KR20160149161A - 일종의 화합물과 그 화합물의 합성 방법 및 응용 - Google Patents

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홍링 양
웨이멩 리
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Abstract

본 발명은 일종의 화합물（I）에 관한 것으로, 특히 R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며, R은 NH2 또는 SH 또는 CH2=CH 이다. 또한 본 발명은 상기 일종의 화합물의 합성 방법과 유리기 중합을 통하여 생성되는 중합체가 OLED 본체 재료에 응용되는 것에 관한 것이다. 또한 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물 또는 상기 중합체를 포함하는 유기발광다이오드 OLED 에 관한 것이다. 본 발명에서 사용된 기술적 과제를 통하여 현행 기술의 실제 응용 과정에서 발견된 결함 문제를 효과적으로 해결하고 OLED의 사용 성능을 최적화 시키는 것을 발명의 특징으로 한다.
Figure pat00019

Description

일종의 화합물과 그 화합물의 합성 방법 및 응용{A COMPOUND AND ITS SYNTHETIC METHOD AND APPLICATION}
본 발명은 일종의 화합물에 관한 것으로, 특히 OLED 본체 재료에 사용될 수 있는 일종의 화합물과 그 화합물의 합성방법 및 응용에 관한 것이다.
현재 범용되고 있는 스크린은 주로 TFT（Thin Film Transistor，박판트랜지스터）-LCD 이며 자발광형 디스플레이 디바이스가 아니기에 반드시 배광원으로 투사하는 투사광선이 차례로 TFT-LCD 판의 편광판, 유리기판, 액정층, 컬러 필터, 유리기판, 편광판등 관련 부품을 투과한 뒤 인간의 눈에 비쳐들어 디스플레이 효과를 이루고 있다. 그러나 디스플레이 디바이스의 실제 응용과정에서 반응 속도가 느리고 전력 소비가 많으며 시각이 좁은 등 결함이 발견되어 완벽한 디스플레이 디바이스가 되기에는 부족하다.
그러나 OLED는 일종의 신형의 평면 디스플레이 기술로 전통적인 LCD 디스플레이 방법과 비교해 보면 배광등이 필요 없으며 아주 얇은 유기재료 코팅층과 유리기판을 사용하여 전류가 통과할 때만 유기재료가 발광한다. 따라서 OLED 는 자발광형으로 간편한 구조에 매우 가볍고 반응 속도가 빠르며 넓은 시각, 낮은 전력 소비 및 융통성있게 디스플레이를 진행할 수 있는 등 장점을 특징으로 하며 최근 10 여년간 큰 발전을 거두었으며 '환상의 디스플레이 디바이스'로 불리우고 있다.
OLED의 기본 구조는 얇고 투명한 전기 전도성을 가진 인듐 주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide)과 전력의 양극이 연결되며 또 다른 금속 음극을 추가하여 샌드위치 구조를 이룬다. 예를 들면 US 4769292 에서 개시 한 OLED 구조가 있다. 전체 구조층에는 홀전송층（HTL）, 발광층(EL）과 전자 전송층（ETL）이 포함된다. 전력을 적합한 전압으로 공급할 경우 양극 홀과 음극 전하는 발광층에서 결합되어 빛을 생성하며 배합 비율에 따라 적색, 녹색과 남색의 RGB 삼원색으로 기본 색채를 구성한다. 실질적으로 OLED 의 전정색을 표현하는 부분의 부족함은 고성능의 재료가 결핍된 것이 주요한 원인이기에 신형 유기발광재료의 설계와 합성은 OLED 연구 과제의 중심이다.
벤조티아졸 그룹은 비교적 강한 전자 구인성과 형광발광 능력을 갖고 있기에
외부 응답이 빠르며 스펙트럼 응답 범위도 대폭으로 장파 구역으로 이동이 가능하기에 비선형 광학, 전장 발광과 포토크로믹 재료 등 분야에서 중요한 응용 전망을 보이고 있다. 소분자 유기 발광 화합물은 쉽게 정화되고 막 형성을 촉진 하나 쉽게 결정화하여 제품의 성능에 영향을 준다.
본 발명은 현행 기술이 실제 응용 과정에서 발생하는 결함을 해결하고 OLED 의 사용 성능을 최적화하기 위한 것으로 이하 기술방안을 발명의 해결 과제로 한다.
1. 본 발명은 일종의 화합물을 개시하며 주체의 분자구조식은 2-(치환기페닐기）-벤조티아졸로 명명되고 구조식（I）는 이하 구조로 표기된다.
Figure pat00001
,
특히, R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며, R 은 NH2 또는 SH 또는 CH2=CH이다.
본 발명의 바람직한 실시 예로, 상기 전자 주개 그룹은 C1-C20의 알킬 및 알콕시, 에테르, 방향족 아민 중에서 선택된다.
2. 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물의 합성 방법을 개시하며 반응 경로는 다음과 같다.
Figure pat00002
합성순서는 이하 내용을 포함한다.
1) 아르곤 가스의 보호하에 중간체(1), 중간체(2), 촉매제 Pd(0)과 용매제 에틸렌글리콜디페닐에테르를 혼합한다;
2) 75~100℃ 온도에서 24 시간 가열 환류한다;
3) 분리하여 얻은 유기 용제와 농축하여 얻은 조산물을 재결정방법으로 정제하여 구조식（I）에서 제시한 화합물을 제조한다;
또한, R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며, R 은 NH2 또는 SH 또는 CH2=CH 이다.
본 발명의 바람직한 실시 예로, 상기 전자 주개 그룹은 C1-C20의 알킬 및 알콕시, 에테르, 방향족 아민 중에서 선택된다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시 예로, 상기 절차 3) 에서 제시한 바와 같이 상기 농축 과정은 바람직하게는 회전증발농축기를 사용한다.
3. 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물의 유리기 중합을 통하여 얻은 중합체를 개시한다.
본 발명의 바람직한 실시 예로, 상기 중합체의 구조는 바람직하게는 구조식（ll）에서 제시한 바와 같다.
Figure pat00003
또한, R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며 반응 경로는 다음과 같다.
Figure pat00004
M 은 N-바이닐카르바졸이며, 단량체 l-3 과 M 이 중합하여 구조식（II）에서 제시한 중합체를 생성한다. 구조식（II）에서 제시한 중합체는 일종의 고분자 유기 발광 재료로 OLED의 발광재료로 사용되며 단독으로 발광층에 사용되거나 혹은 PVK와 혼합하여 발광층에 사용되는 것을 포함한다.
구조식（II）에서 제시한 중합체는 스핀 코팅 또는 잉크젯 프린팅 방법으로 OLED의 발광재료를 제조하는 것을 포함한다.
4. 본 발명은 일종의 구조식 (I）의 상기 화합물 및 중합체가 OLED 본체 재료에 사용되는 것을 개시한다. 특히, 구조식（I）의 상기 화합물은 OLED 부품의 제조에 사용되며 발광층 또는 전자 전송층 재료에 사용되는 것을 포함하고; 중합체는 용액법으로 박막을 제조하여 OLED 의 발광층에 사용된다.
5. 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물 또는 상기 중합체를 포함하는 유기발광다이오드 OLED 에 관한 것이며 적어도 구조식（I）의 상기 화합물이 OLED 부품의 제조에 사용되어 발광층 또는 전자전송층 재료를 얻거나 또는 중합체가 용액법으로 박막을 제조하여 OLED 발광층을 얻는 것을 포함한다.
바람직하게는 본 발명에서 제시한 유기 발광 다이오드 OLED는 양극, 홀 주입층, 홀 전송층, 발광층, 전자 전송층, 전자 주입층, 음극 구조를 포함하며 적어도 발광층과 전자 전송층은 구조식（I）의 상기 화합물 또는 중합체를 포함한다.
본 발명은 일종의 신형의 OLED 부품에 사용되는 유기발광재료를 제시하며 본체의 전자 주게/받게 그룹의 조절을 통하여 발광 스펙트럼의 최대치, 광색, 부품의 발광 효율 및 수명의 연장을 조절한다.
도 1 은 본 발명에서 개시한 유기발광다이오드 OLED의 구조 설명도이다.
1. 본 발명은 일종의 화합물을 개시하며 주체의 분자구조식은 2-(치환기페닐기）-벤조티아졸로 명명되고 구조식（I）는 이하 구조로 표기된다.
Figure pat00005
,
특히, R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며, R 은 NH2 또는 SH 또는 CH2=CH이다.
바람직하게는, 상기 전자 주개 그룹은 C1-C20의 알킬 및 알콕시, 에테르, 방향족 아민 중에서 선택된다.
2. 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물의 합성 방법을 개시하며 반응 경로는 다음과 같다.
Figure pat00006
합성 순서는 이하 내용을 포함한다.
1) 아르곤 가스의 보호하에 중간체(1), 중간체(2), 촉매제 Pd(0)과 용매제 에틸렌글리콜디페닐에테르를 혼합한다;
2) 75~100℃ 온도에서 24 시간 가열 환류한다;
3) 분리하여 얻은 유기 용제와 농축하여 얻은 조산물을 재결정방법으로 정제하여 구조식（I）에서 제시한 화합물을 제조한다;
또한, R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며, R 은 NH2 또는 SH 또는 CH2=CH 이다.
바람직하게는 상기 전자 주개 그룹은 C1-C20의 알킬 및 알콕시, 에테르, 방향족 아민 중에서 선택된다.
바람직하게는 상기 절차 3) 에서 제시한 바와 같이 상기 농축 과정은 바람직하게는 회전증발농축기를 사용한다.
3. 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물의 유리기 중합을 통여 얻은
중합체를 개시 한다.
4. 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물 및 중합체가 OLED 본체 재료에 사용되는 것을 개시한다. 특히, 구조식（I）의 상기 화합물은 OLED 부품의 제조에 사용되며 발광층 또는 전자 전송층 재료에 사용되는것을 포함하고; 중합체는 용액법으로 박막을 제조하여 OLED 의 발광층에 사용된다.
5. 본 발명은 일종의 구조식（I）의 상기 화합물 또는 상기 중합체를 포함하는 유기발광다이오드 OLED 에 관한 것이며 적어도 구조식（I）의 상기 화합물이 OLED 부품의 제조에 사용되어 발광층 또는 전자 전송층 재료를 얻거나 또는 중합체는 용액법으로 박막으로 제조하여 OLED 발광층을 얻는 것을 포함한다.
바람직하게는 본 발명에서 제시한 유기 발광 다이오드 OLED 는 양극, 홀 주입층, 홀 전송층, 발광층, 전자 전송층, 전자 주입층, 음극 구조를 포함하며 적어도 발광층과 전자 전송층은 구조식（I）의 상기 화합물 또는 중합체를 포함한다.
이하 구체적인 실시예로 본 발명 내용에 대해 상세하고 구체적으로 설명하여 본 발명을 쉽게 이해할 수 있도록 한다. 그러나 이하 실시 예는 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
본 발명은 일종의 화합물을 개시하며 상기 화합물은 이하 구조식을 포함한다. 그 중 상기 화합물은 발광층 또는 전자전송층 재료에 사용되고, 중합체는 용액법으로 박막을 제조하여 OLED 의 발광층에 사용되는 것을 포함한다.
Figure pat00007
제조 실시예 1
(1) 반응 경로
Figure pat00008
(2) 합성 절차: 아르곤 가스의 보호하에 0.1mol 화합물(1-1)과 0.1mol 화합물(2-1)을 500ml의 둥근바닥플라스크에 넣고，에틸렌글리콜디페닐에테르를 용매제로 Pd(0)을 촉매제로 사용하여 75~100℃ 온도에서 24 시간 가열 환류하고 분리하여 얻은 유기 용제와 농축하여 얻은 조산물을 재결정방법으로 정제하여 화합물(I-1)을 얻는다.
(3) 구조 특징:
MS：304.0783
HPLC：9.24（2H），8.34（2H），7.72（2H）7.58（2H）7.49（2H）4.78（2H）.
제조 실시예 2
(1) 반응 경로
Figure pat00009
(2) 합성 절차: 아르곤 가스의 보호하에 0.1mol 화합물(1-2)과 0.1mol 화합물(2-2)을 500ml의 둥근바닥플라스크에 넣고， 에틸렌글리콜디페닐에테르를 용매제로 Pd(0)을 촉매제로 사용하여 75~100℃ 온도에서 24 시간 가열 환류하고 분리하여 얻은 유기용제와 농축하여 얻은 조산물을 재결정방법으로 정제하여 화합물(I-2)을 얻는다.
(3) 구조 특징:
MS：321.0394
HPLC：9.24（2H）, 8.34（2H），7.72（2H）7.58（2H）7.49（2H）5.28（1H）.
제조 실시예 3
(1) 반응 경로
Figure pat00010
(2) 합성 절차 : 아르곤 가스의 보호하에 0.1mol 화합물(1-3)과 0.1mol 화합물(2-3)을 500ml의 둥근바닥플라스크에 넣고，에틸렌글리콜디페닐에테르를 용매제로 Pd(0)을 촉매제로 사용하여 75~100℃ 온도에서 24 시간 가열 환류하고 분리하여 얻은 유기용제와 농축하여 얻은 조산물을 재결정방법으로 정제하여 화합물(I-3)을 얻는다.
(3) 구조 특징：
MS：315.0830
HPLC：9.24（2H），8.34（2H），7.72（2H）7.58（2H）7.49（2H）6.78（1H），5.83（1H），5.37（1H）.
응용 실시예 1
투명한 양극전극 ITO 기판을 이소프로필 알코올로 5~10분 정도 초음파 세정을 하고 20~30분 정도 자외선에 노출시키며 5~10분 정도 플라스마 처리를 진행한다. 그리고 처리가 끝난 ITO 기판을 증착 기계에 넣어 30-50nm의 NPB를 증착시킨 다음 혼합 증착으로 AND와 3-5%의 화합물 I-1을 증착하고 다음으로 20-40nm의 Alq3(8-Hydroxyquinoline aluminum salt)을 증착시키며 그 다음으로 0.5-2nm LiF를 증착시키고 마지막으로 100-200nm의 금속 알루미늄을 증착시킨다.
그 중 AND는
Figure pat00011
이다.
응용 실시예 2
투명한 양극전극 ITO 기판을 이소프로필 알코올로 5~10분 정도 초음파 세정을 하고 20~30분 정도 자외선에 노출시키며 5~10분 정도 플라스마 처리를 진행한다. 그리고 처리가 끝난 ITO 기판을 증착 기계에 넣어 30-50nm의 NPB 를 증착시킨 다음 혼합 증착으로 AND와 3-5%의 화합물 I-2를 증착하고 다음으로 20-40nm의 Alq3(8-Hydroxyquinoline aluminum salt)을 증착시키며 그 다음으로 0.5-2nm LiF 를 증착시키고 마지막으로 100-200nm의 금속 알루미늄을 증착시킨다.
그 중 AND는
Figure pat00012
이다.
응용 실시예 3
투명한 양극전극 ITO 기판을 이소프로필 알코올로 5~10분 정도 초음파 세정을 하고 20~30분 정도 자외선에 노출시키며 5~10분 정도 플라스마 처리를 진행한다. 그리고 처리가 끝난 ITO 기판을 증착 기계에 넣어 30-50nm의 NPB 를 증착시킨 다음 혼합 증착으로 AND와 3-5%의 화합물 I-3을 증착하고 다음으로 20-40nm의 Alq3(8-Hydroxyquinoline aluminum salt)을 증착시키며 그 다음으로 0.5-2nm LiF 를 증착시키고 마지막으로 100-200nm의 금속 알루미늄을 증착시킨다.
그 중 AND는
Figure pat00013
이다.
비교예
투명한 양극전극 ITO 기판을 이소프로필 알코올로 5~10분 정도 초음파 세정을 하고 20~30분 정도 자외선에 노출시키며 5~10분 정도 플라스마 처리를 진행한다. 그리고 처리가 끝난 ITO 기판을 증착 기계에 넣어 30-50nm 의 NPB를 증착시킨 다음 혼합 증착으로 CBP 와 3-5%의 화합물 Ir(ppy)3 을 증착하고 다음으로 20-40nm 의 Alq3(8-Hydroxyquinoline aluminum salt)을 증착시키며 그 다음으로 0.5-2nm LiF를 증착시키고 마지막으로 100-200nm의 금속 알루미늄을 증착시킨다.
테스트 결과
1000nits 에서 OLED 부품의 테스트 결과는 다음과 같다.
Figure pat00014
상기 본 발명의 구체적인 실시예에 대한 설명은 일반 범용예 이며 본 발명의 설명은 상기 구체적인 실시예에 제한되지 않는다. 당해 기술 분야의 기술자의 본 발명에 대한 등가 수정 및 교체 수정도 본 발명의 범위 내용으로 간주할 수 있다. 즉, 본 발명의 의도를 벗어나지 않는 범위 내의 모든 등가 변경과 수정은 모두 본 발명의 범위 내에 포함된다.

Claims (9)

  1. 일종의 화합물로서 주체의 분자구조식은 2-(치환기페닐기）-벤조티아졸로 명명되고 이하 구조로 표기되는 구조식（I）을 가지는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure pat00015
    ,
    R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며, R 은 NH2 또는 SH 또는 CH2=CH이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 전자 주개 그룹은 C1-C20의 알킬 및 알콕시, 에테르, 방향족 아민 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항의 화합물의 합성 방법으로서, 반응 경로는 다음과 같은 합성 방법.
    Figure pat00016

    합성순서는 이하 내용을 포함한다.
    아르곤 가스의 보호하에 중간체(1), 중간체(2), 촉매제 Pd(0)과 용매제 에틸렌글리콜디페닐에테르를 혼합;
    75~100℃ 온도에서 24 시간 가열 환류;
    분리하여 얻은 유기 용제와 농축하여 얻은 조산물을 재결정방법으로 정제하여 구조식（I）에서 제시한 화합물을 제조;
    R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이며, R 은 NH2 또는 SH 또는 CH2=CH 이고,
    바람직하게는, 상기 전자 주개 그룹은 C1-C20의 알킬 및 알콕시, 에테르, 방향족 아민 중에서 선택되고,
    바람직하게는, 상기 절차 3) 에서 제시한 바와 같이 상기 농축 과정은 회전증발농축기를 사용한다.
  4. 제 1 항의 화합물을 유리기 중합을 통하여 얻은 중합체.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 중합체의 구조는 구조식(II)에서 제시한 바와 같은 구조식을 특징으로 하는 중합체.
    Figure pat00017

    R1, R2, R3, R4는 단독 혹은 공동으로 수소 혹은 전자 주개 그룹(electron donor group)이다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 중합체의 반응 경로는 다음과 같은 반응 경로를 보유하는 것을 특징으로 하는 중합체.
    Figure pat00018

    M 은 N-바이닐카르바졸이며, 단량체 l-3 과 M 이 중합하여 구조식（II）에서 제시한 중합체를 생성한다.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 중합체는 일종의 고분자 유기 발광 재료로 OLED의 발광 재료로 사용되며 단독으로 발광층에 사용되거나 혹은 PVK와 혼합하여 발광층에 사용되는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물 및 그 중합체는 OLED 본체 재료에 사용되며; 구조식（I）의 상기 화합물은 OLED 부품의 제조에 사용되는 것으로서 발광층 또는 전자 전송층 재료에 사용되는 것을 포함하고; 중합체는 용액법으로 박막을 제조하여 OLED의 발광층에 사용되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 1 항의 화합물 또는 그 중합체를 포함하는 유기발광다이오드 OLED로서,
    구조식（I）의 상기 화합물이 OLED 부품의 제조에 사용되어 발광층 또는 전자전송층 재료를 얻거나, 또는 중합체를 용액법으로 박막으로 제조하여 OLED 발광층을 얻는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드 OLED.
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