KR101877623B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR101877623B1
KR101877623B1 KR1020160115690A KR20160115690A KR101877623B1 KR 101877623 B1 KR101877623 B1 KR 101877623B1 KR 1020160115690 A KR1020160115690 A KR 1020160115690A KR 20160115690 A KR20160115690 A KR 20160115690A KR 101877623 B1 KR101877623 B1 KR 101877623B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
light emitting
Prior art date
Application number
KR1020160115690A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170030067A (ko
Inventor
장분재
이동훈
허정오
강민영
허동욱
한미연
정민우
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Publication of KR20170030067A publication Critical patent/KR20170030067A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101877623B1 publication Critical patent/KR101877623B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/50—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2015년 9월 8일에 한국특허청에 제출된 한국 특허출원 제10-2015-0127066호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
국제 특허 출원 공개 제2003-012890호
본 출원은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016087853563-pat00001
화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar1은 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 내지 R3 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환또는 비치환된 카보닐기; 치환 또는 비치환된 에테르기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스포릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
p는 0 내지 3의 정수이며,
m 및 n은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
m, n 및 p가 각각 2 이상의 정수인 경우, 복수의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112016087853563-pat00002
,
Figure 112016087853563-pat00003
,
Figure 112016087853563-pat00004
,
Figure 112016087853563-pat00005
,
Figure 112016087853563-pat00006
,
Figure 112016087853563-pat00007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 하이드로아크리딜기(예컨대,
Figure 112016087853563-pat00008
), 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기; 벤조실롤기; 디벤조실롤기; 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대,
Figure 112016087853563-pat00009
,
Figure 112016087853563-pat00010
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 축합구조는 해당 치환기에 방향족 탄소수소 고리가 축합된 구조일 수 있다. 예컨대, 벤즈이미다졸의 축합고리로서
Figure 112016087853563-pat00011
,
Figure 112016087853563-pat00012
,
Figure 112016087853563-pat00013
,
Figure 112016087853563-pat00014
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, 및 S 중 하나 이상을 포함하는 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 축합고리기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 축합고리기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1의 정의에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C10의 알킬기; C6 내지 C12의 아릴기; 및 C2 내지 C10의 헤테로고리기 중에서 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1의 정의에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 불소; 시아노기; 메틸기; 에틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프탈렌기; 페난트렌기; 피리미딘기; 퀴놀린기; 및 피리딘기 중에서 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1의 정의에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 C6 내지 C12의 아릴기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1의 정의에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 페닐기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐기; 나프틸렌기; 또는 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐기; 나프틸렌기; 또는 아릴기 또는 페닐기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라진기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 파이렌기; 또는 피리딜기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환또는 비치환된 카보닐기; 치환또는 비치환된 에테르기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 아릴기로 치환된 카보닐기; 에테르기; 실릴기; 메틸기; 에틸기; 부틸기; 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 또는 피리딘기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 페닐기로 치환된 카보닐기; 에테르기; 실릴기; tert-부틸기; 페닐기; 또는 피리딘기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure 112016087853563-pat00015
Figure 112016087853563-pat00016
Figure 112016087853563-pat00017
Figure 112016087853563-pat00018
Figure 112016087853563-pat00019
Figure 112016087853563-pat00020
Figure 112016087853563-pat00021
Figure 112016087853563-pat00022
Figure 112016087853563-pat00023
Figure 112016087853563-pat00024
Figure 112016087853563-pat00025
Figure 112016087853563-pat00026
Figure 112016087853563-pat00027
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다.
Figure 112016087853563-pat00028
먼저 화학식 A-1을 저온반응을 통해 리튬화(lithiation)을 한 후, 카보닐 화합물을 적가하여 화학식 A-2 화합물을 제조한다. 산촉매 조건에서 고리화(cyclization) 반응을 통해 화학식 A-3 을 제조한다. 제조된 화학식 A-3 및 보론 화합물을 스즈키 커플링(Suzuki coupling )반응을 통해 화학식 1을 제조할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예>
<제조예 1> [화합물 1]의 제조
Figure 112016087853563-pat00029
9-(2-브로모페닐)-9H-카바졸 (30g, 93mmol) 을 무수 THF(테트라하이드로퓨란) 용액 300mL 에 녹인 후 -78℃ 질소분위기하에서 교반하였다. 반응 용액에 2.5M n-BuLi (37mL, 93mmol)를 천천히 적가하였다. 1시간 후 (4-브로모페닐)(페닐)메타논(24g 93mmol)을 무수 THF 100mL에 녹여 천천히 적가하였다. 1시간 후 반응 용액을 상온으로 승온한 후, 물 200mL를 넣어 교반하였다. THF층을 증류하여 [화합물 P1]을 제조하였다(40.3 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 505).
[화합물 P1](40.3g, 80mmol) 및 황산 0.1mL를 아세트산 500mL에 투입 후, 2시간 동안 교반 환류 하였다. 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 여과하여, 물로 세척하여 건조 후 [화합물 P2]를 제조하였다(34g, 수율 88%, MS:[M+H]+= 487).
[화합물 P2](15g, 31mmol) 및 비스(피나콜라토) 디보론(8.7g, 34mmol), KOAc (9.1g, 93mmol)을 디옥산 200mL에 투입 후 교반 환류하였다. Pd(dba)2 (0.5g, 0.93mmol) 및 PCy3 (0.5g, 1.8mmol)을 투입한 후 3시간동안 교반 환류 하였다. 상온으로 식힌 후 반응용액을 여과하여 증류하였다. 증류된 샘플을 CHCl3에 녹여 워크업(work-up)을 실시하였다. 유기물층을 에탄올로 재결정하여 [화합물 P3]를 제조하였다(13.7g, 83%, MS:[M+H]+= 534).
[화합물 P3](10g, 19mmol) 및 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.1g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1]을 제조하였다(9.5 g, 수율 78%, MS:[M+H] += 639).
<제조예 2> [화합물 2]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (6.5g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2]를 제조하였다(9.9 g, 수율 73%, MS:[M+H] += 715).
<제조예 3> [화합물 9]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (7.4g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 9]를 제조하였다(9.5 g, 수율 70%, MS:[M+H] += 715).
<제조예 4> [화합물 14]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 2-클로로-4,6-디(나프탈렌-1-일)-1,3,5-트리아진 (7.0g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 14]를 제조하였다(10.5 g, 수율 75%, MS:[M+H] += 739).
<제조예 5> [화합물 22]의 제조
(4-브로모페닐)(페닐)메타논 대신 (3-브로모페닐)(페닐)메타논을 사용한 것을 제외하고 <제조예 1>의 화합물 P3의 제조방법과 동일한 방법으로 [화합물 P4]를 제조하였다. (MS:[M+H] += 534)
Figure 112016087853563-pat00030
[화합물 P4] (10g, 19mmol) 및 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (6.5g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 22]를 제조하였다(9.2 g, 수율 68%, MS:[M+H] += 715).
<제조예 6> [화합물 29]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘 (6.5g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 29]를 제조하였다(9.5 g, 수율 70%, MS:[M+H] += 714).
<제조예 7> [화합물 33]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 4-클로로-2-페닐-6-(4-(피리딘-2-일)페닐)피리미딘 (6.5g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 33]을 제조하였다(8.6 g, 수율 63%, MS:[M+H] += 715).
<제조예 8> [화합물 54]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐피리미딘 (7.4g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 54]를 제조하였다(8.1 g, 수율 60%, MS:[M+H] += 714).
<제조예 9> [화합물 66]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 4'-브로모-2,2':6',2''-터피리딘 (5.9g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 66]을 제조하였다(9.7 g, 수율 80%, MS:[M+H] += 639).
<제조예 10> [화합물 78]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 (6.1g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 78]을 제조하였다(9.1 g, 수율 74%, MS:[M+H]+= 650).
<제조예 11> [화합물 88]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 2-(4-클로로페닐)-4-페닐퀴나졸린 (6.0g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 75mL 및 Pd(PtBu3)2 0.2g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 88]을 제조하였다(9.2 g, 수율 70%, MS:[M+H] += 688).
<제조예 12> [화합물 92]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-카르보니트릴 (4.1g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 75mL 및 Pd(PtBu3)2 0.2g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 92]를 제조하였다(8.9 g, 수율 80%, MS:[M+H] += 585).
<제조예 13> [화합물 96]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 2-(4-클로로페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸 (5.8g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 75mL 및 Pd(PtBu3)2 0.2g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 96]을 제조하였다(8.2 g, 수율 64%, MS:[M+H] += 676).
<제조예 14> [화합물 103]의 제조
(4-브로모페닐)(페닐)메타논 대신 (4-브로모페닐)(피리딘-3-일)메타논을 사용한 것을 제외하고 <제조예 1>의 화합물 P3의 제조방법과 동일한 방법으로 [화합물 P5]를 제조하였다. (MS:[M+H] += 535)
Figure 112016087853563-pat00031
[화합물 P5] (10g, 19mmol) 및 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.8g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K3PO4 75mL 및 Pd(PtBu3)2 0.2g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 103]을 제조하였다(8.2 g, 수율 64%, MS:[M+H] += 676).
<제조예 15> [화합물 112]의 제조
[화합물 P3] (10g, 19mmol) 및 2-클로로-9-페닐-1,10-페난트롤린 (5.5g, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다.상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 112]를 제조하였다(8.6 g, 수율 68%, MS:[M+H] += 662).
<제조예 16> [화합물 114]의 제조
(4-브로모페닐)(페닐)메타논 대신 (4-브로모페닐)(피렌-1-일)메타논을 사용한 것을 제외하고 <제조예 1>의 화합물 P3의 제조방법과 동일한 방법으로 [화합물 P6]를 제조하였다. (MS:[M+H] += 658)
Figure 112016087853563-pat00032
[화합물 P6] (12.5g, 19mmol) 및 3-브로모벤조니트릴 (3.5, 19mmol)을 THF 150mL에 투입하였다. 2M K2CO3 75mL 및 Pd(PPh3)4 0.4g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 114]를 제조하였다(9.1 g, 수율 76%, MS:[M+H] += 633).
<실시예>
<실시예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 [HAT-CN] (50Å) 및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 [화합물 1]과 LiQ 화합물을 1:1 중량비로 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112016087853563-pat00033
<실시예 1-2>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 2]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-3>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 9]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-4>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 14]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-5>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 22]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-6>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 29]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-7>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 33]을 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-8>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 54]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-9>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 66]을 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-10>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 88]을 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-11>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [화합물 103]을 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-1>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [ET-A]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1] 대신 [ET-B]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 2-1>
상기 <실시예 1-1>의 [화합물 1]과 LiQ 화합물의 혼합물 대신 [화합물 92]를 단독으로 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 2-2>
상기 <실시예 2-1>의 [화합물 92] 대신 [화합물 96]을 사용한 것을 제외하고는 <실시예 2-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 2-3>
상기 <실시예 2-1>의 [화합물 92] 대신 [화합물 112]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 2-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 2-4>
상기 <실시예 2-1>의 [화합물 92] 대신 [화합물 114]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 2-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2-1>
상기 <실시예 2-1> 의 [화합물 92] 대신 [ET-B]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 2-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 3-1]>
상기 <실시예 1-1> 의 [화합물 1] 대신 [화합물 92]를 사용하고, Liq 화합물 대신 [화합물 78]을 사용한 것을 제외하고는 <실시예 1-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 3-1>
상기 <실시예 3-1>의 [화합물 92] 대신 [ET-A]를 사용하고, [화합물 78] 대신 [ET-B]를 사용한 것을 제외하고는 <실시예 3-1>과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
전압 (V) 효율 (Cd/A) 색좌표 (x,y) 수명(h)
T90 at 20mA/cm2
실시예 1-1 4.52 5.86 (0.131, 0.131) 157
실시예 1-2 4.61 5.58 (0.131, 0.132) 183
실시예 1-3 4.49 5.97 (0.131, 0.130) 148
실시예 1-4 4.68 5.50 (0.131, 0.133) 190
실시예 1-5 4.55 5.83 (0.131, 0.131) 166
실시예 1-6 4.32 6.32 (0.131, 0.130) 135
실시예 1-7 4.50 5.92 (0.131, 0.131) 144
실시예 1-8 4.63 5.61 (0.131, 0.132) 176
실시예 1-9 4.40 6.10 (0.131, 0.130) 147
실시예 1-10 4.70 5.69. (0.131, 0.130) 152
실시예 1-11 4.58 5.91 (0.131, 0.131) 149
비교예 1-1 5.80 3.90 (0.131, 0.133) 35
비교예 1-2 5.51 4.20 (0.131, 0.133) 62
실시예 2-1 4.21 6.52 (0.131, 0.133) 115
실시예 2-2 4.30 6.43 (0.131, 0.132) 132
실시예 2-3 4.18 6.60 (0.131, 0.133) 109
실시예 2-4 4.25 6.49 (0.131, 0.132) 139
비교예 2-1 6.40 3.22 (0.131, 0.135) 45
실시예 3-1 4.66 5.71 (0.131, 0.131) 160
비교예 3-1 6.62 2.90 (0.131, 0.133) 53
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자 주입 및 수송을 할 수 있는 유기물층에 사용될 수 있다. 이를 이용한 유기 발광 소자의 경우, 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며, 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상 시킬 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112018024074101-pat00034

    화학식 1에 있어서,
    L1은 메틸기 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이며,
    Ar1은 시아노기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 축합고리기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이고,
    상기 Ar1의 정의에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 10의 헤테로고리기 중에서 선택되는 적어도 하나로 치환 또는 비치환되는 것을 의미하고,
    R1 내지 R3은 수소이고,
    Ar2는 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 또는 피리딜기이며,
    p는 3이며, m 및 n은 4이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112018024074101-pat00035

    Figure 112018024074101-pat00050

    Figure 112018024074101-pat00051

    Figure 112018024074101-pat00052

    Figure 112018024074101-pat00039

    Figure 112018024074101-pat00053

    Figure 112018024074101-pat00041

    Figure 112018024074101-pat00042

    Figure 112018024074101-pat00043

    Figure 112018024074101-pat00044

    Figure 112018024074101-pat00054

    Figure 112018024074101-pat00055

    Figure 112018024074101-pat00056
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 및 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,
    상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
KR1020160115690A 2015-09-08 2016-09-08 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR101877623B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150127066 2015-09-08
KR20150127066 2015-09-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170030067A KR20170030067A (ko) 2017-03-16
KR101877623B1 true KR101877623B1 (ko) 2018-07-11

Family

ID=58240201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160115690A KR101877623B1 (ko) 2015-09-08 2016-09-08 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10811615B2 (ko)
KR (1) KR101877623B1 (ko)
CN (1) CN107922414B (ko)
TW (1) TWI635086B (ko)
WO (1) WO2017043874A1 (ko)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110107682A (ko) * 2010-03-25 2011-10-04 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110111692A (ko) * 2010-04-05 2011-10-12 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120072785A (ko) * 2010-12-24 2012-07-04 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140121957A (ko) * 2013-04-08 2014-10-17 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US7862908B2 (en) * 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
DE102009048791A1 (de) * 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8853908B2 (en) 2010-02-27 2014-10-07 Mbs Engineering, Llc Magnet rotor assembly including a vacuum impregnated bonded magnet having increased crush strength at high temperatures

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110107682A (ko) * 2010-03-25 2011-10-04 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110111692A (ko) * 2010-04-05 2011-10-12 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120072785A (ko) * 2010-12-24 2012-07-04 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140121957A (ko) * 2013-04-08 2014-10-17 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
논문1:Thin Solid Films.(2013) *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017043874A1 (ko) 2017-03-16
CN107922414B (zh) 2020-11-17
TWI635086B (zh) 2018-09-11
KR20170030067A (ko) 2017-03-16
US20180233673A1 (en) 2018-08-16
TW201718577A (zh) 2017-06-01
CN107922414A (zh) 2018-04-17
US10811615B2 (en) 2020-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101833669B1 (ko) 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
KR101653920B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102340254B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170049441A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101947596B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101940694B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102020029B1 (ko) 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20170113398A (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101922649B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102562354B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190135398A (ko) 신규한 트리페닐렌 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102313379B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102321311B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101813761B1 (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101923622B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101983340B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용하는 유기발광소자
KR101877678B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101924137B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101920143B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170121577A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101856900B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190139160A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102035938B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180005921A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102145019B1 (ko) 신규한 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant