JP2017008036A - 化合物及びその合成方法と応用 - Google Patents

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Abstract

【課題】新たな有機発光材料とその合成方法の提供。【解決手段】独立して、または共に水素原子か電子供与性基を置換基として有し、且つNH2、SH、又はCH2＝CHが置換した2-（置換基フェニル基）-ベンゾチアゾールである化合物。臭素化ベンズチアゾールとフェニレンピリミジンボロン酸を反応させて、得る前記の化合物の合成方法、遊離基重合による重合体、並びに該化合物及び・或いはその重合体を含む有機発光ダイオードOLED。【選択図】図１

Description

本発明は一種の化合物に関し、特にOLEDのホスト材料に使用可能な化合物及びその合成方法と応用に関する。
現在のディスプレイは、TFT（Thin Film Transistor、薄膜トランジスタ）-LCDをメインとしている。これは、自発発光するディスプレイではないため、バックライトを使わなければならない。そのバックライトは、順次にTFT-LCDパネルの偏光板・ガラス基板・液晶層・カラーフィルタ・ガラス基板・偏光板などの関連パーツを通過し、人間の目に入り、現像する。但し、このようなディスプレイは、実際の応用において、反応スピードが遅く、電気消耗が大きく、視野が狭くなったりするデメリットが発生するため、完璧なディスプレイとは言えない。
総体的に、OLEDは、新たなパネル現像技術として、伝統的なLCD現像と比べて、バックライトが要らず、非常に薄い有機材料塗装とガラス基板とを採用している。電流が通るときに、有機材料が光る。そのため、OLEDは、自発光性・簡単な構造・超軽薄・反応スピードが速い・ワイドビュー・低電力消耗・柔軟に現像するなどの特性がある。OLEDは、この十数年来大きな発展を遂げ、「ドリームディスプレイ」と言われている。
US4,769,292に開示したOLEDのように、OLEDの基本構造として、ガラス基板に薄い透明な酸化インジウムスズ（ITO）を被覆して陽極層として、電源の正極と連接し、当該陽極層の上に順序に空孔伝送層（HTL；Hole Transport Layer）と、発光層（EL）と、電子伝送層（ETL；Electron Transport Layer）とが形成され、その上に金属により陰極層が形成され、サンドイッチのような構造とする。電源電圧が適切な電圧に上がると、陽極の空孔と陰極の電荷とは発光層で結合し、発光し、違う成分により赤・緑・青というRGB三原色が発生し、基本の色彩ができる。
実に、OLEDは、全色現像などの面ではまだ不足な所がある。その原因の一つは、高性能材料が欠けていることである。そのため、新たな有機発光材料のデザインと合成は、OLED研究における重要なポイントである。
ベンゾチアゾール官能基は、強い電子吸収能力と蛍光発光能力があり、外場に対する反応が敏感で、スペクトル反応範囲は大幅に長波エリアへ移動できる。それは、非線形光学、エレクトロルミネセンス、フォトクロミック材料などにおいて、大きな応用将来性がある。小分子有機発光化合物は、純化・成膜しやすいが、結晶もしやすいから、製品の性能に影響を与える。
既存技術のデメリットを克服し、OLEDの実用性をさらに最適化するために、本発明は以下の技術案を採用している。
１．本発明は、一種の化合物を提供している。そのホスト分子の構造式を「2-（置換基フェニル基）-ベンゾチアゾール」と命名する。その構造は下記構造式（1）に示したようである。
Figure 2017008036
その式中、R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基となる。Rは、NH2かSHかCH2＝CHである。
本発明の好ましい実施例において、電子供与性基は、C1-C20のアルキル基及びアルコキシ基、エーテル類、芳香族アミン類から選ばれる。
２．本発明は、構造式（1）に示された化合物の合成方法を提供し、その合成方法のルートは以下の通りである。
[式１]
Figure 2017008036
合成プロセスは以下の通りである。
ステップ1：アルゴンガスの雰囲気で、中間体（１）・中間体（２）・触媒としてのPd(0)と、溶媒としての1,2-ジエトキシエタンとを混ぜる。
ステップ2：75-100℃で24時間加熱して回流させる。
ステップ3：分離して有機溶媒を得て、濃縮して初期産物を得て、重結晶の方法で構造式（1）の化合物まで純化する。
その式中、R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基となって、Rは、NH2かSHかCH2＝CHである。
本発明の好ましい実施例において、上記の電子供与性基は、C1-C20のアルキル基及びアルコキシ基、エーテル類、芳香族アミン類から選ばれるものである。
本発明のもう一つの好ましい実施例において、上記のステップ3に記述した濃縮は、ロータリー・エバポレーターで行われる。
３．本発明は、構造式（1）に示された化合物の自由基重合である重合体を提供している。
本発明の好ましい実施例において、上記の重合体の構造は、下記構造式（II）に示す通りである。
Figure 2017008036
その式中、R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基となる。
合成ルートは、以下の通りである。
[式２]
Figure 2017008036
その式中では、Mはビニルカルバゾールであり、単体I-3とMとの、構造式（II）で示された重合体となる。
構造式（II）で示された重合体は、高分子有機発光材料として、OLED発光層の材料に使われるが、独自に発光層に使われることも、PVKと混ぜて発光層に使われることもある。
構造式（II）で示された重合体は、回転塗布或いはインクジェットを含む、OLED発光層材料の制作方法に使われる。
４．本発明は、構造式（1）で示された化合物及びその重合体をOLEDホスト材料として使う方法を提供している。その中では、構造式（1）で示された化合物は、OLEDデバイスの製作に応用され、発光層と電子伝送層の材料として応用される。その重合体は、溶液法により薄膜に形成され、OLED発光層に応用される。
５．本発明は、構造式（1）で示された化合物及び/或いはその重合体を含めた有機発光ダイオードOLEDを提供し、少なくとも構造式（1）に示された化合物がOLEDデバイスの製作に応用され、それにより得た発光層或いは電子伝送層の材料、或いはその重合体が溶液法で薄膜に作られることにより得たOLED発光層が含まれる。
好ましいのは、本発明が提供する有機発光ダイオードOLEDには、陽極・空孔注入層・空孔伝送層・発光層・電子伝送層・電子注入層・陰極がある。その中では、発光層と電子伝送層との少なくとも一つは、構造式（1）に示された化合物或いはその重合体を含む。
本特許は、OLEDデバイスに使われる新たな有機発光材料を提供し、ホスト機構にある電子供与性基・電子求引性基を調整することにより、発光スペクトルの最高値と、光色と、デバイスの発光効率とを調整し、寿命を高める。
図1は、本発明が提供する有機発光ダイオードOLEDの構造図である。
本発明の第一実施の形態は、一種の化合物を提供し、そのホスト分子の構造式が「2-（置換基フェニル基）-ベンゾチアゾール」と命名され、その構造は下記構造式（1）に示したものである。
Figure 2017008036
その式中、R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基となり、Rは、NH2かSHかCH2＝CHである。
好ましくは、電子供与性基はC1-C20のアルキル基及びアルコキシ基、エーテル類、芳香族アミン類から選ばれるものである。
本発明の第二実施の形態は、構造式（1）に示された化合物の合成方法を提供し、その合成方法のルートは以下の通りである。
[式３]
Figure 2017008036
合成プロセスは以下の通りである：
ステップ1：アルゴンガスの雰囲気で、中間体（１）、中間体（２）、触媒としてのPd(
0)、溶媒としての1,2-ジエトキシエタンとを混ぜる。
ステップ2：75-100℃の温度で24時間加熱して回流させる。
ステップ3：分離して有機溶媒を得て、濃縮して初期産物を得て、重結晶の方法で構造式（1）の化合物まで純化する。
その式中では、R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基となり、Rは、NH2かSHかCH2＝CHである。
上記の電子供与性基がC1-C20のアルキル基及びアルコキシ基、エーテル類、芳香族アミン類から選ばれるものであることは好ましい。
上記のステップ3において、上記の濃縮がロータリー・エバポレーターで行われることは好ましい。
本発明の第三実施の形態は、構造式（1）に示された化合物を自由基（遊離基）重合させて得た重合体を提供している。
本発明の第四実施の形態は、構造式（1）で示された化合物及びその重合体をOLEDホスト材料として使う応用例を提供し、構造式（1）で示された化合物はOLEDデバイスの製作に応用され、発光層と電子伝送層の材料として使うこともある。その重合体は、溶液法で薄膜に作られ、OLEDの発光層に応用される。
本発明の第五実施の形態は、構造式（1）で示された化合物及び/或いはその重合体を含めた有機発光ダイオードOLEDを提供し、少なくとも構造式（1）に示された化合物がOLEDデバイスの製作に応用され、それにより得た発光層或いは電子伝送層の材料、或いはその重合体を溶液法により薄膜に作ることにより得たOLED発光層が含まれる。
本発明が提供する有機発光ダイオードOLEDには、陽極、空孔注入層、空孔伝送層、発光層、電子伝送層、電子注入層、陰極がある。発光層と電子伝送層との少なくとも一つには、構造式（1）に示された化合物或いはその重合体が含まれる。
次に、本発明をよりよく理解してもらうために、具体的な実施例により本発明について詳しく説明するが、本発明は実施例に限らない。
本発明は一種の化合物を提供する。その化合物は、以下の構造式を含む。上記の化合物は、発光層或いは電子伝送層の材料に応用することができる。その重合体は、溶液法で薄膜に作り、OLED発光層に使われる。
Figure 2017008036
制作実施例１
（1）合成ルート
[式４]
Figure 2017008036
（2）合成プロセス：アルゴンガスの雰囲気で0.1molの化合物（1-1）と0.1molの化合物
（2-1）を500mlの丸底フラスコに入れ、1,2-ジエトキシエタンを溶媒として、触媒Pd(0)を入れ、75-100℃で24時間加熱して回流させた。分離して有機溶媒を得た。ロータリー・エバポレーターで濃縮させ、初期製品を得た。初期製品を重結晶法で純化し、化合物（l-1）を得た。
（3）構造特徴：
MS：304.0783
HPLC：9.24（2H），8.34（2H），7.72（2H）7.58（2H）7.49（2H）4.78（2H）。
制作実施例２
（1）合成ルート
[式５]
Figure 2017008036
（2）合成プロセス：アルゴンガスの雰囲気で0.1molの化合物（1-2）と0.1molの化合物（2-2）を500mlの丸底フラスコに入れ、1,2-ジエトキシエタンを溶媒として、触媒Pd(0)を入れた。75-100℃で24時間加熱して回流させた。分離して有機溶媒を得た。ロータリー・エバポレーターで濃縮させ、初期製品を得た。初期製品を重結晶法で純化し、化合物（l-2）を得た。
（3）構造特徴：
MS：321.0394
HPLC：9.24（2H），8.34（2H），7.72（2H）7.58（2H）7.49（2H）5.28（1H）。
制作実施例３
（1）合成ルート
[式６]
Figure 2017008036
（2）合成プロセス：アルゴンガス雰囲気で0.1molの化合物（1-3）と0.1molの化合物（2-3）を500mlの丸底フラスコに入れ、1,2-ジエトキシエタンを溶媒として、触媒Pd(0)を入れ、75-100℃で24時間加熱して回流させた。分離して有機溶媒を得た。ロータリー・エバポレーターで濃縮させ、初期製品を得た。初期製品を重結晶法で純化し、化合物（l-3）を得た。
（3）構造特徴：
MS：315.0830
HPLC：9.24（2H），8.34（2H），7.72（2H）7.58（2H）7.49（2H）6.78（1H），5.83（1H），5.37（1H）。
応用実施例１
透明の陽極電極ITO基板を2-プロパノールで5-10分間超音波洗浄して、紫外線に20-30分間で晒し、プラズマで5-10分間で処理した。処理されたITO基板を蒸着設備に入れた。最初に30-50nmのNPBを蒸着して、次にANDと3-5％の化合物l-1を混合蒸着した。それから、順次に20-40nmのAlq3、0.5-2nmのLiF、100-200nmのAlを蒸着した。
その中では、ANDは以下のような化合物である。
Figure 2017008036
応用実施例２
透明の陽極電極ITO基板を2-プロパノールで5-10分間超音波洗浄して、紫外線に20-30分間で晒し、プラズマで5-10分間で処理した。処理されたITO基板を蒸着設備に入れた。最初に30-50nmのNPBを蒸着して、次にANDと3-5％の化合物l-２とを混合蒸着した。それから、順次に20-40nmのAlq3（トリス(8-キノリノラト)アルミニウム）、0.5-2nmのLiF、100-200nmのAlを蒸着した。
その中では、ANDは以下のような化合物である。
Figure 2017008036
応用実施例３
透明の陽極電極ITO基板を2-プロパノールで5-10分間超音波洗浄し、紫外線に20-30分間で晒し、プラズマで5-10分間で処理した。処理されたITO基板を蒸着設備に入れた。最初に30-50nmのNPBを蒸着して、次にANDと3-5％の化合物l-3とを混合蒸着した。それから、順次に20-40nmのAlq3（トリス(8-キノリノラト)アルミニウム）、0.5-2nmのLiF、100-200nmのAlを蒸着した。
その中では、ANDは以下のような化合物である。
Figure 2017008036
比較例
透明の陽極電極ITO基板を2-プロパノールで5-10分間超音波洗浄し、紫外線に20-30分間で晒し、プラズマで5-10分間で処理した。処理されたITO基板を蒸着設備に入れた。最初に30-50nmのNPBを蒸着して、次にCBPと3-5％の化合物Ir(ppy)3とを混合蒸着した。それから、順次に20-40nmのAlq3（トリス(8-キノリノラト)アルミニウム）、0.5-2nmのLiF、100-200nmのAlを蒸着した。
検定結果
1000nitsで、OLEDデバイスの検定結果は以下の通りであった。
Figure 2017008036
以上、本発明の具体実施例を詳しく述べたが、それは範例とするのみで、本発明はこの範例に限らない。当業者にとって、本発明に対する同じ効果の改ざん・入替はすべて本発明の範囲内にある。そのため、本発明のコンセプトや範囲内の同効果の変換・改修はすべて本発明の範囲内に含まれる。

Claims (8)

  1. 下記構造式（I）が示した2-（置換基フェニル基）-ベンゾチアゾールである化合物において、
    R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基であり、
    Rは、NH2かSHかCH2＝CHであることを特徴とする化合物。

    Figure 2017008036
  2. 上記電子供与性基は、C1-C20のアルキル基及びアルコキシ基、エーテル類、芳香族アミン類から選ばれるものであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 上記請求項１に記載の化合物の合成方法であって、合成ルートは以下の通りであり、

    Figure 2017008036
    合成プロセスは以下の通りであり、
    ステップ１：アルゴンガスの雰囲気で、上記中間体（１）と、上記中間体（２）と、触媒Pd(0)と、溶媒の1,2-ジエトキシエタンとを混ぜ、
    ステップ２：75-100℃の温度で24時間加熱して回流させ、
    ステップ３：分離して有機溶媒を得て、濃縮して初期産物を得て、重結晶の方法で上記構造式（1）の上記化合物まで純化して、
    上記R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基であり、
    Rは、NH2かSHかCH2＝CHであることを特徴とする化合物の合成方法。
  4. 請求項１または２に記載の上記化合物の遊離基重合体であることを特徴とする重合体。
  5. 請求項４に記載の重合体であって、上記重合体の構造が下記構造式（II）で示され、
    R1、R2、R3、R4は、独立して、または共に水素原子か電子供与性基であることを特徴とする重合体。

    Figure 2017008036
  6. 上記重合体の合成ルートは、以下の通りであって、
    下記Mは、ビニルカルバゾールであって、
    下記単体I-3と下記Mとの、下記構造式（II）で示した重合体であることを特徴とする請求項５に記載の重合体。

    Figure 2017008036
  7. 請求項５または６に記載した上記重合体を含むOLED発光層材料。
  8. 請求項１または２に記載した上記化合物からなる発光層あるいは電子伝送層、あるいは請求項５または６に記載した前記重合体からなる発光層を含むOLED。
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