CN103087039B - 一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法 - Google Patents

一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法。本发明的技术方案要点为：将4-氯乙酰乙酸乙酯和1,2-联烯酮类化合物溶于有机溶剂中，然后加入碱和相转移催化剂，室温下反应完毕后即制得多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物。本发明利用简便易得的链状起始原料，通过分子的缩合反应，直接合成了多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物，避免传统合成方法中预先制备邻苯二酚类衍生物。

Description

一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法。 
背景技术
苯并[1,3]间二氧杂环戊烷结构单元存在于许多天然产物和人造功能材料中，在医药化学中表现出光谱的生物活性。传统的合成方法都是以取代的邻苯二酚为起始原料，但是邻苯二酚衍生物的制备方法极其有限，这就限制了苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的种类。因此，寻找一种高效且方便的合成多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的方法非常必要。 
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法，该方法利用简便易得的链状起始原料，通过分子的缩合反应，直接合成了多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物，避免传统方法中预先制备邻苯二酚类衍生物。 
本发明的技术方案为：一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于主要以4-氯乙酰乙酸乙酯和1,2-联烯酮类化合物为原料，该合成方法中的反应方程式为： 
，
其中R为芳基或烷基。
本发明所述的多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法的具体步骤为：将4-氯乙酰乙酸乙酯和1, 2-联烯酮类化合物溶于有机溶剂中，然后加入碱和相转移催化剂（PTC），室温下反应1 h，反应完毕后，加入饱和氯化铵溶液终止反应，用乙酸乙酯萃取、干燥、浓缩、快速柱层析即制得多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物。 
本发明所述的4-氯乙酰乙酸乙酯、1,2-联烯酮类化合物、碱和相转移催化剂（PTC）的投料物质的量之比为1:2:2.5:0.05。 
本发明所述的有机溶剂为甲苯，所述的碱为碳酸钾，所述的相转移催化剂（PTC）为四丁基溴化铵（TBAB）。 
本发明所述的有机溶剂的用量为每毫摩尔1,2-联烯酮类化合物用3 mL有机溶剂。 
本发明所述的芳基为苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为甲基、三氟甲基、甲氧基、二甲氧基、氟、氯或溴，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位。 
本发明所述的多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法中的反应通式为： 
其中R为芳基或烷基。
本发明克服了传统合成方法的弊端，具有以下优点：1）反应条件简单，不需要无水无氧的条件；2）无需预先制备邻苯二酚衍生物；3）起始原料1,2-联烯酮类化合物的制备方法简单方便；4）产物易分离纯化。 
具体实施方式
以下实施例有助于理解本发明，但不限于本发明的内容。 
实施例 1 
在10 mL的圆底烧瓶中加入1a（2 mmol，288 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，164.6 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB） （0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物2,5-二甲基-2-(2-氧代-2-苯乙基)-7-苯基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2a（185mg，62%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.93 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 3.63 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 3.64 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 4.25-4.33 (m, 2H), 6.89 (s, 1H), 7.34-7.41 (m, 4H), 7.30 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.15, 20.81, 24.79, 46.95, 60.69, 112.94, 117.76, 122.76, 124.43, 127.79, 127.92, 128.47, 128.52, 128.63, 131.64, 133.24, 135.09, 137.22, 142.79, 147.94, 165.39, 195.12. MS(ESI): m/z 417.8 [M+H]+. HRMS (ESI) Calcd for C26H25O5: 417.1702 [M+H], found: 417.1711. 
实施例 2
在10 mL的圆底烧瓶中加入1b（2 mmol，324 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，164.6 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物7-(4-氟苯基)-2-(2-氧代-2-(4-氟苯乙基))-2,5-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2b（295mg，65%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.91 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 3.55 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.62 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.30 (qd, J 1  = 1.6 Hz, J 2   = 7.6 Hz, 2H), 6.81 (s, 1H), 6.98-7.07 (m, 4H), 7.56-7.59 (m, 2H), 7.88-7.92 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.11, 20.79, 24.83, 47.00, 60.76, 112.98, 115.33, 115.38, 115.55, 115.60, 117.70, 122.51, 123.36, 129.57, 129.65, 131.01, 131.04, 131.28, 131.38, 131.79, 133.60, 133.63, 142.52, 147.84, 161.23, 163.70, 164.55, 165.23, 167.09, 193.52. HRMS (ESI) Calcd for C26H23F2O5: 453.1514 [M+H]+, found: 453.1525.
实施例 3
在10 mL的圆底烧瓶中加入1c（2 mmol，357.2 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，164.6 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物7-(4-氯苯基)-2-(2-氧代-2-(4-氯苯乙基))-2,5-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2c（301mg，62%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.30 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.91 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 3.54 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 4.30 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 6.82 (s, 1H), 7.28-7.34 (m, 4H), 7.51-7.54 (m, 2H), 7.78-7.80 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.15, 20.84, 24.88, 47.04, 60.84, 113.25, 117.72, 122.40, 123.11, 128.71, 129.12, 130.00, 131.89, 133.36, 133.95, 135.41, 139.83, 142.61, 147.84, 165.18, 193.93. HRMS (ESI) Calcd for C26H23Cl2O5: 485.0923 [M+H]+, found: 485.0932.
实施例 4
在10 mL的圆底烧瓶中加入1d（2 mmol，444 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，164.6 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物7-(4-溴苯基)-2-(2-氧代-2-(4-溴苯乙基))-2,5-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2d（338mg，59%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.28 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.89 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 3.51 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.58 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.28 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 6.80 (s, 1H), 7.42-7.48 (m, 6H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 2H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 14.15, 20.81, 24.87, 47.01, 60.83, 113.28, 117.70, 122.19, 122.31, 123.10, 128.59, 129.40, 130.07, 131.66, 131.70, 131.89, 133.81, 135.79, 142.57, 147.83, 165.14, 194.10. HRMS (ESI) Calcd for C26H23Br2O5: 572.9912 [M+H]+, found: 572.9921.
实施例 5
在10 mL的圆底烧瓶中加入1e（2 mmol，424 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，164.6 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物7-(4-三氟甲基苯基)-2-(2-氧代-2-(4-三氟甲基苯乙基))-2,5-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2e（331mg，60%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.28 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.92 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 3.60 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.29 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 6.85 (s, 1H), 7.59 (t, J = 8.8 Hz, 4H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.04, 20.67, 24.95, 47.29, 60.87, 113.85, 117.80, 122.58, 122.67, 122.70, 125.33, 125.37, 125.41, 125.44, 125.48, 128.05, 128.87, 132.00, 138.45, 139.62, 142.88, 147.77, 165.01, 194.14. HRMS (ESI) Calcd for C28H23F6O5: 553.1450 [M+H]+, found: 553.1456.
实施例 6
在10 mL的圆底烧瓶中加入1f（2 mmol，424 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，316 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物7-(4-甲基苯基)-2-(2-氧代-2-(4-甲基苯乙基))-2,5-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2f（253mg，57%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.30 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.95 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 3.61 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.67 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.27-4.35 (m, 2H), 6.90 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.26 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 6.8 Hz, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.15, 20.87, 21.20, 21.50, 24.81, 46.95, 60.71, 112.77, 117.77, 122.81, 124.59, 125.13, 125.93, 128.40, 128.50, 128.72, 129.10, 131.57, 134.03, 135.03, 137.30, 138.07, 138.33, 142.81, 148.00, 165.46, 195.39. HRMS (ESI) Calcd for C28H29O5: 445.2015 [M+H]+, found: 445.2020.
实施例 7
在10 mL的圆底烧瓶中加入1g（2 mmol，348 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，316 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物7-(2-甲y氧基苯基)-2-(2-氧代-2-(2-甲氧基苯乙基))-2,5-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2g（190mg，40%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.29 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.87 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.64 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 3.80 (d, J = 15.2 Hz, 1H), 4.24-4.32 (m, 2H), 6.72 (s, 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.90-7.00 (m, 3H), 7.25-7.27 (m, 1H), 7.30-7.35 (m, 1H), 7.38-7.42 (m, 1H), 7.58-7.60 (m, 1H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.16, 20.70, 25.02, 51.55, 55.26, 55.47, 60.54, 111.24, 111.36, 112.43, 117.80, 120.46, 120.53, 121.94, 124.71, 124.73, 128.63, 129.35, 130.29, 130.81, 133.55, 143.57, 147.74, 156.69, 158.42, 165.71, 197.23. HRMS (ESI) Calcd for C28H29O7: 477.1913 [M+H]+, found: 477.1920.
实施例 8
在10 mL的圆底烧瓶中加入1h（2 mmol，348 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，316 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状产物7-(4-甲氧基苯基)-2-(2-氧代-2-(4-甲氧基苯乙基))-2,5-二甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2h（238mg，50%）。该化合物的表征数据如下： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.28 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.91 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 3.52 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.59 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.26-4.32 (m, 2H), 6.78-6.82 (m, 2H), 6.85 (s, 1H), 6.87-6.91(m, 2H), 7.55-7.59 (m, 2H), 7.85-7.89 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.14, 20.92, 24.67, 46.80, 55.22, 55.38, 60.66, 112.26, 113.56, 113.92, 117.70, 122.24, 124.19, 127.47, 129.14, 130.36, 131.09, 131.63, 142.40, 148.01, 159.39, 163.65, 165.49, 193.72. HRMS (ESI) Calcd for C28H29O7: 477.1913 [M+H]+, found: 477.1921
实施例 9
    在10 mL的圆底烧瓶中加入1i（2 mmol，344 mg），4-氯乙酰乙酸乙酯（1 mmol，316 mg）和3 mL甲苯，然后加入碳酸钾（2.5 mmol，345mg）和四丁基溴化铵（TBAB）（0.05 mmol，18.2 mg）。室温搅拌1小时后，加入2 mL饱和氯化铵溶液猝灭反应，用乙酸乙酯萃取（5 mL× 3），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）得黄色油状物2,5-二甲基-2-(2-氧代-2-苯丁基)-7-苯乙基苯并[1,3]间二氧杂环戊烷-4-甲酸乙酯2i（297mg，63%）。该化合物的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.75 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.83-2.94 (m, 8H), 2.95 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 3.01 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 4.32 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 6.53 (s, 1H), 7.17-7.22 (m, 6H), 7.25-7.31 (m, 4H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 14.31, 20.80, 24.51, 29.42, 31.38, 35.60, 45.76, 51.33, 60.66, 112.06, 116.84, 124.43, 125.49, 126.04, 126.09, 128.30, 128.33, 128.46, 128.48, 131.38, 140.83, 141.22, 143.65, 146.99, 165.56, 204.92. HRMS (ESI) Calcd for C30H33O5: 473.2328 [M+H]+, found: 473.2331。

Claims (2)

1.一种多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于主要以4-氯乙酰乙酸乙酯和1,2-联烯酮类化合物为原料制备而成，具体合成过程为：将4-氯乙酰乙酸乙酯和1,2-联烯酮类化合物溶于有机溶剂甲苯中，然后加入碳酸钾和相转移催化剂四丁基溴化铵，室温下反应完毕后即制得多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物，其中4-氯乙酰乙酸乙酯、1,2-联烯酮类化合物、碳酸钾和相转移催化剂四丁基溴化铵的投料物质的量之比为1:2:2.5:0.05，该合成方法中的具体反应方程式为：
，
其中R为苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为甲基、三氟甲基、甲氧基、氟、氯或溴，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位。
2.根据权利要求1所述的多取代苯并[1,3]间二氧杂环戊烷类化合物的合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂甲苯的用量为每毫摩尔1,2-联烯酮类化合物用3 mL有机溶剂甲苯。
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