TWI807198B - 吡咯亞甲基硼錯合物、顏色變換組成物、顏色變換膜、光源單元、顯示器及照明裝置 - Google Patents

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Abstract

作為本發明的一態樣的吡咯亞甲基硼錯合物為下述通式（1）所表示的分子量為1000以上的化合物，通式（1）中的R1 ～R6 中的至少兩個為下述通式（2）所表示的基。 （通式（1）中，X為C-R7 或N。R1 ～R9 除了為下述通式（2）所表示的基以外，可分別相同亦可不同，且選自由烷基等所組成的候補群中。） （通式（2）中，L1 選自由氧原子等所組成的候補群中。L2 為伸烷基等。於L2 為伸烷基的情況下，所述伸烷基中的與L1 鍵結的碳原子為二級碳或三級碳。R101 為氰基等。n為0～5的整數，m為1～5的整數。m個-(L2 -(R101 )n )分別包含三個以上的環結構。）

Description

吡咯亞甲基硼錯合物、顏色變換組成物、顏色變換膜、光源單元、顯示器及照明裝置
本發明是有關於一種吡咯亞甲基硼錯合物、顏色變換組成物、顏色變換膜、光源單元、顯示器及照明裝置。
基於顏色變換方式的多色化技術向液晶顯示器或有機電致發光（electroluminescence，EL）顯示器、照明裝置等中的應用正受到積極研究。所謂顏色變換，表示將來自發光體的發光變換成波長更長的光，例如將藍色發光變換成綠色發光或紅色發光。將具有所述顏色變換功能的組成物（以下，稱為「顏色變換組成物」）加以膜化，並與例如藍色光源進行組合，藉此可自藍色光源取出藍色、綠色、紅色的3原色，即可取出白色光。將此種組合藍色光源與具有顏色變換功能的膜（以下，稱為「顏色變換膜」）而成的白色光源設為光源單元，且將所述光源單元與液晶驅動部分以及彩色濾光片組合，藉此可製作全色顯示器（full colour display）。另外，若無液晶驅動部分，則可直接用作白色光源，例如可應用為發光二極體（light emitting diode，LED）照明等的白色光源。
作為液晶顯示器的課題，可列舉顏色再現性的提高。為了提高顏色再現性，有效的是使光源單元的藍色、綠色、紅色的各發光光譜的半值寬變窄，提高藍色、綠色、紅色各顏色的顏色純度。作為解決所述課題的手段，提出有將由無機半導體微粒子形成的量子點用作顏色變換組成物的成分的技術（例如，參照專利文獻1）。所述使用量子點的技術中，確實綠色、紅色的發光光譜的半值寬窄，且顏色再現性提高，但另一方面，量子點對熱、空氣中的水分或氧的耐受性弱，耐久性不充分。
另外，亦提出有將有機物的發光材料代替量子點來用作顏色變換組成物的成分的技術。作為將有機發光材料用作顏色變換組成物的成分的技術的例子，揭示有使用吡咯亞甲基衍生物者（例如參照專利文獻1及專利文獻2）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2011-241160號公報 專利文獻2：日本專利特開2014-136771號公報
[發明所欲解決之課題] 但是，即便使用該些有機發光材料來製作顏色變換組成物，就顏色再現性及耐久性的提高的觀點而言尚不充分。尤其是可使高顏色純度的綠色發光與高耐久性併存的技術不充分。
本發明所欲解決之課題為提供一種作為液晶顯示器等顯示器或LED照明等照明裝置中使用的顏色變換材料而較佳的有機發光材料，並使顏色再現性的提高與高耐久性併存。
[解決課題之手段] 即，為了解決所述課題並達成目的，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：其是下述通式（1）所表示的分子量為1000以上的化合物，所述通式（1）中的R1 ～R6 中的至少兩個為下述通式（2）所表示的基。
[化1] （通式（1）中，X為C-R7 或N。R1 ～R9 除了為R1 ～R6 中下述通式（2）所表示的基以外，可分別相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、醯基、酯基、醯胺基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基（boryl group）、亞碸基、磺醯基、氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的縮合環中。）
[化2] （通式（2）中，L1 分別獨立地選自氧原子、氮原子、硫原子、伸烯基、伸環烯基、伸芳基、伸雜芳基、羰基、-C(=O)O-、-C(=O)N＜、亞胺基、-S(=O)2 -、-P(=O)＜中。L2 分別獨立地選自伸烷基、伸環烷基、伸芳基、雜環基、伸雜芳基中。於L2 為伸烷基的情況下，所述伸烷基中的與L1 鍵結的碳原子為二級碳或三級碳。R101 分別獨立地為選自氰基、芳基、環烷基中的基。n分別獨立地為0～5的整數，m分別獨立地為1～5的整數。m個-(L2 -(R101 )n )分別包含三個以上的環結構。）
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：於所述發明中，所述通式（2）中的L1 分別獨立地選自羰基、-C(=O)O-、-C(=O)N＜、-S(=O)2 -及-P(=O)＜中。
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：於所述發明中，所述通式（1）中的R1 、R3 、R4 及R6 中的至少一個為烷基或環烷基。
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：於所述發明中，於所述通式（2）所表示的基的至少一個中，n為1～5，且至少一個R101 具有包含氟原子的基。
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：於所述發明中，所述通式（1）中的X為C-R7 ，R7 為芳基或雜芳基。
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：於所述發明中，所述通式（1）所表示的化合物為下述通式（3）所表示的化合物。
[化3] （通式（3）中，R1 ～R6 、R8 及R9 與所述通式（1）或所述通式（2）中的R1 ～R6 、R8 及R9 相同。R12 分別獨立地為芳基或雜芳基。L為伸芳基或伸雜芳基。p為1～5的整數。）
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：於所述發明中，所述通式（1）中的R8 及R9 中的至少一個為氰基。
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於：於所述發明中，所述通式（1）所表示的化合物藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且未滿580 nm的區域觀測到峰值波長的發光。
另外，本發明的顏色變換組成物是將入射光變換成波長較所述入射光更長的光的顏色變換組成物，且所述顏色變換組成物的特徵在於包含：所述發明的任一者中所記載的吡咯亞甲基硼錯合物；以及黏合劑樹脂。
另外，本發明的顏色變換膜的特徵在於含有包含所述發明中所記載的顏色變換組成物或其硬化物的層。
另外，本發明的光源單元的特徵在於包括：光源；以及所述發明中所記載的顏色變換膜。
另外，本發明的顯示器的特徵在於包括所述發明中所記載的顏色變換膜。
另外，本發明的照明裝置的特徵在於包括所述發明中所記載的顏色變換膜。
[發明的效果] 根據本發明，發揮如下效果：可實現作為可使顏色再現性的提高與高耐久性併存的顏色變換材料而較佳的吡咯亞甲基硼錯合物及顏色變化組成物。使用本發明的吡咯亞甲基硼錯合物或顏色變換組成物的顏色變換膜由於使高顏色純度的發光與高耐久性併存，因此發揮可使顏色再現性的提高與高耐久性併存的效果。本發明的光源單元、顯示器及照明裝置由於使用此種顏色變換膜，因此發揮可使顏色再現性的提高與高耐久性併存的效果。
以下，對本發明的吡咯亞甲基硼錯合物、顏色變換組成物、顏色變換膜、光源單元、顯示器及照明裝置的較佳的實施形態進行具體說明，但本發明並不限定於以下的實施形態，可對應於目的或用途而進行各種變更後實施。
＜吡咯亞甲基硼錯合物＞ 對本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物進行詳細說明。本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物為構成顏色變換組成物或顏色變換膜等的顏色變換材料。詳細而言，所述吡咯亞甲基硼錯合物是下述通式（1）所表示的分子量為1000以上的化合物。並且，所述吡咯亞甲基硼錯合物中，通式（1）中的R1 ～R6 中的至少兩個為後述通式（2）所表示的基。以下，有時將作為本實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物的「通式（1）所表示的分子量為1000以上的化合物」簡稱為「通式（1）所表示的化合物」。首先，著眼於通式（1）所表示的化合物，並對本實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物進行詳細說明。
[化4]
通式（1）中，X為C-R7 或N。R1 ～R9 除了為R1 ～R6 中後述通式（2）所表示的基以外，可分別相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、醯基、酯基、醯胺基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、亞碸基、磺醯基、氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的縮合環中。
於所述所有基中，氫亦可為氘。所述情況於以下所說明的化合物或其部分結構中亦相同。另外，所述所有基亦可為經取代或未經取代的基。於以下所說明的化合物或其部分結構中亦同樣地亦可為經取代或未經取代的化合物或其部分結構。於以下說明中，例如所謂碳數6～40的經取代或未經取代的芳基，是指亦包含在芳基中進行了取代的取代基中所含的碳數在內的所有碳數為6～40的芳基。對碳數進行了規定的其他取代基亦與此相同。
另外，於所述所有基中，作為經取代的情況下的取代基，較佳為烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、醯基、酯基、醯胺基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基，進而佳為於各取代基的說明中視為較佳的具體的取代基。另外，該些取代基可進一步由所述取代基取代。
「經取代或未經取代的」這一情況下的「未經取代」是指氫原子或氘原子進行了取代。於以下說明的化合物或其部分結構中，關於「經取代或未經取代的」這一情況，亦與所述相同。
於所述所有基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。經取代的情況下的追加的取代基並無特別限制，例如可列舉：烷基、鹵素、芳基、雜芳基等，關於所述方面，於以下的記載中亦相通。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，較佳為1以上且20以下的範圍，更佳為1以上且8以下的範圍。
所謂伸烷基，表示自甲基、乙基等飽和脂肪族烴基中導出的二價以上的基，該些基可具有取代基，亦可不具有取代基。作為較佳的伸烷基，可列舉亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸戊基、伸己基。伸烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍，更佳為1以上且6以下的範圍。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。
所謂伸環烷基，表示自環丙基、環己基等飽和脂環式烴基中導出的二價以上的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。作為較佳的伸環烷基，可列舉伸環丙基、伸環己基、伸降莰基、伸金剛烷基等飽和脂環式烴基。伸環烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等在環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。環烯基的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。
所謂炔基，例如表示乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，所述脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂烷硫基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵而鍵結有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基，是指芳基醚基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。芳基硫醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基硫醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、䓛基、芘基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基（Triphenylenyl group）、苯并丙[二]烯合茀基、二苯并蒽基、苝基、螺烯基等芳香族烴基。其中，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、芘基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。於芳基具有取代基的情況下，取代基彼此亦可形成環狀結構。作為取代基彼此形成環狀結構的芳基，例如可列舉螺茀基等。芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍，更佳為6以上且30以下的範圍。
於除了通式（2）所表示的基以外的R1 ～R9 為經取代或未經取代的芳基的情況下，作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。進而佳為苯基、聯苯基、三聯苯基，尤佳為苯基。再者，「除了通式（2）所表示的基以外的R1 ～R9 」是指「R1 ～R9 中，除了通式（2）所表示的基（與R1 ～R6 中至少兩個相當的基）」。
於各取代基由芳基進一步取代的情況下，作為芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。尤佳為苯基。
所謂雜芳基，例如表示吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基（carbolinyl group）、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氫茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基等於一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基。其中，所謂萘啶基，表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基中的任一者。雜芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且40以下的範圍，更佳為2以上且30以下的範圍。
於除了通式（2）所表示的基以外的R1 ～R9 為經取代或未經取代的雜芳基的情況下，作為雜芳基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤佳為吡啶基。
於各取代基由雜芳基進一步取代的情況下，作為雜芳基，較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基，更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤佳為吡啶基。
所謂鹵素，表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。另外，羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基可具有取代基，亦可不具有取代基。此處，作為取代基，例如可列舉：烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基亦可進一步經取代。羰基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂酯基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等經由酯鍵鍵結而成的官能基，所述取代基亦可進一步經取代。酯基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言，作為酯基，例如可列舉：甲氧基羰基等甲基酯基、乙氧基羰基等乙基酯基、丙氧基羰基等丙基酯基、丁氧基羰基等丁基酯基、異丙氧基甲氧基羰基等異丙基酯基、己氧基羰基等己基酯基、苯氧基羰基等苯基酯基。
所謂醯胺基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由醯胺鍵鍵結而成的官能基，所述取代基亦可進一步經取代。醯胺基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言，作為醯胺基，可列舉：甲基醯胺基、乙基醯胺基、丙基醯胺基、丁基醯胺基、異丙基醯胺基、己基醯胺基、苯基醯胺基等。
所謂胺基，是指經取代或未經取代的胺基。胺基可具有取代基，亦可不具有取代基，作為進行取代時的取代基，例如可列舉：芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基。作為芳基、雜芳基，較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。該些取代基亦可進一步經取代。碳數並無特別限定，較佳為2以上且50以下的範圍，更佳為6以上且40以下的範圍，尤佳為6以上且30以下的範圍。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基等烷基矽烷基，或苯基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基、三萘基矽烷基等芳基矽烷基。矽上的取代基亦可進一步經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。
所謂矽氧烷基，例如表示三甲基矽氧烷基等經由醚鍵的矽化合物基。矽上的取代基亦可進一步經取代。矽氧烷基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。另外，所謂氧硼基，是指經取代或未經取代的氧硼基。氧硼基可具有取代基，亦可不具有取代基，作為進行取代時的取代基，例如可列舉：芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基、芳基醚基、烷氧基、羥基。其中，較佳為芳基、芳基醚基。氧硼基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。
所謂醯基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由羰基鍵鍵結而成的官能基，所述取代基亦可進一步經取代。醯基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言，作為醯基，可列舉乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、丙烯醯基等。
所謂磺醯基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由-S(=O)2 -鍵鍵結而成的官能基，所述取代基亦可進一步經取代。磺醯基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。
所謂亞碸基，例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由-S(=O)-鍵鍵結而成的官能基，所述取代基亦可進一步經取代。亞碸基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。
另外，所謂氧化膦基，是指-P(=O)R10 R11 所表示的基。與通式（1）中的R1 ～R9 同樣地選擇氧化膦基的R10 及R11 。氧化膦基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。
通式（1）所表示的化合物具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架。吡咯亞甲基硼錯合物骨架為強固且平面性高的骨架。因此，具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架的通式（1）所表示的化合物顯示出高發光量子產率、且通式（1）所表示的化合物的發光光譜的峰值半值寬小。因此，通式（1）所表示的化合物可達成高效率的顏色變換與高顏色純度。
另外，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物為通式（1）所表示的化合物且其分子量為1000以上。於吡咯亞甲基硼錯合物為通式（1）所表示的分子量小於1000的化合物的情況下，即使將吡咯亞甲基硼錯合物用作樹脂組成物，樹脂內的分子移動亦變得活躍，有因分子彼此的凝聚而產生消光之虞。因此，於所述吡咯亞甲基硼錯合物中，難以達成顏色再現性的提高與高耐久性的併存。因此，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的分子量需要設為1000以上。本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的分子量較佳為1200以上，更佳為1600以上，尤佳為2000以上。
另外，於使用吡咯亞甲基硼錯合物作為樹脂組成物的情況下，就提高對於黏合劑樹脂或溶媒的溶解性且進一步提高量子產率或耐久性的觀點而言，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的分子量較佳為10000以下。進而，就所述觀點而言，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的分子量更佳為7000以下，尤佳為5000以下。
另外，通式（1）中，R1 、R3 、R4 及R6 中的至少一個較佳為烷基或環烷基。其原因在於：於R1 、R3 、R4 及R6 中的至少一個為所述任一基的情況下，通式（1）所表示的化合物與R1 、R3 、R4 及R6 全部為氫原子的情況相比，顯示出更良好的熱穩定性及光穩定性。
另外，通式（1）中，R1 、R3 、R4 及R6 中的至少一個為烷基或環烷基的情況下，通式（1）所表示的化合物可獲得顏色純度優異的發光。所述情況下，作為烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等碳數1～6的烷基。另外，作為環烷基，較佳為環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基。所述環烷基可具有取代基，亦可不具有取代基。所述環烷基中的烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。
進而，作為通式（1）中的烷基，就熱穩定性優異的觀點而言，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基。另外，就防止濃度消光、提高發光量子產率的觀點而言，作為所述烷基，更佳為立體地體積大的第三丁基。另外，就合成的容易性、原料獲取的容易性的觀點而言，作為所述烷基，亦可較佳地使用甲基。通式（1）中的烷基是指經取代或未經取代的烷基、以及經取代或未經取代的環烷基中的烷基部分此兩者。
另外，通式（1）中，R1 、R3 、R4 及R6 全部可分別相同亦可不同，較佳為烷基或環烷基。其原因在於：所述情況下，通式（1）所表示的化合物的對於黏合劑樹脂或溶媒的溶解性變得良好。作為通式（1）中的烷基，就合成的容易性、原料獲取的容易性的觀點而言，較佳為甲基。
另外，通式（1）中，R1 、R3 、R4 及R6 中的至少一個較佳為芳基或雜芳基。所述情況下，通式（1）所表示的化合物的光穩定性進一步提高。作為通式（1）中的芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，其中，更佳為苯基、聯苯基，尤佳為苯基。作為通式（1）中的雜芳基，較佳為吡啶基、喹啉基、噻吩基，其中，更佳為吡啶基、喹啉基，尤佳為吡啶基。
另外，通式（1）中，R1 、R3 、R4 及R6 全部可分別相同亦可不同，較佳為芳基或雜芳基。其原因在於：所述情況下，可獲得通式（1）所表示的化合物的更良好的熱穩定性及光穩定性。
另外，通式（1）中，R1 及R6 中的至少一個更佳為碳數2以上的有機基。本發明的吡咯亞甲基硼錯合物被激發光激發，且發出波長與激發光不同的光，藉此進行光的顏色變換。於吡咯亞甲基硼錯合物骨架上的R1 及R6 中的至少一個為碳數2以上的有機基的情況下，可藉由體積大的有機基立體地保護吡咯亞甲基硼錯合物的中位。藉此，於吡咯亞甲基硼錯合物的激發及發光的循環的重覆中，可藉由與顏色變換組成物中所含的氧的相互作用來抑制所述吡咯亞甲基硼錯合物的中位的氧化所引起的消光，且進一步提高耐久性。作為此種碳數2以上的有機基，較佳為乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、降冰片基、金剛烷基。其中，就進一步提高耐久性的觀點而言，更佳為異丙基、第三丁基、環己基。該些取代基可具有取代基，亦可不具有取代基。
其次，著眼於通式（2）所表示的基，並對本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物進行詳細說明。本實施形態中，就提高吡咯亞甲基硼錯合物的耐久性的觀點而言，所述通式（1）中，R1 ～R6 中的至少兩個為下述通式（2）所表示的基。尤其是，較佳為R1 ～R6 中的兩個為通式（2）所表示的基，更佳為R2 及R5 分別為通式（2）所表示的基。通式（2）中，L1 的左邊的黑點表示R1 ～R6 鍵結的碳原子。
[化5]
通式（2）中，L1 分別獨立地選自氧原子、氮原子、硫原子、伸烯基、伸環烯基、伸芳基、伸雜芳基、羰基、-C(=O)O-、-C(=O)N＜、亞胺基、-S(=O)2 -、-P(=O)＜中。L2 分別獨立地選自伸烷基、伸環烷基、伸芳基、雜環基、伸雜芳基中。於L2 為伸烷基的情況下，所述伸烷基中的與L1 鍵結的碳原子為二級碳或三級碳。R101 分別獨立地為選自氰基、芳基、環烷基中的基。n分別獨立地為0～5的整數，m分別獨立地為1～5的整數。m個-(L2 -(R101 )n )分別包含三個以上的環結構。
所謂伸烯基，表示由乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基所導出的二價以上的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。作為較佳的伸烯基，可列舉伸乙烯基、伸丙炔基、伸丁二烯基等。伸烯基部分的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂伸芳基，表示由苯、萘、聯苯、三聯苯、芴、菲等芳香族烴基所導出的二價以上的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸芳基。作為伸芳基，具體而言，可列舉伸苯基、伸聯苯基、伸萘基等。伸芳基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且30以下的範圍。
所謂伸雜芳基，表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹噁啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等於一個或多個環內具有碳以外的原子的芳香族基所導出的二價以上的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸雜芳基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2～30的範圍。作為伸雜芳基，具體而言，可列舉：2,6-伸吡啶基、2,5-伸吡啶基、2,4-伸吡啶基、3,5-伸吡啶基、3,6-伸吡啶基、2,4,6-伸吡啶基、2,4-伸嘧啶基、2,5-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸三嗪基、4,6-伸二苯并呋喃基、2,6-伸二苯并呋喃基、2,8-伸二苯并呋喃基、3,7-伸二苯并呋喃基等。
所謂亞胺基，是指經取代或未經取代的亞胺基。亞胺基例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由-NH-鍵鍵結而成的官能基，所述取代基亦可進一步經取代。尤其是，所謂經取代的亞胺基，表示-NH-鍵的氫原子的部分經取代而成者。亞胺基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且50以下的範圍，更佳為6以上且40以下的範圍，尤佳為6以上且30以下的範圍。
另外，L1 亦可為將所述L1 的連結基中任意的兩個以上的連結基組合而成者。例如，將伸芳基及氧原子此兩者連結的連結基亦視為L1 。
另外，通式（2）中，n為0～5的整數，m為1～5的整數。由所述n括起來的R101 針對n可採取的各整數獨立，且可分別相同亦可不同。於所述n為2～5時，n個R101 可分別相同亦可不同。另外，於所述m為2～5時，m個-(L2 -(R101 )n )可分別相同亦可不同。
通式（2）中，整數m較佳為1或2，更佳為1。通式（2）中，整數n較佳為1～3，更佳為2或3。另外，通式（2）中，進而佳為m=1且n=2或者m=1且n=3。
另外，於L2 為經取代或未經取代的伸烷基的情況下，所述伸烷基中的與L1 直接鍵結的原子為二級碳或三級碳。所述伸烷基中的與L1 直接鍵結的L2 的位置是極大地影響分子彼此的相互作用的取代位置。於所述伸烷基中的與L1 直接鍵結的碳為一級碳的情況下，L1 -L2 在立體上空著，因此存在分子彼此容易相互作用且容易凝聚的傾向。另一方面，於所述伸烷基中的與L1 直接鍵結的碳為二級碳或三級碳的情況下，L1 -L2 由於其鍵結部位的立體排斥，分子彼此難以相互作用，可防止分子彼此的凝聚。因此，可進一步提高通式（1）所表示的化合物的耐久性。
另外，通式（2）中，m個-(L2 -(R101 )n )分別包含三個以上的環結構。作為所述環結構，例如可列舉單環結構、縮合環結構、螺環結構等。具體而言，L2 較佳為選自經取代或未經取代的伸環烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸雜芳基中的基。L2 更佳為經取代或未經取代的伸芳基。R101 較佳為選自氰基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基中的基。作為經取代的芳基，可選擇所述芳基中列舉的基，亦可選擇取代基彼此形成環狀結構的茀基或螺茀基等。另外，R101 更佳為氰基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基。R101 進而佳為經取代或未經取代的芳基。
另外，就提高耐久性的觀點而言，通式（2）中，例如於m為1的情況下，一個-(L2 -(R101 )n )包含三個以上的環結構，於m為2～5中的任一者的情況下，m個-(L2 -(R101 )n )各自包含三個以上的環結構。此處，關於環結構的數量，將獨立的環結構設為一個，於縮合環化合物的情況下亦將環結構設為一個，於螺環結構的情況下亦設為一個。作為獨立的環結構的具體例，可列舉苯環、萘環、蒽環、芘環、吡啶環、環烷基、螺茀基等。另一方面，聯苯結構是兩個苯環以單鍵共鍵結而成，因此將環結構設為兩個。
通式（2）中，m個-(L2 -(R101 )n )藉由各自包含環結構，與不含環結構的情況相比，立體體積變大，可抑制分子彼此的凝聚，因此通式（1）所表示的化合物的耐久性提高。認為其原因在於：含有環結構的環式化合物由於所述環結構而自由度減少，可抑制樹脂內的分子移動，通式（2）中的-(L2 -(R101 )n )作為位阻基（steric hindrance group）發揮作用，藉此吡咯亞甲基硼錯合物彼此之間不會引起相互作用，穩定性進一步提高。環結構的數量針對m可採取的各整數較佳為3以上且20以下。
另外，通式（2）中，就提高耐久性的觀點而言，更佳為-(L2 -(R101 )n )為通式（4）所表示的基。通式（2）中，-(L2 -(R101 )n )為通式（4）所表示的基，藉此可進一步防止分子的凝聚。其結果，可進一步提高通式（1）所表示的化合物的耐久性。通式（4）所表示的基的R201 ～R205 選自R101 、含氟烷基、烷基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、醛基、羰基、羧基、醯基、酯基、醯胺基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、亞碸基、磺醯基、氧化膦基及氫原子中。另外，通式（4）所表示的基中，R201 ～R205 中的至少一個較佳為R101 。更佳為該些R201 ～R205 中的兩個為R101 ，尤佳為該些R201 ～R205 中的三個為R101 。
[化6]
通式（4）中，較佳為R201 及R205 中的至少一個為芳基。藉由R201 及R205 中的至少一個為芳基，通式（4）所表示的基難以與其他分子相互作用，可防止分子的凝聚。藉此，可提高通式（1）所表示的化合物的耐久性。
另外，通式（4）中，R201 及R205 更佳為芳基。藉由R201 及R205 為芳基，可進一步提高通式（4）所表示的基的耐久性。R201 及R205 可分別相同亦可不同。
通式（2）中，L1 較佳為分別獨立地選自羰基、-C(=O)O-、-C(=O)N＜、-S(=O)2 -及-P(=O)＜中。其原因在於：該些基難以發生化學性分解。所述情況下，通式（2）中，n分別獨立地為0～5的整數，m分別獨立地為1或2。
該些中，作為更佳的L1 ，可列舉羰基、-C(=O)O-、-C(=O)N＜、-S(=O)2 。其原因在於：該些基會帶來防止濃度消光、提高發光量子產率的效果。
於L1 為羰基、-C(=O)O-、-C(=O)N＜、-S(=O)2 、-P(=O)＜的情況下，作為通式（2）所表示的基的具體例，例如可列舉通式（5）～通式（9）各自所表示的基。
[化7]
另外，於表示所述通式（1）中的R1 ～R6 中的至少兩個的多個通式（2）中的至少一個通式（2）中，較佳為n為1～5且至少一個R101 具有包含氟原子的基。本發明的吡咯亞甲基硼錯合物被激發光激發，發出波長與激發光不同的光，藉此進行光的顏色變換。氟原子具有強的拉電子性，因此如上所述藉由至少一個R101 具有包含氟原子的基，可使吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度降低。藉此，通式（1）所表示的化合物對氧的穩定性提高，可進一步提高耐久性。
根據以上情況，通式（1）所表示的化合物於分子中具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架與包含氟原子的基，藉此可使高效率發光及高顏色純度、與高耐久性併存。
另外，通式（1）中，於X為C-R7 的情況下，就耐久性提高的觀點而言，R7 較佳為芳基或雜芳基。其中，就光穩定性的觀點而言，R7 較佳為芳基。具體而言，作為R7 ，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基。
另外，就提高與溶媒的相溶性的觀點或提高發光效率的觀點而言，R7 經取代時的取代基較佳為烷基或烷氧基，更佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基或甲氧基。該些取代基中，就分散性的觀點而言，尤佳為第三丁基或甲氧基。其原因在於：可防止分子彼此的凝聚所引起的消光。
作為R7 的更佳的例子，可列舉苯基。具體而言，可列舉：苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4-正丁基苯基、4-第三丁基苯基、2,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基（均三甲苯基）、2,4,6-三甲氧基苯基、茀基等。
另外，就藉由提高通式（1）所表示的化合物對氧的穩定性而提高耐久性的觀點而言，作為R7 經取代時的取代基，較佳為拉電子基。作為較佳的拉電子基，可列舉：氟、含氟烷基、醯基、酯基、醯胺基、磺醯基、硝基、矽烷基、氰基或芳香族雜環基等。
作為R7 的進而佳的例子，可列舉：氟苯基、三氟甲基苯基、羧酸酯苯基、醯基苯基、醯胺基苯基、磺醯基苯基、硝基苯基、矽烷基苯基或苯甲腈基。更具體而言，可列舉：2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-雙(三氟甲基)苯基、2,4-雙(三氟甲基)苯基、2,5-雙(三氟甲基)苯基、2,6-二-雙(三氟甲基)苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基、2,3,4-三(三氟甲基)苯基、2,3,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、2,3,4,5-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,5,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,5,6-五(三氟甲基)苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(甲氧基羰基)苯基、4-硝基苯基、4-三甲基矽烷基苯基、3,5-雙(三甲基矽烷基)苯基或4-苯甲腈基。該些中，更佳者為3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(甲氧基羰基)苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基。
作為通式（1）所表示的化合物的進而佳的例子（第一例），可列舉下述通式（3）所表示的結構的化合物。
[化8]
通式（3）中，R1 ～R6 、R8 及R9 與通式（1）中的R1 ～R6 、R8 及R9 相同。R12 針對p可採取的各整數分別獨立地為芳基或雜芳基。L為伸芳基或伸雜芳基。p為1～5的整數。於p為2～5時，R12 可分別相同亦可不同。
通式（3）所表示的化合物中作為L包含的伸芳基或伸雜芳基具有適度的體積大小，藉此可防止分子的凝聚。其結果，通式（3）所表示的化合物的發光效率或耐久性進一步提高。
通式（3）中，就光穩定性的觀點而言，L較佳為伸芳基。於L為伸芳基的情況下，可無損發光波長地防止分子的凝聚。其結果，可提高通式（3）所表示的化合物的耐久性。具體而言，作為所述伸芳基，較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基。
通式（3）中，就光穩定性的觀點而言，R12 較佳為芳基。於R12 為芳基的情況下，可無損發光波長地防止分子的凝聚。其結果，可提高通式（3）所表示的化合物的耐久性。具體而言，作為所述芳基，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基。
另外，就提高與溶媒的相溶性的觀點或提高發光效率的觀點而言，作為L及R12 經取代時的取代基，較佳為烷基或烷氧基，更佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基。該些中，就分散性的觀點而言，尤佳為第三丁基、甲氧基。其原因在於：可防止分子彼此的凝聚所引起的消光。
就此種基進行取代的觀點而言，作為R12 的尤佳的例子，可列舉苯基。具體而言，可列舉：苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4-正丁基苯基、4-第三丁基苯基、2,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基（均三甲苯基）、2,4,6-三甲氧基苯基、茀基等。
另外，就藉由提高通式（3）所表示的化合物對氧的穩定性而提高耐久性的觀點而言，作為L及R12 經取代時的取代基，較佳為拉電子基。作為較佳的拉電子基，可列舉：氟原子、含氟烷基、醯基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基、酯基、醯胺基、磺醯基、硝基、矽烷基、氰基或芳香族雜環基等。
就拉電子基進行取代的觀點而言，作為R12 的尤佳例，可列舉：氟苯基、三氟甲基苯基、烷氧基羰基苯基、芳基氧基羰基苯基、醯基苯基、醯胺基苯基、磺醯基苯基、硝基苯基、矽烷基苯基或苯甲腈基。更具體而言，可列舉：氟原子、三氟甲基、氰基、甲氧基羰基、醯胺基、醯基、硝基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-雙(三氟甲基)苯基、2,4-雙(三氟甲基)苯基、2,5-雙(三氟甲基)苯基、2,6-二-雙(三氟甲基)苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基、2,3,4-三(三氟甲基)苯基、2,3,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、2,3,4,5-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,5,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,5,6-五(三氟甲基)苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(甲氧基羰基)苯基、4-硝基苯基、4-三甲基矽烷基苯基、3,5-雙(三甲基矽烷基)苯基或4-苯甲腈基。該些中，更佳者為4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基。
就提供更高的發光量子產率的觀點、更不易發生熱分解的觀點、及光穩定性的觀點而言，通式（3）的L較佳為伸苯基。
通式（3）中，整數p較佳為1或2，更佳為2。即，通式（3）所表示的化合物中較佳為包含一個或兩個R12 ，更佳為包含兩個R12 。藉由於通式（3）所表示的化合物中包含一個或兩個、更佳為包含兩個具有體積大的取代基或拉電子基的R12 ，可於維持通式（3）所表示的化合物的高發光量子產率的狀態下提高耐久性。於整數p為2的情況下，R12 可分別相同亦可不同。
另外，作為通式（1）所表示的化合物的進而佳的例子（第二例），可列舉下述通式（10）所表示的結構的化合物。
[化9]
通式（10）中，R1 ～R6 、R8 及R9 與通式（3）中的R1 ～R6 、R8 及R9 相同。R13 ～R17 選自芳基、雜芳基、含氟烷基、烷基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、醛基、羰基、羧基、醯基、酯基、醯胺基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、亞碸基、磺醯基、氧化膦基及氫原子中。R13 ～R17 可分別相同亦可不同。
通式（10）中，較佳為R14 及R16 中的至少一個為芳基或雜芳基。於R14 及R16 中的至少一個為芳基或雜芳基的情況下，藉由通式（10）所表示的化合物具有適度的體積大小，可防止分子的凝聚。其結果，可進一步提高通式（10）所表示的化合物的發光效率或耐久性。
另外，R14 及R16 更佳為兩者均為芳基或雜芳基。於R14 及R16 兩者均為芳基或雜芳基的情況下，通式（10）所表示的化合物的分子整體的體積變得更大，藉此可進一步防止分子的凝聚。其結果，可進一步提高通式（10）所表示的化合物的發光效率或耐久性。
另外，通式（10）中，R13 及R17 中的至少一個較佳為芳基或雜芳基。於R13 及R17 中的至少一個為芳基或雜芳基的情況下，通式（10）所表示的化合物與其他分子難以相互作用，藉此可防止分子的凝聚。其結果，可進一步提高通式（10）所表示的化合物的耐久性。
另外，R13 及R17 更佳為兩者均為芳基或雜芳基。藉由R13 及R17 兩者均為芳基或雜芳基，可進一步提高通式（10）所表示的化合物的耐久性。R13 及R17 可分別相同亦可不同。
另外，通式（1）中，較佳為R8 及R9 中的至少一個為氰基。
進而，通式（1）中，較佳為R8 及R9 均為氰基。所述情況下，由於在吡咯亞甲基硼錯合物骨架的硼原子上導入兩個氰基，因此可進一步降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此，通式（1）所表示的化合物對氧的穩定性進一步提高，其結果，可大幅提高通式（1）所表示的化合物的耐久性。
通式（1）中，R8 及R9 如上所述較佳為氰基，於氰基以外的基中，較佳為烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳基氧基、氟原子、含氟烷基、含氟雜芳基、含氟芳基、含氟烷氧基、含氟芳基氧基。就相對於激發光穩定、且可獲得更高的發光量子產率的觀點而言，R8 及R9 更佳為氟原子、含氟烷基、含氟烷氧基或含氟芳基。該些中，就合成的容易性的觀點而言，R8 及R9 進而佳為氟原子。
根據以上情況，通式（1）所表示的化合物藉由具有分子量為1000以上的吡咯亞甲基硼錯合物骨架，可使高效率發光、高顏色純度及高耐久性併存。另外，通式（1）所表示的化合物顯示出高發光量子產率，且發光光譜的峰值半值寬小，因此可達成有效率的顏色變換與高顏色純度。進而，通式（1）所表示的化合物可藉由將合適的取代基導入至合適的位置來調整發光效率、顏色純度、熱穩定性、光穩定性及分散性等各種特性及物性。
以下表示通式（1）所表示的化合物的一例，但通式（1）所表示的化合物並不限定於該些例子。
[化10]
[化11]
通式（1）所表示的化合物例如可藉由日本專利特表平8-509471號公報或日本專利特開2000-208262號公報中記載的方法來製造。即，藉由使吡咯亞甲基化合物與鹵化硼於鹼共存下反應，可獲得作為目標的吡咯亞甲基系硼錯合物。
另外，關於吡咯亞甲基-氟化硼錯合物的合成，可參考「有機化學期刊（J.Org.Chem.）」（vol.64,No.21,pp.7813-7819（1999））、「應用化學英文國際版（Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.）」（vol.36,pp.1333-1335（1997））等中所記載的方法來合成通式（1）所表示的化合物。例如可列舉如下方法：對下述通式（11）所表示的化合物及通式（12）所表示的化合物於氧氯化磷的存在下、於1,2-二氯乙烷中進行加熱後，與下述通式（13）所表示的化合物於三乙基胺的存在下、於1,2-二氯乙烷中反應，藉此獲得通式（1）所表示的化合物。但是，本發明並不限定於此。此處，R1 ～R9 與所述說明相同。J表示鹵素。
[化12]
進而，可列舉如下方法：於導入芳基或雜芳基時，使用鹵化衍生物與硼酸或硼酸酯化衍生物的偶合反應來生成碳-碳鍵，但本發明並不限定於此。同樣地，於導入胺基或咔唑基時，例如亦可列舉使用鈀等金屬觸媒下的鹵化衍生物與胺或咔唑衍生物的偶合反應而生成碳-氮鍵的方法，但本發明並不限定於此。
通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用激發光而呈現出於500 nm以上且未滿580 nm的區域觀測到峰值波長的發光。以後，將於500 nm以上且未滿580 nm的區域觀測到峰值波長的發光稱為「綠色的發光」。
通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光而呈現出綠色的發光。通常，激發光的能量越大，越容易引起發光材料的分解。但是，波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光為較小的激發能量。因此，抑制顏色變換組成物中的發光材料的分解，可獲得顏色純度良好的綠色的發光。
通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用激發光而呈現出於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到峰值波長的發光。以後，將於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到峰值波長的發光稱為「紅色的發光」。
通式（1）所表示的化合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光而呈現出紅色的發光。通常，激發光的能量越大，越容易引起發光材料的分解。但是，波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光為較小的激發能量。因此，抑制顏色變換組成物中的發光材料的分解，可獲得顏色純度良好的紅色的發光。
＜顏色變換組成物＞ 對本發明的實施形態的顏色變換組成物進行詳細說明。本發明的實施形態的顏色變換組成物是將來自光源等發光體的入射光變換成波長較所述入射光更長的光者，且較佳為包含所述通式（1）所表示的化合物（吡咯亞甲基硼錯合物）及黏合劑樹脂。
除了通式（1）所表示的化合物以外，本發明的實施形態的顏色變換組成物視需要可適宜含有其他化合物。例如，為了進一步提高自激發光向通式（1）所表示的化合物的能量遷移效率，亦可含有紅螢烯（rubrene）等輔助摻雜劑。另外，於欲摻加通式（1）所表示的化合物的發光色以外的發光色的情況下，可添加所期望的有機發光材料、例如香豆素衍生物或玫瑰紅衍生物等有機發光材料。此外，除了有機發光材料以外，亦可組合添加無機螢光體、螢光顏料、螢光染料、量子點等公知的發光材料。
以下示出通式（1）所表示的化合物以外的有機發光材料的一例，但本發明並不特別限定於該些例子。
[化13]
本發明中，顏色變換組成物較佳為藉由使用激發光而呈現出綠色的發光。另外，顏色變換組成物較佳為藉由使用激發光而呈現出紅色的發光。
即，本發明的實施形態的顏色變換組成物較佳為含有以下的發光材料（a）及發光材料（b）。發光材料（a）為藉由使用激發光而呈現出綠色的發光的發光材料。發光材料（b）為藉由被激發光或來自發光材料（a）的發光的至少一者激發而呈現出紅色的發光的發光材料。較佳為該些發光材料（a）及發光材料（b）中的至少一者為通式（1）所表示的化合物（吡咯亞甲基硼錯合物）。另外，作為所述激發光，更佳為使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光。
波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光的一部分於本發明的實施形態的顏色變換膜中透過一部分，因此於使用發光峰值尖銳的藍色LED時，於藍色、綠色、紅色的各顏色中顯示出形狀尖銳的發光光譜，可獲得顏色純度良好的白色光。其結果，尤其於顯示器中，可有效率地製作色彩更鮮豔且更大的色域。另外，於照明用途中，與目前成為主流的將藍色LED與黃色螢光體組合而成的白色LED相比，尤其改善綠色區域及紅色區域的發光特性，因此可獲得演色性提高的較佳的白色光源。
作為發光材料（a），可列舉香豆素6、香豆素7、香豆素153等香豆素衍生物，吲哚花青綠等花青衍生物，螢光素、螢光素異硫氰酸酯、羧基螢光素二乙酸酯等螢光素衍生物，酞菁綠等酞菁衍生物，二異丁基-4,10-二氰基苝-3,9-二羧酸酯等苝衍生物，以及吡咯亞甲基衍生物、二苯乙烯衍生物、噁嗪衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、唑衍生物、蒽等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，芳香族胺衍生物，有機金屬錯合物化合物等作為較佳者。但是，發光材料（a）並不特別限定於該些化合物。該些化合物中，吡咯亞甲基衍生物因提供高發光量子產率，且顯示出顏色純度高的發光，因此為尤佳的化合物。吡咯亞甲基衍生物中，通式（1）所表示的化合物因耐久性大幅提高而較佳。
作為發光材料（b），可列舉4-二氰基亞甲基-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃等花青衍生物，若丹明B、若丹明6G、若丹明101、磺基若丹明101等若丹明衍生物，1-乙基-2-(4-(對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基)-吡啶鎓-過氯酸鹽等吡啶衍生物，N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4:9,10-雙二碳醯亞胺等苝衍生物，以及卟啉衍生物、吡咯亞甲基衍生物、噁嗪衍生物、吡嗪衍生物、稠四苯或二苯并二茚并苝等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物、有機金屬錯合物化合物等作為較佳者。但是，發光材料（b）並不特別限定於該些化合物。該些化合物中，吡咯亞甲基衍生物因提供高發光量子產率，且顯示出顏色純度高的發光，因此為尤佳的化合物。吡咯亞甲基衍生物中，通式（1）所表示的化合物因耐久性飛躍性提高而較佳。
另外，於發光材料（a）及發光材料（b）兩者均為通式（1）所表示的化合物的情況下，可使高效率發光及高顏色純度、與高耐久性併存，因此較佳。
本發明的實施形態的顏色變換組成物中的通式（1）所表示的化合物的含量雖然亦取決於化合物的莫耳吸光係數、發光量子產率及激發波長中的吸收強度、以及所製作的膜的厚度或透過率，但通常相對於黏合劑樹脂100重量份而為1.0×10-4 重量份～30重量份。相對於黏合劑樹脂100重量份，所述化合物的含量進而佳為1.0×10-3 重量份～10重量份，尤佳為1.0×10-2 重量份～5重量份。
另外，於在顏色變換組成物中含有呈現出綠色的發光的發光材料（a）、及呈現出紅色的發光的發光材料（b）兩者時，就將綠色的發光的一部分變換成紅色的發光而言，較佳為所述發光材料（a）的含量wa 與發光材料（b）的含量wb 為wa ≧wb 的關係。另外，該些發光材料（a）及發光材料（b）的含有比率為wa ：wb =1000：1～1：1，進而佳為500：1～2：1，尤佳為200：1～3：1。其中，含量wa 及含量wb 為相對於黏合劑樹脂的重量的重量百分比。
＜黏合劑樹脂＞ 黏合劑樹脂為形成連續相者，只要是成型加工性、透明性、耐熱性等優異的材料即可。作為黏合劑樹脂的例子，例如可列舉：丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、環橡膠系等具有反應性乙烯基的光硬化型抗蝕劑材料，環氧樹脂、矽酮樹脂（包括矽酮橡膠、矽酮凝膠等有機聚矽氧烷硬化物（交聯物））、脲樹脂、氟樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂、聚乙烯基樹脂、聚醯胺樹脂、酚樹脂、聚乙烯醇樹脂、纖維素樹脂、脂肪族酯樹脂、芳香族酯樹脂、脂肪族聚烯烴樹脂、芳香族聚烯烴樹脂等公知的樹脂。另外，作為黏合劑樹脂，亦可使用該些共聚樹脂。藉由適宜設計該些樹脂，可獲得於本發明的實施形態的顏色變換組成物及顏色變換膜中有用的黏合劑樹脂。該些樹脂中，就膜化的製程容易的方面而言，進而佳為熱塑性樹脂。熱硬化性樹脂中，就透明性、耐熱性等觀點而言，可較佳地使用環氧樹脂、矽酮樹脂、丙烯酸樹脂、酯樹脂、烯烴樹脂或該些的混合物。另外，就耐久性的觀點而言，尤佳的熱塑性樹脂為丙烯酸樹脂、酯樹脂、環烯烴樹脂。
另外，於黏合劑樹脂中，亦可添加用於使塗佈膜穩定化的分散劑或調平劑等作為添加劑，且亦可添加矽烷偶合劑等接著輔助劑等作為膜表面的改質劑。另外，於黏合劑樹脂中，亦可添加二氧化矽粒子或矽酮微粒子等無機粒子作為顏色變換材沈澱抑制劑。
於本發明的實施形態的顏色變換膜製作用的顏色變換組成物中，為了抑制常溫下的硬化並延長適用期（pot life），較佳為將乙炔醇等矽氫化反應延遲劑作為其他成分而調配至黏合劑樹脂中。另外，於無損本發明的效果的範圍內，視需要亦可向黏合劑樹脂中調配燻製二氧化矽、玻璃粉末、石英粉末等微粒子，氧化鈦、氧化鋯、鈦酸鋇、氧化鋅等無機填充劑或顏料，阻燃劑，耐熱劑，抗氧化劑，分散劑，溶劑，矽烷偶合劑或鈦偶合劑等接著性賦予劑等。
＜其他成分＞ 本發明的實施形態的顏色變換組成物除了所述通式（1）所表示的化合物及黏合劑樹脂以外，亦可含有光穩定劑、抗氧化劑、加工及熱穩定劑、紫外線吸收劑等耐光性穩定劑、矽酮微粒子及矽烷偶合劑等其他成分（添加劑）。
作為光穩定劑，例如可列舉三級胺、鄰苯二酚衍生物及鎳化合物，並無特別限定。另外，該些光穩定劑可單獨使用，亦可併用多種。
作為抗氧化劑，例如可列舉2,6-二-第三丁基-對甲酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚等酚系抗氧化劑，但並不特別限定於該些抗氧化劑。另外，該些抗氧化劑可單獨使用，亦可併用多種。
作為加工及熱穩定劑，例如可列舉亞磷酸三丁酯、亞磷酸三環己酯、三乙基膦、二苯基丁基膦等磷系穩定劑，但並不特別限定於該些穩定劑。另外，該些穩定劑可單獨使用，亦可併用多種。
作為耐光性穩定劑，例如可列舉2-(5-甲基-2-羥基苯基)苯并三唑、2-[2-羥基-3,5-雙(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑等苯并三唑類，但並不特別限定於該些耐光性穩定劑。另外，該些耐光性穩定劑可單獨使用，亦可併用多種。
本發明的實施形態的顏色變換組成物中，該些添加劑的含量雖然亦取決於化合物的莫耳吸光係數、發光量子產率及激發波長中的吸收強度、以及所製作的顏色變換膜的厚度或透過率，但通常相對於黏合劑樹脂100重量份而較佳為1.0×10-3 重量份以上且30重量份以下。另外，相對於黏合劑樹脂100重量份，該些添加劑的含量進而佳為1.0×10-2 重量份以上且15重量份以下，尤佳為1.0×10-1 重量份以上且10重量份以下。
＜溶劑＞ 本發明的實施形態的顏色變換組成物亦可包含溶劑。溶劑只要可調整流動狀態的樹脂的黏度，且不過度影響發光物質的發光及耐久性，則並無特別限定。作為此種溶媒，例如可列舉：甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、己烷、丙酮、萜品醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯（Texanol）、甲基溶纖劑、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等。亦可將兩種以上的該些溶劑混合使用。該些溶劑中，尤其是就不對通式（1）所表示的化合物的劣化造成影響、且乾燥後的殘存溶媒少的方面而言，可較佳地使用甲苯。
＜顏色變換組成物的製造方法＞ 以下，對本發明的實施形態的顏色變換組成物的製造方法的一例進行說明。於所述製造方法中，將既定量的所述通式（1）所表示的化合物、黏合劑樹脂、溶劑等混合。將所述成分以成為既定的組成的方式混合後，利用均質機、自轉公轉型攪拌機、三輥、球磨機、行星式球磨機、珠磨機等攪拌/混練機均質地進行混合分散，藉此獲得顏色變換組成物。於混合分散後、或混合分散的過程中，亦可較佳地於真空或減壓條件下進行脫泡。另外，亦可預先混合某特定成分，或實施老化等處理。亦可藉由蒸發器將溶劑去除而成為所期望的固體成分濃度。
＜顏色變換膜的製作方法＞ 於本發明中，顏色變換膜只要包括包含所述顏色變換組成物、或使其硬化而成的硬化物的層，則並不限定於所述結構。顏色變換組成物的硬化物較佳為作為藉由使顏色變換組成物硬化所獲得的層（包含顏色變換組成物的硬化物的層）而包含於顏色變換膜中。作為顏色變換膜的具有代表性的結構例，例如可列舉以下的四個例子。
圖1是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第一例的示意剖面圖。如圖1所示，所述第一例的顏色變換膜1A為由顏色變換層11構成的單層的膜。顏色變換層11為包含所述顏色變換組成物的硬化物的層。
圖2是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第二例的示意剖面圖。如圖2所示，所述第二例的顏色變換膜1B為基材層10與顏色變換層11的積層體。於所述顏色變換膜1B的結構例中，顏色變換層11積層於基材層10上。
圖3是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第三例的示意剖面圖。如圖3所示，所述第三例的顏色變換膜1C為多個基材層10與顏色變換層11的積層體。於所述顏色變換膜1C的結構例中，顏色變換層11由多個基材層10夾持。
圖4是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第四例的示意剖面圖。如圖4所示，所述第四例的顏色變換膜1D為多個基材層10與顏色變換層11及多個阻擋膜12的積層體。於所述顏色變換膜1D的結構例中，顏色變換層11由多個阻擋膜12夾持，進而，該些顏色變換層11與多個阻擋膜12的積層體由多個基材層10夾持。即，於顏色變換膜1D中，為了防止顏色變換層11因氧、水分或熱所引起的劣化，如圖4所示般，亦可具有阻擋膜12。
（基材層） 作為基材層（例如圖2～圖4所示的基材層10），可無特別限制地使用公知的金屬、膜、玻璃、陶瓷、紙等。具體而言，作為基材層，可列舉：鋁（亦包含鋁合金）、鋅、銅、鐵等的金屬板或箔，乙酸纖維素、聚對苯二甲酸乙二酯（Polyethylene terephthalate，PET）、聚乙烯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯縮醛、芳族聚醯胺、矽酮、聚烯烴、熱塑性氟樹脂、四氟乙烯與乙烯的共聚物（Ethylene tetrafluoroethylene，ETFE）等塑膠的膜，包含α-聚烯烴樹脂、聚己內酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂及該些與乙烯的共聚樹脂的塑膠的膜，層壓有所述塑膠的紙，或藉由所述塑膠來塗佈的紙，層壓或蒸鍍有所述金屬的紙，層壓或蒸鍍有所述金屬的塑膠膜等。另外，於基材層為金屬板的情況下，亦可對其表面施加鉻系或鎳系等的鍍敷處理或陶瓷處理。
該些中，就顏色變換膜的製作的容易性或顏色變換膜的成形的容易性而言，可較佳地使用玻璃或樹脂膜。另外，較佳為強度高的膜，以便在對膜狀的基材層進行處理時無斷裂等之憂。就該些要求特性或經濟性的方面而言，較佳為樹脂膜，該些中，就經濟性、處理性的方面而言，較佳為選自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯所組成的群組中的塑膠膜。另外，於使顏色變換膜乾燥的情況或利用擠出機於200℃以上的高溫下將顏色變換膜壓接成形的情況下，就耐熱性的方面而言，較佳為聚醯亞胺膜。就膜的剝離的容易性而言，基材層的表面亦可預先經脫模處理。
基材層的厚度並無特別限制，作為下限，較佳為25 μm以上，更佳為38 μm以上。另外，作為上限，較佳為5000 μm以下，更佳為3000 μm以下。
（顏色變換層） 其次，對本發明的實施形態的顏色變換膜的顏色變換層的製造方法的一例進行說明。於所述顏色變換層的製造方法中，將藉由所述方法製作的顏色變換組成物塗佈於基材層或阻擋膜等的基底上並使其乾燥。如此，形成顏色變換層（例如圖1～圖4中所示的顏色變換層11）。塗佈可利用逆輥塗佈機、刮板塗佈機、狹縫模塗佈機、直接凹版塗佈機、平板凹版塗佈機、吻合式塗佈機、正向輥塗佈機（natural roll coater）、氣刀塗佈機、輥式刮板塗佈機、逆輥刮板塗佈機（reverse roll blade coater）、雙流塗佈機（two-stream coater）、棒塗機、線棒塗佈機、敷料器、浸漬塗佈機、簾幕塗佈機、旋塗機、刮刀塗佈機等來進行。為了獲得顏色變換層的膜厚均一性，較佳為利用狹縫模塗佈機進行塗佈。
顏色變換層的乾燥可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等一般的加熱裝置來進行。顏色變換膜的加熱可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等一般的加熱裝置。所述情況下，加熱條件通常為40℃～250℃且1分鐘～5小時，較佳為60℃～200℃且2分鐘～4小時。另外，亦可為分步固化（step cure）等階段性地進行加熱硬化。
於製作顏色變換層後，視需要亦可變更基材層。所述情況下，作為簡易的方法，例如可列舉使用加熱板來進行重貼的方法、或使用真空層壓機或乾膜層壓機的方法等，但並不限定於該些方法。
顏色變換層的厚度並無特別限制，較佳為10 μm～1000 μm。若顏色變換層的厚度小於10 μm，則存在顏色變換膜的強韌性變小的問題。若顏色變換層的厚度超過1000 μm，則容易產生裂紋，且顏色變換膜難以成形。作為顏色變換層的厚度，更佳為30 μm～100 μm。
另一方面，就提高顏色變換膜的耐熱性的觀點而言，顏色變換膜的膜厚較佳為200 μm以下，更佳為100 μm以下，進而佳為50 μm以下。
本發明中的顏色變換膜的膜厚是指基於JIS K7130（1999）塑膠-膜及片材-厚度測定方法中的利用機械式掃描的厚度的測定方法A法所測定的膜厚（平均膜厚）。
（阻擋膜） 阻擋膜（例如圖4中所示的阻擋膜12）可適宜地用於對顏色變換層提高阻氣性的情況等。作為所述阻擋膜，例如可列舉：氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭、氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化釔、氧化鎂等無機氧化物，或氮化矽、氮化鋁、氮化鈦、碳氮化矽等無機氮化物，或該些的混合物，或向該些中添加其他元素而成的金屬氧化物薄膜或金屬氮化物薄膜，或者包含聚偏二氯乙烯、丙烯酸系樹脂、矽系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。另外，作為對於水分具有阻擋功能的阻擋膜，例如可列舉：包含聚乙烯、聚丙烯、尼龍、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯與氯乙烯的共聚物、偏二氯乙烯與丙烯腈的共聚物、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。
阻擋膜可如圖4中所例示的阻擋膜12般設置於顏色變換層11的兩面，亦可僅設置於顏色變換層11的一面。另外，亦可根據顏色變換膜所要求的功能，進一步設置具有抗反射功能、防眩功能、抗反射防眩功能、硬塗功能（耐摩擦功能）、抗靜電功能、防污功能、電磁波屏蔽功能、紅外線截止功能、紫外線截止功能、偏光功能、調色功能的輔助層。
＜激發光＞ 激發光的種類只要為於通式（1）所表示的化合物等所混合的發光物質可吸收的波長區域中顯示出發光者，則可使用任一激發光。例如，不論是熱陰極管或冷陰極管、無機電致發光（EL）等螢光性光源、有機EL元件光源、LED光源、白熱光源、或太陽光等任一種激發光，原理上均可利用。尤其，來自LED光源的光是較佳的激發光。於顯示器或照明用途中，就可提高藍色光的顏色純度的方面而言，來自具有430 nm～500 nm的波長範圍的激發光的藍色LED光源的光是進而佳的激發光。
激發光可為具有一種發光峰值者，亦可為具有兩種以上的發光峰值者，但為了提高顏色純度，較佳為具有一種發光峰值者。另外，亦可將發光峰值的種類不同的多個激發光源任意地組合來使用。
＜光源單元＞ 本發明的實施形態的光源單元是至少包括光源及所述顏色變換膜的結構。本發明的實施形態的光源單元中所含的光源為所述激發光的產生源。關於光源與顏色變換膜的配置方法，並無特別限定，可採取使光源與顏色變換膜密接的結構，亦可採用使光源與顏色變換膜分離的遠程磷光體（remote phosphor）形式。另外，出於提高顏色純度的目的，光源單元亦可進而採取包括彩色濾光片的結構。
如上所述，430 nm～500 nm的波長範圍的激發光是較小的激發能量，可防止通式（1）所表示的化合物等發光物質的分解。因此，用於光源單元的光源較佳為於波長430 nm以上且500 nm以下的範圍內具有最大發光的發光二極體。進而，所述光源較佳為於波長440 nm以上且470 nm以下的範圍內具有最大發光。
另外，光源較佳為光源的發光波長峰值於430 nm～470 nm的範圍內、且發光波長區域於400 nm～500 nm的範圍內的發光二極體、並且發光光譜滿足數式（f1）的發光二極體。
[數1]（f1）
數式（f1）中，α為發光光譜的發光波長峰值中的發光強度。β為對發光波長峰值加上15 nm而得的波長中的發光強度。
本發明中的光源單元可用於顯示器、照明、內裝（interior）、標誌、看板等用途，尤其可較佳地用於顯示器或照明用途。
＜顯示器、照明裝置＞ 本發明的實施形態的顯示器至少包括所述顏色變換膜。例如，於液晶顯示器等顯示器中，使用所述具有光源及顏色變換膜等的光源單元作為背光單元。另外，本發明的實施形態的照明裝置至少包括所述顏色變換膜。例如，所述照明裝置是以如下方式構成：使作為光源單元的藍色LED光源、與將來自所述藍色LED光源的藍色光變換成波長較所述藍色光更長的光的顏色變換膜組合，從而發出白色光。
＜發光元件＞ 本發明的實施形態中，發光元件包括：陽極及陰極、以及介隔存在於該些陽極與陰極之間的有機層。所述發光元件的有機層藉由電能發光。本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物可於所述發光元件中用於任一層中，由於具有高的螢光量子產率，因此較佳為用於所述發光元件的發光層中。尤其是，由於所述吡咯亞甲基硼錯合物具有優異的螢光量子產率，因此較佳為用作所述發光層的摻雜劑材料。 [實施例]
以下列舉實施例對本發明進行說明，但本發明並不受下述實施例限定。下述實施例及比較例中，化合物G-1～化合物G-36、化合物G-101～化合物G-106為以下所示的化合物。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
另外，關於實施例及比較例中的結構分析的評價方法如以下所示般。
＜1 H-核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）的測定＞ 化合物的1 H-NMR是使用超導FTNMR EX-270（日本電子公司製造），於氘代氯仿溶液中進行測定。
＜螢光光譜的測定＞ 化合物的螢光光譜是使用F-2500型分光螢光光度計（日立製作所公司製造），使化合物以1×10-6 mol/L的濃度溶解於甲苯中，對以波長460 nm激發時的螢光光譜進行測定。
＜螢光量子產率的測定＞ 化合物的螢光量子產率使用絕對光致發光（photoluminescence，PL）量子產率測定裝置（Quantaurus-QY，濱松光子（Hamamatsu Photonics）公司製造），使化合物以1×10-6 mol/L的濃度溶解於甲苯中，對以波長460 nm激發時的發光量子產率進行測定。
（合成例1） 以下，對本發明中的合成例1的化合物G-23的合成方法進行說明。於化合物G-23的合成方法中，將3,5-二溴苯甲醛（3.0 g）、4-甲氧基羰基苯基硼酸（5.3 g）、四(三苯基膦)鈀（0）（0.4 g）及碳酸鉀（2.0 g）添加至燒瓶中，並進行氮氣置換。於其中添加經脫氣的甲苯（30 mL）及經脫氣的水（10 mL），進行4小時回流。其後，將反應溶液冷卻至室溫，對有機層進行分液後，利用飽和食鹽水進行清洗。於利用硫酸鎂對所述有機層進行乾燥並過濾後，將溶媒蒸餾去除。藉由矽膠層析法對所獲得的反應生成物進行精製，從而以白色固體的形式獲得3,5-雙(4-甲氧基羰基苯基)苯甲醛（3.5 g）。
其次，將3,5-雙(4-甲氧基羰基苯基)苯甲醛（1.5 g）與2,4-二甲基2,4,6-三(3,5-雙三氟甲基苯基)苯基酯吡咯（7.16 g）添加至所述反應溶液中，並添加脫水二氯甲烷（200 mL）及三氟乙酸（1滴），於氮氣環境下攪拌4小時。於其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（0.85 g）的脫水二氯甲烷溶液，進而攪拌1小時。反應結束後，添加三氟化硼二乙基醚錯合物（7.0 mL）及二異丙基乙基胺（7.0 mL），攪拌4小時後，進而添加水（100 mL）並進行攪拌，對有機層進行分液。於利用硫酸鎂對所述有機層進行乾燥並過濾後，將溶媒蒸餾去除。利用矽膠層析法對所獲得的反應生成物進行精製，從而獲得氟化硼錯合物（0.4 g）。
其次，將所獲得的氟化硼錯合物（0.4 g）添加燒瓶中，添加二氯甲烷（5 mL）與三甲基矽烷基氰化物（0.67 mL）及三氟化硼二乙基醚錯合物（0.20 mL），並攪拌18小時。其後，進而添加水（5 mL）進行攪拌，並對有機層進行分液。於利用硫酸鎂對所述有機層進行乾燥並過濾後，將溶媒蒸餾去除。利用矽膠層析法對所獲得的反應生成物進行精製，從而獲得化合物（0.28 g）。所述獲得的化合物的1 H-NMR分析結果如以下所述，確認其為化合物G-23。1 H-NMR(CDCl3 , ppm):7.95-7.78(m, 11H)、7.63-7.48(m, 22H)、4.72(s, 6H)、2.58(s, 6H)、1.50(s, 6H)
於以下的實施例及比較例中，對包括各顏色變換膜、藍色LED元件（發光峰值波長：445 nm）及導光板的背光電源，於導光板的一面積層顏色變換膜且於顏色變換膜上積層稜鏡片材後，流通電流，使所述藍色LED元件點亮，並使用分光放射亮度計（CS-1000、柯尼卡美能達（KONICA MINOLTA）公司製造）來測定初始發光特性。再者，於初始發光特性測定時，並未插入顏色變換膜，且以來自藍色LED元件的光的亮度成為800 cd/m2 的方式設定初始值。其後，於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光，觀測亮度降低5%為止的時間，藉此評價光耐久性。
（實施例1） 本發明的實施例1是使用所述實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物作為發光材料（顏色變換材料）時的實施例。於所述實施例1中，使用丙烯酸樹脂作為黏合劑樹脂，相對於所述丙烯酸樹脂100重量份，混合0.25重量份的作為發光材料的化合物G-1、400重量份的作為溶劑的甲苯。其後，使用行星式攪拌/脫泡裝置「馬澤魯斯塔（MAZERUSTAR）KK-400」（倉敷紡織（Kurabo）製造），以300 rpm對該些的混合物進行20分鐘攪拌/脫泡，藉此獲得顏色變換組成物。
同樣地，使用聚酯樹脂作為黏合劑樹脂，相對於所述聚酯樹脂100重量份，混合300重量份的作為溶劑的甲苯。其後，使用行星式攪拌/脫泡裝置「馬澤魯斯塔（MAZERUSTAR）KK-400」（倉敷紡織（Kurabo）製造），以300 rpm對所述溶液進行20分鐘攪拌/脫泡，藉此獲得接著劑組成物。
其次，使用狹縫模塗佈機將所述般獲得的顏色變換組成物塗佈於作為第一基材層的「露米勒（Lumirror）」U48（東麗公司製造，厚度50 μm）上，於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥而形成平均膜厚16 μm的（A）層。
同樣地，使用狹縫模塗佈機將所述般獲得的接著劑組成物塗佈於作為第二基材層的光擴散膜「化學墊（Chemical mat）」125PW（木本（Kimoto）公司製造，厚度138 μm）的PET基材層側，於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥而形成平均膜厚48 μm的（B）層。
其次，以直接積層（A）層的顏色變換層與（B）層的接著層的方式對該些兩個（A）層及（B）層進行加溫層壓，藉此製作「第一基材層/顏色變換層/接著層/第二基材層/光擴散層」的積層結構的顏色變換膜。
使用所述顏色變換膜來使來自藍色LED元件的光（藍色光）進行顏色變換，其結果，若僅選綠色光的發光區域，則可獲得峰值波長529 nm、峰值波長中的發光光譜的半值寬27 nm的高顏色純度綠色發光。峰值波長中的發光強度是將後述的比較例1中的量子產率設為1.00時的相對值。實施例1的所述量子產率為1.34。另外，於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光，結果，亮度降低5%的時間為1010小時。將實施例1的發光材料及評價結果示於後述表1-1中。
（實施例2～實施例36及比較例1～比較例6） 於本發明的實施例2～實施例36及相對於本發明的比較例1～比較例6中，除了適宜使用後述的表1-1～表1-3中所記載的化合物（化合物G-2～化合物G-36、化合物G-101～化合物G-106）作為發光材料以外，與實施例1同樣地製作顏色變換膜並進行評價。將實施例2～實施例36、比較例1～比較例6的發光材料及評價結果示於表1-1～表1-3中。其中，表中的量子產率（相對值）為峰值波長中的量子產率，且與實施例1同樣地為將比較例1的強度設為1.00時的相對值。另外，時間越長，光耐久性越佳，具體而言較佳為800小時以上。
[表1-1] （表1-1）
  發光材料 峰值波長（nm） 半值寬（nm） 量子產率（相對值） 光耐久性（h）
實施例1 G-1 529 27 1.34 1010
實施例2 G-2 528 28 1.30 1070
實施例3 G-3 527 27 1.35 1180
實施例4 G-4 527 26 1.28 1190
實施例5 G-5 529 28 1.29 1290
實施例6 G-6 528 28 1.31 1460
實施例7 G-7 527 27 1.30 1420
實施例8 G-8 527 28 1.35 1410
實施例9 G-9 529 28 1.32 1440
實施例10 G-10 526 27 1.33 1250
實施例11 G-11 528 27 1.35 1380
實施例12 G-12 527 28 1.37 1790
實施例13 G-13 528 28 1.28 1620
實施例14 G-14 528 28 1.35 1950
實施例15 G-15 528 27 1.31 1810
實施例16 G-16 527 26 1.32 2400
實施例17 G-17 530 27 1.29 1000
實施例18 G-18 526 28 1.31 1010
[表1-2] （表1-2）
  發光材料 峰值波長（nm） 半值寬（nm） 量子產率（相對值） 光耐久性（h）
實施例19 G-19 529 28 1.33 1100
實施例20 G-20 525 28 1.29 1120
實施例21 G-21 527 27 1.31 1390
實施例22 G-22 527 28 1.36 1670
實施例23 G-23 527 28 1.36 1720
實施例24 G-24 527 27 1.39 1840
實施例25 G-25 527 28 1.38 1880
實施例26 G-26 541 29 1.30 1380
實施例27 G-27 540 28 1.29 1680
實施例28 G-28 541 29 1.31 1870
實施例29 G-29 545 28 1.32 1910
實施例30 G-30 528 28 1.33 2090
實施例31 G-31 528 28 1.37 2100
實施例32 G-32 527 28 1.36 2150
實施例33 G-33 527 27 1.30 2300
實施例34 G-34 527 27 1.31 2300
實施例35 G-35 527 27 1.32 2450
實施例36 G-36 525 27 1.33 2500
[表1-3] （表1-3）
  發光材料 峰值波長（nm） 半值寬（nm） 量子產率（相對值） 光耐久性（h）
比較例1 G-101 541 40 1.00 100
比較例2 G-102 530 30 0.88 120
比較例3 G-103 527 31 0.79 80
比較例4 G-104 528 26 0.77 70
比較例5 G-105 540 58 1.13 20
比較例6 G-106 527 28 1.29 740
[產業上之可利用性]
如上所述，本發明的吡咯亞甲基硼錯合物、顏色變換組成物、顏色變換膜、光源單元、顯示器及照明裝置適於顏色再現性的提高與高耐久性的併存。
1A、1B、1C、1D:顏色變換膜 10:基材層 11:顏色變換層 12:阻擋膜
圖1是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第一例的示意剖面圖。 圖2是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第二例的示意剖面圖。 圖3是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第三例的示意剖面圖。 圖4是表示本發明的實施形態的顏色變換膜的第四例的示意剖面圖。
1A:顏色變換膜
11:顏色變換層

Claims (11)

  1. 一種吡咯亞甲基硼錯合物，是下述通式(1)所表示的分子量為1000以上的化合物，且所述吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於，所述通式(1)中的R1~R6中的至少兩個為下述通式(2)所表示的基；
    Figure 109124146-A0305-02-0073-1
     通式(1)中，X為C-R7或N；R1~R9除了為R1~R6中下述通式(2)所表示的基以外，可分別相同亦可不同，且選自氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、醯基、酯基、醯胺基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、亞碸基、磺醯基、氧化膦基及與鄰接取代基之間所形成的縮合環中；
    Figure 109124146-A0305-02-0073-2
     通式(2)中，L1分別獨立地選自-C(=O)O-、-C(=O)N<及-S(=O)2-中；L2分別獨立地選自伸烷基、伸環烷基、伸芳基、雜環基、伸雜芳基中；於L2為伸烷基的情況下，所述伸烷基中的與L1鍵結的碳原子為二級碳或三級碳；R101分別獨立地為選自氰基、芳基、環烷基中的基；n分別獨立地為0~5的整數，m分別獨立地為1~5的整數；m個-(L2-(R101)n)分別包含三個以上的環結構，其中於所述通式(2)所表示的基的至少一個中，n為1~5，且至少一個R101具有包含氟原子的基。
  2. 如請求項1所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中所述通式(1)中，R1、R3、R4及R6中的至少一個為烷基或環烷基。
  3. 如請求項1所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中所述通式(1)中，X為C-R7，R7為芳基或雜芳基。
  4. 如請求項1所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中所述通式(1)所表示的化合物為下述通式(3)所表示的化合物；
    Figure 109124146-A0305-02-0075-3
     通式(3)中，R1~R6、R8及R9與所述通式(1)或所述通式(2)中的R1~R6、R8及R9相同；R12分別獨立地為芳基或雜芳基；L為伸芳基或伸雜芳基；p為1~5的整數。
  5. 如請求項1所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中所述通式(1)中，R8及R9中的至少一個為氰基。
  6. 如請求項1所述的吡咯亞甲基硼錯合物，其中所述通式(1)所表示的化合物藉由使用激發光而呈現出於500nm以上且未滿580nm的區域觀測到峰值波長的發光。
  7. 一種顏色變換組成物，是將入射光變換成波長較所述入射光更長的光的顏色變換組成物，且所述顏色變換組成物的特徵在於包含：如請求項1至請求項6中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物；以及黏合劑樹脂。
  8. 一種顏色變換膜，其特徵在於含有包含如請求項7 所述的顏色變換組成物或其硬化物的層。
  9. 一種光源單元，其特徵在於包括：光源；以及如請求項8所述的顏色變換膜。
  10. 一種顯示器，其特徵在於包括如請求項8所述的顏色變換膜。
  11. 一種照明裝置，其特徵在於包括如請求項8所述的顏色變換膜。
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