CN101550165A - 一种有机光电材料双铂(ⅱ)吡啶配合物、合成方法及应用 - Google Patents
一种有机光电材料双铂(ⅱ)吡啶配合物、合成方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种双铂(II)吡啶配合物、制备方法及应用。一类双铂(II)吡啶配合物的结构通式(a)，其中X为通过连接基连接的二吡啶。本发明以4，6－二苯基2，2’－联二吡啶为配体，与氯化亚铂酸钾反应，合成了4，6－二苯基－2，2’－联二吡啶氯化铂(II)，以X作为桥配体，合成了一类双铂(II)吡啶配合物。该类化合物可以作为有机光电材料。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种双铂(II)吡啶配合物、合成方法以及这类化合物在有机光电材料方面的应用。
技术背景
由于金属离子本身所特有的光、电、磁特性是的金属有机配合物具有许多单纯的有机分子不可能具有的特定物理性能，对金属有机配合物的研究为开发新型光电材料提供了更加广阔的发展空间。这当中，铂(II)吡啶配合物扮演着越来越重要的角色。其主要应用于电致发光、分子探针、生物探针、非线性光学及光催化等众多领域[Lai Siu-Wai，Chan Michael Chi-Wang，et al.Probing d8-d8 interactions in luminescent mono-and binuclearcyclometalated platinum(II)complexes of 6-phenyl-2，2’-bipyridines.Inorg.Chem.，1999，38：4046-4055]。
基于铂(II)吡啶配合物特殊的分子构型及电子排布，能够产生许多特殊的、具有潜在应用价值的激发态性质。然而激发态寿命短、发光量子产率低制约了铂(II)吡啶配合物在有机光电材料领域中的应用。Che和Sun等研究小组分别设计合成了一系列的双铂(II)吡啶配合物[Chan Hing-Leung，Ma Dik-Lung，et al.Synthesis and biological activity of a platinum(II)6-phenyl-2，2’-bipyridine complex and its dimeric analogue.ChemBioChem，2003，4：62-68；Sun Wenfang，Zhu Hongjun，and Barron Paul M.Binuclear cyclometalatedplatinum(ii)4，6-diphenyl-2，2′-bipyridine complexes：interestingphotoluminescent and optical limiting materials.Chem.Mater.2006，18：2602-2610]，通过改变主配体或桥配体的电子效应，得到了发光量子产率高、寿命长的铂(II)吡啶配合物，并对其光电性能做了研究，使之逐步被应用在电致发光、分子探针、生物探针、非线性光学及光催化等众多领域。基于双铂(II)吡啶配合物在有机光电材料方面的应用前景，通过改变主配体和桥配体设计合成多样化的双铂(II)吡啶配合物分子，研究其改性后的光电性能具有一定的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于合成了一种双铂(II)吡啶配合物、合成方法以及其作为有机光电材料的应用。
本发明的目的在于提供了一种双铂(II)吡啶配合物的应用，可以应用于有机光电材料。
本发明通过改变不同长度和不同刚性程度的连接基，合成了一系列的双铂(II)吡啶配合物，从而提高其在溶剂中的溶解性，成膜性和相应的光电性能。
本发明中，将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)与通过连接基连接的二吡啶桥联配体X按1∶1～4∶1的比例加入到按1∶1～1∶5的比例混合的乙腈和水中，在20～80℃反应12～96h，得到双铂(II)吡啶配合物，产率均高于50％。反应方式为：
其中R为
X为下述桥联配体中的一种：
其中k＝1～12、m＝1～3、n＝1～6。
附图说明
图1.B、D、H、L和Pt在乙睛中的紫外光谱图(c＝2.0×10-5molL-1)
图2.B、D、H、L和Pt在乙睛中的荧光光谱图(c＝2.0×10-5molL-1)
具体实施方式
实施例1：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶0.1482g(0.5mmol)，氯化亚铂酸钾0.2003g(0.5mmol)，20mL乙腈，20mL蒸馏水加入到100mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，油浴加热，回流反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入5mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)(Pt)，收率为70.6％。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)δ：7.11-7.18(m，2H)，7.51-7.54(d，1H)，7.60-7.63(m，3H)，7.84-7.86(d，1H)，7.93-7.97(t，1H)，8.12-8.15(t，2H)，8.31(s，1H)，8.37-8.42(m，1H)，8.54-8.55(d，1H)，8.77-8.79(d，1H)，8.94-8.95(d，1H).ESI-MS：计算值为[C22H15N2Pt]+，502.4；实测值为601.9.元素分析：计算值为C，49.12；H，2.81；N，5.21.实测值为C，49.05；H，2.78；N，5.01。紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2。
实施例2：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基亚甲基二胺0.1282g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基亚甲基二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]A 0.45g，收率为68.2％。
实施例3：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)配合物0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-1，2-乙二胺0.1351g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基-1，2-乙二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]B 0.41g，收率为61.5％。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)δ：3.47(s，4H)，7.06-7.17(m，4H)，7.50(d，2H)，7.59-7.61(m，6H)，7.74(d，4H)，7.81(d，2H)，7.91(t，2H)，8.10-8.13(m，4H)，8.25(s，2H)，8.36(t，2H)，8.50(s，2H)，8.71-8.75(m，6H)，8.90(d，4H).ESI-MS：计算值为[C62H52N8O2Pt2]2+，637.6；实测值为637.7.元素分析：计算值为C，53.11；H，3.74；N，7.99.实测值为C，53.13；H，3.78；N，8.01。紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2。
实施例4：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-1，5-戊二胺0.1562g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基-1，5-戊二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]C 0.43g，收率为61.8％。
实施例5：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-1，6-己二胺0.1632g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基-1，6-己二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]D 0.36g，收率为50.8％。1H NMR(DMSO-d6，500MHz)δ：1.35(m，4H)，1.54(m，4H)，3.27(q，4H)，7.09(t，2H)，7.16(t，2H)，7.51(d，2H)，7.60-7.61(m，6H)，7.78-7.83(m，6H)，7.92(t，2H)，8.12(d，4H)，8.27(s，2H)，8.37(t，2H)，8.52(s，2H)，8.74-8.76(m，8H)，8.92(d，2H).ESI-MS：计算值为[C62H52N8O2Pt2]2+，665.6；实测值为666.1.元素分析：计算值为C，51.75；H，3.29；N，8.32.实测值为C，51.63；H，3.25；N，8.41。紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2。
实施例6：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-1，7-庚二胺0.1702g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基-1，7-庚二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]E 0.49g，收率为68.5％。
实施例7：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-1，9-壬二胺0.1842g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基-1，9-壬二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]F 0.47g，收率为64.4％。
实施例8：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-1，12-十二二胺0.2052g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基-1，12-十二二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]G 0.42g，收率为56.8％。
实施例9：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-1，4-苯二胺0.1592g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(N，N’-双异烟酰基-1，4-苯二胺)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]H 0.46g，收率为65.7％。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)δ：7.07-7.16(m，4H)，7.50-7.62(m，8H)，7.78-8.01(m，12H)，8.11-8.12(m，4H)，8.27(s，2H)，8.38(t，2H)，8.52(s，2H)，8.74-8.80(m，6H)，8.92(d，2H)，10.52(s，2H).ESI-MS：计算值为[C27H19N3Pt]+，580.5；实测值为580.0.元素分析：计算值为C，53.41；H，3.18；N，8.04.实测值为C，53.45；H，3.11；N，8.10。紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2。
实施例10：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-(1，1’-联二苯基)-4，4’-二胺0.1973g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-[N，N’-双异烟酰基-(1，1’-联二苯基)-4，4’-二胺]双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]I 0.50g，收率为67.8％。
实施例11：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，N，N’-双异烟酰基-[1，1’：4’，1”-联三苯基]-4，4”-二胺0.2353g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-{N，N’-双异烟酰基-[1，1’：4’，1”-联三苯基]-4，4”-二胺}双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]J 0.49g，收率为63.7％。
实施例12：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，4，4’-亚甲基联二吡啶0.0851g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(4，4’-亚甲基联二吡啶)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]K 0.43g，收率为68.5％。
实施例13：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，4，4’-二亚甲基联二吡啶0.0921g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(4，4’-二亚甲基联二吡啶)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]L 0.46g，收率为72.5％。1H NMR(DMSO-d6，300MHz)δ：6.64(s，2H)，7.07-7.09(m，2H)，7.14(t，2H)，7.21-7.23(m，6H)，7.49(d，2H)，7.57-7.59(m，8H)，7.80(d，2H)，7.91(t，2H)，8.09(d，4H)，8.26(s，2H)，8.35(t，2H)，8.41(d，2H)，8.50(s，2H)，8.73(d，2H)，8.90(d，2H).ESI-MS：计算值为[C56H42N6Pt2]2+，594.6；实测值为594.5.元素分析：计算值为C，53.38；H，3.36；N，6.67.实测值为C，53.40；H，3.25；N，6.78。紫外吸收光谱见附图1，荧光发射光谱见附图2。
实施例14：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，4，4’-三亚甲基联二吡啶0.0928g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(4，4’-三亚甲基联二吡啶)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]M 0.45g，收率为70.6％。
实施例15：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，4，4’-五亚甲基联二吡啶0.1068g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(4，4’-五亚甲基联二吡啶)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]N 0.41g，收率为62.9％。
实施例16：
将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)0.5379g(1.0mmol)，4，4’-六亚甲基联二吡啶0.1201g(0.5mmol)，500mL乙腈，500mL蒸馏水加入到2000mL圆底烧瓶中。磁力搅拌，25℃下反应48h，减压蒸馏除去溶剂，加入25mL二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，析出橙色固体双铂(II)吡啶配合物二氯化μ-(4，4’-六亚甲基联二吡啶)双[(4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶)铂(II)]P 0.46g，收率为69.8％。
虽然已经用优选实施例详述了本发明，然而其并非用于限定本发明。任何本领域的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，应当可以做出各种修改与变更。因此本发明的保护范围应当视为所附的权力要求书所限定的范围。
Claims (5)
1.一种结构通式为(a)的双铂(II)吡啶配合物：
其中X为桥联配体。
2.权利要求1所述的化合物，其中桥联配体X为通过连接基连接的二吡啶，其结构如下：
3.一种权利要求1所述的双铂(II)吡啶配合物的合成方法，其特征在于具体步骤为：将4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)与权利要求2所述的桥联配体X按1∶1～4∶1的比例加入到乙腈和水的混合溶剂中，在20～80℃反应12～96h，减压蒸馏除去溶剂，加入二氯甲烷溶解产物，过滤，滤液中加入乙醚，过滤得到橙色双铂(II)吡啶配合物(a)。
4.权利要求3所述的合成方法，其特征在于4，6-二苯基-2，2’-联二吡啶氯化铂(II)与桥联配体X物质的量的比例为1∶1～4∶1，最佳比例为2∶1；溶剂乙腈和水的质量比例为1∶1～1∶5，最佳比例为1∶1；反应温度为20～80℃，最佳温度为25℃；反应时间为12～96h，最佳时间为48h。
5.权利要求1所述的双铂(II)吡啶配合物的应用，可以应用于有机光电材料。
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|---|---|---|---|---|
| CN104447391A (zh) * | 2014-11-07 | 2015-03-25 | 苏州波菲特新材料科技有限公司 | 一种亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法 |
| CN109503668A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-22 | 西安交通大学 | 含骨架结构的双金属中心有机铂配合物能源转化材料 |
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2009
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