CN100387641C - 电致发光材料的精制方法、电致发光材料以及电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供可以有效地去除钯、磷的精制方法以及使用该法的电致发光材料和电致发光元件。本发明涉及一种电致发光材料的精制方法,其中用氧化剂对作为杂质含有钯或/和磷的电致发光材料进行处理之后,再用柱进行处理,将钯或/和磷除去。
Description
技术领域
本发明涉及一种电致发光材料的精制方法、使用此方法所得的电致发光材料及电致发光元件。
背景技术
电致发光元件作为例如白炽灯、气体充填灯等的替代品,在大面积固态(solid state)光源用途上受到了瞩目。另一方面,作为能够取代平面显示器(flat panel display,PFD)领域中的液晶显示器的最有力的自发光显示器(display)也受到了瞩目。特别是,元件材料由有机材料所构成的有机电致发光(EL)元件,作为低耗电量型的全彩(full color)FPD正朝商品化迈进。其中,利用高分子材料构成有机材料的高分子型的有机EL元件,其与必须在真空系统中成膜的低分子型的有机EL元件相比,由于能够进行印刷、喷墨(ink-jet)等简易成膜等,因此对于今后的大画面有机EL显示器而言,是一种不可缺少的元件。
至今为止,在高分子型有机EL元件中,使用了共轭(conjugation)聚合物(polymer)例如聚对苯撑-乙烯撑(p-phenylene-vinylene)(例如参考国际公开第90/13148号手册)以及非共轭聚合物(参考I.Sokolik等.,应用物理期刊(J.Appl.Phys.1993.74,3584))中的任一种聚合物材料。然而,这种元件的发光寿命较短,成为了建构全彩显示器的领域中的障碍。
虽然为解决上述问题近年来提出了使用各种聚芴(polyfluorene)型以及聚对-苯撑(p-phenylene)型的共轭聚合物的高分子型有机EL元件,但在稳定性方面,并未发现能够满足要求的产品。这可能是由于聚合物中含有杂质尤其是含有钯或磷等物质所造成的。
例如,利用钯催化剂进行的、可用作电致发光材料的材料的合成反应中,在反应之后,电致发光材料中会有钯及作为钯催化剂的配位基使用的磷的残留。一旦电致发光材料中有钯及磷的残留,将会使发光特性上的问题如开始发光电压的上升、发光效率的降低、稳定性的降低等问题变得容易发生。若要解决这样的问题,需在完成电致发光材料的反应之后进行精制。作为一般的电致发光材料的精制方法,可举出索氏(Soxhlet)萃取法和沉淀法等。不过,用这些方法很难去除钯及磷。
发明内容
为了解决这些问题,本发明提供一种可以有效去除钯、磷的精制方法、通过此方法所得到的电致发光材料及电致发光元件。
换言之,本发明涉及一种电致发光材料的精制方法,其特征在于将含有杂质钯及/或磷的电致发光材料用氧化剂处理后,再用柱(column)进行处理,以去除钯及/或磷。
本发明涉及上述电致发光材料的精制方法,其中上述的电致发光材料是利用钯催化剂加以合成的。
本发明涉及上述电致发光材料的精制方法,其中上述电致发光材料为聚合物或者低聚物。
本发明涉及上述电致发光材料的精制方法,其中上述电致发光材料为共轭聚合物或者低聚物。
本发明涉及依据上述的精制方法所精制而成的电致发光材料。
本发明涉及上述电致发光材料,其中钯及磷的浓度分别为小于或等于100ppm。
本发明也涉及利用上述的电致发光材料所制得的电致发光元件。
本发明的内容与于2003年6月5日申请的特愿2003-160762号以及特愿2003-160763号中记载的主题有关,可以将其发明内容引入本发明中。
具体实施方式
以下,是详细说明本发明的实施方式。
本发明的精制方法的特征是将含有杂质钯及/或磷的电致发光材料用氧化剂处理后,再用柱(column)进行处理,以去除钯及/或磷。其中,对于用氧化剂处理的方法没有特别的限制。在本发明中,优选的方法是,将含有电致发光材料的溶液和不会与上述溶液相混溶的氧化剂溶液混合,以利用氧化剂溶液清洗含有电致发光材料的溶液的方法。
作为优选实施例,首先,将含有作为杂质的钯及/或磷的电致发光材料溶解于适当的溶剂中,得到电致发光材料溶液。其中,作为溶剂可以使用可将电致发光材料溶解且不会与氧化剂反应、并且不会与水相混的任何物质,优选为二氯甲烷、氯仿、甲苯、二甲苯及其混合溶剂。电致发光材料溶液的溶解浓度,对于100重量份的溶剂而言,优选为0.01-10重量份,更优选设定在0.1-5重量份的范围内。溶解温度设定在10℃以上且为所使用的溶剂沸点以下的温度为宜。所得到的电致发光材料溶液在必要时还可以过滤,以去除未溶解的部分。
其次,用氧化剂对所得到的电致发光材料溶液进行处理。具体说,在电致发光材料溶液中加入稀氧化剂水溶液之后清洗多次,考虑收率、工序次数或精制后的钯浓度,优选进行1-5次的清洗。清洗可依照一般的清洗方法实施,例如可使用分液漏斗。氧化剂水溶液的氧化剂浓度优选设定在0.01-20重量%的范围内,更优选设定在0.1-10重量%的范围内。此外,氧化剂水溶液,其相对于电致发光材料溶液通常以1∶10-10∶1的容量比使用。在本发明中,在利用氧化剂水溶液清洗后,可使用水清洗数次,优选进行1-5次。
我们推测,在上述处理中,在电致发光材料中所含有的钯及/或磷的极性发生了变化,从而可以用后续的柱处理分离去除这些物质。
之后,将有机溶液层萃取,并用旋转式蒸发器(Rotary evaporator)等浓缩,从而获除去了溶剂的固体(电致发光材料)。将所得到的固体(电致发光材料)溶解于少量的溶剂中,并通入柱中。用蒸发器等浓缩洗提的液体(电致发光材料溶液),以将溶剂去除。当由此精制的电致发光材料呈糖稀状的情况下,即使进行减压干燥也难以完成干燥,因此溶剂容易残留。所以,可以将糖稀的电致发光材料再次溶解于能溶解它的溶剂中,接着,将所得到的溶液一边搅拌一边滴入能使电致发光材料沉淀的溶剂中,使电致发光材料以纤维状析出。作为溶解电致发光材料用的溶剂可以使用如上所述的溶剂,此外,作为使电致发光材料沉淀的溶剂,可举出丙酮、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、己烷及其混合溶剂等。
此外,本发明的精制方法还可以包含其他的步骤。
作为氧化剂,只要不会和电致发光材料反应就可使用,优选可溶解于水的物质。作为氧化剂可以使用过氧化物、过氧酸(盐)等,但并不限定于此。具体说,优选使用过氧化氢、OXONE(杜邦(Dupont)公司制的商品名,过硫酸盐混合物)、过乙酸等。
作为柱层析法中的填充剂,可以举出硅胶、氧化铝、氧化锆、氧化钛,但并不限于此。
在本发明中,作为电致发光材料,只要作为杂质含有钯及/或磷、优选含钯及磷,就可以使用。特别优选使用钯催化剂所合成的电致发光材料,更优选的是使用以含磷化合物作为配位基的钯催化剂所合成的电致发光材料。这些含磷的化合物为三苯基膦、三-叔丁基膦、三-邻-甲苯基膦、1,2-双(二苯基膦)乙烷、1,1-双(二苯基膦基)二茂铁、三乙基亚磷酸盐等。
钯催化剂可以是钯(0)络合物,也可以是钯(II)盐。作为钯催化剂例如有四(三苯基膦)钯、四(三-叔丁基膦)钯、二氯双(三苯基膦)钯、二氯双(三-叔丁基膦)钯、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)氯化物、四(三-邻-甲苯基膦)钯、四(三-叔丁基膦)钯、双(1,2-双(二苯基膦基)乙烷)钯、双[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯、四(三乙基亚磷酸盐)钯等。
作为使用钯催化剂的电致发光材料的合成法,可以举出Heck反应、sonogashira偶合反应、Stille偶合反应、铃木偶合反应等,其中Heck反应中使卤化芳基(aryl)或者卤化乙烯基(vinyl)与末端烯烃(olefin)反应而获得取代烯烃;sonogashira偶合反应中,使卤化芳基(aryl)或者卤化烷烃与末端乙炔(acetylene)反应而获得二取代乙炔;在Stille偶合反应中,使卤化芳基(aryl)或者卤化乙烯基(vinyl)与有机锡化合物反应;在铃木偶合反应中,使卤化芳基(aryl)或者卤化乙烯基(vinyl)与硼化合物反应,而本发明并非仅限于这些项目。本发明中优选使用的是利用铃木偶合反应合成的电致发光材料。
本发明的电致发光材料优选为聚合物或是低聚物,而更优选共轭聚合物或是低聚物。此外,电致发光材料的重均分子量优选1,000以上,更优选10,000以上,又更优选100,000以上。另外,只要具有材料溶解于溶剂中时可以进行搅拌的粘度即可,优选在1,000,000以下。
在本发明中,用语“共轭聚合物”是指,完全共轭的聚合物即贯穿其高分子链的全长互相共轭的聚合物、或者部分共轭的聚合物即同时含有共轭的部分与非共轭的部分的聚合物中的任一种。“共轭低聚物”的用语也是有同样的意义。
就具体的电致发光材料而言,可列举作为其中的主骨架含有聚亚苯基(polyphenylene)、聚芴(polyfluorene)、聚菲(polyphenanthrene)、聚芘(polypyrene)等聚亚芳基(polyarylene)或者其衍生物,聚噻吩(polythiophene)、聚喹啉(polyquinoline)、聚咔唑(polycarbazole)等聚亚杂芳基化合物(polyheteroarylene)或者其衍生物,聚亚芳基亚乙烯基(polyarylenevinylene)或者其衍生物以及聚(亚芳基亚乙炔基)(polyarylene ethynylene)或者其衍生物的聚合物及低聚物,而且可列举作为单元(不仅指主骨架上的结构,还可以指侧链上的结构)含有苯(benzene)、萘(naphthalene)、蒽(anthracene)、菲(pheneanthrene)、1,2-苯并菲(chrysene)、红荧烯(rubrene)、芘(pyrene)、苝(perylene)、茚(indene)、甘菊环(azulene)、金钢烷(adamantine)、芴(fluorene)、芴酮(fluorenone)、二苯并呋喃(dibenzofuran)、咔唑(carbazole)、二苯并噻吩(Dibenzothiophene)、呋喃(furan)、吡咯(pyrrole)、吡咯啉(pyrroline)、吡咯烷(pyrrolidine)、噻吩(thiophene)、二氧杂环戊烷(dioxolane)、吡唑(pyrazole)、吡唑啉(pyrazoline)、吡唑烷(pyrazolidine)、咪唑(imidazole)、噁唑(oxazole)、噻唑(thiazole)、噁二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)、噻二唑(thiadiazole)、吡喃(pyran)、吡啶(pyridine)、哌啶(piperidine)、二噁烷(dioxane)、吗啉(morpholine)、哒嗪(pyridazine)、嘧啶(pyrimidine)、吡嗪(pyrazine)、哌嗪(piperazine)、三嗪(triazine)、三噻烷(trithiane)、降冰片烯(Norbornene)、苯并呋喃(benzofuran)、吲哚(indole)、苯并噻吩(benzothiophene)、苯并咪唑(benzimidazole)、苯并噁唑(benzooxazole)、苯并噻唑(benzothiazole)、苯并噻二唑(benzothiadiazole)、苯并噁二唑(benzooxadiazole)、嘌呤(purine)、喹啉(quinoline)、异喹啉(isoquinoline)、香豆素(coumarin)、噌啉、喹喔啉(quinoxaline)、吖啶(acridine)、菲咯啉(phenanthroline)、吩噻嗪(phenothiazine)、黄酮(flavone)、三苯胺(triphenylamine)、乙酰丙酮(acetylacetone)、二苯甲酰基甲烷(dibenzoylmethane)、吡啶甲酸(picolinic acid)、silole、卟啉(porphyrin)、铱(iridium)等的金屬配位化合物等或者其衍生物结构的聚合物或低聚物。也可以是具有这些骨架的低分子化合物。
在本发明中,优选作为主骨架含有聚亚芳基化合物(polyarylene)或者其衍生物、聚亚杂芳基化合物(polyheteroarylene)或者其衍生物的聚合物或低聚物。而且,优选作为单元含有苯(benzene)、萘(naphthalene)、蒽(anthracene)、菲(pheneanthrene)、芘(pyrene)、芴(fluorene)、二苯并呋喃(dibenzofuran)、咔唑(carbazole)、二苯并噻吩(Dibenzothiophene)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、噁二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)、噻二唑(thiadiazole)、吡啶(pyridine)、三嗪(triazine)、苯并噻吩(benzothiophene)、苯并咪唑(benzimidazole)、苯并噁唑(benzooxazole)、苯并噻唑(benzothiazole)、苯并噻二唑(benzothiadiazole)、苯并噁二唑(benzooxadiazole)、喹啉(quinoline)、异喹啉(isoquinoline)、吖啶(acridine)、菲咯啉(phenanthroline)、三苯胺(triphenylamine)、乙酰丙酮(acetylacetone)、二苯甲酰基甲烷(dibenzoylmethane)、铱(iridium)等的金属配位化合物等或者其衍生物的聚合物或低聚物。
另外,对于通过本发明的精制方法而被制成的电致发光材料来说,钯的含量在100ppm以下、磷含量在100ppm以下是优选的,更优选钯的含量在50ppm以下,磷含量在50ppm以下。
使用依据本发明的精制方法所得的电致发光材料所制成的电致发光元件的一般构造并没有特别的限制,例如,美国专利第4,539,507号及美国专利第5,151,629号中已有记载。另外,国际公开WO第90/13148号或者欧洲特许公开第0443861号中也有有关于含聚合物的电致发光材料的记载。
通常的结构为,在至少一个电极为透明的阴极(cathode)和阳极(anode)之间含电致发光层的物质(发光层)的结构。进而,在电致发光层和阴极之间可插入一层以上的电子注入层及/或者电子移动层,而在电致发光层和阳极之间则可插入一层以上的空穴注入层及/或者空穴移动层。作为阴极材料,优选为Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Mg/Ag、LiF等金属或金属合金;作为阳极材料,可以使用在透明基体(如,玻璃或透明聚合物)上具有金属(如,Au)或者具有金属导电率的其它材料如氧化物(如,ITO:氧化铟/氧化锡)等的材料。
本发明的精制方法中的材料并不限定于用于发光层的电致发光材料,也可以适用于电致发光元件通常具有的层中所使用的电致发光材料。
由实施例及比较例可知,本发明的电致发光材料的精制方法具有优良的杂质去除效果,能适用于具备优良的发光特性和稳定性的电致发光材料及电致发光元件的制造。
实施例
根据以下的实施例对本发明做详细的说明,但本发明并非仅限于以下的实施例。
合成例1聚(9,9-二-n-辛基芴)(poly(9,9-di-n-octylfluorene))的合成
在2,7-二溴-9,9-二辛基芴(0.4mmol)、以化合物(1)表示的(9,9-二辛基芴)的二硼酸酯(0.4mmol)、Pd(O)(PPh3)4(0.008mmol)、二辛基甲基铵氯化物(dicaprylmethylammonium chloride)(3%)的甲苯(toluene)溶液中加入2M的碳酸钾(K2CO3)水溶液,一边激烈搅拌,一边在氮气环境中回流48小时。
将反应混合物冷却至室温后,注入甲醇(methanol)-水中,使固体沉淀。将析出后的固体抽滤,并以甲醇-水清洗,则可得固体。将经过滤所得的固体溶解于甲苯中之后,注入大量的甲醇-丙酮中,使固体沉淀。抽滤析出的固体并以甲醇-丙酮清洗,所得的固体即为聚芴。对所得到的聚合物进行了ICP发光分析,其结果钯的含量为800ppm,磷的含量为9000ppm。
其中,采用ICP发光分析进行的钯、磷的定量法如下所述。
秤量5毫克的样品(sample),加入硫酸、硝酸、高氯酸及氢氟酸加热分解,将分解物溶解在稀王水溶液中作为試料,作为ICP发光分析装置使用SEIKO INSTRUMENT公司製的SPS3000进行了测定。(以下相同)
所得到的聚合物是可以用作电致发光材料的、作为共轭聚合物的聚芴。
实施例1聚芴的精制(1)
将在合成例1中所得到的聚芴(100毫克)溶解于甲苯(30毫升)中,并以1%的过氧化氢水(30mL)清洗3次,接着以水清洗3次。将所得到的有机层以旋转蒸发器浓缩。将所得到的固体溶解于甲苯后,作为洗提液使用甲苯,通入硅胶管柱(3cm×10cm)中,用旋转蒸发器将含有聚合物的洗提液浓缩,除去溶剂。将所得的固体溶解于甲苯中后,注入大量的甲醇-丙酮溶液中,而使固体沉淀。将析出的固体抽滤,并用甲醇-丙酮溶液清洗,得到了聚合物。对所得的聚合物进行了ICP发光分析,其结果钯含有量为30ppm,磷含有量为20ppm。
实施例2聚芴的精制(2)
除了使用1%的OXONE代替1%的过氧化氢水以外,其他都和实施例1相同地进行精制。对所得的聚合物进行了ICP发光分析,其结果钯含有量为20ppm,磷含有量为10ppm以下。
比较例1利用再沉淀法的精制
在将合成例1中所得的聚芴溶解于甲苯后,注入大量的甲醇-丙酮溶液中,而使固体沉淀。将析出的固体抽滤,并用甲醇-丙酮溶液清洗,以得到聚合物。对所得的聚合物进行了ICP发光分析,其结果钯含有量为800ppm,磷含有量为900ppm。钯、磷的去除效果不好。
实施例3、4、比较例2有机EL元件的制作与评价
在干燥的氮气环境下,将实施例1、2及比较例1中所得的各聚芴的甲苯溶液(1.0重量%)旋转涂布于玻璃基板上,以形成聚合物发光层(膜厚70nm),其中玻璃基板为将ITO(氧化铟锡)图案化为2mm宽的基板。接着,在干燥的氮气环境下,以电热板于80℃加热干燥5分钟。将所得到的玻璃基板移入真空蒸镀机中,在上述的发光层上以LiF(膜厚10nm)、Al(膜厚100nm)的顺序形成电极。将所得到的ITO/聚合物发光层/LiF/Al元件与电源连接,以ITO为阳极、LiF/Al为阴极施加电压,将能得到1cd/m2的辉度的发光开始电压以及辉度为100cd/m2时的功率利用系数作为结果示于表1中。
表1
实施例 | 聚芴 | 开始发光的电压(V) | 功率利用系数(1m/W) |
实施例3 | 实施例1 | 6.0 | 0.04 |
实施例4 | 实施例2 | 6.0 | 0.05 |
比较例2 | 比较例1 | 6.5 | 0.03 |
实施例5-28电致发光材料的精制、电致发光元件的制作与评价
除了使用表2所示的电致发光材料来取代聚芴之外,采用和实施例2相同的方法进行精制,并且以和实施例3、4相同的方法进行EL元件的制作和评价,其所得的结果如表2所示。在所有的有机EL元件中,与使用精制前的电致发光材料时相比,都可以确认其开始发光电压的下降及功率利用系数的提高。
表2
Claims (6)
1.一种电致发光材料的精制方法,其特征在于,用氧化剂对作为杂质含有钯或/和磷的电致发光材料进行处理之后,再用柱进行处理,将钯和/或磷除去,所述氧化剂为过氧化物、或者过氧酸或其盐。
2.如权利要求1所述的电致发光材料的精制方法,其中所述电致发光材料是使用钯催化剂合成的。
3.如权利要求1所述的电致发光材料的精制方法,其中所述电致发光材料是聚合物或是低聚物。
4.如权利要求1所述的电致发光材料的精制方法,其中所述电致发光材料是共轭聚合物或是低聚物。
5.如权利要求1所述的电致发光材料的精制方法,其中所述氧化剂为过氧化氢。
6.如权利要求1所述的电致发光材料的精制方法,其中所述氧化剂为过乙酸。
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