KR101792911B1 - 비정질 분자 물질의 합성 방법 - Google Patents

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Abstract

비정질 분자 물질은 하기의 구조식1을 갖고 형광 특성을 가진다.
구조식1
Figure 112015094741937-pat00007
여기서, R은 벤질기(benzyl group)이다.

Description

비정질 분자 물질의 합성 방법{AMORPHOUS MOLECULAR MATERIAL AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME}
본 발명은 비정질 분자 물질의 합성 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 기존의 비정질 분자 물질과 비교할 때 용이하게 합성될 수 있으며 우수한 형광 특성을 갖는 비정질 분자 물질의 합성 방법에 관한 것이다.
형광성 비정질 탄소 분자는 고분자와 비교할 경우 높은 순도와 단분산성을 가질 수 있다. 이들은 광학적으로 투명한 특성을 가지며 빛을 방출하는 형광 특성을 가진다. 따라서, 상기 형광성 비정질 탄소 분자는 광학적으로 다양한 분야로 응용될 수 있는 물질이기도 하다.
상기 형광성 비정질 탄소 분자의 합성은 현재까지 매우 다양한 형태와 방법으로 연구가 진행되어 왔다. 그러나 현재까지의 형광성 비정질 탄소 분자의 합성 방법에 대한 연구는 상대적으로 복잡한 프로세스를 통해 얻어진 경우가 많았다. 즉, 상기 형광성 비정질 탄소 분자의 합성 방법에 있어서 총 합성 시간, 합성 수율, 물질의 가격적인 측면 등을 고려하였을 때 개선해야 할 문제점들이 존재한다. 이러한 측면에서 보았을 때 경제적이고 효율적인 형광성 비정질 탄소 분자의 합성 방법에 대한 연구 및 개발이 요구되고 있다. 나아가, 다양한 성형법의 적용과, 나노 임프린팅 공정을 통한 유리 물질 상에 패턴을 구현하는 패터닝 기술의 적용을 통하여 형광성 비정질 탄소의 응용범위를 더욱 넓힐 수 있다.
본 발명의 다른 목적은 개선된 형광 특성을 갖는 비정질 분자 물질을 용이하게 합성할 수 있는 비정질 분자 물질의 합성 방법을 제공하는 것이다.
삭제
본 발명은 상기의 목적을 달성하기 위한 것으로, 본 발명의 실시예들에 따른 비정질 분자 물질은 하기의 구조식1을 갖고 형광 특성을 가진다.
구조식1
Figure 112015094741937-pat00001
여기서, R은 벤질기(benzyl group)이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 구조식1의 R의 결합위치에 따라 위치 이성질체가 형성될 수 있다.
상기 비정질 분자 물질은 415 nm의 파장에서 최대 형광 특성을 가질 수 있다.
상기 비정질 분자 물질은 가시광선 영역에서 1.66 내지 1.71의 굴절율을 가질 수 있다.
상기 비정질 분자 물질은 약 30°C의 유리 전이 온도를 가질 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 비정질 분자 물질의 합성 방법에 있어서, 벤질 알코올 전구체에 황산 수용액을 첨가하여 혼합물을 형성한다. 이후, 상기 혼합물에 대하여 히트업(heat-up) 공정을 수행하여, 형광 특성을 갖고 하기의 구조식2를 갖는 비정질 분자 물질을 형성한다.
구조식2
Figure 112015094741937-pat00002
여기서, R은 벤질기(benzyl group)이다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 혼합물에 대한 히트업 공정은 150 내지 200°C의 온도에서 5 내지 24시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 새로운 비정질 분자 물질은 61 내지 73% 범위의 양자 수율을 가짐에 따라 개선된 형광 특성을 가진다. 또한 상기 비정질 분자 물질은 가시광선 영역에서 상대적으로 높은 굴절율을 가짐을 확인할 수 있다. 또한 상기 비정질 분자 물질은 약 30°C의 유리 전이 온도를 가짐에 따라 상대적으로 낮은 온도에서 용이하게 가공될 수 있다. 이로써, 상기 비정질 분자 물질은 몰딩 공정, 블로잉 공정 또는 나노 임프린팅 공정을 통하여 성형될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 합성 방법 및 이에 따라 제조된 비정질 분자 물질을 설명하기 위한 도면들이다
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 화학 구조를 분석하기 위한 그래프들이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 광학 특성을 분석한 그래프들이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 열적/유변학적 특성을 분석한 그래프들이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질로 성형한 성형품을 도시한 사진들이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 접촉각을 설명하기 위한 사진이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 첨부된 도면에 있어서, 대상물들의 크기와 양은 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대 또는 축소하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "구비하다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 기능, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 다른 특징들이나 단계, 기능, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
한편, 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
비정질 분자 물질
본 발명의 실시예들에 따른 형광 특성을 갖는 비정질 분자 물질은 하기의 구조식1을 가진다.
구조식1
Figure 112015094741937-pat00003
여기서, R은 벤질기(benzyl group)이다.
또한, 비정질 분자 물질은 상기 구조식1에서 R의 결합위치에 따라 위치 이성질체를 가질 수 있다. 즉, R이 양 끝단의 벤젠 링에 결합되는 결합 위치에 따라 ortho, meta 또는 para 이성질체가 형성될 수 있다.
상기 비정질 분자 물질은 415 nm의 파장에서 최대 형광 특성을 가질 수 있다. 즉, 상기 비정질 분자 물질이 자외선에 노출될 경우, 청색의 형광색을 띨 수 있다.
한편, 상기 비정질 분자 물질은, 가시광선 영역에서 1.66 내지 1.71의 굴절율을 가질 수 있다. 즉, 상기 비정질 분자 물질은 일반적인 탄소 계열 물질에 비하여 높은 굴절율을 가진다. 이로써 상기 비정질 분자 물질은 광 도포관으로 응용될 수 있다.
또한, 상기 비정질 분자 물질은, 30°C에 인접한 유리 전이 온도를 가진다. 따라서, 상기 비정질 분자 물질은 상대적으로 낮은 온도에서 성형 공정이 수행됨으로써 저온 공정에서 용이하게 패터닝될 수 있다.
비정질 분자 물질의 합성 방법
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 합성 방법 및 이에 따라 제조된 비정질 분자 물질을 설명하기 위한 도면들이다
도 1을 참조하면, 벤질 알코올 전구체에 황산 수용액을 첨가하여 혼합물을 형성한다. 상기 벤질 알코올 전구체의 예로는 벤질 알코올을 들 수 있다. 이와 다르게, Phenethyl alcohol, 3-phenyl-1-propanol, 2-phenylpropanol과 같은 알코올계 벤젠 유도체 혹은 naphthyl alcohol, anthryl alcohol와 같은 알코올계 polyacene 유도체등이 적용될 수 있다.
상기 벤질 알코올 전구체에 첨가되는 상기 황산 수용액은 황산 및 순수가 1:3의 부피비로 혼합되어 묽은 황산 수용액(dilute sulfuric acid aqueous solution) 상태를 가질 수 있다.
이어서, 상기 혼합물에 대하여 히트업(heat-up) 공정이 수행됨에 따라 상기 혼합물로부터 비정질 분자 물질을 얻을 수 있다. 상기 히트업 공정을 통하여 얻어지는 비정질 분자 물질의 수득율은 약 80 내지 88%의 범위로 상당히 우수한 수율을 가질 수 있다.
이때, 형광 특성을 갖고 비정질 분자 물질은 하기의 구조식2를 가진다.
구조식2
Figure 112015094741937-pat00004
여기서, R은 벤질기(benzyl group)이다.
상기 혼합물에 대한 히트업 공정은 150 내지 200°C의 온도에서 5 내지 24시간 동안 수행될 수 있다. 상기 공정 온도 및 공정 시간에 대하여 아래의 표1에 나타낸다.
공정 온도(°C) 공정 시간(hour) 양자 효율(%)
120 5 N/A
150 0.5 N/A
2 N/A
5 61
24 73
165 5 47
180 5 47
200 5 36
벤질 알코올 전구체(15 ml)에 황산 및 순수가 1: 3의 부피비로 혼합된 묽은 황산 수용액(1 ml)을 혼합시켜 혼합물을 형성하였다. 이후, 상기 혼합물을 150°C의 온도에서 5시간 동안 히트업 공정을 수행하여 비정질 분자 물질을 합성하였다. 상기 비정질 분자 물질에 대하여 그 특성을 확인하였다.
도 1의 (b)를 참고하면, 벌크 상태의 비정질 분자 물질을 나타낸다. 비정질 분자 물질은 조가비상 깨짐(conchoidal fracture)을 가짐에 따라 비정질(amorphous)한 특성을 가짐을 알 수 있다.
도 1의 (c) 및 (d)을 참고하면, 분말 상태를 갖는 비정질 분자 물질은 자외선에 노출될 경우 청색 계열의 형광 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 1의 (e)를 참고하면, 상기 비정질 분자 물질이 톨루엔 용액에 분산될 경우, 형광 특성이 확인되었다. 이 경우, 상기 비정질 분자 물질이 톨루엔 용액에 균일하게 분산되어 전체적으로 청색 계열의 형광 특성이 나타냄을 확인할 수 있다.
비정질 분자 물질의 특성 평가
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 화학 구조를 분석하기 위한 그래프들이다.
도 2의 (a)를 참조하면, X선 분광 회절법(XPS) 분석을 통해 비정질 분자 물질의 원소 함유 비율이 획득될 수 있다. 여기서, 산소, 황산 원자가 함유되지 않음이 확인될 수 있다.
도 2의 (b)를 참조하면, C1s XPS 분석을 통해 본 비정질 분자 물질의 탄소 결합 구조를 확인할 수 있다. 여기서, C-C bonding 피크와 π-π shake-up 위성 피크를 통해 방향족(aromatic) 구조를 갖는 형태로서 상기 비정질 분자 물질에 대하여 예측 가능하다.
도 2의 (c)를 참조하면, FT-IR 분석을 통해 비정질 분자 물질의 결합 구조의 종류를 확인해 본 결과, 메틸렌(Methylene) 및 방향족(aromatic) 구조를 갖는 형태로서 상기 비정질 분자 물질의 구조에 대하여 예측될 수 있다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 광학 특성을 분석한 그래프들이다.
도 3의 (a)를 참조하면, 비정질 분자 물질 용액의 흡수도(Absorbance), 광형광(Photoluminescence), 광형광 여기(Photoluminescence excitation)특성을 확인하였다. 자외선 영역의 빛에 대한 흡수가 현저하게 높으며, 가시광선 영역에 대해서는 흡수가 일어나지 않았다. 한편, 형광특성은 415 nm에 해당하는 파란색 형광 영역에서 최대임을 알 수 있다.
도 3의 (b)를 참조하면, 다양한 여기 파장에 대한 광형광(Photoluminescence)에 대한 데이터가 확보되었다. 그래프를 살펴보면, 특이하게 큰 광형광 시프트(PL-shift) 현상이 발생하지 않음을 알 수 있다.
도 3의 (c)를 참조하면, 비정질 분자 물질 박막에 대한 흡수(absorptance), 반사(reflectance) 및 투과(transmittance) 정도를 확인해 본 결과, 전반적인 가시광선 영역에 대하여 높은 투과도를 가짐을 알 수 있다.
도 3의 (d)를 참조하면, 비정질 분자 물질 박막에 대한 엘립소메트리(ellipsometry) 특성 분석을 분석하였다. 가시광선 영역에서 1.66~1.71의 굴절율이 확인되었으며, 이는, 탄소 계열 물질로서는 상당히 높은 굴절율(refractive index)을 나타낸다.
한편, 소광비(Extinction coefficient)는 가시광선 영역에 대해 '0'값을 보이며 이는 가시광선에 대한 우수한 투과성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 열적/유변학적 특성을 분석한 그래프들이다.
도 4의 (a)를 참고하면, 비정질 분자 물질의 열중량측정 분석(Thermogravimetric analysis; TGA) 및 파생적 열중량측정 분석derivative thermogravimetric analysis; DTG)이 수행되었다. 대략적인 분해 온도가 400 oC 이후 임을 확인할 수 있다.
도 4의 (b)를 참고하면, 비정질 분자 물질의 시차 주사 열량측정법(Differential scanning calorimetrty; DSC) 분석을 통하여 상기 비정질 분자 물징의 유리 전이 온도가 약 30°C임을 알 수 있다. 따라서, 비정질 분자 물질이 유리적 거동이 나타난다는 것을 의미하며, 상대적으로 낮은 유리 전이 온도를 가지기 때문에 상대적으로 낮은 온도에서 충분히 비정질 분자 물질의 거동을 변화시킬 수 있음을 의미한다.
도 4의 (c)를 참고하면, 비정질 분자 물질의 80 °C에서의 유변학적 특성 분석을 통하여 점도(Viscosity)가 전단 속도(shear rate)의 증가에 따라 감소하는 준 플라스틱 유체(pseudoplastic fluid)와 같은 전단 유동화(shear thinning) 거동을 보여주고 있다. 이는 상기 가공 온도 범위에서 고분자나 유리성 공정적용이 가능할 수 있음을 암시한다.
도 4의 (d)를 참고하면, 비정질 분자 물질의 150 oC에서의 유변학적 특성 분석을 통하여 전단 속도(Shear rate)의 변화에 무관한 일정한 점도(viscosity)를 갖는 뉴턴 유체(Newtonian fluid)의 거동을 보여주고 있다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질로 성형한 성형품을 도시한 사진들이다.
도 5의 (a)를 참조하면, 실리콘 몰드를 통해 특정한 형태로 성형된 비정질 분자 물질 덩어리의 이미지로서 자외선(UV) 아래에서 청색 형광특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
도 5의 (b)를 참조하면, 블로잉 공정을 통하여 형성된 버블 형태의 비정질 분자 물질 이미지로서, 풍선과 같은 형상을 하고 있다. 이때 투명성 및 형광의 광학 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
도 5의 (c)를 참조하면, 임프린팅 공정을 통해 나노 패턴을 갖는 비정질 분자 물질을 촬상한 주사 전자 현미경 사진이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 비정질 분자 물질의 접촉각을 설명하기 위한 사진이다.
도 6을 참조하면, 비정질 분자 물질의 접촉각이 85°로서, 소수성 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
본 발명에 따른 비정질 분자 물질은 자외선 보호 필름, 광 도파관(optical waveguide), 형광 다이오드, 포토닉 크리스탈, 초소수성 소자, 광학 렌즈, 리플렉터 등에 응용될 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (7)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 벤질 알코올 전구체에 황산 수용액을 첨가하여 혼합물을 형성하는 단계;
    상기 혼합물에 대하여 히트업 공정을 수행하여, 형광 특성을 갖고 하기의 구조식2를 갖는 비정질 분자 물질을 형성하는 단계를 포함하고,
    구조식2
    Figure 112017060855837-pat00006

    여기서, R은 벤질기(benzyl group)이다.
    상기 혼합물에 대한 히트업 공정은 150 내지 200°C의 온도에서 5 내지 24시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 비정질 분자 물질의 합성 방법.
  7. 삭제
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