JP2001513826A - 蛍光材料及びそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （ａ）ホスト発色団のマトリックス内に埋め込まれたゲスト発色団の有効量、又は（ｂ）ポリマーマトリックス内に両方埋め込まれたホスト発色団及びゲスト発色団の有効量を含む配合物であって、ゲスト発色団の吸収スペクトルがホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重なり、ホスト発色団がベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類からなる群から選ばれることを特徴とする配合物。

Description

【発明の詳細な説明】 蛍光材料及びそれらの使用 本発明は、（ａ）ホスト発色団のマトソックス内に埋め込まれた（embeddedin ）ゲスト発色団の有効量、又は（ｂ）ポリマーマトリックス内に両方埋め込まれ たホスト発色団及びゲスト発色団の有効量を含む配合物であって、ゲスト発色団 の吸収スペクトルがホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重なり、ホスト発色団 がベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類より なる群から選ばれる配合物である。 更に、本発明は、本配合物の製造方法、本配合物を含む重合性配合物、本配合 物を含有する重合されたフォトレジスト材料の高浮き彫りを有する担体材料を含 む配合物、担体上に蛍光性の高浮き彫り画像を製造する方法、蛍光材料、特にエ レクトロルミネセントデバイス（electroluminescent devices）としての本配合 物の使用、及び新規な非−官能性ベンゾベンゾ[４,５]イミダゾイミダゾ[２,１ −ａ]イソインドール−１１−オン誘導体に関する。 強化された蛍光、並びに吸収極大及び発光極大間の大きな相違を有する材料を 製造するため、ホスト発色団をその中に溶解したゲスト発色団とともに含む組合 わせは、広い範囲の可能性及び実際の技術応用を有する高度に所望された材料で ある。吸収（励起）極大及び発光極大間の大きな相違は、それぞれのホストとゲ スト発色団間の共鳴エネルギー移動の発生によるものである。 ゲスト発色団の吸収スペクトルとホスト発色団の蛍光発光スペクトルとが重な る領域を有する発色団間のエネルギー移動の可能性は知られている。例えば、H ．Port et al．Z．Naturforsch.，36a，pages 697-704（1981）において、ジベ ンゾフランでドープされたフルオレンの混合結晶又は１００Ｋ以下の温度でＵＶ 領域では強化された蛍光を有するゼンズインダンを記載している。しかしながら 、低温蛍光は、実用価値を全く有しておらず、科学的興味の対象のみである。 J．Appl．Phys.，65，3610 to 3616（1989）中に、C．W．Tang et al.は、８ −ヒドロキシキノリンアルミニウムからなり、その中にクマリンのような蛍光分 子でドープされたゾーンが埋め込まれ、光発生層を備えた複層（多層）エレクト ロルミネセントデバイス（電場発光デバイス）を開示している。そのデバイスは 、 改良されたエレクトロルミネセンス、及びある特定のドーパントに依存している 効果的なストークスの色シフト（Stoke's color shift）を示す。そのデバイス の製造は、複雑であり、工業的生産に容易には適切ではない。 J．Phys．Chem．97，5058-5064（1993）中に、J．M．Lang et al.は、ホスト としてクマリン、ゲストとしてローダミンの組合わせを記載し、それにより両方 の成分がポリアクリル酸に溶解するが、Langの研究によれば、強化された蛍光は 高圧下のみであることを実証している。 WO 93/23492には、強化されたストークスのシフト（Stokes shift）を有する 蛍光微粒子が開示され、それはポリマー性微粒子に吸収されるか、又は結合され ている可溶性の蛍光ホスト及びゲスト染料からなる。その材料は、ＤＮＡ又はＲ ＮＡのような核酸の光学的な検出に用いられる。都合の悪いことに、これらの微 粒子の固体状態の蛍光は劣っている。 US 5,227,252は、ホストとして８−ヒドロキシキノリンアルミニウムを、ゲス トとしてキナクリドン類の蛍光性配合物を開示している。同様に、JP-A-0532063 3では、ホストとして８−ヒドロキシキノリンアルミニウムを、ゲストとしてジ ケトピロロピロール類の蛍光性配合物を開示している。しかしながら、両方の文 献では、ゲストは不溶性の材料であり、それらは主に微細化したクラスターとし て溶解している。微細化したクラスターの発生は、共−昇華工程が製造方法の手 段であることに起因する。その材料は、通常の単一成分蛍光材料で見出されるよ りも大きなストークのシフトを有しており、例えば、エレクトロルミネセントデ バイスで光を発光する材料として用いられる。それらの製造方法は、所望の混合 材料を達成するために、真空及び温度のような工程条件の注意深い制御を確実に するために、技術機器に多大の費用を必要とする。その工程は、大規模な工業生 産には都合が悪い。 EP-A-0456609には、選択された溶媒の存在下での、１，２，３，４−テトラク ロロ−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン及 びその誘導体類の製造方法が開示されている。これらの化合物は、固体状態蛍光 と改良された屋外耐性を示す顔料である。その中には、更に、９５％イエロー１ ，２，３，４−テトラクロロ−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソ インドール−１１−オンと５％インダントロンブルーの組合わせが、緑色蛍光顔 料を生成させることが示唆されている。すなわち、そのような系は、顔料複合体 であり、そこで生成された新しい色は単に２成分の色の和である。その色は、混 合物の成分間の密接な交互作用を要する複雑な分子レベルのエネルギー移動の発 生に基いて創製されていない。 F．W．Harris et．al.は、ACS Symp．Ser．132，39（1980）において、宇宙空 間の応用での可能性のある利用のために、フェニル化ピロロン類（pyrrolones） に係わる彼等の研究の一部としての(as a part of their investigations into) 、モデル材料として、化合物１，２，３，４−テトラフェニル−ベンゾ［４，５ ］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オンを記載している。しかし ながら、その蛍光挙動は全く示唆されていない。 かくして、本発明に係わる目的は、上記の欠点を示さない蛍光性配合物、好ま しくは配合物、 −大きく強化され、かつ強固な蛍光発光を有し、 −強固な固体状態蛍光を示し、そこで発光スペクトルは、好ましくは電磁スペク トルの可視領域内にあり、 −ＵＶ及び可視領域の両方の波長を用いて励起可能であり、 −非常に優れた光安定性及び屋外耐久性を示し、 −適切なゲスト分子の選択を通して広範な発光スペクトルを示し（色調整）、 −高い熱安定性を有し、 −容易に、つまり沈殿（共沈）法により、調製され、 −エレクトロルミネセンスデバイスの製造に用いることができ、 ホスト発色団が、ベンゾ[４，５]イミダゾ[２，１−ａ]イソインドール−１１− オン類からなる群から選ばれるのならば、それは基本物質としてベンゾ[４，５] イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オンの誘導体を意味するべきで ある配合物を見出すことであった。 更に、本発明の配合物の増強因子は、好ましくは全て正の数であり、少なくと も１．３、より好ましくは少なくとも２、そして最も好ましくは少なくとも５で ある。本明細書中で用いる用語「増強因子」は、いかなる蛍光ゲスト部分をも含 有しない同一の粉末と比較した、ホスト及びゲスト蛍光部分を含む固体状態粉末 の発光強度ピーク波長において増加又は減少する因子として定義されている。励 起放射波長が同一である限り、比較は真であると考えられる。一般的に、ホスト ／ゲスト材料の発光波長は、ゲスト成分を含まない同一の物質と比較して、より 長い波長（より低いエネルギー）で起こる。 したがって、（ａ）ホスト発色団のマトリックス内に埋め込まれたゲスト発色 団の有効量、又は（ｂ）ポリマーマトリックス内に両方とも埋め込まれたホスト 発色団及びゲスト発色団の有効量を含む配合物であって、ゲスト発色団の吸収ス ペクトルがホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重なり、ホスト発色団がベンゾ ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類からなる群か ら選ばれる配合物が見出された。 更に、本配合物の製造方法、本配合物を含む重合性配合物、本配合物を含有す る重合されたフォトレジスト材料の高浮き彫りを有する担体材料を含む配合物、 担体上キャリヤーの蛍光性の高浮き彫り画像の製造方法、蛍光材料、特にエレク トロルミネセントデバイスとしての本配合物の使用、及び新規な非−官能性ベン ゾベンゾ［４，５］イミダゾイミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オ ン誘導体も、また、見出された。 本発明の第一の実施態様は、（ａ）ホスト発色団のマトリックス内に埋め込ま れたゲスト発色団の有効量、又は（ｂ）ポリマーマトリックス内に両方とも埋め 込まれたホスト発色団及びゲスト発色団の有効量を含む配合物であって、ゲスト 発色団の吸収スペクトルがホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重なり、ホスト 発色団がベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン 類からなる群から選ばれる配合物に関する。 ホスト発色団は、ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール− １１−オン及びベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１ −オン〔以下、ベンゾイミダゾイソインドロンという〕そのものからなる群から 選ばれる。化合物は、有機溶媒又は水性溶媒に可溶な誘導体類であることが好ま しい。 特徴において、ホスト発色団の溶解度は、ベンゾイミダゾイソインドーロン誘 導体好ましくは少なくとも１０mg、より好ましくは少なくとも５０mg、そして最 も好ましくは少なくとも１００mg、２０℃でジメチルホルムアミドのような溶媒 １リットル中に可溶であることを意味する。増加する温度では溶解度は高くなり 、溶媒の選択に依存することは、自明である。 そのベンゾイミダゾイソインドロン類は、式Ｉ： （式中、ベンゼン環１及び２の隣接炭素原子は、縮合していないか、又はベンゼ ン環、複素環式芳香族環、脂肪族環、又は複素環式脂肪族環、若しくは複素環式 脂肪族環と縮合していて、そしてベンゼン環が１であるか、２であるか、又は両 方である場合、縮合した環の部分又はすべては、非置換であるか又は有機基及び ／又はハロゲン原子で置換されている） で示されるものに対応していてもよい。 縮合環を形成する基は、好ましくは式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−、− ＣＨ＝ＣＨ−ＮＲ₁−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｃ Ｈ−Ｏ−、−(ＣＨ₂)₃−、−(ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＲ₁−ＣＨ₂−、− ＣＨ₂−ＣＨ₂＝ＣＨ₂−ＮＲ₁−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ− 、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂−Ｓ−ＣＨ₂−、及び −ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｓ−の二価の基（ここで、Ｒ₁は、Ｈであるか、若しくは有機 置換基であり、そして二価の基は非置換、又は有機基で置換されている）よりな る群から選ばれる。 有機置換基としてのＲ₁は、直鎖状又は分岐状のＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇ シクロアルキル、ベンジル若しくはＲ₂−Ｃ（Ｏ）−（そこで、Ｒ₂は、Ｃ₁〜Ｃ_{2 0} アルキルである）であり、それは未置換又はＦ、Ｃｌ若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂ア ルコキシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀アルキルであるか、あるいは未置換 又はＦ、Ｃｌ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルコキシで置換されてい てもよい、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニル又は、ベンジルであってもよい。 Ｒ₁に好ましい例は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ キシル、ベンジル、メチルベンジル、ジメチルベンジル、アセチル、プロピオニ ル、ブチロイル、ベンジル−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−Ｃ（Ｏ）−、トルイル−Ｃ （Ｏ）−、モノ−、ジ−若しくはトリ−クロロアセチル、並びにモノ−、ジ−若 しくはトリ−フルオロアセチル、モノ−及びジクロロフェニル−Ｃ（Ｏ）−であ る。 有機置換基は、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈ アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ ハロゲンアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ ヘテロアリール、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキル、Ｃ₅ 〜Ｃ₁₇ヘテロアラルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキ ルオキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールオキシ、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ヘテロアリールオキシ、Ｃ₃〜 Ｃ₁₂シクロアルキルアルキルオキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキルオキシ、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ヘ テロアラルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルチオ 、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールチオ、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ヘテロアリールチオ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロア ルキルアルキルチオ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキルチオ、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ヘテロアラルキルチ オ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル− ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ ヘテロアリール−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルアルキル −ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈アルキル−ＣＯ−、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−ＣＯ−、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリー ル−ＣＯ−、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ヘテロアリール−ＣＯ−、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルアル キル−ＣＯ−、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキル−ＣＯ−、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ヘテロアラルキル−Ｃ Ｏ−、−ＮＲ₃Ｒ₄、炭素原子２〜２０個のアルコキシアルキル、ポリオキシアル キレン−ＯＲ₆、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃ Ｒ₄、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₆、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−ＳＯ₂−ＯＲ₆、−Ｘ−( Ｒ₅)_k−ＳＯ₂−ＮＲ₃Ｒ₄、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₆、及び−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₆、 （ここで、Ｒ₃及びＲ₄は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、シクロペ ンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル又 はＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジルであり、あるいはＲ₃及びＲ₄は、一緒になって、 テトラメチレン、ペンタメチレン、又は基：−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −若しくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＲ₃−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、 Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキレン、フェニレン、又はベンジレンであり、 Ｒ₆は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル 、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル、又はＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジルであ り、 Ｘ、は、直接結合であり、−Ｏ−又はＳであり、 ｋは、０又は１である） 及びその酸の塩からなる群から選ばれてもよい。 好ましい塩は、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａからのアル カリ金属塩及びアルカリ土類金属塩である。 環状脂肪族及び芳香族基（有機基の置換基）は、また、例えば、Ｆ、Ｃｌ若し くはＢｒのようなハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₁₂ シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルアルキル、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈アラルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₇ヘテロアラルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルオキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₁₂シクロアルキルオキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールオキシで置換されていてもよ い。 本発明の文脈において、アルキル置換基は、直鎖状又は分岐状であってよく、 好ましくは炭素原子１〜１２個、より好ましくは炭素原子１〜８個、最も好まし くは炭素原子１〜６個、そして特に好ましいのは炭素原子１〜４個を含有してい てもよい。いくつかの例は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −又はｔ−ブチル、並びにペンチル、ヘキシル、ヘプチルオクチル、オクチル、 ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシルの異性体である。 本発明の文脈において、ハロゲン置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであっても よく、好ましくはＦ又はＣｌである。 本発明の文脈において、アルケニル置換基は、直鎖状又は分岐状であってもよ く、かつ好ましくは２〜１２個の炭素原子、より好ましくは２〜８個の炭素原子 、最も好ましくは２〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは２〜４個の炭素原 子を含有していてもよい。いくつかの例は、ビニル、アリル、メチルビニル、ブ タ−１−エン−４−イル、ブタ−２−エン−４−イル、ブタ−３−エン−４−イ ル、３−メチル−プロパ−１−エン−３−イル、及びペンテニル、ヘキセニル、 ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ ル及びオクタデセニルの異性体である。 本発明の文脈において、アルキニル置換基は、直鎖状又は分岐状であってもよ く、かつ好ましくは２〜１２個の炭素原子、より好ましくは２〜８個の炭素原子 、最も好ましくは２〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは２〜４個の炭素原 子を含有していてもよい。いくつかの例は、エチニル、クロトニル、メチルエチ ニル、ブタ−１−イン−４−イル、ブタ−２−イン−４−イル、ブタ−３−イン −４−イル、３−メチル−プロパ−１−イン−３−イル、並びにペンチニル、ヘ キシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデ シニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘ プタデシニル及びオクタデシニルの異性体である。 本発明の文脈において、ヒドロキシアルキル置換基は、直鎖状又は分岐状であ ってもよく、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ましくは１〜８個の 炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは１〜４個 の炭素原子を含有していてもよい。いくつかの例は、ヒドロキシメチル、ヒドロ キシエチル、ｎ−若しくはｉ−ヒドロキシプロピル、ｎ−、ｉ−若しくはｔ−ヒ ドロキシブチル、並びにヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシ ヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロキシデシル、ヒドロ キシウンデシル、ヒドロキシドデシル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテト ラデシル、ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒドロキシヘプ タ デシル及びヒドロキシオクタデシルの異性体である。 本発明の文脈において、ハロゲンアルキル置換基は、直鎖状又は分岐状であっ てもよく、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ましくは１〜８個の炭 素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは１〜４個の 炭素原子を含有していてもよいハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであってもよ く、好ましくはＦ及びＣｌである。いくつかの例は、クロロメチル、ジクロロメ チル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ チル、クロロエチル、ｎ−又はｉ−クロロプロピル、ｎ−、ｉ−又はｔ−クロロ ブチル、パーフルオロエチル及びパーフルオロブチルである。 本発明の文脈において、シクロアルキル置換基は、好ましくは４〜８、及びよ り好ましくは５〜７環炭素原子を含有している。例は、シクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及 びシクロドデシルである。好ましい基は、シクロペンチル及びシクロヘキシルで ある。 本発明の文脈において、アリール置換基は、ナフチル又は好ましくはフェニル であってもよい。 本発明の文脈において、ヘテロアリール置換基は、好ましくは５又は６環原子 、かつ好ましくは１〜３個の、より好ましくは１又は２個のＯ、Ｓ及びＮからな る群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、ピリジニル、ピ リミジニル、フラニル、ピロリル及びチオフェニルである。 本発明の文脈において、シクロアルキル−アルキル置換基は、好ましくはシク ロアルキル−メチル又は−エチルであり、そしてシクロアルキルは、好ましくは シクロペンチル又はシクロヘキシルである。 本発明の文脈において、アラルキル置換基は、好ましくはアリールメチル又は −エチルであり、そしてアリールは、好ましくはフェニル又はナフチルである。 いくつかの例は、ベンジル、フェニルエチル及びナフチルメチルである。 本発明の文脈において、ヘテロアラルキル置換基は、好ましくはヘテロアリー ルメチル又は−エチルであり、そしてヘテロアリールは、好ましくは５又は６環 原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個のＯ、Ｓ及びＮから なる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、ピリジニルメ チル又は−エチル、ピリミジニル、フラニルメチル、ピロリルメチル及びチオフ ェニルメチルである。 本発明の文脈において、アルコキシ置換基は、直鎖状又は分岐状であってもよ く、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ましくは１〜８個の炭素原子 、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは１〜４個の炭素原 子を含有している。いくつかの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポ キシ、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブトキシ、並びにペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキ シ、オクトキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオ キシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデ シルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオクタデシルオキシの異性体である。 本発明の文脈において、シクロアルキルオキシ置換基は、好ましくは４〜８、 より好ましくは５〜７環炭素原子を含有している。例は、シクロプロピルオキシ 、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロ ヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ及びシクロドデシルオキシである。好ま しい基は、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシである。 本発明の文脈において、アリールオキシ置換基は、ナフチルオキシであるか、 好ましくはフェニルオキシである。 本発明の文脈において、ヘテロアリールオキシ置換基は、好ましくは５又は６ 環原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個のＯ、Ｓ及びＮか らなる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、ピリジニル オキシ、ピリミジニルオキシ、フラニルオキシ、ピロリルオキシ及びチオフェニ ルオキシである。 本発明の文脈において、シクロアルキル−アルキルオキシ置換基は、好ましく はシクロアルキル−メチルオキシ又は−エチルオキシ、そしてシクロアルキルは 、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシルである。 本発明の文脈において、アラルキルオキシ置換基は、好ましくはアリールメチ ルオキシ又は−エチルオキシ、そしてアリールは、好ましくはフェニル又はナフ チルである。いくつかの例は、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ及びナフ チルメチルオキシである。 本発明の文脈において、ヘテロアラルキルオキシ置換基は、好ましくはヘテロ アリールメチル又は−エチルであり、そしてヘテロアリールは、好ましくは５又 は６環原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個のＯ、Ｓ及び Ｎからなる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、ピリジ ニルメチルオキシ又は−エチルオキシ、ピリミジニルオキシ、フラニルメチルオ キシ、ピロリルメチルオキシ及びチオフェニルメチルオキシである。 本発明の文脈において、アルキルチオ置換基は、直鎖状又は分岐状であっても よく、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ましくは１〜８個の炭素原 子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは１〜４個の炭素 原子を含有していてもよい。いくつかの例は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又 はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチルチオ、及びペンチルチオ、ヘキ シルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ、ウンデシル チオ、ドデシルチオ、トリデシルチオ、テトラデシルチオ、ペンタデシルチオ、 ヘキサデシルチオ、ヘプタデシルチオ及びオクタデシルチオの異性体である。 本発明の文脈において、シクロアルキルチオ置換基は、好ましくは４〜８、よ り好ましくは５〜７環炭素原子を含有している。例は、シクロプロピルチオ、シ クロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチ オ、シクロオクチルチオ及びシクロドデシルチオである。好ましい基は、シクロ ペンチルチオ及びシクロヘキシルチオである。 本発明の文脈において、アリールチオ置換基は、ナフチルチオであるか、又は 好ましくはフェニルチオであってもよい。 本発明の文脈において、ヘテロアリールチオ置換基は、好ましくは５又は６環 原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個のＯ、Ｓ及びＮから なる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、ピリジニルチ オ、ピリミジニルチオ、フラニルチオ、ピロリルチオ及びチオフェニルチオであ る。 本発明の文脈において、シクロアルキル−アルキルチオ置換基は、好ましくは シクロアルキル−メチルチオ又は−エチルチオであり、そしてシクロアルキルは 、 好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシルである。 本発明の文脈において、アラルキルチオ置換基は、好ましくはアリールメチル チオ又は−エチルチオであり、そしてアリールは、好ましくはフェニル又はナフ チルである。いくつかの例は、ベンジルチオ、フェニルエチルチオ及びナフチル メチルチオである。 本発明の文脈において、ヘテロアラルキルチオ置換基は、好ましくはヘテロア リールメチルチオ又は−エチルチオであり、そしてヘテロアリールは、好ましく は５又は６環原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個のＯ、 Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、 ピリジニルメチルチオ又は−エチルチオ、ピリミジニルチオ、フラニルメチルチ オ、ピロリルメチルチオ及びチオフェニルメチルチオである。 本発明の文脈において、アルキル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−置換基は、直鎖 状又は分岐状であってもよく、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ま しくは１〜８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好 ましくは１〜４個の炭素原子を含有していてもよい。いくつかの例は、メチル− ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、エチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ｎ−若しくはｉ−プロピ ル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ｎ−、ｉ−若しくはｔ−ブチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂ −、並びにペンチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ヘキシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、 ヘプチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、オクチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ノニル−Ｓ Ｏ−又は−ＳＯ₂−、デシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ウンデシル−ＳＯ−又は− ＳＯ₂−、ドデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、トリデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂− 、テトラデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ペンタデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、 ヘキサデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ヘプタデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−及び オクタデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−の異性体である。 本発明の文脈において、シクロアルキル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−置換基は、好 ましくは４〜８、より好ましくは５〜７環炭素原子を含有している。例は、シク ロプロピル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、シクロブチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、シク ロペンチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、シクロヘキシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−シク ロヘプチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、シクロオクチル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−及び シクロドデシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−である。好ましい基は、シクロペンチル −ＳＯ−又は−ＳＯ₂−及びシクロヘキシル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−である。 本発明の文脈において、アリール−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−置換基は、ナフ チル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−又は好ましくはフェニル−ＳＯ−若しくは−Ｓ Ｏ₂−である。 本発明の文脈において、ヘテロアリール−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−置換基は 、好ましくは５又は６環原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は ２個のＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつ かの例は、ピリジニル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ピリミジル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂ −、フラニル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−、ピロリル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−及びチオ フェニル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−である。 本発明の文脈において、シクロアルキル−アルキル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−置 換基は、好ましくはシクロアルキル−メチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−又は− エチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−であり、そしてシクロアルキルは、好ましく はシクロペンチル又はシクロヘキシルである。 本発明の文脈において、アラルキル−ＳＯ−又は−ＳＯ₂−置換基は、好まし くはアリールメチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−又は−エチル−ＳＯ−若しくは −ＳＯ₂−であり、そしてアリールは、好ましくはフェニル−ＳＯ−若しくは− ＳＯ₂−又はナフチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−である。いくつかの例は、ベン ジル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−、フェニルエチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−及 びナフチルメチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−である。 本発明の文脈において、ヘテロアラルキル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−置換基 は、好ましくはヘテロアリールメチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−又は−エチル −ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−であり、そしてヘテロアリールは、好ましくは５又 は６環原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個のＯ、Ｓ及び Ｎからなる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、ピリジ ニルメチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−又は−エチル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂− 、ピリミジニル−ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−、フラニルメチル−ＳＯ−若しくは −ＳＯ₂−、ピロリルメチルＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−及びチオフェニルメチル− ＳＯ−若しくは−ＳＯ₂−である。 本発明の文脈において、アルキル−ＣＯ−置換基は、直鎖状又は分岐状であっ てもよく、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ましくは１〜８個の炭 素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは１〜４個の 炭素原子を含有していてもよい。いくつかの例は、メチル−ＣＯ−、エチル−Ｃ Ｏ−、ｎ−又はｉ−プロピル−ＣＯ−、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチル−ＣＯ−であ り、並びにペンチル−ＣＯ−、ヘキシル−ＣＯ−、ヘプチル−ＣＯ−、オクチル −ＣＯ−、ノニル−ＣＯ−、デシル−ＣＯ−、ウンデシル−ＣＯ−、ドデシル− ＣＯ−、トリデシル−ＣＯ−、テトラデシル−ＣＯ−、ペンタデシル−ＣＯ−、 ヘキサデシル−ＣＯ−、ヘプタデシル−ＣＯ−及びオクタデシル−ＣＯ−である 。 本発明の文脈において、シクロアルキル−ＣＯ−置換基は、好ましくは４〜８ 、より好ましくは５〜７環炭素原子を含有している。例は、シクロプロピル−Ｃ Ｏ−、シクロブチル−ＣＯ−、シクロペンチル−ＣＯ−、シクロヘキシル−ＣＯ −、シクロヘプチル−ＣＯ−、シクロオクチル−ＣＯ−及びシクロドデシル−Ｃ Ｏ−である。好ましい基は、シクロペンチル−ＣＯ−及びシクロヘキシル−ＣＯ −である。 本発明の文脈において、アリール−ＣＯ−置換基は、ナフチル−ＣＯ−である か、又は好ましくはフェニル−ＣＯ−である。 本発明の文脈において、ヘテロアリール置換基は、好ましくは５又は６環原子 、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個のＯ、Ｓ及びＮからなる 群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いくつかの例は、ピリジニル、ピリ ミジニル、フラニル、ピロリル及びチオフェニルである。 本発明の文脈において、シクロアルキル−アルキル−ＣＯ−置換基は、好まし くはシクロアルキル−メチル−ＣＯ−又は−エチル−ＣＯ−であり、そしてシク ロアルキルは、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシルである。 本発明の文脈において、アラルキル−ＣＯ−置換基は、好ましくはアリールメ チル−ＣＯ−又は−エチル−ＣＯ−であり、そしてアリールは、好ましくはフェ ニル−ＣＯ−又はナフチル−ＣＯ−である。いくつかの例は、ベンジル−ＣＯ− 、フェニルエチル−ＣＯ−及びナフチルメチル−ＣＯ−である。 本発明の文脈において、ヘテロアラルキル−ＣＯ−置換基は、好ましくはヘテ ロアリールメチル−ＣＯ−又は−エチル−ＣＯ−であり、そしてヘテロアリール は、好ましくは５又は６環原子、かつ好ましくは１〜３個、より好ましくは１又 は２個のＯ、Ｓ及びＮからなる群から選ばれるヘテロ原子を含有している。いく つかの例は、ピリジニルメチル−ＣＯ−又は−エチル−ＣＯ−、ピリミジニル− ＣＯ−、フラニルメチル−ＣＯ−、ピロリルメチル−ＣＯ−及びチオフェニルメ チル−ＣＯ−である。 本発明の文脈において、アルコキシアルキル置換基は、好ましくは全部で２〜 １２個の、より好ましくは２〜８個、最も好ましくは２〜６個の炭素原子を含有 している。アルコキシは、１〜４個の炭素原子を含有していてもよい。いくつか の例は、メトキシエチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル 、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、エトキシメチル、エトキシエチル、エ トキシプロピル、エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、プロ ポキシメチル及びブトキシメチルである。 本発明の文脈において、ポリオキシアルキレン−Ｏ−Ｒ₆置換基は、好ましく は２〜１２、より好ましくは２〜６のオキシアルキレン単位を含有していて、そ こでアルキレンは、好ましくはエチレン、１，２−若しくは１，３−プロピレン 又は１，２−、１，３−又は１，４−ブチレンである。Ｒ₆は、好ましくはＨ又 はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである。 本発明の文脈において、アルキルの意味において、Ｒ₃及びＲ₄は、直鎖状又は 分岐状であってもよく、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ましくは １〜８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好ましく は１〜４個の炭素原子を含有していてもよい。いくつかの例は、メチル、エチル 、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチル、並びにペンチル、ヘキシ ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル 、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシル の異性体である。 本発明の文脈において、アルキルフェニルの意味において、Ｒ₃及びＲ₄は、好 ましくはＣ₁〜Ｃ₈アルキルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルフェニルであっても よい。いくつかの例は、メチルフェニル、エチルフェニル、ｎ−又はｉ−プロピ ルフェニル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチル フェニル、ドデシルフェニル、及びジメチルフェニルである。 本発明の文脈において、アルキルベンジルの意味において、Ｒ₃及びＲ₄は好ま しくはＣ₁〜Ｃ₈アルキルベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルベンジルであってもよい。 いくつかの例は、メチルベンジル、エチルベンジル、ｎ−又はｉ−プロピルベン ジル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチルベンジル、ヘキシルベンジル、オクチルベンジ ル、ドデシルベンジル、及びジメチルベンジルである。 本発明の文脈において、Ｒ₃及びＲ₄は、互いに独立して、好ましくはＨ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルフェ ニル若しくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルベンジルであるか、又はＲ₃及びＲ₄は、一緒にな って、テトラメチレン、ペンタメチレン、若しくは基：−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−Ｃ Ｈ₂−ＣＨ₂−である。 本発明の文脈において、アルキレンの意味において、Ｒ₅は、好ましくはＣ₁〜 Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン、例えば、メチレン、エチレン、プロピレ ン又はブチレンである。最も好ましいＲ₅は、メチレン、エチレン、フェニレン 又はベンジレンである。 本発明の文脈において、Ｒ⁶がアルキルである場合、それは、直鎖状又は分岐 状であってもよく、かつ好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好ましくは１〜 ８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に好ましくは１ 〜４個の炭素原子を含有していてもよい。いくつかの例は、メチル、エチル、ｎ −又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチル、並びにペンチル、ヘキシル、 ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシルの異 性体である。Ｒ₆は、好ましくはＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、シクロペンチル、シク ロヘキシル、フェニル、ベンジルである。 置換基の例は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ ル、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ヘキシルオ キシ、メチルチオ、エチルチオ、メチル−若しくはエチル−ＳＯ−、メチル−若 しくはエチル−ＳＯ₂−、フェニル、ベンジル、トルイル、キシリル、メチルベ ンジル、ジメチルベンジル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、メトキシフェ ニル、ジメトキシフェニル、メトキシベンジル、ジメトキシベンジル、ＣＨ₃− ＣＯ−、Ｃ₆Ｈ₅−ＣＯ−、ＣＨ₃−ＣＯ−Ｏ−、Ｃ₆Ｈ₅−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ₃−Ｓ Ｏ₂−Ｏ−、Ｃ₆Ｈ₅−ＳＯ₂−Ｏ−、−ＮＨ₂、−ＮＨＣＨ₃、−ＮＨＣ₂Ｈ₅、−Ｎ ＨＣ₈Ｈ₁₇、−Ｎ(ＣＨ₃)₂、−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＯＣＨ₃、−ＣＯ−ＯＣ₂Ｈ₅、 ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₂−ＯＣＨ₃、ＳＯ₂−ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＯ−ＮＨ₂、−ＣＯ−ＮＣ Ｈ₃、−ＣＯ−ＮＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＯ−ＮＨＣ₈Ｈ₁₇、−ＣＯ−ＮＨ(ＣＨ₃)₂、−Ｓ Ｏ₂−ＮＨ₂、−ＳＯ₂−ＮＨＣＨ₃、−ＳＯ₂−ＮＨＣ₂Ｈ₅、−ＳＯ₂−ＮＨＣ₈Ｈ_{1 7} 、−ＳＯ₂−Ｎ(ＣＨ₃)₂、Ｈ₂Ｎ−ＳＯ₂−、メトキシメチル、メトキシエチル、 エトキシエチル、−(ＯＣＨ₂ＣＨ₂)₂−ＯＨ、−ＣＮ及び−ＮＯ₂である。 置換基の数は、任意であり、本質的に合成可能性、蛍光及び吸収に関する所望 の光学的性質、並びに所望の溶解度に依存する。 本発明の好ましい実施態様では、式Ｉの化合物は、式II： （式中、 Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ₁〜 Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈、アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルチオ、アリール、ア ラルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル−アリール又はＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル−アラルキルで あってもよく、そして 環２は、好ましい置換基を含めて、上記のように非置換又は置換されていても よい） で示される化合物に対応する。 好ましくは、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀の少なくとも一つは、その定義された置 換基一つである。更に好ましくは、Ｒ₈及びＲ₉は、その定義された置換基一つで ある。最も好ましくは、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、置換基である。 本発明の文脈において、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀が、直鎖状のアルキル又は分 岐状のアルキルである場合、それらは好ましくは１〜１２個の炭素原子、より好 ましくは１〜８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特に 好ましくは１〜４個の炭素原子を含有している。いくつかの例は、メチル、エチ ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチルであり、並びにペンチル 、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオク タデシルの異性体である。 本発明の文脈において、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀が直鎖状のアルコキシ又は分 岐状のアルコキシである場合、それらは好ましくは１〜１２個の炭素原子、より 好ましくは１〜８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、そして特 に好ましくは１〜４個の炭素原子を含有している。いくつかの例は、メトキシ、 エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポオキシ、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブトキシ、並びにペ ントキシ、ヘキソキシ、ヘプトオキシ、オクトキシ、ノニルオキシ、デシルオキ シ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキ シ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオクタ デシルオキシである。 本発明の文脈において、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀が直鎖状のアルキルチオ又は 分岐状のチオアルキルチオである場合、それらは好ましくは１〜１２個の炭素原 子、より好ましくは１〜８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子、 そして特に好ましくは１〜４個の炭素原子を含有している。いくつかの例は、メ チルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチル チオ、並びにペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニ ルチオ、デシルチオ、ウンデシルチオ、ドデシルチオ、トリデシルチオ、テトラ デシルチオ、ペンタデシルチオ、ヘキサデシルチオ、ヘプタデシルチオ及びオク タデシルチオである。 本発明の文脈において、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、アリールナフチル、好ま しくはフェニルである。 本発明の文脈において、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、アラルキル、好ましくは アリールメチル又はエチルであり、そこでアリールは、好ましくはフェニル又は ナフチルである。いくつかの例は、ベンジル、フェニルエチル及びナフチルメチ ルである。 本発明の文脈において、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀がアルキル−アリールである 場合、それらは好ましくはアルキルフェニル、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₈アルキル フェニル、最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルフェニルである。いくつかの例は、 メチルフェニル、エチルフェニル、ｎ−又はｉ−プロピルフェニル、ｎ−、ｉ− 又はｔ−ブチルフェニル、ヘキシルフェニル、オクチルフェニル、ドデシルフェ ニル、及びジメチルフェニルである。 本発明の文脈において、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀が、アルキル−アラルキルで ある場合、それらは好ましくは、アルキル−ベンジルであり、より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₈アルキルベンジルであり、そして最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルベンジ ルである。いくつかの例は、メチルベンジル、エチルベンジル、ｎ−又はｉ−プ ロピルベンジル、ｎ−、ｉ−又はｔ−ブチルベンジル、ヘキシルベンジル、オク チルベンジル、ドデシルベンジル、及びジメチルベンジルである。 特に好ましい本発明の実施態様では、環２も、また、有機基の置換基で、特に ７−位、８−位又は両方で置換されいる。 特に好ましい本発明の実施態様では、式IIの化合物は、式III： （式中、 Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、Ｃｌ、フェニル又はＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルで あり、 Ｒ₁₁は、Ｈ又は有機基の置換基であり、そして Ｒ₁₂は、Ｈ又は有機基の置換基である） で示される化合物に対応する。 環２は、好ましくはモノ置換であり、それはＲ₁₁及びＲ₁₂の一つは、有機基の 置換基であることを意味する。 Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉及びＲ₁₀は、クロロ又はフェニルであることが好ましい。 本発明の文脈において、Ｒ₁₁又はＲ₁₂が有機基の置換基である場合、それらは −ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＯＯＨ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ハロゲンアルキル 、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル− アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロ アルキルオキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−アルキ ルオキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シ クロアルキルチオ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールチオ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル−アルキ ルチオ、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル−ＣＯ−、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シ クロアルキル−ＣＯ−、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール−ＣＯ−、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキル −アルキル−ＣＯ−、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アラルキル−ＣＯ−、−ＮＲ₃Ｒ₄、炭素原子２ 〜２０個のアルコキシアルキル、ポリオキシアルキレン−ＯＲ₆、−Ｘ−(Ｒ₅)ｋ −Ｃ(Ｏ)−ＮＲ₃Ｒ₄、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₆、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−ＳＯ₂− ＯＲ₆、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−ＳＯ₂−ＮＲ₃Ｒ₄、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₆及び−Ｏ−Ｃ （Ｏ）−Ｒ₆（ここで、Ｒ₃及びＲ₄は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル フェニル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジルであってもよく、又はＲ₃及びＲ₄ は、一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、若しくは基：−ＣＨ₂− ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−若しくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＮＲ₃−ＣＨ₂−ＣＨ₂−で あり、 Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキレン、フェニレン又はベンジレンであり、 Ｒ₆は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル 、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル又はＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジルを意味 し、 Ｘは、直接結合、−Ｏ−又はＳであり、そして ｋは、０又は１である） 並びにその酸の塩からなる群から選ばれることが好ましい。 前記の好ましい定義は、また、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｘ及びＲ₃〜Ｒ₆にも有効である。 Ｒ₁₁及びＲ₁₂が有機基の置換基である場合、それらは最も好ましくは−ＣＮ、 −ＮＯ₂、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈ヒドロキシアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロ アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリール、Ｃ₇〜Ｃ₁₁アラルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルオキ シ、Ｃ₃〜Ｃ₁₂シクロアルキルオキシ、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリールオキシ、Ｃ₅〜Ｃ₇シク ロアルキル−アルキルオキシ、Ｃ₇〜Ｃ₁₁アラルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル チオ、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキルチオ、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリールチオ、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロ アルキル−アルキルチオ、Ｃ₇〜Ｃ₁₁アラルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル−ＣＯ −、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル−ＣＯ−、Ｃ₆〜Ｃ₁₀アリール−ＣＯ−、Ｃ₅〜Ｃ₇ シクロアルキル−アルキル−ＣＯ−、Ｃ₇〜Ｃ₁₁アラルキル−ＣＯ−、−ＮＲ₃Ｒ₄ 、２〜１２個の炭素原子アルコキシアルキル、ポリオキシアルキレン−ＯＲ₆、 −Ｘ−(Ｒ₅)_k−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ₃Ｒ₄、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₆、−Ｘ−(Ｒ₅ )_k−ＳＯ₂−ＯＲ₆、−Ｘ−(Ｒ₅)_k−ＳＯ₂−ＮＲ₃Ｒ₄、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₆ 及び−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₆、（ここで、Ｒ₃及びＲ₄は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルフェニル若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルベンジルであるか、又はＲ₃及び Ｒ₄は、一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、若しくは基：−ＣＨ₂ −ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−であり、 Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン、フェニレン又はベンジレンであり、 Ｒ₆は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル 、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルベンジルであり、 Ｘは、直接結合、−Ｏ−又はＳであり、そして ｋは、０又は１である） 並びにその酸の塩からなる群から選ばれることが好ましい。 本発明の特に好ましい実施態様では、Ｒ₁₁及びＲ₁₂−ＮＯ₂、直鎖状又は分 岐状のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル、直鎖状又は分岐状のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルオキシ、−Ｃ （Ｏ）ＯＨ、又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルからなる群から選ばれる ことが好ましい。 式Ｉ〜IIIの化合物は、一部既知であり、例えば、EP-A-0456609に記載されて いるように、非置換又は置換オルトフェニレンジアミンアミン類、及び非置換又 は置換フタル酸無水物から容易に調製することができる。 ゲスト発色団は、分子状態で発光し、それらの吸収スペクトルと重なる限り、 広範囲の顔料、顔料誘導体類、染料及びそれらの誘導体類、並びにそれらの混合 物から選択することができる。いくつかのゲスト発色団は、例えば、WO 93/2349 2に記載されている。 本発明の一実施態様では、均一な固体溶液を形成するためにゲスト発色団は、 溶媒中で、そして所望するならばホスト発色団中で少なくとも多少は可溶性であ ることが好ましい。 ゲスト発色団の溶解度は、本発明の文脈において、ゲスト発色団の少なくとも ２００mg、より好ましくは少なくとも３００mg、最も好ましくは少なくとも５０ ０mgが、２０℃でジメチルホルムアミドのような溶媒１リットル中に可溶である ことを意味する。この定義は、また、ホスト及びゲスト発色団がポリマーマトリ ックス中に埋み込まれた配合物にも適用される。 ゲスト発色団は、キナクリドン類、ペリレン類、ペリノン類、ジケト−及びジ チオケトピロロピロール類、ローダミン類、クマリン類、キサンテン類、オキサ ジン類、オキサゾール類、シアニン類、フタロシアニン類、ポルフィリン類、ス チリル染料、金属錯体及びそれらの混合物からなる群から選ばれる。 好ましいゲスト発色団は、キナクリドン類、ペリレン類、ペリノン類、ジケト ピロロピロール類、ローダミン類、クマリン類、シアニン類、フタロシアニン類 、ポルフィリン類、スチリル染料及びそれらの混合物からなる群から選ばれる。 キナクリドン類、ペリレン類、ジケトピロロピロール類、ローダミン類、クマリ ン類は、特に好ましい。 ゲスト化合物及びそれらの誘導体類は、当分野でよく知られており、同様の方 法により調製することができる。 キナクリドン類は、Chemical Reviews 67（1）pagesl〜18（1967）に記載され ていることを見出すことができる。 キナクリドン類は、式VII： （式中、 Ｒ₂₆〜Ｒ₂₉及びＲ₃₂〜Ｒ₃₅は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ₂、又は−ＮＲ₂₁Ｒ₂₂であること ができ、ここでＲ₂₁及びＲ₂₂は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、フ ェニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル、ベンジル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベン ジルであるか、又はＲ₂₁及びＲ₂₂は、一緒になって、テトラメチレン、ペンタメ チレン若しくは−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり；あるいはＲ₂₆〜Ｒ₂₉及 び／又はＲ₃₂〜Ｒ₃₅の隣接する基は、それらが連結している炭素原子と一緒にな って、５−若しくは６−員脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族環で あることができ、ここでヘテロ原子は、−Ｏ−、−Ｓ−及びＮからなる群から選 ばれ；そして Ｒ₃₀及びＲ₃₁は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケ ニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルベンジル又はＲ₃₆−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−であり、そこでＲ₃₆は、 Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、フェニル、 ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル、又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルベンジルである） で示される化合物に対応していてもよい。 ペリレン類がUS-A-4446324及びUS-A-5470502に記載されていることを見出すこ とができる。好ましい例は、式IX及びＸ： （式中、 Ｒ₃₇及びＲ₃₈は、互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＣＮであることがで き、 Ｒ₃₉及びＲ₄₀は、互いに独立して、Ｒ₃₆−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−を意味し、ここでＲ₃₆ は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、フェ ニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル、又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルベンジルを 意味し、 Ｒ₄₁及びＲ₄₂は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケ ニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルベンジル又はＲ₃₆−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−であることができ、ここ で、Ｒ₃₆は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル 、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル、又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルベン ジルであり、そして Ｒ₄₃は、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、フェノキシ又はＣ₁〜Ｃ₁₂ア ルキルフェノキシである） で示されるこれらのペリレン類である。 商業的に入手可能な化合物のいくつかの例を示す； ジケト−及びジチオケトピロロピロール類が、US-A-4415685及びJP-A-6116255 5に記載されていることを見出すことができる。 ジケトピロロピロール類の例は、式XI： （式中、 Ｒ₄₄は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、又は非置換若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ４アルキルフェニル、Ｆ、Ｃｌ、 Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ₂、又は−ＮＲ₂₁Ｒ₂₂で置換されているフェニルであり、ここ でＲ₂₁及びＲ₂₂は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、フェニル、Ｃ₁〜 Ｃ₁₂アルキルフェニル、ベンジル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジルであるか 、又はＲ₂₁及びＲ₂₂は一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン若しくは −ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−を意味し；そして Ｒ₄₅は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル、若しく はＣ₁〜Ｃ₆アルキルベンジル、又はＲ₃₀−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−であり、ここでＲ₃₀は 、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニル、フェニル 、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル、若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルベンジルを 意味する） で示される化合物に対応する。 広範なローダミン類が、ACROS ORGANICS catalogue of fine chemicals Vol． 1（1996）から入手可能である。 ローダミン類の好ましい例は、式XII： （式中、 Ｒ₂₁及びＲ₂₂は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、フェニル、Ｃ₁〜 Ｃ₁₂アルキルフェニル、ベンジル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジル、又はＲ_{2 1} 及びＲ₂₂は、一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン若しくは−ＣＨ₂ ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり； Ｒ₄₆は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₈アルキニ ル、フェニル、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル、若しくはＣ₁〜Ｃ₆アルキ ルベンジル、又は等価の金属若しくはアンモニウムカチオンであり； Ｒ₄₇は、基：＝ＮＲ₄₈、又は基：＝⁺ＮＲ₄₈Ｒ₄₉Ｘ^-であり、 Ｒ₄₈及びＲ₄₉は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、フェニル、Ｃ₁〜 Ｃ₁₂アルキルフェニル、ベンジル又はＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジルであり；そし て Ｘは、一価のアニオンである） で示されるそれらである。 市販のクマリン類、オキサジン類、シアニン類、キサンテン類、及びスチリル 染料は、ACROS ORGANICS catalogue of fine chemicals Vol．1（1996）から入 手可能である。 市販の工業用オキサゾールは、DOJINDO LABORATORIES catalogue 18th editio n（1992）から入手可能である。 ポルフィリン類及びフタロシアニン類は、例えば本「フタロシアニン類」〔“Th e Phthalocyanines”(Frank H．Moser et．al.，published by Franklin，1983) 〕に記載されている。 本発明の文脈において、ゲスト発色団の有効量は、例えば本配合物はホスト及 びゲスト発色団の総量に関連して、ゲスト発色団０．００１〜３０、好ましくは ０．０１〜２０、より好ましくは０．０１〜１０、そして最も好ましくは０．０ １〜５重量％含有し得ることを意味する。 更に、本発明の文脈において、ホスト発色団の蛍光発光スペクトルとゲスト発 色団の吸収スペクトルの重なりの意味は、本発明分野の当業者には明白である。 しかしながら、第三者の理解を助けるために、重なりは、下記： に、正規化されており、vが波数である場合、ｆ_Fは量子で測定したホストの蛍光 スペクトルであり、そしてｆ_Aは、ゲストのモル消滅係数のスペクトル分布であ る）で示される積分により定義される「スペクトルの重なり」を意味している。 フォトルミネセンス増加を実現するスペクトルの重なりは、通常、１０以上、好 ましくは１００以上、より好ましくは５００以上である。「重なり」の量は、最 大を有していないため(すなわち、大きいほど、よい)、上限は、全く意味がな い。 本発明の文脈において、埋め込まれるとは、マトリックス内のゲスト発色団の 分布(又は、ポリマーマトリックスが用いられるならば、ホスト及びゲスト発色 団の両方)、又はホスト発色団の全量（又は、したがって、当然なことにポリマ ーマトリックス）を意味している。この分布は均一であることが好ましい。こう して、本発明の他の好ましい実施態様では、（ａ）ゲスト発色団は、ホスト発色 団のマトリックス内に均一に（homogeneously）分布しているか、又は（ｂ）ホ スト発色団及びゲスト発色団の両方がポリマーマトリックス内に均一に分布して いる。 本発明の文脈において、用語「均一に」は、マトリックス内の成分、例えばゲ スト発色団が、むらなく(evenly)、均一に（uniformly）分布しているか、又は マトリックス（又はホスト若しくはホスト／ポリマーマトリックス）全体に分散 しており、好ましくは理想的なケースでは互いに実質的に等距離である。今日の 観察によれば、分布にむらがないほど、又は均一であるほど、蛍光特性がよく、 それは輝く蛍光を有する場所と、弱い蛍光を有する場所の共存に加えて、発光色 がゲストよりもホストに近い場所が減少するためである。更に、集合の機会が、 通常、減少するため、均一な又はむらのない分布が好ましい。 本発明の他の好ましい実施態様では、ゲスト発色団（又はポリマーマトリック スが適用されるならば、ホスト及びゲスト発色団）の平均粒径は、所望の直径よ りも大きくなく、好ましくはゲスト発色団（又はポリマーマトリックスが適用さ れるならば、ホスト及びゲスト発色団）がそれらの分子状態である所望の量以上 である。最も好ましくは、ゲスト発色団（又はポリマーマトリックスが適用され るならば、ホスト及びゲスト発色団）は分子的に溶解し、ホスト発色団のマトリ ックス（又はポリマーマトリックス）内に均一に分布する。 本発明の文脈において、用語「溶解する」は、分子が遊離し、かつ単離された 部分として与えられたマトリックス内に存在し、それが同族の分子間のいかなる 相互作用からも自由にし、すなわち、マトリックス分子により完全に囲むような 方法が好ましい。通常、マトリックスは、液体有機溶媒、又は異なる化学構造を 有している、ポリマー若しくは他の蛍光材料（ホスト）のような固体材料であっ てもよい。一般的に溶解状態の分子の濃度限度は、分子間の親和性質及びマトリ ックス媒体、及び／又は問題のゲスト分子間に存在する固有凝集力に強く依存す る。したがって、普遍的な範囲で好ましい濃度を定義することは不可能であり、 ひいては、通常、特別なベースに基いて、例えば数個の簡単な実験により、処理 されなければならない。 ポリマーマトリックスとして用いてもよいポリマーは、熱可塑性、ポリマー併 合、熱硬化性及び構造的に架橋しているポリマー類から選んでもよい。ポリマー 類は、ホモポリマー、コポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー類又は ランダムポリマー類である。 ポリマー類は、不透明又は半透明であってもよいが、好ましくは透明である。 ポリマー類は、例えば、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリイミド類、ポリア ミド−イミド類、ポリアミドエステル類、ポリウレタン類、ポリウレア類、ポリ オレフィン類のような熱可塑性ポリマーの群；ビニルエーテル類、ビニル、エス テル類、ビニルアルコール類、ビニルクロリド、ビニルジクロリド、アセトニト リル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸及びメタクリル酸のエステル類並 びにアミド類、スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、スチレンスルホン 酸並びにそれらのエステル類及びアミド類、ビニルカルバゾール、ビニルピリジ ン、ビニルピロリドンのような置換オレフィン類からのポリマー類；ポリマレイ ン酸及びそれからのエステル類並びにアミド類；ポリエステル類(例えば、ビス フェノール−Ａジグリシジルエーテル)、ポリスルホン類、ポリケトン類、ポリ フェニルスルフィド、及びポリアセタール類；及び天然ポリマー類並びにセルロ ース、そのエステル類及びエーテル類のようなそれらの誘導体類、並びにスター チ又はスターチの誘導体類から選んでもよい。 熱硬化性及び構造的に架橋されたポリマー類の例は、ポリエポキシド類、不飽 和ポリエステル類、例えば、ポリオール類及び／又はポリアミン類からのアクリ ル酸及び／若しくはメタクリル酸エステル類及び／又はアミド類からの光架橋性 樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂、及びフェノール／ホルムアルデヒド樹 脂；ブタジエン、イソプレン及び／又はクロロプレンからのポリマー類並びに架 橋し、格子を含めてゴムのような性質であってもよいオレフィンとのコポリマー 類；並びに既知のゾルゲル法を通して得ることができるシリケート類である。 本発明のポリマー性配合物は、電気的、物理的、機械的な性質及び加工容易性 （processability）のような特定の特性を強化するために更なる成分を含有して いてもよく、例えば、均質な粒子分布を達成するための分散剤、潤滑剤、可塑剤 、帯電防止剤、溶媒、成形剤、抗酸化剤、光安定化剤、充填材、ガラス球及びガ ラス繊維のような強化充填材、粉末として、シリケート類(例えば、雲母、粘度 、ケイ灰石)、金属及び半導体金属酸化物、金属炭酸塩、金属塩、金属及び半導 体金属、カーボンブラック、又は炭素繊維、ウィスカー、金属及び半導体金属カ ーバイド、金属及び半導体金属窒化物、染料、顔料などを含有していてもよい。 (ホスト発色団＋ゲスト発色団)：ポリマーマトリックスの重量比は、実際の実 地適用に依存し、したがって、９９：１〜１：９９９の範囲内である以外は、う まく定義された好ましい比はない。特定の適用では、色強度及び蛍光の両方が必 要であり、そのとき、ポリマーマトリックスに対する発色団の好ましい比は、２ ０：８０〜９９：１、好ましくは５０：５０〜９９：１、より好ましくは８０： ２０〜９９：１である。蛍光が所望されるが、色強度が必要とされない状況下で は、そうしてポリマーマトリックスに対する発色団の好ましい比は２０：８０〜 １：９９９、より好ましくは１０：９０〜１：９９９，より好ましくは５：９５ 〜１：９９９である。 本発明による配合物は、JP-A-03255190に記載されているような共昇華法、又 はゲスト発色団の溶解度を利用する新しい方法のような既知の方法を用いて調製 することができる。 本発明の更なる実施態様は、ホスト発色団及びゲスト発色団、並びに、所望な らばポリマーマトリックスを含み、ホスト発色団の蛍光発光スペクトルとゲスト 発色団の吸収スペクトルが重なる、本発明の前記の配合物の製造方法であって （ａ）ホスト発色団をベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］−イソインドー ル−１１−オン類からなる群から選択し、 （ｂ）溶媒の存在下にホスト発色団及び少なくとも１種のゲスト発色団の有効量 、及び場合によりポリマー又は重合性前駆体を混合し、そして （ｃ）その後、場合により工程（ｂ）のポリマーの存在下で、ホスト及びゲスト 発色団を沈殿させるか、又は （ｄ）工程（ｂ）のポリマー前駆体の重合反応の間にホスト及びゲスト発色団を 沈殿させる ことを特徴とする方法である。 本発明の文脈において、材料の混合を、慣用の溶媒中での成分の溶解に続く、 溶媒の蒸発；良性溶媒から劣性溶媒への沈殿(激しい撹拌を行ってもよい)；凍結 乾燥；そしてポリマー化し得るモノマー又はオリゴマーの重合反応、好ましくは 激しい撹拌下に沈殿させることを通じて達成することができる。 適切な不活性溶媒は、例えば、プロトン性極性及び非プロトン性極性溶媒であ り、それは、単一で用いても、少なくとも２の溶媒の混合物中で用いてもよい。 例は、水、アルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、 エチレングリコモノメチル−若しくは−モノエチルエーテル、エーテル類(ジブ チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチル エーテル、エチレングルコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ ルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル)、ハロゲン化炭化水素( 塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロ ロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン)、カルボン酸エステル類及び ラクトン類(酢酸エチルエステル、プロピオン酸メチルエステル、安息香酸エチ ルエステル、２−メトキシエチルアセテート、γ−ブチロラクトン、δ−バレロ ラクトン、ピバロラクトン)、カルボン酸アミド類及びラクタム類；Ｎ，Ｎ−ジ メチルホルムアミド、Ｎ，ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ ド、テトラメチルウレア、ヘキサメチルホスホン酸トリアミド、γ−ブチロラク タム、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−アセチルピロリドン、 Ｎ−メチルカプロラクタム；スルホキシド(ジメチルスルホキシド)、スルホン類 (ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、トリメチレンスルホン、テトラメチレ ンスルホン)、四級アミン類(Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン)、 石油エーテル、メチルシクロヘキサン、ベンゼン又は置換ベンゼン類（クロロベ ンゾール、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ニトロベ ンゼン、トルエン、キシレン）及びニトリル類(アセトニトリル、プロピオンニ トリル、ベンゼンニトリル、フェニルア七トニトリル)、ケトン類（例えば、ア セトン、メチル−イソブチル−ケトン）のような脂肪族性及び芳香族性炭化水素 である。 共沈は、数多くの方法により行うことができる。ホスト及びゲスト発色団が最 終配合物中の所望の重量範囲を許容し得る溶解度を有する場合、沈殿は非溶媒に 溶液を添加することにより完了し、その後、沈殿物をろ別し、溶媒を、好ましく は高温下、好ましくは真空下に固体を乾燥して、除去する。他の可能性は、真空 下に及び／又は高温で単純に蒸発させることである。 凍結乾燥工程では、一般的に溶液を凍結させることにより、成分及び溶媒の定 常状態が発生し、そこで成分は均一に分布する。この状態は、凍結乾燥による溶 媒の除去で維持される。仕上げ材料は、通常、高度に蛍光であり、ホスト／ゲス ト材料に特徴的なすべての特徴を示す。 他の好ましい実施態様では、ホスト及びゲスト発色団は、適切な溶媒に溶解し 、その後、この溶液をポリマーゲル（溶液で膨潤したポリマー）に添加する。通 常、ホスト及びゲスト発色団は、ゲルに続けて浸す。原則として、溶媒の除去及 び乾燥は本発明の配合物を生成させる。 他の好ましい実施態様では、ホスト及びゲスト発色団は、ボールミルを用いて 一緒に粉砕される。高い剪断力のために、通常、ゲスト発色団粒子及び／又は分 子はホスト発色団マトリックスに入り込み、本発明の蛍光性配合物を形成する。 他の好ましい実施態様では、ホスト及びゲスト発色団は、場合により、ポリマ ーと一緒に、混合され、その後、個々の成分の還元温度以下の温度で溶融混合さ れる。 本配合物は、幅広い数で応用することができる。例えば、本発明の配合物は、 それらが素晴らしい昼光蛍光を示し、自動車ハロゲンランプのＵＶ光によっても 励起させることができ、それにより昼及び夜間の両方の間強く輝く光を与えるた め、夜及び昼の光での道路標識及び交通標識のような適用での着色剤として有用 にする。他の適用は、顔料、着色料、シンチレーター材料、太陽エネルギー捕集 器用の材料、光発光エレクトロルミネセントデバイス用の材料、蛍光画像を発生 させる材料としてのそれらの用途を含んでいる。更に、ゲスト化合物の選択は、 系全体に必要とされる所望の発光波長に多大の柔軟性を与え、着色調製性能を与 え、そして波長変調を経由した特定の色適用に対しコア系の作り変えを容易にす る。蛍光画像（高浮き彫り画像構造）を、よく知られているフォトレジスト技術 により製造することも可能である。本発明の配合物は、また、塗料、ラッカー、 及び印刷用インクに用いてもよい。 本発明の配合物は、最終目的に依存して様々な形態で用いることができる。 本発明の配合物は、粉砕して、工業用に適用させるために粉末の形態にしても よい。 本発明の他の実施態様では、本発明の配合物は、粒子を含有する粉末の形態で ある。粒子は、平均直径１０nm〜５００μm、より好ましくは５０nm〜１００μm 、最も好ましくは５０nm〜５０μmである。粉末は、溶解しその中に均質に分布 したホスト及びゲスト発色団ポリマー粒子を含んでいて、粉砕又は乳化重合、あ るいは両方を経由することで得ることができる。 本発明の配合物の粒子は、既知の方法によりポリマー類で封入して、例えば、 ポリマー類を着色するための顔料を形成する。 本発明の配合物は、支持体材料上に層を形成させるための被覆として用いても よく、共昇華方法を経由することが好ましい。本発明の更なる実施態様は、本発 明による配合物の層で少なくとも部分的に被覆されている支持体材料である。 適切な支持体（又は担体）材料は、ガラス、セラミックス、鉱物、プラスチッ ク、紙、木材、半導体、金属金属酸化物並びに半導体金属酸化物及び金属又は半 導体金属窒化物若しくは−カーバイドのような有機又は無機材料からなる群から 選んでもよい。 層の厚さは、所望の用途に依存し、通常は、０．０１〜１０００μm、好まし くは０．０５〜５００μm、特に好ましくは０．１〜１００μmであってもよい。 その被覆は、好ましくは透明である被覆を覆うことにより保護してもよい。そ のような被覆はよく知られており、特に光架橋性被覆は本目的に有用であり、当 分野でよく知られている。 本発明の粉末は、ポリマー類と混合してもよい。本発明の更なる実施態様は、 （ａ）ポリマー基質、及び（ｂ）本発明の配合物の均一に分布している粒子を含 む配合物である。 粒子の量は、例えば、全配合物の０.０００１〜９０重量％、好ましくは０.１ 〜９０重量％、そしてより好ましくは１〜５０重量％である。 ポリマー基質は、熱可塑、ポリマー配合物、熱硬化物及び構造的に架橋された ポリマー類から選択してもよい。ポリマー類は、ホモポリマー、コポリマー、ブ ロックポリマー、グラフトポリマー類又はランダムポリマー類であってもよい。 ポリマー類は、不透明又は半透明であってもよいが、好ましくは透明である。 ポリマー類は、例えば、ポリエステル類、ポリアミド類、ポリイミド類、ポリア ミド−イミド類、ポリアミドエステル類、ポリウレタン類、ポリウレア類、ポリ オレフィン類のような熱可塑性ポリマーの群；ビニルエーテル類、ビニル、エス テル類、ビニルアルコール類、ビニルクロリド、ビニルジクロリド、アセトニト リル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸及びメタクリル酸のエステル類並 びにアミド類、スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、スチレンスルホン 酸並びにそれらのエステル類及びアミド類、ビニルカルバゾール、ビニルピリジ ン、ビニルピロリドンのような置換オレフィン類からのポリマー類；ポリマレイ ン酸及びそれからのエステル類並びにアミド類；ポリエステル類(例えば、ビス フェノール−Ａジグリシジルエーテル)、ポリスルホン類、ポリケトン類、ポリ フェニルスルフィド、及びポリアセタール類;及び天然ポリマー類並びにセルロ ース、そのエステル類及びエーテル類のようなそれらの誘導体類、並びにスター チ又はスターチの誘導体類から選んでもよい。 熱硬化性樹脂及び構造的に架橋した樹脂の例は、ポリエポキシド類、不飽和ポ リエステル類、光架橋化樹脂、例えば、アクリル酸及び／若しくはメタクリル酸 エステル類から、並びに／又はポリオール類及び／若しくはポリアミン類からの アミド類、メラニン／ホルムアルデヒド樹脂、並びにフェノール／ホルムアルデ ヒド樹脂；ブタジエンからのポリマー類、イソプレン及び／若しくはクロロプレ ン、並びに架橋し、ゴムのような性質であるかもしれないオレフィンとのコポリ マー；並びに、例えば、既知のゾルゲル法を通して得ることができるシリケート 類である。 熱可塑性配合物は、例えば、ポリマー類の溶液を添加し、溶媒を除去するよう な既知の混合方法、射出成形及び押し出し成形により得ることができる。熱硬化 性で、構造的に架橋された配合物は、押し型成形のような既知の方法により得る ことができ、そこで粒子は、通常、配合物前駆体の重合反応前に分散している。 本発明のポリマー性配合物は、電気的、物理的、機械的な性質及び加工容易性 のような特定の特性を強化するために更なる成分を含有していてもよく、例えば 、均質な粒子分布を達成するための分散剤、潤滑剤、可塑剤、帯電防止剤、溶媒 、成形剤、抗酸化剤、光安定化剤、充填材、ガラス球及びガラス繊維のような強 化充填材、粉末として、シリケート類(例えば、雲母、粘度、ケイ灰石)、金属及 び半導体金属酸化物、金属炭酸塩、金属塩、金属及び半導体金属、カーボンブラ ック、又は炭素遷移、ウィスカー、金属及び半導体金属カーバイド、金属及び半 導体金属窒化物、染料、顔料などを含有していてもよい。 本発明のポリマー配合物は、成形した物品の形態で用いてもよい。 ポリマー配合物又はホスト／ゲスト粒子との重合性前駆体の配合物は、被覆配 合物を生成させる溶媒を含有していてもよい。適切な溶媒は、先に記した。 本発明の他の目的において、ホスト／ゲスト配合物の粒子又はポリマー類から の粒子を含有しているポリマー配合物、並びに溶解したホスト／ゲスト発色団は 、上記の配合物を用いる担体材料上の被覆として用いることができる。 本発明の更なる実施態様は、（ａ）担体材料、及び（ｂ）少なくとも一つの表 面に、（ａ）ポリマー基質及び（ｂ）配合物の粒子、又はその中に均一に分布し ている、ポリマーからの粒子及び本発明の溶解されたホスト／ゲスト発色団又は 両方を含む配合物の被覆を含む配合物である。 本発明の他の目的において、ポリマー及び可溶性のホスト／ゲストを含む配合 は、該配合物の溶液を用いる担体材料上の被覆として用いることができる。 本発明の更なる実施態様は、（ａ）キャリヤー材料、及び（ｂ）少なくとも表 面に、その中に均一に分布している（ａ）ポリマー基質、及び（ｂ）配合物の粒 子、及び本発明の可溶性ホスト／ゲスト発色団を含む配合物の被覆を含む配合物 である。 適切な担体材料は、ガラス、セラミックス、鉱物、プラスチック、紙、木材、 半導体、金属、金属酸化物、並びに半導体金属酸化物及び金属又は半導体金属窒 化物若しくは−カーバイドのような、有機又は無機材料からなる群から選んでも よい。 被覆の厚さは、所望の用途に依存し、通常は、０．０１〜１０００μm、好ま しくは０．０５〜５００μm、特に好ましくは０．１〜１００μmであってもよい 。 被覆は、好ましくは透明である被覆を覆うことにより保護してもよい。そのよ うな被覆はよく知られており、特に光架橋された被覆は、本目的に有用であり、 当分野でよく知られている。 被覆された材料は、塗布、キャスティング、スピンコーティーングのような既 知の方法により、直接、又はポリマー性配合物の分散液で得ることができる。 また、ポリマーを形成するモノマー、オリゴマー前駆体を含有している重合性 配合物を用いることも可能であり、特に架橋し得るオレフィン性不飽和モノマー は、そのような被覆に有用である。重合反応は、熱的に若しくは化学線により、 又は両方により誘起させてもよい。ラジカル開始種の存在下に重合反応を行うこ とが多くの場合好ましい。被覆配合物は新規であり、本発明の更なる実施態様で ある。 本発明の更なる実施態様は、液体配合物を含有する溶媒であって、 （１）可溶性ポリマー、及び （２）本発明による配合物のホスト及びゲスト発色団の粒子、又はその中に溶解 した本発明によるホスト及びゲスト発色団 を含むことを特徴とする。 これらの配合物は、前記のような溶媒、場合により界面活性剤及び分散剤を含 有していてもよい。配合物の粘度範囲は、所望する適用に依存し、溶媒の量、ポ リマーバインダー及び蛍光材料の選択により容易に行うことができる。更に所望 の粘度を達成するには、増粘剤を追加的に用いてもよい。適切な溶媒は先に記し た。 本配合物の製造は、適切な混合装置を用いて成分を単純に混合することにより 達成することができる。分散液は、一般的には、粘度に依存して安定である。凝 集した粒子は、撹拌により再分散させることができる。 被覆を製造する高度に好都合な実施態様では、重合性配合物を用いてもよく、 そこで担体材料の表面の少なくとも一つは被覆され、続けて熱、放射、又は両方 により重合させる。また、光重合性混合物を用いて、既知のフォトレジスト技術 により蛍光画像を形成させてもよい。 本発明の更なる実施態様は、重合性配合物であって、 重合性モノマー又はプレポリマーを、粒子を含有している粉末の形態で本発明の 配合物との、又は好ましくはその中に溶解している本発明によるホスト及びゲス ト発色団との、あるいは両方との混合物中に含む配合物である。 本配合物は、前記の本発明のよるポリマー類又はポリマー粒子を形成するのに 用いてもよい。好ましくは、配合物は、被覆又は像を形成させる場合、溶媒を含 有している。前記の実施態様は、また、好ましい実施態様を含めて、本配合物に 適用することができる。 好ましい実施態様では、本配合物は、熱的に、又は光重合することができるオ レフィン性不飽和基、好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ₂及び−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂から 選ばれる基を含有している重合性モノマー及び／又はポリマーに基いている。光 重合性モノマー及びプレポリマーは当該分野ではよく知られており、例えば、EP -A-0654711に記載されている。好ましい光重合性モノマー及びプレポリマーは、 アクリル酸又はメタクリル酸のエステル類若しくはアミド類、及びアルコール、 ポリオール、アミン類並びにポリアミン類をベースとするものである。 好ましいエチレン性不飽和の光重合性試薬は脂肪族、環式脂肪族及び環式脂肪 族−脂肪族アルコール類並びにジオール類〜テトロール類、並びに特別に好まし くは２〜１２、特に好ましくは２〜８個の炭素原子を含有するアミン類及びジア ミン類〜テトラアミン類のアクリル酸若しくはタクリル酸のエステル類の群から 選択される。これらのジオール類のいくつかの例は、エチレングリコール、１， ２−若しくは１，３−プロパンジオール、１，２−、１，３−及び１，４−ブタ ンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカン ジオール、ドデカンジオール、シクロヘキサンジオール、ジ（ヒドロキシメチル ）−シクロヘキサン、ポリオキシアルキレンジオール類のようなアルキレンジオ ール類、例えば、ポリエチレンジオール類、ポリポリプロピレンジオール類、ポ リブチレンジオール類及びポリエチレン／ポリプロピレンジオール類、更に １,１,１−トリヒドロキシメチルエタン若しくは−プロパン、ペンタリスリオー ル（pentaerythritol）及びジペンタリスリオールのような、好ましくはアルキ レンジオール単位２〜１００のＣ₂−Ｃ₆アルキレンジオール類、より好ましくは アルキレンジオール単位２〜５０、最も好ましくはアルキレンジオール単位２〜 ２０である。ポリアミン類のいくつかの例は、エチレンジアミン、１，３−及び １，３−プロパンジアミン、１，２−、１，３−及び１，４−ブタンジアミン、 １，６−ヘキサンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン 、シクロヘキサンジアミン、（アミノメチル）シクロヘキサンアミン、イソホロ ンジアミン及びジ（アミノメチル）シクロヘキサンである。アルコールの例は、 直鎖状若しくは分岐状のＣ₁〜Ｃ₂₀アルカノール類である。 光重合性配合物は、被覆及び画像を形成するのに特に適切であってよい。 本発明の更なる実施態様は、所望ならば、そこに溶解し及び／若しくは均一に 分布している、粒子を含有している粉末の形態で本配合物を、又は本発明による ホスト及びゲスト発色団を、又は両方を含有する重合されたフォトレジスト材料 の高浮き彫り画像を有する担体材料を含む配合物である。 本発明の更なる実施態様は、担体上に蛍光性の高浮き彫り画像を製造する方法 である。好ましくは、これは、遮蔽下での照射、又はレーザー筆記により、担体 上での上記の被覆された光重合性配合物（これは、好ましくは乾燥され、溶媒を 除去されている）を露光し、露光された配合物を現像し、次いで最終的に非露光 部分を除去することことを含む。 非−露光部分の除去は、一般的には、主に溶媒での処理により行われる。 前記の高度に蛍光性の材料は、全部、光学的、及び電気光学的装置に幅広く用 いることことができる。 本発明の更なる実施態様は、蛍光放射線の創造のための方法であり、それには 電気的に、又はＵＶ若しくは可視線によるかのいずれか、あるいは両方で、本発 明の蛍光性配合物を励起させる必要がある。 本発明の他の実施態様は、本発明の配合物の蛍光性材料としての使用である。 前記のように、ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１ １−オン、１，２，３，４−テトラクロロ−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１ −ａ］ イソインドール−１１−オン及びいくつかの置換誘導体類は、当分野で既知であ る。我々の研究から、ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール −１１−オン類及び１，２，３，４−テトラクロロ−ベンゾ［４，５］イミダゾ ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類が、経時露光試験による測定で、 非常に高い光安定性を示すことが見出された。更に、これらの化合物の光安定度 は、７−及び／又は８−での置換により低下することを見出した。 １，２，３，４−テトラフェニル−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］ イソインドール−１１−オンの場合、それは中位の光安定性を示し、それは数多 くの適用を満足させる。しかしながら、ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ ］イソインドール−１１−オンが１−、２−、３−及び／又は４−位並びに７− 及び／又は８−位で選ばれた置換基で置換された場合、固体状態ルミネセンスは 維持され、光安定度は大きく改良され、及び化合物は所望の溶解度を有すること が見出された。 本発明の更なる実施態様、式Ｖ： （式中、 Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆の多くて三つは、Ｈであり、そしてＲ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅ 及びＲ₁₆の少なくとも一つは、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ−ポリＣ₂〜Ｃ₆オキシアルキレン； 非置換又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ、又は−ＮＲ₂₁Ｒ₂₂で置換されたＣ₅〜Ｃ₈シクロアル キル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₅〜Ｃ₈シク ロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、フェニル、フェ ニルオキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオの群から選ばれる置換基であり； あるいは Ｒ₁₃及びＲ₁₄は一緒になって、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は一緒になって、又はＲ₁₃及びＲ₁₄ は一緒になって、並びにＲ₁₅及びＲ₁₆は一緒になって、又はＲ₁₄及びＲ₁₅は一 緒になって、基：−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｃ Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ− 、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＲ₂₃−から選ば れ； Ｒ₁₇及びＲ₂₀は、互いに独立して、Ｈであるか、又はＲ₁₈の意味を有し； Ｒ₁₈及びＲ₁₉の一つは、Ｈであり、Ｒ₁₈及びＲ₁₉の一方又は両方は、Ｃ₁〜Ｃ_{1 8} アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキ シ−ポリＣ₂〜Ｃ₆オキシアルキレン；非置換又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ、若しくは−Ｎ Ｒ₂₁Ｒ₂₂で置換されたＣ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₅ 〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅ 〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ 、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキリデン、フェニル−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＮＲ_{2 3} −Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＮＲ₂₃−Ｓ（Ｏ）₂−、フェニル−Ｓ（Ｏ）−、フェ ニル−Ｓ（Ｏ）₂−、フェニル−ＣＯ₂−、フェニル−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、フェニル −Ｓ０３−、フェニル−ＮＲ₂₃−、若しくはフェニル−ＣＨ＝ＣＨ−の群から選 ばれる置換基であるか；あるいは Ｒ₁₇及びＲ₁₈は一緒になって、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、又はＲ₁₇及びＲ₁₈ は一緒になって、並びにＲ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、又はＲ₁₈及びＲ₁₉は一 緒になって、基：−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｃ Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、 −ＣＨ＝ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−Ｎ ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＲ₂₃− の群から選ばれ； Ｒ₂₁及びＲ₂₂は、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂ アルキルフェニル、ベンジル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジル、又はＲ₂₁及 びＲ₂₂は、一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン若しくは−ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり； Ｒ₂₃は、ＨＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はベンジルであり；そして Ｒ₂₄及びＲ₂₅は、は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、又はＦ、Ｃｌ若しくはＢｒである） で示される化合物である。 好ましい実施態様では、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は、置換基であり、最も好ましくはＲ₁₃ 、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は、置換基である。その他の好ましい実施態様では、Ｒ₁₃ 及びＲ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆、Ｒ₁₄及びＲ₁₅、又はＲ₁₃及びＲ₁₄並びにＲ₁₅及びＲ₁₆ は、それぞれ一緒になって、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅−ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄− ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＲ₂₅−ＣＨ− 、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ−である。 他の好ましい実施態様では、Ｒ₁₇及びＲ₂₀は、Ｈを意味し、そしてＲ₁₇及びＲ₁₉ 又は両方は置換基である。その他の好ましい実施態様では、Ｒ₁₇及びＲ₁₈、Ｒ₁₉ 及びＲ２０、Ｒ₁₈及びＲ₁₉、又はＲ₁₇及びＲ₁₈並びにＲ₁₉及びＲ₂₀は、それぞ れ一緒になって、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｃ Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ−を意味する。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がアルキルである場合、直鎖状のアルキル又は分岐状のアルキ ルであってもよく、かつ好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜６個の炭素原 子を含有していてもよい。アルキルの例は、先に記した。好ましいアルキルは、 メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル、そしてペ ンチル及びヘキシルの異性体である。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がアルコキシである場合、直鎖状のアルコキシ又は分岐状のア ルコキシであってもよく、かつ好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜６個の 炭素原子を含有していてもよい。アルコキシの例は、先に記した。好ましいアル コキシ類は、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−及びｔ −ブトキシ、そしてペントキシ及びヘキソキシの異性体である。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ２０の一つ以上がアルキルチオールである場合、直鎖状のアルキルチオール 又は分岐状のアルキルチオールであってもよく、かつ好ましくは１〜１２、より 好ましくは１〜６個の個の炭素原子を含有してもよい。アルキルチオの例は、先 に記した。好ましいアルキルチオールは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ −プロピルチオ、ｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ、そしてペンチルチオ及びヘキ シルチオの異性体である。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がＣ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ−ポリＣ₂〜Ｃ₆オキシアルキレンであ る場合、アルコキシは、直鎖状のアルコキシ又は分岐状のアルコキシであっても よく、かつ好ましくは１〜６、より好ましくは１〜４個の炭素原子を含有し、例 えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ及びブトキシであってもよい。オキシア ルキレン基を好ましくは含有している。２〜４、より好ましくは２又は３個の炭 素原子、エチレンオキシ又は１，２−プロピレンオキシであってもよい。基は、 １〜１２、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜４の繰り返すオキシアルキレ ン単位を含有していてもよい。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がシクロアルキルである場合、好ましくはシクロペンチル又は シクロヘキシルである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がシクロアルコキシアルキルである場合、好ましくはシクロペ ントオキシ又はシクロヘキソキシである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉ 及びＲ₂₀の一つ以上がシクロアルキルチオである場合、好ましくはシクロペンチ ルチオ又はシクロヘキシルチオである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がシクロアルキル−アルキルである場合、アルキルは、好まし くはエチル、最も好ましくはメチル、そしてシクロアルキルは、好ましくはシク ロペンチル又はシクロヘキシルである。好ましい例は、シクロペンチル−メチル 及びシクロヘキシルメチルである。 本発明の文脈においてＲ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及び Ｒ₂₀の一つ以上がシクロアルキル−アルコキシである場合、アルコキシは、好ま しくはエトキシ、最も好ましくはメトキシ、そしてシクロアルキルは、好ましく はシクロペンチル又はシクロヘキシルである。好ましい例は、シクロペンチル− メトキシ及びシクロヘキシルメトキシである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈及びＲ₁₉ の一つ以上がシクロアルキル−アルキルチオである場合、アルキルチオは好まし くはエチルチオ、最も好ましくはメチルチオ、そしてシクロアルキルは好ましく はシクロペンチル又はシクロヘキシルである。好ましい例は、シクロペンチル− メチルチオ及びシクロヘキシルメチルチオである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がフェニルアルキルである場合、アルキル基は、好ましくは、 １又は２個の炭素原子、最も好ましくはメチルを含有している。特に好ましいの はベンジルである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がフェニルアルコキシである場合、アルコキシ基は、好ましく は、１又は２個の炭素原子、最も好ましくはメトキシを含有している。特に好ま しいのはベンジルオキシである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆並びにＲ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及 びＲ₂₀の一つ以上がフェニルアルキルチオである場合、アルキルチオアルコキシ 基は、好ましくは、１又は２炭素原子、最も好ましくはメチルチオを含有してい る。特に好ましいのはベンジルチオである。 本発明の文脈において、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉及びＲ₂₀の一つ以上がフェニル−Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキリデンである場合、アルキリデンは、直鎖状又は分岐状であって もよく、かつ２〜６、好ましくは２〜４個の炭素原子を含有してもよい。いくつ かの例は、エチリデン、１，１−又は２，２−プロピリデン、及び１，１−又は ２，２−ブチリデンである。 好ましい置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、及び−ＮＲ₂₁Ｒ₂₂であり、そこでＲ₂₁及びＲ₂₂は、互いに 独立して、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、フェニル又はベンジルである。 本発明の文脈において、Ｒ₂₁及びＲ₂₂がアルキルである場合、それは直鎖状の アルキル又は分岐状のアルキルであってもよく、かつ１〜１２、好ましくは１〜 ６個の炭素原子を含有していてもよい。 本発明の文脈において、Ｒ₂₁及びＲ₂₂がアルキルフェニルである場合、アルキ ルは直鎖状又は分岐状であってもよく、かつ１〜８、好ましくは１〜６個の炭素 原子を含有していてもよい。 本発明の文脈において、Ｒ₂₁及びＲ₂₂がアルキルベンジルである場合、アルキ ルは直鎖状又は分岐状であってもよく、かつ１〜８、好ましくは１〜６個の炭素 原子を含有していてもよい。 Ｒ₂₃は、好ましくはＨ、メチル又はエチルである。 本発明の文脈において、Ｒ₂₄及びＲ₂₅がアルキル、アルコキシ、アルキルチオ である場合、直鎖状又は分岐状であってもよく、かつ１〜４、好ましくは１又は ２個の炭素原子を含有していてもよい。 好ましい実施態様では、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルフェニルである 。主に好ましくはＲ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆が全部フェニルである。 更に好ましい実施態様では、Ｒ₁₇及びＲ₂₀はＨであり、そしてＲ₁₈及びＲ₁₉又 は両方は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシであり、あるいはＲ₁₇及 びＲ₁₈、Ｒ₁₉及びＲ₂₀、Ｒ₁₈及びＲ₁₉、又はＲ₁₇及びＲ₁₈及びＲ₁₉及びＲ₂₀は、 それぞれ、一緒になって、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−であり、そこでＲ₂₄ 及びＲ₂₅は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル又はＣ₁〜 Ｃ₈アルコキシである。 特に好ましい実施態様では、式Ｖの化合物は、式VI： （式中、 Ｒ₁₇及びＲ₂₀は、Ｈであり、そしてＲ₁₈及びＲ₁₉又は両方は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アル キル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシであるか、あるいはＲ₁₈及びＲ₁₉は、一緒になっ て、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−であり；あるいはＲ₁₇及びＲ₁₈は一緒にな って、又はＲ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、又はＲ₁₇及びＲ₁₈は一緒になって、並 びにＲ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−であり、そ こでＲ₂₄及びＲ₂₅は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₈アルコキシである。アルキルは、好ましくはα−又はα，α−位で分岐し ている） で示される化合物に対応する。 α−分岐したアルキル置換基を有する１，２，３，４−テトラクロロ−ベンゾ ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類は、メチル置 換化合物よりもより高い光安定度を有し、アシル置換１，２，３，４−テトラク ロロ−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類 は、また、高い光安定度及び所望の溶解度を有することが更に見出された。更な る本発明の実施態様は、式VIa： （式中、 Ｘ₁は、Ｃ₁又はＢｒであり、 Ｒ'₁₈及びＲ'₁₉又は両方は、互いに独立して、−ＣＯＯＨ、又はα−若しくは α，α−分岐状のＣ₃〜Ｃ₂₀アルキル、若しくはＲ_a−Ｃ（Ｏ）−（そこで、Ｒ_a は、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルである）であるか；又はＣ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜 Ｃ₈シクロアルキル−ＣＨ₂−、フェニル、ベンジルであり、それは非置換又はハ ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルコキシで置換されているか、 あるいは Ｒ'１８及びＲ'₁₉の一つは、α−若しくはα，α−分岐状のＣ₃〜Ｃ₂₀アルキ ル若しくはＲ_a−Ｃ（Ｏ）−（そこで、Ｒ_aは、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルである）でる か；又はＣ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−ＣＨ₂−、フェニ ル、ベンジルであり、それは非置換若しくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル又は Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシで置換されていて、かつＲ'₁₈及びＲ'₁₉のもう一方は、直 鎖状のＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルである） で示される化合物である。 分岐したアルキルは、好ましくは１−メチル又は１，１−ジメチル置換alk-１ −イルから選ばれる。アルキルは、好ましくは３〜１８、より好ましくは３〜１ ２、最も好ましくは３〜８個の炭素原子を含有している。Ｘ₁は、好ましくはＣ ｌである。 Ｒ_aは、好ましくはＣ₃〜Ｃ₁₂アルキル；又はシクロペンチル、シクロヘキシル 、フェニル、ベンジルであり、それは非置換若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されている。 本発明の文脈において、直鎖状のアルキルは、好ましくは１〜８、より好まし くは１〜６、最も好ましくは１〜４個の炭素原子を含有している。 式Ｖ、VI及びVIaの化合物は、例えば、EP-A 456609に記載されている下記式： で示される式を基にした製造方法と、類似の既知の方法で製造することができる 。 通常、上記に示された異性体２種は、所望ならば、例えば、カラムクロマトグ ラフィーにより分離できるものが得られる。一般的に、本発明の結果には、該構 造異性体２種を分離することは必要ではない。 本発明の他の好ましい実施態様は、エレクトロルミネセンス（ＥＬ）デバイス 内で、又はそれ用の有機発光材料として、本発明の化合物Ｖ、VI及びVIaを用い ることに関する。それらのＥＬ−デバイスは、当分野でよく知られており、例え ば、US 5,593,788、WO 94/15441、及びその中で引用されている文献に記載され ている。例えば、慣用のＥＬデバイスの一つは、二つの極度に薄い層（合計厚さ ＜１.０μm）を含み、それは陽極と陰極に分離する。一つの層が、正孔（holes ）を注入し、移動させるために、特別に選ばれ、そして他の層が電子を注入し、 移動させ、かつそのデバイスの有機蛍光ゾーンとして作用させるために、特別に 選ばれる。その極度に薄い有機蛍光媒体は、低下した抵抗、所定レベルの電気バ イアスでの電流密度を許容する。光発光は、有機蛍光媒体中の電流密度に直接的 に間連するため、増加した電荷注入及び移動効率と関連付けられた薄層は、許容 し得る光発光レベル（例えば、周囲光で検出し得る輝度）をデバイスの蛍光ゾー ンとしても作用する移動層のような集積回路ドライバと適合する範囲の低電圧を 達成する。 本発明の他の好ましい実施態様は、本発明のホスト／ゲスト配合物は、ＥＬデ バイスの層内の有機発光材料として、及びそのようなＥＬデバイスの製造用とし て用いることができる。そのようなデバイスは、原理が、例えばUS 5,593,788及 びその中で引用されている先行技術から既知であり、つまり、当業者には更なる 詳細は不要である。 こうして、本発明の化合物又は配合物を含むエレクトロルミネセントデバイス は、また、本発明の一部である。そのようなデバイスは、例えば、上記のUS 5,5 93,788又はWO 94/15441に詳細がある。 本発明の蛍光配合物は、ホスト単位を含有しているが、ゲスト単位に全く欠け る粉末、又はゲスト単位を含有しているが、ホスト単位に全く欠ける粉末の固体 状態発光強度と比較して、固体状態蛍光を多大に強化した発光強度で発光する。 目的の配合物は、既知の配合物と比較して、下記の利点を示す。 ａ）大きく強化され、かつ強固な蛍光発光を生成し、 ｂ）強固な固体状態蛍光を示し、そこで発光スペクトルは、好ましくは電磁スペ クトルの可視領域内にあり、 ｃ）その配合物はＵＶ及び可視領域の両方の波長を用いて励起可能であり、 ｄ）非常に良好な光安定性及び屋外耐久性を達成することができ、 ｅ）適切なゲスト分子の選択を通して広範な発光スペクトルを達成することがで き(色調整)、 ｆ）高い熱安定性を達成することができ、 ｇ）容易に、つまり沈殿（共沈）法により、調製可能である。 下記の例は、本発明を説明している。 ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類の指 示は、下記式： に依存する。Ａ）ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン類の 調製 例Ａ１： １，２，３，４−テトラフェニル−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１ −ａ］イソインドール−１１−オン−７（又は８、Ａ'１）−カルボン酸（Ａ１ ） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた３００ml容丸底フラスコに、４．５８ｇ（３０ ．１mmol）の３，４−ジアミノ安息香酸、１３．６ｇ（３０．０mmol）の１，２ ，３，４−テトラフェニルフタル酸無水物、及び１００mlの氷酢酸を導入した。 窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に５時間加熱した。スラリーを冷 却し、次いで黄色固体をろ過単離した。固体を水で、その後、メタノールで洗浄 した。１０．９ｇの黄色固体を得た(６４％)。 例Ａ２：１，２，３，４−テトラフェニル−７−（ｔ−ブチル）−ベンゾ［４， ５］イミダゾ[２，１−ａ]イソインドール−１１−オン（Ａ２）及び１，２，３ ，４−テトラフェニル−８−（ｔ−ブチル）−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２， １−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ'２） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、０．９９ｇ（６． ０１mmol）の４−（ｔ−ブチル）−ｏ−フェニレンジアミン、２．７３ｇ（６． ０３mmol）の１，２，３，４−テトラフェニルフタル酸無水物、及び１５mlの氷 酢酸を導入した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に３時間加熱し た。スラリーを冷却し、次いで黄色固体をろ過単離した。固体を水洗し、 ２．５ｇの黄色固体を得た(全量７１％；Ａ２の４２％及びＡ'２の２９％)。２ 種の異性体を、溶離剤としてＣＨ₂Ｃｌ₂を用いる、カラムクロマトグラフィーに より分離することができた。Ａ２（７−位）： Ａ'２（８−位）： 例Ａ３：１，２，３，４−テトラフェニル−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１ −ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ３） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた５００ml容丸底フラスコに、８．３４ｇ（７３ ．３mmol）のｏ−フェニレンジアミン（95％）、３３．０ｇ（６６．３mmol）の １，２，３，４−テトラフェニルフタル酸無水物、及び２００mlの氷酢酸を導入 した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に１１時間加熱した。スラ リーを冷却し、次いで黄色固体をろ過単離した。固体を水で、その後、メタ ノールで洗浄した。３５．１ｇの黄色固体を得た(９２％)。 例Ａ４：１，２，３，４−テトラフェニル−７（又は８）−ニトロ−ベンゾ［４ ，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ４、Ａ'４） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、１．５３ｇ（９． ９９mmol）の４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、４．５３ｇ（１０．０mmol ）の１，２，３，４−テトラフェニルフタル酸無水物、及び２５mlの氷酢酸を導 入した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に１３．３時間加熱した 。スラリーを冷却し次いで黄色固体をろ過単離した。固体を水で、その後、メタ ノールで洗浄した。６．１ｇの淡黄色の固体を得た(１００％)。 例Ａ５：１，２，３，４−テトラフェニル−７（又は８）−メチル−ベンゾ[４ ，５]イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ５、Ａ'５） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、１．３０ｇ（１０ ．６４mmol）の４−メチル−ｏ−フェニレンジアミン、４．５３ｇ(１０．０１m mol)の１，２，３，４−テトラフェニルフタル酸無水物、及び２５mlの氷酢酸を 導入した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に５時間加熱した。ス ラリーを冷却し、次いで黄色固体をろ過単離した。固体を水で、次いでＭｅＯＨ で洗浄した。４．１６ｇの黄色固体を得た(７７％)。 例Ａ６：１,２,３,４−テトラフェニル−７(又は８)−メトキシ−ベンゾ[４，５ ]イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ６、Ａ'５） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、１．３８ｇ（９． ９９mmol）の４−メトキシ−ｏ−フェニレンジアミン、４．５２ｇ（９．９９mm ol）の１，２，３，４−テトラフェニルフタル酸無水物、及び２０mlの氷酢酸を 導入した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に７時間加熱した。ス ラリーを冷却し、次いで黄色固体をろ過単離した。固体を水洗し、続けてカラム クロマトグラフィーにより精製した。３．７５ｇの黄色固体を得た(６８％)。 例Ａ７：１，２，３，４−テトラフェニル−６，７−８，９−ジベンゾ−ベンゾ ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ７） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、０．８４ｇ(４.０ ３mmol)の９，１０−ジアミンフェナントレン、１.８３ｇ（４．０４mmol）の１ ，２，３，４−テトラフェニルフタル酸無水物、及び１５mlの氷酢酸を導入した 。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に５時間加熱した。スラリーを 冷却し、次いで橙色固体をろ過単離した。固体を水で、次いでＭｅＯＨで洗浄し 、続けてカラムクロマトグラフィーにより精製した。２．０１ｇの橙色固体を得 た(８０％)。 例Ａ８：１，２，３，４−テトラクロロ−７（又は８）−ニトロ−ベンゾ［４， ５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ８、Ａ'８） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた２００ml容丸底フラスコに、２．３０ｇ(１５ ．０mmol)の４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン、４．２９ｇ（１５．０mmol ）の１，２，３，４−テトラクロロフタル酸無水物、及び６０mlの氷酢酸を導入 した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで還流下に２時間加熱した。スラリ ーを冷却し、次いで淡黄色固体をろ過単離した。固体を水で、次いでＭｅＯＨで 洗浄した。５．４８ｇの淡黄色固体を得た(９１％)。 例Ａ９：１，２，３，４−テトラクロロ−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１− ａ］イソインドール−１１−オン−７（又は８）−カルボン酸（Ａ９、Ａ'９） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた３００ml容丸底フラスコに、１５．２ｇ（１０ ０mmol）の３，４−ジアミノ安息香酸、２８．６ｇ（１００mmol）のテトラクロ ロフタル酸無水物、及び４５０mlの氷酢酸を導入した。窒素雰囲気下、混合物を 撹拌し、次いで還流下に１５時間加熱した。スラリーを冷却し、次いで緑色様固 体をろ過単離した。固体を水で、その後、メタノールで洗浄した。３７．０ｇの 緑色様固体を得た(９２％)。 例Ａ１０：１，２，３，４−テトラクロロ−７（又は８）−（ｔ−ブチル）−ベ ンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ１０、 Ａ'１０） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、２．４８ｇ （１５．１mmol）の４−（２'−メチル−２'−プロピル）−ｏ−フェニレンジア ミン、４．３０ｇ（１５．０mmol）のテトラクロロフタル酸無水物、及び４０ml の氷酢酸を導入した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、還流下に３．５時間加熱 した。スラリーを冷却し、黄色固体をろ過単離した。固体を水で、その後、メタ ノールで洗浄した。５．２２ｇの黄色固体を得た(８４％)。 例Ａ１１：１，２，３，４−テトラクロロ−７（又は８）−ベンゾイル−ベンゾ ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ１１、Ａ' １１） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、２．１３ｇ（１０ ．０mmol）の３，４−ジアミノベンゾフェノン、２．８７ｇ（１０．０mmol）の テトラクロロフタル酸無水物、及び２３mlの氷酢酸を導入した。窒素雰囲気下、 混合物を撹拌し、還流下に３．５時間加熱した。スラリーを冷却し、次いで黄色 固体をろ過単離した。固体を水で、その後、メタノールで洗浄し、続けてソック スレー抽出器での熱ＣＨＣｌ₃中で溶解して、不溶性の不純物を除去した。凝縮 後、３．３６ｇの黄色固体を得た(７２％)。 例Ａ１２：１，２，３，４−テトラクロロ−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１ −ａ］イソインドール−１１−オン（Ａ１２） 化合物Ａ１２を、EP-A-0456609に記載の手段により、調製した。Ｂ）ゲスト発色団の調製 例Ｂ１： Ｎ，Ｎ'−ジベンジル−キナクリドン（Ｂ１） 撹拌機及び還流凝縮器を備えた５００ml容丸底フラスコに、３．１３ｇ(１０ ．０mmol)のキナクリドン(以後、ＱＡという)、１７．１１ｇ（１００mmol）の 臭化ベンジル、及び１３８．２１ｇ（１．００mol）のＫ₂ＣＯ₃、及び２００ml ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を導入した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、 還流下に７．５時間加熱した。スラリーを冷却し、次いで橙色固体をろ過単離し た。固体を水で、メタノールで洗浄し、続けてソックスレー抽出器での熱ＣＨＣ ｌ₃中で溶解して、不溶性の不純物を除去した。凝縮後、４．３４ｇの橙色固体 を得た(８８％)。 例Ｂ２：Ｎ，Ｎ'−ジベンジル−ジフェニル−ジケトピロロピロール 撹拌機及び還流凝縮器を備えた１００ml容丸底フラスコに、１．４７ｇ（５． １mmol）のジフェニル−ジケトピロロピロール(以後、ＤＰＰという)、３．４４ ｇ（２０．１mmol）の臭化ベンジル、１．３８ｇ（１０．０mmol）のＫ₂ＣＯ₃、 及び５０mlのＤＭＦを導入した。窒素雰囲気下、混合物を撹拌し、次いで１００ ℃で４２．５時間加熱した。スラリーを冷却し、次いで橙色固体をろ過単離した 。固体を水で、次いでＭｅＯＨで洗浄し、続けて熱ＣＨＣｌ₃に溶解した。この ＣＨＣｌ₃溶液を、溶離剤としてＣＨ₂Ｃｌ₂を用いて、シリカゲルカラムに付し た。凝縮後、１．２１ｇの橙色固体を得た(５１％)。 Ｃ）蛍光性配合物の調製 例Ｃ１： ホスト化合物として１．０×１０^-4mol（０．０５５７ｇ）のＡｌ、及び様々 な量で、ゲスト化合物（Ｂ３）としてローダミン１９〔Kodak Laboratory Chemi cals〕又はゲスト化合物（Ｂ４）としてローダミン６Ｇ（Kodak Laboratory Che micals）を、２０mlの１，２−ジクロロエタンに溶解し、混合する。溶媒を、そ の後、ロータリーエバボレーター〔RE47，Yamato Scientific Co.，LTD．(大和 科学製)〕を用いて蒸発させ、Ａ１及びＢ３又はＢ４を様々な濃度で包含する蛍 光性粉末を得た。 その蛍光性粉末のフォトルミネセンススペクトルを、蛍光分光光度計〔F-4500 ，HITACHI Co.，LTD．(日立製)〕を用いて、ホスト化合物をその吸収帯で単色光 （λ_max=３６０nm）で励起させることにより、固体試料ホルダーでの標準的な反 射モードで測定した。結果を、表１に示した。 表１：蛍光性粉末の蛍光特性 例Ｃ２： １．０×１０^-4mol（０．０５５７ｇ）のＡ１、及び様々な量のＢ１を２０ｍ ｌの１，２−ジクロロエタンに溶解し、混合する。その溶媒を、その後、凍結乾 燥機〔FD81．Tokyo Rikakikai Co.，LTD.〕により凍結乾燥することにより昇華 させ、様々な濃度のＡ１及びＢ１を包含する蛍光性粉末を得た。蛍光性粉末のフ ォトルミネセンススペクトル例Ｃ１と同様の方法により測定した。結果を、表２ に示した。 表２：Ａ１及びＢ１を包含する蛍光性粉末の蛍光特性 例Ｃ３： ホスト化合物として３．０×１０^-4mol（０．１７０６ｇ）のＡ２又はＡ'２及 びゲスト化合物として様々な量のＢ１又はＢ２を２０mlの１−メチル−２−ピロ リドンに溶解し、混合する。その溶液を、その後、ホモジナイザー（ULTRA-TURR AX T25．IKA-Labortechnik）で激しく撹拌しながら、４００mlの水に注いだ。沈 殿物をろ過し、６０℃で真空乾燥して、様々な濃度のＡ２又はＡ３及びＢ１又は Ｂ２を包含する蛍光性粉末を得た。蛍光性粉末のフォトルミネセンススペクトル を例Ｃ１と同様の方法で測定した。結果を、表３及び４に示した。 表３：Ａ２及びＢ１又はＢ２を包含する蛍光粉末の蛍光特性表４：Ａ'２及びＢ１を包含する蛍光粉末の蛍光特性 例Ｃ４： ホスト化合物としてＡ１、ゲスト化合物としてＢ１、及びアクリル酸ポリマー 〔ＰＭＭＡ；ポリメチルメタクリレート、〔Aldrich Chemical Co．Inc.〕の慎 重に計量した量を、ＣＨＣｌ₃／メタノール(９５／５vol％)〔Wako Chemical Co .Ltd．(和光化学製)〕に溶解して、透明で均一な溶液（濃度５wt％）を得た。混 合物を、その後、ワイヤー棒（KCC rod No．8，RK Print-Coat Instruments）を 用いてガラス基質に置き、溶媒を除去した。この時点で、ポリマーフィルムは、 目に見える色を有し、前駆体に特徴的な分光特性を有していた。蛍光性フィルム のフォトルミネセンススペクトルを例Ｃ１と同様の方法で測定した。結果を、表 ５に示した。 表５：ポリマーフィルムの蛍光特性 例Ｃ５： ホストとしてＡ２及びゲストとしてＢ２を包含する例Ｃ３の蛍光性粉末０.１ ｇを、１.０ｇの官能性アクリレートモノマー[KAYARAD D310(Nippon Kayaku Co. )]中に、ホモジナイザー（ULTRA-TURRAX T25．IKA-Labortechnik）を用いて、分 散した。均一な懸濁液を得るために５．０gの１０wt％ポリビニルアルコール （PVA-117、Kurare）水溶液を１０分間かけて、激しく撹拌している分散液に添 加し、次いで再結晶化Ｋ₂Ｓ₂Ｏ₈を、開始剤として室温で添加した。反応混合物 を、Ｎ₂ガスで約３０分間バブルすることにより酸素を除去し、その後、８０℃ に温度制御した水浴に１０時間置いた。蛍光性粉末を含有する高度に架橋したポ リマー粒子を得て、次いでろ過単離した。粒子を、その後、水及びメタノールで １０回洗浄した。乾燥を、真空下に６０℃で一晩行った。収率３４．４％。蛍光 性ポリマー粒子のフォトルミネセンススペクトルを例Ｃ１と同様の方法で測定し た。結果を、表６に示した。 表６：蛍光性ポリマー粉末の蛍光特性 例Ｃ６：ホストとして０．１ｇのＡ２、無添加又はゲストとして０．００２ｇの Ｂ２、及び１．０ｇの官能性アクリレートモノマー（KAYARAD D310）を、１０ml の１−メチル−２−ピロリドンに溶解した。その溶液を、その後、ホモジナイザ ーで激しく撹拌しながら２００mlの２wt％ポリビニルアルコール（PVA-117、Kur are）水溶液に滴下した。緑色蛍光を有する黄色沈殿物が直ちに生成し、再結晶 した開始剤Ｋ₂Ｓ₂Ｏ₈添加した。反応混合物を、Ｎ₂ガス約３０分間をバブル通気 することにより酸素を除去し、次いで８０℃に温度制御した水浴に１０時間置い た。高度に架橋したポリマー粒子を得て、次いでろ過単離した。粒子を、その後 、何回も水で、次いでメタノールで洗浄した。乾燥は、真空下に６０℃で一晩行 った。収率４２．５％。蛍光性ポリマー粒子のフォトルミネセンススペクトルを 例Ｃ１と同様の方法で測定した。結果を、表７に示した。 表７：蛍光性ポリマー粉末の蛍光特性 例Ｃ７：ゴム栓、マグネチックスターラー、及び窒素雰囲気下に維持されたこと を備えた全てガラス製の反応フラスコに、３０mlの脱気水を導入し、６０℃まで 加熱した。６０℃の反応温度を維持しながら、脱気スラリー２．０８ｇ（２０wt ％）Ａ１２、５．１２ｇ（４９wt％）のエチレングリコールジメタクリレート、 ３．１ｇ（３０wt％）のメチルメタクリレート、無添加又は０．１０３ｇ（１wt ％）のLumogen F Orange(BASF)、０．１６ｇの２，２'−アゾビス(イソブチルニ トリル)、及び１０mlのクロロホルムを一回の添加で添加した。激しく撹拌され た反応を、６時間進行させ、その後、反応混合物をろ過した。沈殿物は、明るい 橙色の粒子からなり、それらは形状及びサイズにおいて不均一であった。これら の粒子を数回水洗し、アスピレーターで乾燥した。最終乾燥は、真空下に６０℃ で一晩行った。収率９０％。こうして得られたポリマー粉末を、標準的なラボラ トリー乳鉢及び乳棒で微細な粉末に粉砕した。蛍光性ポリマー粒子のフォトルミ ネセンススペクトルを例Ｃ１と同様の方法で測定した。結果を、表８に示した。 表８：蛍光ポリマー粉末の蛍光特性 例Ｃ８：１，２，３，４−テトラフェニル−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１ −ａ］イソインドール−１１−オン類の光安定度 １，２，３，４−テトラフェニル−７（又は８）−メトキシ−ベンゾ［４，５ ］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン及び様々な誘導体類を、 例Ｃ１で用いた試料ホルダーに導入した。試料を、耐光性試験器（weathermeter ）キセノンランプ（WEL-15X-HC-B．Ec，Suga Test Instruments Co.）で、下記 の条件下に１００時間露光した： 光強度： ０．３５W/cm²（３４０nm） 温度： ６３℃（黒色パネル） 湿度： ５０％ フォトルミネセンスの強度を、露光に先立って測定し、ピーク高さを比較する 、例Ｃ１に記載のように露光１００時間後に強度損失を百分率で測定した。結果 を、表９に示した。表９： １，２，３，４−テトラフェニル−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１− ａ］イソインドール−１１−オン類の安定度の光安定度 例Ｃ９：１，２，３，４−テトラクロロ−７−メチル−ベンゾ［４，５］イミダ ゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン及び他の誘導体類の光安定度 １，２，３，４−テトラクロロ−７−ｔ−ブチル−ベンゾ［４，５］イミダゾ ［２，１−ａ］イソインドール−１１−オン(Ａ１０)、及び１，２，３，４−テ トラクロロ−７−ベンゾイル−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソイ ンドール−１１−オン（Ａ１１）と比較して、１，２，３，４−テトラクロロ− ７−メチル−ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール−１１− オン（Ａ”）を今回は用いる以外は、例Ｃ８の手法を繰返した。結果を、表１０ に示した。 表１０：

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年１２月２４日（１９９８．１２．２４） 【補正内容】 １．(ａ)ホスト発色団のマトリックス内に埋め込まれたゲスト発色団の有効量、 又は（ｂ）ポリマーマトリックス内に両方埋め込まれたホスト発色団及びゲスト 発色団の有効量を含む配合物であって、 ゲスト発色団の吸収スペクトルがホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重なり 、 重なりが、下記： に、正規化されており、vが波数である場合、ｆ_Fは量子で測定したホストの蛍光 スペクトルであり、そしてｆ_Aは、ゲストのモル消滅係数のスペクトル分布であ る）で示される積分により定義される「スペクトルの重なり」を意味し、 ホスト発色団が、ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール− １１−オン類からなる群から選ばれることを特徴とする配合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ９７８１００５１．９ (32)優先日 平成９年２月３日(1997．2．3) (33)優先権主張国 ヨーロッパ特許庁（ＥＰ） (31)優先権主張番号 ９７８１００５４．３ (32)優先日 平成９年２月４日(1997．2．4) (33)優先権主張国 ヨーロッパ特許庁（ＥＰ） (31)優先権主張番号 ９７８１００５５．０ (32)優先日 平成９年２月４日(1997．2．4) (33)優先権主張国 ヨーロッパ特許庁（ＥＰ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＷ (72)発明者 デブリン，ブライアン ジェラルド スイス国 ツェーハー―4053 バーゼル ユーラシュトラーセ 40 (72)発明者 児玉 邦彦 北海道千歳市末広８―９―３―102

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．(ａ)ホスト発色団のマトリックス内に埋め込まれたゲスト発色団の有効量、 又は（ｂ）ポリマーマトリックス内に両方埋め込まれたホスト発色団及びゲスト 発色団の有効量を含む配合物であって、 ゲスト発色団の吸収スペクトルが、ホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重な り、ホスト発色団が、ベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］イソインドール −１１−オン類からなる群から選ばれることを特徴とする配合物。 ２．(ａ)ゲスト発色団が、ホスト発色団のマトリックス内に均一に分布している か、又は（ｂ）ホスト発色団及びゲスト発色団が、両方とも、ポリマーマトリッ クス内に均一に分布していることを特徴とする、請求項１記載の配合物。 ３．ゲスト発色団が、キナクリドン類、ペリレン類、ペリノン類、ジケト−及び ジチオケトピロロピロール類、ローダミン類、クマリン類、キサンテン類、オキ サジン類、オキサゾール類、シアニン類、フタロシアニン類、ポルフィリン類、 スチリル染料類、金属錯体類及びそれらの混合物よりなる群から選ばれることを 特徴とする、請求項１又は２記載の配合物。 ４．ホスト発色団及びゲスト発色団、及び所望ならばポリマーマトリックスを含 み、ゲスト発色団の吸収スペクトルが、ホスト発色団の蛍光発光スペクトルと重 なる、請求項１〜３のいずれか１項記載の配合物を製造するための方法であって 、 （ａ）ホスト発色団をベンゾ［４，５］イミダゾ［２，１−ａ］−イソインドー ル−１１−オン類よりなる群から選択し、 （ｂ）溶媒の存在下に、ホスト発色団及び少なくとも１種のゲスト発色団の有効 量、及び場合によりポリマー又は重合性前駆体を混合し、そして （ｃ）次いで、場合により工程（ｂ）のポリマーの存在下に、ホスト及びゲスト 発色団を沈殿させるか、又は （ｄ）工程（ｂ）のポリマー前駆体の重合反応中に、ホスト及びゲスト発色団を 沈殿させることを特徴とする方法。 ５．重合性配合物であって、粒子を含む粉末の形態の請求項１記載の配合物、又 は好ましくはその中に溶解している請求項１記載のホスト及びゲスト発色団、又 はそれら両方と混合して、重合性モノマー又はプレポリマーを含む配合物。 ６．配合物であって、重合されたホトレジスト材料の高浮き彫り画像を有する担 体材料（これは、所望ならば、そこに溶解／若しくは均一に分布された、粒子を 含有している粉末の形態の請求項１記載の配合物、又は請求項１記載のホスト及 びゲスト発色団、又は両方を含む）を含むことを特徴とする配合物。 ７．担体上に蛍光性の高浮き彫り画像を製造する方法であって、 遮蔽下で、又はレーザー筆記により、好ましくは乾燥され、溶媒を除去されてい る、担体上の請求項５記載の被覆された光重合性配合物を、遮蔽下で照射または レーザー書き込みし、露光された配合物を現像し、次いで最終的に非−露光部分 を除去することを特徴とする方法。 ８．蛍光性材料としての、請求項１〜３のいずれか１項記載の配合物又は請求項 ４記載の方法により製造された配合物の使用。 ９．式Ｖ： （式中、 Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅及びＲ₁₆の多くて三つは、Ｈであり、そしてＲ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅ 及びＲ₁₆の少なくとも一つは、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ−ポリＣ₂〜Ｃ₆オキシアルキレン； 非置換又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ、若しくは−ＮＲ₂₁Ｒ₂₂で置換されたＣ₅〜Ｃ₈シクロ アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₅〜Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ キシ、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、フェニル、フェニルオ キシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ キシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオの群から選ばれる置換基であるか；ある いは Ｒ₁₃及びＲ₁₄は一緒になって、Ｒ₁₅及びＲ₁₆は一緒になって、又はＲ₁₃及びＲ₁₄ は一緒になって、並びにＲ₁₅及びＲ₁₆は一緒になって、又はＲ₁₄及びＲ₁₅は一 緒になって、基：−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｃ Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ− 、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＲ₂₃−から選ば れ； Ｒ₁₇及びＲ₂₀は、互いに独立して、Ｈであるか、又はＲ₁₈の意味を有し； Ｒ₁₈及びＲ₁₉の一方は、Ｈであり、Ｒ₁₈及びＲ₁₉の他方又は両方は、Ｃ₁〜Ｃ_{1 8} アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキ シ−ポリＣ₂〜Ｃ₆オキシアルキレン；非置換又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ、若しくは−Ｎ Ｒ₂₁Ｒ₂₂で置換されたＣ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₅ 〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₅ 〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ 、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキリデン、フェニル−Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＮＲ_{2 3} −Ｃ（Ｏ）−、フェニル−ＮＲ₂₃−Ｓ（Ｏ）₂−、フェニル−Ｓ（Ｏ）−、フェ ニル−Ｓ（Ｏ）₂−、フェニル−ＣＯ₂−、フェニル−Ｓ（Ｏ）−Ｏ−、フェニル −ＳＯ₃−、フェニル−ＮＲ₂₃−、若しくはフェニル−ＣＨ＝ＣＨ−の群から選 ばれる置換基であるか；あるいは Ｒ₁₇及びＲ₁₈は一緒になって、Ｒ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、又はＲ₁₇及びＲ₁₈ は一緒になって、並びにＲ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、又はＲ₁₈及びＲ₁₉は一 緒になって、基：−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｃ Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＲ₂₄−Ｎ＝ＣＨ− 、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＲ₂₃−の群から 選ばれ； Ｒ₂₁及びＲ₂₂は、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂ アルキルフェニル、ベンジル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルベンジル、又はＲ₂₁及 びＲ₂₂は、一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン若しくは−ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であり； Ｒ₂₃は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はベンジルであり；そして Ｒ₂₄及びＲ₂₅は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、又はＦ、Ｃｌ若しくはＢｒである） で示される化合物。 １０．式VI： （式中、 Ｒ₁₇及びＲ₂₀は、Ｈであり、そしてＲ₁₈及びＲ₁₉又は両方は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アル キル又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシであるか、あるいはＲ₁₈及びＲ₁₉は、一緒になっ て、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−を意味し；あるいはＲ₁₇及びＲ₁₈は一緒に なって、又はＲ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、又はＲ₁₇及びＲ₁₈は一緒になって、 並びにＲ₁₉及びＲ₂₀は一緒になって、−ＣＨ＝ＣＲ₂₄−ＣＲ₂₅＝ＣＨ−を意味し 、ここで、Ｒ₂₄及びＲ₂₅は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル 又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシである） で示される化合物に対応することを特徴とする請求項９記載の化合物。 １１．式VIa：（式中、 Ｘ₁は、Ｃｌ又はＢｒであり、 Ｒ'₁₈及びＲ'₁₉の一方又は両方は、互いに独立して、−ＣＯＯＨ、又はα−若 しくはα，α−分岐のＣ₃〜Ｃ₂₀アルキル、若しくはＲ_a−Ｃ（Ｏ）−（ここで、 Ｒ_aは、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルを意味する)；又はＣ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈ シクロアルキル−ＣＨ₂−、フェニル、ベンジル（これらは、非置換又はハロゲ ン、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂アルコキシで置換されている）である か、あるいは Ｒ'₁₈及びＲ'₁₉の一方は、α−若しくはα，α−分岐のＣ₃〜Ｃ₂₀アルキル若 しくはＲ_a−Ｃ（Ｏ）−(ここで、Ｒ_aは、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルを意味する)；又は Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₅〜Ｃ₈シクロアルキル−ＣＨ₂−、フェニル、ベン ジル（これらは、非置換又はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂ア ルコキシで置換されている）であり、そしてＲ'₁₈及びＲ'₁₉の他方は、直鎖状の Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルである） で示される化合物。 １２．エレクトロルミネヤンス（「ＥＬ」）デバイス内の、又は該デバイスの製造 のための有機発光材料としての、化合物Ｖ、VI及びVIa及び請求項１〜３のいず れか１項記載の配合物の使用。 １３．請求項１２記載のエレクトロルミネセンスデバイス。