CN104447391A - 一种亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法 - Google Patents
一种亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于双酰胺类有机化合物的技术领域，公开了一种制备亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法，亚甲基双酰胺衍生物的结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及双酰胺类有机化合物的技术领域，具体地涉及一种亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法。
背景技术
苯甲酰胺类化合物大量存在于自然界中，被广泛的应用于农业、医药行业及有机合成等重要领域。双酰胺结构在合成拟肽类化合物中具有十分重要的作用。现有技术中，制备亚甲基双酰胺衍生物的方法较少，一般合成方法有反应时间长，产率低，反应条件苛刻，后处理麻烦等不足。
因此寻找反应过程简单、产物收率高、安全、环保、低成本的制备方法以有效合成亚甲基双酰胺衍生物是很有必要的。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的在于提供一种反应过程简单、产物收率高、绿色安全的亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种亚甲基双酰胺衍生物，所述亚甲基双酰胺衍生物的结构式如下：
其中，其中，Ar为取代的芳香环或杂环。
一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括如下工艺：在空气气氛中，以水为溶剂，以芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺化合物为反应物，加入过硫酸钠和硝酸铈铵反应制备得到产物亚甲基双酰胺衍生物。
优选的上述技术方案中，芳基酰胺为苯甲酰胺、对甲基苯甲酰胺、对甲氧基苯甲酰胺、对异丙基苯甲酰胺、对叔丁基苯甲酰胺、对氯苯甲酰胺、对溴苯甲酰胺、对氟苯甲酰胺、邻氯苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺、邻甲基苯甲酰胺、3,4-二甲氧基苯甲酰胺、1-萘甲酰胺、2-萘甲酰胺、3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺、2-吡啶甲酰胺、2-呋喃甲酰胺、2-噻吩甲酰胺、3,5-二甲氧基苯甲酰胺中的一种，具体结构式为：
、、、
、、、、
、、、、、、、、、、。
优选的上述技术方案中，所述芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺的摩尔比为1∶4。
优选的上述技术方案中，所述芳基酰胺与过硫酸钠的摩尔比为1∶4。
优选的上述技术方案中，所述芳基酰胺与硝酸铈铵的摩尔比为20∶1。
优选的上述技术方案中，反应过程包括将芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺和水混匀，在110℃下搅拌12小时，反应得到亚甲基双酰胺衍生物。
优选的技术方案中，反应结束后进行提纯，具体为用乙酸乙酯萃取后，浓缩通过柱层析即可得到亚甲基双酰胺衍生物。
上述技术方案中，所述浓缩，最后经简单柱层析得到亚甲基双酰胺衍生物等操作都属于现有技术，其中所使用的萃取剂、洗脱剂也是现有技术，本领域技术人员可以根据最终产物的性质选择合适的试剂，优选的技术方案中洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=2：1。
上述技术方案可表示如下：
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点:
1．本发明水作为溶剂的条件下通过芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺反应制备得到亚甲基双酰胺衍生物。
2．本发明公开的方法与现有技术相比，合成方法反应选择性高后处理简单，有利于产物的纯化；更重要的是反应绿色环保，对环境污染少。
3.本发明使用的原料来源广泛，廉价易得，反应过程简单可控，产物收率高，最高达86％；适于工业化生产。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明作进一步说明，以下所述仅为体现本发明原理的较佳实施例，并不因此而限定本发明的保护范围。
实施例一：
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入苯甲酰胺（0.5 mmol）, 过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双苯甲酰胺，收率为86%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7.83 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 7.74 (s, 2H), 7.53 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.44 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 5.08 (t, J = 6.3 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) (δ, ppm ) 167.8, 134.2, 132.1, 128.8, 127.5, 54.1；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C15H14N2O2 (M + H): 255.1, found: 255.1.
实施例二：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入对甲基苯甲酰胺（0.5 mmol）, 过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双对甲基苯甲酰胺，收率为85%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) (δ, ppm) δ = 8.99 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 4H), 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 4.86 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 166.8, 141.8, 131.6, 129.3, 127.9, 45.6, 21.4；低分辨质谱数据为： LRMS: m/z calcd for C17H18N2O2 (M + H): 283.1, found: 283.1。
实施例三：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入对甲氧基苯甲酰胺（0.5 mmol）, 过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双对甲氧基苯甲酰胺，收率为79%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.91 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 4H), 6.99 (d, J = 8.9 Hz, 4H), 4.86 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.80 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 166.4, 162.2, 129.8, 126.7, 113.9, 55.8, 45.6；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C17H18N2O4 (M + H): 315.1, found: 315.1。
实施例四：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入对异丙基苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双对异丙基苯甲酰胺，收率为83%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.98 (s, 2H), 7.86 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 4.88 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 1.20 (s, 6H), 1.19 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ = 166.9, 152.4, 132.1, 128.0, 126.6, 45.5, 33.8, 24.1；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C21H26N2O2 (M + H): 339.2, found: 339.2。
实施例五：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入对叔丁基苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双对叔丁基苯甲酰胺，收率为77%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.63 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.39 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 5.11 (s, 1H), 4.50 (s, 2H), 4.46 (s, 1H), 1.36 (s, 18H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ = 170.5, 152.3, 132.8, 129.5, 126.0, 46.3, 34.3, 31.4；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C23H30N2O2 (M + H): 336.2, found: 336.2。
实施例六：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入对氯苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双对氯苯甲酰胺，收率为68%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.74 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.48 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 5.11 (s, 1H), 4.67 (s, 2H), 4.46 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 170.5, 136.5, 136.1, 128.5, 128.1, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C15H12Cl2N2O2 (M + H): 333.0, found: 333.0。
实施例七：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入对溴苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双对溴苯甲酰胺，收率为65%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.82 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 7.65 (d, J = 7.4 Hz, 4H), 5.11 (s, 1H), 4.47 (s, 2H), 4.46 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 170.5, 136.2, 131.7, 129.4, 100.3, 46.3; 低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C15H12Br2N2O2 (M + H): 410.9, found: 410.9。
实施例八：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入对氟苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双对氟苯甲酰胺，收率为43%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.11 (s, 2H), 7.99 (m, 4H), 7.29 (t, J = 8.8 Hz, 4H), 4.86 (t, J = 5.3 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 165.9, 164.5（d, J = 248.0 Hz）, 130.9(d, J = 2.0 Hz), 130.6（d, J = 9.0 Hz）, 115.6（d, J = 21.0 Hz）, 45.6；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C15H12F2N2O2 (M + H): 291.1, found: 291.1。
实施例九：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入邻氯苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双邻氯苯甲酰胺，收率为66%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.46 – 7.37 (m, 6H), 7.36 – 7.29 (m, 2H), 5.11 (s, 3H), 4.46 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 165.6, 134.2, 133.5, 130.9, 130.5, 127.3, 127.0, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C15H12Cl2N2O2 (M + H): 333.0, found: 333.0。
实施例十：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入间甲基苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双间甲基苯甲酰胺，收率为80%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.81 (t, J = 1.4 Hz, 2H), 7.71 – 7.59 (m, 2H), 7.34 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.23 (dd, J = 5.1, 3.8 Hz, 2H), 5.11 (s, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.46 (s, 1H), 2.44 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 167.0, 138.8, 135.3, 132.1, 128.4, 127.7, 127.5, 46.3, 21.2；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C17H18N2O2 (M + H): 283.1, found: 283.1。
实施例十一：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入邻甲基苯甲酰胺（0.5 mmol）, 过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双邻甲基苯甲酰胺，收率为76%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.60 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.32-7.23 (m, 4H), 7.14-7.02 (m, 2H), 5.11 (s, 1H), 4.59 (s, 2H), 4.46 (s, 1H), 2.49 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 171.8, 138.4, 136.3, 130.9, 130.5, 127.2, 126.7, 46.3, 20.2；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C17H18N2O2 (M + H): 283.1, found: 283.1。
实施例十二：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入3,4-二甲氧基苯甲酰胺（0.5 mmol）, 过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双3,4-二甲氧基苯甲酰胺，收率为75%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.51 – 7.44 (m, 4H), 7.07 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 5.83 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.91 (d, J = 6.2 Hz, 12H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 167.0, 151.4, 150.5, 129.0, 121.5, 112.2, 108.5, 56.8, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C19H22N2O6 (M + H): 375.1, found: 375.1。
实施例十三：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入1-萘甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双1-萘甲酰胺，收率为71%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.70 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 8.05 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 8.00-7.99 (m, 2H), 7.87-7.85 (m, 2H), 7.72-7.66 (m, 4H), 7.46-7.43 (m, 2H), 6.36 (s, 2H), 5.11 (s, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 168.0, 135.5, 132.6, 132.3, 131.2, 129.2, 128.8, 126.7, 126.5, 126.0, 100.8, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C23H18N2O2 (M + H): 355.1, found: 355.1。
实施例十四：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入2-萘甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双2-萘甲酰胺，收率为78%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.06 (t, J = 1.5 Hz, 4H), 8.03 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.95 – 7.88 (m, 6H), 7.83 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.61-7.58 (m, 2H), 7.53-7.50 (m, 2H), 5.11 (s, 1H), 4.46 (s, 1H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.6, 134.5, 134.0, 131.2, 130.3, 129.7, 129.3, 128.2, 127.0, 126.5, 123.1, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C23H18N2O2 (M + H): 355.1, found: 355.1。
实施例十五：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺，收率为68%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.15 (s, 4H), 5.15 (s, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.89 (s, 12H), 3.82 (s, 6H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.1, 149.7, 142.2, 128.1, 108.1, 60.7, 56.8, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C21H26N2O8 (M + H): 435.2, found: 435.2。
实施例十六：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入2-吡啶甲酰胺（0.5 mmol）, 过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双2-吡啶甲酰胺，收率为78%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.66 – 8.60 (m, 2H), 8.26 – 8.15 (m, 2H), 7.96-7.88 (m, 2H), 7.83-7.76 (m, 2H), 5.67 – 5.57 (m, 2H), 4.70 – 4.57 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 164.6, 150.1, 149.9, 138.5, 126.5, 100.6, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C13H12N4O2 (M + H): 257.1, found: 257.1。
实施例十七：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入2-呋喃甲酰胺（0.5 mmol）, 过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双2-呋喃甲酰胺，收率为81%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.32 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.13 (s, 2H), 7.01 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 6.49 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 4.63 (s, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 163.1, 147.6, 144.0, 118.5, 112.6, 45.2；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C11H10N2O4 (M + H): 235.1, found: 235.1。
实施例十八：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入2-噻吩甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双2-噻吩甲酰胺，收率为80%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.02 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.85 (s, 2H), 7.65 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H), 7.14 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 4.63 (s, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 166.4, 140.9, 130.0, 127.4, 124.2, 45.2；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C11H10N2O2S2 (M + H): 267.0, found: 267.0。
实施例十九：
产物结构为：
在一Schlenk试管中依次装入3,5-二甲氧基苯甲酰胺（0.5 mmol），过硫酸钠（2mmol），硝酸铈铵（0.025mmol），N,N-二甲基乙酰胺（2 mmol），加入1 ml去离子水，然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时，反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取（15 ml×3），浓缩后通过简单的柱层析（洗脱剂使用石油醚：乙酸乙酯=2：1）即可得到亚甲基双3,5-二甲氧基苯甲酰胺，收率为76%，其核磁数据为：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 6.83 (t, J = 1.4 Hz, 2H), 6.56 (d, J = 1.4 Hz, 4H), 4.46 (s, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.83 (s, 12H); 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.1, 161.0, 134.9, 107.7, 103.8, 56.0, 46.3；低分辨质谱数据为：LRMS: m/z calcd for C19H22N2O6 (M + H): 275.1, found: 275.1。
Claims (9)
1.一种亚甲基双酰胺衍生物，其特征在于，所述亚甲基双酰胺衍生物的结构式如下：
其中，Ar为取代的芳香环或杂环。
2.根据权利要求1所述的一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下工艺：在空气气氛中，以水为溶剂，以芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺化合物为反应物，加入过硫酸钠和硝酸铈铵反应制备得到产物亚甲基双酰胺衍生物。
3.根据权利要求2所述的一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，芳基酰胺为苯甲酰胺、对甲基苯甲酰胺、对甲氧基苯甲酰胺、对异丙基苯甲酰胺、对叔丁基苯甲酰胺、对氯苯甲酰胺、对溴苯甲酰胺、对氟苯甲酰胺、邻氯苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺、邻甲基苯甲酰胺、3,4-二甲氧基苯甲酰胺、1-萘甲酰胺、2-萘甲酰胺、3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺、2-吡啶甲酰胺、2-呋喃甲酰胺、2-噻吩甲酰胺、3,5-二甲氧基苯甲酰胺中的一种。
4.根据权利要求2所述的一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺的摩尔比为1∶4。
5.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法，其特征在于，所述芳基酰胺与过硫酸钠的摩尔比为1∶4。
6.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法，其特征在于，所述芳基酰胺与硝酸铈铵的摩尔比为20∶1。
7.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法，其特征在于，反应温度为110℃。
8.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法，其特征在于，反应时间为12小时。
9.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法，其特征在于：所述制备方法还包括反应结束后进行提纯，具体为用乙酸乙酯萃取后，浓缩通过柱层析即可得到亚甲基双酰胺衍生物。
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