JP2002080433A - 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度で、耐熱性が高く、長寿命で、高発光
効率な有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実
現する新規アリールアミン化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される新規アリー
ルアミン化合物、並びに有機化合物層が該新規アリール
アミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス
素子である。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基又
はアリールオキシ基を表す。Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞ
れ独立に、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ａｒ 1 〜
Ａｒ4 のうち少なくとも２つは、ｍ−ビフェニル又はア
リール置換ビフェニルで、残りはビフェニルであるが、
該アリール置換ビフェニルがジアリール置換ビフェニル
であるときは、残りはアリール基である。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規アリールアミン
化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、
特に、高輝度で、耐熱性が高く、長寿命で、正孔輸送性
が優れ高発光効率な有機エレクトロルミネッセンス素子
及びそれを実現する新規アリールアミン化合物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用した有機エレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）素子は、壁掛テレビの平面発光体や
ディスプレイのバックライト等の光源として使用され、
盛んに開発が行われている。有機材料の電界発光現象
は、１９６３年にポープ（Ｐｏｐｅ）らによってアント
ラセン単結晶で観測され（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．３
８（１９６３）２０４２) 、１９６５年にヘルフリッヒ
（Ｈｅｌｆｉｎｃｈ）とシュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄ
ｅｒ）は注入効率の良い溶液電極系を用いることにより
比較的強い注入型ＥＬの観測に成功している（Ｐｈｙ
ｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．１４（１９６５）２２９) 。そ
れ以来報告されている様に、共役の有機ホスト物質と縮
合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化剤とで有機発光性
物質を形成した研究が行われ、ナフタレン、アントラセ
ン、フェナントレン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレ
ン、クリセン、ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビ
フェニル、ターフェニル、トリフェニレンオキサイド、
ジハロビフェニル、トランスースチルベン及び１，４−
ジフェニルブタジエン等が有機ホスト物質の例として示
され、アントラセン、テトラセン及びペンタセン等が活
性化剤の例として挙げられた。しかしこれらの有機発光
性物質はいずれも１μｍを越える厚さを持つ単一層とし
て存在し、発光には高電界が必要であった。このため、
真空蒸着法による薄膜素子の研究が進められた（例えば
Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ ９４（１９８２）
１７１)。しかし、薄膜化は駆動電圧の低減には有効で
あったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至らな
かった。そこでタン（Ｔａｎｇ）らは、陽極と陰極との
間に２つの極めて薄い膜（正孔輸送層と発光層）を真空
蒸着で積層したＥＬ素子を考案し、低い駆動電圧で高輝
度を実現した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１
（１９８７）９１３もしくは米国特許４３５６４２９
号）。その後、正孔輸送層と発光層に用いる有機化合物
の開発が十数年間進められた結果、実用化レベルの寿命
と発光効率が達成された。その結果、有機ＥＬ素子は、
カーステレオ、携帯電話の表示部などから実用化が開始
されている。
【０００３】しかしながら、実用面において、発光輝
度、長時間使用に対する経時劣化の耐久性などが十分で
はなく、さらなる向上が求められている。特に、フルカ
ラーディスプレイ等への応用を考えた場合には、Ｒ、
Ｇ、Ｂの各色に対して、３００ｃｄ／ｍ2 以上の高輝度
で数千時間以上の半減寿命を到達することが求められて
いる。これを実現するのが特に困難なのは、青色発光で
あり、青色発光させるには発光層のエネルギーギャップ
が２．８ｅＶ以上と大きく、正孔輸送層と発光層の間に
ある正孔注入の際のエネルギー障壁が大きいため、界面
に印加される電界強度は大きく、従来の正孔輸送層では
安定に正孔注入ができず改良が求められていた。また、
有機ＥＬ素子を車搭載することを前提とした場合、１０
０℃以上の高温保存性能に問題があることが指摘されて
いる。この際も従来の正孔輸送層においてはガラス転移
温度が低いことが指摘されており、これを１００℃以上
に改良することのみで対応しようとしたが、不十分であ
り高温における良好な保存性能は未だ実現していなかっ
た。さらに、正孔輸送層と発光層との相互作用としてエ
キサイプレックスが生じて、素子の輝度が劣化するとい
う問題もあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、高輝度で、耐熱性が
高く、長寿命で、正孔輸送性が優れ高発光効率な有機エ
レクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する新規ア
リールアミン化合物を提供することを目的とするもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
（以下、有機ＥＬ素子）を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、特定の構造を有する新規アリールアミン化合物を
有機化合物層に添加すると有機エレクトロルミネッセン
ス素子の輝度、耐熱性、寿命が向上し、さらに正孔輸送
性が向上して高発光効率となることを見出し本発明を完
成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表される新規アリールアミン化合物、
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立
に、置換もしくは未置換の炭素原子数１〜３０のアルキ
ル基、置換もしくは未置換の炭素原子数１〜３０のアル
コキシ基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜４０の
アリール基、置換もしくは未置換の炭素原子数７〜４０
のアリールアルキル基又は置換もしくは未置換の炭素原
子数６〜４０のアリールオキシ基を表す。Ａｒ1 〜Ａｒ
4 は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子
数６〜４０のアリール基又は置換もしくは未置換の炭素
原子数５〜４０のヘテロ環基を表し、それぞれ同一でも
異なっていてもよい。ただし、Ａｒ1 〜Ａｒ4 のうち少
なくとも２つは、置換もしくは未置換のｍ−ビフェニル
又はアリール置換ビフェニルで、残りは置換もしくは未
置換のビフェニルであるが、該アリール置換ビフェニル
がジアリール置換ビフェニルであるときは、残りは置換
もしくは未置換のアリール基である。）
【０００８】並びに、下記一般式（２）で表される新規
アリールアミン化合物。
【化４】
【０００９】（式中、Ａ及びＢのうち少なくとも一つ
は、置換もしくは未置換の飽和５員環〜飽和８員環を形
成する原子団であり、スピロ結合を含んでいてもよい。
ただし、Ａ又はＢが飽和５員環を形成する原子団である
場合には、Ａ及びＢ共に環状構造を形成するか又はＡも
しくはＢはスピロ結合を含む。また、Ａ又はＢは不飽和
６員環を２つ以上含まない。Ａｒ5 〜Ａｒ8 は、それぞ
れ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜４０の
アリール基又は置換もしくは未置換の炭素原子数５〜４
０のヘテロ環基を表し、それぞれ同一でも異なっていて
もよい。）を提供するものである。また、本発明は、一
対の電極間に有機化合物層を有する有機ＥＬ素子であっ
て、該有機化合物層が前記新規アリールアミン化合物を
含有することを特徴とする有機ＥＬ素子をも提供するも
のである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の新規アリールアミン化合
物は、上記一般式（１）又は（２）で表される。一般式
（１）において、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に、置
換もしくは未置換の炭素原子数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは未置換の炭素原子数１〜３０のアルコキシ
基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜４０のアリー
ル基、置換もしくは未置換の炭素原子数７〜４０のアリ
ールアルキル基又は置換もしくは未置換の炭素原子数６
〜４０のアリールオキシ基を表す。アルキル基として
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピル等、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
等、アリール基としてはフェニル、ビフェニル、ナフチ
ル等、アリールアルキル基としては、ベンジル、α−メ
チルベンジル、α−エチルベンジル、α，α−ジメチル
ベンジル、４−メチルベンジル、４−エチルベンジル、
２−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、４−ｎ−オクチルベン
ジル、ナフチルメチル、ジフェニルメチル等、アリール
オキシ基としては、フェノキシ、ナフチルオキシ、アン
スクルオキシ、ピレニルオキシ、ビフェニルオキシ、フ
ルオランテニルオキシ、クリセニルオキシ、ペリレニル
オキシ等が挙げられる。
【００１１】また、これら各基の置換基としては、例え
ばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロ
ゲン原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プ
ロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコ
キシ基、フェノキシ等のアリールオキシ基、ベンジル、
フェネチル、フェニルプロピル等のアリールアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジベンジ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基、モルホリノ基等の置
換アミノ基、フェニル基、トルイル基、ビフェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基等のアリール
基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、キノリル基、
カルパゾリル基等のヘテロ環基などが挙げられる。
【００１２】また、一般式（１）において、Ａｒ1 〜Ａ
ｒ4 は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原
子数６〜４０のアリール基又は置換もしくは未置換の炭
素原子数５〜４０のヘテロ環基を表し、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。アリール基及びヘテロ環基とし
ては、例えばフェニル基、トルイル基、ビフェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基等のアリール
基、アリール基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、
キノリル基、カルパゾリル基等のヘテロ環基などが挙げ
られる。一般式（１）において、Ａｒ1 〜Ａｒ4 のうち
少なくとも２つは、置換もしくは未置換のｍ−ビフェニ
ル又はアリール置換ビフェニルで、残りは置換もしくは
未置換のビフェニルであるが、該アリール置換ビフェニ
ルがジアリール置換ビフェニルであるときは、残りは置
換もしくは未置換のアリール基である。
【００１３】Ａｒ1 〜Ａｒ4 を表す基における置換基と
しては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子等のハロゲン原子、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ等のアルコキシ基、フェノキシ等のアリールオキシ
基、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル等のアリ
ールアルキル基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ
基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、モルホ
リノ基等の置換アミノ基、フェニル基、トルイル基、ビ
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基、
フルオランテニル基等のアリール基、ピリジル基、チエ
ニル基、フリル基、キノリル基、カルパゾリル基等のヘ
テロ環基などが挙げられる。さらに、アリール置換ビフ
ェニルにおけるアリール置換基としては、例えばフェニ
ル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ア
ンスリル基、フルオレニル基等が挙げられる。Ａｒ1 及
びＡｒ3 は、置換もしくは未置換のｍ−ビフェニル、Ａ
ｒ2 及びＡｒ 4 は、置換もしくは未置換のビフェニルで
あることが好ましい。
【００１４】一般式（２）において、Ａ及びＢのうち少
なくとも一つは、置換もしくは未置換の飽和５員環〜飽
和８員環を形成する原子団であり、スピロ結合を含んで
いてもよい。ただし、Ａ又はＢが飽和５員環を形成する
原子団である場合には、Ａ及びＢ共に環状構造を形成す
るか又はＡもしくはＢはスピロ結合を含む。また、Ａ又
はＢは不飽和６員環を２つ以上含まない。ここで、スピ
ロ結合とは、２つの飽和環状構造が１個の炭素又はＳｉ
等の原子を共有して結合している状態である。本発明の
新規アリールアミン化合物において、特にＡ又はＢがス
ピロ結合を含むことが好ましい。Ａ又はＢを形成する原
子としては、炭素原子の他、Ｓｉ、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｂ、Ｐ
等が挙げられ、これらの原子は飽和環状構造の一部を形
成していてもよいし、この飽和環状構造がアルキル基、
アルコキシ基、アリール基等の置換基を有していてもよ
い。
【００１５】以上のような、Ａ及び／又はＢを含むビフ
ェニル構造の例を以下に示す。
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】一般式（２）において、Ａｒ5 〜Ａｒ
8 は、それぞれ独立に、置換もしくは未置換の炭素原子
数６〜４０のアリール基又は置換もしくは未置換の炭素
原子数５〜４０のヘテロ環基を表し、それぞれ同一でも
異なっていてもよい。置換もしくは未置換のアリール基
としては、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフ
チル、アンスリル、フルオレニル、フルオランテニル等
が挙げられる。置換もしくは未置換のヘテロ環基として
は、ピリジル、フリル、チエニル、カルバゾリル等が挙
げられる。また、これら各基の置換基としては、例えば
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲ
ン原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロ
ピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキ
シ基、フェノキシ等のアリールオキシ基、ベンジル、フ
ェネチル、フェニルプロピル等のアリールアルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジベンジルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基、モルホリノ基等の置換ア
ミノ基、フェニル基、トルイル基、ビフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、ピレニル基等のアリール基、ピ
リジル基、チエニル基、フリル基、キノリル基、カルパ
ゾリル基等のヘテロ環基などが挙げられる。
【００１８】一般式（２）の新規アリールアミン化合物
において、Ａｒ5 〜Ａｒ8 のうち少なくとも２つが、炭
素原子数１２以上の芳香族炭化水素であることが好まし
い。また、特に好ましいのは、Ａｒ5 〜Ａｒ8 のうち少
なくとも２つが、置換もしくは未置換のビフェニル、Ａ
ｒ5 〜Ａｒ8 のうち少なくとも一つが、ジアリールアミ
ノ基で置換されている新規アリールアミン化合物であ
る。
【００１９】本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に
有機化合物層を有する有機ＥＬ素子であって、該有機化
合物層が前記新規アリールアミン化合物を含有する。前
記有機化合物層が発光層又は正孔輸送層であることが好
ましい。また、前記有機化合物層が前記新規アリールア
ミン化合物と発光材料とを含有する層を有することも好
ましい。前記新規アリールアミン化合物を、有機化合物
層の少なくとも一層に含有させると有機ＥＬ素子の輝
度、耐熱性、寿命、発光効率が向上するのは、該アリー
ルアミン化合物が、正孔輸送性に優れ、安定に正孔注入
ができる上、ガラス転移点が高く、発光材料と相互作用
しにくく、相互作用により生じる無輻射遷位が避けられ
るからである。
【００２０】以下に、本発明の新規アリールアミン化合
物において、一般式（１）の代表例（Ａ−１）〜（Ａ−
１３）及び一般式（２）の代表例（Ｂ−１）〜（Ｂ−２
０）を例示するが、本発明はこれらの代表例に限定され
るものではない。
【００２１】
【化７】
【００２２】
【化８】
【００２３】
【化９】
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】
【化１２】
【００２７】
【化１３】
【００２８】
【化１４】
【００２９】本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に
単層もしくは多層の有機化合物層を形成した素子であ
る。単層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けて
いる。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極
から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発
光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電
子注入材料を含有しても良い。しかしながら、発光材料
は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力および
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子は、（陽極／正孔注入
層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰
極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰
極）の多層構成で積層したものがある。
【００３０】発光層には、必要に応じて、本発明の新規
アリールアミン化合物に加えてさらなる公知の発光材
料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使
用することもできる。この新規アリールアミン化合物の
好ましい使用法としては、発光層、電子注入層、正孔輸
送層又は正孔注入層のいずれかの層に、濃度０．５〜１
００重量％で添加する。さらに好ましくは、濃度５０〜
１００重量％である。有機ＥＬ素子は、多層構造にする
ことにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防
ぐことができる。必要があれば、発光材料、他のドーピ
ング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて
使用することができる。また、他のドーピング材料によ
り、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得
ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入
層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良
い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注
入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り
発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様
に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電
子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電
子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、
材料のエネルギー準位、耐熱性、有機化合物層もしくは
金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用さ
れる。
【００３１】前記新規アリールアミン化合物と共に有機
化合物層に使用できる発光材料またはホスト材料として
は、縮合多環芳香族があり、例えばアントラセン、ナフ
タレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、ペンタ
セン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、ルブレン及びそれらの誘導体がある。さらに、フタ
ロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリ
ノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テト
ラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、
アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピ
ラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミ
ノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミ
ン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミ
ノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メ
ロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合
物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び
蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【００３２】公知の正孔注入材料としては、正孔を輸送
する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層また
は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層
で生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への
移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ま
しい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシ
アニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オ
キサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダ
ゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロ
ン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサ
ジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリ
ールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型
トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルア
ミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘
導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導
電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。
【００３３】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
公知の正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材
料は、芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン
誘導体である。芳香族三級アミン誘導体の具体例は、ト
リフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニ
ルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メ
チルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）
−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリ
ルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン
等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオ
リゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定され
るものではない。フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体
例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、Ｚｎ
Ｐｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、
ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 Ｓ
ｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰ
ｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ
等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導
体でがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】公知の電子注入材料としては、電子を輸送
する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層また
は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層
で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ
薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、
フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノ
ン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジア
ゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラ
カルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジ
メタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられる
が、これらに限定されるものではない。また、正孔注入
材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質
を添加することにより電荷注入性を向上させることもで
きる。
【００３５】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な公知の電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは
含窒素五員環誘導体である。金属錯体化合物の具体例
は、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−
ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシ
キノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフ
トラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【００３６】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。本発明においては、発光層と電極との間に
無機化合物層を電荷注入性向上のために設けてもよい。
このような無機化合物層としては、アルカリ金属化合物
（フッ化物、酸化物など）、アルカリ土類金属化合物な
どがあり、具体的にはＬｉＦ、Ｌｉ2 Ｏ、ＲａＯ、Ｓｒ
Ｏ、ＢａＦ2 、ＳｒＦ2 などが挙げられる。
【００３７】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アル
ミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これら
に限定されるものではない。合金としては、マグネシウ
ム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミ
ニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲
気、真空度等により制御され、適切な比率に選択され
る。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成
により形成されていても良い。
【００３８】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域におい
て充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明で
あることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を
使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光
性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過
率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械
的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定
されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フ
ィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニ
ルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロ
ン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリ
エーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフ
ルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフ
ルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合
体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレ
ン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビ
ニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、
ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００３９】本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。有機ＥＬ素子の各層の
形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオン
プレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、
ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のい
ずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定さ
れるものではないが、適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
【００４０】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。
また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可
塑剤等を挙げられる。
【００４１】本発明の有機ＥＬ素子は、例えば壁掛けテ
レビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複
写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又
は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
【００４２】
【実施例】以下、本発明を合成例及び実施例に基づいて
さらに詳細に説明する。 合成例１（化合物（Ｂ−１）） 中間体ｂ、中間体ｄの反応経路を以下に示す。
【化１５】 中間体ａの合成 オートクレーブ中に、ピレン１９．５ｇ（９６ｍｍｏ
ｌ）、Ｐｄ／Ｃ（５％）７．８ｇ及びデカリン１００ミ
リリットルを仕込み、水素圧７０ｋｇ／ｃｍ2 の条件
で、１６０℃にて２時間反応させた。反応終了後に触媒
を除去し、クロロホルム３００ミリリットルで洗浄し
た。次いでクロロホルムを減圧留去し、残さのデカリン
溶液を氷冷し、析出晶を濾取、エタノールを洗浄後、加
熱乾燥し目的とする中間体ａ１３ｇを得た（収率６４
％）。 中間体ｂの合成 中間体ａ１２．６ｇ（６０ｍｍｏｌ）を精製水１リット
ルに懸濁し、ＦｅＣｌ 3 ・Ｈ2 Ｏ ０．２ｇを添加し
た。次いで、臭素６．３ミリリットル（２当量）／精製
水３リットルの水溶液を室温にて滴下した。その後、同
温で一晩反応させた。反応終了後、析出晶を濾取、水
洗、エタノールを洗浄後、加熱乾燥し目的とする中間体
ｂ３．２ｇを得た（収率１４％）。
【００４３】中間体ｃの合成 ３−ニトロジフェニル１３ｇ（６５ｍｍｏｌ）のエタノ
ール７５ミリリットル懸濁液中に、Ｐｄ／Ｃ（７．５
％）１ｇを仕込み、３０℃以下にて水素を吹き込みなが
ら７時間反応させた。反応液を濾過し、Ｐｄ／Ｃ除去し
た後、溶媒を減圧留去し、目的とする中間体ｃ１０．８
ｇを得た（収率９８％）。 中間体ｄの合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体Ｃ６．８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、３−
ブロモフェニル９．２ｇ（４０ｍｍｏｌ）、トリス（ジ
ベンジリデンアセトン) ジパラジウム１．１ｇ（１．５
ｍｏｌ％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．７２ｇ
（３ｍｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム３．８ｇ（４
０ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加え
た後、１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析
出した結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルに
て洗浄し、中間体ｄ１１．８ｇ（収率９０％）を得た。 化合物（Ｂ−１）の合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体ｂ３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間
体ｄ６．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン) ジパラジウム０．２７ｇ（１．５ｍｏｌ
％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．１８ｇ（３ｍ
ｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム２．９ｇ（３０ｍｍ
ｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加えた後、
１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルにて洗浄
し、黄色粉末５．０ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳ（フィールドディリープションマスス
ペクトル）の測定により、化合物（Ｂ−１）と同定され
た（収率６０％）。
【００４４】合成例２（化合物（Ｂ−２）） 中間体ｅの合成 中間体ｅの反応経路を以下に示す。
【化１６】 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、アニリン３．７ｇ（４０ｍｍｏｌ）、１−
ブロモナフタレン８．２ｇ（４０ｍｍｏｌ）、トリス
（ジベンジリデンアセトン) ジパラジウム１．１ｇ
（１．５ｍｏｌ％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン
０．７２ｇ（３ｍｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム
３．８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリ
ットルを加えた後、１００℃にて一晩加熱撹絆した。反
応終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール１００ミ
リリットルにて洗浄し、中間体ｅ８．３ｇ（収率９５
％）を得た。 化合物（Ｂ−２）の合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体ｂ３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間
体ｅ４．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン) ジパラジウム０．２７ｇ（１．５ｍｏｌ
％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．１８ｇ（３ｍ
ｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加えた後、
１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルにて洗浄
し、黄色粉末４．５ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物（Ｂ−２）と同
定された（収率７０％）。
【００４５】合成例３（化合物（Ｂ−３）） 中間体ｆの合成 中間体ｆの反応経路を以下に示す。
【化１７】 遮光した１リットル三口フラスコ中に、スピロ［シクロ
ヘキサン−１，９’−フルオレン］−４−オン（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
２６， ３２８０（１９６１））１２．４ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）、クロロホルム１００ミリリットル、ＦｅＣｌ
2 ０．２ｇを仕込んだ。次いで、臭素２４ｇ（０．１５
ｍｏｌ）を０℃にて滴下した。その後、室温で一晩反応
させた。反応終了後、析出晶を濾取、水洗、エタノール
を洗浄後、加熱乾燥し目的とする中間体ｆ６．０ｇを得
た（収率３０％）。 化合物（Ｂ−３）の合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体ｆ４．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間
体ｄ６．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン) ジパラジウム０．２７ｇ（１．５ｍｏｌ
％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．１８ｇ（３ｍ
ｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加えた後、
１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルにて洗浄
し、黄色粉末４．４ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物（Ｂ−３）と同
定された（収率５０％）。
【００４６】合成例４（化合物（Ｂ−４）） 中間体ｇの合成 中間体ｇの反応経路を以下に示す。
【化１８】 遮光した１リットル三口フラスコ中に、スピロ［シクロ
ヘキサン−１，９’−フルオレン］（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ２６， ３
２８０（１９６１））１１．７ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ク
ロロホルム１００ミリリットル、ＦｅＣｌ2 ０．２ｇを
仕込んだ。次いで、臭素２４ｇ（０．１５ｍｏｌ）を０
℃にて滴下した。その後、室温で一晩反応させた。反応
終了後、析出晶を濾取、水洗、エタノールを洗浄後、加
熱乾燥し目的とする中間体ｇ９．８ｇを得た（収率５０
％）。 化合物（Ｂ−４）の合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体ｇ３．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間
体ｄ６．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン) ジパラジウム０．２７ｇ（１．５ｍｏｌ
％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．１８ｇ（３ｍ
ｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加えた後、
１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルにて洗浄
し、黄色粉末６．１ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物（Ｂ−４）と同
定された（収率７０％）。
【００４７】合成例５（化合物（Ａ−２）） 中間体ｈ、中間体ｉの反応経路を以下に示す。
【化１９】 中間体ｈの合成 アルゴン気流下、５００ミリリットル三口フラスコ中
に、フルオレン２２ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨ
Ｆ１００ミリリットルを仕込み−７８℃に冷却した。こ
こに、ｎ−ブチルリチウム（２．６Ｍ ヘキサン）１２
０ミリリットル（０．３２ｍｏｌ）を滴下した。同温に
て１時間撹拌した後、メチルブロミド２８ｇ（０．３ｍ
ｏｌ）／ＴＨＦ６０ミリリットル溶液を−７８℃にて滴
下した。その後、徐々に室温に戻し、室温にて一晩撹絆
した。反応終了後、反応液を水１リットルに注入し、Ｉ
ＰＥ抽出、飽和食塩水洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥留去した。残さをカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル、展開溶媒：ヘキサン）にて精製し、中間体ｈ２
５ｇ（収率９８％）を得た。 中間体ｉの合成 遮光した１リットル三口フラスコ中に、中間体ｈ９．７
ｇ（５０ｍｍｏｌ）、クロロホルム１００ミリリット
ル、ＦｅＣｌ2 ０．２ｇを仕込んだ。次いで、臭素２４
ｇ（０．１５ｍｏｌ）を０℃にて滴下した。その後、室
温で一晩反応させた。反応終了後、析出晶を濾取、水
洗、エタノールを洗浄後、加熱乾燥し目的とする中間体
ｉ１５ｇを得た（収率８５％）。 化合物（Ａ−２）の合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体ｉ３．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間
体ｄ６．４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン) ジパラジウム０．２７ｇ（１．５ｍｏｌ
％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．１８ｇ（３ｍ
ｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加えた後、
１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルにて洗浄
し、黄色粉末６．６ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物（Ａ−２）と同
定された（収率８０％）。
【００４８】合成例６（化合物（Ａ−９）） 中間体ｊ、中間体ｋ及び中間体Ｍの反応経路を以下に示
す。
【化２０】 中間体ｊの合成 アルゴン気流下、冷却管付き１リットル三口フラスコ中
に、１，３，５−トリブロモベンゼン３１ｇ（０．１ｍ
ｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン) パ
ラジウム４ｇ（５ｍｏｌ％) 、ジイソブチルアルミニウ
ムヒドリド／トルエン溶液１０ミリリットル（１．０
Ｍ，１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ２００ミリリットルを加え
た。ここに常法により調製したフェニルマグネシウムブ
ロミド２５０ミリリットル（２．０Ｍ、ＴＨＦ）を室温
で滴下した後、昇温して一晩加熱撹絆した。反応終了
後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、メタノール
１００ミリリットル、アセトン５０ミリリットルの順番
で洗浄し、中間体ｊ１５．６ｇ（収率５１％）を得た。 中間体ｋの合成 アルゴン気流下、５００ミリリットル三口フラスコ中
に、中間体ｊ１５．３ｇ（５０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモ
スクシンイミド９ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２，２’−アゾ
ビスイソブチルニトリル０．４１（５ｍｏｌ％）、ＤＭ
Ｆ２００ミリリットルを加え、１１０℃で４時間撹拌し
た。反応終了後、不溶物を濾別し、濾液をロータリーエ
バポレーターにて減圧濃縮した。得られた粗結晶をカラ
ムクロマトグラフ（シリカゲル、展開溶媒：塩化メチレ
ン）にて精製し、中間体ｋ１１．５ｇ（収率６０％）を
得た。
【００４９】中間体Ｍの合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体ｋ１１．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ア
リニン９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）、トリス（ジベンジリ
デンアセトン) ジパラジウム０．８ｇ（１．５ｍｏｌ
％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．５４ｇ（３ｍ
ｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム５．７ｇ（６０ｍｍ
ｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加えた後、
１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルにて洗浄
し、中間体Ｍ１０．７ｇ（収率９０％）を得た。 化合物（Ａ−９）の合成 アルゴン気流下、冷却管付き３００ミリリットル三口フ
ラスコ中に、中間体ｉ３．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間
体Ｍ８．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデ
ンアセトン) ジパラジウム０．２７ｇ（１．５ｍｏｌ
％) 、トリ−ｏ−トルイルホスフィン０．１８ｇ（３ｍ
ｏｌ％）、t −ブトキシナトリウム１．９ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）、乾燥トルエン１００ミリリットルを加えた後、
１００℃にて一晩加熱撹絆した。反応終了後、析出した
結晶を濾取し、メタノール１００ミリリットルにて洗浄
し、黄色粉末４．９ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物（Ａ−９）と同
定された（収率５０％）。
【００５０】実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付
きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルア
ルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾ
ン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付
きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記
透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ' −ビ
ス（Ｎ，Ｎ' −ジフェニル−４−アミノフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４' −ジアミノ−１，１'
−ビフェニル膜（以下、ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。
このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。次
に、ＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの上記した正孔輸
送性化合物（Ａ−２）を成膜した。この化合物（Ａ−
２）膜は正孔輸送層として機能する。さらに、化合物
（Ａ−２）膜上に膜厚４０ｎｍのトリス（８−キノリノ
ール）アルミニウム膜（以下、Ａｌｑ膜）を成膜した。
このＡｌｑ膜は、発光層として機能する。この後Ｌｉ
（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着さ
せ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を膜厚２
０ｎｍで形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを
蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子は直流電圧６Ｖで発光輝度１５３ｃｄ／ｍ2 、最
大発光輝度５００００ｃｄ／ｍ2 、発光効率３．２ｃｄ
／Ａの青色発光が得られた。また、耐熱保存試験とし
て、１００℃の環境で５００時間保存した。試験前と同
様に直流電圧６Ｖを印加したところ、初期の輝度に対し
９８％の輝度を示し、輝度保持率９８％であった。
【００５１】実施例２〜７ 実施例１において、化合物（Ａ−２）の代わりに表１に
示す化合物を使用したことを除き同様にして、有機ＥＬ
素子を作製し、直流電圧６Ｖで、発光輝度、発光効率を
測定し、発光色を観察し、さらに耐熱性テストとして８
５℃の温度下に５００時間保存した後に、初期輝度から
の輝度保持率を測定した。その結果を表１に示す。
【００５２】比較例１ 実施例１において、化合物（Ａ−２）の代わりに、下記
化合物ＴＰＡＦ（ガラス転移温度１００℃未満）
【化２１】 を使用したことを除き同様にして、有機ＥＬ素子を作製
し、直流電圧５Ｖで、発光輝度、発光効率を測定し、発
光色を観察し、さらに耐熱性テストとして８５℃の温度
下に５００時間保存した後に、初期輝度からの輝度保持
率を測定した。その結果を表１に示す。
【００５３】
【表１】
【００５４】表１に示したように、本発明の新規アリー
ルアミン化合物を利用した有機ＥＬ素子は、発光輝度、
発光効率が高く、耐熱性に優れている。これは、本発明
の新規アリールアミン化合物のガラス転移温度が１００
℃以上と高く、発光層と相互作用しないためである。
【００５５】実施例８ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付
きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルア
ルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾ
ン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付
きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記
透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＴＰＤ２３２
膜を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層とし
て機能する。次に、ＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの
上記した正孔輸送性化合物（Ｂ−４）を成膜した。この
化合物（Ｂ−４）膜は正孔輸送層として機能する。さら
に、膜厚４０ｎｍのＡｌｑ及びルブレンを重量比３０：
１で蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能す
る。この膜上に膜厚２０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。こ
のＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後Ｌｉ
（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着さ
せ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成し
た。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰
極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電
圧６Ｖで発光輝度２５０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度９８
０００ｃｄ／ｍ2 、発光効率９．５ｃｄ／Ａと極めて発
光効率が高い黄色発光が得られた。また、初期輝度を１
０００ｃｄ／ｍ2 として定電流駆動して寿命試験を行っ
たところ半減寿命６９００時間と極めて長かった。以上
のことから、本発明の新規アリールアミン化合物は、正
孔輸送性の化合物として極めて優れている。
【００５６】比較例２ 実施例８において、上記化合物（Ｂ−４）を上記化合物
ＴＰＡＦに変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ2 とし
て定電流駆動して寿命試験を行ったところ、半減寿命７
５０時間と短かった。
【００５７】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように、本発明の
新規アリールアミン化合物を利用した有機エレクトロル
ミネッセンス素子は、高輝度で、耐熱性が高く、長寿命
で、正孔輸送性が優れ高発光効率である。このため、本
発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、壁掛テレ
ビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源
として有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規アリー
    ルアミン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立に、置換もしく
    は未置換の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もし
    くは未置換の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換
    もしくは未置換の炭素原子数６〜４０のアリール基、置
    換もしくは未置換の炭素原子数７〜４０のアリールアル
    キル基又は置換もしくは未置換の炭素原子数６〜４０の
    アリールオキシ基を表す。Ａｒ1 〜Ａｒ4 は、それぞれ
    独立に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜４０のア
    リール基又は置換もしくは未置換の炭素原子数５〜４０
    のヘテロ環基を表し、それぞれ同一でも異なっていても
    よい。ただし、Ａｒ1 〜Ａｒ4 のうち少なくとも２つ
    は、置換もしくは未置換のｍ−ビフェニル又はアリール
    置換ビフェニルで、残りは置換もしくは未置換のビフェ
    ニルであるが、該アリール置換ビフェニルがジアリール
    置換ビフェニルであるときは、残りは置換もしくは未置
    換のアリール基である。）
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）の新規アリールアミン
    化合物において、Ａｒ1 及びＡｒ3 が置換もしくは未置
    換のｍ−ビフェニル、Ａｒ2 及びＡｒ4 が置換もしくは
    未置換のビフェニルであることを特徴とする請求項１に
    記載の新規アリールアミン化合物。
  3. 【請求項３】 下記一般式（２）で表される新規アリー
    ルアミン化合物。 【化２】 （式中、Ａ及びＢのうち少なくとも一つは、置換もしく
    は未置換の飽和５員環〜飽和８員環を形成する原子団で
    あり、スピロ結合を含んでいてもよい。ただし、Ａ又は
    Ｂが飽和５員環を形成する原子団である場合には、Ａ及
    びＢ共に環状構造を形成するか又はＡもしくはＢはスピ
    ロ結合を含む。また、Ａ及び／又はＢは不飽和６員環を
    ２つ以上含まない。Ａｒ5 〜Ａｒ8 は、それぞれ独立
    に、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜４０のアリー
    ル基又は置換もしくは未置換の炭素原子数５〜４０のヘ
    テロ環基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよ
    い。）
  4. 【請求項４】 前記一般式（２）の新規アリールアミン
    化合物において、Ａｒ5 〜Ａｒ8 のうち少なくとも２つ
    が、炭素原子数１２以上の芳香族炭化水素であることを
    特徴とする請求項３に記載の新規アリールアミン化合
    物。
  5. 【請求項５】 前記一般式（２）の新規アリールアミン
    化合物において、Ａｒ5 〜Ａｒ8 のうち少なくとも２つ
    が、置換もしくは未置換のビフェニルであることを特徴
    とする請求項３に記載の新規アリールアミン化合物。
  6. 【請求項６】 前記一般式（２）の新規アリールアミン
    化合物において、Ａｒ5 〜Ａｒ8 のうち少なくとも一つ
    が、ジアリールアミノ基で置換されていることを特徴と
    する請求項３に記載の新規アリールアミン化合物。
  7. 【請求項７】 一対の電極間に有機化合物層を有する有
    機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機化合
    物層が請求項１又は２に記載の新規アリールアミン化合
    物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
    センス素子。
  8. 【請求項８】 前記有機化合物層が、発光層又は正孔輸
    送層であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレ
    クトロルミネッセンス素子。
  9. 【請求項９】 一対の電極間に有機化合物層を有する有
    機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機化合
    物層が請求項１又は２に記載の新規アリールアミン化合
    物と発光材料とを含有する層を有することを特徴とする
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004108800A1 (ja) * 2003-06-05 2004-12-16 Hitachi Chemical Co., Ltd. エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
WO2004113420A1 (ja) * 2003-06-05 2004-12-29 Hitachi Chemical Co., Ltd. エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
WO2005089024A1 (ja) * 2004-03-11 2005-09-22 Mitsubishi Chemical Corporation 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法
JP2006335933A (ja) * 2005-06-03 2006-12-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
WO2007017995A1 (ja) 2005-08-08 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007137795A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Tosoh Corp フルオレン化合物およびそれを用いた有機ｅｌ素子
CN100387641C (zh) * 2003-06-05 2008-05-14 日立化成工业株式会社 电致发光材料的精制方法、电致发光材料以及电致发光元件
US7651786B2 (en) 2002-07-19 2010-01-26 Idemitsu Kosan, Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
WO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2011-05-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8075943B2 (en) 2005-12-27 2011-12-13 Hitachi Chemical Co., Ltd. Purification process for organic electronics material

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6608228B1 (en) * 1997-11-07 2003-08-19 California Institute Of Technology Two-photon or higher-order absorbing optical materials for generation of reactive species
JP3998903B2 (ja) * 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10203328A1 (de) * 2002-01-28 2003-08-07 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
JP4585750B2 (ja) * 2002-08-27 2010-11-24 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子
CN100449818C (zh) * 2002-09-20 2009-01-07 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
US7161291B2 (en) * 2002-09-24 2007-01-09 Dai Nippon Printing Co., Ltd Display element and method for producing the same
JP2004262761A (ja) * 2003-01-16 2004-09-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20040072004A (ko) 2003-02-07 2004-08-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자용 발광 화합물 및 그를 이용한 유기전계발광 소자
JP4464070B2 (ja) * 2003-05-15 2010-05-19 出光興産株式会社 アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004106409A1 (en) * 2003-05-30 2004-12-09 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
US20050175770A1 (en) * 2004-02-10 2005-08-11 Eastman Kodak Company Fabricating an electrode for use in organic electronic devices
US7011871B2 (en) * 2004-02-20 2006-03-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds
US20050245752A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-03 Eastman Kodak Company Synthesis of unsymmetric anthracene compounds
WO2006001333A1 (ja) * 2004-06-28 2006-01-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 多環芳香族系化合物、発光性塗膜形成用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1333040C (zh) * 2004-07-05 2007-08-22 复旦大学 含有萘胺基团的红色有机电致发光材料及其制备方法
EP1768199A4 (en) * 2004-07-14 2009-01-21 Idemitsu Kosan Co AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE; WHERE THIS IS USED
US7540978B2 (en) * 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
WO2006062078A1 (ja) * 2004-12-08 2006-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0428445D0 (en) 2004-12-29 2005-02-02 Cambridge Display Tech Ltd Blue-shifted triarylamine polymer
WO2006077130A1 (de) * 2005-01-21 2006-07-27 Sensient Imaging Technologies Gmbh Triarylamin-derivate mit raumfüllenden seitengruppen und deren verwendung
KR100739498B1 (ko) 2005-05-07 2007-07-19 주식회사 두산 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자
JP2006347945A (ja) * 2005-06-15 2006-12-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 特定の芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090058270A1 (en) * 2005-09-16 2009-03-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same
DE502005009802D1 (de) * 2005-11-10 2010-08-05 Novaled Ag Dotiertes organisches Halbleitermaterial
KR100828173B1 (ko) * 2005-11-22 2008-05-08 (주)그라쎌 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자
US7919010B2 (en) * 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
EP1837927A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
ES2310380T3 (es) 2006-03-21 2009-01-01 Novaled Ag Radical o dirradical heterociclicos, sus dimeros, oligomeros, polimeros, compuestos diespiro y policiclos, su utilizacion, material semiconductor organico asi como componente electronico.
DE102006059215A1 (de) * 2006-12-13 2008-07-10 Sensient Imaging Technologies Gmbh Arylaminsubstituierte Divinylfluorene und ihre Nutzung für elektrofotografische Anwendungen und für OLEDS (Organic Light Emitting Devices)
DE102007012794B3 (de) 2007-03-16 2008-06-19 Novaled Ag Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial
DE102007018456B4 (de) * 2007-04-19 2022-02-24 Novaled Gmbh Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
EP1988587B1 (de) 2007-04-30 2016-12-07 Novaled GmbH Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung
EP1990847B1 (de) * 2007-05-10 2018-06-20 Novaled GmbH Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JPWO2009066666A1 (ja) 2007-11-20 2011-04-07 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100940938B1 (ko) * 2007-12-04 2010-02-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
US20100259163A1 (en) 2007-12-11 2010-10-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polymer compound and organic electroluminescent device using the same
JPWO2009075203A1 (ja) 2007-12-11 2011-04-28 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100974139B1 (ko) * 2007-12-24 2010-08-04 주식회사 두산 아릴 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100991416B1 (ko) * 2007-12-31 2010-11-03 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR100974562B1 (ko) * 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR101001384B1 (ko) * 2008-02-29 2010-12-14 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
KR100989815B1 (ko) * 2008-03-20 2010-10-29 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR100946411B1 (ko) * 2008-03-28 2010-03-09 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR20090105495A (ko) * 2008-04-02 2009-10-07 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
KR100910150B1 (ko) * 2008-04-02 2009-08-03 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
KR101495547B1 (ko) * 2008-04-17 2015-02-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 전자 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자소자
KR20090111915A (ko) * 2008-04-23 2009-10-28 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
KR20100000772A (ko) * 2008-06-25 2010-01-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
EP2145936A3 (en) * 2008-07-14 2010-03-17 Gracel Display Inc. Fluorene and pyrene derivatives and organic electroluminescent device using the same
CN101671256B (zh) * 2008-09-11 2013-01-23 香港浸会大学 N,n'-双(三苯胺基)芴二胺类空穴注入材料的制备及其用途
KR20100041043A (ko) * 2008-10-13 2010-04-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
US8033960B1 (en) * 2010-09-10 2011-10-11 Icon Ip, Inc. Non-linear resistance based exercise apparatus
BE1024011B1 (fr) * 2012-11-29 2017-10-27 Agc Glass Europe Dispositif organique électronique ou optoélectronique laminé
EP2969058B1 (en) 2013-03-14 2020-05-13 Icon Health & Fitness, Inc. Strength training apparatus with flywheel and related methods
WO2015100429A1 (en) 2013-12-26 2015-07-02 Icon Health & Fitness, Inc. Magnetic resistance mechanism in a cable machine
KR102256931B1 (ko) 2014-06-05 2021-05-28 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10426989B2 (en) 2014-06-09 2019-10-01 Icon Health & Fitness, Inc. Cable system incorporated into a treadmill
EP2978040B1 (en) * 2014-07-22 2017-12-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10892420B2 (en) * 2014-11-18 2021-01-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
TWI644702B (zh) 2015-08-26 2018-12-21 美商愛康運動與健康公司 力量運動機械裝置
US10940360B2 (en) 2015-08-26 2021-03-09 Icon Health & Fitness, Inc. Strength exercise mechanisms
US10293211B2 (en) 2016-03-18 2019-05-21 Icon Health & Fitness, Inc. Coordinated weight selection
US10441840B2 (en) 2016-03-18 2019-10-15 Icon Health & Fitness, Inc. Collapsible strength exercise machine
US10252109B2 (en) 2016-05-13 2019-04-09 Icon Health & Fitness, Inc. Weight platform treadmill
US10661114B2 (en) 2016-11-01 2020-05-26 Icon Health & Fitness, Inc. Body weight lift mechanism on treadmill
CN109946276B (zh) * 2019-03-25 2021-04-30 遵义师范学院 一种双光子荧光探针的用途

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2501198B2 (ja) * 1986-05-30 1996-05-29 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JPH0418260A (ja) 1990-05-07 1992-01-22 Kazuo Yoshitome 瓶の包装具
JP2879369B2 (ja) * 1990-11-16 1999-04-05 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
JPH04186362A (ja) * 1990-11-21 1992-07-03 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ
EP0666298A3 (en) * 1994-02-08 1995-11-15 Tdk Corp Organic electroluminescent element and compound used therein.
JPH07287408A (ja) * 1994-04-20 1995-10-31 Minolta Co Ltd 新規ジアミノ化合物を用いた電子写真感光体
JP2630252B2 (ja) 1994-04-26 1997-07-16 日本電気株式会社 トンネルトランジスタおよびその製造方法
US5804322A (en) * 1995-11-17 1998-09-08 Motorola, Inc. Organic electroluminescence device with mixed hole transporting materials
DE69704239T2 (de) * 1996-08-08 2001-08-09 Canon Kk Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographisches Gerät, die dieses Element enthalten
US5985417A (en) * 1996-09-03 1999-11-16 Motorola, Inc. Polymer stabilized molecular whole transporting materials for organic electroluminescence displays
DE19646119A1 (de) * 1996-11-08 1998-05-14 Hoechst Ag Elektrolumineszenzvorrichtung
DE19711713A1 (de) * 1997-03-20 1998-10-01 Hoechst Ag Photovoltaische Zelle
DE19711714A1 (de) * 1997-03-20 1998-10-01 Hoechst Ag Spiroverbindungen und deren Verwendung
EP0879868B1 (en) * 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
JPH1127363A (ja) 1997-07-02 1999-01-29 Fujitsu Ten Ltd 電話機
JP3856550B2 (ja) * 1997-12-05 2006-12-13 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JPH11184119A (ja) * 1997-12-17 1999-07-09 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JPH11273863A (ja) * 1998-03-25 1999-10-08 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
EP0953624B1 (en) * 1998-04-28 2004-02-04 Canon Kabushiki Kaisha Triarylamine compound and luminescent device
WO2000027946A1 (fr) * 1998-11-11 2000-05-18 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Element organique electroluminescent
JP4115056B2 (ja) * 1999-12-13 2008-07-09 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP3998903B2 (ja) * 2000-09-05 2007-10-31 出光興産株式会社 新規アリールアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9728727B2 (en) 2002-07-19 2017-08-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
US7651786B2 (en) 2002-07-19 2010-01-26 Idemitsu Kosan, Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
US9960358B2 (en) 2002-07-19 2018-05-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
US9343682B2 (en) 2002-07-19 2016-05-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic light emitting medium
JPWO2004113420A1 (ja) * 2003-06-05 2006-07-20 日立化成工業株式会社 エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
JPWO2004108800A1 (ja) * 2003-06-05 2006-07-20 日立化成工業株式会社 エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
JP4785530B2 (ja) * 2003-06-05 2011-10-05 日立化成工業株式会社 エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
US8242235B2 (en) 2003-06-05 2012-08-14 Hitachi Chemical Co., Ltd. Purification process of electroluminescent material, electroluminescent material and electroluminescent device
CN100387641C (zh) * 2003-06-05 2008-05-14 日立化成工业株式会社 电致发光材料的精制方法、电致发光材料以及电致发光元件
KR101073283B1 (ko) 2003-06-05 2011-10-12 막스뎀 인코포레이티드 일렉트로루미네센스 재료의 정제방법, 일렉트로루미네센스 재료 및 일렉트로루미네센스 소자
US7507351B2 (en) 2003-06-05 2009-03-24 Hitachi Chemical Co., Ltd. Method for purifying electroluminescent material, electroluminescent material and electroluminescent device
WO2004113420A1 (ja) * 2003-06-05 2004-12-29 Hitachi Chemical Co., Ltd. エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
WO2004108800A1 (ja) * 2003-06-05 2004-12-16 Hitachi Chemical Co., Ltd. エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
JP4785529B2 (ja) * 2003-06-05 2011-10-05 日立化成工業株式会社 エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子
US7879461B2 (en) 2004-03-11 2011-02-01 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same, and method for manufacturing organic electroluminescent device and method for producing charge-transporting film
US8252432B2 (en) 2004-03-11 2012-08-28 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same, and method for manufacturing organic electroluminescent device and method for producing charge-transporting film
WO2005089024A1 (ja) * 2004-03-11 2005-09-22 Mitsubishi Chemical Corporation 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法
JP2006335933A (ja) * 2005-06-03 2006-12-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
US7405326B2 (en) 2005-08-08 2008-07-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and electroluminescence device using the same
WO2007017995A1 (ja) 2005-08-08 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007137795A (ja) * 2005-11-16 2007-06-07 Tosoh Corp フルオレン化合物およびそれを用いた有機ｅｌ素子
US8075943B2 (en) 2005-12-27 2011-12-13 Hitachi Chemical Co., Ltd. Purification process for organic electronics material
WO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2011-05-19 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2013-04-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5739815B2 (ja) * 2009-11-16 2015-06-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9278926B2 (en) 2009-11-16 2016-03-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same

Also Published As

Publication number Publication date
CN1775737A (zh) 2006-05-24
KR20070118709A (ko) 2007-12-17
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WO2002020460A1 (fr) 2002-03-14
US6515182B2 (en) 2003-02-04
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US7081550B2 (en) 2006-07-25
KR100831510B1 (ko) 2008-05-22
CN1388801A (zh) 2003-01-01
US20040054232A1 (en) 2004-03-18
TWI305199B (en) 2009-01-11
EP1219590A4 (en) 2006-03-29
US6657084B2 (en) 2003-12-02
US20030018218A1 (en) 2003-01-23

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