JP2008538350A - 有機エレクトロルミネセンスデバイスのための新規材料 - Google Patents
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Abstract
Description
2.場合によっては、異性体化合物の混合物を使用するが、これらは異なる物性を有し得る(ガラス転移温度、ガラス形成性質、吸収(absorption)、光ルミネセンス)。場合によって、これらの立体異性体は処理温度において異なる蒸気圧を有するために、有機電子デバイスの均一な、再現性ある製造が不可能である。この問題は、例えば、未公開出願 EP 04026402.0 に詳細に記載されている。
3.用いられる化合物は、場合によっては一般の有機溶媒にわずかに溶けるのみであり、このことは、合成中のこれらの精製を困難にするだけでなく、有機電子デバイスの製造の場合にはプラントの洗浄をより困難にもする。
Ar1,Ar3は、それぞれの出現において同一であるか異なり、5〜50個の芳香族環原子を有する芳香族環系または複素芳香族環系(これらは、1つ以上のR基により置換されていてもよい)であり、
Ar2は、それぞれの出現において同一であるか異なり、14〜40個の芳香族環原子を有する縮合アリール基または縮合ヘテロアリール基(これらは、1つ以上のR基により置換されていてもよい)であり、但し、2つの基Ar1およびAr3は、隣接位またはペリ位を介してAr2には結合しておらず、
L1およびL2は、それぞれの出現において同一であるか異なり、1〜60個のC原子を含有する二価の有機架橋(これらは、1つ以上のR基により置換されていてもよい)であり、
Rは、それぞれの出現において同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、COOR1、B(OR1)2、B(R1)2、Si(R1)3、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個のC原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル基若しくはアルコキシ基(これらのそれぞれはR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の非隣接のC原子は、N−R1、O、S、O−CO−O、CO−O、−CR1=CR1−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1つ以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは、1つ以上のR1基により置換されていてもよい)、またはこれらの系の2つ、3つ若しくは4つの組み合わせであり、ここで2つ以上のR基は互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、
R1は、それぞれの出現において同一であるか異なり、Hまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、ここで2つ以上のR1基は互いに、環系を形成していてもよく、
xは、それぞれの出現において同一であるか異なり、0または1であり、ここで、x=0とは、架橋L2が存在しないことを意味する)。
2.本発明による化合物の昇華安定性は、従来技術による化合物の昇華安定性よりも高い。
3.その乏しい溶解性のために精製が困難であった今日用いられている化合物とは対照的に、式(1)の化合物は容易に溶解し、従って、精製がより単純であり、また溶液からの処理もより単純である。
4.従来技術による材料は場合によってアトロプ異性体を形成し、これは既に上記した通り再現性についての問題をもたらす。少なくとも1つの架橋L1の導入を通じて、本発明によれば、1つのみのアトロプ異性体が用いられ、これは異性体が存在せず、従ってデバイスの再現性のある製造が可能であることを意味する。特に、この架橋の導入は、材料の調製および精製の間の溶液状態における再異性化、または昇華の間の固体における若しくはガス相における再異性化が不可能であり、従って、異なる異性体の存在に起因する問題がここでは起こり得ないということも意味する。
以下の合成を、他に述べない限り、保護ガス雰囲気下で行う。出発材料を、アルドリッチまたはABCRから購入することができる(9,10−ジブロモアントラセン、2−ホルミルベンゼンボロン酸、メトキシフェニルボロン酸、2−ブロモフェノール、N−ブロモスクシンイミド(NBS)、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(0)、無機物、溶媒)。o−キシリレン二リン酸テトラエチルを DE 19600304 に記載されているように調製することができる。9,10−ビス(2,6−ジメトキシフェニル)アントラセンを Zweig et al.(J. Org. Chem. 1967, 32, 1322)に記載されているように調製することができる。アントラセン−9−ボロン酸およびアントラセン−9,10−ビスボロン酸を、Suzuki et al.(Syn. Met. 2004, 143, 89)に記載されているように調製することができ、続いて水分離器上でエチレングリコールを用いてエステル化する(添加溶媒 トルエン)(収率:アントラセン−9−ボロン酸エチレングリコールエステルは83.0%、アントラセン−9,10−ビスボロン酸ビスエチレングリコールエステルは33.7%)。
2.11g(22mmol)のナトリウムtert−ブトキシドを、500mlのDMF中の2.08g(5.5mmol)のo−キシリレン二リン酸テトラエチルの溶液に0℃で加え、続いて0℃で45分間撹拌する。500mlのDMF中の1.93g(5mmol)の9,10−(2−ホルミルフェニル)アントラセン(a)からのアトロプ異性体)の溶液を、上記の溶液に激しく撹拌しながら1.5時間に渡って滴下して加える。反応混合物を室温でさらに12時間撹拌した後、1000mlの水、50mlの1NのHCl、および500mlのエタノールの混合物を滴下して加える。析出した沈殿物をろ過し、毎回50mlの水/エタノール(1:1,v/v)を用いて3回洗浄した後、毎回50mlのエタノールを用いて3回洗浄し、乾燥させる。残渣を3mlの酢酸エチルに溶解させ、15mlのn−ヘキサンを加え、この混合物を30分間撹拌する。オリゴマーフラクションおよびポリマーフラクションをろ過した後、母液をn−ヘキサン/酢酸エチル(10:1,v/v)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかける。収量:371mg、理論の16.2%、純度:HPLCによれば99.0%。昇華:p=1×10-5mbar、T=340℃。
3.62g(10mmol)の9,10−ビス(2−ヒドロキシフェニル)アントラセン、19.74g(10mmol)の炭酸バリウム、および500mlのDMSOの混合物を100℃に30分間加熱する。200mlのDMSO中の1.75g(10mmol)の1,2−ビスクロロメチルベンゼンの溶液を、この混合物に2時間に渡って滴下して加え、続いて混合物を100℃でさらに30分間撹拌する。冷却後、1000mlの水と50mlの1NのHClの混合物を加える。析出した沈殿物をろ過し、毎回50mlの水/エタノール(1:1,v:v)を用いて3回洗浄した後、毎回20mlのエタノールを用いて3回洗浄し、乾燥させる。残渣を5mlの酢酸エチルに溶解させ、20mlのn−ヘキサンを加えて、混合物を30分間撹拌する。オリゴマーフラクションおよびポリマーフラクションをろ過した後、母液を、n−ヘキサン/酢酸エチル(10:1,v/v)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかける。減圧下で乾燥させた後の収量:1.11g、理論の23.9%、純度:HPLCによれば99.0%。昇華:p=1×10-5mbar、T=340℃。
8.4mlのn−BuLi(n−ヘキサン中2.5M)を、1000mlのジエチルエーテル中の3.86g(10mmol)の1,3−ビス(2−ブロモフェニルオキシ)プロパンの溶液に撹拌しながら滴下して加える。反応混合物をRTでさらに2時間撹拌した後、−78℃にまで冷却し、続いて200mlのTHF中の2.10g(10mmol)のアントラキノンの溶液を滴下して加える。混合物を室温にまでゆっくりと昇温させた後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を200mlの氷酢酸に溶解させ、15.0g(10mmol)のヨウ化ナトリウムと17.6g(20mmol)の次亜リン酸ナトリウム水和物を加え、混合物を1時間還流する。冷却後、反応混合物を2lの水中に注ぎ入れ、毎回200mlのジクロロメタンを用いて3回抽出する。集めた有機層を毎回500mlの水を用いて3回洗浄し、続いて硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下で蒸発乾固させる。残渣を3mlの酢酸エチルに溶解させ、30mlのn−ヘキサンを加えて、混合物を30分間撹拌する。オリゴマーフラクションおよびポリマーフラクションをろ過した後、母液を、n−ヘキサン/酢酸エチル(10:1,v:v)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかける。収量:601mg、理論の14.9%、純度:HPLCによれば99.0%。
3.94g(10mmol)の9,10−ビス(2,6−ビスヒドロキシフェニル)アントラセン、39.5g(20mmol)の炭酸バリウム、および500mlのDMSOの混合物を100℃で30分間加熱する。200mlのDMSO中の3.85g(22mmol)の1,2−ビスクロロメチルベンゼンを上記混合物に2時間に渡って滴下して加え、続いて混合物を100℃でさらに30分間撹拌する。冷却後、1000mlの水と50mlの1NのHClの混合物を加える。析出した沈殿物をろ過し、毎回50mlの水/エタノール(1:1,v:v)を用いて3回洗浄した後、毎回50mlのエタノールを用いて3回洗浄し、乾燥させる。残渣を、n−ヘキサン/酢酸エチル(7:1,v:v)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかける。減圧下で乾燥させた後の収量:2.9g、理論の48.4%、純度:HPLCによれば99.0%。
16.8ml(42mmol)のn−BuLi(n−ヘキサン中2.5M)を、1000mlのTHF中の4.88g(10mmol)の9,10−ビス(2−ブロモフェニル)アントラセンおよび5.88gの1,2−ビス(10−ブロモアントラセン−9−イル)ベンゼンの−78℃に冷却された懸濁液に滴下して加え、この混合物を−78℃でさらに3時間撹拌する。その後、6.1g(45mmol)の無水塩化銅(II)を加え、混合物を−78℃でさらに1時間撹拌し、室温にまで昇温させて、50℃でさらに16時間撹拌する。冷却し、1000mlのジクロロメタンを添加した後、混合物をシリカゲルを通してろ過し、有機層を10%のアンモニア溶液を用いて5回洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させ、減圧下で蒸発させる。残渣を6mlのジクロロメタンに溶解させ、30mlのn−ヘキサンを加え、混合物を30分間撹拌する。オリゴマーフラクションおよびポリマーフラクションをろ過した後、母液を、n−ヘキサン/ジクロロメタン(5:1,v:v)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかける。収量:730mg、理論の9.6%、純度:HPLCによれば99.0%。昇華:p=1×10-5mbar、T=300℃。
OLEDを、WO 04/058911 に記載されている一般的なプロセス(これは、詳細な状況に対して個々の場合に適合させる(例えば、最適の効率または色を達成するための層の厚さの変化))により製造する。
正孔輸送層(HTL):20nmのNaphDATA(蒸着により付着させる;SynTec,ウォルフェン(Wolfen),ドイツから購入;4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン)
正孔輸送層(HTL):20nmのS−TAD(蒸着により付着させる;WO 99/12888 に記載されるように調製;2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)スピロ−9,9’−ビフルオレン)
発光層(EML):材料、濃度および層の厚さについては表1を参照のこと
電子輸送層:AlQ3の10nm(蒸着により付着させる;SynTecから購入したAlQ3;トリス(キノリナト)アルミニウム(III))
Ba−Al(カソード):3nmのBa,この上に150nmのAl。
Claims (17)
- 式(1)の化合物。
Ar1,Ar3は、それぞれの出現において同一であるか異なり、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系または複素芳香族環系(これらは、1つ以上のR基により置換されていてもよい)であり、
Ar2は、それぞれの出現において同一であるか異なり、14〜40個の芳香族環原子を有する縮合アリール基または縮合ヘテロアリール基(これらは、1つ以上のR基により置換されていてもよい)であり、但し、2つの基Ar1およびAr3は、隣接位またはペリ位を介してAr2には結合しておらず、
L1およびL2は、それぞれの出現において同一であるか異なり、1〜60個のC原子を含有する二価の有機架橋(これらは、1つ以上のR基により置換されていてもよい)であり、
Rは、それぞれの出現において同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、COOR1、B(OR1)2、B(R1)2、Si(R1)3、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖、または3〜40個のC原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(これらのそれぞれはR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の非隣接のC原子は、N−R1、O、S、O−CO−O、CO−O、−CR1=CR1−または−C≡C−により置き換えられていてもよく、かつ1つ以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNにより置き換えられていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系若しくは複素芳香族環系(これらは、1つ以上のR1基により置換されていてもよい)、またはこれらの系の2つ、3つ若しくは4つの組み合わせであり、ここで2つ以上のR基は互いに、さらなる単環または多環の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、
R1は、それぞれの出現において同一であるか異なり、Hまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基であり、ここで2つ以上のR1基は互いに、環系を形成していてもよく、
xは、それぞれの出現において同一であるか異なり、0または1であり、ここで、x=0とは、架橋L2が存在しないことを意味する)。 - 前記縮合アリール基または縮合ヘテロアリール基Ar2が、3つ、4つ、5つまたは6つの芳香族単位または複素芳香族単位を含み、これらはそれぞれの場合において、1つ以上の共有の辺を介して縮合し、従って共有の芳香族系を形成しており、またこれらはRにより置換されていてもよいし、置換されていなくてもよいことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 互いに縮合した前記芳香族単位および複素芳香族単位Ar2が、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジンおよびピリダジンから選択され、これらはRにより置換されていてもよいし、置換されていなくてもよいことを特徴とする請求項2に記載の化合物。
- 前記縮合アリール基またはヘテロアリール基Ar2が、アントラセン、アクリジン、フェナントレン、ピレン、ナフタセン、クリセン、ペンタセン、フェナントロリンおよびペリレンから成る群から選択され、これらはRにより置換されていてもよいし、置換されていなくてもよいことを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- 2つのAr1基およびAr3基が、単位Ar2の少なくとも4個の芳香族環原子がAr1およびAr3の間に位置するように結合していることを特徴とする請求項1〜4の一項以上に記載の化合物。
- Ar1基およびAr3基はそれぞれの出現において同一であるか異なり、6〜40個のC原子を有する芳香族環系、または2〜40個のC原子と少なくとも1個のヘテロ原子を有し、但しC原子とヘテロ原子の総数が少なくとも5個である複素芳香族環系を示し、これらはそれぞれRにより置換されていてもよいし、置換されていなくてもよいことを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の化合物。
- 架橋L1および存在する場合に架橋L2は、Ar1およびAr3にそれぞれ、Ar2に対する結合に対してオルト位で結合していることを特徴とする請求項1〜6の一項以上に記載の化合物。
- Ar1基およびAr3基が同一であるように選択されることを特徴とする請求項1〜7の一項以上に記載の化合物。
- 二価の架橋L1およびL2が、アルケン、6〜40個のC原子を含有する芳香族基、2〜40個のC原子を含有する複素芳香族基、イミン、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、チオアリール基、アミン、アリールアミン、アルキレン、およびアリールボラン、またはこれらの系の1つ以上の組み合わせの群から選択されることを特徴とする請求項1〜8の一項以上に記載の化合物。
- 架橋L1およびL2の長さが、実質的にストレスのない系が形成されるように選択されることを特徴とする請求項1〜9の一項以上に記載の化合物。
- 請求項1〜10の一項以上に記載の繰り返し単位を含む共役、部分的に共役した、または非共役のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜11の一項以上に記載の少なくとも1種の化合物、並びにモノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミンおよびアリールアミンのクラスから選択される1種以上の化合物を含む混合物。
- 有機電子デバイスにおける請求項1〜12の一項以上に記載の化合物および混合物の使用。
- アノード、カソード、および請求項1〜12の一項以上に記載の少なくとも1種の化合物または混合物を含む少なくとも1つの有機層を含む有機電子デバイス。
- 有機およびポリマー発光ダイオード(OLED、PLED)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機集積回路(O−IC)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界クエンチデバイス(organic field-quench device)(O−FQD)、および有機レーザダイオード(O−laser)から成る電子デバイスの群から選択される請求項14に記載の有機電子デバイス。
- 請求項1〜11の一項以上に記載の前記化合物が、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいてホスト材料として用いられていることを特徴とする請求項14および/または15に記載の有機電子デバイス。
- ドーパントが、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミンおよびアリールアミンの群から選択されることを特徴とする請求項16に記載の有機電子デバイス。
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