KR20240020715A - 색 변환 시트, 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 양태인 색 변환 시트는, 입사광을, 그의 입사광과는 다른 파장의 광으로 변환하는 색 변환 시트이며, 적어도 지연 형광을 방출하는 화합물과 결합제 수지를 함유하는 색 변환층을 포함하고, 상기 색 변환층 중의 용매량이 10질량ppm 이상 30000질량ppm 이하이다.
Description
본 발명은 색 변환 시트, 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치에 관한 것이다.
색 변환 방식에 의한 멀티 컬러화 기술을 액정 디스플레이나 유기 EL 디스플레이, 조명 장치 등에 응용하는 검토가 활발하다. 색 변환이란, 발광체로부터의 발광을 보다 장파장인 광으로 변환하는 것을 나타내고, 예를 들어 청색 발광을 녹색이나 적색 발광으로 변환하는 것 등을 들 수 있다.
이 색 변환 기능을 갖는 조성물(이하, 색 변환 조성물이라고 함)을 시트화하고, 예를 들어 청색 광원과 조합함으로써, 청색 광원으로부터 청색, 녹색, 적색의 3원색을 얻는 것, 즉 백색광을 얻는 것이 가능해진다. 이러한 청색 광원과 색 변환 기능을 갖는 시트(이하, 색 변환 시트라고 함)를 조합한 백색 광원을 백라이트 유닛 등의 광원 유닛으로 하고, 이 광원 유닛과, 액정 구동 부분과, 컬러 필터를 조합함으로써, 풀컬러 디스플레이의 제작이 가능해진다. 또한, 청색 광원과 색 변환 시트를 조합한 백색 광원은, 그대로 LED 조명 등의 백색 광원으로서 사용할 수도 있다.
색 변환 방식을 이용하는 액정 디스플레이의 과제로서, 색 재현성과 내구성의 향상을 들 수 있다. 색 재현성의 향상에는, 광원 유닛의 청색, 녹색, 적색의 각 발광 스펙트럼의 반값폭을 좁게 하고, 청색, 녹색, 적색 각 색의 색 순도를 높이는 것이 유효하다. 이를 해결하는 수단으로서, 예를 들어 피로메텐 화합물을 함유하는 색 변환 재료가 제안되어 있다(예를 들어, 특허문헌 1 내지 2 참조). 또한, 내구성을 향상시키는 기술로서, 광안정화제를 첨가하는 기술(예를 들어, 특허문헌 3 참조)이 제안되어 있으나, 당해 기술에서는 내구성이 더욱 불충분하였다. 그래서, 색 재현성과 내구성을 향상시키는 기술로서, 전자 구인기를 갖는 발광 재료가 제안되어 있다(예를 들어, 특허문헌 4 참조).
특허문헌 4에 기재된 기술에 의해, 색 재현성이 우수하고, 장시간 연속 사용해도 휘도 저하가 적고 내구성이 우수한 색 변환 조성물을 얻을 수 있다. 그러나, 최근 가일층의 미세화·고정밀화의 요구에 대하여, 종래의 색 변환 조성물을 사용한 색 변환 시트에서는, 장시간의 사용에 의해 색도가 약간 변화한다고 하는 새로운 과제가 있음을 알았다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 색도의 내구성이 우수한 색 변환 시트를 제공하는 것을 제1 목적으로 한다. 또한, 본 발명은 당해 색 변환 시트를 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치를 제공하는 것을 제2 목적으로 한다.
상술한 과제를 해결하고, 목적을 달성하기 위해서, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 입사광을, 그의 입사광과는 다른 파장의 광으로 변환하는 색 변환 시트이며, 적어도 지연 형광을 방출하는 화합물과 결합제 수지를 함유하는 색 변환층을 포함하고, 상기 색 변환층 중의 용매량이 10질량ppm 이상 30000질량ppm 이하인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 상기 발명에 있어서, 상기 결합제 수지가, 분자 구조 중에 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조와, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 갖는 것을 특징으로 한다.
(일반식 (3) 중, Z1 및 Z2는, 서로 동일하여도 달라도 되고, 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 유기기이다. 일반식 (4) 중, Y1 내지 Y4는, 각각 동일하여도 달라도 되고, 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 유기기이며, 또한 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 지방족 환상 탄화수소 구조를 포함하는 기임)
또한, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 상기 발명에 있어서, 상기 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나가 치환 혹은 비치환된 시클로헥실기인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 상기 발명에 있어서, 상기 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중, 하나가 치환 혹은 비치환된 시클로헥실기이며, 그 밖의 3개가 수소 원자인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 상기 발명에 있어서, 상기 색 변환층 중의 용매는, SP값이 11.0(cal/㎤)1/2 이상 20.0(cal/㎤)1/2 이하인 관능기를 갖는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 상기 발명에 있어서, 상기 지연 형광을 방출하는 화합물은, 하기의 발광 재료 (a) 및 발광 재료 (b) 중 적어도 한쪽인 것을 특징으로 한다.
발광 재료 (a): 파장 430㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위의 여기광을 사용함으로써, 피크 파장이 500㎚ 이상 580㎚ 미만인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 발광 재료
발광 재료 (b): 파장 430㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위의 여기광 또는 상기 발광 재료 (a)로부터의 발광 중 어느 것 또는 양쪽에 의해 여기됨으로써, 피크 파장이 580㎚ 이상 750㎚ 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 발광 재료
또한, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 상기 발명에 있어서, 상기 지연 형광을 방출하는 화합물이, 하기의 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
(일반식 (1) 또는 일반식 (2)에 있어서, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는, 각각 독립적으로 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴환, 또는 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴환이다. Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로 산소 원자, NRa(치환기 Ra를 갖는 질소 원자) 또는 황 원자이다. Z1이 NRa인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. Z2가 NRa인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. E는 붕소 원자, 인 원자, SiRa(치환기 Ra를 갖는 규소 원자) 또는 P=O이다. E1 및 E2는, 각각 독립적으로 BRa(치환기 Ra를 갖는 붕소 원자), PRa(치환기 Ra를 갖는 인 원자), SiRa2(치환기 Ra를 2개 갖는 규소 원자), C=O, P(=O)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀옥시드) 또는 P(=S)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀술피드), S(=O) 또는 S(=O)2이다. E1이 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. E2가 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. 치환기 Ra는, 각각 독립적으로 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 비치환된 알킬기임)
또한, 본 발명에 따른 색 변환 시트는, 상기 발명에 있어서, 상기 지연 형광을 방출하는 화합물이 상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이며, 상기 일반식 (1) 중 E가 붕소 원자이고, 또한 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 NRa인, 또는 상기 지연 형광을 방출하는 화합물이 상기 일반식 (2)로 표시되는 화합물이며, 상기 일반식 (2) 중 E1 및 E2가 각각 독립적으로 BRa인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 광원 유닛은, 광원과, 상기 발명 중 어느 것에 기재된 색 변환 시트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 광원 유닛은, 상기 발명에 있어서, 상기 광원이 파장 400㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위에 극대 발광을 갖는 발광 다이오드인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 디스플레이는, 상기 발명에 기재된 광원 유닛을 구비하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 조명 장치는, 상기 발명에 기재된 광원 유닛을 구비하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 색도의 내구성이 우수한 색 변환 시트를 제공할 수 있다는 효과를 발휘한다. 본 발명의 색 변환 시트에 의해, 색도의 변화에 대한 내구성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치는 당해 색 변환 시트를 포함함으로써, 색도의 변화에 대한 내구성을 향상시킬 수 있다.
도 1은, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제1 예를 도시하는 모식 단면도이다.
도 2는, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제2 예를 도시하는 모식 단면도이다.
도 3은, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제3 예를 도시하는 모식 단면도이다.
도 4는, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제4 예를 도시하는 모식 단면도이다.
도 2는, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제2 예를 도시하는 모식 단면도이다.
도 3은, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제3 예를 도시하는 모식 단면도이다.
도 4는, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제4 예를 도시하는 모식 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 색 변환 시트, 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치의 적합한 실시 형태를 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이하의 실시 형태로 한정되는 것은 아니며, 목적이나 용도에 따라서 다양하게 변경하여 실시할 수 있다.
<색 변환 시트>
본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트는, 광원 등의 발광체로부터의 입사광을, 그의 입사광과는 다른 파장의 광으로 변환하는 색 변환 시트이며, 적어도 지연 형광을 방출하는 화합물과 결합제 수지를 함유하는 색 변환층을 포함한다. 당해 색 변환 시트에 있어서, 색 변환층 중의 용매량은, 10질량ppm 이상 30000질량ppm 이하이다. 여기서 「입사광과는 다른 파장의 광으로 변환하는」이란, 입사광을 당해 입사광보다도 장파장의 광으로 변환하는 것이 바람직하다. 이하, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트는, 본 발명의 색 변환 시트라 약기되는 경우가 있다.
본 발명의 색 변환 시트는, 후술하는 색 변환 조성물 또는 그의 경화물을 포함하는 층인 색 변환층을 포함한다. 색 변환 조성물의 경화물은, 색 변환 조성물을 경화함으로써 얻어지는 층(색 변환 조성물의 경화물을 포함하는 층)으로서 색 변환 시트에 포함되는 것이 바람직하다. 본 발명의 색 변환 시트의 대표적인 구조예로서, 예를 들어 이하의 4개를 들 수 있다.
도 1은, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제1 예를 도시하는 모식 단면도이다. 도 1에 도시하는 바와 같이, 이 제1 예의 색 변환 시트(1A)는, 색 변환층(11)에 의해 구성되는 단층의 시트이다. 색 변환층(11)은, 본 발명에 있어서의 색 변환 조성물의 경화물을 포함하는 층이다.
도 2는, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제2 예를 도시하는 모식 단면도이다. 도 2에 도시하는 바와 같이, 이 제2 예의 색 변환 시트(1B)는, 기재층(10)과 색 변환층(11)의 적층체이다. 이 색 변환 시트(1B)의 구조예에서는, 색 변환층(11)이 기재층(10) 위에 적층되어 있다.
도 3은, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제3 예를 도시하는 모식 단면도이다. 도 3에 도시한 바와 같이, 이 제3 예의 색 변환 시트(1C)는, 복수의 기재층(10)과, 색 변환층(11)의 적층체이다. 이 색 변환 시트(1C)의 구조예에서는, 색 변환층(11)이 복수의 기재층(10)에 의해 끼워져 있다.
도 4는, 본 발명의 실시 형태에 따른 색 변환 시트의 제4 예를 도시하는 모식 단면도이다. 도 4에 도시하는 바와 같이, 이 제4 예의 색 변환 시트(1D)는, 복수의 기재층(10)과, 색 변환층(11)과, 복수의 배리어 필름(12)의 적층체이다. 이 색 변환 시트(1D)의 구조예에서는, 색 변환층(11)이 복수의 배리어 필름(12)에 의해 끼워지고, 추가로 이들 색 변환층(11)과 복수의 배리어 필름(12)의 적층체가, 복수의 기재층(10)에 의해 끼워져 있다. 즉, 색 변환 시트(1D)는, 색 변환층(11)의 산소, 수분이나 열에 의한 열화를 방지하기 위해서, 도 4에 도시하는 바와 같이 배리어 필름(12)을 갖고 있어도 된다.
본 발명의 색 변환 시트의 두께는 30㎛ 이상 300㎛ 이하인 것이 바람직하다. 여기서 색 변환 시트의 두께란, 색 변환 시트에 포함되는 모든 층을 합한 두께를 말하며, JIS K7130(1999) 플라스틱-필름 및 시트-두께 측정 방법에 있어서의 기계적 주사에 의한 두께의 측정 방법 A법에 기초하여 측정되는 막 두께(평균 막 두께)를 말한다. 본 발명의 색 변환 시트의 두께를 30㎛ 이상으로 함으로써, 당해 색 변환 시트의 강인성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 색 변환 시트의 두께를 300㎛ 이하로 함으로써, 당해 색 변환 시트의 크랙을 억제할 수 있다.
(색 변환층)
본 발명에 있어서, 색 변환층(예를 들어 도 1 내지 4에 도시하는 색 변환층(11))은 지연 형광을 방출하는 화합물(이하, 「지연 형광 재료」라고 약기하는 경우가 있음)과, 결합제 수지와, 미소량의 용매를 함유한다. 당해 미소량의 용매는, 색 변환층 중의 잔존 용매라 정의된다.
색 변환층의 두께는, 특별히 제한은 없지만, 10㎛ 이상 1000㎛ 이하인 것이 바람직하다. 색 변환층의 두께의 하한은, 보다 바람직하게는 30㎛ 이상이다. 또한, 색 변환층의 두께의 상한은, 200㎛ 이하인 것이 보다 바람직하고, 100㎛ 이하인 것이 보다 한층 바람직하고, 50㎛ 이하인 것이 특히 바람직하다. 본 발명에 있어서의 색 변환층의 두께는, JIS K7130(1999) 플라스틱-필름 및 시트-두께 측정 방법에 있어서의 기계적 주사에 의한 두께의 측정 방법 A법에 기초하여 측정되는 막 두께(평균 막 두께)인 것을 말한다.
상기와 같은 색 변환층은, 후술하는 방법으로 제작한 색 변환 조성물을, 기재층이나 배리어 필름 등의 하지 위에 도포하고, 건조시킴으로써, 형성할 수 있다.
본 발명의 색 변환 시트에 있어서, 색 변환층은 1층이어도, 2층 이상이어도 된다. 또한, 색 변환층은, 상술한 지연 형광 재료 및 결합제 수지 이외에, 광안정화제, 산화 방지제, 가공 및 열안정화제, 자외선 흡수제 등의 내광성 안정화제, 산란 입자, 실리콘 미립자 및 실란 커플링제 등, 그 밖의 성분(첨가제)을 함유해도 된다.
(지연 형광을 방출하는 화합물)
지연 형광을 방출하는 화합물(지연 형광 재료)에 대해서는, 「최첨단의 유기 EL」(아다치 치하야, 후지모토 히로시 편, CMC 출판 발행)의 87 내지 103페이지에서 해설되어 있다. 그의 문헌 중에서, 발광 재료의 일중항 여기 상태와 삼중항 여기 상태의 에너지 준위를 근접시킴으로써, 통상은 전이 확률이 낮은 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로의 역 에너지 이동이 고효율로 발생하고, 열 활성화 지연 형광(Thermally Activated delayed Fluorescence, TADF)이 발현한다고 설명되어 있다. 또한, 당해 문헌 중 도 5에서, 지연 형광의 발생 메커니즘이 설명되어 있다. 지연 형광의 발광은, 과도 PL(광루미네센스(Photo Luminescence)) 측정에 의해 확인할 수 있다.
또한, 발광 재료의 일중항 여기 상태의 에너지 준위와 삼중항 여기 상태의 에너지 준위를 일치시킴으로써, 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로의 역 에너지 이동을 고속화할 수 있는 것이 보고되어 있다(Nature Photonics volume 14, pages643-49(2020)). 또한, 발광 재료의 일중항 여기 상태의 에너지 준위보다도 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 높은 화합물의 연구도 활발하게 행해지고 있다.
본 명세서에서는, 열 활성화 지연 형광을 발현하는 화합물을 포함하고, 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 고효율로 전이하여 형광을 방출하는 화합물을, 「지연 형광을 방출하는 화합물」이라고 표기 또는 「지연 형광 재료」라고 약기한다.
통상, 형광 발광은, 발광 재료가 광 여기된 후에 생성하는 일중항 여기 상태로부터 방출되고, 항간 교차에 의해 발생한 발광 재료의 삼중항 여기 상태는, 실온 환경 하이면 열 실활한다. 이 때문에, 당해 발광 재료의 삼중항 여기 상태로부터 형광은 방출되지 않는다. 한편, 상술한 바와 같이, 지연 형광 재료는, 삼중항 여기 상태가 생성해도, 빠르게 일중항 여기 상태로 변환된 후, 형광을 방출하므로, 통상의 형광 발광 재료에 있어서 발광에 기여할 수 없었던 삼중항 여기 상태도 형광 발광에 기여할 수 있다. 따라서, 고효율의 발광이 얻어진다.
지연 형광 재료는, 그의 삼중항 여기 상태가 빠르게 일중항 여기 상태로 변환하기 때문에, 일중항 산소를 발생시키기 어렵다는 특징을 갖고 있다. 그리고, 이 특징에 의해 발광 재료의 열화를 방지하고, 색도의 경시적인 변화를 억제하여, 색도의 변화에 대한 내구성을 향상시킬 수 있는 것이 발견된 것이다. 본 메커니즘에 대하여 순차 해설한다. 또한, 이하에서는, 색도의 변화에 대한 내구성을 「색도의 내구성」 또는 간단히 「내구성」이라고 약기하는 경우가 있다.
먼저, 발광 재료의 열화 메커니즘에 대하여 설명한다. 색 변환 조성물의 색도 변화는, 발광 재료가 열화하는 것이 원인으로 발생한다. 이 발광 재료의 열화는, 일중항 산소에 의해 초래되는 것이다. 일중항 산소란, 산소 분자의 분자 궤도의 π* 궤도(반결합성의 π 궤도)에 들어간 2개의 전자의 스핀의 방향이 다른 일중항 상태, 즉 전체 스핀 양자수가 0인 여기 상태에 있는 산소 분자이다. 이러한 여기 상태에는, 2개 존재하는 π* 궤도의 각각을, 스핀의 방향이 서로 다른 전자가 1개씩 점유하고 있는 Σ1 상태와, π* 궤도의 한쪽만을 스핀의 방향이 서로 다른 2개의 전자가 점유하고 있는 Δ1 상태가 존재한다. 일중항 산소는, Δ1 상태에 있어서 빈 전자 궤도가 강한 친전자성을 갖고 있고, 강한 산화력을 갖는다. 그 때문에, 일중항 산소가, 발광 재료의 산화에 의한 열화를 야기하는 것으로 생각된다.
이어서, 일중항 산소의 발생 메커니즘에 대하여 설명한다. 일중항 산소는, 기저 상태의 삼중항 산소를 직접 광 여기하는 것에 의해서는 발생하기 어렵다고 생각된다. 왜냐하면, 기저 상태의 삼중항 산소로부터 여기 상태의 일중항 산소로의 전이는 스핀 금제 전이이기 때문에, 전이 확률이 매우 낮기 때문이다.
그 때문에, 색 변환 조성물 중 일중항 산소의 발생은, 색소 증감 작용에 의한 것이라고 생각된다. 즉, 일중항 산소는, 삼중항 여기 상태의 발광 재료와, 기저 상태의 삼중항 산소 분자 사이에서의, 전자와 에너지의 교환에 의해 발생하는 것으로 생각된다. 그의 발생 메커니즘은, 이하와 같이 생각된다.
먼저, 광 여기에 의해 발광 재료가 일중항 기저 상태로부터 일중항 여기 상태가 되고, 추가로 당해 발광 재료의 일부가, 항간 교차에 의해 일중항 여기 상태로부터 삼중항 여기 상태가 된다. 발생한 발광 재료의 삼중항 여기 상태로부터 일중항 기저 상태로의 전이는, 스핀 금제 전이이기 때문에, 통상은 전이 확률이 낮고, 삼중항 여기 상태의 수명이 길다. 그러나, 기저 상태의 삼중항 산소가 공존하는 경우에는, 기저 상태의 삼중항 산소로부터 여기 상태의 일중항 산소로의 여기를 수반함으로써 스핀 금제가 풀려, 발광 재료는, 삼중항 여기 상태로부터 일중항 기저 상태로 빠르게 실활할 수 있다. 이 메커니즘은, 덱스터 기구(전자 교환 기구)라고 불리고 있다.
덱스터 기구가 진행되기 위해서는, 분자 간에 있어서의 파동 함수의 중첩을 통한 전자의 교환이 필요하다. 이 때문에, 에너지 도너 분자(이 경우에는 삼중항 여기 상태의 발광 재료)와 에너지 억셉터 분자(이 경우에는 기저 상태의 삼중항 산소)가 직접 충돌할 필요가 있는 것으로 생각된다.
상술한 바와 같이, 지연 형광 재료는, 삼중항 여기 상태가 빠르게 일중항 여기 상태로 변환하는, 즉 삼중항 여기 상태의 수명이 짧다는 성질을 갖고 있다. 그 때문에, 삼중항 여기 상태의 발광 재료와 기저 상태의 삼중항 산소가 직접 충돌하는 확률이 작아지고, 일중항 산소가 발생하기 어려워지는 것이다.
일중항 여기 상태의 에너지 준위와 삼중항 여기 상태의 에너지 준위를 근접시키는 분자 설계로서는, 동일 분자 내에 있어서, 전자 도너성 골격과 전자 억셉터성 골격을 결합시키는 것이 유효하다. 그렇게 함으로써, 분자 내에서 HOMO(Highest occupied molecular orbital) 궤도와 LUMO(Lowest unoccupied molecular orbital) 궤도를 분리시킬 수 있다. 전자 도너성 골격과 전자 억셉터 골격이란, 직접 결합하고 있어도 되고, 연결기를 통하여 결합하고 있어도 된다. 이 경우 연결기로서는, 방향족 탄화수소를 포함하는 골격인 것이 바람직하다.
전자 도너성 골격으로서는, 예를 들어 아민 질소 원자를 갖는 골격을 들 수 있다. 그 중에서도, 디아릴아민이나 트리아릴아민을 포함하는 골격, 카르바졸을 포함하는 골격, 벤조카르바졸을 포함하는 골격, 인돌로카르바졸을 포함하는 골격, 페녹사진을 포함하는 골격 및 페노티아진을 포함하는 골격이 바람직하다. 이들 중에서도, 카르바졸을 포함하는 골격, 벤조카르바졸을 포함하는 골격, 인돌로카르바졸을 포함하는 골격 및 페녹사진을 포함하는 골격이 보다 바람직하고, 카르바졸을 포함하는 골격 및 페녹사진을 포함하는 골격이 보다 한층 바람직하다.
한편, 전자 억셉터성 골격으로서는, 통상적으로 전자 구인성을 갖는 치환기(즉 전자 구인기)를 포함하는 골격을 들 수 있다. 전자 구인기란, 전자 수용성기라고도 칭하며, 유기 전자론에 있어서, 유기 효과나 공명 효과에 의해, 치환한 원자단으로부터 전자를 끌어 당기는 원자단이다. 전자 구인기로서는, 하메트 규칙의 치환기 상수(σp(파라))로서, 양의 값을 취하는 것을 들 수 있다. 하메트 규칙의 치환기 상수(σp(파라))는 화학 편람 기초편 개정 5판(II-380페이지)으로부터 인용할 수 있다. 또한, 페닐기도 양의 값을 취하는 예도 있지만, 본원의 전자 구인기에 페닐기는 포함되지 않는다.
전자 구인기의 예로서, 예를 들어 -F(σp: +0.20), -Cl(σp: +0.28), -Br(σp: +0.30), -I(σp: +0.30), -CO2R12(σp: R12가 에틸기일 때 +0.45), -CONH2(σp: +0.38), -COR12(σp: R12가 메틸기일 때 +0.49), -CF3(σp: +0.51), -SO2R12(σp: R12가 메틸기일 때 +0.69), -NO2(σp: +0.81) 등을 들 수 있다. R12는, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 30의 복소환기, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 혹은 비치환된 탄소수 1 내지 30의 시클로알킬기를 나타낸다. 이들 각 기의 구체예로서는, 후술하는 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물에 있어서의 치환기와 마찬가지의 예를 들 수 있다.
전자 구인기를 포함하는 골격 중에서도, 탄소 원자와 질소 원자가 이중 결합으로 결합한 부분 구조를 갖는 헤테로아릴기를 포함하는 골격, 불소화된 치환기를 포함하는 골격, 시아노기를 포함하는 골격, 카르보닐기를 포함하는 골격, 술폭시드 또는 디술폭시드를 포함하는 골격 및 포스핀옥시드기를 포함하는 골격 등이 바람직하다. 이들 중에서도, 탄소 원자와 질소 원자가 이중 결합으로 결합한 부분 구조를 갖는 헤테로아릴기를 포함하는 골격, 불소화된 치환기를 포함하는 골격 및 시아노기를 포함하는 골격이 지연 형광 재료의 안정성의 관점에서 더욱 바람직하다.
탄소 원자와 질소 원자가 이중 결합으로 결합한 부분 구조를 갖는 헤테로아릴기를 포함하는 골격 중에서는, 구체적으로는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린 또는 페난트롤린을 포함하는 골격이 바람직하다. 이들 중에서도, 피리미딘, 트리아진, 퀴녹살린 또는 퀴나졸린을 포함하는 골격이 보다 바람직하고, 트리아진을 포함하는 골격이 보다 한층 바람직하다.
불소화된 치환기를 포함하는 골격 중에서는, 불화아릴기 또는 플루오로알킬기를 포함하는 골격이 보다 바람직하다. 불화아릴기를 포함하는 골격으로서는, 불소화된 벤젠환이 바람직하고, 구체적으로는 플루오로벤젠, 디플루오로벤젠, 트리플루오로벤젠, 테트라플루오로벤젠 또는 펜타플루오로벤젠을 포함하는 골격이 보다 바람직하다. 플루오로알킬기를 포함하는 골격으로서는, 트리플루오로메틸기로 치환된 벤젠환을 포함하는 골격이 바람직하고, 이들 중에서도 모노(트리플루오로메틸)벤젠 또는 비스(트리플루오로메틸)벤젠을 포함하는 골격이 보다 바람직하다.
시아노기를 갖는 골격 중에서는, 시아노벤젠, 디시아노벤젠, 트리시아노벤젠을 포함하는 골격이 보다 바람직하다.
이상과 같은 전자 도너성 골격과 전자 억셉터성 골격을 결합시킨 화합물의 일례를 이하에 나타내지만, 당해 화합물은, 특히 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 여기에 나타낸 화합물은, 과거의 문헌에 의해 지연 형광을 방출하는 것이 알려져 있다.
또한, 지연 형광 재료로서, 상술한 전자 도너성 골격과 전자 억셉터성 골격을 결합시킨 화합물 이외에, 하기의 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
일반식 (1) 또는 일반식 (2)에 있어서, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는, 각각 독립적으로 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴환, 또는 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴환이다.
일반식 (1)에 있어서, Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로 산소 원자, NRa(치환기 Ra를 갖는 질소 원자) 또는 황 원자이다. Z1이 NRa인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. Z2가 NRa인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. E는, 붕소 원자, 인 원자, SiRa(치환기 Ra를 갖는 규소 원자) 또는 P=O이다.
일반식 (2)에 있어서, E1 및 E2는, 각각 독립적으로 BRa(치환기 Ra를 갖는 붕소 원자), PRa(치환기 Ra를 갖는 인 원자), SiRa2(치환기 Ra를 2개 갖는 규소 원자), C=O, P(=O)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀옥시드) 또는 P(=S)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀술피드), S(=O) 또는 S(=O)2이다. E1이 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. E2가 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다.
상기 치환기 Ra는, 각각 독립적으로 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 비치환된 알킬기이다.
상기 모든 기에 있어서, 수소는 중수소여도 된다. 이는 이하에 설명하는 화합물 또는 그의 부분 구조에 있어서도 마찬가지이다. 또한, 이하의 설명에 있어서, 예를 들어 탄소수 6 내지 40의 치환 혹은 비치환된 아릴기란, 아릴기로 치환한 치환기에 포함되는 탄소수도 포함하여 6 내지 40이 되는 아릴기이다. 탄소수를 규정하고 있는 다른 치환기도, 이것과 마찬가지이다.
「치환 혹은 비치환된」이라는 경우에 있어서의 「비치환」이란, 수소 원자 또는 중수소 원자가 치환한 것을 의미한다. 이하에 설명하는 화합물 또는 그의 부분 구조에 있어서, 「치환 혹은 비치환된」이라는 경우에 대해서도, 상기와 마찬가지이다.
또한, 상기 모든 기에 있어서, 치환되는 경우의 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 아미드기, 술포닐기, 술폰산에스테르기, 술폰아미드기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기 또는 포스핀옥시드기이다. 또한, 이들 치환기는, 추가로 상술한 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
알킬기란, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이는 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 치환되어 있는 경우 추가의 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들어 알킬기, 할로겐, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이 점은, 이하의 기재에도 공통된다. 또한, 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용의 점에서, 바람직하게는 1 이상 20 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 8 이하의 범위이다.
시클로알킬기란, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로헥실기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의 포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이는 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 알킬기 부분의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
복소환기란, 예를 들어 피란환, 피페리딘환, 환상 아미드 등의 탄소 이외의 원자를 환 내에 갖는 지방족환을 나타내고, 이는 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 복소환기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알케닐기란, 예를 들어 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이는 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 알케닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
시클로알케닐기란, 예를 들어 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이는 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 시클로알케닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 3 이상 20 이하의 범위이다.
알키닐기란, 예를 들어 에티닐기 등의 삼중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이는 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 알키닐기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 20 이하의 범위이다.
알콕시기란, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 에테르 결합을 통하여 지방족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 이 지방족 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 알콕시기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
알킬티오기란, 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 알킬티오기의 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 알킬티오기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 20 이하의 범위이다.
아릴에테르기란, 예를 들어 페녹시기 등, 에테르 결합을 통하여 방향족 탄화수소기가 결합한 관능기를 나타내고, 방향족 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 아릴에테르기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴티오에테르기란, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다. 아릴티오에테르기에 있어서의 방향족 탄화수소기는, 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 아릴티오에테르기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하의 범위이다.
아릴기란, 예를 들어 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 벤조페난트릴기, 벤조안트라세닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 벤조플루오란테닐기, 디벤조안트라세닐기, 페릴레닐기, 헬리세닐기 등의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 그 중에서도, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기가 바람직하다. 아릴기는, 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 아릴기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 6 이상 40 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 30 이하의 범위이다.
헤테로아릴기란, 예를 들어 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 나프티리디닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 벤조카르바졸릴기, 카르볼리닐기, 인돌로카르바졸릴기, 벤조프로카르바졸릴기, 벤조티에노 카르바졸릴기, 디히드로인데노카르바졸릴기, 벤조퀴놀리닐기, 아크리디닐기, 디벤조아크리디닐기, 벤조이미다졸릴기, 이미다조피리딜기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페난트롤리닐기 등의, 탄소 이외의 원자를 1개 또는 복수개 환 내에 갖는 환상 방향족기를 나타낸다. 단, 나프티리디닐기란, 1,5-나프티리디닐기, 1,6-나프티리디닐기, 1,7-나프티리디닐기, 1,8-나프티리디닐기, 2,6-나프티리디닐기, 2,7-나프티리디닐기 중 어느 것을 나타낸다. 헤테로아릴기는, 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 헤테로아릴기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 40 이하, 보다 바람직하게는 2 이상 30 이하의 범위이다.
할로겐이란, 불소, 염소, 브롬 및 요오드로부터 선택되는 원자를 나타낸다. 또한, 카르보닐기, 카르복실기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기는, 치환기를 갖고 있거나 갖고 있지 않아도 된다. 여기서 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있고, 이들 치환기는, 추가로 치환되어도 된다.
아미노기란, 치환 혹은 비치환된 아미노기이다. 치환하는 경우의 치환기로서는, 예를 들어 아릴기, 헤테로아릴기, 직쇄 알킬기, 분지 알킬기를 들 수 있다. 아릴기, 헤테로아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 피리딜기, 퀴놀리닐기가 바람직하다. 이들 치환기는, 추가로 치환되어도 된다. 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 2 이상 50 이하, 보다 바람직하게는 6 이상 40 이하, 특히 바람직하게는 6 이상 30 이하의 범위이다.
실릴기란, 예를 들어 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기 등의 알킬실릴기나, 페닐디메틸실릴기, tert-부틸디페닐실릴기, 트리페닐실릴기, 트리나프틸실릴기 등의 아릴실릴기를 나타낸다. 규소 위의 치환기는, 추가로 치환되어도 된다. 실릴기의 탄소수는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1 이상 30 이하의 범위이다.
실록사닐기란, 예를 들어 트리메틸실록사닐기 등의 에테르 결합을 통한 규소 화합물기를 나타낸다. 규소 위의 치환기는, 추가로 치환되어도 된다. 또한, 보릴기란, 치환 혹은 비치환된 보릴기이다. 치환하는 경우의 치환기로서는, 예를 들어 아릴기, 헤테로아릴기, 직쇄 알킬기, 분지 알킬기, 아릴에테르기, 알콕시기, 히드록실기를 들 수 있다. 그 중에서도, 아릴기, 아릴에테르기가 바람직하다.
포스핀옥시드기란, -P(=O)R10R11로 표시되는 기이다. 포스핀옥시드기의 R10R11은, 이하에 나타내는 군으로부터 선택된다. 상세하게는, R10, R11은 각각 동일하여도 달라도 되고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 아실기, 에스테르기, 아미드기, 카르바모일기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기, 보릴기, 술포기, 술포닐기, 포스핀옥시드기 및 인접 치환기 사이에 형성되는 축합환 및 지방족환을 포함하는 후보군 중에서 선택된다.
R10R11이 치환 혹은 비치환된 아릴기인 경우, 당해 아릴기로서는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기가 보다 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기이며, 페닐기가 특히 바람직하다.
각각의 치환기가 추가로 아릴기로 치환되는 경우, 당해 아릴기로서는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기가 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는, 페닐기이다.
R10R11이 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기인 경우, 당해 헤테로아릴기로서는, 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 이미다조피리딜기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페난트롤리닐기가 바람직하고, 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기가 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는, 피리딜기이다.
각각의 치환기가 추가로 헤테로아릴기로 치환되는 경우, 당해 헤테로아릴기로서는, 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르바졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 이미다조피리딜기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페난트롤리닐기가 바람직하고, 피리딜기, 푸라닐기, 티에닐기, 퀴놀리닐기가 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는, 피리딜기이다.
또한, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물에 있어서는, 임의의 인접하는 2 치환기가 서로 결합하여, 공액 또는 비공액의 축합환을 형성하고 있어도 된다. 당해 축합환의 구성 원소로서는, 탄소 이외에도 질소, 산소, 황, 인 및 규소로부터 선택되는 원소를 포함하고 있어도 된다. 또한, 당해 축합환은, 추가로 별도의 환과 축합해도 된다.
환 Za, 환 Zb 및 환 Zc에 있어서의 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴환으로서는, 벤젠환, 나프탈렌환, 페난트렌환, 크리센환, 안트라센환, 피렌환과 같은 방향족 탄화수소환을 들 수 있다. 이들 중에서도, 용해성을 확보하는 관점에서, 벤젠환이 바람직하다. 또한, 환 형성 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴환으로서는, 피리딘환, 퀴놀린환, 페난트롤린환과 같은 방향족 헤테로아릴환 구조를 들 수 있다. 이들 중에서도, 원료 입수의 용이함이나 합성의 난이도의 관점에서, 피리딘환이 바람직하다.
치환기 Ra는, 치환기도 포함하여 탄소수 6 내지 40의 기인 것이 바람직하다. 치환기 Ra는, 치환 혹은 비치환된 아릴기인 것이 보다 바람직하다. 치환 혹은 비치환된 아릴기로서는, 치환 혹은 비치환된 페닐기, 치환 혹은 비치환된 비페닐기, 치환 혹은 비치환된 플루오레닐기, 치환 혹은 비치환된 나프틸기, 치환 혹은 비치환된 페난트레닐기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 치환 혹은 비치환된 페닐기가 보다 바람직하다.
또한, 치환기 Ra는, 치환기도 포함하여 탄소수 6 내지 40의 기인 것이 바람직하다. 치환기 Ra는, 치환 혹은 비치환된 아릴기 또는 치환 혹은 비치환된 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (1) 중 Z1 및 Z2는, 산소 원자 또는 NRa인 것이 바람직하다. 왜냐하면, 일반식 (1)로 표시되는 화합물의 π 공액계가 효율적으로 확장하고, 보다 효율적으로 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역항간 교차가 일어나기 때문에, 내구성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문이다.
또한, 일반식 (1) 중 E는 붕소 원자인 것이 바람직하고, 일반식 (2) 중 E1 및 E2는 BRa인 것이 바람직하다. 왜냐하면, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 π 공액계가 효율적으로 확장하고, 보다 효율적으로 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역항간 교차가 일어나기 때문에, 내구성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문이다.
즉, 상기 지연 형광 재료는, 일반식 (1)로 표시되는 화합물이며, 일반식 (1) 중 E가 붕소 원자이며, Z1 및 Z2가 각각 독립적으로 산소 원자 또는 NRa인 것이 바람직하다. 혹은, 상기 지연 형광 재료는, 일반식 (2)로 표시되는 화합물이며, 일반식 (2) 중 E1 및 E2가 각각 독립적으로 BRa인 것이 바람직하다.
또한, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는, 벤젠환인 것이 바람직하다. 왜냐하면, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 π 공액계가 효율적으로 확장하고, 보다 효율적으로 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로 역항간 교차가 일어나기 때문에, 내구성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문이다.
일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물은, 예를 들어 문헌 Adv. Mater., 2016, 28, 2777-2781에 기재되어 있는 바와 같이, 전자 도너성의 아민 질소 원자와 전자 억셉터성의 붕소 원자를 최적으로 배치함으로써, 다중 공명 효과에 의해 HOMO 궤도와 LUMO 궤도를 분리시키는 것이 가능한 분자이다. HOMO 궤도와 LUMO 궤도를 명료하게 분리하고, 일중항 여기 상태와 삼중항 여기 상태를 보다 근접시킴으로써 지연 형광을 방출하기 쉽게 한다는 관점에서는, 일반식 (1)에 있어서, E가 전자 억셉터성이 강한 붕소 원자이며, Z1과 Z2가 어느 쪽도 전자 도너성이 강한 기인 NRa인 것이 바람직하다. 즉, 지연 형광 재료가 일반식 (1)로 표시되는 화합물인 경우, E는 붕소 원자이며 Z1 및 Z2는 NRa인 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 발광 스펙트럼은, 당해 화합물의 다중 공명 효과에 의해, 전자 도너성 골격과 전자 억셉터성 골격을 결합시킨 화합물보다도 샤프해진다. 따라서, 지연 형광 재료가 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물임으로써, 고색 순도의 발광이 얻어진다. 즉, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물은, 디스플레이의 색 영역 향상에 유리하기 때문에, 지연 형광 재료로서 바람직하다. 또한, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물은, 주로 LUMO 궤도가 국재하는 일반식 (1) 또는 일반식 (2) 중 E 원자의 주위에 환 Za, 환 Zb, 환 Zc가 존재하기 때문에, LUMO 궤도를 E 원자로부터 각 환에 걸쳐 비국재화할 수 있다. LUMO 궤도를 비국재화함으로써 효율적으로 다중 공명 효과가 작용하기 때문에, 보다 고색 순도의 발광이 얻어진다. 또한, 상기 E 원자는, 일반식 (1)에 있어서 E의 원자이며, 일반식 (2)에 있어서 E1 및 E2의 각 원자이다.
또한, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)의 치환기 Ra는, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc의 적어도 하나의 환과 결합한 환 구조를 이루는 것이 보다 바람직하다. 왜냐하면, 치환기 Ra가 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc의 적어도 하나의 환과 결합함으로써, 일반식 (1) 중 E나 일반식 (2) 중 E1 및 E2의 입체 보호 효과가 보다 높아지고, 형광 양자 수율의 저하를 억제하는 효과가 보다 향상되는 것을 기대할 수 있기 때문이다. 이러한 E나 E1 및 E2의 입체 보호 효과의 관점에서, 일반식 (1)로 표시되는 화합물이 일반식 (2)로 표시되는 화합물이면, 보다 한층 바람직하다.
이하에, 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물의 일례를 나타낸다. 그러나, 당해 화합물은, 특히 이들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 지연 형광 재료는, 하기의 발광 재료 (a) 및 발광 재료 (b) 중 적어도 한쪽인 것이 바람직하다. 즉, 발광 재료 (a) 및 발광 재료 (b) 중 적어도 한쪽은, 지연 형광을 방출하는 화합물인 것이 바람직하다.
발광 재료 (a)는 파장 430㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위의 여기광을 사용함으로써, 피크 파장이 500㎚ 이상 580㎚ 미만인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 발광 재료이다. 발광 재료 (b)는 파장 430㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위의 여기광 또는 발광 재료 (a)로부터의 발광 중 어느 것 또는 양쪽에 의해 여기됨으로써, 피크 파장이 580㎚ 이상 750㎚ 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 발광 재료이다. 이후, 피크 파장이 500㎚ 이상 580㎚ 미만인 영역에 관측되는 발광을 「녹색의 발광」이라고 하고, 피크 파장이 580㎚ 이상 750㎚ 이하인 영역에 관측되는 발광을 「적색의 발광」이라고 한다.
(용매)
본 발명의 색 변환 시트에 있어서, 색 변환층은, 상술한 바와 같이, 미소량의 용매인 잔존 용매를 함유하고 있다. 색 변환층 중 잔존 용매량의 하한값은, 색 변환 시트의 내구성을 향상시킨다는 관점에서, 10질량ppm 이상이고, 100질량ppm 이상인 것이 바람직하고, 500질량ppm 이상인 것이 보다 바람직하다. 잔존 용매량이 상기 하한값 이상일 때에 색 변환 시트의 내구성이 향상되는 것은, 이하의 이유에 의한 것으로 생각된다.
색 변환층에 포함되는 삼중항 여기 상태의 지연 형광 재료에는, 플러스의 전하인 홀이 분자 내에서 자유롭게 이동할 수 있는 전하 비국재 여기종과, 홀이 분자 내에서 자유롭게 이동할 수 없는 전하 국재 여기종이나 중성 여기종이 존재한다.
지연 형광 재료의 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로의 역변환은, 삼중항 여기 상태의 1종인 중성 여기종과 일중항 여기 상태의 여기종과의 에너지 준위가 가까울 때에 발생한다. 이는 일중항 여기 상태와 삼중항 여기 상태의 변환 또는 역변환은, 전하의 분포 상태가 다른 여기종 사이에서만 일어난다는 양자역학의 법칙에 준하고 있다. 즉, 역변환이 실온에서 일어날 것인지의 여부는, 일중항 여기 상태의 전하 분포와 삼중항 여기 상태의 전하 분포가 다를 때의, 그들의 여기종 사이의 에너지 차에 의존한다.
여기서, 일중항 여기 상태의 여기종의 에너지를 삼중항 여기 상태의 중성 여기종의 에너지에 접근시키기 위해서는, 삼중항 여기 상태의 중성 여기종의 에너지 준위가 높은 것이 바람직하다. 그를 위해서는, 색 변환층에 용매를 함유시킴으로써, 용매 효과에 의한 삼중항 여기 상태의 중성 여기종의 안정화를 작게 하는 것이 바람직하다. 용매 효과란, 용매를 함유시킴으로써 발광 재료의 에너지 상태를 안정화하는 것이다. 일반적으로, 극성이 높은 분자일수록, 용매 효과에 의한 에너지 상태의 안정화의 효과가 크다.
발광 재료의 여기 에너지의 안정화는 용매 효과에 의해 일어나지만, 색 변환층이 용매를 함유하는 경우, 상기 삼중항 여기 상태의 여기종 중에서 가장 극성이 낮은 중성 여기종은, 용매 효과에 의한 여기 에너지의 안정화를 받기 어렵다. 이 때문에, 일중항 여기 상태의 여기종의 에너지 준위와 삼중항 여기 상태의 중성 여기종의 에너지 준위의 차가 작아지고, 이에 따라, 색 변환 시트의 내구성을 향상시킬 수 있다.
또한, 지연 형광 재료의 산화 열화를 억제한다는 관점에서, 색 변환층 중 잔존 용매량의 상한값은 30000질량ppm 이하이고, 10000질량ppm 이하인 것이 바람직하고, 5000질량ppm 이하인 것이 보다 바람직하다. 잔존 용매량이 상기 상한값 이하인 경우, 색 변환층 중 수지의 유동성이 낮아지기 때문에, 색 변환층 중의 발광 재료와 일중항 산소의 접촉 확률이 낮아지고, 이에 따라, 일중항 산소와의 접촉에 기인하여 산화 열화하는 발광 재료의 반응 속도를 작게 할 수 있다. 색 변환층 중의 잔존 용매량은, 가스 크로마토그래피법에 의해 측정할 수 있다.
색 변환층 중에 잔존 용매를 함유시키기 위해서는, 예를 들어 색 변환층을 건조시킴으로써 당해 색 변환층 중 용매의 함유량을 미소량으로 조정하는 것이 행해진다. 색 변환층의 건조는, 열풍 건조기나 적외선 건조기 등의 일반적인 가열 장치를 사용하여 행할 수 있다. 이 경우, 가열 온도는 60 내지 200℃인 것이 바람직하고, 가열 시간은 2분간 내지 4시간인 것이 바람직하다. 색 변환층 중의 잔존 용매량을 상기 상하한 범위 내의 잔존 용매량으로 조정하기 위해서는, 가열 온도는 100 내지 200℃인 것이 보다 바람직하고, 가열 시간은 2분간 내지 2시간인 것이 보다 바람직하다. 또한, 색 변환층의 건조에서는, 스텝 큐어 등의 방법에 의해 단계적으로 색 변환층을 가열 경화하는 것도 가능하다.
또한, 색 변환층 중의 잔존 용매는, 색 변환 시트의 내구성을 보다 향상시킨다는 관점에서, SP값이 11.0 이상 20.0 이하의 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 당해 잔존 용매가 이러한 SP값 범위의 관능기를 가짐으로써, 상술한 용매 효과가 커지고, 이에 따라 지연 형광 재료의 삼중항 여기 상태로부터 일중항 여기 상태로의 역변환이 촉진되기 때문에, 색 변환 시트의 내구성을 보다 향상시킬 수 있다. 당해 잔존 용매가 갖는 관능기의 SP값은, Fedors법을 사용하여 이하의 식으로부터 산출할 수 있다.
SP값(δ)=(E/V)1/2
상기 SP값의 식 중, E는 몰 증발열(cal/mol)을 나타내고, V는 몰 체적(㎤/mol)을 나타낸다. 즉, 색 변환층 중의 잔존 용매가 갖는 관능기의 SP값의 단위는 (cal/㎤)1/2이다.
또한, 상기 SP값의 식 중의 E 및 V는, 「POLYMER ENGINEERING AND SCIENCE, 1974, Vol.14, No.2, ROBERT F.FEDORS, (151 내지 153 페이지)」에 기재된 원자단의 몰 증발열(E)과 몰 체적(V)을 사용할 수 있다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 용매로서는, 예를 들어 시클로헥산, 헥산, 톨루엔, 1-메톡시-2-프로판올, 2-프로판올, 아세트산에틸, 에탄올, 메틸에틸케톤, 아세톤 등을 들 수 있다. 본 발명의 색 변환 시트는, 용매로서, 이들을 2종 이상 함유해도 된다. 당해 용매가 갖는 관능기 및 SP값의 일람을 표 1-1, 1-2에 나타낸다.
[표 1-1]
[표 1-2]
이들 용매 중에서도, 색 변환 시트의 내구성 향상의 관점에서, 극성이 높은 용매가 바람직하고, 예를 들어 톨루엔, 1-메톡시-2-프로판올, 2-프로판올, 아세트산에틸, 에탄올, 메틸에틸케톤, 아세톤 등이 바람직하다. 나아가, 색 변환 시트의 내구성 향상의 관점에서, SP값이 11.0 이상 20.0 이하인 관능기를 갖는 용매가 보다 바람직하다. 구체적으로는, 1-메톡시-2-프로판올, 아세트산에틸, 메틸에틸케톤, 아세톤 등이 보다 바람직하다. 특히, 아세트산에틸은, 지연 형광 재료의 열화에 영향을 주지 않고, 색 변환층의 건조 후의 잔존 용매량을 10질량ppm 이상 30000질량ppm 이하로 조정하기 쉽다는 점에서, 보다 한층 바람직하다.
(결합제 수지)
결합제 수지는 연속상을 형성하는 것으로, 성형 가공성, 투명성, 내열성 등이 우수한 재료이면 된다. 결합제 수지의 예로서는, 예를 들어 아크릴산계, 메타크릴산계, 폴리신남산비닐계, 환 고무계 등의 반응성 비닐기를 갖는 광경화형 레지스트 재료, 에폭시 수지, 실리콘 수지(실리콘 고무, 실리콘 겔 등의 오르가노폴리실록산 경화물(가교물)을 포함함), 우레아 수지, 불소 수지, 폴리카르보네이트 수지, 아크릴 수지, 우레탄 수지, 멜라민 수지, 폴리비닐 수지, 폴리아미드 수지, 페놀 수지, 폴리비닐알코올 수지, 셀룰로오스 수지, 지방족 에스테르 수지, 방향족 에스테르 수지, 지방족 폴리올레핀 수지, 방향족 폴리올레핀 수지 등의 공지된 것을 들 수 있다. 또한, 결합제 수지로서는, 이들의 공중합 수지를 사용해도 관계없다. 이들 수지를 적절히 설계함으로써, 본 발명의 색 변환 시트 및 이것에 사용되는 색 변환 조성물(이하, 본 발명의 색 변환 조성물이라고 하는 경우가 있음)에 유용한 결합제 수지가 얻어진다. 이들 수지 중에서도, 시트화의 프로세스가 용이하다는 점에서, 열가소성 수지가 더욱 바람직하다. 열가소성 수지 중에서도, 투명성, 내열성 등의 관점에서, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 아크릴 수지, 에스테르 수지, 올레핀 수지 또는 이들의 혼합물을 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 내구성의 관점에서 특히 바람직한 열가소성 수지는, 아크릴 수지, 에스테르 수지, 시클로올레핀 수지이다.
결합제 수지의 적합한 구체예로서, 예를 들어 국제 공개 제2016/190283호, 국제 공개 제2017/61337호, 국제 공개 제2018/43237호 및 국제 공개 제2019/188019호 등에 기재되어 있는 것을 들 수 있다.
또한, 결합제 수지는, 분자 구조 중에, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조와, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 함유하는 수지인 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 색 변환 시트에 있어서, 색 변환층 중의 결합제 수지는, 분자 구조 중에 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조와 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 함유하고, 또한 당해 색 변환층 중의 잔존 용매는, SP값이 11.0(cal/㎤)1/2 이상 20.0(cal/㎤)1/2 이하인 관능기를 갖는 것이 바람직하다.
일반식 (3) 중, Z1 및 Z2는, 서로 동일하여도 달라도 되고, 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 유기기이다. 일반식 (4) 중, Y1 내지 Y4는, 각각 동일하여도 달라도 되고, 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 유기기이다. 또한, 이들 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는, 지방족 환상 탄화수소 구조를 포함하는 기이다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 지연 형광 재료는 광에 의해 여기되지만, 여기 상태의 지연 형광 재료는 반응성이 높기 때문에, 여기 상태의 지연 형광 재료끼리 근접한 경우, 당해 지연 형광 재료의 열화가 촉진된다. 그 때문에, 색 변환 시트에 포함되는 지연 형광 재료의 내구성을 향상시키기 위해서는, 지연 형광 재료가 결합제 수지 중에서 응집하지 않고 양호하게 분산되어 있는 것이 바람직하다.
지연 형광 재료를 결합제 수지 중에 양호하게 분산시키기 위해서는, 색 변환층 중의 결합제 수지가, 지연 형광 재료와의 상용성이 높은 부분 구조와, 지연 형광 재료와의 상용성이 낮은 부분 구조를 겸비하는 것이 적합하다. 이러한 결합제 수지의 더욱 바람직한 형태로서는, 지연 형광 재료와의 상용성이 높은 부분 구조와 낮은 부분 구조를 랜덤하게 포함하는 공중합체가 바람직하다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 지연 형광 재료는, 결합제 수지의 분자 구조 중, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조와의 상용성이 양호하지만, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조와의 상용성이 양호하지 않다고 하는 특징을 갖는다. 그 때문에, 결합제 수지가 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조와, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 겸비함으로써, 색 변환층 내에 있어서 지연 형광 재료 등의 발광 재료를, 당해 결합제 수지 중에 양호하게 분산시킬 수 있다. 이 결과, 색 변환 시트의 높은 내구성을 실현하는 것이 가능해진다. 또한, 이 효과는, 지연 형광 재료가 유기 발광 재료일 때에 보다 커진다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 지연 형광 재료는, 결합제 수지의 분자 중에 포함되는 관능기나 흡습 수분에서 유래되는 라디칼에 의해 라디칼 산화를 받고, 이 결과, 분해 또는 열화하는 경우가 있다. 이 때문에, 색 변환층 중의 결합제 수지는, 내열성이 우수한 수지인 것이 바람직하다. 결합제 수지의 내열성을 높인다고 하는 관점에서, 결합제 수지 중의 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조에 있어서, Z1은, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하고, 메틸기인 것이 보다 바람직하다.
또한, 결합제 수지의 내열성을 높인다고 하는 관점에서, 결합제 수지 중의 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조에 있어서, Z2는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기 또는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 또한, 이들 기는, 추가로 상술한 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 이들 중에서도, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조 중 Z2는, 입수의 용이성이나 비용의 관점에서, 메틸기인 것이 보다 바람직하다.
결합제 수지에 있어서의 「알킬기」 등의 설명이나, 「치환 혹은 비치환된」이라고 하는 경우에 있어서의 「비치환」의 설명 등에 대해서는, 상기 지연 형광 재료에 대하여 설명했을 때의 것과 동일하다.
또한, 결합제 수지의 내열성을 높인다고 하는 관점에서, 결합제 수지 중의 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조에 있어서, Y1 내지 Y4는, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소환기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 티올기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기 또는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 또한, 이들 기는, 추가로 상술한 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다.
단, 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는, 지방족 환상 탄화수소 구조를 포함하는 기이다. 지방족 환상 탄화수소 구조로서는, 치환 혹은 비치환된 포화 환상 탄화수소(시클로알킬) 구조, 불포화 환상 탄화수소(시클로알케닐) 구조 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 내구성의 관점에서, 포화 환상 탄화수소(시클로알킬) 구조가 바람직하다. 이러한 지방족 환상 탄화수소 구조를 구성하는 탄소 원자수는, 특별히 한정되지 않지만, 통상 4 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 보다 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 보다 한층 바람직하다. 지방족 환상 탄화수소 구조를 구성하는 탄소 원자수가 상기 범위 내임으로써, 결합제 수지 중의 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조와 발광 재료의 상용성을 확보하면서, 높은 내구성을 얻을 수 있다.
포화 환상 탄화수소(시클로알킬) 구조의 구체예로서는, 예를 들어 스티렌, α-메틸스티렌, β-메틸스티렌, p-히드록시스티렌, p-메틸스티렌, p-에틸스티렌, p-이소프로필스티렌, p-디비닐벤젠, 알콕시스티렌, 클로로스티렌, 스틸벤, 1-비닐나프탈렌, 디페닐에틸렌, 트리페닐에틸렌, 테트라페닐에틸렌, 4-비닐비페닐 등의 방향족 비닐계 모노머의 중합체의 방향환 부분을 수소화한 구조 등을 들 수 있다. 또한, 비닐시클로헥산 등과 같이 포화 환상 탄화수소 구조를 갖는 비닐 모노머를 원료로서 사용하는 것도 가능하다.
본 발명에 있어서, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조가 결합제 수지의 분자 구조 중에 포함되는 경우, 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나가 지방족 환상 탄화수소 구조를 포함하는 기이면, 이들 Y1 내지 Y4의 조합에 특별히 제한은 없다. 특히, 입수의 용이성이나 비용의 관점에서, 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는, 치환 혹은 비치환된 시클로헥실기인 것이 바람직하다. 또한, 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중, 하나가 치환 혹은 비치환된 시클로헥실기이고, 그 밖의 3개가 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 결합제 수지 중의, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 당해 결합제 수지의 총량 중, 30중량％ 이상인 것이 바람직하고, 50중량％ 이상인 것이 보다 바람직하고, 60중량％ 이상인 것이 보다 한층 바람직하고, 70중량％ 이상인 것이 특히 바람직하다. 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량이 상기 하한값 이상의 범위임으로써, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조와 지연 형광 재료의 상용성을 확보할 수 있고, 이 결과, 보다 높은 내구성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 결합제 수지 중의, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량은, 당해 결합제 수지의 총량 중, 95중량％ 이하인 것이 바람직하고, 90중량％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 85중량％ 이하인 것이 보다 한층 바람직하다. 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량이 상기 상한값 이하의 범위임으로써, 크랙 내성이 우수한 색 변환 시트가 얻어진다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 결합제 수지 중의, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 당해 결합제 수지의 총량 중, 5중량％ 이상인 것이 바람직하고, 10중량％ 이상인 것이 보다 바람직하고, 15중량％ 이상인 것이 특히 바람직하다. 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량이 상기 하한값 이상의 범위임으로써, 당해 결합제 수지 중에 있어서의 지연 형광 재료의 분산성을 확보할 수 있고, 이 결과, 보다 높은 내구성을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 결합제 수지 중의, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량은, 당해 결합제 수지의 총량 중, 70중량％ 이하인 것이 바람직하고, 50중량％ 이하인 것이 보다 바람직하고, 30중량％ 이하인 것이 특히 바람직하다. 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 반복 단위의 함유량이 상기 상한값 이하의 범위임으로써, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조와 지연 형광 재료의 상용성을 확보할 수 있고, 이 결과, 발광 강도가 우수한 색 변환 시트가 얻어진다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 결합제 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 5,000 이상인 것이 바람직하고, 15,000 이상인 것이 보다 바람직하고, 20,000 이상인 것이 특히 바람직하다. 또한, 당해 결합제 수지의 중량 평균 분자량은 500,000 이하인 것이 바람직하고, 100,000 이하인 것이 보다 바람직하고, 50,000 이하인 것이 특히 바람직하다. 중량 평균 분자량이 상기 상하한값의 범위 내에 있으면, 결합제 수지와 발광 재료의 상용성이 양호하고, 또한 보다 높은 내구성의 색 변환 시트가 얻어진다.
본 발명에 있어서의 중량 평균 분자량은, 겔 투과 크로마토그래피법(GPC법)에 의해 측정한 값이다. 구체적으로는, 샘플을 구멍 직경 0.45㎛의 멤브레인 필터로 여과 후, GPC 장치(도소사 제조 HLC-82A)(전개 용제: 톨루엔, 전개 속도: 1.0ml/분, 칼럼: 도소사 제조 TSKgelG2000HXL)를 사용하여 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다.
본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 결합제 수지의 유리 전이 온도(Tg)는 50 내지 200℃인 것이 바람직하고, 100 내지 160℃인 것이 보다 바람직하다. 당해 결합제 수지의 유리 전이 온도가 상기 범위 내이면, 본 발명의 색 변환 조성물로부터 형성되는 색 변환 시트에 있어서, 보다 높은 내구성을 얻을 수 있다.
상기 결합제 수지의 유리 전이 온도는, 시판되고 있는 측정기, 예를 들어 세이꼬 덴시 고교사 제조의 시차 주사 열량계(상품명 DSC6220 승온 속도 0.5℃/min)에 의해 측정 가능하다.
상기 결합제 수지의 합성 방법에 대해서는, 특별히 한정되지 않고, 공지된 방법, 예를 들어 각 원료 모노머를 중합 개시제의 존재 하에서 공중합시키는 등의 방법을 적절히 이용할 수 있다. 또한, 상기 결합제 수지로서 시판품을 사용할 수도 있다. 상기 결합제 수지에 해당하는 시판품으로서는, 예를 들어 미쓰비시 가스 가가꾸사 제조의 Optimas7500, Optimas6000 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.
또한, 상기 결합제 수지에는, 첨가제로서, 도포막 안정화를 위한 분산제나 레벨링제 등을 첨가하는 것도, 색 변환 층면의 개질제로서, 실란 커플링제 등의 접착 보조제 등을 첨가하는 것도 가능하다. 또한, 상기 결합제 수지에는, 색 변환재 침강 억제제로서, 실리카 입자나 실리콘 미립자 등의 무기 입자를 첨가하는 것도 가능하다.
본 발명의 색 변환 시트를 제작하기 위한 색 변환 조성물에 있어서, 결합제 수지에는, 그 밖의 성분으로서, 상온에서의 경화를 억제하여 가용 시간을 길게 하기 위하여 아세틸렌알코올 등의 히드로실릴화 반응 지연제를 배합하는 것이 바람직하다. 또한, 결합제 수지에는, 본 발명의 효과가 손상되지 않는 범위에서, 필요에 따라, 퓸드실리카, 유리 분말, 석영 분말 등의 미립자, 산화티타늄, 산화지르코니아, 티타늄산바륨, 산화아연 등의 무기 충전제나 안료, 난연제, 내열제, 산화 방지제, 분산제, 용제, 실란 커플링제나 티타늄 커플링제 등의 접착성 부여제 등을 배합해도 된다.
(그 밖의 첨가제)
본 발명의 색 변환 시트는, 상술한 지연 형광 재료, 결합제 수지 및 잔존 용매 이외에, 광안정화제, 산화 방지제, 가공 및 열안정화제, 자외선 흡수제 등의 내광성 안정화제, 산란 입자, 실리콘 미립자 및 실란 커플링제 등, 그 밖의 성분(첨가제)을 함유해도 된다.
광안정화제로서는, 예를 들어 3급 아민, 카테콜 유도체 및 니켈 화합물이나, Sc, V, Mn, Fe, Co, Cu, Y, Zr, Mo, Ag 및 란타노이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 전이 금속을 포함하는, 착체나 유기산과의 염 등을 들 수 있지만, 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들의 광안정화제는, 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
산화 방지제로서는, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀 등의 페놀계 산화 방지제를 들 수 있지만, 특히 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 산화 방지제는, 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
가공 및 열안정화제로서는, 예를 들어 트리부틸포스파이트, 트리시클로헥실포스파이트, 트리에틸포스핀, 디페닐부틸포스핀 등의 인계 안정화제를 들 수 있지만, 특히 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 안정화제는, 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
내광성 안정화제로서는, 예를 들어 2-(5-메틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-〔2-히드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐〕-2H-벤조트리아졸 등의 벤조트리아졸류를 들 수 있지만, 특히 이들로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이들 내광성 안정화제는, 단독으로 사용해도 되고, 복수 병용해도 된다.
산란 입자로서는, 예를 들어 굴절률이 1.7 내지 2.8인 무기 입자가 바람직하다. 당해 무기 입자로서는, 예를 들어 티타니아, 지르코니아, 알루미나, 세리아, 산화주석, 산화인듐, 산화철, 산화아연, 질화알루미늄, 알루미늄, 주석, 티타늄 또는 지르코늄의 황화물, 티타늄 또는 지르코늄의 수산화물 등을 들 수 있다.
본 발명의 색 변환 시트에 있어서, 이들 첨가제의 함유량은, 화합물의 몰 흡광 계수, 발광 양자 수율 및 여기 파장에 있어서의 흡수 강도, 그리고 제작하는 색 변환 시트의 두께나 투과율에 따라서도 다르지만, 통상은 결합제 수지의 100중량부에 대하여 1.0×10-3중량부 이상 30 중량부 이하인 것이 바람직하다. 또한, 이들 첨가제의 함유량은, 결합제 수지의 100중량부에 대하여 1.0×10-2중량부 이상 15 중량부 이하인 것이 보다 바람직하고, 1.0×10-1중량부 이상 10 중량부 이하인 것이 특히 바람직하다.
(색 변환 조성물의 제조 방법)
이하에, 본 발명의 색 변환 시트에 포함되는 색 변환층을 제작하기 위한 색 변환 조성물의 제조 방법의 일례를 설명한다. 이 제조 방법에서는, 전술한 지연 형광 재료, 결합제 수지, 용매, 필요에 따라 첨가제 등을 소정량 혼합한다. 이들 각 성분을 소정의 조성이 되도록 혼합한 후, 교반·혼련기를 사용하여 균질하게 혼합 또는 혼련함으로써, 색 변환 조성물을 얻을 수 있다. 교반·혼련기로서는, 예를 들어 균질기, 자공전형 교반기, 3개 롤러, 볼 밀, 유성식 볼 밀, 비즈 밀 등을 들 수 있다. 혼합 또는 분산 후, 혹은 혼합 또는 분산의 과정에 있어서, 진공 혹은 감압 조건 하에서 탈포하는 것도 바람직하게 행해진다. 또한, 어느 특정한 성분을 사전에 혼합하는 것이나, 에이징 등의 처리를 해도 관계없다. 증발기에 의해 용매를 제거하여 원하는 고형분 농도로 하는 것도 가능하다.
(기재층)
본 발명의 색 변환 시트에 있어서의 기재층(예를 들어 도 2 내지 4에 도시하는 기재층(10))으로서는, 예를 들어 유리나 수지 필름 등을 들 수 있다. 수지 필름으로서는, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리페닐렌술피드, 폴리카르보네이트, 폴리프로필렌, 폴리이미드 등의 플라스틱의 필름이 바람직하다. 필름의 박리가 용이하기 때문에, 기재층은 미리 표면이 이형 처리되어 있어도 된다. 기재층의 두께는, 특별히 제한은 없지만, 하한으로서는 25㎛ 이상이 바람직하고, 38㎛ 이상이 보다 바람직하다. 또한, 상한으로서는 5000㎛ 이하가 바람직하고, 3000㎛ 이하가 보다 바람직하다.
(배리어 필름)
본 발명의 색 변환 시트에 있어서의 배리어 필름(예를 들어 도 4에 도시하는 배리어 필름(12))은 색 변환층에 대하여 가스 배리어성을 향상시키는 경우 등에 있어서 적절히 사용된다. 이 배리어 필름(배리어층이라고도 함)으로서는, 색 변환층으로의 산소, 수분, 열 등의 침입을 억제하는 것이 바람직하다. 본 발명의 색 변환 시트는, 이러한 배리어 필름을 2층 이상 가져도 된다. 예를 들어, 본 발명의 색 변환 시트는, 도 4에 예시한 배리어 필름(12)과 같이 색 변환층의 양면에 배리어 필름을 가져도 되고, 색 변환층의 편면에만 배리어 필름을 가져도 된다.
가스 배리어성을 갖는 배리어 필름으로서는, 예를 들어 산화규소, 산화알루미늄, 산화티타늄, 산화탄탈, 산화아연, 산화주석, 산화인듐, 산화이트륨, 산화마그네슘 등의 무기 산화물이나, 질화규소, 질화알루미늄, 질화티타늄, 탄화질화규소 등의 무기 질화물, 이들에 다른 원소를 첨가한 금속 산화물 박막이나 금속 질화물 박막, 혹은 폴리염화비닐리덴, 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 멜라민계 수지, 우레탄계 수지, 불소계 수지, 아세트산비닐의 비누화물 등의 폴리비닐알코올계 수지 등의 각종 수지를 포함하는 필름 등을 들 수 있다. 배리어 필름은, 이들을 2종 이상 포함해도 된다. 또한, 수분에 대하여 배리어 기능을 갖는 배리어 필름으로서는, 예를 들어 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 폴리염화비닐리덴, 염화비닐리덴과 염화비닐의 공중합물, 염화비닐리덴과 아크릴로니트릴의 공중합물, 불소계 수지, 아세트산비닐의 비누화물 등의 폴리비닐알코올계 수지 등의 각종 수지를 포함하는 필름 등을 들 수 있다.
본 발명의 색 변환 시트는, 요구되는 기능에 따라, 광 확산층, 점착층, 반사 방지 기능, 방현 기능, 반사 방지 방현 기능, 하드 코트 기능(내마찰 기능), 대전 방지 기능, 방오 기능, 전자파 실드 기능, 적외선 커트 기능, 자외선 커트 기능, 편광 기능, 조색 기능을 가진 보조층 등을 더 가져도 된다.
(그 밖의 필름)
본 발명의 색 변환 시트는, 편광 반사 필름, 확산 시트, 프리즘 시트, 파장 선택 반사 필름 등을 더 구비하고 있어도 된다. 파장 선택 반사 필름의 적합한 구체예로서는, 예를 들어 국제 공개 제2017/164155호, 일본 특허 공개 제2018-81250호 공보에 기재되어 있는 것을 들 수 있다.
<색 변환 시트의 제조 방법>
이어서, 본 발명의 색 변환 시트의 제조 방법의 일례를 설명한다. 이 색 변환 시트의 제조 방법에서는, 상술한 방법으로 제작한 색 변환 조성물을, 기재층이나 배리어층 등의 하지 위에 도포하고, 건조시킨다. 이에 따라, 색 변환층을 형성한다. 색 변환 조성물에 포함되는 결합제 수지가 열경화성 수지인 경우, 색 변환 조성물을 기재층 등의 하지 위에 도포한 후, 가열 경화하여 색 변환층을 형성해도 된다. 색 변환 조성물에 포함되는 결합제 수지가 광경화성 수지인 경우, 색 변환 조성물을 기재층 등의 하지 위에 도포한 후, 광경화하여 색 변환층을 형성해도 된다.
색 변환 조성물의 도포는, 리버스 롤 코터, 블레이드 코터, 콤마 코터, 슬릿 다이 코터, 다이렉트 그라비아 코터, 오프셋 그라비아 코터, 키스 코터, 내츄럴 롤 코터, 에어나이프 코터, 롤 블레이드 코터, 토우 스트림 코터, 로드 코터, 와이어 바 코터, 애플리케이터, 딥 코터, 커튼 코터, 스핀 코터, 나이프 코터 등에 의해 행할 수 있다. 색 변환층의 막 두께 균일성을 얻기 위해서는, 슬릿 다이 코터, 콤마 코터, 딥 코터로 도포하는 것이 바람직하다.
색 변환층의 건조는, 열풍 건조기나 적외선 건조기 등의 일반적인 가열 장치를 사용하여 행할 수 있다. 이 경우, 가열 온도는 60 내지 200℃인 것이 바람직하고, 가열 시간은 2분간 내지 4시간인 것이 바람직하다. 또한, 스텝 큐어 등의 방법에 의해 색 변환층을 단계적으로 가열 경화하는 것도 가능하다.
가열 경화에 의해 색 변환층을 형성하는 경우, 가열 장치로서는, 열풍 오븐 등을 들 수 있다. 색 변환층의 가열 경화에 있어서의 가열 조건은, 결합제 수지에 따라서 선택할 수 있다. 예를 들어, 가열 온도는 100℃ 내지 300℃인 것이 바람직하고, 가열 시간은 1분간 내지 2시간인 것이 바람직하다.
광경화에 의해 색 변환층을 형성하는 경우, 자외선 등의 고에너지의 광을 색 변환층에 조사하는 것이 바람직하다. 색 변환층의 광경화에 있어서의 광 조사 조건은, 결합제 수지에 따라서 선택할 수 있다. 예를 들어, 조사하는 광의 파장은 200㎚ 내지 500㎚인 것이 바람직하고, 광의 조사량은 10mJ/㎠ 내지 10J/㎠인 것이 바람직하다.
색 변환층을 제작한 후, 필요에 따라 기재층을 변경하는 것도 가능하다. 이 경우, 간이적인 방법으로서는, 예를 들어 핫 플레이트를 사용하여 재부착을 행하는 방법이나, 진공 라미네이터나 드라이 필름 라미네이터를 사용한 방법 등을 들 수 있다.
<광원 유닛>
본 발명의 실시 형태에 따른 광원 유닛(이하, 본 발명의 광원 유닛이라 약기하는 경우가 있음)은 적어도, 광원과, 상술한 색 변환 조성물 또는 색 변환 시트를 포함하는 것이다. 본 발명의 광원 유닛에 포함되는 광원은, 상술한 여기광의 발생원이 되는 것이다. 광원과 색 변환 시트의 배치 방법에 대해서는 특별히 한정되지 않으며, 광원과 색 변환 시트를 밀착시킨 구성을 취해도 되고, 광원과 색 변환 시트를 이격한 리모트 포스퍼 형식을 취해도 된다. 또한, 본 발명의 광원 유닛은, 색 순도를 높일 목적으로, 추가로 컬러 필터를 구비하는 구성을 취해도 된다.
(광원)
본 발명의 광원 유닛이 구비하는 광원의 종류는, 지연 형광 재료가 흡수 가능한 파장 영역에 발광을 나타내는 것이면, 어느 광원에서도 사용할 수 있다. 예를 들어, 열음극관이나 냉음극관, 무기 일렉트로루미네센스(EL) 등의 형광성 광원, 유기 EL 소자 광원, LED 광원, 백열 광원, 혹은 태양광 등, 어느 여기광의 광원에서도 원리적으로는 이용 가능하다. 이들 중에서도, LED 광원이 적합한 광원이다. 디스플레이나 조명 용도에서는, 청색광의 색 순도를 높일 수 있는 점에서, 파장 430㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위에 극대 발광을 갖는 청색 LED 광원이 더욱 적합한 광원이다.
상기 광원은, 1종류의 발광 피크를 갖는 것이어도 되고, 2종류 이상의 발광 피크를 갖는 것이어도 되지만, 색 순도를 높이기 위해서는, 1종류의 발광 피크를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광 피크의 종류가 다른 복수의 광원을 임의로 조합하여 사용하는 것도 가능하다.
본 발명의 광원 유닛은, 공간 조명, 백라이트 등의 여러가지 광원에 유용하다. 구체적으로는, 본 발명의 광원 유닛은, 디스플레이, 조명 장치, 인테리어, 표지, 간판 등의 용도에 사용할 수 있지만, 특히 디스플레이나 조명 장치에 적합하게 사용된다.
<디스플레이, 조명 장치>
본 발명의 실시 형태에 따른 디스플레이는, 적어도 상술한 광원 유닛을 구비한다. 예를 들어, 액정 디스플레이 등의 디스플레이에는, 백라이트 유닛으로서, 상술한 광원 및 색 변환 시트 등을 갖는 광원 유닛이 사용된다. 또한, 본 발명의 실시 형태에 따른 조명 장치는, 적어도 상술한 광원 유닛을 구비한다. 예를 들어, 이 조명 장치는, 광원 유닛으로서의 청색 LED 광원과, 이 청색 LED 광원으로부터의 청색광을 이것보다도 장파장의 광으로 변환하는 색 변환 시트를 조합하여, 백색광을 발광하도록 구성된다.
[실시예]
이하, 실시예를 들어서 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 먼저, 실시예 및 비교예에 있어서의 평가 방법에 대하여 설명한다.
<내구성 평가>
내구성 평가에서는, 각 실시예 및 각 비교예에 있어서, 제작한 색 변환 시트 및 청색 LED 소자(우시오 에피텍스(USHIO EPITEX)사 제조; 형식 번호 SMBB450H-1100, 발광 피크 파장: 450㎚)를 탑재한 발광 장치에, 30mA의 전류를 흘려서 청색 LED 소자를 점등시키고, 분광 방사 휘도계(CS-1000, 코니카 미놀타사 제조)를 사용하여, 초기의 녹색광의 발광 피크 강도와 적색광의 발광 피크 강도를 측정하였다. 또한, 각 발광 장치에 있어서의 색 변환 시트와 청색 LED 소자의 거리는 3㎝로 하였다. 그 후, 50℃의 환경 하에서 청색 LED 소자로부터의 광을 1000시간 연속 조사한 뒤, 마찬가지로 하여 녹색광의 발광 피크 강도와 적색광의 발광 피크 강도를 측정하였다. 이들 얻어진 녹색광 및 적색광의 각 발광 피크 강도와 상기 초기의 녹색광 및 적색광의 각 발광 피크 강도를 비교하여, 녹색광 및 적색광의 각각에 대하여 발광 피크 강도의 유지율을 산출함으로써, 색 변환 시트의 색도의 내구성을 평가하였다. 발광 피크 강도의 유지율은, 이하의 수식으로부터 구할 수 있다.
발광 피크 강도 유지율 Z(％)=Y/X×100
상기 식에 있어서, X는 초기의 발광 피크 강도이다. Y는 1000시간 연속 조사한 뒤의 발광 피크 강도이다.
<형광 양자 수율의 측정>
각 실시예 및 각 비교예에 있어서, 제작한 색 변환 시트를 한 변이 8㎜인 정사각형으로 재단하여 샘플을 준비하고, 절대 형광 양자 수율 측정 장치(하마마츠 포토닉스사 제조 Quantaurus-QY)를 사용하여, 파장 450㎚의 여기광에 의해 상기 샘플을 여기시켰을 때의 형광 양자 수율을 측정하였다.
<잔존 용매량의 측정>
색 변환층 중의 잔존 용매량은, 이하의 수순에 의해 측정하였다. 상세하게는, 먼저 폴리에스테르 필름 "루미러"(등록 상표) U48(도레이사 제조, 두께 50㎛) 위에 색 변환층을 형성하였다. 계속해서, 이 형성한 색 변환층을 당해 폴리에스테르 필름으로부터 박리하고, 얻어진 색 변환층만을 20mg 칭량하였다. 이어서, 이 20mg의 색 변환층을 2mL의 NMP에 용해시고, 이에 따라, 당해 색 변환층 중의 잔존 용매량을 측정하기 위한 샘플을 조제하였다. 측정기로서, 시마즈 세이사쿠쇼사 제조의 가스 크로마토그래프(GC-2010)를 사용하여, 이하의 조건에 있어서, 상기 샘플의 잔존 용매량을 측정하였다.
(조건)
검출기: FID
사용 칼럼: CP-Select 624 CB
검출기 온도: 280℃
캐리어 가스: He
캐리어 가스 유량: 6mL/min
승온 조건: 40℃에서 4분간 보유 지지한 후, 8℃/분의 승온 속도에 의해 260℃까지 승온하고, 그 후 16분간 보유 지지한다.
<발광 재료 (a) 및 발광 재료 (b)>
하기의 실시예 및 비교예에 있어서는, 발광 재료 (a) 및 발광 재료 (b)로서, 화합물 G-1, G-2, R-1, R-2를 사용하였다. 화합물 G-1, G-2, R-1, R-2는, 이하에 나타내는 화합물이다. 이들 중, 화합물 G-1 및 화합물 R-1은, 지연 형광을 방출하는 화합물이다.
<결합제 수지>
각 실시예 및 각 비교예에 있어서는, 결합제 수지로서, 이하에 나타내는 수지 A, B, C, D를 사용하였다.
(수지 A)
본 명세서에 있어서의 수지 A로서는, 국제 공개 제2019/021813호에 기재된 수지 F를 사용하였다. 수지 A는, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조를 95.0중량％ 포함하며, 또한 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 5.0중량％ 포함하는 결합제 수지이다. 이 수지 A에 있어서, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 Y1 내지 Y4 중, 하나는 비치환된 시클로헥실기이며, 그 밖의 3개는 수소 원자이다.
(수지 B)
본 명세서에 있어서의 수지 B로서는, 국제 공개 제2019/021813호에 기재된 수지 G(Optimas6000(미쓰비시 가스 가가꾸사 제조 PMMA-수소 첨가 스티렌 공중합체))을 사용하였다. 수지 B는, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조를 61.0중량％ 포함하며, 또한 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 39.0중량％ 포함하는 결합제 수지이다. 이 수지 B에 있어서, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 Y1 내지 Y4 중, 하나는 비치환된 시클로헥실기이며, 그 밖의 3개는 수소 원자이다.
(수지 C)
본 명세서에 있어서의 수지 C로서는, 국제 공개 제2019/021813호에 기재된 수지 H(Optimas7500(미쓰비시 가스 가가꾸사 제조 PMMA-수소 첨가 스티렌 공중합체))을 사용하였다. 수지 C는, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조를 77.0중량％ 포함하며, 또한 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 23.0중량％ 포함하는 결합제 수지이다. 이 수지 C에 있어서, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 Y1 내지 Y4 중, 하나는 비치환된 시클로헥실기이며, 그 밖의 3개는 수소 원자이다.
(수지 D)
본 명세서에 있어서의 수지 D로서는, 국제 공개 제2019/021813호에 기재된 수지 I를 사용하였다. 수지 D는, 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조를 75.7중량％ 포함하며, 또한 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 24.3중량％ 포함하는 결합제 수지이다. 이 수지 D에 있어서, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조의 Y1 내지 Y4 중, 하나는 비치환된 시클로헥실기이며, 그 밖의 3개는 수소 원자이다.
<산란재>
하기의 실시예 및 비교예에 있어서는, 산란재로서, 이산화티타늄 입자 "JR-301"(테이카사 제조)을 사용하였다.
(실시예 1 내지 4)
실시예 1 내지 4에서는, 후술하는 표 2에 나타내는 결합제 수지(수지 A, 수지 B, 수지 C 또는 수지 D)의 100중량부에 대하여, 발광 재료 (a)로서 화합물 G-1을 0.40중량부, 발광 재료 (b)로서 화합물 R-1을 0.01중량부, 용매로서 아세트산에틸을 300중량부 혼합하였다. 그 후, 이들의 혼합물을, 유성식 교반·탈포 장치 "마제르스타 KK-400"(구라보사 제조)을 사용하여 1000rpm으로 20분간 교반·탈포하고, 이에 따라, 색 변환층 제작용의 수지액으로서의 색 변환 조성물을 얻었다.
마찬가지로, 접착층용의 수지로서 폴리에스테르 수지 "Vylon630"(도요보사 제조)을 사용하고, 이 폴리에스테르 수지의 100중량부에 대하여, 용제로서 아세트산에틸을 300중량부 혼합하였다. 그 후, 이들의 혼합물을, 유성식 교반·탈포 장치 "마제르스타 KK-400"(구라보사 제조)을 사용하여 300rpm으로 20분간 교반·탈포하고, 이에 따라, 접착제 조성물로서의 수지 조성물을 얻었다.
이어서, 상술한 바와 같이 얻어진 색 변환 조성물을, 슬릿 다이 코터를 사용하여 폴리에스테르 필름 "루미러"(등록 상표) U48(도레이사 제조, 두께 50㎛) 위에 도포하고, 130℃에서 20분간 가열, 건조시켰다. 이에 따라, 평균 막 두께 20㎛의 색 변환층을 형성하여, 이들 색 변환층과 폴리에스테르 필름(기재층)이 적층된 유닛을 얻었다.
마찬가지로, 상술한 바와 같이 접착제 조성물로서 얻어진 수지 조성물을, 슬릿 다이 코터를 사용하여 광 확산 필름 "케미컬 매트" 125PW(기모토사 제조, 두께 138㎛)의 PET 기재층측에 도포하고, 130℃에서 20분간 가열, 건조시켰다. 이에 따라, 평균 막 두께 15㎛의 접착층을 형성하여, 이들 접착층과 PET 기재층과 광 확산 필름(광 확산층)이 적층된 유닛을 얻었다.
이어서, 상기 2개의 유닛을 색 변환층과 접착층이 직접 적층하도록 가온 라미네이트함으로써, 「기재층/색 변환층/접착층/기재층/광 확산층」이라고 하는 구성의 색 변환 시트를 제작하였다. 얻어진 색 변환 시트의 각종 평가를 상술한 방법에 의해 실시하였다. 실시예 1 내지 4의 각각에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 2에 나타내는 바와 같다.
(실시예 5)
실시예 5에서는, 발광 재료 (b)로서 화합물 R-2를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 색 변환 시트의 제작 및 색 변환 시트의 각종 평가를 실시하였다. 실시예 5에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 2에 나타내는 바와 같다.
(실시예 6)
실시예 6에서는, 발광 재료 (a)로서 화합물 G-2를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 색 변환 시트의 제작 및 색 변환 시트의 각종 평가를 실시하였다. 실시예 6에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 2에 나타내는 바와 같다.
(실시예 7 내지 13)
실시예 7 내지 13에서는, 건조 온도 및 건조 시간을 후술하는 표 3에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 색 변환 시트의 제작 및 색 변환 시트의 각종 평가를 실시하였다. 실시예 7 내지 13의 각각에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 3에 나타내는 바와 같다.
(실시예 14)
실시예 14에서는, 용매로서 톨루엔을 사용한 것과, 건조 온도 및 건조 시간을 표 3에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 색 변환 시트의 제작 및 색 변환 시트의 각종 평가를 실시하였다. 실시예 14에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 3에 나타내는 바와 같다.
(비교예 1)
비교예 1에서는, 발광 재료 (a)로서 화합물 G-2를 사용하고, 발광 재료 (b)로서 화합물 R-2를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 색 변환 시트의 제작 및 색 변환 시트의 각종 평가를 실시하였다. 비교예 1에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 4에 나타내는 바와 같다.
(비교예 2)
비교예 2에서는, 건조 온도 및 건조 시간을 표 4에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 색 변환 시트의 제작 및 색 변환 시트의 각종 평가를 실시하였다. 비교예 2에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 4에 나타내는 바와 같다.
(비교예 3)
비교예 3에서는, 건조 온도 및 건조 시간을 표 4에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는 비교예 1과 마찬가지의 방법에 의해, 색 변환 시트의 제작 및 색 변환 시트의 각종 평가를 실시하였다. 비교예 3에 있어서의 색 변환 시트의 구성 및 평가 결과는, 표 4에 나타내는 바와 같다.
[표 2]
[표 3]
[표 4]
표 2 내지 4에 있어서, 「녹색광의 발광 피크 강도 유지율」은, 색 변환 시트에 포함되는 발광 재료 (a)의 색도의 내구성 평가 결과를 의미한다. 「적색광의 발광 피크 강도 유지율」은, 색 변환 시트에 포함되는 발광 재료 (b)의 색도의 내구성 평가 결과를 의미한다.
이상과 같이, 본 발명에 따른 색 변환 시트, 그것을 포함하는 광원 유닛, 디스플레이 및 조명 장치는, 우수한 색도의 내구성 실현에 적합하다.
1A, 1B, 1C, 1D 색 변환 시트
10 기재층
11 색 변환층
12 배리어 필름
10 기재층
11 색 변환층
12 배리어 필름
Claims (12)
- 입사광을, 그의 입사광과는 다른 파장의 광으로 변환하는 색 변환 시트이며,
적어도 지연 형광을 방출하는 화합물과 결합제 수지를 함유하는 색 변환층을 포함하고,
상기 색 변환층 중의 용매량이 10질량ppm 이상 30000질량ppm 이하인
것을 특징으로 하는 색 변환 시트. - 제1항에 있어서, 상기 결합제 수지가, 분자 구조 중에 일반식 (3)으로 표시되는 부분 구조와, 일반식 (4)로 표시되는 부분 구조를 갖는
것을 특징으로 하는 색 변환 시트.
(일반식 (3) 중, Z1 및 Z2는, 서로 동일하여도 달라도 되고, 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 유기기이다. 일반식 (4) 중, Y1 내지 Y4는, 각각 동일하여도 달라도 되고, 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 유기기이며, 또한 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나는 지방족 환상 탄화수소 구조를 포함하는 기임) - 제2항에 있어서, 상기 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중 적어도 하나가 치환 혹은 비치환된 시클로헥실기인
것을 특징으로 하는 색 변환 시트. - 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 일반식 (4) 중의 Y1 내지 Y4 중, 하나가 치환 혹은 비치환된 시클로헥실기이며, 그 밖의 3개가 수소 원자인
것을 특징으로 하는 색 변환 시트. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 색 변환층 중의 용매는, SP값이 11.0(cal/㎤)1/2 이상 20.0(cal/㎤)1/2 이하인 관능기를 갖는
것을 특징으로 하는 색 변환 시트. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지연 형광을 방출하는 화합물은, 하기의 발광 재료 (a) 및 발광 재료 (b) 중 적어도 한쪽인
것을 특징으로 하는 색 변환 시트.
발광 재료 (a): 파장 430㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위의 여기광을 사용함으로써, 피크 파장이 500㎚ 이상 580㎚ 미만인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 발광 재료
발광 재료 (b): 파장 430㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위의 여기광 또는 상기 발광 재료 (a)로부터의 발광 중 어느 것 또는 양쪽에 의해 여기됨으로써, 피크 파장이 580㎚ 이상 750㎚ 이하인 영역에 관측되는 발광을 나타내는 발광 재료 - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지연 형광을 방출하는 화합물이, 하기의 일반식 (1) 또는 일반식 (2)로 표시되는 화합물을 함유하는
것을 특징으로 하는 색 변환 시트.
(일반식 (1) 또는 일반식 (2)에 있어서, 환 Za, 환 Zb 및 환 Zc는, 각각 독립적으로 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 아릴환, 또는 치환 혹은 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴환이다. Z1 및 Z2는, 각각 독립적으로 산소 원자, NRa(치환기 Ra를 갖는 질소 원자) 또는 황 원자이다. Z1이 NRa인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. Z2가 NRa인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. E는 붕소 원자, 인 원자, SiRa(치환기 Ra를 갖는 규소 원자) 또는 P=O이다. E1 및 E2는, 각각 독립적으로 BRa(치환기 Ra를 갖는 붕소 원자), PRa(치환기 Ra를 갖는 인 원자), SiRa2(치환기 Ra를 2개 갖는 규소 원자), C=O, P(=O)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀옥시드) 또는 P(=S)Ra2(치환기 Ra를 2개 갖는 포스핀술피드), S(=O) 또는 S(=O)2이다. E1이 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zb와 결합하여 환을 형성해도 된다. E2가 BRa, PRa, SiRa2, P(=O)Ra2 또는 P(=S)Ra2인 경우, 치환기 Ra는, 환 Za 혹은 환 Zc와 결합하여 환을 형성해도 된다. 치환기 Ra는, 각각 독립적으로 치환 혹은 비치환된 아릴기, 치환 혹은 비치환된 헤테로아릴기, 또는 치환 혹은 비치환된 알킬기임) - 제7항에 있어서, 상기 지연 형광을 방출하는 화합물이 상기 일반식 (1)로 표시되는 화합물이며, 상기 일반식 (1) 중 E가 붕소 원자이고, 또한 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 NRa인, 또는 상기 지연 형광을 방출하는 화합물이 상기 일반식 (2)로 표시되는 화합물이며, 상기 일반식 (2) 중 E1 및 E2가 각각 독립적으로 BRa인
것을 특징으로 하는 색 변환 시트. - 광원과,
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 색 변환 시트
를 포함하는 것을 특징으로 하는 광원 유닛. - 제9항에 있어서, 상기 광원이 파장 400㎚ 이상 500㎚ 이하의 범위에 극대 발광을 갖는 발광 다이오드인
것을 특징으로 하는 광원 유닛. - 제9항 또는 제10항에 기재된 광원 유닛을 구비하는
것을 특징으로 하는 디스플레이. - 제9항 또는 제10항에 기재된 광원 유닛을 구비하는
것을 특징으로 하는 조명 장치.
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