JP2017171888A - 光アップコンバージョン材料 - Google Patents
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項1. 下記一般式(1)で表される化合物と、光増感剤とを含み、固体である、光アップコンバージョン材料。
基B1及び基B2は、それぞれ独立して、下記一般式(2a)または(2b)で表される3価の基を示す。
基X1及び基X2は、それぞれ独立して、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群から選択された少なくとも一種の結合を有することがある炭素数2以上の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。]
項2. 前記固体中の前記一般式(1)で表される化合物と、前記光増感剤との合計割合が、60質量%以上である、項1に記載の光アップコンバージョン材料。
項3. 前記一般式(1)で表される化合物及び前記光増感剤により形成された結晶を含んでいる、項1または2に記載の光アップコンバージョン材料。
項4. 前記一般式(1)において、基Aが、下記一般式(A1)〜(A23)で表される多環芳香族化合物残基のいずれかである、項1〜3のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
項5. 前記一般式(1)において、基Aが、下記一般式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)、(A3−1)、(A4−1)、(A5−1)、(A5−2)、(A6−1)、(A9−1)、(A9−2)、(A9−3)、(A9−4)、(A14−1)、(A14−2)、(A14−3)、及び(A14−4)で表される多環芳香族化合物残基のいずれかである、項1〜4のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
項6. 前記基B1及び基B2は、それぞれ独立して、下記一般式(3a−1)〜(3a−4)で表される3価の基のいずれかである、項1〜5のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
項7. 前記一般式(1)において、基X1及び基X2は、それぞれ独立して、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群から選択された少なくとも一種の結合を有することがある炭素数が5〜10の直鎖のアルキレン基である、項1〜6のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
項8. 項1〜7のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料に光を照射することにより、前記照射した光よりも短波長の光を発光させる、光波長の変換方法。
項9. 下記一般式(1)で表される化合物と、光増感剤とを含み、前記一般式(1)で表される化合物の溶液を、乾燥させる工程を備えている、光アップコンバージョン材料の製造方法。
基B1及び基B2は、それぞれ独立して、下記一般式(2a)または(2b)で表される3価の基を示す。
基X1及び基X2は、それぞれ独立して、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群から選択された少なくとも一種の結合を有することがある炭素数2以上の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。]
光アップコンバージョン発光体は、上記の一般式(1)で表される化合物であり、本発明の光アップコンバージョン材料が吸収した光よりも短波長光を発光する機能を有する。一般式(1)において、基Aは、基B1及び基B2と結合している。また、基B1、基X1、基B2、及び基X2はこの順に結合して環を形成しており、この環の中に基Aが位置している。
Φuc=2×Φstd×(Astd/Auc)×(Iuc/Istd)×(Nuc/Nstd)2 (A)
Φfl=Φstd×(Astd/Auc)×(Iuc/Istd)×(Nuc/Nstd)2 (B)
テトラヒドロフラン(THF)からなる媒体中に、光増感剤として下記式(4)で表されるPt−オクタエチルポルフィリン(PtOEP)を加え、所定濃度溶液を調製した。次に、このPtOEPの所定濃度溶液に発光体として下記式(1a)で表される化合物(C7−sDPA)の粉末を加えて、均一に攪拌して溶液を得た。このとき、発光体と光増感剤とのモル比は、光増感剤1モルに対して、発光体を720モルとし、さらにC7−sDPAの濃度は室温(23℃)における飽和濃度とした。次に、得られた溶液をスポイトにとり、スライドガラスの表面に1滴垂らして、そのまま室温(23℃)、大気中で1分間放置して乾燥させることにより、円形に広がった固体試料を得た(図1を参照)。なお、円形に広がっている部分の直径は、約2cmであった。固体試料中の一般式(1a)で表される化合物と、光増感剤との合計割合は、100質量%である。
実施例1と同じ方法により作製したPt−オクタエチルポルフィリン(PtOEP、式(4))と式(1a)で表される化合物(C7−sDPA)からなる円形に広がった固体試料を、光学顕微鏡下(対物レンズ20倍)において観察した。その結果、固体試料は、種々の形状の粒状の結晶からなることが示された(図2)。さらに同一の対物レンズを通して、波長532nmの緑色のレーザー光(連続光)を顕微鏡観察視野中央にある固体試料の結晶粒に照射した(照射部位での光強度6.0 W/cm2)。この状態で、固体試料からの発光を、ノッチフィルターを通してCCDカメラで観察すると共に、ファイバー分光器で発光スペクトル観察を行った。その結果、結晶粒が鮮やかな青色に発光していることが確認された(図3)。また、得られたスペクトルを図4に示す。固体試料中の一般式(1a)で表される化合物と、光増感剤との合計割合は、100質量%である。
実施例1と同じ方法により作製したPt−オクタエチルポルフィリン(PtOEP)と式(1a)で表される化合物(C7−sDPA)からなる円形に広がった固体試料の領域を80μmのスペーサーを介して、カバーガラスで覆った試料を作製した(試料3-air)。固体試料中の一般式(1a)で表される化合物と、光増感剤との合計割合は、100質量%である。
実施例3と同じ方法で、かつ発光体として式(1a)で表される化合物(C7−sDPA)の代わりに下記式で表される化合物(DPA)とし、さらにこのときの発光体と光増感剤とのモル比は、光増感剤1モルに対して、発光体を1000モルとすること以外は実施例3と同じ3種類の試料(試料4-air、試料4-Ar、試料4-oilであり、それぞれ固体試料を取り囲む環境が空気、アルゴンガス、イマージョンオイルである),を作製して、実施例3と同じ手順および方法でアップコンバージョン発光量子収率を測定した。その結果、各試料につき10個の結晶粒についてのアップコンバージョン発光量子収率の平均値、標準偏差として、表2に示す結果を得た。明らかにこれら比較例は表1に示される実施例3に比べて劣っている。
実施例1と同じ方法で、かつ発光体として式(1a)で表される化合物(C7−sDPA)の代わりに下記式で表される2,6−ジオクチル−C7s−DPA(一般式(1a−1に該当する化合物)とし、さらにこのときの発光体と光増感剤とのモル比は、光増感剤1モルに対して、発光体を1000モルとすること以外は、実施例3と同様にして円形に広がった固体試料を得た。次に、照射部位での励起光強度が3.0 W/cm2であること以外は、実施例2と同じ方法で固体試料の発光を観察すると共に、発光スペクトル測定を行った。その結果、結晶粒が鮮やかな青色に発光していることが確認された(図5)。また、得られたスペクトルを図6に示す。なお、下記式の化合物は、国際公開2014/136619A1の段落[0036]に記載の方法において、アントラキノンに代えて2,6−ジブロモアントラキノンを用いることにより合成した。さらにカバーグラスで覆う工程を大気中で行ったもののみであることを除き、実施例3と同じ方法により発光量子収率の測定を行ったところ、結晶粒毎にばらつきがあるが、各試料につき8個の結晶粒についての平均値は0.20、標準偏差0.06を得た。比較例1と比較しても、実施例4で得られた固体の光アップコンバージョン材料のアップコンバージョン発光量収率は、高い値であった。固体試料中の下記式で表される化合物と、光増感剤との合計割合は、100質量%である。
実施例1と同じ方法で、かつ発光体として式(1a)で表される化合物(C7−sDPA)の代わりに、下記式で表されるC7s−ビス(4−オクチルフェニル)アントラセン(一般式1a−2に該当する化合物)とし、さらにこのときの発光体と光増感剤とのモル比は、光増感剤1モルに対して、発光体を1000モルとすること以外は、実施例3と同様にして円形に広がった固体試料を得た。次に、照射部位での光強度6.0 W/cm2にて、実施例2と同じ方法で発光を観察すると共に、発光スペクトル測定を行った。その結果、結晶粒が鮮やかな青色に発光していることが確認された(図7)。また、得られたスペクトルを図8に示す。なお、下記式の化合物は、国際公開2014/136619A1の段落[0036]に記載の方法において、2,6−ジメトキシフェニルリチウムに替えて2,6−ジメトキシ−4−オクチルフェニルリチウムを用いることにより合成した。さらにカバーグラスで覆う工程を大気中で行ったもののみであることを除き、実施例3と同じ方法により発光量子収率の測定を行ったところ、結晶粒毎にばらつきがあるが、各試料につき9個の結晶粒についての平均値は0.059、標準偏差0.004を得た。比較例1と比較しても、実施例5で得られた固体の光アップコンバージョン材料のアップコンバージョン発光量収率は、高い値であった。固体試料中の下記式で表される化合物と、光増感剤との合計割合は、100質量%である。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、光増感剤とを含み、固体である、光アップコンバージョン材料。
基B1及び基B2は、それぞれ独立して、下記一般式(2a)または(2b)で表される3価の基を示す。
基X1及び基X2は、それぞれ独立して、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群から選択された少なくとも一種の結合を有することがある炭素数2以上の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。] - 前記固体中の前記一般式(1)で表される化合物と、前記光増感剤との合計割合が、60質量%以上である、請求項1に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記一般式(1)で表される化合物及び前記光増感剤により形成された結晶を含んでいる、請求項1または2に記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記一般式(1)において、基Aが、下記一般式(A1)〜(A23)で表される多環芳香族化合物残基のいずれかである、請求項1〜3のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記一般式(1)において、基Aが、下記一般式(A1−1)、(A1−2)、(A2−1)、(A3−1)、(A4−1)、(A5−1)、(A5−2)、(A6−1)、(A9−1)、(A9−2)、(A9−3)、(A9−4)、(A14−1)、(A14−2)、(A14−3)、及び(A14−4)で表される多環芳香族化合物残基のいずれかである、請求項1〜4のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記基B1及び基B2は、それぞれ独立して、下記一般式(3a−1)〜(3a−4)で表される3価の基のいずれかである、請求項1〜5のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
- 前記一般式(1)において、基X1及び基X2は、それぞれ独立して、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群から選択された少なくとも一種の結合を有することがある炭素数が5〜10の直鎖のアルキレン基である、請求項1〜6のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の光アップコンバージョン材料に光を照射することにより、前記照射した光よりも短波長の光を発光させる、光波長の変換方法。
- 下記一般式(1)で表される化合物と、光増感剤とを含み、前記一般式(1)で表される化合物の溶液を、乾燥させる工程を備えている、光アップコンバージョン材料の製造方法。
基B1及び基B2は、それぞれ独立して、下記一般式(2a)または(2b)で表される3価の基を示す。
基X1及び基X2は、それぞれ独立して、エーテル結合、エステル結合、アミド結合及びスルフィド結合からなる群から選択された少なくとも一種の結合を有することがある炭素数2以上の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を示す。]
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