CN114874175A - 一种杂蒽衍生物及其应用和器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种杂蒽衍生物及其应用和器件，该杂蒽衍生物利用特定空穴/电子传输型基团对杂蒽核心进行至少一个位点的取代，形成了一类含杂原子的刚性核心结构及扭曲空间构型的化合物，从而使得化合物具有优异的电子传输特性及有机电致发光特性、良好的耐热性及成膜性，将其应用为有机电致发光器件的电子传输材料或发光主体材料，器件在启动电压、电流效率及寿命上具有显著的优势。

Description

一种杂蒽衍生物及其应用和器件
技术领域
本发明属于光电材料领域，具体涉及一种杂蒽衍生物及其应用和器件。
背景技术
有机电致发光器件是一种以有机材料作为活性材料的电流驱动式发光器件，与传统发光器件相比，其具有成本低、响应快、可柔性等优点，因而广泛应用于新型显示及照明领域。
有机电致发光器件中的有机材料包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡层材料等，这些不同性质材料分别构成有机电致发光器件的空穴传输层、发光层、电子传输层等不同有机功能层，在外加电场作用下，有机电致发光器件的不同有机功能层之间相互协同作用，从而发出各色光。
对于有机电致发光器件而言，有机材料的性质对器件的性能发挥着重要影响，随着当前有机电致发光器件产业应用要求的不断升级，新型高效的有机功能材料的开发成为关键。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的杂蒽衍生物及其应用和器件，本发明化合物具有较优的空穴/电子传输特性及耐热性、成膜性，可有效提高有机电致发光器件的寿命等性能。
为实现上述目的，本发明第一个方面提供了一种杂蒽衍生物，其结构通式如式(I)所示：
Figure BDA0003650358650000011
其中，X选自O、S、C(CH3)2；
Q1为*-Ph-R1，Q2为*-Ph-R2；
R0选自：氢、氰基、硝基、C1-6的烷基、C6-30的芳基；
R1-R2分别独立地选自氢或结构式(Ⅱ)：
Figure BDA0003650358650000021
其中，Ar1表示为空、
Figure BDA0003650358650000022
或者其中一个CH被N取代的
Figure BDA0003650358650000023
Z1-Z4分别独立地选自：CH、N、C；
Z5选自：CH、N、C、O、S、N(R6)；
Z6选自：O、S、N、N(R7)、C(R8)(R9)；
Figure BDA0003650358650000025
为空或单键；
R3-R5分别独立地选自：氢，硝基，氰基，甲基，乙基、叔丁基，未取代的或由硝基、氰基、甲基、叔丁基取代的苯基，未取代的或由硝基、氰基、甲基、叔丁基取代的萘基，二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、咔唑基苯基、苯基咔唑基；
R6与R7分别独立地选自：未取代的或由甲基、腈基、硝基取代的苯基，未取代的或由甲基、腈基、硝基取代的联苯基，未取代的或由甲基、腈基、硝基、取代的萘基；
R8与R9相同，选自甲基、苯基。
进一步的，所述式(Ⅱ)可进一步表示为如下结构式：
Figure BDA0003650358650000024
Figure BDA0003650358650000031
其中，Z7-Z10为N的个数为0-1，其余为CH，Z11-Z14为N的个数为0-1，其余为CH。
进一步的，所述结构式B1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000032
结构式B2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000033
结构式C1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000034
结构式C2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000035
进一步的，所述结构式A1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000036
Figure BDA0003650358650000041
所述结构式A2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000042
Figure BDA0003650358650000043
所述结构式D1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000044
所述结构式D2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000045
Figure BDA0003650358650000046
所述结构式E1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000051
进一步的，所述结构式B1-1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000052
所述结构式B1-2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000053
所述结构式B1-3可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000054
所述结构式B2-1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000055
所述结构式B2-2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000056
所述结构式C1-1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000057
Figure BDA0003650358650000058
所述结构式C1-2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000061
Figure BDA0003650358650000062
其中，z1或z2中的一个为N，另一个为CH；
所述结构式C2-1可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000063
Figure BDA0003650358650000064
所述结构式C2-2可进一步表示为：
Figure BDA0003650358650000065
Figure BDA0003650358650000066
进一步的，所述R0选自：氢、氰基、硝基、甲基、叔丁基、苯基。
在上述技术方案中，进一步的，式(I)所示的杂蒽衍生物选自下述化合物：
Figure BDA0003650358650000071
Figure BDA0003650358650000081
Figure BDA0003650358650000091
Figure BDA0003650358650000101
Figure BDA0003650358650000111
本发明第二个方面提供了一种上述任一所述的杂蒽衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。
进一步的，所述有机电致发光器件主要包括阴极、阳极和两电极之间的有机层，所述两电极之间的有机层包含上述任一所述的杂蒽衍生物。
进一步的，所述有机电致发光器件两电极之间的有机层包含电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层，所述发光层和/或电子传输层包含上述任一所述的杂蒽衍生物。
进一步的，所述发光层包括发光主体与发光客体，所述发光主体包含上述任一所述的杂蒽衍生物。
本申请所提供的杂蒽衍生物以特定的空穴/电子传输型基团对杂蒽核心进行至少一个位点的取代而形成。
杂蒽核心为含有多个苯环并六元杂环的刚性结构，这不但可以赋予化合物较好的耐热性，也可以赋予化合物优异的薄膜形成功能，从而提高有机电致发光器件的寿命。
杂蒽核心所含有的氧、硫等杂原子具有强吸电子特性，当利用特定空穴传输基团对杂蒽核心进行修饰时，化合物可以获得合适的HOMO/LOMO能级，从而表现出优异的空穴传输特性，当利用特定电子传输基团对杂蒽核心进行修饰时，形成D-A型化合物，可以对有机电致发光过程中的激子复合形成有效调节且取代基团通过苯桥连杂蒽核心可以形成扭曲的空间构型，从而有效避免化合物缔结结晶。尤其当取代基对杂蒽核心两个不同位点进行取代时，化合物可以形成枝状的空间构型，化合物稳定性进一步提高。
因此，将其作为发光主体材料或电子传输材料应用至有机电致发光器件时，器件在启动电压、电流效率、寿命等方面的性能显著提高。
具体实施方式
应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
合成实施例1：合成化合物(7)
Figure BDA0003650358650000121
S1.在反应器中，投入10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪(13.53g,40mmol)，按照10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪的重量计，加入10倍体积的四氢呋喃进行溶解，通入氮气保护，降温至-80℃，滴加入17.6mL的2.5M/L正丁基锂，恒温反应0.5h后加入4-氯二苯甲酮(9.53g,44mmol)，升温至室温反应0.5h，加入稀盐酸淬灭反应，分液，水相用四氢呋喃萃取后，与有机相合并浓缩，与滤饼一起用乙酸乙酯进行纯化，即可得到14.47g中间体(7a)，收率76％；
S2.在反应器中，加入上述中间体(7a)(9.52g,20mmol)，浓盐酸(1.46g,40mmol)、冰乙酸(12.01g,200mmol)，按照中间体(7a)的重量计，加入20倍体积的乙醇，通入氮气保护，在60℃下回流反应1h，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙醇或乙酸乙酯纯化，即可得到5.95g中间体(7b)，收率65％；
S3.在反应器中，加入上述中间体(7b)(4.58g,10mmol)、咔唑(1.67g,10mmol)、碳酸钾(2.76g,20mmol)、60mL二甲苯，在氮气氛围下，加入碘化亚铜(0.19g,1mmol)、邻菲罗啉(0.36g,2mmol)，升温至145℃回流反应8h，然后冷却至室温，过滤，滤液浓缩，然后通过柱色谱分离即可得4.71g式(7)所示化合物，收率80％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为588.7045。
合成实施例2：合成化合物(14)
Figure BDA0003650358650000131
S1.合成过程同合成实施例1的S1，即可得15.23g式(14a)所示中间体，收率80％；
S2.合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.41g式(14b)所示中间体，收率70％；
S3.将合成实施例1的S3中的咔唑替换为9氢-吡咯并[2,3-b:5,4-c']二吡啶(1.69g,10mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S3，即可得4.43g式(14)所示化合物，收率75％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为590.6908。
合成实施例3：合成化合物(19)
Figure BDA0003650358650000132
S1.合成过程同合成实施例1的S1，即可得16.18g式(19a)所示中间体，收率85％；
S2.合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.22g式(19b)所示中间体，收率68％；
S3.在反应器中，加入上述中间体(19b)(4.58g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸(1.63g,10mmol)、碳酸钾(2.76g,20mmol)、60mL体积比为2:1的甲苯/乙醇混合溶剂，在氮气氛围下，加入二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(0.04g,0.05mmol)，加热至85℃，搅拌反应10h左右，然后冷却至室温，过滤，滤液浓缩，然后通过柱色谱分离即可得3.90g下列式(19)所示化合物，收率72％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为540.6179。
合成实施例4：合成化合物(27)
Figure BDA0003650358650000141
S1.将合成实施例1的S1中的4-氯二苯甲酮替换为4,4'-二氯二苯甲酮(11.05g,44mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得15.92g式(27a)所示中间体，收率78％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(27a)(10.21g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.99g式(27b)所示中间体，收率71％；
S3.将合成实施例1的S3中的中间体(7b)替换为上述中间体(27b)(4.92g,10mmol)，咔唑替换为9氢-吡咯并[2,3-b:5,4-c']二吡啶(3.38g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S3，即可得5.00g式(27)所示化合物，收率66％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为757.8624。
合成实施例5：合成化合物(34)
Figure BDA0003650358650000142
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-10氢-吩噻嗪(14.17g,40mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得16.34g式(31a)所示中间体，收率83％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(31a)(9.84g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.92g式(31b)所示中间体，收率73％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(31b)(4.74g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为苯硼酸(1.22g,10mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得4.02g式(31)所示化合物，收率78％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为515.6679。
合成实施例6：合成化合物(34)
Figure BDA0003650358650000151
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-10氢-吩噻嗪(14.17g,40mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得15.55g式(34a)所示中间体，收率79％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(34a)(9.84g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.35g式(34b)所示中间体，收率67％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(34b)(4.74g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为(4-苯基萘-1-基)硼酸(2.48g,10mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得4.75g式(34)所示化合物，收率74％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为641.8376。
合成实施例7：合成化合物(39)
Figure BDA0003650358650000161
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-10氢-吩噻嗪(14.17g,40mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得14.76g式(39a)所示中间体，收率75％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(39a)(9.84g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.64g式(39b)所示中间体，收率70％；
S3.在反应器中，加入镁(0.29g,12mmol)、上述中间体(39b)(4.74g,10mmol)，按照中间体(39b)的重量计，加入10-15倍体积的四氢呋喃，通入氮气，升温至70℃，向反应瓶中缓慢滴2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的四氢呋喃溶液(3.12g,10mmol)，搅拌反应3h左右，然后冷却至室温，过滤，滤液浓缩，然后通过柱色谱分离即可得4.03g下列式(39)所示化合物，收率60％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为670.8296。
合成实施例8：合成化合物(48)
Figure BDA0003650358650000162
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-10氢-吩噻嗪(14.17g,40mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得15.94g式(48a)所示中间体，收率81％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(48a)(9.84g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.16g式(48b)所示中间体，收率65％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(48b)(4.74g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基硼酸(1.62g,10mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得4.28g式(48)所示化合物，收率77％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为555.6923。
合成实施例9：合成化合物(51)
Figure BDA0003650358650000171
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-10氢-吩噻嗪(14.17g,40mmol)，4-氯二苯甲酮替换为4,4'-二氯二苯甲酮(11.05g,44mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得16.00g式(51a)所示中间体，收率76％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(51a)(10.53g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得7.02g式(51b)所示中间体，收率69％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(51b)(5.08g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为苯硼酸(2.44g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得3.73g式(51)所示化合物，收率63％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为591.7687。
合成实施例10：合成化合物(68)
Figure BDA0003650358650000172
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(14.57g,40mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得16.07g式(68a)所示中间体，收率80％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(68a)(10.04g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.97g式(68b)所示中间体，收率72％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(68b)(4.84g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为二苯并噻吩-2-基硼酸(2.28g,10mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得4.80g式(68)所示化合物，收率76％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为631.8411。
合成实施例11：合成化合物(73)
Figure BDA0003650358650000181
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(14.57g,40mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得16.87g式(73a)所示中间体，收率84％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(73a)(10.04g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.39g式(73b)所示中间体，收率66％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(73b)(4.84g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为(1,8-萘啶-2-基)硼酸(1.74g,10mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得4.22g式(73)所示化合物，收率73％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为577.7275。
合成实施例12：合成化合物(74)
Figure BDA0003650358650000191
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(14.57g,40mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得15.86g式(74a)所示中间体，收率79％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(74a)(10.04g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得6.20g式(74b)所示中间体，收率64％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(74b)(4.84g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为(1,8-萘啶-2-基)硼酸(2.88g,10mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得4.84g式(74)所示化合物，收率70％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为691.8824。
合成实施例13：合成化合物(90)
Figure BDA0003650358650000192
S1.将合成实施例1的S1中的10-(2-溴苯基)-10氢-吩噁嗪替换为10-(2-溴苯基)-10氢-吩噻嗪(14.57g,40mmol)，4-氯二苯甲酮替换为4,4'-二氯二苯甲酮(11.05g,44mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S1，即可得16.09g式(90a)所示中间体，收率75％；
S2.将合成实施例1的S2中的中间体(7a)替换为上述中间体(90a)(10.73g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例1的S2，即可得7.26g式(90b)所示中间体，收率70％；
S3.将合成实施例3的S3中的中间体(19b)替换为(90b)(5.18g,10mmol)、苯并噁唑-2-基硼酸替换为咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基硼酸(3.24g,20mmol)，其他合成过程同合成实施例3的S3，即可得4.50g式(90)所示化合物，收率66％。
对所得化合物进行检测分析，结果如下：质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)为681.8406。
器件实施例1
本发明所提供的有机化合物作为空穴传输材料进行的器件制备可按照本方法制备。
在高真空条件下，在相继经过清洗剂和去离子水超声波清洗的氧化铟锡(ITO)玻璃衬底上进行蒸镀。首先蒸镀一层10nm的三氧化钼(MoO3)作为空穴注入层，其次，蒸镀一层80nm的本发明的杂蒽衍生物作为空穴传输层，接着混合蒸镀15nm三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)与4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)作为发光层材料，Ir(ppy)3的掺杂浓度为6％(以质量分数计)，随后再蒸镀一层30nm的3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)作为电子传输层，最后在电子传输层上真空蒸镀一层1nm的氟化锂(LiF)和100nm的镁银合金(Mg/Ag)分别作为电子注入层和阴极。具体结构为：ITO/MoO3(10nm)/本发明的杂蒽衍生物(80nm)/CBP:6％wt Ir(ppy)3(15nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Mg:Ag(100nm)。
分别采用本发明所提供的有机化合物7、31、34、51、68以及下列结构式的对比物P-1、对比物P-2及4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(NPB)作为空穴传输材料完成有机发光器件1-1至1-8的制备，并对制备的发光器件进行性能检测。
Figure BDA0003650358650000201
表1有机电致发光器件性能表征
Figure BDA0003650358650000202
Figure BDA0003650358650000211
检测结果表明，利用本申请所提供的空穴传输型基团对杂蒽核心进行至少一个位点的修饰，从而构建得到的本申请中的杂蒽衍生物表现出了优异的空穴传输特性。具体表现为，将本申请的杂蒽衍生物作为空穴传输材料制备得到的有机电致发光器件，相比于具有同样器件结构的以现有技术中常用的NPB、类似结构的对比化合物P-1、P-2分别作为空穴传输材料所制备的器件，在启动电压、电流效率及寿命等方面的综合性能上具有显著的优势。
器件实施例2
本发明所提供的有机化合物作为发光主体材料进行的器件制备可按照本方法制备。
在高真空条件下，在相继经过清洗剂和去离子水超声波清洗的氧化铟锡(ITO)玻璃衬底上进行蒸镀。首先蒸镀一层10nm的三氧化钼(MoO3)作为空穴注入层，其次，蒸镀一层80nm的4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺(NPB)作为空穴传输层，接着混合蒸镀15nm三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)与本发明化合物作为发光层材料，Ir(ppy)3的掺杂浓度为6％(以质量分数计)，随后再蒸镀一层30nm的3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)作为电子传输层，最后在电子传输层上真空蒸镀一层1nm的氟化锂(LiF)和100nm的镁银合金(Mg/Ag)分别作为电子注入层和阴极。具体结构为：ITO/MoO3(10nm)/NPB(80nm)/本发明化合物:6％wt Ir(ppy)3(15nm)/TmPyPB(30nm)/LiF(1nm)/Mg:Ag(100nm)。
分别采用本发明所提供的有机化合物14、19、27、39、48、73、74、90以及下列结构式的对比物P-3、对比物P-4作为发光主体材料完成有机发光器件2-1至2-10的制备，并对制备的发光器件进行性能检测。
Figure BDA0003650358650000221
表2有机电致发光器件性能表征
Figure BDA0003650358650000222
检测结果表明，利用本申请所提供的电子传输型基团对杂蒽核心进行至少一个位点的修饰，从而构建得到的本申请中的D-A型杂蒽衍生物表现出了优异的有机电致发光特性。具体表现为，将本申请的杂蒽衍生物作为发光主体材料制备得到的有机电致发光器件，相比于具有同样器件结构的以类似结构的对比化合物P-3、P-4分别作为发光主体材料所制备的器件，在启动电压、电流效率及寿命等方面的综合性能上具有显著的优势。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种杂蒽衍生物，其特征在于，其结构通式如式(1)所示：
Figure FDA0003650358640000011
其中，X选自O、S、C(CH3)2；
Q1为*-Ph-R1，Q2为*-Ph-R2；
R0选自：氢、氰基、硝基、C1-6的烷基、C6-30的芳基；
R1-R2分别独立地选自氢或结构式(Ⅱ)：
Figure FDA0003650358640000012
其中，Ar1表示为空、
Figure FDA0003650358640000013
或者其中一个CH被N取代的
Figure FDA0003650358640000014
Z1-Z4分别独立地选自：CH、N、C；
Z5选自：CH、N、C、O、S、N(R6)；
Z6选自：O、S、N、N(R7)、C(R8)(R9)；
---为空或单键；
R3-R5分别独立地选自：氢，硝基，氰基，甲基，乙基、叔丁基，未取代的或由硝基、氰基、甲基、叔丁基取代的苯基，未取代的或由硝基、氰基、甲基、叔丁基取代的萘基，二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、咔唑基苯基、苯基咔唑基；
R6与R7分别独立地选自：未取代的或由甲基、腈基、硝基取代的苯基，未取代的或由甲基、腈基、硝基取代的联苯基，未取代的或由甲基、腈基、硝基、取代的萘基；
R8与R9相同，选自甲基、苯基。
2.根据权利要求1所述的一种杂蒽衍生物，其特征在于：所述式(Ⅱ)可进一步表示为如下结构式：
Figure FDA0003650358640000021
其中，Z7-Z10为N的个数为0-1，其余为CH，Z11-Z14为N的个数为0-1，其余为CH。
3.据权利要求2所述的一种杂蒽衍生物，其特征在于：
所述结构式B1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000022
结构式B2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000031
结构式C1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000032
结构式C2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000033
4.据权利要求2所述的一种杂蒽衍生物，其特征在于：
所述结构式A1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000034
Figure FDA0003650358640000035
所述结构式A2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000036
Figure FDA0003650358640000037
所述结构式D1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000041
所述结构式D2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000042
Figure FDA0003650358640000043
所述结构式E1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000044
5.据权利要求3所述的一种杂蒽衍生物，其特征在于：
所述结构式B1-1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000045
所述结构式B1-2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000046
所述结构式B1-3可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000047
所述结构式B2-1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000048
所述结构式B2-2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000051
所述结构式C1-1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000052
Figure FDA0003650358640000053
所述结构式C1-2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000054
Figure FDA0003650358640000055
其中，z1或z2中的一个为N，另一个为CH；
所述结构式C2-1可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000056
Figure FDA0003650358640000057
所述结构式C2-2可进一步表示为：
Figure FDA0003650358640000058
Figure FDA0003650358640000061
6.根据权利要求1所述的一种杂蒽衍生物，其特征在于：R0选自：氢、氰基、硝基、甲基、叔丁基、苯基。
7.根据权利要求1所述的一种杂蒽衍生物，其特征在于，所述式(I)的杂蒽衍生物选自下述化合物：
Figure FDA0003650358640000071
Figure FDA0003650358640000081
Figure FDA0003650358640000091
Figure FDA0003650358640000101
Figure FDA0003650358640000111
8.一种如权利要求1-7任一所述的杂蒽衍生物用于制备有机电致发光器件的应用。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件主要包括阴极、阳极和两电极之间的有机层，所述两电极之间的有机层包含权利要求1-7任一所述的杂蒽衍生物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件两电极之间的有机层包含电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层，所述发光层和/或电子传输层包含权利要求1-7任一所述的杂蒽衍生物。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101497624A (zh) * 2009-03-19 2009-08-05 武汉大学 一类桥联三苯胺化合物及其在电致磷光器件中的应用
KR20110111094A (ko) * 2010-04-02 2011-10-10 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN102574848A (zh) * 2009-10-08 2012-07-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN107936947A (zh) * 2017-11-03 2018-04-20 中节能万润股份有限公司 一种螺环结构有机电致发光组合物及其制备方法
CN109810106A (zh) * 2018-12-30 2019-05-28 瑞声科技（南京）有限公司 一种发光组合物及包含该发光组合物的发光层和电致发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101497624A (zh) * 2009-03-19 2009-08-05 武汉大学 一类桥联三苯胺化合物及其在电致磷光器件中的应用
CN102574848A (zh) * 2009-10-08 2012-07-11 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20110111094A (ko) * 2010-04-02 2011-10-10 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN107936947A (zh) * 2017-11-03 2018-04-20 中节能万润股份有限公司 一种螺环结构有机电致发光组合物及其制备方法
CN109810106A (zh) * 2018-12-30 2019-05-28 瑞声科技（南京）有限公司 一种发光组合物及包含该发光组合物的发光层和电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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