WO2023084906A1 - ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物 - Google Patents

ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2023084906A1
WO2023084906A1 PCT/JP2022/034294 JP2022034294W WO2023084906A1 WO 2023084906 A1 WO2023084906 A1 WO 2023084906A1 JP 2022034294 W JP2022034294 W JP 2022034294W WO 2023084906 A1 WO2023084906 A1 WO 2023084906A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
wavelength conversion
composition
conversion film
meth
titanium oxide
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/034294
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
聡士 吉成
昇志郎 湯川
Original Assignee
日産化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日産化学株式会社 filed Critical 日産化学株式会社
Priority to KR1020247015311A priority Critical patent/KR20240101801A/ko
Priority to CN202280071104.4A priority patent/CN118235068A/zh
Priority to JP2023559449A priority patent/JPWO2023084906A1/ja
Publication of WO2023084906A1 publication Critical patent/WO2023084906A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/02—Diffusing elements; Afocal elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
    • H01L33/502—Wavelength conversion materials

Definitions

  • the present invention relates to a composition for forming a wavelength conversion film for displays, and more specifically, to a composition for forming a wavelength conversion film for displays that is suitably used for various displays such as liquid crystal displays, organic EL displays and micro LED displays.
  • Micro LED displays are expected to be next-generation displays following liquid crystal displays and organic EL displays because they are capable of high contrast and high brightness, and have a wide range of applications such as large screens and transparent displays.
  • a micro LED display usually has a micro LED chip in each pixel.
  • As a method of arranging this LED chip there is an RGB-LED method in which LEDs of three colors are mounted.
  • a wavelength conversion method that can solve this problem is attracting attention. In the wavelength conversion method, only a blue LED chip is used and red and green lights are extracted by a wavelength conversion material, and there is an advantage that the three primary colors can be produced using only the blue LED chip.
  • Patent Document 3 Those using derivatives (Patent Document 3, etc.), those using rhodamine derivatives (Patent Document 4), and those using pyrromethene derivatives (Patent Documents 5 and 6, etc.) are disclosed.
  • wavelength conversion materials are generally required to have properties such as good wavelength conversion efficiency, color purity and light resistance.
  • a composition containing a binder resin made of a specific methacrylic polymer, a specific fluorescent dye, and a photopolymerizable acrylic acid ester has high performance and good light resistance. It is disclosed to be a material.
  • a technique of adding a light stabilizer has been disclosed in order to prevent deterioration of the organic light-emitting material and improve its durability (Patent Document 8, etc.).
  • Patent Document 8 by adding fine particles to the wavelength conversion material, light scattering in the color conversion layer increases the optical path length and improves the blue light absorption rate, and at the same time, the light reflected at the interface is scattered again. is known to improve luminous efficiency (Patent Documents 9, 10, etc.).
  • the composition for forming a wavelength conversion film for a display is required to further improve the wavelength conversion efficiency of the wavelength conversion material from the viewpoint of improving the performance of the display, and from the viewpoint of productivity. , further improvement of the storage stability of the composition is required.
  • JP-A-2002-348568 JP 2007-273440 A Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-317175 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-164245 JP 2011-241160 A JP 2014-136771 A JP 2006-89724 A JP 2011-149028 A WO2020/189678 WO2019/181698
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a wavelength conversion film having excellent wavelength conversion efficiency and a composition for forming a wavelength conversion film for a display having excellent storage stability. .
  • the inventors of the present invention have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found a composition for forming a wavelength conversion film for a display containing titanium oxide particles having an average particle size within a specific range and having a viscosity adjusted to a specific range. found that can solve the above problems, and completed the present invention.
  • the present invention provides the following composition for forming a wavelength conversion film for displays.
  • A a phosphor, (B) titanium oxide particles, and (C) a binder,
  • the (B) titanium oxide particles may have a surface coated with an inorganic compound and have an average particle size of more than 50 nm to less than 200 nm,
  • a composition for forming a wavelength conversion film for a display which has a viscosity of 10,000 mPa ⁇ s or less at 25°C.
  • 2. 1.
  • composition for forming a wavelength-converting film for a display according to 1 or 2 wherein the (B) titanium oxide particles are particles whose surfaces are not coated. 4. 3. The composition for forming a wavelength conversion film for a display according to any one of 1 to 3, wherein the content of the titanium oxide particles (B) is 3 to 10% by mass based on the solid content. 5. 4. The composition for forming a wavelength conversion film for a display according to any one of 1 to 4, wherein (A) the phosphor is an organic dye. 6. 5. The composition for forming a wavelength conversion film for a display according to any one of 1 to 5, wherein the film formed from the above composition has a haze value of 18% or more.
  • the present invention it is possible to provide a wavelength conversion film-forming composition for a display that provides a wavelength conversion film with excellent wavelength conversion efficiency and also has excellent storage stability.
  • the composition for forming a wavelength conversion film for a display of the present invention contains (A) a phosphor, (B) titanium oxide particles, and (C) a binder, and the surface of the (B) titanium oxide particles is an inorganic compound. and has an average particle size of more than 50 nm and less than 200 nm, and a viscosity at 25° C. of 10,000 mPa ⁇ s or less. (B) When the surface of the titanium oxide particles is coated with an inorganic compound, the average particle size is the average particle size of the titanium oxide particles coated with the inorganic compound.
  • solid content means components other than the solvent which comprise the composition for wavelength conversion film formation for displays.
  • the (A) phosphor can be appropriately selected from conventionally known inorganic phosphors, organic dyes, semiconductor nanoparticles (quantum dots, quantum rods, etc.), etc., but it is possible to improve the definition of the display and the storage stability of the composition. from the point of view, organic dyes are preferred. In addition, in the present invention, it is preferable not to include semiconductor nanoparticles.
  • organic dyes include compounds having condensed aryl rings such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, and indene, and derivatives thereof; furan, pyrrole, thiophene, silole, 9- Compounds having a heteroaryl ring such as silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyridine, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, and pyrrolopyridine, and their Derivatives; 1,4-distyrylbenzene, 4,4'-bis(2-(4-diphenylaminophenyl)ethen
  • organic dyes among the above organic dyes, coumarin derivatives, naphthophosphoroxide derivatives, pyrromethene derivatives and perylene derivatives are preferred.
  • a coumarin derivative represented by the following formula (1) is preferable.
  • R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms
  • R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • R 3 and R 4 may combine with each other to form a ring with the nitrogen atom.
  • the alkyl group having 2 to 10 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, cyclohexylmethyl, and neopentyl groups.
  • the alkyl group having 2 to 8 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and specific examples thereof include those having 2 to 8 carbon atoms among the alkyl groups having 2 to 10 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 is preferably a linear alkyl group and the other is preferably a branched or cyclic alkyl group, more preferably a combination of an n-hexyl group and a cyclohexylmethyl group.
  • R 3 and R 4 are preferably ethyl, n-propyl, n-butyl, n-hexyl, n-octyl and 2-ethylhexyl groups, more preferably n-butyl and n-hexyl groups.
  • Preferred examples of the coumarin derivative represented by formula (1) include, but are not limited to, compounds represented by the following formula (1A).
  • the coumarin derivative represented by formula (1A) above can be synthesized, for example, using a known reaction as shown in the scheme below.
  • a compound A-1 is synthesized by reacting it with halogenated hexane in the presence of a base in a solvent.
  • the amount of halogenated cyclohexylmethane and 1-halogenated hexane to be used is preferably about 0.5 mol each per 1 mol of m-aminophenol.
  • sodium carbonate, potassium carbonate, or the like can be used, and the amount thereof to be used is preferably 1 to 2 mol, more preferably about 1 to 1.5 mol, per 1 mol of m-aminophenol.
  • the reaction temperature may be any temperature from room temperature to the boiling point of the solvent, preferably 50 to 100°C, more preferably 60 to 90°C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 12 to 36 hours, more preferably about 18 to 24 hours, within the above temperature range.
  • the reaction atmosphere is not particularly limited, an inert gas atmosphere such as nitrogen gas is preferable. After completion of the reaction, post-treatment is performed according to a conventional method, and purification is performed as necessary to obtain compound A-1.
  • the benzene ring of compound A-1 is formylated to synthesize compound A-2.
  • Formylation can be performed by any method, but the so-called Vilsmeier-Hack reaction using a dehydrating chlorinating agent such as phosphorus oxychloride or thionyl chloride and N,N-dimethylformamide (DMF) is preferred.
  • a DMF solution of compound A-1 is added to a solution prepared by adding a dehydrating chlorinating agent to DMF, and after heating and stirring, water is added for hydrolysis to lead to compound A-2.
  • the reaction temperature is preferably about 50-100°C, more preferably 60-80°C.
  • the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours, more preferably 1 to 6 hours.
  • the reaction atmosphere is not particularly limited, it may be an air atmosphere or an inert gas atmosphere such as nitrogen gas.
  • the reaction temperature is preferably the temperature at which the solvent used is refluxed.
  • the reaction time is generally about 1 to 12 hours, preferably about 1 to 6 hours.
  • the reaction atmosphere is not particularly limited, it may be an air atmosphere or an inert gas atmosphere such as nitrogen gas.
  • the fourth step for example, compound A-3 and sulfonic acid chloride are heated and reacted according to the reaction described in Dyes and Pigments, Vol. After the resulting product is washed with water, water and dibutylamine are added for further reaction to obtain the coumarin derivative represented by formula (1A).
  • the amount of sulfonic acid chloride used is preferably 1.5 to 3 mol, more preferably 2 to 2.5 mol, per 1 mol of compound A-3.
  • the amount of dibutylamine used is preferably 1 to 3 mol, more preferably 1.5 to 2 mol, per 1 mol of compound A-3.
  • the reaction temperature in the reaction with sulfonic acid chloride is preferably 50 to 180°C, more preferably 80 to 150°C, even more preferably 100 to 140°C, and the reaction time is usually about 1 to 12 hours. About 2 to 6 hours is preferable.
  • the reaction temperature in the reaction with dibutylamine is preferably 10 to 50°C, more preferably 15 to 40°C, even more preferably 20 to 30°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 12 hours. , preferably about 1 to 4 hours.
  • the reaction atmosphere is not particularly limited, it may be an air atmosphere or an inert gas atmosphere such as nitrogen gas.
  • naphthophosphole oxide derivatives represented by the following formula (1B).
  • a specific example of the pyrromethene derivative is a pyrromethene derivative represented by the following formula (1C).
  • perylene derivative is a perylene derivative represented by the following formula (1D).
  • the content of the phosphor (A) is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.2 to 7% by mass, more preferably 0.2% to 7% by mass, based on the solid content. 3 to 5% by mass is even more preferred.
  • the (B) titanium oxide particles are blended as light scattering particles.
  • the titanium oxide particles are not particularly limited, but may be appropriately selected, for example, from those conventionally used for wavelength conversion materials.
  • the optical path length in the film of light entering the wavelength conversion film is extended, and the wavelength is converted inside the wavelength conversion film.
  • the wavelength conversion efficiency is improved, and that light returning to the inside of the film is scattered again by reflection at the interface of the wavelength conversion film, thereby improving the light extraction efficiency.
  • Both anatase-type and rutile-type titanium oxide particles can be used, but considering the ultraviolet light transmittance at 365 nm, rutile-type titanium oxide is more preferable because it has a higher transmittance.
  • the titanium oxide particles may be surface-treated, but in the present invention, those not surface-treated are preferred in consideration of the storage stability of the composition.
  • specific materials for surface treatment include heterogeneous inorganic oxides such as silicon oxide and zirconium oxide, metal hydroxides such as aluminum hydroxide, organosiloxanes, and organic acids such as stearic acid. be done. These surface treatment materials may be used singly or in combination.
  • the average particle size of the titanium oxide particles is more than 50 nm and less than 200 nm.
  • the lower limit of the average particle size is preferably 60 nm or more, more preferably 70 nm or more.
  • the average particle diameter exceeding 100 nm is more preferable from the viewpoint of low total light reflectance at the i-line (365 nm).
  • the upper limit of the average particle size is preferably 190 nm or less, more preferably 180 nm or less.
  • the average particle size is the particle size measured by observation with a transmission electron microscope
  • the dynamic light scattering particle size is the cumulative frequency distribution in the volume-based particle size distribution measurement by the dynamic light scattering method. is the particle diameter (median diameter D 50 ) at which D is 50%.
  • titanium oxide particles may be used, and specific examples include PT-401M (rutile type, average particle size 70 nm), PT-401L (rutile type, average particle size 130 nm), PT-501R (rutile type, average particle size of 180 nm) and the like, but are not limited to these. It should be noted that the average particle size of the exemplified titanium oxide particles may vary by ⁇ 10 nm.
  • the content of the titanium oxide particles (B) is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.2 to 15% by mass, more preferably 0.3% in the solid content. ⁇ 10% by mass is more preferred, and 3 to 10% by mass is even more preferred.
  • the binder (C) may be selected from known resins and the like used as binders in the composition for forming a wavelength conversion film for displays.
  • polyolefin resins such as methylpentene
  • acrylic resins such as polymethyl methacrylate (PMMA), methyl methacrylate-methacrylic acid copolymer, benzyl methacrylate-methacrylic acid copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer (EVA);
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • EVA ethylene-vinyl acetate copolymer
  • Examples include polyvinyl butyrate (PVB); cellulose ester resins such as triacetyl cellulose (TAC) and nitrocellulose.
  • acrylic resins are preferred, and methyl methacrylate-methacrylic acid copolymers are more preferred.
  • a commercially available product may be used, or a product synthesized according to a conventional method such as radical polymerization using a polymerization initiator may be used.
  • the average molecular weight of the resin is not particularly limited, but its weight average molecular weight (Mw) is usually 5,000 to 100,000, preferably 10,000 to 50,000.
  • Mw weight average molecular weight
  • the average molecular weight is a value converted to polystyrene by gel permeation chromatography.
  • a polymerizable monomer and a photopolymerization initiator may be blended and polymerized after film formation. These can also be used in combination with the resins described above.
  • the polymerizable monomer is not particularly limited as long as it is used together with a photopolymerization initiator and is polymerized by light irradiation, but an ethylenically unsaturated monomer is preferred.
  • any of monofunctional monomers, bifunctional monomers and tri- or higher-functional monomers can be used as the ethylenically unsaturated monomers.
  • Examples of monofunctional monomers include mono(meth)acrylates represented by the following formula (M1).
  • R m1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R m2 represents a monovalent hydrocarbon group (excluding those containing an ethylenically unsaturated group).
  • the hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is preferably 7 or less from the viewpoint of excellent ejection stability in the inkjet method and excellent effect of improving the external quantum efficiency.
  • the monofunctional monomer is preferably not a monomer in which R m2 in formula (M1) above is a hydrocarbon group having 8 or more carbon atoms.
  • the hydrocarbon groups may be substituted and may have, for example, ether linkages.
  • monofunctional monomers include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, amyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, ) acrylate, nonyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, hexadecyl (meth)acrylate, octadecyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, methoxyethyl (meth)acrylate, butoxyethyl (meth)acrylate, phenoxyethyl ( meth)acrylate, nonylphenoxyethyl (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, die
  • the monofunctional monomer has a viscosity of 10,000 mPa ⁇ s or less, 8,000 mPa ⁇ s or less, 5,000 mPa ⁇ s or less, or 1,000 mPa ⁇ s or less from the viewpoint of easily improving ejection stability in the inkjet method.
  • Monomers are preferred.
  • the viscosity of a monomer having an ethylenically unsaturated group such as a monofunctional monomer is the viscosity at 25°C measured by an EMS viscometer, for example.
  • bifunctional monomers examples include di(meth)acrylates represented by the following formula (M2).
  • a plurality of R m3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R m4 represents a divalent hydrocarbon group (excluding those containing an ethylenically unsaturated group).
  • the hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is preferably 7 or less from the viewpoint of excellent ejection stability and an excellent effect of improving the external quantum efficiency.
  • the hydrocarbon groups may be substituted and may have, for example, ether linkages.
  • bifunctional monomers include 1,3-butylene glycol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,5-pentanediol di(meth)acrylate, 3-methyl-1 ,5-pentanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, 1,8-octanediol di(meth)acrylate, 1,9-nonanediol di(meth)acrylate, tricyclodecanedimethanol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, propylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, Two hydroxyl groups of tripropylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)
  • the bifunctional monomer a monomer having a viscosity of 10,000 mPa ⁇ s or less, 5,000 mPa ⁇ s or less, or 1,000 mPa ⁇ s or less is preferable from the viewpoint of easily improving ejection stability in the inkjet method.
  • the above viscosity is the viscosity at 25°C.
  • trifunctional monomers examples include tri(meth)acrylates represented by the following formula (M3).
  • a plurality of R m5 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R m6 represents a trivalent hydrocarbon group (excluding those containing an ethylenically unsaturated group).
  • the hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon group is preferably 4 or less from the viewpoint of excellent ejection stability and an excellent effect of improving the external quantum efficiency.
  • the hydrocarbon groups may be substituted and may have, for example, ether linkages.
  • trifunctional monomers include glycerin tri(meth)acrylate and trimethylolethane tri(meth)acrylate. Among these, glycerin tri(meth)acrylate is preferably used.
  • a monomer having a viscosity of 10,000 mPa ⁇ s or less, 5,000 mPa ⁇ s or less, or 1,000 mPa ⁇ s or less is preferable from the viewpoint of easily improving ejection stability in the inkjet method.
  • the above viscosity is the viscosity at 25°C.
  • the photopolymerization initiator a photoradical polymerization initiator, a photocationic polymerization initiator, etc. can be used. Considering compatibility with general manufacturing methods of the wavelength conversion member, it is preferable to use a photoradical polymerizable compound, and the pixel portion (cured product of the ink composition) can be formed without being inhibited by oxygen in the curing process. From the point of view, it is preferable to use a photo-cationically polymerizable compound.
  • photoradical polymerization initiator a molecular cleavage type or hydrogen abstraction type photoradical polymerization initiator is preferably used.
  • Molecular cleavage type photoradical polymerization initiators include, for example, benzoin isobutyl ether, 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, phenyl (2,4,6- trimethylbenzoyl)ethylphosphinate, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl Phosphine oxide, bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide, (2,4,6-trimethylbenzoyl)ethoxyphenylphosphine oxide.
  • molecular cleavage type photoradical polymerization initiators include, for example, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzoin ethyl ether, benzyl dimethyl ketal, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2, 2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2- Methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropan-1-one may be used in combination.
  • hydrogen abstraction type photoradical polymerization initiators examples include benzophenone, 4-phenylbenzophenone, isophthalphenone, and 4-benzoyl-4'-methyl-diphenylsulfide.
  • a molecular cleavage type radical photopolymerization initiator and a hydrogen abstraction type photoradical polymerization initiator may be used in combination.
  • the photoradical polymerization initiator can also be obtained as a commercial product.
  • Commercially available products include Omnirad (registered trademark; hereinafter the same) manufactured by IGM Resin, acylphosphine oxide compounds such as TPO-H, Omnirad TPO-L, Omnirad 819; Omnirad 651, Omnirad 184, Omnirad 1173, Omnirad 2959, Omnirad 127, Omnirad 907, Omnirad 369, Omnirad 369E, Omnirad 379EG, and other alkylphenone-based compounds; Omnirad MBF, "Omnirad 754,” and other intramolecular hydrogen abstraction compounds; Irgacure (registered trademark) manufactured by BASF Japan.
  • Omnirad registered trademark
  • Irgacure registered trademark
  • OXE01 Irgacure OXE02, Irgacure OXE03, Irgacure OXE04, oximes such as TR-PBG-304 and TR-PBG-305 manufactured by Changzhou Power Electronics New Materials Co., Ltd., NCI-831 and NCI-930 manufactured by ADEKA Co., Ltd. Examples include ester compounds.
  • the oxime ester compounds include, for example, compounds described in JP-A-2004-534797, compounds described in JP-A-2000-80068, compounds described in International Publication No. 2012/45736, international Compounds described in Publication No. 2015/36910, compounds described in JP-A-2006-36750, compounds described in JP-A-2008-179611, compounds described in International Publication No. 2009/131189, Special Table 2012 -526185, the compound described in JP-A-2012-519191, the compound described in WO 2006/18973, the compound described in WO 2008/78678, JP 2011-132215
  • Examples include oxime ester compounds such as those described in JP-A-2003-120003.
  • Photocationic polymerization initiators include polyarylsulfonium salts such as triphenylsulfonium hexafluoroantimonate and triphenylsulfonium hexafluorophosphate; diphenyliodonium hexafluoroantimonate, p-nonylphenyliodonium hexafluoroantimonate and the like. and polyaryliodonium salts of.
  • the photocationic polymerization initiator can also be obtained as a commercial product.
  • Examples of such commercially available products include CPI-100P manufactured by San-Apro Co., Ltd., Omnicat (registered trademark; the same applies hereinafter) 270 manufactured by IGM Resin, Irgacure 290 manufactured by BASF Japan, etc.
  • the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and 1% by mass with respect to 100% by mass of the polymerizable monomer. is even more preferred.
  • the upper limit of the content is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less, from the viewpoint of storage stability of the composition.
  • the content of the binder (C) is preferably 70 to 99.8% by mass, more preferably 85 to 99.8% by mass, and even more preferably 90 to 99% by mass in the solid content.
  • the composition for forming a wavelength conversion film for a display of the present invention contains, in addition to the above components (A) to (C), a light stabilizer, an antioxidant, a surfactant, a flame retardant, a transparentizing agent, if necessary.
  • Various known additives such as agents, ultraviolet absorbers, cross-linking agents and fillers may be included.
  • the surfactant a fluorosurfactant is preferred, and a nonionic fluorosurfactant is more preferred. Specific examples thereof include Futergent series, 212M, 215M, 250, 222F, FTX-218 and DFX-18 manufactured by Neos Co., Ltd., but are not limited to these.
  • a surfactant When a surfactant is used, its blending amount is not particularly limited, but it is preferably 0.01 to 1% by mass, and 0.01 to 0.5% by mass in the solid content of the composition for forming a wavelength conversion film for a display. more preferred.
  • composition for forming a wavelength conversion film for displays of the present invention may contain a solvent as necessary.
  • aromatic or halogenated aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as n-heptane, n-hexane and cyclohexane; diethyl ether, tetrahydrofuran, ether solvents such as dioxane and 1,2-dimethoxyethane; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and cyclopentanone; ethyl acetate, n-hexyl acetate, ethyl lactate, ⁇ -butyrolactone, propylene carbonate, Ester solvents such as diisopropyl malonate; Halogenated aromatic hydrocarbon solvent
  • the composition for forming a wavelength conversion film for a display contains a solvent
  • the solid content concentration of the composition for forming a wavelength conversion film for a display varies depending on the desired thickness of the wavelength conversion film, the coating method, and the like. Therefore, it cannot be defined unconditionally, but it is usually 10 to 70% by mass, preferably 20 to 60% by mass.
  • the upper limit of the viscosity at 25° C. of the composition for forming a wavelength conversion film for a display is 10,000 mPa ⁇ s or less, preferably 1,000 mPa ⁇ s or less. Considering storage stability, the lower limit is preferably 5 mPa ⁇ s or more, more preferably 10 mPa ⁇ s or more.
  • a viscosity means the measured value by an EMS viscometer.
  • composition for forming a wavelength conversion film for a display of the present invention is obtained by mixing the above-described components (A) to (C), other additives such as surfactants used as necessary, and a solvent in any order.
  • other additives such as surfactants used as necessary, and a solvent in any order.
  • composition for forming a wavelength conversion film for a display of the present invention described above is applied, for example, onto a substrate, and if necessary, the solvent is evaporated by heating or the like, and if necessary, an active energy ray (for example, ultraviolet light) is applied.
  • a wavelength conversion film can be obtained by irradiation.
  • coating methods include reverse roll coater, blade coater, slit die coater, direct gravure coater, offset gravure coater, kiss coater, natural roll coater, air knife coater, roll blade coater, variver roll blade coater, two stream coater, Examples include methods using a rod coater, wire bar coater, applicator, dip coater, curtain coater, spin coater, knife coater, inkjet, and the like.
  • Heating can be performed, for example, using a general heating device such as an oven or a hot plate.
  • the heating conditions are not particularly limited as long as the film can be formed, but the temperature is preferably 60 to 200° C. for 5 minutes to 2 hours, and more preferably 80 to 200° C. for 15 minutes to 1 hour. In addition, you may heat-harden in steps.
  • Irradiation of ultraviolet light is not particularly limited as long as it can form a film, but light sources such as mercury lamps, metal halide lamps, xenon lamps, LEDs, etc. are used, and if necessary, bandpass filters are combined to expose wavelengths other than the intended exposure wavelength. can be irradiated with light from which the light is removed.
  • the wavelength of the light to be irradiated is preferably 200 to 440 nm, and particularly preferably includes light with a wavelength of 300 to 400 nm.
  • the exposure amount is preferably 10 to 4,000 mJ/cm 2 .
  • ultraviolet light irradiation may be performed after heating, ultraviolet light irradiation may be performed and then heating may be performed, ultraviolet light irradiation may be performed after heating, and then further heating may be performed. good too.
  • the thickness of the wavelength conversion film is not particularly limited, but is usually 1 to 1,000 ⁇ m, preferably 3 to 500 ⁇ m, more preferably 5 to 100 ⁇ m.
  • the haze value of the wavelength conversion film is not particularly limited, but from the viewpoint of increasing the amount of light that can be absorbed by the phosphor by scattering incident light within the film, it is preferably 18% or more, More preferably 30% or more, more preferably 40% or more. Although the upper limit of the haze value is not particularly limited, it is usually about 95%.
  • the haze value in the present invention is a value measured according to ASTM D1003-61. In the present invention, the haze value is measured under conditions for measuring a film having a thickness of 6 ⁇ m formed from a composition containing 3.16 to 4.74% by mass of titanium oxide particles, for example. is mentioned.
  • the base material may be appropriately selected from those used as a base material for forming this type of film.
  • Glass substrates and polymer plates are preferred.
  • Specific examples of glass include soda-lime glass, barium-strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • Specific examples of polymers include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone, and the like.
  • the wavelength conversion film obtained from the composition of the present invention is excellent in wavelength conversion efficiency, it is suitable as a wavelength conversion film (color conversion film) for displays such as micro LED displays, organic EL displays, liquid crystal displays, and illumination. can be used.
  • Dye B a compound represented by the following formula (1B), C-Naphox-TEG, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Dye C a compound represented by the following formula (1C), BDP FL, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • Dye D a compound represented by the following formula (1D), FL 305, manufactured by BASF
  • the titanium mixed solution after preparation had a pH of 11.2 and a TiO 2 concentration of 3.0% by mass.
  • 1,500 g of the titanium mixed solution was put into a 3-liter SUS autoclave container, and hydrothermally treated at 150° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, the hydrothermally treated solution taken out was an aqueous dispersion of milky white titanium oxide colloidal particles.
  • the resulting dispersion had a pH of 12.2, a TiO concentration of 3.0% by mass, a dynamic light scattering particle size of 141 nm, and an average first-order Bale-shaped particles with a particle size of 94 nm were observed.
  • aqueous dispersion of titanium oxide colloidal particles was washed with water by an ultrafiltration device to remove excess electrolyte, thereby obtaining a dispersion having a TiO 2 concentration of 3.0% by mass.
  • the resulting titanium oxide colloidal particles were used as titanium oxide particles to serve as nuclei.
  • the resulting dispersion was an aqueous dispersion of alkaline silicon dioxide-stannic oxide composite oxide colloidal particles, and contained colloidal particles having a pH of 8.2 and a primary particle diameter of 5 nm or less.
  • the obtained colloidal particles of silicon dioxide-stannic oxide composite oxide were used as coated particles.
  • the mixture was held at a temperature of 95° C. for 2 hours to denature. An aqueous dispersion of titanium oxide colloidal particles was obtained. Thereafter, the resulting aqueous dispersion of modified titanium oxide colloidal particles is passed through a column filled with a hydrogen-type cation exchange resin (Amberlite (registered trademark) IR-120B) to form an aqueous dispersion of acidic modified titanium oxide colloidal particles. I got the liquid.
  • a hydrogen-type cation exchange resin Amberlite (registered trademark) IR-120B
  • methanol dispersion was put into an evaporator equipped with an eggplant-shaped flask and concentrated. Water was distilled off at 590 Torr while methanol was added to obtain 129.8 g of a methanol dispersion of modified titanium oxide colloidal particles. rice field.
  • the obtained methanol dispersion has a viscosity of 1.2 mPa s, a pH of 6.4 (diluted with the same mass of water as the dispersion), a solid content concentration of 30.5% by mass, a water content of 0.8% by mass, and dynamic light scattering. A particle diameter of 140 nm was observed under a transmission electron microscope, and bale-shaped particles having an average primary particle diameter of 101 nm were observed.
  • composition for forming wavelength conversion film Preparation of composition for forming wavelength conversion film and its evaluation (1) Preparation of composition for forming wavelength conversion film The resulting mixture was filtered using a polytetrafluoroethylene (PTFE) filter with a pore size of 5.0 ⁇ m to prepare a composition for forming a wavelength conversion film.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • Evaluation 2 Evaluation of film properties
  • the wavelength conversion film forming compositions of Examples 1 to 7, 9 and 10 and Comparative Examples 1, 2 and 4 to 8 were applied onto a quartz substrate using a spin coater. After that, pre-baking was performed on a hot plate at 110° C. for 120 seconds to obtain a coating film sample having a film thickness of 6 ⁇ m. After that, the coating film samples of Examples 1 to 6 and 9 and Comparative Examples 1, 2, 4 to 6 and 9 were post-baked at 160° C. for 60 minutes. The coating film samples of Example 7 and Comparative Example 7 were post-baked at 120° C. for 60 minutes.
  • a batch type UV irradiation device high pressure mercury lamp 2 kW ⁇ 1 lamp
  • eye graphic A cured film was formed on the non-alkali glass substrate by irradiating the entire surface of the resin film with ultraviolet light having an exposure amount of 1000 mJ/cm 2 at 365 nm.
  • the haze value of the resulting coating film sample was measured using a turbidity meter NDH5000 manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd. by a measurement method conforming to ASTM D1003-61.
  • the coating film sample is placed on a blue LED light (emission peak wavelength of 450 nm) manufactured by CCS Corporation, the LED light is turned on, and the light emitted through the coating film sample is It was measured using a spectral irradiance meter USR-45, and was designated as result (1). Similarly, the light emitted only from the LED light except for the coating film sample was measured in the same manner as the result (2).
  • a blue LED light emission peak wavelength of 450 nm
  • the number of photons of light with a wavelength of 480 nm or less in result (2) was defined as the "number of excitation light photons.”
  • the number of photons of light with a wavelength of 480 nm or less in result (1) was defined as the "number of transmitted light photons.”
  • the number of photons of light with a wavelength exceeding 480 nm in result (1) was defined as the "number of emitted photons.”
  • “Blue light absorption rate” and "conversion efficiency” were calculated by the following formulas.
  • Evaluation 3 Evaluation of film formability
  • the state of the coating film was visually observed. was confirmed, and the film formability was evaluated.
  • Judgment criteria are as follows. The results obtained are shown in Tables 3 and 4. ⁇ criterion> A: A uniform coating film was obtained, and the film-forming property was good. B: Coating unevenness occurred, and the film-forming property was poor. It was remarkably expressed to the extent that it could be confirmed, and the film formability was extremely poor. Therefore, in Comparative Example 3, the "conversion efficiency" measurement of Evaluation 2 was impossible.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

波長変換効率に優れる波長変換膜を与えるとともに、保存安定性にも優れるディスプレイ用波長変換膜形成用組成物として、（Ａ）蛍光体と（Ｂ）酸化チタン粒子と（Ｃ）バインダーとを含有し、上記（Ｂ）酸化チタン粒子は、その表面が無機化合物で被覆されていてもよく、その平均粒子径が５０ｎｍ超～２００ｎｍ未満であり、２５℃の粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下であるディスプレイ用波長変換膜形成用組成物を提供する。

Description

ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物
　本発明は、ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物に関し、さらに詳述すると、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、マイクロＬＥＤディスプレイ等の各種ディスプレイに好適に用いられるディスプレイ用波長変換膜形成用組成物に関する。
　マイクロＬＥＤディスプレイは、高コントラスト、高輝度が可能であるうえ、大画面化や透明ディスプレイなど応用の幅も広いことから、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイに次ぐ次世代ディスプレイとして期待されている。
　マイクロＬＥＤディスプレイでは、通常、各画素に微小ＬＥＤチップが配置される。
　このＬＥＤチップの配置の方式として三色のＬＥＤを実装するＲＧＢ－ＬＥＤ方式があるが、この方式においては、ＬＥＤの発光制御の複雑さ、赤色ＬＥＤの性能の低さが課題とされており、この課題を解決できる波長変換方式が注目されている。
　波長変換方式では、青色ＬＥＤチップのみを使用し、波長変換材料によって赤色、緑色の光を取り出すもので、青色ＬＥＤチップのみを用いて三原色を作ることができるという利点がある。
　波長変換材料として、従来、有機物の発光材料を用いる技術が提案され、例えば、ピリジン－フタルイミド縮合体を用いたもの（特許文献１等）、クマリン誘導体を用いたもの（特許文献２等）、ペリレン誘導体を用いたもの（特許文献３等）、ローダミン誘導体を用いたもの（特許文献４）、ピロメテン誘導体を用いたもの（特許文献５，６等）が開示されている。
　これらの波長変換材料には、一般的に良好な波長変換効率、色純度および耐光性等の特性が求められる。
　この点、例えば、特許文献７には、特定のメタアクリル系重合体からなるバインダー樹脂、特定の蛍光色素および光重合可能なアクリル酸エステルを含む組成物が、高性能で耐光性のよい赤色変換材料となることが開示されている。
　また、有機発光材料の劣化を防ぎ、耐久性を向上させるため、光安定化剤を添加する技術も開示されている（特許文献８等）。
　さらに、波長変換材料に微粒子を添加することで、色変換層内での光の散乱により光路長が増大して青色光吸収率が向上するとともに、界面で反射された光が再度散乱されることで発光効率が向上することが知られている（特許文献９，１０等）。
　しかし、近年のディスプレイ技術の発展に伴い、ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物には、ディスプレイの性能向上の観点から、波長変換材料の波長変換効率のさらなる改良が求められ、生産性の観点から、組成物の保存安定性のさらなる改良が求められている。
特開２００２－３４８５６８号公報 特開２００７－２７３４４０号公報 特開２００２－３１７１７５号公報 特開２００１－１６４２４５号公報 特開２０１１－２４１１６０号公報 特開２０１４－１３６７７１号公報 特開２００６－８９７２４号公報 特開２０１１－１４９０２８号公報 国際公開第２０２０／１８９６７８号 国際公開第２０１９／１８１６９８号
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、波長変換効率に優れる波長変換膜を与えるとともに、保存安定性にも優れるディスプレイ用波長変換膜形成用組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定範囲の平均粒子径を有する酸化チタン粒子を含み、粘度を特定範囲に調整したディスプレイ用波長変換膜形成用組成物が上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、以下のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物を提供する。
１．　（Ａ）蛍光体と（Ｂ）酸化チタン粒子と（Ｃ）バインダーとを含有し、
上記（Ｂ）酸化チタン粒子は、その表面が無機化合物で被覆されていてもよく、その平均粒子径が５０ｎｍ超～２００ｎｍ未満であり、
２５℃の粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下であるディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
２．　上記（Ｂ）酸化チタン粒子の平均粒子径が、６０～１９０ｎｍである１のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
３．　上記（Ｂ）酸化チタン粒子が、該酸化チタン粒子の表面が被覆されていない粒子である１または２のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
４．　上記（Ｂ）酸化チタン粒子の含有量が、固形分中３～１０質量％である１～３のいずれかのディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
５．　上記（Ａ）蛍光体が、有機色素である１～４のいずれかのディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
６．　上記組成物から形成される膜のヘイズ値が１８％以上である１～５のいずれかのディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
　本発明によれば、波長変換効率に優れる波長変換膜を与えるとともに、保存安定性にも優れるディスプレイ用波長変換膜形成用組成物を提供できる。
　以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
　本発明のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物は、（Ａ）蛍光体と（Ｂ）酸化チタン粒子と（Ｃ）バインダーとを含有し、上記（Ｂ）酸化チタン粒子は、その表面が無機化合物で被覆されていてもよく、その平均粒子径が５０ｎｍ超～２００ｎｍ未満であり、２５℃の粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下であることを特徴とする。（Ｂ）酸化チタン粒子の表面が無機化合物で被覆されている場合、その平均粒子径は、無機化合物で被覆された酸化チタン粒子の平均粒子径である。
　なお、以下の説明において、固形分とは、ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物を構成する溶媒以外の成分を意味する。
　上記（Ａ）蛍光体としては、従来公知の無機蛍光体、有機色素、半導体ナノ粒子（量子ドット、量子ロッド等）等から適宜選択できるが、ディスプレイの高精細化、および組成物の保存安定性の観点から、有機色素が好ましい。なお、本発明では、半導体ナノ粒子を含まないことが好ましい。
　有機色素としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体；フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン等のヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体；１，４－ジスチリルベンゼン、４，４’－ビス（２－（４－ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’－ビス（Ｎ－（スチルベン－４－イル）－Ｎ－フェニルアミノ）スチルベン等のスチルベン誘導体；芳香族アセチレン誘導体；テトラフェニルブタジエン誘導体；アルダジン誘導体；ピロメテン誘導体；ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体；クマリン６、クマリン７、クマリン１５３、特許文献７に開示されている化合物等のクマリン誘導体；ナフトホスホールオキシド誘導体；イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体；インドシアニングリーン等のシアニン系化合物；フルオレセイン・エオシン・ローダミン等のキサンテン系化合物やチオキサンテン系化合物；ポリフェニレン系化合物、ナフタルイミド誘導体、フタロシアニン誘導体およびその金属錯体、ポルフィリン誘導体およびその金属錯体；ナイルレッドやナイルブルー等のオキサジン系化合物；ヘリセン系化合物；Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン等の芳香族アミン誘導体；イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、レニウム（Ｒｅ）等の有機金属錯体化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　なお、本発明では、有機色素としては、特開２０２１－１２８３３８号公報に開示されている一般式［１］で表される部分構造を有する色素（Ｂ１）を含まないものとする。
　本発明では、上記の有機色素の中でも、クマリン誘導体、ナフトホスホールオキシド誘導体、ピロメテン誘導体およびペリレン誘導体が好ましい。
　上記クマリン誘導体としては、下記式（１）で表されるクマリン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　式（１）において、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立して炭素数２～１０のアルキル基を表し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して炭素数２～８のアルキル基を示すが、Ｒ3およびＲ4は、互いに結合して窒素原子とともに環を形成してもよい。
　上記炭素数２～１０のアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、その具体例としては、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル基が挙げられる。
　上記炭素数２～８のアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、その具体例としては、上記炭素数２～１０のアルキル基のうち炭素数２～８のものが挙げられる。
　これらの中でも、Ｒ1およびＲ2の一方が、直鎖状アルキル基であり、他方が分岐状または環状のアルキル基が好ましく、ｎ－ヘキシル基とシクロヘキシルメチル基との組み合わせがより好ましい。
　Ｒ3およびＲ4としては、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル基が好ましく、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基がより好ましい。
　式（１）で表されるクマリン誘導体の好適例として、下記式（１Ａ）で表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　上記式（１Ａ）で示されるクマリン誘導体は、例えば以下スキームに示されるような公知の反応を用いて合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　すなわち、第１段階では、中国特許公開公報１０５００１６６６Ａの段落［００３７］等に記載された反応に準じ、ｍ－アミノフェノールと、ブロモシクロヘキシルメタン等のハロゲン化シクロヘキシルメタンおよび１－ブロモヘキサン等の１－ハロゲン化ヘキサンとを塩基の存在下、溶媒中で反応させて化合物Ａ－１を合成する。
　この反応において、ハロゲン化シクロヘキシルメタンおよび１－ハロゲン化ヘキサンの使用量は、ｍ－アミノフェノール１ｍｏｌに対し、それぞれ０．５ｍｏｌ程度が好ましい。
　塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を使用でき、その使用量は、ｍ－アミノフェノール１ｍｏｌに対し、１～２ｍｏｌが好ましく、１～１．５ｍｏｌ程度がより好ましい。
　溶媒としては、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール溶媒；水とアルコール溶媒との混合溶媒（例えば、イソプロパノール／水（ｖ／ｖ）＝１：１）等を用いることができる。
　反応温度は、室温から溶媒の沸点までの任意の温度が採用できるが、５０～１００℃が好ましく、６０～９０℃がより好ましい。
　反応時間は、通常、１～４８時間程度であるが、上記温度範囲であれば、１２～３６時間程度が好ましく、１８～２４時間程度がより好ましい。
　反応雰囲気は特に限定されるものではないが、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気が好ましい。
　反応終了後は、常法に従って後処理を行い、必要に応じて精製して化合物Ａ－１を得る。
　第２段階では、化合物Ａ－１のベンゼン環をホルミル化して化合物Ａ－２を合成する。
　ホルミル化の手法は任意であるが、オキシ塩化リンや塩化チオニル等の脱水塩素化剤と、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを用いる、いわゆるヴィルスマイヤー・ハック反応が好適である。
　具体的には、ＤＭＦに脱水塩素化剤を加えて調製した溶液に、化合物Ａ－１のＤＭＦ溶液を加え、加熱撹拌した後、水を加えて加水分解して化合物Ａ－２へ導く。
　反応温度は、５０～１００℃程度が好ましく、６０～８０℃がより好ましい。
　反応時間は、通常、１～２４時間程度であるが、１～１２時間が好ましく、１～６時間がより好ましい。
　反応雰囲気は特に限定されるものではないが、大気雰囲気でも、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気でもよい。
　反応終了後は、常法に従って後処理を行い、必要に応じて精製して化合物Ａ－２を得る。
　第３段階では、例えば、Analytical Chemistry,Vol. 89, Issue 20, Pages 11098-11106,2017, DOI: 10.1021/acs.analchem.7b03229等に記載された反応に準じ、化合物Ａ－２および２－シアノメチルベンゾチアゾールをメタノール等の溶媒に溶かした後、撹拌しながら濃塩酸等の強酸を加え、加熱して反応させ、その後酢酸ナトリウム等の弱塩基を加え、さらに加熱還流を行うことで化合物Ａ－３を得る。
　この反応において、２－シアノメチルベンゾチアゾールの使用量は、化合物Ａ－２　１ｍｏｌに対し、１～２ｍｏｌが好ましく、１～１．５ｍｏｌがより好ましく、１．１～１．３ｍｏｌがより一層好ましい。
　反応温度は、使用する溶媒が還流する温度が好ましい。
　反応時間は、通常、１～１２時間程度であるが、１～６時間程度が好ましい。
　反応雰囲気は特に限定されるものではないが、大気雰囲気でも、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気でもよい。
　反応終了後は、常法に従って後処理を行い、必要に応じて精製して化合物Ａ－３を得る。
　第４段階では、例えば、Dyes and Pigments , Vol. 51, Issues 2-3, Pages 153-159, 2001等に記載された反応に準じ、化合物Ａ－３と塩化スルホン酸を加熱して反応させて生じた生成物を、水で洗浄した後、水とジブチルアミンを加えてさらに反応させて式（１Ａ）で示されるクマリン誘導体を得る。
　この反応において、塩化スルホン酸の使用量は、化合物Ａ－３　１ｍｏｌに対し、１．５～３ｍｏｌが好ましく、２～２．５ｍｏｌがより好ましい。
　また、ジブチルアミンの使用量は、化合物Ａ－３　１ｍｏｌに対し、１～３ｍｏｌが好ましく、１．５～２ｍｏｌがより好ましい。
　塩化スルホン酸との反応における反応温度は、５０～１８０℃が好ましく、８０～１５０℃がより好ましく、１００～１４０℃がより一層好ましく、反応時間は、通常、１～１２時間程度であるが、２～６時間程度が好ましい。
　ジブチルアミンとの反応における反応温度は、１０～５０℃が好ましく、１５～４０℃がより好ましく、２０～３０℃がより一層好ましく、反応時間は、通常、０．５～１２時間程度であるが、１～４時間程度が好ましい。
　反応雰囲気は特に限定されるものではないが、大気雰囲気でも、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気でもよい。
　反応終了後は、常法に従って後処理を行い、精製して式（１Ａ）で示されるクマリン誘導体を得る。
　上記ナフトホスホールオキシド誘導体の具体例としては、下記式（１Ｂ）で表されるナフトホスホールオキシド誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記ピロメテン誘導体の具体例としては、下記式（１Ｃ）で表されるピロメテン誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　上記ペリレン誘導体の具体例としては、下記式（１Ｄ）で表されるペリレン誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記（Ａ）蛍光体の含有量は、得られる波長変換膜の波長変換効率を考慮すると、固形分中０．１～１０質量％が好ましく、０．２～７質量％がより好ましく、０．３～５質量％がより一層好ましい。
　上記（Ｂ）酸化チタン粒子は、光散乱粒子として配合されるものである。酸化チタン粒子としては、特に制限されるものではないが、例えば、波長変換材料に従来用いられているものから適宜選択すればよい。
　一般的にディスプレイ用波長変換膜形成用組成物に光散乱粒子を配合することで、波長変換膜に進入した光の膜中での光路長が伸び、波長変換膜内部で波長変換される機会が増える結果、波長変換効率が向上すること、また、波長変換膜界面での反射により、膜内部に戻ってきた光が再度散乱する結果、光取り出し効率が向上することが知られている。
　酸化チタン粒子は、アナターゼ型、ルチル型のいずれであっても使用できるが、３６５ｎｍの紫外光透過率を考慮すると、ルチル型の酸化チタンがより透過率が高いため、より好ましい。
　酸化チタン粒子は、表面処理を施したものを用いてもよいが、本発明においては、組成物の保存安定性を考慮すると、表面処理を施していないものが好ましい。
　表面処理を行う場合、表面処理の具体的な材料としては、酸化ケイ素や酸化ジルコニウム等の異種無機酸化物、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、オルガノシロキサン、ステアリン酸等の有機酸等が挙げられる。これら表面処理材は、１種を単独で用いても、複数種を組み合わせて用いてもよい。
　酸化チタン粒子の平均粒子径は、５０ｎｍ超～２００ｎｍ未満である。平均粒子径の下限は、波長変換効率の観点から、６０ｎｍ以上が好ましく、７０ｎｍ以上がより好ましい。波長変換効率の観点に加えて、パターニング特性を考慮すると、ｉ線（３６５ｎｍ）における全光線反射率が低いといった観点から、１００ｎｍを超える平均粒子径がより好ましい。平均粒子径の上限は、保存安定性の観点から、１９０ｎｍ以下が好ましく、１８０ｎｍ以下がより好ましい。なお、本明細書において平均粒子径は、透過型電子顕微鏡により観察して測定した粒子径であり、動的光散乱粒子径は、動的光散乱法による体積基準の粒度分布測定における累積頻度分布が５０％になる粒子径（メジアン径Ｄ50）である。
　酸化チタン粒子は、市販品を用いてもよく、その具体例としては、ＰＴ－４０１Ｍ（ルチル型、平均粒子径７０ｎｍ）、ＰＴ－４０１Ｌ（ルチル型、平均粒子径１３０ｎｍ）、ＰＴ－５０１Ｒ（ルチル型、平均粒子径１８０ｎｍ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、例示した酸化チタン粒子の平均粒子径は±１０ｎｍのバラツキがあり得る。
　上記（Ｂ）酸化チタン粒子の含有量は、波長変換効率と保存安定性を考慮すると、固形分中０．１～２０質量％が好ましく、０．２～１５質量％がより好ましく、０．３～１０質量％がより一層好ましく、３～１０質量％がさらに好ましい。
　上記（Ｃ）バインダーとしては、ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物においてバインダーとして使用される公知の樹脂等から選択すればよい。
　樹脂としては、ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物のベース樹脂として利用されている樹脂から適宜選択して用いることができ、例えば、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン樹脂；ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、メタクリル酸メチル－メタクリル酸共重合体、メタクリル酸ベンジル－メタクリル酸共重合体等のアクリル系樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）；ポリビニルブチラート（ＰＶＢ）；トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ニトロセルロース等のセルロースエステル樹脂などが挙げられる。
　これらの中でも、アクリル系樹脂が好ましく、メタクリル酸メチル－メタクリル酸共重合体がより好ましい。
　上記各樹脂は、市販品を用いても、重合開始剤を用いたラジカル重合等の常法に従って合成したものを用いてもよい。
　上記樹脂の平均分子量は、特に制限されるものではないが、その重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常５，０００～１００，０００、好ましくは１０，０００～５０，０００である。
　なお、平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値である。
　上記（Ｃ）バインダーとしては、重合性モノマーと光重合開始剤とを配合し、製膜後に重合させるようにしてもよい。これらは、上述した樹脂と併用することもできる。
　上記重合性モノマーとしては、光重合開始剤と共に用いられ、光の照射によって重合するものであれば特に限定されないが、エチレン性不飽和モノマーが好ましい。本発明では、上記エチレン性不飽和モノマーとしては、単官能モノマー、二官能モノマーおよび三官能以上のモノマーのいずれも用いることができる。
　単官能モノマーとしては、例えば、下記式（Ｍ１）で表されるモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（Ｍ１）において、Ｒm1は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒm2は、１価の炭化水素基（ただし、エチレン性不飽和基を含むものを除く。）を示す。炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよい。インクジェット法における吐出安定性に優れる点および外部量子効率の向上効果により優れる点から、炭化水素基の炭素数は好ましくは７以下である。換言すれば、単官能モノマーは、上記式（Ｍ１）におけるＲm2が炭素数８以上の炭化水素基であるモノマーではないことが好ましい。炭化水素基は、置換されていてもよく、例えば、エーテル結合を有していてよい。
　単官能モノマーの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニルベンジル（メタ）アクリレート、こはく酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）、Ｎ－［２－（アクリロイルオキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ－［２－（アクリロイルオキシ）エチル］テトラヒドロフタルイミド等が挙げられる。これらの中でも、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレートが好ましく用いられる。
　単官能モノマーとしては、インクジェット法における吐出安定性を向上させやすい点から、１０，０００ｍＰａ・ｓ以下、８，０００ｍＰａ・ｓ以下、５，０００ｍＰａ・ｓ以下または１，０００ｍＰａ・ｓ以下の粘度を有するモノマーが好ましい。なお、本明細書中、単官能モノマー等のエチレン性不飽和基を有するモノマーの粘度は、例えば、ＥＭＳ粘度計によって測定される２５℃における粘度である。
　二官能モノマーとしては、例えば、下記式（Ｍ２）で表されるジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ｍ２）において、複数のＲm3はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を示し、Ｒm4は、２価の炭化水素基（ただし、エチレン性不飽和基を含むものを除く。）を示す。炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよい。吐出安定性に優れる観点および外部量子効率の向上効果により優れる観点から、炭化水素基の炭素数は好ましくは７以下である。炭化水素基は、置換されていてもよく、例えば、エーテル結合を有していてよい。
　二官能モノマーの具体例としては、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，８－オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ－ルヒドロキシピバリン酸エステルジアクリレ－ト、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの２つの水酸基が（メタ）アクリロイルオキシ基によって置換されたジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール１モルに４モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得られるジオールの２つの水酸基が（メタ）アクリロイルオキシ基によって置換されたジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ　１モルに２モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得られるジオールの２つの水酸基が（メタ）アクリロイルオキシ基によって置換されたジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン１モルに３モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得られるトリオールの２つの水酸基が（メタ）アクリロイルオキシ基によって置換されたジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ　１モルに４モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得られるジオールの２つの水酸基が（メタ）アクリロイルオキシ基によって置換されたジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらの中でも、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートが好ましく用いられる。
　二官能モノマーとしては、インクジェット法における吐出安定性を向上させやすい点から、１０，０００ｍＰａ・ｓ以下、５，０００ｍＰａ・ｓ以下または１，０００ｍＰａ・ｓ以下の粘度を有するモノマーが好ましい。上記粘度は、２５℃における粘度である。
　三官能モノマーとしては、例えば、下記式（Ｍ３）で表されるトリ（メタ）アクリレートが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（Ｍ３）において、複数のＲm5はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を示し、Ｒm6は、３価の炭化水素基（ただし、エチレン性不飽和基を含むものを除く。）を示す。炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよい。吐出安定性に優れる観点および外部量子効率の向上効果により優れる観点から、炭化水素基の炭素数は好ましくは４以下である。炭化水素基は、置換されていてもよく、例えば、エーテル結合を有していてよい。
　三官能モノマーの具体例としては、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、グリセリントリ（メタ）アクリレートが好ましく用いられる。
　三官能モノマーとしては、インクジェット法における吐出安定性を向上させやすい点から、１０，０００ｍＰａ・ｓ以下、５，０００ｍＰａ・ｓ以下または１，０００ｍＰａ・以下の粘度を有するモノマーが好ましい。上記粘度は、２５℃における粘度である。
　光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤等を使用することができる。波長変換部材の一般的な製造方法への適合性を考慮すると、光ラジカル重合性化合物を用いることが好ましく、硬化プロセスにおける酸素阻害を受けることなく画素部（インク組成物の硬化物）を形成できる観点では、光カチオン重合性化合物を用いることが好ましい。
　光ラジカル重合開始剤としては、分子開裂型または水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤が好適に用いられる。
　分子開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾインイソブチルエーテル、２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、フェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィン酸エチル、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、（２，４，６－トリメチルベンゾイル）エトキシフェニルホスフィンオキシドが挙げられる。これら以外の分子開裂型の光ラジカル重合開始剤として、例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２－メチル－１－（４－メチルチオフェニル）－２－モルフォリノプロパン－１－オンを併用してもよい。
　水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチル－ジフェニルスルフィドが挙げられる。分子開裂型の光ラジカル重合開始剤と水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤とを併用してもよい。
　光ラジカル重合開始剤は、市販品として入手することもできる。そのような市販品としては、ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎ社製のＯｍｎｉｒａｄ（登録商標。以下同様。）　ＴＰＯ－Ｈ、Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ－Ｌ、Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９等のアシルホスフィンオキサイド化合物；Ｏｍｎｉｒａｄ　６５１、Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４、Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３、Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９、Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７、Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９、Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９Ｅ、Ｏｍｎｉｒａｄ　３７９ＥＧ等のアルキルフェノン系化合物；Ｏｍｎｉｒａｄ　ＭＢＦ、「Ｏｍｎｉｒａｄ　７５４」等の分子内水素引き抜き型化合物；ＢＡＳＦジャパン社製のＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標。以下同様。）　ＯＸＥ０１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０３、Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０４、常州強力電子新材料社製のＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５、（株）ＡＤＥＫＡ製のＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
　オキシムエステル系化合物としてはこれらの他に、例えば、特表２００４－５３４７９７号公報に記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報に記載の化合物、国際公開第２０１２／４５７３６号に記載の化合物、国際公開第２０１５／３６９１０号に記載の化合物、特開２００６－３６７５０号公報に記載の化合物、特開２００８－１７９６１１号公報に記載の化合物、国際公開第２００９／１３１１８９号に記載の化合物、特表２０１２－５２６１８５号公報に記載の化合物、特表２０１２－５１９１９１号公報に記載の化合物、国際公開第２００６／１８９７３号に記載の化合物、国際公開第２００８／７８６７８号に記載の化合物、特開２０１１－１３２２１５号公報に記載の化合物等のオキシムエステル化合物が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤としては、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロフォスフェート等のポリアリールスルフォニウム塩；ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｐ－ノニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のポリアリールヨードニウム塩等が挙げられる。
　光カチオン重合開始剤は、市販品として入手することもできる。そのような市販品としては、サンアプロ（株）製のＣＰＩ－１００Ｐ、ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎ社製のＯｍｎｉｃａｔ（登録商標。以下同様。）　２７０、ＢＡＳＦジャパン社製のＩｒｇａｃｕｒｅ　２９０等のスルホニウム塩系光カチオン重合開始剤；ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎ社製のＯｍｎｉｃａｔ　２５０等のヨードニウム塩系光カチオン重合開始剤等が挙げられる。
　上記光重合開始剤の含有量は、組成物の硬化性の観点から、重合性モノマー１００質量％に対し、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％がより一層好ましい。また、その含有量の上限は、組成物の保存安定性の観点から、４０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましく、２０質量％以下がより一層好ましい。
　上記（Ｃ）バインダーの含有量は、固形分中７０～９９．８質量％が好ましく、８５～９９．８質量％がより好ましく、９０～９９質量％がより一層好ましい。
　また、本発明のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物は、上記（Ａ）～（Ｃ）成分の他に、必要に応じて光安定剤、抗酸化剤、界面活性剤、難燃剤、透明化剤、紫外線吸収剤、架橋剤、充填剤等の公知の各種添加剤を含んでいてもよい。
　界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤が好ましく、ノニオン性フッ素系界面活性剤がより好ましい。
　その具体例としては、ネオス（株）製のフタージェントシリーズ、２１２Ｍ、２１５Ｍ、２５０、２２２Ｆ、ＦＴＸ－２１８、ＤＦＸ－１８等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　界面活性剤を用いる場合、その配合量に特に制限はないが、ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物の固形分中０．０１～１質量％が好ましく、０．０１～０．５質量％がより好ましい。
　さらに、本発明のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物は、必要に応じて溶媒を含んでいてもよい。その具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族またはハロゲン化芳香族炭化水素溶媒；ｎ－ヘプタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ノルマルヘキシル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン、プロピレンカーボネート、マロン酸ジイソプロピル等のエステル系溶媒；塩化メチレン、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のアミド系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－プロパノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、２－ベンゾオキシエタノール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶媒；エチレングリコール、プロピレングリコール、へキシレングリコール、３－オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール等のグリコール系溶媒などの有機溶媒が挙げられ、これらは１種単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
　ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物が溶媒を含む場合、ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物の固形分濃度は、目的とする波長変換膜の厚みや塗布方法等に応じて変動するものであるため一概には規定できないが、通常１０～７０質量％であり、好ましくは２０～６０質量％である。
　上記ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物の２５℃の粘度の上限は、１０，０００ｍＰａ・ｓ以下であり、１，０００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。下限は、保存安定性を考慮すると、５ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、１０ｍＰａ・ｓ以上がより好ましい。
　なお、本発明において、粘度とはＥＭＳ粘度計による測定値を意味する。
　本発明のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物は、上述した（Ａ）～（Ｃ）成分、必要に応じて用いられる界面活性剤等のその他の添加剤、および溶媒を任意の順序で混合して調製できる。
　上述した本発明のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物を、例えば基材上に塗布し、必要に応じて加熱等により溶媒を蒸発させ、さらに必要に応じて活性エネルギー線（例えば紫外光）の照射を行うことで波長変換膜を得ることができる。
　塗布方法としては、例えば、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、バリバーロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター、インクジェット等による方法が挙げられる。
　加熱は、例えば、オーブンやホットプレート等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。
　加熱条件は、膜を形成できる限り特に制限はないが、６０～２００℃で５分～２時間が好ましく、８０～２００℃で１５分～１時間がより好ましい。なお、段階的に加熱硬化させてもよい。
　紫外光の照射は、膜を形成できる限り特に制限はないが、水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ＬＥＤ等の光源を用い、また必要に応じてバンドパスフィルターを組み合わせて目的とする露光波長以外の光を除去した光を照射することができる。照射する光の波長は、２００～４４０ｎｍが好ましく、３００～４００ｎｍの波長の光を含むことが特に好ましい。露光量は、１０～４，０００ｍＪ／ｃｍ2が好ましい。
　前述の加熱工程と紫外光の露光工程は任意の順番で組み合わせて行ってもよい。例えば、加熱を行ってから紫外光の照射を行ってもよく、紫外光の照射を行ってから加熱を行ってもよく、加熱を行ってから紫外光の照射を行い、その後さらに加熱を行ってもよい。
　波長変換膜の厚さは、特に制限はないが、通常１～１，０００μｍ、好ましくは３～５００μｍ、より好ましくは５～１００μｍである。
　波長変換膜のヘイズ値は、特に制限されるものではないが、入射光を膜内で散乱させることにより蛍光体が吸収することのできる光の量を多くする観点から、好ましくは１８％以上、より好ましくは３０％以上、より好ましくは４０％以上である。ヘイズ値の上限は、特に限定されないが、通常９５％程度である。なお、本発明においてヘイズ値は、ＡＳＴＭ　Ｄ１００３－６１に従って測定される値である。また、本発明において、上記ヘイズ値の測定条件としては、例えば、酸化チタン粒子の含有量を３．１６～４．７４質量％とした組成物から形成される膜厚６μｍの膜について測定する条件が挙げられる。
　上記基材としては、この種の膜を形成するための下地基材として用いられているものから適宜選択して用いればよいが、４００～８００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上のガラス基板やポリマー板が好ましい。
　ガラスの具体例としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
　ポリマーの具体例としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート，ポリエーテルサルファイド、ポリスルフォン等が挙げられる。
　本発明の組成物により得られる波長変換膜は、波長変換効率に優れているため、マイクロＬＥＤディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、液晶ディスプレイ等のディスプレイや照明等の波長変換膜（色変換膜）として好適に用いることができる。
　以下、合成例、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
［分子量測定］
　本実施例において重合体の分子量の測定は、装置として日本分光（株）製ＧＰＣシステムを用い、カラムとしてＳｈｏｄｅｘ（登録商標）ＫＦ－８０４Ｌおよび８０３Ｌを用い、下記の条件にて実施した。
カラムオーブン：４０℃
流量：１ｍｌ／分
溶離液：テトラヒドロフラン
　本実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。なお、Ｄｙｅ　Ａの1Ｈ－ＮＭＲのスペクトルのケミカルシフトは次のとおりである。測定装置としては、ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　ＨＤ　５００ＭＨｚ（Ｂｒｕｋｅｒ社製）を用いた。
1H NMR(in CDCl3):δ/ppm 8.93(1H,s), 8.41(1H,d,J=1.6Hz), 8.05(1H,d,J=8.5Hz), 7.87(1H,dd,J=1.6,8.5Hz), 7.48(1H,d,J=9.0Hz), 6.67(1H,dd,J=2.3,9.0Hz), 6.54(1H,d,J=2.3Hz), 3.40(2H,t,J=7.8Hz), 3.24(2H,d,J=7.0Hz), 3.17 (4H,t,J=7.6Hz), 1.76-1.62 (9H,m), 1.52(4H,qui,J=7.8Hz), 1.34-1.16(12H,m), 1.00(2H,q,J=11.1Hz), 0.92(3H,t,J=6.9Hz), 0.92(6H,t,J=7.4Hz)
ＭＭＡ：メタクリル酸メチル
ＭＡＡ：メタクリル酸
ＡＩＢＮ：α、α’－アゾビスイソブチロニトリル
Ｖ♯２３０：ビスコート♯２３０（１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、大阪有機化学工業（株）製）
ＯＸＥ－０２：Ｉｒｇａｃｕｒｅ　ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ＣＰＮ：シクロペンタノン
ＴＴＯ－５５（Ａ）：酸化チタン粒子（ルチル型、平均粒子径５０ｎｍ、ＡｌＯＨ3被覆、石原産業（株）製）
ＰＴ－４０１Ｍ：酸化チタン粒子（ルチル型、平均粒子径７０ｎｍ、石原産業（株）製）
ＰＴ－４０１Ｌ：酸化チタン粒子（ルチル型、平均粒子径１３０ｎｍ、石原産業（株）製）
ＰＴ－５０１Ｒ：酸化チタン粒子（ルチル型、平均粒子径１８０ｎｍ、石原産業（株）製）
ＣＲ－ＥＬ：酸化チタン粒子（ルチル型、平均粒子径２５０ｎｍ、石原産業（株）製）
光散乱性粒子１：酸化チタン粒子（アナターゼ型、平均粒子径１００ｎｍ、ＳｉＯ2－ＳｎＯ2被覆）
ＤＦＸ－１８：フタージェントＤＦＸ－１８（ネオス（株）製）
Ｄｙｅ　Ａ：下記式（１Ａ）で示される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Ｄｙｅ　Ｂ：下記式（１Ｂ）で示される化合物、Ｃ－Ｎａｐｈｏｘ－ＴＥＧ、東京化成工業（株）製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Ｄｙｅ　Ｃ：下記式（１Ｃ）で示される化合物、ＢＤＰ　ＦＬ、東京化成工業（株）製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Ｄｙｅ　Ｄ：下記式（１Ｄ）で示される化合物、ＦＬ　３０５、ＢＡＳＦ社製
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［合成例１］ポリマー溶液の調製
　ＭＭＡ８０．０ｇ、ＭＡＡ２０．０ｇ、ＡＩＢＮ２．５ｇをＣＰＮ１９０．０ｇに溶解し、９０℃にて２０時間反応させることによりアクリル重合体溶液Ｐ１（固形分濃度３０質量％）を得た。得られたアクリル重合体のＭｎは９，９００、Ｍｗは１７，０７８であった。
［合成例２］光散乱性粒子１の調製
　５リットルの容器に純水１，４２９．１ｇを入れ、３５質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液３１５．６ｇ、グリシン３９．４ｇ、チタンテトライソプロポキシド２１３．２ｇ（ＴｉＯ2換算で５９．９ｇ含有）を攪拌下に添加した。得られた混合溶液は、水酸化テトラエチルアンモニウム／チタン原子のモル比１．００、グリシン／チタン原子のモル比０．７０であった。該混合溶液を、９０℃で２時間保持した後、９５℃で５時間保持し、チタン混合溶液を調製した。調製後のチタン混合溶液のｐＨ１１．２、ＴｉＯ2濃度３．０質量％であった。３リットルのＳＵＳ製オートクレーブ容器に上記チタン混合溶液１，５００ｇを投入し、１５０℃で５時間水熱処理を行った。室温に冷却後、取り出された水熱処理後の溶液は乳白色の酸化チタンコロイド粒子の水分散液であった。得られた分散液は、ｐＨ１２．２、ＴｉＯ2濃度３．０質量％、動的光散乱粒子径１４１ｎｍ、透過型電子顕微鏡（ＪＥＭ－Ｆ２００、日本電子（株）製）による観察では、平均一次粒子径９４ｎｍの俵状粒子が観察された。なお、動的光散乱法の測定装置には、Ｍａｌｖｅｒｎ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ　Ｌｔｄ製のゼータサイザーを使用した。
　次いで、得られた酸化チタンコロイド粒子の水分散液を限外ろ過装置にて注水洗浄を行い、過剰な電解質を除去し、ＴｉＯ2濃度３．０質量％の分散液を得た。得られた酸化チタンコロイド粒子を、核となる酸化チタン粒子とした。
　一方、珪酸ナトリウム水溶液（ＪＩＳ３号珪酸ソーダ、ＳｉＯ2として３４質量％含有、富士化学（株）製）２７．９ｇを純水２７．９ｇにて希釈した後、スズ酸ナトリウム・３水和物（ＳｎＯ2として５５質量％含有、昭和化工（株）製）８．６ｇを添加し、攪拌下で溶解し、珪酸－スズ酸ナトリウム水溶液を得た。得られた珪酸－スズ酸ナトリウム水溶液６４．４ｇを純水４１１ｇで希釈し、水素型陽イオン交換樹脂（アンバーライト（登録商標）ＩＲ－１２０Ｂ）を充填したカラムに通液することにより、二酸化ケイ素－酸化第二スズ複合酸化物コロイド粒子の水分散液５７０ｇを得た。得られた水分散液はｐＨ２．７、全金属酸化物濃度２．５質量％であった。次いで、得られた二酸化ケイ素－酸化第二スズ複合酸化物コロイド粒子の水分散液にジイソプロピルアミンを２．９ｇ添加した。得られた分散液はアルカリ性の二酸化ケイ素－酸化第二スズ複合酸化物コロイド粒子の水分散液であり、ｐＨ８．２、一次粒子径５ｎｍ以下のコロイド粒子であった。得られた二酸化ケイ素－酸化第二スズ複合酸化物コロイド粒子を被覆粒子とした。
　前記核となる酸化チタン粒子の水分散液１，２００ｇに、調製した二酸化ケイ素－酸化第二スズ複合酸化物からなる被覆粒子１４４．０ｇを添加した後、温度９５℃で２時間保持し、変性酸化チタンコロイド粒子の水分散液を得た。その後、得られた変性酸化チタンコロイド粒子の水分散液を、水素型陽イオン交換樹脂（アンバーライト（登録商標）ＩＲ－１２０Ｂ）を充填したカラムに通し、酸性の変性酸化チタンコロイド粒子の水分散液を得た。次いで、得られた水分散液をナス型フラスコ付きエバポレーターに投入して濃縮し、メタノールを添加しながら５９０Ｔｏｒｒで水を留去することにより、変性酸化チタンコロイド粒子のメタノール分散液１２９．８ｇを得た。得られたメタノール分散液は、粘度１．２ｍＰａ・ｓ、ｐＨ６．４（分散液と同質量の水で希釈）、固形分濃度３０．５質量％、水分０．８質量％、動的光散乱粒子径１４０ｎｍ、透過型電子顕微鏡観察では、平均一次粒子径１０１ｎｍの俵状粒子が観察された。
［実施例１～１０、比較例１～９］波長変換膜形成用組成物の調製およびその評価
（１）波長変換膜形成用組成物の調製
　表１に示す組成で各成分を混合し、得られた混合物を孔径が５．０μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターを用いて濾過することで、波長変換膜形成用組成物を調製した。なお、表１および表２中の組成比は固形分での質量比を表すものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
（２）評価１：粘度の評価
　実施例１～１０および比較例１～９の波長変換膜形成用組成物は、以下に示す条件の測定を実施し、これを各波長変換膜形成用組成物の粘度とした。
装置：ＥＭＳ－１０００　京都電子工業（株）製
測定温度：２５℃
プローブサイズ：２．０ｍｍΦ
回転数：５００ｒｐｍ
測定時間：５秒
（３）評価２：膜特性の評価
　実施例１～７、９および１０、ならびに比較例１、２および４～８の波長変換膜形成用組成物を石英基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、１１０℃で１２０秒間、ホットプレート上でプリベークを行い、膜厚６μｍの塗膜試料を得た。その後、実施例１～６、９および比較例１、２、４～６、９の塗膜試料については１６０℃で６０分間のポストベークを行った。実施例７、比較例７の塗膜試料については１２０℃で６０分間のポストベークを行った。
　実施例８、ならびに比較例３および９の波長変換膜形成用組成物を無アルカリガラス基板上にバーコーターを用いて塗布した後、バッチ式ＵＶ照射装置（高圧水銀灯２ｋＷ×１灯）（アイグラフィックス（株）製）により、３６５ｎｍにおける露光量が１０００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を前記樹脂膜の全面に照射することで、前記無アルカリガラス基板上に硬化膜を形成した。
　得られた塗膜試料について、日本電色工業（株）製濁度計ＮＤＨ５０００を用いて、ＡＳＴＭ　Ｄ１００３－６１に即した測定方法でヘイズ値を測定した。
　次に、塗膜試料をシーシーエス（株）製青色ＬＥＤライト（発光ピーク波長４５０ｎｍ）の上に重ね、ＬＥＤライトを点灯し、塗膜試料を介して発せられた光を、ウシオ電機（株）製分光放射照度計ＵＳＲ－４５を用いて測定し、結果（１）とした。
　同様に、塗膜試料を除きＬＥＤライトのみから発せられた光を同様に測定し、結果（２）とした。得られた分光放射照度スペクトルから、結果（２）の４８０ｎｍ以下の波長の光の光子数を「励起光光子数」とした。同様に、結果（１）の４８０ｎｍ以下の波長の光の光子数を「透過光光子数」とした。同様に結果（１）の４８０ｎｍを超える波長の光の光子数を「発光光子数」とした。
　以下の式により「青色光吸収率」および「変換効率」を算出した。
　　青色光吸収率 ＝ （励起光光子数 － 透過光光子数） ÷ 励起光光子数
　　変換効率 ＝ 発光光子数 ÷ 励起光光子数
　さらに、実施例１～３、９および１０、ならびに比較例４の塗膜試料の「変換効率」を、比較例４の塗膜試料の「変換効率」で割った数値、実施例４、比較例５の塗膜試料の「変換効率」を、比較例５の塗膜試料の「変換効率」で割った数値、実施例５、比較例６の塗膜試料の「変換効率」を、比較例６の塗膜試料の「変換効率」で割った数値、実施例６、比較例７の塗膜試料の「変換効率」を、比較例７の塗膜試料の「変換効率」で割った数値、実施例７、比較例８の塗膜試料の「変換効率」を、比較例８の塗膜試料の「変換効率」で割った数値、実施例８、比較例９の塗膜試料の「変換効率」を、比較例９の塗膜試料の「変換効率」で割った数値を「変換効率増強度」とした。得られた変換効率増強度に基づいて、塗膜試料の膜特性を評価した。判定基準は以下のとおりである。得られた結果を表３および表４に示す。
〈判定基準〉
Ａ：変換効率増強度が２．５より大きい
Ｂ：変換効率増強度が２．１より大きく２．５以下
Ｃ：変換効率増強度が２．１以下
（４）評価３：製膜性の評価
　評価２にて、実施例１～１０および比較例１～９の波長変換膜形成用組成物を基板上に塗布した際、目視にて塗膜の状態を確認し、製膜性を評価した。判定基準は以下のとおりである。得られた結果を表３および表４に示す。
〈判定基準〉
Ａ：均一な塗膜が得られ、製膜性が良好
Ｂ：塗布ムラが発生し、製膜性が悪い
　なお、比較例３の塗膜試料は、膜表面に放射線状の塗布ムラが目視で確認できるほど著しく発現しており、製膜性が極めて悪かった。したがって、比較例３は評価２の「変換効率」測定が不可能であった。
（５）評価４：保存安定性の評価
　実施例１～１０および比較例１～３の波長変換膜形成用組成物を２５℃で１週間保管し、保管中の組成物の状態（酸化チタン粒子の沈降の有無）を目視で確認した。判定基準は以下のとおりである。得られた結果を表３および表４に示す。
〈判定基準〉
Ａ：１週間経過時点までに沈降が見られない
Ｂ：１日経過後に沈降が見られず、２日経過後に沈降が見られた
Ｃ：１日経過後に沈降が見られた
（６）評価５：全光線反射率の評価
　評価２と同様の方法で得られた塗膜試料について、紫外線可視分光光度計（（株）島津製作所製ＵＶ－２６００）を用いて波長３６５ｎｍにおける全光線反射率を測定した。得られた全光線反射率に基づいて、塗膜試料の膜特性を評価した。判定基準は以下のとおりである。得られた結果を表３および表４に示す。
〈判定基準〉
Ａ：全光線反射率が１５％以下
Ｂ：全光線反射率が１５％より大きい
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　表３および表４に示したように、本発明の要件を満たす実施例１～１０では、いずれも評価２における変換効率増強度が高く、評価４における保存安定性が良好であり、変換効率と保存安定性の両立性が見られた。これに対し、本発明の要件を満たさない比較例１～９では、いずれも評価２における変換効率増強度が低いか、または、評価４における保存安定性が悪く、変換効率と保存安定性の両立性が見られなかった。さらに、比較例３は、粘度が１０，１４３ｍＰａ・ｓであり、本発明の要件を満たさないことから、製膜性が極めて悪く、塗膜物性の評価が困難であった。

Claims (6)

  1. 　（Ａ）蛍光体と（Ｂ）酸化チタン粒子と（Ｃ）バインダーとを含有し、
    上記（Ｂ）酸化チタン粒子は、その表面が無機化合物で被覆されていてもよく、その平均粒子径が５０ｎｍ超～２００ｎｍ未満であり、
    ２５℃の粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下であるディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
  2. 　上記（Ｂ）酸化チタン粒子の平均粒子径が、６０～１９０ｎｍである請求項１記載のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
  3. 　上記（Ｂ）酸化チタン粒子が、該酸化チタン粒子の表面が被覆されていない粒子である請求項１または２記載のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
  4. 　上記（Ｂ）酸化チタン粒子の含有量が、固形分中３～１０質量％である請求項１～３のいずれか１項記載のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
  5. 　上記（Ａ）蛍光体が、有機色素である請求項１～４のいずれか１項記載のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
  6. 　上記組成物から形成される膜のヘイズ値が１８％以上である請求項１～５のいずれか１項記載のディスプレイ用波長変換膜形成用組成物。
PCT/JP2022/034294 2021-11-12 2022-09-14 ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物 WO2023084906A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020247015311A KR20240101801A (ko) 2021-11-12 2022-09-14 디스플레이용 파장 변환막 형성용 조성물
CN202280071104.4A CN118235068A (zh) 2021-11-12 2022-09-14 显示器用波长转换膜形成用组合物
JP2023559449A JPWO2023084906A1 (ja) 2021-11-12 2022-09-14

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-184442 2021-11-12
JP2021184442 2021-11-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023084906A1 true WO2023084906A1 (ja) 2023-05-19

Family

ID=86335403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/034294 WO2023084906A1 (ja) 2021-11-12 2022-09-14 ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPWO2023084906A1 (ja)
KR (1) KR20240101801A (ja)
CN (1) CN118235068A (ja)
TW (1) TW202336212A (ja)
WO (1) WO2023084906A1 (ja)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016159445A (ja) * 2015-02-26 2016-09-05 大日本印刷株式会社 積層体及び画像表示装置
WO2016190283A1 (ja) * 2015-05-26 2016-12-01 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルムならびにそれを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明
WO2019181698A1 (ja) * 2018-03-23 2019-09-26 東レ株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜、色変換基板、画像表示装置、および硬化膜の製造方法
JP2020070427A (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 インク組成物、インクジェットインキ、印刷物及びカラーフィルタ
WO2020189678A1 (ja) * 2019-03-19 2020-09-24 コニカミノルタ株式会社 波長変換膜、波長変換装置、発光部材、認証装置、リストバンド型電子機器及び生体計測装置
JP2021067718A (ja) * 2019-10-18 2021-04-30 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 光波長変換部材及び発光デバイス

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4005749B2 (ja) 1999-12-13 2007-11-14 出光興産株式会社 色変換膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4948713B2 (ja) 2001-04-19 2012-06-06 三井化学株式会社 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子
JP4948714B2 (ja) 2001-05-24 2012-06-06 三井化学株式会社 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子
JP2006089724A (ja) 2004-08-25 2006-04-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 赤色変換材料組成物及び赤色変換膜
JP5221859B2 (ja) 2006-03-09 2013-06-26 株式会社Ａｄｅｋａ クマリン化合物を含有してなるフィルム、クマリン化合物とマトリクスを含む色変換層、該色変換層を含む色変換フィルタ、補色層、補色フィルタならびに多色発光デバイス
JP2011241160A (ja) 2010-05-17 2011-12-01 Yamamoto Chem Inc 色変換材料、該材料を含む組成物、該組成物を使用した色変換光学部品および該色変換光学部品を使用した発光素子
JP5527269B2 (ja) 2011-04-06 2014-06-18 セイコーエプソン株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、及び記録物
JP6279209B2 (ja) 2013-01-17 2018-02-14 山本化成株式会社 波長変換層、及びこれを用いた波長変換フィルタ

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016159445A (ja) * 2015-02-26 2016-09-05 大日本印刷株式会社 積層体及び画像表示装置
WO2016190283A1 (ja) * 2015-05-26 2016-12-01 東レ株式会社 ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換フィルムならびにそれを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明
WO2019181698A1 (ja) * 2018-03-23 2019-09-26 東レ株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜、色変換基板、画像表示装置、および硬化膜の製造方法
JP2020070427A (ja) * 2018-10-31 2020-05-07 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 インク組成物、インクジェットインキ、印刷物及びカラーフィルタ
WO2020189678A1 (ja) * 2019-03-19 2020-09-24 コニカミノルタ株式会社 波長変換膜、波長変換装置、発光部材、認証装置、リストバンド型電子機器及び生体計測装置
JP2021067718A (ja) * 2019-10-18 2021-04-30 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 光波長変換部材及び発光デバイス

Also Published As

Publication number Publication date
TW202336212A (zh) 2023-09-16
CN118235068A (zh) 2024-06-21
JPWO2023084906A1 (ja) 2023-05-19
KR20240101801A (ko) 2024-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102799067B (zh) 着色固化性树脂组合物
TW201111447A (en) Production method of pigment dispersion solution
JP2022548235A (ja) 半電導性ナノ粒子
TW201335704A (zh) 著色硬化性樹脂組成物
TW201245131A (en) Colored resin composition, color filter, liquid crystal display device, organic el display device
TWI644172B (zh) 著色樹脂組合物、彩色濾光器、液晶顯示裝置及有機ｅｌ顯示裝置
JP7259741B2 (ja) 感光性樹脂組成物、硬化膜、色変換基板、画像表示装置、および硬化膜の製造方法
JP2014005451A (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP6897685B2 (ja) 着色樹脂組成物、硬化物及び画像表示装置
TW201348341A (zh) 三芳基甲烷系化合物、著色樹脂組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置及有機ｅｌ顯示裝置
JP5857621B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP6996078B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
JP2018127596A (ja) 化合物
JP6432313B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP7063023B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
WO2023084906A1 (ja) ディスプレイ用波長変換膜形成用組成物
JP7052206B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置
JP2013053240A (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
WO2022196389A1 (ja) 波長変換材料
JP7312015B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
KR20230087527A (ko) 경화성 조성물 및 경화막
JP2013037276A (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
WO2023100809A1 (ja) 波長変換膜形成用組成物
JP2016216628A (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置
JP6350245B2 (ja) 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22892407

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202280071104.4

Country of ref document: CN

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023559449

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE