CN108690084A - 化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物以及包括该化合物在制备有机电致发光器件中的用途,本发明还提供了一种有机电致发光器件,该器件包括所述化合物。本发明提供的化合物热稳定性较高,合成工艺简易,材料纯化工艺低成本,且提高有机电致发光器件的光电性能。

Description

化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种新化合物,还涉及使用了该化合物的有机电致发光器件,具体为一种红光磷光材料器件,属于有机电致发光领域。
背景技术
电致发光器件根据发光层构成材料可以分为无机电致发光材料器件和有机电致发光材料器件。有机电致发光器件与无机电致发光器件相比具有非常大的优势。比如说可见光谱范围内全色发光,亮度极高,驱动电压极低,响应时间快速,制造工艺简单等等。就材料来说,有电子注入材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料和电极修饰材料等,各种材料的使用性能和寿命直接影响器件的使用性能和使用寿命。发光材料根据发光机制分为两大类:一类是利用单线态激子的荧光材料,另一类是能够充分的利用所有激子(单线态+三线态)的磷光材料。
磷光材料具有比荧光材料更高的发光效率。磷光材料通常是含有重金属的有机金属化合物,其形成的发光层由主体材料和掺杂材料组成,主体材料负责载流子的传输、复合并产生激子,然后将能量传递给磷光材料,并有磷光材料进行发光。具有磷光发射的有机金属配合物及有机电致发光器件均有报道。
掺杂材料包括各种重金属化合物,例如铱、铂、锇、钌等,其中以含金属铱的配合物最为常见。例如:普林斯顿大学和南加利福尼亚大学开发的基于苯基吡啶配体(ppy)或氟代苯基吡啶(F2ppy)配体架构的Ir化合物(式1和式2)。美国专利申请US20030162299中公开了多核Ir配合物,优选含CF3取代基的配体。美国专利申请US2003186080中公开了一种聚合物Ir配合物。
在红色发光材料方面,美国专利US6582838中,普林斯顿大学和南加利福尼亚大学公开了一种酞菁金属配合物类红光染料,发光波长650nm。2005年,JiaGao等报道了发光波长为677nm,量子效率5.5%的磷光染料Ir(dpq)2acac.UDC在美国专利US7029765、US6835469、US2008/0261076中公开了具有苯基喹啉,苯基异喹啉配体的金属铱配合物作为红光或者深红光材料。含铱磷光化合物热稳定性较差,产生的杂质严重影响器件寿命,对量产线上的工艺要求十分苛刻。红色发光材料由于本征的窄带隙导致非辐射跃迁速率较高,磷光量子效率较低,其红光器件的效率也相应不高。目前已知的红色发光材料的性能并不理想,业界仍急需开发新的合成工艺简单,材料的杂质可控和纯化成本较低,具有较高蒸镀稳定性,器件发光好效率高和寿命长,适用于量产线需求标准的红色磷光材料。
发明内容
为解决上述问题,本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的含铱金属配合物。该化合物通过引入新颖的取代基与配体的组合方式,优化配合物的发光性能,实现了合成工艺简易,材料纯化工艺低成本,以及高热稳定性的完美结合。本发明的化合物由如下通式(Ⅰ)表示。
其中,R1至R5相同或者不同,各自独立为氢、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、烷醚基、三氟甲基;
R6为卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、三烷基硅基、烷醚基;
R7至R9相同或者不同,各自独立为氢、卤素、C6~C30的芳基氨基或杂芳基氨基、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、三烷基硅基、烷醚基、三氟甲基;
n为1,2;
所述烷基、环烷基、芳基基团上的取代基分别独立选自卤素、C1~C6烷基,例如可举出氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基;
取代基的个数可以为1,2,3,4,5,6及6个以上。
作为上述卤素,优选氟、氯、溴。
作为上述C6~C30的芳基氨基或杂芳基氨基,可举出二(杂)芳基氨基、三(杂)芳基氨基,此处“(杂)芳基”的表达方式包含芳基和杂芳基两者,作为具体例子可举出选自二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基所组成的组中的基团。
作为上述取代或未取代的C1~C20烷基,优选C1~C10烷基,更优选C1~C6的烷基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基等。
作为上述取代或未取代的C3~C30环烷基,优选C3~C20的环烷基,更优选C3~C10的环烷基,例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为上述取代或未取代的C6~C30芳基,优选具有6-20个骨架碳原子,优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基,所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中。
作为上述三烷基硅基,例如可举出三甲基硅烷基。
作为上述烷醚基,例如可举出甲醚基。
更进一步的,本发明的通式(I)中,R1至R5相同或者不同,各自独立优选为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、甲醚基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、氟代苯、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、萘基、三氟甲基;
R6为优选为氟、甲基、乙基、叔丁基、甲醚基、苯基;
R7至R9相同或者不同,各自独立优选为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、氟代苯、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、萘基、三甲基硅基、甲醚基、三氟甲基、二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基;
本发明通过对配体上取代基的种类和位置的选择,有效地规避了由于第二个N原子的存在而产生的进一步配位的可能,在合成阶段大幅提高了的材料纯度,降低杂质纯化过程中的成本,同时苯环上邻位取代基也显著降低了未与金属铱配位的N的接受质子或者其他金属离子的可能性,进一步提高材料组成的可控性。
另外,本发明化合物引入苯基吡啶配体作为辅助配体,对材料发光光谱有效微调,并减少与金属铱具有较弱的亲和力的氧元素的存在,取而代之的是具有较强亲和力的碳原子和N原子,最终产物的热力学稳定性显著提高,降低了器件蒸镀过程中材料分解的可能性。同时通过苯基吡啶配体与苯基喹唑啉配体的数目选择,灵活地调节材料的分子量,扩大材料蒸镀温度范围,可在更低温度下进行蒸镀。
作为具体的化合物的例子,可以举出以下A1~A68的化合物,但并不限于这些化合物。
本发明所提供的金属铱配合物具有高的热稳定性、良好的生产品质可控性,优异的蒸镀工艺实用性,并保持良好的器件光电性能。
有机电致发光器件
本发明还提供了使用上述本发明新颖的化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件结构与公知的器件并无不同,一般包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多成有机层,其特征在于,所述有机层包含上述有机电致发光化合物。作为第一电极和第二电极之间的有机层,通常有电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层。本发明的化合物可以用作但不限于发光层材料和/或空穴注入材料/空穴传输材料。
其中,作为本发明的有机电致发光器件的优选例子,可举出将化合物A1~A68用作发光层主体材料的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件基于本发明化合物的优异性能,材料纯化工艺低成本,器件工艺稳定,且提高有机电致发光器件的光电性能。
附图说明
从下面结合附图对本发明实施例的详细描述中,本发明的这些和/或其它方面和优点将变得更加清楚并更容易理解,其中:
图1为化合物c的液相色谱图;
图2为化合物d的液相色谱图;
图3为本发明化合物A67的TGA曲线图;
图4为化合物c的TGA曲线图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明,下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
下文参照以下实施例描述了本发明的代表化合物的制备方法。由于本发明化合物具有相同的骨架,本领域人员基于这些制备方法,可以通过已知的官能团转换方法、容易的合成其他本发明的化合物。以下,还提供包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质测定。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、二氯甲烷、甲醇、乙醇、硅胶、乙二醇乙醚、水合三氯化铱、三氟甲磺酸银等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。本文中用到的配体均为定制合成。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用AB SCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(500M)。
合成实施例:
本文中用的到配体:
合成实施例1.中间体M1的合成:
N2保护下,于装有机械搅拌,温度计,冷凝管的1L三口瓶中加入原料二苯基吡啶(12.2g,0.0786mol),水合三氯化铱(12g,0.0379mol),乙二醇乙醚170ml,去离子水60ml,升温回流24h。
反应液降至室温后,静置1h,过滤,依次用300ml纯水,300ml乙醇,300ml石油醚淋洗,晾干,得到黄色固体。用2L二氯甲烷溶解粗品,过硅胶柱,旋除溶剂,用300ml石油醚/30ml乙酸乙酯煮洗一小时,热滤,再用300ml乙醇煮洗一小时,热滤,80℃真空干燥3小时,得黄色固体粉末13g,收率63.9%。
合成实施例2.中间体M2的合成
N2保护下3L单口瓶中加入13gM1溶于1.6L二氯甲烷中,搅拌2小时后等待溶清后再加入6.23g三氟甲磺酸银和13ml甲醇,室温搅拌过夜,反应完成后,直接过短硅胶柱除去银盐,旋半干后加500ml石油醚煮洗后,抽滤,得黄色固体10g,收率69.9%。
合成实施例3.化合物A1的合成
N2保护下,1000ml单口瓶中加入M2(10g,0.017mol),配体A1-1(12.7g,0.051mol),加500ml乙醇,升温到回流反应,体系溶清,有大量黄色固体析出,点板,M2基本反应完毕,反应温度降到50℃以下直接抽滤,固体点板DCM:PE=1:1,基本为一个点。产品干法拌样,用DCM:PE=1:1淋洗硅胶柱,得到产品7.8g,收率61.4%,纯度99.2%。
A1的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.14(d,J=15.0Hz,3H),7.89(d,J=50.0Hz,3H),7.50(s,1H),7.49–7.35(m,7H),7.29(s,1H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),3.81(s,3H),2.58(s,3H).
A1的元素分析数据:C,60.86;H,3.90;N,7.47;
合成实施例4.化合物A2的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A2-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.7g,纯度99.1%,收率50.5%.
A2的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.16(s,2H),7.89(d,J=50.0Hz,3H),7.56(s,1H),7.50(s,1H),7.39(dd,J=20.0,5.0Hz,6H),7.30(s,1H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),3.92(s,3H),3.83(s,3H),2.58(s,3H).
A2的元素分析数据:C,60.06;H,4.01;N,7.18;
合成实施例5.化合物A3的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A3-1,反应完全后处理得到黄色粉末8.4g,纯度99.0%,收率59.6%.
A3的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.50(s,1H),8.37(s,2H),8.19(d,J=31.2Hz,3H),7.94(s,2H),7.82(d,J=25.0Hz,5H),7.50(s,1H),7.46(s,6H),7.39(dd,J=20.0,5.0Hz,8H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),2.58(s,3H).
A3的元素分析数据:C,67.49;H,4.05;N,6.42
合成实施例6.化合物A4的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A4-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.9g,纯度98.9%,收率58.9%.
A4的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.52–8.19(m,4H),8.19(s,1H),8.21–7.99(m,4H),8.00(d,J=12.5Hz,1H),8.03–7.66(m,5H),7.75(s,2H),7.75(s,2H),7.49(d,J=5.0Hz,4H),7.39(dd,J=20.0,5.0Hz,6H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),2.58(s,3H).
A4的元素分析数据:C,64.89;H,3.93;N,7.04
合成实施例7.化合物A5的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A5-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.2g,纯度99.01,收率52.8%.
合成实施例8.化合物A6的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A6-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.4g,纯度98.8%,收率47.3%.
合成实施例9.化合物A7的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A7-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.6g,纯度98.9%,收率49.0%.
A7的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.16(s,2H),7.94(d,J=5.0Hz,3H),7.83(s,1H),7.62(s,1H),7.50(s,1H),7.42(s,1H),7.40(d,J=20.0Hz,4H),7.13(d,J=10.0Hz,3H),6.90(s,2H),3.79(s,3H),2.71(s,4H),1.18(s,6H).
A7的元素分析数据:C,62.18;H,4.45;N,7.07;
合成实施例10.化合物A8的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A8-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.1g,纯度99.1%,收率49.4%.
合成实施例11.化合物A9的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A9-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.2g,纯度99.5%,收率50.1%.
A9的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.61(s,1H),8.37(s,1H),8.27(s,2H),8.16(s,2H),8.08(d,J=15.0Hz,2H),8.01–7.90(m,5H),7.84(s,1H),7.63(s,1H),7.47(d,J=15.0Hz,2H),7.40(s,1H),7.29(dd,J=20.0,5.0Hz,8H),7.04(s,2H),6.80(s,2H),2.48(s,3H).
A9的元素分析数据:C,66.73;H,3.93;N,6.62
合成实施例12.化合物A10的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A10-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.9g,纯度99.4%,收率54.9%.
合成实施例13.化合物A11的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A11-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.4g,纯度98.7%,收率53.7%.
合成实施例14.化合物A12的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A12-1,反应完全后处理得到黄色粉末8.1g,纯度97.8%,收率56.8%.
合成实施例15.化合物A13的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A13-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.9g,纯度99.3%,收率50.6%.
A13的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.22–7.80(m,7H),7.70–7.30(m,9H),7.02(d,J=120.0Hz,4H),2.58(d,J=3.6Hz,4H),1.97(s,2H),1.53(d,J=71.4Hz,5H),1.12(s,3H).
A13的元素分析数据:C,64.40;H,4.65;N,6.99
合成实施例16.化合物A14的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A14-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.1g,纯度99.2%,收率44.8%.
合成实施例17.化合物A15的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A15-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.3g,纯度98.7%,收率45.8%.
A15的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.35(d,J=23.2Hz,3H),8.16(s,2H),7.89(dd,J=80.2,41.0Hz,6H),7.55–7.32(m,9H),7.12(d,J=15.0Hz,3H),6.90(s,2H),2.58(s,3H),2.31(s,3H).
A15的元素分析数据:C,65.25;H,4.11;N,6.92
合成实施例18.化合物A16的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A16-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.7g,纯度98.9%,收率55.9%.
合成实施例19.化合物A17的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A17-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.6g,纯度99.6%,收率55.2%.
合成实施例20.化合物A18的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A18-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.4g,纯度99.4%,收率53.7%.
合成实施例21.化合物A19的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A19-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.5g,纯度99.5%,收率54.5%.
合成实施例22.化合物A20的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A20-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.9g,纯度99.2%,收率58.0%.
合成实施例23.化合物A21的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A21-1,反应完全后处理得到黄色粉末8.2g,纯度98.8%,收率55.3%.
A21的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(d,J=4.8Hz,3H),8.16(s,2H),8.05(s,1H),8.00–7.83(m,4H),7.75(s,4H),7.59–7.31(m,12H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),2.58(s,3H).
A21的元素分析数据:C,67.49;H,4.05;N,6.42
合成实施例24.化合物A22的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A22-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.8g,纯度99.0%,收率52.6%.
合成实施例25.化合物A23的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A23-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.9g,纯度99.4%,收率46.5%.
合成实施例26.化合物A24的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A24-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.4g,纯度98.9%,收率45.7%.
合成实施例27.化合物A25的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A25-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.1g,纯度99.2%,收率48.8%.
合成实施例28.化合物A26的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A26-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.4g,纯度98.6%,收率52.8%.
合成实施例29.化合物A27的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A27-1,反应完全后处理得到黄色粉末8.1g,纯度98.4%,收率47.7%.
合成实施例30.化合物A28的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A28-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.7g,纯度98.6%,收率51.1%.
A28的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.14(d,J=15.0Hz,3H),7.94(s,2H),7.87–7.74(m,3H),7.46(dd,J=60.7,20.7Hz,7H),7.23(d,J=5.0Hz,5H),7.11(d,J=30.0Hz,6H),7.00(s,2H),6.90(s,2H),2.26(s,3H).
A28的元素分析数据:C,66.35;H,4.09;N,7.90
合成实施例31.化合物A29的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A29-1,反应完全后处理得到黄色粉末8.4g,纯度99.1%,收率56.9%.
A29的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.20(d,J=37.3Hz,3H),7.94(t,J=42.2Hz,4H),7.75(s,2H),7.61–7.31(m,10H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),2.58(s,3H),0.25(s,9H).
A29的元素分析数据:C,63.64;H,4.53;N,6.45;Si,3.24
合成实施例32.化合物A30的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A30-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.9g,纯度99.3%,收率53.3%.
合成实施例33.化合物A31的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A31-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.1g,纯度99.7%,收率47.8%.
合成实施例34.化合物A32的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A32-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.8g,纯度99.5%,收率53.2%.
合成实施例35.化合物A33的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A33-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.8g,纯度99.2%,收率49.1%.
A33的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.16(s,2H),7.99–7.92(m,4H),7.75(s,2H),7.68(s,2H),7.49(d,J=5.0Hz,4H),7.41(dd,J=17.1,12.1Hz,6H),7.14(s,2H),6.90(s,2H),2.58(s,3H).
A33的元素分析数据:C,63.45;H,3.72;F,2.33;N,6.88
合成实施例36.化合物A34的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A34-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.5g,纯度98.7%,收率47.2%.
合成实施例37.化合物A35的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A35-1,反应完全后处理得到黄色粉末6.9g,纯度98.9%,收率54.0%.
A35的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,1H),8.37(s,2H),8.14(d,J=15.0Hz,3H),7.93(d,J=8.2Hz,3H),7.79(s,1H),7.46(dd,J=60.7,20.7Hz,7H),7.14(s,2H),6.90(s,3H),2.34(s,6H).
A35的元素分析数据:C,60.70;H,3.75;F,2.53;N,7.45
合成实施例38.化合物A36的合成
采用与实施例3中化合物A1相同的合成方法,不同在于,将配体A1-1置换为等当量的A36-1,反应完全后处理得到黄色粉末7.2g,纯度99.1%,收率48.4%.
合成实施例39.化合物A37的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A37-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.6g,纯度99.3%,收率37.7%
合成实施例40.化合物A38的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A38-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.1g,纯度99.1%,收率36.0%
A38的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.58(s,2H),8.37(s,1H),8.16(s,1H),7.92(d,J=15.0Hz,3H),7.89–7.75(m,6H),7.50(s,1H),7.44–7.33(m,6H),7.14(s,1H),6.90(s,1H),2.58(s,6H),2.50(s,6H).
A38的元素分析数据:C,63.53;H,4.22;N,8.61
合成实施例41.化合物A39的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A39-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末13.1g,纯度99.2%,收率41.4%
合成实施例42.化合物A40的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A40-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末10.9g,纯度98.9%,收率35.4%
合成实施例43.化合物A41的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A41-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.1g,纯度99.0%,收率39.3%
合成实施例44.化合物A42的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A42-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.9g,纯度99.1%,收率40.4%
合成实施例45.化合物A43的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A43-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.6g,纯度99.4%,收率38.3%
A43的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.65(s,2H),8.32(s,1H),8.11(s,1H),8.02(s,2H),7.94–7.72(m,7H),7.53–7.23(m,7H),7.10(s,1H),6.86(s,1H),2.85(s,2H),2.57(s,6H),1.19(s,12H).
A43的元素分析数据:C,64.95;H,4.87;N,8.06
合成实施例46.化合物A44的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A44-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.3g,纯度99.1%,收率36.2%
合成实施例47.化合物A45的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A45-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.7g,纯度99.2%,收率36.6%
合成实施例48.化合物A46的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A46-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.6g,纯度98.7%,收率32.7%
合成实施例49.化合物A47的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A47-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末13.2g,纯度98.8%,收率37.2%
合成实施例50.化合物A48的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A48-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.9g,纯度99.0%,收率37.3%
合成实施例51.化合物A49的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A4-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末13.1g,纯度98.9%,收率36.9%
A49的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,2H),8.34(d,J=25.0Hz,3H),8.25(s,2H),8.16(s,1H),8.05(s,2H),7.94(s,1H),7.84(s,2H),7.75(s,4H),7.43(dt,J=20.0,5.0Hz,13H),7.14(s,1H),6.90(s,1H),2.58(s,6H).
A49的元素分析数据:C,67.93;H,4.09;N,7.47
合成实施例52.化合物A50的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A50-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.7g,纯度98.9%,收率38.6%
合成实施例53.化合物A51的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A51-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.8g,纯度99.0%,收率37.0%
合成实施例54.化合物A52的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A52-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.9g,纯度99.1%,收率33.9%
合成实施例55.化合物A53的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A53-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.3g,纯度99.2%,收率35.0%
合成实施例56.化合物A54的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A54-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末13.1g,纯度99.1%,收率41.0%
合成实施例57.化合物A55的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A55-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.7g,纯度99.2%,收率35.8%
A55的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,2H),8.37(s,1H),8.14(d,J=15.0Hz,3H),8.02–7.84(m,5H),7.77(d,J=21.4Hz,6H),7.61–7.32(m,11H),7.14(s,1H),6.90(s,1H),2.58(s,6H).
A55的元素分析数据:C,67.93;H,4.09;N,7.47
合成实施例58.化合物A56的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A56-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.8g,纯度98.9%,收率34.5%
合成实施例59.化合物A57的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A57-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末10.6g,纯度99.1%,收率31.2%
合成实施例60.化合物A58的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A58-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末10.9g,纯度99.0%,收率29.8%.
合成实施例61.化合物A59的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A59-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.7g,纯度99.2%,收率37.3%
合成实施例62.化合物A60的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A60-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.3g,纯度99.1%,收率39.3%
合成实施例63.化合物A61的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A61-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末12.6g,纯度99.1%,收率39.3%
合成实施例64.化合物A62的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A32-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.9g,纯度99.4%,收率37.1%
合成实施例65.化合物A63的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A33-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末13.5g,纯度99.0%,收率36.6%
合成实施例66.化合物A64的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A64-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末14.1g,纯度98.9%,收率39.4%
合成实施例67.化合物A65的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A65-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末13.7g,纯度99.4%,收率36.1%
合成实施例68.化合物A66的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A35-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.6g,纯度99.3%,收率36.1%
合成实施例69.化合物A67的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A5-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末10.9g,纯度99.1%,收率30.7%
A67的核磁波普数据:
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.71(s,2H),8.37(s,1H),8.29(s,2H),8.16(s,1H),8.06(s,2H),7.97–7.80(m,5H),7.75(s,4H),7.43(dt,J=20.0,5.0Hz,13H),7.14(s,1H),6.90(s,1H),2.58(s,6H).
A67的元素分析数据:C,67.93;H,4.09;N,7.47
合成实施例70.化合物A68的合成
采用与化合物A1相同的合成方法,不同在于将中间体M1合成中的2-苯基吡啶替换为A68-1,配体A1-1替换为2-苯基吡啶。得到黄色粉末11.4g,纯度99.2%,收率34.4%
液相纯度测试实施例:
具有本发明材料结构技术特征的化合物与无相应结构特征的化合物在合成反应的选择性、终产品材料纯度方面的更优异,选择配体a、b合成金属铱配合物,合成过程如下式所示,对合成后的金属配合物进行纯度测试,化合物出c、d升华后的液相色谱图如说明书附图1、2所示:
从附图1、2图所示的液相数据来看,不具有本发明结构特征对比化合物d的纯度,在经过纯化后纯度仅达到99.3%,在较长的保留时间下出现了多个杂质峰。相比较的,具有本发明结构特征的化合物c,规避了喹唑啉配体上未与金属铱配位的N原子与铱进一步配位作用,在经过纯化后纯度达到99.99%以上,在较长的保留时间下没有发现明显杂质。
材料热稳定性测试(TGA测试)实施例
按照以下操作步骤,使用耐驰STA409设备进行材料的热稳定性测试
TGA测试实施例1
1.1称取重量为5mg的化合物A67样品均匀分布在样品容器中;
1.2将样品和容器放入TGA仪器的环境温度中。
1.3在10-20℃/min的恒定速率下加热该样品并记录TG曲线。加热至终止温度停止加热。
1.4测试完成后,冷却仪器至室温,取出、清理及复位样品坩埚。
1.5数据处理。
TGA测试对比实施例1
采用与TGA测试实施例1相同的方法,将化合物A67替换为化合物化合物c。
本发明化合物A67与化合物c的分子结构和测试得到的TGA曲线图,详见附图3、4。
如附图3、4的TGA曲线,本发明化合物A67的失重1%的温度为402℃,而化合物c的1%失重温度为345℃。本发明化合物A67的分解温度要高于化合物c的分解温度约60℃,表明本发明中引入苯基吡啶配体作为辅助配体,相比于乙酰丙酮作为辅助配体的技术方案显著地提升材料热稳定性,对材料在量产线上的应用会起到很重大的改善作用。
器件实施例
应用以下器件结构进行OLED器件评测:ITO/HAT/HIL/HTL/EML/ETL:QLi/LiF/Al(上述缩写分别对应ITO阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/LiF和Al的负极,以下上述缩写的意义相同),下式示出了器件中各功能层所使用材料的结构式(所有材料均购自百灵威试剂,纯度>99.9%):
器件实施例1.本发明的化合物作为红色磷光染料
将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用Satella(ULVAC)的低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物HAT(CN)6,形成厚度为10nm的空穴注入层1;在空穴注入层1之上真空蒸镀化合物HIL,形成厚度为50nm的空穴注入层2,在空穴注入层2之上真空蒸镀化合物HTL,形成厚度为30nm的空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s;
在上述空穴传输层上形成电致发光层,具体操作为:将作为发光层主体的PRH放置在真空气相沉积设备的小室中,将作为掺杂剂的本发明化合物A4放置在真空气相沉积设备的另一室中,以不同的速率同时蒸发两种材料,PRH/A4的比例为100:6,蒸镀总膜厚为30nm;在发光层之上真空共蒸蒸镀1:1的ETL和QLi,形成厚膜为20nm的电子传输层,其蒸镀速率为0.1nm/s;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A7。
器件实施例3.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A9。
器件实施例4.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A13。
器件实施例5.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A15。
器件实施例6.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A21。
器件实施例7.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A28。
器件实施例8.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A29。
器件实施例9.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A33。
器件实施例10.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A35。
器件实施例11.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A38。
器件实施例12.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A40。
器件实施例13.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A43。
器件实施例14.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A49。
器件实施例15.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A51。
器件实施例16.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A55。
器件实施例17.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A59。
器件实施例18.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A64。
器件实施例19.本发明化合物作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物A67。
对比实施例1.使用化合物Ir(piq)2acac作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物Ir(piq)2acac。
对比实施例2.使用化合物Ir(pqz)2acac作为红色磷光材料
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件,不同在于,将化合物A4替换为化合物Ir(pqz)2acac。
测试实施例1
红光器件在亮度5000cd/m2下,使用Keithley 2602数字源表亮度计(北京师范大学光电仪器厂)测定器件实施例1-19以及器件对比实施例1-2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和电致发光光谱波峰,结果见表1。
表1:
磷光染料 驱动电压(V) 电流效率(cd/A) EL峰值(nm)
器件实施例1 A4 5.3 11.2 615
器件实施例2 A7 5.2 10.5 620
器件实施例3 A9 5.2 10.3 622
器件实施例4 A13 5.2 11.5 610
器件实施例5 A15 5.4 12.3 616
器件实施例6 A21 5.3 11.7 625
器件实施例7 A28 5.2 11.2 635
器件实施例8 A29 5.4 10.8 625
器件实施例9 A33 5.1 10.5 624
器件实施例10 A35 5.2 12.4 609
器件实施例11 A38 5.3 12.6 608
器件实施例12 A43 5.3 12.9 610
器件实施例13 A49 5.2 12.1 616
器件实施例14 A51 5.3 12.5 610
器件实施例15 A55 5.3 11.2 625
器件实施例16 A58 5.4 12.1 623
器件实施例17 A59 5.2 13.4 598
器件实施例18 A64 5.1 12.9 605
器件实施例19 A67 5.2 11.8 618
器件对比例1 Ir(piq)2acac 5.4 9.2 628
器件对比例2 Ir(pqz)2acac 5.5 8.5 606
器件实施例1-19与对比实施例1-2,在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下,所有的器件的光谱均处在橙红至深红区间,本发明系列化合物显示出较高的发光效率,以及广泛的发光光谱可调节性,结合前面所述的合成纯度可控性,和高的热力学稳定性,本发明化合物是一类非常有价值的红色磷光材料。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种化合物,结构由如下通式(I)表示:
其中,R1至R5相同或者不同,各自独立为氢、卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、烷醚基、三氟甲基;
R6为卤素、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、烷醚基;
R7至R9相同或者不同,各自独立为氢、卤素、C6~C30的芳基氨基或杂芳基氨基、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、三烷基硅基、烷醚基、三氟甲基;
n为1,2。
2.根据权利要求1中所述的通式化合物,其特征在于,烷基、环烷基、芳基基团上的取代基分别独立选自卤素、C1~C6烷基;
取代基的个数为1,2,3,4,5,6及6个以上。
3.根据权利要求2中所述的烷基、环烷基、芳基基团上的取代基,其特征在于,取代基基团分别独立选自氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
4.根据权利要求1-3中所述的通式化合物,其特征在于:
R1至R5相同或者不同,各自独立为氢、卤素、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、烷醚基、三氟甲基;
R6为卤素、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、烷醚基;
R7至R9相同或者不同,各自独立为氢、卤素、C6~C30的芳基氨基或杂芳基氨基、取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、三烷基硅基、烷醚基、三氟甲基。
5.根据权利要求1-4中所述的通式化合物,其特征在于:
R1至R5相同或者不同,各自独立为氢、氟、氯、溴、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C3~C10环烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、烷醚基、三氟甲基;
R6为卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、烷醚基;
R7至R9相同或者不同,各自独立为氢、氟、氯、溴、C6~C30的芳基氨基或杂芳基氨基、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C3~C10环烷基、取代或未取代的C6~C10芳基、三烷基硅基、烷醚基、三氟甲基。
6.根据权利要求1-5中所述的通式化合物,其特征在于:
R1至R5相同或者不同,各自独立优选为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、甲醚基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、氟代苯、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、萘基、三氟甲基;
R6为优选为氟、甲基、乙基、叔丁基、甲醚基、苯基;
R7至R9相同或者不同,各自独立优选为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、氟代苯、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、萘基、三甲基硅基、甲醚基、三氟甲基、二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基。
7.根据权利要求1-6的化合物,其为选自下述A1~A68化合物中的化合物,
8.根据权利要求1-7中之一所述的通式化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多成有机层,其特征在于,所述有机层包含权利要求1~7中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,所述有机层包含发光层,所述发光层包含权利要求1~7中任一项所述的化合物。
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