CN101326260B - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机材料的混合物，这些混合物在有机电致发光器件中的用途，及含有这些混合物的有机电致发光器件。

Description

有机电致发光器件
本发明涉及有机材料的混合物，这些混合物在有机电致发光器件中的用途，及含有这些混合物的有机电致发光器件。
能够在可见光谱区发光并包含半导体有机化合物的有机电致发光器件的一般结构例如描述在US 4539507，US5151629，EP0676461和WO98/27136中。
然而，这些器件仍存在相当大的问题迫切需要改进以用于高质量全色显示器中：
1.使用寿命仍很短，特别在发蓝色光的情况下，意谓着它至今仅可以实现简单的工业应用。
2.该体系具有迄今为止最好的寿命，呈现淡蓝色或者蓝绿色，而不是深蓝色发光，因此不适合用于高质量的应用场合。
3.包括芳香胺以及双键体系的许多发蓝色光的发光体是热不稳定的，一经升华或气相沉积就分解。因此，不可能使用这些体系，或者仅在损失巨大和高度技术复杂性的情况下才可使用。
4.特别是在兼顾良好的寿命和深蓝色发光的情况下，仍需要相当大的改进。
JP 04-184892描述了二芪胺、三芪胺和其他芪衍生物作为OLEDs的发光化合物。这些化合物在发光层中作为纯物质使用。没有描述发光颜色。同样，也没有提及OLEDs的效率和寿命。这些芪胺在提到的器件结构中呈现蓝绿色或者绿色发光，不适于产生深蓝色的发光。
EP 1167488提出了单苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺或者四苯乙烯胺与某些被稠合的芳环体系或者被具有12个或更多碳原子的芳基取代的二蒽衍生物或者与蒽衍生物的组合物。这仅在线性苯乙烯胺上进行。同样，仅对线性苯乙烯胺的优化进行了基质材料的进一步开发(例如，WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587)。提到在蓝色发光情况下的良好寿命；没有指出彩色坐标。在这里仅得到绿蓝色而不是深蓝色发光。利用这些材料组合物如何产生蓝色，特别是深蓝色发光不是显而易见的。而且，这些现有技术中使用的发光化合物是热不稳定的，不能在不分解的情况下蒸发，这需要高度的技术复杂性进行气相沉积，因此代表明显的产业应用缺点。
因此，本发明的目的是提供对于该目的的改进，特别是具有改进热稳定性和深蓝色发光颜色，同时具有可比良好的或者改进寿命的体系。
令人惊讶地已经发现在发光层中包含三芪胺和某些以下提及的蒽衍生物组合物的有机电致发光器件相对于现有技术具有明显的改进。该材料组合物可用于得到可比的或者改进的寿命，同时作为明显的改进得到深蓝色的发光颜色。另外，与现有技术使用的材料相反，该发光材料通常与蒽衍生物结合，因此能升华并气相沉积而不会明显的分解，并因此明显地比现有技术使用的发光体更容易处理。该结果是特别令人惊讶的，因为从上述提及的现有技术已知，发光体独自呈现绿色或者绿蓝色发光，而线性的苯乙烯胺在蒽基质材料中同样仅呈现绿蓝色发光。因此，三芪胺在蒽基质材料中呈现深蓝色发光的事实是料想不到的和不可预见的结果。因此，本发明涉及这些材料混合物和其在OLEDs中的用途。
本发明涉及一种有机电致发光器件，其包括阴极和阳极和至少一个有机层，其特征在于该有机层包含以下组份：
a)至少一种通式(1)的化合物，
Figure S2006800461463D00031
通式(1)
其中以下说明适用于使用的标记：
Ar1在每一次出现中，相同或者不同的是具有5-30个芳香环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每一次出现中相同或者不同的是具有5-20个芳环原子的二价亚芳基或者亚杂芳基，它们可被一个或多个基团R1取代；
R1在每一次出现中是相同或者不同的，为H、F、Cl、Br、I、CN、Si(R3)3、N(R3)2、B(OR3)2，，具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们各自可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、-O-、-S-、-N(R3)-或-CONR3-取代，且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2取代，或者具有5-30个芳香环原子的芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R3取代，或者具有5-24个芳环原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或者两个、三个、四个或者五个这些体系的组合；在这里两个或多个取代基R1也可以彼此形成单或多环的、脂族或者芳香环系。
R3在每一次出现中，相同或者不同的是H或具有1-20个碳原子的脂族或芳烃基团；此处两个或多个基团R3也可以彼此形成单或多环的脂族或者芳香环系；
以及
b)至少一种通式(2)或者通式(3)的化合物，
Figure S2006800461463D00041
通式(2)                                  通式(3)
其中以下说明适用于使用的符号：
Ar3在每一次出现中，相同或者不同的是具有5-30个芳香环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R2取代；
X相同或者不同的在每一次出现中是包含1-40个碳原子的二价基团，或者是-O-、-S-、-NH-或单键；
R2，R4在每一次出现中是相同或者不同的，为H、F、Cl、Br、I、CN、N(R3)2，，具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们各自可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、-O-、-S-、-N(R3)-或-CONR3-取代，且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2取代，或者具有5-30个芳香环原子的芳基或者杂芳基，它们可被一个或多个基团R3取代，或者具有5-24个芳环原子的芳氧基或者杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或者两个、三个、四个或者五个这些体系的组合；在这里两个或多个相邻的取代基R4也可以彼此形成单或多环的脂族环系；
R3具有如上所述相同的含义；
n在每一次出现中，相同或者不同的是0、1、2、3或者4。
该有机层优选是能够发光的层，特别是发光层。
对于本发明的目的，环烷基认为意思不仅是单环的而且是双和多环的烷基。
对于本发明的目的，芳基或者杂芳基认为是指具有共用的芳香族π-电子体系的芳基或者杂芳族基团。对于本发明的目的，这可以是简单的碳环或者杂环，例如苯，吡啶，噻吩等等，或者它可以是稠合的芳香环系，其中至少两个芳香或者杂芳族环，例如苯环，是彼此“稠合”的，即通过增环反应(anellation)彼此稠合，即具有至少一个共用的边缘，因此也具有共用的芳香族π-电子体系。这些芳基或者杂芳基可被取代或者未被取代；类似地，存在的任何取代基可以形成另外的环系。因此，对于本发明的目的，例如体系比如萘，蒽，菲，嵌二萘等被认为是芳基基团，喹啉，吖啶，苯并噻吩，咔唑等被认为是杂芳基基团，而例如，联苯，芴，螺二芴等不代表芳基基团，因为它们包括独立的芳香族电子体系。
对于本发明的目的，在环系中芳香环系包含6-30个碳原子。对于本发明的目的，杂芳族环系在环系中包含2-30个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。对于本发明的目的，芳族或杂芳族环系是指意思是不必仅包括芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(小于10％的非H原子，优选小于5％的非H原子)，比如sp3-杂化的C、N或O原子。因此，比如9，9′-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于本发明目的同样意欲认为意思是芳香环系。在这里芳香族的或者杂芳族的环系的一部分也可以是稠合基团。
对于本发明的目的，其中另外的单个H原子或CH2基团可以被上述提到基团取代的C1-C40烷基特别优选认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环已烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或者辛炔基。C1-到C40-烷氧基特别优选认为是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。在每一情况下还可以被上述提到的基团R1或者R2取代以及可以通过任何希望的位置与芳烃或杂芳族环系连接的、具有1-30个芳香环原子的芳烃或杂芳族环系特别是指来源于如下的基团：苯、萘、蒽、菲、嵌二萘、屈、茈、萤蒽、丁省、戊省、苯并芘、联苯、亚联苯基、三联苯、亚三联苯、芴、螺二芴、三聚茚、isotruxene、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式的或者反式的茚并芴、呋喃，苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、嘧啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并恶唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、吡嗪、吩嗪、1.5-二氮杂萘、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
通式(1)化合物优选实施方案描述如下。
优选如下通式(1)的化合物，其中符号Ar2在每一次出现中相同或者不同的代表具有6-14个碳原子的二价亚芳基或者亚杂芳基，特别是亚芳基，它们可被一个或多个基团R1取代，非常特别优选亚苯基或者亚萘基，它们各自可被一个或多个基团R1取代，特别是亚苯基，它们可被一个或多个基团R1取代。因此，优选以下通式(1a)的化合物，其中该亚苯基也可以被一个或多个基团R1取代；特别优选该亚苯基未取代：
Figure S2006800461463D00071
通式(1a)
优选如下通式(1)或通式(1a)的化合物，其中符号Ar1在每一次出现中相同或者不同的代表具有6-14个碳原子的芳基或者杂芳基，特别是芳基，它们可被一个或多个基团R1取代，非常特别优选苯基、1-萘基或者2-萘基，它们各自可被一个或多个基团R1取代，特别是苯基，它们可被一个或多个基团R1取代。在基团Ar1上的基团R1优选结合在双键的对位。
优选基团R1选自H、F、Si(R3)3、B(OR3)2、具有1-6个碳原子的直链烷基或者烷氧基，或具有3-10个碳原子的支链或者环烷基或者烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团可以被-R3C＝CR3-、Si(R3)2、-O-、-S-或-N(R3)-替代，且在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或具有5-14个芳环原子的一价芳基或杂芳基，或两个或三个这种体系的组合。特别优选的基团R1选自H、F、Si(R3)3、B(OR3)2、具有1-4个碳原子的直链烷基、具有3-5个碳原子的支链烷基或具有5-10个碳原子的环烷基，其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或具有6-10个芳环原子的一价芳基或杂芳基，或两个这种体系的组合。非常特别优选基团R1选自H、F、甲基、CF3、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、甲氧基、三氟甲氧基、苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对氟苯基、Si(Me)3、Si(Me)2(t-Bu)、SiMe(t-Bu)2、Si(i-Pr)3、硼酸乙二醇酯和硼酸频哪醇酯。
非常特别优选这样的通式(1)或者通式(1a)的化合物，其中符号Ar1代表被上述提及的基团R1对位取代的苯基。
此外优选这样的通式(1)或者通式(1a)的化合物，其中符号Ar1全部选择为相同。特别优选这样的通式(1)或者通式(1a)的化合物，其中基团Ar1全部选择为相同，且全部由相同取代基R1在相同位置取代，即具有三次对称轴的化合物。
通式(1)优选化合物的例子是以下描述的化合物(S1)-(S87)。
Figure S2006800461463D00081
Figure S2006800461463D00101
Figure S2006800461463D00111
Figure S2006800461463D00121
Figure S2006800461463D00131
Figure S2006800461463D00141
Figure S2006800461463D00151
Figure S2006800461463D00161
Figure S2006800461463D00171
Figure S2006800461463D00181
Figure S2006800461463D00191
Figure S2006800461463D00201
Figure S2006800461463D00211
Figure S2006800461463D00221
通式(2)和通式(3)化合物优选的实施方案描述如下。
优选这样的通式(2)和通式(3)的化合物，其中符号Ar3在每一次出现中相同或者不同的代表具有9-25个芳环原子的芳香或者杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R2取代。特别优选这样的通式(2)和通式(3)的化合物，其中符号Ar3在每一次出现中相同或者不同的代表具有10-16个芳环原子的稠合的芳基或者杂芳基，或者代表芳香族的任选桥接的二芳基，它们各自可被一个或多个基团R2取代。非常特别优选这样的通式(2)的化合物，其中符号Ar3在每一次出现中相同或者不同的代表1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-菲基、9-菲基、喹啉基、异喹啉基、邻联苯基、2-芴基或者2-螺二芴基，它们各自可被一个或多个基团R2取代，特别是1-萘基，其可被一个或多个基团R2取代。
此外优选这样的通式(2)和通式(3)的化合物，其中符号R2相同或者不同的在每一次出现中代表H、F、具有1-6个碳原子的直链烷基或者烷氧基、或具有3-10个碳原子的支链、环烷基或者烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团可被Si(R3)2、-R3C＝CR3-、-O-、-S-或-N(R3)-替代，且其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或者具有5-14个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者两个或三个这些体系的组合；在这里两个或多个基团R2彼此也可以形成单或多环的、脂族或者芳香环系。特别优选基团R2选自H、F、具有1-4个碳原子的直链烷基、具有3-5个碳原子的支链烷基、或具有5-10个碳原子的环烷基，其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或者具有6-10个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者这些体系两个的组合；在这里两个或多个相邻的基团R2也可以彼此形成单或多环的脂族或者芳香环系。
此外优选这样的通式(3)的化合物，其中符号X在每一次出现中相同或者不同的代表具有1-10个碳原子的直链亚烷基、或具有3-10个碳原子的支链或者环状的烷撑或者烷叉基、具有6-25个碳原子的二价芳基、-O-、-S-、或通式-N(R3)-或-P(＝O)R3的基团或者单键。
此外优选这样的通式(2)或通式(3)的化合物，其中符号R4相同或者不同的在每一次出现中代表H、F、具有1-6个碳原子的直链烷基或者烷氧基、或具有3-10个碳原子的支链、环烷基或者烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、Si(R3)2、-O-、-S-或-N(R3)-替代，其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或者具有5-14个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者这些体系的两个或三个的组合；在这里两个或多个基团R4彼此也可以形成单或多环的、脂族环系。特别优选的基团R4选自H、F、具有1-4个碳原子的直链烷基、具有3-5个碳原子的支链烷基或具有5-10个碳原子的环烷基，其中在每一情况下一个或多个H原子可以被F替代，或者具有6-10个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者这些体系的两个或三个的组合；在这里两个或多个相邻的基团R4彼此也可以形成单或多环的、脂族环系。
此外优选这样的通式(2)或者通式(3)的化合物，其中符号n代表0、1或者2，特别优选0或者1。如果符号n代表1，取代基R4优选结合在蒽的2-位和/或6-位。
此外优选这样的通式(2)或者通式(3)的化合物，其分子量为400-1200g/mol，特别优选400-900g/mol。
通式(2)或者通式(3)的化合物优选是纯烃类化合物。
在这里应该强调，根据本发明，不仅通式(2)或者通式(3)的化合物中两个基团Ar3选择为相同，而且通式(2)或者通式(3)的化合物中两个基团Ar3不同。
此外优选这样的通式(2)或者通式(3)的化合物，其围绕Ar3-蒽键，或如果适当，同样围绕蒽-X键，它们具有受阻旋转，因此其能够形成阻转异构体。对于本发明的目的，“位阻旋转”认为意思是在室温下具有至少80kJ/mol，优选至少100kJ/mol，特别优选至少120kJ/mol的旋转势垒。通过随温度变化的NMR测量试验性地确定旋转势垒。该类型的通式(2)或通式(3)的化合物例如描述在WO 06/048268中。如果通式(2)或通式(3)的化合物呈现围绕一个或多个如上所述的键的阻转异构现象，在每一情况下本发明同样涉及含有相应分离的或富集的阻转异构体的OLEDs。这涉及对映体以及非对映体。选择适合的阻转异构体例如能够影响化合物的溶解度和光电性能。
通式(2)和通式(3)优选的化合物的例子是以下描述的化合物(A1)-(A64)。
Figure S2006800461463D00251
Figure S2006800461463D00261
Figure S2006800461463D00271
Figure S2006800461463D00281
Figure S2006800461463D00291
混合物中通式(1)或通式(1a)的化合物的比例为0.1-99.0wt％，优选0.5-50.0wt％，特别优选1.0-20.0wt％，特别是1.0-10.0wt％。相应的，在所述混合物中通式(2)或通式(3)化合物的比例为1.0-99.9wt％，优选为50.0-99.5wt％，特别优选为80.0-99.0wt％，特别为90.0-99.0wt％。
进一步优选这样的有机电致发光器件，特征在于使用多个发光层，其中这些层的至少一个包含至少一种通式(1)或者通式(1a)的化合物和至少一种通式(2)或通式(3)的化合物。这些发光层特别优选总计有多个峰值在380纳米-750纳米之间的发光，导致总的白色发光，即，在另外的发光层中，也可使用至少一种另外的能够发荧光或者发磷光以及发黄色光、发橙色光或者发红色光的发光化合物。特别优选三层体系，其中这些层的至少一个包括至少一种通式(1)或通式(1a)的化合物和通式(2)或通式(3)的化合物，其中该三个层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。
除了通式(1)或通式(1a)和通式(2)或通式(3)的化合物，在该发光层中也可以存在其他的物质，例如空穴或电子传输材料。
除了阴极、阳极和发光层(或多个发光层)，所述有机电致发光器件也可以包含另外的层。这些例如可以为：空穴注入层、空穴传输层、电子传递层和/或电子注入层。这些层中的材料也可以被掺杂。然而，这些层的每一个不必一定都存在。适合的空穴传输材料例如是现有技术通常使用的芳香胺，它们也可以是p型掺杂的。如在WO 05/084081和WO 05/084082中描述的适合的电子传输材料例如是金属螯合物络合物，例如AlQ3，基于贫电子杂环的化合物，例如三嗪衍生物，或包含芳香羰基或氧化膦的化合物，它们在每一情况下也可以是n型掺杂的。适当的电子注入材料特别是碱金属和碱土金属的氟化物和氧化物例如，NaF、BaF2、CaF2、LiF或Li2O。
此外优选有机电致发光器件，特征在于通过升华方法涂敷一个或多个层，其中在真空升华设备中，在低于10-5毫巴压力下，优选低于10-6毫巴，特别优选低于10-7毫巴压力下气相沉积所述的材料。
同样优选有机电致发光器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华作用涂敷一个或多个层，其中在10-5毫巴-1巴之间的压力下施加所述材料。
进一步优选有机电致发光器件，特征在于从溶液中比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，柔版印刷或者胶版印刷产生一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热敏成像，热转印)或者喷墨印刷。对于该目的，可溶的通式(1)和通式(2)或通式(3)的化合物是必要的。通过化合物适当的取代或者通过选择适当的阻转异构体可获得高溶解度。
此外本发明涉及制造有机电致发光器件的方法，特征在于将至少一种通式(1)的化合物和至少一种通式(2)和/或通式(3)的化合物一起通过升华方法或从溶液中例如通过印刷方法施加。
本发明此外涉及含有至少一种通式(1)或通式(1a)的化合物和至少一种通式(2)或通式(3)的化合物的混合物，其中上述给定的优选适用于该混合物。
本发明此外涉及本发明的混合物用于制造有机电子器件，特别是有机电致发光器件的用途。
本发明的有机电致发光器件相对于现有技术具有以下令人惊讶的优点：
1.与现有技术的体系相比较，器件的稳定性变得更高，特别是从明显更长的寿命显而易见。
2.该器件的发光颜色和含有通常使用的现有技术体系的器件相比明显为更深的蓝色。因此本发明的器件更适合用于高质量的全色显示器中。
3.所述化合物可以充分地升华并气相沉积而不显著分解，因此比现有技术材料更容易加工，因此更适合用于OLEDs中。
本发明申请本文以及以下的实施例涉及本发明混合物在OLEDs和相应的显示器中的用途。
不管描述的限制，本领域普通技术人员可以在不需要其他创造性劳动的情况下，也可以使用本发明混合物另外用于其它的电子器件中，例如有机场效应晶体管(O-FETs)、有机薄膜晶体管(O-TFTs)、有机发光晶体管(O-LETs)、有机集成电路(O-ICs)、有机太阳能电池(O-SCs)、有机场猝熄设备(O-FQDs)、有机光感受器或者有机激光器二极管(O-lasers)。
此外本发明涉及本发明的混合物在相应器件中的用途和这些器件本身。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此被限制。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护气体大气压下进行。原材料购买自ALDRICH(三(4-溴苯基)胺，4-叔丁基苯乙烯，4-氟苯乙烯，乙酸钯(II)，N，N-二甲基氨基乙酸，无机物，溶剂)和购买自Epsilon ChimieProducts(二乙基4-溴代苯甲基膦酸酯)。三(4-甲酰基苯基)胺可按照Synthesis 2005，11，1771中描述的方法制备。三[(苯基乙烯基)苯基]胺如Macromolecules 1996，29，7705中描述的方法合成。4-三氟甲氧基苯乙烯如J.Org.Chem.1964，29中描述的方法制备，1，6-乙烯基-1，2，3，4-四氢化-1，1，4，4-四甲基萘如J.Med.Chem.1989，32，1504中描述的方法制备。
实施例1：三(苯基乙烯基苯基)胺(掺杂物D1)
Figure S2006800461463D00331
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、25.8ml(225mmol)的苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，每一次用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法从甲苯中六次再结晶得到的黄色固体，然后在回流下通过搅拌每一次用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝350℃，p＝5×10-5毫巴)，得到18.8g(34mmol)(相当于理论值的68.1％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例2：三[4-(甲基苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D2)
Figure S2006800461463D00332
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、29.6ml(225mmol)的4-甲基苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，每一次用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法从甲苯中六次再结晶得到的黄色固体，然后在回流下通过搅拌每一次用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝350℃，p＝5×10-5毫巴)，得到15.7g(26mmol)(相当于理论值的52.8％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例3：三[4-(叔-丁基苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D3)
Figure S2006800461463D00341
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、42.4ml(225mmol)的4-叔-丁基苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法从二噁烷中四次再结晶以及从甲苯/正庚烷(2∶1，v∶v)中两次再结晶得到的黄色固体，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝330℃，p＝5×10-5毫巴)，得到17.4g(24mmol)(相当于理论值的48.3％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例4：三(4-(三甲基甲硅烷基苯基乙烯基)苯基)胺(掺杂物D4)
Figure S2006800461463D00342
a)三(4-溴苯基乙烯基苯基)胺
112.5g(1.17mol)的叔丁醇钠在强烈搅拌下加入冷却到0℃的179.7g(585mmol)的二乙基(4-溴苯甲基)膦酸酯和1000ml的DMF混合物中。该混合物在0℃下搅拌另外的30分钟，然后逐滴地加入49.6g(150mmol)的三(4-甲酰基苯基)胺在1000ml DMF的溶液中。该混合物在0-5℃下搅拌另外的3h，然后通过添加250ml的2.5M HCl、600ml水和200ml乙醇的混合物，在冰冷却下水解。用抽吸过滤去沉淀的固体，每一次用300ml的乙醇/水(1∶1，v/v)洗涤三次，每一次用300ml乙醇洗涤三次，并在减压下干燥。从300ml的DMF中再结晶固体，随后用500ml的沸腾乙醇洗涤，在减压下干燥。得率97.2g(123mmol)(相当于理论值的82.1％)，根据核磁共振的纯度为99.0％。
b)三(4-(三甲基甲硅烷基苯基乙烯基)苯基胺
在室温下逐滴地将100ml(250mmol)的正丁基锂(在正己烷中2.5M)加入到剧烈搅拌的39.4g(50mmol)的三(4-溴苯基乙烯基苯基)胺在1000ml二乙醚中的悬浮体中，该混合物在室温下搅拌另外的3小时。以这种方法得到的溶液冷却到-78℃，加入57.5ml(450mmol)的三甲基氯硅烷在100ml二乙醚中的混合物，该混合物缓慢温热到室温。在添加500ml水之后，分离去有机相，用硫酸镁干燥，并蒸发。以这种方法得到的黄色固体从甲苯/乙腈中再结晶五次，随后在减压下升华三次(T＝310℃，p＝5×10-5毫巴)，得到23.6g(31mmol)(相当于理论值的61.4％)的高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例5：三[((4-硼酸频哪醇酯)苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D5)
Figure S2006800461463D00351
在室温下逐滴地将100ml(250mmol)的正丁基锂(在正己烷中2.5M)加入到剧烈搅拌的39.4g(50mmol)的三(4-溴苯基乙烯基苯基)胺(来自实施例4a)在1000ml二乙醚中的悬浮体中，该混合物在室温下搅拌另外的3小时。以这种方法得到的溶液冷却到-78℃，加入50.2ml(450mmol)的硼酸三甲酯在100ml二乙醚中的混合物，该混合物缓慢温热到室温。在添加40ml乙酸和500ml水的混合物之后，搅拌另外的30分钟，分离去并蒸发有机相。以这种方法得到的黄色固体悬浮在500ml甲苯中，加入17.7g(150mmol)的频哪醇，沸腾该混合物直到完全将水分离。除去甲苯之后得到的油从甲苯/乙腈中再结晶五次，随后在减压下升华三次(T＝290℃，p＝5×10-5毫巴)，得到25.1g(27mmol)(相当于理论值的54.0％)的高压液相色谱法纯度大于99.0％的产物。
实施例6：三[((4-三氟甲氧基)苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D6)
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、30.2g(225mmol)的4-三氟甲氧基苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法得到的黄色固体从甲苯/正庚烷(1∶1，v∶v)中五次重结晶，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝280℃，p＝5×10-5毫巴)，得到11.0g(17mmol)(相当于理论值的34.3％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例7：三[4-(6-乙烯基-1，2，3，4-四氢化-1，1，4，4-四甲基-萘)苯基]胺(掺杂物D7)
Figure S2006800461463D00371
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、48.2ml(225mmol)的6-乙烯基-1，2，3，4-四氢化-1，1，4，4-四甲基萘、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法得到的黄色固体从二噁烷中五次重结晶，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝340℃，p＝5×10-5毫巴)，得到24.7g(28mmol)(相当于理论值的56.0％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例8：三[4-(氟苯基乙烯基)苯基]胺(掺杂物D8)
Figure S2006800461463D00372
24.1g(50mmol)的三(4-溴苯基)胺、26.8ml(225mmol)的4-氟苯乙烯、337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)、1.55g(15mmol)的N，N-二甲基氨基乙酸、81mg(0.5mmol)的氯化铁(III)和37.8g(450mmol)的碳酸氢钠在500ml的NMP中的混合物强烈搅拌下缓慢被加热到140℃，随后在该温度下搅拌16小时。冷却之后，加入500ml的二氯甲烷和1000ml的水。分离去有机相，用500ml的水洗涤五次。用硫酸钠干燥之后，蒸发该有机相到干燥。以这种方法得到的黄色固体从二噁烷中五次重结晶，然后在回流下通过搅拌用500ml的乙醇洗涤两次，随后在减压下升华三次(T＝290℃，p＝5×10-5毫巴)，得到15.4g(26mmol)(相当于理论值的56.1％)高压液相色谱法纯度大于99.5％的产物。
实施例9：OLEDs的制造
通过如WO 04/058911描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应各自的环境(例如为实现最佳效率或色彩的层厚度变化)。为了更好的可比较性，在实施例中的基本结构和使用的材料(除了发光层)是相同的。以类似上述提到一般的方法生产具有以下结构的OLEDs：
空穴注入层(HIL)    20nm PEDOT(从水中旋转涂敷；购买自
                   H.C.Starck，Goslar，Germany；聚(3，4-亚
                   乙基二氧基-2，5-噻吩))
空穴传输层(HTL)    10nm 2，2′，7，7′-四(二对甲苯基氨基)螺
                   -9，9‘-二芴(缩写为HTM-1)
空穴传输层(HTL)    30nm NPB(N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基
                   联苯基)
发光层(EML)        材料、浓度和层厚度见表1
电子导体(ETL)      20nm AlQ3(购买自SynTec，三(8-羟基
                   喹啉)铝(III))
阴极               1nm LiF，在顶部上150nm的铝
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的功率效率(以lm/W测定)和寿命。寿命定义为初始明亮度1000cd/m2下降到一半后的时间。
表1显示出包含掺杂物D1-D8(本发明实施例)的和掺杂物C1的(比较例)的一些OLEDs(实施例10-22)的结果，其中，在各情况下，同样给出包括层厚度的EML的组成。掺杂物C1的结构描述如下：
Figure S2006800461463D00391
掺杂物C1
(比较)
9，10-双(1-萘基)蒽(H1)或9，10-双(2-螺二芴)蒽(H2)用作本发明的基质材料。基质材料H3用作比较的基质材料。基质材料描述以下：
基质H1                                  基质H2
Figure S2006800461463D00393
基质H3
对于这些OLEDs，在每一情况下以这样一种方法优化掺杂度，即在基质材料中掺杂物的比例，以得到最好的颜色和寿命结果。对于D1和D2，在掺杂度2％的情况下得到最好的结果。对于D3-D8和C1，在掺杂度5％的情况下得到最好的结果。
如从表1的实施例可见，和现有技术的三芪胺衍生物相比，本发明的电致发光器件显示具有更好彩色坐标的深蓝色发光，和同时改进的效率和明显提高的寿命。尽管现有技术的掺杂物C1同样显示良好的寿命，然而绿蓝色发光颜色意谓着该掺杂物不能用于高质量的产品中。特别是，进一步应该注意到在该实施例中提到的寿命是在相同初始的明亮度下测定的。如果在相同电流密度下比较寿命并转变为可比的彩色坐标，本发明的电致发光器件具有比现有技术的器件更长的寿命。
Figure S2006800461463D00411

Claims (17)

1.一种有机电致发光器件，包括阴极和阳极和至少一个有机层，其特征在于该有机层包含以下组份：
a)至少一种通式(1)的化合物，
Figure FSB00000531512300011
其中以下说明适用使用的符号：
Ar1在每一次出现中，相同或者不同的是具有5-30个芳香环原子的芳族或杂芳族环系，它们任选被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每一次出现中相同或者不同的是具有5-20个芳环原子的二价亚芳基或者亚杂芳基，它们任选被一个或多个基团R1取代；
R1在每一次出现中是相同或者不同的，为H、F、Cl、Br、I、CN、Si(R3)3、N(R3)2、B(OR3)2，，具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们各自任选被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团任选被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、-O-，-S-、-N(R3)-或-CONR3-替代，其中一个或多个H原子任选被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者为具有5-30个芳环原子的芳基或者杂芳基，它们任选被一个或多个基团R3取代，或者具有5-24个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们任选被一个或多个基团R3取代，或者这些体系的两个、三个、四个或者五个的组合；此处的两个或多个取代基R1彼此也任选形成单或者多环的、脂族或者芳香环系；
R3在每一次出现中，相同或者不同的是H或具有1-20个碳原子的脂族或芳烃基团；此处两个或多个基团R3也任选彼此形成单或多环的脂族或者芳香环系；
以及
b)至少一种通式(2)或者通式(3)的化合物，
Figure FSB00000531512300021
其中以下说明适用使用的符号：
Ar3在每一次出现中，相同或者不同的是具有5-30个芳香环原子的芳族或杂芳族环系，它们任选被一个或多个基团R2取代；
X相同或者不同的在每一次出现中是包含1-40个碳原子的二价基团，或者是-O-、-S-、-NH-或单键；
R2，R4在每一次出现中是相同或者不同的，为H、F、Cl、Br、I、CN、N(R3)2，具有1-40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或者具有3-40个碳原子的支链或者环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们各自任选被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团任选被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、-O-、-S-、-N(R3)-或-CONR3-替代，且其中一个或多个H原子任选被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或者为具有5-30个芳环原子的芳香或杂芳基，它们任选被一个或多个基团R3取代，或者具有5-24个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们任选被一个或多个基团R3取代，或者这些体系的两个、三个、四个或者五个的组合；此处的两个或多个相邻的取代基R4彼此也任选形成单或者多环的脂族环系；
R3具有如上所述相同的含义；
n在每一次出现中，相同或者不同的是0、1、2、3或者4。
2.权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于所述器件包含至少一种通式(1a)的化合物，
Figure FSB00000531512300031
其中Ar1具有如权利要求1描述的相同的含义，且亚苯基也任选被一个或多个基团R1取代。
3.根据权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于符号Ar1在每一次出现中相同或者不同的代表具有6-14个碳原子的芳基或杂芳基，它们任选被一个或多个基团R1取代。
4.根据权利要求1-3一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)或通式(1a)的符号Ar1代表苯基、1-萘基或2-萘基，其各自任选被一个或多个基团R1取代。
5.根据权利要求1-4一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于基团R1在双键的对位与Ar1结合。
6.权利要求1-5一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于基团R1选自H、F、Si(R3)3、B(OR3)2、具有1-6个碳原子的直链烷基或烷氧基、或具有3-10个碳原子的支链或环状烷基或烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团任选被-R3C＝CR3-、Si(R3)2、-O-、-S-或-N(R3)-替代，其中在每一情况下一个或多个H原子任选被F替代，或具有5-14个芳环原子的芳基或杂芳基，或两个或三个这种体系的组合。
7.权利要求1-6一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)的化合物具有三次对称轴。
8.根据权利要求1-7一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于符号Ar3相同或者不同的，在每一次出现中代表具有10-25个芳环原子的芳香或者杂芳族环系，它们任选被一个或多个基团R2取代。
9.权利要求1-8一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于符号Ar3在每一次出现中相同或者不同的代表1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-菲基、9-菲基、喹啉基、异喹啉基、邻-联苯基、2-芴基或2-螺二芴基，其各自任选被一个或多个基团R2取代。
10.权利要求1-9一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于通式(2)或通式(3)中的符号R2相同或者不同的在每一次出现中代表H、F、B(OR3)2、具有1-6个碳原子的直链烷基或者烷氧基，或具有3-10个碳原子的支链或者环烷基或者烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团任选被-R3C＝CR3-、Si(R3)2、-O-、-S-或-N(R3)-替代，其中在每一情况下一个或多个H原子任选被F替代，或者具有5-14个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者这些体系的两个或三个的组合；在这里两个或多个相邻的基团R2彼此也任选形成单或多环的、脂族或者芳香族环系。
11.权利要求1-10一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于通式(3)中的符号X在每一次出现中相同或者不同的代表具有1-10个碳原子的直链亚烷基、或具有3-10个碳原子的支链或者环状的烷撑或者烷叉基、具有6-25个碳原子的二价芳基、-O-、-S-、或通式-N(R3)-或-P(＝O)R3-的基团或者单键。
12.根据权利要求1-11一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于通式(2)或者通式(3)的化合物是纯烃化合物。
13.根据权利要求1-12一项或多项的有机电致发光器件，其特征在于除了阴极、阳极和一个或多个发光层外，还存在其他层，选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和/或电子注入层，其各自也任选被掺杂，而且如果希望，也任选存在多个发光层，产生总的白色发光。
14.一种用于制造权利要求1-13一项或多项的有机电致发光器件的方法，其特征在于通过升华方法或从溶液中，例如通过印刷方法，施加至少一种通式(1)的化合物和至少一种通式(2)和/或通式(3)的化合物。
15.一种混合物，含有至少一种权利要求1的通式(1)的化合物，和至少一种权利要求1的通式(2)或通式(3)的化合物。
16.权利要求15的混合物用于制造有机电子器件的用途。
17.包括至少一种权利要求15的混合物的有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场猝熄器件、有机光感受器或有机激光器二极管。
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