CN104447391B - 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法 - Google Patents
一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104447391B CN104447391B CN201410621845.2A CN201410621845A CN104447391B CN 104447391 B CN104447391 B CN 104447391B CN 201410621845 A CN201410621845 A CN 201410621845A CN 104447391 B CN104447391 B CN 104447391B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethylhexylphosphine oxide
- amide derivatives
- ethyl acetate
- amide
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- GSQINKSQVPVTGM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)ccc1C(NCNC(c1ccc(C(C)(C)C)cc1)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)ccc1C(NCNC(c1ccc(C(C)(C)C)cc1)=O)=O GSQINKSQVPVTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于双酰胺类有机化合物的技术领域,公开了一种制备亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法,亚甲基双酰胺衍生物的结构式为:
Description
技术领域:
本发明涉及双酰胺类有机化合物的技术领域,具体地涉及一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法。
背景技术:
苯甲酰胺类化合物大量存在于自然界中,被广泛的应用于农业、医药行业及有机合成等重要领域。双酰胺结构在合成拟肽类化合物中具有十分重要的作用。现有技术中,制备亚甲基双酰胺衍生物的方法较少,一般合成方法有反应时间长,产率低,反应条件苛刻,后处理麻烦等不足。
因此寻找反应过程简单、产物收率高、安全、环保、低成本的制备方法以有效合成亚甲基双酰胺衍生物是很有必要的。
发明内容:
针对上述问题,本发明的目的在于提供一种反应过程简单、产物收率高、绿色安全的亚甲基双酰胺衍生物的制备方法。
为达到上述发明目的,本发明采用的技术方案如下:
一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法,所述制备方法包括如下工艺:在空气气氛中,以水为溶剂,以芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺化合物为反应物,加入过硫酸钠和硝酸铈铵反应制备得到产物亚甲基双酰胺衍生物;芳基酰胺为苯甲酰胺、对甲基苯甲酰胺、对甲氧基苯甲酰胺、对异丙基苯甲酰胺、对叔丁基苯甲酰胺、对氯苯甲酰胺、对溴苯甲酰胺、对氟苯甲酰胺、邻氯苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺、邻甲基苯甲酰胺、3,4-二甲氧基苯甲酰胺、1-萘甲酰胺、2-萘甲酰胺、3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺、3,5-二甲氧基苯甲酰胺中的一种,具体结构式为:
上述技术方案可表示如下:
优选的上述技术方案中,所述芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺的摩尔比为1∶4。
优选的上述技术方案中,所述芳基酰胺与过硫酸钠的摩尔比为1∶4。
优选的上述技术方案中,所述芳基酰胺与硝酸铈铵的摩尔比为20∶1。
优选的上述技术方案中,反应过程包括将芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺和水混匀,在110℃下搅拌12小时,反应得到亚甲基双酰胺衍生物。
优选的技术方案中,反应结束后进行提纯,具体为用乙酸乙酯萃取后,浓缩通过柱层析即可得到亚甲基双酰胺衍生物。
上述技术方案中,所述浓缩,最后经简单柱层析得到亚甲基双酰胺衍生物等操作都属于现有技术,其中所使用的萃取剂、洗脱剂也是现有技术,本领域技术人员可以根据最终产物的性质选择合适的试剂,优选的技术方案中洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=2:1。
由于上述技术方案运用,本发明与现有技术相比具有下列优点:
1.本发明水作为溶剂的条件下通过芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺反应制备得到亚甲基双酰胺衍生物。
2.本发明公开的方法与现有技术相比,合成方法反应选择性高后处理简单,有利于产物的纯化;更重要的是反应绿色环保,对环境污染少。
3.本发明使用的原料来源广泛,廉价易得,反应过程简单可控,产物收率高,最高达86%;适于工业化生产。
具体实施方式:
下面结合实施例和附图对本发明作进一步说明,以下所述仅为体现本发明原理的较佳实施例,并不因此而限定本发明的保护范围。
实施例一:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双苯甲酰胺,收率为86%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ=7.83(d,J=7.2Hz,4H),7.74(s,2H),7.53(t,J=7.4Hz,2H),7.44(t,J=7.6Hz,4H),5.08(t,J=6.3Hz,2H);13CNMR(100MHz,CDCl3)(δ,ppm)167.8,134.2,132.1,128.8,127.5,54.1;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC15H14N2O2(M+H):255.1,found:255.1.
实施例二:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入对甲基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双对甲基苯甲酰胺,收率为85%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)(δ,ppm)δ=8.99(t,J=5.5Hz,2H),7.83(d,J=8.1Hz,4H),7.26(d,J=8.0Hz,4H),4.86(t,J=5.6Hz,2H),2.34(s,6H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ166.8,141.8,131.6,129.3,127.9,45.6,21.4;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC17H18N2O2(M+H):283.1,found:283.1。
实施例三:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入对甲氧基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双对甲氧基苯甲酰胺,收率为79%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.91(d,J=5.5Hz,2H),7.91(d,J=8.9Hz,4H),6.99(d,J=8.9Hz,4H),4.86(t,J=5.6Hz,2H),3.80(s,6H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ166.4,162.2,129.8,126.7,113.9,55.8,45.6;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC17H18N2O4(M+H):315.1,found:315.1。
实施例四:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入对异丙基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双对异丙基苯甲酰胺,收率为83%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.98(s,2H),7.86(d,J=8.3Hz,4H),7.31(d,J=8.3Hz,4H),4.88(t,J=5.6Hz,2H),1.20(s,6H),1.19(s,6H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ=166.9,152.4,132.1,128.0,126.6,45.5,33.8,24.1;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC21H26N2O2(M+H):339.2,found:339.2。
实施例五:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入对叔丁基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双对叔丁基苯甲酰胺,收率为77%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.63(d,J=7.5Hz,4H),7.39(d,J=7.5Hz,4H),5.11(s,1H),4.50(s,2H),4.46(s,1H),1.36(s,18H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ=170.5,152.3,132.8,129.5,126.0,46.3,34.3,31.4;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC23H30N2O2(M+H):336.2,found:336.2。
实施例六:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入对氯苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双对氯苯甲酰胺,收率为68%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.74(d,J=7.5Hz,4H),7.48(d,J=7.5Hz,4H),5.11(s,1H),4.67(s,2H),4.46(s,1H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ170.5,136.5,136.1,128.5,128.1,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC15H12Cl2N2O2(M+H):333.0,found:333.0。
实施例七:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入对溴苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双对溴苯甲酰胺,收率为65%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.82(d,J=7.5Hz,4H),7.65(d,J=7.4Hz,4H),5.11(s,1H),4.47(s,2H),4.46(s,1H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ170.5,136.2,131.7,129.4,100.3,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC15H12Br2N2O2(M+H):410.9,found:410.9。
实施例八:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入对氟苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双对氟苯甲酰胺,收率为43%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ9.11(s,2H),7.99(m,4H),7.29(t,J=8.8Hz,4H),4.86(t,J=5.3Hz,2H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ165.9,164.5(d,J=248.0Hz),130.9(d,J=2.0Hz),130.6(d,J=9.0Hz),115.6(d,J=21.0Hz),45.6;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC15H12F2N2O2(M+H):291.1,found:291.1。
实施例九:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入邻氯苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双邻氯苯甲酰胺,收率为66%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.46–7.37(m,6H),7.36–7.29(m,2H),5.11(s,3H),4.46(s,1H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ165.6,134.2,133.5,130.9,130.5,127.3,127.0,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC15H12Cl2N2O2(M+H):333.0,found:333.0。
实施例十:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入间甲基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双间甲基苯甲酰胺,收率为80%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.81(t,J=1.4Hz,2H),7.71–7.59(m,2H),7.34(t,J=7.5Hz,2H),7.23(dd,J=5.1,3.8Hz,2H),5.11(s,1H),4.53(s,2H),4.46(s,1H),2.44(s,6H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ167.0,138.8,135.3,132.1,128.4,127.7,127.5,46.3,21.2;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC17H18N2O2(M+H):283.1,found:283.1。
实施例十一:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入邻甲基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双邻甲基苯甲酰胺,收率为76%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.60(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),7.32-7.23(m,4H),7.14-7.02(m,2H),5.11(s,1H),4.59(s,2H),4.46(s,1H),2.49(s,6H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ171.8,138.4,136.3,130.9,130.5,127.2,126.7,46.3,20.2;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC17H18N2O2(M+H):283.1,found:283.1。
实施例十二:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入3,4-二甲氧基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双3,4-二甲氧基苯甲酰胺,收率为75%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.51–7.44(m,4H),7.07(d,J=7.2Hz,2H),5.83(s,2H),5.11(s,2H),3.91(d,J=6.2Hz,12H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ167.0,151.4,150.5,129.0,121.5,112.2,108.5,56.8,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC19H22N2O6(M+H):375.1,found:375.1。
实施例十三:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入1-萘甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双1-萘甲酰胺,收率为71%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.70(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),8.05(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),8.00-7.99(m,2H),7.87-7.85(m,2H),7.72-7.66(m,4H),7.46-7.43(m,2H),6.36(s,2H),5.11(s,2H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ168.0,135.5,132.6,132.3,131.2,129.2,128.8,126.7,126.5,126.0,100.8,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC23H18N2O2(M+H):355.1,found:355.1。
实施例十四:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入2-萘甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双2-萘甲酰胺,收率为78%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.06(t,J=1.5Hz,4H),8.03(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),7.95–7.88(m,6H),7.83(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),7.61-7.58(m,2H),7.53-7.50(m,2H),5.11(s,1H),4.46(s,1H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ169.6,134.5,134.0,131.2,130.3,129.7,129.3,128.2,127.0,126.5,123.1,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC23H18N2O2(M+H):355.1,found:355.1。
实施例十五:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺,收率为68%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.15(s,4H),5.15(s,2H),4.46(s,2H),3.89(s,12H),3.82(s,6H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ169.1,149.7,142.2,128.1,108.1,60.7,56.8,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC21H26N2O8(M+H):435.2,found:435.2。
实施例十六:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入2-吡啶甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双2-吡啶甲酰胺,收率为78%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.66–8.60(m,2H),8.26–8.15(m,2H),7.96-7.88(m,2H),7.83-7.76(m,2H),5.67–5.57(m,2H),4.70–4.57(m,2H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ164.6,150.1,149.9,138.5,126.5,100.6,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC13H12N4O2(M+H):257.1,found:257.1。
实施例十七:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入2-呋喃甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双2-呋喃甲酰胺,收率为81%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ7.32(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),7.13(s,2H),7.01(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),6.49(t,J=7.5Hz,2H),4.63(s,2H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ163.1,147.6,144.0,118.5,112.6,45.2;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC11H10N2O4(M+H):235.1,found:235.1。
实施例十八:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入2-噻吩甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双2-噻吩甲酰胺,收率为80%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.02(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),7.85(s,2H),7.65(dd,J=7.5,1.4Hz,2H),7.14(t,J=7.5Hz,2H),4.63(s,2H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ166.4,140.9,130.0,127.4,124.2,45.2;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC11H10N2O2S2(M+H):267.0,found:267.0。
实施例十九:
产物结构为:
在一Schlenk试管中依次装入3,5-二甲氧基苯甲酰胺(0.5mmol),过硫酸钠(2mmol),硝酸铈铵(0.025mmol),N,N-二甲基乙酰胺(2mmol),加入1ml去离子水,然后该体系密封后在110℃的油浴加热约12小时,反应结束后冷却后用乙酸乙酯萃取(15ml×3),浓缩后通过简单的柱层析(洗脱剂使用石油醚:乙酸乙酯=2:1)即可得到亚甲基双3,5-二甲氧基苯甲酰胺,收率为76%,其核磁数据为:1HNMR(400MHz,DMSO)δ6.83(t,J=1.4Hz,2H),6.56(d,J=1.4Hz,4H),4.46(s,2H),3.92(s,2H),3.83(s,12H);13CNMR(100MHz,DMSO)δ169.1,161.0,134.9,107.7,103.8,56.0,46.3;低分辨质谱数据为:LRMS:m/zcalcdforC19H22N2O6(M+H):275.1,found:275.1。
Claims (7)
1.一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下工艺:在空气气氛中,以水为溶剂,以芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺化合物为反应物,加入过硫酸钠和硝酸铈铵反应制备得到产物亚甲基双酰胺衍生物;其中芳基酰胺为苯甲酰胺、对甲基苯甲酰胺、对甲氧基苯甲酰胺、对异丙基苯甲酰胺、对叔丁基苯甲酰胺、对氯苯甲酰胺、对溴苯甲酰胺、对氟苯甲酰胺、邻氯苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺、邻甲基苯甲酰胺、3,4-二甲氧基苯甲酰胺、1-萘甲酰胺、2-萘甲酰胺、3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺、3,5-二甲氧基苯甲酰胺中的一种,上述技术方案表示如下:
2.根据权利要求1所述的一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法,其特征在于,所述芳基酰胺与N,N-二甲基乙酰胺的摩尔比为1∶4。
3.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法,其特征在于,所述芳基酰胺与过硫酸钠的摩尔比为1∶4。
4.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法,其特征在于,所述芳基酰胺与硝酸铈铵的摩尔比为20∶1。
5.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法,其特征在于,反应温度为110℃。
6.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法,其特征在于,反应时间为12小时。
7.根据权利要求1所述的一种制备亚甲基双酰胺衍生物的方法,其特征在于:所述制备方法还包括反应结束后进行提纯,具体为用乙酸乙酯萃取后,浓缩通过柱层析即可得到亚甲基双酰胺衍生物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410621845.2A CN104447391B (zh) | 2014-11-07 | 2014-11-07 | 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410621845.2A CN104447391B (zh) | 2014-11-07 | 2014-11-07 | 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104447391A CN104447391A (zh) | 2015-03-25 |
CN104447391B true CN104447391B (zh) | 2016-07-06 |
Family
ID=52894225
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410621845.2A Active CN104447391B (zh) | 2014-11-07 | 2014-11-07 | 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104447391B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110015971B (zh) * | 2019-01-25 | 2022-01-11 | 温州大学 | 一种以N,N’-二烷基酰胺制备α,α-二酰胺基烷烃类化合物的方法 |
CN111910191B (zh) * | 2020-07-24 | 2024-03-08 | 苏州波菲特新材料科技有限公司 | 一种粉末脱脂剂的制备装置 |
CN114524743B (zh) * | 2022-02-18 | 2023-11-21 | 北京工商大学 | 一种简便的亚甲基双酰胺的制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4137080A (en) * | 1975-11-07 | 1979-01-30 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Process for dye image production on a light-sensitive silver halide photographic material |
CN101550165A (zh) * | 2009-04-10 | 2009-10-07 | 南京工业大学 | 一种有机光电材料双铂(ⅱ)吡啶配合物、合成方法及应用 |
-
2014
- 2014-11-07 CN CN201410621845.2A patent/CN104447391B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104447391A (zh) | 2015-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104447391B (zh) | 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法 | |
CN104447337A (zh) | 一种肉桂酸酯类衍生物及其制备方法 | |
CN103951616B (zh) | N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺的制备方法 | |
CN103992225A (zh) | 一种水杨醛衍生物及其制备方法 | |
CN103012194B (zh) | 一种叠氮酯类化合物及其合成方法 | |
CN102816077A (zh) | 乌洛托品作为催化剂在合成氨甲苯酸中的应用 | |
CN105481623B (zh) | 一种羟乙基苯胺酯化物(iii)的合成工艺 | |
CN102531888A (zh) | 一种3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯的化学合成方法 | |
CN106008265B (zh) | 一种钯催化苄基季铵盐C-N键断裂Suzuki偶联的方法 | |
CN103992294A (zh) | 一种丙烯酰胺类活性稀释剂的合成方法 | |
CN107814691B (zh) | 一种合成乙基愈创木酚的方法 | |
CN102942532A (zh) | 一种1,4,7,10-四氮杂十二烷的制备方法 | |
CN105294415A (zh) | 一种3-卤代芴酮类化合物的制备方法 | |
CN103664675B (zh) | 一种2-氯-n-(4-氟苯基)-n-异丙基乙酰胺的制备方法 | |
CN105198768A (zh) | 一种2-氨基丁酰胺的合成方法 | |
CN104496737B (zh) | 一种合成α‑胺甲酰基氟乙酸酯化合物的方法 | |
CN106518704A (zh) | 一种水杨酰胺的制备方法 | |
CN114956990A (zh) | 一种酰氯产品的连续合成方法 | |
CN103772296B (zh) | 一种喹唑啉衍生物的合成方法 | |
CN108383754B (zh) | 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用 | |
CN106187779B (zh) | 一种合成芳香族硝基化合物的方法 | |
CN105001176B (zh) | 一种2‑噁唑啉酮衍生物的制备方法 | |
CN102875275B (zh) | 一种由芳基卤化物制备芳基腈的方法 | |
CN106083718B (zh) | 一种异喹啉-1,3,4-三酮衍生物及其制备方法 | |
CN110343047B (zh) | 一种氨基芘类化合物的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |