JP5951544B2 - 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規材料 - Google Patents
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Description
本発明は、有機エレクトロルミネセンス素子のための新規材料、それらの使用及びこれら材料を含む有機エレクトロルミネセンス素子に関する。
可視スペクトル領域で発光することのできる有機エレクトロルミネセンス素子の一般的構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461及びWO 98/27136に記載されている。
しかしながら、これらの素子は、高品質のフルカラー表示装置での使用のための早急な改善を要するかなりの問題をなお示している：
１．駆動寿命は、特に青色発光の場合、未だ短く、これまでは、商業的に簡単な応用を達成することができるだけであった。
１．駆動寿命は、特に青色発光の場合、未だ短く、これまでは、商業的に簡単な応用を達成することができるだけであった。
２．効率は、特に青色発光の場合、未だ不適当であり、高品質な応用のため更に改善されねばならない。
３．青色発光エレクトロルミネセンス素子のための母体材料として使用される幾つかの化合物は、ガラス様フィルムを生成せずに蒸着中に結晶化する傾向にあり、適切に高いガラス転移温度を有していない。更なる改善がここで必要である。
それゆえ、本発明の目的は、この目的のための改善特に有機エレクトロルミネセンス素子において改善された効率と改善された寿命を生じる化合物を提供することであった。本発明の目的は、更に、より高いガラス転移温度と、より低い結晶化傾向を有する化合物を提供することであった。
２個のフェニルアントラセン基が２価の基により連結しているフェニルアントラセン誘導体は、先行技術（EP 0681019）から公知である。開示された２価基は、単結合とアリーレン基、特にフェニレン基及びアルキレン基、-Ｏ-、-Ｓ-若しくは-ＮＲ-により中断されるフェニレン基である。他の２価基が２個のアントラセンを連結するために特に適することができることは、この出願からは明らかではない。フェニル基の代わりに結合する他の基を含むアントラセン誘導体が特に適することができることは、この出願からは同様に明らかではない。
先行技術は、更に、式アントラセン-Ｘ-アントラセン（ここで、Ｘは、少なくとも２個の環を有する複素環式化合物を表わす）の２量体アントラセン誘導体を開示している（JP 2004-/002351）。9-及び9’-位で結合するヘテロアリール基を含むこの型のアントラセン誘導体が特に適することは、この出願から明らかではない。
EP 1221434は、２個のアントラセン単位が、フルオレン単位により連結している化合物を開示している。とりわけ、２個のアントラセン単位の9-位、9’-位に夫々ピリジン基を追加的に含む化合物も開示されている。しかしながら、この文献は、フルオレン単位が、有機エレクトロルミネセンス素子で特に良好な結果を達成するために必要であることを教示している。
驚くべきことに、以下に記載するある種のアントラセン誘導体が、上記先行技術と比較して顕著な改善を有することが見出された。この化合物により、より高い効率と改善された寿命を得ることができる。加えて、これらの化合物は、先行技術の化合物より低い結晶化傾向と、より高いガラス転移温度を有する。したがって、本発明は、これら化合物とそれらのＯＬＥＤでの使用に関する。
本発明は、式（１）の化合物に関する。
ここで、使用される記号及び添字は、以下が適用される：
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ２は、両方の基Ａｒ１が芳香族環構造を表わすならば式（２）の基である。
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ａｒ２は、両方の基Ａｒ１が芳香族環構造を表わすならば式（２）の基である。
ここで、Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１若しくはＮを表わし、
又は、Ａｒ２は、少なくとも１つの基Ａｒ１が芳香族環構造を表わすならば、
出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ２）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（各鎖は１以上の基Ｒ２により置換されていてもよく、そして、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｎ（Ｒ２）-若しくは-ＣＯＮＲ２で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられていてもよい）又は１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は１以上のＲ２基により置換されていてもよい、５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又は、２、３、４若しくは５個のこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する炭化水素基であって、脂肪族、芳香族又は脂肪族及び芳香族の組合せであってよく、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよく；ここで、２個以上の基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｍは、０、１、２、３、４若しくは５である。
又は、Ａｒ２は、少なくとも１つの基Ａｒ１が芳香族環構造を表わすならば、
出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ２）２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（各鎖は１以上の基Ｒ２により置換されていてもよく、そして、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｎ（Ｒ２）-若しくは-ＣＯＮＲ２で置き代えられていてもよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられていてもよい）又は１以上の基Ｒ２により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は１以上のＲ２基により置換されていてもよい、５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、又は、２、３、４若しくは５個のこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する炭化水素基であって、脂肪族、芳香族又は脂肪族及び芳香族の組合せであってよく、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよく；ここで、２個以上の基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｍは、０、１、２、３、４若しくは５である。
本発明の目的のためには、環状アルキル基は、単環状及び二及び多環状アルキル基の両方を意味するものと解される。
本発明の目的のためには、隣接する置換基は、隣接するＣ原子即ち直接結合を有するＣ原子に直接結合する置換基を意味するものと解される。
本発明の目的のためには、アリール基若しくはヘテロアリール基は、共通の芳香族π電子構造を有する芳香族基若しくは複素環式芳香族基を意味するものと解される。本発明の目的のためには、これは、単純なホモ若しくはヘテロ環、例えばベンゼン、ピリジン、チオフェン等であってもよく、或いは、少なくとも２個の芳香族若しくは複素環式芳香族環、例えばベンゼン環が、互いに「縮合」する、即ち互いにアネレーション（anellation）により縮合する、即ち少なくとも１つの共通の辺を有し、それにより共通の芳香族π電子構造を有する、縮合芳香族環構造であることができる。これらアリール基若しくはヘテロアリール基は、置換されていても、非置換でもよい。したがって、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン等のような構造は、アリール基とみなされ、そして、キノリン、アクリジン、ベンゾチオフェン、カルバゾール等は本発明の目的のためのヘテロアリール基とみなされるべきであり、一方、例えばビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン等は、それらが、別々の芳香族電子構造を含むことから、アリール基とはしない。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、６〜３０個のＣ原子を環構造中に含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、２〜３０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を環構造中に含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計数は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/又はＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族若しくは複素芳香族環構造は、必ずしもアリール又はヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、加えて、複数のアリール又はヘテロアリール基は、例えば、ｓｐ３混成のＣ、Ｎ又はＯ原子のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、１０％より少なく、好ましくは、Ｈ以外の原子は、５％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。このように、例えば、9,9’-スピロビフルオレン、フルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテルも、本発明の目的のための芳香族環構造を意味するものと解されることを意図されてもいる。芳香族若しくは複素芳香族環構造の部分は、ここで縮合基であってもよい。
本発明の目的のためには、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子若しくはＣＨ２基は、上記した基により置換されていてよく、特に好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル或いはオクチニル基を意味するものと解される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、又は２-メチルブトキシを意味するものと解される。１〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族又は複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基Ｒ１若しくはＲ２により置換されていてもよく、任意の所望の部位で、芳香族又は複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-若しくはトランス-インデノフルオレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、及びベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
式（１）の化合物の好ましい具体例は、式（３）若しくは（４）の化合物である。
ここで、Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜３０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造を表わし；その他の記号及び添字は、上記と同じ意味を有する。
式（３）の化合物の好ましい具体例においては、最高２個の記号Ｘは、Ｎを表わし、他の記号Ｘは、ＣＲ１を表わす。式（３）の化合物の好ましい基Ａｒ２若しくは中央ユニットは、以下の式（５）乃至（１０）の基である。これらのうち、特に好ましいのは、式（５）及び（９）の基であり、非常に特に好ましいのは、式（５）の基である。
式（３）の化合物の別の好ましい具体例においては、記号Ａｒ１が、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、９〜２５個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造である。式（３）の特に好ましい化合物は、記号Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、夫々１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、１０〜１６個の芳香族環原子を有する縮合アリール若しくはヘテロアリール基、又は芳香族基場合により架橋ビアリール基を表わすものである。式（３）の更に特に好ましい化合物は、記号Ａｒ１が、出現毎に同一であるか異なり、１-ナフチル、２-ナフチル、９-アントリル、２-フェナンントレニル、９-フェナンントレニル、キノリニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、フラニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ピロリル、インドリル、カルバゾリルを表わし、夫々は、Ｃ若しくはＮ、イミダゾリルにより連結されていてもよく、Ｃ若しくはＮ、ベンズイミダゾリルにより連結されていてもよく、Ｃ若しくはＮ、2-,3-或いは4-ピリジル、ピラジニル、2-,4-或いは５-ピリミジニル、3-或いは4-ピリダジニル、キノリニル、イソキノリニル、オルトビフェニル若しくは２-フルオレニル基により連結されていてもよく、夫々は、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、特に、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい１-ナフチル、２-ナフチル、９-フェナンントレニル、チエニル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、3-ピリジル、キノリニル、オルトビフェニル若しくは２-フルオレニル基を表わすものである。２個の基Ａｒ１は好ましくは同一である。
式（４）の化合物の好ましい具体例では、複素環式芳香族環構造Ａｒ３のアリール基は、アントラセンに直接結合している。記号Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜２０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造を好ましくは表わす。特に好ましい式（４）の化合物は、記号Ａｒ３が、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜１４個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基を表わすものである。非常に特に好ましい式（４）の化合物は、記号Ａｒ３が、出現毎に同一であるか異なり、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、フラニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ピロリル、インドリル若しくはカルバゾリルを表わし、夫々は、Ｃ若しくはＮ、イミダゾリルにより連結されていてもよく、Ｃ若しくはＮ、ベンズイミダゾリルにより連結されていてもよく、Ｃ若しくはＮ、2-,3-或いは4-ピリジル、ピラジニル、2-,4-或いは５-ピリミジニル、3-或いは4-ピリダジニル、キノリニル若しくはイソキノリニルル基により連結されていてもよく、夫々は、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、特に１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいチエニル、ベンゾチエニル、カルバゾリル、ベンズイミダゾリル、3-ピルジル若しくはキノリニル基を表わすものである。２個の基Ａｒ３は好ましくは同一である。
式（４）の化合物の別の好ましい具体例では、記号Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、５〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基を表わす。記号Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、特に好ましくは、1,4-ナフチレン、1,5-ナフチレン、2,6-ナフチレン、1,2-、1,3-或いは1,4-フェニレン若しくは2,7-フェナントレンである。
式（１）若しくは式（３）、（４）の更に好ましい化合物では、記号Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基（各場合、１以上のＣＨ２基は、-Ｒ２Ｃ=ＣＲ２-、-Ｏ-、-Ｓ-若しくは-Ｎ（Ｒ２）で置き代えられていてもよく、また、各場合１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）又は５〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせを表わし；ここで、２個以上の基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよい。特に好ましい基Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基又は３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基又は５〜１０個のＣ原子を有する環状アルキル基（各場合、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）又は６〜１０個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は、２個のこれらの構造の組み合わせより成る群から選択され、ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状、脂肪族環構造を形成するものであってもよい。
更に好ましい式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物は、添字ｎが、０、１、若しくは２を表わし、特に好ましくは０若しくは１、非常に特に好ましくは、０を表わすものである。添字ｎが、１を表わすならば、置換基Ｒ１は、好ましくはアントラセンの２位及び/又は６位に結合している。
更に好ましい式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物は、添字ｍが、１、２若しくは３を表わし、特に好ましくは１若しくは２を表わすものである。
更に好ましい式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物は、その分子量は、６００〜２０００ｇ/ｍｏｌ、特に好ましくは７００〜１５００ｇ/ｍｏｌである。
２個の基Ａｒ１若しくは２個の基Ａｒ３が同一に選択される式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物と、２個の基Ａｒ１若しくは２個の基Ａｒ３が異なって選択される化合物も両方とも本発明によるものであることが、ここで強調されるべきである。２個の基Ａｒ１が同一であって、同一に置換される化合物又は２個の基Ａｒ３が同一であって、同一に置換される化合物も好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３の選択に依存して、式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物は１以上の結合（Ａｒ１若しくはＡｒ２若しくはＡｒ３とアントラセンとの間の結合）に関して束縛回転を有し、それゆえアトロプ異性を形成（即ち室温で安定な立体異性の形成）することができる。式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物が、１以上の結合についてアトロプ異性を示すならば、本発明は、各場合に対応する単離された或いは豊富化されたアトロプ異性体にも関する。これは、エナンチオマー及びジアステレオマーの両方に関する。適切なアトロプ異性体の選択は、例えば、化合物の溶解性、ガラス転移温度及び電子光学特性に影響することができる。好ましい化合物はアトロプ異性を示さないものである。
式（３）の好ましい化合物の例が、以下の表１に示される。Ｐｈはフェニル基を表わす。表の略称は、以下の基を表し、点線は、各場合アントラセンへの連結を示す。
式（４）の好ましい化合物の例が、以下の表２に示される。Ｐｈはフェニル基を表わす。表の略称は、以下の基を表し、点線は、各場合アントラセンへの連結を示す。
本発明の化合物は、一連の遷移金属触媒カップリング反応により合成することができる。特に成功することが分かったカップリング反応は、アリールボロン酸誘導体、例えばアリールボロン酸若しくはアリールボロン酸エステルと芳香族ハロゲン化物の、特にパラジウム触媒を使用する鈴木カップリングである。鈴木カップリングのための典型的反応条件は、当業者に公知である。同様に、適切なハロゲン化物は、特に臭素及び沃素であるが、トシレート、トリフレート若しくはスルホネートのようなの脱離基も一般的に使用することができることも、当業者に公知である。したがって、鈴木カップリングで随意に置換された9-ハロアントラセンにカップルされる中央芳香族ユニットＡｒ２のジボロン酸誘導体を合成することも可能である。更なる工程で、アントラセンは、例えばＮＢＳを使用して、10位でハロゲン化されることもできる。ハロゲン化化合物は、更なる工程で、鈴木カップリングで基Ａｒ１のボロン酸誘導体にカップルし、式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物を得ることができる。逆に、鈴木カップリングで随意に置換された9-ハロアントラセンに、基Ａｒ１のボロン酸誘導体を先ずカップルし、更なる工程で、例えばＮＢＳを使用して、10位でハロゲン化することもできる。ハロゲン化化合物は、更なる工程で、鈴木カップリングで基Ａｒ２のジボロン酸誘導体にカップルし、式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物を得ることができ、又はボロン酸誘導体への変換後、基Ａｒ２のジハロゲン化物にカップルすることもできる。これらのプロセスは、基Ａｒ１及びＡｒ２の正確な構造には依存しないで、芳香族及び複素環式芳香族基Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３に対して等しく使用される。鈴木カップリングに代えて、他の金属触媒カップリング反応も、例えばスチル（Stille）カップリング即ちパラジウム触媒による有機錫化合物のカップリングのようなものも適している。
本発明は、更に、アントラセンと基Ａｒ１若しくはＡｒ２若しくはＡｒ３との間の結合が、鈴木カップリングにより形成されることを特徴とする、式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物の合成方法に関する。
以下の式（１１）の化合物は、上記プロセスによる（１）若しくは式（３）、（４）の化合物の合成のための価値のある中間体である。
したがって、本発明は、更に式（１１）の化合物に関する。
ここで、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、塩素、臭素、沃素若しくは式ＯＳＯ２Ｒ３の基、特に臭素を表わし、Ｒ３は、１〜２０個のＣ原子を有する有機基を表わし、加えて個々のＨ原子はフッ素で置き代えられてよく、特に臭素を表わし、その他の記号及び添字は、上記と同じ意味を有する。
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、塩素、臭素、沃素若しくは式ＯＳＯ２Ｒ３の基、特に臭素を表わし、Ｒ３は、１〜２０個のＣ原子を有する有機基を表わし、加えて個々のＨ原子はフッ素で置き代えられてよく、特に臭素を表わし、その他の記号及び添字は、上記と同じ意味を有する。
式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物は、有機電子素子特に有機エレクトロルミネセンス素子のための使用のために適している。
したがって、本発明は、さらに、有機電子素子特に有機エレクトロルミネセンス素子における式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物の使用に関する。
本発明は、再度さらに、少なくとも１つの式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物を含む有機電子素子に関する。有機電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機光受容器若しくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）から選択され、特に好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）である。
有機エレクトロルミネセンス素子は、陽極、陰極及び少なくとも１つの発光層を含み、そして更なる層をも含んでもよい。これらは、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層（T.Matumoto et al.,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer,IDMC2003,Taiwan;Session21OLED(5)）であってよい。これらの層での材料は、ドープされていてよい。しかしながら、これら各層は必ずしも存在する必要はない。適する正孔輸送材料は、例えばｐ-ドープされていてもよい先行技術に通常使用されるような芳香族アミンである。適する電子輸送材料は、ｎ-ドープされていてもよい、例えば金属キレート錯体、例えばＡｌＱ３であり、電子不足ヘテロ環系化合物、例えばトリアジン誘導体若しくは、例えばWO 05/84081及びWO 05/084082に記載されるような芳香族カルボニル若しくはホスフィンオキシドである。適する電子注入層は、特に、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のフッ化物並びに酸化物、例えば、ＮａＦ、ＢａＦ２、ＣａＦ２、ＬｉＦ若しくはＬｉ２Ｏである。
式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物は、好ましくは、発光層で使用される。それは、ここで好ましくはドーパントと共に母体材料として使用される。母体材料は、システム中でより多い割合で存在する母体とドーパントを含むシステム（２成分混合物）中の成分を意味するものと解される。母体と複数のドーパントを含むシステム（３成分混合物）においては、母体は、その混合物中の割合が最大である成分を意味するものと解される。式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物は、特にここで、青色単項エミッターのための母体材料のみならず緑或いは赤色発光化合物のための母体材料として適している。
混合物中の式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは８０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは９０．０〜９９．０重量％である。対応して、混合物中のドーパントの割合は、０．１〜５０．０重量％、好ましくは０．５〜２０．０重量％、特に好ましくは１．０〜１０．０重量％である。
好ましいドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル及びアリールアミンのクラスより選択される。モノスチリルアミンは、１置換或いは非置換スチリル基と少なくとも１個の好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。ジスチリルアミンは、２置換或いは非置換スチリル基と少なくとも１個の好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。トリスチリルアミンは、３置換或いは非置換スチリル基と少なくとも１個の好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。テトラスチリルアミンは、４置換或いは非置換スチリル基と少なくとも１つの好ましくは芳香族アミンを含む化合物を意味すると解される。スチリル基は、特に好ましくはスチルベン基であり、更に置換されていてもよい。対応するホスフィン及びエーテルもアミン同様に定義される。本発明の目的のためには、アリールアミン若しくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３置換或いは非置換芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を意味すると解される。これら芳香族若しくは複素環式芳香族環構造の少なくとも1つは、好ましくは少なくとも１４個の芳香族環原子を含む、好ましくは縮合環構造である。それらの例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン若しくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接に、好ましくは9位で結合している化合物を意味すると解される。芳香族アントラセンジアミンは、２個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接に、好ましくは9,10-位で結合している化合物を意味すると解される。芳香族ピレンアミン及びピレンジアミン又はクリセンアミン及びクリセンジアミンも同様に定義され、ジアリールアミノ基は、好ましくはピレンに、1位若しくは1,6位で結合している。特に好ましいドーパントは、トリスチルベンアミン、芳香族スチルベンアミン、アントラセンジアミン、ピレンジアミン及びクリセンジアミンのクラスから選択される。非常に特に好ましいドーパントは、トリスチルベンアミンのクラスから選択される。このタイプのドーパントの例は、置換或いは非置換トリスチルベンアミン若しくはWO 06/000388、WO 06/059737及びWO 06/000389に記載されたドーパントである。
更に、好ましい有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層が使用され、これら層の少なくとも一つが、式（１）若しくは式（３）、（４）の化合物を含むことを特徴とする。これら発光層は、特に好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光長を有し、全体として、白色発光が生じ、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができ、黄色、オレンジ色若しくは赤色光を発光する少なくとも一つの更なる発光化合物も、更なる発光層に使用される。特に好ましいものは、３層構造であり、その３層は青色、緑色及びオレンジ色若しくは赤色発光するものである。（基本構造については、例えば、WO 05/011013参照。）
式（１）若しくは式（３）、若しくは（４）の化合物及びドーパントに加えて、更なる物質が、例えば、正孔-若しくは電子輸送材料が、発光層に存在してもよい。
式（１）若しくは式（３）、若しくは（４）の化合物及びドーパントに加えて、更なる物質が、例えば、正孔-若しくは電子輸送材料が、発光層に存在してもよい。
更なる具体例においては、式（１）若しくは式（３）若しくは（４）の化合物が、発光材料として、特に青色若しくは緑色発光材料として使用される。発光層の混合物中の式（１）若しくは式（３）、（４）の発光化合物の割合は、０．１〜５０．０重量％、好ましくは０．５〜２０．０重量％、特に好ましくは１．０〜１０．０重量％である。対応して、母体材料の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは８０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは９０．０〜９９．０重量％である。
この目的のための適切な母体材料は、種々のクラスの物質である。好ましい母体材料は、オリゴアリーレン（例えば、EP 676461による2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレン若しくはジナフチルアントラセン）特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＤＰＶＢｉ若しくはEP 676461によるスピロ-ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、WO 04/081017による）、正孔伝導化合物（例えば、WO 04/058911による）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、WO 05/084081及びWO 05/084082による）、アトロプ異性体（例えば、WO 06/048268による）若しくはボロン酸誘導体（例えば、WO 06/117052による）のクラスから選択される。適切な母体材料は、更に上記本発明の化合物でもある。本発明の化合物に加えて、特に好ましい母体材料は、ナフタレン、アントラセン及び/又はピレンを含むオリゴアリーレン若しくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド及びスルホキシドのクラスから選択される。本発明の化合物に加えて、非常に特に好ましい母体材料は、アントラセン及び/又はピレンを含むオリゴアリーレン若しくはこれら化合物のアトロプ異性体、ホスフィンオキシド及びスルホキシドのクラスから選択される。本発明の目的のためには、オリゴアリーレンは、少なくとも３個のアリール若しくはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味するものと解されることを意図している。
更に別の本発明の具体例においては、式（１）若しくは式（３）若しくは式（４）の化合物は、電子輸送材料として使用される。ここで、少なくとも１つの電子不足複素環式化合物、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン等のような窒素へテロ環、を含む１以上のＡｒ１若しくはＡｒ２若しくはＡｒ３が好ましい。更に、電子供与化合物でドープされた化合物が好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、昇華法による１以上の層の適用により製造することができ、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは１０−６mbar未満、特に好ましくは１０−７mbar未満の圧力で、真空昇華ユニットで蒸着される。
製造は、さらに、ＯＶＰＤ(有機蒸気相堆積)法あるいはキャリアーガス昇華による１以上の層の適用による実行することができ、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用される。
製造は、更に、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、若しくは例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷或いはオフセット印刷、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）或いはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスによる１以上の層の適用により実行することができる。可溶性の式（１）若しくは式（３）若しくは式（４）の化合物が、この目的のためには必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換若しくは適切なアトロプ異性他の選択の何れかにより達成することができる。
したがって、本発明は、更に、少なくとも１つの式（１）若しくは式（３）若しくは式（４）の化合物が、随意にドーパント及び/又は他の化合物と一緒に、昇華法により若しくは溶液から例えば印刷プロセスにより、適用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造法に関する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術を超える以下の驚くべき効果を有する。
１．素子の熱安定性は、先行技術の化合物と比較してより高くなっており、これは、顕著に長い寿命から、特に明らかである。
２．有機エレクトロルミネッセンス素子は、先行技術の系と比較して、特に青色ルミネッセンスの場合により顕著に高い効率を有している。
３．本発明の化合物は、高いガラス転移温度と低い結晶化傾向を有し、それゆえ有機エレクトロルミネッセンス素子に特に適している。
本出願の文脈及びまた以下の例は、本発明による混合物のＯＬＥＤ及び対応する表示装置に関する使用に向けられている。記載が限定されているのにも関わらず、当業者は、発明性を必要とすることなく、本発明による化合物を、上記電子素子に用いることが可能である。
本発明は、以下の例により、より詳細に説明されるが、それにより限定されることを望むものではない。
例
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)或いはＡＢＣＲから購入することができるか、又は文献から公知の合成により調製することができる。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で行われる。出発物質は、アルドリッチ(ALDRICH)或いはＡＢＣＲから購入することができるか、又は文献から公知の合成により調製することができる。
例１：1,4-ビス［9-（2-ナフチル）］-10-アントリルナフタレンの調製
a）ナフタレン-1,4-ジボロン酸エチレングリコールエステル
a）ナフタレン-1,4-ジボロン酸エチレングリコールエステル
１５００ｍｌの無水ＴＭＦ中の２２３．５ｇ（７８０ミリモル）のジブロモナフタレンと４１．５ｇ（１．６ミリモル）のマグネシウムから調製されたグリニャール溶液が、５００ｍｌのＴＭＦ中の２６０ｍｌ（２．３４ミリモル）のトリメチルボレートに−７５℃で滴下され、混合物は、−５０℃で１時間撹拌され、次いでＲＴまで加熱され、５００ｍｌの水と５０ｍｌの濃酢酸を使用して加水分解され、抽出により集成される。溶媒除去後得られた残留物は、水分離機上の１０００ｍｌトルエン中の１１０ｍｌ（１．６モル）のエチレングリコールで煮沸され、溶媒が除去され、残留物は、酢酸エチル/ヘプタンで再結晶化され薄黄色の結晶固形物としてのジエステル１５７．１ｇ（７５％）が得られる。
ｂ）1,4-ビス（9-アントリル）ナフタレンの調製
２２．８ｇ（９０ミリモル）の9-ブロモアントラセンと１１．９ｇ（４５ミリモル）のナフタレン-1,4-ジボロン酸エチレングリコールエステルが、先ず５５０ｍｌジメトキシエタンと１４０ｍｌのエタノールに導入され、４４０ｍｌの２ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が添加され、混合物は窒素で飽和され、３．２ｇ（１０．７ミリモル）のトリス-オルト-トリルホスフィンと４００ｍｇ（１．８ミリモル）のパラジウム（II）アセテートが引き続き添加され、混合物は、４８時間煮沸加熱される。反応が完了すると、４００ｍｌの水が添加され、固形物は吸引ろ過され、水とＥｔＯＨで繰り返し洗浄され、真空乾燥される。ろ過と1,4-ジオキサンからの再結晶化により無色固形物（１８．４ｇ、８７％）が得られる。
ｃ）1,4-ビス［（10-（9-ブロモアントリル）］ナフタレンの調製
９．１ｇ（１８．９ミリモル）の1,4-ビス（9-アントリル）ナフタレンが、１５０ｍｌのジクロロメタン中に懸濁され、７．１ｇのＮＢＳが添加され、生じた懸濁液は、ＲＴで２４時間撹拌される。反応混合物は、回転蒸発器で蒸発され、ＥｔＯＨ/Ｈ２Ｏ（1:1）中で煮沸により洗浄され、引き続きジオキサンからの再結晶化され、ＲＰ-ＨＰＬＣによる純度９８％超の薄黄色の固形物１１．２ｇ（９３％）が得られる。
ｄ）1,4-ビス［9-（2-ナフチル）］-10-アントリルナフタレンの調製
３０．０ｇ（４４．４ミリモル）の1,4-ビス［（10-（9-ブロモアントリル）］ナフタレン、１９．１ｇ（１１０．９ミリモル）のナフタレン-2-ボロン酸、４．４ｇ（３．８４ミリモル）のパラジウムテトラキスフェニルホスフィンと４４０ｍｌの２ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が、５５０ｍｌジメトキシエタンと１４０ｍｌのエタノール中に懸濁され、４８時間煮沸加熱される。固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、クロロホルムに溶解され、ろ過される。引き続きトルエンから再結晶化され、ＲＰ-ＨＰＬＣによる測定で純度９９．９％超の薄黄色の固形物が得られる。収量：２０ｇ（６８％）。Ｔｇ＝１９５℃。
例２−１４：以下の化合物が例１と同様にして、１ｄ）記載の方法により、１ｃ）で調製されたジブロミドへのカップリングにより下記ボロン酸から出発して、ＲＰ-ＨＰＬＣによる純度９９．９％で、記載の収率で、調製される。
例１５：4,4’-ビス［9-（2-ナフチル）］-10-アントリル-1,1’-ジナフタレンの調製ａ）4,4-ビス（9-アントリル）-1,1’-ジナフタレンの調製
２２．８ｇ（９０ミリモル）の9-ブロモアントラセンと１７．７ｇ（４５ミリモル）の1,1’-ビナフチル-4,4’-ジボロン酸エチレングリコールエステルが、先ず５００ｍｌのトルエンと１００ｍｌのジオキサンに導入され、５００ｍｌの２ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が添加され、混合物は窒素で飽和される。３．２ｇ（１０．７ミリモル）のトリス-オルト-トリルホスフィンと４００ｍｇ（１．８ミリモル）のパラジウム（II）アセテートが引き続き添加され、混合物は、１２時間煮沸加熱される。反応が完了すると、５００ｍｌの水が添加され、固形物は吸引ろ過され、水とＥｔＯＨで繰り返し洗浄され、真空乾燥される。ろ過と1,4-ジオキサンからの再結晶化により、無色固形物（４２．６ｇ、７８％）が得られる。
ｂ）4,4’-ビス［10-（9-ブロモアントリル）］-1,1’-ジナフタレンの調製
１９．７ｇ（５０ミリモル）の4,4’-ビス（9-アントリル）-1,1’-ジナフタレンが、５００ｍｌのジクロロメタン中に懸濁され、１８．７ｇ（１０５ミリモル）のＮＢＳが添加され、生じた懸濁液は、ＲＴで１８時間撹拌される。反応混合物は、回転蒸発器で蒸発され、５００ｍｌのＥｔＯＨ/Ｈ２Ｏ（1:1）中で煮沸により洗浄され、引き続きジオキサンから再結晶化され、ＲＰ-ＨＰＬＣによる純度９８％超の薄黄色の固形物３６．７ｇ（９６％）が得られる。
ｃ）4,4-’ビス［9-（2-ナフチル）］-10-アントリル-1,1’-ジナフタレンの調製
３０．６ｇ（４０ミリモル）の1,4-ビス［（10-（9-ブロモアントリル）］ナフタレンと１７．２ｇ（１００ミリモル）のナフタレン-2-ボロン酸が、５００ｍｌのトルエンと１００ｍｌのジオキサン中に先ず導入され、５００ｍｌの２ＭのＮａ２ＣＯ３溶液が添加され、混合物は窒素で飽和される。３．２ｇ（１０．７ミリモル）のトリス-オルト-トリルホスフィンと４００ｍｇ（１．８ミリモル）のパラジウム（II）アセテートが引き続き添加され、混合物は、１２時間煮沸加熱される。固形物はろ過され、水とエタノールで洗浄され、クロロホルムに溶解され、ろ過される。引き続きトルエンから再結晶化され、昇華によりＲＰ-ＨＰＬＣ測定による純度９９．９％超の薄黄色の固形物が得られる。収量：２４．４ｇ（７１％）。Ｔｇ＝２４４℃。
例１６−２８：以下の化合物が例１５と同様にして、１５ｃ）記載の方法により、１５ｂ）で調製されたジブロミドへのカップリングにより下記ボロン酸から出発して、ＲＰ-ＨＰＬＣによる純度９９．９％で記載された収量で、調製される。
例２９−４０：以下の化合物が例１５と同様にして、１５ａ）記載の方法によるカップリングにより下記ボロン酸から出発して、１５ｂ）記載の方法による引き続く臭素化と、１５ｃ）記載の方法によるキノリン-3-、ピリジン-4-、ベンゾチオフェン-2-若しくはベンゾフラン2-ボロン酸への引き続く再カップリングで、ＲＰ-ＨＰＬＣによる純度９９．９％で、記載された収量で、調製される。
例４１：ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤが、WO 04/058911に記載される一般的プロセスにより製造されるが、これは、特別な状況（例えば、最適な効率と色を達成するための層の厚さの変化）に対する個々の場合において適合される。
ＯＬＥＤが、WO 04/058911に記載される一般的プロセスにより製造されるが、これは、特別な状況（例えば、最適な効率と色を達成するための層の厚さの変化）に対する個々の場合において適合される。
以下の例４２乃至６３に、種々のＯＬＥＤに対する結果が示される。構造化されたＩＴＯ（インジウム錫酸化物）により被覆されたガラス板がＯＬＥＤ基板を形成する。改善された加工のために、ＰＥＤＯＴ（水からスピンコートにより適用、H.C.Stack,Goslar独から購入。ポリ（3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン））が、基板に適用される。ＯＬＥＤは、以下の層配列から成る。基板/ ２０ｎｍのＰＥＤＯＴ/ ２０ｎｍの正孔注入材料ＨＩＬ１を含む正孔注入層（ＨＩＬ）/ ２０ｎｍの正孔輸送層（ＨＴＭ）/ ３０ｎｍの発光層（ＥＭＬ）/ ２０ｎｍの正孔輸送層（ＨＴＭ）及び最後に陰極。ＰＥＤＯＴとは別に、材料は、真空室で熱蒸着される。
発光層は、ここで、常にマトリックス材料（母体）と、共蒸発により母体に混合されるドーパントとから成る。陰極は、１ｎｍの薄いＬｉＦ層と上に堆積した１５０ｎｍのＡｌ層により形成される。表３は、ＯＬＥＤを構成するために使用される材料の化学構造を示す。
これらのＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、効率（ｃｄ／Ａで測定）、電流/電圧/輝度密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度の関数としてのパワー効率（Ｉｍ／Ｗで測定）及び寿命が測定される。寿命は、当初輝度１０００ｃｄ／ｍ２が半分に低下した時間として定義される。
表４は、いくつかのＯＬＥＤ（例４２乃至４３）の結果を示す。本発明の母体材料は、例１、６、１０、１３、１４、１６、１９、３５、３７及び４０からの化合物であった。使用された比較例は、先行技術の母体材料Ｈ１及びＨ２である。
Claims (6)
- 式（３）の化合物
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよい、場合により架橋されたビアリール基であり；
Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１であり、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、１〜６個のＣ原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基又は３〜１０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基（各場合、１以上のＣＨ２基は、-Ｏ-、-Ｓ-若しくは-Ｎ（Ｒ２）で置き代えられていてもよく、また、各場合、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよい）又は５〜１４個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基、又は、２若しくは３個のこれらの構造の組み合わせを表わし、２個以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ或いはポリ環状の脂肪族環構造を形成するものであってもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する炭化水素基であって、脂肪族、芳香族又は脂肪族及び芳香族の組合せであってよく、加えて、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられていてもよく；２個以上の基Ｒ２は、互いにモノ或いはポリ環状の脂肪族若しくは芳香族環構造を形成するものであってもよく；
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｍは、１若しくは２である。） - 記号Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、オルトビフェニル若しくは２-フルオレニル基を表わし、夫々は、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
- 請求項１または２記載の化合物の有機エレクトロルミネセンス素子での使用。
- 有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、有機光受容器若しくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）から選択される、少なくとも１つの請求項１または２記載の化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子。
- 陽極、陰極及び少なくとも１つの発光層及び随意に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び/又は電荷生成層から選ばれる更なる層を含む、請求項４項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項１または２記載の化合物が、ドーパントと一緒に母体材料として使用される、又はエミッターとして若しくは電子輸送化合物として使用されることを特徴とする、請求項４記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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| EP2577734B1 (en) | 2010-05-27 | 2019-11-13 | Merck Patent GmbH | Down conversion |
| DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| US9093656B2 (en) | 2010-07-26 | 2015-07-28 | Merck Patent Gmbh | Quantum dots and hosts |
| JP5882318B2 (ja) | 2010-07-26 | 2016-03-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | デバイスにおけるナノ結晶 |
| DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010048498A1 (de) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010054525A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-04-26 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| TW201229003A (en) * | 2010-12-17 | 2012-07-16 | Du Pont | Anthracene derivative compounds for electronic applications |
| KR101547410B1 (ko) | 2010-12-20 | 2015-08-25 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전자적 응용을 위한 조성물 |
| DE102010055901A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102010055902A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| EP2675524B1 (en) | 2011-02-14 | 2017-05-10 | Merck Patent GmbH | Device and method for treatment of cells and cell tissue |
| DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| JP5794155B2 (ja) | 2011-02-24 | 2015-10-14 | Jnc株式会社 | 新規な２，７−ビスアントリルナフタレン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2012126566A1 (en) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic functional materials |
| KR101650996B1 (ko) | 2011-03-25 | 2016-08-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| JP5922223B2 (ja) | 2011-04-13 | 2016-05-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用化合物 |
| CN103476774B (zh) | 2011-04-13 | 2017-02-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| EP2699641B1 (de) | 2011-04-18 | 2017-05-17 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
| US10177312B2 (en) | 2011-05-05 | 2019-01-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| EP2707911B1 (en) | 2011-05-12 | 2017-07-05 | Merck Patent GmbH | Compositions and electronic devices |
| DE102011104745A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2737553A1 (en) | 2011-07-25 | 2014-06-04 | Merck Patent GmbH | Copolymers with functionalized side chains |
| CN103718316B (zh) | 2011-07-29 | 2017-11-10 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| EP3439065B1 (de) | 2011-08-03 | 2022-01-12 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN103814453B (zh) * | 2011-09-16 | 2016-12-28 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
| EP2782975B1 (en) | 2011-10-27 | 2018-01-10 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
| DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| DE102011121022A1 (de) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Merck Patent Gmbh | Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion |
| JP6271442B2 (ja) | 2012-01-30 | 2018-01-31 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ファイバー上のナノ結晶 |
| KR102015765B1 (ko) | 2012-02-14 | 2019-10-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
| US9923145B2 (en) | 2012-03-13 | 2018-03-20 | Nitto Denko Corporation | 3,5-bis(10-naphthalenyl-anthracen-9-yl)pyridine compounds as hosts for light-emitting devices |
| ITMI20120719A1 (it) * | 2012-04-30 | 2013-10-31 | Eni Spa | "dispositivi fotovoltaici contenenti interstrati anodici organici" |
| EP2858136B1 (en) | 2012-06-01 | 2021-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element |
| US9312500B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-04-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP6469579B2 (ja) | 2012-10-31 | 2019-02-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
| KR101716069B1 (ko) | 2012-11-12 | 2017-03-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| KR101515814B1 (ko) * | 2012-12-13 | 2015-04-30 | 에스에프씨 주식회사 | 융합된 고리 치환기를 갖는 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| WO2014106523A1 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
| US20150340627A1 (en) | 2013-01-03 | 2015-11-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| TWI547490B (zh) | 2013-03-15 | 2016-09-01 | Idemitsu Kosan Co | Anthracene derivatives and organic electroluminescent elements using them |
| WO2015014429A1 (de) | 2013-07-29 | 2015-02-05 | Merck Patent Gmbh | Elekrolumineszenzvorrichtung |
| EP3028318A1 (de) | 2013-07-29 | 2016-06-08 | Merck Patent GmbH | Elektrooptische vorrichtung und deren verwendung |
| CN104465827B (zh) * | 2013-09-18 | 2017-07-25 | 常州亚玛顿股份有限公司 | 高效率太阳能电池模组结构 |
| CN105793387B (zh) | 2013-12-06 | 2019-04-30 | 默克专利有限公司 | 含有包含丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单元的聚合物粘结剂的组合物 |
| CN103664495B (zh) * | 2013-12-10 | 2016-07-06 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蒽类衍生物及制备方法、应用和有机发光器件 |
| JP6644688B2 (ja) | 2013-12-12 | 2020-02-12 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| EP3916822A1 (en) | 2013-12-20 | 2021-12-01 | UDC Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
| CN106687563B (zh) | 2014-09-05 | 2023-03-14 | 默克专利有限公司 | 制剂和电子器件 |
| US10323180B2 (en) | 2014-12-04 | 2019-06-18 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device |
| EP3229288B1 (en) | 2014-12-04 | 2019-05-01 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymer, and mixture, formulation and organic electronic device containing the same, and monomer thereof |
| WO2016091219A1 (zh) | 2014-12-11 | 2016-06-16 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 |
| CN107001336A (zh) | 2014-12-11 | 2017-08-01 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种有机金属配合物、包含其的聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及应用 |
| EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| EP3246347A4 (en) | 2015-01-13 | 2018-08-22 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof |
| CN107108578A (zh) | 2015-01-30 | 2017-08-29 | 默克专利有限公司 | 电子器件的材料 |
| CN107532013A (zh) | 2015-01-30 | 2018-01-02 | 默克专利有限公司 | 具有低粒子含量的制剂 |
| EP3278377B1 (en) | 2015-03-30 | 2020-08-05 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
| JP6693053B2 (ja) * | 2015-06-03 | 2020-05-13 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
| KR102471707B1 (ko) | 2015-06-03 | 2022-11-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 매우 짧은 붕괴 시간을 갖는 고효율 oled 소자 |
| EP3307846B1 (en) | 2015-06-12 | 2019-08-14 | Merck Patent GmbH | Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations |
| KR102643183B1 (ko) | 2015-07-15 | 2024-03-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물 |
| EP3341981B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-08-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
| US11555128B2 (en) | 2015-11-12 | 2023-01-17 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Printing composition, electronic device comprising same and preparation method for functional material thin film |
| CN108368361A (zh) | 2015-12-10 | 2018-08-03 | 默克专利有限公司 | 含有包含非芳族环的酮的制剂 |
| CN111477768B (zh) | 2015-12-15 | 2023-04-07 | 默克专利有限公司 | 作为用于有机电子制剂的溶剂的含芳族基团的酯 |
| KR20180095028A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형 |
| CN108431143A (zh) | 2015-12-16 | 2018-08-21 | 默克专利有限公司 | 含固体溶剂的制剂 |
| JP7051691B2 (ja) | 2016-02-05 | 2022-04-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| WO2017140404A1 (en) | 2016-02-17 | 2017-08-24 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
| EP3455326B1 (de) | 2016-05-11 | 2021-02-24 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzungen für elektrochemische zellen |
| KR20190019138A (ko) | 2016-06-16 | 2019-02-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| KR102374183B1 (ko) | 2016-06-17 | 2022-03-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
| KR102427363B1 (ko) | 2016-08-04 | 2022-07-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| CN109890939B (zh) | 2016-10-31 | 2023-07-11 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| KR102451842B1 (ko) | 2016-10-31 | 2022-10-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| US11302870B2 (en) | 2016-11-02 | 2022-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| KR20230121632A (ko) | 2016-11-08 | 2023-08-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| CN109790407B (zh) | 2016-11-23 | 2021-12-07 | 广州华睿光电材料有限公司 | 印刷油墨组合物及其制备方法和用途 |
| US11634444B2 (en) | 2016-11-23 | 2023-04-25 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Metal organic complex, high polymer, composition, and organic electronic component |
| WO2018095389A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含氮稠杂环的化合物及其应用 |
| US11512039B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-11-29 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Aromatic amine derivatives, preparation methods therefor, and uses thereof |
| US11518723B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-12-06 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Fused ring compound, high polymer, mixture, composition and organic electronic component |
| WO2018095392A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、组合物以及有机电子器件 |
| US11453745B2 (en) | 2016-11-23 | 2022-09-27 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | High polymer, mixture containing same, composition, organic electronic component, and monomer for polymerization |
| KR102472751B1 (ko) | 2016-12-06 | 2022-11-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스의 제조 방법 |
| EP3553152B1 (en) | 2016-12-08 | 2021-02-17 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Mixture, composition and organic electronic device |
| US11672174B2 (en) | 2016-12-08 | 2023-06-06 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Pyrene-triazine derivative and applications thereof in organic electronic component |
| CN110168047B (zh) | 2016-12-13 | 2023-08-08 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| US11161933B2 (en) | 2016-12-13 | 2021-11-02 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Conjugated polymer and use thereof in organic electronic device |
| WO2018113786A1 (zh) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 广州华睿光电材料有限公司 | 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用 |
| WO2018114882A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN110088925A (zh) | 2016-12-22 | 2019-08-02 | 默克专利有限公司 | 包含至少两种有机功能化合物的混合物 |
| EP3560917B1 (en) | 2016-12-22 | 2023-12-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Polymer containing furan crosslinking group and use thereof |
| TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法 |
| TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| WO2018141706A1 (de) | 2017-02-02 | 2018-08-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP3589624A1 (de) | 2017-03-02 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
| CN110446611B (zh) | 2017-03-31 | 2021-05-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光二极管(oled)的印刷方法 |
| JP7200128B2 (ja) | 2017-04-10 | 2023-01-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| WO2018197447A1 (de) | 2017-04-25 | 2018-11-01 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| KR20200003068A (ko) | 2017-05-03 | 2020-01-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| TW201920598A (zh) | 2017-06-23 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
| WO2019002198A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | HOMOGENEOUS MIXTURES |
| EP3645501B1 (en) | 2017-06-28 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
| TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
| KR20200030573A (ko) | 2017-07-18 | 2020-03-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| EP3658541A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices |
| KR20200051722A (ko) | 2017-09-08 | 2020-05-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| TWI815831B (zh) | 2017-11-23 | 2023-09-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| KR102638811B1 (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
| JP7293229B2 (ja) | 2017-12-15 | 2023-06-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| WO2019121483A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
| KR20200125660A (ko) | 2018-02-26 | 2020-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 |
| CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| WO2019238782A1 (en) | 2018-06-15 | 2019-12-19 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| CN110627602A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-12-31 | 天津大学 | 有机光电半导体材料及其合成方法和应用 |
| CN110627601A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-12-31 | 天津大学 | 有机光电半导体材料及其制备方法与应用 |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2020064582A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von granulat |
| TW202034551A (zh) | 2018-11-06 | 2020-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於形成電子裝置的有機元件之方法 |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| CN114787169A (zh) | 2019-12-18 | 2022-07-22 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的芳族化合物 |
| US20230104248A1 (en) | 2019-12-19 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices |
| KR20230002860A (ko) | 2020-04-21 | 2023-01-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼 |
| KR20230002655A (ko) | 2020-04-21 | 2023-01-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 |
| WO2021259824A1 (de) | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung einer mischung |
| WO2022078432A1 (zh) | 2020-10-14 | 2022-04-21 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 组合物及其在光电领域的应用 |
| KR20230114756A (ko) | 2020-12-08 | 2023-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법 |
| KR20240000559A (ko) | 2021-04-23 | 2024-01-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 |
| EP4340969A1 (de) | 2021-05-21 | 2024-03-27 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
| WO2023012084A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Merck Patent Gmbh | A printing method by combining inks |
| WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
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| TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2023237458A1 (en) | 2022-06-07 | 2023-12-14 | Merck Patent Gmbh | Method of printing a functional layer of an electronic device by combining inks |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| JP2913116B2 (ja) | 1990-11-20 | 1999-06-28 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
| US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| DE59510315D1 (de) * | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| JP3816969B2 (ja) | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP0681019B1 (en) * | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| JP3016363B2 (ja) * | 1996-11-11 | 2000-03-06 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
| ES2164417T3 (es) * | 1997-02-03 | 2002-02-16 | Ciba Sc Holding Ag | Cromoforo fluorescente, enlazado de forma covalente a un material de soporte organico. |
| JP3948046B2 (ja) * | 1997-03-06 | 2007-07-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| JP3503403B2 (ja) * | 1997-03-17 | 2004-03-08 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3633236B2 (ja) * | 1997-10-06 | 2005-03-30 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2000007640A (ja) | 1998-06-16 | 2000-01-11 | Mitsui Chemicals Inc | ジフェニルメタンジイソシアネート及び／又はポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの製造方法 |
| JP2000007604A (ja) * | 1998-06-18 | 2000-01-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ジスチリルアリーレン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6066357A (en) * | 1998-12-21 | 2000-05-23 | Eastman Kodak Company | Methods of making a full-color organic light-emitting display |
| KR100364951B1 (ko) * | 1999-08-02 | 2002-12-16 | 닛본 덴기 가부시끼가이샤 | 유기 전자발광 재료 및 이 재료를 이용한 전자발광 소자 |
| JP2006287248A (ja) | 1999-09-21 | 2006-10-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| KR100809132B1 (ko) * | 1999-09-21 | 2008-02-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
| CN1226250C (zh) * | 2000-03-29 | 2005-11-09 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物和使用此衍生物的电致发光器件 |
| TWI290546B (en) * | 2000-08-10 | 2007-12-01 | Mitsui Chemicals Inc | Hydrocarbon compounds for organic electroluminescent elements and organic electroluminescent elements |
| JP3856202B2 (ja) * | 2001-10-05 | 2006-12-13 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜トランジスタ |
| JP2004002351A (ja) | 2002-03-27 | 2004-01-08 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| JP4025137B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004075567A (ja) | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7839074B2 (en) * | 2002-08-23 | 2010-11-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and anthracene derivative |
| JP2006511939A (ja) | 2002-12-23 | 2006-04-06 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子 |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| JP4039986B2 (ja) * | 2003-06-20 | 2008-01-30 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| JP3840235B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2006-11-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| JP3848306B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2006-11-22 | キヤノン株式会社 | アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
| DE10333232A1 (de) * | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
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