CN106256827A - 一种化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种化合物及其合成方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106256827A
CN106256827A CN201510338231.8A CN201510338231A CN106256827A CN 106256827 A CN106256827 A CN 106256827A CN 201510338231 A CN201510338231 A CN 201510338231A CN 106256827 A CN106256827 A CN 106256827A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polymer
compound
oled
electron
luminescent layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510338231.8A
Other languages
English (en)
Inventor
龚智豪
杨红领
李潍萌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Original Assignee
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd filed Critical EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority to CN201510338231.8A priority Critical patent/CN106256827A/zh
Priority to JP2016120220A priority patent/JP6754627B2/ja
Priority to KR1020160075028A priority patent/KR20160149161A/ko
Publication of CN106256827A publication Critical patent/CN106256827A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/12—N-Vinylcarbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms

Abstract

本发明提供了一种化合物(I)，其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团，R为NH2或SH或CH2＝CH。本发明还提供了一种上述化合物的合成发法、其通过自由基聚合得到的聚合物、以及它们在OLED主体材料中的应用。本发明还提供了一种含有结构式(I)所示化合物和/或其聚合物的有机发光二极管OLED。通过本发明所采用的技术方案，有效地解决了现有技术在实际应用过程中的弊端，进一步优化了OLED的使用性能。

Description

一种化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于OLED主体材料的化合物及其合成方法和应用。
背景技术
目前，显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于其为非自发光之显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，达到显示之功能。但是其显示屏在实际应用过程中出现反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
相对而言，OLED，作为一种新型的平板显示技术，其与传统的LCD显示方式相比，无需背光灯，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。因此，OLED具有自发光、结构简单、超轻薄、响应速度快、宽视角、低功耗及可实现柔性显示等特性，近十几年来取得了很大的发展和进步，被誉为“梦幻显示器”。
OLED的基本结构是由一薄而透明具本道题特性的铟锡氧化物(ITO)，与电力的正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构，如US4769292中公开的OLED。整个结构层中包括了：空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三原色，构成基本色彩。事实上，OLED在全色显示等方面仍然存在不足，重要的原子之一是缺乏高性能的材料，因此，设计与合成新型有机发光材料是OLED研究工作中的重点。
苯并噻唑基团具有较强的吸电子能力和荧光发光能力，对外场响应灵敏，光谱响应范围可以大幅度移向长波区，在非线性光学、电致发光和光致变色材料等方面有着重要的应用前景。小分子有机发光化合物容易纯化、成膜，但是易于结晶，影响产品性能。
发明内容
为了解决现有技术在实际应用过程中的弊端，进一步优化OLED的使用性能，本发明采用以下技术方案。
第一方面，本发明提供了一种化合物，其主体分子结构式命名为：2-(取代基苯基)-苯并噻唑，其结构为结构式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团，R为NH2或SH或CH2＝CH。
在本发明的一个优选实施例中，所述供电子基团选自C1-C20烷基及其烷氧基、醚类、芳香胺类。
第二方面，本发明提供了一种结构式(I)所示化合物的合成方法，其合成路线为：
其合成步骤包括：
步骤1：在氩气保护下混合中间体(1)、中间体(2)、催化剂Pd(0)和溶剂乙二醇二乙醚；
步骤2：在75-100℃下加热回流24小时；
步骤3：分离得到有机溶剂，浓缩得到粗产物，利用重结晶方法提纯得到结构式(l)所示化合物；
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团，R为NH2或SH或CH2＝CH。
在本发明的一个优选实施例中，所述供电子基团选自C1-C20烷基及其烷氧基、醚类、芳香胺类。
在本发明的另外一个优选实施例中，所述步骤3中，所述浓缩优选为利用旋转蒸发仪浓缩。
第三方面，本发明提供了一种结构式(I)所示化合物通过自由基聚合得到的聚合物。
在本发明的一个优选实施例中，所述聚合物的结构优选为结构式(ll)所示：
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团；
其合成路线为：
其中，M为乙烯基咔唑，单体l-3与M聚合生成结构式(ll)所示聚合物；
结构式(ll)所示聚合物，作为一种高分子有机发光材料，用于OLED发光层材料中，包括单独用于发光层或与PVK混合用于发光层；
结构式(ll)所示聚合物，用于OLED发光层材料的制作方式，包括旋转涂布或喷墨打印。
第四方面，本发明提供了一种结构式(I)所示化合物及其聚合物在OLED主体材料中的应用，其中：结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作，包括应用于发光层或电子传输层材料；其聚合物通过溶液法制备薄膜，应用于OLED发光层。
第五方面，本发明提供了一种含有结构式(I)所示化合物和/或其聚合物的有机发光二极管OLED，至少含有结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作得到的发光层或电子传输层材料，或其聚合物通过溶液法制备薄膜得到的OLED发光层。
优选地，本发明提供的有机发光二极管OLED，包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极，其中，发光层和电子传输层至少一种含有结构式(I)所示化合物或其聚合物。
本专利提出了一种新型的用于OLED器件的有机发光材料，通过调整主机构上的推拉电子基团，来调整发光频谱的峰值，光色，以及器件发光效率，寿命的提高。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光二极管OLED的结构示意图。
具体实施方式
第一方面，本发明提供了一种化合物，其主体分子结构式命名为：2-(取代基苯基)-苯并噻唑，其结构为结构式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团，R为NH2或SH或CH2＝CH。
优选地，所述供电子基团选自C1-C20烷基及其烷氧基、醚类、芳香胺类。
第二方面，本发明提供了一种结构式(I)所示化合物的合成方法，其合成路线为：
其合成步骤包括：
步骤1：在氩气保护下混合中间体(1)、中间体(2)、Pd(0)催化剂和溶剂乙二醇二乙醚；
步骤2：在75-100℃下加热回流24小时；
步骤3：分离得到有机溶剂，浓缩得到粗产物，利用重结晶方法提纯得到结构式(l)所示化合物；
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团，R为NH2或SH或CH2＝CH。
优选地，所述供电子基团选自C1-C20烷基及其烷氧基、醚类、芳香胺类。
优选地，所述步骤3中，所述浓缩优选为利用旋转蒸发仪浓缩。
第三方面，本发明提供了一种结构式(I)所示化合物通过自由基聚合得到的聚合物。
第四方面，本发明提供了一种结构式(I)所示化合物及其聚合物在OLED主体材料中的应用，其中：结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作，包括应用于发光层或电子传输层材料；其聚合物通过溶液法制备薄膜，可以用于OLED发光层。
第五方面，本发明提供了一种含有结构式(I)所示化合物和/或其聚合物的有机发光二极管OLED，至少含有结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作得到的发光层或电子传输层材料，或其聚合物通过溶液法制备薄膜得到的OLED发光层。
优选地，本发明提供的有机发光二极管OLED，包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极，其中，发光层和电子传输层至少一种含有结构式(I)所示化合物或其聚合物。
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的解释，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
本发明提供了一种化合物，所述化合物包括下列结构式，其中，所述化合物可以应用于发光层或电子传输层材料，其聚合物通过溶液法制备薄膜，可以应用于OLED发光层：
制备实施例1
(1)合成路线
(2)合成步骤：在Ar气保护下将0.1mol化合物(1-1)与0.1mol化合物(2-1)加入到500ml圆底烧瓶中，以乙二醇二乙醚为溶剂，并加入Pd(0)催化剂，在75-100℃下加热回流24小时，分离得到有机溶剂，利用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，粗产物利用重结晶的方法提纯，得到化合物(l-1)。
(3)结构表征：
MS：304.0783
HPLC：9.24(2H)，8.34(2H)，7.72(2H)7.58(2H)7.49(2H)4.78(2H)。
制备实施例2
(1)合成路线
(2)合成步骤：在Ar气保护下将0.1mol化合物(1-2)与0.1mol化合物(2-2)加入到500ml圆底烧瓶中，以乙二醇二乙醚为溶剂，并加入Pd(0)催化剂，在75-100℃下加热回流24小时，分离得到有机溶剂，利用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，粗产物利用重结晶的方法提纯，得到化合物(l-2)。
(3)结构表征：
MS：321.0394
HPLC：9.24(2H)，8.34(2H)，7.72(2H)7.58(2H)7.49(2H)5.28(1H)。
制备实施例3
(1)合成路线
(2)合成步骤：在Ar气保护下将0.1mol化合物(1-3)与0.1mol化合物(2-3)加入到500ml圆底烧瓶中，以乙二醇二乙醚为溶剂，并加入Pd(0)催化剂，在75-100℃下加热回流24小时，分离得到有机溶剂，利用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，粗产物利用重结晶的方法提纯，得到化合物(l-3)。
(3)结构表征：
MS：315.0830
HPLC：9.24(2H)，8.34(2H)，7.72(2H)7.58(2H)7.49(2H)6.78(1H)，5.83(1H)，5.37(1H)。
应用实施例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，ADN，以及3--5％的化合物I-1，随后蒸镀20-40nm的Alq3，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；
其中，ADN为
应用实施例2
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，ADN，以及3--5％的化合物I-2，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；
其中，ADN为
应用实施例3
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，ADN，以及3--5％的化合物I-3，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；
其中，ADN为
对比例
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及3--5％的化合物Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
测试结果
在1000nits下，OLED器件结果如下：
器件 Cd/A Driver Voltage CIEx CIEy
应用实施例1 4.5cd/A 4.5V 0.23 0.32
应用实施例2 4.7cd/A 4.4V 0.23 0.32
应用实施例3 5.2cd/A 4.3V 0.23 0.32
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的主体分子结构式命名为：2-(取代基苯基)-苯并噻唑，其结构为结构式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团，R为NH2或SH或CH2＝CH。
2.根据权利要求1所述化合物，其特征在于，所述供电子基团选自C1-C20烷基及其烷氧基、醚类、芳香胺类。
3.一种如权利要求1所述化合物的合成方法，其合成路线为：
其合成步骤包括：
步骤1：在氩气保护下混合中间体(1)、中间体(2)、Pd(0)催化剂和溶剂乙二醇二乙醚；
步骤2：在75-100℃下加热回流24小时；
步骤3：分离得到有机溶剂，浓缩得到粗产物，利用重结晶方法提纯得到结构式(l)所示化合物；
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团，R为NH2或SH或CH2＝CH。
4.一种如权利要求1所述化合物通过自由基聚合得到的聚合物。
5.根据权利要求4所述聚合物，其特征在于，所述聚合物的结构优选为结构式(ll)所示：
其中，R1、R2、R3、R4单独或共同为氢或供电子基团。
6.根据权利要求5所述聚合物，其特征在于，所述聚合物的合成路线为：
其中，M为乙烯基咔唑，单体l-3与M聚合生成结构式(ll)所示聚合物。
7.根据权利要求5所述聚合物，其特征在于，所述聚合物，作为一种高分子有机发光材料，用于OLED发光层材料中，包括单独用于发光层或与PVK混合用于发光层。
8.根据权利要求5所述聚合物，其特征在于，所述聚合物用于OLED发光层材料的制作方式，包括旋转涂布或喷墨打印。
9.一种如权利要求1所述化合物及其聚合物在OLED主体材料中的应用，其中：结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作，包括应用于发光层或电子传输层材料；其聚合物通过溶液法制备薄膜，应用于OLED发光层。
10.一种如权利要求1所述化合物和/或其聚合物的有机发光二极管OLED，至少含有结构式(I)所示化合物应用于OLED器件的制作得到的发光层或电子传输层材料，或其聚合物通过溶液法制备薄膜得到的OLED发光层。
CN201510338231.8A 2015-06-17 2015-06-17 一种化合物及其合成方法和应用 Pending CN106256827A (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510338231.8A CN106256827A (zh) 2015-06-17 2015-06-17 一种化合物及其合成方法和应用
JP2016120220A JP6754627B2 (ja) 2015-06-17 2016-06-16 化合物及びその合成方法と応用
KR1020160075028A KR20160149161A (ko) 2015-06-17 2016-06-16 일종의 화합물과 그 화합물의 합성 방법 및 응용

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510338231.8A CN106256827A (zh) 2015-06-17 2015-06-17 一种化合物及其合成方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106256827A true CN106256827A (zh) 2016-12-28

Family

ID=57713900

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510338231.8A Pending CN106256827A (zh) 2015-06-17 2015-06-17 一种化合物及其合成方法和应用

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP6754627B2 (zh)
KR (1) KR20160149161A (zh)
CN (1) CN106256827A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986003215A1 (en) * 1984-11-20 1986-06-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Dichroic azo dyes
JPH03217459A (ja) * 1990-01-23 1991-09-25 Mitsui Toatsu Chem Inc イミド化合物の製造方法
CA1335817C (en) * 1988-08-24 1995-06-06 Hideaki Takahashi Precursor of a low thermal stress polyimide and a photopolymerizable composition containing a polyimide precursor
CN102076818A (zh) * 2008-07-18 2011-05-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN103804318A (zh) * 2014-02-14 2014-05-21 中山大学 含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1986003215A1 (en) * 1984-11-20 1986-06-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Dichroic azo dyes
CA1335817C (en) * 1988-08-24 1995-06-06 Hideaki Takahashi Precursor of a low thermal stress polyimide and a photopolymerizable composition containing a polyimide precursor
JPH03217459A (ja) * 1990-01-23 1991-09-25 Mitsui Toatsu Chem Inc イミド化合物の製造方法
CN102076818A (zh) * 2008-07-18 2011-05-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN103804318A (zh) * 2014-02-14 2014-05-21 中山大学 含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GUILLAUME BORT,ET AL.: "Gadolinium-based contrast agents targeted to amyloid aggregates for the early diagnosis of Alzheimer‘s disease by MRI", 《EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》 *
THAKSEN JADHAV,等: "Mechanochromism and aggregation induced emission in benzothiazole substituted tetraphenylethylenes: a structure function correlation", 《RSC ADVANCES》 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017008036A (ja) 2017-01-12
KR20160149161A (ko) 2016-12-27
JP6754627B2 (ja) 2020-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102952120A (zh) 用于有机电致发光装置的化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
CN106279148A (zh) 提升oled器件高温、高电流密度表现的材料及其应用
CN105694859B (zh) 有机电子发光材料
CN107573206A (zh) 一种有机化合物及其合成方法和有机发光器件
CN106699753A (zh) 一种化合物及其应用
CN102653546B (zh) 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
Wang et al. Universal materials for high performance violet-blue OLEDs (CIEy< 0.06) and PhOLEDs
CN111471043A (zh) 一种含有苯并[c][1,2,5]噻二唑衍生物受体结构单元的有机发光材料及应用
Wang et al. Excellent deep-blue emitting materials based on anthracene derivatives for non-doped organic light-emitting diodes
CN106749341A (zh) 平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用
Wu et al. Dual emission from donor-modified MR-TADF emitter: Evidence for coexistence of TICT and MR excited states
TW201915141A (zh) 延遲螢光化合物及使用其之有機電致發光元件
CN105602550A (zh) 含双发色团蓝色荧光化合物及制备方法与应用
CN107056804A (zh) 一种二噻吩并环戊二烯衍生物结构的有机发光材料及其有机发光器件
CN105789481B (zh) 有机电致发光器件
CN106256827A (zh) 一种化合物及其合成方法和应用
CN107501101A (zh) 一种含萘并茚芴单元的有机发光小分子材料及其制备方法与应用
CN111434648B (zh) 一类用于制作有机电致发光器件的化合物及其应用
Wang et al. Design and synthesis of DAD′ type compounds with AIE characteristics for hybrid WOLED with stable chromaticity
CN105646458A (zh) 一种化合物及其制备方法和应用
CN106318376B (zh) 一种发光化合物
CN106146343B (zh) 一种化合物及其合成方法和应用
CN106478614A (zh) 一种应用于oled领域的化合物
CN110616069A (zh) 发光颜色可调的binap类室温磷光材料及其应用
CN107188860B (zh) 一种应用于oled领域的化合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20161228