JP5651689B2 - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、新規の有機電界発光化合物（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、並びにこれを含む有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）および有機太陽電池に関する。より具体的には、本発明は青色発光材料として使用される新規有機電界発光化合物およびこれをドーパントとして含む有機電界発光素子に関する。
ディスプレイ素子の中では、電界発光（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ；ＥＬ）素子は、それが自己発光型ディスプレイ素子として広い視野角、優れたコントラストおよび速い応答速度を提供するという利点がある。１９８７年に、イーストマンコダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）は、電界発光層を形成するための物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子を初めて開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子においては、発光効率および駆動寿命をはじめとするその性能を決定する最も重要な要因は電界発光材料である。電界発光材料のいくつかの要件には、固体状態での高い電界発光量子収率、高い電子および正孔移動度、真空蒸着中の分解に対する耐性、均一な膜を形成する能力、並びに安定性が挙げられる。
有機電界発光材料は大まかに、高分子量材料と低分子量材料とに分類されうる。低分子量材料は、分子構造に応じて、金属錯体と、金属を含まない完全有機電界発光材料とに分類されうる。トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体のようなキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが知られている。これらの材料を使用して、青色から赤色の可視領域の光の電界発光が得られうることが報告されており、カラーディスプレイ素子の実現が期待されている。
青色電界発光材料については、出光興産のＤＰＶＢｉ（化合物ａ）に続いて、多くの材料が商業化されてきた。出光興産の青色材料系に加えて、コダックのジナフチルアントラセン（化合物ｂ）およびテトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化合物ｃ）が知られているが、より多くの研究および開発が必要である。今までで、出光興産のジスチリル化合物系が最も高い効率を有することが知られている。それは、６ ｌｍ／Ｗの電力効率、および３０，０００時間以上の駆動寿命を示す。しかし、駆動時間につれて劣化する色純度のせいで、フルカラーディスプレイにおけるその駆動寿命は数千時間にすぎない。一般に、電界発光波長が長波長側に少しだけシフトすると、青色電界発光は発光効率の点では有利になる。しかし、その結果、純粋な青色が達成されないので、高品質ディスプレイに適用できない。よって、色純度、効率および熱安定性を向上させるための研究および開発が非常に必要とされている。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本発明の発明者は上記課題を解決しようと努力してきた。その結果、発明者は優れた発光効率を有し、著しく向上した駆動寿命を有する有機電界発光素子を実現できる新規の電界発光化合物を発明した。
よって、本発明の目的は、上記課題を解決するために、既存のドーパント材料よりも向上した発光効率および素子駆動寿命を有し、かつ適切な色座標の優れた骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。本発明の別の目的は、電界発光材料としてこの有機電界発光化合物を使用する有機電界発光素子を提供することである。
１つの一般的な形態において、本発明は化学式１によって表される有機電界発光化合物、およびこれを含む有機電界発光素子を提供する。優れた発光効率および優れた寿命特性のせいで、本発明の有機電界発光化合物は非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
式中、
Ｒ１〜Ｒ３は独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＲ１、Ｒ２もしくはＲ３は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介してＡｒ１に連結されて縮合環を形成し、並びにＲ１〜Ｒ３のアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリールからなる群から選択される１種以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は独立して、化学結合、−（ＣＲ４Ｒ５）ａ−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ（Ｒ９）−、または−（Ｒ１０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１１）−を表し；
Ａｒ１およびＡｒ２は独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくはＮ、Ｏ、ＳおよびＳｅから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ３およびＡｒ４は独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、モノ−、ジ−もしくはトリ−（Ｃ１５−Ｃ６０）スピロサイクリック、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ１０−Ｃ６０）ヘテロスピロサイクリック、アダマンチルまたは
を表すか、またはＡｒ３とＡｒ４とは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されて縮合環を形成しており、かつ前記アルキレンの炭素原子はＯ、Ｓ、ＮＲ２４もしくはＳｉＲ２５Ｒ２６で置換されていてよい；
Ｒ４〜Ｒ１１は独立して水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはＲ４とＲ５、Ｒ７とＲ８、もしくはＲ１０とＲ１１は独立して縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している；
Ｒ２１〜Ｒ２６は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはＲ２５とＲ２６は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している；並びに
Ａｒ１およびＡｒ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、並びにＡｒ３およびＡｒ４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、スピロサイクリック、ヘテロスピロサイクリックもしくはアダマンチル、Ａｒ３とＡｒ４が縮合環を有するもしくは有しないアルキレンもしくはアルケニレンを介して連結される場合に形成される縮合環、並びにＲ４〜Ｒ１１およびＲ２１〜Ｒ２６のアルキル、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリルもしくはトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい；並びに
ａは１〜４の整数である。
Ｒ１〜Ｒ３は独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＲ１、Ｒ２もしくはＲ３は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介してＡｒ１に連結されて縮合環を形成し、並びにＲ１〜Ｒ３のアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリールからなる群から選択される１種以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は独立して、化学結合、−（ＣＲ４Ｒ５）ａ−、−Ｎ（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｐ（Ｒ９）−、または−（Ｒ１０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１１）−を表し；
Ａｒ１およびＡｒ２は独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくはＮ、Ｏ、ＳおよびＳｅから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ３およびＡｒ４は独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、モノ−、ジ−もしくはトリ−（Ｃ１５−Ｃ６０）スピロサイクリック、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ１０−Ｃ６０）ヘテロスピロサイクリック、アダマンチルまたは
Ｒ４〜Ｒ１１は独立して水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはＲ４とＲ５、Ｒ７とＲ８、もしくはＲ１０とＲ１１は独立して縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している；
Ｒ２１〜Ｒ２６は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはＲ２５とＲ２６は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している；並びに
Ａｒ１およびＡｒ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、並びにＡｒ３およびＡｒ４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、スピロサイクリック、ヘテロスピロサイクリックもしくはアダマンチル、Ａｒ３とＡｒ４が縮合環を有するもしくは有しないアルキレンもしくはアルケニレンを介して連結される場合に形成される縮合環、並びにＲ４〜Ｒ１１およびＲ２１〜Ｒ２６のアルキル、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリルもしくはトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい；並びに
ａは１〜４の整数である。
本発明においては、「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」を含む置換基は１〜６０個の炭素原子、具体的には１〜２０個の炭素原子、より具体的には１〜１０個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」を含む置換基は６〜６０個の炭素原子、具体的には６〜２０個の炭素原子、より具体的には６〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、具体的には４〜２０個の炭素原子、より具体的には４〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、具体的には３〜２０個の炭素原子、より具体的には３〜７個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルもしくはアルキニル」を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、具体的には、２〜２０個の炭素原子、より具体的には２〜１０個の炭素原子を有することができる。
本発明においては、「アルキル」は炭素および水素原子のみからなる線状もしくは分岐の飽和プライマリー炭化水素基、またはその組み合わせを含み、並びに「アルキルオキシ」とは−Ｏ−アルキルを意味し、このアルキルは上述のと同じである。
本発明においては、「アリール」は、芳香族炭化水素から１つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、４員〜７員、特に５員もしくは６員の、単環もしくは縮合環が挙げられうる。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明においては「ヘテロアリール」とは、芳香環骨格原子として窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）、および硫黄（Ｓ）から選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、他の残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員もしくは６員の単環式ヘテロアリール、またはベンゼン環との縮合から得られる多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。さらに、ヘテロアリールには、化学結合によって連結されている１より多いヘテロアリールが挙げられる。ヘテロアリールには、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第四級塩などを形成することができる２価のアリール基が挙げられる。具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど；多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど；そのＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、その第四級塩が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明においては、「スピロサイクリック」とは、２つの環が１つの原子（ｓｐ３炭素）のみを共有する炭化水素基を意味する。２つの環によって共有される原子はスピロ原子（「スピロ」はスパイラルを意味するギリシャ語である）と呼ばれ、炭素もしくはケイ素であり得る。また、「ヘテロスピロサイクリック」とは、Ｎ、ＳおよびＯから選択される１以上のヘテロ原子と、炭素原子とからなるが、ヘテロ原子が互いに隣り合わないスピロサイクリックを意味する。
本発明の有機電界発光化合物には化学式２で表される化合物が挙げられる：
式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２およびＡｒ１〜Ａｒ４は化学式１において特定されるのと同じである。
Ｒ１〜Ｒ３は独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、 デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、フェニル、トリル、ブチルフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニリル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルもしくはシクロデシルを表すことができ、またはＲ１、Ｒ２もしくはＲ３は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介してＡｒ１に連結されて縮合環を形成していてよい。
さらに、Ｒ１、Ｒ２もしくはＲ３は
を介してＡｒ１と連結されて縮合環を形成していてよい。
Ｒ４〜Ｒ１１のアルキル、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリルもしくはトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい。
Ａｒ１およびＡｒ２は独立して化学結合、または下記構造から選択されるアリーレンもしくはヘテロアリーレンを表しうるが、これに限定されない：
式中、Ｒ３１〜Ｒ３６は独立して水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表す。
より具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２は独立して化学結合、または下記構造から選択されるアリーレンもしくはヘテロアリーレンを表しうるが、これに限定されない：
Ａｒ３およびＡｒ４は独立して（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、または下記構造から選択されるアリールもしくはヘテロアリールを表しうる。Ａｒ３とＡｒ４とは縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されて縮合環を形成していてよく、かつ前記アルキレンの炭素原子はＯ、Ｓ、ＮＲ２４もしくはＳｉＲ２５Ｒ２６で置換されていてよい。Ａｒ３およびＡｒ４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、スピロサイクリック、ヘテロスピロサイクリックもしくはアダマンチル、Ａｒ３とＡｒ４が縮合環を有するもしくは有しないアルキレンもしくはアルケニレンを介して連結される場合に形成される縮合環は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい。
上記構造において、
Ｒ４２〜Ｒ５２は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｒ４４とＲ４５は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンを介して連結されて脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；並びに
ｂは１〜５の整数を表す。
Ｒ４２〜Ｒ５２は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｒ４４とＲ４５は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンを介して連結されて脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく；並びに
ｂは１〜５の整数を表す。
より具体的には、Ａｒ３およびＡｒ４は独立してメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、 デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリニル、チオモルホリニルもしくはアダマンチルを表すことができ、または下記構造から選択されうるが、これに限定されない：
Ａｒ３とＡｒ４がアルキレンもしくはアルケニレンを介して連結される場合に形成される
は、下記構造から選択されうるが、これに限定されない：
式中、Ｒ６１〜Ｒ６３は独立して水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、またはＲ６１とＲ６２は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されて縮合環を形成する。
本発明の有機電界発光化合物は下記化合物によって例示されうるが、これに限定されない：
本発明の有機電界発光化合物はスキーム１によって製造されうるが、これに限定されない：
式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１〜Ｒ３、およびＡｒ１〜Ａｒ４は化学式１において特定されるのと同じである。
別の一般的な形態においては、本発明は、第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた１以上の有機層；を含む有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式１で表される１種以上の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
前記有機層は電界発光ドーパントとして化学式１の１種以上の有機電界発光化合物を含むことができ、かつ１種以上のホストを含むことができる。本発明の有機電界発光素子に使用されるホストは特に限定されるものではないが、化学式３もしくは化学式４によって表される化合物から選択されうる。化学式３もしくは化学式４で表されるホスト化合物の具体的な構造は韓国特許出願第１０−２００８−００６０３９３号における＜１６２＞〜＜２１０＞に例示されているがこれらに限定されない。
（Ａｒ１１）ｃ−Ｌ１−（Ａｒ１２）ｄ （３）
（Ａｒ１３）ｅ−Ｌ２−（Ａｒ１４）ｆ （４）
式中、Ｌ１は（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｌ２はアントラセニレンを表し；
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；並びに
Ａｒ１１〜Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール［（当該（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基を有するかもしくは有さない］、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基でさらに置換されていてよく；並びに
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０〜４の整数を表す。
（Ａｒ１３）ｅ−Ｌ２−（Ａｒ１４）ｆ （４）
式中、Ｌ１は（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｌ２はアントラセニレンを表し；
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；並びに
Ａｒ１１〜Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール［（当該（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基を有するかもしくは有さない］、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基でさらに置換されていてよく；並びに
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０〜４の整数を表す。
電界発光層は電界発光が起こる層であって、単一の層もしくは２以上の層から形成されていてよい。本発明に従うホスト−ドーパントシステムが使用される場合には、本発明の電界発光ホストは発光効率の著しい向上をもたらす。ドーピング濃度は０．５〜１０重量％であり得る。既存の他のホスト材料と比較した場合、本発明の電界発光ホストは正孔および電子の優れた伝導性、並びに非常に優れた安定性、および著しく向上した発光効率および駆動寿命をもたらす。
よって、化学式３もしくは化学式４で表される化合物が電界発光ホストとして選択される場合には、それは本発明の化学式１で表される有機電界発光化合物の電気的不利益をかなり補うことができる。
本発明の有機電子素子においては、有機層は化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに同時に含むことができる。具体的には、アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は、韓国特許出願第１０−２００８−００６０３９３号における＜２１２＞〜＜２２４＞に例示されているがこれに限定されない。
さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は、化学式１で表される有機電界発光化合物に加えて、第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。
本発明の化学式１で表される有機電界発光化合物をサブピクセルとして含む有機電界発光素子、およびまたはＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、ＡｕおよびＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセル（単数もしくは複数）が同時に並列にパターン形成されている、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子が具体化されることができる。
さらに、有機層は、白色発光の有機電界発光素子を具体化するために、この有機電界発光化合物に加えて、同時に、青色、緑色、もしくは赤色の光を発光する１以上の有機電界発光層を含むことができる。
本発明に従った有機電界発光素子においては、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を、このように製造された電極の対の少なくとも一方の表面上に配置するのも好ましい。この場合、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送が容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化されるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントには、様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。
本発明の有機電界発光化合物は良好な青色発光効率および優れた寿命特性を有するので、これは非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびそれを使用する素子の発光特性に関して、本発明がさらに説明される。しかし、以下の実施例は例示目的だけのために提供され、本発明の範囲を限定することを意図していない。
［製造例１］化合物４の製造
化合物Ａの製造
１−ブロモ−４−（トリメチルシリル）ベンゼン（２５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。テトロヒドロフラン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、４３．６ｍＬ、０．１０ｍｏｌ）を滴下添加した後で、この混合物を−７８℃で１時間３０分間攪拌した。次いで、ホウ酸トリメチル（１３．６ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）が−７８℃で添加された。−７８℃で３０分間攪拌した後で、この混合物が室温で４時間攪拌された。反応が完了した後で、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ａ（１８ｇ、８５％）が分離された。
１−ブロモ−４−（トリメチルシリル）ベンゼン（２５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。テトロヒドロフラン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、４３．６ｍＬ、０．１０ｍｏｌ）を滴下添加した後で、この混合物を−７８℃で１時間３０分間攪拌した。次いで、ホウ酸トリメチル（１３．６ｍＬ、０．１１ｍｏｌ）が−７８℃で添加された。−７８℃で３０分間攪拌した後で、この混合物が室温で４時間攪拌された。反応が完了した後で、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ａ（１８ｇ、８５％）が分離された。
化合物Ｂの製造
２，７−ジブロモ−９，９’−ジメチルフルオレン（３０ｇ、０．０７８ｍｏｌ）、化合物Ａ（１５．３ｇ、０．０７８ｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．７３ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）が、２バルブフラスコに入れられた。トルエンを添加しつつ攪拌した後で、２Ｍの炭酸カリウムおよびエタノールが添加された。１００℃で５時間還流した後で、反応が完了したときにこの混合物は室温まで冷却された。次いで、蒸留水およびＥＡで抽出した後で、有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｂ（２２ｇ、６２％）が分離された。
２，７−ジブロモ−９，９’−ジメチルフルオレン（３０ｇ、０．０７８ｍｏｌ）、化合物Ａ（１５．３ｇ、０．０７８ｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．７３ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）が、２バルブフラスコに入れられた。トルエンを添加しつつ攪拌した後で、２Ｍの炭酸カリウムおよびエタノールが添加された。１００℃で５時間還流した後で、反応が完了したときにこの混合物は室温まで冷却された。次いで、蒸留水およびＥＡで抽出した後で、有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｂ（２２ｇ、６２％）が分離された。
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（２２ｇ、０．０４８ｍｏｌ）が１つ口ＲＢＫに入れられ、窒素雰囲気が確立された。テトラヒドロフランを添加した後で、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、２９．３ｍＬ、０．０７３ｍｏｌ）を滴下添加した後で、この混合物が１時間−７８℃で攪拌された。次いで、ＤＭＦ（５．６ｍＬ、０．０７３ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間攪拌した後で、この混合物は室温で４時間攪拌された。反応が完了した後で、ＨＣｌが添加され、蒸留水およびＥＡを用いて室温で抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｃ（１７ｇ、８７％）が分離された。
化合物Ｂ（２２ｇ、０．０４８ｍｏｌ）が１つ口ＲＢＫに入れられ、窒素雰囲気が確立された。テトラヒドロフランを添加した後で、この混合物が−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、２９．３ｍＬ、０．０７３ｍｏｌ）を滴下添加した後で、この混合物が１時間−７８℃で攪拌された。次いで、ＤＭＦ（５．６ｍＬ、０．０７３ｍｍｏｌ）を添加し、１０分間攪拌した後で、この混合物は室温で４時間攪拌された。反応が完了した後で、ＨＣｌが添加され、蒸留水およびＥＡを用いて室温で抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｃ（１７ｇ、８７％）が分離された。
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ（１７ｇ、０．０４２ｍｏｌ）、ＮａＢＨ４（６．４ｇ、０．１７ｍｏｌ）およびエタノール（３５０ｍＬ）が２バルブフラスコに入れられた。７８℃で３時間還流した後で、反応が完了した後でこの混合物は氷を満たしたビーカーに注がれた。氷が溶けた後で、ＥＡでの抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｄ（１６ｇ、９４％）が分離された。
化合物Ｃ（１７ｇ、０．０４２ｍｏｌ）、ＮａＢＨ４（６．４ｇ、０．１７ｍｏｌ）およびエタノール（３５０ｍＬ）が２バルブフラスコに入れられた。７８℃で３時間還流した後で、反応が完了した後でこの混合物は氷を満たしたビーカーに注がれた。氷が溶けた後で、ＥＡでの抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｄ（１６ｇ、９４％）が分離された。
化合物Ｅの製造
化合物Ｄ（１６ｇ、０．０３９ｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル（２０ｍＬ、０．１１９ｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられた。ヨウ素（１０．１ｇ、０．０３９ｍｏｌ）を０℃で添加し、３０分間攪拌した後で、この混合物は室温で１２時間攪拌された。反応が完了した後で、真空昇華装置を用いてホスファイトは除去され、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｅ（１４ｇ、６７％）が分離された。
化合物Ｄ（１６ｇ、０．０３９ｍｏｌ）および亜リン酸トリエチル（２０ｍＬ、０．１１９ｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられた。ヨウ素（１０．１ｇ、０．０３９ｍｏｌ）を０℃で添加し、３０分間攪拌した後で、この混合物は室温で１２時間攪拌された。反応が完了した後で、真空昇華装置を用いてホスファイトは除去され、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｅ（１４ｇ、６７％）が分離された。
化合物４の製造
７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２Ｈ−カルバルデヒド（１１．２ｇ、０．０２６ｍｏｌ）および化合物Ｅ（１４ｇ、０．０２６ｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。ＴＨＦ（４００ｍＬ）を添加し、０℃で１０分間攪拌した後で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６．８ｍＬ、０．０３２ｍｏｌ）がゆっくりと添加された。０℃で１０分間攪拌した後で、この混合物はさらに室温で３時間攪拌された。反応が完了した後で、真空昇華装置を用いてホスファイトは除去され、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物４（１８．５ｇ、８８％）が分離された。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）＝０．２５（９Ｈ，ｓ）、０．９（１２Ｈ，ｍ）、１．９１（８Ｈ，ｍ）、６．５８−６．６３（５Ｈ，ｍ）、６．７５−６．８１（３Ｈ，ｍ）、６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．２（４Ｈ，ｍ）、７．４６（２Ｈ，ｍ）、７．５４（２Ｈ，ｍ）、７．６２−７．６３（２Ｈ，ｍ）、７．７１−７．７７（５Ｈ，ｍ）、７．８７−７．９３（３Ｈ，ｍ）。
７−（ジフェニルアミノ）−９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２Ｈ−カルバルデヒド（１１．２ｇ、０．０２６ｍｏｌ）および化合物Ｅ（１４ｇ、０．０２６ｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。ＴＨＦ（４００ｍＬ）を添加し、０℃で１０分間攪拌した後で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６．８ｍＬ、０．０３２ｍｏｌ）がゆっくりと添加された。０℃で１０分間攪拌した後で、この混合物はさらに室温で３時間攪拌された。反応が完了した後で、真空昇華装置を用いてホスファイトは除去され、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物４（１８．５ｇ、８８％）が分離された。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）＝０．２５（９Ｈ，ｓ）、０．９（１２Ｈ，ｍ）、１．９１（８Ｈ，ｍ）、６．５８−６．６３（５Ｈ，ｍ）、６．７５−６．８１（３Ｈ，ｍ）、６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．２（４Ｈ，ｍ）、７．４６（２Ｈ，ｍ）、７．５４（２Ｈ，ｍ）、７．６２−７．６３（２Ｈ，ｍ）、７．７１−７．７７（５Ｈ，ｍ）、７．８７−７．９３（３Ｈ，ｍ）。
［製造例２］化合物５３の製造
化合物Ｆの製造
２，５−ジブロモピリジン（２．５ｇ、０．１０ｍｏｌ）およびクロロトリメチルシラン（２２．９ｇ、０．２１ｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。トルエン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物は−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、５０ｍＬ、０．１２ｍｏｌ）を滴下添加し、−７８℃で１時間３０分間攪拌した後で、この混合物は室温で４時間さらに攪拌された。反応が完了した後で、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｆ（１３ｇ、５４％）が分離された。
２，５−ジブロモピリジン（２．５ｇ、０．１０ｍｏｌ）およびクロロトリメチルシラン（２２．９ｇ、０．２１ｍｏｌ）が１バルブフラスコに入れられ、アルゴン雰囲気が確立された。トルエン（５００ｍＬ）を添加した後で、この混合物は−７８℃で１０分間攪拌された。ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、５０ｍＬ、０．１２ｍｏｌ）を滴下添加し、−７８℃で１時間３０分間攪拌した後で、この混合物は室温で４時間さらに攪拌された。反応が完了した後で、蒸留水およびＥＡを用いて抽出が行われた。有機層がＭｇＳＯ４で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータを用いて除去された。溶離液としてヘキサンおよびＥＡを用いたカラムクロマトグラフィにより純粋な化合物Ｆ（１３ｇ、５４％）が分離された。
化合物５３の製造
製造例１の手順に従って、中間体化合物Ｆから純粋な化合物５３（１７．７ｇ、８４％）が製造された。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）＝−０．３３（９Ｈ，ｍ）、０．９（１２Ｈ，ｍ）、１．９１（８Ｈ，ｍ）、６．５８−６．８１（８Ｈ，ｍ）、６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．２（４Ｈ，ｍ）、７．５４−７．９３（１２Ｈ，ｍ）、８．７９（１Ｈ，ｍ）。
製造例１の手順に従って、中間体化合物Ｆから純粋な化合物５３（１７．７ｇ、８４％）が製造された。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００ＭＨｚ）＝−０．３３（９Ｈ，ｍ）、０．９（１２Ｈ，ｍ）、１．９１（８Ｈ，ｍ）、６．５８−６．８１（８Ｈ，ｍ）、６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．２（４Ｈ，ｍ）、７．５４−７．９３（１２Ｈ，ｍ）、８．７９（１Ｈ，ｍ）。
製造例１および２の手順に従って化合物１〜５２が製造された。このようにして製造された有機電界発光化合物の１Ｈ ＮＭＲおよびＭＳ／ＦＡＢデータが表１に示される。
［実施例１〜１１］
本発明の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤ素子の製造
本発明の電界発光材料を使用してＯＬＥＤ素子が製造された。まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニングにより製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用前にイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れ、このセルはチャンバー内で１０−６ｔｏｒｒの真空まで減圧された。次いで、このセルに電流を適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それにより、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を形成した。
次いで、真空蒸着装置の他のセルにＮ，Ｎ’−ビス（−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、このセルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層を形成した。
本発明の有機電界発光化合物を使用するＯＬＥＤ素子の製造
本発明の電界発光材料を使用してＯＬＥＤ素子が製造された。まず、ＯＬＥＤ用ガラス（サムスンコーニングにより製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用前にイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れ、このセルはチャンバー内で１０−６ｔｏｒｒの真空まで減圧された。次いで、このセルに電流を適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それにより、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚みを有する正孔注入層を形成した。
次いで、真空蒸着装置の他のセルにＮ，Ｎ’−ビス（−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、このセルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍの厚みを有する正孔輸送層を形成した。
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、以下のようにして、正孔輸送層の上に電界発光層が形成された。ＤＮＡ（実施例１〜４）、化合物Ｈ−７８（実施例５〜８）もしくは化合物Ｈ−８９（実施例９〜１１）がホストとして真空蒸着装置の１つのセルに入れられ、本発明の有機電界発光化合物がドーパントとして別のセルに入れられた。この２種類の材料は、１００：１の割合で蒸着させられて、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層を形成した。
次いで、電子輸送層としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）が２０ｎｍの厚さで蒸着され、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）が電子注入層として１〜２ｎｍの厚みで蒸着された。その後、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍの厚みを有するＡｌカソードが蒸着されて、ＯＬＥＤを製造した。
ＯＬＥＤに使用された各化合物は１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製された。
［比較例１］
既存の電界発光材料を使用するＯＬＥＤ素子の製造
実施例１と同じ方法で正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、真空蒸着装置の別のセルにホストとして青色発光ＤＮＡを入れ、さらに別のセルに化合物Ａを入れた。この２種類の材料は１００：１の割合で蒸着されて、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層を形成した。
既存の電界発光材料を使用するＯＬＥＤ素子の製造
実施例１と同じ方法で正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、真空蒸着装置の別のセルにホストとして青色発光ＤＮＡを入れ、さらに別のセルに化合物Ａを入れた。この２種類の材料は１００：１の割合で蒸着されて、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する電界発光層を形成した。
次いで、実施例１のと同じ方法で電子輸送層および電子注入層を形成した後で、別の真空蒸着装置を用いて、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードが蒸着され、ＯＬＥＤを製造した。
実施例１および比較例１で製造されたＯＬＥＤ素子の発光効率が１，０００ｃｄ／ｍ２で測定された。結果は表２に示される。
表２から認められるように、既存の電界発光化合物と比較して、本発明の有機電界発光化合物は純粋な青色を提供する。特に、化合物４７は既存の電界発光材料のと同等の効率を示しつつ、純粋な青色を提供する。記載されるように、本発明の有機電界発光化合物は青色発光材料として使用されることができ、有機電界発光ディスプレイにおけるＮＴＳＣ規格に近い色を提供できる。
Claims (7)
- 化学式１で表される有機電界発光化合物：
Ｒ１〜Ｒ３は独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、またはＲ１、Ｒ２もしくはＲ３は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介してＡｒ１に連結されて縮合環を形成し、並びにＲ１〜Ｒ３のアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールもしくはシクロアルキルは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリールからなる群から選択される１種以上の置換基でさらに置換されていてよい；
Ａｒ１ は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくはＮ、Ｏ、ＳおよびＳｅから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、および、
Ａｒ ２ は、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくはＮ、Ｏ、ＳおよびＳｅから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表す
Ａｒ３およびＡｒ４は独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、モノ−、ジ−もしくはトリ−（Ｃ１５−Ｃ６０）スピロサイクリック、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ１０−Ｃ６０）ヘテロスピロサイクリック、アダマンチルまたは
Ｒ２１〜Ｒ２６は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはＲ２５とＲ２６は縮合環を有するかもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンを介して連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成している；並びに
Ａｒ１およびＡｒ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、並びにＡｒ３およびＡｒ４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、スピロサイクリック、ヘテロスピロサイクリックもしくはアダマンチル、Ａｒ３とＡｒ４が縮合環を有するもしくは有しないアルキレンもしくはアルケニレンを介して連結される場合に形成される縮合環、並びにＲ４〜Ｒ１１およびＲ２１〜Ｒ２６のアルキル、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリルもしくはトリアリールシリルは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ２−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい。 -
- 請求項１又は２に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
- 第１の電極；第２の電極；並びに、第１の電極と第２の電極との間に設けられた少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、
前記有機層が請求項１又は２に記載の１種以上の有機電界発光化合物と、化学式３もしくは化学式４で表される化合物から選択される１種以上のホストとを含む、
請求項３に記載の有機電界発光素子：
（Ａｒ１１）ｃ−Ｌ１−（Ａｒ１２）ｄ （３）
（Ａｒ１３）ｅ−Ｌ２−（Ａｒ１４）ｆ （４）
式中、Ｌ１は（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｌ２はアントラセニレンを表し；
Ａｒ１１〜Ａｒ１４は独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され；並びに
Ａｒ１１〜Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール［（当該（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基を有するかもしくは有さない］、ハロゲンで置換されたもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１種以上の置換基でさらに置換されていてよく；並びに
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０〜４の整数を表す。 - 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物、または第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含む、請求項４に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項４に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が同時に、青色、赤色もしくは緑色の光を発光する１以上の有機電界発光層を含み、有機電界発光素子が白色光を発光する、請求項４に記載の有機電界発光素子。
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