JP5651689B2 - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5651689B2 JP5651689B2 JP2012513864A JP2012513864A JP5651689B2 JP 5651689 B2 JP5651689 B2 JP 5651689B2 JP 2012513864 A JP2012513864 A JP 2012513864A JP 2012513864 A JP2012513864 A JP 2012513864A JP 5651689 B2 JP5651689 B2 JP 5651689B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- organic electroluminescent
- heteroaryl
- cycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 65
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- -1 morpholino, thiomorpholino, piperidino Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 27
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000006818 (C3-C60) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 19
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006754 (C2-C60) heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 0 CC=C(*C(C=CCC1)=C1*1)C1=CC=CN Chemical compound CC=C(*C(C=CCC1)=C1*1)C1=CC=CN 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- UKTSSJJZFVGTCG-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=C(Br)C=C1 UKTSSJJZFVGTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XHZUPQUVMGRPDC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetratert-butylperylene Chemical group C1=CC(C2=C(C(C(C)(C)C)=C(C=3C2=C2C=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C3C2=CC=CC3=C1 XHZUPQUVMGRPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(Br)N=C1 ZHXUWDPHUQHFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACFIHVYUVGUQNM-UHFFFAOYSA-N C[S-](C)c(cc1)ccc1Br Chemical compound C[S-](C)c(cc1)ccc1Br ACFIHVYUVGUQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N aluminum;quinolin-8-ol Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R1〜R3は独立して、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリールもしくは(C3−C60)シクロアルキルを表すか、またはR1、R2もしくはR3は縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンを介してAr1に連結されて縮合環を形成し、並びにR1〜R3のアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルは(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールおよび(C2−C60)ヘテロアリールからなる群から選択される1種以上の置換基でさらに置換されていてよく;
X1、X2、Y1およびY2は独立して、化学結合、−(CR4R5)a−、−N(R6)−、−Si(R7)(R8)−、−O−、−S−、−Se−、−P(R9)−、または−(R10)C=C(R11)−を表し;
Ar1およびAr2は独立して、化学結合、(C6−C60)アリーレンもしくはN、O、SおよびSeから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C2−C60)ヘテロアリーレンを表し;
Ar3およびAr4は独立して、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、モノ−、ジ−もしくはトリ−(C15−C60)スピロサイクリック、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C10−C60)ヘテロスピロサイクリック、アダマンチルまたは
R4〜R11は独立して水素、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、(C7−C60)ビシクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C60)アリールシリルを表すか、またはR4とR5、R7とR8、もしくはR10とR11は独立して縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している;
R21〜R26は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C60)アリールシリルを表すか、またはR25とR26は縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している;並びに
Ar1およびAr2のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、並びにAr3およびAr4のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、スピロサイクリック、ヘテロスピロサイクリックもしくはアダマンチル、Ar3とAr4が縮合環を有するもしくは有しないアルキレンもしくはアルケニレンを介して連結される場合に形成される縮合環、並びにR4〜R11およびR21〜R26のアルキル、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリルもしくはトリアリールシリルは、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、およびトリ(C6−C60)アリールシリルから選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよい;並びに
aは1〜4の整数である。
R4〜R11のアルキル、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリルもしくはトリアリールシリルは、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、およびトリ(C6−C60)アリールシリルから選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよい。
R42〜R52は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、またはトリ(C6−C60)アリールシリルを表し、R44とR45は縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンを介して連結されて脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;並びに
bは1〜5の整数を表す。
(Ar13)e−L2−(Ar14)f (4)
式中、L1は(C6−C60)アリーレンもしくは(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;
L2はアントラセニレンを表し;
Ar11〜Ar14は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルおよび(C6−C60)アリールから選択され;並びに
Ar11〜Ar14のシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールは、(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリール[(当該(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリールは(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1種以上の置換基を有するかもしくは有さない]、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、およびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1種以上の置換基でさらに置換されていてよく;並びに
c、d、eおよびfは独立して0〜4の整数を表す。
1−ブロモ−4−(トリメチルシリル)ベンゼン(25g、0.10mmol)が1バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。テトロヒドロフラン(500mL)を添加した後で、この混合物が−78℃で10分間攪拌された。n−BuLi(ヘキサン中2.5M、43.6mL、0.10mol)を滴下添加した後で、この混合物を−78℃で1時間30分間攪拌した。次いで、ホウ酸トリメチル(13.6mL、0.11mol)が−78℃で添加された。−78℃で30分間攪拌した後で、この混合物が室温で4時間攪拌された。反応が完了した後で、蒸留水およびEAを用いて抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物A(18g、85%)が分離された。
2,7−ジブロモ−9,9’−ジメチルフルオレン(30g、0.078mol)、化合物A(15.3g、0.078mol)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.73g、0.23mmol)が、2バルブフラスコに入れられた。トルエンを添加しつつ攪拌した後で、2Mの炭酸カリウムおよびエタノールが添加された。100℃で5時間還流した後で、反応が完了したときにこの混合物は室温まで冷却された。次いで、蒸留水およびEAで抽出した後で、有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物B(22g、62%)が分離された。
化合物B(22g、0.048mol)が1つ口RBKに入れられ、窒素雰囲気が確立された。テトラヒドロフランを添加した後で、この混合物が−78℃で10分間攪拌された。n−ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M、29.3mL、0.073mol)を滴下添加した後で、この混合物が1時間−78℃で攪拌された。次いで、DMF(5.6mL、0.073mmol)を添加し、10分間攪拌した後で、この混合物は室温で4時間攪拌された。反応が完了した後で、HClが添加され、蒸留水およびEAを用いて室温で抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物C(17g、87%)が分離された。
化合物C(17g、0.042mol)、NaBH4(6.4g、0.17mol)およびエタノール(350mL)が2バルブフラスコに入れられた。78℃で3時間還流した後で、反応が完了した後でこの混合物は氷を満たしたビーカーに注がれた。氷が溶けた後で、EAでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物D(16g、94%)が分離された。
化合物D(16g、0.039mol)および亜リン酸トリエチル(20mL、0.119mol)が1バルブフラスコに入れられた。ヨウ素(10.1g、0.039mol)を0℃で添加し、30分間攪拌した後で、この混合物は室温で12時間攪拌された。反応が完了した後で、真空昇華装置を用いてホスファイトは除去され、蒸留水およびEAを用いて抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物E(14g、67%)が分離された。
7−(ジフェニルアミノ)−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2H−カルバルデヒド(11.2g、0.026mol)および化合物E(14g、0.026mol)が1バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。THF(400mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した後で、カリウムtert−ブトキシド(26.8mL、0.032mol)がゆっくりと添加された。0℃で10分間攪拌した後で、この混合物はさらに室温で3時間攪拌された。反応が完了した後で、真空昇華装置を用いてホスファイトは除去され、蒸留水およびEAを用いて抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物4(18.5g、88%)が分離された。
1H NMR(CDCl3、200MHz)=0.25(9H,s)、0.9(12H,m)、1.91(8H,m)、6.58−6.63(5H,m)、6.75−6.81(3H,m)、6.95(2H,m)、7.2(4H,m)、7.46(2H,m)、7.54(2H,m)、7.62−7.63(2H,m)、7.71−7.77(5H,m)、7.87−7.93(3H,m)。
2,5−ジブロモピリジン(2.5g、0.10mol)およびクロロトリメチルシラン(22.9g、0.21mol)が1バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。トルエン(500mL)を添加した後で、この混合物は−78℃で10分間攪拌された。n−BuLi(ヘキサン中2.5M、50mL、0.12mol)を滴下添加し、−78℃で1時間30分間攪拌した後で、この混合物は室温で4時間さらに攪拌された。反応が完了した後で、蒸留水およびEAを用いて抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物F(13g、54%)が分離された。
製造例1の手順に従って、中間体化合物Fから純粋な化合物53(17.7g、84%)が製造された。
1H NMR(CDCl3、200MHz)=−0.33(9H,m)、0.9(12H,m)、1.91(8H,m)、6.58−6.81(8H,m)、6.95(2H,m)、7.2(4H,m)、7.54−7.93(12H,m)、8.79(1H,m)。
本発明の有機電界発光化合物を使用するOLED素子の製造
本発明の電界発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用前にイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)を入れ、このセルはチャンバー内で10−6torrの真空まで減圧された。次いで、このセルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させて、それにより、ITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成した。
次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’−ビス(−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)を入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成した。
既存の電界発光材料を使用するOLED素子の製造
実施例1と同じ方法で正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、真空蒸着装置の別のセルにホストとして青色発光DNAを入れ、さらに別のセルに化合物Aを入れた。この2種類の材料は100:1の割合で蒸着されて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する電界発光層を形成した。
Claims (7)
- 化学式1で表される有機電界発光化合物:
R1〜R3は独立して、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリールもしくは(C3−C60)シクロアルキルを表すか、またはR1、R2もしくはR3は縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンを介してAr1に連結されて縮合環を形成し、並びにR1〜R3のアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルは(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールおよび(C2−C60)ヘテロアリールからなる群から選択される1種以上の置換基でさらに置換されていてよい;
Ar1 は、(C6−C60)アリーレンもしくはN、O、SおよびSeから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C2−C60)ヘテロアリーレンを表し、および、
Ar 2 は、化学結合、(C6−C60)アリーレンもしくはN、O、SおよびSeから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C2−C60)ヘテロアリーレンを表す
Ar3およびAr4は独立して、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、モノ−、ジ−もしくはトリ−(C15−C60)スピロサイクリック、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C10−C60)ヘテロスピロサイクリック、アダマンチルまたは
R21〜R26は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C60)アリールシリルを表すか、またはR25とR26は縮合環を有するかもしくは有しない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している;並びに
Ar1およびAr2のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、並びにAr3およびAr4のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、スピロサイクリック、ヘテロスピロサイクリックもしくはアダマンチル、Ar3とAr4が縮合環を有するもしくは有しないアルキレンもしくはアルケニレンを介して連結される場合に形成される縮合環、並びにR4〜R11およびR21〜R26のアルキル、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリルもしくはトリアリールシリルは、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C6−C60)アリール、(C2−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、およびトリ(C6−C60)アリールシリルから選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよい。 - 請求項1又は2に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
- 第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた少なくとも1つの有機層;を含んでなる有機電界発光素子であって、
前記有機層が請求項1又は2に記載の1種以上の有機電界発光化合物と、化学式3もしくは化学式4で表される化合物から選択される1種以上のホストとを含む、
請求項3に記載の有機電界発光素子:
(Ar11)c−L1−(Ar12)d (3)
(Ar13)e−L2−(Ar14)f (4)
式中、L1は(C6−C60)アリーレンもしくは(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;
L2はアントラセニレンを表し;
Ar11〜Ar14は独立して、水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルおよび(C6−C60)アリールから選択され;並びに
Ar11〜Ar14のシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールは、(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリール[(当該(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリールは(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1種以上の置換基を有するかもしくは有さない]、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、およびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1種以上の置換基でさらに置換されていてよく;並びに
c、d、eおよびfは独立して0〜4の整数を表す。 - 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物、または第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属をさらに含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が同時に、青色、赤色もしくは緑色の光を発光する1以上の有機電界発光層を含み、有機電界発光素子が白色光を発光する、請求項4に記載の有機電界発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020090048715A KR20100130059A (ko) | 2009-06-02 | 2009-06-02 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR10-2009-0048715 | 2009-06-02 | ||
PCT/KR2010/003456 WO2010140801A1 (en) | 2009-06-02 | 2010-05-31 | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012528852A JP2012528852A (ja) | 2012-11-15 |
JP5651689B2 true JP5651689B2 (ja) | 2015-01-14 |
Family
ID=43297884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012513864A Expired - Fee Related JP5651689B2 (ja) | 2009-06-02 | 2010-05-31 | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5651689B2 (ja) |
KR (1) | KR20100130059A (ja) |
CN (1) | CN102712663A (ja) |
TW (1) | TW201107450A (ja) |
WO (1) | WO2010140801A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2695886A4 (en) * | 2011-04-05 | 2014-12-03 | Adeka Corp | NEW COMPOUND AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT |
US8652656B2 (en) * | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
KR101952707B1 (ko) | 2012-01-03 | 2019-06-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
WO2015114102A1 (en) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | Basf Se | Silyl substituted azadibenzofurans and azadibenzothiophenes |
CN105237524B (zh) * | 2015-11-06 | 2018-08-14 | 大连理工大学 | 含苯骈三氮唑单元的线性(D-π-A-π)2-D型有机小分子光伏材料及其制备和应用 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08143861A (ja) * | 1994-11-25 | 1996-06-04 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
KR100424073B1 (ko) * | 2001-05-22 | 2004-03-22 | 한국과학기술연구원 | 관능기를 함유한 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을이용한 el 소자 |
CN1934906A (zh) * | 2004-03-19 | 2007-03-21 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
ITRM20040352A1 (it) * | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
CN102683590A (zh) * | 2005-04-15 | 2012-09-19 | E·I·内穆尔杜邦公司 | 芳基-乙烯取代的芳族化合物及其作为有机半导体的应用 |
KR101154186B1 (ko) * | 2005-05-25 | 2012-06-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 스틸벤 구조를 갖는 실란계 화합물, 이를 포함하는발광물질, 및 이 물질을 이용한 전기발광 소자 |
DE602006011734D1 (de) * | 2005-05-30 | 2010-03-04 | Basf Se | Elektrolumineszenz-gerät |
KR100788254B1 (ko) * | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
KR100812178B1 (ko) * | 2006-01-27 | 2008-03-12 | (주)그라쎌 | 플루오렌기를 함유하는 전기발광화합물 및 이를 발광재료로채용하고 있는 표시소자 |
JPWO2008156089A1 (ja) * | 2007-06-18 | 2010-08-26 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100910134B1 (ko) * | 2007-07-13 | 2009-08-03 | (주)그라쎌 | 유기 발광재료 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR100910677B1 (ko) * | 2007-08-10 | 2009-08-04 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 발광물질의 합성 방법 및 발광물질을 이용한 유기발광 소자 |
KR100935356B1 (ko) * | 2007-11-19 | 2010-01-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기 전기 발광 소자 |
KR100910151B1 (ko) * | 2007-11-22 | 2009-07-30 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 전기발광소자 |
KR20100048203A (ko) * | 2008-10-30 | 2010-05-11 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 |
KR20100048210A (ko) * | 2008-10-30 | 2010-05-11 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2009
- 2009-06-02 KR KR1020090048715A patent/KR20100130059A/ko not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-05-31 CN CN2010800349510A patent/CN102712663A/zh active Pending
- 2010-05-31 WO PCT/KR2010/003456 patent/WO2010140801A1/en active Application Filing
- 2010-05-31 JP JP2012513864A patent/JP5651689B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-02 TW TW099117724A patent/TW201107450A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100130059A (ko) | 2010-12-10 |
WO2010140801A1 (en) | 2010-12-09 |
TW201107450A (en) | 2011-03-01 |
JP2012528852A (ja) | 2012-11-15 |
CN102712663A (zh) | 2012-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5797672B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP5782503B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP5406305B2 (ja) | 電界発光化合物を発光材料として用いた電界発光素子 | |
JP5781499B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP5730468B2 (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いる有機電界発光素子 | |
JP5727376B2 (ja) | 新規な有機発光化合物及びこれを含む有機発光素子 | |
JP2015216382A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR101495547B1 (ko) | 신규한 전자 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자소자 | |
EP2281863A2 (en) | Fluorene-derivatives and organic electroluminescent device using the same | |
KR20090111915A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 | |
JP2015120692A (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用している有機電界発光素子 | |
KR20100048203A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 | |
JP2009215281A (ja) | 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子 | |
KR20100109050A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 | |
JP2010059158A (ja) | 新規な有機電界発光化合物およびこれを用いる有機電界発光素子 | |
KR20100106014A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자 | |
KR20100007780A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광 소자 | |
KR20110132721A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2013526014A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR20090098585A (ko) | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자 | |
JP2015159288A (ja) | 電界発光化合物を発光材料として採用している電界発光素子 | |
KR20100028168A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 | |
KR20090103318A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 | |
JP5651689B2 (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2012525378A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140501 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140501 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140630 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140707 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140901 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141030 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141117 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5651689 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |