物的发光光谱。
具体实施方式
本发明的特征之一为下述颜色转换组合物，其特征在于，所述颜色转换组合物将入射光转换为比所述入射光的波长更长的光，所述颜色转换组合物包含通式(1)表示的化合物及粘结剂树脂。
另外，本发明的另一特征为通式(3)表示的吡咯亚甲基硼络合物。
以下，具体说明本发明的实施方式，但本发明不限定于以下的实施方式，可根据目的、用途而进行各种变更来实施。
<通式(1)表示的化合物>
对通式(1)表示的吡咯亚甲基硼络合物进行详细说明。
[化学式3]
X为C-R7或N。
R1～R7各自可以相同也可以不同，从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的氨基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基之中选择。
R8及R9各自可以相同也可以不同，从取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素之中选择。
其中，满足以下的(A)及(B)中的至少一者。
(A)R1～R7中的至少一个为吸电子基团。
(B)R1、R3、R4及R6各自可以相同也可以不同，为氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、或者氰基，X为C-R7，R7为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基的任一者。
在上述所有的基团中，氢也可以是氘。在以下说明的化合物或其部分结构中也是同样的。
另外，在以下的说明中，例如所谓碳原子数6～40的取代或未取代的芳基，是指包括芳基上取代的取代基中所含的碳原子数在内为6～40，规定了碳原子数的其他取代基也与此相同。
另外，在上述所有的基团中，作为经取代时的取代基，优选为烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基、硅氧烷基、硼基、氧化膦基，进一步优选为在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。另外，这些取代基也可以进一步被上述取代基取代。
“取代或未取代的”的情况下的“未取代”是指氢原子或氘原子进行取代。
在以下说明的化合物或其部分结构中，“取代或未取代的”的情况也与上述同样。
烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可具有取代基也可以不具有取代基。对经取代时的追加的取代基无特别限制，例如，可举出烷基、卤素、芳基、杂芳基等，这方面在以下记载中也是通用的。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，从获得的容易性、成本的方面考虑，优选为1以上且20以下，更优选为1以上且8以下的范围。
环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，优选为3以上且20以下的范围。
杂环基表示例如在吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，它们可具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
链烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，它们可具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，它们可具有取代基也可以不具有取代基。
炔基表示例如乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，它们可具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键而键合有脂肪族烃基的官能团，该脂肪族烃基可具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
烷基硫基是烷氧基的醚键的氧原子被替换为硫原子而得到的基团。烷基硫基的烃基可具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
芳基醚基表示例如苯氧基等经由醚键而键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被替换为硫原子而得到的基团。芳基硫醚基中的芳香族烃基可具有取代基也可以不具有取代基。芳基硫醚基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
芳基表示例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、基、芘基、荧蒽基、三亚苯基、苯并荧蒽基、二苯并蒽基、苝基、螺烯基(helicenylgroup)等芳香族烃基。
其中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基、三亚苯基。芳基可具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，优选为6以上且40以下、更优选为6以上且30以下的范围。
当R1～R9为取代或未取代的芳基时，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。进一步优选为苯基、联苯基、三联苯基，特别优选为苯基。
当各个取代基进一步被芳基取代时，作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基。特别优选为苯基。
杂芳基表示例如吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑(benzofurocarbazolyl)基、苯并噻吩并咔唑基、二氢茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基团。其中，萘啶基表示1，5-萘啶基、1，6-萘啶基、1，7-萘啶基、1，8-萘啶基、2，6-萘啶基、2，7-萘啶基中的任一者。杂芳基可具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，优选为2以上且40以下，更优选为2以上且30以下的范围。
当R1～R9为取代或未取代的杂芳基时，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。特别优选为吡啶基。
当各个取代基进一步被杂芳基取代时，作为杂芳基，优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基，更优选为吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。特别优选为吡啶基。
卤素表示选自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基可具有取代基也可以不具有取代基。此处，作为取代基，可举出例如烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可进一步被取代。
酯基表示例如经由酯键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等取代基的官能团，该取代基可以进一步被取代。酯基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。更具体而言，可举出甲酯基、乙酯基、丙酯基、丁酯基、异丙酯基、己酯基、苯酯基等。
酰胺基表示例如经由酰胺键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等取代基的官能团，该取代基可以进一步被取代。酰胺基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。更具体而言，可举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、异丙酰胺基、己酰胺基、苯酰胺基等。
氨基为取代或未取代的氨基。作为进行取代时的取代基，可举出例如芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基。作为芳基、杂芳基，优选为苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。这些取代基可以进一步被取代。碳原子数没有特别限定，优选为2以上且50以下，更优选为6以上且40以下，特别优选为6以上且30以下的范围。
甲硅烷基表示例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基等烷基甲硅烷基、或苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三萘基甲硅烷基等芳基甲硅烷基。硅上的取代基可以进一步被取代。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且30以下的范围。
硅氧烷基表示例如三甲基硅氧烷基等经由醚键而形成的硅化合物基团。硅上的取代基可以进一步被取代。
硼基为取代或未取代的硼基。作为进行取代时的取代基，可举出例如芳基、杂芳基、直链烷基、支链烷基、芳基醚基、烷氧基、羟基，其中，优选为芳基、芳基醚基。
氧化膦基为-P(＝O)R10R11表示的基团。R10R11选自与R1～R9同样的组。
酰基表示例如经由羰键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等取代基的官能团，该取代基可以进一步被取代。酰基的碳原子数没有特别限定，优选为1以上且20以下的范围。更具体而言，可举出乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、丙烯酰基(acrylyl)等。
磺酰基表示例如经由-S(＝O)2-键而键合有烷基、环烷基、芳基、杂芳基等取代基的官能团，该取代基可以进一步被取代。
亚芳基表示由苯、萘、联苯、芴、菲等芳香族烃基衍生出的2价以上的基团，它们可具有取代基也可以不具有取代基。优选为2价或3价的亚芳基。作为亚芳基，具体而言，可举出亚苯基、亚联苯基、亚萘基等。
杂亚芳基表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹喔啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等由在一个或多个环内具有碳以外的原子的芳香族基团衍生出的2价以上的基团，它们可具有取代基也可以不具有取代基。优选为2价或3价的杂亚芳基。杂亚芳基的碳原子数没有特别限定，优选为2～30的范围。作为杂亚芳基，具体而言，为2，6-亚吡啶基、2，5-亚吡啶基、2，4-亚吡啶基、3，5-亚吡啶基、3，6-亚吡啶基、2，4，6-亚吡啶基、2，4-亚嘧啶基、2，5-亚嘧啶基、4，6-亚嘧啶基、2，4，6-亚嘧啶基、2，4，6-亚三嗪基、4，6-亚二苯并呋喃基、2，6-亚二苯并呋喃基、2，8-亚二苯并呋喃基、3，7-亚二苯并呋喃基。
吸电子基团也称为受电子性基团，在有机电子理论中，吸电子基团是通过诱导效应、共振效应而从取代的原子团中吸引电子的原子团。作为吸电子基团，可举出哈米特方程的取代基常数(σp(对位))取正值的基团。哈米特方程的取代基常数(σp(对位))可引用自化学手册基础修订第5版(II-380页)(化学便覧基礎編改訂5版(II-380頁))。
需要说明的是，也存在苯基也取正值的例子，但在本发明的吸电子基团中不包含苯基。
作为吸电子基团的例子，可举出例如-F(σp：+0.06)、-Cl(σp：+0.23)、-Br(σp：+0.23)、-I(σp：+0.18)、-CO2R12(σp：R12为乙基时+0.45)、-CONH2(σp：+0.38)、-COR12(σp：R12为甲基时+0.49)、-CF3(σp：+0.50)、-SO2R12(σp：R12为甲基时+0.69)、-NO2(σp：+0.81)等。R12各自独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃基，取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基，取代或未取代的碳原子数1～30的烷基，取代或未取代的碳原子数1～30的环烷基。作为这些各基团的具体例，可举出与上述同样的例子。
作为优选的吸电子基团，可举出氟、含氟芳基、含氟杂芳基、含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、或者氰基。这是因为它们不易发生化学分解。
作为更优选的吸电子基团，可举出含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、或者氰基。这是因为它们可带来防止浓度淬灭、提高发光量子产率的效果。特别优选的是取代或未取代的酯基。
作为R12的优选例，可举出取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的环烷基。从溶解性的观点考虑，进一步优选的取代基可举出取代或未取代的碳原子数1～30的烷基。具体而言，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。另外，从合成的容易程度、原料获得的容易程度的观点考虑，优选使用乙基。
通式(1)表示的化合物具有吡咯亚甲基硼络合物骨架。对于吡咯亚甲基硼络合物骨架而言，由于其为坚固且平面性高的骨架，因此显示出高的荧光量子产率，并且，由于其发光光谱的半峰宽小，因此能够实现有效的颜色转换和高色纯度。
通式(1)表示的化合物满足上述(A)及(B)中的至少一者。以下，将满足(A)的情况作为实施方式1A、将满足(B)的情况作为实施方式1B来进行说明。
<实施方式1A>
实施方式1A中，对于通式(1)表示的化合物而言，在吡咯亚甲基硼络合物骨架中必须具有吸电子基团。对于本实施方式的颜色转换组合物，所含有的吡咯亚甲基硼络合物被激发光激发，发出波长与激发光不同的光，由此进行光的颜色转换。通过向吡咯亚甲基硼络合物骨架中引入吸电子基团，从而可降低吡咯亚甲基硼络合物骨架的电子密度。由此，通式(1)表示的化合物对氧的稳定性提高，可提高耐久性。
对于实施方式1A中的通式(1)表示的化合物，具体而言，包括以下实施方式：R1～R6中的至少一者为吸电子基团的实施方式1A-1；X为C-R7、且R7为吸电子基团的实施方式1A-2；以及，为通式(3)表示的化合物的实施方式1A-3。
[化学式4]
R1～R6各自可以相同也可以不同，从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的氨基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基之中选择。
R8及R9从取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素之中选择。L1及L2为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。x及y为1～5的整数。其中，R17为吸电子基团，并且，R1～R6中的至少一个为吸电子基团。
(实施方式1A-1)
实施方式1A-1中，吸电子基团直接取代于吡咯亚甲基硼络合物骨架，因此，可大幅降低吡咯亚甲基硼络合物骨架的电子密度。由此，对氧的稳定性提高，可大幅提高耐久性。
实施方式1A-1中，优选的是，X为C-R7，R7为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。此时，可进一步提高耐久性。
实施方式1A-1中，为了进一步提高光稳定性，优选适度地抑制R7与吡咯亚甲基骨架的碳-碳键的扭曲。若扭曲过大，则对激发光的反应性提高等，光稳定性降低。从这样的观点考虑，作为R7，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基，更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基。特别优选为取代或未取代的苯基。
另外，R7优选为体积适度大的取代基。通过使得R7具有一定程度的大体积，能够防止分子的聚集，发光效率、耐久性进一步提高。
作为这样的体积大的取代基的进一步优选的例子，可举出下述通式(2)表示的结构。
[化学式5]
r选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、羟基、巯基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、酰基、酯基、酰胺基、磺酰基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基氨基组成的组。k为1～3的整数。当k为2以上时，r可以分别相同也可以不同。
r优选为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。通过使r为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基，能够防止由聚集导致的浓度淬灭，可得到高的荧光量子产率。
从可得到更高的荧光量子产率的方面考虑，r优选为取代或未取代的芳基。芳基中，可举出苯基、萘基作为特别优选的例子。当r为芳基时，通式(2)的k优选为1或2，从进一步防止分子的聚集的观点考虑，k更优选为2。进一步优选r中的至少一个被烷基取代。作为此时的烷基，从热稳定性的观点考虑，可举出甲基、乙基及叔丁基作为特别优选的例子。
另外，从控制荧光波长、吸收波长、提高与溶剂的相容性、提高发光效率的方面考虑，r优选为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基，更优选为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，特别优选为叔丁基、甲氧基，可防止由分子彼此的聚集导致的淬灭。
(实施方式1A-2)
实施方式1A-2中，进一步优选的是，R1～R6中的至少一个为吸电子基团。由此，可降低吡咯亚甲基硼络合物骨架的电子密度。而且，对氧的稳定性进一步提高，可进一步提高耐久性。
(实施方式1A-3)
实施方式1A-3中，通过不仅向R1～R6中引入吸电子基团，而且还向R17中引入吸电子基团，可进一步降低吡咯亚甲基硼络合物的电子密度。由此，对氧的稳定性大幅提高，可进一步提高耐久性。
从光稳定性的观点考虑，L1优选为取代或未取代的亚芳基。
当L1为取代或未取代的亚芳基时，取代基L1会对通式(3)表示的化合物的耐久性、即发光强度经时性降低造成大的影响。通过使L1为刚直且运动自由度小、不易引起聚集的基团，从而耐久性提高。
从得到更高的荧光量子产率、更加不易发生热分解的方面考虑、以及从光稳定性的观点考虑，L1优选为取代或未取代的亚苯基。作为亚芳基，从不损害发光波长的观点考虑，具体而言，优选为亚苯基、亚联苯基、亚萘基。
若L2为取代或未取代的亚芳基，则共轭扩大，由此对光的稳定性进一步提高。结果，可提高本发明的通式(3)表示的吡咯亚甲基硼络合物的耐久性。
另外，从得到更高的荧光量子产率、更加不易发生热分解的方面考虑、以及从光稳定性的观点考虑，L2优选为取代或未取代的亚苯基。此外，通过使L2为取代或未取代的亚苯基，可防止分子的聚集，发光效率、耐久性进一步提高。
若L2为单键，则R17可适度地降低吡咯亚甲基硼络合物的电子密度。由此，对氧的稳定性提高，可提高耐久性。
通式(3)中，优选x＝1及y＝1。即，也优选在通式(3)中含有一个R17。通过含有一个具有吸电子性的R17，从而通式(3)表示的吡咯亚甲基硼络合物的电子密度适度降低。结果，可在维持高荧光量子产率的状态下提高耐久性。
通式(3)中，也优选x+y＝3。即，也优选在通式(3)中含有两个R17。通过含有两个具有吸电子性的R17，从而通式(3)表示的吡咯亚甲基硼络合物的电子密度大幅度降低。结果，可进一步提高耐久性。
此外，通式(3)中，还优选x＝1及y＝2。即，还优选在通式(3)中含有两个L2-R17。通过不仅含有两个具有吸电子性的R17、而且还含有两个L2，从而整个取代基的体积变大，可防止分子的聚集，可维持高的荧光量子产率，在此基础上，可进一步提高耐久性。
通式(3)中，x及y优选为1或2。其中，当R17为氟时，x及y优选为1～5。当x及y为1～3时，由于可限制R17的数量、可抑制由R7的原子团的分子振动导致的荧光量子产率的降低，因此可呈现出高的荧光量子产率。其中，当R17为氟时，由于氟的原子数为1个，因而几乎不会发生本来由分子振动导致的荧光量子产率的降低，耐久性提高的效果大，因此，当R17为氟时，x及y优选为1～5。
作为通式(3)表示的化合物的特别优选的例子，可举出下述情况：R1、R3、R4及R6均各自可以相同也可以不同，为取代或未取代的烷基，并且L1为取代或未取代的亚芳基，L2为单键、取代或未取代的亚芳基，x及y为1或2。
另外，作为通式(3)表示的化合物的特别优选的另一个例子，可举出下述情况：R1、R3、R4及R6均各自可以相同也可以不同，为取代或未取代的烷基，并且L1为取代或未取代的亚芳基，L2为单键、取代或未取代的亚芳基，x及y为1或2，R17为卤素、氰基、取代或未取代的酯基。
综上，对于实施方式1A中的通式(1)表示的化合物而言，通过在其分子中具有吡咯亚甲基硼络合物骨架和吸电子基团，从而能够同时实现高效率发光和高色纯度、高耐久性。
实施方式1A中的通式(1)表示的化合物显示出高荧光量子产率，并且发光光谱的半峰宽小，因此，能够实现有效的颜色转换和高色纯度。
此外，对于实施方式1A中的通式(1)表示的化合物而言，通过在其适当的位置引入适当的取代基，从而可调节发光效率·色纯度·热稳定性·光稳定性·分散性等各种特性·物性。
在实施方式1A中的通式(1)及通式(3)中，优选R2及R5中的至少一者为吸电子基团。这是因为，可在不损害发光效率、色纯度的情况下使得实施方式1A中的通式(1)表示的化合物的对氧的稳定性更加提高，进一步提高耐久性。
此外，在实施方式1A中的通式(1)及通式(3)中，更优选R2及R5为吸电子基团。这是因为，可在不损害发光效率、色纯度的情况下使得实施方式1A中的通式(1)表示的化合物的对氧的稳定性进一步提高，大幅提高耐久性。
在实施方式1A中的通式(1)及通式(3)中，优选R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的芳基。此时，光稳定性进一步提高。作为芳基，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基，进一步优选为苯基、联苯基，特别优选为苯基。
在实施方式1A中的通式(1)及通式(3)中，当R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的杂芳基时，作为杂芳基，优选为吡啶基、喹啉基、噻吩基，更优选为吡啶基、喹啉基。特别优选为吡啶基。
<实施方式1B>
实施方式1B中，取代基R7会对通式(1)表示的化合物的耐久性降低造成大的影响。即，当R7为氢时，该氢的反应性高，容易与空气中的水分、氧发生反应从而引起分解。另外，当R7为例如烷基之类的分子链的运动自由度大的取代基时，虽然反应性确实降低，但在组合物中化合物彼此之间经时地聚集，结果导致由浓度淬灭引起的发光强度的降低。因此，R7为刚直且运动自由度小、不易引起聚集的取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基中的任一者。
从得到更高的荧光量子产率、更不易发生热分解的观点考虑、以及从对激发光的稳定性的观点考虑，优选为取代或未取代的芳基。芳基中，从不损害发光波长的观点考虑，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的二苯并基，进一步优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基。
为了进一步提高对激发光的稳定性，需要适度地抑制R7与吡咯亚甲基骨架的碳-碳键的扭曲。若扭曲过大，则对激发光的反应性提高等，光稳定性降低。从这样的观点考虑，作为R7，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基，更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基。特别优选为取代或未取代的苯基。当与取代的苯基键合时，从减小空间位阻、抑制键的扭曲的观点考虑，优选相对于与吡咯亚甲基骨架的键合位置而言使取代基键合于间位或对位。
另外，R7优选为体积适度大的取代基。通过使得R7具有一定程度的大体积，能够防止分子的聚集，发光效率、耐久性进一步提高。
作为这样的体积大的取代基的进一步优选的例子，可举出下述通式(2)表示的结构。
[化学式6]
r选自由氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的氨基组成的组。k为1～3的整数。当k为2以上时，r各自可以相同也可以不同。
r优选为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基。通过使r为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基，能够防止由聚集引起的浓度淬灭，可得到高的荧光量子产率。
从可得到更高的荧光量子产率的方面考虑，r优选为取代或未取代的芳基。芳基中，可举出苯基、萘基作为特别优选的例子。进一步优选r中的至少一者被烷基取代。作为此时的烷基，从热稳定性的观点考虑，可举出甲基、乙基及叔丁基作为特别优选的例子。
另外，从控制荧光波长、吸收波长、提高与溶剂的相容性方面考虑，r优选为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、或者卤素，更优选为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，特别优选为叔丁基、甲氧基，可防止由分子彼此的聚集导致的淬灭。
通式(2)的k优选为1或2。通式(2)的k为1或2时，由于具有适当的大体积，因此可防止分子的聚集，发光效率、耐久性进一步提高。此外，从进一步防止分子的聚集的观点考虑，k更优选为2。
以下，对所有的实施方式中的通式(1)表示的化合物共同的性质进行说明。
与R1、R3、R4及R6均为氢的情况相比，当R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基时，显示出更好的热稳定性及光稳定性。
优选R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基。当R1、R3、R4及R6中的至少一者为取代或未取代的烷基时，可得到色纯度优异的发光。作为烷基，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基之类的碳原子数1～6的烷基，从热稳定性优异的方面考虑，进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基。进而，从防止浓度淬灭、提高发光量子产率的观点考虑，更优选为立体体积大的叔丁基。另外，从合成的容易程度、原料获得的容易程度的观点考虑，也优选使用甲基。
R1、R3、R4及R6均各自可以相同也可以不同、且为取代或未取代的烷基时，在粘结剂树脂、溶剂中的溶解性变得良好，故优选。作为烷基，从合成的容易程度、原料获得的容易程度的观点考虑，优选为甲基。
R1、R3、R4及R6均各自可以相同也可以不同、且为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基时，由于显示出更好的热稳定性及光稳定性，故优选，更优选的是，R1、R3、R4及R6均各自可以相同也可以不同，且为取代或未取代的芳基。
虽然也存在可提高多种性质的取代基，但在所有性能方面均显示出充分的性能的取代基是有限的。特别是难以同时实现高发光效率和高色纯度。因此，通过引入多种取代基，可得到发光特性、色纯度等取得均衡的化合物。
特别地，在R1、R3、R4及R6均各自可以相同也可以不同、且为取代或未取代的芳基的情况下，优选以例如R1≠R4、R3≠R6、R1≠R3或R4≠R6等方式引入多种取代基。此处，≠表示为不同结构的基团。由于能够同时引入对色纯度造成影响的芳基和对效率造成影响的芳基，因此能够进行微细的调节。
其中，从均衡性良好地提高发光效率和色纯度的方面考虑，优选R1≠R3或R4≠R6。由于能够向两侧的吡咯环分别引入1个以上的对色纯度造成影响的芳基、并在除此以外的位置引入对效率造成影响的芳基，因而能够最大限度地提高这两个性质。当R1≠R3或R4≠R6时，从耐热性和色纯度的方面考虑，更优选为R1＝R4及R3＝R6。
作为主要对色纯度造成影响的芳基，优选为经供电子性基团取代的芳基。作为供电子性基团，可举出烷基、烷氧基等。特别地，优选为碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基，更优选为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基。从分散性的观点考虑，特别优选为叔丁基、甲氧基，可防止由分子彼此的聚集导致的淬灭。取代基的取代位置没有特别限定，由于为了提高光稳定性而需要抑制键的扭曲，因此相对于与吡咯亚甲基骨架的键合位置而言使取代基键合于间位或对位是优选的。
作为主要对效率造成影响的芳基，优选为具有叔丁基、金刚烷基、甲氧基等体积大的取代基的芳基。
R1、R3、R4及R6均各自可以相同也可以不同、且为取代或未取代的芳基时，优选的是，它们分别从以下的Ar-1～Ar-6中选择。此时，作为R1、R3、R4及R6的优选组合，可举出表1-1～表1-11所示的组合，但不限于此。
[化学式7]
[表1-1]
【表1-1】
[表1-2]
【表1-2】
[表1-3]
【表1-3】
[表1-4]
【表1-4】
[表1-5]
【表1-5】
[表1-6]
【表1-6】
[表1-7]
【表1-7】
[表1-8]
【表1-8】
[表1-9]
【表1-9】
[表1-10]
【表1-10】
[表1-11]
【表1-11】
R8及R9优选为烷基、芳基、杂芳基、氟、含氟烷基、含氟杂芳基或含氟芳基，从对激发光稳定，且可得到更高的荧光量子产率的方面考虑，更优选为氟或含氟芳基。从合成的容易程度考虑，进一步优选为氟。
此处，含氟芳基为含有氟的芳基，可举出例如氟苯基、三氟甲基苯基及五氟苯基等。含氟杂芳基为含有氟的杂芳基，可举出例如氟代吡啶基、三氟甲基吡啶基及三氟代吡啶基等。含氟烷基为含有氟的烷基，可举出三氟甲基、五氟乙基等。
将通式(1)表示的化合物的一个例子示于下文，但不限于此。
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
通式(1)表示的化合物可利用例如日本特表平8-509471号公报、日本特开2000-208262号公报中记载的方法来制造。即，在碱的共存下使吡咯亚甲基化合物与金属盐反应，由此可得到作为目标的吡咯亚甲基系金属络合物。
另外，关于吡咯亚甲基-氟化硼络合物的合成，可参考J.Org.Chem.，vol.64，No.21，pp.7813-7819(1999)、Angew.Chem.，Int.Ed.Engl.，vol.36，pp.1333-1335(1997)等中记载的方法进行制造。例如，可举出下述方法，即，在磷酰氯存在下，在1，2-二氯乙烷中将下述通式(4)表示的化合物和通式(5)表示的化合物加热，然后在三乙胺的存在下，在1，2-二氯乙烷中与下述通式(6)表示的化合物进行反应，但并不限于此。此处，R1～R9与上述同样。J表示卤素。
[化学式22]
此外，当引入芳基、杂芳基时，可举出使用卤代衍生物与硼酸或硼酸酯化衍生物的偶联反应来生成碳-碳键的方法，但不限于此。同样地，当引入氨基、咔唑基时，也可举出例如使用卤代衍生物与胺或咔唑衍生物的偶联反应(在钯等金属催化剂的存在下)来生成碳-氮键的方法，但不限于此。
对于实施方式1B中的通式(1)表示的化合物而言，优选的是，通过使用激发光，从而呈现出在峰值波长为500nm以上且580nm以下的区域中观测到的发光。以下，将在峰值波长为500nm以上且580nm以下的区域中观测到的发光称为“绿色发光”。
对于实施方式1B中的通式(1)表示的化合物而言，优选的是，通过使用波长为430nm以上且500nm以下的范围的激发光，从而呈现出绿色发光。通常，激发光的能量越大则越易于引起材料的分解，但波长为430nm以上且500nm以下的范围的激发光为较小的激发能量，因此，不会引起颜色转换组合物中的发光材料的分解，可得到色纯度良好的绿色发光。
对于实施方式1A中的通式(1)表示的化合物而言，优选的是，通过使用激发光，从而呈现出在峰值波长为500nm以上且580nm以下的区域中观测到的发光。
对于实施方式1A中的通式(1)表示的化合物而言，优选的是，通过使用波长为430nm以上且500nm以下的范围的激发光，从而呈现出绿色发光。通常，激发光的能量越大则越易于引起材料的分解，但波长为430nm以上且500nm以下的范围的激发光是较小的激发能量，因此，不会引起颜色转换组合物中的发光材料的分解，可得到色纯度良好的绿色发光。
对于实施方式1A中的通式(1)表示的化合物而言，优选的是，通过使用激发光，从而呈现出在峰值波长为580nm以上且750nm以下的区域中观测到的发光。以下，将在峰值波长为580nm以上且750nm以下的区域中观测到的发光称为“红色发光”。
对于实施方式1A中的通式(1)表示的化合物而言，优选的是，通过使用波长为430nm以上且580nm以下的范围的激发光，从而呈现出红色发光。通常，激发光的能量越大则越易于引起材料的分解，但波长为430nm以上且500nm以下的范围的激发光是较小的激发能量，因此，不会引起颜色转换组合物中的发光材料的分解，可得到色纯度良好的红色发光。
<颜色转换组合物>
本发明的颜色转换组合物优选包含通式(1)或(3)表示的化合物及粘结剂树脂。
对于本发明的颜色转换组合物而言，除了含有通式(1)或(3)表示的化合物以外，还可根据需要适当含有其他化合物。例如，为了进一步提高从激发光向通式(1)或(3)表示的化合物的能量传递效率，可以含有红荧烯等辅助掺杂剂。另外，当想要掺加通式(1)或(3)表示的化合物的发光色以外的发光色时，可添加前述的有机发光材料。此外，除了有机发光材料以外，还可组合无机荧光体、荧光颜料、荧光染料、量子点等已知的发光材料并添加。
将通式(1)或(3)表示的化合物以外的有机发光材料的一例示于下文，但并不特别限定于此。
[化学式23]
在本发明的颜色转换组合物的一个实施方式中，优选的是，通过使用激发光，从而呈现出在峰值波长为500nm以上且580nm以下的区域中观测到的发光。
在本发明的颜色转换组合物的一个实施方式中，优选的是，通过使用激发光，从而呈现出在峰值波长为580nm以上且750nm以下的区域中观测到的发光。
在本发明的颜色转换组合物的一个实施方式中，含有下述发光材料：(a)通过使用激发光从而呈现出峰值波长为500nm以上且580nm以下的发光的发光材料(以下称为“发光材料(a)”)；及(b)通过利用激发光或来自发光材料(a)的发光中的至少一者进行激发从而呈现出在峰值波长为580nm以上且750nm以下的区域中观测到的发光的发光材料(以下称为“发光材料(b)”)，发光材料(a)或(b)中的至少一者优选为通式(1)或(3)表示的化合物。另外，更优选使用波长为430nm以上且500nm以下的范围的激发光。
波长为430nm以上且500nm以下的范围的激发光的一部分透过本发明的颜色转换膜的一部分，因此，当使用发光峰尖锐的蓝色LED时，蓝·绿·红的各颜色显示出尖锐形状的发光光谱，可得到色纯度好的白色光。结果，特别是在显示器中，可有效地形成色彩更加鲜艳且更大的色域。另外，在照明用途中，与目前主流的、将蓝色LED与黄色荧光体组合而得到的白色LED相比，特别是绿色区域和红色区域的发光特性得到改善，因此，演色性提高，成为令人满意的白色光源。
作为发光材料(a)，可举出香豆素6、香豆素7、香豆素153等香豆素衍生物、吲哚菁绿等菁衍生物、荧光素(fluorescein)、异硫氰酸荧光素、羧基荧光素二乙酸酯等荧光素衍生物、酞菁绿等酞菁衍生物、二异丁基-4，10-二氰基苝基-3，9-二羧酸酯等苝衍生物、以及吡咯亚甲基衍生物、芪(stilbene)衍生物、噁嗪衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、唑衍生物、蒽等具有稠和芳香环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物、有机金属络合物化合物等作为优选的发光材料，但并不特别限定于这些。这些化合物中，由于吡咯亚甲基衍生物可得到高荧光量子产率、显示出色纯度高的发光，因此是特别优选的化合物，其中，由通式(1)表示的化合物由于耐久性大幅提高，故优选。
作为发光材料(b)，可举出4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃等菁衍生物、罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明101、磺基罗丹明101等罗丹明衍生物、1-乙基-2-(4-(对二甲基氨基苯基)-1，3-丁二烯基)-吡啶鎓高氯酸盐等吡啶衍生物、N，N’-双(2，6-二异丙基苯基)-1，6，7，12-四苯氧基苝基-3，4:9，10-双二碳酰亚胺等苝衍生物、以及卟啉衍生物、吡咯亚甲基衍生物、噁嗪衍生物、吡嗪衍生物、丁省(naphthacene)、二苯并二茚并苝等具有稠和芳香环的化合物或其衍生物、有机金属络合物化合物等作为优选的发光材料，但并不特别限定于这些。这些化合物中，由于吡咯亚甲基衍生物可得到高荧光量子产率、显示出色纯度高的发光，因此是特别优选的化合物，其中，通式(1)或(3)表示的化合物由于耐久性显著提高，故优选。
另外，若发光材料(a)及(b)均为通式(1)或(3)表示的化合物，则能够同时实现高效率发光和高色纯度、高耐久性，故优选。
本发明的颜色转换组合物中的通式(1)或(3)表示的化合物的含量虽然也取决于化合物的摩尔吸光系数、荧光量子产率及激发波长处的吸收强度、以及制作的膜的厚度、透过率，但相对于100重量份的粘结剂树脂而言，通常为1.0×10-4重量份～30重量份，进一步优选为1.0×10-3重量份～10重量份，特别优选为1.0×10-2重量份～5重量份。
另外，当在颜色转换组合物中含有呈现绿色发光的发光材料(a)、和呈现红色发光的发光材料(b)这两者时，由于绿色发光的一部分被转换为红色发光，因此，所述发光材料(a)的含量wa和发光材料(b)的含量wb优选满足wa≥wb的关系，各个材料的含有比率为wa∶wb＝1000∶1～1∶1，进一步优选为500∶1～2∶1，特别优选为200∶1～3∶1。其中，wa及wb为相对于粘结剂树脂的重量而言的重量百分数。
<粘结剂树脂>
粘结剂树脂是形成连续相的物质，只要是成型加工性、透明性、耐热性等优异的材料即可。作为粘结剂树脂的例子，可举出下述已知的物质：丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、环化橡胶(ring rubber)系等具有反应性乙烯基的光固化型抗蚀剂材料；环氧树脂、有机硅树脂(包括有机硅橡胶、有机硅凝胶等有机聚硅氧烷固化物(交联物))、脲树脂、氟树脂、聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、氨基甲酸酯树脂、三聚氰胺树脂、聚乙烯基树脂、聚酰胺树脂、酚醛树脂、聚乙烯醇树脂、纤维素树脂、脂肪族酯树脂、芳香族酯树脂、脂肪族聚烯烃树脂、芳香族聚烯烃树脂等。另外，也可以使用它们的共聚树脂。通过对这些树脂进行适当设计，可得到对于本发明的颜色转换组合物而言有用的树脂。这些树脂中，从成膜的工艺容易的方面考虑，进一步优选热塑性树脂。从透明性、耐热性等观点考虑，可合适地使用环氧树脂、有机硅树脂、丙烯酸树脂或它们的混合物。
另外，也可添加作为添加剂的用于使涂布膜稳定的分散剂或均化剂、作为膜表面的改性剂的硅烷偶联剂等粘接助剂等。另外，也可添加作为颜色转换材料沉淀抑制剂的二氧化硅粒子、有机硅微粒等无机粒子。
从耐热性的观点考虑，粘结剂树脂特别优选为有机硅树脂。有机硅树脂中，优选加成反应固化型有机硅组合物。加成反应固化型有机硅组合物于常温或50～200℃的温度加热、固化，透明性、耐热性、粘接性优异。作为一个例子，加成反应固化型有机硅组合物通过含有键合于硅原子上的链烯基的化合物、和具有键合于硅原子上的氢原子的化合物的氢化硅烷化反应形成。作为这样的材料，可举出通过含有键合于硅原子上的链烯基的化合物(乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、丙烯基三甲氧基硅烷、降冰片烯基三甲氧基硅烷、辛烯基三甲氧基硅烷等)、和具有键合于硅原子上的氢原子的化合物(甲基氢聚硅氧烷、二甲基聚硅氧烷-CO-甲基氢聚硅氧烷、乙基氢聚硅氧烷、甲基氢聚硅氧烷-CO-甲基苯基聚硅氧烷等)的氢化硅烷化反应而形成的材料。另外，除此以外，还可利用例如日本特开2010-159411号公报中记载的已知材料。
另外，作为市售品，也可使用通常的LED用途的有机硅密封材料。作为具体例，包括东丽道康宁公司制的OE-6630A/B、OE-6336A/B、信越化学工业株式会社制的SCR-1012A/B，SCR-1016A/B等。
本发明的用于制作颜色转换膜的颜色转换组合物中，作为其他成分，为了抑制常温下的固化而延长适用期，优选配合乙炔醇等氢化硅烷化反应阻滞剂。另外，在不损害本发明效果的范围内，也可根据需要配合气相二氧化硅、玻璃粉末、石英粉末等微粒、氧化钛、氧化锆、钛酸钡、氧化锌等无机填充剂、颜料、阻燃剂、耐热剂、抗氧化剂、分散剂、溶剂、硅烷偶联剂、钛偶联剂等粘接性赋予剂等。
特别地，从颜色转换膜的表面平滑性的方面考虑，优选向用于制作颜色转换膜的组合物中添加低分子量的聚二甲基硅氧烷成分、有机硅油等。相对于全部组合物而言，这样的成分优选添加100～2,000ppm，进一步优选添加500～1,000ppm。
<其他成分>
除了通式(1)或(3)表示的化合物及粘结剂树脂以外，本发明的颜色转换组合物还可含有光稳定剂、抗氧化剂、加工及热稳定剂、紫外线吸收剂等耐光性稳定剂、有机硅微粒及硅烷偶联剂。
作为光稳定剂，可举出叔胺、邻苯二酚衍生物及镍化合物，但没有特别限定。另外，这些光稳定剂可单独使用，也可并用多种。
作为抗氧化剂，可举出2，6-二叔丁基-对甲酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚等酚系抗氧化剂，但没有特别限定。另外，这些抗氧化剂可单独使用，也可并用多种。
作为加工及热稳定剂，可举出亚磷酸三丁酯、亚磷酸三环己酯、三乙膦、二苯基丁基膦等磷系稳定剂，但没有特别限定。另外，这些稳定剂可单独使用，也可并用多种。
作为耐光性稳定剂，例如可举出2-(5-甲基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-〔2-羟基-3，5-双(α，α-二甲基苄基)苯基〕-2H-苯并三唑等苯并三唑类，但没有特别限定。另外，这些耐光性稳定剂可单独使用，也可并用多种。
本发明的颜色转换组合物中的上述添加剂的含量虽然也取决于化合物的摩尔吸光系数、荧光量子产率及激发波长处的吸收强度、以及制作的膜的厚度、透过率，但相对于100重量份的(B)成分而言，通常为1.0×10-3重量份以上且30重量份以下，进一步优选为1.0×10-2重量份以上且15重量份以下，特别优选为1.0×10-1重量份以上且10重量份以下。
<溶剂>
本发明的颜色转换组合物也可包含溶剂。溶剂只要是能调节流动状态的树脂的粘度、且不会对发光物质的发光及耐久性造成过度的影响的物质即可，没有特别限定。例如，可举出甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁酮、己烷、丙酮、松油醇、Texanol、甲基溶纤剂、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等，也可将2种以上的上述溶剂混合使用。这些溶剂中，从不对通式(1)或(3)表示的化合物的劣化造成影响、干燥后的残存溶剂少的方面考虑，可特别合适地使用甲苯。
<颜色转换组合物的制造方法>
以下，说明本发明的颜色转换组合物的制造方法的一个例子。以规定量混合前述的通式(1)或(3)表示的化合物、粘结剂树脂、溶剂等。将上述成分以成为规定的组成的方式混合后，用均质器、自转公转型搅拌机、三辊磨机、球磨机、行星式球磨机、珠磨机等搅拌·混炼机均质地混合分散，由此得到颜色转换组合物。在混合分散后、或者在混合分散的过程中，也优选在真空或减压条件下进行脱泡。另外，也可以预先混合某些特定的成分、进行熟化(aging)等处理。也可以利用蒸发仪除去溶剂而成为所期望的固态成分浓度。
<颜色转换膜的制作方法>
本发明中，颜色转换膜只要含有颜色转换组合物的固化物即可，对其构成没有限定。优选的是，颜色转换组合物的固化物以将颜色转换组合物进行固化而得到的层的形式被包含于颜色转换膜中。
作为颜色转换膜的代表性结构例，可举出：仅由颜色转换层11形成的膜(如图1所示)；基材层10与颜色转换层11(其通过将颜色转换组合物固化而得到)形成的层合体(如图2所示)；或者，颜色转换层11被多个基材层10夹持而得到的层合体(如图3所示)。为了防止颜色转换层的由氧、水分、热导致的劣化，也可以如图4所示那样在颜色转换膜上进一步设置阻隔膜12。
(基材层)
作为基材层，可没有特别限定地使用已知的金属、膜、玻璃、陶瓷、纸等。具体而言，可举出：铝(也包括铝合金)、锌、铜、铁等金属板、箔；醋酸纤维素、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚乙烯、聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯基缩醛、芳族聚酰胺、有机硅、聚烯烃、热塑性氟树脂、四氟乙烯与乙烯的共聚物(ETFE)等塑料的膜；由α-聚烯烃树脂、聚己内酯树脂、丙烯酸树脂、有机硅树脂及由它们与乙烯的共聚树脂形成的塑料的膜；层压有上述塑料的纸、或利用上述塑料进行了涂覆的纸、层压或蒸镀有上述金属的纸、层压或蒸镀有上述金属的塑料膜等。另外，当基材层为金属板时，也可对其表面实施铬系、镍系等的镀覆处理、陶瓷处理。
它们中，从颜色转换膜的制作的容易程度、颜色转换膜的成型的容易程度考虑，优选使用玻璃、树脂膜。另外，为了消除在操作膜状基材时发生断裂等的担忧，优选强度高的膜。从它们所要求的特性、经济性的方面考虑，优选为树脂膜，它们中，从经济性、操作性的方面考虑，优选为选自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯组成的组中的塑料膜。另外，当将颜色转换膜干燥时、或用挤出机将颜色转换膜于200℃以上的高温进行压接成型时，从耐热性的方面考虑，优选为聚酰亚胺膜。从片材的剥离的容易程度考虑，也可预先对基材层的表面进行脱模处理。
基材层的厚度没有特别限制，作为下限，优选为25μm以上，更优选为38μm以上。另外，作为上限，优选为5000μm以下，更优选为3000μm以下。
(颜色转换层)
接下来，对本发明的颜色转换膜的颜色转换层的制造方法的一例进行说明。将通过上述方法制作的颜色转换组合物涂布于基材上，并将其干燥。涂布可通过逆向辊涂机、刮刀涂布机、缝模涂布机、直接凹版涂布机、胶印凹版涂布机、吻涂机、自然辊涂布机、气刀涂布机、辊式刮刀涂布机、baribar辊式刮刀涂布机、双流涂布机(two stream coater)、棒式涂布机、线棒涂布机、涂敷器、浸涂机、幕帘涂布机、旋转涂布机、刮刀式涂布机等进行。为了得到颜色转换层的膜厚均匀性，优选用缝模涂布机进行涂布。
颜色转换层的干燥可使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置进行。颜色转换膜的加热可使用热风干燥机、红外线干燥机等通常的加热装置。此时，加热条件通常为40～250℃、1分钟～5小时，优选为60℃～200℃、2分钟～4小时。另外，也可进行分步固化(step cure)等阶段性的加热固化。
制作颜色转换层后，也可根据需要更换基材。此时，作为简便的方法，可举出使用加热板进行重贴的方法、使用真空层压机或干膜层压机的方法等，但不限于这些。
颜色转换层的厚度没有特别限制，优选为10～1000μm。若颜色转换层的厚度小于10μm，则存在膜的强韧性变小的问题。若颜色转换层的厚度大于1000μm，则易于产生裂纹、颜色转换膜成型困难。颜色转换层的厚度更优选为30～100μm。
另一方面，从提高颜色转换膜的耐热性的观点考虑，颜色转换膜的膜厚优选为200μm以下，更优选为100μm以下，进一步优选为50μm以下。
本发明中的颜色转换膜的膜厚是基于JIS K7130(1999)塑料-膜及片材-厚度测定方法中的利用机械扫描的厚度测定方法A法而测定的膜厚(平均膜厚)。
(阻隔膜)
作为阻隔膜，在想要提高气体阻隔性的情况下等可适宜地用于颜色转换层，例如可举出氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化钽、氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化钇、氧化镁等无机氧化物、氮化硅、氮化铝、氮化钛、碳氮化硅等无机氮化物、或它们的混合物、或向它们中添加其他元素而得到的金属氧化物薄膜、金属氮化物薄膜、或者由聚偏二氯乙烯、丙烯酸系树脂、硅系树脂、三聚氰胺系树脂、氨基甲酸酯系树脂、氟系树脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系树脂等各种树脂形成的膜。另外，作为对水分具有阻隔功能的膜，例如可举出由聚乙烯、聚丙烯、尼龙、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯与氯乙烯的共聚物、偏二氯乙烯与丙烯腈的共聚物、氟系树脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系树脂等各种树脂形成的膜。
阻隔膜既可以如图4所示那样设置于颜色转换层11的两面，也可以仅设置于一面。
另外，根据颜色转换膜所要求的功能，可进一步设置具有防反射功能、防眩功能、防反射防眩功能、硬质涂层功能(耐摩擦功能)、防静电功能、防污功能、电磁波屏蔽功能、红外线拦截功能、紫外线拦截功能、偏振功能、调色功能的辅助层。
<激发光>
对于激发光的种类而言，只要在混合有通式(1)或(3)表示的化合物等的发光物质能够吸收的波长区域中显示出发光即可，可使用任意的激发光。例如，热阴极管、冷阴极管、无机EL等荧光性光源、有机电致发光元件光源、LED、白热光源、或太阳光等任意光源的激发光在原理上均可使用。
特别地，LED是优选的激发光，在显示器、照明用途中，从可提高蓝色光的色纯度的方面考虑，具有430～500nm的范围的激发光的蓝色LED是进一步优选的激发光。
激发光既可以具有1种发光峰，也可以具有2种以上的发光峰，但为了提高色纯度，优选具有1种发光峰。另外，也可以将发光峰的种类不同的多个激发光源任意地组合使用。
<光源单元>
本发明中的光源单元是至少包含光源及上述颜色转换膜的结构。对光源与颜色转换膜的配置方法没有特别限定，既可以采用将光源与颜色转换膜密合而成的结构，也可以采用将光源与颜色转换膜分离的远程荧光粉形式。另外，为了提高色纯度，也可以采用进一步包含滤色器的结构。如上文所述，430～500nm的范围的激发光为较小的激发能量，可防止通式(1)或(3)表示的化合物等发光物质的分解，因此，光源优选为在430～500nm的范围内具有最大发光的发光二极管。此外，光源优选为450～470nm。
另外，光源优选为发光波长峰值在430～470nm的范围内、并且发光波长区域在400～500nm的范围内的发光二极管，所述发光二极管的发光光谱满足数学式(1)。
[数学式1]
1＞β/α≥015 (1)
α为发光光谱的发光波长峰值处的发光强度，β为发光波长峰值+15nm的波长处的发光强度。
本发明中的光源单元可用于显示器、照明、内景、标识、广告板等用途，尤其是特别优选用于显示器、照明用途。
实施例
以下，举出实施例说明本发明，但本发明不限定于这些例子。
下述的实施例及比较例中的化合物为以下所示的化合物。
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
将与结构分析有关的评价方法示于下文。
<1H-NMR的测定>
化合物的1H-NMR使用超导FTNMR EX-270(日本电子(株)制)，在氘代氯仿溶液中进行测定。
<吸收光谱的测定>
对于化合物的吸收光谱而言，使用U-3200型分光光度计(日立制作所(株)制)，将化合物以1×10-6mol/L的浓度溶解于甲苯而进行测定。
<荧光光谱的测定>
对于化合物的荧光光谱而言，使用F-2500型分光荧光光度计(日立制作所(株)制)，将化合物以1×10-6mol/L的浓度溶解于甲苯中，对以460nm的波长进行激发时的荧光光谱进行测定。
<颜色转换特性的测定>
向搭载有各颜色转换膜及蓝色LED元件(ProLight公司制；型号PM2B-3LBE-SD，发光峰值波长：460nm)的发光装置流入10mA的电流，将LED点亮，使用分光辐射亮度计(CS-1000，Konica Minolta公司制)测定发光光谱、半宽度、峰值波长处的发光强度及色度。需要说明的是，发光强度是以一定的照射强度进行测定的，因此，当发光强度高时，表示发光效率高。即，通过测定发光强度来评价发光效率。另外，由于半宽度越窄，色纯度越高，因此，通过测定半宽度来评价色纯度。将各颜色转换膜与蓝色LED元件之间的距离设为3cm。
合成例1
化合物G-201的合成方法
将3，5-二溴苯甲醛(3.0g)、4-叔丁基苯基硼酸(5.3g)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g)、碳酸钾(2.0g)装入烧瓶中，进行氮置换。向其中加入脱气后的甲苯(30mL)及脱气后的水(10mL)，回流4小时。将反应溶液冷却至室温，在分液后用饱和食盐水洗涤有机层。用硫酸镁将该有机层干燥，过滤后将溶剂蒸馏除去。利用硅胶柱色谱法将所得的反应产物纯化，得到白色固体形式的3，5-双(4-叔丁基苯基)苯甲醛(3.5g)。
将3，5-双(4-叔丁基苯基)苯甲醛(1.5g)和2，4-二甲基吡咯(0.7g)加入反应溶液中，加入脱水二氯甲烷(200mL)及三氟乙酸(1滴)，在氮气氛下搅拌4小时。添加2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(0.85g)的脱水二氯甲烷溶液，进一步搅拌1小时。反应结束后，添加三氟化硼二乙醚络合物(7.0mL)及二异丙基乙胺(7.0mL)，搅拌4小时后，进一步添加水(100mL)并进行搅拌，将有机层分液。用硫酸镁将该有机层干燥，过滤后将溶剂蒸馏除去。利用硅胶柱色谱法将所得的反应产物纯化，得到0.4g的如下所示的化合物G-1(收率18％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：7.95(s，1H)，7.63-7.48(m，10H)，6.00(s，2H)，2.58(s，6H)，1.50(s，6H)，1.37(s，18H)。
需要说明的是，该化合物的吸收光谱如图5所示，对蓝色的激发光源(460nm)显示出光的吸收特性。荧光光谱如图6所示，在绿色区域中显示出尖锐的发光峰。荧光量子产率显示出83％，其为能够有效地进行颜色转换的化合物。
合成例2
化合物G-32的合成方法
作为吡咯原料，使用2，4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯来代替2，4-二甲基吡咯，除此以外，按照与合成例1同样的操作，合成化合物G-32。
合成例3
化合物G-104的合成方法
作为硼酸原料，使用4-(甲氧基羰基)苯基硼酸来代替4-叔丁基苯基硼酸，除此以外，按照与合成例2同样的操作，合成化合物G-104。
<实施方式1A>
<光耐久性试验>
向搭载有各颜色转换膜及蓝色LED元件(ProLight公司制；型号PM2B-3LBE-SD，发光峰值波长：460nm)的发光装置中流入10mA的电流，将LED芯片点亮，使用分光辐射亮度计(CS-1000，Konica Minolta公司制)测定初始亮度。需要说明的是，将各颜色转换膜与蓝色LED元件之间的距离设为3cm。之后，于室温下连续照射来自蓝色LED元件的光，对亮度降低至一定量所经过的时间进行观测，由此来评价光耐久性。
实施例1
相对于100重量份的有机硅树脂“OE-6630A/B”(东丽道康宁公司制)而言，混合0.20重量份的作为发光材料的化合物G-1、0.5重量份的固化剂后，使用行星式搅拌·脱泡装置“MAZERUSTARKK-400”(Kurabo Industries制)，以1000rpm的转速进行20分钟搅拌·脱泡，从而得到作为用于制作膜的树脂液的颜色转换组合物。
使用缝模涂布机将用于制作膜的树脂液涂布于“Cerapeel”BLK(东丽膜加工株式会社制)上，于130℃加热2小时，进行干燥，得到膜厚为200μm的颜色转换膜。
使用该颜色转换膜将蓝色LED光进行颜色转换后，若仅摘取绿色光的发光区域，则得到了峰值波长为530nm、峰值波长处的发光光谱的半宽度为25nm的高色纯度绿色发光。以将后述的比较例1的强度作为1.00时的相对值计，峰值波长处的发光强度为1.12。另外，于室温下连续照射来自蓝色LED元件的光后，亮度降低5％的时间为210小时。
实施例2～45及比较例1～3
除了使用表2中记载的化合物作为发光材料以外，按照与实施例1同样的操作，制作颜色转换膜并进行评价。结果示于表2。其中，表中的发光强度(相对值)为将比较例1中的强度作为1.00时的相对值。
实施例46
相对于100重量份的二液型热固化性环氧系丙烯酸树脂，混合0.20重量份的作为发光材料的化合物G-1、0.08重量份的作为发光材料的化合物R-1，0.5重量份的固化剂后，以300rpm的转速搅拌1小时，制备组合物。
使用棒涂方式将上述组合物涂布于经拉伸的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(TorayAdvanced Material(株)制XG5P1)上，然后，于120℃干燥5分钟，形成平均膜厚为10μm的涂覆层。之后，层压扩散膜(Toray Advanced Material(株)制“Texcell”(注册商标)TDF127)后，于60℃熟化1小时，得到颜色转换膜。
使用该颜色转换膜对蓝色LED光进行颜色转换后，若仅摘取绿色发光区域，则得到了峰值波长为530nm、峰值波长处的发光光谱的半宽度为25nm的高色纯度绿色发光，若仅摘取红色发光区域，则得到了峰值波长为637nm、峰值波长处的发光光谱的半宽度为47nm的高色纯度红色发光。对于峰值波长处的发光强度而言，以将后述的比较例4的强度作为1.00时的相对值计，绿色发光为1.13，红色发光为1.07。另外，于室温下连续照射来自蓝色LED元件的光后，亮度降低5％的时间为250小时。
实施例47～57及比较例4～5
除了使用表3中记载的化合物作为发光材料以外，按照与实施例46同样的操作，制作颜色转换膜并进行评价。结果示于表3。其中，表中的发光强度(相对值)为将比较例4的强度作为1.00时的相对值。
[表2]
[表3]
实施例58
相对于100重量份的有机硅树脂“OE-6630A/B”(东丽道康宁公司制)，混合0.30重量份的作为发光材料的化合物G-101、0.5重量份的固化剂后，使用行星式搅拌·脱泡装置“MAZERUSTARKK-400”(Kurabo Industries制)，以1000rpm进行20分钟搅拌·脱泡，从而得到作为用于制作膜的树脂液的颜色转换组合物。
使用缝模涂布机将用于制作膜的树脂液涂布于“Cerapeel”BLK(东丽膜加工株式会社制)上，于130℃加热2小时，进行干燥，从而得到膜厚为200μm的颜色转换膜。
使用该颜色转换膜将蓝色LED光进行颜色转换后，若仅摘取绿色光的发光区域，则得到的峰值波长为530nm的高色纯度绿色发光。以将后述的比较例6中的强度作为1.00时的相对值计，峰值波长处的发光强度为1.21。另外，于室温下连续照射来自蓝色LED元件的光后，亮度降低5％的时间为670小时。
实施例59～79及比较例6～9
除了使用表4中记载的化合物作为发光材料以外，按照与实施例58同样的操作，制作颜色转换膜并进行评价。结果示于表4。其中，表中的发光强度(相对值)为将比较例6的强度作为1.00时的相对值。
[表4]
<实施方式1B>
<光耐久性试验>
向搭载有各颜色转换膜及蓝色LED元件(ProLight公司制；型号PM2B-3LBE-SD，发光峰值波长：460nm)的发光装置流入10mA的电流，将LED芯片点亮，使用分光辐射亮度计(CS-1000，Konica Minolta公司制)测定初始亮度。需要说明的是，将各颜色转换膜与蓝色LED元件之间的距离设为3cm。然后，测定于室温下照射来自蓝色LED元件的光20小时后的亮度。通过利用下式计算出亮度保持率来评价光耐久性。
亮度保持率(％)＝(蓝色LED照射20小时后的亮度/初始亮度)×100
(将小数后第1位四舍五入)。
实施例80
使用容积为300ml的聚乙烯制容器，以作为有机硅树脂的“OE-6630A/B”(东丽道康宁公司制)为99.78重量％、化合物G-201为0.22重量％的比率将两者混合。
然后，使用行星式搅拌·脱泡装置“MAZERUSTAR KK-400”(Kurabo Industries制)，以1000rpm的转速搅拌·脱泡20分钟，从而得到用于制作膜的树脂液。
使用缝模涂布机将用于制作膜的树脂液涂布于“Cerapeel”BLK(东丽膜加工株式会社制)上，于130℃加热2小时，进行干燥从而得到膜厚为200μm的颜色转换膜。
使用该颜色转换膜将蓝色LED光进行颜色转换后，若仅摘取绿色光的发光区域，则以C.I.E.色度坐标计得到了(0.22，0.72)，并得到了最大发光波长为526nm、最大发光波长处的发光光谱的半宽度为25nm的高色纯度绿色发光。以将使用后述的化合物G-301时的强度作为1.00时的相对值计，最大发光波长处的发光强度为2.80。另外，该颜色转换膜的亮度保持率为95％，光耐久性非常良好。
比较例10
除了使用G-301作为化合物以外，按照与实施例80同样的操作，制作颜色转换膜。使用这些颜色转换膜将蓝色LED光进行颜色转换后，若仅摘取绿色光的发光区域，则以C.I.E.色度坐标计得到了(0.22，0.72)，并得到了发光光谱的半宽度为25nm的高色纯度绿色发光，但化合物G-301的荧光量子产率为41％，因此，与实施例相比为弱发光强度。另外，该颜色转换膜的亮度保持率为43％，是光耐久性差的结果。
比较例11
除了使用G-302作为化合物以外，按照与实施例80同样的操作，制作颜色转换膜。使用这些颜色转换膜将蓝色LED光进行颜色转换后，若仅摘取绿色光的发光区域，则以C.I.E.色度坐标计得到了(0.24，0.68)，并得到了发光光谱的半宽度为25nm的高色纯度绿色发光，但化合物G-302的荧光量子产率为42％，因此，与实施例相比为若弱发光强度。另外，该颜色转换膜的亮度保持率为42％，是光耐久性差的结果。
实施例81～93
除了使用表5中记载的化合物作为发光材料以外，按照与实施例80同样的操作，制作颜色转换膜。使用这些颜色转换膜将蓝色LED光进行颜色转换时的、绿色发光区域的C.I.E色度坐标及发光光谱的半宽度、荧光量子产率、最大发光波长处的发光强度(将使用化合物G-301时的强度作为1.00时的相对值)示于表5。
[表5]
比较例12
除了使用G-303作为化合物以外，按照与实施例80同样的操作，制作颜色转换膜。使用这些颜色转换膜将蓝色LED光进行颜色转换后，若仅摘取绿色光的发光区域，则C.I.E.色度坐标为(0.27，0.61)、发光光谱的半宽度为55nm。以将使用化合物G-301时的强度作为1.00时的相对值计，最大发光波长处的发光强度为2.81。光耐久性良好，为90％，但由于发光光谱变宽，因此色纯度降低。
比较例13
除了使用量子点(CdSe：点直径为3nm，Sigma Aldrich制)作为化合物以外，按照与实施例80同样的操作，制作颜色转换膜。若仅摘取绿色光的发光区域，则以C.I.E.色度坐标计得到了(0.22，0.70)，且发光光谱的半宽度为35nm，但该颜色转换膜的亮度保持率为45％，是光耐久性差的结果。
附图标记说明
1 颜色转换膜
10 基材层
11 颜色转换层
12 阻隔膜

Claims (37)

1.颜色转换组合物，其特征在于，所述颜色转换组合物将入射光转换为波长比所述入射光的波长更长的光，所述颜色转换组合物包含通式(1)表示的化合物及粘结剂树脂，
通式(1)中，X为C-R7或N；R1～R7各自可以相同也可以不同，从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的氨基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基之中选择；
R8及R9各自可以相同也可以不同，从取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素之中选择；
其中，满足以下的(A)及(B)中的至少一者，
(A)R1～R7中的至少一个为吸电子基团；
(B)R1、R3、R4、R6各自可以相同也可以不同，为氢、卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、或者氰基，X为C-R7，R7为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂芳基中的任一者。
2.如权利要求1所述的颜色转换组合物，其中，在通式(1)中，满足(A)，并且，R1～R6中的至少一个为吸电子基团。
3.如权利要求2所述的颜色转换组合物，其中，X为C-R7，R7为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
4.如权利要求2或3所述的颜色转换组合物，其中，X为C-R7，
R7由下述通式(2)表示，
通式(2)中，r选自由氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的氨基组成的组；k为1～3的整数，当k为2以上时，r各自可以相同也可以不同。
5.如权利要求4所述的颜色转换组合物，其中，通式(2)的r为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
6.如权利要求1所述的颜色转换组合物，其中，在通式(1)中，满足(A)，并且，X为C-R7，R7为吸电子基团。
7.如权利要求1所述的颜色转换组合物，其中，在通式(1)中，满足(A)，并且，通式(1)表示的化合物为通式(3)表示的化合物，
通式(3)中，R1～R6、R8及R9各自与通式(1)中的R1～R6、R8及R9相同；
L1及L2为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基；
x及y为1～5的整数；
其中，R17为吸电子基团，并且，R1～R6中的至少一个为吸电子基团。
8.如权利要求1～7中任一项所述的颜色转换组合物，其中，在通式(1)中，满足(A)，并且，R2及R5中的至少一个为吸电子基团。
9.如权利要求1～8中任一项所述的颜色转换组合物，其中，在通式(1)中，满足(A)，并且，所述吸电子基团为氟、含氟芳基、含氟杂芳基、含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、或者氰基。
10.如权利要求1～9中任一项所述的颜色转换组合物，其中，R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的苯基。
11.如权利要求1所述的颜色转换组合物，其中，在通式(1)中，满足(B)，并且，R7由下述通式(2)表示，
通式(2)中，r选自由氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的氨基组成的组；k为1～3的整数，当k为2以上时，r各自可以相同也可以不同。
12.如权利要求11所述的颜色转换组合物，其中，通式(2)的r为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
13.权利要求12所述的颜色转换组合物，其中，通式(2)的r为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、或者卤素。
14.如权利要求11～13中任一项所述的颜色转换组合物，其中，通式(2)的k为1或2。
15.如权利要求1～14中任一项所述的颜色转换组合物，其中，R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的烷基。
16.吡咯亚甲基硼络合物，其由下述通式(3)表示，
通式(3)中，R1～R6各自可以相同也可以不同，从氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素、氰基、醛基、取代或未取代的羰基、羧基、取代或未取代的氧基羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的磺酰基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的氨基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硅氧烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧化膦基之中选择；
R8及R9从取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的炔基、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的芳基硫醚基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、卤素之中选择；
L1及L2为单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基；
x及y为1～5的整数；
其中，R17为吸电子基团，并且，R1～R6中的至少一个为吸电子基团。
17.如权利要求16所述的吡咯亚甲基硼络合物，其中，在通式(3)中，R2及R5中的至少一个为吸电子基团。
18.如权利要求16或17所述的吡咯亚甲基硼络合物，其中，在通式(3)中，R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的烷基。
19.如权利要求16～18中任一项所述的吡咯亚甲基硼络合物，其中，在通式(3)中，R1、R3、R4及R6中的至少一个为取代或未取代的芳基。
20.如权利要求16～19中任一项所述的吡咯亚甲基硼络合物，其中，所述吸电子基团为氟、含氟芳基、含氟杂芳基、含氟烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的酯基、取代或未取代的酰胺基、取代或未取代的磺酰基、或者氰基。
21.如权利要求16～20中任一项所述的吡咯亚甲基硼络合物，其中，通过使用激发光，从而呈现出在峰值波长为500nm以上580nm以下的区域中观测到的发光。
22.如权利要求16～20中任一项所述的吡咯亚甲基硼络合物，其中，通过使用激发光，从而呈现出在峰值波长为580nm以上750nm以下的区域中观测到的发光。
23.如权利要求1～15中任一项所述的颜色转换组合物，其中，通式(1)表示的化合物通过使用激发光而呈现出在峰值波长为500nm以上580nm以下的区域中观测到的发光。
24.如权利要求1～15中任一项所述的颜色转换组合物，其中，通式(1)表示的化合物通过使用激发光而呈现出在峰值波长为580nm以上750nm以下的区域中观测到的发光。
25.如权利要求1～15中任一项所述的颜色转换组合物，其中，所述颜色转换组合物含有下述的发光材料(a)及(b)，发光材料
(a)或(b)中的至少一个为通式(1)表示的化合物，
(a)通过使用激发光而呈现出在峰值波长为500nm以上580nm以下的区域中观测到的发光的发光材料；
(b)通过利用激发光或来自发光材料(a)的发光中的至少一者进行激发、从而呈现出在峰值波长为580nm以上750nm以下的区域中观测到的发光的发光材料。
26.如权利要求25所述的颜色转换组合物，其中，所述发光材料(a)及(b)均为通式(1)表示的化合物。
27.如权利要求25或26所述的颜色转换组合物，其中，所述发光材料(a)的含量wa与发光材料(b)的含量wb满足wa≥wb的关系。
28.如权利要求1～15中任一项所述的颜色转换组合物，所述颜色转换组合物还含有溶剂。
29.如权利要求1～15中任一项所述的颜色转换组合物，其特征在于，所述粘结剂树脂为热塑性树脂。
30.颜色转换膜，其包含由权利要求1～15中任一项所述的颜色转换组合物的固化物形成的层。
31.如权利要求30所述的颜色转换膜，所述颜色转换膜还具有阻隔膜。
32.光源单元，其包含光源及权利要求30或31所述的颜色转换膜。
33.如权利要求32所述的光源单元，其中，光源为在430nm以上500nm以下的范围内具有最大发光的发光二极管。
34.如权利要求33所述的光源单元，其中，光源为在450nm以上470nm以下的范围内具有最大发光的发光二极管。
35.如权利要求32所述的光源单元，其中，光源为发光波长峰值在430～470nm的范围内、并且发光波长区域在400～500nm的范围内的发光二极管，所述发光二极管的发光光谱满足数学式(1)，
1＞β/α≥0.15 (1)
数学式(1)中，α为发光光谱的发光波长峰值处的发光强度，β为发光波长峰值+15nm的波长处的发光强度。
36.显示器，其包含权利要求30或31所述的颜色转换膜。
37.照明，其包含权利要求30或31所述的颜色转换膜。
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