CN102076818A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本发明涉及通式(1)的化合物和其中这些化合物用作发光层中的基质材料和/或用作空穴传输材料和/或用作电子阻挡或激子阻挡材料和/或用作电子传输材料的有机电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的材料
技术领域
本发明涉及有机半导体和其在有机电子器件中的用途。
背景技术
正在开发用于许多不同电子应用场合的有机半导体。例如在US4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中这些有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。然而，仍希望进一步改进以使这些化合物能用于高质量和长寿命的显示器中。因此，目前还需要改进，特别是对于有机电致发光器件寿命和效率的改进。此外，对于化合物，必要的是具有高热稳定性和高玻璃化转变温度以及在不分解的情况下能够升华。
具体地说，同样在电致磷光器件情况下，仍希望性能，特别是寿命有显著的改进。
因此，仍需要改进用于荧光和磷光发光体的材料，例如基质材料，但在电荷传输材料，即，空穴和电子传输材料和电荷阻挡材料的情况下同样需要进一步的改进。特别是这些材料的性能通常决定着有机电致发光器件的寿命和效率。同样仍明确需要特别是在磷光OLED领域的改进。
令人惊讶地，已经发现在苯基或相应杂环基团的3，5-位上被选择的取代基取代的二苯甲酮衍生物和二苯基甲烷衍生物或相应的杂环衍生物，非常高度适合用于有机电致发光器件中，其中它们相对于现有技术导致显著的改进。因此，本发明涉及这些化合物和其在有机电子器件中的用途。取决于苯基的取代并取决于是否涉及二苯甲酮衍生物或二苯基甲烷衍生物，本发明的化合物特别适合作为空穴传输材料、电子或激子阻挡材料、荧光或磷光化合物的基质、空穴阻挡材料或电子传输材料。与现有技术的材料相比较，本发明的材料能够显著增加有机电子器件的寿命并略微改进有机电子器件的效率。此外，这些化合物具有高的热稳定性。
WO 04/093207公开了作为用于磷光电致发光器件的基质的二芳基酮衍生物。特别优选其中提及的材料是被螺二芴取代的酮化合物。没有公开在每个苯基的3，5-位被取代的二苯甲酮衍生物或相应的杂环化合物。然而，已经发现确切地该取代型式当用于有机电子器件中时产生特别良好的结果。
发明内容
因此，本发明涉及通式(1)的化合物
Figure BPA00001281289700021
其中以下适用于使用的符号：
Y是C＝O或C(R1)2；
X在每次出现时相同或者不同地是CR2或N；
R在每次出现时相同或者不同地是具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R3取代，或N(Ar)2、Si(Ar)3、C(＝O)Ar、OAr、ArSO、ArSO2、P(Ar)2、P(O)(Ar)2或B(Ar)2基团；
Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团R3取代；此处两个键合到相同氮、磷或硼原子的基团Ar也可以通过单键或选自B(R4)、C(R4)2、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、C＝C(R4)2、O、S、S＝O、SO2、N(R4)、P(R4)和P(＝O)R4的桥连基彼此连接；
R1在每次出现时相同或者不同地是H、D、F或具有1至20个C原子的直链烷基或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基；此处多个基团R1可以彼此形成环系；
R2在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，CN，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被替代，和其中一个或多个H原子可被F替代；
R3在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR2＝CR2Ar，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，B(R4)2，B(N(R4)2)2，OSO2R4，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替代，和其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个基团R4取代，或这些体系的组合；此处两个或更多个相邻的取代基R3也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4在每次出现时相同或者不同地是H，D或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基，其中，另外，H原子可被F替代；此处两个或多个相邻的取代基R4也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
从本发明中排除以下化合物：
Figure BPA00001281289700041
通式(1)的化合物优选的玻璃化转变温度Tg高于70℃，特别优选高于90℃。
为了本发明的目的，芳基包含至少6个C原子；为了本发明的目的，杂芳基包含至少2个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处芳基或者杂芳基是指单一芳族环，即苯，或者单一杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合的芳基或者杂芳基，例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等。
为了本发明的目的，芳族环系在环系中包括至少6个C原子。为了本发明的目的，杂芳族环系在环系中包括至少2个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系意欲指不必仅包括芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳族单元间断(优选小于非H原子的10％)，所述短的非芳族单元比如sp3-杂化的C、N或O原子。因此，比如9，9′-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳基胺，二芳基醚、茋、二苯甲酮等的体系，为了该发明目的同样被认为是指芳族环系。同样，芳族或杂芳族环系被认为是指其中多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或联吡啶。
为了本发明的目的，其中单个H原子或者CH2基团还可被上述基团取代的C1至C40烷基，特别优选是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、环己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2，6-二甲基)辛基、3-(3，7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基特别优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。具有5-60个芳香环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下也可以被上述基团R取代，并可以经由任何希望的位置与芳族环或杂芳族环连接，特别是指衍生于如下的基团：苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、芘、
Figure BPA00001281289700051
、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、亚三联苯、芴、苯并芴、二苯并芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BPA00001281289700061
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BPA00001281289700062
唑、苯并
Figure BPA00001281289700063
唑、萘并
Figure BPA00001281289700064
唑、蒽并
Figure BPA00001281289700065
唑、菲并
Figure BPA00001281289700066
唑、异唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BPA00001281289700068
嗪、吩噻嗪、荧红环、1，5-二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-
Figure BPA00001281289700069
二唑、1，2，4-二唑、1，2，5-
Figure BPA000012812897000611
二唑、1，3，4-
Figure BPA000012812897000612
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明的优选实施方式中，环系中所有的符号X代表CR2或环系中所有的符号X代表N。因此，通式(1)中两个芳族环系的每一个优选代表3，5-取代的苯基或者代表4，6-取代的三嗪基团。特别优选，所有的符号X都代表CR2。
在本发明另外的优选实施方式中，符号Y代表C＝O或C(R1)2，R1在每次出现时相同或不同地代表H，F，具有1至10个C原子的直链烷基，特别是具有1至6个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，特别是具有3至6个C原子的支链或环状的烷基；此处两个烷基R1可以彼此形成环系。特别优选，符号Y代表C＝O或C(R1)2，和R1代表H、D、F或甲基。如果一个或多个基团R，特别是所有的基团R，代表芳族或杂芳族环系，则R1特别优选代表C＝O。如果一个或多个基团R，特别是所有的基团R，代表N(Ar)2，则Y特别优选代表C(R1)2，特别是代表CH2或C(CH3)2。
在本发明另外的优选实施方式中，符号R在每次出现时相同或者不同地代表具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，特别是具有6至30个芳环原子的芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或代表N(Ar)2，C(＝O)Ar或P(＝O)Ar2基团。R非常特别优选代表具有6至30个芳环原子的芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。
如果基团R代表芳族或杂芳族环系，则它优选选自如下基团：苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、2-芴基、2-螺二芴基、1-萘基、2-萘基、1-，2-或9-蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-，3-，4-，5-，6-或7-苯并蒽基、2-，4-或5-嘧啶基、1，3，5-三嗪基，特别是被芳族基团取代的，N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基、苯基-N-苯基苯并咪唑基、噻吩、
Figure BPA00001281289700071
唑、二
Figure BPA00001281289700072
唑、噻二唑或苯并噻唑。这些基团每个可以被一个或多个取代基R3取代。特别优选的芳族或杂芳族环系R选自以下通式(2)至(11)的结构，其中在每种情况下虚线键指示该单元的连接，和其中这些基团每个可以被一个或多个基团R3取代：
Figure BPA00001281289700081
在通式(2)至(16)结构之中通式(3)、(5)、(7)、(10)、(11)、(13)和(15)的结构是非常特别优选的。
如果基团R代表N(Ar)2基团，则该基团优选选自通式(17)或通式(18)的基团：
Figure BPA00001281289700092
其中R4具有以上指出的含义，和此外：
E代表单键、O、S、N(R4)或C(R4)2；
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，或具有15至30个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R4取代，优选具有6至14个芳环原子的芳基或杂芳基，或具有18至30个芳环原子的三芳基胺基团，优选具有18至22个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R4取代；
p在每次出现时相同或者不同地是0或1。
特别优选Ar1在每次出现时相同或者不同地代表苯基，联苯基，1-萘基，2-萘基，2-螺二芴基，2-、3-或4-三苯胺，1-或2-萘基二苯基胺，它们每个可以通过萘基或苯基结合，1-或2-二萘基苯胺，它们每个可以通过萘基或苯基结合，N-咔唑基，N-苯基-2-咔唑基或N-苯基-3-咔唑基。这些基团每个可以被一个或多个具有1至4个C原子的烷基或被氟取代。
在本发明的优选实施方式中，相同地选择通式(1)化合物中所有的符号R。在本发明另外优选实施方式中，相同地选择每个结合到相同环的两个取代基R，但该取代基与另一个环上的取代基R不同。
在本发明另外优选实施方式中，符号R2在每次出现时相同或者不同地代表H，F，具有1至10个C原子的直链烷基，特别是具有1至6个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，特别是具有3至6个C原子的支链或环状的烷基。R2特别优选代表H、F或甲基，特别是代表H。
通式(1)的化合物特别优选同时具有如上提及的优选方案。因此，通式(1)化合物特别优选的实施方式是通式(19)、(20)和(21)的化合物：
其中Ar、R3和R4定义如上，和以下适用于其它使用的符号：
Y是C＝O或C(R1)2；
R在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至30个芳环原子的芳族环系，特别是选自苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基或苯基-N-苯基苯并咪唑基，特别是选自上述的通式(2)至(16)的基团，或N(Ar)2基团，优选选自上述5的通式(17)和(18)的基团，C(＝O)Ar和P(＝O)Ar2；
R1在每次出现时相同或者不同地是H，F，具有1至10个C原子的直链烷基，优选具有1至6个C原子的直链烷基，特别是甲基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，优选具有3至6个C原子的支链或环状的烷基；此处多个基团R1可以彼此形成环系；
R2在每次出现时相同或者不同地是H，F，具有1至10个C原子的直链烷基，特别是具有1至6个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，特别是具有3至6个C原子的支链或环状的烷基，优选H、F或甲基，特别优选H。
通式(1)化合物特别优选的实施方式是通式(22)的化合物
Figure BPA00001281289700121
其中Ar、R3和R4定义如上，和以下适用于其它使用的符号：
Y是C＝O、CH2、CF2或C(烷基)2，其中烷基代表具有1至6个C原子的烷基，特别是甲基；
R在每次出现时相同或者不同地是具有6至30个芳环原子的芳族环系，特别是选自苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基或苯基-N-苯基苯并咪唑基，特别是以上描绘的通式(2)至(16)的基团或N(Ar)2基团，优选选自以上描绘的通式(17)和(18)的基团或C(＝O)Ar或P(＝O)Ar2。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(1)和通式(19)至(22)化合物中的符号Ar在每次出现时相同或不同地代表具有6至30个芳环原子的芳族环系，特别是选自苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基或苯基-N-苯基苯并咪唑基。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(1)和通式(19)至(22)化合物中的符号R3在每次出现时相同或不同地代表H，F，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR2＝CR2Ar，Si(R4)3，B(OR4)2，B(N(R4)2)2，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C＝O、NR4、O或S替代，和其中一个或多个H原子可被F替代，或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R4取代，或这些体系的组合；此处两个或多个邻接的取代基R3同样可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。R3特别优选在每次出现时相同或者不同地代表H，F，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，Si(R4)3，B(OR4)2，B(N(R4)2)2，具有1至6个C原子的直链烷基，特别是甲基或乙基，或具有3至6个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个H原子可被F替代，特别是异丙基或叔丁基，或具有5至20个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，或这些体系的组合；此处两个或多个邻接的取代基R3同样可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。在化合物从溶液中加工的情况下，具有最高达10个C原子的直链或支链烷基同样是优选的。
通式(1)和(19)至(22)优选化合物的例子是以下描绘的结构(1)至(250)。
Figure BPA00001281289700131
Figure BPA00001281289700141
Figure BPA00001281289700151
Figure BPA00001281289700161
Figure BPA00001281289700181
Figure BPA00001281289700191
Figure BPA00001281289700201
Figure BPA00001281289700211
Figure BPA00001281289700221
Figure BPA00001281289700241
Figure BPA00001281289700251
Figure BPA00001281289700261
Figure BPA00001281289700271
Figure BPA00001281289700281
Figure BPA00001281289700291
Figure BPA00001281289700301
Figure BPA00001281289700311
Figure BPA00001281289700321
Figure BPA00001281289700331
Figure BPA00001281289700341
Figure BPA00001281289700351
Figure BPA00001281289700361
Figure BPA00001281289700371
本发明通式(1)和通式(19)至(22)的化合物能够通过如下所述的为本领域普通技术人员所熟知的合成步骤制备。根据本发明对于对称取代化合物的原料化合物例如能够是3，3′，5，5′-四溴二苯甲酮(Eur.J.Org.Chem.2006，2523-2529)或双(3，5-二溴苯基)甲烷(J.Org.Chem.1994，59，7701-7703)。这些四溴化物能够通过本领域普通技术人员熟知的方法转化。与硼酸或硼酸衍生物的钯催化反应(Suzuki偶合)或与有机锌化合物的钯催化反应(Negishi偶合)导致本发明的芳族或杂芳族化合物(方案1)。用于制备3，3′，5，5′-四溴二苯甲酮另外的方法在于单锂化1，3，5-三溴苯，随后与N，N-二甲基氨基甲酰氯反应，如以下对于前体1详细的描述。
方案1
与胺的钯催化反应(Hartwig-Buchwald偶合)导致本发明的芳香胺或杂芳族胺(方案2)。
方案2
Figure BPA00001281289700381
使用有机锂化合物或格利雅化合物通过金属转移能够使溴官能转化为亲电基团，其然后能够与多种亲电试剂例如芳基硼卤化物、醛、酮、腈、酯、卤代酯、二氧化碳、芳基卤化膦、卤代亚磺酸、卤代芳基磺酸等偶合，其中以这种方法得到的化合物可以是本发明的最终产物，或者为能够进一步反应的中间体。参考制备本发明酮和氧化膦的实施例举例描述(方案3)。
方案3
Figure BPA00001281289700382
在其中基团Y代表C＝O的化合物中，首先必须引入保护基，之后与有机锂化合物或格利雅化合物反应，在反应结束时再除去保护基。适合的羰基官能的保护基是有机合成领域普通技术人员所熟知的。适合的保护基例如是1，3-二氧戊环(方案4)，它能够在二甲基甲酰胺中通过与2-氯乙醇和叔丁醇钾反应引入。
方案4
Figure BPA00001281289700391
在二甲基乙酰胺中锌和四(三苯基膦)钯存在下，在氰化物例如氰化锌的作用下，溴官能能够转变为腈官能(方案5)。
方案5
Figure BPA00001281289700392
使腈官能与格利雅化合物反应并随后酸性水解能够由此制备本发明的酮(方案6)。
方案6
Figure BPA00001281289700401
另外可能的是腈官能碱水解为羧酸，该羧酸通过进一步与亚硫酰氯反应能够转变为相应的酰基氯，并通过进一步与合适的二胺反应转变为本发明的苯并咪唑衍生物(方案7)。
方案7
Figure BPA00001281289700402
例如能够通过如下制备芳基三嗪基酮或双三嗪基酮：从氰尿酰氯开始，根据EP 810453能够将其转化为1-氯-3，5-二芳基三嗪，根据US 2959589它能够在四氢呋喃中镁的作用下连续地转化为3，5-二芳基三嗪-1-基氯化镁，它能够与适当的亲电试剂例如腈或氨基甲酰氯反应，其中以这种方法获得的加成化合物酸性水解产生希望的酮(方案8)。
方案8
Figure BPA00001281289700412
此外，本发明涉及制备通式(1)和通式(19)至(22)化合物的方法，包括利用金属催化使取代或未取代的双(3，5-二溴二苯甲酮)与芳族或杂芳族硼酸或相应的硼酸衍生物偶合，或利用金属催化与伯或仲芳香胺偶合，或利用金属催化与金属氰化物偶合。
上面描述的本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，能够用作制备相应的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物的单体或用作制备树枝状聚合物的核。此处，低聚或聚合优选通过卤素官能团或硼酸官能团进行。
因此，本发明还涉及包含一种或多种通式(1)的化合物的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中一个或多个基团R1至R4代表二聚物、三聚物、四聚物或五聚物中通式(1)或通式(19)至(22)化合物之间的连接，或代表从通式(1)或通式(19)至(22)的化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物的连接，或其中这种键合通过基团R上的取代基发生。为了本发明的目的，低聚物是指具有至少6个通式(1)或通式(19)至(22)单元的化合物。该聚合物、低聚物或树枝状聚合物可以是共轭的、部分共轭或非共轭的。该三聚物、四聚物、五聚物、低聚物或聚合物可以是线性的或支链的。
对于在二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物和聚合物中的通式(1)的重复单元，适用如上所述的相同的优选方案。因此优选的重复单元也是通式(19)至(22)的单元。
对于低聚物或聚合物的制备，本发明的单体可均聚或与其它单体共聚。适当的和优选的共聚单体选自芴(例如见EP 842208或WO 00/22026)，螺二芴(例如见EP 707020，EP 894107或WO06/061181)，对苯撑(例如见WO 92/18552)，咔唑(例如见WO 04/070772和WO 04/113468)，噻吩(例如见EP 1028136)，二氢菲(例如见WO 05/014689)，顺式的和反式的茚并芴(例如见WO 04/041901或WO 04/113412)，酮(例如根据WO 05/040302)，菲(例如根据WO 05/104264或WO 07/017066)，或同样选自多个这些单元。聚合物、低聚物和树枝状聚合物通常同样包含其它的单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳胺(例如，根据WO 07/068325)，或磷光金属配合物(例如，根据WO 06/003000)，和/或电荷传输单元，特别是三芳基胺衍生物。
此外，本发明涉及含有至少一种通式(1)或通式(19)至(22)化合物的混合物，或相应的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物或聚合物和至少一种其它化合物的混合物。如果通式(1)或通式(19)至(22)的化合物用作基质时，则所述其它的化合物例如可以是荧光或磷光掺杂物。以下显示的与有机电致发光器件有关的适合的荧光和磷光掺杂物，同样对于本发明的混合物是优选的。如果通式(1)或通式(19)至(22)的化合物是空穴传输或电子传输化合物，则所述其它的化合物也可以是掺杂物。以下显示了与有机电致发光器件有关的适当的掺杂物。
本发明此外还涉及包括至少一种通式(1)的化合物，或相应的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物或聚合物和至少一种有机溶剂的溶液。对于从溶液中，例如通过旋涂或印刷方法制造有机电子器件，该类型的溶液是必要的。
本发明通式(1)或通式(19)至(22)的化合物和相应的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物适合用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件(OLED，PLED)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或有机光感受器。
取决于取代，该化合物能用于不同的功能和层中。
因此，本发明还涉及通式(1)或通式(19)至(22)的化合物或相应的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物在电子器件，特别是有机电致发光器件中的用途。如上提及的优选实施方式同样适用于化合物在有机电子器件中的用途。
此外本发明还涉及电子器件，特别是如上提及的电子器件，该电子器件包括至少一种通式(1)或通式(19)至(22)的化合物或相应的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物，特别是包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，特征在于至少一个有机层，它可以是发光层或另外的层，包括至少一种通式(1)或通式(19)至(22)的化合物或相应的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物。如上提及的优选实施方式同样适用于有机电子器件。
除了阴极、阳极和发光层外，所述有机电致发光器件也可以包含另外的层。这些例如是在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。此外，所述的层，特别是电荷传输层，也可以是掺杂的。层的掺杂对于改进电荷迁移可能是有利的。然而，应该指出这些层的每一个没有必要都存在，所述层的选择总是取决于使用的化合物，特别是也取决于它是荧光电致发光器件还是磷光电致发光器件。
在本发明另外的优选实施方式中，有机电致发光器件包括多个发光层，其中至少一个有机层包括至少一种通式(1)或通式(19)至(22)的化合物。这些发光层特别优选在380nm和750nm之间具有多个发光峰值，得到总的白色发光，即在该发光层中使用能够发荧光或发磷光和发蓝色、黄色和橙色或红色光的不同发光化合物。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层的至少一个包括通式(1)或通式(19)至(22)的化合物，其中所述三层显示蓝色，绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。同样适合于白色发光的是具有宽频带发光频带，因此显示白色发光的发光体。
在本发明的优选实施方式中，通式(1)或通式(19)至(22)的化合物用作发光层中荧光或磷光化合物的基质。在磷光化合物的基质中，Y优选代表C＝O和/或一个或多个基团R代表C(＝O)Ar、S(＝O)Ar、S(＝O)2Ar、P(＝O)Ar2或N-咔唑基。特别是，基团Y代表C＝O。在荧光化合物的基质中，一个或多个基团R优选代表芳族或杂芳族环系，特别是代表含有蒽的芳族环系。那么基团Y优选代表C(R1)2。
在包括基质和掺杂物的体系中，基质是指以较高的比例存在于体系中的组分。在包括基质和多个掺杂物的体系中，基质是指在该混合物中比例最高的组分。同样可以使用多个基质的混合物。
如果通式(1)或通式(19)至(22)的化合物用作发光层中发光化合物的基质，则它能够与一种或多种发磷光的材料(三重态发光体)组合使用。为了本发明的目的，磷光是指从具有相对高自旋多重度的受激态发光，即，从自旋态＞1，特别是从激发的三重态发光。为了本发明的目的，特别是所有的发光的铱和铂配合物被认为是指磷光化合物。基于发光体和基质整个混合物，通式(1)化合物和发光化合物的混合物，包括99至50vol％、优选98至50vol％、特别优选97至60vol％、特别是95至85vol％的通式(1)的化合物。相应地，基于发光体和基质整个混合物，该混合物包括1至50vol％、优选2至50vol％、特别优选3至40vol％、特别是5至15vol％的发光体。
同样优选使用多种基质作为混合物。特别是，混合物的一个组分是空穴传输化合物，混合物的其它组分是电子传输化合物。如果通式(1)或通式(19)至(22)的化合物是电子传输化合物，即如果例如基团Y代表C＝O和/或基团R代表C(＝O)Ar或芳族或杂芳族环系，则该化合物优选与空穴传输基质组合使用。优选的空穴传导基质是三芳基胺和咔唑衍生物。如果通式(1)或通式(19)至(22)的化合物是空穴传导化合物，即如果例如基团Y代表C(R1)2和基团R代表N(Ar)2，则该化合物优选与电子传输基质组合使用。优选的电子传输基质是芳香酮、芳族氧化膦、芳族亚砜、芳族砜和三嗪衍生物。
适当的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是经适当的激发时发光，优选在可见区发光，和另外包含至少一个原子序数大于20、优选大于38但小于84、特别优选大于56但小于80的原子的化合物。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或者铕的化合物，特别是包含铱或者铂的化合物。
在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614和WO 05/033244中公开了上面描述的发光体的例子。一般说来，如在有机电致发光领域中的本领域普通技术人员熟知的，如现有技术中用于磷光OLED使用的所有磷光配合物都是适当的，本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够使用其它的磷光配合物。
如果通式(1)或通式(19)至(22)的化合物用作荧光化合物的基质，则发光层中基质的比例为50.0至99.9vol％，优选为80.0至99.5vol％，特别优选为90.0至99.0vol％。相应地，掺杂物的比例为0.1至50.0vol％，优选为0.1至20.0vol％，特别优选为0.5至15vol％，非常特别优选为1.0至10.0vol％。
优选的掺杂物选自单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺类。术语单苯乙烯基胺是指包含一个取代或未取代苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺是指包含两个取代或未取代的苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。术语三苯乙烯基胺是指包含三个取代或未取代的苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。术语四苯乙烯基胺是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基和至少一个胺优选芳族胺的化合物。所述苯乙烯基特别优选是茋，它们也可以被进一步取代。类似胺定义相应的膦和醚。为了本发明的目的，芳基胺或芳香胺是指包含三个与氮直接键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。至少一个这些芳香或者杂芳族环系优选是稠合的环系，优选具有至少14个芳香环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure BPA00001281289700471
胺或者芳族
Figure BPA00001281289700472
二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基直接与蒽基团优选在9-位或在2-位键合的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基直接与蒽基团优选在2，6-位或在9，10-位键合的化合物。类似地，定义芳族芘胺、芘二胺、
Figure BPA00001281289700473
胺和
Figure BPA00001281289700474
二胺，其中二芳基氨基优选与芘在1-位或在1，6-位键合。其它优选的掺杂物选自茚并芴胺或者茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630，苯并茚并芴胺或者苯并茚并芴二胺，例如根据WO 08/006449，和二苯并茚并芴胺或者二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 07/140847。来自苯乙烯基胺类的掺杂物的例子是取代或者未取代的三茋胺，或者公开于WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的掺杂物。
在本发明的另一个实施方式中，通式(1)或通式(19)至(22)的化合物用作空穴传输材料或用作空穴注入材料或用作电子阻挡材料或用作激子阻挡材料。那么基团Y优选代表C(R1)2。该化合物然后优选被至少一个基团N(Ar)2取代，优选被至少两个基团N(Ar)2取代，和/或包含其它的改进空穴传输的基团。此处特别优选所有的基团R代表N(Ar)2。基团N(Ar)2优选选自上述通式(17)和(18)。其它优选的改进空穴传输的基团例如是富电子杂芳族化合物，特别是噻吩、吡咯或呋喃作为基团R。该化合物优选用于空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层或激子阻挡层。为了本发明的目的，空穴注入层是直接与阳极邻接的层。为了本发明的目的，空穴传输层是位于空穴注入层和发光层两者之间的层。为了本发明的目的，电子阻挡层或激子阻挡层是与在阳极侧上的发光层直接邻接的层。如果通式(1)的化合物用作空穴传输材料或空穴注入材料，对于它们优选掺杂有电子受体化合物，例如掺杂有F4-TCNQ，或掺杂有如EP 1476881或EP 1596445中描述的化合物。
在本发明的另一实施方式中，通式(1)或通式(19)至(22)的化合物在电子传输层或空穴阻挡层中分别用作电子传输材料或空穴阻挡材料。此处优选基团Y代表C＝O和/或至少一个芳基代表三嗪，即，通式(20)和(21)的化合物，和/或至少一个取代基R代表杂芳基，所述的杂芳基代表缺电子杂环，例如咪唑、吡唑、噻唑、苯并咪唑、苯并噻唑、三唑、二唑、苯并噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、联吡啶、喹啉、异喹啉、喹喔啉、菲咯啉等，或代表C(＝O)Ar、P(＝O)Ar2、S(＝O)Ar或S(＝O)2Ar。此外可以优选在电子传输层中掺杂化合物，例如掺杂电子供体化合物或锂盐，例如Liq。为了本发明的目的，空穴阻挡层是位于发光层和电子传输层之间并与发光层直接邻接的层。
同样在聚合物中，通式(1)或通式(19)至(22)的重复单元能够用作聚合物骨架，或者作为空穴传输单元和/或电子传输单元。此处优选的取代型式对应于上面描述的那些。
进一步优选这样的有机电致发光器件，特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴初压下气相沉积该材料。然而，应当指出压强也可以更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选有机电致发光器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华作用施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压强下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中该材料通过喷管直接施加，因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
进一步优选的有机电致发光器件，特征在于从溶液中比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，柔性版印刷或者胶版印刷施加一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热成像，热熔转印)或者喷墨印刷。对于该目的可溶的化合物是必要的。通过适当取代该化合物能实现高溶解性。此处，不仅可以施加单一材料的溶液，而且可以施加包括多种化合物例如基质和掺杂物的溶液。
也可以通过从溶液施加一个或多个层和通过蒸气沉积一个或多个其它的层使有机电致发光器件制造成为混合式的体系。因为通式(1)或通式(19)至(22)的化合物通常在有机溶剂中具有高溶解性，这些化合物能够从溶液中适当地处理。因此，例如可以从溶液中施加含有通式(1)或通式(19)至(22)化合物的发光层和荧光或磷光掺杂物，并通过真空气相沉积在顶部施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
本领域普通技术人员通常熟知这些方法并能够毫无疑义地应用于包括通式(1)或通式(19)至(22)化合物，或如上提及的优选实施方式的有机电致发光器件中。
当本发明的化合物用于有机电致发光器件中时相对于现有技术具有以下令人惊讶的优点：
1.本发明的化合物具有高的热稳定性，能够在不分解的情况下升华。
2.当用作磷光发光体的基质时，本发明的其中Y代表C＝O的化合物，特别是其中每个基团R代表芳族或杂芳族环系的那些化合物，导致有机电致发光器件相当大的寿命提高，和有机电致发光器件效率的略微提高。
3.本发明的化合物，特别是那些包含二芳氨基取代基作为基团R的化合物，当用于电致磷光器件中的电子/激子阻挡层中时，与现有技术的材料相比较导致相当大的效率提高。这特别适用于其中Y代表C(R1)2的化合物。
4.本发明的化合物，特别是那些被作为基团R的二芳氨基取代和/或被富电子杂芳族基团取代的化合物，非常高度地适合用作空穴注入和空穴传输材料，并导致工作电压降低。
具体实施方式
通过以下实施例更加详细地描述本发明，但不希望由此限制本发明。本领域普通技术人员在不需要有创造性劳动的情况下，将能制备本发明其它的化合物，并将其用于有机电子器件中。
实施例：
除非另外注明，以下合成在保护性气氛下干燥溶剂中进行。溶剂和试剂能够购买自ALDRICH或ABCR。
能够如下制备前体(前体1-13)：
前体1：合成双(3，5-二溴苯基)酮
Figure BPA00001281289700501
将252.0g(801mmol)的1，3，5-三溴苯在4000ml乙醚中的悬浮液冷却到-72℃。以使温度不超过-60℃的速率逐滴地加入320ml(800mmol)的正丁基锂(在己烷中2.5M)的溶液，然后混合物搅拌另外一小时。随后加入38.8ml(399mmol)的N，N-二甲基氨基甲酰氯和80ml乙醚的混合物，该混合物搅拌另外一小时，然后移开冷却。从0℃的内部温度，在一个小时期间逐滴地加入1000ml水和80ml乙酸的混合物。混合物搅拌另外的两个小时并放置过夜，在此期间固体沉淀。通过抽吸移去3000ml的乙醚，然后用抽吸过滤去该固体，用100ml的乙醇洗涤一次，100ml的(1∶1)乙醇/水洗涤两次，100ml的乙醇洗涤两次，在真空下干燥。产率：168.5g(338mmol)，84.9％，纯度约98.5％(HPLC)。
前体2：合成双(3，5-二溴苯基)甲醇
Figure BPA00001281289700511
如J.Org.Chem.1994，59，7701-7703中描述的制备双(3，5-二溴苯基)甲醇。
前体3：合成双(3，5-二溴苯基)甲烷
如J.Org.Chem.1994，59，7701-7703中描述的制备双(3，5-二溴苯基)甲烷。
前体4：合成双(3，5-二氰基苯基)酮
Figure BPA00001281289700513
49.7g(100mmol)的双(3，5-二溴苯基)酮、29.4g(250mmol)的氰化锌、2.0g(31mmol)的锌粉和8.1g(7mmol)的四(三苯基膦)钯，在900ml的二甲基乙酰胺中，在135℃的内部温度强烈搅拌下加热7天。冷却之后，将500ml水和500ml氨溶液(25％)加入到混合物中，然后搅拌两个小时。用抽吸过滤去形成的固体，用200ml的水洗涤五次，用100ml的甲醇洗涤五次，随后在二氯甲烷中溶解。用硫酸钠干燥溶液，通过硅胶过滤，并在真空下高度浓缩。加入200ml乙醇引起固体沉淀，用抽吸过滤去沉淀，并用乙醇洗涤。从二甲基甲酰胺中重结晶四次得到无色固体。产率：19.4g(69mmol)，68.7％，纯度约99％(HPLC)。
前体5：合成双(3，5-二氰基苯基)甲烷
Figure BPA00001281289700521
类似前体4，从38.7g(80mmol)的双(3，5-二溴苯基)甲烷制备双(3，5-二氰基苯基)甲烷。产率：15.2g(57mmol)，71.0％，纯度约99.5％(HPLC)。
前体6：合成3，3′，5，5′-二苯甲酮四羧酸
Figure BPA00001281289700522
28.2g(100mmol)的双(3，5-二氰基苯基)酮悬浮在500ml的乙醇中，缓慢加入40.0g(1mol/L)氢氧化钠的500ml水溶液，该混合物在回流下加热24小时。冷却之后，该混合物倒入1000ml的盐酸水溶液(5M)中。用抽吸过滤去形成的沉淀，用水洗涤到中性点，随后用150ml的乙醇洗涤两次。产率：33.5g(93.5mmol)，93.5％，纯度约99.5％(HPLC)。
前体7：合成3，3′，5，5′-二苯基甲烷四羧酸
Figure BPA00001281289700531
类似前体6，从16.1g(60mmol)的双(3，5-二氰基苯基)甲烷制备3，3′，5，5′-二苯基甲烷四羧酸。产率：20.0g(58mmol)，96.8％，纯度约99.5％(HPLC)。
前体8：合成3，3′，5，5′-二苯甲酮四碳酰氯
Figure BPA00001281289700532
将28.7g(80mmol)的3，3′，5，5′-二苯甲酮四羧酸与150ml亚硫酰氯加热回流四个小时。冷却之后，在真空下除去过量的亚硫酰氯。产率：34.2g(79mmol)，98.8％，纯度约99.5％(HPLC)。
前体9：合成3，3′，5，5′-二苯基甲烷四碳酰氯
Figure BPA00001281289700533
类似前体8，从17.2g(50mmol)的3，3′，5，5′-二苯基甲烷四羧酸制备3，3′，5，5′-二苯基甲烷四碳酰氯。产率：20.6g(49mmol)，98.6％，纯度约99.5％(HPLC)。
前体10：合成2，2-双(3，5-二溴苯基)-1，3-二氧戊环
Figure BPA00001281289700541
首先加入99.6g(200mmol)的双(3，5-二溴苯基)酮，缓慢加入20.1ml(300mmol)2-氯乙醇。然后加入300ml二甲基甲酰胺，将混合物冷却至-63℃。在40分钟内逐滴地加入33.7g(112mmol)的叔丁醇钾和250ml的二甲基甲酰胺的混合物，在此期间形成浅棕色的悬浮液。在6小时之后，移去冷却。在约-45℃的内部温度下，加入200ml饱和氯化铵溶液和20ml氨溶液(25％)的混合物。在温热到室温之后，用抽吸过滤去固体，用水洗涤一次，和用(1∶1)的乙醇/水洗涤三次。将残余物在旋转蒸发器中用甲苯共沸干燥三次，溶解在300ml的正庚烷中，过滤去，用正庚烷洗涤并在真空下干燥。产率：100.0g(179mmol)，89.5％，纯度约97％(HPLC)。
前体11：合成间三联苯-3-硼酸
Figure BPA00001281289700542
如WO 07/043357中描述的制备间三联苯-3-硼酸。
前体12：合成间四联苯-3-硼酸
Figure BPA00001281289700543
如WO 07/043357中描述的根据间三联苯-3-硼酸那样制备间四联苯-3-硼酸。
前体13：2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪
Figure BPA00001281289700551
根据EP 810453制备。通过这种方法同样获得类似的2-氯-4，6-二芳基-1，3，5-三嗪(芳基＝4-联苯基、3-联苯基、3-间三联苯基、3，5-二苯基苯-1-基)。
实施例1：合成双(3，5-二苯基苯基)酮
Figure BPA00001281289700552
将74.7g(150mmol)双(3，5-二溴苯基)酮、109.7g(900mmol)苯基硼酸、267.5g(1162mmol)磷酸三钾一水合物、5.5g(18mmol)三邻甲苯基膦和673.5mg(3mmol)乙酸钯(II)，悬浮在600ml甲苯、300ml二氧杂环己烷和750ml水的混合物中，在回流下加热72h。冷却之后，分离去有机相，用水洗涤三次，和用硫酸钠干燥。随后通过氧化铝过滤混合物，浓缩到约200ml，加入500ml的乙醇，在此期间沉淀出粗产物。用抽吸过滤去固体，用100ml的乙醇洗涤，然后在沸腾的甲苯中溶解五次，通过加入乙醇在高温下再沉淀。产率：44.0g(90mmol)，60.2％，纯度约99.9％(HPLC)。
类似实施例1，从双(3，5-二溴苯基)酮和相应的硼酸获得本发明的以下化合物(实施例2-11)：
Figure BPA00001281289700561
实施例12：合成双(3，5-二苯基苯基)甲烷
Figure BPA00001281289700581
13.9g(28mmol)的双(3，5-二苯基苯基)酮、6.8g(121mmol)的氢氧化钾和4.gml(100mmol)的肼水合物，悬浮在450ml二甘醇中，在175℃的内部温度下加热五小时，在此期间形成澄清溶液；通过水分离器从混合物中除去形成的水。当冷却到室温时，沉淀出固体。加入400ml的水，用抽吸过滤去固体，用甲醇洗涤，从甲苯中重结晶两次，和从二甲基甲酰胺中重结晶三次，并随后在真空下干燥。产率：10.7g(23mmol)，80.9％，纯度约99.8％(HPLC)。
类似实施例12，从相应的酮获得本发明的以下化合物(实施例13-17)：
Figure BPA00001281289700582
Figure BPA00001281289700591
实施例18：合成3，3′，5，5′-四苯甲酰基二苯甲酮
Figure BPA00001281289700592
使16.3g(30mmol)的2，2-双(3，5-二溴苯基)-1，3-二氧戊环在250ml四氢呋喃中的溶液达到-62℃。缓慢逐滴地加入52ml(130mmol)的正丁基锂，混合物搅拌另外的2小时。然后逐滴地加入在20ml四氢呋喃中的16.8ml(165mmol)的苄腈，该混合物搅拌另外的2小时，然后放置温热到室温。加入50ml的1N盐酸水溶液，将混合物在回流下沸腾16h，在真空下除去溶剂，残余物溶解在300ml的二氯甲烷中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤直到中性，用硫酸镁干燥有机相。在真空下除去二氯甲烷之后，使用硅胶色谱分离残余物三次(洗脱液，正庚烷∶乙酸乙酯，3∶1＞1∶1)。产率：7.7g(13mmol)，42.9％，纯度约99.8％(HPLC)。
实施例19：合成3，3′，5，5′-四(1-苯基苯并咪唑-2-基)二苯甲酮
Figure BPA00001281289700601
21.6g(50mmol)3，3′，5，5′-二苯甲酮四碳酰氯和46.1g(250mmol)2-氨基二苯胺溶解在300ml的二氯甲烷中。缓慢逐滴地加入78ml(560mmol)的三乙胺，混合物搅拌24小时。随后分离去有机相，用100ml的水洗涤两次，用硫酸镁干燥并在真空下除去溶剂。残余物溶解在350ml的乙醇中，搅拌1小时，用抽吸过滤去固体，该固体从二甲基甲酰胺中重结晶四次。产率：19.9g(21mmol)，41.8％，纯度约99.5％(HPLC)。
实施例20：合成3，3′，5，5′-四(1-苯基苯并咪唑-2-基)二苯基甲烷
Figure BPA00001281289700602
类似实施例16，从16.7g(40mmol)的3，3′，5，5′-二苯基甲烷四碳酰氯制备3，3′，5，5′-四(1-苯基苯并咪唑-2-基)二苯基甲烷。产率：17.8g(19mmol)，47.5％，纯度约99.7％(HPLC)。
实施例21：合成双(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)酮
Figure BPA00001281289700611
通过碘细粒活化，从53.5g(200mmol)的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和4.9g(200mmol)的镁在沸腾的700ml四氢呋喃中制备相应的格利雅化合物。将格利雅溶液冷却到-78℃，在强烈搅拌下逐滴地加入9.7g(90mmol)的N，N-二甲基氨基甲酰氯的100ml四氢呋喃溶液。当加入完成时，在-78℃下搅拌混合物另外1h，然后除去冷却。从0℃的内部温度，在1小时内逐滴地加入500ml水和30ml乙酸的混合物。该混合物搅拌另外2小时，放置过夜。分离去水相，在真空下干燥有机相，将300ml的乙醇加入到残余物中，用乙醇搅拌洗涤混合物1小时。然后用抽吸过滤去固体，用100ml乙醇洗涤一次，用100ml乙醇/水(1∶1)洗涤两次，用100ml的乙醇洗涤两次，在真空下干燥，最后从DMF/BuOH中重结晶五次。产率：22.0g(45mmol)，49.6％，纯度约99.9％(HPLC)。
类似实施例21，从相应的2-氯-4，6-二芳基-1，3，5-三嗪获得本发明的以下化合物(实施例22-25)：
Figure BPA00001281289700621
实施例26：合成(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-(3，5-二苯基苯-1-基)酮
Figure BPA00001281289700631
通过碘细粒活化，从53.5g(200mmol)的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和4.9g(200mmol)的镁在沸腾的700ml四氢呋喃中制备相应的格利雅化合物。将格利雅溶液冷却到0℃，在强烈搅拌下逐滴地加入48.5g(190mmol)1-氰基-3，5-二苯基苯在250ml四氢呋喃中的悬浮液。当加入完成时，该混合物在0℃下搅拌另外1小时，然后除去冷却，在室温下搅拌混合物6小时，最后在回流下搅拌3小时。在加入200ml水和100ml乙酸混合物之后，该混合物在回流下加热6小时。冷却之后，分离去水相，在真空下除去有机相，将300ml乙醇加入到残余物中，用乙醇洗涤搅拌混合物1小时。然后用抽吸过滤去固体，用100ml乙醇洗涤一次，用100ml乙醇/水(1∶1)洗涤两次，用100ml的乙醇洗涤两次，在真空下干燥，最后从丙酮/EtOH中重结晶五次。产率：55.3g(113mmol)，59.5％，纯度约99.9％(HPLC)。
类似实施例26，从相应的2-氯-4，6-二芳基-1，3，5-三嗪获得本发明以下的化合物(实施例27-30)：
Figure BPA00001281289700632
Figure BPA00001281289700641
实施例31：合成双-1，3-(二苯基氨基苯基)酮
Figure BPA00001281289700642
将607mg(3mmol)的三叔丁基膦，然后337mg(1.5mmol)的乙酸钯(II)加入到37.3g(75mmol)双(3，5-二溴苯基)酮、76.2g(450mmol)二苯胺和49.0g(510mmol)叔丁醇钠的1000ml甲苯悬浮液中，该混合物随后在回流下加热3h。冷却之后，加入500ml水，通过短的硅胶柱过滤混合物，分离有机相，用500ml的水洗涤三次，用硫酸镁干燥，随后在真空下蒸发实质上至干燥。残余物溶解在1000ml的温热的乙醇中。冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，在真空下干燥，从DMF中重结晶五次。产率：23.8g(28mmol)，37.7％，纯度约99.9％(HPLC)。
类似实施例31，从相应的胺得到本发明的以下化合物(实施例32-37)：
Figure BPA00001281289700651
Figure BPA00001281289700661
实施例38：制造和表征有机电致发光器件
本发明的电致发光器件如WO 05/003253中描述的方法制造。此处比较各种OLED的结果。基本结构，使用的材料，掺杂度和它们的层厚度是相同的以实现更好的可比较性。最初的四个器件实施例描述了现有技术对比的标准，其中发光层由主体材料(或基质)双(9，9′-螺二芴-2-基)酮(SK)和各种客体材料(掺杂物)发绿色光的TEG或发红色光的TER或发蓝色光的TEB组成。此外，描述了各种结构的OLED。类似以上提到的一般的方法，制造具有以下结构的OLED：
空穴注入层(HIL)          20nm的2，2′，7，7′-四(二-对甲苯基氨基)螺-9，9′-二芴
空穴传输层(HTL)          20nm的NPB(N-萘基-N-苯基-4，4′-二氨基联苯)
电子阻挡层(EBL，任选的)  15nm的EBL-1(9，9-双(3，5-二苯基氨基苯基)芴)
发光层(EML)              40nm的基质材料：螺酮(SK)(双(9，9′-螺二芴-2-基)酮)
                         作为比较，或本发明的化合物。主体材料同样可以由
                         两种材料的混合物组成。
                         掺杂物：10vol％的掺杂；化合物见以下
空穴阻挡层(HBL，任选的)  10nm的本发明化合物(见表1)
电子导体(ETL)            20nm的AlQ3(三(喹啉)铝(III))作为比较
阴极                     1nm的LiF，在顶部100nm的Al
为清楚起见以下描绘了EBL-1、TEG-1(根据WO 04/085449合成)、TEG-2和TEG-3(每种根据US 2001/0019782合成)、TER-1、TER-2、TEB-1、SK、LSK、CBZ和TCTA的结构。
Figure BPA00001281289700671
Figure BPA00001281289700681
本发明的化合物1至6显示如下：
Figure BPA00001281289700682
这些尚未优化的OLED通过标准方法表征；为此目的，确定电致发光光谱、由电流/电压/亮度特性线(IUL特性线)计算的作为亮度函数的效率(以cd/A测定)以及寿命。
如表1显而易见，含有发绿色光或发红色光掺杂物(TEG和TER)的电致发光器件与含有主体材料SK的对比器件相比，在测定的效率、电压、色彩和寿命方面显示优异的特性。
表2显示蓝色掺杂物TEB-1对应的值。主体材料SK不适用于蓝色掺杂物。对于这个材料，观察到极其弱的电致发光，意味着不能以有意义的方式确定效率和电压值。
表1：采用TEG-1、TEG-2、TER-1和TER-2作为掺杂物的情况下，对于本发明化合物的器件的结果
Figure BPA00001281289700701
表2：采用TEB-1作为掺杂物的情况下，对于本发明化合物的器件的结果
Figure BPA00001281289700711
实施例63：从溶液中制造有机电致发光器件并表征
本发明的材料也可以从溶液中使用，其中它们导致仍具有良好性能的显著更简单的器件。基于已经在文献中(例如在WO 2004/037887A2中)多次描述的聚合物发光二极管(PLED)的制造，制造这样的组件。在本发明的情况下，本发明的化合物或同样可溶的对比化合物(LSK)与三线态发光体TEG-3一起溶解在甲苯或氯苯中。以上描绘了在实施例38中使用的材料的结构。这种溶液典型的固体含量在16和25克/升之间，如果在所述的范围时，则通过旋涂能实现对于器件典型的80nm的层厚度。此处器件具有以下结构：
ITO阳极/含有PEDOT的80nm缓冲层/20nm中间层/在相应基质中含有17wt％的TEG-3的80nm发光层(见表3)/含有3nm的Ba和150nm的Al的阴极。
结构化的ITO基材和所谓的缓冲层(PEDOT，实际上为PEDOT:PSS)是市场上可买到的(从Technoprint及其它地方获得ITO，从H.C.Starck获得Clevios Baytron P作为水分散体的PEDOT:PSS)。使用中间层用于空穴注入；在这种情况下，使用Merck的HIL-012。在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加发光层，并通过在120℃加热10分钟干燥。最后，通过真空气相沉积施加钡/铝阴极。上述实施例中使用的空穴阻挡层和/或电子传输层也可以通过气相沉积施加在发光层和阴极之间，中间层同样可以被仅须满足如下条件的一个或多个层替换：所述的一个或多个层不被随后的从溶液中沉积发光层的处理步骤而再次移除。
溶液处理的器件同样通过标准方法表征。表3总括了获得的数据。在溶液处理的器件领域中，同样显而易见的，本发明材料的效率和寿命优于以前可得到的那些。
表3：对于从溶液处理的材料的结果
Figure BPA00001281289700721

Claims (15)

1.通式(1)的化合物
Figure FPA00001281289600011
其中以下适用于使用的符号：
Y是C＝O或C(R1)2；
X在每次出现时相同或者不同地是CR2或N；
R在每次出现时相同或者不同地是具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R3取代，或N(Ar)2、Si(Ar)3、C(＝O)Ar、OAr、ArSO、ArSO2、P(Ar)2、P(O)(Ar)2或B(Ar)2基团；
Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团R3取代；此处两个键合到相同氮、磷或硼原子的基团Ar也可以通过单键或选自B(R4)、C(R4)2、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、C＝C(R4)2、O、S、S＝O、SO2、N(R4)、P(R4)和P(＝O)R4的桥连基彼此连接；
R1在每次出现时相同或者不同地是H、D、F或具有1至20个C原子的直链烷基或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基；此处多个基团R1可以彼此形成环系；
R2在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，CN，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，或具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被替代，和其中一个或多个H原子可被F替代；
R3在每次出现时相同或者不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR2＝CR2Ar，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，B(R4)2，B(N(R4)2)2，OSO2R4，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4替代，和其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个基团R4取代，或这些体系的组合；此处两个或多个相邻的取代基R3也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4在每次出现时相同或者不同地是H，D或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基，其中，另外，H原子可被F替代；此处两个或多个相邻的取代基R4也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
从本发明中排除以下化合物：
Figure FPA00001281289600031
2.权利要求1的化合物，特征在于环系中所有的符号X代表CR2或环系中所有的符号X代表N。
3.权利要求1或2的化合物，特征在于符号R在每次出现时相同或者不同地代表具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R3取代，或代表N(Ar)2、C(＝O)Ar或P(＝O)Ar2基团。
4.根据权利要求1至3中一项或多项的化合物，特征在于基团R，如果它代表芳族或杂芳族环系，则选自如下基团：苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、2-芴基、2-螺二芴基、1-萘基、2-萘基、1-、2-或9-蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、2-、4-或5-嘧啶基、1，3，5-三嗪基，特别是被芳族基团取代的，N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基、苯基-N-苯基苯并咪唑基、噻吩、唑、
Figure FPA00001281289600042
二唑、噻二唑或苯并噻唑，其中这些基团每个可以被一个或多个取代基R3取代；R优选选自通式(2)至(16)的结构，其中在每种情况下虚线键指示该单元的连接，和其中每个基团可以被一个或多个基团R3取代；
Figure FPA00001281289600043
Figure FPA00001281289600051
5.根据权利要求1至4中一项或多项的化合物，特征在于如果基团R代表N(Ar)2基团，则基团R选自通式(17)或通式(18)的基团：
其中R4具有在权利要求1中指出的含义，和此外：
E代表单键、O、S、N(R4)或C(R4)2；
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，或具有15至30个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R4取代，优选具有6至14个芳环原子的芳基或杂芳基，或具有18至30个芳环原子的三芳基胺基团，优选具有18至22个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R4取代；
p在每次出现时相同或者不同地是0或1。
6.根据权利要求1至5中一项或多项的化合物，特征在于选择通式(1)化合物中所有的基团R都相同，或特征在于选择每个键合到相同环上的两个取代基R都相同，但该取代基R不同于其它环上的取代基R。
7.根据权利要求1至6中一项或多项的化合物，其选自通式(19)、(20)和(21)的化合物：
Figure FPA00001281289600061
其中Ar、R3和R4如权利要求1中的定义，和以下适用于使用的其它符号：
Y是C＝O或C(R1)2；
R在每次出现时相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，特别是选自苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基或苯基-N-苯基苯并咪唑基，特别是选自根据权利要求4的通式(2)至(16)的基团，或N(Ar)2基团，优选选自根据权利要求5的通式(17)和(18)的基团，C(＝O)Ar和P(＝O)Ar2；
R1在每次出现时相同或者不同地是H，F，具有1至10个C原子的直链烷基，优选具有1至6个C原子的直链烷基，特别是甲基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，优选具有3至6个C原子的支链或环状的烷基；此处多个基团R1可以彼此形成环系；
R2在每次出现时相同或者不同地是H，F，具有1至10个C原子的直链烷基，特别是具有1至6个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，特别是具有3至6个C原子的支链或环状的烷基，优选H、F或甲基。
8.根据权利要求1至8中一项或多项的化合物，其具有通式(22)：
Figure FPA00001281289600071
其中Ar、R3和R4定义如上，和以下适用于其它使用的符号：
Y是C＝O、CH2、CF2或C(烷基)2，其中烷基代表具有1至6个C原子的烷基，特别是甲基；
R在每次出现时相同或者不同地是选自如下的芳族或杂芳族环系：苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基或苯基-N-苯基苯并咪唑基，特别是选自根据权利要求4的通式(2)至(16)的基团，或N(Ar)2基团，优选选自根据权利要求5的通式(17)和(18)的基团，或C(＝O)Ar或P(＝O)Ar2。
9.根据权利要求1至8中一项或多项的化合物，特征在于符号Ar在每次出现时相同或者不同地代表具有6至30个芳环原子的芳族环系，特别是选自苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、3，5-(二苯基)苯基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基或苯基-N-苯基苯并咪唑基。
10.制备权利要求1至9中一项或多项的化合物的方法，该方法包括利用金属催化使取代或未取代的双(3，5-二溴二苯甲酮)与芳族或杂芳族硼酸或相应的硼酸衍生物偶合，或利用金属催化与芳族伯胺或芳族仲胺偶合，或利用金属催化与金属氰化物偶合。
11.二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其含有一种或多种根据权利要求1至9中一项或多项的化合物，其中一个或多个基团R1至R4代表在所述二聚物、三聚物、四聚物或五聚物中通式(1)化合物之间的键，或代表从通式(1)化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物的键，或其中这种键合通过基团R上的取代基发生。
12.溶液，该溶液含有至少一种权利要求1至9中一项或多项的化合物，或根据权利要求11的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物或聚合物，和至少一种有机溶剂。
13.根据权利要求1至9中一项或多项的化合物或根据权利要求11的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物在电子器件，特别是在有机电致发光器件中的用途。
14.有机电子器件，特别是选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)或有机光感受器，该有机电子器件包含至少一种权利要求1至9中一项或多项的化合物，或权利要求11的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、低聚物、聚合物或树枝状聚合物。
15.根据权利要求14的有机电致发光器件，特征在于权利要求1至9中一项或多项的或权利要求11的化合物用作发光层中荧光或磷光化合物的基质材料，或用作空穴传输材料或用作空穴注入材料或用作电子阻挡材料或用作激子阻挡材料或用作电子传输材料或用作空穴阻挡材料。
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