CN102282234B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

用于有机电致发光器件的材料 Download PDF

Info

Publication number
CN102282234B
CN102282234B CN200980154893.2A CN200980154893A CN102282234B CN 102282234 B CN102282234 B CN 102282234B CN 200980154893 A CN200980154893 A CN 200980154893A CN 102282234 B CN102282234 B CN 102282234B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
general formula
benzo
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200980154893.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102282234A (zh
Inventor
埃米尔·侯赛因·帕勒姆
阿尔内·比辛
霍尔格·海尔
菲利普·施特塞尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN102282234A publication Critical patent/CN102282234A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102282234B publication Critical patent/CN102282234B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02—Benzathrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/78—Other dyes in which the anthracene nucleus is condensed with one or more carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

本发明涉及取代的苯并[c]菲衍生物及其制备以及其在电子器件中的用途，本发明还涉及所述电子器件本身。特别是，本发明特别涉及被至少一种芳族单元或至少一种二芳基氨基单元取代的苯并[c]菲衍生物。

Description

用于有机电致发光器件的材料
技术领域
本发明涉及有机半导体、其制备和其在有机电子器件中的用途。
背景技术
正在开发用于许多不同类型的电子应用场合的有机半导体。例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中这些有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。然而，仍希望进一步改进以将这些器件用于高质量和长寿命的显示器中。因此，特别是，发蓝色光的有机电致发光器件的寿命和效率目前仍代表一个问题，为此还需要改进。此外，所述化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度以及在不分解的情况下可升华是必要的。高的玻璃化转变温度对于实现长的寿命，特别是对于在高温下的应用实现长的寿命是必要的。
对于荧光OLED，尤其是对于发蓝色光的电致发光器件，根据现有技术使用特别是稠合芳族化合物，特别是蒽衍生物，作为主体材料，例如9，10-双(2-萘基)蒽(US 5935721)。WO 03/095445和CN 1362464公开了用于OLED中的9，10-双(1-萘基)蒽衍生物。其它的蒽衍生物公开在WO 01/076323、WO 01/021729、WO 04/013073、WO 04/018588、WO 03/087023或WO 04/018587中。基于芳基取代的芘和的主体材料公开于WO 04/016575中。基于苯并蒽衍生物的主体材料公开在WO08/145239中。对于高质量的应用，希望具有可利用的改进的主体材料。
在发蓝色光化合物情况下能够提及的现有技术是使用芳基乙烯基胺(例如WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587)。然而，这些化合物通常在热负荷下不稳定，并且不能在不分解的情况下蒸发，这对于OLED制造来说需要很高的技术复杂性，并因此代表了工业上的缺点。对于高质量的应用场合，因此希望得到改进的发光体，特别是在器件和升华稳定性和发光颜色方面改进的发光体。
因此，仍需要改进的材料，特别是荧光发光体的主体材料，所述荧光发光体尤其是蓝色和绿色荧光发光体，和荧光材料，所述材料是热稳定的，其在有机电子器件中导致良好的效率，同时导致长的寿命，其在器件的制造与操作期间导致可重复的结果，并且其可通过合成简单得到。在空穴和电子传输材料的情况下，同样需要进一步的改进。
发明内容
因此，本发明的目的是提供特别适合用于有机电致发光器件的化合物。特别地，目的是提供与现有技术的材料相比，能够使有机电子器件、特别是蓝色荧光器件的效率增加，和尤其是寿命增加的化合物。另外，本发明的另外的目的是提供具有高的热稳定性的化合物。
被芳族取代基取代的苯并[c]菲衍生物已经有时被描述于文献中(例如L.Peng等人，Journal of the American Chemical Society 2005，127(47)，16518-16521，等)。然而，仅研究了这些化合物的合成和反应性。没有提出这些化合物在电子器件中的使用。
为清楚起见，苯并[c]菲的结构和编号显示如下：
通过提供以下通式(I)的化合物而实现本发明的目的：
其中使用的符号具有以下的含义：
R2至R11彼此独立地选自Ar，N(Ar)2，H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R13)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR13＝CR13Ar，CN，NO2，Si(R13)3，B(OR13)2，OSO2R13，具有1至40个C原子的直链烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团和具有3至40个C原子的支链的、单或多环的烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团，它们每个可被一个或多个基团R13取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R13C＝CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR13、P(＝O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13代替和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，和具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R13取代，和具有5至40个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可被一个或多个基团R13取代，和这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R2至R11也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
条件是至少一个选自基团R2至R11的基团代表Ar、N(Ar)2、P(Ar)2、P(＝O)Ar2或C(＝O)Ar；
Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它可被一个或多个基团R13取代；其中，在其中两个Ar结合到相同N或P原子的情况下，所述两个Ar可通过共价单键或选自BR13、C(R13)2、Si(R13)2、C＝O、C＝NR13、C＝C(R13)2、O、S、S＝O、SO2、NR13、PR13和P(＝O)R13的二价基团彼此连接；
条件如果Ar直接结合到通式(I)的芳族骨架上，则它不同于三芳基胺；
R1至R12是H或D原子或一起形成选自BR13、C(R13)2、Si(R13)2、C＝O、C＝NR13、C＝C(R13)2、O、S、S＝O、SO2、NR13、PR13和P(＝O)R13的二价基团；
R13在每次出现时是相同或者不同的并选自H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R14)2，CN，NO2，Si(R14)3，B(OR14)2，OSO2R14，具有1至40个C原子的直链烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团和具有3至40个C原子的支链的、单或多环的烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团，它们每个可被一个或多个基团R14取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R14C＝CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR14、P(＝O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14代替和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，和具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R14取代，和具有5至40个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可被一个或多个基团R14取代，和这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R13也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
R14在每次出现时是相同或不同的并选自H和具有1至20个碳原子的脂族烃基团，其中该脂族烃基团的一个或多个H原子可被F代替；其中，在其中两个或更多个取代基R14相邻的情况下，这些也可以形成单或多环的脂族环系；
条件是以下的化合物从通式(I)化合物中排除：
通式(I)的化合物优选的玻璃化转变温度Tg大于70℃，特别优选大于100℃，非常特别优选大于130℃。
本发明中术语“具有1至20个碳原子或1至9个碳原子的脂族烃基团”被认为是指饱和或不饱和的非芳族烃基团，它们可以是直链的、支链的或环状的。一个或多个碳原子可被O、N或S代替。另外，一个或多个氢原子可被氟代替。
为了本发明的目的，其中另外，单个H原子或者CH2基团可被上述基团取代的C1至C40烷基基团或C3至C40烷基基团被认为是指分别具有1至40个碳原子或3至40个碳原子的直链的、支链的或环状的烷基基团。这种基团的例子包括以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基和2，2，2-三氟乙基。为了本发明的目的，烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基或环辛烯基。为了本发明的目的，炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。此处特别优选所述烷基基团是甲基、乙基、异丙基和叔丁基。
C1至C40烷氧基基团或C3至C40烷氧基基团被认为是指分别具有1至40个碳原子或3至40个碳原子的直链的、支链的或环状的烷氧基基团。这种化合物的例子包括甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基，其中甲氧基、乙氧基、异丙氧基和异丁氧基是优选的。
C1至C40硫代烷氧基基团或C3至C40硫代烷氧基基团被认为是指分别具有1至40个碳原子或3至40个碳原子的直链的、支链的或环状的硫代烷氧基基团。这种化合物的例子包括硫代甲氧基、三氟硫代甲氧基、硫代乙氧基、硫代正丙氧基、硫代异丙氧基、硫代正丁氧基、硫代异丁氧基、硫代仲丁氧基、硫代叔丁氧基或2-甲基硫代丁氧基，其中优选硫代甲氧基、硫代乙氧基、硫代异丙氧基和硫代异丁氧基。
“C6-20芳基基团”被认为是指具有6至20个芳族碳原子的芳族基团。相应地，“C6-10芳基基团”被认为是指具有6至10个芳族碳原子的芳族基团。这些芳族化合物可以是单环的或多环的，即，它们可以具有一个环(例如苯基)或两个或更多个环，它们也可以是稠合的(例如萘基)或共价连接的(例如联苯基)，或包含稠合的和连接的环的组合。优选完全共轭的芳族化合物。优选的芳族化合物例如是苯基、联苯、三苯基、[1，1′:3′，1″]三联苯-2′-基、萘基、蒽、联萘、菲、二氢菲、芘、二氢芘、苝、并四苯、并五苯、苯并芘、芴、茚、茚并芴、苯并蒽和螺二芴。
为了本发明的目的，术语“5至25元杂芳基基团”被认为是指具有5至25个原子的芳族环系，其中这些原子中的一个或多个是杂原子。相应地，“5至14元杂芳基基团”被认为是指具有5至14个原子的芳族环系。所述杂芳基基团可以是单环的或多环的，即，它们可以具有一个环或者两个或更多个环，它们也可以是稠合的或共价连接的(例如吡啶基苯基)，或含有稠合的和连接的环的组合。优选完全共轭的杂芳基基团。
为了本发明的目的，术语“具有5至40个或5至32个芳环原子的芳族或杂芳族环系”包括分别具有6至40个或6至32个芳族C原子的芳族环系，和分别具有1至39个或1至31个C原子的杂芳族环系，其在所述环系中具有至少一个杂原子。对于所述杂芳族环系，适用的条件是在环中C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中，多个芳基或杂芳基基团也可以被短的非芳族单元间断(优选小于非H原子的10％)，例如sp3-杂化的C、N或O原子。因此，为了本发明的目的，例如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋、二苯甲酮等体系，同样旨在被认为是指芳族环系。然而，所述芳族环系优选不同于三芳基胺。芳族或杂芳族环系同样被认为是指其中多个芳基或者杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或者联吡啶。
具有5至40个芳环原子或5至32个芳环原子的芳族或杂芳族环系可在任何希望的位置被一个或多个基团R13或R14取代。与苯并[c]菲的连接可以在所述芳族或杂芳族环系上任何希望的位置。这种化合物的例子包括衍生于以下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并蒽、二苯并蒽、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-二唑、1，2，4-二唑、1，2，5-二唑、1，3，4-二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，其中特别优选苯基、萘基、蒽、菲、1，3，5-三嗪、苯并咪唑、吩噻嗪、联苯、芴、咔唑和螺二芴。
如果从溶液中处理所述化合物，优选的取代基也可以例如是溶解度促进基团，例如烷基或烷氧基，或吸电子基团，例如氟、硝基或腈，或用于增加玻璃化转变温度(Tg)的取代基，特别是大体积的基团，例如叔丁基或任选取代的芳基基团。
在本发明一个另外的实施方式中，通式(I)的化合物优选是其中来自R2至R11的至少一个代表彼此独立地选自Ar和N(Ar)2的化合物。
基团R5和R8优选不代表蒽的衍生物或包括蒽的芳族或杂芳族环系。
基团R2至R11特别优选不代表蒽的衍生物或包括蒽的芳族或杂芳族环系。
Ar特别优选不代表蒽的衍生物或包括蒽的芳族或杂芳族环系。
在本发明更进一步的实施方式中，通式(I)的化合物优选是如下的化合物：其中来自R2至R11的至少一个代表彼此独立地选自Ar和N(Ar)2，和来自R2至R11的其它代表彼此独立地选自H、D和直链C1-9烷基基团，特别优选H、D、甲基或叔丁基。
本发明还包括如下的实施方式：其中来自通式(I)化合物的R2、R5、R8和R11的至少一个代表选自Ar和N(Ar)2。因此，本发明也包括如下的实施方式：其中通式(I)的化合物优选是以下通式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物：
其中符号具有以下的含义：
R1和R12具有与在如上提及的实施方式中相同的含义；
R2、R5、R8和R11彼此独立地选自Ar和N(Ar)2；
R6是具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基，特别是甲基。
在本发明另外的实施方式中，在通式(I)化合物中的Ar在每次出现时相同或者不同地优选为具有5至32个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R13取代；其中，在其中两个Ar结合到相同的N原子上的情况下，所述两个Ar可以通过共价单键或选自C(R13)2、C＝O、O、S、NR13和PR13的二价基团彼此连接。
本发明另外的实施方式的特征在于：在通式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)化合物中的Ar包括一个或多个如下单元，该单元选自苯基、萘基、蒽、菲、1，3，5-三嗪、苯并咪唑、吩噻嗪、联苯、芴、咔唑和螺二芴的，和这些体系的组合，其中这些基团每个可被一个或多个基团R13取代。
特别优选的基团Ar选自以下通式(VII)至(XII)的基团，和特别优选的基团N(Ar)2选自以下通式(XIII)和(XIV)的基团，
其中虚线键表示与苯并[c]菲单元的连接，和其中R13具有以上指出的含义，和此外：
Ar1是具有5至16个芳环原子的芳基或杂芳基基团，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、基、1-芘基、2-芘基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、2-苯并咪唑基、苯并蒽基或荧蒽基，它们每个可被一个或多个基团R13取代；
Ar2在每次出现时相同或者不同地是具有5至20个芳环原子的芳基或杂芳基基团，或具有15至30个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R13取代，优选具有6至14个芳环原子的芳基或杂芳基基团，或具有18至30个芳环原子、优选具有18至22个芳环原子的的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R13取代；
E代表单键、O、S、N(R13)或C(R13)2，其中两个基团R13也可以经由成环形成螺环系；
q是1、2或者3；
s在每次出现时相同或者不同地是0或1。
Ar非常特别优选选自显示于通式(VIII)至(XII)中的基团。
本发明还包括如下的优选实施方式：其中通式(I)化合物的R13在每次出现时是相同或者不同的并优选选自H，具有1至9个碳原子的脂族烃基团，C6-10芳基基团和5至14元杂芳基基团，其中所述脂族烃基团、所述芳基基团和所述杂芳基基团的一个或多个H个原子可被F代替；其中，在其中两个或更多个取代基R13相邻的情况下，这些还可以形成单或多环的脂族或芳族环系。
在本发明另外的实施方式中，在通式(I)化合物中的R14在每次出现时是相同或者不同的并优选选自H和具有1至9个碳原子的脂族烃基团，其中所述脂族烃基团的一个或多个H原子可被F代替，其中，在其中两个或更多个取代基R14相邻的情况下，这些还可以形成单或多环的脂族环系。
在本发明另外的实施方式中，通式(I)化合物优选为其中R1和R12是H原子或一起形成选自C(R13)2、C＝O和C(＝C(R13)2)的二价基团的化合物。
如有可能，提及的实施方式的特征能够根据需要彼此结合是本发明的主题。
优选的通式(I)化合物的例子是以下描绘的结构(1)至(144)。
本发明通式(I)的化合物可以通过本领域普通技术人员通常熟知的合成步骤制备。使用的原料化合物可以是例如相应的溴苯并[c]菲。同样，被相应离去基团例如氯、碘、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯取代的苯并[c]菲也可以作为原料化合物。方案1显示了5-溴苯并[c]菲和5，8-二溴苯并[c]菲的制备。为此目的，将萘-1-硼酸衍生物与2-乙炔取代的卤代苯以Suzuki偶联方法偶联，随后进行环闭合反应得到未取代的苯并[c]菲。与Br2的反应产生5，8-二溴苯并[c]菲，而与N-溴代乙酰胺(NBA)的反应选择性地导致5-溴苯并[c]菲。
方案1：5-溴苯并[c]菲或5，8-二溴苯并[c]菲的合成
方案2显示了2，11-二溴苯并[c]菲的制备。为此目的，使对溴苯甲醛与丙酮在醛醇缩合反应中进行反应。将得到的产物中的双键氢化。将该酮转变为相应的环氧化物，所述的环氧化物在TiCl4作用下转变为苯并[c]菲的四氢化前体。可以在DDQ作用下进行芳构化。
方案2：2，11-二溴苯并[c]菲的合成
方案3显示了2-溴苯并[c]菲的制备。类似于方案2，使用溴取代的和未取代的原料进行该合成。
方案3：2-溴苯并[c]菲的合成
显示于方案1至3中的衍生于溴代或二溴苯并[c]菲的硼酸或硼酸衍生物，可以通过金属交换获得，例如使用正丁基锂，在THF中在-78℃下进行，并且随后使形成的中间体苯并[c]菲基锂与硼酸三甲酯反应，如在方案4a)至d)中所示的，任选随后进行酯化。此外，锂化的化合物可以通过与亲电试剂例如苄腈进行反应和随后酸性水解转变为酮，或者通过与氯代二芳基膦进行反应和随后氧化而转变为氧化膦。该化合物同样可以与Mg反应产生相应的格利雅化合物，该化合物然后进一步进行反应。锂化的化合物与其它的亲电试剂的反应同样是可能的。
方案4：
方案4中的化合物也可以被一个或多个基团取代，其中这些具有在通式(I)下如上所述的相同的含义。硼酸或硼酸衍生物与芳基卤化物，特别是芳基溴化物的Suzuki偶联导致一大类不同的芳族和杂芳族化合物。这通过方案5a)至c)中的举例表明，从苯并[c]菲-5-硼酸开始，而且以同样的方式适用于其它的取代方式。在显示于方案4b)和d)中的苯并[c]菲二硼酸的情况下，类似地发生由两个芳基溴化物的双取代。此外，所有的结构也可以被一个或多个基团取代，其中这些具有如上所述的对于通式(I)的相同的含义。
方案5：
或者，如方案6a)至c)所示，溴苯并[c]菲也可以与相应的芳基硼酸反应。这通过方案6a)至c)中的举例表明，从5-溴代苯并[c]菲开始，而且以同样的方式适用于其它的取代方式。在显示于方案1和3中的二溴苯并[c]菲的情况下，类似地发生由两个芳基硼酸的双取代。在方案6中的化合物也可以被一个或多个基团取代，其中这些具有如上所述的对于通式(I)的相同的含义。
方案6：
通过Hartwig-Buchwald方法使所述溴化物在钯催化下胺化导致相应的胺化的苯并[c]菲(方案7)。相应地在苯并[c]菲其它位置上的胺化是可达到的。与其它离去基团，例如氯、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯等的相应的反应是可能的。在显示于方案1和3中的二溴苯并[c]菲的情况下，类似地发生由两个胺的双取代。在方案7中的化合物也可以被一个或多个基团取代，其中这些具有如上所述的对于通式(I)的相同的含义。
方案7：
因此，本发明还涉及制备通式(I)化合物的方法，该方法包括：使被至少一个反应性离去基团，特别是氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯取代的苯并[c]菲，与官能化的芳族化合物偶联，或与单或二取代的胺偶联。所述反应性离去基团优选是溴。在通式(I)骨架和芳族取代基之间的适当的偶联反应特别是过渡金属催化的偶联反应，特别是用钯催化的Suzuki偶联，以致特别是在此处硼酸衍生物与卤代物衍生物的偶联是可能的。与单或二取代胺进行的适当的偶联反应特别是钯催化的Hartwig-Buchwald偶联。这种反应的反应条件对于有机合成领域普通技术人员是公知的。
本发明另外的实施方式是通式(XV)的化合物
其中R1、R12、R13、R14和Ar具有如上所述的对于通式(I)化合物的相同的含义，和此外：
R2至R11彼此独立地选自Ar，N(Ar)2，H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R13)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，CR13＝CR13Ar，CN，NO2，Si(R13)3，B(OR13)2，OSO2R13，具有1至40个C原子的直链烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团和具有3至40个C原子的支链的、单或多环的烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团，它们每个可被一个或多个基团R13取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R13C＝CR13、C≡C、Si(R13)2、Ge(R13)2、Sn(R13)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR13、P(＝O)(R13)、SO、SO2、NR13、O、S或CONR13代替和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，和具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R13取代，和具有5至40个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可被一个或多个基团R13取代，和这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R2至R11也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
条件是基团R2至R11的至少一个代表B(OR13)2。
此处在基团B(OR13)2中的基团R13在每次出现时优选是相同或不同的并选自H、具有1至10个碳原子的脂族烃基团、C6-20芳基基团和5至25元杂芳基基团，其中所述脂族烃基团、所述芳基基团和所述杂芳基基团的一个或多个H原子可被F代替，和其中两个取代基R13也可以形成单或多环的脂族或芳族环系。
该化合物是在合成其它取代的化合物中的有价值的中间体。此外，同样可以使用通式(XV)的硼酸衍生物直接作为电子器件中的活性化合物。
上面描述的本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以用作制备相应的低聚物、树枝状聚合物或聚合物的单体。此处，低聚或聚合优选通过卤素官能或硼酸官能进行。
因此，本发明另外的主题是另外的含有以下通式(XVI)化合物的低聚物、聚合物或树枝状聚合物：
其中R1至R12具有如在通式(I)中的相同的含义；
其中不存在一个或多个不同于Ar、N(Ar)2、P(Ar)2、P(＝O)Ar2或C(＝O)Ar的基团R1至R12，而是其代表与所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物结合的键，或其中基团R1至R12之一另外具有与所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物结合的键。苯并[c]菲单元优选具有两个与所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物结合的键，从而使所述苯并[c]菲化合物本身代表所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物骨架的一部分。这两个键可以通过不同于Ar、N(Ar)2、P(Ar)2、P(＝O)Ar2或C(＝O)Ar的基团R1至R12的两个形成，或它们也可以通过一个或两个基团Ar、N(Ar)2、P(Ar)2、P(＝O)Ar2或C(＝O)Ar形成。不同于Ar、N(Ar)2、P(Ar)2、P(＝O)Ar2或C(＝O)Ar的基团R1至R12的仅一个或基团Ar、N(Ar)2、P(Ar)2、P(＝O)Ar2或C(＝O)Ar之一同样也可以代表与所述聚合物的连接。在这种情况下，所述苯并[c]菲化合物位于侧链中，或位于所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物的末端，即，因此，取决于通式(XVI)化合物的连接，所述苯并[c]菲单元形成所述低聚物或聚合物的侧链，或连接在所述主链中。
所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性的、支化的或树枝状的。在以线性方式连接的结构中，通式(XVI)单元可以直接彼此连接，或它们能够通过二价基团彼此连接，例如通过取代或未取代的亚烷基基团，通过杂原子或通过二价芳族或杂芳族基团连接。在支化和树枝状结构中，例如，三个或更多个通式(XVI)单元可以通过三价或多价基团连接，例如，通过三价或多价芳族或杂芳族基团连接，以形成支化的或树枝状的低聚物或聚合物。优选，通式(XVI)的单元通过苯并[c]菲的5、8或2、11位连接到所述低聚物、树枝状聚合物或聚合物中。
相同的优选方案适用于如上对于通式(I)化合物所述的在低聚物、树枝状聚合物和聚合物中通式(XVI)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，将本发明的单体均聚或与其它单体共聚。适当的和优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO00/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、对亚苯基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 04/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 05/014689或WO 07/006383)、顺式的和反式的茚并芴(例如根据WO 04/041901或WO 04/113412)、酮(例如根据WO 05/040302)、菲(例如根据WO 05/104264或WO 07/017066)或还有多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状聚合物通常还含有其它单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如，根据WO 07/068325)，或磷光金属络合物(例如，根据WO 06/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状聚合物具有有利的性能，特别是长寿命、高效率和良好的色坐标。
通常通过聚合一种或多种类型的单体制备本发明的聚合物和低聚物，其至少一种单体导致聚合物中通式(XVI)的重复单元。本领域普通技术人员熟知的适当的聚合反应描述于文献中。特别适当的和优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
通过这些方法能够进行聚合的方式和然后聚合物从反应介质中分离并提纯的方式是本领域普通技术人员熟知的，并且这详细地描述于文献中，例如在WO 03/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中。
因此，本发明也涉及制备本发明聚合物、低聚物和树枝状聚合物的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合制备。可以通过本领域普通技术人员熟知的方法或与其类似的方法制备本发明的树枝状聚合物。适当的方法描述于文献中，例如在Frechet，Jean M.J.；Hawker，Craig J.，″Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters：new soluble，three-dimensional，reactive polymers″，Reactive & FunctionalPolymers(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，″Thesynthesis and characterization of dendritic molecules″，Materials Scienceand Technology(1999)，20(Synthesis of Polymers)，403-458；Tomalia，Donald A.，″Dendrimer molecules″，Scientific American(1995)，272(5)，62-6；WO 02/067343A1和WO 2005/026144A1中。
通式(I)的化合物和本发明的低聚物、树枝状聚合物和聚合物适合用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件(OLED、PLED)中。取决于取代，所述化合物被用于不同的功能和层中。
因此，本发明还涉及上述通式(I)化合物或上述提到的以上给出的通式(XV)的化合物或含有通式(XVI)化合物的本发明低聚物、树枝状聚合物或聚合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
此外本发明还涉及包含至少一种通式(I)化合物或本发明低聚物、树枝状聚合物或聚合物的有机电子器件，特别是有机电致发光器件。这些有机电致发光器件优选包括阳极、阴极和至少一个发光层，其特征在于可以是发光层或另外的层的至少一个有机层包含至少一种通式(I)的化合物或至少一种本发明的低聚物、树枝状聚合物或聚合物。如上提及的通式(II)至(VI)的优选的化合物特别适合于该目的。
除了阴极、阳极和发光层，所述有机电致发光器件也可以包含另外的层。这些例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层(IDMC 2003，Taiwan；Session 21 OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic EL Device HavingCharge Generation Layer)和/或有机或无机p/n结。另外，在单个层之间也可以存在中间层。然而，应该指出这些层的每一个没有必要必须都存在。
有机电致发光领域普通技术人员知道他可以使用哪些材料用于这些另外的层。现有技术中使用的所有材料通常适合用于所述的另外的层，而且本领域普通技术人员能够使这些材料与本发明的材料在有机电致发光器件中结合，而无需创造性劳动。
在本发明另外优选实施方式中，所述有机电致发光器件包括多个发光层，其中至少一个有机层包括至少一种通式(I)的化合物或本发明的低聚物、树枝状聚合物或聚合物。这些发光层特别优选在380nm和750nm之间总计具有多个发光峰值，总体上导致白色发光，即在该发光层中使用能够发荧光或发磷光和发蓝色光和黄色光、橙色光或红色光的不同的发光化合物。此处通式(I)的化合物优选在发蓝色和/或绿光的层中使用。特别优选三层体系，即，具有三个发光层的体系，其中这些层的至少一个包括至少一种通式(I)的化合物，和其中所述三层显示蓝色，绿色和橙色或者红色发光(对于所述基本结构，例如见WO05/011013)。同样适合于白色发光的是具有宽带发光并因此显示白色发光的发光体。
在本发明的一个实施方式中，将通式(I)的化合物用作荧光掺杂物的、特别是蓝色或绿色荧光掺杂物的主体材料。在这种情况下，一个或多个基团Ar优选选自简单或稠合的芳基或杂芳基基团，特别是苯基蒽基或1-或2-萘基蒽基。此外，一个或多个基团Ar优选选自稠合的亚芳基基团，特别是取代的萘基、蒽和/或苯并蒽。
在包括主体和掺杂物的体系中的主体材料被认为是指在该体系中以较高比例存在的组分。在包括一种主体和多种掺杂物的体系中，该主体被认为是指在该混合物中比例最高的组分。
在发光层中通式(I)的主体材料的比例为50.0至99.9体积％、优选80.0至99.5体积％、特别优选90.0至99.0体积％。相应地，掺杂物的比例为0.01至50.0体积％、优选0.5至20.0体积％、特别优选1.0至10.0体积％。
优选的掺杂物选自单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺的类别。单苯乙烯基胺被认为是指含有一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺被认为是指含有两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺被认为是指含有三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺被认为是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一种胺、优选芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团特别优选是茋，它们也可以被进一步取代。类似于胺，定义相应的膦和醚。为了本发明的目的，芳基胺或芳族胺被认为是指含有三个与氮直接结合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或者杂芳族环系中的至少一个优选是稠环系，其特别优选具有至少14个芳环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳香芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或者芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位结合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳氨基基团直接与蒽基团优选在9，10-位结合的化合物。与其类似地，定义芳族芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1，6-位结合。其它优选的掺杂物选自茚并芴胺或者茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630，苯并茚并芴胺或者苯并茚并芴二胺，例如根据WO 08/006449，和二苯并茚并芴胺或者二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 07/140847。来自苯乙烯基胺类的掺杂物的例子是取代或者未取代的三茋胺，或者描述于WO06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO07/115610中的掺杂物。此外，优选公开在未公开的申请DE102008035413.9中的稠合的烃。此外也优选如下所述本发明的掺杂物。
此外，适当的掺杂物是以下表中描绘的结构，以及这些结构的衍生物，其公开在JP 06/001973、WO 04/047499、WO 06/098080、WO07/065678、US 2005/0260442和WO 04/092111中。
在本发明一个另外的实施方式中，通式(I)的化合物被用作发光材料。如果至少一个基团Ar含有至少一个二芳基氨基单元，则该化合物特别适合用作发光化合物。
在发光层的混合物中通式(I)化合物的比例为0.1至50.0体积％、优选0.5至20.0体积％、特别优选1.0至10.0体积％。相应地，主体材料的比例为50.0至99.9体积％、优选80.0至99.5体积％、特别优选90.0至99.0体积％。
适合该目的的主体材料是来自不同类别的物质的材料。优选的主体材料选自如下类：低聚亚芳基(例如，根据EP 676461的2，2′，7，7′-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如，根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如，根据WO 04/081017)，空穴传导化合物(例如，根据WO 04/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如，根据WO 05/084081和WO 05/084082)，阻转异构体(例如，根据WO 06/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 06/117052)或苯并蒽(例如根据WO 08/145239)。此外，适合的主体材料也可以是上面描述的本发明的苯并[c]菲化合物。除本发明的化合物之外，特别优选的主体材料选自如下的类别：低聚亚芳基，其含有萘，蒽、苯并蒽和/或芘，或者这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。除了本发明的苯并[c]菲化合物之外，非常特别优选的主体材料选自低聚亚芳基，其含有蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。为了本发明的目的，低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此结合的化合物。
此外，适合的主体材料例如是以下表中描绘的材料，和这些材料的衍生物，如公开在WO 04/018587、WO 08/006449、US 5935721、US2005/0181232、JP 2000/273056、EP 681019、US 2004/0247937和US2005/0211958中的。
在本发明的另一实施方式中，通式(I)的化合物被用作空穴传输材料或用作空穴注入材料。该化合物然后优选被至少一个基团N(Ar)2取代，特别是被通式(XIII)和/或(XIV)的基团取代。该化合物优选在空穴传输或空穴注入层中使用。为了本发明的目的，空穴注入层是与阳极直接相邻的层。为了本发明的目的，空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。如果通式(I)的化合物用作空穴传输或空穴注入材料，则优选它们被掺杂以电子受体化合物，例如被F4-TCNQ或被描述在EP1476881或EP 1596445中的化合物掺杂。
在本发明的另一实施方式中，通式(I)的化合物被用作电子传输材料。此处优选一个或多个取代基R2至R11含有至少一个单元C＝O、P(＝O)和/或SO2，所述的单元优选直接结合到苯并[c]菲上。此处同样优选一个或多个取代基R2至R11或一个或多个基团Ar含有缺电子杂环或代表缺电子杂环，例如咪唑、吡唑、噻唑、苯并咪唑、三嗪、苯并噻唑、三唑、二唑、苯并噻二唑、菲咯啉等，特别是对于通式(VIII)、(IX)、(X)、(XI)和/或(XII)的基团。进一步优选所述化合物被电子供体化合物掺杂。
除了本发明的材料之外，可在本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或在电子传输层中使用的适当电荷传输材料是例如在Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或在根据现有技术的在这些层中使用的其它材料。
可在本发明电致发光器件中的空穴传输或空穴注入层中使用的优选的空穴传输材料的例子是茚并芴胺和衍生物(例如根据WO06/122630或WO 06/100896)、公开在EP 1661888中的胺衍生物、六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO 01/049806)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061，569)、公开在WO 95/09147中的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)或二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)。更合适的空穴传输和空穴注入材料是以上描绘的化合物的衍生物，如公开在JP 2001/226331、EP 676461、EP650955、WO 01/049806、US 4780536、WO 98/30071、EP 891121、EP1661888、JP 2006/253445、EP 650955、WO 06/073054和US 5061569中的。
适合的空穴传输或空穴注入材料还例如是以下表中显示的材料。
可在本发明电致发光器件中使用的合适的电子传输或电子注入材料例如是显示于以下表中的材料。此外合适的电子传输和电子注入材料是以上描绘的化合物的衍生物，如公开在JP 2000/053957、WO03/060956、WO 04/028217和WO 04/080975中的。
通式(XVI)的重复单元也可以用于聚合物中，或者作为聚合物骨架，作为发光单元，作为空穴传输单元和/或作为电子传输单元。此处优选的取代形式对应于上面描述的那些。
进一步优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述的材料。然而，此处初压还可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华作用施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并因此被结构化(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
进一步优选如下的有机电致发光器件，其特征在于例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法，例如丝网印刷、柔性版印刷或者平版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或者喷墨印刷从溶液中制备一个或多个层。可溶化合物对于该目的是必要的。通过适当取代该化合物实现高的溶解度。
当用于有机电致发光器件中时本发明的化合物优选具有高效率和长寿命，使得本发明的有机电致发光器件非常适合用于高质量和长寿命的显示器中。此外，本发明的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，并且能够在不分解的情况下升华。
本发明申请文本涉及本发明化合物在OLED和PLED中以及相应显示器中的用途。尽管存在描述的这种限制，但本领域普通技术人员在不需要其它创造性劳动的情况下，也可以将本发明的化合物用于其它的电子器件中，例如有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机集成电路(O-IC)、有机太阳能电池(O-SC)、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光器二极管(O-lasers)或有机光感受器。
本发明同样涉及本发明化合物在相应的器件中的用途和这些器件本身。
具体实施方式
实施例：
除非另外注明，以下合成在保护性气氛下在干燥溶剂中进行。使用的原料化合物可以例如是5-溴苯并[c]菲(Tetrahedron Letters 1983，45(24)，4903-4906)或5，8-二溴苯并[c]菲(Journal of Organic Chemistry1989，54(13)，3091-6)。
实施例1：合成2，11-双(萘-1-基)苯并[c]菲
a)合成二对溴亚苄基丙酮
将296g(1600mmol)对溴苯甲醛逐滴地加入到52.8g(800mmol)氢氧化钾(85％)和58.9ml(800mmol)丙酮在1.6L水和2L乙醇中的溶液中，并将该混合物在室温下搅拌过夜。用抽吸过滤去沉淀的固体，用3L水洗涤并在真空下干燥。产率：284g(826mmol)，91％。
b)合成1，5-二(对溴苄基)戊-3-酮
将217g(555mmol)二对溴亚苄基丙酮悬浮在20ml冰醋酸在1L乙酸乙酯中的溶液中，加入14g Pd/C(5％)，并将该混合物在2.8L的高压釜中在4巴H2压力下搅拌。当氢吸收完全时(约30分钟)，将混合物在H2压力下搅拌另外的2小时。过滤去催化剂，并用200ml饱和NaHCO3溶液和200ml水洗涤滤出液。除去溶剂，和干燥残余物，得到约24％的醇和约76％的所述酮。
将反应混合物溶解在400ml乙醚中。在0℃下逐滴地缓慢加入12.8g(42.8mmol)重铬酸钠二水合物和10ml浓硫酸在60ml水中的溶液，并将该混合物在室温下搅拌过夜。进行相分离，每次用100ml醚洗涤水相，每次用100ml饱和NaHCO3溶液和100ml水洗涤合并的有机相，并用硫酸钠干燥。产率：190g(480mmol)，87％。
c)合成1，1-二(对溴苯基乙基)环氧乙烷
将21.4g(87.3mmol)三甲基碘化亚砜在氩气氛下加入到2.4g(100mmol)氢化钠中，并在0℃逐滴加入50ml DMSO。当氢放出完全时，将该混合物温热到室温并搅拌0.5小时。将29g(73.9mmol)1，5-二(对溴苄基)戊-3-酮在50ml DMSO中的溶液逐滴加入到混合物中，并将该混合物搅拌4.5h。将反应混合物倒入125ml水中，并每次用50ml氯仿萃取三次。用50ml水洗涤合并的有机相四次，通过蒸馏除去溶剂，并在真空下干燥残余物。产率：27g(69mmol)，92％。
d)合成2，11-二溴-5，6，6a，7，8，12b-六氢苯并[c]菲
向48g(118mmol)1，1-二(对溴苯基乙基)环氧乙烷在250ml氯苯中的溶液中逐滴加入37ml(337mmol)四氯化钛，并将该混合物在80℃下搅拌18小时。小心将反应混合物倒入100ml冰水中，进行相分离，并用70ml氯仿萃取水相三次。用100ml饱和NaCl溶液和100mlNaHCO3溶液洗涤合并的有机相，并将其用硫酸钠干燥，除去溶剂，和从乙醇中重结晶残余物。产率：43g(110mmol)，94％。
e)合成2，11-二溴苯并[c]菲
将46g(118mmol)2，11-二溴-5，6，6a，7，8，12b-六氢苯并[c]菲和80.6g(355mmol)DDQ在300ml甲苯中在回流下加热30小时。在反应混合物已经冷却到室温之后，过滤去沉淀的氢醌，和每次用50ml甲苯洗涤两次。从合并的有机相中除去溶剂，并在真空下干燥残余物。在190℃、0.01毫巴下升华粗产物，并从异丙醇中重结晶升华物。产率：19.6g(110mmol)，43％。
f)合成2，11-双(萘-1-基)苯并[c]菲
将913mg(3mmol)三邻甲苯基膦，和然后112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)加入到剧烈搅拌的19.3g(50mmol)2，11-二溴苯并[c]菲、22.4g(130mmol)1-萘硼酸和25.5g(120mmol)磷酸三钾在300ml甲苯、100ml二烷和400ml水的混合物中的悬浮液中，和随后将该混合物在回流下加热16小时。在混合物已经冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，用50ml甲苯洗涤三次，用50ml乙醇∶水(1∶1，v∶v)洗涤三次，和用100ml乙醇洗涤三次，并从DMF(约10ml/g)中重结晶三次。产率：14.4g(30mmol)，60.0％，纯度99.9％(HPLC)。
实施例2：合成9-(苯基)-10-(苯并[c]菲-5-基)蒽
a)合成苯并[c]菲-5-硼酸
将52ml(130mmol)正丁基锂(在正己烷中2.5M)在-78℃下在强烈搅拌下逐滴加入到30.7g(100mmol)5-溴苯并[c]菲在1000ml THF中的悬浮液中，并将混合物搅拌另外的2小时。将16.7ml(150mmol)硼酸三甲酯在强烈搅拌下一次性加入到所述红色溶液中，将该混合物在-78℃下搅拌另外的30分钟，然后在3小时时间内温热到室温，加入300ml水，并将该混合物搅拌30分钟。分离有机相，并在真空下蒸发至干。将固体溶在100ml正己烷中，用抽吸过滤，用100ml己烷洗涤一次，并在真空下干燥。产率：24.8g(91mmol)，91％，纯度约90％(NMR)的硼酸，其具有变化量的硼酸酐和硼酸。所述硼酸能够以该形式使用，无需另外的纯化。
b)合成9-(苯基)-10-(苯并[c]菲-5-基)蒽
将913mg(3mmol)三邻甲苯基膦，和然后112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)加入到剧烈搅拌的16.7g(50mmol)9-溴-10-(苯基)蒽、14.9g(55mmol)苯并[c]菲-5-硼酸和25.5g(120mmol)磷酸三钾在300ml甲苯、100ml二烷和400ml水混合物中的悬浮液中，并随后将该混合物在回流下加热16小时。在混合物已经冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，用50ml甲苯洗涤三次，用50ml乙醇∶水(1∶1，v ∶v)洗涤三次，和用100ml乙醇洗涤三次，并从DMF(约7ml/g)中重结晶三次。产率：16.0g(34mmol)，67.8％，纯度99.9％(HPLC)。
实施例3：合成9-(萘-2-基)-10-(苯并[c]菲-5-基)蒽
将913mg(3mmol)三邻甲苯基膦，和然后112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)加入到剧烈搅拌的19.2g(50mmol)9-溴-10-(2-萘基)蒽、14.9g(55mmol)苯并[c]菲-4-硼酸和25.5g(120mmol)磷酸三钾在300ml甲苯、100ml二烷和400ml水混合物中的悬浮液中，并随后将该混合物在回流下加热16小时。在混合物已经冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，用50ml甲苯洗涤三次，用50ml乙醇∶水(1∶1，v∶v)洗涤三次，和用100ml乙醇洗涤三次，从DMF(约10ml/g)中重结晶三次。产率：15.3g(29mmol)，58.8％，纯度99.9％(HPLC)。
实施例4：合成5-(二苯基氨基)苯并[c]菲
将190μL(1mmol)二叔丁基氯化膦，和然后112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)加入到15.3g(50mmol)5-溴苯并[c]菲、10.2g(60mmol)二苯胺和7.7g(80mmol)叔丁醇钠在500ml甲苯中的悬浮液中，并随后将该混合物在回流下加热5小时。在混合物已经冷却到60℃之后，加入500ml水，分离有机相，经由硅胶过滤，在真空下在80℃下蒸发到基本干燥，和然后加入300ml乙醇。冷却之后，用抽吸过滤去固体。通过从二烷中重结晶提纯产物五次(约8ml/g)。产率：12.6g(32mmol)，64.1％，纯度99.9％(HPLC)。
实施例5：合成1-苯基-2-(5-苯并[c]菲-4-基-苯基)苯并咪唑
将913mg(3mmol)三邻甲苯基膦，和然后112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)加入到剧烈搅拌的17.5g(50mmol)1-苯基-2-(4-溴苯基)苯并咪唑、14.9g(55mmol)苯并[c]菲-5-硼酸和25.5g(120mmol)磷酸三钾在300ml甲苯、100ml二烷和400ml水的混合物中的悬浮液中，并随后将该混合物在回流下加热16小时。在混合物已经冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，用50ml甲苯洗涤三次，用50ml乙醇∶水(1∶1，v∶v)洗涤三次，和用100ml乙醇洗涤三次，并从DMF(约7ml/g)中重结晶三次。产率：16.8g(34mmol)，67.8％，纯度99.9％(HPLC)。
实施例6：合成5，8-双(萘-1-基)苯并[c]菲
将913mg(3mmol)三邻甲苯基膦，和然后112mg(0.5mmol)乙酸钯(II)加入到剧烈搅拌的15.3g(50mmol)5，8-二溴苯并[c]菲、22.4g(130mmol)1-萘硼酸和25.5g(120mmol)磷酸三钾在300ml甲苯、100ml二烷和400ml水的混合物中的悬浮液中，并随后将该混合物在回流下加热16小时。在混合物已经冷却之后，用抽吸过滤去沉淀的固体，用50ml甲苯洗涤三次，用50ml乙醇∶水(1∶1，v∶v)洗涤三次，和用100ml乙醇洗涤三次，从DMF(约10ml/g)中重结晶三次。产率：14.8g(31mmol)，64.0％，纯度99.9％(HPLC)。
实施例7-12：制造OLED
通过根据WO 04/058911的通用方法制造本发明的OLED，该方法要被改造以适应此处描述的情况(层-厚度变化，使用的材料)。
在以下实施例7至12中给出了各种OLED的结果。涂有结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板形成所述OLED的基底。对于改进的处理加工，将20nm的PEDOT(聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)，从水中旋涂，购买自H.C.Starck，Goslar，德国)直接施加到所述基底上。该OLED由如下序列层组成：基底/PEDOT 20nm/HIL 15nm/空穴传输层(HTM1)140nm/空穴传输层(HTM2)20nm/发光层(EML)30nm/电子传输层(ETM)20nm和最后的阴极。
在真空室中通过热气相沉积施加除PEDOT以外的材料。此处发光层总是由基质材料(主体＝H)和掺杂物(D)组成，所述的掺杂物通过共蒸发与主体混合。由厚度为1nm的LiF层和沉积在顶部的厚度为100nm的铝层形成阴极。表1显示了用于构造所述OLED的材料的化学结构。此处H1和ETM1是现有技术的材料，H2和ETM2是本发明化合物的实施例。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A测定)、从电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算的作为亮度函数的功率效率(以lm/W测定)，和寿命。寿命定义为亮度从初值(6000cd/m2)下降至一半后的时间。
与现有技术相比，当用作基质时化合物H2优于现有技术的化合物H1的区别在于改进的寿命和改进的颜色(见表2的实施例7-12)。
此外，当化合物ETM2用作电子传输材料时，出现更高的电流效率(以cd/A测定)和更低的的电压(见表2的实施例11和12)。
表1
表2

Claims (7)

1.通式(II)、(III)、(IV)、(V)或(VI)的化合物：
其中使用的符号具有以下的含义：
R1和R12是H或D原子或一起形成选自BR13、C(R13)2、Si(R13)2、C=O、C=NR13、C=C(R13)2、O、S、S=O、SO2、NR13、PR13和P(=O)R13的二价基团；
R13在每次出现时是相同或者不同的并选自H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R14)2，CN，NO2，Si(R14)3，B(OR14)2，OSO2R14，具有1至40个C原子的直链烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团和具有3至40个C原子的支链的、单或多环的烷基、烯基、烷氧基和硫代烷氧基基团，它们每个可被一个或多个基团R14取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R14C=CR14、C≡C、Si(R14)2、Ge(R14)2、Sn(R14)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR14、P(=O)(R14)、SO、SO2、NR14、O、S或CONR14代替和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，和具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可被一个或多个基团R14取代，和具有5至40个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它们可被一个或多个基团R14取代，和这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R13也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
R14在每次出现时是相同或者不同的并选自H和具有1至20个碳原子的脂族烃基团，其中所述脂肪族烃基团的一个或多个H原子可被F代替；其中，在其中两个或多个取代基R14相邻的情况下，这些也可以形成单或多环的脂族环系；
且此外：
在通式(II)和(V)的情况下，R2和R11彼此独立地选自Ar和N(Ar)2；
在通式(III)、(IV)和(VI)的情况下，R2、R5和R8是N(Ar)2；
且此外，
R6是具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，
Ar或N(Ar)2选自通式(VII)至(XIV)的基团，
其中虚线键表示与苯并[c]菲单元的连接，和其中R13具有以上指出的含义，和此外：
Ar1是具有5至16个芳环原子的芳基或杂芳基基团，它们可被一个或多个基团R13取代；
Ar2在每次出现时相同或者不同地是具有5至20个芳环原子的芳基或杂芳基基团，或具有15至30个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R13取代；
E代表单键、O、S、N(R13)或C(R13)2，其中两个基团R13也可以经由成环形成螺环体系；
q是1；
s在每次出现时相同或者不同地是0或1；
条件是如果Ar直接地结合到通式(II)或(V)的芳族骨架上，则它不同于三芳基胺。
2.根据权利要求1的化合物，其中R13在每次出现时是相同或不同的并选自H、具有1至9个碳原子的脂族烃基团、C6-10芳基基团和5至14元杂芳基基团，其中所述脂族烃基团、所述芳基基团和所述杂芳基基团的一个或多个H原子可被F代替；其中，在其中两个或多个取代基R13相邻的情况下，这些也可以形成单或多环的脂族或芳族环系。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R1和R12是H原子或一起形成选自C(R13)2、C=O和C(=C(R13)2)的二价基团。
4.制备根据权利要求1或2的化合物的方法，该方法特征在于：使被反应性离去基团取代的苯并[c]菲，与官能化的芳族化合物偶联，或与单或二取代的胺偶联。
5.根据权利要求1或2的化合物在电子器件中的用途。
6.电子器件，其选自有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机光感受器，该电子器件包括至少一种根据权利要求1或2的化合物。
7.根据权利要求6的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1或2的化合物，用作发光材料，用作荧光或磷光掺杂物的主体材料，用作空穴传输材料，用作空穴注入材料或用作电子传输材料。
CN200980154893.2A 2009-01-23 2009-12-22 用于有机电致发光器件的材料 Active CN102282234B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009005746.3 2009-01-23
DE200910005746 DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2009-01-23 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
PCT/EP2009/009217 WO2010083869A2 (de) 2009-01-23 2009-12-22 Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102282234A CN102282234A (zh) 2011-12-14
CN102282234B true CN102282234B (zh) 2014-07-30

Family

ID=42050696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980154893.2A Active CN102282234B (zh) 2009-01-23 2009-12-22 用于有机电致发光器件的材料

Country Status (9)

Country Link
US (2) US8710284B2 (zh)
JP (1) JP5864263B2 (zh)
KR (1) KR101797772B1 (zh)
CN (1) CN102282234B (zh)
AU (1) AU2009337952B2 (zh)
CA (1) CA2750408C (zh)
DE (2) DE102009005746A1 (zh)
TW (1) TW201036938A (zh)
WO (1) WO2010083869A2 (zh)

Families Citing this family (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5443996B2 (ja) 2007-11-29 2014-03-19 出光興産株式会社 ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5351901B2 (ja) * 2009-01-05 2013-11-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009033371A1 (de) 2009-07-16 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009034625A1 (de) 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5784608B2 (ja) 2009-09-16 2015-09-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子製造のための調合物
DE102009042680A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP4795463B2 (ja) * 2009-12-02 2011-10-19 キヤノン株式会社 新規ベンゾ［ｃ］フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子
JP5722238B2 (ja) 2010-01-15 2015-05-20 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010006377A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011137922A1 (de) 2010-05-03 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20120104087A (ko) 2010-08-05 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
US20130264560A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-10 E I Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US9349964B2 (en) * 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
EP2663567B1 (de) 2011-01-13 2016-06-01 Merck Patent GmbH Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
US9735385B2 (en) 2011-08-22 2017-08-15 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence device
JP6271434B2 (ja) 2011-10-06 2018-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
BR112014010401A8 (pt) * 2011-11-03 2017-12-19 Theravance Inc Inibidores do vírus da hepatite c rod-like que contêm o fragmento {2-[4-(bifenil-4-il)-1h-imidazo-2-il] pirrolidina-1-carbonilmetil}amina
KR101514059B1 (ko) 2012-07-24 2015-04-21 대주전자재료 주식회사 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
KR101514058B1 (ko) 2012-07-24 2015-04-21 대주전자재료 주식회사 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
KR101994837B1 (ko) 2012-07-26 2019-07-02 삼성디스플레이 주식회사 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101527873B1 (ko) * 2013-03-26 2015-07-17 주식회사 아이노스 신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
US9231217B2 (en) * 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI473780B (zh) 2014-04-09 2015-02-21 Nat Univ Chung Hsing 光敏染料化合物以及染料敏化太陽能電池
EP3132476B1 (de) * 2014-04-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6695863B2 (ja) 2014-09-05 2020-05-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 調合物と電子素子
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
CN104628623B (zh) * 2015-02-04 2017-03-22 北京鼎材科技有限公司 2，6，6，8‑四取代‑6H‑苯并[cd]芘类化合物及含有其的有机电致发光器件
KR102570137B1 (ko) 2015-03-30 2023-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형
US10213521B2 (en) * 2015-06-11 2019-02-26 Medtronic Xomed, Inc. Useful polysaccharide after radiation sterilization
CN111477766B (zh) 2015-06-12 2023-04-07 默克专利有限公司 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯
US11046884B2 (en) 2015-08-28 2021-06-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
WO2017036573A1 (en) * 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
EP3387077B1 (en) 2015-12-10 2023-10-18 Merck Patent GmbH Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
CN105503622A (zh) * 2015-12-14 2016-04-20 武汉尚赛光电科技有限公司 具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件
WO2017100967A1 (zh) * 2015-12-14 2017-06-22 武汉尚赛光电科技有限公司 具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件
EP4084109A1 (en) 2015-12-15 2022-11-02 Merck Patent GmbH Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
EP3390549B1 (en) 2015-12-16 2022-06-29 Merck Patent GmbH Formulations containing a solid solvent
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
JP2017178919A (ja) 2015-12-24 2017-10-05 出光興産株式会社 新規な化合物
EP3417033B1 (en) 2016-02-17 2021-02-24 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
CN109153871A (zh) 2016-06-16 2019-01-04 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
EP3472249B1 (en) 2016-06-17 2022-02-02 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
JP6980757B2 (ja) 2016-08-04 2021-12-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN106349212A (zh) * 2016-08-24 2017-01-25 长春海谱润斯科技有限公司 一种萘并硫杂蒽衍生物及其制备方法与应用
JP2019530676A (ja) * 2016-09-14 2019-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー カルバゾール構造を有する化合物
EP3532566B1 (en) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
JP7046938B2 (ja) 2016-10-31 2022-04-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN110036498B (zh) 2016-12-06 2023-04-18 默克专利有限公司 电子器件的制备方法
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
CN110088925A (zh) 2016-12-22 2019-08-02 默克专利有限公司 包含至少两种有机功能化合物的混合物
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
JP7293229B2 (ja) 2017-12-15 2023-06-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
CN111712551A (zh) 2018-02-26 2020-09-25 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN112236488A (zh) 2018-06-15 2021-01-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
JP2022502829A (ja) 2018-09-24 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 粒状材料を製造するための方法
US20220013724A1 (en) 2018-11-06 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
CN115427521A (zh) 2020-04-21 2022-12-02 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
JP2024500617A (ja) * 2021-02-18 2024-01-10 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
CN116457441A (zh) * 2021-02-18 2023-07-18 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113072563B (zh) * 2021-03-31 2022-05-31 广州追光科技有限公司 苯并三氮唑氘代衍生物及其在有机电子器件的应用
JP2024515366A (ja) 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
WO2022225340A1 (ko) * 2021-04-23 2022-10-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023146296A1 (ko) * 2022-01-26 2023-08-03 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102203975A (zh) * 2008-10-23 2011-09-28 通用显示公司 有机发光器件和用于其中的材料

Family Cites Families (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5837166A (en) 1993-09-29 1998-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and arylenediamine derivative
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE69511755T2 (de) 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3865406B2 (ja) 1995-07-28 2007-01-10 住友化学株式会社 ２，７−アリール−９−置換フルオレン及び９−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
US6344283B1 (en) 1996-12-28 2002-02-05 Tdk Corporation Organic electroluminescent elements
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
JP4429438B2 (ja) 1999-01-19 2010-03-10 出光興産株式会社 アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
EP1167488B1 (en) 1999-09-21 2007-04-25 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescent device and organic luminous medium
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
JP4220644B2 (ja) 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
GB0104177D0 (en) 2001-02-20 2001-04-11 Isis Innovation Aryl-aryl dendrimers
DE10159946A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Covion Organic Semiconductors Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
CN1239447C (zh) 2002-01-15 2006-02-01 清华大学 一种有机电致发光材料
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP4170655B2 (ja) 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
AU2003230308A1 (en) 2002-05-07 2003-11-11 Lg Chem, Ltd. New organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same
CN100521846C (zh) 2002-07-19 2009-07-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4025137B2 (ja) 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
ATE452954T1 (de) 2002-08-23 2010-01-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anthracenderivat
US20060035109A1 (en) 2002-09-20 2006-02-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
JP4287198B2 (ja) 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060063027A1 (en) 2002-12-23 2006-03-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
WO2004080975A1 (ja) 2003-03-13 2004-09-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101035795B1 (ko) 2003-04-10 2011-05-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
TWI224473B (en) 2003-06-03 2004-11-21 Chin-Hsin Chen Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
US8728631B2 (en) 2003-09-12 2014-05-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Dendrimer compound and organic luminescent device employing the same
US7659540B2 (en) 2003-10-22 2010-02-09 Merck Patent Gmbh Materials for electroluminescence and the utilization thereof
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7252893B2 (en) 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
TW200613515A (en) 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102004032527A1 (de) 2004-07-06 2006-02-02 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP4677221B2 (ja) * 2004-11-26 2011-04-27 キヤノン株式会社 有機発光素子
TW200639140A (en) 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
KR20070091319A (ko) 2005-01-05 2007-09-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101289923B1 (ko) 2005-05-03 2013-07-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 장치 및 그에 사용되는 붕산 및 보린산유도체
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
EP1901615A2 (en) 2005-07-08 2008-03-26 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102005058543A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2007308477A (ja) 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006035035A1 (de) * 2006-07-28 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5294650B2 (ja) * 2007-03-12 2013-09-18 キヤノン株式会社 ナフタレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5142589B2 (ja) * 2007-05-28 2013-02-13 キヤノン株式会社 インデノクリセン誘導体及びそれを用いた有機発光素子
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009008344A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
WO2009008205A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8154195B2 (en) 2007-07-07 2012-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8034256B2 (en) * 2007-07-07 2011-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
JP5151422B2 (ja) * 2007-09-19 2013-02-27 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子及び有機ｅｌディスプレイ
JP5443996B2 (ja) 2007-11-29 2014-03-19 出光興産株式会社 ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102007062881A1 (de) 2007-12-28 2009-07-02 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Vorrichtung zur Eiserzeugung
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
KR101551207B1 (ko) 2008-09-04 2015-09-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
KR101296978B1 (ko) * 2008-12-26 2013-08-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
CN102265423A (zh) 2008-12-26 2011-11-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和化合物
JP5351901B2 (ja) 2009-01-05 2013-11-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102203975A (zh) * 2008-10-23 2011-09-28 通用显示公司 有机发光器件和用于其中的材料

Also Published As

Publication number Publication date
CA2750408C (en) 2017-12-19
JP2012515730A (ja) 2012-07-12
KR20110119726A (ko) 2011-11-02
DE102009005746A1 (de) 2010-07-29
JP5864263B2 (ja) 2016-02-17
KR101797772B1 (ko) 2017-11-15
WO2010083869A2 (de) 2010-07-29
AU2009337952A1 (en) 2011-09-08
US20110288292A1 (en) 2011-11-24
US20140114076A1 (en) 2014-04-24
CA2750408A1 (en) 2010-07-29
CN102282234A (zh) 2011-12-14
WO2010083869A3 (de) 2010-10-28
AU2009337952B2 (en) 2015-12-10
TW201036938A (en) 2010-10-16
DE112009003904A5 (de) 2012-05-24
US8710284B2 (en) 2014-04-29
DE112009003904B4 (de) 2019-12-05
US9006503B2 (en) 2015-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102282234B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN102076814B (zh) 用于有机电致发光器件的新颖的材料
CN102471191B (zh) 用于有机电致发光器件的新颖的材料
CN105814170B (zh) 电子器件的材料
CN103180407B (zh) 用于有机电致发光器件的基于苯并菲的材料
CN102076640B (zh) 用于电子器件的化合物
CN103718317B (zh) 用于电子器件的材料
CN105980518B (zh) 化合物和有机电子器件
CN101490208B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
CN101490207B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
CN102782894B (zh) 用于电子器件的化合物
CN104684886B (zh) 用于电子器件的化合物
CN102272966B (zh) 用于电子器件的化合物
CN102007194B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
CN102822174B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN107949561A (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
CN107922402A (zh) 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
CN107112439A (zh) 用于电子器件的材料
CN102791659A (zh) 用于电子器件的材料
CN102574848A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN104781247A (zh) 用于电子器件的材料
CN103476774B (zh) 用于电子器件的材料
CN103946215A (zh) 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
CN104603111A (zh) 芴和含有所述芴的电子器件
CN103998415A (zh) 用于电子器件的化合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant