CN102574848A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(1)和通式(2)的化合物，所述化合物适合于在电子器件，特别是有机电致发光器件中使用。

Description

用于有机电致发光器件的材料
技术领域
本发明涉及用于电子器件，特别是有机电致发光器件中的材料。
背景技术
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现最高达四倍的能量和功率效率增加。然而，总体说来，在OLED中，特别是同样在显示三重态发光(磷光)的OLED中仍然需要进行改进，例如在效率、工作电压和特别是寿命方面改进。特别是对于在相对短波范围内发光例如发绿色光的OLED而言情况如此。
不能仅由使用的三重态发光体确定磷光OLED的性能。特别是，使用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料，此处也是特别重要的。因此，这些材料的改进能够导致OLED性能显著的改进。同样仍需要改进用于荧光OLED的这些材料。
根据现有技术，尤其是酮(例如根据WO 04/093207或WO10/006680)或氧化膦(例如根据WO 05/003253)用作磷光发光体的基质材料。然而，当使用这些基质材料时，如在其它基质材料的情况下一样，仍需改进，特别是在器件的效率和寿命方面。
发明内容
本发明的目的是提供适合用于荧光或磷光OLED，特别是磷光OLED中，例如作为基质材料或作为空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或作为电子传输或空穴阻挡材料的化合物。特别是，本发明的目的是提供适合于绿色和红色磷光OLED的基质材料。
令人惊讶地，已经发现以下更详细描述的特定化合物能实现该目的，并导致有机电致发光器件的显著改进，特别是在寿命、效率和工作电压方面。这对于红色和绿色磷光电致发光器件尤其如此，特别是当使用本发明化合物作为基质材料时。因此，本发明涉及这些材料和包括该类型化合物的有机电致发光器件。
WO 07/031165公开了具有类似于本发明化合物的基本结构的桥接三芳基胺结构。然而，被以下提及的本发明取代基取代的化合物没有在其中公开。此外，仅描述了这些化合物作为发光体或空穴传输材料，而不是作为用于磷光发光体的基质材料或作为电子传输材料。
US 2009/0136779公开了作为磷光发光体基质的具有类似基本结构的化合物。然而，被以下提及的本发明取代基取代的化合物没有在其中公开。
本发明涉及以下通式(1)或通式(2)的化合物：
Figure BDA0000150806600000021
通式(1)    通式(2)
其中以下适用于使用的符号和标记：
X在每次出现时相同或不同地是N、P或P＝O；
Y在每次出现时相同或不同地是C(R)2，NR，O，S，C＝O，C＝S，C＝NR，C＝C(R)2，Si(R)2，BR，PR，AsR，SbR，BiR，P(＝O)R，As(＝O)R，Bi(＝O)R，SO，SeO，TeO，SO2，SeO2，TeO2或化学键，条件是在一个单元中的所有的三个基团Y不同时代表单键；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、N R1、O、S或CON R1代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80个，优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R2)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R2取代；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以彼此形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个非芳族基团R2取代；此处键合到同一N原子或P原子上的两个基团Ar也可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基彼此桥接；
L是二价或更高价的具有1至40个C原子的直链亚烷基、烷叉基、亚烷氧基或硫代亚烷氧基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的亚烷基、烷叉基、亚烷氧基或硫代亚烷氧基基团，或具有2至40个C原子的亚烯基或亚炔基基团，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R1C＝CR1、-C≡C-、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)R1、S＝O、SO2、-O-、-S-或-CON R1-代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至80个，优选5至40个芳族环原子的至少二价的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代，或P(R1)3-p，P(＝O)(R1)3-p，C(R1)4-p，Si(R1)4-p，N(Ar)3-p或这些体系中的两个、三个、四个或五个的组合；或L是化学键；
n在每次出现时相同或不同地是0、1或2，其中，对于n＝0，存在氢或基团R1而不是Y，条件是每个单元中至少两个标记n不等于0；
p是2、3、4、5或6，条件是p不大于L的最大化合价；
特征在于至少一个基团R代表以下通式(3)至(6)的基团之一：
通式(3)    通式(4)，
Figure BDA0000150806600000052
通式(5)    通式(6)
和/或特征在于至少一个基团Y代表N-R，和键合到所述氮上的R代表以下通式(7)至(9)的基团：
Figure BDA0000150806600000053
通式(7)    通式(8)    通式(9)
和/或特征在于至少一个基团L代表以下通式(10)至(15)的基团：
Figure BDA0000150806600000054
通式(10)    通式(11)
Figure BDA0000150806600000055
通式(12)    通式(13)
通式(14)    通式(15)
其中使用的符号具有以上给出的含义，和标记m代表0或1；此处＊表示通式(3)至(15)的基团的键合位置。
此处通式(3)至(6)的基团或者可以与通式(1)、(2)化合物的苯环之一键合，或者与基团Y键合。
在本发明意义上的芳基基团包含6至60个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处的芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而是被称为芳族环系。
在本发明意义上的芳族环系在所述环系中包含6至80个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在所述环系中包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中另外，多个芳基或杂芳基基团可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如C、N或O原子。因此，例如，体系例如芴、9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等，同样旨在被认为是本发明意义上的芳族环系，如其中两个或更多个芳基基团例如被短的烷基基团间断的体系也是本发明意义上的芳族环系一样。
为了本发明的目的，其中另外单个H原子或CH2基团可以被上述提到基团取代的通常可以包含1至40个或也可以包含1至20个C原子的脂族烃基团或烷基基团或烯基基团或炔基基团，优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基和辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2，2，2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团被认为是指特别是甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团根据可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被上述提及的基团代替；此外，一个或多个H原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，此外优选F或CN，特别优选CN代替。
具有5至80个芳族环原子、在每种情况下也可以被上述提到的基团R2或烃基团取代以及可以通过在所述芳族或杂芳族环系上任何希望的位置连接的芳族或杂芳族环系被认为特别是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、
Figure BDA0000150806600000081
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0000150806600000082
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0000150806600000083
唑、苯并
Figure BDA0000150806600000084
唑、萘并
Figure BDA0000150806600000085
唑、蒽并
Figure BDA0000150806600000086
唑、菲并唑、异
Figure BDA0000150806600000088
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0000150806600000089
嗪、吩噻嗪、荧红环、1，5-二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-
Figure BDA00001508066000000810
二唑、1，2，4-
Figure BDA00001508066000000811
二唑、1，2，5-
Figure BDA00001508066000000812
二唑、1，3，4-
Figure BDA00001508066000000813
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或衍生于这些体系组合的基团。
在本发明的优选实施方式中，基团Y代表单键。因此，优选的化合物是通式(16)、(17)和(18)的化合物；
Figure BDA00001508066000000814
通式(16)    通式(17)    通式(18)
其中使用的符号和标记具有以上给出的含义。
在通式(1)、(2)和(16)至(18)化合物的优选实施方式中，X在每次出现时相同或不同地代表N或P。X特别优选代表N。
在通式(1)、(2)和(16)至(18)化合物的另外优选实施方式中，Y在每次出现时相同或不同地代表C(R)2，NR，O，S，C＝O或化学键。在通式(1)和(2)的化合物中，一个基团Y优选代表化学键，和其它基团Y在每次出现时相同或不同地优选代表C(R)2，NR，O，S，C＝O或化学键。在通式(16)至(18)的化合物中，基团Y在每次出现时相同或不同地代表C(R)2，NR，O，S，C＝O或化学键。在通式(1)和(2)的化合物中，所有的三个基团Y不同时代表化学键，和在通式(16)至(18)的化合物中，两个基团Y不同时代表化学键。不是化学键的基团Y在每次出现时相同或不同地特别优选代表C(R)2，NR，O或S，非常特别优选代表C(R)2或NR，特别是代表C(R)2。
在Y中键合的基团R在每次出现时相同或不同地优选选自具有1至10个C原子的烷基基团，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们每个可以被一个或多个基团R1取代。在本发明的特别优选实施方式中，在Y中键合的基团R在每次出现时相同或不同地选自具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代。在另外的特别优选实施方式中，如果Y代表C(R)2，一个基团R是具有1至10个C原子的烷基基团，而与该碳原子键合的其它基团R是具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代。
特别优选以下通式(19)至(24)的化合物：
Figure BDA0000150806600000101
通式(19)    通式(20)
Figure BDA0000150806600000102
通式(21)    通式(22)
Figure BDA0000150806600000103
通式(23)    通式(24)
其中Y在每次出现时相同或不同地代表O，S，C(R)2或NR，优选代表C(R)2或NR，或其中另外，一个Y代表单键，绘制为未取代的C原子也可以被D而不是H取代，和其它的符号和标记具有以上给出的含义。与Y键合的基团R优选具有以上给出的优选的含义。
在本发明另外优选的实施方式中，L是二价或更高价的具有1至10个C原子的直链亚烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的亚烷基基团，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或至少二价的具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代；或L是化学键；或L是通式(10)至(15)的基团。
在本发明的优选实施方式中，R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，和其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合。此处至少一个基团R是如上定义的通式(3)至(9)的基团。
在本发明的特别优选实施方式中，R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合。如以上描述的，此处取代基R的至少一个选自通式(3)至(9)。
在本发明另外优选的实施方式中，在通式(1)、(2)和(16)至(18)的化合物中，不代表通式(3)至(6)的基团且没有键合到Y上的符号R代表H或D。
对于通过真空蒸发处理的化合物，所述烷基基团优选具有不超过四个C原子，特别优选不超过1个C原子。对于从溶液中处理的化合物，那些被具有最高达10个C原子的烷基基团取代的，或被低聚亚芳基基团例如邻、间、对或支链三联苯基基团或四联苯基基团取代的化合物也是适当的。
在另外优选的实施方式中，通式(1)或(2)化合物中的两个标记n等于1，和第三个标记n是0或1，其中n＝0是指存在氢或基团R1而不是Y。在通式(16)至(24)的化合物中，如果一个标记n＝1和第二个标记n＝0或1，则是另外优选的。这在每种情况下涉及通式(1)的单元。在通式(2)的化合物中，这相应地适用于与L键合的每个部分。
在本发明另外优选的实施方式中，标记p＝2或3，特别优选2。
如上所述的，基团R的至少一个代表上述提到的通式(3)至(6)的基团，或同样代表通式(7)至(9)，其中Y＝NR，或L代表通式(10)至(15)的基团。这个基团R或者可以与基本结构的苯环之一键合，或者可以与基团Y键合。在本发明的优选实施方式中，通式(3)至(6)的基团R与基本结构的苯环之一键合。在本发明另外优选的实施方式中，如果Y代表N(R)，则在通式(3)至(9)中的基团R与基团Y键合。
在另外优选的实施方式中，一个或两个基团R代表通式(3)至(6)的基团，特别优选确切地一个基团R。
因此，特别优选以下通式(25)至(58)的化合物：
Figure BDA0000150806600000121
通式(25)    通式(26)    通式(27)    通式(28)
Figure BDA0000150806600000131
通式(29)    通式(30)    通式(31)    通式(32)
Figure BDA0000150806600000132
通式(33)    通式(34)    通式(35)    通式(36)
通式(41)    通式(42)    通式(43)
Figure BDA0000150806600000135
通式(44)    通式(45)    通式(46)
Figure BDA0000150806600000141
通式(47)    通式(48)    通式(49)
Figure BDA0000150806600000142
通式(50)    通式(51)    通式(52)
通式(53)    通式(54)    通式(55)
Figure BDA0000150806600000144
通式(56)    通式(57)    通式(58)
其中R代表通式(3)至(6)之一的基团，或在通式(28)、(31)、(42)、(46)、(51)、(54)和(56)中，R也代表通式(7)至(9)之一的基团，和其中通式(47)、(48)、(57)和(58)中的L代表通式(10)至(15)之一的基团，Y在每次出现时相同或不同地，优选相同地代表C(R)2或N R，其中在C(R)2或NR基团中键合的R在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们每个可以被一个或多个基团R1取代；此外，绘制为未取代的C原子也可以被D而不是H取代，和其它符号和标记具有以上给出的含义。特别是，在C(R)2或NR基团中键合的R优选代表如上提及的优选的基团。
此外优选其中两个基团Y代表单键的通式(1)和(2)的化合物，即，以下通式(59)至(82)的化合物：
通式(59)    通式(60)    通式(61)    通式(62)
Figure BDA0000150806600000152
通式(63)    通式(64)    通式(65)    通式(66)
Figure BDA0000150806600000153
通式(67)    通式(68)    通式(69)
通式(70)    通式(71)    通式(72)
Figure BDA0000150806600000162
通式(73)    通式(74)    通式(75)
Figure BDA0000150806600000163
通式(76)    通式(77)    通式(78)
Figure BDA0000150806600000164
通式(79)    通式(80)
Figure BDA0000150806600000171
通式(81)    通式(82)
其中R代表通式(3)至(6)之一的基团，或在通式(63)和(76)中，R也代表通式(7)至(9)之一的基团，和其中通式(72)、(73)、(81)和(82)中的L代表通式(10)至(15)之一的基团，Y在每次出现时相同或不同地，优选相同地代表C(R)2或NR，其中在C(R)2或NR基团中键合的R在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们每个可以被一个或多个基团R1取代；此外，绘制为未取代的C原子也可以被D而不是H取代，和其它符号和标记具有以上给出的含义。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(16)至(82)结构各自在与中心原子X对位的位置处，即特别是与氮的对位位置处包含非H或D的基团R。在X对位的不代表通式(3)至(6)基团的取代基R特别优选代表具有1至10个C原子，特别是具有1至4个C原子的烷基基团，或代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代，特别是代表苯基基团，该苯基基团可以被一个或多个基团R1取代。这种优选给出了选择性合成本发明化合物的途径。
在通式(3)至(15)的结构中，符号R1优选代表具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们不包含具有多于10个芳族环原子的稠合芳族环系，并且它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，特别优选代表苯基，邻、间或对联苯基，邻、间或对三联苯基，四联苯基或1-或2-萘基，它们每个可以被一个或多个基团R2取代。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(3)至(15)中的基团Ar代表具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们不包含具有多于10个芳族环原子的稠合芳族环系，它们可以被一个或多个非芳族基团R1取代。在通式(3)至(15)中的Ar特别优选代表苯基，邻、间或对联苯基，邻、间或对三联苯基或四联苯基，它们每个可以被一个或多个非芳族基团R1取代，但优选不被取代。
根据上述指出的实施方式的优选化合物或可优选在有机电子器件中使用的化合物是以下结构的化合物。
Figure BDA0000150806600000191
Figure BDA0000150806600000201
Figure BDA0000150806600000231
Figure BDA0000150806600000241
Figure BDA0000150806600000251
Figure BDA0000150806600000261
Figure BDA0000150806600000291
Figure BDA0000150806600000301
Figure BDA0000150806600000321
Figure BDA0000150806600000331
Figure BDA0000150806600000341
Figure BDA0000150806600000351
本发明的化合物的基本结构能够通过本领域普通技术人员已知的合成步骤制备，例如如描绘在方案1至4中的溴化、Ullmann芳基化、Hartwig-Buchwald偶联等。这些基本结构能够在另外的步骤中被官能化。因此，具有一个或两个桥连基Y的咔唑衍生物的溴化导致单或二对溴取代的桥接咔唑衍生物。除元素溴之外，使用的溴化剂也可以是，特别是N-溴化物，例如N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)。使用其它活性基团例如氯、碘、硼酸或硼酸衍生物，特别是硼酸酯、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的官能化同样是适当的。
取决于希望的溴取代，可以在咔唑溴化之前(方案1)或在咔唑溴化之后(方案2)经由叔醇中间体进行环化。环闭合在芳族取代基和咔唑之间形成二价的桥连基(见方案1至4)。此处适当的例如是羧酸酯基团或乙酰基基团，它们然后在环闭合反应中被转变为碳桥(方案1和2)。在该方案中的R代表如上定义的取代基。
方案1
Figure BDA0000150806600000361
方案2
Figure BDA0000150806600000362
在以下的方案3中通过举例显示在桥连基Y上引入芳族取代基。此处使羧酸酯与芳基有机化合物，例如芳族格利雅化合物反应，而不是与烷基有机化合物反应。
方案3
Figure BDA0000150806600000371
同样适当的是芳基醇基团，其可以然后在闭环反应中被转变为氧桥(方案4)。同样适当的是硫基团，其可以然后在闭环反应中被转变为硫桥(方案4)。同样适当的是硝基基团或氨基基团，其可以然后在闭环反应中被转变为氮桥(方案5)。所述二价桥连基随后能够被另外的基团例如烷基或芳基基团取代。以这种方法制备的桥接咔唑化合物可以然后在另外的步骤中被官能化，例如卤化，优选溴化。
方案4
方案5
Figure BDA0000150806600000381
如在方案1至4中描绘的，官能化特别是溴化的化合物代表用于进一步官能化的中心单元。因此，例如通过与2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪或其它的氯代三嗪衍生物进行Suzuki偶联，这些官能化桥接的化合物能够容易地被转变为相应的硼酸以及被转变为本发明的通式(1)的化合物。
同样，可以使用其它的偶联反应(例如Stille偶联、Heck偶联、Sonogashira偶联等)。通过Hartwig-Buchwald方法与二芳基胺的偶联导致三芳基胺衍生物。相应地，能够引入脂族胺、咔唑等作为取代基。此外，作为官能化，可以考虑甲酰基、烷基羰基和芳基羰基基团或其被保护的类似物，例如形式为相应的二氧戊环。溴化的化合物能够此外被锂化并通过与亲电子试剂例如苄腈进行反应和随后酸性水解而转变为酮或通过与氯代二苯基膦反应和随后氧化而转变为氧化膦。
因此，本发明还涉及制备通式(1)或(2)化合物的方法，该方法包括如下的反应步骤：
a)合成带有反应性离去基团而不是基团R的基本结构；和
b)优选通过偶联反应，例如Suzuki偶联或Hartwig-Buchwald偶联引入基团R。
此处，所述反应性离去基团优选选自Cl、Br、I、硼酸或硼酸衍生物、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯，或Y代表NH，即，如果在N和R之间形成键，则所述反应性离去基团是氢。
上面描述的本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的那些化合物，或被反应性可聚合基团例如烯烃或氧杂环丁烷取代的那些化合物，能够用作制备相应低聚物、树枝状聚合物或聚合物的单体。此处低聚或聚合优选通过卤素官能团或硼酸官能团或通过可聚合的基团进行。此外可以通过该类型的基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物能够作为交联的或未交联的层使用。
因此，本发明还涉及低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其包括一种或多种如上提及的本发明的化合物，其中从本发明的化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物存在一个或多个键。取决于本发明化合物的连接，这因此形成所述低聚物或聚合物的侧链，或在主链上连接。所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。如上所述的相同的优选适用于低聚物、树枝状聚合物和聚合物中的本发明化合物的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，将本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。优选如下的均聚物或共聚物，其中通式(1)、(2)和(16)至(82)的单元以0.01至99.9摩尔％，优选5至90摩尔％，特别优选20至80摩尔％的含量存在。形成所述聚合物骨架的适当和优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 00/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、对苯撑(例如根据WO92/18552)、咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 05/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 04/041901或WO 04/113412)、酮(例如根据WO 05/040302)、菲(例如根据WO 05/104264或WO07/017066)，或也可以是多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状聚合物也可以包含其它单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。另外，所述聚合物或者能够包含共聚形式的三重态发光体，或者包含作为共混物掺入的三重态发光体。确切地，通式(1)、(2)和(16)至(82)的单元与三重态发光体的组合产生特别良好的结果。
此外，通式(1)、(2)和(16)至(82)的化合物也可以被进一步官能化，从而被转变为扩展的结构。此处可以提及的例子是通过SUZUKI法与芳基硼酸反应，或通过HARTWIG-BUCHWALD方法与伯或仲胺反应。因此，通式(1)、(2)和(16)至(82)的化合物也可以直接与磷光金属络合物或与其它金属络合物键合。
本发明的化合物适合用于电子器件中。此处的电子器件被认为是指包括至少一个含至少一种有机化合物的层的器件。此处，所述组件也可以包含无机材料或同样包含完全由无机材料构造的层。
因此，本发明还涉及如上提及的本发明化合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
此外，本发明还涉及包含至少一种如上提及的本发明化合物的电子器件。上述的优选同样适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体发射器”(D.M.Koller等人，Nature Photonics 2008，1-4)，但优选有机电致发光器件(OLED)，特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以将例如具有激子阻挡功能的夹层引入两个发光层之间。然而，应当指出不必要存在这些层的每一个。所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，能够发荧光或发磷光的各种发光化合物用于该发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如见WO 05/011013)。同样可以将多种发光体掺杂到发光层中，因此从一个层中产生白色的发光。
根据以上指出的实施方式中的本发明的化合物取决于确切的结构能够被用于各种层中。优选如下的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含作为用于荧光或磷光发光体的基质材料的，特别是作为用于磷光发光体的基质材料的通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物，和/或取决于确切的取代，用在空穴阻挡层中和/或电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层中的通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物。以上指出的优选实施方式同样适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的优选实施方式中，通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物用作发光层中荧光或磷光化合物的基质材料，特别是磷光化合物的基质材料。此处的有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种本发明的化合物作为基质材料。
如果通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物用作发光层中的发光化合物的基质材料，则它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)结合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指从相对高的自旋多重度，即自旋态＞1的激发态，特别是从激发的三重态的发光。为了本申请的目的，所有发光的含有过渡金属的络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，被认为是磷光化合物。
通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物和所述发光化合物的混合物，基于包含发光体和基质材料的全部混合物计包含99.9至1体积％，优选99至10体积％，特别优选97至60体积％，特别是95至80体积％的通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物。相应地，该混合物基于包含发光体和基质材料的全部混合物计包含0.1至99体积％，优选1至90体积％，特别优选3至40体积I％，特别是5至20体积％的所述发光体。
本发明另外的优选实施方式是作为磷光发光体基质材料的通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物与其它基质材料结合使用。能够与通式(1)、(2)和(16)至(82)的化合物组合使用的特别适当的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 04/013080、WO04/093207、WO 06/005627或WO 10/006680，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N，N-二咔唑基联苯)或公开在WO 05/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 07/063754或WO08/056746，茚并咔唑衍生物，例如根据未公开的申请DE102009023155.2或DE 102009031021.5，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160，双极性基质材料，例如根据WO 07/137725，硅烷，例如根据WO05/111172，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 06/117052，三嗪衍生物，例如根据WO 10/015306、WO 07/063754或WO08/056746，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 09/062578，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO10/054729，或二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 10/054730。在比实际发光体短的波长处发光的其它的磷光发光体同样可以作为共主体存在于混合物中。
适当的磷光化合物(＝三重态发光体)是特别是经适当的激发时发光，优选在可见区发光的化合物，其另外包含至少一个原子序数大于20，优选大于38且小于84，特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱或铂的化合物。
上面描述的发光体例子被如下申请公开：WO 00/70655、WO01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742。一般说来，如在有机电致发光领域的普通技术人员已知的，现有技术中用于磷光OLED的所有使用的磷光络合物都是适当的，并且本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够使用其它的磷光络合物。
适当的磷光化合物的例子列于以下的表中。
Figure BDA0000150806600000431
Figure BDA0000150806600000441
Figure BDA0000150806600000451
Figure BDA0000150806600000461
Figure BDA0000150806600000471
Figure BDA0000150806600000481
Figure BDA0000150806600000491
Figure BDA0000150806600000511
在本发明的其它实施方式中，所述有机电致发光器件不包括单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，发光层直接与空穴注入层或阳极相邻，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极邻接，如例如在WO 05/053051中所描述的。此外，如例如在WO 09/030981中所描述的，可以使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与所述发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料。
在本发明另外优选的实施方式中，通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。此处的发光层可以是发荧光或发磷光的。如果所述化合物用作电子传输材料，则它可能优选例如被碱金属络合物，例如Liq(8-羟基喹啉锂)掺杂。
在本发明又一另外的优选实施方式中，通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物用于空穴阻挡层中。空穴阻挡层被认为是指在阴极侧与发光层直接相邻的层。
此外不仅可以在空穴阻挡层或电子传输层中使用通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物，而且可以将其在发光层中用作基质。
在本发明的又一另外的实施方式中，通式(1)、(2)或(16)至(82)的化合物用于空穴传输层中或电子阻挡层或激子阻挡层中。
在本发明有机电致发光器件的另外的层中，可以使用所有的通常用于现有技术中的材料。因此，本领域普通技术人员不需要创造性劳动就能够与本发明通式(1)、(2)和(16)至(82)的化合物结合使用所有的有机电致发光器件中已知的材料。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，初压也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外优选如下有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷产生一个或多个层。例如通过适当的取代获得的可溶性化合物对于该目的是必要的。这些方法同样特别适合于低聚物、树枝状聚合物和聚合物。
混合式的方法也是可以的，其中，例如，从溶液中施加一个或多个层和通过气相沉积施加一个或多个其它的层。
这些方法通常是本领域普通技术人员已知的，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够将它应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件中。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件因以下令人惊讶的优点而显著优于现有技术：
1.本发明的化合物或通式(1)、(2)和(16)至(82)的化合物，用作荧光或磷光发光体的基质材料，导致非常高的效率和长的寿命。如果所述化合物用作磷光发光体的基质材料，则尤其如此。
2.本发明的化合物或通式(1)、(2)和(16)至(82)的化合物不仅适合作为红色磷光化合物的基质，而且特别是适合作为绿色磷光化合物的基质。
3.与现有技术中许多的经升华时经受部分或完全热分解的化合物相反，本发明的化合物具有高的热稳定性。
4.用于有机电致发光器件中的本发明的化合物导致高效率，且导致具有低的使用电压的陡削的电流/电压曲线。
5.当用作电子传输材料时本发明的化合物同样导致非常好的关于有机电致发光器件的效率、寿命和工作电压方面的性能。
这些上述的优点不伴有对其它电子性能的损害。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此限制本发明。在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够在遍及公开的范围内利用说明书实施本发明，制备本发明的另外的化合物，并将它们用于电子器件中或使用本发明的方法。
具体实施方式
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护气体气氛下进行。原料能够购买自ALDRICH或ABCR(乙酸钯(II)、三邻甲苯基膦、无机物、溶剂)。可以根据文献(Chemische Berichte 1980，113，1，358-84)合成8，8-二甲基吲哚并[3，2，1-de]吖啶和7，7，11，11-四甲基-7H，11H-苯并[1，8]吲哚并[2，3，4，5，6-de]吖啶。8H-吲哚并[3，2，1-de]吩嗪(Journal of theChemical Society 1958，4492-4)和B-[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]硼酸(Advanced Functional Materials 2008，18，4，584-590)的合成也是文献中已知的。
实施例1：6-溴-8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000541
首先将6.3g(22.2毫摩)8，8-二甲基吲哚并[3，2，1-de]吖啶引入150ml CH2Cl2中。随后，在避光-15℃下逐滴加入8g(45.1毫摩)NBS在100ml乙腈中的溶液，并使该混合物达到室温，在该温度下搅拌另外的4h。然后将150ml水加入到该混合物中，和然后用CH2Cl2萃取。使用硫酸镁干燥有机相，在真空下除去溶剂。通过搅拌用热己烷洗涤产品并用抽吸过滤。
产率：4.5g(12毫摩)，理论值的57％，根据1H-NMR的纯度为约97％。
实施例2：2，5-二溴-7，7，11，11-四甲基-7H，11H-苯并[1，8]吲哚并[2，3，4，5，6-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000551
首先将7.18g(22.2毫摩)7，7，11，11-四甲基-7H，11H-苯并[1，8]吲哚并[2，3，4，5，6-de]吖啶引入150ml CH2Cl2中。随后，在避光0℃下逐滴加入8g(45.1毫摩)NBS在100ml CH2Cl2中的溶液，使该混合物达到室温，在该温度下搅拌另外的4h。随后将150ml水加入到该混合物中，和然后用CH2Cl2萃取。使用硫酸镁干燥有机相，在真空下除去溶剂。通过搅拌用热己烷洗涤产品并用抽吸过滤。
产率：8.1g(16毫摩)，理论值的70％，根据1H-NMR的纯度为约98％。
实施例3：8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶-6-硼酸
Figure BDA0000150806600000552
将93.9g(259毫摩)6-溴-8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶溶解在1500ml无水THF中，在-70℃下逐滴加入135ml(337毫摩)2.5M的正丁基锂在环己烷中的溶液，在1h之后，逐滴加入37ml硼酸三甲酯(336毫摩)，使该混合物在1h时间内达到室温，除去溶剂，1H-NMR表征为均匀的残余物在不进一步纯化的情况下用于随后的反应中。产率是77g(235毫摩)，对应于理论值的91％。
实施例4：7，7，11，11-四甲基-7H，11H-苯并[1，8]吲哚并[2，3，4，5，6-de]吖啶-2，5-双硼酸
Figure BDA0000150806600000561
将56.2g(154毫摩)2，5-二溴-7，7，11，11-四甲基-7H，11H-苯并[1，8]吲哚并[2，3，4，5，6-de]吖啶溶解在1400ml无水THF中，在-70℃下逐滴加入162ml(404毫摩)2.5M的正丁基锂在环己烷中的溶液，在1h之后，逐滴加入44.4ml硼酸三甲酯(403毫摩)，使该混合物在1h时间内达到室温，除去溶剂，根据1H-NMR表征为均匀的残余物在不进一步纯化的情况下用于随后的反应中。产率为33g(80毫摩)，对应于理论值的69％。
实施例5：6-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000562
将36g(110.0毫摩)8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶-6-硼酸、29.5g(110.0毫摩)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和44.6g(210.0毫摩)磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二
Figure BDA0000150806600000563
烷和500ml水中。将913mg(3.0毫摩)三邻甲苯基膦，和然后将112mg(0.5毫摩)乙酸钯(II)加入到该悬浮液中，将该反应混合物加热回流16h。冷却之后，分离去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。从甲苯中和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶残余物，最后在高真空中升华，纯度是99.9％。产率是46g(89毫摩)，对应于理论值的83％。
实施例6：2，5-双(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-7，7，11，11-四甲基-7H，11H-苯并[1，8]吲哚并[2，3，4，5，6-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000571
将22.6g(55毫摩)7，7，11，11-四甲基-7H，11H-苯并[1，8]吲哚并[2，3，4，5，6-de]吖啶-2，5-双硼酸、29.5g(110.0毫摩)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和44.6g(210.0毫摩)磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二
Figure BDA0000150806600000572
烷和500ml水中。将913mg(3.0毫摩)三邻甲苯基膦，和然后将112mg(0.5毫摩)乙酸钯(II)加入到该悬浮液中，将该反应混合物加热回流16h。冷却之后，分离去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。从甲苯中和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶残余物，最后在高真空中升华，纯度是99.9％。产率是30g(38毫摩)，对应于理论值的72％。
实施例7：[6-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000573
将0.27g(0.9毫摩)三邻甲苯基膦，和然后将33.5mg(0.15毫摩)乙酸钯(II)在强烈搅拌下加入到脱气的10.1g(28毫摩)6-溴-8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶和9.42g(30毫摩)苯并咪唑硼酸和7.8g(31.5毫摩)磷酸钾水合物在7.5ml二
Figure BDA0000150806600000581
烷、15ml甲苯和18ml水混合物中的悬浮液中。加热回流5h之后，将混合物冷却。用抽吸过滤掉沉淀，用10ml乙醇/水(1∶1，v∶v)洗涤三次，用5ml乙醇洗涤三次，随后在真空下干燥，从二
Figure BDA0000150806600000582
烷中重结晶。产率：12.46g(22.5毫摩)，理论值的81％，根据1H-NMR的纯度为约99.9％。
实施例8：3-溴-8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000583
a)2-(3-溴-9H-咔唑)苯甲酸甲酯
在2000ml DMF中，将62g(207毫摩)2-(9H-咔唑)苯甲酸甲酯冷却到-10℃，分份加入37.3g(207毫摩)NBS，将该混合物在室温下搅拌6h。随后将500ml水加入到该混合物中，和然后用CH2Cl2萃取。使用硫酸镁干燥有机相，在真空下除去溶剂。通过搅拌用热甲苯洗涤产品并用抽吸过滤。产率：72g(190毫摩)，理论值的92％，根据1H-NMR的纯度为约98％。
b)[2-(3-溴咔唑-9-基)苯基]二苯基甲醇
首先将21.3g(86.7毫摩)氯化铈(III)引入250ml THF中。将溶解在600ml无水THF中的30g(78.9毫摩)2-(3-溴-9H-咔唑)苯甲酸甲酯逐滴加入到在室温下的该溶液中，将该混合物搅拌2.5h。将该混合物冷却到0℃，加入在THF中的118.3ml(236毫摩)的2M苯基溴化镁，将该混合物搅拌过夜。当反应完全时，用-30℃下的甲醇小心地淬灭。将该反应溶液浓缩到三分之一，加入1L CH2Cl2，洗涤混合物，使用硫酸镁干燥有机相并蒸发。产率：38.7g(76.7毫摩)，理论值的97％，根据1H-NMR的纯度为约94％。
c)3-溴-8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶
将38.7g(76.7毫摩)2-[2-(3-溴咔唑-9-基)苯基]二苯基甲醇溶解在750ml脱气的二氯甲烷中，加入49.6g多磷酸和33ml甲磺酸的悬浮液，将该混合物在60℃下加热1h。冷却该批料，加入水。固体沉淀出来，将其溶解在CH2Cl2/THF(1∶1)中。使用20％的NaOH小心地使溶液成为碱性，进行相分离，并使用MgSO4干燥。通过搅拌用庚烷洗涤获得的固体。产率：22g(45毫摩)，理论值的59％，根据1H-NMR的纯度为约95％。
类似地获得以下的化合物：
实施例13：8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶-6-硼酸
Figure BDA0000150806600000601
将125.9g(259毫摩)溴-8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶溶解在1500ml无水THF中，在-70℃下逐滴加入135ml(337毫摩)的2.5M正丁基锂在环己烷中的溶液，在1h之后，逐滴加入37ml硼酸三甲酯(336毫摩)，将该混合物在1h时间内温热到室温，除去溶剂，根据1H-NMR表征为均匀的残余物在不进一步纯化的情况下用于随后的反应中。
产率：87.6g(194毫摩)，理论值的75％，根据1H-NMR的纯度为约96％。
类似地获得以下的化合物：
实施例16：6-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000611
将20g(44毫摩)8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶-6-硼酸、11.7g(44毫摩)2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和2.9g(27.4毫摩)碳酸钠悬浮在70ml甲苯、70ml二
Figure BDA0000150806600000612
烷和50ml水中。将1.44mg(1.24毫摩)Pd(PPh3)4加入到该悬浮液中，将该反应混合物加热回流16h。冷却之后，分离去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。从甲苯中和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶残余物，最后在高真空中升华，纯度是99.9％。产率是22.4g(35毫摩)，对应于理论值的80％。
类似地获得以下的化合物：
Figure BDA0000150806600000613
Figure BDA0000150806600000621
实施例21：8，8-二苯基-6-[4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶
Figure BDA0000150806600000622
将0.27g(0.9毫摩)三邻甲苯基膦，和然后将33.5mg(0.15毫摩)乙酸钯(II)在强烈搅拌下加入到脱气的13.6g(28毫摩)3-溴-8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶、9.42g(30毫摩)苯并咪唑硼酸和7.8g(31.5毫摩)磷酸钾水合物在7.5ml二烷、15ml甲苯和18ml水混合物中的悬浮液中。加热回流5h之后，使混合物冷却。用抽吸过滤掉沉淀，将其用10ml乙醇/水(1∶1，v∶v)洗涤三次，用5ml乙醇洗涤三次，随后在真空下干燥，从二
Figure BDA0000150806600000624
烷中重结晶。产率：16g(23毫摩)，理论值的85％，根据1H-NMR的纯度为约99.9％。
类似地获得以下的化合物：
Figure BDA0000150806600000631
实施例24：(8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶-3-基)苯基甲酮
Figure BDA0000150806600000632
将6.1g(18毫摩)8，8-二苯基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶在40ml氯仿中的脱气的溶液冷却到0℃，加入5g(37毫摩)AlCl3。然后在该温度下逐滴加入3.9g苯甲酰氯，将该混合物搅拌8h。将50ml水加入到该混合物中，分离去有机相，通过硅胶过滤，蒸发至干。从甲苯中和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶残余物，最后在高真空中升华，纯度是99.9％。产率是13.7g(27毫摩)，对应于理论值的90％。
类似地获得以下的化合物：
Figure BDA0000150806600000633
实施例27：双-(8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-d，e]吖啶-3-基)甲酮
在-78℃下将正丁基锂(26.6ml的2.0N在己烷中的溶液)加入到3-溴-8，8-二甲基-8H-吲哚并[3，2，1-de]吖啶(15.4g，43毫摩)在THF(250ml)的溶液中，将该混合物在该温度下搅拌1h，并加入二甲氨基甲酰氯(2.0ml，21毫摩)在THF(2ml)中的溶液。在-78℃下搅拌另外的2h之后，将该反应混合物缓慢温热到室温，并加入到冰水中。通过过滤分离去得到的沉淀，并通过从二
Figure BDA0000150806600000642
烷反复重结晶提纯。最后，在高真空(T＝350℃，p＝7×10-5毫巴)下升华得到纯度为99.9％的产物(5.2g，20％)。
实施例28：OLED的制造
按照WO 04/058911中的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境(层厚度的改变，使用的材料)。
在以下实施例29至55中给出了各种OLED的结果(见表1至3)。为改进处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板，涂敷20nm的PEDOT(聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)，从水中旋涂；购买自H.C.Starck，Goslar，德国)。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED原则上具有以下的层结构：基底/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切的结构显示于表1中。用于制造所述OLED的使用的材料显示于表2中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以一定的体积比例与所述发光掺杂剂混和。此处信息例如H3∶CBP∶TER1(55％∶35％∶10％)是指材料H3以55％的体积比例存在于该层中，CBP以35％的体积比例存在和TER1以10％的体积比例存在。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱，电流效率(以cd/A测定)，从电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算的作为发光密度函数的功率效率(以lm/W测定)和外量子效率(EQE，以百分比测定)，以及寿命。所述寿命定义为从某一初始发光密度下降到某一比例后所用的时间。LD80是指所述寿命是在发光密度已经下降到初始发光密度的80％，即从例如4000cd/m2下降到3200cd/m2的时间。
以下更详细地解释一些例子以说明本发明化合物的优点。然而，应当指出这仅仅代表显示于表3中数据的选择。从表中显而易见，当使用本发明的化合物时同样能实现相对于现有技术的改进，所述的改进没有更详细地提及，在一些情况下观察到所有的参数的改进，和在一些情况下观察到仅在效率或电压或寿命方面的改进。然而，仅是所述参数之一的改进就代表了明显的进步，因为不同的应用需要对不同的参数最优化。
本发明的化合物在磷光OLED中作为基质材料的用途
本发明的化合物尤其能够用作磷光掺杂剂的基质材料(主体材料)。此处使用了化合物H2和H3。化合物H1和H4用作根据现有技术的对比。显示了包含发绿色光掺杂剂TEG1，和发红色光掺杂物TER1的OLED。所述OLED的结果显示于表3中。实施例29至32A显示了包含现有技术材料和作为对比例的OLED。
当使用本发明化合物作为发红色和发绿色光OLED基质材料时，优点是寿命增加，同时工作电压降低，和随之发生的功率效率的显著增加(见实施例33-38)。因此，当使用H3时获得了与现有技术H1相比增加55％的更长的寿命，同时功率效率同样非常显著地改进，即，增加约40％(参见实施例38和32)。当在发绿色光OLED中使用H2时，这些参数的改进同样非常显著，但比在H3情况下稍微小一些。与现有技术H4相比，本发明的化合物显示甚至更大的关于效率、电压和寿命的改进。
在发红色光的情况下，H2显示比H3稍微更好的特性数据，此处与现有技术比功率效率增加最高达30％，寿命改进约35％(参见实施例35和30)。
特别是，在桥连基Y上被苯环取代的化合物也显示了良好的性能数据。因此，例如，与H3相比，H5显示了更好的寿命，同时显示基本相同的功率效率(实施例41和47)。这同样适用于H2与H9的对比(实施例35和36)。
使用本发明的化合物作为电子传输材料
此外本发明的化合物能够用作电子传输材料。此处使用了化合物ETM2。化合物Alq3和ETM1用作根据现有技术的对比。实施例29至32A显示了包含现有技术材料和作为对比例的OLED。与现有技术相比较，本发明的化合物的突出之处在于当用作电子传输材料时的改进的效率和更低的工作电压。
如果使用由LiF组成的电子注入层，与Alq3相比，当使用ETM2时获得的电流效率的改进约10％，但特别是由于更低的工作电压，功率效率改进约30％(参见实施例29和39)。如果ETM2和LiQ的混合物用作电子传输层(实施例40)，则电流效率能够从54cd/A增加到61cd/A。因此，通过使用本发明的化合物ETM2获得了约20％的显著的功率效率增加，以及稍微更低的工作电压(参见实施例40与实施例32)。在两种情况(实施例39和40)中，当使用ETM2时比当使用现有技术电子传输材料时组件的寿命稍微更长。如果将在桥连基上含有苯环的化合物H11用作ETM，并与在桥连基上含有甲基基团的化合物ETM2相比时，能够看出能够稍微改进寿命，同时其它性能数据保持大约相同(实施例55和40)。
表1：OLED的结构
Figure BDA0000150806600000671
Figure BDA0000150806600000681
表2：使用的材料的结构式
Figure BDA0000150806600000691
Figure BDA0000150806600000701
Figure BDA0000150806600000711
表3：本发明化合物用作磷光OLED中的基质材料和ETM
Figure BDA0000150806600000712

Claims (15)

1.通式(1)或通式(2)的化合物：
Figure FDA0000150806590000011
通式(1)    通式(2)
其中以下适用于使用的符号和标记：
X在每次出现时相同或不同地是N、P或P＝O；
Y在每次出现时相同或不同地是C(R)2，NR，O，S，C＝O，C＝S，C＝NR，C＝C(R)2，Si(R)2，BR，PR，AsR，SbR，BiR，P(＝O)R，As(＝O)R，Bi(＝O)R，SO，SeO，TeO，SO2，SeO2，TeO2或化学键，条件是在一个单元中的所有的三个基团Y不同时代表单键；
R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R2)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R2取代；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以彼此形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar在每次出现时相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个非芳族基团R2取代；此处结合到同一N原子或P原子的两个基团Ar也可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基彼此桥接；
L是二价或更高价的具有1至40个C原子的直链亚烷基、烷叉基、亚烷氧基或硫代亚烷氧基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的亚烷基、烷叉基、亚烷氧基或硫代亚烷氧基基团，或具有2至40个C原子的亚烯基或亚炔基基团，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R1C＝CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)R1、S＝O、SO2、-O-、-S-或-CON R1-代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至80个芳族环原子的至少二价的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代，或P(R1)3-p，P(＝O)(R1)3-p，C(R1)4-p，Si(R1)4-p，N(Ar)3-p或这些体系中的两个、三个、四个或五个的组合；或L是化学键；
n在每次出现时相同或不同地是0、1或2，其中，对于n＝0，存在氢或基团R1而不是Y，条件是每单元至少两个标记n不等于0；
p是2、3、4、5或6，条件是p不大于L的最大化合价；
特征在于至少一个基团R代表以下通式(3)至(6)的基团之一：
通式(3)    通式(4)
Figure FDA0000150806590000032
通式(5)    通式(6)，
和/或特征在于至少一个基团Y代表N-R，和键合到所述氮上的R代表以下通式(7)至(9)的基团：
Figure FDA0000150806590000033
通式(7)    通式(8)    通式(9)
和/或特征在于至少一个基团L代表以下通式(10)至(15)的基团：
通式(10)    通式(11)
Figure FDA0000150806590000042
通式(12)    通式(13)
Figure FDA0000150806590000043
通式(14)    通式(15)
其中使用的符号具有以上给出的含义，和标记m代表0或1；此处＊表示通式(3)至(15)基团的键合位置。
2.根据权利要求1的化合物，其具有通式(16)、(17)或(18)：
Figure FDA0000150806590000044
通式(16)    通式(17)
Figure FDA0000150806590000051
通式(18)
其中使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
3.根据权利要求1或2的化合物，其具有通式(19)至(24)：
Figure FDA0000150806590000052
通式(19)    通式(20)
Figure FDA0000150806590000053
通式(21)    通式(22)
Figure FDA0000150806590000061
通式(23)    通式(24)
其中Y在每次出现时相同或不同地代表O，S，C(R)2或NR，优选代表C(R)2或NR，或者，另外，一个Y代表单键，绘制为未取代的C原子也可以被D而不是H取代，和其它符号和标记具有以上给出的含义。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，特征在于L是至少二价的具有1至10个C原子的直链亚烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的亚烷基基团，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，或至少二价的具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代；或L是化学键；或L是通式(10)至(15)之一的基团。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，特征在于R在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，它们每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，和其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中至少一个基团R代表通式(3)至(9)的基团。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，特征在于在Y中键合的基团R在每次出现时相同或不同地选自具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，或特征在于如果Y代表C(R)2，则一个基团R代表具有1至10个C原子的烷基基团，和与该碳原子键合的其它基团R代表具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其具有通式(25)至(82)：
Figure FDA0000150806590000071
通式(25)    通式(26)    通式(27)    通式(28)
Figure FDA0000150806590000072
通式(29)    通式(30)    通式(31)    通式(32)
Figure FDA0000150806590000081
通式(33)    通式(34)    通式(35)    通式(36)
Figure FDA0000150806590000082
Figure FDA0000150806590000083
通式(41)    通式(42)    通式(43)
通式(44)    通式(45)    通式(46)
通式(47)    通式(48)    通式(49)
Figure FDA0000150806590000091
通式(50)    通式(51)    通式(52)
通式(53)    通式(54)    通式(55)
Figure FDA0000150806590000093
通式(56)    通式(57)    通式(58)
Figure FDA0000150806590000094
通式(59)    通式(60)    通式(61)    通式(62)
通式(63)    通式(64)    通式(65)    通式(66)
Figure FDA0000150806590000101
通式(67)    通式(68)    通式(69)
Figure FDA0000150806590000102
通式(70)    通式(71)    通式(72)
Figure FDA0000150806590000103
通式(73)    通式(74)    通式(75)
Figure FDA0000150806590000104
通式(76)    通式(77)    通式(78)
Figure FDA0000150806590000105
通式(79)    通式(80)
Figure FDA0000150806590000111
通式(81)    通式(82)
其中R代表通式(3)至(6)之一的基团，或在通式(28)、(31)、(42)、(46)、(51)、(54)、(56)、(63)和(76)中，R也代表通式(7)至(9)之一的基团，和其中通式(47)、(48)、(57)、(58)、(72)、(73)、(81)和(82)中的L代表通式(10)至(15)之一的基团，Y在每次出现时相同或不同地，优选相同地代表C(R)2或NR，其中在C(R)2或NR基团中键合的R在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，和在这些基团中优选至少一个基团R代表具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；此外，绘制为未取代的C原子也可以被D而不是H取代，和其它符号和标记具有权利要求1中给出的含义。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，特征在于通式(16)至(82)的结构各自包含在与中心原子X对位位置处的基团R，其中在X对位位置处、不代表通式(3)至(6)基团的取代基R代表具有1至10个C原子的，特别是具有1至4个C原子的烷基基团，或代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们可以被一个或多个基团R1取代，特别是代表苯基基团，该苯基基团可以被一个或多个基团R1取代。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，特征在于，在通式(3)至(15)的结构中，符号R1代表具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们不包含具有多于10个芳族环原子的稠合芳族环系，且它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，优选代表苯基，邻、间或对联苯基，邻、间或对三联苯基，四联苯基或1-或2-萘基，它们每个可以被一个或多个基团R2取代。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，特征在于通式(3)至(15)中的基团Ar代表具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它们不包含具有多于10个芳族环原子的稠合芳族环系，且它们可以被一个或多个非芳族基团R1取代。
11.制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，该方法包括如下反应步骤：
a)合成带有反应性离去基团而不是基团R的基本结构；和
b)优选通过偶联反应引入基团R。
12.低聚物，聚合物或树枝状聚合物，其包括一种或多种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其中从所述化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物存在一个或多个键。
13.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求12所述的低聚物、聚合物或树枝状聚合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
14.电子器件，其包括至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，或根据权利要求12所述的聚合物、低聚物或树枝状聚合物，其中该电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体发射器”。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料，特别是磷光发光体的基质材料，和/或用于空穴阻挡层和/或电子传输层和/或电子阻挡或激子阻挡层和/或空穴传输层中。
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