CN101805276B - 一种合成茚酮-2-苯硫醚衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成领域，涉及一种茚酮的制备方法，具体涉及一种合成茚酮-2-苯硫醚衍生物的方法，包括以下步骤：以1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚作为反应物，将反应物溶于溶剂，在20℃～120℃，醋酸锰作用下反应，制备茚酮-2-苯硫醚衍生物；所述1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚的摩尔比小于等于1∶2；1，3-二取代丙炔酮与醋酸锰的摩尔比小于等于1∶2；由于本发明选用了利用价格便宜、易得、而且可以循环使用的醋酸锰代替贵金属，降低了成本，而且可以使所选1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚顺利反应生成茚酮-2-苯硫醚衍生物；并且，本发明中所述1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚的底物范围广。

Description

一种合成茚酮-2-苯硫醚衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一种茚酮的制备方法，具体涉及一种合成茚酮-2-苯硫醚衍生物的方法。 
背景技术
茚酮结构广泛存在于天然产物中，具有广泛的生理活性。它也可以作为起始物用于合成其他具有生理活性的分子，例如高C、D环甾类体系、赤霉素、2，4或3，4取代1-萘酚等，并且还是合成光致变色茚酮氧化物、二氢茚酮和茚的重要原料。茚酮可以作为酒精发酵催化剂、杀真菌剂、潜在的雌激素受体。 
茚酮-2-苯硫醚衍生物的通式表示如下： 
Figure GSA00000082160900011
文献有一例报道：1，1-二苯基-3-苯硫基丙烯酸，在五氧化二磷或是五氯化磷和四氯化硒的作用下，生成茚酮-2-苯硫醚，其他一些茚酮衍生物的合成，其合成方法可以归纳为以下二类： 
(1)贵金属如钯、铑等催化的非端基炔烃与邻位羰基芳卤代烃反应合成茚酮衍生物(参见：(1)Vicente，J.；Abad，J.-A.；Gil-Rubio，J.Organometallics 1996，15，3509-3519.(2)Vicente，J.；Abad，J.-A.；Lo′pez-Pela′ez，B.；Martl′nez-Viviente，E.Organometallics 2002，21，58-67.(3)Larock，R.C.；Doty，M.J.；Cacchi，S.J.Org.Chem.1993，58，4579-4583.(4)Gevorgyan，V.；Quan，L.G.；Yamamoto，Y.Tetrahedron Lett.1999，40，4089-4092.(5)Minatti，A.；Zheng，X.L.；Stephen，L.Buchwald，S.-L.J.Org.Chem.2007，72，9253-9258.(6)Larock，R.C.；Tian，Q.；Pletnev，A.A.J.Am.Chem.Soc.1999，121，3238-3239.(7)Pletnev，A.A.；Tian，Q.；Larock，R.C.J.Org.Chem.2002，67，9276-9287.(8)Tian，Q.；Pletnev，A.A.；Larock，R.C.J.Org.Chem.2003，68， 339-347.(9)Miura，T.；Murakami，M.Org.Lett.，2005，7，3339.(10)Kokubo，K.；Matsumasa，K.；Miura，M.；Nomura，M.J.Org.Chem.1996，61，6941-6946.(11)Tsukamoto，H.；Kondo，Y.Org.Lett.，2007，9，4227-4230.)，反应通式如下： 
Figure GSA00000082160900021
X＝卤素，B(OH)2；Y＝烃基，烷氧基；Z＝醛基，氰基和酰氯； 
以上方法的缺陷在于：1、所用催化剂价格昂贵；2、底物选择范围小；3、非端基炔的两个取代基必须相同，否则生成的产物为混合物。 
(2)丙炔酮分子内成环合成茚酮衍生物(参见：(1)A.V.Vasilyev，S.Walspurger，P.Pale，J.Sommer Tetrahedron Lett.2004，45，3379.(2)A.V.Vasilyev，S.Walspurger，M.Haouas，J.Sommer，P.Pale，A.P.Rudenko Org.Biomol.Chem.2004，2，3483.)，反应通式如下： 
Figure GSA00000082160900022
以上方法的缺陷在于：1、不能合成2位带取代基的茚酮衍生物；2、反应需要超强酸。 
综上所述，以上二种方法都无法合成茚酮-2-苯硫醚衍生物，而且这二种方法存在着各自的缺陷和局限性，所以开发新的、反应条件温和而又经济的合成方法非常重要。 
发明内容
本发明目的是提供一种制备茚酮-2-苯硫醚衍生物的方法。 
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种制备茚酮-2-苯硫醚衍生物的方法，包括以下步骤： 
以1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚作为反应物，将反应物溶于溶剂，在20℃～120℃，醋酸锰作用下反应，制备茚酮-2-苯硫醚衍生物； 
所述1，3-二取代丙炔酮的结构式如下： 
Figure GSA00000082160900031
其中R1、R2、R3中的任一取代基选自：氢、C1～C3的饱和烷基、C1～C3的烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种，其他两个取代基为氢；具体的选择采用下列方案之一： 
(1)当R1选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种时，R2＝R3＝H； 
(2)当R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种时，R1＝R3＝H； 
(3)当R3选自甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种时，R1＝R2＝H； 
所述苯硫酚的结构式如下： 
Figure GSA00000082160900032
其中R4、R5、R6中的任一取代基选自：氢、C1～C3的饱和烷基、C1～C3的烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种，其他两个取代基为氢；具体的选择采用下列方案之一： 
(1)当R4选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种时，R5＝R6＝H； 
(2)当R5选自甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种时，R4＝R6＝H； 
(3)当R6选自甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种时，R4＝R5＝H； 
所述茚酮-2-苯硫醚衍生物的结构式如下： 
Figure GSA00000082160900041
所述溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、甲酸、乙酸、丙酸或丁酸中的一种。 
上述技术方案中，所述1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚的摩尔比小于等于1∶2；1，3-二取代丙炔酮与醋酸锰的摩尔比小于等于1∶2。 
优选的技术方案中，所述1，3-二取代丙炔酮选自：1，3-二苯基丙炔酮 
Figure GSA00000082160900042
1-(2-氟苯基)-3-苯基丙炔酮 1-(2-溴苯基)-3-苯基丙炔酮 1-(2-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮 
Figure GSA00000082160900045
1-(4-氯苯基)-3-苯基丙炔酮 
Figure GSA00000082160900046
1-(4-甲苯基)-3-苯基丙炔酮 1-(4-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮 
Figure GSA00000082160900048
1-(2-溴苯基)-3-苯基丙炔酮 1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙炔酮 
Figure GSA000000821609000410
1-(3-碘苯基)-3-苯基丙炔酮 
Figure GSA000000821609000411
或1-(2-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮 
Figure GSA000000821609000412
中的一种；所述苯硫酚选自苯硫酚、2-甲基苯硫酚、2-氯苯硫酚、3-甲氧基苯硫酚、 4-硝基苯硫酚。 
优选的技术方案中，反应温度为70～90℃； 
优选技术方案中，1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚的摩尔比等于1∶2；1，3-二取代丙炔酮与醋酸锰的摩尔比等于1∶2；醋酸锰作为该反应的引发剂和促进剂。 
上述技术方案中，所述反应的反应时间可以通过薄层色谱(TLC)监控控制，直到反应进行完毕。
反应过程可以表示为： 
Figure GSA00000082160900051
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点： 
1.由于本发明选用了利用价格便宜、易得、而且可以循环使用的醋酸锰代替贵金属，降低了成本，而且可以使所选1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚顺利反应生成茚酮-2-苯硫醚衍生物；并且，本发明中所述1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚的底物范围广； 
2.本发明所述方法操作简便，条件温和，适用于规模生产。 
附图说明
附图1、实施例中茚酮-2-苯硫醚衍生物的结构式。 
具体实施方式
下面结合反应式及实施例对本发明作进一步描述，但不能理解为对本发明保护范围的限制。 
实施例一：本实施例为3-苯基茚酮-2-苯硫醚(如图1，R1＝R2＝R3＝R4＝R5＝R6＝H)的合成；以1，3-二苯基丙炔酮、苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900061
实验步骤： 
(1)将1，3-二苯基丙炔酮0.206克(1mmol)与0.81克(3mmol)醋酸锰置于圆底烧瓶中，加入20mL乙腈，加热至回流，再加入苯硫酚1.5mL(1.5mmol)，TLC跟踪反应直至结束。冷却至室温，过滤； 
(2)旋转蒸发除去乙腈； 
(3)浓缩后的残留物经层析柱分离得到目标产物(产率81％)。 
产物数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.61(d，2H，J＝5.5Hz，ArH)，7.55-7.50(m，4H，ArH)，7.41-7.38(t，1H，J＝7.4Hz，ArH)，7.32-7.28(m，3H，ArH)，7.23-7.20(t，3H，J＝7.1Hz，ArH)，7.20-7.13(t，1H，J＝7.0Hz，ArH).13C NMR(100MHz，CDCl3)：193.6，162.4，144.7，135.1，134.1，132.0，131.4，130.7，129.8，129.5，129.4，129.0，128.9，126.8，123.9，122.1.HRMS(M+)：calcd for C21H14OS 314.0765，found 314.0765. 
实施例二：本实施例为3-苯基-7-氟茚酮-2-苯硫醚的合成；以1-(2-氟苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900062
实验步骤： 
(1)将1-(2-氟苯基)-3-苯基丙炔酮1mmol与1.5mmol的醋酸锰置于圆底烧瓶中，加入20mL乙醇，加热至30℃，再加入苯硫酚2mL(2mmol)，TLC跟踪反应直至结束。冷却至室温，过滤。 
(2)旋转蒸发除去乙醇； 
(3)浓缩后的残留物经层析柱分离得到目标产物(产率46％)。 
产物数据：1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ7.54(s，2H，ArH)，7.50(d，3H，J＝2.4Hz， ArH)，7.39-7.37(m，1H，ArH)，7.28-7.26(m，2H，ArH)，7.21-7.18(m，3H，ArH)，7.01-6.93(m，2H，ArH).13C NMR(75MHz，CDCl3)：189.5，160.8-160.7(1JF-C＝4.4Hz)，160.1，156.5，146.8，136.6-136.5(2JF-C＝8.4Hz)，134.4，131.8，130.7，130.1，129.4，129.0，128.9，127.2，119.2-119.0(2JF-C＝21.4Hz)，118.5.HRMS(M+)：calcd for C21H13FOS 332.0671，found 332.0670. 
实施例三：本实施例为3-苯基-5-氯茚酮-2-苯硫醚的合成；以1-(4-氯苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900071
(1)将1-(4-氯苯基)-3-苯基丙炔酮1mmol与0.41克(1.5mmol)醋酸锰置于圆底烧瓶中，加入20mL甲酸，加热至回流，再加入苯硫酚1.5mL(1.5mmol)，TLC跟踪反应直至结束。冷却至室温，过滤。 
(2)旋转蒸发除去甲酸； 
(3)浓缩后的残留物经层析柱分离得到目标产物(产率78％)。 
产物数据：1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ7.56-7.53(m，2H，ArH)，7.51-7.49(dd，3H，J1＝1.9Hz，J2＝5.0Hz，ArH)，7.44(d，1H，J＝7.7Hz，ArH)，7.29-7.23(m，3H，ArH)，7.21(s，1H，ArH)，7.17-7.15(m，3H，ArH).13C NMR(100MHz，CDCl3)：193.7，160.0，139.9，134.9，133.0，131.8，131.3，131.1，130.9，130.0，129.4，129.1，128.9，128.8，128.0，124.7，122.6.HRMS(M+)：calcd for C21H13ClOS 348.0376，found 348.0376. 
实施例四：本实施例为5-甲基-3-苯基-茚酮-2-苯硫醚的合成；以1-(4-甲苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900072
(1)将1-(4-甲苯基)-3-苯基丙炔酮1mmol与0.41克(1.5mmol)醋酸锰置于圆底烧瓶中，加入20mL乙酸，加热至回流，再加入苯硫酚1.5mL(1.5mmol)， TLC跟踪反应直至结束。冷却至室温，过滤。 
(2)旋转蒸发除去乙酸； 
(3)浓缩后的残留物经层析柱分离得到目标产物(产率58％)。 
产物数据：1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ7.56(d，2H，J＝4.7Hz，ArH)，7.48(d，3H，J＝5.4Hz，ArH)，7.41(d，1H，J＝7.3Hz，ArH)，7.24-7.05(m，6H，ArH)，6.99(s，1H，ArH)，2.34(s，3H，CH3).13C NMR(75MHz，CDCl3)：193.3，162.3，145.2，145.1，135.3，132.2，130.5，129.9，129.4，129.3，129.0，128.9，127.8，126.7，124.0，123.4，22.5.HRMS(M+)：calcd for C22H16OS328.0922，found 328.0923. 
实施例五：本实施例为3-苯基-5-甲氧基茚酮-2-苯硫醚的合成；以1-(4-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900081
实验步骤：与实施例一步骤(1)相同，区别在于将1，3-二苯基丙炔酮换成1-(4-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮、溶剂乙腈换成丙酸进行反应，步骤(2)、(3)同实施例一(2)、(3)，产率66％。 
产物数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.81-7.78(m，3H，ArH)，7.45-7.37(m，2H，ArH)，7.27-7.20(m，3H，ArH)，7.20-7.01(m，3H，ArH)，6.87-6.81(m，2H，ArH)，3.85(s，3H，OCH3).13C NMR(100MHz，CDCl3)：193.4，163.7，138.6，135.2，133.0，132.5，132.4，131.9，130.7，129.6，129.5，129.3，129.0，128.9，127.9，114.3，113.8，55.9.HRMS(M+)：calcd forC22H12O2S 344.0871，found 344.0873. 
实施例六：本实施例为3-苯基-7-溴茚酮-2-(2-甲基苯基)硫醚的合成；以1-(2-溴苯基)-3-苯基丙炔酮、2-甲基苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900091
实验步骤：与实施例一步骤(1)相同，区别在于将1，3-二苯基丙炔酮换成1-(2-溴苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚换成2-甲基苯硫酚进行反应，步骤(2)、(3)同实施例一(2)、(3)，产率75％。 
产物数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.56-7.53(m，2H，ArH)，7.51-7.48(m，2H，ArH)，7.39(m，1H，ArH)，7.31-7.29(m，2H，ArH)，7.23-7.19(m，3H，ArH)，7.17-7.13(m，2H，ArH)，2.40(s，3H，CH3). 
实施例七：本实施例为3-苯基-6-硝基茚酮-2-(2-氯苯基)硫醚的合成；以1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙炔酮、2-氯苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900092
实验步骤：与实施例一步骤(1)相同，区别在于将1，3-二苯基丙炔酮换成1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚换成2-氯苯硫酚进行反应，步骤(2)、(3)同实施例一(2)、(3)，产率50％。 
产物核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ7.00-7.40(m，3H，ArH)，7.45-7.70(m，6H，ArH)，7.78-8.37(m，3H，ArH). 
实施例八：本实施例为3-苯基-6-碘茚酮-2-(3-甲氧基苯基)硫醚的合成；以1-(3-碘苯基)-3-苯基丙炔酮、3-甲氧基苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900093
实验步骤：与实施例一步骤(1)相同，区别在于将1，3-二苯基丙炔酮换成1-(3-碘苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚换成3-甲氧基苯硫酚进行反应，步骤(2)、(3)同实施例一(2)、(3)，产率45％。 
产物核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.70-7.00(m，2H，ArH)，7.10-7.50(m，9H，ArH)，7.50-7.80(m，1H，ArH). 
实施例九：本实施例为3-苯基-7-甲氧基茚酮-2-(4-硝基苯基)硫醚的合成；以1-(2-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮、4-硝基苯硫酚为原料，其反应式如下： 
Figure GSA00000082160900101
实验步骤：与实施例一步骤(1)相同，区别在于将1，3-二苯基丙炔酮换成1-(2-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮、苯硫酚换成4-硝基苯硫酚进行反应，步骤(2)、(3)同实施例一(2)、(3)，产率66％。 
产物核磁数据：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ6.80-7.10(m，2H，ArH)，7.15-7.50(m，8H，ArH)，7.60-8.20(m，2H，ArH).。

Claims (5)

1.一种茚酮-2-苯硫醚衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚作为反应物，将反应物溶于溶剂，在20℃～120℃，醋酸锰作用下反应，制备茚酮-2-苯硫醚衍生物；
所述1，3-二取代丙炔酮的结构式如下：
Figure FSA00000082160800011
其中R1、R2、R3中的任一取代基选自：氢、C1～C3的饱和烷基、C1～C3的烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种，其他两个取代基为氢；
所述苯硫酚的结构式如下：
Figure FSA00000082160800012
其中R4、R5、R6中的任一取代基选自：氢、C1～C3的饱和烷基、C1～C3的烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基中的一种，其他两个取代基为氢；
所述茚酮-2-苯硫醚衍生物的结构式如下：
Figure FSA00000082160800013
所述溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、甲酸、乙酸、丙酸或丁酸中的一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚的摩尔比小于等于1∶2；1，3-二取代丙炔酮与醋酸锰的摩尔比小于等于1∶2。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1，3-二取代丙炔酮选自：1，3-二苯基丙炔酮、1-(2-氟苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(2-溴苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(2-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(4-氯苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(4-甲苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(4-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(2-溴苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙炔酮、1-(3-碘苯基)-3-苯基丙炔酮或1-(2-甲氧苯基)-3-苯基丙炔酮中的一种；所述苯硫酚选自苯硫酚、2-甲基苯硫酚、2-氯苯硫酚、3-甲氧基苯硫酚、4-硝基苯硫酚。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为70～90℃；
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，1，3-二取代丙炔酮与苯硫酚的摩尔比等于1∶2；1，3-二取代丙炔酮与醋酸锰的摩尔比等于1∶2。
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