JPH1025472A - 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子材料Info
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- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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Abstract
(57)【要約】
【課題】熱に対して安定で、青色発光の純度が高く、効
率が高い有機EL素子材料を提供する。 【解決手段】有機EL素子は、ガラス製の基板１と、透明
なアノード２と、正孔注入輸送層であるTPD3と、有機発
光層４と、電子注入輸送層であるAlq3５と、カソード６
から構成される。有機発光層は、アルミニウム錯体であ
るμ−オキソージ［ビス(2-(2-ベンゾオキサゾリル)-フ
ェノラト) アルミニウム(III) ］である。アノード２に
＋、カソード６−の直流電圧をかける。有機発光層４は
16Ｖで最大1314cd/m2 の青色のEL発光を示した。発光ス
ペクトルのピーク波長は420nm であり、色度座標はx=0.
185 、y=0.178 で、青色としての純度が高い。前記有機
EL素子材料は熱に対して安定で劣化しにくい。素子構造
が有機発光層を電子注入輸送層と正孔注入輸送層で挟む
３層構造なので、励起子の電極への拡散が防止されて効
率が向上し、無効電流が減少して寿命が改善される。
率が高い有機EL素子材料を提供する。 【解決手段】有機EL素子は、ガラス製の基板１と、透明
なアノード２と、正孔注入輸送層であるTPD3と、有機発
光層４と、電子注入輸送層であるAlq3５と、カソード６
から構成される。有機発光層は、アルミニウム錯体であ
るμ−オキソージ［ビス(2-(2-ベンゾオキサゾリル)-フ
ェノラト) アルミニウム(III) ］である。アノード２に
＋、カソード６−の直流電圧をかける。有機発光層４は
16Ｖで最大1314cd/m2 の青色のEL発光を示した。発光ス
ペクトルのピーク波長は420nm であり、色度座標はx=0.
185 、y=0.178 で、青色としての純度が高い。前記有機
EL素子材料は熱に対して安定で劣化しにくい。素子構造
が有機発光層を電子注入輸送層と正孔注入輸送層で挟む
３層構造なので、励起子の電極への拡散が防止されて効
率が向上し、無効電流が減少して寿命が改善される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ）と、有機
エレクトロルミネッセンス素子の有機発光層に適した有
機エレクトロルミネッセンス素子材料（以下、有機ＥＬ
素子材料と呼ぶ）に関する。
ネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶ）と、有機
エレクトロルミネッセンス素子の有機発光層に適した有
機エレクトロルミネッセンス素子材料（以下、有機ＥＬ
素子材料と呼ぶ）に関する。
【０００２】
【従来技術の説明】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物
を含む有機発光層としての薄膜を陰極と陽極で挟んだ積
層構造の発光素子であり、前記有機発光層に電子及び正
孔を注入して再結合させることによって蛍光スペクトル
と一致した電界発光を生じさせるものである。
を含む有機発光層としての薄膜を陰極と陽極で挟んだ積
層構造の発光素子であり、前記有機発光層に電子及び正
孔を注入して再結合させることによって蛍光スペクトル
と一致した電界発光を生じさせるものである。
【０００３】前記有機ＥＬ素子の構造としては、正孔
輸送層と有機発光層を組み合わせた構造、電子輸送層
と有機発光層を組み合わせた構造、正孔輸送層と電子
輸送層で有機発光層を挟んだ構造、の３つの構造を、そ
れぞれアノード・カソード間に設けた構造のものが知ら
れている。
輸送層と有機発光層を組み合わせた構造、電子輸送層
と有機発光層を組み合わせた構造、正孔輸送層と電子
輸送層で有機発光層を挟んだ構造、の３つの構造を、そ
れぞれアノード・カソード間に設けた構造のものが知ら
れている。
【０００４】図５は、正孔輸送層と有機発光層を組み合
わせた前記の構造の有機ＥＬの基本構成を示す。透光
性の基板１００の上には、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）
等の透光性のアノード１０１と、正孔輸送層１０２と、
有機発光層１０３と、Ｍｇ：Ａｇ合金等のカソード１０
４が、順次積層されている。ここで有機薄膜である正孔
輸送層１０２と有機発光層１０３の各層の厚みは、それ
ぞれ５０ｎｍ程度である。カソード１０４にマイナス、
アノード１０１にプラスの直流電流を印加すると有機発
光層１０３が発光する。この発光をＩＴＯ側から基板１
００を通して取り出す。各層の成膜は真空蒸着で行って
いる。
わせた前記の構造の有機ＥＬの基本構成を示す。透光
性の基板１００の上には、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）
等の透光性のアノード１０１と、正孔輸送層１０２と、
有機発光層１０３と、Ｍｇ：Ａｇ合金等のカソード１０
４が、順次積層されている。ここで有機薄膜である正孔
輸送層１０２と有機発光層１０３の各層の厚みは、それ
ぞれ５０ｎｍ程度である。カソード１０４にマイナス、
アノード１０１にプラスの直流電流を印加すると有機発
光層１０３が発光する。この発光をＩＴＯ側から基板１
００を通して取り出す。各層の成膜は真空蒸着で行って
いる。
【０００５】ここで前記有機発光層１０３は化２で表さ
れるＡｌｑ3 である。Ａｌｑ3 は、中心のＡｌに８−ハ
イドロオキシキノリンがキレート結合したキレート錯体
である８−ハイドロオキシキノリンアルミニウムであ
る。このＡｌｑ3 からなる前記有機発光層１０３はピー
ク波長５５０ｎｍの緑色発光を示した。
れるＡｌｑ3 である。Ａｌｑ3 は、中心のＡｌに８−ハ
イドロオキシキノリンがキレート結合したキレート錯体
である８−ハイドロオキシキノリンアルミニウムであ
る。このＡｌｑ3 からなる前記有機発光層１０３はピー
ク波長５５０ｎｍの緑色発光を示した。
【０００６】
【化２】
【０００７】ここで前記正孔輸送層１０２は化３で表さ
れるジアミン(Diamine) である。
れるジアミン(Diamine) である。
【０００８】
【化３】
【０００９】前記Ａｌｑ3 は、前記有機発光層１０３に
用いる有機ＥＬ素子材料としては発光輝度や熱的な安定
性の面等において優れた材料であるといえるが、その発
光色は前述の通り緑色である。有機ＥＬ素子をマルチカ
ラー化又はフルカラー化するには、緑色発光の有機ＥＬ
素子材料に加え、さらに十分な発光輝度と実用的な色純
度を備えた青色と赤色に発光する有機ＥＬ素子材料（蛍
光体）が必要となる。
用いる有機ＥＬ素子材料としては発光輝度や熱的な安定
性の面等において優れた材料であるといえるが、その発
光色は前述の通り緑色である。有機ＥＬ素子をマルチカ
ラー化又はフルカラー化するには、緑色発光の有機ＥＬ
素子材料に加え、さらに十分な発光輝度と実用的な色純
度を備えた青色と赤色に発光する有機ＥＬ素子材料（蛍
光体）が必要となる。
【００１０】青色発光を示す有機ＥＬ素子材料として
は、例えば化４で表されるアゾメチン亜鉛錯体Ｚｎ（１
ＡＺＭ−Ｈｅｘ）や、化５で表されるベンゾオキサゾー
ル亜鉛錯体Ｚｎ（ＯＸＺ）2 が知られている。
は、例えば化４で表されるアゾメチン亜鉛錯体Ｚｎ（１
ＡＺＭ−Ｈｅｘ）や、化５で表されるベンゾオキサゾー
ル亜鉛錯体Ｚｎ（ＯＸＺ）2 が知られている。
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】上に例示したように、
有機材料で青色の蛍光を示すものは多いが、有機ＥＬ用
材料として使用できるものは少ない。それは次に示す必
要条件が満足されていないためである。
有機材料で青色の蛍光を示すものは多いが、有機ＥＬ用
材料として使用できるものは少ない。それは次に示す必
要条件が満足されていないためである。
【００１４】(1) 薄膜の蛍光が実用可能な純度の青色で
あること。 (2) 薄膜が熱的に安定であり、長期保存でも凝集しない
こと。即ち、融点が低いと、薄膜は熱によって結晶化す
る等物理的に変化し、亀裂が生じてリーク電流が流れて
劣化する原因になる。よって、有機ＥＬ用材料として
は、従来優れているとされてきた前記Ａｌｑ3 （融点４
１８℃）と同等かさらに融点が高くて熱的安定性の高い
ものが好ましい。 (3) 正孔輸送層と有機発光層を組み合わせた前記の構
造の有機ＥＬ素子において正孔輸送層とのエネルギーギ
ャップが小さくならず、エキサイプレックスを形成しな
いこと。エキサイプレックスが形成されるとＥＬ発光は
青色でなく緑色になる場合がある。 (4) 電子と正孔が注入でき、キャリアの移動が可能なこ
と。
あること。 (2) 薄膜が熱的に安定であり、長期保存でも凝集しない
こと。即ち、融点が低いと、薄膜は熱によって結晶化す
る等物理的に変化し、亀裂が生じてリーク電流が流れて
劣化する原因になる。よって、有機ＥＬ用材料として
は、従来優れているとされてきた前記Ａｌｑ3 （融点４
１８℃）と同等かさらに融点が高くて熱的安定性の高い
ものが好ましい。 (3) 正孔輸送層と有機発光層を組み合わせた前記の構
造の有機ＥＬ素子において正孔輸送層とのエネルギーギ
ャップが小さくならず、エキサイプレックスを形成しな
いこと。エキサイプレックスが形成されるとＥＬ発光は
青色でなく緑色になる場合がある。 (4) 電子と正孔が注入でき、キャリアの移動が可能なこ
と。
【００１５】上述の観点から従来の青色発光の有機ＥＬ
素子材料を検討すると、例えば前述した化４のアゾメチ
ン亜鉛錯体Ｚｎ（１ＡＺＭ−Ｈｅｘ）は蛍光のピーク波
長が４５０ｎｍと青色ではあるが、融点が３５３℃とＡ
ｌｑ3 の４１８℃に比べると低い。また化５のベンゾオ
キサゾール亜鉛錯体Ｚｎ（ＯＸＺ）2 は蛍光のピークが
４９３ｎｍと青緑色であり、融点も３５４℃であり化４
と同様に低い等の問題がある。
素子材料を検討すると、例えば前述した化４のアゾメチ
ン亜鉛錯体Ｚｎ（１ＡＺＭ−Ｈｅｘ）は蛍光のピーク波
長が４５０ｎｍと青色ではあるが、融点が３５３℃とＡ
ｌｑ3 の４１８℃に比べると低い。また化５のベンゾオ
キサゾール亜鉛錯体Ｚｎ（ＯＸＺ）2 は蛍光のピークが
４９３ｎｍと青緑色であり、融点も３５４℃であり化４
と同様に低い等の問題がある。
【００１６】本発明は、熱に対して安定であり、純度の
高い青色発光が得られ、励起子の電極への拡散が防げる
ために効率が高い有機ＥＬ素子材料と、これを用いた有
機ＥＬ素子を提供することを目的としている。
高い青色発光が得られ、励起子の電極への拡散が防げる
ために効率が高い有機ＥＬ素子材料と、これを用いた有
機ＥＬ素子を提供することを目的としている。
【００１７】
【課題を解決するための手段】請求項１に記載された有
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透明である一対の電極の間に電子注入輸送層と有機発光
層と正孔注入輸送層が順次積層された有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、前記有機発光層が、２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール骨格を
持つ配位子からなるアルミニウム錯体を有している。
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透明である一対の電極の間に電子注入輸送層と有機発光
層と正孔注入輸送層が順次積層された有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、前記有機発光層が、２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール骨格を
持つ配位子からなるアルミニウム錯体を有している。
【００１８】請求項２に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記アルミニウム錯体が、μ
−オキソージ［ビス（２−（２−ベンゾオキサゾリル）
−フェノラト）アルミニウム（III）］および／または
その誘導体であることを特徴としている。
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、前記アルミニウム錯体が、μ
−オキソージ［ビス（２−（２−ベンゾオキサゾリル）
−フェノラト）アルミニウム（III）］および／または
その誘導体であることを特徴としている。
【００１９】請求項３に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の有機発光層に前記アルミニウム錯体と
は異なる蛍光性物質を添加したことを特徴としている。
ネッセンス素子は、請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の有機発光層に前記アルミニウム錯体と
は異なる蛍光性物質を添加したことを特徴としている。
【００２０】請求項４に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料は、下記化６で表される。
ネッセンス素子材料は、下記化６で表される。
【００２１】
【化６】
【００２２】但しＲ１ないしＲ１６は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、
ニトロ基、エステル基、アミノ基、モノまたはジ置換ア
ミノ基、アシルアミノ基、水酸基、アルコキシ基、メル
カプト基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルオキシ基、アリールチオ基、シロキシ基、アシル基、
シクロアルキル基、カルバモイル基、カルボン酸基、ス
ルフォン酸基、イミド基、置換もしくは未置換の脂肪族
基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは
未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複
素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表
す。
に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、
ニトロ基、エステル基、アミノ基、モノまたはジ置換ア
ミノ基、アシルアミノ基、水酸基、アルコキシ基、メル
カプト基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルオキシ基、アリールチオ基、シロキシ基、アシル基、
シクロアルキル基、カルバモイル基、カルボン酸基、ス
ルフォン酸基、イミド基、置換もしくは未置換の脂肪族
基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは
未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複
素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表
す。
【００２３】請求項５に記載された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料は、請求項４記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子材料において、隣接した前記置換基
同士で、置換もしくは未置換の脂肪族式環、置換もしく
は未置換の炭素環式芳香族環、置換もしくは未置換の複
素環式芳香族環、置換もしくは未置換の複素環を形成し
たことを特徴としている。
ネッセンス素子材料は、請求項４記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子材料において、隣接した前記置換基
同士で、置換もしくは未置換の脂肪族式環、置換もしく
は未置換の炭素環式芳香族環、置換もしくは未置換の複
素環式芳香族環、置換もしくは未置換の複素環を形成し
たことを特徴としている。
【００２４】
【実施例】本発明者等は、青色発光の有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料としてキレート錯体について鋭意
研究した結果、オキサジアゾールを配位子としたアルミ
ニウム錯体が優れた性質を有していることを見いだすに
至った。化７は、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾオキサゾール骨格を有する配位子を備えたアルミニウ
ム錯体において、配位子が４つでそれらが同じ場合の一
般式を示す。
ミネッセンス素子材料としてキレート錯体について鋭意
研究した結果、オキサジアゾールを配位子としたアルミ
ニウム錯体が優れた性質を有していることを見いだすに
至った。化７は、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾオキサゾール骨格を有する配位子を備えたアルミニウ
ム錯体において、配位子が４つでそれらが同じ場合の一
般式を示す。
【００２５】
【化７】
【００２６】ここでＲ１〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
カルボキシ基、スルフォン基、アシルアミノ基、エステ
ル基、モノまたはジ置換アミノ基、アルコキシ基、メル
カプト基、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベン
チル基、ヘキシル基、ヘブチル基、オクチル基、ステア
リル基、トリクロロメチル基、アミノメチル基、アセト
オキシメチル基、アセトオキシエチル基、アセトオキシ
プロピル基、アセトオキシブチル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシルエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシルブチル基、ビニル基、スチリル基、アセチレ
ン基、アルコキシ基、メルカプト基、アルキルオキシ
基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ
基、シロキシ基、アシル基、シクロアルキル基、カルバ
モイル基等の置換基および置換もしくは未置換の非環式
炭化水素基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、
１，３−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン
−１−イル基、２，４−シクロペンタジエン−１−イリ
デニル基、フェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニ
レニル基、テトラフェニレニル基、２−メチルフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−メチルチオフェニル
基、３，５−ジシアノフェニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−ト
リル基、キシリル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−クメニル基、メ
シチル基等の置換もしくは未置換の単環式炭化水素基、
ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニ
ル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレ
ニル基、フロオレニル基、アントリル基、アントラキノ
ニル基、３−メチルアントリル基、フェナントリル基、
トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、２−
エチル−１−クリセニル基、ビセニル基、ペリレニル
基、６−クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペン
タセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル
基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、ト
リナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ピラントレニル
基、オパレニル基等の置換もしくは未置換の縮合多環式
炭化水素、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダ
ゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノ
リル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリ
ニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニ
ル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル
基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンズイミダゾリル基、２−メチルピリジル基、３−シア
ノピリジル基等の置換もしくは未置換の複素環基または
置換もしくは未置換の芳香族複素環基、水素基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ
−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、フェノキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、
ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオ基、ベンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、フェニルチ
オ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（ア
セトオキシメチル）アミノ基、ビス（アセトオキシエチ
ル）アミノ酸、ビス（アセトオキシプロピル）アミノ
酸、ビス（アセトオキシブチル）アミノ酸、ジベンジル
アミノ基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファ
モイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファ
モイル基、プロピルスルファモイル基、ブチルスルファ
モイル基、フェニルスルファモイル基、ジフェニルスル
ファモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイ
ル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルア
ミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニ
ルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ブ
トキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニル基、
２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−
エトキシエトキシ）エチルチオ基、２−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ〕エチルチオ基等であるが、
これらの置換基のみに限定されるものではない。
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
カルボキシ基、スルフォン基、アシルアミノ基、エステ
ル基、モノまたはジ置換アミノ基、アルコキシ基、メル
カプト基、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベン
チル基、ヘキシル基、ヘブチル基、オクチル基、ステア
リル基、トリクロロメチル基、アミノメチル基、アセト
オキシメチル基、アセトオキシエチル基、アセトオキシ
プロピル基、アセトオキシブチル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシルエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒ
ドロキシルブチル基、ビニル基、スチリル基、アセチレ
ン基、アルコキシ基、メルカプト基、アルキルオキシ
基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ
基、シロキシ基、アシル基、シクロアルキル基、カルバ
モイル基等の置換基および置換もしくは未置換の非環式
炭化水素基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、
１，３−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン
−１−イル基、２，４−シクロペンタジエン−１−イリ
デニル基、フェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニ
レニル基、テトラフェニレニル基、２−メチルフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−メチルチオフェニル
基、３，５−ジシアノフェニル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−ト
リル基、キシリル基、ｏ−，ｍ−，ｐ−クメニル基、メ
シチル基等の置換もしくは未置換の単環式炭化水素基、
ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニ
ル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレ
ニル基、フロオレニル基、アントリル基、アントラキノ
ニル基、３−メチルアントリル基、フェナントリル基、
トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、２−
エチル−１−クリセニル基、ビセニル基、ペリレニル
基、６−クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペン
タセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル
基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、ト
リナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ピラントレニル
基、オパレニル基等の置換もしくは未置換の縮合多環式
炭化水素、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダ
ゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノ
リル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリ
ニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニ
ル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル
基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンズイミダゾリル基、２−メチルピリジル基、３−シア
ノピリジル基等の置換もしくは未置換の複素環基または
置換もしくは未置換の芳香族複素環基、水素基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ
−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、フェノキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、
ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオ基、ベンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、フェニルチ
オ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（ア
セトオキシメチル）アミノ基、ビス（アセトオキシエチ
ル）アミノ酸、ビス（アセトオキシプロピル）アミノ
酸、ビス（アセトオキシブチル）アミノ酸、ジベンジル
アミノ基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファ
モイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファ
モイル基、プロピルスルファモイル基、ブチルスルファ
モイル基、フェニルスルファモイル基、ジフェニルスル
ファモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイ
ル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルア
ミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニ
ルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ブ
トキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニル基、
２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−
エトキシエトキシ）エチルチオ基、２−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ〕エチルチオ基等であるが、
これらの置換基のみに限定されるものではない。
【００２７】表１は、化７に示した物質の具体的な例を
実施例１〜１０として示しており、以下に各実施例の物
質の合成方法等について説明する。
実施例１〜１０として示しており、以下に各実施例の物
質の合成方法等について説明する。
【００２８】
【表１】
【００２９】（１）実施例１ 実施例１の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化８に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化８に示す。
【００３０】
【化８】
【００３１】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾ
ール４．２２ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアルミニウム−ジ
−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテート３．２ｇ
（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解する。この
溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトルエンを除去
する。残った固形分をトルエンで洗浄する。その後真空
中で乾燥した。この粗生成物の収率は５０％であった。
更にクロロホルムに溶かした後にクロロホルムを除去し
て行う再結晶や昇華精製により不純物を取り除き、有機
ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾ
ール４．２２ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアルミニウム−ジ
−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテート３．２ｇ
（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解する。この
溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトルエンを除去
する。残った固形分をトルエンで洗浄する。その後真空
中で乾燥した。この粗生成物の収率は５０％であった。
更にクロロホルムに溶かした後にクロロホルムを除去し
て行う再結晶や昇華精製により不純物を取り除き、有機
ＥＬ材料として用いる。
【００３２】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９１０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ32Ｈ32Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６８．５７ ３．５１ ６．１５ 測定値／％ ６８．４７ ３．４０ ６．０５
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９１０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ32Ｈ32Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６８．５７ ３．５１ ６．１５ 測定値／％ ６８．４７ ３．４０ ６．０５
【００３３】熱分析 得られた粉末を熱重量−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）に
より測定した。温度範囲は室温から５００℃までとし
た。この結果、１７６．２℃と４２３．０℃に吸熱ピー
クが観測された。１７６．２℃は不純物の融点であり、
４２３．０℃はＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ）4 の融点である。Ｚ
ｎ（ＯＸＺ）2 の融点３５４℃や、Ｚｎ（１ＡＺＭ−Ｈ
ｅｘ）の融点３５３℃に比べ、融点が大幅に高くなって
いるおり、本実施例の物質が熱に対し安定な物質である
ことが分かった。
より測定した。温度範囲は室温から５００℃までとし
た。この結果、１７６．２℃と４２３．０℃に吸熱ピー
クが観測された。１７６．２℃は不純物の融点であり、
４２３．０℃はＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ）4 の融点である。Ｚ
ｎ（ＯＸＺ）2 の融点３５４℃や、Ｚｎ（１ＡＺＭ−Ｈ
ｅｘ）の融点３５３℃に比べ、融点が大幅に高くなって
いるおり、本実施例の物質が熱に対し安定な物質である
ことが分かった。
【００３４】蛍光スペクトル 得られた物質の粉末を０．１ｍｍｏｌエタノール溶液と
し、この物質の溶液の蛍光スペクトルを測定した。図２
に示すように、４１７．２ｎｍにピークを持つ青色の蛍
光スペクトルが観測された。この最大励起スペクトルは
３８１ｎｍであった。
し、この物質の溶液の蛍光スペクトルを測定した。図２
に示すように、４１７．２ｎｍにピークを持つ青色の蛍
光スペクトルが観測された。この最大励起スペクトルは
３８１ｎｍであった。
【００３５】薄膜の蛍光スペクトル 得られた物質の粉末をガラス基板に蒸着し、薄膜での蛍
光スペクトルを測定した。図３に示すように、ピークが
４６８ｎｍで、半値幅１００ｎｍの青色の蛍光スペクト
ルであった。このスペクトルの最大励起波長は４６７ｎ
ｍであった。
光スペクトルを測定した。図３に示すように、ピークが
４６８ｎｍで、半値幅１００ｎｍの青色の蛍光スペクト
ルであった。このスペクトルの最大励起波長は４６７ｎ
ｍであった。
【００３６】イオン化ポテンシャル 得られた物質の粉末のイオン化ポテンシャルをサイクリ
ックボルタンメトリーにより測定した。この結果、明確
なピークは観測できなかったが４．９６（ｅＶ）程度の
値であった。
ックボルタンメトリーにより測定した。この結果、明確
なピークは観測できなかったが４．９６（ｅＶ）程度の
値であった。
【００３７】バンドギャップ 得られた物質の粉末をガラス基板に蒸着し、その吸収か
らバンドギャップを求めた。Ｅｇ：３．１３（ｅＶ）で
あった。
らバンドギャップを求めた。Ｅｇ：３．１３（ｅＶ）で
あった。
【００３８】3) ＥＬ素子の製作 まず、比較例として、本実施例の有機ＥＬ素子材料を有
機発光層とし、これに正孔注入輸送層を組み合わせた２
層構造の有機ＥＬ素子を作成する。まず、ＩＴＯ付きガ
ラス基板を洗浄、乾燥後、真空蒸着装置にセットし１０
-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔注入輸送層としてのＴ
ＰＤを３０ｎｍ蒸着し、次に本実施例のＡｌ2 Ｏ（ＯＸ
Ｚ）4 を５０ｎｍ蒸着した。化９はＴＰＤの構造式を示
す。
機発光層とし、これに正孔注入輸送層を組み合わせた２
層構造の有機ＥＬ素子を作成する。まず、ＩＴＯ付きガ
ラス基板を洗浄、乾燥後、真空蒸着装置にセットし１０
-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔注入輸送層としてのＴ
ＰＤを３０ｎｍ蒸着し、次に本実施例のＡｌ2 Ｏ（ＯＸ
Ｚ）4 を５０ｎｍ蒸着した。化９はＴＰＤの構造式を示
す。
【００３９】
【化９】
【００４０】一旦真空を解除し、さらに上部電極として
マグネシウムを蒸着してＥＬ素子を完成した。
マグネシウムを蒸着してＥＬ素子を完成した。
【００４１】この素子のＩＴＯ側にプラス、マグネシウ
ム側にマイナスの直流電圧をかけたところ、最大５ｃｄ
／ｍ2 の青色発光を示した。
ム側にマイナスの直流電圧をかけたところ、最大５ｃｄ
／ｍ2 の青色発光を示した。
【００４２】この例によれば、有機発光層に正孔は入る
が、カソードであるＭｇの仕事関数が大きいので電子が
入りにくいものと考えられる。このため光りにくく、輝
度は上述した程度の数値に止まる。
が、カソードであるＭｇの仕事関数が大きいので電子が
入りにくいものと考えられる。このため光りにくく、輝
度は上述した程度の数値に止まる。
【００４３】そこで、有機発光層に電子を入れるため
に、本例の有機ＥＬ素子材料を有機発光層に用いた有機
ＥＬ素子では、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で有機
発光層を挟んだ構造を採用することとした。図１に示す
ように、アノード２であるＩＴＯが被着されたガラス製
の基板１を洗浄、乾燥後、真空蒸着装置にセットし１０
-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔注入輸送層としてのＴ
ＰＤ３を３０ｎｍ蒸着し、一旦真空を解除し、次にＡｌ
2 Ｏ（ＯＸＺ）4 からなる有機発光層４を３５ｎｍ蒸着
し、さらに電子注入輸送層としてのＡｌｑ3 ５を２５ｎ
ｍ蒸着した。さらに上部電極であるカソード６としてＭ
ｇ：Ａｇ合金（又はＡｌ：Ｌｉ合金）を蒸着し、ＥＬ素
子を完成した。なお、アノード２とＴＰＤ３の間にバッ
ファー層としてｍ−ＭＴＤＡＴＡや銅−フタロシアニン
を設けてもよい。
に、本例の有機ＥＬ素子材料を有機発光層に用いた有機
ＥＬ素子では、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で有機
発光層を挟んだ構造を採用することとした。図１に示す
ように、アノード２であるＩＴＯが被着されたガラス製
の基板１を洗浄、乾燥後、真空蒸着装置にセットし１０
-5ｔｏｒｒの真空にした後、正孔注入輸送層としてのＴ
ＰＤ３を３０ｎｍ蒸着し、一旦真空を解除し、次にＡｌ
2 Ｏ（ＯＸＺ）4 からなる有機発光層４を３５ｎｍ蒸着
し、さらに電子注入輸送層としてのＡｌｑ3 ５を２５ｎ
ｍ蒸着した。さらに上部電極であるカソード６としてＭ
ｇ：Ａｇ合金（又はＡｌ：Ｌｉ合金）を蒸着し、ＥＬ素
子を完成した。なお、アノード２とＴＰＤ３の間にバッ
ファー層としてｍ−ＭＴＤＡＴＡや銅−フタロシアニン
を設けてもよい。
【００４４】この有機ＥＬ素子のアノード２側（ＩＴＯ
側）にプラス、カソード６側（マグネシウム側）にマイ
ナスの直流電圧をかけたところ、１６Ｖで最大１３１４
ｃｄ／ｍ2 の青色のＥＬ発光を示した。その発光スペク
トルを図４に示す。ピーク波長は４２０ｎｍであり、色
度座標はＣ．Ｉ．Ｅ．色度図上においてｘ＝０．１８
５、ｙ＝０．１７８であり、純度の高い青色発光が得ら
れた。
側）にプラス、カソード６側（マグネシウム側）にマイ
ナスの直流電圧をかけたところ、１６Ｖで最大１３１４
ｃｄ／ｍ2 の青色のＥＬ発光を示した。その発光スペク
トルを図４に示す。ピーク波長は４２０ｎｍであり、色
度座標はＣ．Ｉ．Ｅ．色度図上においてｘ＝０．１８
５、ｙ＝０．１７８であり、純度の高い青色発光が得ら
れた。
【００４５】比較例である２層構造の有機ＥＬ素子と、
実施例１の３層構造の有機ＥＬ素子の実例から理解され
るように、２層構造、即ちＩＴＯ／ＴＰＤ／Ａｌ2 Ｏ
（ＯＸＺ）4 ／Ｍｇの構造のＥＬ素子では、本実施例の
有機ＥＬ素子材料を用いてもほとんど有効な発光は得ら
れない。これは有機発光層のＬＵＭＯレベルが１．８２
（ｅＶ）であり、Ｍｇの仕事関数が３．７（ｅｖ）であ
ることから、１．９（ｅＶ）の障壁が存在するためにカ
ソードから電子が注入され難いために発光輝度が低かっ
たと考えられる。
実施例１の３層構造の有機ＥＬ素子の実例から理解され
るように、２層構造、即ちＩＴＯ／ＴＰＤ／Ａｌ2 Ｏ
（ＯＸＺ）4 ／Ｍｇの構造のＥＬ素子では、本実施例の
有機ＥＬ素子材料を用いてもほとんど有効な発光は得ら
れない。これは有機発光層のＬＵＭＯレベルが１．８２
（ｅＶ）であり、Ｍｇの仕事関数が３．７（ｅｖ）であ
ることから、１．９（ｅＶ）の障壁が存在するためにカ
ソードから電子が注入され難いために発光輝度が低かっ
たと考えられる。
【００４６】そこで、前述し図１に示したように、カソ
ード６と有機発光層４の間に電子注入輸送層としてＡｌ
ｑ3 ５を設けることにより、このエネルギー障壁を低く
することができた。Ａｌｑ3 のＬＵＭＯレベルは２．３
５（ｅＶ）であるから、カソードとＡｌｑ3 の間が１．
３５（ｅＶ）となり、Ａｌｑ3 とＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4
の間が０．５３（ｅＶ）となるため、有機発光層４へ電
子が注入され易くなり、発光輝度が向上する。よって、
本実施例の有機ＥＬ素子材料を有機発光層に用いた有機
ＥＬ素子は、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で有機発
光層を挟んだ構造とすることが必要である。
ード６と有機発光層４の間に電子注入輸送層としてＡｌ
ｑ3 ５を設けることにより、このエネルギー障壁を低く
することができた。Ａｌｑ3 のＬＵＭＯレベルは２．３
５（ｅＶ）であるから、カソードとＡｌｑ3 の間が１．
３５（ｅＶ）となり、Ａｌｑ3 とＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4
の間が０．５３（ｅＶ）となるため、有機発光層４へ電
子が注入され易くなり、発光輝度が向上する。よって、
本実施例の有機ＥＬ素子材料を有機発光層に用いた有機
ＥＬ素子は、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で有機発
光層を挟んだ構造とすることが必要である。
【００４７】前記正孔注入輸送層としては、ＴＰＤの
他、例えば芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カル
バゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘
導体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体を用い
ることができる。
他、例えば芳香族三級アミン、ヒドラゾン誘導体、カル
バゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘
導体、アミノ基を有するオキサジアゾール誘導体を用い
ることができる。
【００４８】前記正孔注入輸送層を正孔注入層と正孔輸
送層に分けて設置する場合、正孔注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組み合わせを選択して用いることが
できる。この時、陽極（ＩＴＯ等）側から、イオン化ポ
テンシャルの小さい化合物の層の順に積層することが好
ましい。
送層に分けて設置する場合、正孔注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組み合わせを選択して用いることが
できる。この時、陽極（ＩＴＯ等）側から、イオン化ポ
テンシャルの小さい化合物の層の順に積層することが好
ましい。
【００４９】具体的には、正孔注入層にはスターバース
トアミンと呼ばれるトリフェニルアミン誘導体（ｍ−Ｍ
ＴＤＡＴＡ等）や銅フタロシアニン等が用いられる。正
孔輸送材料にはトリフェニルアミンの２量体であるＴＰ
Ｄ等を用いることができる。
トアミンと呼ばれるトリフェニルアミン誘導体（ｍ−Ｍ
ＴＤＡＴＡ等）や銅フタロシアニン等が用いられる。正
孔輸送材料にはトリフェニルアミンの２量体であるＴＰ
Ｄ等を用いることができる。
【００５０】電子注入輸送層としては、前記Ａｌｑ3 の
他、アルミキノリノールなどの有機金属錯体誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘
導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニ
ルキノン誘導体、ペリレン誘導体、ニトロ置換フルオレ
ン誘導体を使用できる。
他、アルミキノリノールなどの有機金属錯体誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘
導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニ
ルキノン誘導体、ペリレン誘導体、ニトロ置換フルオレ
ン誘導体を使用できる。
【００５１】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層
に分けて設置する場合は、電子注入輸送層用化合物の中
から好ましい組み合わせを選択して用いることができ
る。この時陰極側から電子親和力の値の大きい化合物の
層の順に積層することが好ましい。
に分けて設置する場合は、電子注入輸送層用化合物の中
から好ましい組み合わせを選択して用いることができ
る。この時陰極側から電子親和力の値の大きい化合物の
層の順に積層することが好ましい。
【００５２】化８に示した本実施例の有機ＥＬ素子用材
料は青色発光であるが、この有機ＥＬ素子用材料をホス
ト材料とし、これに他の蛍光性物質をドープすることに
よって波長変換が可能である。例えば、他の蛍光性物質
としてキナクリドン（黄緑）、ルブレン（黄）、クマリ
ン（青緑）、スチリル色素（長波長側の青）などの有機
色素や、ユーロピウム錯体等の稀土類錯体が使用でき
る。蛍光性物質は１種類以上使用可能であり、その含有
量は化８の５モル％以下が望ましい。このような化合物
を使用することで発光スペクトルを長波長側にシフトす
ることができる。上述したような各色が出せれば、殆ど
の可視領域の色彩をカバーできるので、マルチカラー又
はフルカラーの有機ＥＬ素子を実現することができる。
料は青色発光であるが、この有機ＥＬ素子用材料をホス
ト材料とし、これに他の蛍光性物質をドープすることに
よって波長変換が可能である。例えば、他の蛍光性物質
としてキナクリドン（黄緑）、ルブレン（黄）、クマリ
ン（青緑）、スチリル色素（長波長側の青）などの有機
色素や、ユーロピウム錯体等の稀土類錯体が使用でき
る。蛍光性物質は１種類以上使用可能であり、その含有
量は化８の５モル％以下が望ましい。このような化合物
を使用することで発光スペクトルを長波長側にシフトす
ることができる。上述したような各色が出せれば、殆ど
の可視領域の色彩をカバーできるので、マルチカラー又
はフルカラーの有機ＥＬ素子を実現することができる。
【００５３】また前記有機発光層には一重項酸素クエン
チャーを含有させることができる。このようなクエンチ
ャーとしてはニッケル錯体、ルブレン、ジフェニルイソ
ベンゾフラン、三級アミン等が使用できる。クエンチャ
ーの含有量は化８の１０モル％以下が望ましい。
チャーを含有させることができる。このようなクエンチ
ャーとしてはニッケル錯体、ルブレン、ジフェニルイソ
ベンゾフラン、三級アミン等が使用できる。クエンチャ
ーの含有量は化８の１０モル％以下が望ましい。
【００５４】前記有機発光層の厚さ、前記正孔注入輸送
層の厚さ、前記電子注入輸送層の厚さは、特に限定され
ず、形成方法によっても異なるが、通常５〜１０００ｎ
ｍ程度、特に８〜２００ｎｍとすることが好ましい。
層の厚さ、前記電子注入輸送層の厚さは、特に限定され
ず、形成方法によっても異なるが、通常５〜１０００ｎ
ｍ程度、特に８〜２００ｎｍとすることが好ましい。
【００５５】前記カソード６には仕事関数の小さい材
料、例えばＬｉ，Ｎａ，Ｍｇ，Ａｌ，Ａｇ，Ｉｎあるい
はこれらの１種以上を含む合金を用いることが好まし
い。
料、例えばＬｉ，Ｎａ，Ｍｇ，Ａｌ，Ａｇ，Ｉｎあるい
はこれらの１種以上を含む合金を用いることが好まし
い。
【００５６】前記有機ＥＬ素子を面発光させるために
は、少なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必
要がある。具体的にはＩＴＯ、ＳｎＯ2 、Ｎｉ、Ａｕ、
Ｐｔ、Ｐｄ、ポリピロール等の導電性ポリマー等で構成
し、抵抗値を１０〜３０Ω／□の範囲に設定するとよ
い。
は、少なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必
要がある。具体的にはＩＴＯ、ＳｎＯ2 、Ｎｉ、Ａｕ、
Ｐｔ、Ｐｄ、ポリピロール等の導電性ポリマー等で構成
し、抵抗値を１０〜３０Ω／□の範囲に設定するとよ
い。
【００５７】前記基板１には、この基板１を通して発光
を取り出すため、ガラスや樹脂等の透明ないし半透明な
材料を用いる。また基板１上に色フィルター膜や導電体
反射膜を用いて発光色をコントロールしても良い。
を取り出すため、ガラスや樹脂等の透明ないし半透明な
材料を用いる。また基板１上に色フィルター膜や導電体
反射膜を用いて発光色をコントロールしても良い。
【００５８】前述した有機ＥＬ素子の製造方法におい
て、前記カソード６および前記アノード２は蒸着法やス
パッタ法等で形成することが好ましい。前記正孔注入輸
送層、前記有機発光層、前記電子注入輸送層は、真空蒸
着法で形成するのが好ましい。
て、前記カソード６および前記アノード２は蒸着法やス
パッタ法等で形成することが好ましい。前記正孔注入輸
送層、前記有機発光層、前記電子注入輸送層は、真空蒸
着法で形成するのが好ましい。
【００５９】（２）実施例２ 実施例２の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１０に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１０に示す。
【００６０】
【化１０】
【００６１】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチルベ
ンゾオキサゾール４．５ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアルミ
ニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテート
３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解す
る。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトルエ
ンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄する。そ
の後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は４８％で
あった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り除
いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−メチルベ
ンゾオキサゾール４．５ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアルミ
ニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテート
３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解す
る。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトルエ
ンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄する。そ
の後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は４８％で
あった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り除
いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００６２】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９６６（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ56Ｈ40Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６９．５７ ４．１４ ５．８０ 測定値／％ ６９．３０ ４．０６ ５．６５
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９６６（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ56Ｈ40Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６９．５７ ４．１４ ５．８０ 測定値／％ ６９．３０ ４．０６ ５．６５
【００６３】（３）実施例３ 実施例３の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１１に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１１に示す。
【００６４】
【化１１】
【００６５】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メトキシ
ベンゾオキサゾール４．８２ｇ（０．０２ｍｏｌ）とア
ルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテ
ート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶
解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しト
ルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄す
る。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は４
５％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を
取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−メトキシ
ベンゾオキサゾール４．８２ｇ（０．０２ｍｏｌ）とア
ルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテ
ート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶
解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しト
ルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄す
る。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は４
５％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を
取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００６６】1)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １０３０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ56Ｈ40Ｎ4 Ｏ13Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６５．２４ ３．８８ ５．４４ 測定値／％ ６５．１２ ３．７２ ５．２３
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １０３０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ56Ｈ40Ｎ4 Ｏ13Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６５．２４ ３．８８ ５．４４ 測定値／％ ６５．１２ ３．７２ ５．２３
【００６７】（４）実施例４ 実施例４の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１２に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１２に示す。
【００６８】
【化１２】
【００６９】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル
ベンゾオキサゾール５．７４ｇ（０．０２ｍｏｌ）とア
ルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテ
ート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶
解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しト
ルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄し、
その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５２％
であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り
除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル
ベンゾオキサゾール５．７４ｇ（０．０２ｍｏｌ）とア
ルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテ
ート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶
解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しト
ルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄し、
その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５２％
であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り
除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００７０】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２１４（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ76Ｈ48Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ７５．１２ ３．９５ ４．６１ 測定値／％ ７５．２２ ３．８３ ４．５３
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２１４（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ76Ｈ48Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ７５．１２ ３．９５ ４．６１ 測定値／％ ７５．２２ ３．８３ ４．５３
【００７１】（５）実施例５ 実施例５の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１３に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１３に示す。
【００７２】
【化１３】
【００７３】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−シアノベ
ンゾオキサゾール４．２２ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアル
ミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテー
ト３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解
する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトル
エンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄する。
その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５０％
であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り
除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−シアノベ
ンゾオキサゾール４．２２ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアル
ミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテー
ト３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解
する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトル
エンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄する。
その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５０％
であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り
除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００７４】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １０１０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ56Ｈ28Ｎ8 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６６．５３ ２．７７ １１．０９ 測定値／％ ６６．６１ ２．６２ １１．１４
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １０１０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ56Ｈ28Ｎ8 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６６．５３ ２．７７ １１．０９ 測定値／％ ６６．６１ ２．６２ １１．１４
【００７５】（６）実施例６ 実施例６の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１４に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１４に示す。
【００７６】
【化１４】
【００７７】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−フェノキ
シベンゾオキサゾール６．０６ｇ（０．０２ｍｏｌ）と
アルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセ
テート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌
溶解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留し
トルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄す
る。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は４
２％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を
取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−フェノキ
シベンゾオキサゾール６．０６ｇ（０．０２ｍｏｌ）と
アルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセ
テート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌
溶解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留し
トルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄す
る。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は４
２％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を
取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００７８】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２７８（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ76Ｈ48Ｎ4 Ｏ13Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ７１．３６ ３．７６ ４．３８ 測定値／％ ７１．３５ ３．８１ ４．２１
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２７８（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ76Ｈ48Ｎ4 Ｏ13Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ７１．３６ ３．７６ ４．３８ 測定値／％ ７１．３５ ３．８１ ４．２１
【００７９】（７）実施例７ 実施例７の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１５に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１５に示す。
【００８０】
【化１５】
【００８１】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−シクロヘ
キシルベンゾオキサゾール５．８６ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）とアルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチ
ルアセテート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温
で攪拌溶解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧
蒸留しトルエンを除去する。残った固形分をトルエンで
洗浄する。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收
率は４９％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不
純物を取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−シクロヘ
キシルベンゾオキサゾール５．８６ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）とアルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチ
ルアセテート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温
で攪拌溶解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧
蒸留しトルエンを除去する。残った固形分をトルエンで
洗浄する。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收
率は４９％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不
純物を取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００８２】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２３８（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ76Ｈ72Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ７３．６７ ５．８２ ４．５２ 測定値／％ ７３．５５ ５．７１ ４．５９
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２３８（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ76Ｈ72Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ７３．６７ ５．８２ ４．５２ 測定値／％ ７３．５５ ５．７１ ４．５９
【００８３】（８）実施例８ 実施例８の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１６に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１６に示す。
【００８４】
【化１６】
【００８５】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−フルオロ
ベンゾオキサゾール４．５８ｇ（０．０２ｍｏｌ）とア
ルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテ
ート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶
解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しト
ルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄す
る。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５
５％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を
取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−フルオロ
ベンゾオキサゾール４．５８ｇ（０．０２ｍｏｌ）とア
ルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテ
ート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶
解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しト
ルエンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄す
る。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５
５％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を
取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００８６】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９８２（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ52Ｈ28Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｆ4 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６３．５４ ２．８５ ５．７０ 測定値／％ ６３．５０ ２．７６ ５．６５
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９８２（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ52Ｈ28Ｎ4 Ｏ9 Ａｌ2 Ｆ4 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６３．５４ ２．８５ ５．７０ 測定値／％ ６３．５０ ２．７６ ５．６５
【００８７】（９）実施例９ 実施例９の有機エレクトロルミネッセンス素子材料であ
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１７に示す。
るＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ） 4 の構造式を化１７に示す。
【００８８】
【化１７】
【００８９】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−アミノベ
ンゾオキサゾール４．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアル
ミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテー
ト３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解
する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトル
エンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄する。
その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５１％
であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り
除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−アミノベ
ンゾオキサゾール４．３３ｇ（０．０２ｍｏｌ）とアル
ミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチルアセテー
ト３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌溶解
する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧蒸留しトル
エンを除去する。残った固形分をトルエンで洗浄する。
その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收率は５１％
であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不純物を取り
除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００９０】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９７０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ52Ｈ36Ｎ8 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６４．３３ ３．７１ １１．５５ 測定値／％ ６４．２１ ３．６３ １１．４５
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ ９７０（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ52Ｈ36Ｎ8 Ｏ9 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６４．３３ ３．７１ １１．５５ 測定値／％ ６４．２１ ３．６３ １１．４５
【００９１】（１０）実施例１０ 実施例１０の有機エレクトロルミネッセンス素子材料で
あるＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ）4 の構造式を化１８に示す。
あるＡｌ2 Ｏ（ＯＸＺ）4 の構造式を化１８に示す。
【００９２】
【化１８】
【００９３】1)合成方法 ５００ｍｌのビーカーにトルエン２００ｍｌを入れ、さ
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−（２−チ
エニル）ベンゾオキサゾール５．８７ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）とアルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチ
ルアセテート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温
で攪拌溶解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧
蒸留しトルエンを除去する。残った固形分をトルエンで
洗浄する。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收
率は５６％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不
純物を取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
らに、２−（２−ヒドロキシフェニル）−６−（２−チ
エニル）ベンゾオキサゾール５．８７ｇ（０．０２ｍｏ
ｌ）とアルミニウム−ジ−ノルマルブトキシ−モノエチ
ルアセテート３．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え、室温
で攪拌溶解する。この溶液を一昼夜放置する。次に減圧
蒸留しトルエンを除去する。残った固形分をトルエンで
洗浄する。その後真空中で乾燥した。この粗生成物の收
率は５６％であった。更に再結晶や昇華精製を行ない不
純物を取り除いてから有機ＥＬ材料として用いる。
【００９４】2)生成物の同定 生成物の構造は質量分析、元素分析、ＦＴ−ＩＲ、ＮＭ
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２３８（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ68Ｈ40Ｎ4 Ｏ9 Ｓ4 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６５．９１ ３．２３ ４．５２ 測定値／％ ６５．７６ ３．１１ ４．４１
Ｒ、熱分析により決定した。 質量分析：ｍ／ｅ １２３８（Ｍ＋） 元素分析：Ｃ68Ｈ40Ｎ4 Ｏ9 Ｓ4 Ａｌ2 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値／％ ６５．９１ ３．２３ ４．５２ 測定値／％ ６５．７６ ３．１１ ４．４１
【００９５】以上説明した実施例２〜１０においては、
合成した生成物の熱分析、蛍光スペクトル、イオン化ポ
テンシャル、バンドギャップ、有機ＥＬ素子の有機発光
層に使用した場合の効果については説明しなかったが、
実施例２〜１０におけるこれらの事項は実施例１の対応
する各項目の記載と略同一の内容となった。即ち、実施
例２〜１０の各物質は、融点がＡｌｑ3 よりも高く、純
度の高い青色の蛍光スペクトルを示し、イオン化ポテン
シャルはＡｌｑ3 よりも優れており、バンドギャップは
実施例１と同程度であった。さらに、これらの物質を用
いて製作した前記３層構造の有機ＥＬ素子は、実施例１
と同程度の発光輝度と純度の高い青色発光を示した。
合成した生成物の熱分析、蛍光スペクトル、イオン化ポ
テンシャル、バンドギャップ、有機ＥＬ素子の有機発光
層に使用した場合の効果については説明しなかったが、
実施例２〜１０におけるこれらの事項は実施例１の対応
する各項目の記載と略同一の内容となった。即ち、実施
例２〜１０の各物質は、融点がＡｌｑ3 よりも高く、純
度の高い青色の蛍光スペクトルを示し、イオン化ポテン
シャルはＡｌｑ3 よりも優れており、バンドギャップは
実施例１と同程度であった。さらに、これらの物質を用
いて製作した前記３層構造の有機ＥＬ素子は、実施例１
と同程度の発光輝度と純度の高い青色発光を示した。
【００９６】
【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子材料は熱に対して
安定で劣化しにくく、純度の高い青色発光が得られる。
そして、この有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子に
よれば、従来の有機ＥＬ素子よりも保存安定性が良く純
度の高い青色発光を行えるとともに、その素子構造が有
機発光層を電子注入輸送層と正孔注入輸送層で挟んだ３
層構造なので、励起子の電極への拡散が防止されて効率
が向上し、無効電流が減少して寿命が改善された。
安定で劣化しにくく、純度の高い青色発光が得られる。
そして、この有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子に
よれば、従来の有機ＥＬ素子よりも保存安定性が良く純
度の高い青色発光を行えるとともに、その素子構造が有
機発光層を電子注入輸送層と正孔注入輸送層で挟んだ３
層構造なので、励起子の電極への拡散が防止されて効率
が向上し、無効電流が減少して寿命が改善された。
【図１】図１は本発明の実施例１における有機ＥＬ素子
の構造を示す図である。
の構造を示す図である。
【図２】図２は本発明の実施例１における有機ＥＬ素子
材料の溶液中の蛍光スペクトルを示す図である。
材料の溶液中の蛍光スペクトルを示す図である。
【図３】図３の本発明の実施例１における有機ＥＬ素子
材料の薄膜の蛍光スペクトルを示す図である。
材料の薄膜の蛍光スペクトルを示す図である。
【図４】図４は本発明の実施例１における有機ＥＬ素子
のスペクトルを示す図である。
のスペクトルを示す図である。
【図５】図５は正孔輸送層と有機発光層を組み合わせた
構造の有機ＥＬの基本構成を示す図である。
構造の有機ＥＬの基本構成を示す図である。
１ 基板 ２ 電極としてのアノード ３ 正孔注入輸送層としてのＴＰＤ ４ 有機発光層 ５ 電子注入輸送層としてのＡｌｑ3 ６ 電極としてのカソード
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮内 寿男 千葉県茂原市大芝629 双葉電子工業株式 会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 少なくとも一方が透明である一対の電極
の間に電子注入輸送層と有機発光層と正孔注入輸送層が
順次積層された有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記有機発光層が、２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾール骨格を持つ配位子からなるアル
ミニウム錯体を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項２】 前記アルミニウム錯体が、μ−オキソー
ジ［ビス（２−（２−ベンゾオキサゾリル）−フェノラ
ト）アルミニウム（III）］および／またはその誘導体
である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項３】 前記有機発光層に前記アルミニウム錯体
とは異なる蛍光性物質が添加された請求項１記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 下記化１で表される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料。 【化１】 但しＲ１ないしＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、エス
テル基、アミノ基、モノまたはジ置換アミノ基、アシル
アミノ基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、アル
キルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、ア
リールチオ基、シロキシ基、アシル基、シクロアルキル
基、カルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、
イミド基、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしく
は未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環
式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環
基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。 - 【請求項５】 隣接した前記置換基同士で、置換もしく
は未置換の脂肪族式環、置換もしくは未置換の炭素環式
芳香族環、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環、置
換もしくは未置換の複素環を形成する請求項４記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18361096A JP3752734B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| US08/893,757 US6048631A (en) | 1996-07-12 | 1997-07-11 | Organic electroluminescence device and organic electroluminescence device material |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18361096A JP3752734B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025472A true JPH1025472A (ja) | 1998-01-27 |
| JP3752734B2 JP3752734B2 (ja) | 2006-03-08 |
Family
ID=16138813
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18361096A Expired - Fee Related JP3752734B2 (ja) | 1996-07-12 | 1996-07-12 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3752734B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000005927A1 (fr) * | 1998-07-24 | 2000-02-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique et son procede de fabrication |
| WO2000041443A1 (fr) * | 1998-12-28 | 2000-07-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| US6465116B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-10-15 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US6699594B1 (en) | 1998-06-08 | 2004-03-02 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| WO2005089025A1 (ja) * | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
| US7871713B2 (en) | 1998-12-25 | 2011-01-18 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| JP2011512673A (ja) * | 2008-02-19 | 2011-04-21 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 有機光電子デバイス及びその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100387166B1 (ko) * | 1999-12-15 | 2003-06-12 | 닛뽄덴끼 가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| US6696177B1 (en) * | 2000-08-30 | 2004-02-24 | Eastman Kodak Company | White organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency |
| US6627333B2 (en) * | 2001-08-15 | 2003-09-30 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved efficiency |
| CN103833662B (zh) * | 2014-03-07 | 2016-04-20 | 济南大学 | 苯并恶唑酚衍生物、该衍生物的铝配合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| DE69305262T2 (de) * | 1992-07-13 | 1997-04-30 | Eastman Kodak Co | Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung |
| US5552547A (en) * | 1995-02-13 | 1996-09-03 | Shi; Song Q. | Organometallic complexes with built-in fluorescent dyes for use in light emitting devices |
| US5747183A (en) * | 1996-11-04 | 1998-05-05 | Motorola, Inc. | Organic electroluminescent light emitting material and device using same |
-
1996
- 1996-07-12 JP JP18361096A patent/JP3752734B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-07-11 US US08/893,757 patent/US6048631A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465116B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-10-15 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| US6699594B1 (en) | 1998-06-08 | 2004-03-02 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| WO2000005927A1 (fr) * | 1998-07-24 | 2000-02-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique et son procede de fabrication |
| US7871713B2 (en) | 1998-12-25 | 2011-01-18 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US7316851B2 (en) | 1998-12-25 | 2008-01-08 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US7264890B2 (en) | 1998-12-25 | 2007-09-04 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
| US7045950B2 (en) | 1998-12-28 | 2006-05-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device with organic compound layer containing lower than 500 PPM of a halogen-containing compound |
| KR100424235B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2004-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
| JP3290432B2 (ja) * | 1998-12-28 | 2002-06-10 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2000041443A1 (fr) * | 1998-12-28 | 2000-07-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| WO2005089025A1 (ja) * | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
| JPWO2005089025A1 (ja) * | 2004-03-15 | 2008-01-31 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7749615B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-07-06 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP4545741B2 (ja) * | 2004-03-15 | 2010-09-15 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2011512673A (ja) * | 2008-02-19 | 2011-04-21 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 有機光電子デバイス及びその製造方法 |
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