CN102869662B - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及电子器件，特别是涉及有机电致发光器件，其包含通式（1）的化合物，并涉及相应的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及电子器件，特别是涉及有机电致发光器件，并涉及用于电子器件的材料，特别是涉及用于有机电致发光器件的材料。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构。在此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物（M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999,75,4-6）。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体，可实现高达四倍的能量和功率效率。然而，总的来说，在OLED的情况下，特别是同样在显示三重态发光（磷光）的OLED情况下，仍然需要进行改进，例如在效率、工作电压和寿命方面的改进。这尤其适用于在相对短波区域发光，例如发绿色光的OLED。
并非仅仅由使用的三重态发光体确定磷光OLED的性能。特别是，使用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子或激子阻挡材料，在此处同样具有特别重要的意义。因此，在这些材料中的改进也可引起在所述OLED性能方面的显著改进。在用于荧光OLED的这些材料的情况下，同样仍需要改进。
根据现有技术，尤其将酮（例如根据WO2004/093207或WO2010/006680的）或氧化膦（例如根据WO2005/003253的）用作磷光发光体的基质材料。然而，如在其它基质材料的情况下的，当使用这些基质材料时，仍需改进，特别是在器件的效率和寿命方面的改进。
根据现有技术，还可将以下物质用作有机电致发光器件中磷光发光体的基质材料：咔唑衍生物，例如根据WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851的，和吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的。这些物质具有的缺点是它们的氧化敏感性通常非常强，这会不利地影响所述材料的制备、纯化和存储，以及包含所述材料的溶液的长期稳定性。在此处希望进一步的改进，并且同样希望在效率、寿命和所述材料的热稳定性方面的进一步的改进。
发明内容
本发明的目的是提供以下的化合物，其适合用于荧光或磷光OLED中，特别是磷光OLED中，例如用作基质材料或用作空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或用作电子传输或空穴阻挡材料。特别是，本发明的目的是提供适合于绿色和红色磷光OLED的基质材料。
令人惊讶地，已经发现，以下更详细描述的特定化合物实现该目的，并导致有机电致发光器件，特别是在寿命、效率和工作电压方面的显著改进。尤其是当将本发明化合物用作基质材料时，这特别适用于红色和绿色磷光的电致发光器件。所述材料的特征还在于在溶液中的高氧化稳定性和高温度稳定性。因此，本发明涉及电子器件，特别是有机电致发光器件，其包含该类型的化合物。
本发明涉及包含以下通式（1）化合物的电子器件，
通式(1)
其中以下限定适用于使用的符号和标记：
X是C=O、C(R)2、NR、O、S、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Y：如果Ar1代表6-元芳基或杂芳基环基团，则Y为C，或者，如果Ar1代表5-元杂芳基环基团，则Y为C或N；
E是单键、C(R)2、NR、O、S、C=O、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Ar1与基团Y和明确描绘的碳原子一起是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R取代；
Ar2，Ar3在每一次出现时相同或不同地，与明确描绘的碳原子一起，是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系可被一个或多个基团R取代；
R在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar4)2，N(R1)2，C(=O)Ar4，C(=O)R1，P(=O)(Ar4)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80，优选5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
R1在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar4)2，N(R2)2，C(=O)Ar4，C(=O)R2，P(=O)(Ar4)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
Ar4在每一次出现时相同或不同地是具有5-30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳基R2取代；在此处键合到相同N原子或P原子上的两个基团Ar4同样可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基彼此桥接；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R2彼此可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在本发明意义上的电子器件是包含至少一个层的器件，其中所述层包含至少一种有机化合物。然而，此处的组件也可以包含无机材料或同样完全由无机材料构造的层。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件（OLED）、有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机染料敏化太阳能电池（O-DSSC）、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）和有机等离子体发光器件（D.M.Koller等人，NaturePhotonics2008,1-4），但优选有机电致发光器件（OLED），特别优选磷光OLED。
在本发明意义上的芳基基团包含6至60个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少是5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或者杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或者稠合（稠环（anellierte））的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。彼此通过单键连接的芳族基团，例如联苯，相反，不称之为芳基或杂芳基基团，而称之为芳族环系。
在本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至80个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在所述环系中包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系意在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是相反，其中，多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元，例如C、N或O原子而连接。因此，和其中两个或更多个芳基基团例如通过短烷基基团而连接的体系是为了本发明目的的芳族环系一样，例如，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等体系，同样意在被认为是为了本发明目的的芳族环系。
为了本发明的目的，脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团，其可以含有1至40个C原子并且其中单个H原子或CH2基团还可以被上述基团取代，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团被认为特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被上文提及的基团代替；此外，一个或多个H原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，进一步优选F或CN，特别优选CN代替。
具有5-80个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每一情况下也可以被上述基团R2或烃基团取代并且可以通过任何希望的位置连接到所述芳族或杂芳族环系上，被认为特别是指来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、三亚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或衍生于这些体系的组合的基团。
在本发明的优选实施方式中，X代表C=O、CR2、SiR2、P(=O)R或SO2，特别优选C=O、SiR2或SO2。
在本发明的另外优选的实施方式中，E代表单键、CR2、C=O、NR、O或S，特别优选单键、CR2、C=O或NR，非常特别优选单键、CR2或C=O，特别是单键。
在本发明的另外优选的实施方式中，基团Ar1代表以下通式（2）、（3）、（4）、（5）或（6）的基团，
通式(2)通式(3)通式(4)通式(5)通式(6)
其中所述虚线键表示与X的连接，*表示与Ar2连接的位置，并且另外：
W在每一次出现时相同或不同地是CR或N；或两个相邻的基团W代表以下通式（7）或（8）的基团，
通式(7)通式(8)
其中E具有上述含义，但优选不代表单键，Z在每一次出现时相同或不同地代表CR或N，并且^表示在通式（2）至（6）中相应的相邻基团W；
V是NR、O或S。
在本发明的另外优选的实施方式中，基团Ar2代表以下通式（9）、（10）或（11）之一的基团，
通式(9)通式(10)通式(11)
其中所述虚线键表示与N的连接，#表示与E连接的位置，*表示与Ar1的连接，并且W和V具有上述含义。
在本发明的另外优选的实施方式中，基团Ar3代表以下通式（12）、（13）、（14）或（15）之一的基团，
通式(12)通式(13)通式(14)通式(15)
其中所述虚线键表示与N的连接，*表示与E的连接，并且W和V具有上述的含义。
在本发明的特别优选的实施方式中，上述优选项同时存在。因此，特别优选通式（1）的化合物，对于该化合物：
X是C=O、CR2、SiR2、P(=O)R或SO2；
E在每一次出现时相同或不同地是单键、CR2、C=O、NR、O或S；
Ar1选自上述通式（2）、（3）、（4）、（5）或（6）的基团；
Ar2选自上述通式（9）、（10）或（11）的基团；
Ar3选自上述通式（12）、（13）、（14）或（15）的基团。
在本发明的非常特别优选的实施方式中，以下限定适用于通式（1）的化合物：
X是C=O、SiR2或SO2；
E在每一次出现时相同或不同地是单键、CR2、C=O或NR，优选单键、CR2或C=O，特别优选单键；
AR1选自上述通式（2）、（3）、（4）、（5）或（6）的基团；
Ar2选自上述通式（9）、（10）或（11）的基团；
Ar3选自上述通式（12）、（13）、（14）或（15）的基团。
在此处可以根据需要彼此结合上述优选的基团Ar1、Ar2和Ar3。因此，以下是合适的组合：
特别优选地，基团Ar1、Ar2和Ar3中的至少两个代表6-元芳基或6-元杂芳基环基团。特别优选地，因此，Ar1代表通式（2）的基团，并且同时Ar2代表通式（9）的基团，或者，Ar1代表通式（2）的基团，并且同时Ar3代表通式（12）的基团，或者，Ar2代表通式（9）的基团，并且同时Ar3代表通式（12）的基团。
因此，本发明的特别优选的实施方式是以下通式（16）至（25）的化合物，
通式(16)通式(17)通式(18)
通式(19)通式(20)
通式(21)通式(22)
通式(23)通式(24)通式(25)
其中使用的符号具有上述含义。
如上文已经所述的，两个相邻的基团W也可以代表上述通式（7）或（8）的基团。如果两个相邻的基团W代表上述通式（7）的基团，则获得了如通过以下通式（26）至（31）示例性描绘的结构。通式（26）到（30）的这些结构来源于上述通式（16），并且所述通式（31）的结构来源于上述通式（25）。可完全类似地获得上述通式（17）至（25）的其它相应的结构。
通式(26)通式(27)通式(28)
通式(29)通式(30)通式(31)
使用的符号具有上述含义。
如果两个相邻的基团W代表上述通式（8）的基团，则获得了如通过以下通式（32）至（37）示例性描绘的结构。这些结构源自于上述通式（16）。可完全类似地获得上述通式（17）至（25）的相应的结构。
使用的符号具有上述含义。
在通式（16）至（25）化合物的另外优选的实施方式中，每个环中总计最多一个符号W代表N，并且其余的不代表通式（7）或（8）基团的符号W代表CR。在本发明的特别优选的实施方式中，所有不代表通式（7）或（8）基团的符号W代表CR。因此，特别优选以下通式（16a）至（25a）的化合物，
通式(16a)通式(17a)通式(18a)
通式(19a)通式(20a)
通式(21a)通式(22a)
通式(23a)通式(24a)通式(25a)
其中使用的符号具有上述的含义。
非常特别优选以下通式（16b）至（25b）的化合物，
通式(16b)通式(17b)通式(18b)
通式(19b)通式(20b)
通式(21b)通式(22b)
通式(23b)通式(24b)通式(25b)
其中使用的符号具有上述的含义。
特别优选通式（16c）至（25c）的结构，
通式(16c)通式(17c)通式(18c)
通式(19c)通式(20c)
通式(21c)通式(22c)
通式(23c)通式(24c)通式(25c)
其中使用的符号具有上述的含义。
在通式（16）至（25）、（16a）至（25a）、（16b）至（25b）和（16c）至（25c）中的X优选代表C=O、CR2、SiR2或SO2。
另外，在通式（16）至（25）、（16a）至（25a）、（16b）至（25b）和（16c）至（25c）中的E优选代表单键、CR2、NR、O或S。
特别优选地，在通式（16）至（25）、（16a）至（25a）、（16b）至（25b）和（16c）至（25c）中的X代表C=O、CR2、SiR2或SO2，并且同时E代表单键、CR2、NR、O或S。
因此，在通式（16）至（25）、（16a）至（25a）、（16b）至（25b）和（16c）至（25c）化合物中的符号X、E和V的特别优选的组合是以下的组合：
如果两个相邻的基团W代表通式（7）或（8）的基团，则进一步优选最多一个基团Z代表N。特别优选所有的基团Z代表CR。如果两个相邻的基团W代表通式（8）的基团，则进一步优选通式（8）基团中的E代表CR2、C=O或NR。
在本发明的优选的实施方式中，上述通式中的R在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，N(AR1)2，C(=O)AR1，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合。
在本发明的特别优选的实施方式中，以上提及的通式中的R在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至18个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合。
如果将通式（1）的化合物或所述优选实施方式用作电子传输材料，则优选所述基团X代表C=O或SO2，和/或至少一个基团R优选代表芳族环系或缺电子杂芳族环系。根据本发明，缺电子的杂环化合物是具有至少两个杂原子的五元杂环，或是六元杂环，在每一情况下一个或多个芳族或杂芳族基团同样可以被稠合至所述杂环上。
如果将通式（1）的化合物或所述优选实施方式用作磷光发光体的基质材料，则优选所述基团X代表C=O，和/或至少一个基团R代表取代或未取代的咔唑、茚并咔唑或吲哚并咔唑，它们中的每一个可以经由碳原子或氮原子而被键合。
对于通过真空蒸发处理的化合物，所述烷基基团优选具有不超过五个C原子，特别优选不超过4个C原子，非常特别优选不超过1个C原子。对于从溶液中处理的化合物，被具有最高达10个C原子的烷基基团取代的，或被低聚亚芳基基团例如邻、间、对位或支化三联苯基团取代的化合物同样是合适的。
上述实施方式的优选化合物的实例是以下结构的化合物。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它也可以包含其它的层，例如在每一情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。对于具有例如激子阻挡功能的中间层，同样可以引入至两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每一个都不必须存在。所述有机电致发光器件在此处可以包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些在380nm和750nm之间总计具有多个发光峰值，总体上得到白色发光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。
取决于确切的结构，根据上述实施方式的本发明化合物能够用于多个层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式，所述以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式取决于确切的取代而作为荧光或磷光发光体的基质材料，特别是用作磷光发光体的基质材料，和/或用在空穴阻挡层和/或在电子传输层和/或在电子阻挡或激子阻挡层和/或在空穴传输层中。
在本发明另外的实施方式中，所述有机电致发光器件在光耦合输出层中包含以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式。此处的光耦合输出层被认为是指以下的层，其不位于所述阳极和所述阴极之间，而是其被施加到实际器件外部的电极上，例如在电极和基底之间，以便改进光的耦合输出。
在本发明的优选实施方式中，以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式在发光层中用作荧光或磷光化合物的基质材料，特别是用作磷光化合物的基质材料。此处的有机电致发光器件可以包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种本发明的化合物作为基质材料。
如果将以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式用作发光层中发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种发磷光的材料（三重态发光体）组合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指从具有相对高的自旋多重性的激发态，即自旋态>1的激发态，特别是从受激三重态的发光。为了本申请的目的，所有含有过渡金属或镧系元素的发光络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，被认为是磷光化合物。
以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式和所述发光化合物的混合物，基于包含发光体和基质材料的整个混合物，包含99至1体积%，优选98至10体积%，特别优选97至60体积%，特别是95至80体积%的以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式。相应地，所述混合物包含基于包含发光体和基质材料的整个混合物的1至99体积%，优选2至90体积%，特别优选3至40体积%，特别是5至20体积%的发光体。
本发明另外优选的实施方式是以下的用途，即以与其它基质材料组合使用的方式，以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式作为磷光发光体基质材料的用途。可与以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式组合使用的特别合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680公开的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）或在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO05/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2007/063754、WO2008/056746、WO2010/015306或未公开的申请DE102009053382.6、DE102009053644.2或DE102009053645.0的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，桥接咔唑衍生物，例如根据未公开的申请DE102009048791.3和DE102009053836.4的。在比实际发光体短的波长处发光的其它磷光发光体同样可以作为共同主体而存在于所述混合物中。
合适的磷光化合物（=三重态发光体）特别是如下的化合物，该化合物一经适当的激发就发光，优选在可见区发光，并且另外包含至少一个原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱或铂的化合物。
在申请WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373和US05/0258742中披露了上述发光体的例子。一般说来，如在有机电致发光领域中的普通技术人员熟知的和如现有技术中用于磷光OLED的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够使用其它的磷光络合物。
在本发明另外的实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，所述发光层直接与所述空穴注入层或所述阳极相邻，和/或所述发光层直接与所述电子传输层或所述电子注入层或所述阴极相邻，如例如在WO2005/053051中所描述的。此外，可以使用与所述发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与所述发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如例如在WO2009/030981中所描述的。
在本发明另外优选的实施方式中，以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式在电子传输或电子注入层中用作电子传输材料。所述发光层在此处可以是发荧光的或发磷光的。如果将所述化合物用作电子传输材料，则它可优选被掺杂，例如被碱金属络合物，例如Liq（羟基喹啉锂）掺杂。
在本发明的又一另外优选的实施方式中，以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式用于空穴阻挡层中。空穴阻挡层被认为是指在阴极侧面上与发光层直接相邻的层。
此外，以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式不仅可以在空穴阻挡层或电子传输层中使用，而且可以在发光层中用作基质材料。
在本发明的又一另外实施方式中，以上指出的通式（1）的化合物或优选实施方式用于空穴传输层或电子阻挡层或激子阻挡层中。
在本发明有机电致发光器件的另外的层中，可以使用如通常根据现有技术使用的所有材料。因此，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员就能够以与以上指出的本发明通式（1）的化合物或优选实施方式结合的方式使用所有已知用于有机电致发光器件的材料。
进一步优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积所述材料。然而，对于甚至更低的初始压力，例如低于10-7毫巴，同样是可行的。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD（有机气相沉积）方法或者借助于载气升华施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP（有机物蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008,92,053301）。
进一步优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中，例如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法，例如丝网印刷，柔性版印刷，平版印刷，LITI（光引发热成像，热转印）、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。例如通过合适的取代而获得的可溶性化合物对于该目的是必要的。这些方法同样特别适合于低聚物、树枝状大分子和聚合物。
此外可能的是混合式的方法，其中，例如，从溶液中施加一个或多个层从和通过气相沉积施加一个或多个其它的层。
本领域普通技术人员通常已熟知这些方法，并且能够在不需要创造性劳动的情况下将这些方法应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
此外，本发明涉及如以上优选指出的如下通式（1'）的化合物，
通式(1′)
其中所述化合物被至少一个代表芳族或杂芳族环系的基团R取代，和其中以下限定适用于使用的符号和标记：
X是C=O、C(R)2、NR、O、S、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Y：如果Ar1代表6-元芳基或杂芳基环基团，则Y为C，或者，如果Ar1代表5-元杂芳基环基团，则Y为C或N；
E在每一次出现时相同或不同地是单键、C(R)2、NR、O、S、C=O、C=S、C=NR、C=C(R)2、Si(R)2、BR、PR、P(=O)R、SO或SO2；
Ar1与基团Y和明确描绘的碳原子一起是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
Ar2与明确描绘的碳原子一起是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；如果Ar2代表具有至少一个氮原子的被芳族或杂芳族基团R取代的芳族环系，那么该基团R包含大于6个芳族C原子；
Ar3与明确描绘的碳原子一起是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
R在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar4)2，N(R1)2，C(=O)Ar4，C(=O)R1，P(=O)(Ar4)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80，优选5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；
R1在每一次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar4)2，N(R2)2，C(=O)Ar4，C(=O)R2，P(=O)(Ar4)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
Ar4在每一次出现时相同或不同地是具有5-30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个非芳基R2取代；键合到相同N原子或P原子上的两个基团Ar4同样可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基而彼此桥接；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，其中两个或更多个相邻的取代基R2彼此可以形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
从本发明中排除以下化合物：
如以上指出的对于通式（1）化合物相同的优选特征适用于本发明通式（1′）的化合物。
通式（1）或（1′）的化合物或所述优选实施方式能够通过本领域普通技术人员已知的合成步骤来制备，如方案1至3中所示意描绘的。
方案1：
方案2：
方案3：
如在方案1至3中所描绘的，官能化特别是溴化的化合物代表用于进一步官能化的中心结构单元。因此，在咔唑衍生物或三芳基胺衍生物的情况下，这些官能化的化合物可通过Suzuki偶联或通过根据Hartwig-Buchwald方法与二芳基胺进行的偶联而容易地被转变为通式（1）或通式（1′）的化合物。
所述溴化的化合物能够进一步被锂化，并通过与亲电子试剂例如苄腈反应和随后酸性水解而转变为酮，或通过与氯代二苯基膦反应和随后氧化而转变为氧化膦。
因此，本发明进一步涉及用于制备通式（1′）化合物的方法，其包括如下的反应步骤：
a）合成载带反应性离去基团而不是基团R的骨架；和
b）优选通过偶联反应，例如Suzuki偶联或Hartwig-Buchwald偶联，引入基团R。
所述反应性离去基团在此处优选选自Cl、Br、I、硼酸或硼酸衍生物、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯，或V代表NH，即，如果在N和R之间形成键，则所述反应性离去基团是氢。
上述的本发明化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯，或被反应性可聚合的基团例如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，可作为单体用于制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的。此处的低聚或聚合优选通过卤素官能度或硼酸官能度或通过所述可聚合的基团进行。此外，还可以通过该类型的基团交联所述聚合物。根据本发明的化合物和聚合物可用作交联的或未交联的层。
因此，本发明还涉及含有一种或多种上述本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一个或多个从本发明化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。取决于本发明化合物的连接，其因此形成所述低聚物或聚合物的侧链或连接在所述主链中。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。如上所述的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中本发明化合物的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，将本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。优选如下的均聚物或共聚物，其中通式（1'）的单元或上述优选实施方式存在的含量为0.01至99.9摩尔%，优选为5至90摩尔%，特别优选20至80摩尔%。形成所述聚合物骨架的合适并优选的共聚单体选自芴（例如根据EP842208或WO2000/22026的）、螺二芴（例如根据EP707020、EP894107或WO2006/061181的）、对苯撑（例如根据WO92/18552的）、咔唑（例如根据WO2004/070772或WO2004/113468的）、噻吩（例如根据EP1028136的）、二氢菲（例如根据WO2005/014689的）、顺式和反式的茚并芴（例如根据WO2004/041901或WO2004/113412的）、酮（例如根据WO2005/040302的）、菲（例如根据WO2005/104264或WO2007/017066的），或也为多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子也可以包它其它单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。另外，所述聚合物可以包含被共聚或作为掺合物被混合入的三重态发光体。特别是，通式（1′）的单元或上述优选实施方式与三重态发光体的组合导致特别良好的结果。
此外，通式（1′）的化合物或上述优选实施方式也可以进一步被官能化，并因此被转化成扩展的结构。作为例子在此处可以提及通过Suzuki方法与芳基硼酸的反应，或通过Hartwig-Buchwald方法与伯或仲胺的反应。因此，通式（1′）的化合物或上述优选实施方式也可以直接与磷光金属络合物键合或同样与其它金属络合物键合。
因此，本发明还涉及上述本发明通式（1′）化合物在电子器件，特别是在有机电致发光器件中的用途。
相对于现有技术，本发明化合物和本发明有机电致发光器件特征在于以下令人惊讶的优点：
1.本发明的化合物和通式（1）的化合物或上述优选实施方式，在用作荧光或磷光发光体的基质材料的情况下，导致非常高的效率和长的寿命。如果所述化合物用作红色或绿色磷光发光体的基质材料，则这特别适用。
2.本发明的化合物具有高的热稳定性。
3.用于有机电致发光器件中的本发明化合物导致高效率和在低使用电压情况下陡削的电流/电压曲线。
4.同样当用作电子传输材料时，本发明化合物导致有机电致发光器件在效率、寿命和工作电压方面的良好性能。
这些上述的优点不伴有对其它电子性能的损害。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此限制本发明。在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够使用本发明的说明书以在公开的整个范围内实施本发明，和制备本发明的其它化合物并将它们用于电子器件中，或应用本发明的方法。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护气体气氛下进行。所述原料可购买自ALDRICH或ABCR（乙酸钯(II)、三邻甲苯基膦、无机化学品、溶剂）。可根据文献（JournalofOrganicChemistry2002,67(3),1001-1003）合成3-苯基-4-(苯磺酰基)-4H-呋喃并[3,4-b]吲哚。11,12-二氢-11-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑（WO2009/136595）和2,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴（未公布的申请DE102009023155.2）的合成同样是文献中已知的。
实施例1a：3-苯基-4H-呋喃并[3,4-b]吲哚
将在65mlDMSO和21ml水中的45g（123mmol）3-苯基-4-(苯磺酰基)-4H-呋喃并[3,4-b]吲哚和48g（856mmol）氢氧化钾在回流下加热1小时。随后将所述混合物冷却到室温，使用1M的HCl溶液中和所述混合物，并用二氯甲烷萃取。在真空下蒸发溶剂，并通过色谱法（庚烷/乙酸乙酯10:1）提纯该残余物。产率：22.4g（96mmol），80%。
类似地获得以下的化合物：
实施例2a：2-溴苯基-(3-苯基呋喃并[3,4-b]吲哚-4-基)甲酮
在保护性气氛下将2.1g（52.5mmol）NaH（在矿物油中60%）溶解在500mlTHF中。加入溶解在200mlTHF中的11.5g（50mmol）3-苯基-4H-呋喃并[3,4-b]吲哚和11.5g（52.5mmol）15-冠-5。在室温下1小时之后，逐滴地加入12g（55mmol）2-溴苯甲酰氯在250ml四氢呋喃中的溶液。将所述反应混合物在室温下搅拌18小时。此后，将该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷萃取三次。使用Na2SO4干燥合并的有机相并蒸发。利用热甲苯提取所述残余物，并从甲苯/正庚烷中重结晶。产率是12g（60%）。
类似地获得以下的化合物：
实施例2i：(1-氯苯并[4,5]呋喃并[3,2-b]吲哚-10-基)苯基甲酮
在保护性气氛下将2.1g（52.5mmol）NaH（在矿物油中60%）溶解在500mlTHF中。加入溶解在200mlTHF中的12.6g（50mmol）3-苯基-4H-呋喃并[3,4-b]吲哚和11.5g（52.5mmol）15-冠-5。在室温下1小时之后，逐滴地加入7.7g（55mmol）苯甲酰氯在250mlTHF中的溶液。然后将所述反应混合物在室温下搅拌18小时。此后，将该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷萃取三次。使用Na2SO4干燥合并的有机相并蒸发。利用热甲苯提取所述残余物，并从甲苯/正庚烷中重结晶。产率是12.5g（69%）。
类似地获得以下的化合物：
实施例2m：4-(2-溴苯磺酰基)-3-苯基-4H-呋喃并[3,4b]吲哚
在保护性气氛下将2.1g（52.5mmol）NaH（在矿物油中60%）溶解在500mlTHF中。加入溶解在200mlTHF中的11.5g（50mmol）3-苯基-4H-呋喃并[3,4-b]吲哚和11.5g（52.5mmol）15-冠-5。在室温下1小时之后，逐滴地加入12.7g（55mmol）2-溴苯磺酰基氯在250mlTHF中的溶液。将所述反应混合物在室温下搅拌18小时。此后，将该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷萃取三次。使用Na2SO4干燥合并的有机相并蒸发。利用热甲苯提取所述残余物，并从甲苯/正庚烷中重结晶。产率是16g（75%）。
类似地获得以下的化合物：
实施例3a：环化
在保护性气氛下，在4小时时间内将在600ml甲苯中的43ml三丁基氢化锡（16mmol）和30g（12.5mmol）1,1’-偶氮双(环已烷-1-腈)逐滴地加入到5.2g（12.5mmol）2-溴苯基-(3-苯基呋喃并[3,4-b]吲哚-4-基)甲酮在600ml甲苯的溶液中。该混合物随后在回流下加热3小时。此后，将该反应混合物倒至冰上，并用二氯甲烷萃取三次。使用Na2SO4干燥合并的有机相并蒸发。所述残余物从甲苯中重结晶。产率是3.1g（76%）。
类似地获得以下的化合物。能够通过从甲苯/异丙醇中重结晶来分离所述异构体。
实施例4a：一溴化
首先将7.4g（22.2mmol）的3a引入150ml的CH2Cl2中。随后在-15℃下避光逐滴地加入4g（22.5mmol）NBS在100ml乙腈中的溶液，使所述混合物达到室温，并在该温度下搅拌另外4小时。随后将150ml水加入到该混合物中，然后用CH2Cl2萃取。使用MgSO4干燥有机相，并在真空下除去该溶剂。通过搅拌用热己烷洗涤产物并用抽吸过滤。产率：7.3g（17.7mmol），理论值的80%，根据1H-NMR的纯度为约97%。
类似地获得以下的化合物：
实施例4q：二溴化
首先将7.4g（22.2mmol）的3a引入150ml的CH2Cl2中。随后，在避光60℃下逐滴地加入8g（45.1mmol）NBS在100ml乙腈中的溶液，使该混合物达到室温，并在该温度下搅拌另外4小时。随后将150ml水加入到该混合物中，其然后用CH2Cl2萃取。使用MgSO4干燥有机相，并在真空下除去溶剂。通过搅拌用热己烷洗涤产物并用抽吸过滤。产率：10.3g（17.7mmol），理论值的95%，根据1H-NMR的纯度为约97%。
类似地获得以下的化合物：
实施例5a：还原
将68.8g（219mmol）的3m溶解在820ml的EtOH中，在室温下加入143g（755mmol）SnCl2，将所述混合物在回流下加热6小时，使其在1小时时间内达到室温，加入20%的NaOH。在相分离之后，除去所述溶剂，通过色层分离法提纯所述的残余物。产率是43g（151mmol），对应于70%。
类似地获得以下的化合物：
实施例6a：形成咔唑
在保护气体气氛下，将在150ml甲苯中的6.5g（23mmol）5-氨基-7b-氮杂苯并[e]醋菲烯-8-酮、7.1g（23mmol）2,2′-二溴联苯、16g（72mmol）NaOtBu、1.4g（1.58mmol）Pd2dba3和6.3ml（6.3mmol）t-Bu3P在110℃下加热36小时。冷却之后，用抽吸过滤掉沉淀的固体，用水和乙醇洗涤，并干燥。用热甲苯提取残余物，从甲苯中重结晶，并最后在高真空中升华。升华后的产率是7g（16mmol，71%），纯度为99.9%。
类似地获得以下的化合物：
实施例7a：Hartwig-Buchwald反应
将13.9g（33.7mmol）4a、4.2g（37.6mmol)）咔唑和23.34g的Rb2CO3悬浮在200ml的对二甲苯中。将0.76g（3.4mmol）Pd(OAC)2和10.1ml1M的三叔丁基膦溶液加入到该悬浮液中。将所述反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离去该有机相，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。用热甲苯萃取残余物，从甲苯中重结晶，并最后在高真空中升华，纯度是99.9%。
产率：12.6g（25mmol），理论值的75%。
类似地获得以下的化合物：
实施例8a：Suzuki反应
将13.3g（110.0mmol）苯硼酸、45g（110.0mmol）的4a和44.6g（210.0mmol）磷酸三钾悬浮在500ml甲苯、500ml二烷和500ml水中。将913mg（3.0mmol）三邻甲苯基膦加入到该悬浮液中，然后将112mg（0.5mmol）乙酸钯(II)加入到该悬浮液中，并且将该反应混合物在回流下加热16小时。冷却之后，分离去该有机相，通过硅胶过滤，用200ml的水洗涤三次，并随后蒸发至干。从甲苯中和从二氯甲烷/异丙醇中重结晶所述残余物，并且最后在高真空中升华，纯度是99.9%。产率是37g（（90mmol）），对应于理论值的83%。
类似地获得以下的化合物：
实施例9a：
将16.7（100mmol）咔唑[86-74-8]、41.1g（110mmol）(2-溴苯基)二苯基氯硅烷（通过Kawachi等人，Organometallics(2007),26(19),4697中的方法，以类似于从1,2-二溴苯和二氯二苯基硅烷制备(2-溴苯基)二甲基氯硅烷的方式进行制备）、22.2g（200mmol）碳酸钠、449mg（2mmol）乙酸钯(II)、1.6g（6mmol）三苯基膦和100g玻璃珠（直径3毫米）在500ml二甲苯中的悬浮液在强烈搅拌下回流加热16小时。随后通过硅藻土过滤掉所述玻璃珠和盐，蒸发所述有机相，所述残余物从DMF中重结晶五次，并在高真空中升华两次。产率是17.4g（41mmol），对应于理论值的41%。
类似地获得以下的化合物：
实施例10：OLED的制造
按照WO2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，在此处根据所述环境（层厚度的改变，材料）调整所述方法。
对于多种OLED的数据列于以下的实施例I1-I37中（见表1和2)。为了改进的处理，将已经涂有厚度为150nm的结构化ITO（氧化锡铟）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧基-2,5-噻吩，通过旋涂从水中施加；购买自H.C.Starck,Goslar,Germany）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED原则上具有以下的层结构：基底/任选的空穴注入层（HIL）/空穴传输层（HTL）/任选的中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。名称例如“3a”在此处涉及在以上表中示出的对于
实施例3a的材料。制造OLED需要的其它材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有的材料。所述发光层在此处总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，所述一种或多种基质材料以某一体积比例通过共蒸发与所述发光掺杂剂混合。表述例如ST1:9a:TEG1（30%:60%:10%）在此处意思是，材料ST1以30%的体积比例存在于所述层中，9a以60%的体积比例存在于所述的层中，和TEG1以10%的比例存在于所述的层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，测定电致发光光谱，电流效率（以cd/A计量），功率效率（以lm/W计量）和外部量子效率（EQE，以百分比计量），其作为发光密度函数是从电流/电压/发光密度特性线计算（IUL特性线）的，和寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定所述电致发光光谱，并由此计算CIE1931的x和y色坐标。在表2中的U1000表示发光密度1000cd/m2所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2下实现的电流效率和功率效率。最后，EQE1000是在1000cd/m2的工作发光密度下的外部量子效率。
对于多种OLED的数据总结在表2中。
以下更详细地解释一些实施例。然而，应该指出，这仅仅代表对显示于表2中数据的选择。
本发明的化合物作为电子传输材料的用途
在所述电子传输层中使用本发明的材料产生良好的电压、效率和寿命。与蓝色荧光掺杂剂D1组合，例如获得了4.9V的电压（实施例I5）。当使用材料8n与LiQ的混合层时，获得了5.3%的外部量子效率（实施例I6）。实施例I4的OLED显示，当在恒流下操作时，在持续工作约170小时的时间之后，亮度从6000cd/m2下降到3000cd/m2（“LT50”），这代表了非常好的数值。这对应于在1000cd/m2下约6000小时的寿命。
本发明的化合物在磷光OLED中作为基质材料的用途
当本发明的材料用作磷光发光体的基质材料时，同样获得了非常好的性能数据。
对于化合物8o，例如，与发绿色光的材料TEG1组合，获得了15.2%的非常好的外部量子效率，其与3.5V的低电压相结合，导致了49lm/W的非常好的功率效率（实施例I16）。当在恒流下工作时，相应的OLED显示了在约340小时的时间内从4000cd/m2至3200cd/m2的亮度下降（“LT80”）。当本发明的材料用作第二基质组分时，在4000cd/m2的初始亮度下甚至获得了最高达420小时的更好的LT80值（实施例I18）。
与发红色光的掺杂剂TER1一起，同样产生良好的性能数据。因此，例如，对于作为基质的化合物7t，获得了13.6%的外部量子效率，其在4.6V电压的情况下产生5.9lm/W的功率效率。对于该组合，在4000cd/m2的初始亮度下获得了约410小时的LT80值（实施例I35）。当使用化合物7k和7l时甚至可实现更好的寿命以此分别获得了约520和460小时的LT80值（实施例I29、I30）。
本发明的化合物在蓝色荧光OLED中作为掺杂剂的用途
化合物3l能够用作蓝色荧光掺杂剂。在这种情况下，在4.4V的电压下，获得了CIEx/y=0.14/0.14的深蓝色色坐标和4.7%的外部量子效率（实施例I20）。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于所述OLED的材料的结构式
Claims (12)
1.电子器件，其包含至少一种选自通式(16)至(19)和(21)至(25)化合物的化合物，
其中以下限定适用于使用的符号和标记：
X是C＝O；
E是单键或S；
W在每一次出现时相同或不同地是CR或N；或两个相邻的基团W代表通式(7)或(8)的基团，
其中E选自O或S，Z在每一次出现时相同或不同地代表CR或N，条件是最多一个基团代表N，并且^表示在(16)至(19)和(21)至(25)中相应的相邻基团W；
V是NR、O或S；
R在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，N(Ar4)2，C(＝O)Ar4，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar4)2，C(＝O)Ar4，具有1至40个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至40个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2或O代替，并且其中一个或多个H原子可以被D或F代替，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R2取代，
Ar4在每一次出现时相同或不同地是具有5-30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个非芳基R2取代；此处键合到相同N原子上的两个基团Ar4同样可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基彼此桥接；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，其中一个或多个H原子可被D或F代替。
2.根据权利要求1所述的电子器件，其选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机太阳能电池、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。
3.根据权利要求1所述的电子器件，其选自有机发光晶体管和有机染料敏化太阳能电池。
4.根据权利要求1至3中的一项所述的电子器件，其特征在于所述通式(1)的化合物选自通式(16a)至(19a)和(21a)至(25a)的化合物，
其中所使用的符号具有权利要求1中给出的含义。
5.根据权利要求1至3中的一项所述的电子器件，其特征在于所述通式(1)的化合物选自通式(16c)至(19c)和(21c)至(25c)的化合物，
其中所使用的符号具有权利要求1中给出的含义。
6.根据权利要求1至3中的一项所述的电子器件，其特征在于它是有机电致发光器件，并且将所述通式(1)的化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料，和/或用于空穴阻挡层和/或电子传输层和/或电子阻挡或激子阻挡层和/或空穴传输层和/或光耦合输出层中。
7.根据权利要求6所述的电子器件，其特征在于它是有机电致发光器件，并且将所述通式(1)的化合物用作磷光发光体的基质材料。
8.选自通式(16)至(19)和(21)至(25)的化合物，
其中所述化合物被至少一个代表芳族或杂芳族环系的基团R取代，并且其中以下限定适用于使用的符号和标记：
X是C＝O；
E在每一次出现时相同或不同地是单键或S；
W在每一次出现时相同或不同地是CR或N；或两个相邻的基团W代表通式(7)或(8)的基团，
其中E选自O或S，Z在每一次出现时相同或不同地代表CR或N，条件是最多一个基团代表N，并且^表示在(16)至(19)和(21)至(25)中相应的相邻基团W；
V是NR、O或S；
R在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，CN，N(Ar4)2，C(＝O)Ar4，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R1取代；
R1在每一次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，N(Ar4)2，C(＝O)Ar4，具有1至40个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至40个C原子的烯基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2或O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每一情况下可以被一个或多个基团R2取代，
Ar4在每一次出现时相同或不同地是具有5-30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个非芳基R2取代；键合到相同N原子上的两个基团Ar4同样可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2或O的桥连基彼此桥接；
R2选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，其中一个或多个H原子可被D或F代替；
从中排除以下化合物：
9.用于制备根据权利要求8所述的化合物的方法，其包括如下的反应步骤：
a)合成载带反应性离去基团而不是基团R的骨架；和
b)优选通过偶联反应引入所述基团R。
10.根据权利要求9所述的方法，其中所述偶联反应为Suzuki偶联或Hartwig-Buchwald偶联。
11.低聚物、聚合物或树枝状大分子，其包含一种或多种根据权利要求8所述的化合物，其中存在一个或多个从上述化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。
12.根据权利要求8所述的化合物在有机电致发光器件中的用途。
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| US11440925B2 (en) | 2016-11-08 | 2022-09-13 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| CN109890813B (zh) | 2016-11-09 | 2023-05-30 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
| EP3541890B1 (en) | 2016-11-17 | 2020-10-28 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| TW201829385A (zh) * | 2016-11-30 | 2018-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 具有戊內醯胺結構之化合物 |
| TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
| KR102463125B1 (ko) | 2016-12-22 | 2022-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| JP7114596B2 (ja) | 2016-12-22 | 2022-08-08 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 少なくとも２種の有機機能性化合物を含む混合物 |
| WO2018138039A1 (de) | 2017-01-25 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Carbazolderivate |
| WO2018141706A1 (de) | 2017-02-02 | 2018-08-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN117440703A (zh) | 2017-03-01 | 2024-01-23 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN110325524A (zh) | 2017-03-02 | 2019-10-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的材料 |
| TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
| CN110431136B (zh) | 2017-03-15 | 2023-05-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| KR102608491B1 (ko) | 2017-04-13 | 2023-11-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
| WO2018206526A1 (en) | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Merck Patent Gmbh | Organoboron complexes for organic electroluminescent devices |
| EP3621971B1 (en) | 2017-05-11 | 2021-06-23 | Merck Patent GmbH | Carbazole-based bodipys for organic electroluminescent devices |
| CN107235990B (zh) * | 2017-06-11 | 2019-01-29 | 湘潭大学 | 多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法 |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| TW201920598A (zh) | 2017-06-23 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
| EP3645766A1 (en) | 2017-06-26 | 2020-05-06 | Merck Patent GmbH | Homogeneous mixtures |
| TW201920070A (zh) | 2017-06-28 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| WO2019007866A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
| JP7247121B2 (ja) | 2017-07-05 | 2023-03-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスのための組成物 |
| KR20200033932A (ko) | 2017-07-28 | 2020-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스에 사용하기 위한 스피로바이플루오렌 유도체 |
| JP7250773B2 (ja) | 2017-09-08 | 2023-04-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
| US11370965B2 (en) | 2017-09-12 | 2022-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR102418331B1 (ko) * | 2017-09-25 | 2022-07-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 함규소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2019068679A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Merck Patent Gmbh | MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES |
| CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
| CN111344379A (zh) | 2017-11-23 | 2020-06-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| EP3713945A1 (en) | 2017-11-24 | 2020-09-30 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| KR20240025066A (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
| TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
| JP7402800B2 (ja) | 2017-12-20 | 2023-12-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヘテロ芳香族化合物 |
| TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
| US20210020843A1 (en) | 2018-03-16 | 2021-01-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US20220069231A1 (en) | 2018-07-20 | 2022-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| EP3844243B1 (en) | 2018-08-28 | 2022-06-22 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| KR20210052486A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
| EP3850055A1 (en) | 2018-09-12 | 2021-07-21 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| EP3856868B1 (de) | 2018-09-27 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
| WO2020064662A2 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
| CN112930343A (zh) | 2018-10-31 | 2021-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| US11917906B2 (en) | 2018-11-05 | 2024-02-27 | Merck Patent Gmbh | Compounds that can be used in an organic electronic device |
| KR20210089205A (ko) | 2018-11-06 | 2021-07-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled 용 유기 전계 발광 재료로서 5,6-디페닐-5,6-디히드로디벤즈[c,e][1,2]아자포스포린 및 6-페닐-6h-디벤조[c,e][1,2]티아진-5,5-디옥사이드 유도체 및 유사한 화합물 |
| JP2022509064A (ja) | 2018-11-14 | 2022-01-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスの製造に使用できる化合物 |
| CN113166639A (zh) * | 2018-11-30 | 2021-07-23 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| TW202039493A (zh) * | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
| US20220127285A1 (en) | 2019-01-16 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| KR20210137148A (ko) | 2019-03-12 | 2021-11-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| EP3947372A1 (de) | 2019-03-25 | 2022-02-09 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR20210151882A (ko) | 2019-04-11 | 2021-12-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| CN112430239B (zh) * | 2019-08-26 | 2022-03-22 | 广州华睿光电材料有限公司 | 基于七元环结构的化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件 |
| CN114341117A (zh) | 2019-09-02 | 2022-04-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| CN114450286A (zh) | 2019-09-16 | 2022-05-06 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
| KR20220066324A (ko) * | 2019-09-20 | 2022-05-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| US20220416172A1 (en) | 2019-10-22 | 2022-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| CN114630831A (zh) | 2019-10-25 | 2022-06-14 | 默克专利有限公司 | 可用于有机电子器件中的化合物 |
| US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
| KR102391274B1 (ko) * | 2019-12-05 | 2022-04-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| EP4110884A1 (de) | 2020-02-25 | 2023-01-04 | Merck Patent GmbH | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
| CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
| KR20220157456A (ko) | 2020-03-23 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
| US20230151026A1 (en) | 2020-04-02 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Multi-layer body for diffuse transillumination |
| WO2021254984A1 (de) | 2020-06-18 | 2021-12-23 | Merck Patent Gmbh | Indenoazanaphthaline |
| EP4185574A1 (en) | 2020-07-22 | 2023-05-31 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
| EP4192832A1 (de) | 2020-08-06 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP4200294A1 (de) | 2020-08-18 | 2023-06-28 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN112079834B (zh) * | 2020-09-18 | 2021-07-16 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
| CN112062765B (zh) * | 2020-09-18 | 2021-08-31 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机光电致发光化合物及其制备方法 |
| CN112079833A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-15 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用 |
| KR20230118615A (ko) | 2020-12-10 | 2023-08-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
| WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
| WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2023152063A1 (de) * | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN115073495B (zh) * | 2022-08-09 | 2024-03-19 | 苏州大学 | 一种吲哚啉类化合物及其制备方法 |
| WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (70)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| WO1996026186A1 (de) * | 1995-02-23 | 1996-08-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Azafullerene, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| EP0842208B2 (en) | 1995-07-28 | 2009-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
| DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
| DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
| US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
| JP3992929B2 (ja) | 1999-05-13 | 2007-10-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 電気リン光に基づく高効率有機発光装置 |
| ATE511222T1 (de) | 1999-12-01 | 2011-06-15 | Univ Princeton | Komplex der formel l2irx |
| TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| US6946597B2 (en) * | 2002-06-22 | 2005-09-20 | Nanosular, Inc. | Photovoltaic devices fabricated by growth from porous template |
| ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
| EP1578885A2 (de) | 2002-12-23 | 2005-09-28 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organisches elektrolumineszenzelement |
| DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5318347B2 (ja) | 2003-04-15 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
| JP4635869B2 (ja) | 2003-04-23 | 2011-02-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
| EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
| DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
| JP4773346B2 (ja) | 2003-07-07 | 2011-09-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。 |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| JP2007517079A (ja) | 2003-10-22 | 2007-06-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネセンスのための新規材料、およびそれらの使用 |
| CN100536190C (zh) | 2003-11-25 | 2009-09-02 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
| WO2006033563A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Lg Chem. Ltd. | Organic light emitting device |
| EP1669386A1 (de) | 2004-12-06 | 2006-06-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| JP5242380B2 (ja) | 2005-05-03 | 2013-07-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005037734B4 (de) | 2005-08-10 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen |
| CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2050151B1 (en) * | 2006-08-07 | 2011-10-12 | Wake Forest University | Method of producing composite organic materials |
| CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| WO2009030981A2 (en) | 2006-12-28 | 2009-03-12 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5097433B2 (ja) * | 2007-04-18 | 2012-12-12 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
| JP5101942B2 (ja) * | 2007-07-31 | 2012-12-19 | 山本化成株式会社 | 有機トランジスタ |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN102017220B (zh) | 2008-05-08 | 2012-11-07 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
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Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Arnaud Nourry,ea al..Synthesis of new lavendamycin analogues.《Tetrahedron》.2007,第64卷2241-2250. * |
| Berta Gomez-Lor, et al..Synthesis of a Triaza Analogue of Crushed-Fullerene by IntramolecularPalladium-Catalyzed Arylation.《ORGANIC LETTERS》.2004,第6卷(第17期),第2993-2996页. * |
| -Carbolines and Heteropolycycles by the alladium-Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes.《J. Org. Chem.》.2003,第68卷(第13期),5132-5138. * |
| Haiming Zhang et al..Synthesis of Annulated ç * |
| T. Rosa Kelly et al..MAXONINE: STRUCTURE CORRECTION AND SYNTHESIS.《Tetrahedron Letters》.1993,第34卷(第39期),第6173-6176页. * |
Also Published As
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