CN104109134A - 一种n-酰基吩噻嗪及其制备方法 - Google Patents

一种n-酰基吩噻嗪及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法，N-酰基吩噻嗪的结构式为：

Description

一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法。 
背景技术
吩噻嗪是含有氮、硫原子的芳香类杂环化合物，是富电子基团，分子内含有大的π共轭体系，具有较低的氧化电势，易于形成稳定的自由基正离子，较高的电子离域性，使整个分子呈现较强的刚性和平面性，具有很强的荧光特性和结构调控性。因此，这些特点都使得吩噻嗪及其衍生物在NLO，电子传递，能量交换，光还原，分子标识，药物催化，和纳米修饰等方面都有着独特的应用前景。十九世纪五十年代，吩噻嗪类的药物被用作镇定剂和安定药，也曾经有报道说，吩噻嗪可以用作抑制某些传染病、抑制癌细胞的活性等。而这些药物的生物活性主要是依赖于以吩噻嗪为核结构的物质的物理化学性质、生物学性质。氯丙嗪(Chlorpromazine)是第一个被发现的吩噻嗪衍生物被用作特效安定药的物质，这种物质的使用极大的推动了精神病治疗学的发展。因此有关吩噻嗪的衍生物的合成与改性至关重要。 
传统的合成吩噻嗪衍生物的方法是以乙腈做溶剂，甲酸和吩噻嗪进行回流反应得到。反应过程时间较长，且反应过程中用到许多有机溶剂，对环境污染较为严重，且后处理较为麻烦。 
发明内容
本发明提供一种N-酰基吩噻嗪及其制备方法，该方法反应条件温和，反应时间短，操作简便，目标产物产率高。 
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案： 
一种N-酰基吩噻嗪的制备方法，包括以下步骤： 
向反应容器中加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-酰基吩噻嗪。 
所述的芳香酸的结构式为RCOOH，其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或4-吡啶基。 
所述的反应容器为干燥的研钵。 
所述的研磨是在室温下进行的，研磨均匀所需的时间为0.5～1h。 
用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。 
所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。 
所述静置是在室温下进行的，静置时间为0.5～1h。 
所述的干燥是在室温下干燥22～24h。 
所述的重结晶所用的溶剂为水。 
制得的N-酰基吩噻嗪，其结构式为： 
其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、 邻氨基苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或4-吡啶基。 
与现有技术相比，本发明的有益效果在于： 
本发明提供一种N-酰基吩噻嗪的制备方法，以芳香酸、吩噻嗪为原料，以五氯化磷做为催化剂，采用固相研磨法制备出N-酰基吩噻嗪。与传统合成方法相比，该方法操作过程简单，设备要求低，只需将原料研磨均匀即可反应，反应条件温和，在室温下即可进行，反应时间短，同时由于反应过程中未使用溶剂，因此对环境污染小，且该方法的后处理简单，催化剂五氯化磷价格低廉易得，毒性小，对环境的污染小，制得的目标产物的产率高达92％以上，是一种绿色安全简便快捷的制备N-酰基吩噻嗪的方法。 
本发明提供的N-酰基吩噻嗪包括多种未经报道的全新结构的N-酰基吩噻嗪，为吩噻嗪类衍生物的发展应用提供了有益帮助。 
具体实施方式
本发明以芳香酸、吩噻嗪为原料，以五氯化磷为催化剂，反应生成N-酰基吩噻嗪，其反应方程式如式(1)所示。 
其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或4-吡啶基。 
本发明所制备N-酰基吩噻嗪的结构通式如式(2)所示： 
R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或4-吡啶基。 
下面将结合本发明较佳的实施例对本发明做进一步详细说明。 
实施例1 
向干燥的研钵中加入0.0055mol苯甲酸和0.0055mol五氯化磷，室温下研磨0.5h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，即得N-酰基苯基吩噻嗪。产率为92.4％。熔点150-154℃。 
IR(KBr,cm-1):3089cm-1,3056cm-1(不饱和C-H)；1671cm-1(酰胺)；1596cm-1，1502cm-1，1472cm-1(苯环振动吸收峰)；1256cm-1(C-N-C)；696cm-1,762cm-1(苯环单取代)。 
实施例2 
向干燥的研钵中加入0.0055mol间甲基苯甲酸和0.0055mol五氯化磷，室温下研磨1h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将 产物在室温静置0.5h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥22h后用水重结晶，即得N-酰基间甲基苯基吩噻嗪。产率为94.8％。熔点为110-112℃。 
IR(KBr,cm-1):3098cm-1,3054cm-1(不饱和C-H)；2994cm-1,2911cm-1(饱和C-H)；1656cm-1(酰胺)；1595cm-1，1500cm-1，1471cm-1(苯环振动吸收峰)；1256cm-1(C-N-C)；715cm-1,824cm-1(苯环间位取代)。 
实施例3 
向干燥的研钵中加入0.005mol对氯苯甲酸和0.0055mol五氯化磷，室温下研磨0.8h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温静置0.8h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥23h后用水重结晶，即得N-酰基对氯苯基吩噻嗪。产率为93.6％。熔点134-139℃。 
IR(KBr,cm-1):3089cm-1，3024cm-1(不饱和C-H)；1654cm-1(酰胺)；1598cm-1，1502cm-1，1459cm-1(苯环振动吸收峰)；1284cm-1(C-N-C)；754cm-1,828cm-1(苯环对位取代)。 
实施例4 
向干燥的研钵中加入0.0055mol2,4-二氯苯甲酸和0.005mol五氯化磷，室温下研磨0.5h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，将滤饼干燥后重结晶，即得N-酰基-2,4-二氯苯基吩噻嗪。产率为94.4％。 熔点95-96℃。 
IR(KBr,cm-1):3061cm-1(不饱和C-H)；1674cm-1(酰胺)；1583cm-1，1556cm-1，1464cm-1(苯环振动吸收峰)；1291cm-1(C-N-C)；756cm-1,828cm-1(苯环三取代，有孤立氢)。 
实施例5 
向干燥的研钵中加入0.006mol3,5-二硝基苯甲酸和0.006mol五氯化磷，室温下研磨0.5h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，即得N-酰基-3,5-二硝基苯基吩噻嗪。产率为92.4％。熔点为165-169℃。 
IR(KBr,cm-1):3095cm-1，3057cm-1(不饱和C-H)；1624cm-1(酰胺)；1596cm-1，1554cm-1，1471cm-1(苯环振动吸收峰)；1295cm-1(C-N-C)；822cm-1(苯环间位三取代)。 
实施例6 
向干燥的研钵中加入0.0055mol间氨基苯甲酸和0.0055mol五氯化磷，室温下研磨0.5h至研磨均匀，再加入0.005mol吩噻嗪，继续研磨，用TLC监测反应，直至吩噻嗪反应完全，此时吩噻嗪的原料点消失，停止研磨，得到产物，其中TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，然后将产物在室温静置1h；再水洗抽滤，将滤饼在室温下干燥24h后用水重结晶，即得N-酰基间氨基苯基吩噻嗪。产率为95.4％。熔点为155-161℃。 
IR(KBr,cm-1):3098cm-1，3054cm-1(不饱和C-H)；3340cm-1,3181cm-1(伯胺)； 1687cm-1(酰胺)；1596cm-1，1509cm-1，1471cm-1(苯环振动吸收峰)；1261cm-1(C-N-C)；707cm-1，822cm-1(苯环间位取代)。 
实施例7～实施例21与实施例1的步骤相同，所采用的芳香酸与制得的N-酰基吩噻嗪具体如表1所示。 
表1 

Claims (10)

1.一种N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
向反应容器中加入A mol芳香酸和B mol五氯化磷，研磨均匀，再加入C mol吩噻嗪，继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-酰基吩噻嗪。
2.根据权利要求1所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的芳香酸的结构式为RCOOH，其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或4-吡啶基。
3.根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的反应容器为干燥的研钵。
4.根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的研磨是在室温下进行的，研磨均匀所需的时间为0.5～1h。
5.根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。
6.根据权利要求5所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
7.根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述静置是在室温下进行的，静置时间为0.5～1h。
8.根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的干燥是在室温下干燥22～24h。
9.根据权利要求1或2所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于：所述的重结晶所用的溶剂为水。
10.根据权利要求1-9中任意一项所述的N-酰基吩噻嗪的制备方法制得的N-酰基吩噻嗪，其特征在于，其结构式为：
其中R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、邻甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、2-氟苯基、对氟苯基、对氨基苯基、间氨基苯基、邻氨基苯基、邻氯苯基、对氯苯基、2,4-二氯苯基、间硝基苯基、对硝基苯基、3,5-二硝基苯基、对溴苯基、邻溴苯基或4-吡啶基。
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