WO2024029475A1 - 波長変換膜形成用組成物 - Google Patents

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WO2024029475A1
WO2024029475A1 PCT/JP2023/027894 JP2023027894W WO2024029475A1 WO 2024029475 A1 WO2024029475 A1 WO 2024029475A1 JP 2023027894 W JP2023027894 W JP 2023027894W WO 2024029475 A1 WO2024029475 A1 WO 2024029475A1
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group
substituent
wavelength conversion
methyl
compounds
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PCT/JP2023/027894
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茂弘 山口
正泰 多喜
聡士 吉成
昇志郎 湯川
耀 大西
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日産化学株式会社
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
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    • G—PHYSICS
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable

Definitions

  • the present invention relates to a composition for forming a wavelength conversion film.
  • Micro LED displays are expected to be the next generation of displays after liquid crystal displays and organic EL displays because they are capable of high contrast and high brightness, and have a wide range of applications such as large screens and transparent displays.
  • a tiny LED chip is typically placed in each pixel.
  • RGB-LED method As a method for arranging this LED chip, there is an RGB-LED method in which three-color LEDs are mounted, but problems with this method include the complexity of LED light emission control and the low performance of red LEDs. Wavelength conversion methods that can solve this problem are attracting attention.
  • the wavelength conversion method uses only a blue LED chip and extracts red and green light using a wavelength conversion material, and has the advantage of being able to create the three primary colors using only the blue LED chip.
  • wavelength conversion materials such as those using pyridine-phthalimide condensates (Patent Document 1, etc.), coumarin derivatives (Patent Document 2, etc.), and perylene.
  • Patent Document 3 Those using derivatives (Patent Document 3, etc.), those using rhodamine derivatives (Patent Document 4), and those using pyrromethene derivatives (Patent Documents 5, 6, etc.) have been disclosed.
  • Patent Document 7 discloses that a composition containing a binder resin made of a specific methacrylic polymer, a specific fluorescent dye, and a photopolymerizable acrylic ester has high performance and good light resistance. It is disclosed that it can be used as a material. Further, in order to prevent deterioration of organic light-emitting materials and improve durability, a technique of adding a light stabilizer has also been disclosed (Patent Document 8, etc.). Furthermore, by adding fine particles to the wavelength conversion material, light scattering within the color conversion layer increases the optical path length and improves the blue light absorption rate, and the light reflected at the interface is scattered again. It is known that the luminous efficiency is improved by (Patent Documents 9, 10, etc.).
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a composition for forming a wavelength conversion film that provides a wavelength conversion film with excellent wavelength conversion efficiency and durability.
  • a composition for forming a wavelength conversion film containing an organic phosphor, a cation-curable compound, and a photoacid generator has improved wavelength conversion efficiency and durability.
  • the inventors have discovered that a wavelength conversion film with excellent properties can be provided, and have completed the present invention.
  • the present invention provides the following composition for forming a wavelength conversion film.
  • a composition for forming a wavelength conversion film containing (A) an organic phosphor, (B) a cationic curable compound, and (C) a photoacid generator.
  • the organic phosphor (A) is one or more selected from the group consisting of fused ring thiophene compounds and perylene derivatives.
  • the composition for forming a wavelength conversion film according to 2 wherein the perylene derivative is a perylene derivative represented by the following formula (A3).
  • R A and R B are each independently a group represented by the following formula (a4-1) or (a4-2).
  • G 1 is O or NR 43
  • a 1 is an ethylene group or a propylene group
  • n is an integer from 1 to 10
  • R 41 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R43 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • an aryl group that may have a substituent or a heteroaryl group that may have a substituent The dashed lines are bonds.
  • G 2 is O or NR 43 , L 2 is a single bond or an alkylene group which may have a substituent, R42 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R43 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R44 is a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a substituent.
  • an optionally substituted heteroaryl group an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted alkenylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, or an optionally substituted arylcarbonyl group; is an optionally heteroarylcarbonyl group
  • R 42 and R 43 may combine with each other to form a ring with the nitrogen atom
  • R 42 will not become OR 44
  • L 2 is an alkylene group which may have a substituent
  • R 42 cannot be a hydrogen atom
  • R 42 is an alkyl group which may have a substituent
  • L 2 is a single bond
  • the dashed lines are bonds.
  • R A and R B are groups represented by formula (a4-2), L 2 is a single bond, and R 42 is each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Except in case. ] 5.
  • the above (B) cationic curable compound is a compound having an epoxy group (excluding alkali-soluble resins), a compound having an oxetane group (excluding alkali-soluble resins), an N-alkoxymethylol compound, and a side chain.
  • the cationic curable compound (B) is selected from the group consisting of compounds having an epoxy group (excluding alkali-soluble resins), compounds having an oxetane group (excluding alkali-soluble resins), and N-alkoxymethylol compounds.
  • One or more selected types Furthermore, (D) a wavelength conversion film according to any one of 1 to 4 containing an alkali-soluble resin having a reactive functional group in a side chain for reacting with the cation-curable compound and having no cation-curable functional group. Forming composition. 7. 6. The composition for forming a wavelength conversion film according to 6, wherein the reactive functional group is a hydroxyl group. 8.
  • the photoacid generator (C) is selected from the group consisting of onium salt compounds, metallocene complex compounds, iron arene complex compounds, disulfone compounds, sulfonic acid derivative compounds, triazine compounds, acetophenone derivative compounds, and diazomethane compounds.
  • (E) the composition for forming a wavelength conversion film according to any one of 1 to 9 containing light scattering particles.
  • 11. 10 Composition for forming a wavelength conversion film, wherein the light scattering particles (E) are titanium oxide particles. 12.
  • composition for forming a wavelength conversion film according to 10 or 11 wherein the content of the light scattering particles (E) is 1% by mass or more based on the solid content.
  • the composition for forming a wavelength conversion film according to any one of 1 to 12 wherein the content of the organic phosphor (A) is 0.1% by mass or more based on the solid content.
  • the present invention it is possible to provide a composition for forming a wavelength conversion film that provides a wavelength conversion film with excellent wavelength conversion efficiency and durability.
  • the composition for forming a wavelength conversion film of the present invention is characterized by containing (A) an organic phosphor, (B) a cationic curable compound, and (C) a photoacid generator.
  • a solid content means the component other than the solvent which comprises the composition for wavelength conversion film formation.
  • organic phosphor (A) examples include compounds having a fused aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, and indene, and derivatives thereof; furan, pyrrole, and thiophene.
  • a fused aryl ring such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, and indene, and derivatives thereof; furan, pyrrole, and thiophene.
  • silole 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyridine, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, etc.
  • condensed thiophene compounds consisting of condensed thiophenes in which multiple thiophene rings are connected and derivatives thereof; 1,4-distyrylbenzene, 4,4'-bis(2-(4-diphenylamino Stilbene derivatives such as phenyl)ethenyl)biphenyl, 4,4'-bis(N-(stilben-4-yl)-N-phenylamino)stilbene; aromatic acetylene derivatives; tetraphenylbutadiene derivatives; aldazine derivatives; pyrromethene derivatives; Diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives; Coumarin 7, Coumarin 153, coumarin compounds without benzothiazolyl group and derivatives thereof; Naphthophosphor oxide derivatives; imidazole, thiazole, thiadiazole, carbazole, oxazole, oxadiazole, triazole,
  • azole derivatives and their metal complexes cyanine compounds such as indocyanine green; xanthene compounds and thioxanthene compounds such as fluorescein, eosin, and rhodamine; polyphenylene compounds, naphthalimide derivatives, phthalocyanine derivatives and their metal complexes, porphyrin derivatives and its metal complexes; oxazine compounds such as Nile Red and Nile Blue; helicene compounds; N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-4,4'-diphenyl-1,1 - Aromatic amine derivatives such as diamine; organometallic complex compounds such as iridium (Ir), ruthenium (Ru), rhodium (Rh), palladium (Pd), platinum (Pt), osmium (Os), rhenium (Re), etc. Examples include, but are not limited to, the following.
  • fused ring thiophene compound a fused ring thiophene compound represented by the following formula (A1) and a fused ring thiophene compound represented by the following formula (A2) are preferable.
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently an aromatic ring which may have a substituent, and R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom and a substituent. R 11 and R 12 may bond with each other to form a ring with the adjacent nitrogen atom, and either or both of R 11 and R 12 may bond with Ar 12 to form a ring with the adjacent nitrogen atom.
  • one of Y 11 and Y 12 is -SO 2 -, and the other is -S- or -SO 2 -.
  • the aromatic rings represented by Ar 11 and Ar 12 include a monocyclic aromatic hydrocarbon ring such as a benzene ring, and polycyclic aromatic hydrocarbon rings such as a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, fluorene ring, and pyrene ring. , triphenylene ring, etc.
  • the aromatic rings represented by Ar 11 and Ar 12 may have a substituent.
  • substituents include a halogen atom, an alkyl group described below, a cycloalkyl group described below, a halogenated alkyl group, an aryl group described below, a heteroaryl group described below, a cyano group, a nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • Ar 11 and Ar 12 are preferably substituted or unsubstituted aromatic rings from the viewpoint of increasing absorption maximum wavelength and fluorescence maximum wavelength and further improving light resistance, and substituted or unsubstituted monocyclic aromatic carbonized rings are preferred.
  • a hydrogen ring is more preferred.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, Examples include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as tert-butyl group, and alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are preferred.
  • the above alkyl group may have a substituent.
  • substituents include a halogen atom, a cycloalkyl group described below, an aryl group described below, a heteroaryl group described below, a cyano group, a nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • cycloalkyl group examples include cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cycloheptyl group, with cycloalkyl groups having 4 to 8 carbon atoms being preferred.
  • the above cycloalkyl group may have a substituent.
  • substituents include a halogen atom, the alkyl group described above, an aryl group described below, a heteroaryl group described below, a cyano group, a nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, a condensed aryl group, or a polycyclic aryl group, and specific examples thereof include a phenyl group as a monocyclic aryl group, and a naphthyl group and anthracenyl group as a condensed aryl group.
  • polycyclic aryl groups include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms such as biphenyl group and terphenyl group; aryl groups having 6 to 14 carbon atoms; Groups are preferred.
  • the above aryl group may have a substituent.
  • substituents include a halogen atom, the above-mentioned alkyl group, the above-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the heteroaryl group may be either a monocyclic heteroaryl group or a condensed ring heteroaryl group, and examples of the monocyclic heteroaryl group include pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, and pyridyl group.
  • Examples of the condensed heteroaryl group include an indolyl group, an isoindolyl group, a benzimidazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalyl group.
  • the above heteroaryl group may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • R 11 and R 12 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group, and even more preferably an unsubstituted aryl group.
  • R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring with adjacent nitrogen atoms.
  • Examples of the ring formed by bonding R 11 and R 12 together with adjacent nitrogen atoms include the following groups.
  • R 11 and R 12 may be bonded to Ar 12 to form a ring with the adjacent nitrogen atom.
  • Examples of the ring in which either one or both of R 11 and R 12 is bonded to Ar 12 and formed together with the adjacent nitrogen atom include the following groups.
  • the bonding position of the group represented by --NR 11 R 12 to Ar 12 is not particularly limited.
  • Ar 12 is a benzene ring
  • a compound represented by the following formula (A1') is likely to be formed.
  • Ar 11 , Y 11 and Y 12 are the same as above.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, and an optionally substituted aryl group. group, or a heteroaryl group which may have a substituent, R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring with the adjacent nitrogen atom, and either R 11 or R 12 One or both may be bonded to an adjacent benzene ring to form a ring with the adjacent nitrogen atom.
  • one of Y 11 and Y 12 is -SO 2 -, and the other is -S- or -SO 2 -.
  • one of Y 11 and Y 12 is preferably -SO 2 - and the other is -S-, and Y 11 is -S- and it is more preferable that Y 12 is -SO 2 -.
  • Y 11 and Y 12 are -S- or -SO 2 -, and Y 12 is -SO 2 - It is preferable that Y 11 and Y 12 are both -SO 2 -.
  • R 11a and R 12a each independently have a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • Preferred specific examples of the compound represented by the above formula (A1) include compounds represented by the following formulas (A1-6) to (A1-8).
  • the fused ring thiophene compound represented by the above formula (A1) may exist as a solvate, and both are included in the scope of the present invention.
  • the solvate is not particularly limited as long as it is a solvate of the fused ring thiophene compound represented by the above formula (A1) and a solvent.
  • the solvent for forming a solvate include dichloromethane, chloroform, acetonitrile, diethyl ether, ethyl acetate, methanol, ethanol, cyclohexane, toluene, acetone, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and tetrahydrofuran.
  • the compound represented by the above formula (A1) not only has excellent light resistance but also excellent conversion efficiency, and is suitable as a wavelength conversion material for display use as a phosphor.
  • the compound represented by the above formula (A1) can be synthesized by a known method, for example, by the method described in JP 2018-145422A.
  • Ar 21 and Ar 22 are each independently an aromatic ring which may have a substituent or a heteroaromatic ring which may have a substituent
  • R 21 to R 24 are each Independently, a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 21 to R 24 may not all be hydrogen atoms at the same time, and R 21 and R 22 may be bonded to each other to form a ring with the adjacent nitrogen atom, R 23 and R 24 may bond with each other to form a ring with the adjacent nitrogen atom, and either one or both of R 21 and R 22 may bond with Ar 21 to form a ring with the adjacent nitrogen atom. Either one or both of R 23 and R 24 may be bonded to Ar 22 to form a ring together with the adjacent nitrogen atom, and Y 21 and Y 22 may have one of -SO 2 - and the other is -S- or -SO 2 -.
  • the aromatic rings represented by Ar 21 and Ar 22 include a benzene ring as a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, and a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, fluorene ring, and pyrene ring as polycyclic aromatic hydrocarbon rings. , triphenylene ring, etc.
  • the aromatic rings represented by Ar 21 and Ar 22 may have a substituent.
  • substituents include the below-mentioned halogen atom, the below-mentioned alkyl group, the below-mentioned cycloalkyl group, the below-mentioned halogenated alkyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • heteroaromatic ring represented by Ar 21 and Ar 22 examples include a pyrrole ring, a thiophene ring, a furan ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a thiazole ring, an oxazole ring, a pyridine ring, and a pyrazine ring as monocyclic heteroaromatic rings.
  • polycyclic heteroaromatic ring include an indole ring, isoindole ring, benzimidazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, and quinoxaline ring.
  • the heteroaromatic ring represented by Ar 21 and Ar 22 may have a substituent.
  • substituents include the below-mentioned halogen atom, the below-mentioned alkyl group, the below-mentioned cycloalkyl group, the below-mentioned halogenated alkyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number of substituents, if present, is, for example, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • Ar 21 and Ar 22 are preferably substituted or unsubstituted aromatic rings, from the viewpoint of increasing absorption maximum wavelength and fluorescence maximum wavelength and further improving light resistance, and substituted or unsubstituted monocyclic aromatic carbonized rings are preferred.
  • a hydrogen ring is more preferred.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the alkyl group may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, Examples include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as tert-butyl group, and alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are preferred.
  • the above alkyl group may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the below-mentioned cycloalkyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • cycloalkyl group examples include cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cycloheptyl group, with cycloalkyl groups having 4 to 8 carbon atoms being preferred.
  • the above cycloalkyl group may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the above-mentioned alkyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • halogenated alkyl group examples include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, a condensed aryl group, or a polycyclic aryl group, and specific examples thereof include a phenyl group as a monocyclic aryl group, and a naphthyl group and anthracenyl group as a condensed aryl group.
  • polycyclic aryl groups include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms such as biphenyl group and terphenyl group; aryl groups having 6 to 14 carbon atoms; Groups are preferred.
  • the above aryl group may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the heteroaryl group may be either a monocyclic heteroaryl group or a condensed ring heteroaryl group, and examples of the monocyclic heteroaryl group include pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, and pyridyl group.
  • Examples of the condensed heteroaryl group include an indolyl group, an isoindolyl group, a benzimidazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalyl group.
  • the above heteroaryl group may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • R 21 and R 22 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group, and even more preferably an unsubstituted aryl group.
  • R 21 and R 22 may be bonded to each other to form a ring with adjacent nitrogen atoms.
  • Examples of the ring formed by bonding R 21 and R 22 together with adjacent nitrogen atoms include the following groups.
  • either one or both of R 21 and R 22 may be bonded to Ar 21 to form a ring with the adjacent nitrogen atom.
  • Examples of the ring in which either one or both of R 21 and R 22 is bonded to Ar 21 and formed together with the adjacent nitrogen atom include the following groups.
  • R 23 and R 24 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group, and even more preferably an unsubstituted aryl group.
  • R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a ring with adjacent nitrogen atoms.
  • Examples of the ring in which R 23 and R 24 are bonded to each other and formed together with an adjacent nitrogen atom include, for example, the ring in which R 21 and R 22 are bonded to each other and formed together with an adjacent nitrogen atom, as described above. Examples include the groups shown.
  • either one or both of R 23 and R 24 may be bonded to Ar 22 to form a ring with the adjacent nitrogen atom.
  • the ring in which either one or both of R 23 and R 24 are bonded to Ar 22 and formed together with the adjacent nitrogen atom include, for example, in the above, one or both of R 21 and R 22 is Ar
  • the groups shown as specific examples of the ring together with the adjacent nitrogen atom bonded to 21 can be mentioned.
  • the bonding position of the group represented by -NR 21 R 22 to Ar 21 and the bonding position of the group represented by -NR 23 R 24 to Ar 22 are as follows: There are no particular restrictions. For example, when Ar 21 and Ar 22 are benzene rings, a compound represented by the following formula (A2') is likely to be formed.
  • R 21 to R 24 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, and group or a heteroaryl group which may have a substituent, R 21 to R 24 do not all become hydrogen atoms at the same time, and R 21 and R 22 are bonded to each other to form an adjacent nitrogen atom.
  • R 23 and R 24 may be bonded to each other to form a ring together with adjacent nitrogen atoms, and either one or both of R 21 and R 22 may be bonded to an adjacent benzene ring. may be combined with the adjacent nitrogen atom to form a ring, and either one or both of R 23 and R 24 may be combined with the adjacent benzene ring to form a ring with the adjacent nitrogen atom.
  • one of Y 21 and Y 22 is -SO 2 -, and the other is -S- or -SO 2 -.
  • one of Y 21 and Y 22 is -SO 2 - and the other is -S-.
  • the compound represented by the above formula (A2) is used as a green light emitter, it is preferable that one of Y 21 and Y 22 is -S- and the other is -SO 2 -, and the above
  • both Y 21 and Y 22 are preferably -SO 2 -.
  • R 21a to R 24a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, and a substituent.
  • Preferred specific examples of the compound represented by the above formula (A2) include compounds represented by the following formulas (A2-4) and (A2-5).
  • the fused ring thiophene compound represented by the above formula (A2) may exist as a solvate, and both are included in the scope of the present invention.
  • the solvate is not particularly limited as long as it is a solvate of the fused ring thiophene compound represented by the above formula (A2) and a solvent.
  • the solvent for forming a solvate include dichloromethane, chloroform, acetonitrile, diethyl ether, ethyl acetate, methanol, ethanol, cyclohexane, toluene, acetone, N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and tetrahydrofuran.
  • the compound represented by the above formula (A2) not only has excellent light resistance but also excellent conversion efficiency, and is suitable as a wavelength conversion material for display use as a phosphor.
  • the compound represented by the above formula (A2) can be synthesized with reference to known methods, for example, synthesized by the same procedure as the method described in JP-A-2018-145422 starting from paragraph [0084]. can do.
  • perylene derivative a perylene derivative represented by the following formula (A3) and a perylene derivative represented by the following formula (A4) are preferable.
  • R A and R B are each independently a group represented by the following formula (a4-1) or (a4-2).
  • G 1 is O or NR 43 , with O being preferred.
  • a 1 is an ethylene group or a propylene group, and an ethylene group is preferable.
  • n is an integer of 1 to 10, preferably 1 to 8, and more preferably 1 to 6.
  • R 41 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • the alkyl group represented by R 41 may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group. , sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-octyl group, decyl group, eicosanyl group, and other alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms; 20 alkyl groups are preferred.
  • the alkyl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the below-mentioned halogen atom, the below-mentioned cycloalkyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the cycloalkyl group represented by R 41 include cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cycloheptyl group; Alkyl groups are preferred.
  • the cycloalkyl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the above-mentioned alkyl group, the below-mentioned alkenyl group, the below-mentioned alkynyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, butynyl group, isobutynyl group, s-butynyl group, t-butynyl group, and the like.
  • alkenyl group represented by R 41 examples include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, isobutenyl group, s-butenyl group, t-butenyl group, and the like.
  • the alkenyl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the aryl group represented by R 41 may be any of a monocyclic aryl group, a condensed aryl group, and a polycyclic aryl group, and specific examples thereof include a phenyl group as a monocyclic aryl group, and a condensed aryl group. Examples of the group include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, etc.
  • Polycyclic aryl groups include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms such as biphenyl group and terphenyl group, and carbon Preferably, the number of aryl groups is 6 to 14.
  • the aryl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the above-mentioned alkyl group, the below-mentioned halogenated alkyl group, the above-mentioned alkenyl group, the above-mentioned alkynyl group, the above-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, etc.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • halogenated alkyl group examples include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 41 may be either a monocyclic heteroaryl group or a condensed ring heteroaryl group, and examples of the monocyclic heteroaryl group include pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, and thiazolyl group.
  • Examples of the condensed heteroaryl group include an indolyl group, an isoindolyl group, a benzimidazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, the cyano group, and the nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkylcarbonyl group represented by R 41 examples include methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, i-propylcarbonyl group, c-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, i-butylcarbonyl group, s-butylcarbonyl group, t-butylcarbonyl group, c-butylcarbonyl group, 1-methyl-c-propylcarbonyl group, 2-methyl-c-propylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, 1-methyl-n- Butylcarbonyl group, 2-methyl-n-butylcarbonyl group, 3-methyl-n-butylcarbonyl group, 1,1-dimethyl-n-propylcarbonyl group, 1,2-dimethyl-n-propylcarbonyl group, 2, 2-dimethyl-n-propylcarbonyl group, 1-ethyl-n-propy
  • the alkylcarbonyl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above cycloalkyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkenylcarbonyl group represented by R 41 examples include ethenylcarbonyl group, 1-propenylcarbonyl group, 2-propenylcarbonyl group, 1-methyl-1-ethenylcarbonyl group, 1-butenylcarbonyl group, and 2-butenylcarbonyl group.
  • the alkenylcarbonyl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above aryl group, the above heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • Examples of the arylcarbonyl group represented by R 41 include arylcarbonyl groups having 7 to 16 carbon atoms such as benzoyl, naphthoyl and anthracenyl groups, with arylcarbonyl groups having 7 to 11 carbon atoms being preferred.
  • the arylcarbonyl group represented by R 41 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, the cyano group, and the nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • heteroarylcarbonyl group represented by R 41 examples include pyrrolylcarbonyl group, thienylcarbonyl group, furanylcarbonyl group, imidazolylcarbonyl group, pyrazolylcarbonyl group, thiazolylcarbonyl group, oxazolylcarbonyl group, and pyridylcarbonyl group.
  • a heteroarylcarbonyl group having 4 to 12 carbon atoms such as a pyrazylcarbonyl group, an indolylcarbonyl group, an isoindolylcarbonyl group, a benzimidazolylcarbonyl group, a quinolylcarbonyl group, an isoquinolylcarbonyl group, a quinoxalylcarbonyl group, A heteroarylcarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms is preferred.
  • the above heteroarylcarbonyl group may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, the cyano group, the nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • R43 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent. It is an aryl group which may have a substituent or a heteroaryl group which may have a substituent.
  • the alkyl group represented by R 43 may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group. Examples include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as , sec-butyl group, and tert-butyl group, with alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms being preferred.
  • the alkyl group represented by R 43 above may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the below-mentioned cycloalkyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • Examples of the cycloalkyl group represented by R 43 include cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cycloheptyl group; Alkyl groups are preferred.
  • the cycloalkyl group represented by R 43 above may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the above-mentioned alkyl group, the below-mentioned alkenyl group, the below-mentioned alkynyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkenyl group represented by R 43 examples include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, isobutenyl group, s-butenyl group, t-butenyl group, and the like.
  • the alkenyl group represented by R 43 above may have a substituent.
  • substituents include the below-mentioned halogen atom, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the aryl group represented by R 43 may be any of a monocyclic aryl group, a condensed aryl group, and a polycyclic aryl group. Specific examples thereof include a phenyl group as a monocyclic aryl group, and a condensed aryl group. Examples of the group include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, etc.
  • Polycyclic aryl groups include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms such as biphenyl group and terphenyl group, and carbon Preferably, the number of aryl groups is 6 to 14.
  • the aryl group represented by R 43 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, and pentafluorosulfanyl group. etc.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the heteroaryl group represented by R 43 may be either a monocyclic heteroaryl group or a condensed ring heteroaryl group, and examples of the monocyclic heteroaryl group include pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, and thiazolyl group.
  • Examples of the fused heteroaryl group include an indolyl group, an isoindolyl group, a benzimidazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 43 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, cyano group, nitro group, pentafluorosulfanyl group, etc. .
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • G2 is O or NR43 , preferably O or NH.
  • L 2 is a single bond or an alkylene group which may have a substituent.
  • the alkylene group represented by L 2 may be linear, branched, or cyclic, and specific examples include methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, 1,2-dimethylethylene group, and tetramethyl group. Carbon such as ethylene group, trimethylene group, propylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, 1,2-cyclohexylene group, 1,3-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexylene group Examples include alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms, and alkylene groups having 1 to 14 carbon atoms are preferred.
  • the alkylene group represented by L 2 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above cycloalkyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, the below-mentioned alkylcarbonyloxy group, hydroxy group, cyano group, nitro group, oxo group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkylcarbonyloxy group examples include methylcarbonyloxy group, ethylcarbonyloxy group, n-propylcarbonyloxy group, i-propylcarbonyloxy group, c-propylcarbonyloxy group, n-butylcarbonyloxy group, and i-butylcarbonyloxy group.
  • R42 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • the alkyl group represented by R 42 may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group. , sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-octyl group, decyl group, eicosanyl group, and other alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms; 20 alkyl groups are preferred.
  • the alkyl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the below-mentioned halogen atom, the below-mentioned cycloalkyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, oxo group, and epoxy group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the cycloalkyl group represented by R 42 include cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cycloheptyl group; Alkyl groups are preferred.
  • the cycloalkyl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the above-mentioned alkyl group, the below-mentioned alkenyl group, the below-mentioned alkynyl group, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, butynyl group, isobutynyl group, s-butynyl group, t-butynyl group, and the like.
  • alkenyl group represented by R 42 examples include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, s-butenyl, t-butenyl, and the like.
  • the alkenyl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the above-mentioned halogen atom, the below-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the aryl group represented by R 42 may be any of a monocyclic aryl group, a condensed aryl group, and a polycyclic aryl group, and specific examples thereof include a phenyl group as a monocyclic aryl group, and a condensed aryl group. Examples of the group include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, etc.
  • Polycyclic aryl groups include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms such as biphenyl group and terphenyl group, and carbon Preferably, the number of aryl groups is 6 to 14.
  • the aryl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the below-mentioned halogenated alkyl group, the above-mentioned alkenyl group, the above-mentioned alkynyl group, the above-mentioned aryl group, the below-mentioned heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, nitro group, pentafluorosulfanyl group.
  • substituents include groups. When it has a substituent, the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • halogenated alkyl group examples include a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 42 may be either a monocyclic heteroaryl group or a condensed ring heteroaryl group, and examples of the monocyclic heteroaryl group include pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, and thiazolyl group.
  • Examples of the fused heteroaryl group include an indolyl group, an isoindolyl group, a benzimidazolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, and a quinoxalyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, the cyano group, and the nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkylcarbonyl group represented by R 42 examples include methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, i-propylcarbonyl group, c-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, i-butylcarbonyl group, s-butylcarbonyl group, t-butylcarbonyl group, c-butylcarbonyl group, 1-methyl-c-propylcarbonyl group, 2-methyl-c-propylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, 1-methyl-n- Butylcarbonyl group, 2-methyl-n-butylcarbonyl group, 3-methyl-n-butylcarbonyl group, 1,1-dimethyl-n-propylcarbonyl group, 1,2-dimethyl-n-propylcarbonyl group, 2, 2-dimethyl-n-propylcarbonyl group, 1-ethyl-n-propy
  • the alkylcarbonyl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above cycloalkyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • alkenylcarbonyl group represented by R 42 examples include ethenylcarbonyl group, 1-propenylcarbonyl group, 2-propenylcarbonyl group, 1-methyl-1-ethenylcarbonyl group, 1-butenylcarbonyl group, and 2-butenylcarbonyl group.
  • the alkenylcarbonyl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above aryl group, the above heteroaryl group, hydroxy group, cyano group, and nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • the arylcarbonyl group represented by R 42 includes arylcarbonyl groups having 7 to 16 carbon atoms such as benzoyl group, naphthoyl group, and anthracenyl group, with arylcarbonyl groups having 7 to 11 carbon atoms being preferred.
  • the arylcarbonyl group represented by R 42 above may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, the cyano group, and the nitro group.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • heteroarylcarbonyl group represented by R 42 examples include pyrrolylcarbonyl group, thienylcarbonyl group, furanylcarbonyl group, imidazolylcarbonyl group, pyrazolylcarbonyl group, thiazolylcarbonyl group, oxazolylcarbonyl group, and pyridylcarbonyl group.
  • a heteroarylcarbonyl group having 4 to 12 carbon atoms such as a pyrazylcarbonyl group, an indolylcarbonyl group, an isoindolylcarbonyl group, a benzimidazolylcarbonyl group, a quinolylcarbonyl group, an isoquinolylcarbonyl group, a quinoxalylcarbonyl group, A heteroarylcarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms is preferred.
  • the above heteroarylcarbonyl group may have a substituent.
  • substituents include the above halogen atom, the above alkyl group, the above halogenated alkyl group, the above alkenyl group, the above alkynyl group, the above aryl group, the above heteroaryl group, the cyano group, the nitro group, and the like.
  • the number thereof is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3.
  • R43 is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, and heteroaryl groups, as well as the substituents these groups have. Examples include the same groups as exemplified for R 43 in formula (a4-1) above.
  • R44 is a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, or a substituent.
  • an optionally substituted heteroaryl group an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted alkenylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, or an optionally substituted arylcarbonyl group;
  • R 42 and R 43 may be bonded to each other to form a ring with the nitrogen atom, and L 2 is a single bond.
  • R 42 never becomes OR 44
  • L 2 is an alkylene group that may have a substituent
  • R 42 never becomes a hydrogen atom
  • R 42 never becomes OR 44.
  • L 2 is a single bond.
  • R A and R B may be the same or different, but are preferably the same group.
  • R A and R B are groups represented by formula (a4-2), L 2 is a single bond, and R 42 is each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Except in case.
  • the bonding positions of R A and R B above to the perylene structure are not particularly limited, but these bonding positions are preferably those represented by the following formulas (A4-1) to (A4-3). .
  • the group represented by the above formula (a4-1) is preferably a group represented by any of the following formulas (a4-1-1) to (a4-1-4). (In the formula, R 41 and n are the same as above.)
  • the group represented by the above formula (a4-2) is preferably a group represented by any of the following formulas (a4-2-1) to (a4-2-2).
  • m is an integer from 1 to 20.
  • R 42 is the same as above.
  • organic phosphor represented by (A4) above include organic phosphors represented by the following formulas (A4-4) to (A4-16).
  • the compounds represented by the above formulas (A3) and (A4) not only have excellent heat resistance, solubility, and light resistance, but also have excellent conversion efficiency, and are suitable as wavelength conversion materials for display applications as phosphors.
  • the compound represented by the above formula (A4) can be synthesized with reference to known methods, but the synthesis method is not particularly limited as long as the desired compound can be obtained.
  • the content of the organic phosphor (A) is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.3% by mass or more, and more preferably 0.5% by mass based on the solid content. It is even more preferable that the amount is % by mass or more.
  • the upper limit of the content of the organic phosphor (A) is not particularly limited, but considering that the fluorescence quantum yield decreases when the organic phosphor is highly concentrated, 50% by mass or less in the solid content is It is preferably 30% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, even more preferably 7% by mass or less, particularly preferably 5% by mass or less. Note that the organic phosphor (A) may be used alone or in combination of two or more.
  • composition for forming a wavelength conversion film of the present invention other organic phosphors other than the compounds represented by the above formulas (A1) to (A4) may be used as the organic phosphor to the extent that the effects of the present invention are not impaired. May include.
  • organic phosphors mentioned above include cyanine dyes such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran; 1-ethyl-2-[4-(p-dimethyl Pyridine dyes such as aminophenyl)-1,3-butadienyl]-pyridium-perchlorate; Rhodamine dyes such as Rhodamine B and Rhodamine 6G; Red converting phosphors such as oxazine dyes, 2,3,5,6- 1H,4H-tetrahydro-8-trifluoromethylquinolidino(9,9a,1-gh)coumarin, 3-(2'-benzothiazolyl)-7-diethylaminocoumarin, 3-(2'-benzimidazolyl)-7 Examples include coumarin dyes such as -N,N-diethylaminocoumarin; and green-converting phosphors such as naphthalimide dyes such as Sol
  • organic phosphors When other organic phosphors are included, their content is preferably 5% by mass or less in the solid content, more preferably 2% by mass or less, and even more preferably not included (0% by mass).
  • the above-mentioned cation-curable compound is a compound that undergoes a polymerization or crosslinking reaction with the acid generated by the acid generator.
  • the above-mentioned cationic curable compounds include compounds having an epoxy group (excluding alkali-soluble resins, hereinafter referred to as "epoxy compounds”), compounds having oxetane groups (excluding alkali-soluble resins, hereinafter referred to as "epoxy compounds”), ), N-alkoxymethylol compounds, alkali-soluble resins having at least one cation-curable functional group in the side chain (hereinafter referred to as "cation-curable alkali-soluble resins”), etc. can be mentioned.
  • the above cationic curable compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • Epoxy compound The epoxy compound is not particularly limited as long as it has an epoxy group, but excludes the alkali-soluble resin described below. Further, in the present invention, a compound containing both an epoxy group and an oxetane group corresponds to an epoxy compound.
  • the epoxy compounds include aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, aliphatic epoxy compounds, and the like.
  • the epoxy compound preferably contains at least one of an alicyclic epoxy compound and an alicyclic epoxy compound, and more preferably contains at least an alicyclic epoxy compound, and an alicyclic epoxy compound. It is preferable to include both group epoxy compounds and aliphatic epoxy compounds.
  • alicyclic epoxy compounds include those containing an aliphatic ring, such as polyglycidyl ethers of polyhydric alcohols having at least one aliphatic ring, and compounds containing cyclohexene and cyclopentene rings as oxidizing agents. Examples include cyclohexene oxide and cyclopentene oxide-containing compounds obtained by epoxidation with. In the present invention, from the viewpoint of curing speed, among the above alicyclic epoxy compounds, epoxy resins having a cyclohexene oxide structure are preferred.
  • alicyclic epoxy compound a compound having two or more cyclohexene oxide structures can be preferably used, and examples thereof include a compound represented by the following formula (B1).
  • X b1 represents a single bond or a connecting group (a divalent group having one or more atoms).
  • the linking group represented by group, and a group in which a plurality of these are connected.
  • divalent hydrocarbon group examples include linear or branched alkylene groups having 1 to 30 carbon atoms, and alkylene groups having 1 to 30 carbon atoms having a cycloalkyl ring.
  • Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms include groups obtained by removing one hydrogen atom from a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 30 carbon atoms and having a cycloalkyl ring include a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and having a cycloalkyl ring.
  • linear or branched alkylene group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, and isopentyl group.
  • t-pentyl group hexyl group, heptyl group, octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, t-octyl group, nonyl group, isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group
  • Examples include groups obtained by removing one hydrogen atom from a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, such as octadecyl group and icosyl group.
  • the linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms as the divalent hydrocarbon group include methylene group, methylmethylene group, dimethylmethylene group, ethylene group, propylene group, trimethylene group, etc. can.
  • a cycloalkyl group can be used as the alkyl group having a cycloalkyl ring.
  • the cycloalkyl group include a monocyclic hydrocarbon group, a bridged hydrocarbon ring group, and the like.
  • monocyclic hydrocarbon groups include groups obtained by removing one hydrogen atom from a monocyclic hydrocarbon ring such as a cyclohexyl ring, and hydrogen atoms in the ring of groups obtained by removing one hydrogen atom from a monocyclic hydrocarbon ring.
  • Examples include groups in which one or more of the following are substituted with an aliphatic hydrocarbon group.
  • Examples of the bridged hydrocarbon ring group include a group obtained by removing one hydrogen atom from a cycloalkyl ring such as a bridged hydrocarbon ring such as a norbornyl ring, and a hydrogen atom in the ring of a group obtained by removing one hydrogen atom from a bridged hydrocarbon ring.
  • Examples include groups in which one or more of the following are substituted with an aliphatic hydrocarbon group.
  • the monocyclic hydrocarbon group examples include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, methylcyclopentyl group, methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group.
  • bridged hydrocarbon ring group examples include bicyclo[2.1.1]hexyl group, bicyclo[2.2.1]heptyl group, bicyclo[2.2.2]octyl group, and bicyclo[4.3] .1] Decyl group, bicyclo[3.3.1]nonyl group, bornyl group, bornenyl group, norbornyl group, norbornenyl group, 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptyl group, tricyclobutyl group, Examples include adamantyl group.
  • the alkyl group having a cycloalkyl ring represented by X b1 may be a combination of the above cycloalkyl group and the above linear or branched alkyl group.
  • Examples include groups substituted with alkyl groups such as Specifically, 1,2-cyclopentylene group, 1,3-cyclopentylene group, cyclopentylidene group, 1,2-cyclohexylene group, 1,3-cyclohexylene group, 1,4-cycl
  • alkenylene group in which part or all of the carbon-carbon double bond is epoxidized includes vinylene group, propenylene group, 1- Examples include linear or branched alkenylene groups having 2 to 8 carbon atoms, such as a butenylene group, 2-butenylene group, butadienylene group, pentenylene group, hexenylene group, heptenylene group, and octenylene group.
  • X b1 is preferably a linking group, preferably a divalent hydrocarbon group, an ester bond, or a group in which a plurality of these are connected, particularly a divalent hydrocarbon group and an ester bond. It is preferable that it is a group in which these are linked.
  • the divalent hydrocarbon group represented by X b1 is an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom from a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. is preferable, and an alkylene group obtained by removing one hydrogen atom from a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable. An alkylene group with one atom removed is even more preferable, and an alkylene group with one hydrogen atom removed from a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is even more preferable.
  • preferred compounds having two or more cyclohexene oxide structures include compounds represented by the following formulas (B1-1) to (B1-2).
  • alicyclic epoxy compound a compound represented by the following formula (B2) can also be suitably used.
  • Z b1 represents an alkylene group having 6 to 30 carbon atoms and having a cycloalkyl ring.
  • the alkylene group having 1 to 30 carbon atoms and having a cycloalkyl ring represented by Z b1 includes the same groups as the alkylene group having a cycloalkyl ring represented by X b1 above.
  • Z b1 is preferably an alkylene group having 13 to 20 carbon atoms and having two cycloalkyl rings from the viewpoint of obtaining a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range.
  • a group represented by the following formula (B3) is more preferable.
  • R b2 and R b3 represent a hydrogen atom or a methyl group, and * represents a bonding site.
  • alicyclic epoxy compounds include hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3, 4-Epoxy-1-methylhexanecarboxylate, 6-methyl-3,4-epoxycyclohexylmethyl-6-methyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl-3, 4-Epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-5-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-5-methylcyclohexanecarboxylate, 2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5- Spiro-3,4-epoxy)cyclohexane-metadioxane, bis(3,4-epoxycyclohexane-
  • alicyclic epoxy compound A cycloalkyl rings derived from epoxycycloalkyl rings such as 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol may be used.
  • alicyclic epoxy compound Commercially available products can be used as the alicyclic epoxy compound, and specific examples include those described in Japanese Patent No. 6103653.
  • the above alicyclic epoxy compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the alicyclic epoxy compound may be any amount that allows a cured product with excellent film forming properties and curability to be obtained, but preferably 0 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic curable compound. More preferably 2 parts by weight or more, even more preferably 5 parts by weight or more, particularly preferably 10 parts by weight or more, still more preferably 15 parts by weight or more, most preferably 20 parts by weight or more. Further, when the content of the epoxy compound is 90 parts by mass or less in 100 parts by mass of the cationically curable compound, the content of the alicyclic epoxy compound is preferably 0 to 80 parts by mass in 100 parts by mass of the cationically curable compound.
  • Parts by weight more preferably 10 to 60 parts by weight, even more preferably 15 to 35 parts by weight, even more preferably 20 to 25 parts by weight.
  • the above composition can provide a cured product with good curability.
  • aromatic epoxy compounds include polyhydric phenols having at least one aromatic ring, polyglycidyl ethers of alkylene oxide adducts thereof, such as bisphenol A, bisphenol F, or alkylene oxide adducts thereof.
  • glycidyl ethers of compounds and phenol novolak type epoxy compounds glycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups such as resorcinol, hydroquinone, and catechol; alcoholic compounds such as benzenedimethanol, benzenediethanol, and benzenedibutanol
  • Polyglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more hydroxyl groups polyglycidyl esters of polybasic acid aromatic compounds having two or more carboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, benzoic acid and toluic acid , polyglycidyl esters of benzoic acids such as naphthoic acid, glycidyl esters of benzoic acid, epoxidized products of styrene oxide or divinylbenzene, and the like.
  • polyglycidyl ethers of phenols polyglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups
  • polyglycidyl ethers of polyhydric phenols polyglycidyl esters of benzoic acids
  • polyglycidyls of polybasic acids It is preferable to contain at least one member selected from the group of esters, and particularly preferably a polyglycidyl etherified aromatic compound having two or more alcoholic hydroxyl groups. This is because it becomes possible to obtain a cured product with excellent light absorption in a desired wavelength range.
  • aliphatic epoxy compounds include polyglycidyl ethers of aliphatic polyhydric alcohols or their alkylene oxide adducts, polyglycidyl esters of aliphatic long-chain polybasic acids, and vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate. Examples include synthesized homopolymers, copolymers synthesized by vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate, and other vinyl monomers, and the like.
  • the polyglycidyl ether of the aliphatic polyhydric alcohol or its alkylene oxide adduct a diglycidyl ether of an aliphatic diol compound is preferable, and a compound represented by the following formula (B4) is particularly preferable.
  • the above-mentioned compound has excellent light absorption in a desired wavelength range, and the cured product thereof has good adhesion to the base material. Moreover, the above composition provides a cured product having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
  • Z b2 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms represented by Z b2 is the same as the linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms represented by Z b1 above.
  • the following groups are mentioned.
  • one or more methylene groups of the alkylene group having 1 to 30 carbon atoms may be replaced with -O-.
  • the methylene group in the above alkylene group is replaced with -O-, it is replaced with -O- under the condition that oxygen atoms in the above alkylene group are not adjacent to each other.
  • the above Z b2 is preferably a branched alkylene group from the viewpoint of obtaining a cured product having a steeper absorption peak in a desired wavelength range. This is because, by having the above-mentioned structure, the above-mentioned composition can obtain a cured product having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
  • the above Z b2 is preferably a linear or branched alkylene group having 2 to 30 carbon atoms, from the viewpoint of obtaining a cured product having a steeper absorption peak in the desired wavelength range; It is more preferably a linear or branched alkylene group having 28 to 28 carbon atoms, and even more preferably a linear or branched alkylene group having 4 to 26 carbon atoms. Further, when Z b2 is an alkylene group in which the methylene group is not replaced with -O-, the number of carbon atoms is preferably 4 to 10, more preferably 4 to 8.
  • Z b2 is an alkylene group in which the methylene group is replaced with -O-
  • Z b2 is an alkylene group having 10 to 26 carbon atoms and having a structure obtained by removing the hydroxyl groups at both ends of polyalkylene glycol. It is preferably an alkylene group having 10 to 26 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having a structure obtained by removing the hydroxyl groups at both ends from polyethylene glycol or polypropylene glycol, and having 15 to 24 carbon atoms. More preferably, it is an alkylene group having a structure obtained by removing the hydroxyl groups at both ends from glycol or polypropylene glycol. This is because the above composition can provide a cured product having a steeper absorption peak in a desired wavelength range.
  • diglycidyl etherified aliphatic diol compound represented by the above formula (B4) examples include diglycidyl of polyalkylene glycol such as diethylene glycol diglycidyl ether, dipropylene glycol diglycidyl ether, and tripropylene glycol diglycidyl ether.
  • Etherified products ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, cyclohexane dimethylol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1 , 9-nonanediol diglycidyl ether and the like.
  • Representative aliphatic epoxy compounds include 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, triglycidyl ether of glycerin, triglycidyl ether of trimethylolpropane, Glycidyl ethers of polyhydric alcohols such as tetraglycidyl ether of sorbitol, hexaglycidyl ether of dipentaerythritol, diglycidyl ether of polyethylene glycol, and diglycidyl ether of polypropylene glycol; aliphatic polyvalents such as propylene glycol, trimethylolpropane, and glycerin Polyglycidyl ethers of polyether polyols obtained by adding one or more alkylene oxides to alcohol; diglycidyl esters of aliphatic long-chain dibasic acids, and the like.
  • monoglycidyl ethers of aliphatic higher alcohols phenol, cresol, butylphenol, monoglycidyl ethers of polyether alcohols obtained by adding alkylene oxide to these, glycidyl esters of higher fatty acids, epoxidized soybean oil, epoxy Examples include octyl stearate, epoxybutyl stearate, and epoxidized polybutadiene.
  • the aliphatic epoxy resin may not contain an aliphatic ring or an aromatic ring.
  • aromatic and aliphatic epoxy compounds Commercially available products can be used as the aromatic and aliphatic epoxy compounds, and specific examples include those described in Japanese Patent No. 6103653.
  • the content of the epoxy compound may be any amount that allows a cured product with excellent light absorption in the desired wavelength range to be obtained, but for example, it is preferably 10 parts by mass or more in 100 parts by mass of the cationic curable compound. , more preferably 15 parts by mass or more, even more preferably 20 parts by mass or more. By setting the content within the above range, a cured product with excellent film-forming properties and curability can be obtained.
  • the oxetane compound may have an oxetane structure and not contain an epoxy structure.
  • oxetane compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-(meth)allyloxymethyl-3-ethyloxetane, 3-ethyl-3- ⁇ [(3-ethyl- 3-oxetanyl)methoxy]methyl ⁇ oxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methylbenzene, 4-fluoro-[1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 4-methoxy-[1 -(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, [1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)ethyl]phenyl ether, isobutoxymethyl(3-e
  • a preferred oxetane compound is a compound represented by the following formula (B5) (3-ethyl-3- ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]methyl ⁇ oxetane). I can do it.
  • the content of the oxetane compound may be any amount that allows a cured product with excellent light absorption in the desired wavelength range to be obtained, but preferably 1 to 100 parts by mass based on 100 parts by mass of the cationic curable compound, More preferably 25 to 95 parts by weight, even more preferably 50 to 90 parts by weight, even more preferably 60 to 80 parts by weight.
  • the content within the above range, it is possible to obtain a cured product with excellent film-forming properties and curability.
  • cationic curable compounds such as thiirane compounds and thietane compounds can also be used as the cationic curable compounds.
  • cationic curable compounds such as cyclic lactone compounds, cyclic acetal compounds, cyclic thioether compounds, spiro-orthoester compounds, and vinyl compounds such as vinyl ether compounds and ethylenically unsaturated compounds. can be similar to the content described in Japanese Patent No. 6103653 and the like.
  • N-alkoxymethylol compounds are crosslinkable compounds that have two or more substituents selected from alkoxymethyl groups and hydroxymethyl groups, and when exposed to high temperatures during thermosetting, the crosslinking reaction proceeds through a dehydration condensation reaction. It is something. Examples of such compounds include compounds such as alkoxymethylated glycoluril, alkoxymethylated benzoguanamine, and alkoxymethylated melamine.
  • alkoxymethylated glycoluril examples include 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)glycoluril, 1,3,4,6-tetrakis(butoxymethyl)glycoluril, and 1,3,4,6-tetrakis(butoxymethyl)glycoluril.
  • -tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril 1,3-bis(hydroxymethyl)urea, 1,1,3,3-tetrakis(butoxymethyl)urea, 1,1,3,3-tetrakis(methoxymethyl)urea
  • examples include 1,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-imidazolinone and 1,3-bis(methoxymethyl)-4,5-dimethoxy-2-imidazolinone.
  • N-alkoxymethylol compounds can be used, and specific examples include glycoluril compounds (trade names: Cymel (registered trademark) 1170, Powder Link (registered trademark) 1174) manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd.
  • methylated urea resin product name: UFR (registered trademark) 65
  • butylated urea resin product name: UFR (registered trademark) 300
  • U-VAN10S60 product name: U-VAN10R, U-VAN11HV
  • DIC Corporation urea/formaldehyde resins (highly condensed type, trade names: Beckamine (registered trademark) J-300S, Beckamine (registered trademark) P-955, Beckamin (registered trademark) N), etc.
  • alkoxymethylated benzoguanamine examples include tetramethoxymethylbenzoguanamine and the like.
  • alkoxymethylated benzoguanamine commercially available products can be used, and specific examples include Mitsui Cytec Co., Ltd. (product name: Cymel (registered trademark) 1123), Sanwa Chemical Co., Ltd. (product name: Nikalac). (registered trademark) BX-4000, BX-37, BL-60, BX-55H), etc.
  • alkoxymethylated melamine examples include hexamethoxymethylmelamine and the like.
  • alkoxymethylated melamine commercially available products can be used, and specific examples include methoxymethyl type melamine compounds manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd. (trade names: Cymel (registered trademark) 300, Cymel (registered trademark) 301, Cymel (registered trademark) 301, Cymel (registered trademark)).
  • butoxymethyl type melamine compound (trade name: Mycoat (registered trademark) 506, same 508), methoxymethyl type melamine compound manufactured by Sanwa Chemical (trade name: Nikalac (registered trademark) MW-30, same) MW-22, MW-11, MW-100LM, MS-001, MX-002, MX-730, MX-750, MX-035), butoxymethyl type melamine compound (product name: Nikalac) (registered trademark) MX-45, MX-410, MX-302), etc.
  • It may also be a compound obtained by condensing a melamine compound, a urea compound, a glycoluril compound, and a benzoguanamine compound in which the hydrogen atom of the amino group is substituted with a methylol group or an alkoxymethyl group.
  • a melamine compound a urea compound, a glycoluril compound, and a benzoguanamine compound in which the hydrogen atom of the amino group is substituted with a methylol group or an alkoxymethyl group.
  • examples include high molecular weight compounds made from melamine and benzoguanamine compounds as described in US Pat. No. 6,323,310.
  • melamine compound commercially available products can be used, and specific examples thereof include the trade name: Cymel (registered trademark) 303 (manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd.), and commercially available products of the above-mentioned benzoguanamine compound include: Trade name: Cymel (registered trademark) 1123 (manufactured by Mitsui Cytec Co., Ltd.) and the like.
  • N-alkoxymethylol compound an acrylamide compound substituted with a hydroxymethyl group or an alkoxymethyl group such as N-hydroxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N-ethoxymethylacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, etc.
  • polymers produced using methacrylamide compounds can also be used.
  • Such polymers include, for example, poly(N-butoxymethylacrylamide), a copolymer of N-butoxymethylacrylamide and styrene, a copolymer of N-hydroxymethylmethacrylamide and methyl methacrylate, and N-ethoxymethyl.
  • Examples include a copolymer of methacrylamide and benzyl methacrylate, and a copolymer of N-butoxymethylacrylamide, benzyl methacrylate and 2-hydroxypropyl methacrylate.
  • the weight average molecular weight (Mw) of such a polymer is preferably 1,000 to 50,000, more preferably 1,500 to 20,000, even more preferably 2,000 to 10,000.
  • alkali-soluble resin having at least one cation-curable functional group in the side chain examples include an epoxy group, an oxetane group, an N-alkoxymethyl group, etc. It will be done.
  • the above-mentioned cation-curable functional group can be introduced into the cation-curable alkali-soluble resin by using an unsaturated compound having the cation-curable functional group.
  • Examples of the unsaturated compound having a cationically curable functional group include (3-ethyloxetan-3-yl)methyl methacrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate, and N-(butoxymethyl)acrylamide.
  • Commercially available products can be used as these compounds, and specific examples thereof include OXE-30 (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) and M100 (manufactured by Daicel Corporation).
  • the content of cationically curable functional groups in the cationically curable alkali-soluble resin is preferably 0.1 to 0.9 per repeating unit in the alkali-soluble resin, and from the viewpoint of solvent resistance, More preferably, the number is 0.1 to 0.6.
  • alkali-soluble resin is a resin having an alkali-soluble group.
  • alkali-soluble groups include phenolic hydroxy groups, carboxy groups, acid anhydride groups, imide groups, sulfonyl groups, phosphoric acid, boronic acid groups, and active methylene groups.
  • the active methylene group refers to a methylene group (-CH 2 -) having a carbonyl group at an adjacent position and having reactivity with a nucleophile.
  • a group represented by the following formula (b1) is more preferable.
  • R b4 represents an alkyl group, an alkoxy group, or a phenyl group, and the broken line represents a bond.
  • the alkyl group represented by R b4 includes, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Specific examples of such alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, and i-propyl groups. Among these, methyl, ethyl and n-propyl groups are preferred.
  • the alkoxy group represented by R b4 includes, for example, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Specific examples of such alkoxy groups include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, etc. .
  • methoxy, ethoxy and n-propoxy groups are preferred.
  • alkali-soluble groups it is preferable to have at least one organic group selected from the group consisting of a phenolic hydroxy group and a carboxy group.
  • the alkali-soluble resin has only to have the above structure and at least one cation-curable functional group in the side chain, and there are no particular limitations on the main chain skeleton of the polymer constituting the resin. .
  • alkali-soluble resin examples include acrylic resins, polyhydroxystyrene resins, polyimide precursors, polyimides, and polyesters.
  • an alkali-soluble resin made of a copolymer obtained by polymerizing multiple types of monomers can also be used.
  • the alkali-soluble resin may be a blend of multiple types of alkali-soluble resins.
  • an acrylic polymer which is an acrylic resin
  • the acrylic polymer refers to a resin obtained by reacting an unsaturated double bond group portion through a polymerization reaction of a monomer having an unsaturated double bond group.
  • the alkali-soluble acrylic polymer includes a monomer exhibiting alkali solubility, that is, a monomer having at least one type selected from the above-mentioned alkali-soluble groups, and at least one type selected from the group of monomers copolymerizable with these monomers. Examples include copolymers formed with monomers as essential structural units.
  • the above-mentioned "monomer having at least one type selected from alkali-soluble groups” includes monomers having a carboxy group, phenolic hydroxy groups, and imide groups. These monomers are not limited to those having one carboxy group or phenolic hydroxy group, but may have a plurality of them.
  • Monomers having a carboxyl group include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, mono-(2-(acryloyloxy)ethyl) phthalate, mono-(2-(methacryloyloxy)ethyl) phthalate, and N-(carboxyphenyl)maleimide. , N-(carboxyphenyl)methacrylamide, N-(carboxyphenyl)acrylamide, and the like.
  • Examples of monomers having a phenolic hydroxy group include hydroxystyrene, N-(hydroxyphenyl)acrylamide, N-(hydroxyphenyl)methacrylamide, N-(hydroxyphenyl)maleimide, 4-hydroxyphenylmethacrylate, and the like.
  • Examples of monomers having an imide group include maleimide and the like.
  • the ratio of the alkali-soluble group to the monomer having an unsaturated double bond group is preferably 5 to 90 mol% of all the monomers used in the production of the alkali-soluble acrylic polymer. , more preferably 10 to 60 mol%, most preferably 10 to 40 mol%. Sufficient alkali solubility can be obtained when the ratio of the monomer having an alkali-soluble group and an unsaturated double bond group is 10% by mass or more.
  • the above alkali-soluble acrylic polymer may be further copolymerized with a monomer having a hydroxyalkyl group and an unsaturated double bond group in order to further stabilize the pattern shape after curing.
  • monomers having a hydroxyalkyl group and an unsaturated double bond group include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, and 2-hydroxyethyl acrylate.
  • examples include methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, glycerin monomethacrylate, 5-acryloyloxy-6-hydroxynorbornene-2-carboxylic-6-lactone, and the like.
  • the ratio of the monomer having a hydroxyalkyl group and an unsaturated double bond group in the production of the alkali-soluble acrylic polymer is preferably 10 to 60% by mass, more preferably 15 to 50% by mass, and even more preferably 20 to 60% by mass. It is 40% by mass.
  • the ratio of the monomer having a hydroxyalkyl group and an unsaturated double bond group is 10% by mass or more, the effect of stabilizing the pattern shape of the copolymer can be obtained.
  • the ratio is 60% by mass or less, the content of alkali-soluble groups falls within an appropriate range, and sufficient characteristics such as developability can be obtained.
  • the above alkali-soluble acrylic polymer may further be copolymerized with an N-substituted maleimide compound in order to increase the Tg of the copolymer.
  • N-substituted maleimide compounds include N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, and the like. From the viewpoint of transparency, those having no aromatic ring are preferred, from the viewpoint of transparency and heat resistance, those having an alicyclic skeleton are more preferred, and cyclohexylmaleimide is even more preferred.
  • the ratio of N-substituted maleimide in the production of the alkali-soluble acrylic polymer is preferably 10 to 60% by mass, more preferably 15 to 50% by mass, and even more preferably 20 to 40% by mass.
  • the ratio of N-substituted maleimide is 10% by mass or more, the Tg of the copolymer becomes high, so that the Tg of the wavelength conversion film finally obtained also becomes high, and sufficient heat resistance and light resistance are obtained. Sufficient transparency can be obtained when the ratio is 60% by mass or less.
  • the alkali-soluble acrylic polymer may be a copolymer containing monomers other than the above-mentioned monomers (hereinafter referred to as other monomers) as a constituent unit.
  • other monomers may be copolymerizable with at least one selected from the group consisting of monomers having a carboxy group and monomers having a phenolic hydroxy group, and the characteristics of the alkali-soluble acrylic polymer.
  • monomers having a carboxy group and monomers having a phenolic hydroxy group There is no particular limitation as long as it does not impair the quality.
  • Specific examples of such monomers include acrylic ester compounds, methacrylic ester compounds, acrylamide compounds, acrylonitrile, styrene compounds, and vinyl compounds. Specific examples of the other monomers will be listed below, but the invention is not limited to these.
  • acrylic acid ester compounds include methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate, benzyl acrylate, naphthyl acrylate, anthryl acrylate, anthryl methyl acrylate, phenyl acrylate, glycidyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, 2,2,2 -Trifluoroethyl acrylate, tert-butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, isobornyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, 2-aminoethyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 3- Methoxybutyl acrylate, 2-methyl-2-adamantyl acrylate, 2-propyl-2-adamantyl acrylate, 8-methyl-8-tricyclodecy
  • methacrylic acid ester compounds include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, isopropyl methacrylate, benzyl methacrylate, naphthyl methacrylate, anthryl methacrylate, anthryl methyl methacrylate, phenyl methacrylate, glycidyl methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, 2,2,2 -Trifluoroethyl methacrylate, tert-butyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, isobornyl methacrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, 2-ethoxyethyl methacrylate, 2-aminomethyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, 3- Methoxybutyl methacrylate, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, ⁇ -butyl meth
  • acrylamide compounds include N-methylacrylamide, N-methylmethacrylamide, N,N-dimethylacrylamide, N,N-dimethylmethacrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-methoxymethylmethacrylamide, N- Examples include butoxymethylacrylamide, N-butoxymethylmethacrylamide, and the like.
  • vinyl compounds include methyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, vinylnaphthalene, vinylanthracene, vinylcarbazole, allyl glycidyl ether, 3-ethenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, Examples include 1,2-epoxy-5-hexene and 1,7-octadiene monoepoxide.
  • styrene compound examples include styrene that does not have a hydroxyl group. Specific examples include styrene, ⁇ -methylstyrene, chlorostyrene, bromostyrene, and the like.
  • the ratio of the other monomers is preferably 80% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, even more preferably 20% by mass or less.
  • the ratio of other monomers is 80% by mass or less, the effects of the present invention can be sufficiently obtained.
  • the method for obtaining the alkali-soluble acrylic polymer is not particularly limited, but for example, from a carboxy group, a phenolic hydroxy group, a carboxylic acid by the action of heat or an acid, and a group that produces a phenolic hydroxy group by the action of heat or an acid.
  • solvent used in the above reaction examples include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl Ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, toluene, xylene, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, 2-butanone, 3-methyl-2-pentanone, 2-pentanone, 2-heptanone, ⁇ -butyrolactone, 2-hydroxypropionic acid Ethyl, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, methyl 3-methoxy
  • propylene glycol monomethyl ether propylene glycol monomethyl ether acetate, 2-heptanone, propylene glycol propyl ether, propylene glycol propyl ether acetate, ethyl lactate, butyl lactate, etc. are considered to have good coating properties and high safety. More preferred. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the alkali-soluble acrylic polymer thus obtained is usually in the form of a solution dissolved in a solvent.
  • the solution of the specific copolymer obtained as described above is poured into diethyl ether, water, etc. under stirring to cause reprecipitation, and the resulting precipitate is collected by filtration and washed, followed by normal pressure or reduced pressure.
  • the specific copolymer can be made into a powder by drying at room temperature or by heating. By such an operation, the polymerization initiator and unreacted monomer coexisting with the specific copolymer can be removed, and as a result, purified powder of the specific copolymer can be obtained. If sufficient purification is not possible in one operation, the obtained powder may be redissolved in a solvent and the above operation may be repeated.
  • the powder of the above-mentioned specific copolymer may be used as it is, or the powder may be redissolved in an appropriate solvent, for example, the solvent used in the above-mentioned polymerization reaction, and used as a solution. Good too.
  • polyimide precursors such as polyamic acids, polyamic acid esters, partially imidized polyamic acids, etc.
  • polyimides such as carboxylic acid group-containing polyimides
  • the type can be used without particular limitation.
  • the above polyamic acid which is a polyimide precursor, can generally be obtained by polycondensing (x) a tetracarboxylic dianhydride and (y) a diamine compound.
  • the above (x) tetracarboxylic dianhydride is not particularly limited, and specific examples include pyromellitic dianhydride, 3,3',4,4'-biphenyltetracarboxylic dianhydride, 3,3', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride, 3,3',4,4'-diphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, 3,3',4,4'-diphenylsulfone tetracarboxylic dianhydride, etc.
  • aromatic tetracarboxylic acid 1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2-dimethyl-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3 , 4-tetramethyl-1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic dianhydride, 1,2,3,4-cyclohexanetetracarboxylic dianhydride Acid dianhydrides, cycloaliphatic tetracarboxylic dianhydrides such as 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenesuccinic dianhydride, 1,2,3,4 - Mention may be made of aliphatic tetracarboxylic dianhydrides such as butane tetracarboxylic dianhydride. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the diamine compound (y) is not particularly limited, and specific examples include 2,4-diaminobenzoic acid, 2,5-diaminobenzoic acid, 3,5-diaminobenzoic acid, 4,6-diaminobenzoic acid, and 4,6-diaminobenzoic acid.
  • the blending ratio of both compounds is: (y) total number of moles of diamine compound/(x) tetracarboxylic dianhydride.
  • the total number of moles of the substances is preferably 0.7 to 1.2. As in normal polycondensation reactions, the closer this molar ratio is to 1, the higher the degree of polymerization of the produced polyamic acid and the higher the molecular weight.
  • the terminal amino groups of the remaining polyamic acid can be protected by reacting the terminal amino groups with a carboxylic acid anhydride.
  • carboxylic anhydrides include phthalic anhydride, trimellitic anhydride, maleic anhydride, naphthalic anhydride, hydrogenated phthalic anhydride, and methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid.
  • examples include anhydride, itaconic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride.
  • the reaction temperature for the reaction between the diamine compound and the tetracarboxylic dianhydride can be selected from any temperature generally from -20 to 150°C, preferably from -5 to 100°C.
  • the reaction temperature is appropriately selected within the range of 5 to 40°C and the reaction time is within the range of 1 to 48 hours.
  • the reaction temperature can be selected from -20 to 150°C, preferably -5 to 100°C.
  • the reaction between the diamine compound and the tetracarboxylic dianhydride can be carried out in a solvent.
  • Solvents that can be used in this case include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N-vinylpyrrolidone, N-methylcaprolactam, dimethylsulfoxide, tetramethylurea, pyridine, dimethylsulfone, Hexamethyl sulfoxide, m-cresol, ⁇ -butyrolactone, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, methyl 3-methoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, 3 - Ethyl ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol
  • any polyimide can be used as the alkali-soluble resin.
  • the polyimide used in the present invention is one obtained by chemically or thermally imidizing 50% or more of a polyimide precursor such as the above polyamic acid.
  • the polyimide preferably has a group selected from a carboxy group and a phenolic hydroxy group in order to provide alkaline solubility.
  • Methods for introducing a carboxyl group or phenolic hydroxy group into polyimide include a method using a monomer having a carboxyl group or a phenolic hydroxy group, and a method of capping the amine end with an acid anhydride having a carboxyl group or a phenolic hydroxy group. and a method of reducing the imidization rate to 99% or less when imidizing a polyimide precursor such as polyamic acid.
  • Such a polyimide can be obtained by synthesizing a polyimide precursor such as the above-mentioned polyamic acid and then performing chemical imidization or thermal imidization.
  • a method for chemical imidization a method is generally used in which excess acetic anhydride and pyridine are added to a polyimide precursor solution and the mixture is reacted at room temperature to 100°C.
  • a method for thermal imidization a method is generally used in which a polyimide precursor solution is heated at a temperature of 180 to 250° C. while being dehydrated.
  • a phenol novolac resin can be further used.
  • polyester polycarboxylic acid can also be used as the alkali-soluble resin.
  • Polyester polycarboxylic acid can be obtained from acid dianhydride and diol by the method described in WO 2009/051186.
  • the acid dianhydride include the above-mentioned (x) tetracarboxylic dianhydride.
  • diols include aromatic diols such as bisphenol A, bisphenol F, 4,4'-dihydroxybiphenyl, benzene-1,3-dimethanol, and benzene-1,4-dimethanol, hydrogenated bisphenol A, and hydrogenated bisphenol F.
  • 1,4-cyclohexanediol 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanedimethanol, and other alicyclic diols; ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, etc. aliphatic diols and the like.
  • the cationically curable alkali-soluble resin may be a mixture of multiple types of cationically curable alkali-soluble resins.
  • the above-mentioned cation-curable alkali-soluble resin preferably has a number average molecular weight within the range of 2,000 to 50,000, but if the number average molecular weight is 50,000 or less, development residues are less likely to occur. The required sensitivity can be obtained. On the other hand, when the number average molecular weight is 2,000 or more, film loss in exposed areas is less likely to occur during development, and sufficient curability can be obtained.
  • the above cationic curable compounds (B) may be used alone or in combination of two or more.
  • a photoacid generator is a catalyst that generates an acid upon irradiation with light and causes cationic polymerization of epoxy groups and oxetane groups by the action of the acid.
  • Examples of the photoacid generator include onium salt compounds, metallocene complex compounds, iron arene complex compounds, disulfone compounds, sulfonic acid derivative compounds, triazine compounds, acetophenone derivative compounds, diazomethane compounds, and the like.
  • onium salt compounds include sulfonium salts, iodonium salts, phosphonium salts, selenium salts, and the like.
  • Specific examples include polyarylsulfonium salts such as triphenylsulfonium hexafluoroantimonate and triphenylsulfonium hexafluoroantimonate; polyaryliodonium salts such as diphenyliodonium hexafluoroantimonate and P-nonylphenyliodonium hexafluoroantimonate. etc.
  • the above onium salt compound can also be obtained as a commercial product.
  • Such commercially available products include sulfonium salt-based products such as CPI-100P and CPI-310FG manufactured by Sun-Apro Co., Ltd., Omnicat (registered trademark, hereinafter the same applies) 270 manufactured by IGM Resin, and Irgacure 290 manufactured by BASF Japan.
  • Cationic photopolymerization initiators Aromatic sulfonium salt-based cationic photopolymerization initiators such as Adeka Arcles SP-606 manufactured by ADEKA; Iodonium salt-based cationic photopolymerization initiators such as Omnicat 250 manufactured by IGM Resin, etc. .
  • the above sulfonium salt (photoacid generator) may be dissolved in advance in a solvent that does not inhibit polymerization or crosslinking reactions in order to facilitate dissolution in the cationically polymerizable compound.
  • Such solvents include carbonates such as propylene carbonate, ethylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, dimethyl carbonate and diethyl carbonate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isoamyl ketone, and 2-heptanone; ethylene glycol , monomethyl ether, monoethyl ether, monopropyl ether, monobutyl ether or monophenyl ether of ethylene glycol monoacetate, diethylene glycol, diethylene glycol monoacetate, propylene glycol, propylene glycol monoacetate, dipropylene glycol and dipropylene glycol monoacetate.
  • carbonates such as propylene carbonate, ethylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, dimethyl carbonate and diethyl carbonate
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isoamyl ketone, and
  • Hydrolic alcohols and their derivatives Hydrolic alcohols and their derivatives; cyclic ethers such as dioxane; ethyl formate, methyl lactate, ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, methyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, ethyl pyruvate, Ethyl acetate, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, 3 -Esters such as methoxybutyl acetate and 3-methyl-3-methoxybutyl acetate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and the like.
  • cyclic ethers such as dioxane
  • the proportion of the solvent used is preferably 15 to 1,000 parts by mass, more preferably 30 to 500 parts by mass, based on 100 parts by mass of the sulfonium salt (photoacid generator).
  • the above solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • metallocene complex compound examples include ( ⁇ 5 or ⁇ 6-isopropylbenzene)( ⁇ 5-cyclopentadienyl)iron(II) hexafluorophosphate.
  • iron arene complex compound examples include bis( ⁇ 5 -cyclopentadienyl)( ⁇ 6 -isopropylbenzene) iron(II) hexafluorophosphate.
  • disulfone compounds include aromatic disulfone compounds such as diphenyldisulfone; N-(trifluoromethanesulfonyloxy)succinimide, N-(nonafluoro-n-butanesulfonyloxy)succinimide, N-(camphorsulfonyloxy)succinimide, N-( trifluoromethanesulfonyloxy)-1,8-naphthalimide, N-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-alkyl-1,8-naphthalimide, N-(trifluoromethanesulfonyloxy)-3-alkyl-1,8- Examples include sulfonimide compounds such as naphthalimide, N-(trifluoromethanesulfonyloxy)-4-alkyl-1,8-naphthalimide, and derivatives thereof. Among these, sulfonimide compounds and derivatives thereof are preferred
  • sulfonic acid derivative compounds include bis(phenylsulfonyl)methane, bis(4-methylphenylsulfonyl)methane, bis(2-naphthylsulfonyl)methane, 2,2-bis(phenylsulfonyl)propane, and 2,2-bis( 4-methylphenylsulfonyl)propane, 2,2-bis(2-naphthylsulfonyl)propane, 2-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)propiophenone, 2-cyclohexylcarbonyl)-2-(p-toluenesulfonyl) ) propane, 2,4-dimethyl-2-(p-toluenesulfonyl)pentan-3-one, and the like.
  • triazine compounds examples include 1-methoxy-4-(3,5-di(trichloromethyl)triazinyl)benzene, 1,2-methylenedioxy-4-(3,5-di(trichloromethyl)triazinyl)benzene, Haloalkyltriazinyl arenes such as 1-methoxy-4-(3,5-di(trichloromethyl)triazinyl)naphthalene; 1-methoxy-4-[2-(3,5-ditrichloromethyltriazinyl)ethenyl] Benzene, 1,2-dimethoxy-4-[2-(3,5-ditrichloromethyltriazinyl)ethenyl]benzene, 1-methoxy-2-[2-(3,5-ditrichloromethyltriazinyl) Examples include haloalkyl triazinyl alkenyl arenes such as [ethenyl]benzene.
  • acetophenone derivative compounds examples include 2,2'-diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, and 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone.
  • diazomethane compounds include bis(cyclohexylsulfonyl)diazomethane, bis(t-butylsulfonyl)diazomethane, bis(p-toluenesulfonyl)diazomethane, and the like.
  • the content of the photoacid generator (C) above is preferably 0.1 to 49% by mass, and 0.1 to 20% by mass based on the solid content, from the viewpoint of film formability and the transparency, heat resistance, and light resistance of the cured film. It is more preferably 0.2 to 10% by weight, even more preferably 0.3 to 5% by weight.
  • the above photoacid generator (C) may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the reactive functional group include a hydroxyl group, a carboxyl group, an amide group, and the like, with a hydroxyl group being preferred.
  • the above-mentioned reactive functional group can be introduced into the alkali-soluble resin containing the reactive functional group by using an unsaturated compound having the reactive functional group.
  • unsaturated compounds having reactive functional groups include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, and 4-hydroxybutyl methacrylate.
  • the content of reactive functional groups in the alkali-soluble resin containing reactive functional groups is preferably 0.1 to 0.9 per repeating unit in the alkali-soluble resin, and the content of reactive functional groups is preferably 0.1 to 0.9 per repeating unit in the alkali-soluble resin. From this point of view, the number is more preferably 0.1 to 0.5.
  • alkali-soluble resin in the reactive functional group-containing alkali-soluble resin
  • the same ones as the "alkali-soluble resin” in the cation-curable alkali-soluble resin of component (B) can be mentioned, including acrylic resins.
  • Acrylic polymers can be used.
  • the alkali-soluble acrylic polymer includes a monomer exhibiting alkali solubility, that is, a monomer having at least one type selected from the above-mentioned alkali-soluble groups, and at least one type selected from the group of monomers copolymerizable with these monomers.
  • a copolymer formed with a monomer as an essential structural unit can be used.
  • the method for obtaining the alkali-soluble acrylic polymer is not particularly limited, but for example, from a carboxy group, a phenolic hydroxy group, a carboxylic acid by the action of heat or an acid, and a group that produces a phenolic hydroxy group by the action of heat or an acid.
  • the content of the cationic curable functional group is preferably 0.1 to 0.9 per repeating unit in the alkali-soluble resin, and from the viewpoint of developability and solvent resistance, the content is 0.1 to 0. .8 pieces is more preferable.
  • the solution containing the reactive functional group-containing alkali-soluble resin can be used as it is for preparing a negative photosensitive resin composition. Moreover, the above-mentioned reactive functional group-containing alkali-soluble resin can also be recovered and used by precipitation isolation in a poor solvent such as water, methanol, or ethanol.
  • the reactive functional group-containing alkali-soluble resin may be a mixture of multiple types of reactive functional group-containing alkali-soluble resins.
  • the above reactive functional group-containing alkali-soluble resin preferably has a number average molecular weight within the range of 2,000 to 50,000, but if the number average molecular weight is 50,000 or less, development residues will occur. The required sensitivity can be obtained. On the other hand, when the number average molecular weight is 2,000 or more, photodeterioration of the organic phosphor can be suppressed.
  • the above (D) reactive functional group-containing alkali-soluble resin may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the cationic curable compound (B) is set at 1 mass per solid content, from the viewpoint of obtaining a cured product with excellent light absorption in the desired wavelength range. % or more is preferable.
  • component (D) When component (D) is not included, its content is more preferably 50 to 99.8% by mass, and more preferably 70 to 99.8% by mass based on the solid content, from the viewpoint of improving the light absorption in the desired wavelength range of the resulting cured product. .5% by mass is even more preferred, and 80 to 99.2% by mass is even more preferred.
  • component (D) When component (D) is included, its content is more preferably 1 to 20% by mass, even more preferably 3 to 15% by mass, and even more preferably 5 to 10% by mass based on the solid content from the viewpoint of film forming properties and pattern forming properties. % is more preferred.
  • the content of the alkali-soluble resin containing a reactive functional group (D) is usually 0 to 98.8% by mass in the solid content, and from the viewpoint of film forming property and pattern forming property, the content of the alkali-soluble resin containing a reactive functional group is 30 to 98% by mass in the solid content. It is preferably 8% by weight, more preferably 50.0-95.0% by weight, even more preferably 60.0-90.0% by weight, even more preferably 70.0-85.0% by weight.
  • the content ratio of both components is preferably 0:100 to 50:50 in terms of mass ratio, and 5:95 from the viewpoint of film forming property and pattern forming property. to 15:85 is more preferable.
  • a compound having a particle dispersion effect can also be used as the polymer dispersant (F) described below.
  • a compound that includes both definitions of (F) a polymer dispersant corresponds to (D) a reactive functional group-containing alkali-soluble resin.
  • the composition for forming a wavelength conversion film of the present invention may further contain (E) light-scattering particles.
  • the above-mentioned light scattering particles scatter the light that has entered the wavelength conversion film, thereby substantially increasing the optical path length within the wavelength conversion film and improving the light absorption rate. It has a function of improving luminous efficiency by scattering the light that has been reflected and returned into the wavelength conversion film again.
  • the above-mentioned light-scattering particles can be appropriately selected depending on the purpose, and may be organic fine particles or inorganic fine particles.
  • organic fine particles or inorganic fine particles are preferred from the viewpoint of improving the scattering performance of the particles.
  • the above-mentioned light-scattering particles can be appropriately selected depending on the purpose, and may be organic fine particles or inorganic fine particles.
  • organic fine particles or inorganic fine particles are preferred from the viewpoint of improving the scattering performance of the particles.
  • organic fine particles examples include polymethyl methacrylate beads, acrylic-styrene copolymer beads, melamine beads, polycarbonate beads, styrene beads, cross-linked polystyrene beads, polyvinyl chloride beads, and benzoguanamine-melamine formaldehyde beads.
  • the inorganic fine particles include inorganic oxide particles made of at least one oxide selected from silicon, zirconium, titanium, indium, zinc, antimony, cerium, niobium, tungsten, and the like.
  • the inorganic oxide particles include SiO 2 , ZrO 2 , TiO 2 (hereinafter also referred to as titanium oxide particles), BaTiO 3 , In 2 O 3 , ZnO, Sb 2 O 3 , ITO, CeO 2 , Nb 2 O 5 and WO 3 .
  • TiO 2 , BaTiO 3 , ZrO 2 , CeO 2 and Nb 2 O 5 are preferred, and TiO 2 is more preferred.
  • the rutile type is preferable to the anatase type because it has a lower catalytic activity and thus has higher film durability, and also has a higher refractive index.
  • These particles may be surface-treated.
  • specific materials for surface treatment include different inorganic oxides such as silicon oxide and zirconium oxide, metal hydroxides such as aluminum hydroxide, organosiloxanes, and organic acids such as stearic acid. It will be done. These surface treatment materials may be used alone or in combination.
  • the average particle diameter of the light scattering particles is more than 50 nm and less than 200 nm.
  • the lower limit of the average particle diameter is preferably 60 nm or more, more preferably 70 nm or more.
  • an average particle diameter of more than 100 nm is more preferable from the viewpoint of low total light reflectance at i-line (365 nm).
  • the upper limit of the average particle diameter is preferably 190 nm or less, more preferably 180 nm or less, from the viewpoint of storage stability of the composition, since sedimentation tends to occur if it is too large.
  • the average particle diameter of the light scattering particles is the average particle diameter determined from observation using a transmission electron microscope.
  • titanium oxide particles include PT-401M (rutile type, average particle size 70 nm), PT-401L (rutile type, average particle size 130 nm), Examples include, but are not limited to, PT-501R (rutile type, average particle size 180 nm). Note that the average particle diameter of the illustrated light-scattering particles may vary by ⁇ 10 nm.
  • the content of the light scattering particles (E) above is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.2 to 15% by mass, and more preferably 0.3 to 10% by mass based on the solid content. is even more preferable.
  • the composition for forming a wavelength conversion film of the present invention may optionally include a (D) component, (E) component, and (F) a polymer.
  • a (D) component may optionally include a (D) component, (E) component, and (F) a polymer.
  • Various known additives such as dispersant, (G) surfactant, (H) antioxidant, (I) curing aid, light stabilizer, flame retardant, clarifying agent, ultraviolet absorber, crosslinking agent, filler, etc. It may also contain an agent.
  • the polymer dispersant is a polymer compound that has a weight average molecular weight of 750 or more and has a functional group that has an affinity for (E) light scattering particles.
  • the polymer dispersant has a function of dispersing light scattering particles.
  • the polymeric dispersant is adsorbed to the light-scattering particles via a functional group that has an affinity for the light-scattering particles, and due to electrostatic and/or steric repulsion between the polymeric dispersants, the light-scattering particles are absorbed into the composition. to be dispersed.
  • the polymer dispersant is preferably bound to the surface of the light scattering particles and adsorbed to the light scattering particles, but may be free in the composition for forming a wavelength conversion film.
  • Examples of the functional group having affinity for light scattering particles include acidic functional groups, basic functional groups, and nonionic functional groups.
  • Acidic functional groups have dissociative protons and may be neutralized with bases such as amines and hydroxide ions, and basic functional groups may be neutralized with acids such as organic acids and inorganic acids. You can.
  • acidic functional groups include carboxy group (-COOH), sulfo group (-SO 3 H), sulfuric acid group (-OSO 3 H), phosphonic acid group (-PO(OH) 2 ), phosphoric acid group (-OPO( OH) 2 ), phosphinic acid group (-PO(OH)-), mercapto group (-SH), and the like.
  • Examples of the basic functional group include primary amino groups, secondary amino groups, tertiary amino groups, ammonium groups, imino groups, and nitrogen-containing heterocyclic groups such as pyridine, pyrimidine, pyrazine, imidazole, and triazole.
  • nonionic functional groups include hydroxy group, ether group, thioether group, sulfinyl group (-SO-), sulfonyl group (-SO 2 -), carbonyl group, formyl group, ester group, carbonate ester group, amide group, Examples include carbamoyl group, ureido group, thioamide group, thioureido group, sulfamoyl group, cyano group, alkenyl group, alkynyl group, phosphine oxide group, and phosphine sulfide group.
  • the polymeric dispersant may be a polymer of a single monomer (homopolymer) or a copolymer of multiple types of monomers (copolymer). Further, the polymer dispersant may be a random copolymer, a block copolymer, or a graft copolymer. Further, when the polymer dispersant is a graft copolymer, it may be a comb-shaped graft copolymer or a star-shaped graft copolymer.
  • polymer dispersants include acrylic resin, polyester resin, polyurethane resin, polyamide resin, polyether, phenol resin, silicone resin, polyurea resin, amino resin, epoxy resin, polyethyleneimine, polyallylamine, polyimide, etc. It will be done.
  • (F) As the polymer dispersant it is also possible to use commercially available products, such as the DISPERBYK series and BYK series manufactured by BYK, the Efka series manufactured by BASF, the Solsperse series manufactured by Lubrizol, and Ajinomoto.
  • Ajisper PB series manufactured by Fine Techno Co., Ltd., TEGO series manufactured by Evonik, Disparon series manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd., etc. can be used.
  • DISPERBYK-130 DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-166, DISPERBYK-167, and DISPERBYK-1 manufactured by BYK.
  • DISPERBYK-170 DISPERBYK -171, DISPERBYK-174, DISPERBYK-180, DISPERBYK-182, DISPERBYK-183, DISPERBYK-184, DISPERBYK-185, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, DISP ERBYK-2008, DISPERBYK-2009, DISPERBYK-2020, DISPERBYK-2022 , DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2050, DISPERBYK-2070, DISPERBYK-2096, DISPERBYK-2150, DISPERBYK-2155, DISPERBYK-2163, DISPERBYK-2164; EFKA4010, EFKA4015, EFKA4046, EFKA4047, EFKA4061, EFKA4080, EFKA4300, EFKA4310, EFKA4320,
  • a polymeric dispersant When (F) a polymeric dispersant is used, there is no particular restriction on its amount, but it is preferably 1 to 100% by mass, more preferably 5 to 50% by mass, based on 100% by mass of (E) light-scattering particles.
  • the said (F) polymeric dispersant may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more types.
  • a fluorine-based surfactant is preferred, and a nonionic fluorine-based surfactant is more preferred. Specific examples thereof include, but are not limited to, the Ftergent series, 212M, 215M, 250, 222F, FTX-218, and DFX-18 manufactured by Neos Co., Ltd.
  • G When using a surfactant, there is no particular restriction on its amount, but it is preferably 0.01 to 1% by mass, and 0.01 to 0.5% by mass based on the solid content of the composition for forming a wavelength conversion film. is more preferable.
  • Antioxidants include hindered phenol antioxidants, phenolic antioxidants, and the like.
  • As the antioxidant commercially available products can be used, and examples include Irganox 1010 manufactured by BASF Japan Co., Ltd. and ADEKA STAB AO-80 manufactured by ADEKA Co., Ltd., but are not limited to these. It's not something you can do.
  • an antioxidant there is no particular restriction on its amount, but it is preferably 0.1 to 5.0% by mass, and 0.3 to 1.5% by mass based on the solid content of the composition for forming a wavelength conversion film. More preferred.
  • alkali-soluble resins that do not contain reactive functional groups By combining alkali-soluble resins that do not contain reactive functional groups (hereinafter referred to as "alkali-soluble resins that do not contain reactive functional groups"), it becomes possible to form patterns by lithography, and it becomes possible to use them as compositions for forming resist films. .
  • Examples of the alkali-soluble resin containing no reactive functional group include a copolymer of methyl methacrylate and methacrylic acid.
  • an alkali-soluble resin that does not contain a reactive functional group there is no particular restriction on its amount, but it is preferably 0.01 to 10% by mass, and 0.05% by mass based on the solid content of the composition for forming a wavelength conversion film. More preferably 8% by mass.
  • a compound having a particle dispersion effect can also be used as (F) a polymer dispersant.
  • a compound that includes both the definitions of (J) reactive functional group-containing alkali-soluble resin and (F) polymer dispersant is considered to fall under (J) reactive functional group-free alkali-soluble resin. do.
  • composition for forming a wavelength conversion film of the present invention may contain a solvent as necessary.
  • aromatic or halogenated aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane, and cyclohexane; diethyl ether, tetrahydrofuran, Ether solvents such as dioxane and 1,2-dimethoxyethane; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and cyclopentanone (CPN); ethyl acetate, n-hexyl acetate, ethyl lactate, ⁇ -butyrolactone, Ester solvents such as propylene carbonate and diisopropyl malonate;
  • the solid content concentration of the composition for forming a wavelength conversion film varies depending on the thickness of the intended wavelength conversion film, the coating method, etc. Although it cannot be specified, it is usually 10 to 70% by weight, preferably 20 to 60% by weight.
  • the upper limit of the viscosity at 25° C. of the composition for forming a wavelength conversion film is 10,000 mPa ⁇ s or less, preferably 1,000 mPa ⁇ s or less. Considering storage stability, the lower limit is preferably 5 mPa ⁇ s or more, more preferably 10 mPa ⁇ s or more.
  • viscosity means a value measured by an EMS viscometer.
  • the composition for forming a wavelength conversion film of the present invention includes the above-mentioned components (A), (B), and (C), components (D) to (J) used as necessary, and other additives such as a light stabilizer.
  • the agent and the solvent can be mixed in any order.
  • the composition for forming a wavelength conversion film of the present invention described above is applied, for example, onto a substrate, the solvent is evaporated by heating etc. as necessary, and further irradiated with active energy rays (for example, ultraviolet light) as necessary. By doing so, a wavelength conversion film can be obtained.
  • active energy rays for example, ultraviolet light
  • Examples of the coating method include reverse roll coater, blade coater, slit die coater, direct gravure coater, offset gravure coater, kiss coater, natural roll coater, air knife coater, roll blade coater, varibar roll blade coater, two stream coater, Examples include methods using a rod coater, wire bar coater, applicator, dip coater, curtain coater, spin coater, knife coater, inkjet, and the like.
  • Heating can be performed using, for example, a general heating device such as an oven or a hot plate.
  • the heating conditions are not particularly limited as long as a film can be formed, but 60 to 200°C for 5 minutes to 2 hours is preferable, and 80 to 200°C for 15 minutes to 1 hour is more preferable. Note that heat curing may be performed in stages.
  • the irradiated light is preferably 200 to 440 nm, and particularly preferably includes light with a wavelength of 300 to 400 nm.
  • the exposure amount is preferably 10 to 4,000 mJ/cm 2 .
  • the aforementioned heating step and ultraviolet light exposure step may be performed in any combination in any order.
  • irradiation with ultraviolet light may be performed after heating, irradiation with ultraviolet light may be performed before heating, or irradiation with ultraviolet light may be performed after heating, and then further heating. Good too.
  • the thickness of the wavelength conversion film is not particularly limited, but is usually 1 to 1,000 ⁇ m, preferably 3 to 500 ⁇ m, and more preferably 5 to 100 ⁇ m.
  • the haze of the wavelength conversion film is not particularly limited, but from the viewpoint of increasing the amount of light that can be absorbed by the phosphor by scattering incident light within the film, it is preferably 18% or more, or more. Preferably it is 30% or more, more preferably 40% or more.
  • the upper limit of the haze value is not particularly limited, but is usually about 95%.
  • the haze value is a value measured according to ASTM D1003-61.
  • the conditions for measuring the haze value include, for example, conditions for measuring a film with a thickness of 10 ⁇ m formed from a composition containing 6.7% by mass of titanium oxide particles.
  • the above-mentioned base material may be appropriately selected from those used as underlying base materials for forming this type of film, but it may be used if the transmittance of light in the visible range of 400 to 800 nm is 50% or more.
  • a glass substrate or a polymer plate is preferred.
  • Specific examples of the glass include soda lime glass, barium/strontium containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz, and the like.
  • Specific examples of the polymer include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone, and the like.
  • a cationically curable compound is selected from a compound having an epoxy group (excluding alkali-soluble resins), a compound having an oxetane group (excluding alkali-soluble resins), and an N-alkoxymethylol compound.
  • a mask with a predetermined pattern is attached to the resulting coating film, irradiation with light such as ultraviolet rays, and development with an alkaline developer removes the unexposed areas. is washed out, and by heating the remaining patterned film at 80 to 140° C. for 0.5 to 10 minutes as necessary, a sharp relief pattern on the end face can be obtained.
  • alkaline developer examples include aqueous solutions of alkali metal hydroxides such as potassium carbonate, sodium carbonate, potassium hydroxide, and sodium hydroxide; quaternary ammonium hydroxides such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, and choline; alkaline aqueous solutions such as amine aqueous solutions such as ethanolamine, propylamine, and ethylenediamine. Furthermore, surfactants and the like known for use in developing solutions can also be added to these developing solutions.
  • an aqueous solution of 0.1 to 2.58% by mass of tetraethylammonium hydroxide is generally used as a developer for photoresists, and this alkaline developer is also used in the composition of the present invention to cause swelling, etc. It can be developed well without causing any problems.
  • any method such as a liquid piling method, a dipping method, or a rocking immersion method can be used.
  • the developing time at that time is usually 15 to 180 seconds.
  • the photosensitive resin film is washed with running water and then air-dried using compressed air or compressed nitrogen or by spinning to remove moisture on the substrate and obtain a patterned film.
  • the cleaning time is usually about 20 to 120 seconds.
  • the resulting pattern-formed film is post-baked for thermosetting, resulting in a good relief pattern with excellent heat resistance, transparency, flattening properties, low water absorption, chemical resistance, etc.
  • a film having the following properties is obtained.
  • a hot plate, an oven, or the like can be used to heat the pattern-formed film.
  • the post-baking method is generally a heating temperature selected from the range of 140 to 270°C for 5 to 30 minutes on a hot plate and 30 to 90 minutes in an oven. One method is to do so. By post-baking under such conditions, a cured film having a good pattern shape can be obtained.
  • the wavelength conversion film obtained using the composition of the present invention has excellent wavelength conversion efficiency and durability, it can be used as a wavelength conversion film (color conversion film) for displays such as micro LED displays, organic EL displays, liquid crystal displays, lighting, etc. It can be suitably used as a wavelength conversion film (color conversion film) for displays such as micro LED displays, organic EL displays, liquid crystal displays, lighting, etc. It can be suitably used as a wavelength conversion film (color conversion film) for displays such as micro LED displays, organic EL displays, liquid crystal displays, lighting, etc. It can be suitably used as
  • ⁇ MMA Methyl methacrylate
  • MAA Methacrylic acid
  • OXE-30 (3-ethyloxetan-3-yl)methyl methacrylate (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.)
  • MI Maleimide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • St Styrene (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • M100 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate (manufactured by Daicel Corporation)
  • HEMA 2-hydroxyethyl methacrylate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • ⁇ CHMI Imilex-C (N-cyclohexylmaleimide, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.)
  • AIBN ⁇ , ⁇ '-azobisisobutyronitrile
  • a diphenylamino group was introduced into Compound 2 using Buchwald-Hartwig coupling reaction, and Compound 3 was obtained in a yield of 26%. Specifically, synthesis was performed as follows.
  • organic phosphor A-3 represented by the above formula (A2-4) was obtained in a yield of 33%. Specifically, synthesis was performed as follows.
  • N 2 , N 2 , N 7 , N 7 -tetraphenylbenzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene-2,7-diamine (compound 3; 1.75 g, 3.04 mmol ) was dissolved in chloroform (175 mL).
  • Metachloroperbenzoic acid (m-CPBA; 1.65 g, 6.70 mmol) was slowly added thereto at 0°C. The mixture was returned to room temperature and stirred for 5 hours. Saturated sodium hydrogen carbonate was added and extracted three times with chloroform. The combined organic layers were dehydrated by adding anhydrous sodium sulfate, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • the organic layer was dehydrated by adding anhydrous sodium sulfate, and the anhydrous sodium sulfate was removed by filtration.
  • the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 1.29 g of a mixture of 1-substituted product and 2-substituted product.
  • Diethylene glycol monoisobutyl ether (1.86 g, 11.5 mmol), titanium tetraisopropoxide (0.67 g, 2.37 mmol), and anisole (6 mL) were added to this again, and the temperature was raised to 170°C to remove the distillate. The mixture was stirred for 3 hours while removing the mixture.
  • Bromine, iodine, tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (Pd 2 (dba) 3 ), diphenylamine (Ph 2 NH), sodium tert-butoxide (t-BuONa), metachloroperbenzoic acid (m-CPBA) was purchased from Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • Dichloromethane, methanol, tetrahydrofuran, o-xylene, chloroform, hexane, ethyl acetate, sodium thiosulfate, anhydrous sodium sulfate, and sodium hydrogen carbonate were purchased from Junsei Kagaku Co., Ltd.
  • Tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate (tert-Bu 3 PHBF 4 ) was purchased from Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Thin layer chromatography (TLC) was performed using a glass plate coated with 0.25 mm of silica gel 60F-254 (Merck). Silica gel chromatography was performed using silica gel 60N spherical neutral (Kanto Kagaku Co., Ltd.) as a packing material.
  • the particle size distribution of the obtained dispersion was measured using Nanotrac UPA (manufactured by Microtrac). Using the solvent of the dispersion as the diluent, the analysis software MicrotracDMS manufactured by Nikkiso Co., Ltd. was used to calculate the 50% cumulative diameter (D50) of the particles in the dispersion on a volume basis from the scattering that occurs when the diluted sample is irradiated with laser light. The calculated value was 181 nm.
  • Preparation Example 2 Preparation of light scattering particle dispersion 2 (OXT-221 dispersion of E-1) Instead of the acrylic polymer J-1 solution in an amount of 50% by mass in terms of solid content relative to E-1, F-1 in an amount of 10% by mass in terms of solid content was used, and B1-4 was used in place of CPN.
  • Light-scattering particle dispersion liquid 2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1 except that the following was used. The particle size distribution of the obtained dispersion was measured using Nanotrac UPA (manufactured by Microtrac).
  • CPN was used as the diluent, and the 50% cumulative diameter (D50) of the particles in the dispersion liquid was calculated on a volume basis using analysis software MicrotracDMS manufactured by Nikkiso Co., Ltd. from the scattering that occurred when the diluted sample was irradiated with laser light. However, it was 225 nm.
  • Preparation Example 3 Preparation of light scattering particle dispersion 3 (Viscoat #260 dispersion of E-1) After putting 143.3 g of B2-2 and 80.0 g of E-1 into a 500 mL styrene bottle, 26.7 g of F-2 diluted to 30% by mass with B2-2 under disper stirring was added, and 1. A slurry was obtained by stirring with a disper at 000 rpm for 30 minutes. The weight of F-2 added to E-1 was 10% by weight.
  • a light scattering particle dispersion liquid 3 was obtained by performing a 5-pass process under the conditions of 40 mL/min and a disk circumferential speed of 8 m/s.
  • the particle size distribution of the obtained dispersion was measured using Nanotrac UPA (manufactured by Microtrac). B2-2 was used as the diluent, and the 50% cumulative diameter (D50) of the particles in the dispersion was calculated based on volume using the analysis software MicrotracDMS manufactured by Nikkiso Co., Ltd. from the scattering that occurred when the diluted sample was irradiated with laser light. The calculated value was 134 nm.
  • Examples 1 to 34, Comparative Examples 1 to 8 Preparation of a composition for forming a wavelength conversion film and its evaluation (1) Preparation of a composition for forming a wavelength conversion film Each component was mixed in the composition shown in Tables 1 to 5.
  • a composition for forming a wavelength conversion film was prepared by filtering the obtained mixture using a polytetrafluoroethylene (PTFE) filter having a pore size of 5.0 ⁇ m. Note that the composition ratios in Tables 1 to 5 represent mass ratios based on solid content.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • the paint film sample was placed on a blue LED light (emission peak wavelength: 450 nm) manufactured by CCS Co., Ltd., the LED light was turned on, and the light emitted through the paint film sample was It was measured using a spectral irradiance meter USR-45, and the result was given as (1). Similarly, the light emitted only from the LED light was measured in the same manner, excluding the paint film sample, and the result was obtained as (2).
  • a blue LED light emission peak wavelength: 450 nm
  • the LED light was turned on, and the light emitted through the paint film sample was It was measured using a spectral irradiance meter USR-45, and the result was given as (1).
  • the light emitted only from the LED light was measured in the same manner, excluding the paint film sample, and the result was obtained as (2).
  • the number of photons of light with a wavelength of 480 nm or less in result (2) was defined as the "number of excitation light photons.”
  • the number of photons of light with a wavelength of 480 nm or less in result (1) was defined as the "number of transmitted light photons.”
  • the number of photons of light with a wavelength exceeding 480 nm in result (1) was defined as the "number of emitted photons.”
  • “Blue light absorption rate” and "conversion efficiency” were calculated using the following formulas.
  • each composition was applied onto a silicon substrate using a spin coater, and then prebaked on a hot plate at a temperature of 100°C for 120 seconds.
  • a coating film having a thickness of 11 ⁇ m was formed. Thereafter, this coating film was exposed to ultraviolet rays with a light intensity of 2.9 mW/cm 2 at 365 nm through an i-ray transmission filter using an ultraviolet irradiation device PLA-600FA manufactured by Canon Inc. at an exposure amount of 2 J/cm 2 at 100 ⁇ m intervals at 100 ⁇ m intervals. Irradiation was performed through a photomask provided with corner light-transmitting sections.
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide

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Abstract

空気下における硬化性に優れ、良好な耐光性を有する波長変換膜を与える波長変換膜形成用組成物として、（Ａ）有機蛍光体と、（Ｂ）カチオン硬化性化合物と、（Ｃ）光酸発生剤とを含有する波長変換膜形成用組成物を提供する。

Description

波長変換膜形成用組成物
　本発明は、波長変換膜形成用組成物に関する。
　マイクロＬＥＤディスプレイは、高コントラスト、高輝度が可能であるうえ、大画面化や透明ディスプレイなど応用の幅も広いことから、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイに次ぐ次世代ディスプレイとして期待されている。
　マイクロＬＥＤディスプレイでは、通常、各画素に微小ＬＥＤチップが配置される。
　このＬＥＤチップの配置の方式として三色のＬＥＤを実装するＲＧＢ－ＬＥＤ方式があるが、この方式においては、ＬＥＤの発光制御の複雑さ、赤色ＬＥＤの性能の低さが課題とされており、この課題を解決できる波長変換方式が注目されている。
　波長変換方式では、青色ＬＥＤチップのみを使用し、波長変換材料によって赤色、緑色の光を取り出すもので、青色ＬＥＤチップのみを用いて三原色を作ることができるという利点がある。
　波長変換材料として、従来、有機物の発光材料を用いる技術が提案され、例えば、ピリジン－フタルイミド縮合体を用いたもの（特許文献１等）、クマリン誘導体を用いたもの（特許文献２等）、ペリレン誘導体を用いたもの（特許文献３等）、ローダミン誘導体を用いたもの（特許文献４）、ピロメテン誘導体を用いたもの（特許文献５，６等）が開示されている。
　これらの波長変換材料には、一般的に良好な波長変換効率、色純度および耐光性等の特性が求められる。
　この点、例えば、特許文献７には、特定のメタアクリル系重合体からなるバインダー樹脂、特定の蛍光色素および光重合可能なアクリル酸エステルを含む組成物が、高性能で耐光性のよい赤色変換材料となることが開示されている。
　また、有機発光材料の劣化を防ぎ、耐久性を向上させるため、光安定化剤を添加する技術も開示されている（特許文献８等）。
　さらに、波長変換材料に微粒子を添加することで、色変換層内での光の散乱により光路長が増大して青色光吸収率が向上するとともに、界面で反射された光が再度散乱されることで発光効率が向上することが知られている（特許文献９，１０等）。
　しかし、近年のディスプレイ技術の発展に伴い、波長変換膜形成用組成物には、ディスプレイの性能向上の観点から、波長変換材料の波長変換効率や耐久性のさらなる改良が求められている。
特開２００２－３４８５６８号公報 特開２００７－２７３４４０号公報 特開２００２－３１７１７５号公報 特開２００１－１６４２４５号公報 特開２０１１－２４１１６０号公報 特開２０１４－１３６７７１号公報 特開２００６－８９７２４号公報 特開２０１１－１４９０２８号公報 国際公開第２０２０／１８９６７８号 国際公開第２０１９／１８１６９８号
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、波長変換効率および耐久性に優れる波長変換膜を与える波長変換膜形成用組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、有機蛍光体、カチオン硬化性化合物および光酸発生剤を含有する波長変換膜形成用組成物が、波長変換効率および耐久性に優れる波長変換膜を与えることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、以下の波長変換膜形成用組成物を提供する。
１．　（Ａ）有機蛍光体と、（Ｂ）カチオン硬化性化合物と、（Ｃ）光酸発生剤とを含有する波長変換膜形成用組成物。
２．　上記（Ａ）有機蛍光体が、縮環チオフェン化合物およびペリレン誘導体からなる群より選ばれる１種以上である１の波長変換膜形成用組成物。
３．　上記ペリレン誘導体が下記式（Ａ３）で表されるペリレン誘導体である２の波長変換膜形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ４．　上記ペリレン誘導体が下記式（Ａ４）で表されるペリレン誘導体である２の波長変換膜形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、ＲAおよびＲBは、それぞれ独立して、下記式（ａ４－１）または（ａ４－２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （Ｇ1は、ＯまたはＮＲ43であり、
Ａ1は、エチレン基またはプロピレン基であり、
ｎは、１～１０の整数であり、
Ｒ41は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基または置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基であり、
Ｒ43は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
破線は結合手である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （Ｇ2は、ＯまたはＮＲ43であり、
Ｌ2は、単結合または置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
Ｒ42は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基またはＯＲ44であり、
Ｒ43は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｒ44は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基または置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基であり、
Ｇ2がＮＲ43かつＬ2が単結合のとき、Ｒ42およびＲ43は、互いに結合して窒素原子とともに環を形成してもよく、
Ｌ2が単結合のとき、Ｒ42はＯＲ44となることはなく、
Ｌ2が置換基を有していてもよいアルキレン基のとき、Ｒ42は水素原子となることはなく、
Ｒ42が置換基を有していてもよいアルキル基のとき、Ｌ2は単結合であり、
破線は結合手である。）
ただし、ＲAおよびＲBが式（ａ４－２）で表される基であり、Ｌ2が単結合、かつＲ42がそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基である場合を除く。］
５．　上記（Ｂ）カチオン硬化性化合物が、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、Ｎ－アルコキシメチロール化合物、および側鎖に少なくとも１つのカチオン硬化性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂からなる群より選ばれる１種以上である１～４のいずれかの波長変換膜形成用組成物。
６．　上記（Ｂ）カチオン硬化性化合物が、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、およびＮ－アルコキシメチロール化合物からなる群より選ばれる１種以上であり、
　さらに、（Ｄ）側鎖に該カチオン硬化性化合物と反応するための反応性官能基を有し、カチオン硬化性官能基を有しないアルカリ可溶性樹脂を含有する１～４のいずれかの波長変換膜形成用組成物。
７．　上記反応性官能基が水酸基である６の波長変換膜形成用組成物。
８．　上記（Ｃ）光酸発生剤が、オニウム塩化合物、メタロセン錯体化合物、鉄アレーン錯体化合物、ジスルホン系化合物、スルホン酸誘導体化合物、トリアジン系化合物、アセトフェノン誘導体化合物、ジアゾメタン系化合物からなる群より選ばれる１種以上である１～７のいずれかの波長変換膜形成用組成物。
９．　上記（Ｃ）光酸発生剤が、オニウム塩化合物である８の波長変換膜形成用組成物。
１０．　さらに、（Ｅ）光散乱粒子を含有する１～９のいずれかの波長変換膜形成用組成物。
１１．　上記（Ｅ）光散乱粒子が、酸化チタン粒子である１０の波長変換膜形成用組成物。
１２．　上記（Ｅ）光散乱粒子の含有量が、固形分中１質量％以上である１０または１１の波長変換膜形成用組成物。
１３．　上記（Ａ）有機蛍光体の含有量が、固形分中０．１質量％以上である１～１２のいずれかの波長変換膜形成用組成物。
１４．　ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物である１～１３のいずれかの波長変換膜形成用組成物。
１５．　１～１４のいずれかの波長変換膜形成用組成物から得られる波長変換膜。
　本発明によれば、波長変換効率および耐久性に優れる波長変換膜を与える波長変換膜形成用組成物を提供できる。
　以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
　本発明の波長変換膜形成用組成物は、（Ａ）有機蛍光体と、（Ｂ）カチオン硬化性化合物と、（Ｃ）光酸発生剤とを含有することを特徴とするものである。なお、以下の説明において、固形分とは、波長変換膜形成用組成物を構成する溶媒以外の成分を意味する。
　上記（Ａ）有機蛍光体としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体；フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン等のヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体；複数のチオフェン環を連結させた縮環チオフェンやその誘導体からなる縮環チオフェン化合物；１，４－ジスチリルベンゼン、４，４’－ビス（２－（４－ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’－ビス（Ｎ－（スチルベン－４－イル）－Ｎ－フェニルアミノ）スチルベン等のスチルベン誘導体；芳香族アセチレン誘導体；テトラフェニルブタジエン誘導体；アルダジン誘導体；ピロメテン誘導体；ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体；クマリン７、クマリン１５３、ベンゾチアゾリル基を有しないクマリン化合物やその誘導体；ナフトホスホールオキシド誘導体；イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体；インドシアニングリーン等のシアニン系化合物；フルオレセイン・エオシン・ローダミン等のキサンテン系化合物やチオキサンテン系化合物；ポリフェニレン系化合物、ナフタルイミド誘導体、フタロシアニン誘導体およびその金属錯体、ポルフィリン誘導体およびその金属錯体；ナイルレッドやナイルブルー等のオキサジン系化合物；ヘリセン系化合物；Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン等の芳香族アミン誘導体；イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、レニウム（Ｒｅ）等の有機金属錯体化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明では、上記（Ａ）有機蛍光体の中でも、縮環チオフェン化合物およびペリレン誘導体が好ましい。
　縮環チオフェン化合物としては、下記式（Ａ１）で表される縮環チオフェン化合物、および下記式（Ａ２）で表される縮環チオフェン化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中、Ａｒ11およびＡｒ12は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香環であり、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、Ｒ11およびＲ12は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ11およびＲ12のいずれか一方または両方は、Ａｒ12と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｙ11およびＹ12は、一方が－ＳＯ2－であり、他方が－Ｓ－または－ＳＯ2－である。
　Ａｒ11およびＡｒ12で表される芳香環としては、単環芳香族炭化水素環としてベンゼン環が挙げられ、多環芳香族炭化水素環としてナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、ピレン環、トリフェニレン環等が挙げられる。
　Ａｒ11およびＡｒ12で表される芳香環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、後述のアルキル基、後述のシクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　なかでも、Ａｒ11およびＡｒ12としては、吸収極大波長および蛍光極大波長をより大きくし、耐光性をより向上させる観点から、置換若しくは非置換芳香環が好ましく、置換若しくは非置換単環芳香族炭化水素環がより好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～６のアルキル基が好ましい。
　上記アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、後述のシクロアルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数３～１０のシクロアルキル基が挙げられ、炭素数４～８のシクロアルキル基が好ましい。
　上記シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、上記アルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　アリール基としては、単環アリール基、縮環アリール基および多環アリール基のいずれでもよく、その具体例としては、単環アリール基としてフェニル基が挙げられ、縮環アリール基としてナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられ、多環アリール基としてビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数６～１８のアリール基が挙げられ、炭素数６～１４のアリール基が好ましい。
　上記アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、上記アルキル基、上記アリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　ヘテロアリール基としては、単環ヘテロリール基および縮環ヘテロアリール基のいずれでもよく、単環ヘテロアリール基としてピロリル基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基等が挙げられ、縮環ヘテロアリール基としてインドリル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。
　上記ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　なかでも、Ｒ11およびＲ12としては、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基が好ましく、置換または非置換アリール基がより好ましく、非置換アリール基がより一層好ましい。
　上記Ｒ11およびＲ12は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ11およびＲ12が、互いに結合して隣接する窒素原子とともに形成される環としては、例えば、以下のような基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　また、上記Ｒ11およびＲ12は、Ｒ11およびＲ12のいずれか一方または両方が、Ａｒ12と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ11およびＲ12のいずれか一方または両方が、Ａｒ12と結合して隣接する窒素原子とともに形成される環としては、例えば、以下のような基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　なお、上記式（Ａ１）で表される化合物において、－ＮＲ11Ｒ12で表される基のＡｒ12に対する結合位置は、特に制限されない。例えば、Ａｒ12がベンゼン環である場合には、下記式（Ａ１’）で表される化合物が形成されやすい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式中、Ａｒ11、Ｙ11およびＹ12は、上記と同じである。Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、Ｒ11およびＲ12は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ11およびＲ12のいずれか一方または両方は、近接するベンゼン環と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
　上記式（Ａ１）において、Ｙ11およびＹ12は、一方が－ＳＯ2－であり、他方が－Ｓ－または－ＳＯ2－である。Ｙ11およびＹ12としては、得られる波長変換膜の波長変換効率および耐久性を考慮すると、一方が－ＳＯ2－であり、他方が－Ｓ－であることが好ましく、Ｙ11が－Ｓ－であり、Ｙ12が－ＳＯ2－であることがより好ましい。また、上記式（Ａ１）で表される化合物を赤色発光体として使用する場合、Ｙ11およびＹ12としては、Ｙ11が－Ｓ－または－ＳＯ2－であり、Ｙ12が－ＳＯ2－であることが好ましく、Ｙ11およびＹ12がともに－ＳＯ2－であることがより好ましい。
　上記のような条件を満たす縮環チオフェン化合物としては、下記式（Ａ１－１）または式（Ａ１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ａｒ11、Ａｒ12、Ｒ11、Ｒ12、Ｙ11およびＹ12は、上記と同じである。）
　さらに、下記式（Ａ１－３）～（Ａ１－５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ａｒ11およびＡｒ12は、上記と同じである。Ｒ11aおよびＲ12aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、または置換基を有していてもよいアリール基である。）
　上記式（Ａ１）表される化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式（Ａ１－６）～（Ａ１－８）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　また、上記縮環チオフェン化合物は、上記式（Ａ１）で表される縮環チオフェン化合物が溶媒和物として存在する場合もあり、いずれも本発明の範囲に包含される。なお、当該溶媒和物としては、上記式（Ａ１）で表される縮環チオフェン化合物と溶媒との溶媒和物である限り特に限定されない。溶媒和物を形成する場合の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、ジエチルエーテル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、シクロヘキサン、トルエン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
　上記式（Ａ１）で表される化合物は、耐光性に優れるだけでなく、変換効率に優れ、蛍光体としてディスプレイ用途の波長変換材料に好適である。
　上記式（Ａ１）で表される化合物は、公知の方法により合成することができ、例えば、特開２０１８－１４５４２２号公報に記載の方法により合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ａｒ21およびＡｒ22は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香環または置換基を有していてもよい複素芳香環であり、Ｒ21～Ｒ24は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、Ｒ21～Ｒ24の全てが同時に水素原子となることはなく、Ｒ21およびＲ22は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ23およびＲ24は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ21およびＲ22のいずれか一方または両方は、Ａｒ21と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ23およびＲ24のいずれか一方または両方は、Ａｒ22と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｙ21およびＹ22は、一方が－ＳＯ2－であり、他方が－Ｓ－または－ＳＯ2－である。
　Ａｒ21およびＡｒ22で表される芳香環としては、単環芳香族炭化水素環としてベンゼン環が挙げられ、多環芳香族炭化水素環としてナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、ピレン環、トリフェニレン環等が挙げられる。
　Ａｒ21およびＡｒ22で表される芳香環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、後述のハロゲン原子、後述のアルキル基、後述のシクロアルキル基、後述のハロゲン化アルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ａｒ21およびＡｒ22で表される複素芳香環としては、単環複素芳香環としてピロール環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環等が挙げられ、多環複素芳香環としてインドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。
　Ａｒ21およびＡｒ22で表される複素芳香環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、後述のハロゲン原子、後述のアルキル基、後述のシクロアルキル基、後述のハロゲン化アルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合の置換基の数は、例えば、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　なかでも、Ａｒ21およびＡｒ22としては、吸収極大波長および蛍光極大波長をより大きくし、耐光性をより向上させる観点から、置換もしくは非置換芳香環が好ましく、置換若しくは非置換単環芳香族炭化水素環がより好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
　アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～６のアルキル基が好ましい。
　上記アルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、後述のシクロアルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数３～１０のシクロアルキル基が挙げられ、炭素数４～８のシクロアルキル基が好ましい。
　上記シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　ハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　アリール基としては、単環アリール基、縮環アリール基および多環アリール基のいずれでもよく、その具体例としては、単環アリール基としてフェニル基が挙げられ、縮環アリール基としてナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられ、多環アリール基としてビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数６～１８のアリール基が挙げられ、炭素数６～１４のアリール基が好ましい。
　上記アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記アリール基、後述のヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　ヘテロアリール基としては、単環ヘテロアリール基および縮環ヘテロアリール基のいずれでもよく、単環ヘテロアリール基としてピロリル基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基等が挙げられ、縮環ヘテロアリール基としてインドリル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。
　上記ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　なかでも、Ｒ21およびＲ22としては、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基が好ましく、置換または非置換アリール基がより好ましく、非置換アリール基がより一層好ましい。
　上記Ｒ21およびＲ22は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ21およびＲ22が、互いに結合して隣接する窒素原子とともに形成される環としては、例えば、以下のような基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　また、上記Ｒ21およびＲ22は、Ｒ21およびＲ22のいずれか一方または両方が、Ａｒ21と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ21およびＲ22のいずれか一方または両方が、Ａｒ21と結合して隣接する窒素原子とともに形成される環としては、例えば、以下のような基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　また、Ｒ23およびＲ24としては、置換もしくは非置換アリール基または置換もしくは非置換ヘテロアリール基が好ましく、置換または非置換アリール基がより好ましく、非置換アリール基がより一層好ましい。
　上記Ｒ23およびＲ24は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ23およびＲ24が、互いに結合して隣接する窒素原子とともに形成される環としては、例えば、上記において、Ｒ21およびＲ22が、互いに結合して隣接する窒素原子とともに形成される環の具体例として示した基が挙げられる。
　また、上記Ｒ23およびＲ24は、Ｒ23およびＲ24のいずれか一方または両方が、Ａｒ22と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ23およびＲ24のいずれか一方または両方が、Ａｒ22と結合して隣接する窒素原子とともに形成される環としては、例えば、上記において、Ｒ21およびＲ22のいずれか一方または両方が、Ａｒ21と結合して隣接する窒素原子とともに環の具体例として示した基が挙げられる。
　なお、上記式（Ａ２）で表される化合物において、－ＮＲ21Ｒ22で表される基のＡｒ21に対する結合位置、および－ＮＲ23Ｒ24で表される基のＡｒ22に対する結合位置は、特に制限されない。例えば、Ａｒ21およびＡｒ22がベンゼン環である場合には、下記式（Ａ２’）で表される化合物が形成されやすい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式中、Ｙ21およびＹ22は、上記と同じである。Ｒ21～Ｒ24は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、Ｒ21～Ｒ24の全てが同時に水素原子となることはなく、Ｒ21およびＲ22は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ23およびＲ24は、互いに結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ21およびＲ22のいずれか一方または両方は、近接するベンゼン環と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ23およびＲ24のいずれか一方または両方は、近接するベンゼン環と結合して隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。
　上記式（Ａ２）において、Ｙ21およびＹ22は、一方が－ＳＯ2－であり、他方が－Ｓ－または－ＳＯ2－である。Ｙ21およびＹ22としては、得られる波長変換膜の波長変換効率を考慮すると、一方が－ＳＯ2－であり、他方が－Ｓ－であることが好ましい。また、上記式（Ａ２）で表される化合物を緑色発光体として使用する場合、Ｙ21およびＹ22としては、一方が－Ｓ－であり、他方が－ＳＯ2－であることが好ましく、上記式（Ａ２）で表される化合物を赤色発光体として使用する場合、Ｙ21およびＹ22がともに－ＳＯ2－であることが好ましい。
　上記のような条件を満たす縮環チオフェン化合物としては、下記式（Ａ２－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ａｒ21、Ａｒ22、Ｒ21～Ｒ24、Ｙ21およびＹ22は、上記と同じである。）
　さらに、下記式（Ａ２－２）および（Ａ２－２）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ａｒ21およびＡｒ22は、上記と同じである。Ｒ21a～Ｒ24aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、または置換基を有していてもよいアリール基である。）
　上記式（Ａ２）表される化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式（Ａ２－４）および（Ａ２－５）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　また、上記縮環チオフェン化合物は、上記式（Ａ２）で表される縮環チオフェン化合物が溶媒和物として存在する場合もあり、いずれも本発明の範囲に包含される。なお、当該溶媒和物としては、上記式（Ａ２）で表される縮環チオフェン化合物と溶媒との溶媒和物である限り特に限定されない。溶媒和物を形成する場合の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、ジエチルエーテル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、シクロヘキサン、トルエン、アセトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
　上記式（Ａ２）で表される化合物は、耐光性に優れるだけでなく、変換効率に優れ、蛍光体としてディスプレイ用途の波長変換材料に好適である。
　上記式（Ａ２）で表される化合物は、公知の方法を参考にして合成することができ、例えば、特開２０１８－１４５４２２号公報の段落［００８４］以降に記載の方法と同様の手順により合成することができる。
　ペリレン誘導体としては、下記式（Ａ３）で表されるペリレン誘導体、および下記式（Ａ４）で表されるペリレン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式中、ＲAおよびＲBは、それぞれ独立して、下記式（ａ４－１）または（ａ４－２）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、破線は結合手である。）
　Ｇ1は、ＯまたはＮＲ43であり、Ｏが好ましい。
　Ａ1は、エチレン基またはプロピレン基であり、エチレン基が好ましい。
　ｎは、１～１０の整数であり、１～８が好ましく、１～６がより好ましい。
　Ｒ41は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基または置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基である。
　Ｒ41で表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、デシル基、エイコサニル基等の炭素数１～４０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～２０のアルキル基が好ましい。
　上記Ｒ41で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、後述のハロゲン原子、後述のシクロアルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒ41で表されるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数３～１０のシクロアルキル基が挙げられ、炭素数３～８のシクロアルキル基が好ましい。
　上記Ｒ41で表されるシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、後述のアルケニル基、後述のアルキニル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、イソブチニル基、ｓ－ブチニル基、ｔ－ブチニル基等が挙げられる。
　Ｒ41で表されるアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ｓ－ブテニル基、ｔ－ブテニル基等が挙げられる。
　上記Ｒ41で表されるアルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ41で表されるアリール基としては、単環アリール基、縮環アリール基および多環アリール基のいずれでもよく、その具体例としては、単環アリール基としてフェニル基が挙げられ、縮環アリール基としてナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられ、多環アリール基としてビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数６～１８のアリール基が挙げられ、炭素数６～１４のアリール基が好ましい。
　上記Ｒ41で表されるアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、後述のハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　ハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　Ｒ41で表されるヘテロアリール基としては、単環ヘテロアリール基および縮環ヘテロアリール基のいずれでもよく、単環ヘテロアリール基としてピロリル基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基等が挙げられ、縮環ヘテロアリール基としてインドリル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。
　上記Ｒ41で表されるヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ41で表されるアルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｉ－プロピルカルボニル基、ｃ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ｉ－ブチルカルボニル基、ｓ－ブチルカルボニル基、ｔ－ブチルカルボニル基、ｃ－ブチルカルボニル基、１－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、ｎ－ペンチルカルボニル基、１－メチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２－メチル－ｎ－ブチルカルボニル基、３－メチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１－エチル－ｎ－プロピルカルボニル基、ｃ－ペンチルカルボニル基、１－メチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２－メチル－ｃ－ブチルカルボニル基、３－メチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２，３－ジメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、１－エチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－ｃ－プロピルカルボニル基、ｎ－ヘキシルカルボニル基、１－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、２－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、３－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、４－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１－エチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２－エチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピルカルボニル基、ｃ－ヘキシルカルボニル基、１－メチル－ｃ－ペンチルカルボニル基、２－メチル－ｃ－ペンチルカルボニル基、３－メチル－ｃ－ペンチルカルボニル基、１－エチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２－エチル－ｃ－ブチルカルボニル基、３－エチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２，２－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２，４－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、３，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１－ｎ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－ｎ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、１－ｉ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－ｉ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、１，２，２－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、１，２，３－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２，２，３－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－１－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－２－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－３－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基等の炭素数２～１１のアルキルカルボニル基が挙げられ、炭素数２～６のアルキルカルボニル基が好ましい。
　上記Ｒ41で表されるアルキルカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ41で表されるアルケニルカルボニル基としては、エテニルカルボニル基、１－プロペニルカルボニル基、２－プロペニルカルボニル基、１－メチル－１－エテニルカルボニル基、１－ブテニルカルボニル基、２－ブテニルカルボニル基、３－ブテニルカルボニル基、２－メチル－１－プロペニルカルボニル基、２－メチル－２－プロペニルカルボニル基、１－エチルエテニルカルボニル基、１－メチル－１－プロペニルカルボニル基、１－メチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ペンテニルカルボニル基、２－ペンテニルカルボニル基、３－ペンテニルカルボニル基、４－ペンテニルカルボニル基、１－ｎ－プロピルエテニルカルボニル基、１－メチル－１－ブテニルカルボニル基、１－メチル－２－ブテニルカルボニル基、１－メチル－３－ブテニルカルボニル基、２－エチル－２－プロペニルカルボニル基、２－メチル－１－ブテニルカルボニル基、２－メチル－２－ブテニルカルボニル基、２－メチル－３－ブテニルカルボニル基、３－メチル－１－ブテニルカルボニル基、３－メチル－２－ブテニルカルボニル基、３－メチル－３－ブテニルカルボニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｉ－プロピルエテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニルカルボニル基、１，２－ジメチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、１－ヘキセニルカルボニル基、２－ヘキセニルカルボニル基、３－ヘキセニルカルボニル基、４－ヘキセニルカルボニル基、５－ヘキセニルカルボニル基、１－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、１－ｎ－ブチルエテニルカルボニル基、２－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、２－ｎ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、３－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、３－エチル－３－ブテニルカルボニル基、４－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、４－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、４－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、４－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、１，１－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、１，１－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、１－メチル－２－エチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｓ－ブチルエテニルカルボニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、１，３－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、１，３－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、１－ｉ－ブチルエテニルカルボニル基、２，２－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、２，３－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、２，３－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、２，３－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、２－ｉ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、１－エチル－１－ブテニルカルボニル基、１－エチル－２－ブテニルカルボニル基、１－エチル－３－ブテニルカルボニル基、１－ｎ－プロピル－１－プロペニルカルボニル基、１－ｎ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、２－エチル－１－ブテニルカルボニル基、２－エチル－２－ブテニルカルボニル基、２－エチル－３－ブテニルカルボニル基、１，１，２－トリメチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｔ－ブチルエテニルカルボニル基、１－メチル－１－エチル－２－プロペニルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－１－プロペニルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｉ－プロピル－１－プロペニルカルボニル基、１－ｉ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、１－メチル－２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－１－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－４－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－５－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチレン－ｃ－ペンチルカルボニル基、３－メチル－１－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－４－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－５－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチレン－ｃ－ペンチルカルボニル基、１－ｃ－ヘキセニルカルボニル基、２－ｃ－ヘキセニルカルボニル基、３－ｃ－ヘキセニルカルボニル基等の炭素数３～１１のアルケニルカルボニル基が挙げられ、炭素数３～６のアルケニルカルボニル基が好ましい。
　上記Ｒ41で表されるアルケニルカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ41で表されるアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントラセニル基等の炭素数７～１６のアリールカルボニル基が挙げられ、炭素数７～１１のアリールカルボニル基が好ましい。
　上記Ｒ41で表されるアリールカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ41で表されるヘテロアリールカルボニル基としては、ピロリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、フラニルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピラジルカルボニル基、インドリルカルボニル基、イソインドリルカルボニル基、ベンゾイミダゾリルカルボニル基、キノリルカルボニル基、イソキノリルカルボニル基、キノキサリルカルボニル基等の炭素数４～１２のヘテロアリールカルボニル基が挙げられ、炭素数４～１０のヘテロアリールカルボニル基が好ましい。
　上記ヘテロアリールカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ43は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基である。
　Ｒ43で表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～６のアルキル基が好ましい。
　上記Ｒ43で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、後述のシクロアルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ43で表されるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数３～１０のシクロアルキル基が挙げられ、炭素数３～８のシクロアルキル基が好ましい。
　上記Ｒ43で表されるシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、後述のアルケニル基、後述のアルキニル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ43で表されるアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ｓ－ブテニル基、ｔ－ブテニル基等が挙げられる。
　上記Ｒ43で表されるアルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、後述のハロゲン原子、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ43で表されるアリール基としては、単環アリール基、縮環アリール基および多環アリール基のいずれでもよく、その具体例としては、単環アリール基としてフェニル基が挙げられ、縮環アリール基としてナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられ、多環アリール基としてビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数６～１８のアリール基が挙げられ、炭素数６～１４のアリール基が好ましい。
　上記Ｒ43で表されるアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ43で表されるヘテロアリール基としては、単環ヘテロアリール基および縮環ヘテロアリール基のいずれでもよく、単環ヘテロアリール基としてピロリル基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基等が挙げられ、縮環ヘテロアリール基としてインドリル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。
　上記Ｒ43で表されるヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、破線は結合手である。）
　Ｇ2は、ＯまたはＮＲ43であり、ＯまたはＮＨが好ましい。
　Ｌ2は、単結合または置換基を有していてもよいアルキレン基である。
　Ｌ2で表されるアルキレン基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、具体例として、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、１，２－ジメチルエチレン基、テトラメチルエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１，２－シクロへキシレン基、１，３－シクロへキシレン基、１，４－シクロへキシレン基等の炭素数１～２０のアルキレン基が挙げられ、炭素数１～１４のアルキレン基が好ましい。
　上記Ｌ2で表されるアルキレン基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、後述のアルキルカルボニルオキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、ｉ－プロピルカルボニルオキシ基、ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、ｉ－ブチルカルボニルオキシ基、ｓ－ブチルカルボニルオキシ基、ｔ－ブチルカルボニルオキシ基、ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、１－メチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２－メチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ペンチルカルボニルオキシ基、１－メチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、２－メチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、３－メチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、１－エチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、ｃ－ペンチルカルボニルオキシ基、１－メチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、２－メチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、３－メチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、１，２－ジメチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２，３－ジメチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、１－エチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２－エチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ヘキシルカルボニルオキシ基、１－メチル－ｎ－ペンチルカルボニルオキシ基、２－メチル－ｎ－ペンチルカルボニルオキシ基、３－メチル－ｎ－ペンチルカルボニルオキシ基、４－メチル－ｎ－ペンチルカルボニルオキシ基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、１－エチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、２－エチル－ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、ｃ－ヘキシルカルボニルオキシ基、１－メチル－ｃ－ペンチルカルボニルオキシ基、２－メチル－ｃ－ペンチルカルボニルオキシ基、３－メチル－ｃ－ペンチルカルボニルオキシ基、１－エチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、２－エチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、３－エチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、１，２－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、１，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、２，２－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、２，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、２，４－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、３，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニルオキシ基、１－ｎ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２－ｎ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、１－ｉ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２－ｉ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、１，２，２－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、１，２，３－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２，２，３－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、１－エチル－２－メチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２－エチル－１－メチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２－エチル－２－メチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基、２－エチル－３－メチル－ｃ－プロピルカルボニルオキシ基等の炭素数２～１１のアルキルカルボニルオキシ基が挙げられ、炭素数２～６のアルキルカルボニルオキシ基が好ましい。
　Ｒ42は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基またはＯＲ44である。
　Ｒ42で表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－オクチル基、デシル基、エイコサニル基等の炭素数１～４０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～２０のアルキル基が好ましい。
　上記Ｒ42で表されるアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、後述のハロゲン原子、後述のシクロアルキル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、エポキシ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒ42で表されるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数３～１０のシクロアルキル基が挙げられ、炭素数３～８のシクロアルキル基が好ましい。
　上記Ｒ42で表されるシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、後述のアルケニル基、後述のアルキニル基、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、ブチニル基、イソブチニル基、ｓ－ブチニル基、ｔ－ブチニル基等が挙げられる。
　Ｒ42で表されるアルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ｓ－ブテニル基、ｔ－ブテニル基等が挙げられる。
　上記Ｒ42で表されるアルケニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、後述のアリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ42で表されるアリール基としては、単環アリール基、縮環アリール基および多環アリール基のいずれでもよく、その具体例としては、単環アリール基としてフェニル基が挙げられ、縮環アリール基としてナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基等が挙げられ、多環アリール基としてビフェニル基、ターフェニル基等の炭素数６～１８のアリール基が挙げられ、炭素数６～１４のアリール基が好ましい。
　上記Ｒ42で表されるアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、後述のハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、後述のヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　ハロゲン化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　Ｒ42で表されるヘテロアリール基としては、単環ヘテロアリール基および縮環ヘテロアリール基のいずれでもよく、単環ヘテロアリール基としてピロリル基、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基等が挙げられ、縮環ヘテロアリール基としてインドリル基、イソインドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基等が挙げられる。
　上記Ｒ42で表されるヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ42で表されるアルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｉ－プロピルカルボニル基、ｃ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ｉ－ブチルカルボニル基、ｓ－ブチルカルボニル基、ｔ－ブチルカルボニル基、ｃ－ブチルカルボニル基、１－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、ｎ－ペンチルカルボニル基、１－メチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２－メチル－ｎ－ブチルカルボニル基、３－メチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１－エチル－ｎ－プロピルカルボニル基、ｃ－ペンチルカルボニル基、１－メチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２－メチル－ｃ－ブチルカルボニル基、３－メチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２，３－ジメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、１－エチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－ｃ－プロピルカルボニル基、ｎ－ヘキシルカルボニル基、１－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、２－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、３－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、４－メチル－ｎ－ペンチルカルボニル基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１－エチル－ｎ－ブチルカルボニル基、２－エチル－ｎ－ブチルカルボニル基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピルカルボニル基、ｃ－ヘキシルカルボニル基、１－メチル－ｃ－ペンチルカルボニル基、２－メチル－ｃ－ペンチルカルボニル基、３－メチル－ｃ－ペンチルカルボニル基、１－エチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２－エチル－ｃ－ブチルカルボニル基、３－エチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１，２－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２，２－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、２，４－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、３，３－ジメチル－ｃ－ブチルカルボニル基、１－ｎ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－ｎ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、１－ｉ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－ｉ－プロピル－ｃ－プロピルカルボニル基、１，２，２－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、１，２，３－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２，２，３－トリメチル－ｃ－プロピルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－１－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－２－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基、２－エチル－３－メチル－ｃ－プロピルカルボニル基等の炭素数２～１１のアルキルカルボニル基が挙げられ、炭素数２～６のアルキルカルボニル基が好ましい。
　上記Ｒ42で表されるアルキルカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記シクロアルキル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ42で表されるアルケニルカルボニル基としては、エテニルカルボニル基、１－プロペニルカルボニル基、２－プロペニルカルボニル基、１－メチル－１－エテニルカルボニル基、１－ブテニルカルボニル基、２－ブテニルカルボニル基、３－ブテニルカルボニル基、２－メチル－１－プロペニルカルボニル基、２－メチル－２－プロペニルカルボニル基、１－エチルエテニルカルボニル基、１－メチル－１－プロペニルカルボニル基、１－メチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ペンテニルカルボニル基、２－ペンテニルカルボニル基、３－ペンテニルカルボニル基、４－ペンテニルカルボニル基、１－ｎ－プロピルエテニルカルボニル基、１－メチル－１－ブテニルカルボニル基、１－メチル－２－ブテニルカルボニル基、１－メチル－３－ブテニルカルボニル基、２－エチル－２－プロペニルカルボニル基、２－メチル－１－ブテニルカルボニル基、２－メチル－２－ブテニルカルボニル基、２－メチル－３－ブテニルカルボニル基、３－メチル－１－ブテニルカルボニル基、３－メチル－２－ブテニルカルボニル基、３－メチル－３－ブテニルカルボニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｉ－プロピルエテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニルカルボニル基、１，２－ジメチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、１－ヘキセニルカルボニル基、２－ヘキセニルカルボニル基、３－ヘキセニルカルボニル基、４－ヘキセニルカルボニル基、５－ヘキセニルカルボニル基、１－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、１－ｎ－ブチルエテニルカルボニル基、２－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、２－ｎ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、３－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、３－エチル－３－ブテニルカルボニル基、４－メチル－１－ペンテニルカルボニル基、４－メチル－２－ペンテニルカルボニル基、４－メチル－３－ペンテニルカルボニル基、４－メチル－４－ペンテニルカルボニル基、１，１－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、１，１－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、１，２－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、１－メチル－２－エチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｓ－ブチルエテニルカルボニル基、１，３－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、１，３－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、１，３－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、１－ｉ－ブチルエテニルカルボニル基、２，２－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、２，３－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、２，３－ジメチル－２－ブテニルカルボニル基、２，３－ジメチル－３－ブテニルカルボニル基、２－ｉ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニルカルボニル基、１－エチル－１－ブテニルカルボニル基、１－エチル－２－ブテニルカルボニル基、１－エチル－３－ブテニルカルボニル基、１－ｎ－プロピル－１－プロペニルカルボニル基、１－ｎ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、２－エチル－１－ブテニルカルボニル基、２－エチル－２－ブテニルカルボニル基、２－エチル－３－ブテニルカルボニル基、１，１，２－トリメチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｔ－ブチルエテニルカルボニル基、１－メチル－１－エチル－２－プロペニルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－１－プロペニルカルボニル基、１－エチル－２－メチル－２－プロペニルカルボニル基、１－ｉ－プロピル－１－プロペニルカルボニル基、１－ｉ－プロピル－２－プロペニルカルボニル基、１－メチル－２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、１－メチル－３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－１－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－４－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチル－５－ｃ－ペンテニルカルボニル基、２－メチレン－ｃ－ペンチルカルボニル基、３－メチル－１－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－２－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－３－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－４－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチル－５－ｃ－ペンテニルカルボニル基、３－メチレン－ｃ－ペンチルカルボニル基、１－ｃ－ヘキセニルカルボニル基、２－ｃ－ヘキセニルカルボニル基、３－ｃ－ヘキセニルカルボニル基等の炭素数３～１１のアルケニルカルボニル基が挙げられ、炭素数３～６のアルケニルカルボニル基が好ましい。
　上記Ｒ42で表されるアルケニルカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ42で表されるアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントラセニル基等の炭素数７～１６のアリールカルボニル基が挙げられ、炭素数７～１１のアリールカルボニル基が好ましい。
　上記Ｒ42で表されるアリールカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ42で表されるヘテロアリールカルボニル基としては、ピロリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、フラニルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピラジルカルボニル基、インドリルカルボニル基、イソインドリルカルボニル基、ベンゾイミダゾリルカルボニル基、キノリルカルボニル基、イソキノリルカルボニル基、キノキサリルカルボニル基等の炭素数４～１２のヘテロアリールカルボニル基が挙げられ、炭素数４～１０のヘテロアリールカルボニル基が好ましい。
　上記ヘテロアリールカルボニル基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記ハロゲン原子、上記アルキル基、上記ハロゲン化アルキル基、上記アルケニル基、上記アルキニル基、上記アリール基、上記ヘテロアリール基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。置換基を有する場合、その数は、１～６個が好ましく、１～３個がより好ましい。
　Ｒ43は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基およびヘテロアリール基、ならびに、これらの基が有する置換基としては、上記式（ａ４－１）のＲ43で例示した基と同様のものが挙げられる。
　Ｒ44は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基または置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基であり、これらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、ならびに、これらの基が有する置換基としては、上記Ｒ42において例示した基と同様のものが挙げられる。
　なお、式（ａ４－１）において、Ｇ2がＮＲ43かつＬ2が単結合のとき、Ｒ42およびＲ43は、互いに結合して窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｌ2が単結合のとき、Ｒ42はＯＲ44となることはなく、Ｌ2が置換基を有していてもよいアルキレン基のとき、Ｒ42は水素原子となることはなく、Ｒ42が置換基を有していてもよいアルキル基のとき、Ｌ2は単結合である。
　上記ＲAおよびＲBは、互いに同一でも異なっていてもよいが、同一の基であることがより好ましい。
　ただし、ＲAおよびＲBが式（ａ４－２）で表される基であり、Ｌ2が単結合、かつＲ42がそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基である場合を除く。
　上記ＲAおよびＲBのペリレン構造に対する結合位置は、特に限定されるものではないが、これらの結合位置としては、下記式（Ａ４－１）～（Ａ４－３）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、ＲAおよびＲBは、上記と同じである。）
　上記式（ａ４－１）で表される基としては、下記式（ａ４－１－１）～（ａ４－１－４）のいずれかで表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒ41およびｎは、上記と同じである。）
　上記式（ａ４－２）で表される基としては、下記式（ａ４－２－１）～（ａ４－２－２）のいずれかで表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、ｍは、１～２０の整数である。Ｒ42は、上記と同じである。）
　上記（Ａ４）で表される有機蛍光体の具体例としては、下記式（Ａ４－４）～（Ａ４－１６）で表される有機蛍光体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記式（Ａ３）および（Ａ４）で表される化合物は、耐熱性、溶解性および耐光性に優れるだけでなく、変換効率に優れ、蛍光体としてディスプレイ用途の波長変換材料に好適である。
　上記式（Ａ３）で表される化合物は、市販品を使用することができる。また、公知の方法を参考にして合成することができ、例えば、特表２０１７－５０４０７８号公報の段落［００６１］以降に記載の方法と同様の手順により合成することができる。
　上記式（Ａ４）で表される化合物は、公知の方法を参考にして合成することができるが、目的とする化合物が得られれば、その合成方法は特に限定されるものではない。
　上記（Ａ）有機蛍光体の含有量は、得られる波長変換膜の波長変換効率を考慮すると、固形分中０．１質量％以上が好ましく、０．３質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上がより一層好ましい。一方、（Ａ）有機蛍光体の含有量の上限は、特に限定されないが、有機蛍光体を高濃度化した際に蛍光量子収率が低下することを考慮すると、固形分中５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がより一層好ましく、７質量％以下がさらに好ましく、５質量％以下が特に好ましい。
　なお、上記（Ａ）有機蛍光体は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、本発明の波長変換膜形成用組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、有機蛍光体として上記式（Ａ１）～（Ａ４）で表される化合物以外のその他の有機蛍光体を含んでもよい。上記その他の有機蛍光体としては、４－ジシアノメチレン－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－４Ｈ－ピラン等のシアニン系色素；１－エチル－２－［４－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－１，３－ブタジエニル］－ピリジウム－パークロレート等のピリジン系色素；ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ等のローダミン系色素；オキサジン系色素等の赤色変換蛍光体、２，３，５，６－１Ｈ，４Ｈ－テトラヒドロ－８－トリフルオロメチルキノリジノ（９，９ａ，１－ｇｈ）クマリン、３－（２’－ベンゾチアゾリル）－７－ジエチルアミノクマリン、３－（２’－ベンズイミダゾリル）－７－Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノクマリン等のクマリン色素；ソルベントイエロー１１、ソルベントイエロー１１６等のナフタルイミド系色素等の緑色変換蛍光体が挙げられる。
　その他の有機蛍光体を含む場合、その含有量は、固形分中５質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、含まないこと（０質量％）がより一層好ましい。
（Ｂ）カチオン硬化性化合物
　上記カチオン硬化性化合物は、酸発生剤によって発生した酸により高分子化または架橋反応を起こす化合物からなるものである。上記カチオン硬化性化合物としては、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く。以下、「エポキシ化合物」と表記する。）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く。以下、「オキセタン化合物」と表記する。）、Ｎ－アルコキシメチロール化合物、および側鎖に少なくとも１つのカチオン硬化性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂（以下、「カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂」と表記する。）等が挙げられる。
　上記カチオン硬化性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
［エポキシ化合物］
　エポキシ化合物は、エポキシ基を有する化合物であれば、特に限定されないが、後述のアルカリ可溶性樹脂を除くものとする。また、本発明では、エポキシ基およびオキセタン基の両者を含む化合物は、エポキシ化合物に該当するものとする。
　上記エポキシ化合物としては、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等が挙げられる。本発明においては、これらの中でも、上記エポキシ化合物が、脂環族エポキシ化合物および脂肪族エポキシ化合物の少なくとも一方を含むことが好ましく、特に、脂環族エポキシ化合物を少なくとも含むことがより好ましく、脂環族エポキシ化合物および脂肪族エポキシ化合物の両者を含むことが好ましい。上記エポキシ化合物を用いることで、上記組成物は、所望の波長領域の光吸収性に優れると共に、基材との密着性が良好な硬化物を得ることができる。
　上記脂環族エポキシ化合物の具体例としては、脂肪族環を含むものであればよく、少なくとも１個の脂肪族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル、およびシクロヘキセンやシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキサイド含有化合物等が挙げられる。本発明では、硬化の速さの点から、上記脂環族エポキシ化合物のなかでも、シクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ樹脂が好ましい。
　上記脂環族エポキシ化合物としては、２以上のシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物を好ましく用いることができ、下記式（Ｂ１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｘb1は、単結合または連結基（１以上の原子を有する二価の基）を表す。）
　Ｘb1で表される連結基としては、二価の炭化水素基、炭素－炭素二重結合の一部または全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、およびこれらが複数連結した基等が挙げられる。
　上記二価の炭化水素基としては、直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～３０のアルキレン基、およびシクロアルキル環を有する炭素数１～３０のアルキレン基を挙げることができる。
　上記直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～３０のアルキレン基としては、直鎖状または分岐鎖状の炭素数１～３０のアルキル基から水素原子を１つ除いた基が挙げられる。上記シクロアルキル環を有する炭素数１～３０のアルキレン基としては、シクロアルキル環を有する炭素数１～３０のアルキル基から水素原子を１つ除いた基が挙げられる。
　上記直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ｔ－オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基およびイコシル基等の、炭素数１～２０の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基から水素原子を１つ除いた基を挙げることができる。
　上記二価の炭化水素基としての、炭素数１～２０の直鎖または分岐のアルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等を挙げることができる。
　上記シクロアルキル環を有するアルキル基としては、シクロアルキル基を用いることができる。上記シクロアルキル基としては、単環式炭化水素基、架橋炭化水素環基等が挙げられる。
　単環式炭化水素基としては、シクロヘキシル環等の単環式炭化水素環から水素原子を１つ除いた基、単環式炭化水素環から水素原子を１つ除いた基の環中の水素原子の１つまたは２つ以上を脂肪族炭化水素基で置換した基等が挙げられる。
　架橋炭化水素環基としては、ノルボルニル環等の架橋炭化水素環等のシクロアルキル環から水素原子を１つ除いた基、架橋炭化水素環から水素原子を１つ除いた基の環中の水素原子の１つまたは２つ以上を脂肪族炭化水素基で置換した基等が挙げられる。
　上記単環式炭化水素基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、テトラメチルシクロヘキシル基、ペンタメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基およびメチルシクロヘプチル基等を挙げることができ、中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が好ましい。
　上記架橋炭化水素環基の具体例としては、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、ビシクロ［４．３．１］デシル基、ビシクロ［３．３．１］ノニル基、ボルニル基、ボルネニル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、６，６－ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、トリシクロブチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
　Ｘb1で表されるシクロアルキル環を有するアルキル基としては、上記シクロアルキル基と、上記直鎖状または分岐鎖状のアルキル基とを組み合わせた基であってもよい。例えば、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基中の水素原子の１つまたは２つ以上が、上記シクロアルキル基で置換された基、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基中のメチレン基の１つまたは２つ以上が、上記シクロアルキル基から水素原子を１つ除いた基で置換された基、上記シクロアルキル基の水素原子の１つまたは２つ以上が、上記直鎖状または分岐鎖状のアルキル基で置換された基等が挙げられる。
　具体的には、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等が挙げられる。
　上記炭素－炭素二重結合の一部または全部がエポキシ化されたアルケニレン基（以下、「エポキシ化アルケニレン基」と表記することもある。）におけるアルケニレン基としては、ビニレン基、プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２～８の直鎖状または分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。
　本発明においては、Ｘb1が連結基であることが好ましく、二価の炭化水素基、エステル結合、またはこれらが複数連結した基であることが好ましく、特に、二価の炭化水素基とエステル結合とが連結した基であることが好ましい。
　また、本発明においては、Ｘb1で表される二価の炭化水素基が、炭素数１～１８の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基から水素原子を１つ除いたアルキレン基であることが好ましく、炭素数１～８の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基から水素原子を１つ除いたアルキレン基であることがより好ましく、炭素数１～５の直鎖状のアルキル基から水素原子を１つ除いたアルキレン基であることがより一層好ましく、炭素数１～３の直鎖状のアルキル基から水素原子を１つ除いたアルキレン基であることがさらに好ましい。
　本発明において、２以上のシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物の好適な化合物としては、下記式（Ｂ１－１）～（Ｂ１－２）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記脂環族エポキシ化合物としては、下記式（Ｂ２）で表される化合物も好適に使用し得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式中、Ｚb1は、シクロアルキル環を有する炭素数６～３０のアルキレン基を表す。）
　Ｚb1で表されるシクロアルキル環を有する炭素数１～３０のアルキレン基としては、上記Ｘb1で表されるシクロアルキル環を有するアルキレン基と同様の基が挙げられる。
　本発明においては、Ｚb1は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得る観点から、シクロアルキル環を２つ有する炭素数が１３～２０のアルキレン基であることが好ましく、下記式（Ｂ３）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｒb2およびＲb3は、水素原子またはメチル基を表し、＊は結合箇所を表す。）
　上記脂環族エポキシ化合物の具体例としては、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレート、６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、１－エポキシエチル－３，４－エポキシシクロヘキサン、１，２－エポキシ－２－エポキシエチルシクロヘキサン、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられる。本発明では、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を得ることが可能となる観点から、これらの中でも、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレートが好ましい。
　なお、脂肪族環および芳香族環の両者を含むものは、脂環族エポキシ化合物に該当するものとする。
　また、上記脂環族エポキシ化合物として、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物等のエポキシシクロアルキル環に由来するシクロアルキル環にオキシラニル基が直接単結合で結合した構造を構成単位として有し、エポキシシクロアルキル環のエポキシ基同士が重合した構造を主鎖構造として有する化合物（以下、「脂環族エポキシ化合物Ａ」と表記する場合がある。）も用いることができる。
　上記脂環族エポキシ化合物としては市販品を使用することができ、具体例としては、例えば、特許第６１０３６５３号公報等に記載されるものを挙げることができる。
　上記脂環族エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。例えば、２以上のシクロヘキセンオキシド構造を有する化合物、脂環族エポキシ化合物Ａを組み合わせて用いることも好ましい。所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を得ることができるからである。
　上記脂環族エポキシ化合物の含有量は、製膜性および硬化性に優れた硬化物を得ることができる量であればよいが、カチオン硬化性化合物１００質量部中、好ましくは０質量部以上、より好ましくは２質量部以上、より一層好ましくは５質量部以上、特に好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは１５質量部以上、最も好ましくは２０質量部以上である。
　また、エポキシ化合物の含有量がカチオン硬化性化合物１００質量部中に９０質量部以下である場合、上記脂環族エポキシ化合物の含有量は、カチオン硬化性化合物１００質量部中、好ましくは０～８０質量部、より好ましくは１０～６０質量部、より一層好ましくは１５～３５質量部、さらに好ましくは２０～２５質量部である。
　上記含有量を上述の範囲内とすることで、製膜性に優れた硬化物を得ることが可能となる。また、上記組成物は、硬化性が良好な硬化物を得ることができる。
　上記芳香族エポキシ化合物の具体例としては、少なくとも１個の芳香族環を有する多価フェノールまたは、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、またはこれらに更にアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテル化物やフェノールノボラック型エポキシ化合物；レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の２個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル；ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物；フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の２個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル、安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のポリグリシジルエステル、安息香酸のグリシジルエステル、スチレンオキサイドまたはジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。
　なかでも、フェノール類のポリグリシジルエーテル、アルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物、多価フェノール類のポリグリシジルエーテル化物、安息香酸類のポリグリシジルエステル、多塩基酸類のポリグリシジルエステルの群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましく、特に、アルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物であることが好ましい。所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を得ることが可能となるからである。
　また、上記脂肪族エポキシ化合物の具体例としては、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル等、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。
　上記脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテルとしては、脂肪族ジオール化合物のジグリシジルエーテル化物が好ましく、特に下記式（Ｂ４）で表される化合物が好ましい。上記化合物を用いることで、上記組成物は、所望の波長領域の光吸収性に優れるものとなり、その硬化物は、基材との良好な密着性を有するものとなる。また、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を与える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｚb2は、炭素数１～３０の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基を示す。）
　Ｚb2で表される炭素数１～３０の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基としては、上記Ｚb1で表される炭素数１～３０の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基と同様の基が挙げられる。また、炭素数１～３０のアルキレン基のメチレン基の１つまたは２つ以上は、－Ｏ－で置き換わっていてもよい。
　なお、上記アルキレン基中のメチレン基は、－Ｏ－で置き換えられる場合、上記アルキレン基中で酸素原子が隣り合わない条件で－Ｏ－に置き換えられるものである。
　上記Ｚb2は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得る観点から、分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましい。上記構造を有することで、上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
　上記Ｚb2は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得る観点から、炭素数２～３０の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、炭素数３～２８の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数４～２６の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることがより一層好ましい。また、Ｚb2が、メチレン基が－Ｏ－で置き換わっていないアルキレン基である場合、その炭素数は、４～１０であることが好ましく、４～８であることが好ましい。上記Ｚb2が、メチレン基が－Ｏ－で置き換わっているアルキレン基である場合、Ｚb2は、炭素数が１０～２６であり、ポリアルキレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることが好ましく、炭素数が１０～２６であり、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることがより好ましく、炭素数が１５～２４であり、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールから両末端の水酸基を除いた構造を有するアルキレン基であることがより一層好ましい。上記組成物は、所望の波長範囲に、より急峻な吸収ピークを有する硬化物を得ることができるからである。
　上記式（Ｂ４）で表される脂肪族ジオール化合物のジグリシジルエーテル化物の具体例としては、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールのジグリシジルエーテル化物；エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメチロールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，９－ノナンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
　上記脂肪族エポキシ化合物は、代表的な脂肪族エポキシ化合物として、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等の多価アルコールのグリシジルエーテル；プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル；脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル等が挙げられる。さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
　なお、脂肪族エポキシ樹脂は、脂肪族環および芳香族環を含まないものとすることができる。
　上記芳香族および脂肪族エポキシ化合物としては市販品を使用することができ、具体例としては、例えば、特許第６１０３６５３号公報等に記載されるものを挙げることができる。
　上記エポキシ化合物の含有量は、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を得ることができる量であればよいが、例えば、カチオン硬化性化合物１００質量部中、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは１５質量部以上、より一層好ましくは２０質量部以上である。上記含有量を上述の範囲内とすることで、製膜性および硬化性に優れた硬化物を得ることができる。
［オキセタン化合物］
　オキセタン化合物としては、オキセタン構造を有し、かつエポキシ構造を含まないものとすることができる。
　このようなオキセタン化合物の具体例としては、例えば、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、３－エチル－３－｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝オキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４－フルオロ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、４－メトキシ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－テトラブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－トリブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシプロピル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、３，３’－（１，３－（２－メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス－（３－エチルオキセタン）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。
　本発明において、オキセタン化合物の好適な化合物としては、下記式（Ｂ５）で表される化合物（３－エチル－３－｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝オキセタン）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　上記オキセタン化合物の含有量は、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物を得ることができる量であればよいが、カチオン硬化性化合物１００質量部中、好ましくは１～１００質量部、より好ましくは２５～９５質量部、より一層好ましくは５０～９０質量部、さらに好ましくは６０～８０質量部である。上記含有量を上述の範囲内とすることで、製膜性および硬化性に優れた硬化物を得ることが可能となる。
　上記カチオン硬化性化合物としては、チイラン化合物、チエタン化合物等のその他の化合物も用いることができる。
　このようなカチオン硬化性化合物として用いることができる、その他の化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、ならびに、ビニルエーテル化合物およびエチレン性不飽和化合物等のビニル化合物等については、特許第６１０３６５３号公報等に記載の内容と同様とすることができる。
［Ｎ－アルコキシメチロール化合物］
　Ｎ－アルコキシメチロール化合物は、アルコキシメチル基およびヒドロキシメチル基から選ばれる置換基を２個以上有する架橋性化合物であり、熱硬化時の高温に曝されると、脱水縮合反応により架橋反応が進行するものである。このような化合物としては、アルコキシメチル化グリコールウリル、アルコキシメチル化ベンゾグアナミン、アルコキシメチル化メラミン等の化合物が挙げられる。
　アルコキシメチル化グリコールウリルの具体例としては、１，３，４，６－テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６－テトラキス（ブトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６－テトラキス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル、１，３－ビス（ヒドロキシメチル）尿素、１，１，３，３－テトラキス（ブトキシメチル）尿素、１，１，３，３－テトラキス（メトキシメチル）尿素、１，３－ビス（ヒドロキシメチル）－４，５－ジヒドロキシ－２－イミダゾリノン、１，３－ビス（メトキシメチル）－４，５－ジメトキシ－２－イミダゾリノン等が挙げられる。
　Ｎ－アルコキシメチロール化合物は、市販品を用いることができ、その具体例としては、三井サイテック（株）製グリコールウリル化合物（商品名：サイメル（登録商標）１１７０、パウダーリンク（登録商標）１１７４）等の化合物、メチル化尿素樹脂（商品名：ＵＦＲ（登録商標）６５）、ブチル化尿素樹脂（商品名：ＵＦＲ（登録商標）３００、Ｕ－ＶＡＮ１０Ｓ６０、Ｕ－ＶＡＮ１０Ｒ、Ｕ－ＶＡＮ１１ＨＶ）、ＤＩＣ（株）製尿素／ホルムアルデヒド系樹脂（高縮合型、商品名：ベッカミン（登録商標）Ｊ－３００Ｓ、同Ｐ－９５５、同Ｎ）等が挙げられる。
　アルコキシメチル化ベンゾグアナミンの具体例としては、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン等が挙げられる。
　アルコキシメチル化ベンゾグアナミンは、市販品を用いることができ、その具体例としては、三井サイテック（株）製（商品名：サイメル（登録商標）１１２３）、（株）三和ケミカル製（商品名：ニカラック（登録商標）ＢＸ－４０００、同ＢＸ－３７、同ＢＬ－６０、同ＢＸ－５５Ｈ）等が挙げられる。
　アルコキシメチル化メラミンの具体例としては、ヘキサメトキシメチルメラミン等が挙げられる。
　アルコキシメチル化メラミンは、市販品を用いることができ、その具体例としては、市販品として、三井サイテック（株）製メトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：サイメル（登録商標）３００、同３０１、同３０３、同３５０）、ブトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：マイコート（登録商標）５０６、同５０８）、三和ケミカル製メトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：ニカラック（登録商標）ＭＷ－３０、同ＭＷ－２２、同ＭＷ－１１、同ＭＷ－１００ＬＭ、同ＭＳ－００１、同ＭＸ－００２、同ＭＸ－７３０、同ＭＸ－７５０、同ＭＸ－０３５）、ブトキシメチルタイプメラミン化合物（商品名：ニカラック（登録商標）ＭＸ－４５、同ＭＸ－４１０、同ＭＸ－３０２）等が挙げられる。
　また、このようなアミノ基の水素原子がメチロール基またはアルコキシメチル基で置換されたメラミン化合物、尿素化合物、グリコールウリル化合物およびベンゾグアナミン化合物を縮合させて得られる化合物であってもよい。例えば、米国特許第６３２３３１０号に記載されているメラミン化合物およびベンゾグアナミン化合物から製造される高分子量の化合物が挙げられる。上記メラミン化合物は、市販品を用いることができ、その具体例としては、商品名：サイメル（登録商標）３０３（三井サイテック（株）製）等が挙げられ、前記ベンゾグアナミン化合物の市販品としては、商品名：サイメル（登録商標）１１２３（三井サイテック（株）製）等が挙げられる。
　さらに、Ｎ－アルコキシメチロール化合物としては、Ｎ－ヒドロキシメチルアクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－エトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルメタクリルアミド等のヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基で置換されたアクリルアミド化合物またはメタクリルアミド化合物を使用して製造されるポリマーも用いることができる。
　そのようなポリマーとしては、例えば、ポリ（Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド）、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミドとスチレンとの共重合体、Ｎ－ヒドロキシメチルメタクリルアミドとメチルメタクリレートとの共重合体、Ｎ－エトキシメチルメタクリルアミドとベンジルメタクリレートとの共重合体、およびＮ－ブトキシメチルアクリルアミドとベンジルメタクリレートと２－ヒドロキシプロピルメタクリレートとの共重合体等が挙げられる。このようなポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～５０，０００、より好ましくは１，５００～２０，０００、より一層好ましくは２，０００～１０，０００である。
［側鎖に少なくとも１つのカチオン硬化性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂］
　側鎖に少なくとも１つのカチオン硬化性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂（カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂）において、「カチオン硬化性官能基」としては、エポキシ基、オキセタン基、Ｎ－アルコキシメチル基等が挙げられる。
　上記カチオン硬化性官能基は、当該カチオン硬化性官能基を有する不飽和化合物を用いることにより、カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂に導入することができる。
　カチオン硬化性官能基を有する不飽和化合物としては、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルメタクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート、Ｎ－(ブトキシメチル)アクリルアミド等が挙げられる。これらの化合物は、市販品を用いることができ、その具体例としては、ＯＸＥ－３０（大阪有機化学工業（株）製）、Ｍ１００（（株）ダイセル製）等が挙げられる。
　なお、カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂におけるカチオン硬化性官能基の含有量は、アルカリ可溶性樹脂における繰り返し単位１単位あたり、０．１～０．９個であることが好ましく、耐溶媒性の観点から、０．１～０．６個であることがより好ましい。
　また、「アルカリ可溶性樹脂」とは、アルカリ可溶性基を有する樹脂である。アルカリ可溶性基の具体例としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、酸無水物基、イミド基、スルホニル基、リン酸、ボロン酸基、活性メチレン基等が挙げられる。
　活性メチレン基とは、メチレン基（－ＣＨ2－）のうち、隣接位置にカルボニル基を持ち、求核試薬に対する反応性を持つものをいう。
　活性メチレン基としては下記式（ｂ１）で表される基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式中、Ｒb4は、アルキル基、アルコキシ基またはフェニル基を表し、破線は結合手を表す。）
　上記式（ｂ１）において、Ｒb4が表すアルキル基としては、例えば、炭素数１～２０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～５のアルキル基が好ましい。そのようなアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基等が挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基およびｎ－プロピル基が好ましい。
　上記式（ｂ１）において、Ｒb4が表すアルコキシ基としては、例えば、炭素数１～２０のアルコキシ基が挙げられ、炭素数１～５のアルコキシ基が好ましい。そのようなアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が挙げられる。これらの中でも、メトキシ基、エトキシ基およびｎ－プロポキシ基等が好ましい。
　上記式（ｂ１）で表される基の具体例としては、下記式（ｂ１－１）～（ｂ１－５）で表される基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、構造式中、破線は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　上記アルカリ可溶性基の中でも、フェノール性ヒドロキシ基およびカルボキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の有機基を有することが好ましい。
　上記アルカリ可溶性樹脂は、上記の構造を有し、かつ、側鎖に少なくとも１つのカチオン硬化性官能基を有していればよく、樹脂を構成する高分子の主鎖の骨格などについて特に限定されない。
　上記アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、あるいはポリイミド前駆体、ポリイミド、またはポリエステル等を挙げることができる。
　また、本発明においては、複数種のモノマーを重合して得られる共重合体からなるアルカリ可溶性樹脂を用いることもできる。さらに、アルカリ可溶性樹脂は、複数種のアルカリ可溶性樹脂のブレンド物であってもよい。
　上記アルカリ可溶性樹脂としては、アクリル系樹脂であるアクリル重合体を用いることができる。本発明においてアクリル重合体とは、不飽和二重結合基を持つモノマーの重合反応により不飽和二重結合基部分が反応することで得られる樹脂を指す。
　アルカリ可溶性アクリル重合体としては、アルカリ可溶性を発現するモノマー、すなわち前述のアルカリ可溶性基から選ばれる少なくとも１種を有するモノマーと、これらのモノマーと共重合可能なモノマーの群から選ばれる少なくとも１種のモノマーとを、必須の構成単位として形成された共重合体が挙げられる。
　上記の「アルカリ可溶性基から選ばれる少なくとも１種を有するモノマー」には、カルボキシ基を有するモノマー、フェノール性ヒドロキシ基およびイミド基を有するモノマーが含まれる。これらのモノマーはカルボキシ基、またはフェノール性ヒドロキシ基を１個有するものに限らず、複数個有するものでもよい。
　以下、上記モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものでない。
　カルボキシ基を有するモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ－（２－（アクリロイルオキシ）エチル）フタレート、モノ－（２－（メタクリロイルオキシ）エチル）フタレート、Ｎ－（カルボキシフェニル）マレイミド、Ｎ－（カルボキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ－（カルボキシフェニル）アクリルアミド等が挙げられる。
　フェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーとしては、ヒドロキシスチレン、Ｎ－（ヒドロキシフェニル）アクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシフェニル）マレイミド、４－ヒドロキシフェニルメタクリレート等が挙げられる。
　イミド基を有するモノマーとしては、マレイミド等が挙げられる。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体の製造において、アルカリ可溶性基と不飽和二重結合基を有するモノマーとの比率は、アルカリ可溶性アクリル重合体の製造に用いる全てのモノマーのうち、好ましくは５～９０モル％、より好ましくは１０～６０モル％、最も好ましくは１０～４０モル％である。アルカリ可溶性基と不飽和二重結合基を有するモノマーの比率が１０質量％以上であると、十分なアルカリ可溶性が得られる。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体は、硬化後のパターン形状をより安定化させるという点から、さらにヒドロキシアルキル基と不飽和二重結合基とを有するモノマーを共重合させてもよい。
　ヒドロキシアルキル基と不飽和二重結合基とを有するモノマーの具体例としては、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルメタクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリンモノメタクリレート、５－アクリロイルオキシ－６－ヒドロキシノルボルネン－２－カルボキシリック－６－ラクトン等が挙げられる。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体の製造におけるヒドロキシアルキル基と不飽和二重結合基とを有するモノマーの比率は、好ましくは１０～６０質量％、より好ましくは１５～５０質量％、より一層好ましくは２０～４０質量％である。ヒドロキシアルキル基と不飽和二重結合基とを有するモノマーの比率が１０質量％以上であると、共重合体のパターン形状の安定化効果が得られる。その比率が６０質量％以下であると、アルカリ可溶性基の含有量が適正な範囲となり、十分な現像性等の特性が得られる。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体は、共重合体のＴｇを上げるという点から、さらにＮ置換マレイミド化合物を共重合させてもよい。
　Ｎ置換マレイミド化合物の具体例としては、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。透明性の観点から芳香環を有しないものが好ましく、透明性、耐熱性の点から脂環骨格を有するものがより好ましく、シクロヘキシルマレイミドがより一層好ましい。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体の製造におけるＮ－置換マレイミドの比率は、好ましくは１０～６０質量％、より好ましくは１５～５０質量％、より一層好ましくは２０～４０質量％である。Ｎ－置換マレイミドの比率が１０質量％以上であると、共重合体のＴｇが高くなることから最終的に得られる波長変換膜のＴｇも高くなり、十分な耐熱性、耐光性が得られる。その比率が６０質量％以下であると、十分な透明性が得られる。
　また、本発明においては、上記アルカリ可溶性アクリル重合体は、上述のモノマー以外のモノマー（以下、その他モノマーと称す。）を構成単位として含む共重合体であってもよい。その他モノマーは、具体的には、上記カルボキシ基を有するモノマーおよびフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種と共重合可能なものであればよく、アルカリ可溶性アクリル重合体の特性を損ねない限り、特に限定されるものでない。そのようなモノマーの具体例としては、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、スチレン化合物およびビニル化合物等が挙げられる。
　以下、当該その他モノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
　上記アクリル酸エステル化合物の具体例としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ベンジルアクリレート、ナフチルアクリレート、アントリルアクリレート、アントリルメチルアクリレート、フェニルアクリレート、グリシジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルアクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２－エトキシエチルアクリレート、２－アミノエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、３－メトキシブチルアクリレート、２－メチル－２－アダマンチルアクリレート、２－プロピル－２－アダマンチルアクリレート、８－メチル－８－トリシクロデシルアクリレート、８－エチル－８－トリシクロデシルアクリレート、ジエチレングリコールモノアクリレート、カプロラクトン２－（アクリロイルオキシ）エチルエステル、ポリ（エチレングリコール）エチルエーテルアクリレート等が挙げられる。
　上記メタクリル酸エステル化合物の具体例としては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ナフチルメタクリレート、アントリルメタクリレート、アントリルメチルメタクリレート、フェニルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、２－メトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、２－エトキシエチルメタクリレート、２－アミノメチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、３－メトキシブチルメタクリレート、２－メチル－２－アダマンチルメタクリレート、γ－ブチロラクトンメタクリレート、２－プロピル－２－アダマンチルメタクリレート、８－メチル－８－トリシクロデシルメタクリレート、８－エチル－８－トリシクロデシルメタクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、カプロラクトン２－（メタクリロイルオキシ）エチルエステル、ポリ（エチレングリコール）エチルエーテルメタクリレート等が挙げられる。
　上記アクリルアミド化合物の具体例としては、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ－メチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルメタクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルメタクリルアミド等が挙げられる。
　上記ビニル化合物の具体例としては、例えば、メチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、アリルグリシジルエーテル、３－エテニル－７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン、１，２－エポキシ－５－ヘキセン、１，７－オクタジエンモノエポキサイド等が挙げられる。
　上記スチレン化合物としては、ヒドロキシ基を有しないスチレンが挙げられる。その具体例としては、スチレン、α－メチルスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン等が挙げられる。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体の製造において、上記その他モノマーの比率は８０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは５０質量％以下であり、より一層好ましくは２０質量％以下である。その他モノマーの比率が８０質量％以下であると、本発明の効果を十分に得ることができる。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体を得る方法は特に限定されないが、例えば、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基、熱または酸の作用によりカルボン酸、および熱または酸の作用によりフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも１種を有するモノマー；ヒドロキシアルキル基を有するモノマー；上記カチオン硬化性官能基を有する不飽和化合物；所望により、それ以外の共重合可能なモノマー；および所望により、重合開始剤等を共存させた溶媒中において、５０～１１０℃の温度下で重合反応させることにより得られる。その際、用いられる溶媒は、アルカリ可溶性アクリル重合体を構成するモノマーおよびアルカリ可溶性アクリル重合体を溶解するものであれば特に限定されない。具体例としては、以下の溶媒が挙げられる。
　上記反応に用いられる溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２－ブタノン、３－メチル－２－ペンタノン、２－ペンタノン、２－ヘプタノン、γ－ブチロラクトン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。これらの中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、２－ヘプタノン、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル等が、塗膜性が良好で安全性が高いという観点より好ましい。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　このようにして得られるアルカリ可溶性アクリル重合体は、通常、溶媒に溶解した溶液の状態である。
　また、上記のようにして得られた特定共重合体の溶液を、ジエチルエーテルや水等の撹拌下に投入して再沈殿させ、生成した沈殿物をろ取・洗浄した後、常圧または減圧下で、常温あるいは加熱乾燥することで、特定共重合体の粉体とすることができる。このような操作により、特定共重合体と共存する重合開始剤や未反応モノマーを除去することができ、その結果、精製された特定共重合体の粉体が得られる。一度の操作で十分に精製できない場合は、得られた粉体を溶媒に再溶解して、上記の操作を繰り返し行えばよい。
　本発明においては、上記特定共重合体の粉体をそのまま用いてもよく、あるいはその粉体を適宜な溶媒、例えば、上述した重合反応に用いられる溶媒に再溶解して溶液の状態として用いてもよい。
　また、上記アルカリ可溶性樹脂としては、ポリアミド酸、ポリアミド酸エステル、一部イミド化したポリアミド酸等のポリイミド前駆体、カルボン酸基含有ポリイミド等のポリイミドを用いることもでき、それらはアルカリ可溶性であれば特にその種類を限定されずに用いることができる。
　ポリイミド前駆体である上記ポリアミド酸は、一般的に（ｘ）テトラカルボン酸二無水物と（ｙ）ジアミン化合物とを重縮合して得ることができる。
　上記（ｘ）テトラカルボン酸二無水物は特に限定はなく、具体例として、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’－ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族テトラカルボン酸、１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－テトラメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３，４－ジカルボキシ－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレンコハク酸二無水物のような脂環式テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物のような脂肪族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　また、上記（ｙ）ジアミン化合物も特に限定されることはなく、具体例として、２，４－ジアミノ安息香酸、２，５－ジアミノ安息香酸、３，５－ジアミノ安息香酸、４，６－ジアミノ－１，３－ベンゼンジカルボン酸、２，５－ジアミノ－１，４－ベンゼンジカルボン酸、ビス（４－アミノ－３－カルボキシフェニル）エーテル、ビス（４－アミノ－３，５－ジカルボキシフェニル）エーテル、ビス（４－アミノ－３－カルボキシフェニル）スルホン、ビス（４－アミノ－３，５－ジカルボキシフェニル）スルホン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジカルボキシビフェニル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジカルボキシ－５，５’－ジメチルビフェニル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジカルボキシ－５，５’－ジメトキシビフェニル、１，４－ビス（４－アミノ－３－カルボキシフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノ－３－カルボキシフェノキシ）ベンゼン、ビス［４－（４－アミノ－３－カルボキシフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－アミノ－３－カルボキシフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノ－３－カルボキシフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン；
２，４－ジアミノフェノール、３，５－ジアミノフェノール、２，５－ジアミノフェノール、４，６－ジアミノレゾルシノール、２，５－ジアミノハイドロキノン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４－アミノ－３，５－ジヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４－アミノ－３，５－ジヒドロキシフェニル）メタン、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４－アミノ－３，５－ジヒドロキシフェニル）スルホン、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（４－アミノ－３，５－ジヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジヒドロキシビフェニル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジヒドロキシ－５，５’－ジメチルビフェニル、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジヒドロキシ－５，５’－ジメトキシビフェニル、１，４－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノ－３－ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、ビス［４－（３－アミノ－４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－アミノ－４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（３－アミノ－４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン等のフェノール性ヒドロキシ基を有するジアミン化合物；
１，３－ジアミノ－４－メルカプトベンゼン、１，３－ジアミノ－５－メルカプトベンゼン、１，４－ジアミノ－２－メルカプトベンゼン、ビス（４－アミノ－３－メルカプトフェニル）エーテル、２，２－ビス（３－アミノ－４－メルカプトフェニル）ヘキサフルオロプロパン等チオフェノール基を有するジアミン化合物、１，３－ジアミノベンゼン－４－スルホン酸、１，３－ジアミノベンゼン－５－スルホン酸、１，４－ジアミノベンゼン－２－スルホン酸、ビス（４－アミノベンゼン－３－スルホン酸）エーテル、４，４’－ジアミノビフェニル－３，３’－ジスルホン酸、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルビフェニル－６，６’－ジスルホン酸等のスルホン酸基を有するジアミン化合物が挙げられる。また、ｐ－フェニレンジアミン、ｍ－フェニレンジアミン、４，４’－メチレン－ビス（２，６－エチルアニリン）、４，４’－メチレン－ビス（２－イソプロピル－６－メチルアニリン）、４，４’－メチレン－ビス（２，６－ジイソプロピルアニリン）、２，４，６－トリメチル－１，３－フェニレンジアミン、２，３，５，６－テトラメチル－１，４－フェニレンジアミン、ｏ－トリジン、ｍ－トリジン、３，３’，５，５’－テトラメチルベンジジン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、２，２－ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’－ジアミノ－３，３’－ジメチルジシクロヘキシルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス（４－アニリノ）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（３－アニリノ）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（３－アミノ－４－トルイル）ヘキサフルオロプロパン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２’－ビス（トリフルオロメチル）ベンジジン等のジアミン化合物を挙げることができる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　上記ポリアミド酸が（ｘ）テトラカルボン酸二無水物と（ｙ）ジアミン化合物から製造される場合、両化合物の配合比、すなわち（ｙ）ジアミン化合物の総モル数／（ｘ）テトラカルボン酸二無水物の総モル数は０．７～１．２であることが望ましい。通常の重縮合反応同様、このモル比が１に近いほど生成するポリアミド酸の重合度は大きくなり分子量が増加する。
　また、ジアミン化合物を過剰に用いて重合した際、残存するポリアミド酸の末端アミノ基に対してカルボン酸無水物を反応させ末端アミノ基を保護することもできる。
　このようなカルボン酸無水物の例としてはフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、無水マレイン酸、ナフタル酸無水物、水素化フタル酸無水物、メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸無水物、無水イタコン酸、テトラヒドロフタル酸無水物等を挙げることができる。
　ポリアミド酸の製造において、ジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物との反応の反応温度は、通常－２０～１５０℃、好ましくは－５～１００℃の任意の温度を選択することができる。高分子量のポリアミド酸を得るには、反応温度５～４０℃、反応時間１～４８時間の範囲にて適宜選択する。低分子量で保存安定性の高く部分的にイミド化されたポリアミド酸を得るには反応温度４０～９０℃、反応時間１０時間以上から選択することがより好ましい。
　また、末端アミノ基を酸無水物で保護する場合の反応温度は－２０～１５０℃、好ましくは－５～１００℃の任意の温度を選択することができる。
　ジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物の反応は溶媒中で行うことができる。その際に使用できる溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、ｍ－クレゾール、γ－ブチロラクトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、エチルセロソルブアセテート、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘプタノン等が挙げられ。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。さらに、ポリアミド酸を溶解しない溶媒であっても、重合反応により生成したポリアミド酸が析出しない範囲で、上記溶媒に混合して使用してもよい。
　また、アルカリ可溶性樹脂としては、任意のポリイミドも用いることができる。本発明に用いるポリイミドとは上記ポリアミド酸などのポリイミド前駆体を化学的または熱的に５０％以上イミド化させたものである。
　上記ポリイミドは、アルカリ溶解性を与えるためにカルボキシ基およびフェノール性ヒドロキシ基から選ばれる基を有することが好ましい。
　ポリイミドへのカルボキシ基またはフェノール性ヒドロキシ基の導入方法としては、カルボキシ基またはフェノール性ヒドロキシ基を有するモノマーを用いる方法、カルボキシ基またはフェノール性ヒドロキシ基を有する酸無水物でアミン末端を封止する方法、および、ポリアミド酸等のポリイミド前駆体をイミド化する際にイミド化率を９９％以下にする方法等が挙げられる。
　このようなポリイミドは上述のポリアミド酸等のポリイミド前駆体を合成した後、化学イミド化もしくは熱イミド化を行うことで得ることができる。
　化学イミド化の方法としては、一般的にポリイミド前駆体溶液に過剰の無水酢酸およびピリジンを添加し室温から１００℃で反応させる方法が用いられる。また、熱イミド化の方法としては、一般的にポリイミド前駆体溶液を温度１８０～２５０℃で脱水しながら過熱する方法が用いられる。
　また、上記アルカリ可溶性樹脂としては、さらにフェノールノボラック樹脂を用いることができる。
　また、上記アルカリ可溶性樹脂としては、ポリエステルポリカルボン酸を用いることもできる。ポリエステルポリカルボン酸は、酸二無水物とジオールから、国際公開第２００９／０５１１８６号に記載の方法により得ることができる。
　酸二無水物としては、上記（ｘ）テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
　ジオールとしては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、４，４’－ジヒドロキシビフェニル、ベンゼン－１，３－ジメタノール、ベンゼン－１，４－ジメタノール等の芳香族ジオール、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、１，４－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール等の脂環族ジオール；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等の脂肪族ジオール等が挙げられる。
　また、本発明においては、上記カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂は、複数種のカチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂の混合物であってもよい。
　上記カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂は、数平均分子量が２，０００～５０，０００の範囲内にあるものが好適であるが、数平均分子量が５０，０００以下であると、現像残渣が発生しにくくなり、要求される感度が得られる。一方、数平均分子量が２，０００以上であると、現像の際、露光部の膜減りが発生しにくく、十分な硬化性を得ることができる。
　上記（Ｂ）カチオン硬化性化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（Ｃ）光酸発生剤
　光酸発生剤は、光の照射によって酸が発生し、酸の作用によってエポキシ基およびオキセタン基をカチオン重合させる触媒である。
　光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、メタロセン錯体化合物、鉄アレーン錯体化合物、ジスルホン系化合物、スルホン酸誘導体化合物、トリアジン系化合物、アセトフェノン誘導体化合物、ジアゾメタン系化合物等が挙げられる。
　オニウム塩化合物としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩等が挙げられる。その具体例としては、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等のポリアリールスルホニウム塩；ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｐ－ノニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のポリアリールヨードニウム塩等が挙げられる。
　本発明における好ましいスルホニウム塩の具体例としては、下記式で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記オニウム塩化合物は、市販品として入手することもできる。そのような市販品としては、サンアプロ（株）製のＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－３１０ＦＧ、ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎ社製のＯｍｎｉｃａｔ（登録商標。以下同様。）　２７０、ＢＡＳＦジャパン社製のＩｒｇａｃｕｒｅ　２９０等のスルホニウム塩系光カチオン重合開始剤；ＡＤＥＫＡ社製のアデカアークルズＳＰ―６０６等の芳香族スルホニウム塩系光カチオン重合開始剤；ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎ社製のＯｍｎｉｃａｔ　２５０等のヨードニウム塩系光カチオン重合開始剤等が挙げられる。
　上記のスルホニウム塩（光酸発生剤）は、カチオン重合性化合物への溶解を容易にするため、あらかじめ重合や架橋反応を阻害しない溶剤に溶かしておいてもよい。
　このような溶剤としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネートおよびジエチルカーボネートなどのカーボネート類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２－ヘプタノンなどのケトン類；エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールおよびジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類およびその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；蟻酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等のエステル類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類等が挙げられる。
　溶剤を使用する場合、溶剤の使用割合は、上記スルホニウム塩（光酸発生剤）１００質量部に対して、１５～１，０００質量部が好ましく、より好ましくは３０～５００質量部である。上記溶媒は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　メタロセン錯体化合物としては、（η５またはη６－イソプロピルベンゼン）（η５－シクロペンタジエニル）鉄（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
　鉄アレーン錯体化合物としては、ビス（η5－シクロペンタジエニル）（η6－イソプロピルベンゼン）鉄（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
　ジスルホン系化合物としては、ジフェニルジスルホン等の芳香族ジスルホン化合物；Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（ノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（カンファースルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）－１，８－ナフタルイミド、Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）－２－アルキル－１，８－ナフタルイミド、Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）－３－アルキル－１，８－ナフタルイミド、Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）－４－アルキル－１，８－ナフタルイミド等のスルホンイミド化合物およびその誘導体等が挙げられる。これらの中でも、スルホンイミド化合物およびその誘導体が好ましく、Ｎ－（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）－１，８－ナフタルイミドおよびその誘導体がより好ましい。
　スルホン酸誘導体化合物としては、ビス（フェニルスルホニル）メタン、ビス（４－メチルフェニルスルホニル）メタン、ビス（２－ナフチルスルホニル）メタン、２，２－ビス（フェニルスルホニル）プロパン、２，２－ビス（４－メチルフェニルスルホニル）プロパン、２，２－ビス（２－ナフチルスルホニル）プロパン、２－メチル－２－（ｐ－トルエンスルホニル）プロピオフェノン、２－シクロヘキシルカルボニル）－２－（ｐ－トルエンスルホニル）プロパン、２，４－ジメチル－２－（ｐ－トルエンスルホニル）ペンタン－３－オン等が挙げられる。
　トリアジン系化合物としては、１－メトキシ－４－（３，５－ジ（トリクロロメチル）トリアジニル）ベンゼン、１，２－メチレンジオキシ－４－（３，５－ジ（トリクロロメチル）トリアジニル）ベンゼン、１－メトキシ－４－（３，５－ジ（トリクロロメチル）トリアジニル）ナフタレン等のハロアルキルトリアジニルアレーン；１－メトキシ－４－［２－（３，５－ジトリクロロメチルトリアジニル）エテニル］ベンゼン、１，２－ジメトキシ－４－［２－（３，５－ジトリクロロメチルトリアジニル）エテニル］ベンゼン、１－メトキシ－２－［２－（３，５－ジトリクロロメチルトリアジニル）エテニル］ベンゼン等のハロアルキルトリアジニルアルケニルアレーン等が挙げられる。
　アセトフェノン誘導体化合物としては、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
　ジアゾメタン系化合物としては、ビス（シクロヘキシルスルフォニル）ジアゾメタン、ビス（ｔ－ブチルスルフォニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ－トルエンスルフォニル）ジアゾメタン等が挙げられる。
　上記（Ｃ）光酸発生剤の含有量は、製膜性ならびに硬化膜の透明性、耐熱性および耐光性の観点から、固形分中０．１～４９質量％が好ましく、０．１～２０質量％がより好ましく、０．２～１０質量％がより一層好ましく、０．３～５質量％がより一層好ましい。
　上記（Ｃ）光酸発生剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（Ｄ）側鎖に該カチオン硬化性化合物と反応するための反応性官能基を有し、カチオン硬化性官能基を有しないアルカリ可溶性樹脂
　本発明では、（Ｂ）カチオン硬化性化合物として、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、およびＮ－アルコキシメチロール化合物からなる群より選ばれる１種以上を用いる場合、さらに（Ｄ）側鎖に該カチオン硬化性化合物と反応するための反応性官能基を有し、カチオン硬化性官能基を有しないアルカリ可溶性樹脂（以下、「反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂」と表記する。）を組み合わせることにより、フォトリソグラフィによるパターン形成が可能となり、レジスト膜形成用組成物として使用することがきるようになる。
　上記反応性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、アミド基等が挙げられ、水酸基が好ましい。
　上記反応性官能基は、当該反応性官能基を有する不飽和化合物を用いることにより、反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂に導入することができる。
　反応性官能基を有する不飽和化合物の具体例としては、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルメタクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピルアクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリンモノメタクリレート、ジエチレングリコールモノアクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、ｐ－ヒドロキシスチレン、α―メチル－ｐ－ヒドロキシスチレン、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルメタクリルアミド、ｐ－ヒドロキシフェニルアクリレート、ｐ－ヒドロキシフェニルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、モノ－（２－（アクリロイルオキシ）エチル）フタレート、モノ－（２－（メタクリロイルオキシ）エチル）フタレート、Ｎ－（カルボキシフェニル）マレイミド、Ｎ－（カルボキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ－（カルボキシフェニル）アクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド等が挙げられる。
　なお、反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂における反応性官能基の含有量は、アルカリ可溶性樹脂における繰り返し単位１単位あたり、０．１～０．９個であることが好ましく、現像性と耐溶媒性の観点から、０．１～０．５個であることがより好ましい。
　また、反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂における「アルカリ可溶性樹脂」については、上記（Ｂ）成分のカチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂における「アルカリ可溶性樹脂」と同様のものが挙げられ、アクリル系樹脂であるアクリル重合体を用いることができる。
　アルカリ可溶性アクリル重合体としては、アルカリ可溶性を発現するモノマー、すなわち前述のアルカリ可溶性基から選ばれる少なくとも１種を有するモノマーと、これらのモノマーと共重合可能なモノマーの群から選ばれる少なくとも１種のモノマーとを、必須の構成単位として形成された共重合体を用いることができる。
　上記アルカリ可溶性アクリル重合体を得る方法は特に限定されないが、例えば、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基、熱または酸の作用によりカルボン酸、および熱または酸の作用によりフェノール性ヒドロキシ基を生成する基からなる群から選択される少なくとも１種を有するモノマー；ヒドロキシアルキル基を有するモノマー；上記反応性官能基を有する不飽和化合物；所望により、それ以外の共重合可能なモノマー；および所望により、重合開始剤等を共存させた溶媒中において、５０～１１０℃の温度下で重合反応させることにより得られる。その際、用いられる溶媒は、アルカリ可溶性アクリル重合体を構成するモノマーおよびアルカリ可溶性アクリル重合体を溶解するものであれば特に限定されない。具体例としては、以下の溶媒が挙げられる。
　上記カチオン硬化性官能基の含有量は、アルカリ可溶性樹脂における繰り返し単位１単位あたり、０．１～０．９個であることが好ましく、現像性と耐溶媒性の観点から、０．１～０．８個であることがより好ましい。
　上記反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂を含む溶液は、ネガ型感光性樹脂組成物の調製にそのまま用いることができる。また、上記反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂は、水、メタノール、エタノール等の貧溶媒に沈殿単離させて回収して用いることもできる。
　また、本発明においては、上記反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂は、複数種の反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂の混合物であってもよい。
　上記反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂は、数平均分子量が２，０００～５０，０００の範囲内にあるものが好適であるが、数平均分子量が５０，０００以下であると、現像残渣が発生しにくくなり、要求される感度が得られる。一方、数平均分子量が２，０００以上であると、有機蛍光体の光劣化を抑制することができる。
　上記（Ｄ）反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（Ｂ）成分および（Ｄ）成分の含有量について
　上記（Ｂ）カチオン硬化性化合物の含有量は、所望の波長領域の光吸収性に優れた硬化物が得られる点から、固形分中１質量％以上が好ましい。
　（Ｄ）成分を含まない場合、その含有量は、得られる硬化物の所望の波長領域における光吸収性を向上させる観点から、固形分中５０～９９．８質量％がより好ましく、７０～９９．５質量％がより一層好ましく、８０～９９．２質量％がさらに好ましい。
　（Ｄ）成分を含む場合、その含有量は、製膜性およびパターン形成性の観点から、固形分中１～２０質量％がより好ましく、３～１５質量％がより一層好ましく、５～１０質量％がさらに好ましい。
　上記（Ｄ）反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂の含有量は、通常、固形分中０～９８．８質量％であり、製膜性およびパターン形成性の観点から、固形分中３０～９８．８質量％が好ましく、より好ましくは５０．０～９５．０質量％、より一層好ましくは６０．０～９０．０質量％、さらに好ましくは７０．０～８５．０質量％である。
　また、（Ｂ）成分と（Ｄ）成分を含有する場合、両成分の含有比率は、製膜性およびパターン形成性の観点から、質量比で０：１００～５０：５０が好ましく、５：９５～１５：８５がより好ましい。
　上記（Ｄ）反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂を使用する場合、粒子分散効果を有する化合物は、後述の（Ｆ）高分子分散剤としても使用することができる。なお、本発明では、反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂のうち、（Ｆ）高分子分散剤の両定義を含む化合物は、（Ｄ）反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂に該当するものとする。
（Ｅ）光散乱粒子
　本発明の波長変換膜形成用組成物は、さらに（Ｅ）光散乱粒子を含んでもよい。上記光散乱粒子は、波長変換膜に入ってきた光を膜中で散乱させることで、実質的に波長変換膜中での光路長が伸びて光吸収率が向上し、波長変換膜の界面で反射されて波長変換膜内に戻ってきた光を再度散乱することで、発光効率を向上させる機能を有する。
　上記光散乱粒子は、目的に応じて適宜選択することができ、有機微粒子であっても、無機微粒子であってもよい。このうち、粒子の散乱性能を高める点から、屈折率が大きい無機微粒子が好ましい。
　上記光散乱粒子は、目的に応じて適宜選択することができ、有機微粒子であっても、無機微粒子であってもよい。このうち、粒子の散乱性能を高める点から、屈折率が大きい無機微粒子が好ましい。
　上記有機微粒子としては、ポリメチルメタクリレートビーズ、アクリル－スチレン共重合体ビーズ、メラミンビーズ、ポリカーボネートビーズ、スチレンビーズ、架橋ポリスチレンビーズ、ポリ塩化ビニルビーズおよびベンゾグアナミン－メラミンホルムアルデヒドビーズ等が挙げられる。
　上記無機微粒子としては、ケイ素、ジルコニウム、チタン、インジウム、亜鉛、アンチモン、セリウム、ニオブ、タングステン等の中から選ばれる少なくとも１つの酸化物からなる無機酸化物粒子が挙げられる。上記無機酸化物粒子として具体的には、ＳｉＯ2、ＺｒＯ2、ＴｉＯ2（以下、酸化チタン粒子ということもある）、ＢａＴｉＯ3、Ｉｎ2Ｏ3、ＺｎＯ、Ｓｂ2Ｏ3、ＩＴＯ、ＣｅＯ2、Ｎｂ2Ｏ5およびＷＯ3等が挙げられる。これらのうち、ＴｉＯ2、ＢａＴｉＯ3、ＺｒＯ2、ＣｅＯ2およびＮｂ2Ｏ5が好ましく、ＴｉＯ2がより好ましい。また、ＴｉＯ2の中でも、アナターゼ型よりルチル型のほうが、触媒活性が低いため膜の耐久性が高くなり、さらに屈折率も高いことから好ましい。
　これらの粒子は、表面処理を施したものを用いてもよい。
　表面処理を行う場合、表面処理の具体的な材料としては、酸化ケイ素や酸化ジルコニウム等の異種無機酸化物、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、オルガノシロキサン、ステアリン酸等の有機酸等が挙げられる。これら表面処理材は、１種を単独で用いても、複数種を組み合わせて用いてもよい。
　光散乱粒子の平均粒子径は、５０ｎｍ超～２００ｎｍ未満である。平均粒子径の下限は、波長変換効率の観点から、６０ｎｍ以上が好ましく、７０ｎｍ以上がより好ましい。波長変換効率の観点に加えて、パターニング特性を考慮すると、ｉ線（３６５ｎｍ）における全光線反射率が低いといった観点から、１００ｎｍを超える平均粒子径がより好ましい。平均粒子径の上限は、大きすぎると沈降しやすくなるため、組成物の保存安定性の観点から、１９０ｎｍ以下が好ましく、１８０ｎｍ以下がより好ましい。なお、光散乱粒子の平均粒子径は、透過型電子顕微鏡観察から求められる平均粒子径である。
　光散乱粒子は、市販品を用いてもよく、例えば、酸化チタン粒子の具体例としては、ＰＴ－４０１Ｍ（ルチル型、平均粒子径７０ｎｍ）、ＰＴ－４０１Ｌ（ルチル型、平均粒子径１３０ｎｍ）、ＰＴ－５０１Ｒ（ルチル型、平均粒子径１８０ｎｍ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、例示した光散乱粒子の平均粒子径は±１０ｎｍのバラツキがあり得る。
　上記（Ｅ）光散乱粒子の含有量は、波長変換効率と考慮すると、固形分中０．１～２０質量％が好ましく、０．２～１５質量％がより好ましく、０．３～１０質量％がより一層好ましい。
　また、本発明の波長変換膜形成用組成物は、上記（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分の他に、必要に応じて（Ｄ）成分、（Ｅ）成分、（Ｆ）高分子分散剤、（Ｇ）界面活性剤、（Ｈ）抗酸化剤、（Ｉ）硬化助剤、光安定剤、難燃剤、透明化剤、紫外線吸収剤、架橋剤、充填剤等の公知の各種添加剤を含んでいてもよい。
　（Ｆ）高分子分散剤は、７５０以上の重量平均分子量を有し、かつ、（Ｅ）光散乱粒子に対して親和性を有する官能基を有する高分子化合物である。高分子分散剤は、光散乱粒子を分散させる機能を有する。高分子分散剤は、光散乱粒子に対し親和性を有する官能基を介して光散乱粒子に吸着し、高分子分散剤同士の静電反発および／または立体反発により、光散乱粒子を組成物中に分散させる。高分子分散剤は、光散乱粒子の表面と結合して光散乱粒子に吸着していることが好ましいが、波長変換膜形成用組成物中に遊離していてもよい。
　（Ｅ）光散乱粒子に対して親和性を有する官能基としては、酸性官能基、塩基性官能基および非イオン性官能基が挙げられる。酸性官能基は解離性のプロトンを有しており、アミン、水酸化物イオン等の塩基により中和されていてもよく、塩基性官能基は有機酸、無機酸等の酸により中和されていてもよい。
　酸性官能基としては、カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）、スルホ基（－ＳＯ3Ｈ）、硫酸基（－ＯＳＯ3Ｈ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）2）、リン酸基（－ＯＰＯ（ＯＨ）2）、ホスフィン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）－）、メルカプト基（－ＳＨ）等が挙げられる。
　塩基性官能基としては、一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基、アンモニウム基およびイミノ基、ならびに、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、イミダゾールおよびトリアゾール等の含窒素ヘテロ環基等が挙げられる。
　非イオン性官能基としては、ヒドロキシ基、エーテル基、チオエーテル基、スルフィニル基（－ＳＯ－）、スルホニル基（－ＳＯ2－）、カルボニル基、ホルミル基、エステル基、炭酸エステル基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、チオアミド基、チオウレイド基、スルファモイル基、シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、ホスフィンオキサイド基、ホスフィンスルフィド基等が挙げられる。
　（Ｆ）高分子分散剤は、単一のモノマーの重合体（ホモポリマー）であってよく、複数種のモノマーの共重合体（コポリマー）であってもよい。また、高分子分散剤は、ランダム共重合体、ブロック共重合体またはグラフト共重合体のいずれであってもよい。また、高分子分散剤がグラフト共重合体である場合、くし形のグラフト共重合体であってよく、星形のグラフト共重合体であってもよい。高分子分散剤の具体例としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレア樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、ポリイミド等が挙げられる。
　（Ｆ）高分子分散剤としては、市販品を使用することも可能であり、例えば、ＢＹＫ社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズおよびＢＹＫシリーズ、ＢＡＳＦ社製のＥｆｋａシリーズ、ルーブリゾール社製のソルスパースシリーズ、味の素ファインテクノ（株）製のアジスパーＰＢシリーズ、エボニック社製のＴＥＧＯシリーズ、ならびに楠本化成（株）製のディスパロンシリーズ等を使用することができる。
　上記市販品の具体例としては、ＢＹＫ社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１３０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６３、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６６、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６７、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６８、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１７４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８３、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０００、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２００１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２００８、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２００９、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０２０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０２２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０２５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０５０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０７０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２０９６、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２１５０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２１５５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２１６３、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－２１６４；
ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ４０１０、ＥＦＫＡ４０１５、ＥＦＫＡ４０４６、ＥＦＫＡ４０４７、ＥＦＫＡ４０６１、ＥＦＫＡ４０８０、ＥＦＫＡ４３００、ＥＦＫＡ４３１０、ＥＦＫＡ４３２０、ＥＦＫＡ４３３０、ＥＦＫＡ４３４０、ＥＦＫＡ４５６０、ＥＦＫＡ４５８５、ＥＦＫＡ５２０７、ＥＦＫＡ１５０１、ＥＦＫＡ１５０２、ＥＦＫＡ１５０３およびＥＦＫＡ　ＰＸ－４７０１；
ルーブリゾール社製のソルスパース３０００、ソルスパース９０００、ソルスパース１３２４０、ソルスパース１３６５０、ソルスパース１３９４０、ソルスパース１１２００、ソルスパース１３９４０、ソルスパース１６０００、ソルスパース１７０００、ソルスパース１８０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２１０００、ソルスパース２４０００、ソルスパース２６０００、ソルスパース２７０００、ソルスパース２８０００、ソルスパース３２０００、ソルスパース３２５００、ソルスパース３２５５０、ソルスパース３２６００、ソルスパース３３０００、ソルスパース３４７５０、ソルスパース３５１００、ソルスパース３５２００、ソルスパース３６０００、ソルスパース３７５００、ソルスパース３８５００、ソルスパース３９０００、ソルスパース４１０００、ソルスパース５４０００、ソルスパース７１０００およびソルスパース７６５００；
味の素ファインテクノ（株）製のアジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８１、ＰＮ４１１およびＰＡ１１１；
エボニック社製のＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６５０、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６６０Ｃ、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６６２Ｃ、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６７０、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ６８５、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ７００、ＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ７１０およびＴＥＧＯ　Ｄｉｓｐｅｒｓ７６０Ｗ；ならびに
楠本化成（株）製のディスパロンＡＱ－３２０、ディスパロンＡＱ－３３０、ディスパロンＡＱ－３４０、ディスパロンＡＱ－３６０、ディスパロンＡＱ－３８０等が挙げられる。
　（Ｆ）高分子分散剤を用いる場合、その配合量に特に制限はないが、（Ｅ）光散乱粒子１００質量％に対して１～１００質量％が好ましく、５～５０質量％がより好ましい。
　なお、上記（Ｆ）高分子分散剤は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（Ｇ）界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤が好ましく、ノニオン性フッ素系界面活性剤がより好ましい。
　その具体例としては、ネオス（株）製のフタージェントシリーズ、２１２Ｍ、２１５Ｍ、２５０、２２２Ｆ、ＦＴＸ－２１８、ＤＦＸ－１８等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　（Ｇ）界面活性剤を用いる場合、その配合量に特に制限はないが、波長変換膜形成用組成物の固形分中０．０１～１質量％が好ましく、０．０１～０．５質量％がより好ましい。
　（Ｈ）抗酸化剤としては、ヒンダートフェノール系抗酸化剤、フェノール系抗酸化剤等が挙げられる。
　（Ｈ）抗酸化剤としては、市販品を使用することも可能であり、ＢＡＳＦジャパン（株）製のＩｒｇａｎｏｘ　１０１０、（株）ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブ　ＡＯ－８０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　抗酸化剤を用いる場合、その配合量に特に制限はないが、波長変換膜形成用組成物の固形分中０．１～５．０質量％が好ましく、０．３～１．５質量％がより好ましい。
（Ｊ）側鎖に該カチオン硬化性化合物と反応するための反応性官能基を有しない、かつ、カチオン硬化性官能基を有しないアルカリ可溶性樹脂
　本発明では、（Ｂ）カチオン硬化性化合物として、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、およびＮ－アルコキシメチロール化合物からなる群より選ばれる１種以上を用いる場合、さらに（Ｄ）「反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂」、および／または（Ｊ）側鎖に該カチオン硬化性化合物と反応するための反応性官能基を有しない、かつ、カチオン硬化性官能基を有しないアルカリ可溶性樹脂（以下、「反応性官能基非含有アルカリ可溶性樹脂」と表記する）を組み合わせることにより、リソグラフィによるパターン形成が可能となり、レジスト膜形成用組成物として使用することがきるようになる。
　（Ｊ）反応性官能基非含有アルカリ可溶性樹脂としては、メタクリル酸メチルとメタクリル酸の共重合ポリマー等が挙げられる。
　（Ｊ）反応性官能基非含有アルカリ可溶性樹脂を用いる場合、その配合量に特に制限はないが、波長変換膜形成用組成物の固形分中０．０１～１０質量％が好ましく、０．０５～８質量％がより好ましい。
　上記（Ｊ）反応性官能基非含有アルカリ可溶性樹脂を使用する場合、粒子分散効果を有する化合物は、（Ｆ）高分子分散剤としても使用することができる。なお、本発明では、（Ｊ）反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂および（Ｆ）高分子分散剤の両定義を含む化合物は、（Ｊ）反応性官能基非含有アルカリ可溶性樹脂に該当するものとする。
　さらに、本発明の波長変換膜形成用組成物は、必要に応じて溶媒を含んでいてもよい。その具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族またはハロゲン化芳香族炭化水素溶媒；ｎ－ヘプタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン（ＣＰＮ）等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ノルマルヘキシル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン、プロピレンカーボネート、マロン酸ジイソプロピル等のエステル系溶媒；塩化メチレン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のアミド系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－プロパノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、２－ベンゾオキシエタノール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）等のグリコールエーテル系溶媒；エチレングリコール、プロピレングリコール、へキシレングリコール、３－オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール等のグリコール系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；ジメチルスルホキシド等の含硫黄系溶媒などの有機溶媒が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　波長変換膜形成用組成物が溶媒を含む場合、波長変換膜形成用組成物の固形分濃度は、目的とする波長変換膜の厚みや塗布方法等に応じて変動するものであるため一概には規定できないが、通常１０～７０質量％であり、好ましくは２０～６０質量％である。
　上記波長変換膜形成用組成物の２５℃の粘度の上限は、１０，０００ｍＰａ・ｓ以下であり、１，０００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。下限は、保存安定性を考慮すると、５ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、１０ｍＰａ・ｓ以上がより好ましい。
　なお、本発明において、粘度とはＥＭＳ粘度計による測定値を意味する。
　本発明の波長変換膜形成用組成物は、上述した（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分、必要に応じて用いられる（Ｄ）～（Ｊ）成分、光安定剤等のその他の添加剤、および溶媒を任意の順序で混合して調製できる。
　上述した本発明の波長変換膜形成用組成物を、例えば基材上に塗布し、必要に応じて加熱等により溶媒を蒸発させ、さらに必要に応じて活性エネルギー線（例えば紫外光）の照射を行うことで波長変換膜を得ることができる。
　塗布方法としては、例えば、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、バリバーロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター、インクジェット等による方法が挙げられる。
　加熱は、例えば、オーブンやホットプレート等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。
　加熱条件は、膜を形成できる限り特に制限はないが、６０～２００℃で５分～２時間が好ましく、８０～２００℃で１５分～１時間がより好ましい。なお、段階的に加熱硬化させてもよい。
　紫外光の照射は、膜を形成できる限り特に制限はないが、水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ等の光源を用い、また必要に応じてバンドパスフィルターを組み合わせて目的とする露光波長以外の光を除去した光を照射することができる。照射する光の波長は、２００～４４０ｎｍが好ましく、３００～４００ｎｍの波長の光を含むことが特に好ましい。露光量は、１０～４，０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましい。
　前述の加熱工程と紫外光の露光工程は任意の順番で組み合わせて行ってもよい。例えば、加熱を行ってから紫外光の照射を行ってもよく、紫外光の照射を行ってから加熱を行ってもよく、加熱を行ってから紫外光の照射を行い、その後さらに加熱を行ってもよい。
　波長変換膜の厚さは、特に制限はないが、通常１～１，０００μｍ、好ましくは３～５００μｍ、より好ましくは５～１００μｍである。
　波長変換膜のヘイズは、特に制限されるものではないが、入射光を膜内で散乱させることにより蛍光体が吸収することのできる光の量を多くする観点から、好ましくは１８％以上、より好ましくは３０％以上、より好ましくは４０％以上である。ヘイズ値の上限は、特に限定されないが、通常９５％程度である。なお、本発明においてヘイズ値は、ＡＳＴＭ　Ｄ１００３－６１に従って測定される値である。また、本発明において、上記ヘイズ値の測定条件としては、例えば、酸化チタン粒子の含有量を６．７質量％とした組成物から形成される膜厚１０μｍの膜について測定する条件が挙げられる。
　上記基材としては、この種の膜を形成するための下地基材として用いられているものから適宜選択して用いればよいが、４００～８００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上のガラス基板やポリマー板が好ましい。
　ガラスの具体例としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
　ポリマーの具体例としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート，ポリエーテルサルファイド、ポリスルフォン等が挙げられる。
　本発明では、（Ｂ）カチオン硬化性化合物として、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、およびＮ－アルコキシメチロール化合物からなる群より選ばれる１種以上と、（Ｅ）反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂とを組み合わせ、さらに（Ａ）有機蛍光体および（Ｃ）光酸発生剤を含む組成物（ネガ型感光性樹脂組成物）を用いて塗膜を形成した場合、得られた塗膜上に、所定のパターンを有するマスクを装着して紫外線等の光を照射し、アルカリ現像液で現像することで未露光部が洗い出され、残存するパターン状の膜を必要に応じて８０～１４０℃で０．５～１０分間の加熱を行うことで端面のシャープなレリーフパターンが得られる。
　上記アルカリ現像液としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液；水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリン等の水酸化第四級アンモニウムの水溶液；エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液等が挙げられる。さらに、これらの現像液には、現像液用として公知の界面活性剤等を加えることもできる。
　上記の中、水酸化テトラエチルアンモニウム０．１～２．５８質量％水溶液は、フォトレジストの現像液として一般に使用されており、本発明の組成物においても、このアルカリ現像液を用いて、膨潤などの問題をひき起こすことなく良好に現像することができる。
　また、現像方法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法等のいずれの方法も用いることができる。その際の現像時間は、通常、１５～１８０秒間である。
　現像後、感光性樹脂膜に対して流水による洗浄を行い、続いて圧縮空気もしくは圧縮窒素を用いてまたはスピニングにより風乾することにより、基板上の水分が除去され、パターン形成された膜が得られる。上記において、洗浄時間は、通常、２０～１２０秒間程度である。
　続いて、得られたパターン形成膜に対して、熱硬化のためにポストベークを行うことにより、耐熱性、透明性、平坦化性、低吸水性、耐薬品性等に優れ、良好なレリーフパターンを有する膜が得られる。上記パターン形成膜の加熱には、ホットプレート、オーブンなどを用いることができる。
　ポストベークの方法としては、一般に、温度１４０～２７０℃の範囲の中から選択された加熱温度にて、ホットプレート上の場合には５～３０分間、オーブン中の場合には３０～９０分間処理するという方法が挙げられる。このような条件でポストベークすることにより、良好なパターン形状を有する硬化膜を得ることができる。
　本発明の組成物により得られる波長変換膜は、波長変換効率および耐久性に優れているため、マイクロＬＥＤディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、液晶ディスプレイ等のディスプレイや照明等の波長変換膜（色変換膜）として好適に用いることができる。
　以下、合成例、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
［分子量測定］
　本実施例において重合体の分子量の測定は、装置として日本分光（株）製ＧＰＣシステムを用い、カラムとしてＳｈｏｄｅｘ（登録商標）ＫＦ－８０４Ｌおよび８０３Ｌを用い、下記の条件にて実施した。
カラムオーブン：４０℃
流量：１ｍＬ／分
溶離液：テトラヒドロフラン
　本実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート
・ＭＡＡ：メタクリル酸
・ＯＸＥ－３０：（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルメタクリレート（大阪有機化学工業（株）製）
・ＭＩ：マレイミド（東京化成工業（株）製）
・Ｓｔ：スチレン（東京化成工業（株）製）
・Ｍ１００：３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート（（株）ダイセル製）
・ＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート（東京化成工業（株）製）
・ＣＨＭＩ：イミレックス―Ｃ（Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、（株）日本触媒製）
・ＡＩＢＮ：α、α’－アゾビスイソブチロニトリル
・ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・ＣＰＮ：シクロペンタノン
［（Ａ）成分：有機蛍光体］
・Ａ－１：下記式（Ａ３）で表される化合物、ＦＬ　３０５（ＢＡＳＦ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ・Ａ－２：上記式（Ａ１－７）で表される有機蛍光体、合成品（合成例１参照）
・Ａ－３：上記式（Ａ２－４）で表される有機蛍光体、合成品（合成例２参照）
・Ａ－４：上記式（Ａ４－４）で表される有機蛍光体、合成品（合成例３参照）
［（Ｂ）成分：カチオン硬化性化合物］
・Ｂ１－１：エポキシ化合物、セロキサイド　８０１０（（株）ダイセル製）
・Ｂ１－２：エポキシ化合物、セロキサイド　２０２１Ｐ（（株）ダイセル製）
・Ｂ１－３：エポキシ化合物、エポリード　ＧＴ－４０１（（株）ダイセル製）
・Ｂ１－４：オキセタン化合物、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１（東亞合成（株）製）
・Ｂ１－５：Ｎ－アルコキシメチロール化合物、ＰＬ－ＬＩ（みどり化学（株）製）
・Ｂ１－６：カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂、合成品（合成例４参照）
・Ｂ１－７：カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂、合成品（合成例５参照）
・Ｂ１－８：カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂、合成品（合成例６参照）
・Ｂ１－９：エポキシ化合物、デナコール　ＥＸ－２１２L（ナガセケムテックス（株）製）
・Ｂ２－１：１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ビスコート♯２３０（大阪有機化学工業（株）製）、ラジカル硬化性化合物（比較品）
・Ｂ２－２：１，９－ノナンジオールジアクリレート、ビスコート♯２６０（大阪有機化学工業（株）製）、ラジカル硬化性化合物（比較品）
・Ｂ２－３：ビスフェノールＡ　ＥＯ変性ジアクリレート、アロニックス　Ｍ－２１１Ｂ（東亞合成（株）製）、ラジカル硬化性化合物（比較品）
・Ｂ２－４：ジペンタエリスリトールポリアクリレート、Ａ－ＤＰＨ（新中村化学工業（株）製）、ラジカル硬化性化合物（比較品）
・Ｂ２－５：エトキシ化　ビスフェノールＡ　ジアクリレート、ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＥ－４（新中村化学工業（株）製）、ラジカル硬化性化合物（比較品）
［（Ｃ）成分：光酸発生剤］
・Ｃ１－１：芳香族スルホニウム塩、ＣＰＩ－３１０ＦＧ（サンアプロ（株）製）
・Ｃ２－１：Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９（Ｂｉｓ（２，４，６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、光ラジカル開始剤（比較品）
・Ｃ２－２：Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２（Ｅｔｈａｎｏｎｅ，　１－［９－ｅｔｈｙｌ－６－（２－ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ]－，１－（Ｏ－ａｃｅｔｙｌｏｘｉｍｅ）、ＢＡＳＦジャパン（株）製）、光ラジカル開始剤（比較品）
［（Ｄ）成分：反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂］
・Ｄ－１：合成品（合成例７参照）
［（Ｅ）成分：光散乱粒子］
・Ｅ－１：酸化チタン粒子、ＰＴ－４０１Ｌ（ルチル型、平均粒子径１３０ｎｍ、石原産業（株）製）
［（Ｆ）成分：高分子分散剤］
・Ｆ－１：ポリエーテルリン酸エステル、ＡＱ－３２０（楠本化成（株）製）
・Ｆ－２：ポリエーテルリン酸エステル、ＡＱ－３３０（楠本化成（株）製）
［（Ｇ）成分：界面活性剤］
・Ｇ－１：フタージェントＤＦＸ－１８（ネオス（株）製）
［（Ｈ）成分：抗酸化剤］
・Ｈ－１：Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１０（Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ　ｔｅｔｒａｋｉｓ（３－（３，５－ｄｉ－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）、ＢＡＳＦジャパン（株）製）
・Ｈ－２：アデカスタブ　ＡＯ－８０（３，９－Ｂｉｓ｛２－［３－（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙ－５－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｉｏｎｙｌｏｘｙ］－１，１－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ｝－２，４，８，１０－ｔｅｔｒａｏｘａｓｐｉｒｏ［５．５］ｕｎｄｅｃａｎｅ、（株）ＡＤＥＫＡ製）
［（Ｉ）成分：硬化助剤］
・Ｉ－１：カレンズ　ＭＴ（登録商標）ＰＥ１（ペンタエリスリトール テトラキス（3-メルカプトブチレート）、レゾナック（株）製）
［（Ｊ）成分：反応性官能基非含有アルカリ可溶性樹脂］
・Ｊ－１：アクリル重合体、合成品（合成例８参照）
［溶媒］
・Ｓ１：ＰＧＭＥＡ／ＣＰＮ混合溶媒（重量比７０／３０）
・Ｓ２：ＣＰＮ（東京化成工業（株）製）
［合成例１］Ａ－２の合成
　ＡＣＳ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　Ｌｅｔｔ．　２０２１，３，４２－４９の記載の合成方法に従って下記式（Ａ１－７）で表される有機蛍光体Ａ－２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［合成例２］Ａ－３の合成
（１）２，７－ジブロモベンゾ［ｂ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（化合物２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　化合物１に臭素を用いてブロモ基を導入し、化合物２を収率２８％で得た。具体的には、以下のとおり合成を行った。
　臭素（１４．２ｇ，８９．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶解させ０℃に冷却した。そこへ、ジクロロメタン（１，０００ｍＬ）に溶解させたベンゾ［ｂ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（化合物１；１０．０ｇ，４１．６ｍｍｏｌ）とヨウ素（２１１ｍｇ，０．８３２ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。これを室温で６２時間撹拌した。メタノールを１，０００ｍＬ加え、析出した白色個体を吸引ろ過で回収し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、水（５００ｍＬ）、メタノール（５００ｍＬ）の順で洗浄し、５０℃で５時間減圧乾燥して白色個体を１５．０ｇ得た。得られた白色個体（１５．０ｇ）にテトラヒドロフラン（１，５００ｍＬ）を加えて室温で１５時間撹拌した。テトラヒドロフラン中の白色個体を吸引ろ過で回収し、５０℃で５時間減圧乾燥して化合物２を白色個体として収率２８％（４．６８ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）で得た。1Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－ｄ8）δ８．２９（ｄ，ＪHH＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，ＪHH＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，ＪHH＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ，２Ｈ）
（２）Ｎ2，Ｎ2，Ｎ7，Ｎ7－テトラフェニルベンゾ［ｂ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン－２，７－ジアミン（化合物３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　化合物２にバックワルド・ハートウィグカップリング反応を用いてジフェニルアミノ基を導入し、化合物３を収率２６％で得た。具体的には、以下のとおり合成を行った。
　Ｎ2ガス雰囲気下で２，７－ジブロモベンゾ［ｂ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン（化合物２；４．６８ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3；２３８ｍｇ，０．２６０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（ｔｅｒｔ－Ｂｕ3ＰＨＢＦ4；２８１ｍｇ，０．９６８ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（Ｐｈ2ＮＨ；１１．９ｇ，７０．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ｔ－ＢｕＯＮａ；７．４８ｇ，７７．９ｍｍｏｌ）を脱気したｏ－キシレン（５０ｍＬ）に溶解させた。これを１４０℃にまで昇温し、１５時間撹拌した。冷水を加えた後、酢酸エチルを用いて３回抽出した。合わせた有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮物（展開溶媒ヘキサン；Ｒf＝０．１）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン／クロロホルム＝５／１→ヘキサン／クロロホルム＝２／１→ヘキサン／クロロホルム＝１／１→クロロホルム）で精製し、減圧濃縮した。濃縮物にヘキサン（３００ｍＬ）を加えて、析出した薄緑色個体を吸引ろ過で回収し、化合物３を薄緑色個体として収率２６％（１．７５ｇ，３．０４ｍｍｏｌ）で得た。1Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ8）δ７．６６（ｄ，ＪHH＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，ＪHH＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．２６（ｍ，８Ｈ），７．１９（ｄｄ，ＪHH＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１５－７．１３（ｍ，８Ｈ），７．０６－７．０３（ｍ，４Ｈ）
（３）２，７－ビス（ジフェニルアミノ）ベンゾ［ｂ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン　５，５－ジオキシド（有機蛍光体Ａ－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　化合物３にｍ－ＣＰＢＡを用いて酸化することにより、上記式（Ａ２－４）で表される有機蛍光体Ａ－３を収率３３％で得た。具体的には、以下のとおり合成を行った。
　Ｎ2，Ｎ2，Ｎ7，Ｎ7－テトラフェニルベンゾ［ｂ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェン－２，７－ジアミン（化合物３；１．７５ｇ，３．０４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１７５ｍＬ）に溶解させた。そこへ、メタクロロ過安息香酸（ｍ－ＣＰＢＡ；１．６５ｇ，６．７０ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加えた。室温に戻し、５時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮物（展開溶媒ヘキサン／酢酸エチル＝３／１；Ｒf＝０．５）をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン／クロロホルム＝１／１→ヘキサン／クロロホルム＝１／２→クロロホルム）で精製し、減圧濃縮した。その結果、有機蛍光体Ａ－３を橙色個体として収率３３％（６０７ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）で得た。1Ｈ－ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ8）δ７．７８（ｄ，ＪHH＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，ＪHH＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，９Ｈ），７．２４（ｄｄ，ＪHH＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．０７（ｍ，１４Ｈ）
［合成例３］３，９－ペリレンジカルボン酸ビス［２－（２－イソブトキシエトキシ）エチル］エステル（有機蛍光体Ａ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　ＳｏｌｖｅｎｔＧｒｅｅｎ５（ペリレンジカルボン酸ジイソブチル異性体混合物）（１．０６g，２．３４ｍｍｏｌ）、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル（０．９３ｇ，５．７３ｍｍｏｌ）、チタンテトライソプロポキシド（１．３５ｇ，４．７５ｍｍｏｌ）にトルエン（４ｍＬ）を加えて１３０℃に昇温し、留出物を除きながら２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後に冷水を加え、生じた不溶物をろ過で除去し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、無水硫酸ナトリウムをろ過で除去した。ろ液を減圧濃縮して１置換体と２置換体の混合物１．２９gを得た。これに再度ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル（１．８６ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）、チタンテトライソプロポキシド（０．６７ｇ，２．３７ｍｍｏｌ）、アニソール（６ｍＬ）を加えて１７０℃に昇温し、留出物を除きながら３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後に冷水を加え、生じた不溶物をろ過で除去し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、無水硫酸ナトリウムをろ過で除去した。ろ液を減圧濃縮して粗物１．４８gを得た。粗物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、式（Ａ４－４）で表される化合物Ａ－４と、化合物Ａ－４の異性体とを含む混合物（化合物Ａ－４の異性体は原料由来と推定）を、（化合物Ａ－４）：（化合物Ａ－４の異性体）＝０．９：１．１と推定される生成比で、黄橙色固体として収率６２％（０．９２ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）で得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ　８．９４－８．９７（ｍ，０．９２Ｈ），８．８５－８．８８（ｍ，１．０８Ｈ），８．３０－８．３６（ｍ，２Ｈ），８．２１－８．２８（ｍ，４Ｈ），７．６３－７．６９（ｍ，２Ｈ），４．５６－４．６２（ｍ，４Ｈ），３．９３（t，ＪHH＝５Ｈｚ，４Ｈ），３．７５（t，ＪHH＝５Ｈｚ，４Ｈ），３．６４（t，ＪHH＝５Ｈｚ，４Ｈ），３．２５（ｄ，ＪHH＝７Ｈｚ，４Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｄ，１２Ｈ）．
〈分析方法〉
　1Ｈ－ＮＭＲスペクトルは核磁気共鳴装置ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　ＨＤ（Ｂｒｕｋｅｒ社製）を用いて測定した。化学シフト値はｐｐｍで表記し、溶媒には重テトラヒドロフラン、重クロロホルムを用いた。1Ｈ－ＮＭＲスペクトルにおいては、溶媒の残存プロトン由来のシグナルを用い、内部標準としてテトラヒドロフランをδ　１．７７，３．６２ｐｐｍ、またはクロロホルムをδ　７．２６ｐｐｍに設定した。ベンゾ［ｂ］ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ｄ］チオフェンはＢＬＤ　Ｐｈａｒｍａｔｅｃｈより購入したものを用いた。臭素、ヨウ素、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）、ジフェニルアミン（Ｐｈ2ＮＨ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ｔ－ＢｕＯＮａ）、メタクロロ過安息香酸（ｍ－ＣＰＢＡ）は東京化成工業（株）より購入したものを用いた。ジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフラン、ｏ－キシレン、クロロホルム、ヘキサン、酢酸エチル、チオ硫酸ナトリウム、無水硫酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムは純正化学（株）より購入したものを用いた。トリ－ｔｅｒｔブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（ｔｅｒｔ－Ｂｕ3ＰＨＢＦ4）は富士フイルム和光純薬（株）より購入したものを用いた。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）はシリカゲル６０Ｆ－２５４（Ｍｅｒｃｋ）を０．２５ｍｍ塗布したガラスプレートを用いて行った。シリカゲルクロマトグラフィーは、充填材としてシリカゲル６０Ｎ球状中性（関東化学（株））を用いて行った。
（Ｂ）カチオン硬化型アルカリ可溶性樹脂の合成
［合成例４］Ｂ１－６の合成
　ＭＭＡ　６０．０ｇ、ＭＡＡ　２０．０ｇ、ＯＸＥ－３０　２０．０ｇ、ＡＩＢＮ　２．５ｇをＣＰＮ　１９０．０ｇに溶解し、９０℃にて２０時間反応させることによりアクリル重合体Ｂ１－６溶液（固形分濃度３５質量％）を得た。得られたアクリル重合体Ｂ１－６のＭｎは６，７００、Ｍｗは１２，５００であった。
［合成例５］Ｂ１－７の合成
　ＭＩ　２４．１ｇ、Ｓｔ　２５．９ｇ、Ｍ１００　５０．０ｇ、ＡＩＢＮ　３．０ｇをＣＰＮ　１９１．１ｇに溶解し、９０℃にて２０時間反応させることによりアクリル重合体Ｂ１－７溶液（固形分濃度３５質量％）を得た。得られたアクリル重合体Ｂ１－７のＭｎは７，４００、Ｍｗは１２，６００であった。
［合成例６］Ｂ１－８の合成
　ＭＩ　２４．１ｇ、Ｓｔ　２５．９ｇ、ＯＸＥ－３０　５０．０ｇ、ＡＩＢＮ　３．０ｇをＣＰＮ　１９１．１ｇに溶解し、９０℃にて２０時間反応させることによりアクリル重合体Ｂ１－８溶液（固形分濃度３５質量％）を得た。得られたアクリル重合体Ｂ１－８のＭｎは６，３００、Ｍｗは１１，５００であった。
（Ｄ）反応性官能基含有アルカリ可溶性樹脂の合成
［合成例７］Ｄ－１の合成
　ＣＨＭＩ　３５．３ｇ、ＨＥＭＡ　２５．５ｇ、ＭＭＡ　２５．７ｇ、ＭＡＡ　１３．５ｇ、ＡＩＢＮ　６．４ｇをＰＧＭＥＡ　１６０．０ｇに溶解し、８０℃にて２０時間反応させた。反応後の溶液をローターリーエバポレーターを用いて濃縮し、アクリル重合体Ｄ－１溶液（固形分濃度４５．２質量％）を得た。得られたアクリル重合体Ｄ－１のＭｎは４，１００、Ｍｗは８，５６５であった。
（Ｅ）光散乱粒子の分散液の調製
［調製例１］光散乱粒子分散液１の調製（Ｅ－１のＣＰＮ分散液）
　５０ｍＬのガラス製バイアル瓶に光散乱粒子Ｅ－１に対し固形分比で５０質量％の量のアクリル重合体Ｊ－１溶液（後述の合成例８参照）を加え、さらにＣＰＮを加えて固形分濃度が３０質量％となるように調整した。その後、直径１ｍｍのジルコニアボールを容器に加え、アズワン（株）製ミックスローターＶＭＲ－５Ｒにて４８時間攪拌することによってボールミル処理を行い、光散乱粒子分散液１を得た。得られた分散液の粒度分布をＮａｎｏｔｒａｃ　ＵＰＡ（Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ社製）を用いて測定した。希釈液には分散液の溶媒を用い、希釈サンプルにレーザー光を照射した際に生じる散乱から日機装（株）製解析ソフトＭｉｃｒｏｔｒａｃＤＭＳを用い、体積基準で分散液中粒子の５０％累積径（Ｄ５０）を算出したところ、１８１ｎｍであった。
［調製例２］光散乱粒子分散液２の調製（Ｅ－１のＯＸＴ－２２１分散液）
　Ｅ－１に対し固形分比で５０質量％の量のアクリル重合体Ｊ－１溶液の代わりに、固形分比で１０質量％の量のＦ－１を用い、ＣＰＮの代わりにＢ１－４を用いたこと以外は、調製例１と同様に光散乱性粒子分散液２を調製した。得られた分散液の粒度分布をＮａｎｏｔｒａｃ　ＵＰＡ（Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ社製）を用いて測定した。希釈液にはＣＰＮを用い、希釈サンプルにレーザー光を照射した際に生じる散乱から日機装（株）製解析ソフトＭｉｃｒｏｔｒａｃＤＭＳを用い、体積基準で分散液中粒子の５０％累積径（Ｄ５０）を算出したところ、２２５ｎｍであった。
［調製例３］光散乱粒子分散液３の調製（Ｅ－１のビスコート＃２６０分散液）
　５００ｍＬスチロール瓶に、Ｂ２－２　１４３．３ｇ、Ｅ－１　８０．０ｇを投入した後、ディスパー攪拌下にてＢ２－２で３０質量％に希釈したＦ－２　２６．７ｇを投入し、１，０００ｒｐｍで３０分間ディスパー攪拌することでスラリーを得た。Ｅ－１に対するＦ－２の添加質量は１０質量％であった。
　次に、スラリー全量をスラリータンクに移した後、アシザワ・ファインテック（株）製ビーズミル装置ラボスターミニＤＭＳ６５を用いて、直径０．２ｍｍのジルコニアビーズを６０体積％充填した状態で、送液速度４０ｍＬ／ｍｉｎ、ディスクの周速８ｍ／ｓの条件で５パス処理を行うことで、光散乱粒子分散液３を得た。得られた分散液の粒度分布をＮａｎｏｔｒａｃ　ＵＰＡ（Ｍｉｃｒｏｔｒａｃ社製）を用いて測定した。希釈液にはＢ２－２を用い、希釈サンプルにレーザー光を照射した際に生じる散乱から日機装（株）製解析ソフトＭｉｃｒｏｔｒａｃＤＭＳを用い、体積基準で分散液中粒子の５０％累積径（Ｄ５０）を算出したところ、１３４ｎｍであった。
（Ｊ）反応性官能基非含有アルカリ可溶性樹脂の合成
［合成例８］Ｊ－１の合成
　ＭＭＡ８０．０ｇ、ＭＡＡ２０．０ｇ、ＡＩＢＮ２．５ｇをＣＰＮ　１９０．０ｇに溶解し、９０℃にて２０時間反応させることによりアクリル重合体Ｊ－１溶液（固形分濃度３５質量％）を得た。得られたアクリル重合体Ｊ－１のＭｎは９，９００、Ｍｗは１７，０７８であった。
［実施例１～３４、比較例１～８］波長変換膜形成用組成物の調製およびその評価
（１）波長変換膜形成用組成物の調製
　表１～５に示す組成で各成分を混合し、得られた混合物を孔径が５．０μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターを用いて濾過することで、波長変換膜形成用組成物を調製した。なお、表１～５中の組成比は固形分での質量比を表すものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
（２）評価１：変換効率評価（絶対評価）
　実施例１～３４および比較例１～８の波長変換膜形成用組成物を石英基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、１１０℃で１２０秒間、ホットプレート上でプリベークを行い、膜厚１０μｍの塗膜試料を得た。その後、シーシーエス（株）製ＵＶ－ＬＥＤ露光装置（発光ピーク波長３６５ｎｍ）を用いて２，０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外光を照射し、次いで、表６に示す条件で１回または２回のポストベークを行うことで膜厚１０μｍの塗膜試料を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　次に、塗膜試料をシーシーエス（株）製青色ＬＥＤライト（発光ピーク波長４５０ｎｍ）の上に重ね、ＬＥＤライトを点灯し、塗膜試料を介して発せられた光を、ウシオ電機（株）製分光放射照度計ＵＳＲ－４５を用いて測定し、結果（１）とした。
　同様に、塗膜試料を除きＬＥＤライトのみから発せられた光を同様に測定し、結果（２）とした。得られた分光放射照度スペクトルから、結果（２）の４８０ｎｍ以下の波長の光の光子数を「励起光光子数」とした。同様に、結果（１）の４８０ｎｍ以下の波長の光の光子数を「透過光光子数」とした。同様に、結果（１）の４８０ｎｍを超える波長の光の光子数を「発光光子数」とした。
　以下の式により「青色光吸収率」および「変換効率」を算出した。
　　青色光吸収率 ＝ （励起光光子数 － 透過光光子数） ÷ 励起光光子数
　　変換効率 ＝ 発光光子数 ÷ 励起光光子数
判定基準は以下のとおりである。得られた結果を表８～１２に示す。
〈判定基準〉
Ａ：変換効率が４０％より大きい
Ｂ：変換効率が３５％より大きく４０％以下
Ｃ：変換効率が３５％以下
（３）耐光性評価（相対評価）
　上記（３）で用いたものと同じ条件で作製した塗膜試料に対し、ＶＡＣ社製グローブボックス内での窒素雰囲気下で、シーシーエス（株）製青色ＬＥＤ露光装置を用いて４５０ｎｍの波長の光を１００時間照射した。光照射後の塗膜試料に対し、評価１と同様に青色光吸収率、変換効率の測定を行った。光照射後の変換効率を光照射前の変換効率で割った値を変換効率「維持率」とした。
　さらに、変換効率「維持率」は、表７に示すように参照する比較例との相対評価とした。判定基準は以下のとおりである。得られた結果を表８～１２に示す。
〈判定基準〉
Ａ：変換効率維持率が参照した比較例のそれより大きい
Ｂ：変換効率維持率が参照した比較例のそれ以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
（４）パターニング特性の評価
　実施例２～６、８、２９、３４について、各組成物をシリコン基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、温度１００℃で１２０秒間、ホットプレート上においてプリベークを行い、膜厚１１μｍの塗膜を形成した。その後、この塗膜にキヤノン（株）製紫外線照射装置ＰＬＡ－６００ＦＡによりｉ線透過フィルターを通して３６５ｎｍにおける光強度が２．９ｍＷ／ｃｍ2の紫外線を２Ｊ／ｃｍ2の露光量だけ、１００μｍ間隔で１００μｍ角の光透過部を設けたフォトマスクを介して照射した。次いで、基板をホットプレート上で温度１２０℃で１０分間加熱した。この塗膜を２．３８質量％の水酸化テトラメチルアンモニウム（以下、ＴＭＡＨと称す）水溶液に１２０秒間浸漬した後、超純水で３０秒間流水洗浄を行った。その後、温度１８０℃で３０分間、ホットプレート上において加熱を行うことでパターンを形成した塗膜試料を得た。実施例２～６、８、２９、３４のいずれも紫外光照射時の遮光部では基板上に塗膜は見られず、現像処理により膜が除去されており、露光部では塗膜が維持されていた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　表８～１２に示したように、本発明の要件を満たす実施例１～３４では、比較例１～８と比べていずれも評価２における変換効率の維持率が高かった。

Claims (15)

  1. 　（Ａ）有機蛍光体と、（Ｂ）カチオン硬化性化合物と、（Ｃ）光酸発生剤とを含有する波長変換膜形成用組成物。
  2. 　上記（Ａ）有機蛍光体が、縮環チオフェン化合物およびペリレン誘導体からなる群より選ばれる１種以上である請求項１記載の波長変換膜形成用組成物。
  3. 　上記ペリレン誘導体が、下記式（Ａ３）で表されるペリレン誘導体である請求項２記載の波長変換膜形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  4. 　上記ペリレン誘導体が、下記式（Ａ４）で表されるペリレン誘導体である請求項２記載の波長変換膜形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、ＲAおよびＲBは、それぞれ独立して、下記式（ａ４－１）または（ａ４－２）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （Ｇ1は、ＯまたはＮＲ43であり、
    Ａ1は、エチレン基またはプロピレン基であり、
    ｎは、１～１０の整数であり、
    Ｒ41は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基または置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基であり、
    Ｒ43は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
    破線は結合手である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （Ｇ2は、ＯまたはＮＲ43であり、
    Ｌ2は、単結合または置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
    Ｒ42は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基、置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基またはＯＲ44であり、
    Ｒ43は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
    Ｒ44は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいアルケニルカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールカルボニル基または置換基を有していてもよいヘテロアリールカルボニル基であり、
    Ｇ2がＮＲ43かつＬ2が単結合のとき、Ｒ42およびＲ43は、互いに結合して窒素原子とともに環を形成してもよく、
    Ｌ2が単結合のとき、Ｒ42はＯＲ44となることはなく、
    Ｌ2が置換基を有していてもよいアルキレン基のとき、Ｒ42は水素原子となることはなく、
    Ｒ42が置換基を有していてもよいアルキル基のとき、Ｌ2は単結合であり、
    破線は結合手である。）
    ただし、ＲAおよびＲBが式（ａ４－２）で表される基であり、Ｌ2が単結合、かつＲ42がそれぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基である場合を除く。］
  5. 　上記（Ｂ）カチオン硬化性化合物が、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、Ｎ－アルコキシメチロール化合物、および側鎖に少なくとも１つのカチオン硬化性官能基を有するアルカリ可溶性樹脂からなる群より選ばれる１種以上である請求項１記載の波長変換膜形成用組成物。
  6. 　上記（Ｂ）カチオン硬化性化合物が、エポキシ基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、オキセタン基を有する化合物（ただし、アルカリ可溶性樹脂を除く）、およびＮ－アルコキシメチロール化合物からなる群より選ばれる１種以上であり、
    　さらに、（Ｄ）側鎖に該カチオン硬化性化合物と反応するための反応性官能基を有し、カチオン硬化性官能基を有しないアルカリ可溶性樹脂を含有する請求項１記載の波長変換膜形成用組成物。
  7. 　上記反応性官能基が水酸基である請求項６記載の波長変換膜形成用組成物。
  8. 　上記（Ｃ）光酸発生剤が、オニウム塩化合物、メタロセン錯体化合物、鉄アレーン錯体化合物、ジスルホン系化合物、スルホン酸誘導体化合物、トリアジン系化合物、アセトフェノン誘導体化合物、ジアゾメタン系化合物からなる群より選ばれる１種以上である請求項１記載の波長変換膜形成用組成物。
  9. 　上記（Ｃ）光酸発生剤が、オニウム塩化合物である請求項８記載の波長変換膜形成用組成物。
  10. 　さらに、（Ｅ）光散乱粒子を含有する請求項１記載の波長変換膜形成用組成物。
  11. 　上記（Ｅ）光散乱粒子が、酸化チタン粒子である請求項１０記載の波長変換膜形成用組成物。
  12. 　上記（Ｅ）光散乱粒子の含有量が、固形分中１質量％以上である請求項１０記載の波長変換膜形成用組成物。
  13. 　上記（Ａ）有機蛍光体の含有量が、固形分中０．１質量％以上である請求項１記載の波長変換膜形成用組成物。
  14. 　ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物である請求項１記載の波長変換膜形成用組成物。
  15. 　請求項１～１４のいずれか１項記載の波長変換膜形成用組成物から得られる波長変換膜。
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JP2014055275A (ja) * 2012-08-13 2014-03-27 Fujifilm Corp 着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置
WO2016190283A1 (ja) * 2015-05-26 2016-12-01 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルムならびにそれを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明
WO2022044759A1 (ja) * 2020-08-31 2022-03-03 三菱ケミカル株式会社 半導体ナノ粒子含有組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置

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