CN107501332A - 铱配位化合物以及含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供发光为红色的铱配位化合物、含有该铱配位化合物和溶剂的组合物、使用上述化合物或该组合物制成的驱动寿命长且电耐久性优异的有机场致发光元件以及使用该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。本发明涉及具有2‑苯基喹唑啉骨架和特定取代基的铱配位化合物溶剂。

Description

铱配位化合物以及含有该化合物的组合物、有机场致发光元 件、显示装置和照明装置
本申请是中国申请号为201380042037.4的发明专利申请的分案申请(原申请的发明名称为“铱配位化合物以及含有该化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置”，原申请的申请日为2013年08月06日)。
技术领域
本发明涉及铱配位化合物，涉及发光为红色的铱配位化合物、含有该化合物的组合物和有机场致发光元件，以及包含该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。
背景技术
近年来，有机EL照明、有机EL显示器等利用有机场致发光元件(以下，有时称为“有机EL元件”)的各种电子设备不断实用化。有机EL元件因为施加电压低、耗电量小且为面发光、也能够进行三基色发光，所以积极研究在照明、显示器中的应用。因此，要求发光效率的改善。
作为发光效率的改善，例如，提出了利用由空穴和电子的再结合而生成的单重态激子与三重态激子的生成比为1：3，有机EL元件的发光层利用磷光发光材料。作为磷光发光材料，例如，广为人知的有以双(2-苯基吡啶-N，C2’)乙酰丙酮铱(Ir(ppy)2(acac))、三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(Ir(ppy)3)为代表的邻位金属化铱配位化合物。
作为使用这样的磷光发光材料形成有机EL元件的方法，主要利用真空蒸镀法。然而，通常通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠来制造元件，因此真空蒸镀法中，蒸镀工艺变得繁琐，生产率差，并且，由这些元件构成的照明、显示器的面板的大型化极其困难。
另一方面，有机EL元件通过涂布法来成膜，也能够形成层。涂布法与真空蒸镀法相比，能够容易地形成稳定的层，因此可期待显示器、照明装置的量产化和向大型设备的应用。
这里为了利用涂布法进行成膜，需要层中所含的有机材料容易溶解于有机溶剂。通常，作为使用的有机溶剂，例如使用甲苯这样的低沸点、低粘度的溶剂。通过使用含有这样的溶剂和有机材料的组合物，能够利用旋涂法等容易地成膜。另外，从涂布膜的均匀性、作业上的安全性的观点出发，对于有机溶剂，工业上更优选使用苯基环己烷这样的挥发性低、闪点高的有机溶剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2006-290781号公报
专利文献2:国际公开第2004/026886号
专利文献3:美国专利申请公开第2007/0122655号说明书
专利文献4:中国专利申请公开第101899296号说明书
非专利文献
非专利文献1:Journal of Materials Chemistry，2012年，22号，6878-6884页.
发明内容
然而，以往蒸镀成膜法中使用的苯基(异)喹啉系红色发光磷光材料，例如专利文献1中记载的化合物Ir(piq)3、Ir(pq)3和专利文献2中记载的Ir(FMpiq)3对有机溶剂的溶解度低，另外，专利文献2中记载的Ir(nHexpiq)3的湿式成膜后的化合物的稳定性差，很难用于湿式成膜法。另外，虽然也公开了苯基喹唑啉系红色发光磷光材料，但未提及专利文献3、4中记载的化合物对有机溶剂的溶解性，另外，非专利文献1中记载的化合物的驱动寿命短，要求提高电耐久性。
本发明的课题在于提供解决了上述课题的发光为红色的铱配位化合物，提供驱动寿命长、电耐久性高的有机场致发光元件以及使用该有机场致发光元件的显示装置和照明装置。
本发明人等鉴于上述课题进行了深入研究，结果发现含有2-苯基喹唑啉配体和特定的取代基的铱配位化合物发光为红色，使用了该铱配位化合物的有机场致发光元件的驱动寿命变长，从而完成了本发明。
即，本发明的要旨在于下述[1]～[14]。
[1]由下述式(1)表示的铱配位化合物。
Ir(L1)m(L2)n(L3)3-m-n (1)
[式(1)中，Ir表示铱原子。L1～L3表示有机配体，分别与Ir键合。m为1～3的整数，n为0～2的整数，m+n为3以下。其中，L1～L3中的至少1个含有至少1个由下述式(2)表示的部分结构，并且，L1表示由下述式(3)表示的配体。应予说明，L1～L3中的至少1个存在多个时，它们可以相同也可以不同。]
Ar1-X (2)
[式(2)中，Ar1表示碳原子数3～20的(杂)芳基，X表示碳原子数5～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数4～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者由下述式(2-1)表示的取代基。]
[式(2-1)中，Y表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，Y存在多个时，分别可以相同也可以不同。Z表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳氧基，Z存在多个时，分别可以相同也可以不同。p表示0～4的整数，q表示2～10的整数，r表示0～5的整数。]
[式(3)中，环A表示包含碳原子C1、C2和C3的6元环的芳香族烃环或者芳香族杂环。环A上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代。另外，与环A键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环。
R1～R7各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基。这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。
另外，式(1)中的Ir与R6或者R7形成键。]
[2]根据前项[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由下述式(3-1)或者(3-2)表示。
[式(3-1)和(3-2)中，R1～R5分别与上述式(3)中的R1～R5含义相同。R8～R11各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基。这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。
另外，R8～R11与相邻的R8～R11以碳原子数3～12的亚烷基或者碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环。这些环可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。]
[3]根据前项[2]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由上述式(3-1)表示。
[4]根据前项[2]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由上述式(3-2)表示。
[5]根据前项[1]～[4]中任一项所述的铱配位化合物，其中，上述式(3)中的R1由取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数7～40的(杂)芳烷基、取代或无取代的碳原子数2～20的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数6～20的芳基氨基或者取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基表示。
[6]根据前项[1]～[5]中任一项所述的铱配位化合物，其中，上述式(3)中的R5由取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数7～40的(杂)芳烷基、取代或无取代的碳原子数2～20的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数6～20的芳基氨基或者取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基表示。
[7]根据前项[1]～[6]中任一项所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的L2为由下述式(4)表示的配体，n为1或2。
[式(4)中，环B表示包含碳原子C4和C5的6元环或5元环的芳香族烃环或者芳香族杂环，环C表示包含碳原子C6和氮原子N1的6元环或5元环的芳香族杂环。环B和环C上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代。另外，分别与环B和环C键合的相邻的取代基彼此可以键合而形成环。]
[8]根据前项[7]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的L2为由下述式(4-1)表示的配体。
[式(4-1)中，R12～R19各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基。这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。
另外，R12～R15和R16～R19可以与各自相邻的R12～R15和R16～R19以碳原子数3～12的亚烷基或者碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环。另外，R15与R16可以以碳原子数3～12的亚烷基或者碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环。这些环可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。]
[9]根据前项[7]或[8]所述的铱配位化合物，其中，上述式(1)中的L2含有由上述式(2)表示的部分结构。
[10]一种组合物，含有前项[1]～[9]中任一项所述的铱配位化合物和溶剂。
[11]一种有机场致发光元件，具有阳极、阴极和在上述阳极与上述阴极之间的至少1层的有机层，上述有机层中的至少1层含有前项[1]～[9]中任一项所述的铱配位化合物。
[12]前项[11]所述的有机场致发光元件，其中，含有铱配位化合物的有机层是使用前项[10]所述的组合物而形成的层。
[13]一种显示装置，使用前项[11]或[12]所述的有机场致发光元件。
[14]一种照明装置，使用前项[11]或[12]所述的有机场致发光元件。
本发明的铱配位化合物发光为红色，含有该铱配位化合物的组合物适用期长，使用上述配位化合物或者上述组合物制成的有机场致发光元件的驱动寿命长、电耐久性高，是有用的，该有机场致发光元件作为显示装置和照明装置是有用的。
附图说明
图1是示意地表示本发明的有机场致发光元件的结构的一个例子的剖面图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明的实施方式，但本发明不限定于以下的实施方式，可以在其要旨的范围内进行各种变形来实施。
＜铱配位化合物＞
本发明的铱配位化合物的特征在于由下述式(1)表示。
Ir(L1)m(L2)n(L3)3-m-n (1)
式(1)中，Ir表示铱原子。L1～L3表示有机配体，分别与Ir键合。m为1～3的整数，n为0～2的整数，m+n为3以下。其中，L1～L3中的至少1个含有至少1个由下述式(2)表示的部分结构，并且，L1表示由下述式(3)表示的配体。应予说明，L1～L3中的至少1个存在多个时，它们可以相同也可以不同。
L1～L3任意的配体可以具有由式(2)表示的部分结构，但从耐久性的观点出发，更优选L2具有。即，优选n为1以上。
Ar1-X (2)
式(2)中，Ar1表示碳原子数3～20的(杂)芳基，X表示碳原子数5～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数4～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者由下述式(2-1)表示的取代基。
应予说明，本说明书中(杂)芳基、(杂)芳烷基、(杂)芳氧基分别表示可以含有杂原子的芳基、可以含有杂原子的芳烷基、可以含有杂原子的芳氧基。“可以含有杂原子的”表示形成芳基、芳烷基或者芳氧基的主骨架的碳原子中的1个或2个以上的碳原子被杂原子取代，作为杂原子，可举出氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、硅原子等，其中，从耐久性的观点出发，优选氮原子。
式(2-1)中，Y表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，Y存在多个时，分别可以相同也可以不同。Z表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳氧基，Z存在多个时，分别可以相同也可以不同。p表示0～4的整数，q表示2～10的整数，r表示0～5的整数。
p、r表示取代氢原子的取代基的个数，从合成的简便性的观点出发，分别优选0或者1，进一步优选0。q表示间亚苯基的个数，从对有机溶剂的溶解性、耐久性的观点出发，优选2～10，进一步优选2～5。
式(3)中，环A表示包含碳原子C1、C2和C3的6元环的芳香族烃环或者芳香族杂环。
作为6元环的芳香族烃环或者芳香族杂环，可举出苯环、吡啶环、嘧啶环等，从耐久性和合成的观点出发，优选苯环、吡啶环、嘧啶环，其中，更优选苯环、吡啶环，进一步优选苯环。
环A上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代。
另外，与环A键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环。
作为这样的环的具体例，可举出芴环、萘环、菲环、苯并菲环、环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、咔唑环、咔啉环、二氮杂咔唑环、四氢萘环、喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂菲环、氮杂苯并菲环等，其中，优选芴环、萘环、咔唑环、咔啉环、喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂苯并菲环。
R1～R7各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基。这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。
另外，式(1)中的Ir与R6或者R7形成键。
＜Ar1＞
Ar1表示碳原子数3～20的(杂)芳基。碳原子数3～20的(杂)芳基是指具有一个游离原子价的芳香族烃基和芳香族杂环基双方。
作为具体例，可举出具有1个游离原子价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、荧蒽环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等基团。
从量子收率和耐久性的观点出发，优选具有1个游离原子价的苯环、萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环，其中，进一步优选具有1个游离原子价的苯环、吡啶环。
这里，本发明中，游离原子价如有机化学·生化学命名法(上)(改定第2版，南江堂，1992年发行)中所记载，是指能够与其他游离原子价形成键的原子价。即，例如，“具有1个游离原子价的苯环”是指苯基，“具有2个游离原子价的苯环”是指亚苯基。
＜X＞
X表示碳原子数5～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数4～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者上述式(2-1)由表示的取代基。
从耐久性的观点出发，优选为碳原子数5～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基或者由上述式(2-1)表示的取代基中的任一个，更优选为碳原子数7～40的(杂)芳烷基或者由上述式(2-1)表示的取代基。
作为碳原子数5～20的烷基的具体例，为直链烷基和支链烷基、环状烷基等，更具体而言，可举出正戊基、正己基、正辛基、异戊基、环己基等。其中，优选正戊基、正己基、正辛基等直链的烷基。
作为碳原子数7～40的(杂)芳烷基的具体例，是指构成直链烷基和支链烷基、环状烷基的氢原子的一部分被(杂)芳基取代而得的基团，更具体而言，可举出1-苯基-1-乙基、枯基、5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基、四氢化萘基等。其中，优选5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基。
作为碳原子数4～20的烷氧基的具体例，可举出己氧基、环己基氧基、十八烷氧基等。其中，优选己氧基。
作为碳原子数3～20的(杂)芳氧基的具体例，可举出苯氧基、4-甲基苯基氧基等。其中，优选苯氧基。
＜Y，Z＞
Y表示氢原子的取代基，表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，Y存在多个时，分别可以相同也可以不同。
Z表示氢原子的取代基，表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳氧基，Z存在多个时，分别可以相同也可以不同。
作为Y和Z中的碳原子数1～20的烷基的具体例，为直链烷基和支链烷基、环状烷基等，更具体而言，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、异戊基、叔丁基、环己基等。其中，优选甲基、乙基、正丁基、正己基等直链烷基。
作为Y和Z中的碳原子数7～40的(杂)芳烷基的具体例，是指构成直链烷基和支链烷基、环状烷基的氢原子的一部分被(杂)芳基取代而得的基团，更具体而言，可举出1-苯基-1-乙基、枯基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-丁基、5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基、4-苯基-1-环己基、四氢化萘基等。其中，优选5-苯基-1-戊基、6-苯基-1-己基、7-苯基-1-庚基。
作为Y和Z中的碳原子数1～20的烷氧基的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、己氧基、环己基氧基、十八烷氧基等。其中，优选己氧基。
作为Y和Z中的碳原子数3～20的(杂)芳氧基的具体例，可举出苯氧基、4-甲基苯基氧基等。其中，优选苯氧基。
作为Y中的碳原子数3～20的(杂)芳基的具体例，与＜Ar1＞一项中说明的例子相同。
＜L1＞
本发明的铱配位化合物含有由上述式(3)表示的配体作为上述式(1)的L1。
R1～R7各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基。
从耐久性的观点出发，更优选为氢原子、氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，进一步优选为氢原子、氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的(杂)芳基。
另外，对于R1，从耐久性的观点出发，更优选为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基，进一步优选为碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基。并且，对于R5，从立体障碍考虑为了容易得到所希望的配位化合物，更优选为碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基，进一步优选为碳原子数1～20的烷基或者取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基。
碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、碳原子数3～20的(杂)芳基的具体例与上述＜Y、Z＞一项以及＜Ar1＞一项中说明的例子相同。
作为烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基的具体例，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基苯基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等，其中优选三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基。
作为芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基的具体例，可举出二苯基甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等，其中优选三苯基甲硅烷基。
作为碳原子数2～20的烷基羰基的具体例，可举出乙酰基、丙酰基、新戊酰基、己酰基、癸酰基、环己基羰基等，其中优选乙酰基、新戊酰基。
作为碳原子数7～20的芳基羰基的具体例，可举出苯甲酰基、萘酰基、氨茴酰基(anthrayl group)等，其中优选苯甲酰基。
作为碳原子数2～20的烷基氨基的具体例，可举出甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、二己基氨基、二辛基氨基、二环己基氨基等，其中优选二甲基氨基、二环己基氨基。
作为碳原子数6～20的芳基氨基的具体例，可举出苯基氨基、二苯基氨基、二(4-甲苯基)氨基、二(2,6-二甲基苯基)氨基等，其中优选二苯基氨基、二(4-甲苯基)氨基。
这些R1～R7的基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。这些取代基的具体例与前项之前说明的相同。
上述式(1)中，由式(3)表示的L1优选为由下述式(3-1)或者(3-2)表示的、与Ir键合的配体。
R1～R5分别与上述式(3)中的R1～R5含义相同。
R8～R11各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基。这些取代基的具体例与前项之前说明的例子相同。
这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。这些取代基的具体例与前项之前说明的例子相同。
另外，R8～R11可以与相邻的R8～R11以碳原子数3～12的亚烷基或者碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环。
作为这样的环的具体例，可举出芴环、萘环、四氢萘环等，其中，优选芴环、萘环。
这些环可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。这些取代基的具体例与前项之前说明的例子相同。
＜L2，L3＞
本发明中的铱配位化合物中的有机配体L2、L3没有特别限制，但优选为1价的2齿配体，更优选为由下述式(4)表示。
式(4)中，环B表示包含碳原子C4和C5的6元环或5元环的芳香族烃环或者芳香族杂环，环C表示包含碳原子C6和氮原子N1的6元环或5元环的芳香族杂环。
作为6元环或5元环的芳香族烃环或者芳香族杂环，可举出苯环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、吡咯环等，其中优选苯环、吡啶环，进一步优选为苯环。作为6元环或5元环的芳香族杂环，可举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、三嗪环、咪唑环、唑环、噻唑环等，其中优选吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、唑环、噻唑环，进一步优选吡啶环、唑环、噻唑环。
环B和环C上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代，其中，优选被氟原子、碳原子数1～20的烷基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代。这些取代基的具体例与前项之前说明的例子相同。
另外，分别与环B和环C键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环。作为这样的环的具体例，可举出芴环、萘环、菲环、苯并菲环、环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、咔唑环、咔啉环、二氮杂咔唑环、四氢萘环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂菲环、氮杂苯并菲环、苯并咪唑环、苯并唑环、苯并噻唑环等。其中，优选芴环、萘环、咔唑环、咔啉环、喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、氮杂苯并菲环、苯并唑环、苯并噻唑环。
另外，L2优选为由下述式(4-1)表示的配体。
式(4-1)中，R12～R19各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数为3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数为3～20的(杂)芳基。
其中，优选为氢原子、氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的(杂)芳基。这些取代基的具体例与前项之前说明的例子相同。
这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。这些取代基的具体例与前项之前说明的例子相同。
另外，R12～R15和R16～R19可以与各自相邻的R12～R15和R16～R19以碳原子数3～12的亚烷基或者碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环。另外，R15与R16可以以碳原子数3～12的亚烷基或者碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环。
作为这样的环的具体例，可举出咔啉环、二氮杂咔唑环、喹啉环、异喹啉环、氮杂菲环、氮杂苯并菲环等，其中，优选喹啉环、异喹啉环、氮杂菲环、氮杂苯并菲环。
这些环可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。这些取代基的具体例与前项之前说明的例子相同。
＜分子量＞
从配合物的稳定性的高度出发，本发明的铱配位化合物的分子量通常为600以上，优选为900以上，通常为3000以下，优选为2000以下，也可以适用于在侧链含有本发明的铱配位化合物的高分子化合物。
＜具体例＞
以下，示出本发明的铱配位化合物的优选的具体例，但本发明不限于这些例子。应予说明，在本说明书中，Me表示甲基，Et表示乙基，Ph表示苯基。
＜结构上的特征＞
本发明的铱配位化合物发光为红色，使用含有该化合物的组合物利用涂布法制成的有机场致发光元件起到驱动寿命长、电耐久性高的效果。对于起到本效果的理由，从结构上的特征考虑如下。
作为红色磷光发光铱配位化合物而被广泛研究的配体，可举出2-苯基喹啉系、1-苯基异喹啉系配体。利用了2-苯基喹啉系铱配位化合物的有机场致发光元件虽然发光效率高、驱动寿命长，但是其发光颜色是接近橙色的红色。另一方面，利用了1-苯基异喹啉系铱配位化合物的有机场致发光元件虽然发光为深红色，但是发光效率低且驱动寿命短。考虑采用苯基异喹啉系时驱动寿命短的理由之一是因为苯基环上的氢原子和异喹啉环上的氢原子因为立体障碍而弯曲，从而配合物的稳定性变低。因此，认为如果能够利用2-苯基喹啉系骨架来发出红色光，则利用了该化合物的有机场致发光元件的驱动寿命变长、电耐久性变高。
另外，为了使发光材料的发光颜色长波长化，需要降低配体的LUMO。作为降低LUMO的方法，例如，可举出利用进一步向喹啉环导入氮原子而得的喹唑啉环的方法。根据上述的见解，本发明人等发现通过采用如上述式(1)所示的特定结构而发光为红色。
并且，为了提高对有机溶剂的溶解性，需要1)增加溶解于有机溶剂时的溶剂化能，以及，2)增加溶液中能取得的构象的数目，提高结晶化时的再排列能量。从这些观点出发，本发明人等进行了深入研究，结果明确了通过在分子中具有上述式(2)表示的部分结构，即，选自由烷基、(杂)芳烷基、烷氧基、(杂)芳氧基以及间亚苯基2个以上连接而成的基团中的基团而使溶解性提高。通过具有这些取代基中的任一个，在溶液中受到的溶剂化能增加，可取得的构象的数目增加，因此认为溶解性提高。
如上所述，因为本发明的铱配位化合物对有机溶剂的溶解性高，所以含有该化合物和溶剂的组合物的保存稳定性高，能够适用于涂布工序。另外，因为该化合物的溶解性高，所以能够防止由组合物中的发光材料凝聚所致的发光效率降低和驱动寿命降低，因此认为含有本发明的铱配位化合物的有机场致发光元件的驱动寿命长且电耐久性高。
根据以上，本发明能够提供发光为红色、对有机溶剂的溶解性高的铱配位化合物，进而能够提供利用了该化合物的驱动寿命长且电耐久性高的有机场致发光元件。
＜铱配位化合物的合成方法＞
本发明的铱配位化合物可以使用可利用已知方法的组合等合成的配体，利用配体和Ir化合物合成。
铱配位化合物的合成方法可例示如式(A)所示的以一步形成三核配合物的方法、如式(B)所示的在形成Ir二核配合物那样的中间体后形成三体的方法等，但不限于这些。应予说明，式(A)和(B)中，R表示氢或者任意取代基，存在多个的R可以相同也可以不同。
例如，作为典型的反应，可举出如式(A)所示，通过配体3当量与Ir(acac)3(乙酰丙酮铱配合物)1当量的反应而得到金属配合物的方法。
这时，也可以使用过量配体来促进反应，或者可以少量使用来提高选择性。另外，也可以使用多种配体，依次添加，形成混合配体配合物。
另外，作为其他的典型的反应，可举出如式(B)所示，例如通过配体2当量与IrCl3·xH2O(氯化铱·x水合物)1当量的反应来得到由2个Ir原子构成的2核金属配合物等中间体后，再相对于Ir使配体1当量反应而得到金属配合物的方法。
与反应式(A)同样地考虑反应的效率和选择性，可以适当调整实际的配体与Ir化合物的装料比。反应式(B)的情况下，通过使用与最初的配体不同的配体作为最后添加的配体，可以简便地形成混合配体配合物。
作为Ir化合物，除了上述的Ir(acac)3配合物、IrCl3·xH2O配合物之外，还可以使用环辛二烯基Ir配合物等适当的Ir化合物。还可以并用碳酸盐等碱性化合物、Ag盐等卤素捕集剂等来促进反应。
反应温度优选使用50℃～400℃左右的温度。更优选使用90℃以上的高温。反应可以在无溶剂下进行，也可以使用已知的溶剂。
＜铱配位化合物的用途＞
本发明的铱配位化合物能够优选用作有机场致发光元件所使用的材料，即有机场致发光元件材料，也能够优选用作有机场致发光元件、其他发光元件等的发光材料。
＜含有铱配位化合物的组合物＞
本发明的铱配位化合物因为溶解性优异，所以优选与溶剂一起使用。以下，对含有本发明的铱配位化合物和溶剂的组合物(以下，有时称为“含有铱配位化合物的组合物”)进行说明。
本发明的含有铱配位化合物的组合物含有上述的本发明的铱配位化合物和溶剂。本发明的含有铱配位化合物的组合物通常用于以湿式成膜法形成层、膜，特别优选用于形成有机场致发光元件的有机层。该有机层特别优选为发光层。
换言之，含有铱配位化合物的组合物优选为有机场致发光元件用组合物，进而特别优选用作发光层形成用组合物。
该含有铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物的含量通常为0.1重量％以上，优选为1重量％以上，通常为99.99重量％以下，优选为99.9重量％以下。通过使组合物的铱配位化合物的含量为该范围，在将该组合物用于有机场致发光元件用途的情况下，能够从邻接的层(例如，空穴传输层、空穴阻挡层)向发光层高效地进行空穴、电子的注入，减少驱动电压。应予说明，本发明的铱配位化合物在含有铱配位化合物的组合物中可以仅含有1种，也可以组合含有2种以上。
将本发明的含有铱配位化合物的组合物用于例如有机场致发光元件用途的情况下，除了上述的铱配位化合物和溶剂之外，还可以含有有机场致发光元件特别是发光层中使用的电荷传输性化合物。
在使用本发明的含有铱配位化合物的组合物来形成有机场致发光元件的发光层的情况下，优选含有本发明的铱配位化合物作为掺杂材料，含有其他电荷传输性化合物作为主体材料。
本发明的含有铱配位化合物的组合物中含有的溶剂是用于由湿式成膜来形成含有铱配位化合物的层、且具有挥发性的液体成分。
为了作为溶质的本发明的铱配位化合物具有高溶解性，该溶剂只要是后述的电荷传输性化合物良好溶解的溶剂，就没有特别限定。作为优选的溶剂，例如，可举出正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、二环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基环己烷、四氢萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃类；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚类；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯类；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚类等。其中优选为烷烃类、芳香族烃类，特别是苯基环己烷在湿式成膜工序中具有优选的粘度和沸点。
这些溶剂可以单独使用1种，或者也可以将2种以上以任意组合和比率使用。
溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为150℃以上，特别优选为200℃以上。另外，通常沸点为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为230℃以下。如果低于该范围，则湿式成膜时，可能因来自组合物的溶剂蒸发而导致成膜稳定性降低。
溶剂的含量相对于组合物100重量份优选为10重量份以上，更优选为50重量份以上，特别优选为80重量份以上，另外，优选为99.95重量份以下，更优选为99.9重量份以下，特别优选为99.8重量份以下。
通常发光层的厚度为3～200nm左右，但如果溶剂的含量低于该下限，则有可能组合物的粘性变得过高而成膜操作性降低。另一方面，如果超过该上限，则成膜后除去溶剂而得到的膜的厚度过薄，因此存在难以成膜的趋势。
作为本发明的含有铱配位化合物的组合物可含有的其他电荷传输性化合物，可以使用以往用作有机场致发光元件用材料的电荷传输性化合物。例如，可举出吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、萘并萘、菲、晕苯、荧蒽、苯并菲、芴、乙酰萘并荧蒽(acetonaphthofluoranthene)、香豆素、对双(2-苯基乙烯基)苯以及它们的衍生物、喹吖啶酮衍生物、DCM(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃，4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)系化合物、苯并吡喃衍生物、若丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨、取代有芳基氨基的稠合芳香族环化合物、取代有芳基氨基的苯乙烯衍生物等。
它们可以单独使用1种，或者可以将2种以上以任意的组合和比率使用。
本发明的含有铱配位化合物的组合物中的其他电荷传输性化合物的含量，将该组合物作为100重量份时，通常为1重量份以上，另外，通常为50重量份以下，优选为30重量份以下。
另外，含有铱配位化合物的组合物中的其他电荷传输性化合物的含量相对于含有铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物，通常为50重量％以下，特别优选为30重量％以下，通常为0.01重量％以上，特别优选为0.1重量％以上。
本发明的含有铱配位化合物的组合物中，根据需要，除了上述的化合物等之外，还可以含有其他化合物。例如，除了上述的溶剂之外，还可以含有其它溶剂。作为这样的溶剂，例如，可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；二甲基亚砜等。它们可以单独使用1种，或者可以将2种以上以任意组合和比率使用。
[有机场致发光元件]
本发明的有机场致发光元件在基板上至少具有阳极、阴极以及在上述阳极与上述阴极之间的至少1层的有机层，其特征在于，上述有机层中的至少1层含有本发明的配位化合物。上述有机层包含发光层。
含有本发明的配位化合物的有机层更优选为使用本发明的组合物来形成的层，进一步优选为通过湿式成膜法而形成的层。通过上述湿式成膜法而形成的层优选为该发光层。
图1是表示适合于本发明的有机场致发光元件10的结构例的剖面的示意图，图1中，符号1表示基板，符号2表示阳极，符号3表示空穴注入层，符号4表示空穴传输层，符号5表示发光层，符号6表示空穴阻挡层，符号7表示电子传输层，符号8表示电子注入层，符号9表示阴极。
[1]基板
基板1是成为有机场致发光元件的支承体的部件，可使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片等。特别优选玻璃板或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。使用合成树脂基板的情况下，需要留意气体阻隔性。如果基板的气体阻隔性过小，则有时因通过基板的外界空气而导致有机场致发光元件劣化。因此，在合成树脂基板的至少单面设置致密的硅氧化膜等来确保气体阻隔性的方法也是优选的方法之一。
[2]阳极
在基板1上设置阳极2。阳极2发挥向发光层侧的层(空穴注入层3、空穴传输层4或者发光层5等)注入空穴的作用。
该阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属，铟和/或锡的氧化物等金属氧化物，碘化铜等金属卤化物，炭黑或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。
阳极2的形成通常大多利用溅射法、真空蒸镀法等进行。另外，在使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极的情况下，也可以通过分散于适当的粘结剂树脂溶液，涂布在基板1上来形成阳极2。并且，导电性高分子的情况下，也可以利用电解聚合直接在基板1上形成薄膜，或者在基板1上涂布导电性高分子而形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。
阳极2通常是单层结构，但根据希望也可以为由多种材料构成的层叠结构。
阳极2的厚度根据必要的透明性而不同。需要透明性时，可见光的透射率为通常60％以上，优选为80％以上。这时，阳极的厚度为通常5nm以上，优选为10nm以上，另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下左右。
可为不透明的情况下，阳极2的厚度是任意的，阳极2可与基板1相同。另外，也可以进一步在上述的阳极2上层叠不同的导电材料。
为了将附着于阳极的杂质除去、调整电离势来提高空穴注入性，优选对阳极表面进行紫外线(UV)/臭氧处理或者进行氧等离子体、氩等离子体处理。
[3]空穴注入层
空穴注入层3是从阳极2向发光层5传输空穴的层，通常形成在阳极2上。本发明的空穴注入层3的形成方法可以是真空蒸镀法，也可以是湿式成膜法，没有特别限制，从减少暗斑的观点出发，优选利用湿式成膜法来形成。
空穴注入层3的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下的范围。
＜利用湿式成膜法的空穴注入层的形成＞
通过湿式成膜法形成空穴注入层3时，通常将构成空穴注入层3的材料与适当的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合来制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将该空穴注入层形成用组合物利用适当的方法涂布在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极)上而成膜，进行干燥，由此形成空穴注入层3。
(空穴传输性化合物)
空穴注入层形成用组合物通常含有空穴传输性化合物和溶剂作为空穴注入层的构成材料。空穴传输性化合物只要是通常在有机场致发光元件的空穴注入层中使用的、具有空穴传输性的化合物，就可以是聚合物等高分子化合物，也可以是单体等低分子化合物，但优选为高分子化合物。
作为空穴传输性化合物，从阳极2向空穴注入层3的电荷注入位垒的观点出发，优选具有4.5eV～6.0eV的电离势的化合物。
作为空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、用芴基连接叔胺而得的化合物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、硅烷胺衍生物、磷酰胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物、聚亚苯基亚乙烯(polyphenylenevinylene)衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯(polythienylenevinylene)衍生物、聚喹啉衍生物、聚喹喔啉衍生物、碳等。
应予说明，本发明中，所谓衍生物，例如如果以芳香族胺衍生物为例，则包含芳香族胺本身和以芳香族胺为主骨架的化合物，可以是聚合物，也可以是单体。
用作空穴注入层3的材料的空穴传输性化合物可以单独含有这样的化合物中的任1种，也可以含有2种以上。含有2种以上空穴传输性化合物时，其组合是任意的，但优选将芳香族叔胺高分子化合物1种或者2种以上和其他空穴传输性化合物1种或者2种以上并用。
上述例示中，从非晶性、可见光的透射率方面考虑，优选芳香族胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。这里，芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，也包括具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。
芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，从由表面平滑化效果带来的均匀的发光方面考虑，进一步优选重均分子量为1000～1000000的高分子化合物(重复单元相连的聚合型化合物)。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选例，可举出具有由下述式(IV)表示的重复单元的高分子化合物。
(式(IV)中，Ar51～Ar55各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或者可以具有取代基的芳香族杂环基。α表示选自下述的连接基团组中的连接基团。另外，Ar51～Ar55中与同一个N原子键合的两个基团可以相互键合而形成环。)
(连接基团组)
(上述各式中，Ar56～Ar66各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或者可以具有取代基的芳香族杂环基。R111和R112各自独立地表示氢原子或者任意取代基。)
作为Ar51～Ar66的芳香族烃基和芳香族杂环基，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入·传输性方面考虑，优选具有2个游离原子价的苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环，进一步优选为具有2个游离原子价的苯环、萘环。
Ar51～Ar66的芳香族烃基和芳香族杂环基还可以具有取代基。作为取代基的分子量，通常为400以下，其中优选250以下左右。作为取代基，优选烷基、链烯基、烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基等。
R111和R112为任意取代基时，作为该取代基，可举出烷基、链烯基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、芳香族烃基、芳香族杂环基等。
另外，作为空穴传输性化合物，也优选将作为聚噻吩衍生物的3,4-ethylenedioxythiophene(3,4-乙烯二氧噻吩)在高分子量聚苯乙烯磺酸中聚合而成的导电性聚合物(PEDOT/PSS)。另外，可以是将该聚合物的末端用甲基丙烯酸酯等进行封端而得的化合物。
并且，作为空穴传输性化合物，可以使用后述的“空穴传输层”一项中记载的具有不溶化基团的化合物。使用具有不溶化基团的化合物时，成膜方法等也相同。
空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度只要不显著损害本发明的效果就是任意的，从膜厚的均匀性方面考虑，通常为0.01重量％以上，优选为0.1重量％以上，进一步优选为0.5重量％以上，另外，通常为70重量％以下，优选为60重量％以下，进一步优选为50重量％以下。如果该浓度过大，则有可能产生膜厚不均，另外，如果过小，则有可能在成膜的空穴注入层产生缺陷。
(电子接受性化合物)
空穴注入层形成用组合物优选含有电子接受性化合物作为空穴注入层的构成材料。
电子接受性化合物优选具有氧化力、具有从上述的空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物，具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选5eV以上的化合物。
作为这样的电子接受性化合物，例如，可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、盐、芳基胺与金属卤化物的盐、以及芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或者2种以上的化合物等。更具体而言，可举出氯化铁(III)(日本特开平11-251067号公报)、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物、三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物；取代有有机基团的盐(国际公开第2005/089024号)；富勒烯衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等磺酸根离子等。
这些电子接受性化合物可通过将空穴传输性化合物氧化来提高空穴注入层的导电率。
空穴注入层或空穴注入层形成用组合物中的电子接受性化合物相对于空穴传输性化合物的含量通常为0.1摩尔％以上，优选为1摩尔％以上。其中，通常为100摩尔％以下，优选为40摩尔％以下。
(溶剂)
湿式成膜法中使用的空穴注入层形成用组合物的溶剂中的至少1种优选为可溶解上述的空穴注入层的构成材料的化合物。另外，该溶剂的沸点通常为110℃以上，优选为140℃以上，其中更优选为200℃以上，通常为400℃以下，其中优选为300℃以下。如果溶剂的沸点过低，则干燥速度过快，有膜质恶化的可能性。另外，如果溶剂的沸点过高，则需要提高干燥工序的温度，有对其他层、基板带来负面影响的可能性。
作为溶剂，例如，可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃类溶剂、酰胺系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如，可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。
作为酯系溶剂，例如，可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作为芳香族烃类溶剂，例如，可举出甲苯、二甲苯、苯基环己烷、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等。
作为酰胺系溶剂，例如，可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
另外，还可以使用二甲基亚砜等。这些溶剂可以仅使用1种，也可以将2种以上以任意组合和比率使用。
(成膜方法)
制备空穴注入层形成用组合物后，将该组合物利用湿式成膜在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上涂布成膜，进行干燥，由此能够形成空穴注入层3。
为了防止由组合物中产生结晶所致的膜缺损，涂布工序中的温度优选10℃以上，优选50℃以下。
涂布工序中的相对湿度只要不显著损害本发明的效果，就没有限定，通常为0.01ppm以上，通常为80％以下。
涂布后，通常通过加热等使空穴注入层形成用组合物的膜干燥。举出加热工序中使用的加热装置的例子，可举出洁净烘箱、加热板等。
只要不显著损害本发明的效果，加热工序中的加热温度就优选在空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂的沸点以上的温度进行加热。另外，空穴注入层中使用的溶剂为含有2种以上的混合溶剂时，优选在至少1种该溶剂的沸点以上的温度下加热。如果考虑溶剂的沸点升高，则优选在加热工序中以优选120℃以上、优选410℃以下进行加热。
在加热工序中，只要加热温度为空穴注入层形成用组合物的溶剂的沸点以上，且不引起涂布膜的充分的不溶化，则加热时间没有限定，优选为10秒以上，通常为180分钟以下。如果加热时间过长，则存在其他层的成分扩散的趋势，如果过短，则存在空穴注入层变得不均质的趋势。加热可以分2次进行。
＜利用真空蒸镀法的空穴注入层的形成＞
在通过真空蒸镀形成空穴注入层3的情况下，将空穴注入层3的构成材料(上述的空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)的1种或者2种以上加入到设置在真空容器内的坩埚中(使用2种以上材料时加入各自的坩埚)，用适当的真空泵将真空容器内排气到10-4Pa左右后，加热坩埚(使用2种以上材料时加热各自的坩埚)，控制蒸发量使其蒸发(使用2种以上材料时各自独立地控制蒸发量使其蒸发)，在与坩埚相对放置的基板的阳极2上形成空穴注入层3。应予说明，使用2种以上材料时，也可以将它们的混合物加入坩埚，加热、使其蒸发而形成空穴注入层3。
蒸镀时的真空度只要不显著损害本发明的效果，就没有限定，通常为0.1×10- 6Torr(0.13×10-4Pa)以上，通常为9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。蒸镀速度只要不显著损害本发明的效果，就没有限定，通常为以上，通常为以下。
[4]空穴传输层
空穴传输层4在有空穴注入层时，可以形成在空穴注入层3上，在没有空穴注入层3时，可以形成在阳极2上。另外，本发明的有机场致发光元件可以是省略空穴传输层的构成。
空穴传输层4的形成方法可以是真空蒸镀法，也可以是湿式成膜法，没有特别限制，但从暗斑减少的观点出发，优选利用湿式成膜法来形成。
作为形成空穴传输层4的材料，优选为空穴传输性高且能够高效地传输所注入的空穴的材料。因此，优选电离势小、对可见光的光透明性高、空穴迁移率大、稳定性优异、在制造时或使用时不易成为隐患的杂质的材料。另外，大多数情况下，空穴传输层4与发光层5相接，因此优选不会将来自发光层5的发光消光或者不会在与发光层5之间形成激基复合物而使效率降低。
作为这样的空穴传输层4的材料，只要是以往用作空穴传输层的构成材料的材料即可，例如，可举出作为上述的空穴注入层3中使用的空穴传输性化合物例示的材料。另外，可举出芳基胺衍生物、芴衍生物、螺环衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻咯衍生物、低聚噻吩衍生物、稠合多环芳香族衍生物、金属配合物等。
另外，例如，可举出聚乙烯基咔唑衍生物、聚芳基胺衍生物、聚乙烯基三苯基胺衍生物、聚芴衍生物、聚芳撑衍生物、含有四苯基联苯胺的聚芳撑醚砜衍生物、聚芳撑乙烯衍生物、聚硅氧烷衍生物、聚噻吩衍生物、聚(对亚苯基乙烯)衍生物等。它们可以是交替共聚物、无规聚合物、嵌段聚合物或者接枝共聚物中的任一种。另外，也可以是主链上有分支、末端部为3个以上的高分子，所谓的树枝状大分子。
其中，优选聚芳基胺衍生物、聚芳撑衍生物。
作为聚芳基胺衍生物，优选为包含由下述式(V)表示的重复单元的聚合物。特别优选由下述式(V)表示的重复单元构成的聚合物，这时，各重复单元中，Ara或者Arb也可以不同。
(式(V)中，Ara和Arb各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。)
作为可以具有取代基的芳香族烃基，例如，可举出具有1个或2个游离原子价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、环、苯并菲环、苊环、荧蒽环、芴环等具有1个或2个游离原子价的6元环的单环或者2～5稠合环以及这些环2个环以上直接键合而连接成的基团。
作为可以具有取代基的芳香族杂环基，例如可举出具有1个或2个游离原子价的呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、啶环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、薁环等具有1个或2个游离原子价的5或6元环的单环或者2～4稠合环以及这些环2个环以上直接键合而连接成的基团。
从在有机溶剂中的溶解性、耐热性方面考虑，Ara和Arb各自独立地优选为选自具有1个或2个游离原子价的苯环、萘环、蒽环、菲环、苯并菲环、芘环、噻吩环、吡啶环以及芴环中的1个以上环、苯环2个环以上连接而成的基团(例如，联苯基(亚联苯基)、三联苯基(亚三联苯基))。
其中，优选具有1个或2个游离原子价的苯、联苯以及芴。
作为Ara和Arb中的芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有的取代基，可举出烷基、链烯基、炔基、烷氧基、(杂)芳氧基、烷氧羰基、二烷基氨基、二芳基氨基、酰基、卤素原子、卤代烷基、烷基硫基、芳基硫基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、氰基、芳香族烃环基、芳香族杂环基等。
作为聚芳撑衍生物，可举出在其重复单元中具有作为上述式(V)中的Ara、Arb例示的可以具有取代基的芳香族烃基或芳香族杂环基等亚芳基的聚合物。作为聚芳撑衍生物，优选具有由下述式(VI)和/或下述式(VII)构成的重复单元的聚合物。
(式(VI)中，Ra～Rd各自独立地表示烷基、烷氧基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、烷基苯基、烷氧基苯基、烷基羰基、烷氧羰基或者羧基。v和w各自独立地表示0～3的整数。v或w为2以上时，一分子中含有的多个Ra或者Rb可以相同也可以不同，邻接的Ra或者Rb彼此可以形成环。)
(式(VII)中，Re和Rf各自独立地与上述式(VI)中的Ra～Rd含义相同。v和w分别与上述式(VI)中的v和w含义相同，各自独立地表示0～3的整数。v或w为2以上时，一分子中含有的多个Re和Rf可以相同也可以不同，邻接的Re或者Rf彼此可以形成环。T表示构成5元环或者6元环的原子或者原子组。)
作为T的具体例，可举出-O-、-BR-、-NR-、-SiR2-、-PR-、-SR-、-CR2-或者它们键合而成的基团等。应予说明，这里的R表示氢原子或者任意有机基团。本发明中的有机基团是指包含至少一个碳原子的基团。
另外，作为聚芳撑衍生物，除了由上述式(VI)和/或上述式(VII)构成的重复单元之外，进一步优选具有由下述式(VIII)表示的重复单元。
(式(VIII)中，Arc～Ari各自独立地表示可以具有取代基的芳香族烃基或者芳香族杂环基。γ和δ各自独立地表示0或者1。)
作为Arc～Ari的具体例，与上述式(V)中的Ara和Arb相同。
上述式(VI)～(VIII)的具体例和聚芳撑衍生物的具体例等，可举出日本特开2008-98619号公报中记载的具体例等。
利用湿式成膜法形成空穴传输层4时，与上述空穴注入层3的形成同样地进行，制成空穴传输层形成用组合物后，进行湿式成膜，进一步加热干燥。
空穴传输层形成用组合物中，除了上述的空穴传输性化合物之外，还含有溶剂。使用的溶剂与在上述空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂相同。另外，成膜条件、加热干燥条件等也与形成空穴注入层3时相同。利用真空蒸镀法形成空穴传输层时，其成膜条件等也与形成上述空穴注入层3时相同。空穴传输层4除了上述空穴传输性化合物之外，还可以含有各种发光材料、电子传输性化合物、粘结剂树脂、涂布性改良剂等。
从耐热性或者成膜性的观点出发，空穴传输层4还优选为将具有不溶化基团的化合物(以下，有时称为“不溶化性化合物”)不溶化而形成的层。不溶化性化合物是具有不溶化基团的化合物，通过不溶化而形成不溶化聚合物。
不溶化基团是指通过热和/或照射活性能量线而反应的基团，是具有反应后与反应前相比使在有机溶剂、水中的溶解性降低的效果的基团。本发明中，优选不溶化基团为离去基团或者交联性基团。
离去基团是指从键合的芳香族烃环在70℃以上解离、进而对溶剂显示可溶性的基团。这里，对溶剂显示可溶性是指化合物在通过热和/或照射活性能量线而进行反应之前的状态下，常温下在甲苯中溶解0.1重量％以上，化合物在甲苯中的溶解性优选为0.5重量％以上，更优选为1重量％以上。
作为该离去基团，优选不在芳香族烃环侧形成极性基团而热解离的基团，更优选通过反Diels-Alder反应而热解离的基团。并且，优选为在100℃以上热解离的基团，优选为在300℃以下热解离的基团。
另外，列举交联性基团的例子，可举出来自氧杂环丁烷、环氧基等环状醚的基团；来自乙烯基、三氟乙烯基、苯乙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、肉桂酰基等不饱和双键的基团；来自苯并环丁烷的基团等。
不溶化性化合物可以是单体、低聚物、聚合物中任一种。不溶化性化合物可以仅具有1种，也可以将2种以上以任意组合和比率具有。
作为不溶化性化合物，优选使用具有交联性基团的空穴传输性化合物。列举空穴传输性化合物的例子，可举出吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、咔唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等含氮芳香族化合物衍生物；三苯基胺衍生物；噻咯衍生物；低聚噻吩衍生物；稠合多环芳香族衍生物；金属配合物等。其中，优选吡啶衍生物、吡嗪衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、菲咯啉衍生物、咔唑衍生物等含氮芳香族衍生物；三苯基胺衍生物；噻咯衍生物；稠合多环芳香族衍生物；金属配合物等，特别是，更优选三苯基胺衍生物。
使不溶化性化合物不溶化而形成空穴传输层4时，通常制备在溶剂中溶解或者分散有不溶化性化合物的空穴传输层形成用组合物，通过湿式成膜进行成膜而使其不溶化。
空穴传输层形成用组合物中还可以含有流平剂，消泡剂等涂布性改良剂；电子接受性化合物；粘结剂树脂等。
空穴传输层形成用组合物通常含有0.01重量％以上的不溶化性化合物，优选含有0.05重量％以上，进一步优选含有0.1重量％以上，通常含有50重量％以下，优选含有20重量％以下，进一步优选含有10重量％以下。
将以这样的浓度含有不溶化性化合物的空穴传输层形成用组合物在下层(通常为空穴注入层3)上成膜后，通过加热和/或照射光等活性能量使不溶化性化合物不溶化。
成膜时的温度、湿度等条件与上述空穴注入层3的湿式成膜时相同。成膜后的加热方法没有特别限定。作为加热温度条件，通常为120℃以上，优选为400℃以下。作为加热时间，通常为1分钟以上，优选为24小时以下。
作为加热方法没有特别限定，可以使用将具有成膜得到的层的层叠体置于加热板上、在烘箱内加热等方法。例如，可以使用在加热板上在120℃以上加热1分钟以上等条件。
进行光等电磁能量照射的情况下，可举出使用超高压汞灯、高压汞灯等进行照射的方法，或者使用内置上述光源的掩模对准器、输送型光照射装置进行照射的方法等。
这样形成的空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，另外，通常为300nm以下，优选为100nm以下。
[5]发光层
在空穴传输层4上通常设置发光层5。发光层5是在提供电场的电极间因从阳极2通过空穴注入层3注入的空穴与从阴极9通过电子传输层7注入的电子的再结合而被激发的、成为主要发光源的层。
发光层5优选含有发光材料(掺杂剂)和1种或2种以上的主体材料。发光层5可以通过真空蒸镀法形成，但特别优选为使用本发明的组合物通过湿式成膜法制成的层。
这里，湿式成膜法是指如上所述将含有溶剂的组合物通过旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷雾涂布法、毛细管涂布法、喷墨法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔性版印刷法等以湿式方式成膜的方法。
应予说明，发光层5在不损害本发明的性能的范围内，可以含有其他材料、成分。一般而言，在有机场致发光元件中，使用了相同的材料时，电极间的膜厚薄时，由于有效电场变大，所以注入的电流变多，因此驱动电压降低。因此，电极间的总膜厚薄时的有机场致发光元件的驱动电压降低，如果太薄，则由ITO等电极引起的突起而发生短路，因此必须为一定程度的膜厚。
本发明中，除了发光层5以外，还具有空穴注入层3和后述的电子传输层7等有机层时，合计发光层5和空穴注入层3或电子传输层7等其他有机层的总膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上，进一步优选为100nm以上，通常为1000nm以下，优选为500nm以下，进一步优选为300nm以下。另外，发光层5以外的空穴注入层3、后述的电子注入层8的导电性高时，注入到发光层5的电荷量增加，因此例如也可以加厚空穴注入层3的膜厚、减薄发光层5的膜厚而将总膜厚维持在一定程度的厚度的状态下，降低驱动电压。
因此，发光层5的膜厚通常为10nm以上，优选为20nm以上，通常为300nm以下，优选为200nm以下。应予说明，本发明的有机场致发光元件在阳极和阴极这两极间仅具有发光层5时的发光层5的膜厚通常为30nm以上，优选为50nm以上，通常为500nm以下，优选为300nm以下。
[6]空穴阻挡层
空穴阻挡层6以与发光层5的阴极侧的界面相接的方式层叠形成在发光层5上。特别是使用磷光材料作为发光物质、或者使用蓝色发光材料作为发光物质时，设置空穴阻挡层6是有效的。
空穴阻挡层6具有将空穴和电子关入发光层5内而提高发光效率的功能。即，空穴阻挡层6通过阻止从发光层5迁移来的空穴到达电子传输层7，从而具有增加在发光层5内与电子的再结合概率，将生成的激子关在发光层5内的作用和将从电子传输层7注入的电子高效地向发光层5的方向传输的作用。
作为构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高、空穴迁移率低、能隙(HOMO与LUMO之差)大、三重激发态能级(T1)高。
作为满足这样的条件的空穴阻挡层材料，可举出双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅烷醇)铝等混合配体配合物、双(2-甲基-8-喹啉)铝-μ-氧-双-(2-甲基-8-喹啉)铝二核金属配合物等金属配合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯化合物(日本特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)。
此外，国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻止材料。空穴阻挡层6的膜厚通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，通常为100nm以下，优选为50nm以下。空穴阻挡层6也可以用与空穴注入层3相同的方法形成，通常使用真空蒸镀法。
[7]电子传输层
电子传输层7以进一步提高元件的发光效率为目的，设置于空穴阻挡层6与电子注入层8之间。电子传输层7由能够在提供电场的电极间将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的化合物形成。作为电子传输层7中使用的电子传输性化合物，必须是来自阴极9或电子注入层8的电子注入效率高、且具有高电子迁移率、能够将已注入的电子高效地传输的化合物。
作为满足这样的条件的材料，可举出8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-或者5-羟基黄酮金属配合物、苯并唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9,10-N,N’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层7的膜厚通常下限为1nm，优选为5nm左右，上限通常为300nm，优选为100nm左右。
电子传输层7与空穴注入层3同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法来形成，但通常使用真空蒸镀法。
[8]电子注入层
电子注入层8起到将从阴极9注入的电子高效地向发光层5注入的作用。高效地进行电子注入时，形成电子注入层8的材料优选功函数低的金属，可使用钠、铯等碱金属，钡、钙等碱土金属。电子注入层8的膜厚优选0.1～5nm。
另外，在阴极9与电子传输层7的界面插入LiF、MgF2、Li2O、Cs2CO3等极薄绝缘膜(0.1～5nm)也是提高元件效率的有效方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；日本特开平10-74586号公报；IEEE Trans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID 04Digest，154页)。并且，通过在红菲绕啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物所代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中记载)，能够提高电子注入·传输性，兼得优异的膜质，因而优选。这时的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为200nm以下，优选为100nm以下。
电子注入层8与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法来形成。在真空蒸镀法的情况下，在设置于真空容器内的坩埚或者金属船中放入蒸镀源，用适当的真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右后，加热坩埚或者金属船使其蒸发，在与坩埚或者金属船相对放置的基板上形成电子注入层。
碱金属的蒸镀使用在镍铬合金中填充有铬酸碱金属和还原剂的碱金属分配器进行。通过将该分配器在真空容器内加热，铬酸碱金属被还原而碱金属蒸发。将有机电子传输材料和碱金属共蒸镀时，将有机电子传输材料加入到设在真空容器内的坩埚，用适当的真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右后，同时加热各自的坩埚和分配器使其蒸发，在与坩埚和分配器相对放置的基板上形成电子注入层。
此时，在电子注入层8的膜厚方向均匀地共蒸镀，但在膜厚方向可以存在浓度分布。
[9]阴极
阴极9起到向发光层侧的层(电子注入层8或者发光层5等)注入电子的作用。作为阴极9使用的材料，也可以使用上述阳极2中使用的材料，但在高效地进行电子注入时，优选功函数低的金属，可以使用锡、镁、铟、钙、铝、银等合适的金属或者它们的合金。作为具体例，可举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数合金电极。
阴极9的膜厚通常与阳极2相同。
出于保护由低功函数金属形成的阴极的目的，可以在其上进一步层叠功函数高且对大气稳定的金属层，由此能够增强有机场致发光元件的稳定性。为了该目的，使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
[10]其他构成层
以上，以图1所示的层构成的元件为中心进行了说明，但在本发明的有机场致发光元件中的阳极2和阴极9与发光层5之间，只要不损害其性能，除了上述说明的层之外，还可以具有任意层，另外，可以省略发光层5以外的任意层。
出于与空穴阻挡层6相同的目的，在空穴传输层4与发光层5之间设置电子阻挡层也是有效的。电子阻挡层通过阻止从发光层5迁移来的电子到达空穴传输层4，从而具有增加在发光层5内与空穴的再结合概率、将生成的激子关在发光层5内的作用和将从空穴传输层4注入的空穴高效地向发光层5的方向传输的作用。
作为电子阻挡层所要求的特性，可举出空穴传输性高、能隙(HOMO与LUMO之差)大、三重激发态能级(T1)高。另外，通过湿式成膜法形成发光层5时，电子阻挡层也通过湿式成膜法形成会使得元件制造变得容易，因此优选。
因此，电子阻挡层也优选具有湿式成膜适合性，作为这样的电子阻挡层中使用的材料，可举出F8-TFB所代表的二辛基芴与三苯基胺的共聚物(国际公开第2004/084260号)等。
应予说明，也可以是与图1相反的结构，即，在基板1上按阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2的顺序层叠的结构，也可以在至少一方为透明性高的2张基板之间设置本发明的有机场致发光元件。
此外，也可以为重叠有多段由图1所示的层构成的结构(层叠有多个发光单元的结构)。这时，如果使用例如V2O5等作为电荷产生层代替段间(发光单元间)的界面层(阳极为ITO、阴极Al时为这2层)，则段间的位垒变少，从发光效率·驱动电压的观点出发，更优选。
本发明的有机场致发光元件可以用于单一的元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、将阳极和阴极配置成X-Y矩阵状的结构的元件等的任意元件。
＜显示装置和照明装置＞
本发明的显示装置和照明装置使用如上所述的本发明的有机场致发光元件。本发明的显示装置和照明装置的形式、结构没有特别限制，可以使用本发明的有机场致发光元件根据常规方法组装。
例如，可以用“有机EL显示器”(OHM公司，平成16年8月20日发行，时任静士，安达千波矢，村田英幸著)中记载的方法来形成本发明的显示装置和照明装置。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明，本发明只要不超出其要旨，就不限于以下的实施例。应予说明，下述的实施例中的各种条件、评价结果的值表示本发明的实施方式中的上限或下限的优选值，优选的范围也可以是按上述的上限或下限的值和下述实施例的值或者实施例彼此的值的组合规定的范围。
＜本发明化合物(D-1)的合成＞
依次加入3-溴苯甲醛(25.0g，0.135mol)、苯基硼酸(17.4g，0.143mol)、甲苯/乙醇混合溶液(3：1，280mL)、磷酸钾水溶液(2.0M，180mL)后，进行60分钟氮气鼓泡。向其中加入Pd(PPh3)4(4.12g，3.37mmol)后，一边加热回流，一边进行3个半小时搅拌。返回到室温后，加入蒸留水，使用甲苯进行萃取。用饱和氯化钠水溶液清洗有机层，用硫酸镁干燥后，在减压下馏去溶剂。用硅胶柱色谱对残渣进行处理，得到中间体1(21.0g，收率85％)。
(中间体2的合成)
依次加入中间体1(20.9g，0.114mol)、2-氨基苯甲酰胺(15.6g，0.114mol)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)(110mL)、NaHSO3(23.9g，0.230mol)，在120℃搅拌11小时。放冷后，将反应液注入800mL水中，进行抽滤。用水、乙醇清洗滤取物，使其干燥，由此得到中间体2(29.9g，收率87％)。
(中间体3的合成)
依次加入中间体2(10.9g，36.5mmol)、氯仿(50mL)后，缓慢地滴加POCl3(16mL)。回流4个半小时后，返回到室温，注入冰水。使用氢氧化钠水溶液使水相为碱性，用二氯甲烷萃取，用MgSO4干燥有机层，减压浓缩。用硅胶柱色谱进行处理，得到中间体3(10.8g，quant.)。
(中间体4的合成)
依次加入中间体3(10.2g，32.2mmol)、2,6-二甲基苯基硼酸(5.0g，33.2mmol)、二甲醚(DME)(110mL)、蒸留水(110mL)后，进行30分钟氮气鼓泡。加入Pd(PPh3)4(1.12g，0.969mmol)、Ba(OH)2(20.4g，64.6mmol)，加热回流1小时。放冷后，加入水，用二氯甲烷萃取，用MgSO4干燥有机相，减压浓缩。用硅胶柱色谱进行处理，得到中间体4(7.75g，收率62％)。
(中间体5的合成)
依次加入中间体4(5.4g，14.0mmol)、IrCl3·nH2O(2.47g，6.67mmol)、2-EtOEtOH(55mL)、H2O(16mL)，进行45分钟氮气鼓泡。在110～145℃进行10小时加热，放冷。向反应液中加入乙醇、水后，进行抽滤。用乙醇清洗滤取物并干燥，由此得到中间体5(5.40g，收率84％)。
(中间体11的合成)
依次加入4-苯基-2-氯吡啶(40g)、碘化钠(177g)、甲基乙基酮(MEK)(350mL)溶液，进行20分钟氮气鼓泡。向其中加入57％碘化氢水溶液(47.3g)，加热回流17小时。返回到室温后，加入水，用二氯甲烷萃取。用饱和食盐水清洗有机层，用MgSO4干燥，减压下馏去溶剂。用硅胶柱色谱进行精制，以纯度88％得到中间体11(50.8g)。应予说明，4-苯基-2-氯吡啶参考国际公开第2010/094242号中记载的方法合成。
(中间体12的合成)
依次加入中间体11(纯度88％，50.8g)、3-溴苯基硼酸(33.2g)、甲苯(232mL)、乙醇(186mL)、磷酸钾水溶液(2.0mol/L，186mL)后，在60℃进行30分钟氮气鼓泡。向其中加入Pd(PPh3)4(3.82g)后，一边加热回流，一边搅拌3个半小时。返回到室温后，加入蒸留水，使用甲苯进行萃取。用饱和氯化钠水溶液清洗有机层，用硫酸镁干燥后，在减压下馏去溶剂。用硅胶柱色谱对残渣进行处理，得到中间体12(31.0g，收率60％)。应予说明，3-溴苯基硼酸使用东京化成工业株式会社制的产品。
(中间体6的合成)
依次加入中间体12(25.5g)、中间体13(32.9g)、甲苯(127mL)、乙醇(102mL)、磷酸钾水溶液(2.0mol/L，102mL)后，在60℃进行30分钟氮气鼓泡。向其中加入Pd(PPh3)4(1.89g)后，一边加热回流，一边搅拌3小时。返回到室温后，加入蒸留水，使用甲苯进行萃取。用饱和氯化钠水溶液清洗有机层，用硫酸镁干燥后，在减压下馏去溶剂。用硅胶柱色谱对残渣进行处理，得到中间体6(21.7g，收率56％)。应予说明，中间体13参考德国专利申请公开第102009023154号说明书中记载的方法来合成。
(化合物D-1的合成)
依次加入中间体5(2.54g，1.27mmol)、中间体6(1.19g，2.54mmol)、二甘醇二甲醚(40mL)，进行45分钟氮气鼓泡。向其中加入三氟甲基磺酸银(AgOTf)(0.78g，3.04mmol)，在150℃加热搅拌1小时。返回到室温后，加入活性白土进行抽滤，将滤液减压浓缩。用柱色谱对残渣进行处理，得到化合物D-1(351mg，收率10％)。
以下示出所得到的化合物的1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(CDCl3，ppm)；8.72(d，1H)，8.67(d，1H)，8.13(d，1H)，8.04(d，1H)，7.96(d，1H)，7.80(d，1H)，7.70-7.64(m，6H)，7.55-7.02(m，35H)，6.90(t，2H)，6.79(d，1H)，2.64-2.56(m，4H)，2.17(s，3H)，2.11(s，3H)，1.97(s，3H)，1.82(s，3H)，1.65-1.59(m，4H)，1.38-1.36(m，4H).
＜本发明化合物(D-2)的合成＞
将化合物D-1(255mg)溶解于二乙二醇单乙醚，在氮气环境下，在200℃进行2小时加热。返回到室温后，加入甲苯，用水、食盐水清洗有机相，用MgSO4干燥，进行减压浓缩。用柱色谱对残渣进行处理，得到化合物D-2(47mg)。
以下示出所得到的化合物的1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(CDCl3，ppm)；8.85(d，1H)，8.55(d，1H)，8.25-8.22(m，2H)，8.00(m，1H)，7.91-7.87(m，1H)，7.78-7.76(m，2H)，7.70-7.66(m，4H)，7.52-6.96(m，32H)，6.84(d，2H)，6.63(d，1H)，6.40(d，1H)，6.29(t，1H)，5.77(d，1H)，2.59-2.55(m，4H)，2.41(s，3H)，2.03(s，3H)，1.60-1.55(m，4H)，1.36-1.32(m，7H)，0.84(s，3H).
＜本发明化合物(D-3)的合成＞
(中间体7的合成)
干燥氮气气氛下，在干燥的烧瓶中加入二苯胺(9.41g，55.6mmol)的脱水DMF(N,N-二甲基甲酰胺)溶液(50mL)后，用冰浴冷却。一点一点地加入氢化钠的液体石蜡分散物(55％，3.63g，83.2mmol)，在室温下搅拌1小时。再次一边使用冰浴冷却，一边缓慢地滴加中间体3(13.3g，44.5mmol)的脱水DMF溶液(80mL)，室温下搅拌24小时。缓慢地地加入冰，确认不再发泡后，加入水和甲苯，分离有机相。用饱和食盐水清洗有机相3次，用MgSO4干燥，减压浓缩。用硅胶柱色谱对残渣进行处理，得到中间体7(14.8g，收率59％)。
(中间体8的合成)
依次加入中间体7(12.0g，26.7mmol)、IrCl3·nH2O(4.70g，12.7mmol)、2-EtOEtOH(120mL)、H2O(36mL)，进行45分钟氮气鼓泡。在110～145℃进行20小时加热，放冷。在反应液中加入二氯甲烷后，用水、食盐水清洗有机相，减压浓缩。向残渣中加入乙醇，对析出的晶体进行抽滤。用乙醇清洗滤取物，干燥，由此得到中间体8(9.93g，收率65％)。
(化合物D-3的合成)
依次加入中间体8(5.06g，2.25mmol)、中间体6(4.20g，8.98mmol)、二甘醇二甲醚(70mL)后，进行45分钟氮气鼓泡。向其中加入三氟甲基磺酸银(AgOTf)(1.39g，5.41mmol)，在150℃加热搅拌1小时。返回到室温后，加入活性白土进行抽滤，将滤液减压浓缩。用柱色谱对残渣进行处理，得到化合物D-3(895mg，收率13％)。
以下示出所得到的化合物的1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(CDCl3，ppm)；8.19(s，2H)，7.99-7.95(m，4H)，7.89(d，1H)，7.70-7.66(m，4H)，7.51-7.05(m，47H)，6.96-6.82(m，4H)，2.65-2.55(m，8H)，1.65-1.58(m，8H)，1.38-1.36(m，8H).
＜比较化合物D-4的合成＞
在中间体8(0.50g，0.44mmol)的二氯甲烷溶液(50mL)中加入吡啶甲酸钠盐(0.19g，1.33mmol)，搅拌6小时。加入水后，分离有机相，用MgSO4干燥，减压浓缩。用柱色谱对残渣进行处理，用乙醇使其结晶，由此，得到化合物D-4(0.20g，收率37％)。
以下示出所得到的化合物的1H-NMR的测定结果。
1H-NMR(二甲基亚砜(DMSO)-d6，ppm)；8.53(d，1H)，8.04-7.98(m，2H)，7.83-7.80(m，1H)，7.75-7.69(m，2H)，7.59-7.34(m，30H)，7.30-7.09(m，8H)，7.01-6.96(m，2H)，6.73(d，1H)，6.31(d，1H).
＜溶解性和组合物的保存稳定性试验＞
(实施例1)
从褐色样品瓶中量取1.5mg化合物D-1，加入苯基环己烷而成100mg，使化合物D-1完全溶解，制备含有化合物D-1的组合物(固体成分浓度：1.5重量％)。制备好的组合物放置于室温约15～20℃的暗处，测定到固体析出为止的时间。固体的析出使用10倍的放大镜通过目视观察来确认。将结果汇总于表1。
(实施例2～3、比较例1)
实施例1中，使用表1所示的铱配位化合物代替化合物D-1，除此之外，与实施例1同样地进行组合物的制备，测定到固体成分析出为止的时间。将结果汇总于表1。
(比较例2)
实施例1中，使用Ir(piq)3代替化合物D-1除此之外，与实施例1同样地尝试组合物的制备，但固体成分完全不溶解。将结果汇总于表1。
应予说明，下述集中示出使用的化合物的结构。
[表1]
表1
铱配位化合物 组合物的固体成分浓度 到固体成分析出为止的天数
实施例1 D-1 1.25重量％ ＞20天
实施例2 D-2 1.25重量％ ＞20天
实施例3 D-3 1.25重量％ ＞20天
比较例1 D-4 1.25重量％ 1天
比较例2 Ir(piq)3 有残留固体成分 -
由表1可知，本发明的铱配位化合物对有机溶剂的溶解性高，另外，含有该铱配位化合物和溶剂的组合物的保存稳定性高，能够用涂布法制作有机场致发光元件。
(实施例4)
有机场致发光元件采用以下所示的方法制作。
<有机场致发光元件的制作>
将在玻璃基板上以70nm的厚度堆积铟·锡氧化物(ITO)透明导电膜而成的样品(GEOMATEC公司制，溅射成膜品)，使用通常的光刻技术和盐酸蚀刻而形成2mm宽度的条纹图案而形成阳极。将已形成图案的ITO基板按利用表面活性剂水溶液进行超声波清洗、利用超纯水进行水洗、利用超纯水进行超声波清洗、利用超纯水进行水洗的顺序清洗后，用压缩空气干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。该ITO作为透明电极发挥功能。
接着，通过湿式成膜法按以下条件形成空穴注入层。使用下述式(PB-1)的具有芳香族氨基的高分子化合物、下述式(PB-2)的具有芳香族氨基的高分子化合物和下述所示的结构式的电子接受性化合物(A-1)作为空穴注入层的材料，按下述的条件进行旋涂，制成膜厚40nm的均匀的薄膜。
＜空穴注入层用组合物＞
溶剂 苯甲酸乙酯
涂布液浓度 PB-1 0.875重量％
PB-2 2.625重量％
A-1 0.525重量％
＜成膜条件＞
旋涂环境 大气下 23℃
干燥条件 230℃×60分钟
接着，通过湿式制膜法按以下的条件形成空穴传输层。使用下述所示的结构式的电荷传输材料(PB-3)的具有芳香族氨基的高分子化合物作为空穴传输层的材料，使用苯基环己烷作为溶剂制备有机场致发光元件用组合物，使用该有机场致发光元件用组合物按下述的条件进行旋涂，制成膜厚15nm的薄膜。
＜空穴传输层形成用涂布液＞
溶剂 苯基环己烷
涂布液浓度 1.0重量％
＜成膜条件＞
旋涂环境 氮气气氛下
加热条件 230℃，1小时(氮气气氛下)
接下来，形成发光层时，使用以下所示的有机化合物(H-1)、有机化合物(H-2)作为电荷传输材料，使用上述铱配位化合物(D-1)作为发光材料，制备下述所示的含有铱配位化合物的组合物，按以下所示的条件在空穴传输层上进行旋涂，以膜厚50nm得到发光层。
＜发光层用组合物＞
溶剂 二甲苯
组合物中浓度 H-1： 1.0重量％
H-2： 3.0重量％
D-1： 0.28重量％
＜旋涂条件＞
旋涂环境 干燥氮气中 35℃
干燥条件 120℃×20分钟(干燥氮气下)
这里，将成膜到发光层为止的基板移至真空蒸镀装置内，排气直到装置内的真空度为2.0×10-4Pa以下后，用真空蒸镀法并控制蒸镀速度在的范围将具有下述所示的结构的有机化合物(BAlq)层叠在发光层上，得到膜厚10nm的空穴阻挡层。
接着，将具有下述所示的结构的有机化合物(Alq3)用真空蒸镀法并控制蒸镀速度在的范围层叠在空穴阻挡层上，形成膜厚20nm的电子传输层。
这里，一次取出进行到电子传输层为止的蒸镀的元件，设置于其它蒸镀装置，将作为阴极蒸镀用掩模的2mm宽度的条纹状遮光掩模以与阳极的ITO条纹正交的方式密合于元件，进行排气直到装置内的真空度为2.3×10-4Pa以下。
作为电子注入层，首先使用钼舟将氟化锂(LiF)以蒸镀速度 以0.5nm的膜厚在电子传输层7上成膜。接下来，同样利用钼舟加热作为阴极9的铝，控制蒸镀速度在的范围，形成膜厚80nm的铝层。以上2层的蒸镀时的基板温度保持在室温。
接着，为了防止元件在保存中因大气中的水分等劣化，用以下记载的方法进行密封处理。
在氮气手套箱中，在23mm×23mm尺寸的玻璃板的外周部，以约1mm的宽度涂布光固性树脂30Y-437(ThreeBond公司制)，在中央部设置吸湿片(DYNIC公司制)。在其上以被蒸镀的面与干燥剂片对置的方式贴合结束阴极形成的基板。其后，仅对涂布有光固性树脂的区域照射紫外光，使树脂固化。
如上进行，得到具有2mm×2mm的尺寸的发光面积部分的有机场致发光元件。该元件通过施加电压而发光为红色，显示表2所示的特性。表2中，以相对值表示以电流密度20mA/cm2的恒定电流进行驱动时初期亮度衰减到80％为止的时间。
(实施例5～6和比较例3)
实施例4中，将铱配位化合物D-1替换成表2所示的铱配位化合物，除此之外，与实施例4同样地制作有机场致发光元件。该元件通过施加电压而发光为红色，显示出表2所示的特性。表2中，以相对值表示以电流密度20mA/cm2的恒定电流进行驱动时初期亮度衰减到80％为止的时间。
(比较例4)
实施例4中，将铱配位化合物D-1替换成Ir(piq)3，除此之外，与实施例4同样地制作有机场致发光元件，但制作发光层用组合物时固体成分完全不溶解，无法制作元件。
[表2]
表2
由表2可知，使用本发明的铱配位化合物利用涂布法制成的有机场致发光元件的驱动寿命长且电耐久性高。
参照特定的实施方式对本发明进行了详细说明，但在不脱离本发明的精神和范围的情况下可以加入各种变更、修正，这对本领域技术人员而言是显而易见的。本申请基于2012年8月8日申请的日本专利申请(特愿2012-176097)和2012年9月6日申请的日本专利申请(特愿2012-196543)，将其内容作为参照援引于此。
符号说明
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 空穴阻挡层
7 电子传输层
8 电子注入层
9 阴极
10 有机场致发光元件

Claims (13)

1.由下述式(1)表示的铱配位化合物，
Ir(L1)m(L2)n (1)
式(1)中，Ir表示铱原子，L1、L2表示有机配体，分别与Ir键合，m为1或2，n为1或2，m+n为3，其中，L1、L2中的至少1个含有至少1个由下述式(2)表示的部分结构，并且，L1表示由下述式(3)表示的配体，且L2表示由下述式(4)表示的与Ir键合的配体，应予说明，L1、L2中的至少1个存在多个时，它们可以相同也可以不同，
Ar1-X (2)
式(2)中，Ar1表示碳原子数3～20的芳基，X表示碳原子数5～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基或者由下述式(2-1)表示的取代基，
式(2-1)中，Y表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，Y存在多个时，分别可以相同也可以不同，Z表示氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳氧基，Z存在多个时，分别可以相同也可以不同，p表示0～4的整数，q表示2～10的整数，r表示0～5的整数，
式(3)中，环A表示包含碳原子C1、C2和C3的6元环的芳香族烃环或者芳香族杂环，环A上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代，另外，与环A键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环，
R1～R7各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代，
另外，式(1)中的Ir与R6或者R7形成键，
式(4)中，环B表示包含碳原子C4和C5的6元环的芳香族烃环，环C表示包含碳原子C6和氮原子N1的6元环或5元环的芳香族杂环，环B和环C上的氢原子可以各自独立地被氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基取代，另外，分别与环B和环C键合的相邻的取代基彼此可以键合而进一步形成环。
2.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由下述式(3-1)或者(3-2)表示，
式(3-1)和(3-2)中，R1～R5分别与所述式(3)中的R1～R5含义相同，R8～R11各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代，
另外，R8～R11可以与相邻的R8～R11以碳原子数3～12的亚烷基或者碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环，这些环可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。
3.根据权利要求2所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由所述式(3-1)表示。
4.根据权利要求2所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)中的L1与铱原子的键合形式由所述式(3-2)表示。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的铱配位化合物，其中，所述式(3)中的R1由取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数7～40的(杂)芳烷基、取代或无取代的碳原子数2～20的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数6～20的芳基氨基或者取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基表示。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的铱配位化合物，其中，所述式(3)中的R5由取代或无取代的碳原子数1～20的烷基、取代或无取代的碳原子数7～40的(杂)芳烷基、取代或无取代的碳原子数2～20的烷基氨基、取代或无取代的碳原子数6～20的芳基氨基或者取代或无取代的碳原子数3～20的(杂)芳基表示。
7.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)中的L2为由下述式(4-1)表示的配体，
式(4-1)中，R12～R19各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基或者碳原子数3～20的(杂)芳基，这些基团可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数3～20的(杂)芳氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代，
另外，R12～R15和R16～R19可以与各自相邻的R12～R15和R16～R19以碳原子数3～12的亚烷基或碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环，另外，R15与R16可以以碳原子数3～12的亚烷基或碳原子数3～12的亚烯基键合而形成环，这些环可以进一步被选自氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数7～40的(杂)芳烷基、碳原子数1～20的烷氧基、烷基的碳原子数为1～20的烷基甲硅烷基、芳基的碳原子数为6～20的芳基甲硅烷基、碳原子数2～20的烷基羰基、碳原子数7～20的芳基羰基、碳原子数2～20的烷基氨基、碳原子数6～20的芳基氨基以及碳原子数3～20的(杂)芳基中的至少1个基团取代。
8.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)中的L2包含由所述式(2)表示的部分结构。
9.一种组合物，含有权利要求1～8中任一项所述的铱配位化合物和溶剂。
10.一种有机场致发光元件，具有阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间的至少1层的有机层，所述有机层中的至少1层含有权利要求1～8中任一项所述的铱配位化合物。
11.一种有机场致发光元件，具有阳极、阴极和在所述阳极与所述阴极之间的至少1层的有机层，所述有机层中的至少1层是使用含有权利要求1～8中任一项所述的铱配位化合物和溶剂的组合物形成的层。
12.一种显示装置，使用权利要求10或11所述的有机场致发光元件。
13.一种照明装置，使用权利要求10或11所述的有机场致发光元件。
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