JP3290432B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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久洋 東
俊男 酒井
地潮 細川
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、有機ＥＬ素子と称することがある）に関する。さら
に詳しくは、軽量・薄型で低電圧駆動のディスプレイに
適用可能であって、しかも長期間駆動しても発光輝度の
減衰が小さく、耐久性に優れた有機ＥＬ素子に関する。
背景技術 電界発光を利用した有機ＥＬ素子は、自己発光である
ことから視認性が高く、また完全固体素子であるために
耐衝撃性に優れているという特徴を有している。したが
って、薄膜ディスプレイ素子や液晶ディスプレイのバッ
クライト、平面光源などの分野に使用されている。
現在実用化されているエレクトロルミネッセンス素子
は、分散型エレクトロルミネッセンス素子である。この
分散型エレクトロルミネッセンス素子は、数十ボルト、
１０キロヘルツ以上の交流電圧を必要とするため、その
駆動回路が複雑になっている。
このようなことから、駆動電圧を１０ボルト程度まで
低下させることができ、高輝度に発光することのできる
有機ＥＬ素子が、近年盛んに研究されている。たとえ
ば、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ａ．Ｖａｎ Ｓｌ
ｙｋｅ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，ｖｏｌ．５
１，ｐｐ．９１３〜９１５（１９８７）や、特開昭６３
−２６４６２９号公報において、有機薄膜ＥＬ素子の構
成が、透明電極／正孔注入層／発光層／背面電極の積層
型であるものが提案されており、ここで用いられている
正孔注入層により効率よく正孔を発光層内に注入するこ
とができるようになされている。このような有機ＥＬ素
子において用いられる発光層は、単層であってもよいの
であるが、上記のように、電子輸送性と正孔輸送性との
バランスが良くなかったことから、多層に積層すること
により、性能の向上が図られていた。
ところで、このように積層構造に形成するためには、
その製造工程が煩雑になり所要時間も長くなるほか、各
層に薄膜性が要求されるなどの制限が多いという問題が
ある。さらに、近年においては、情報機器などのコンパ
クト化や携帯型への移行の要請が高まり、これらの駆動
電圧のさらなる低電圧化の要望が増大している。そこ
で、このような軽量化や駆動電圧の低電圧化のために、
発光材料や正孔輸送材料などの開発が試みられている。
さらに、この有機ＥＬ素子における実用上の課題とし
て、長期間の駆動に伴う有機ＥＬ素子の発光輝度の減衰
を抑制し、実用的に耐え得るものとする技術を確立する
ことである。このような課題については、「月刊ディス
プレイ、９月号、１５頁（１９９５）」や、「応用物
理、第６６巻、第２号、１１４〜１１５頁（１９９
７）」において、有機ＥＬ素子の構成材料に用いる各種
有機化合物の純度が、発光効率や、発光輝度の減衰に強
く影響を及ぼす旨の記載がある。しかしながら、有機Ｅ
Ｌ素子に用いられる各種有機化合物の構造・性質等が、
有機ＥＬ素子の性能に与える影響については未だ明らか
ではなく、これらを定量的に解明する方法が確立するに
は至っていない。
本発明は、このような状況から、軽量・薄型で低電圧
駆動のディスプレイに適用が可能であって、しかも長期
間の駆動に伴う発光輝度の減衰が小さく、耐久性に優れ
た有機ＥＬ素子を提供することを目的とするものであ
る。
発明の開示 本発明者らは、前記課題を解決するために種々検討を
重ねた結果、有機ＥＬ素子における少なくとも１つの有
機化合物層を、不純物濃度が１０００ｐｐｍ未満、０ｐ
ｐｍ以上の有機化合物材料で構成することにより、その
目的を達成しうることを見出し、かかる知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、下記のとおりである。
（１） 少なくとも一対の電極間に挟持された有機発光
層を含む有機化合物層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、少なくとも１つの有機化合物層を
不純物濃度が１０００ｐｐｍ未満の有機化合物材料で形
成した有機エレクトロルミネッセンス素子。
（２） 少なくとも一対の電極間に挟持された有機発光
層を含む有機化合物層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、少なくとも１つの有機化合物層の
不純物がハロゲン含有化合物であり、かつその濃度が５
００ｐｐｍ未満の有機化合物材料で形成した有機エレク
トロルミネッセンス素子。
（３） ハロゲン含有化合物が、ハロゲン化合物である
上記（２）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
（４） 有機化合物層を、正孔注入層と有機発光層およ
び電子注入層で構成した上記（１）〜（３）のいずれか
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（５） 有機化合物層を形成する有機化合物材料中の少
なくとも一つとして、昇華精製法により精製した有機化
合物材料を用いた上記（１）〜（４）のいずれかに記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（６） 有機化合物層を形成する有機化合物材料中の少
なくとも一つとして、再結晶法または再沈精製法、もし
くは再結晶法と再沈精製法の併用により精製した有機化
合物材料を用いた上記（１）〜（４）のいずれかに記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（７） 高速液体クロマトグラフィー法により有機化合
物層を形成する有機化合物材料中の不純物の含有量を定
量し、その含有量が１０００ｐｐｍ未満の有機化合物材
料を選定して有機化合物層の形成材料に使用する有機エ
レクトロルミネッセンス素子用の有機化合物材料の選定
方法。
（８） 有機化合物層を形成する有機化合物材料中の少
なくとも１つについて、該有機化合物材料中の不純物の
含有量を定量し、その含有量が１０００ｐｐｍ未満の有
機化合物材料を選定して有機化合物層の形成材料に使用
する有機エレクトロルミネッセンス素子用の有機化合物
材料の選定方法。
（９） 前記有機化合物材料中の不純物がハロゲン含有
化合物である上記（７）又は（８）に記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子用の有機化合物材料の選定方
法。
発明を実施するための最良の形態 以下に本発明の実施の形態につき説明する。
本発明は、少なくとも一対の電極間に挟持された有機発
光層を含む有機化合物層を有する有機ＥＬ素子におい
て、少なくとも１つの有機化合物層を不純物濃度が１０
００ｐｐｍ（重量を示すが、容量を示すこともある）未
満の有機化合物材料で形成した有機ＥＬ素子である。
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一対の電極間に
有機発光層を含む有機化合物層を挟持させて構成され、
その代表的な素子構成としては、下記に示すとおりであ
るが、これに限定されるものではない。
陽極／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／発光層／電子注入層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極 陽極／有機半導体層／発光層／陰極 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極 陰極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層
／陰極 本発明における有機ＥＬ素子は、これら各種の素子構
成のいかなる形態であってもよいが、上記の構成とし
てあるものが好ましく用いられる。そして、前記有機化
合物層は、上記構成における陽極と陰極の間に挟持され
る発光層をはじめとする各層を含み、有機ＥＬ素子の有
機化合物層を構成するこれら各層の中のいずれか１つの
有機化合物層を不純物濃度が１０００ｐｐｍ未満の有機
化合物材料で形成した有機ＥＬ素子である。
この有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。こ
の透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、そ
の透光性については、４００〜７００ｎｍの可視領域の
光の透過率が５０％以上でであるものが望ましく、さら
に平滑な基板を用いるのが好ましい。
このような透光性基板としては、たとえば、ガラス
板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス板とし
ては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウ
ム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウ
ケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで
成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板として
は、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレ
ンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹
脂、ポリサルフォン樹脂などの板か挙げられる。
つぎに、上記の陽極としては、仕事関数の大きい（４
ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物またはこれら
の混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、
ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性材料が挙
げられる。この陽極を形成するには、これらの電極物質
を、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成さ
せることができる。この陽極は、上記発光層からの発光
を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が
１０％より大きくなるような特性を有していることが望
ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下と
してあるものが好ましい。さらに、陽極の膜厚は、材料
にもよるが通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２
００ｎｍの範囲で選択される。
そして、本発明の有機ＥＬ素子の発光層としては、以
下の機能を併せ持つものが好適である。
注入機能；電界印加時に陽極または正孔注入層より正
孔を注入することができ、陽極または電子注入層より電
子を注入することができる機能 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で
移動させる機能 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを
発光につなげる機能 ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやす
さには、違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度
で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一
方の電荷を移動することが好ましい。
有機ＥＬ素子の発光材料は主に有機化合物であり、具
体的には所望の色調により、次のような化合物が用いら
れる。
たとえば紫外域から紫色の発光を得る場合には、下記
の一般式〔１〕で表される化合物が好適に用いられる。
〔式中、Ｘは下記一般式〔２〕、 （式中、ｎは２〜５の整数を示す）で表される基を示
し、Ｙは下記一般式〔３〕で表される基を示す。〕 この一般式〔１〕で表される化合物におけるフェニル
基、フェニレン基、ナフチル基には、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、水酸基、スル
ホニル基、カルボニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基
またはジフェニルアミノ基等の単数または複数の置換基
を有する化合物を用いてもよい。また、これら置換基が
複数ある場合には、それらが互いに結合し、飽和５員環
あるいは６員環を形成していてもよい。さらに、この化
合物の形態については、フェニル基、フェニレン基、ナ
フチル基にパラ位で結合したものが、結合性が良く、か
つ平滑な蒸着膜が形成し易いことから好ましい。上記一
般式〔１〕で表される化合物の具体例を示せば、下記の
とおりである。
これら化合物の中では、特にｐ−クォーターフェニル
誘導体、ｐ−クインクフェニル誘導体が好ましい。
また、青色から緑色の発光を得るためには、例えばベ
ンゾチアゾール系、ベンゾイミダゾール系、ベンゾオキ
サゾール系等の蛍光増白剤、金属キレート化オキシノイ
ド化合物、スチリルベンゼン系化合物を用いることがで
きる。これら化合物の具体例としては、例えば特開昭５
９−１９４３９３号公報に開示されている化合物を挙げ
ることができる。さらに他の有用な化合物は、ケミスト
リー・オブ・シンセティック・ダイズ（１９７１）６２
８〜６３７頁および６４０頁に列挙されている。
前記キレート化オキシノイド化合物としては、例え
ば、特開昭６３−２９５６９５号公報に開示されている
化合物を用いることができる。その代表例としては、ト
リス（８−キノリノール）アルミニウム等の８−ヒドロ
キシキノリン系金属錯体や、ジリチウムエピトントリジ
オン等が好適な化合物として挙げることができる。
また、前記スチリルベンゼン系化合物としては、例え
ば、欧州特許第０３１９８８１号明細書や欧州特許第０
３７３５８２号明細書に開示されているものを用いるこ
とができる。そして、特開平２−２５２７９３号公報に
開示されているジスチリルピラジン誘導体も、発光層の
材料として用いることができる。このほか、欧州特許第
０３８７７１５号明細書に開示されているポリフェニル
系化合物も発光層の材料として用いることができる。
さらに、上述した蛍光増白剤、金属キレート化オキシ
ノイド化合物およびスチリルベンゼン系化合物等以外
に、例えば１２−フタロペリノン（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．，第２７巻，Ｌ７１３（１９８８年））、１，４
−ジフェニル−１，３−ブタジエン、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン（以上Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１９９０
年））、ナフタルイミド誘導体（特開平２−３０５８８
６号公報）、ペリレン誘導体（特開平２−１８９８９０
号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平２−２１６
７９１号公報、または第３８回応用物理学関係連合講演
会で浜田らによって開示されたオキサジアゾール誘導
体）、アルダジン誘導体（特開平２−２２０３９３号公
報）、ピラジリン誘導体（特開平２−２２０３９４号公
報）、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２８９６
７５号公報）、ピロロピロール誘導体（特開平２−２９
６８９１号公報）、スチリルアミン誘導体（Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ.,第５６巻，Ｌ７９９（１９９０
年）、クマリン系化合物（特開平２−１９１６９４号公
報）、国際特許公報ＷＯ９０／１３１４８やＡｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ.,ｖｏｌ５８，１８，Ｐ１９８２
（１９９１）に記載されているような高分子化合物、9,
9',10,10'−テトラフェニル−2,2'−ビアントラセン、
ＰＰＶ（ポリパラフェニレンビニレン）誘導体、ポリフ
ルオレン誘導体やそれら供重合体等、例えば、次のよう
な構造をもつものや、 9,10−ビス（Ｎ−（4−（２−フェニルビニル−１−イ
ル）フェニル）−N−フェニルアミノ）アントラセン等
も発光層の材料として用いることができる。さらには、
特開平８−１２６００号公報に開示されているような次
式を示されるフェニルアントラセン誘導体も発光材料と
して用いることができる。
Ａ１−Ｌ−Ａ２ （式中、Ａ１及びＡ２は、各々モノフェニルアントリル
基又はジフェニルアントリル基を示し、これらは同一で
も異なっていてもよい。Ｌは、単結合又は二価の連結基
を示す。） 特に、以下の一般式で表されるフェニルアントラセン
誘導体が好適である。
（式中、Ｒ1及びＲ2は、各々アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリ
ーロキシ基、アミノ基又は複素環基をを表し、これらは
同一でも異なるものであってもよい。ｒ1及びｒ2は、各
々、０又は１〜５の整数を表す。ｒ1及びｒ2が、各々、
２以上の整数であるとき、Ｒ1同士及びＲ2同士は各々同
一でも異なるものであってもよく、Ｒ1同士及びＲ2同士
は結合して環を形成してもよい。Ｌ1は単結合又はアリ
ーレン基を表し、アリーレン基は、アルキレン基、−Ｏ
−、−Ｓ−又は−ＮＲ−（ここでＲはアルキル基又はア
リール基を表す)が介在するものであってもよい。ま
た、Ｒ3及びＲ4は、各々アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アミノ基又は複素環基を表し、これらは同一
でも異なるものであってもよい。ｒ3及びｒ4は、各々、
０又は１〜５の整数を表す。ｒ3及びｒ4が、各々、２以
上の整数であるとき、Ｒ3同士及びＲ4同士は各々同一で
も異なるものであってもよく、Ｒ3同士及びＲ4同士は結
合して環を形成してもよい。Ｌ2は単結合又はアリーレ
ン基を表し、アリーレン基は、アルキレン基、−Ｏ−、
−Ｓ−又は−ＮＲ−（ここでＲはアルキル基又はアリー
ル基を表す）が介在するものであってもよい。） アントラセン或いはフェニルアントラセンとして具体
的には以下の化合物を例示することができる。
（以上において、式中、Ｒ11〜Ｒ45は、アルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキ
シ基、アリーロキシ基、アミノ基又は複素環基を表し、
これらは同一でも異なるものであってもよい。） さらには、以下の化合物も挙げられる。
また、ナフタセン誘導体として、以下のものを挙げる
ことができる。
（式中、Ｘは、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール
オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換
もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換
のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の複素環基、
置換もしくは未置換のアミノ基又はルブレン誘導体を表
す。ｉは１〜２８の整数を表し、それぞれのＸは同一で
も異なるものであってもよい。） アミン系化合物としては、次のものが挙げられる。
（式中、Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、炭素数６〜１６
のアリール基を表す。Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアミ
ノ基を表す。） （式中、Ａ及びＢは、置換基を有してもよい芳香族環を
表す。） （式中、Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤは、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは
未置換の縮合多環基、ＡとＢもしくは、ＣとＤが一体と
なって窒素原子を結合手とする複素環基を表す。） その他、アミン化合物として次のものを挙げることが
できる。
（式中、Ａ1〜Ａ4は、それぞれ独立に、炭素数６〜１６
のアリール基を表す。これらのアリール基は、水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアミノ
基により置換されていてもよい。また、Ａは単結合、ア
リーレン基又はポリアリーレン基であり、置換されてい
てもよい。) 発光層の材料として、芳香族ジメチリディン系化合物
（欧州特許第０３８８７６８号明細書や特開平３−２３
１９７０号公報に開示のもの）が挙げられる。芳香族ジ
メチリディン系化合物とは、一般に、以下の式で表され
る化合物である。
（式中、Ａｒはアリーレン基又はポリアリーレン基であ
り、Ｒ1〜Ｒ3は、水素原子、アルキル基又はアリール基
である。ｎは１〜６の整数である。アリール基として
は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル
基、ワソセニル基、フルオレニル基等が挙げられる。ア
リーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、
ターフェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フ
ェナンスリレン基、ピレニレン基、ワソセニレン基、フ
ルオレニン基等が挙げられる。特に、アントラセンを含
有するアリーレン基が好適であり、アンスリレン基、ジ
フェニルアンスリレン基、ビアンスリレン基等が好まし
い。Ｒ1は水素であることが好ましい。具体例として
は、４，４’−ビス（２，２−ジ−ｔ−ブチルフェニル
ビニル）ビフェニル、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル、４，４"−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）−ｐ−ターフェニル、９，１０−ビス
（４’−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル）ア
ントラセン、９，１０−ビス（４−（２，２−ジフェニ
ルビニル）フェニル）アントラセン、９，９’−（４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル）−１０，１
０’−ビアントラセン等、およびそれらの誘導体を挙げ
ることができる。
さらには、これら以外にも、スチリル基を含有する発
光材料としては、次のスチリルアミン系化合物も好まし
く挙げることができる。
（式中、Ａｒ1〜Ａｒ4は、アリール基であり、少なくと
も一つは、以下に示すスチリル基で置換されているもの
である。
（Ｒ1〜Ｒ3は、水素、アルキル基又はアリール基であ
る。） Ａｒ1〜Ａｒ4及びＲ1〜Ｒ3のアリール基としては、フ
ェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ワ
ソセニル基、フルオレニル基等が挙げられる。Ｒ１は水
素であることが好ましい。Ａは連結基であり、単結合、
アリーレン基又はポリアリーレン基であり、フェニレン
基、ビフェニレン基、アンスリレン基、フェナンスリレ
ン基、ピレニレン基、ワソセニレン基、ジフェニルアン
スリレン基等や、さらに以下に示す構造を有する基が挙
げられる。
（上式中、Ａｒ5及びＡｒ6は、Ａｒ1〜Ａｒ4と同様のア
リール基を示す。） また、特開平５−２５８８６２号公報等に記載されて
いる一般式（ＲＳ−Ｑ）２−Ａ１−Ｏ−Ｌ〔式中、Ｌは
フェニル部分を含んでなる炭素原子６〜２４個の炭化水
素であり、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｑは置
換８−キノリノラート配位子を示し、ＲＳはアルミニウ
ム原子に置換８−キノリノラート配位子が２個を上回り
結合するのを立体的に妨害するように選ばれた８−キノ
リノラート環置換基を示す〕で表される化合物も挙げら
れる。具体的には、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（パラ−フェニルフェノラート）アルミニウム
（ＩＩＩ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（１−ナフトラート）アルミニウム（ＩＩＩ）等が挙げ
られる。
このほか、特開平６−９９５３号公報等によるドーピ
ングを用いた高効率の青色と緑色の混合発光を得る方法
が挙げられる。この場合、ホストとしては、上記の発光
材料、ドーパントとしては青色から緑色までの強い蛍光
色素、例えばクマリン系あるいは上記のホストとして用
いられているものと同様な蛍光色素を挙げることができ
る。具体的には、ホストとしてジスチリルアリーレン骨
格の発光材料、特に好ましくは４，４'−ビス（２，２
−ジフエニルビニル）ビフェニル、ドーパントとしては
ジフェニルアミノビニルアリーレン、特に好ましくは例
えばＮ，Ｎ−ジフェニルアミノビニルベンゼンを挙げる
ことができる。
白色の発光を得る発光層としては特に制限はないが、
下記のものを用いることができる。
有機ＥＬ積層構造体の各層のエネルギー準位を規定
し、トンネル注入を利用して発光させるもの（欧州特許
第０３９０５５１号公報）。
と同じくトンネル注入を利用する素子で実施例とし
て白色発光素子が記載されているもの（特開平３−２３
０５８４号公報）。
二層構造の発光層が記載されているもの（特開平２−
２２０３９０号公報および特開平２−２１６７９０号公
報）。
発光層を複数に分割してそれぞれ発光波長の異なる材
料で構成されたもの（特開平４−５１４９１号公報）。
青色発光体（蛍光ピーク３８０〜４８０ｎｍ）と緑色
発光体（４８０〜５８０ｎｍ）とを積層させ、さらに赤
色蛍光体を含有させた構成のもの（特開平６−２０７１
７０号公報）。
青色発光層が青色蛍光色素を含有し、緑色発光層が赤
色蛍光色素を含有した領域を有し、さらに緑色蛍光体を
含有する構成のもの（特開平７−１４２１６９号公
報）。
これらの中では、上記の構成のものが特に好まし
い。
さらに、赤色蛍光体としては、下記に示すものが好適
に用いられる。
つぎに、上記材料を用いて発光層を形成する方法とし
ては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知
の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆
積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気
相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶
液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成
された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法
により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高
次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区
分することができる。
また特開昭５７−５１７８１号公報に開示されている
ように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かし
て溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化
することによっても、発光層を形成することができる。
このようにして形成される発光層の膜厚については特
に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができる
が、通常５ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。この発光層
は、上述した材料の１種または２種以上からなる一層で
構成されてもよいし、また、前記発光層とは別種の化合
物からなる発光層を積層したものであってもよい。
つぎに、正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を
助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が
大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小
さい。このような正孔注入・輸送層としてはより低い電
界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さら
に正孔の移動度が、例えば１０4〜１０6Ｖ／ｃｍの電界
印加時に、少なくとも１０−６ｃｍ2／Ｖ・秒であるも
のが好ましい。本発明の芳香族炭化水素化合物と混合し
て正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好
ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従
来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用
されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用さ
れている公知のものの中から任意のものを選択して用い
ることができる。
このような正孔注入・輸送層の形成材料としては、具
体的には、例えばトリアゾール誘導体（米国特許３，１
１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導
体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イ
ミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参
照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１
５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細
書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５
５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−
９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６
−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５
５−１５６９５３号公報、同５６−３６６５６号公報等
参照）、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体（米
国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７
８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、
同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公
報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号
公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５
号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５
４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国
特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０
１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５
３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４
−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等
参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６
７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細
書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５
８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細
書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１
２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、
同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０
号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４
３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等
参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５
２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体
（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のも
の）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６
２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５
４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体
（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４
−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５
５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同
５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、
同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１
号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１
０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６
１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同
６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、
同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公
報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号
公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０
５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，
９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−
２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２
−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公
報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオ
フェンオリゴマー）等を挙げることができる。
正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用す
ることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−
２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級
アミン化合物およびスチリルアミン化合物（米国特許第
４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３
号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６
３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９
４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−
１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同
６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報
等参照）、芳香族第三級アミン化合物を用いることもで
きる。
また米国特許第５，０６１，５６９号に記載されてい
る２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば４，
４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル)−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ビフェニル、また特開平４−３０８６８８号公報に
記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスタ
ーバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ
−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリ
フェニルアミン等を挙げることができる。さらに、発光
層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化
合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔
注入・輸送層の材料として使用することができる。
そして、この正孔注入・輸送層を形成するには、上述
の化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャ
スト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化すればよ
い。この場合、正孔注入・輸送層としての膜厚は、特に
制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔
注入・輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の芳香族炭化水
素化合物を含有していれば、上述した材料の１種または
２種以上からなる一層で構成されてもよいし、また、前
記正孔注入・輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入
・輸送層を積層したものであってもよい。
また、有機半導体層は、発光層への正孔注入または電
子注入を助ける層であって、１０-10Ｓ／ｃｍ以上の導
電率を有するものが好適である。このような有機半導体
層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８
−１９３１９１号公報に記載の含アリールアミンオリゴ
マー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリ
マー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
つぎに、電子注入層は、発光層への電子の注入を助け
る層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層
は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料
からなる層である。電子注入層に用いられる材料として
は、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯
体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリンまたはそ
の誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般
に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）の
キレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例え
ばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを電子注入
材料として用いることができる。
そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記一般
式〔４〕〜〔６〕、 〔上記式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ5，Ａｒ6，Ａ
ｒ9は、各々独立に置換または無置換のアリール基を示
し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよ
い。また、Ａｒ4，Ａｒ7，Ａｒ8は、各々独立に置換ま
たは無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっ
ても異なっていてもよい。〕で表される電子伝達化合物
が挙げられる。
これら一般式〔４〕〜〔６〕におけるアリール基とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペ
リレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレ
ン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニ
レン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレ
ン基などが挙げられる。そして、これらの置換基として
は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアル
コキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達
化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられ
る。
そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、
下記のものを挙げることができる。
つぎに、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合
物を電極物質とするものが用いられる。このような電極
物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリ
ウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀
合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム
・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げら
れる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等
の方法により薄膜を形成させることにより、作製するこ
とができる。
ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、
陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすること
が好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／
□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μ
ｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
つぎに、本発明の有機ＥＬ素子を作製する方法につい
ては、上記の材料および方法により陽極、発光層、必要
に応じて正孔注入層、および必要に応じて電子注入層を
形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から
陽極へ、前記と逆の順序で有機異ＥＬ素子を作製するこ
ともできる。
以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層／発光層／
電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子
の作製例について説明する。
まず、適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜
を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜
厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリング法によ
り形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層
を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸
着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法に
より行うことができるが、均質な膜が得られやすく、か
つピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法によ
り形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入
層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正
孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や
再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜
４５０℃、真空度１０-7〜１０-3ｔｏｒｒ、蒸着速度
０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、
膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好まし
い。
次に、この正孔注入層上に発光層を設ける。この発光
層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、
スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法
により、有機発光材料を薄膜化することにより形成でき
るが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生
しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好
ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その
蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正
孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択すること
ができる。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。この場合
にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要か
ら真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件
は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択するこ
とができる。
そして、最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得るこ
とができる。陰極は金属から構成されるもので、蒸着
法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下
地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着
法が好ましい。
以上の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで、一
貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を
＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加す
ると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加
しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに、交
流電圧を印加した場合には、陽極が＋、陰極が−の極性
になった時のみ均一な発光が観測される。この場合、印
加する交流の波形は任意でよい。
このように構成される有機ＥＬ素子における各有機化
合物層を形成するために用いる有機化合物のうちの少な
くとも１つ、好ましくは２つ以上の有機化合物につき、
これに含有される不純物の濃度を１０００ｐｐｍ未満と
して、その有機化合物層を形成する。より好ましくは、
すべての有機化合物層に含有される不純物の濃度を１０
００ｐｐｍ未満とする。
このように高純度の有機化合物を得るための精製法と
しては、特に制約はなく、昇華精製法や再結晶法、再沈
殿法、ゾーンメルティング法、カラム精製法、吸着法な
ど、あるいはこれら方法を組み合わせて行うことができ
る。上記有機化合物の精製においては、これら精製法の
中でも再結晶法によるのが好ましい。また、上記有機化
合物の中でも、昇華性を有する化合物においては、昇華
精製法によることが好ましい。昇華精製においては、目
的化合物が昇華する温度より低温で昇華ボートを維持
し、昇華する不純物を予め除去する方法を採用するのが
好ましい。また昇華物を採集する部分に温度勾配を施
し、昇華物が不純物と目的物に分散するようにするのが
望ましい。以上のような昇華精製は不純物を分離するよ
うな精製であり、本発明に適用しうるものである。
さらには、有機化合物がπ共役を有する炭素の主鎖に
対して、酸素原子および窒素原子が直接的または間接的
に接続されている構造を有する分子、いわゆるキレート
錯体化合物においては、昇華精製法により精製するのが
好適である。この昇華精製法には、攪拌法と振動法があ
る。このうち、攪拌法は、（Ａ）真空シールされた攪拌
機の先端に攪拌羽根を装着し、入力または機械力によっ
て、有機化合物の凝集により形成された殻を直接破壊・
粉砕し、その後の攪拌の継続によって殻の生成を減少さ
せるメカニカル攪拌法や、（Ｂ）昇華精製する有機化合
物と共に、マグネティックバーを存在させて、このマグ
ネティックバーを外部回転機構を用いて任意の回転数で
回転させることによって、有機化合物の殻を直接破壊・
粉砕し、その後の攪拌の継続によって殻の生成を減少さ
せるマグネティック攪拌法、さらに、（Ｃ）鉄球などの
金属球を有機化合物の殻の上に落下させることにより、
殻を直接破壊・粉砕する方法によることができる。
また、上記振動法については、（ａ）昇華精製する有
機化合物を入れた容器の外部に、超音波発生装置を付設
し、外部より超音波を照射して、有機化合物の殻を破壊
・粉砕する超音波振動法や、（ｂ）昇華精製する有機化
合物を入れた容器の外部に振動発生機を付設しあるいは
入力により、該容器に直接振動を与えることによって、
有機化合物の殻を破壊・粉砕する直接振動法を採用して
もよい。
このようにして、有機ＥＬ素子の各有機化合物層を形
成するための不純物の濃度を１０００ｐｐｍ未満に減少
した有機化合物を、有機化合物層のうちの少なくとも１
層の形成材料として使用する。
ここで、有機化合物層を形成するための有機化合物材
料に含有される不純物としては、通常、この有機化合物
を製造する際の原料物質に由来する不純物や、その製造
工程の途上で生成する中間体あるいは前駆体（特に、こ
れら中間体或いは前駆体のなかには、反応性官能基を保
有する化合物もある。）、さらには、ハロゲン化合物を
用いる際には中間体の未反応物が残留したり、反応しき
れていないハロゲン部位が残留することに起因する不純
物が存在する。このほか、この有機化合物を製造する工
程において、ハロゲン系の溶媒を用いる際には、オレフ
ィン部位などに塩素などのハロゲンが付加したものや、
反応条件によっては酸化を受けた有機化合物が目的化合
物に含有されることがある。
このように、合成した直後の有機化合物材料に含有さ
れる不純物には、様々な化合物が存在するが、これらの
中でも、ハロゲン化合物が有機ＥＬ素子の発光輝度の減
衰や発光寿命の低下の大きな要因となっていることが、
本発明者らによって新しく見出された。上記不純物の反
応性官能基としてハロゲン原子を有する化合物が多く、
これらは、各電極から移動してきた正孔や電子のトラッ
プとして働くからである。したがって、有機化合物材料
に含有される不純物として、ハロゲン化合物についての
許容濃度は、５００ｐｐｍであり、これを超えるハロゲ
ン化合物濃度の有機化合物層形成材料を使用すると、有
機ＥＬ素子の発光輝度の減衰や発光寿命の低下を招くお
それが大きくなることが見出された。
つぎに、このような合成した直後の有機化合物材料に
含有される不純物について、さらに具体的には、例えば
スチリル系化合物の合成においては、下記 〔式中、Ａｒ，Ａｒ’，Ｘ，Ｙは、いずれもアリール基
を示す。また、Ｚは、ハロゲンを示す。〕 の反応における不純物として、下記 〔式中、Ａｒ，Ａｒ’，Ｘ，Ｙは、いずれもアリール基
を示す。また、Ｚは、ハロゲンを示す。〕 で表されるハロゲン化合物が、目的とする有機化合物材
料に含まれている。
また、アミン系化合物の合成においては、下記 〔式中、Ａｒ，Ａｒ’，Ａｒ”は、いずれもアリール基
を示す。また、Ｚは、ハロゲンを示す。〕 の反応における不純物として、下記 〔式中、Ａｒ，Ａｒ’，Ａｒ”は、いずれもアリール基
を示す。また、Ｚは、ハロゲンを示す。〕 で表されるハロゲン化合物と、アミン酸化物が、目的と
する有機化合物材料に含まれている。これらは中間体或
いは前駆体の一例である。
さらには、次のような反応によってもアミン系化合物
は合成され、後述する不純物が生成する。
この時、不純物はつぎのようなものであるが、これらは
中間体或いは前駆体として含まれていることがある。
〔式中、Ａｒ，Ａｒ’，Ａｒ”は、いずれもアリール基
を示す。また、Ｚは、ハロゲンを示す。〕 ポリフルオレン化合物の場合には、不純物として、以
下のものが生成する。
他の反応方法を用い、各種有機化合物を合成する際に
も、原料物質に由来する不純物や製造工程の途上で生成
する中間体或いは前駆体、又はこれらの中間体或いは前
駆体であって反応性官能基（例えば、ハロゲンの他、ア
ミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基など）を保有す
る化合物が不純物として１０００ｐｐｍ未満、０ｐｐｍ
以上含まれるようにする。
つぎに、上記の種々の精製法により精製した後の有機
化合物材料に含有される不純物を定量する際には、これ
ら有機化合物の定量法は様々な方法が知られているが、
本発明の方法では、高速液体クロマトグラフィー法によ
り、所定値未満の不純物濃度の有機化合物層形成材料を
選定する方法を採用する。本発明の有機ＥＬ素子に用い
る有機化合物層形成材料においては、高速液体クロマト
グラフィー法による場合、他の方法に比し、迅速かつ精
度よく、有機化合物層の形成に好適な材料の選定を行う
ことができるからである。
この高速液体クロマトグラフィー法においては、移動
相の送りに高圧ポンプ（圧力；３５０〜５００ｋｇ／ｃ
ｍ2）を用いて送液するため、分離時間が短く、したが
って、迅速な定量が可能である。また、ここで用いる充
填剤は、全多孔性粒子の粒径が５〜１０μと小さく、表
面積が大きいことから、分離性能に優れている。そし
て、検出器は高感度検出器に接続できるため、精度の高
い分析が可能である。さらに、定流量が得られるので再
現性に優れている。この高速液体クロマトグラフィー法
における充填剤と分離モードについて、代表的なものを
第１表に示す。
高速液体クロマトグラフィー法では、固定相と移動相
との組合わせによって分離モードが異なるが、任意に選
択することができる。
本発明の方法において前記有機化合物層形成材料中の
不純物の定量を行う際には、分配クロマトグラフ法の化
学結合型シリカゲルに分類されるＯＤＳ（オクタデシル
基化学結合型シリカ）を用いた逆相クロマトを用いる
と、分離性能が良好である。このＯＤＳ充填剤は、高速
液体クロマトグラフィー法における充填剤のうちでも代
表的なものであり、広範囲な化合物群に適している。そ
して、この逆相クロマトの場合の溶媒としては、メタノ
ール、アセトニトリルなどの極性溶媒や、これらの溶媒
と水との混合溶媒を用いることができるが、特に好まし
い溶媒はアセトニトリルである。
また、この高速液体クロマトグラフィー法において用
いる検出器としては、紫外吸光光度計（ＵＶ）や示差屈
折計（Ｒ１）など任意のものを用いることができるが、
紫外吸光光度計（ＵＶ）を用いた方が、ベースラインの
安定性が良く、温度の影響や流速の影響を受けることな
く、高感度の検出が可能である。
したがって、この高速液体クロマトグラフィー法によ
る場合の充填剤と、溶媒、検出器の組合わせは、充填剤
としてＯＤＳを用い、溶媒としてアセトニトリルを用い
た逆相クロマトにより分析を行ない、検出器として紫外
吸光光度計（ＵＶ）を用いるようにする組合せが最適で
ある。
ここで、上記有機ＥＬ素子の有機化合物層形成材料
が、溶媒のアセトニトリルに溶解する場合は問題ない
が、これに難溶性の場合には、まずこの有機化合物層形
成材料を溶解する溶媒にて溶解させた後、貧溶媒たとえ
ばメタノールあるいはメタノールと水との混合溶媒を加
えて再沈を行ない、不溶物を濾取した後、溶媒をエバポ
レーターにて完全に留去し、これにアセトニトリルを加
えて溶解させたものを検査試料とすることにより、アセ
トニトリルに難溶性の有機化合物層形成材料についての
分析が可能となる。
つぎに、実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
〔製造例１〕 （正孔注入材料の製造） 正孔注入材料として、下記に示す４，４’，４”−ト
リス−〔Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミン（以下、ＭＴＤＡＴＡと略称する）を
製造した。
内容積３００ミリリットルの三つ口フラスコに、４，
４’，４”−トリヨードトリフェニルアミン１．０ｇ、
Ｎ−（３−トリル）−Ｎ−フェニルアミン（アルドリッ
チ社製）１．０ｇ、無水炭酸カリウム３ｇ及び銅粉１．
０ｇを加えた後、これにジメチルスルホキシド２００ミ
リリットルを加えて溶解し、２００℃において、８時間
撹拌下に反応させた。反応終了後、反応液を濾過し、母
液を塩化メチレンで抽出した。そして、ロータリーエバ
ポレーターで溶媒を留去し、残渣をシリカゲルを充填し
たカラムクロマトでトルエンを展開溶媒として精製し、
淡黄色粉末０．３ｇを得た。以下、これを未精製ＭＴＤ
ＡＴＡという。
この未精製ＭＴＤＡＴＡを、高速液体クロマトグラフ
ィー法により分析したところ、不純物として、Ｎ−（3-
トリル）−Ｎ−フェニルアミン，トリヨードトリフェニ
ルアミン誘導体，ジヨードトリフェニルアミン誘導体，
モノヨードトリフェニルアミン誘導体などのハロゲンが
残留した不純物，アミンの酸化物が検出された。これら
不純物の中には、１０００〜１００００ｐｐｍの濃度で
混入しているものもあることが判明した。
つぎに、この未満精製ＭＴＤＡＴＡを、ボート温度３
９０℃、１０-6ｔｏｒｒの条件にて、不純物を分離すべ
く昇華精製することにより、０．２４ｇの淡黄色粉末を
得た。以下、これを昇華ＭＴＤＡＴＡという。この昇華
ＭＴＤＡＴＡを、高速液体クロマトグラフィー法により
分析したところ、上記の各不純物は、いずれも１０００
ｐｐｍ未満であることが判明した。
〔製造例２〕（正孔輸送材料の製造） 正孔輸送材料として、下記に示すＮ，Ｎ’−ジ−（ナ
フチル−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４、４’
−ベンジジン（以下、ＮＰＤと略称する。〕を製造し
た。
内容積３００ミリリットルの三つ口フラスコに、１−
ヨードナフタレン（東京化成社製）２．０ｇ、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルベンジジン（アルドリッチ社製）１．０
ｇ、無水炭酸カリウム３ｇ及び銅粉１．０ｇを加え、さ
らに、ジメチルスルホキシド２００ミリリットルを加え
て、これに溶解させ、２００℃において、８時間攪拌下
に反応させた。反応終了後、反応液を濾過し、母液を塩
化メチレンで抽出した。そして、ロータリーエバポレー
ターで溶媒を留去し、残渣をシリカゲルを充填したカラ
ムクロマトでトルエンを展開溶媒として精製し、淡黄色
粉末０．３７ｇを得た。以下、これを未精製ＮＰＤとい
う。
この未精製ＮＰＤを高速液体クロマトグラフィー法に
より分析したところ、不純物として、１−ヨードナフタ
レンのようなハロゲン原料不純物や、Ｎ−（ナフチル−
１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ベンジ
ジン、およびアミンの酸化物が検出され、これら不純物
の中には、１０００〜１００００ｐｐｍの濃度で混入し
ているものがあることが判明した。
この未精製ＮＰＤをボート温度３２０℃、１０-6ｔｏ
ｒｒの条件において、不純物を分離すべく昇華精製する
ことにより、０．３１ｇの淡黄色粉末を得た。以下、こ
れを昇華ＮＰＤという。この昇華ＮＰＤを高速液体クロ
マトグラフィー法により分析したところ、上記の不純物
は、いずれも１０００ｐｐｍ未満であることが判明し
た。
〔製造例３〕（ドーパントの製造） ドーピング材料として、下記に示す４，４’−ビス
〔２−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル｝
ビニル〕ビフェニル（以下、ＤＰＡＶＢｉと略称す
る。）を製造した。
内容積２００ミリリットルの三つ口フラスコに、ビフ
ェニルホスホン酸エステル１．９ｇ、及びＮ，Ｎ−ジフ
ェニル−４−アミノベンズアルデヒド３．０ｇを加え、
さらに、ジメチルスルホキシド５０ミリリットルを加え
て、これに溶解させた。ついで、これをアルゴンガス雰
囲気下、室温にてマグネチックスターラーで攪拌しなが
ら、カリウム−ｔ−ブトキシド（関東化学社製）１．０
ｇを粉末の状態で少量ずつ加えた。反応液は、直ちに赤
黒色を呈し、やがて退色し、緑黄色、後に黄土色の析出
物となった。つぎに、この反応液を、室温において、３
時間攪拌した。これを室温にて一晩放置した後、８０重
量％メタノール水溶液５０ミリリットルを徐々に加えた
後、生成した黄色沈殿物を濾取し、その後、洗浄を繰り
返すことより、黄色粉末２．８ｇが得られた。
ここで得られた黄色粉末を、トルエンを展開溶媒とし
てシリカゲルカラム精製し、さらにトルエンでの再結晶
を繰り返し行なうことにより、黄色粉末１．６ｇを得
た。
このようにして得られた化合物につき、高速液体クロ
マトグラフィー法により分析を行なったところ、不純物
として、４−（Ｎ，Ｎジフェニル）−４’−（ｐ−トリ
ル）スチルベンや、アミンの酸化物が検出されたが、そ
の濃度はいずれも１０００ｐｐｍ未満であった。
〔製造例４〕（発光材料の製造） 発光材料として、下記に示す４、４’’−ビス（２、
２−ジフェニルビニル）−ｐ−ターフェニル（以下、Ｄ
ＰＶＴＰと略称する。）を製造した。
ジフェニルブロモメタン２００ｇと亜りん酸トリエチ
ル１４６ｇを、１２０〜１３０℃において、８時間加熱
攪拌した。反応後冷却し、ｎ−ヘキサン５００ミリリッ
トルによりデカンテーションを行い、溶媒を留去して、
黄色液体２８４ｇを得た。次に、得られたホスホン酸エ
ステル２８４ｇと、ｐ−ブロモベンズアルデヒド１８２
ｇをジメチルスルホキシド１リットルに溶解し、カリウ
ム−ｔ−ブトキシド１１３ｇを、数回に分けて室温にお
いて加えた。その後、室温で８時間攪拌後、３．５リッ
トルの水に反応物を投入し、クロロホルム１リットルに
て３回抽出した。これをさらにシリカゲルカラム精製す
ることにより、白色粉末２０６ｇ（収率６２％）を得
た。このブロモ体２０ｇを、無水テトラヒドロフラン
（和光純薬製）５０ミリリットルに溶解させ、これをマ
グネシウム１．２ｇを含むテトラヒドロフラン６５ミリ
リットル中に、５０℃〜６０℃において、滴下した。滴
下終了後、反応物を１時間還流し、グリニヤール試薬を
調製した。
次に、内容積３００ミリリットルの三つ口フラスコ
に、１，４−ジブロモベンゼン４．０ｇとビストリフェ
ニルホスフィンパラジウム０．６ｇと水素化ジイソブチ
ルアルミニウムヒドリドを１．８ミリリットル、および
テトラヒドロフラン２００ミリリットルを入れた。つい
で、これをアルゴンガス雰囲気下、内温５０〜６０℃に
保ちながら、上記グリニヤール試薬を３０分かけて滴下
した。滴下終了後、反応物を８時間攪拌した。そして、
放冷後、反応物を３規定塩酸水溶液へ投入した。生成し
た沈殿を、水洗し、乾燥後、シリカゲルカラムを用い、
展開溶媒に塩化メチレンを用いて精製した。白色粉末
３．０ｇが得られた。これを未精製ＤＰＶＴＰという。
この未精製ＤＰＶＴＰを高速液体クロマトグラフィー
法により分析したところ、不純物として、ジフェニルビ
ニルブロモベンゼンのような原料のハロゲン含有不純物
や、ジフェニルビニル−ｐ−ブロモビフェニルのような
片側のみ反応したハロゲン含有不純物（中間体）が検出
された。これら不純物の中には、１０００〜１００００
ｐｐｍの濃度で混入しているものがあることが判明し
た。
つぎに、この未精製ＤＰＶＴＰを、ボート温度３３０
℃、１０-6ｔｏｒｒの条件で、不純物を分離すべく昇華
精製することにより、２．０ｇの淡黄白色粉末を得た。
以下、これを昇華ＤＰＶＴＰという。この昇華ＤＰＶＴ
Ｐを、高速液体クロマトグラフィー法により分析したと
ころ、上記の不純物は、いずれも１０００ｐｐｍ未満で
あることが判明した。
〔製造例５〕（発光材料の製造） 発光材料として、以下に示す合成スキームにて、９，
１０−ビス（４−（２、２−ジフェニルビニル）フェニ
ル）アントラセン（以下、ＤＰＶＤＰＡＮと略称す
る。）を製造した。
ジフェニルブロモメタン２００ｇ（０．８ｍｏｌ）と
亜りん酸トリエチル１４６ｇ（１ｍｏｌ）を、１２０〜
１３０℃において、８時間加熱撹拌した。反応後冷却
し、ｎ−ヘキサン５００ミリリットルによりデカンテー
ションを行い、溶媒を留去して、黄色液体２８４ｇを得
た。次に、ホスホン酸エステル２８４ｇと、ｐ−ブロモ
ベンズアルデヒド１８２ｇ（０．９ｍｏｌ）をジメチル
スルホキシド１リットルに溶解し、カリウム−ｔ−ブト
キシド１１３ｇを、数回に分けて室温において加えた。
その後、室温で８時間撹拌後、３．５リットルの水に反
応物を投入し、クロロホルム１リットルにて３回抽出し
た。これをさらにシリカゲルカラム精製することによ
り、白色粉末２０６ｇ（収率６２％）を得た。
ついで、アルゴン気流下、マグネシウム１６．３ｇ
（６６９．５８ｍｍｏｌ，×４．５ｅｑ）のテトラヒド
ロフラン５００ミリリットル分散液中、上記［Ａ］１４
９．７ｇ（４４６．３９ｍｍｏｌ，×３．０ｅｑ）のテ
トラヒドロフラン１０００ミリリットル溶液を先ず１／
５量加え、５０℃〜６０℃に加温した。残りを１時間要
して滴下した。滴下終了後、６０℃〜６５℃にて５時間
反応させた（）。
上記の反応中、別途アルゴン気流下、９，１０−ジ
ブロモアントラセン［Ｂ］５０．５（１４８．８０ｍｍ
ｏｌ）のテトラヒドロフラン１０００ミリリットル溶液
中、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ3）２４．２ｇ（５．９５ｍｍ
ｏｌ，×０．０４ｅｑ）を添加した後、水素化イソブチ
ルアルミニウム（トルエン中、１．０ｍｏｌ／リット
ル）１４．９ミリリットル（１４．８８ｍｍｏｌ，×
０．１ｅｑ）を加えた。その後、５０℃〜５５℃にて４
時間反応した後、ここへ上記の反応液を２０分間を要
して滴下した。滴下終了後、６５℃にて１８時間反応さ
せた（）。
およそ６０℃にて、減圧下ろ過を行ない、テトラヒド
ロフラン５００ミリリットル、アセトン１００ミリリッ
トルを２回にて順次洗浄した。ろ取した結晶は、ジメチ
ルスルホキシド１４０００ミリリットルにて加熱溶解
後、再結晶により黄白色結晶を得た。収量は７１．０
ｇ，収率は６８．７％であった。
この未精製ＤＰＶＤＰＡＮを高速液体クロマトグラフ
ィー法により分析したところ、不純物として、中間体で
ある上記化合物［Ａ］や次式で表されるような片側のみ
反応したハロゲン含有不純物が検出された。
これら不純物の中には、１００００〜２００００ｐｐ
ｍの濃度で混入しているものがあることが判明した。
つぎに、この未精製ＤＰＶＤＰＡＮを、ボート温度３
８０℃、１０-6ｔｏｒｒの条件で不純物を分離すべく昇
華精製することにより、淡黄白色粉末を得た。以下、こ
れを昇華ＤＰＶＤＰＡＮという。この昇華ＤＰＶＤＰＡ
Ｎを、高速液体クロマトグラフィー法により分析したと
ころ、上記の不純物は、いずれも５００ｐｐｍ未満であ
ることが判明した。
〔実施例１〕 透明支持基板として、２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍ
ｍのサイズのガラス基板上に、ＩＴＯ（インジウムチン
オキサイド）電極を１００ｎｍの厚さに成膜したものを
用いた。この基板をイソプロピルアルコールにて５分間
超音波洗浄した後、純水で５分間洗浄し、最後に、再び
イソプロピルアルコールで５分間超音波洗浄した。つぎ
に、この透明支持基板を、真空蒸着装置（日本真空技術
製）の基板ホルダーに固定した。また、この蒸着装置に
は複数のモリブデン製の抵抗加熱ボートが配置され、そ
れぞれ独立した抵抗加熱ボートに、正孔注入材料とし
て、前記昇華ＭＴＤＡＴＡを２００ｍｇ，正孔輸送材料
として、前記昇華ＮＰＤを２００ｍｇ，発光材料とし
て、前記昇華ＤＰＶＴＰを２００ｍｇ，ドーピング材料
として前記ＤＰＡＶＢｉを２００ｍｇ，電子輸送材料と
して、下記のトリス（８−ヒドロキシキノリノール）
（以下、ＡＬＱと略称する。）を２００ｍｇ入れ、これ
を蒸気用有機化合物とした。
ついで、真空チャンバー内を１×１０-6ｔｏｒｒまで
減圧した後、ＭＴＤＡＴＡの入った前記加熱ボートに通
電して３６０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎ
ｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して６０ｎｍのＭＴＤＡ
ＴＡからなる正孔注入層を設けた。
つぎに、ＮＰＤの入った前記加熱ボートに通電して、
２６０℃まで加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／秒
で、正孔注入層の上に、膜厚２０ｎｍのＮＰＤからなる
正孔輸送層をを設けた。
ひきつづき、ＤＰＶＴＰ入りのボートとＤＰＡＶＢｉ
入りのボートを同時に加熱蒸発させて、膜厚４０ｎｍの
混合発光層（混合比は、ＤＰＶＴＰ：ＤＰＡＶＢｉ＝４
０：１重量比）を積層蒸着した。
つぎに、これらを真空蒸着装置から取出し、ステンレ
ススチール製のマスクを設置し、再び基板ホルダーに固
定した。ついで、アルミニウム及びリチウム（Ａ１−Ｌ
ｉ）から成るリチウム濃度５原子％の合金母材を、陰極
形成用の蒸着材料として用い、蒸着時の真空度１×１０
-6ｔｏｒｒ、蒸着速度０．５〜１．０ｎｍ／秒の条件で
蒸着し、膜厚１５０ｎｍの陰極を形成した。
このようにして得られた有機ＥＬ素子に、ＩＴＯ電極
をＡｌ−Ｌｉ合金電極を陰極にして、６Ｖの電圧を印加
し、発光テストを行なったところ、青色の均一発光が得
られた。初期性能は、印加電圧６Ｖで電流密度１．２ｍ
Ａ／ｃｍ2， 輝度１００ｃｄ／ｍ2，発光効率４．２ル
ーメン／Ｗであった。また、この素子を初期輝度１００
ｃｄ／ｍ2にて窒素気流中で定電流駆動させると、輝度
が５０ｃｄ／ｍ2になる半減寿命は５０００時間以上で
あった。
この有機Ｅｌ素子の構成および半減寿命を第２表に示
す。
〔実施例２〜７〕 前記製造例において製造した各種有機化合物を用い
て、第２表に示すとおり、実施例１における素子構成と
は一部異なる素子構成とした他は、実施例１と同様にし
て、有機ＥＬ素子を製造し、評価をした。
これら有機ＥＬ素子の構成および半減寿命を第２表に
示す。
産業上の利用分野 本発明の有機ＥＬ素子は、軽量・薄型で低電圧駆動の
ディスプレイに適用可能であり、かつ長期間の駆動によ
っても発光輝度が減衰することがなく、耐久性に優れて
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ (56)参考文献 特開 平７−282977（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−232079（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−25472（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−255774（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−140145（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−135258（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 C09K 11/06

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも一対の電極間に挟持された有
    機発光層を含む有機化合物層を有する有機エレクトロル
    ミネッセンス素子において、少なくとも１つの有機化合
    物層をハロゲン含有化合物からなる不純物の濃度が１０
    ００ｐｐｍ未満の有機化合物材料で形成した有機エレク
    トロルミネッセンス素子。
  2. 【請求項２】 ハロゲン含有化合物からなる不純物の濃
    度が５００ｐｐｍ未満の有機化合物材料で形成した請求
    項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項３】 ハロゲン含有化合物が、ハロゲン化合物
    である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッ
    センス素子。
  4. 【請求項４】 有機化合物層を、正孔注入層と有機発光
    層および電子注入層で構成した請求項１〜３のいずれか
    に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 【請求項５】 有機化合物層を形成する有機化合物材料
    中の少なくとも一つとして、昇華精製法により精製した
    有機化合物材料を用いた請求項１〜４のいずれかに記載
    の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 【請求項６】 有機化合物層を形成する有機化合物材料
    中の少なくとも一つとして、再結晶法または再沈精製
    法、もしくは再結晶法と再沈精製法の併用により精製し
    た有機化合物材料を用いた請求項１〜４のいずれかに記
    載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 【請求項７】 高速液体クロマトグラフィー法により有
    機化合物層を形成する有機化合物材料中のハロゲン含有
    化合物からなる不純物の含有量を定量し、その含有量が
    １０００ｐｐｍ未満の有機化合物材料を選定して有機化
    合物層の形成材料に使用する有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子用の有機化合物材料の選定方法。
  8. 【請求項８】 有機化合物層を形成する有機化合物材料
    中の少なくとも１つについて、該有機化合物材料中のハ
    ロゲン含有化合物からなる不純物の含有量を定量し、そ
    の含有量が１０００ｐｐｍ未満の有機化合物材料を選定
    して有機化合物層の形成材料に使用する有機エレクトロ
    ルミネッセンス素子用の有機化合物材料の選定方法。
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