CZ273399A3 - Fluorescenční systém hostitel/host, způsob jeho přípravy a prostředky, které jej obsahují - Google Patents

Abstract

Prostředky obsahují pevný organický nosič, ke kterémujsou buď přímo nebo přes můstekkovalentně vázány fluorescenční hostitelské chron»foiy.a fluorescenční hostující chromofoty. Fluorescenční emisní spektrumhostitelského chromoforu se přektývá s ahsorpčnímspektremhostujícího chromoforu a hostitelský chromoforje vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo [4,5]imidazo[2,ll-a]isoindol-ll-ony.

Description

Fluorescenční systém hostitel/host, způsob jeho přípravy a prostředky, které jej obsahují

Oblast techniky

Předkládaný vynález se týká prostředků obsahujících organický nosič, ke kterému jsou, buď přímo nebo přes můstek, kovalentně vázány fluorescenční hostitelské chromofory a fluorescenční hostující chromofory, kde se emisní spektrum hostitelského chromoforu překrývá s absorpčním spektrem hostujícího chromoforu, kde hostitelský chromofor je vybraný ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-ony.

Dále se předkládaný vynález týká způsobu přípravy prostředků podle předkládaného vynálezu, jejich použití jako fluorescenčních látek a také nových funkcionalizovaných benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-onů.

Dosavadní stav techniky

V EP-A-0 456 609 je popsán způsob přípravy 1,2,3,4-tetrachlorbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu a jeho derivátů v přítomnosti -vybraných rozpouštědel. Tyto sloučeniny jsou pigmenty vykazující fluorescenci v pevném stavu a zvýšenou venkovní trvanlivost. Je zde také uvedeno, že kombinace 95 %

1,2,3,4-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-onu s 5 % indathronové modři generuje zelený fluorescenční pigment. Tento systém je tedy pigmentových prostředkem, ve kterém se nová barva generuje prostým součtem dvou barevných složek. Barva tedy nevzniká pomocí vzniku komplexu, na molekulární úrovni, procesem přenosu energie, který vyžaduje těsnou interakci mezi složkami směsi.

F. W. Harris a kol. popisuje v ACS Symp. Ser. 132, 39 (1980) sloučeninu 1,2,3,4 -tetrafenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindolsoučástí jejich výzkumu na pro potenciální použití při zmíněno její fluorescenční

11-cn jako modelovou látku, která je fenylováných polyimiaazopyrrolonech aplikacích v atmosféře. Nebylo však chování.

V oblasti elektroiuminiscence například Tang a kol. demonstroval využitelnost senzitizované luminiscence při vytvoření extrémně jasných elektroluminiscenčnícn zařízení (J. Appl. Phys. 65(9), 3610 (1989)).

Senzitizovaná luminiscence se také používá v oblasti biologické diagnostiky jako všudypřítomný a vysoce citlivý nástroj pro detekci specifických cílových molekul, jako jsou nukleové kyseliny nebo antigeny, například Verner a kol., Anal. Biochem. 198, 308 (1991) .

Výzkumy provedené Slobodianikem a kol. (J. Luminiscence 29, 309 (1984)) poskytly popis přenosu energie donoru energie a akceptoru energie, které jsou kovalentně vázány ke stejnému polymeru.

Výzkumy, které provedl Kamachi a kol. (J. Phys. Chem. 96(4), 1990 (1992)) ukázaly a diskutovaly přenos energie mezi dvěma jednotkami kopolymerního systému.

Brmkley a kol. popsali polymerní látky, které využívají senzitizovanou luminiscenci pro detekci biologických molekul, jako je DNA a RNA a tyto látky se také mohou využít v průtokové cytometrii a analytických mikroskopových technikách (WO 93/23492). Pro přípravu fluorescenčních polymerních mikročástic jsou zde však explicitně uvedeny pouze polyazaindacenová barviva a kumarinová barviva jako fluorescenční látky. Dále je zde zdůrazněna pouze využitelnost fluorescenčních polymerních perliček při biologické diagnostice, možnost kovalentního připojení fluorescenčních skupin k polymerní páteři, dále je zde vysloven názor, že tento způsob je složitý a nevhodný pro • * · I * · • · 4 • · · · » · takové biologické aolikace. Nejsou zde však zmíněny začne příklady polymerních systémů, které obsahující hostitelské chromofory a hostující chromofory kovalentně vázané k polymeru, které i sou uvedeny výše a není zde uvedena žádná zmínka o využitelnosti těchto prostředků mimo oblast specifických bioicoickvch aolikací.

Předmětem podle předkládaného vynálezu bylo tedy poskytnout pevný organický nosič, ke kterému jsou buď přímo nebo přes můstek, vázány fluorescenční hostitelské chromofory a fluorescenční hostující chromofory, kde fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu překrývá absorpční spektrum hostujícího chromoforu, kde hostitelský chromofor je vybraný ze skupiny, kterou tvoří benzo[4, 51imidazo[2,1-a]isoindol-11-ony, bez výše uvedených nevýhod. Předmětem vynálezu bylo tedy poskytnout prostředky, kde:

a) dochází k intenzivní fluorescenci v pevném stavu, kde se s výhodou emisní vlnové délky vyskytují ve viditelné oblasti elektromagnetického spektra,

b) mohou být obsaženy vysoké poměry mezi hostitelskými a hostujícími molekulami jako součástmi polymeru za zachování fluorescenčních vlastností v pevném stavu (zanedbatelná zhášecí koncentrace),

c) látka může být excitována za použití vlnových délek jak v VTJ, tak ve viditelné oblasti,

d) může se dosáhnout velmi dobré fotostabilizace,

e) pomocí výběru hostujících molekul (ladění barev) se může dosáhnout Širokého rozmezí emisních vlnových délek,

f) může se dosáhnout vysoké tepelné stability, • · * J Μ · · · « ·· ···· ·φ ·· ·· ··

g) mohou se generovat rozpustné a nerozpustné fluorescenční prostředky,

i) s výhodou je vyloučena migrace fluorescenční hostitelské a hostující molekuly a

i) je možná snadná příprava těchto látek, to znamená reakce v j enom reaktoru.

Byly tedy vyvinuty prostředky obsahující pevný organický nosič, ke kterému jsou buď přímo nebo pomocí můstku kovalentně vázány fluorescenční hostitelské chromofory a fluorescenční hostující

chromofory,	kde emisní	spektrum	hostitelského	chromoforu se
překrývá s	absorpčním	spektrem	hostujícího chromoforu, kde
hostitelský	chromofor	j e vybrán	ze skupiny,	kterou tvoří

benzo[4,5]imidazo[2,1-a] isoindol-11-ony.

Dále byl nalezen způsob přípravy prostředků podle předkládaného vynálezu, jejich použití jako fluorescenčních materiálů a nové funkcionali zované benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-ony.

Podstata vynálezu

První provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředků obsahujících pevný organický nosič, ke kterému jsou buď přímo nebo pomocí můstku kovalentně vázány fluorescenční hostitelské chromofory a fluorescenční hostující chromofory, kde fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu se překrývá s absorpčním spektrem hostujícího chromoforu, kde hostitelský chromofor je vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo [ 2 , 1-a]isoindol-11-ony.

Podle předkládaného vynálezu znamená termín hostitelská molekula fluorescenční molekulu, s výhodou vybranou ze skupiny pevných fluorescenčních organických sloučenin, jako jsou barviva, pigmenty a jejich deriváty, jako jsou ty, které po expozici vhodné ozařovací vlnové délce v UV oblasti a/nebo • · « · · • 4 4 4 · » · · · 4 * · 4 4 4 4 I

Tato energie se energi:

v oblasti denního světla absorbují střídavě převádí, s výhodou téměř kvantitativně, rezonančním způsobem na hostující chromofor. Hostitelský monomer nebo funkcionalizovaná hostitelská molekula použitá pro přípravu prostředků podle předkládaného vynálezu je s výhodou dostatečně rozpustná v reakčním mediu tak, že se může snadno účastnit polymerační reakce, při které vzniká fluorescenční polymer. Reakčním médiem mohou být komonomery nebo vhodné rozpouštědlo. Mohou se také použít méně rozpustné hostitelské monomery, ale v tomto případě se musí pro plynulé rozpuštění hostitelského monomeru nebo funkcionalizované molekuly v reakčním médiu použít speciální zařízení. Rozpustnost se může upravit pomocí výběru struktury jádra, substituentů, funkčních skupin a/nebo délky připojení funkčních skupin.

Podle předkládaného vynálezu hostující chromofory jsou- fluorescenční molekuly, které mají takovou absorpční oblast, která alespoň částečně překrývá emisní oblast příslušného hostile v systému. Hostující chromofory tedy přijímají energii od hostitelského chromoforu a střídavě emitují přenesenou energii jako záření, při vlnových délkách úměrných emisním vlnovým délkám stejného hostujícího chromoforu rozpuštěného molekulárně v rozpouštědle. Dále je také vhodné, aby koncentrace hostující molekuly v prostředku byla taková, aby nedocházelo k asociaci jednotlivých hostujících molekul za vzniku lokalizovaných hostujících domén, ale aby ve skutečnosti existovaly jako izolované entity v objemu polymeru stejně, jako by byly rozpuštěny molekulárně. Hostující monomery nebo funkcionalizované hostující molekuly používané pro přípravu prostředků podle předkládaného vynálezu jsou s výhodou dostatečně rozpustné v médiu tak, že se mohou snadno účastnit polymerační reakce za vzniku fluorescenčního polymeru. Reakčním médiem mohou být komonomery nebo vhodné rozpouštědlo. Mohou se také použít méně rozpustné hostující monomery, ale v tomto případě se musí pro plynulé rozpuštění hostitelského monomeru v reakčním médiu

X « · V ·· «··· · · · · I» · « » pcužíz speciální zařízení. Rozpustnost se múze upravit pomoci výběru struktury jádra, substituentů, funkčních skupin a/neoo délky připojení funkčních skupin.

Podle výše uvedeného popisu je také možné, aby chromotcr monl fungovat jako hostitelská nebo hostující sloučenina v odděleném systému, pokud splňuje všechny požadavky.

Fluorescenční prostředky podle předkládaného vynálezu emitují fluorescenční záření v pevném stavu při velmi zvýšené emisní intenzitě ve srovnání s emisní intenzitou polymerů v pevném stavu, které obsahují hostitelské jednotky, ale neobsahují žádné hostující jednotky nebo polymerů, které obsahující hostující jednotky, ale neobsahují žádné hostitelské jednotky.

Termín „činitel zvýšení podle předkládaného vynálezu, je definován jako činitel zvýšení nebo snížení ve smyslu výšky píků emisních intenzit pevného polymerního prostředku obsahujícího hostitelské a hostující fluorescenční skupiny ve srovnání s odpovídajícím polymerem, který neobsahuje fluorescenční hostující skupiny. Porovnání jsou považována za reálná, pokud jsou excitační vlnové délky záření stejné. Samozřejmě se však emisní vlnové délky materiálu hostitel/host vyskytují při delších vlnových délkách (nižší energie) ve srovnání se stejným materiálem neobsahujícím hostující chromofor. Činitelé zvýšení podle předkládaného vynálezu jsou s výhodou všechny kladné a zvláště výhodně jsou nejméně 1,3, výhodněji nejméně 2 a nej výhodněji nejméně 20.

V souvislosti s předkládaným vynálezem je termín překrytí absorpčního spektra hostujícího chromoforů s fluorescenčním emisním spektrem hostitelského chromoforů odborníkům v této oblasti jasný. Pro usnadnění pochopení pro ostatní, překryv znamená „spektrální překryv definovaný následujícím vztahem:

» · · « * · φ · « · · «· ···· * ·

S = \/ρ//Λ/^ίν kde f_?(v) je normalizováno tak, že ^j_F{v)dv se rovná fluorescenčnímu kvantovému výtěžku hostitele, a kde v je vlnočet, f_F fluorescenční spektrum hostitele měřené v kvantech a f_A je spektrální rozložení molárního extinkčního koeficientu hosta. Spektrální překryv pro vznik zvýšené fotoluminiscence je obvykle vyšší než 10, s výhodou vyšší než 100, výhodněji vyšší než 500. Horní limit nemá žádný smysl, protože „překryv nemá žádné maximum (tj. čím větší, tím lepší).

V souvislosti s předkládaným vynálezem znamená termín „jednotný nebo „jednotně, že složky (respektive částice) v matrici, tj . v polymeru, jsou hladce, jednotné nebo homogenně rozptýleny nebo dispergovány v celé matrici (polymerní matrici), a, s výhodou v ideálním případě, jsou od sebe ve stejné vzdálenosti. Podle současných pozorování, čím hladší nebo jednotnější je rozptýlení, tím lepší jsou fluorescenční vlastnosti, protože je potlačena koexistence oblastí o jasné a slabé fluorescenci a také oblastí, kde emisní barva je užší než ta, kterou mají hostitel a host. Dále je homogenní nebo hladné rozdělení výhodné, protože se obvykle sníží možnost agregace.

V souvislosti s předkládaným vynálezem znamená termín „rozpuštěný, že molekula existuje jako volná a izolovaná entita v daném prostředí nebo matrici, s výhodou tak, že je oproštěna od jakýchkoli interakcí mezi molekulami stejného druhu, tj . zcela obklopena molekulami matrice. Obvykle může být matricí kapalné organické rozpouštědlo nebo pevná látka, jako je polymer nebo jiný fluorescenční materiál (hostitel), který má jinou chemickou strukturu nebo částice, ve kterých je polymer rozpuštěný. Koncentrační limity pro molekuly v rozpuštěném stavu obvykle silně závisí na asociativní povaze mezi molekulou a médiem matrice a/nebo na vnitřních kohezních 'silách, které · · 9 · » · · · · · ··« · · · · · » «· · β 9 · ·· » · · · · » existují mezi příslušnými hostujícími molekulami. Je tedy nemožné definovat univerzální rozmezí výhodných koncentrací, a musí být tedy zjištěno ad hoc, například pomocí několika jednoduchých pokusů.

Emisní maximum fotoluminiscence fluorescenčních polymerů podle předkládaného vynálezu se může pohybovat v rozmezí 400 až 800 nm, s výhodou 420 až 780 nm, výhodněji 420 až 750 nm.

Nosič může být například lineární nebo zesítěný polymer s hostitelskými nebo hostujícími strukturními prvky nebo povrchově modifikovaná polymerní struktura obsahující hostitelské nebo hostující strukturní jednotky na povrchu.

Principielně může prostředek podle předkládaného vynálezu dvě různé formy; konkrétně formu (A), obsahující polymery s hostitelskými a hostujícími molekulami, které jsou buď přímo nebo přes můstek kovalentně připojeny k polymerní páteři nebo formu (Β) , obsahující organický nosič, ke kterému jsou hostitelské a hostující molekuly buď přímo nebo přes můstek kovalentně připojeny k povrchu jmenovaného nosiče.

Následující popis se týká formy (Β) , která, ve srovnání s formou (A), má další výhodu, kterou je snížení spotřeby hostitelských a hostujících molekul, protože hostitelské a hostující molekuly nejsou umístěny uvnicř organické částice.

Organický nosič formy (3) může být neprůhledný, průsvitný nebo průhladný. Průhledné nosiče jsou výhodné. Vhodnými nosiči jsou termosety, termoplasty nebo strukturně zesítěné plasty, sklo, keramika a minerální látky. Nosiče obsahují na povrchu funkční skupiny pro účel vázání molekul hostitele nebo hosta, které, pokud je to vhodné, mohou být získány pomocí plazmatického zpracování nebo popřípadě v přítomnosti reaktivního plynu. Výhodnými nosiči jsou sklo a plasty, například plasty s funkčními skupinami.

«·· ···· · * r« ···* ·· · · ·· *^ρ’

Funkční skupiny organických nosičů jsou s výhodou vybrány ze skupiny, kterou tvoří aminoskupina, hydroxylová skupina, thiolová skupina, skupina SO₃H nebo isokyanátová skupina. Organický nosič může být polymer, který má modifikovaný povrch, například pomocí plasmatického zpracování, nebo to může být přírodní nebo syntetický polymer připravený z monomerů, které mají funkční skupiny. Syntetické polymery mohou být také emulzní polymery a mřížky obsahující nejméně jeden monomer s funkčními skupinami. Příklady přírodních polymerů jsou polysacharidy, jako celulóza, škrob nebo cnotosan, které mohou být částečné etherifikovány alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku nebo esterifikovány acylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku. Syntetické polymery obsahující funkční skupiny jsou známé a mohou se připravit známými způsoby. Příklady některých syntetických polymerů jsou polyvinylalkohol a kopolymery vinylalkoholu s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polymethakrylová kyselina, polyakrylová kyselina a polymaleinová kyselina a kopolymery methakrylové kyseliny, akrylové kyseliny a/nebo maleinové kyseliny s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyhydroxyalkylakryláty, polyhydroxyalkylmethakryláty a hydroxyalkylestery polymaleinové kyseliny, kopolymery hydroxyalkylesterů methakrylové kyseliny, akrylové kyseliny a/nebo maleinové kyseliny s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polvakrylamid a polymethakrylamid a kopolymery akrylamidu, methakrylamidu nebo obou s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyaminoalkylakryláty, -methakryláty a -maleinesterv a kopolymery aminoalkylakrylátů, -methakrylátů, -maleinesterů nebo dvou nebo tří těchto látek s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyhydroxyalkyl- nebo polyaminoalkylvinylalkohol a kopolymery hydroxyalkylvinyletheru, aminoalkylvinyletheru nebo obou s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; hydroxylované póly• 9 • * · 9 *

9· 9 9999 9 9 9 9

Q · 9 « 99 99 9· «99999

99« #99« 9 9 «9 «999 99 99 99 99 butadieny od butadienu, isoprenu nebo chloroprenu a kopolymery butadienu, isoprenu, chloroprenu nebo dvou nebo tří těchto monomerů s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery,· hydroxy- nebo amincpolystyren, chlormethylpolystyren, pclystyrensulfonová kyselina a kopolymery hydrcxystyrenu, aminostvrenu, cnlormethylstyrenu, polystyrensulfonové kyseliny nebo dvou nebo tří těchto monomerů s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyglycidylethery a hydroxyalkylované nebo aminoalkylované polyglycidylethery; polyestery, polyamidy a polyurethany od monomerů obsahujících hydroxylovou skupinu. Nosiče mohou být také tvořeny termosetovými pryskyřicemi, například epoxidovými pryskyřicemi, melaminformaldehydcvými pryskyřicemi a fenolforma.ldehydóvými pryskyřicemi. Vhodnými olefinickými komonomery jsou například ethen, propen, buten, penten, okten, vinylchlorid, vinylidenchlorid, styreny a akrylonitril. Nosič může být také tvořen zesítěnými polymery, například polymeráty s funkcionalizovanymi olefiny, popřípadě nefunkcionalizovanými olefinickými monomery a diolefinickými monomery, jako je butadien, divinylbenzen nebo dioldiakryláty nebo dioldimethakryláty, kde olefiny mohou být vybrány z výše uvedených funkčních skupin obsahujících olefiny. Dalšími vhodnými vinylovými polymery jsou polyvinylpyrrolidon, polyvinylimidazol a polyvinylpyridin a kopolymery vinylpyrrolidonu, vinylimidazolu, vinylpyridinu nebo dvou nebo tří těchto látek s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery.

Polymery mohou být blokové polymery, střídavé polymery, roubované polymery nebo náhodné polymery.

V jednom provedení a dalším předmětem podle předkládaného vynálezu je prostředek podle předkládaného vynálezu tvořen organickým nosičem ve formě částic, přičemž hostitelské a hostující molekuly jsou kovalentně vázané buď přímo nebo přes můstek k povrchu částic.' « «

- 9 9 9 9·*· · 9 •9 9*99 99 99 4« 9»

Částice mají střední průměr 50 nm až 1000 um, s výhodou 0,1 až 500 pm, výhodněji 0,1 až 200 pm, nejvýhodněji 0,1 až 100 pm a zvláště výhodně 5 až 50 pm. Částice mohou být kulaté nebo nepravidelné v závislosti na způsobu zpracování a mohou být kompaktní nebo porézní. Velikost částic odpovídá požadavkům konečného použití.

Organický prostředek může být například tvarovaný kus z polymerů a podobně. Velikost a tvar kusu je libovolný a závisí na konečném použití. Tyto tvarované kusy tvoří další provedení podle předkládaného vynálezu. Povrch nosiče pro tvarované kusy může být hladký nebo porézní. Tvarované kusy mohou mít jakoukoli kompozitní strukturu.

Hmotnostní průměr molární hmotnosti nezesítěných polymerů podle předkládaného vynálezu je obvykle 10³ až 2xl0^J, s výhodou 10⁴ až 10°, výhodněji 2xl0⁴ až 10° a nej výhodněji ixlO’ až 5xl0^s g.mol·¹, což se například určí pomocí gelové prmeační chromatografie za použití polystyrénového standardu jako kalibrace.

Množství hostitelského chromoforů na povrchu je s výhodou 0,00001 až 10, výhodněji 0,001 až 5, ještě výhodněji 0,001 až 3 a nej výhodněji 0,001 až 2 % hmotnostní vzhledem k celkové hmotnosti prostředku.

Množství hostujícího chromoforů je 0,00001 až 5 % hmotnostních, výhodněji 0,00001 až 3 % hmotnostní, nejvýhodněji 0,00001 až 2 % hmotnostní vzhledem k celkové hmotnosti prostředku.

Hmotnostní poměr hostitele a hosta je 50:50 až 5995:5, s výhodou 6:4 až 999:1 a výhodněji 70:30 až 999:1.

Molekuly hostitele a hosta jsou s výhodou kovalentně vázány k nosiči přes můstek. Můstek může obsahovat 1 až 60 atomů uhlíku, s výhodou 1 az 3 0 atomů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 2 0 atomů vybraných ze skupiny, kterou tvoří atom „uhlíku, atom • * • · · · « · · · · kyslíku, atom síry a atom dusíku. Zvláště výhodným můstkem je uhlovodíkový zbytek, který může být přerušen jedním nebo více heteroatomy a/nebo koncovými heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří atom kyslíku, atom síry, atom dusíku nebo skupina C(0), a který s výhodou obsahuje 1 až 40 atomů, výhodněji 2 až 3 0 atomů a zen měna 3 až 2 0 atomů.

Molekuly hostitele a hosta kovalentně vázané buď přímo nebo přes můstek k povrchu nosiče mohou mít například vzorec I a Ia

-X-.-(RJ _r-(X₂) ₃-R₃-hostitel (I)

-Xi- (Rý χ- (X₂) y-Rs-host (Ia) kde

X₂ a X₂ jsou nezávisle na sobě přímá vazba nebo X_x a X₂ jsou nezávisle na sobě skupina -0-, skupina -S-, skupina -NR₂-, skupina -C(0)-0-, skupina -O-C(O)-, skupina -0-C(0)-0-, skupina -S0₂-0-, skupina -0-S0₂-, skupina -0-S0₂-0-, skupina -NR₂-C(G)-, skupina -C(O)-NR₂-, skupina -NR₂-C(O)-0-, skupina O-C(O)-NR₂~, skupina -NR₂C (O)-NR₂-, skupina -NR₂-SO₂-, skupina -SO₂-NR₂-, skupina -NR₂-SO₂-O-, skupina O-SO₂-NR₂- nebo skupina -NR₂-SO₂NR₂, každá skupina R_x je nezávisle na ostatních dvouvazný můstek, hostitel je jednovazná hostitelská molekula, host je jednovazná hostující molekula,

R₂ je nezávisle atom vodíku, alkylová skupina obsahující I až 12 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová skupina nebo cykloalkylethylová skupina obsahující v cyklické části 5 nebo 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina nebo 1-fenyl-2-ethylová skupina,

R₃ je nezávisle přímá vazba, alkylenová skupina obsahující 1 až atomů uhlíku, cykloalkylenová skupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, arylenová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku nebo arylalkvlenová skupina obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, r je 0 nebo 1 a s je 0 nebo 1, pod podmínkou, že s je 0 pokud r i e 0 a x je 0 nebo 1 a y je 0 nebo 1, pcd odmínkou, že y je 0, pokud x j e 0 .

Pokud se jedná o alkylovou skupinou, R₂ obsahuje s výhodou 1 až 6 atcmů uhlíku a zvláště výhodně 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina, butylová skupina, pentylové skupina, hexylová skupina a oktylová skupina. Pokud se jedná o cykloalkylovou skupinu, R₂ je s výhodou cyklohexylová skupina, a pokud se jedná o cykloalkylmethylovou skupinu, cyklohexylmethyiová skupina je výhodná. Ve výhodném provedení je R₂ atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Dvouvazný můstek může být alkylenová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku, s výhodou alkylenová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, která může být lineární nebo rozvětvená. Některými příklady jsou methylenová skupina, ethylenová skupina, 1,2- nebo 1,3-propylenová skupina, 1,2-, 1,3- nebo 1,4butylenová skupina, pentylenová skupina, hexylenová skupina, oktylenová skupina, dodecylenová skupina, tetradecvlenová skupina, hexadecvlenová skupina a oktadecylenová skupina.

Dvouvazný můstek může být poiyoxyalkylenová skupina obsahující 2 až 12, s výhodou 2 až 6 a výhodněji 2 až 4 oxyalkylenové jednotky a 2 až 4, s výhodou 2 nebo 3 atomy uhlíku v alkylenové skupině. Zvláště výhodná je polyoxyethylenová skupina a polyoxypropylenová skupina obsahující 2 až 6 oxyalkylenových j ednotek.

cí 5 bsas ku ntyskuDvouvazný můstek může být cykloalkylenová skupina obsahují: až 12 atomů uhlíku, s výhodou cykloalkylenová skupina o hující 5 až 8 atomů uhlíku a nejvýhodněji cykloalkylenová pina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, například cyklope lenová skupina, cyklohexylenová skupina, cyklooktyler.cvá pina nebo cyklododecylenová skupina.

Dvouvazným můstkem může být cykloalkylalkylenová skupina obsahující v cykloalkylové části 5 až 12 atomů uhlíku a v alkylenové části 1 až 12 atomů uhlíku, s výhodou obsahující v cykloalkylové části 5 až 8 atomů uhlíku a v alkylenové části 1 až 12 atomů uhlíku a výhodněji obsahující v cykloalkylové části 5 nebo 6 atomů uhlíku a v alkylenové části 1 až 12 atomů uhlíku a nejvýhodněji cykloalkylalkylenová skupina obsahující v cykloalkylové části 5 nebo 6 atomů uhlíku a v alkylenové části ' 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou skupina cyklopentyl-C_nH_2n- a -cyklohexyl-C,H_2n-, kde n je 1 až 4. Zvláště výhodná je skupina -cyklohexyl-CH₂ - .

Dvouvazný můstek může být skupina cykloalkan(alkylen)₂obsahující cykloalkanové části 5 až 12 atomů uhlíku a v alkylenové části 1 až 12 atomů uhlíku, s výhodou obsahující cykloalkanové části 5 až 8 atomů uhlíku a v alkylenové části 1 až 12 atomů uhlíku a výhodněji obsahující cykloalkanové části 5 nebo 6 atomů uhlíku a v alkylenové části 1 až 12 atomů uhlíku a nejvýhodněji obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku. Některými příklady jsou skupina -cyklopentan-(C_nH₂--)₂ a cyklohexan-(C_nH_2n-) ₂, kde n je 1 až 4. Zvláště výhodná je skupina -CH₂-cyklohexan-CH₂- .

Dvouvazným můstkem může být arylenová skupina obsahující 6 až 14 atomů uhlíku a s výhodou arylenová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku, například naftylenová skupina nebo výhodněji fenylenová skupina.

• » • · • «

Dvou’zazným můstkem může být arylalkylenová skupina obsanujici 7 až 20 atomů uhlíku a s výhodou arylalkylenová skupina oosahující 7 až 12 atomů uhlíku. Výhodnější je skupina arylenC_nH_2r.-, kde arylenová skupina je naftylenová skupina a s výhodou fenylenová skupina, a n je 1 až 4. Příklady jsou benzylenová skupina a fenylethyienová skupina.

Dvouvazný můstek může být skupina arén-(Cýlný2*, kde arénová skupina je s výhodou naftalenová skupina a výhodněji benzenová skupina a n je 1 až 4. Příklady jsou xylylenová skupina a skupina benzen- (CH₂CH₂) ₂- .

R₃ obsahuje jako alkylenová skupina s výhodou 1 až 12 a výhodněji 1 až 6 atomu uhlíku. Zvláště výhodnými! příklady jsou methylenová skupina, ethylenová skupina, 1,2- nebo 1,3-propylenová skupina a 1,2-, 1,3- a 1,4-butyienová skupina. R₃ jako arylenová skupina je s výhodou fenylenová skupina a jako arylalkylenová skupina s výhodou benzylenová skupina.

Ve výhodném provedení může být můstek vybrán ze skupin obecného vzorce lb

-C (O) -OR'-O-C (O) - (R) - (lb) , kde R' je alkylenová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, s výhodou 2 až 12 atomu uhlíku a výhodněji 2 až 6 atomů uhlíku, fenylenová skupina, benzylenová skupina nebo oligoxyalkylenová skupina obsahující s výhodou 2 až 6 a výhodněji 2 až 4 oxyethylenové jednotky a/nebo oxypropylenové jednotky a R je přímá vazba, alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomu uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina.

Hostitelské molekuly jsou s výhodou takové molekuly, které mají absorpční vlnové délky v rozmezí 300 až 700 nm a fluoreskují při vlnových délkách v rozmezí 400 až 780 nm.

• · · · · · · · · ···«·· • * · ···· · * • · · · · · ·· «· ·· ··

Hostující molekuly jsou s výhodou takové molekuly, ktere mají absorpční vlnové délky v rozmezí 3S0 až 730 nm a fluoreskují při vlnových 'délkách v rozmezí 400 až 800 nm. Je také výhodné, když hostující molekuly mají fluorescenční kvantový výtěžek 0,1 až 1,0, s výhodou 0,3 až 1,0, výhodněji 0,5 až 1,0 a nejvýhodněj i 0,7 až 1,0.

Je výhodné, pokud jsou rozpustnosti hostujících a hostitelských monomerních struktur takové, že je možné jejich snadné rozpuštění při polymerací nebo se mohou snadno rozpustit v komonomerech nebo v celé polymerační směsi. Rozpouštědla vhodná pro použití při polymerací jsou odborníkům v této oblasti známá.

Hostující chromofory použité pro formu (B) jsou s výhodou jednovazné. Hostující chromofory mohou být vybrány z širokého spektra chromoforu, pokud mají fluorescenční a absorpční vlnové délky, které se alespoň částečně překrývají s emisními vlnovými délkami hostující složky.

Termín host ve vzorci la je s výhodou jednovazný zbytek vybraný ze skupiny, kterou tvoří chinakridony, peryleny, diketopyrrolopyrroly, fluoresceiny, rhodaminy, kumariny, xantheny, pyreny, oxaziny, oxazoly, kyaniny, fthalokyaniny, porfyriny a styrylová barviva.

Výhodněji je host ve vzorci la jednovazný zbytek vybraný ze skupiny, kterou tvoří chinakridony, diketopyrrolopyrroly, rhodaminy a peryleny.

Nej výhodněji mohou být vybrané hostující molekuly nesubsoituované nebo substituované atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů.uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkyl alkyl oxy skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthicskupinou obsahující S až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomu uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 'až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 13 atomu uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroaryl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomu uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkylSO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku.

Cyklické alifatické a aromatické zbytky (substituenty) mohou být také substituovány například atomy halogenu, jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxy18 skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cyklcalkylcxyskupmcu obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující S až 13 atomů uhlíku. Alkylový substituent může být lineární nebo rozvětvený a může být substituovaný atomem halogenu jako je atom chloru nebo fluoru.

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupína, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dicnlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, aimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

Počet substituentů je libovolný a závisí pouze na syntetických možnostech a požadovaných optických vlastnostech týkajících se fluorescence a absorpce.

Výhodně jsou hostující molekuly vzorce Ia vybrány ze skupiny obsahující následující jednovazné skupiny:

• · • · · · · · · • · ···· · · ··

a seli rhedaminového zbytku, včetně solí se skupinou =N^T ?-οιι2-αΐ2ζ kde

R-s je vazba a Ro	7 a Rca jsou současně nebo	nezávisle	na	sobě
atom vodíku nebo	substituent nebo jedna ze	skupin Rc?	je	atom
vodíku a ostatní	skupiny Ra?, RCs a Roa jsou	nezávisle	na	sobě

atom vodíku nebo substituent, nebo skupin;	Ro8	je vazba a
skupiny R07 a R06 jsou nezávisle na sobě	atom	vodíku nebo
substituent,
jedna ze skupin B je vazba a ostatní jsou	atom	vodíku nebo
substituent,
Ran je alkylová skupina obsahující 1 až 20	atomů	uhlíku nebo

fenylová skupina nebo benzylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku,

R₀₉ a Roio jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 20 atomů uhlíku nebo fenylová skupina nebo benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku,

R₀i2 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, přičemž kruhy jsou nesubstituované nebo substituované atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, • · • · rviovou o;

tci um iku , cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 az 12 atomu uňiiKu, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, hetercarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cyklcalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S0₂ obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupinou heteroarylSO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku.

Cyklické alifatické a aromatické zbytky mohou být také substituovány například atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou

ΟΙ az un± :

neteře;

• · • ·

SKI

1CU obsahující 5 až 18 atomů až 17 atomů uhlíku, uhlíku, cvkloalkyloxy kyloxyskupincu obsahující 1 kup inou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku.

Alkylová skupina múze být substituována atomy halogenu, jako je atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu.

Výhodnějšími substituenty jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butvloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO2-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylováv, methylbenzylová skupina, dimethylbenzyiová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

Rqu je s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, která může být lineární nebo rozvětvená, nebo fenylová skupina nebo benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, a

R₀₉ a R₀₁₀ jsou nezávisle na sobě s výhodou atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, nebo fenylová skupina nebo benzylová skupina, které jsou nesubstituované nebo substituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 12 atomů uhlíku. Příklady jsou methylová skupina, ethylová skupina, a isomery propylové skupiny, butylové skupiny, pentylové skupiny, hexylové skupiny, heptylové skupiny, oktylové skupiny, nonylová skupiny, decylové skupiny, undecylová skupiny, dodecylové skupiny, tridecylové skupiny, tetradecyiová skupiny, pentadecylové skupiny, hexadecylová skupiny, heptadecylová skupiny, cktadeoylové skupiny, nonadecylcvé skupiny, eikosylcvé skupiny, fenylcvá skupina, benzylová skupina, methylfenylová skupina, ethylfenylová skupina, propylfenylová skupina, butylfenyiová skupina, pentylfenylová skupina, hexylfenylová skupina, neptylfenylová skupina, oktylfenylová skupina, methylbenzylová skupina, ethylbenzylová skupina, propvlbenzylová skupina, butylbenzylová skupina, pentylbenzylová skupina, hexylbenzylová skupina, heptylbenzylová skupina a oktylbenzylová skupina.

ko:: je s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomu uhlíku, výhodněji alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku a nejvýhdněji alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Vhodné soli mohou být odvozeny od anorganických a organických kyselin, například kyseliny chlorovodíkové, kyseliny bromovodíkové, kyseliny sírové, karboxylových kyselin, jako je kyselina octová, kyselina chlor- a fluoroctová, kyselina prcpionová, kyselina benzoová, kyselina chlor- nebo fluorbenzoová, sulfonových kyselin, jako kyselina methylsulfonová, kyselina chlor- nebo fiucrmethylsulfonová, kyselina fenylsuifonová, kyselina toiuvlsulfonová a kyselina chlor- nebo fluorbenzensulfonová.

Výhodnější hostující skupiny vzorce la mají následující obecné vzorce:

Hostitelské chromofory použité v prostředku (B) jsou s výhodou jednovazné. Hostitelské chromofory mohou být vybrány ze širokého spektra chromoforu, pokud emitují fluorescenční záření v pevném stavu, a pokud jejich emisní vlnové délky alespoň částečně překrývají s absorpčními vlnovými délkami odpovídajícího hosta v systému.

Jednovazné hostitelské zbytky ve vzorci I mohou být nesubstituované nebo substituované atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 acomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 • 9 • 9 ·

·♦

9« až 13 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupínou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku,’ cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až' 18 atomu uhlíku, skupinou heteroaryl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkvl-SO- nebo S0₂ obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkylSO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku.

Cyklické alifatické a aromatické zbytky (substituenty) mohou být také substituovány, například atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až .18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupínou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku. Alkylová skupina jako substituent může být lineární nebo rozvětvená a může být susbtituovaná atome;

atom fluoru nebo atom chloru.

·» »· ·ί «· » » · « · ·· · • * · · · ·« ·· ······ • · » · · · · •· ···· ·« *· halogenu jako je

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimeťncxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

Počet substituentů je libovolný a závisí pouze na syntetických možnostech a požadovaných optických vlastnostech týkajících se fluorescence a absorpce.

Zvláště výhodné jednovazné hostitelské zbytky jsou odvozeny od benzo[4,5 j imidazo[2,i-a]isoindol-11-onů.

Senzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-ony použité ve formě (3) jsou s výhodou jednovazné zbytky a mohou být vybrány ze vzorců II a IIa:

kde sousední atomy uhlíku benzenových kruhů mohou být kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy nebo oběma druhy a k těmto kruhům může být připojena volná vazba spíše než k benzenovým kruhům polycyklické struktury jádra, ·· ·· ·· ·· ·· »» • · · · · ·· · · ·· · • · 4 ···· ···· • · · ·· · · · · »·· ··· • · · ···· · · ·· ···· ·· ·« ·« «· ironutic.oe .<ru.^h.y iluoru, atomem chloru, )StiCO :omem ané nebo substituované atomem omu nebo atomem jodu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až lí atomu uniiKu. cvKloaiKviovou skuDinou oDsanuuci j az ±z atoim íku, arylovou skupinou obsahující heteroarylovou skuDÍnou obsahující

obsahuj ící	3 až
6 až 18	atomů
5 až 17	atomů
:í 3 až 12	atomů
18 atomů uhlíku,
až 17	atomů

alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupínou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupincu obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupincu obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthicskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující az atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylSO- nebo -SO₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku. Cyklické alifatické a aromatické zbytky mohou být také substituovány, například atomy halogenů jako atomem fluoru, atomem chloru, atomem bromu, atomem jodu, alkylovou sxupmeu ccsar.ujic: i až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 az 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylcxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku.

Cyklické alifatické a aromatické zbytky (substituenty) mohou být také substituovány, například atomy halogenů jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu; nebo kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupínou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku. Alkylová skupina jako substituent může být lineární nebo rozvětvená a může být susbtituovaná atomem halogenu jako je atom fluoru nebo atom chloru.

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxvskupina, propyloxyskupina, butyloxvskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, • · · ···· » < * · ···· · i · · · · · · dimethoxyfenvlová skuoina, m.eohoxybenzylová skupina, oimetnoxybeo.zylová skupina.

S výhodou jsou 1 nebo 2 kruhy kondenzovány se sousedními atomy uhlíku za vzniku bicyklického nebo tricyklického systému. Mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří benzenová skupina, furanová skupina, thiofenová skupina, pyrroiov skupina, pyridinová skupina a pyrimidinová skupina.

Ve výhodném provedení má jednovazný hostitelský zbytek vzorec Hb a Tle

chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku. R_Os ve vzorci líc je s výhodou atom vodíku. R_Oi, hor, Ro3 a R₀₄ jsou zvláště výhodně atom vodíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku a R₀₅ je zvláště výhodně atom vodíku.

Některé výhodné příklady hostitelských chromoforů obecného vzorce I jsou

O

N

C(O)-O-CH.CH₂-O-

Prostředek podle formy imcbilizačních postupů. Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy prostředku podle formy 3, který se vyznačuje tím, že se anorganický nebo organický nosič, obsahující na povrchu funkční skupiny, reaguje s funkcionalizovanými fluorescenčními hostujícími chromofory a funkcionalizovanými fluorescenčními hostitelskými chromofory buď najednou nebo ve dvou reakčních krocích.

Reakce se může provádět rozpuštěním funkčních hostitelských a hostujících sloučenin v inertním rozpouštědle, přidáním nosiče a reagováním reakční směsi při vhodné teplotě, například 0 až 200 °C a s výhodou 20 až 150 °C. Výhodná roupouštědla budou popsána dále. Izolace se provádí pomocí známých filtračních postupů a lázka se čistí promytím a nakonec se může usušit.

Imobilizace a syntéza můstků se může provést podle známých a dobře popsaných postupů. Principielně je možné převést jednu funkční skupinu na jinou funkční skupinu, například skupinu -CH₂-OH pomocí oxidace na karboxylovou kyselinu, karboxylové kyseliny na amidy nebo karboxylovou kyselinu na halogenidy, aminoskupiny na isokyanátové skupiny, alkoholy nebo aminy na karbonáty nebo uretany. Je také možné reagovat alkoholy nebo • · s haiooenkarboxvlí (natřiklad mcncchl octovou kyselinou nebo chlormethyibenzoovou kyselinou, které mohou být potom připojeny k hydroxylovým skupinám nebo aminoskupi nám) . Dále je možné prodloužit řetězec difukčními činidly, jako jsou epoxidy, aziriny, dioly, diaminy, dikarbcxylové kyseliny nebo jejich estery a diisokyanáty. Reakce za použití difunkčních činidel mohou být jednokrokové nebo mnonokrokové, v závislosti na požadovaném stupni prodloužení. Můstky mohou být zavedeny pomocí funkčních skupin nosiče nebo funkčních skupin hostitelských a hostujících sloučenin.

Ve výhodném provedení a dalším předmětu podle vynálezu (forma (A)), obsahuje prostředek podle předkládaného vynálezu jako nosič polymerní páteř, ke které jsou buď přímo nebo přes můstek, kovalentně vázány fluorescenční hostitelské molekuly a fluorescenční hostující molekuly, kde fluorescenční excitační vlnové délky hostitele nejméně částečně překrývají absorpční vlnové délky hosta.

Pro hostitelské a hostující sloučeniny, stejně jako můstky, se provedení a výhodná provedení popsaná pro prostředek (3) použijí pro prostředek (A).

Příprava polymerů a jejich imobilizace je odborníkům v této oblasti známá. Principielně se mohou použít dva postupy. V prvním případě je možné polymerovat monomery s postranními hostitelskými a hostujícími molekulami. Ve druhém případě je možné použít polymery s postranními funkčními skupinami a reagovat je s hostitelskými a hostujícími molekulami obsahujícími funkční skupiny.

Hostitelské a hostující sloučeniny jsou vázány přes funkční skupiny ke strukturním jednotkám páteře. Příklady funkčních skupin jsou hydroxylové skupina, thiolová skupina, aminoskupina, skupina -NHR₂, skupina -CH=O, karboxylové skupina, skupina -SO₂H, epoxidová skupina, vinylová skupina nebo isokya31 nátová skupina, kde R₂ je s výhodou atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy u;

Polymery mohou být vybrány z přírodních nebo syntetických polymerů. Příklady přírodních polymerů jsou polysacharidy jako celulóza, škrob nebo chitcsan, které mohou být částečně etherifikovány alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo esterifikovaný acylovou skupinou obsahující 1 až 8 atomů uhlíku. Synthetickš polymery s funkčními skupinami se mohou připravit podle známých postupů. Některé příklady syntetických polymerů jsou polyvinylalkonol a kopolymery vinylalkoholu s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polymethakrylová kyselina, polyakrylová kyselina a oolymaleinová kyselina a kopolymery methakrylové kyseliny, akrylové kyseliny a/nebo maleinové kyseliny s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyhydroxyaikylakryláty, polyhydroxyalkylmeťnakryláty a hydroxyalkylestery polymaleinové kyseliny a kopolymery hydroxyalkylesterů methakrylové kyseliny, akrylové kyseliny a/nebo maleinové kyseliny s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyakrylamid a polymethakrylamid a kopolymery akrylamidu, methakrylamidu nebo obou s nesubstituovanmi nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyaminoalkylakryláty, -methakryláty a estery polyaminoalkylmaleinové kyseliny a kopolymery aminoalkylakrylátú, -methakrylatů, esterů polyaminoalkylmaleinové kyseliny nebo dvou nebo třech těchto látek s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyhydroxyaikyl- nebo polyaminoalkylvinvlalkohol a kopolymery hydroxyalkylvinyletheru, aminoalkylvinyletheru nebo obou s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; hydroxylované polybutadieny od butadienu, isoprenu nebo chloroprenu a kopolymery butadienu, isoprenu, chloroprenu nebo dvou nebo tří těchto monomerů s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; hydroxy- nebo aminopolystyren, chlormethylpolystyren, polystyrensulfonová kyselina a kopolymery • · * · · · · · · • · ·«·· ·9 » · ·· · · hydroxysfvřenu, aminostyrer.u, chlormechvlstyrenu, polystyrensulfonové kyseliny nebo dvou nebo tří těchto monomerů s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery; polyglycidylethery a hyaroxyalkylované nebo aminoalkylované polyglycidylethery; a polyestery, polyamidy a polyurethany cd hydroxylcvou skupinu obsahujících monomerů. Polymer může být také složen z termosetových pryskyřic, například epoxidových pryskyřic, melaminformaldehydových pryskyřic a fenolformaldehydových pryskyřic. Vhodnými olefinovými komonomery jsou například ethen, propen, buten, penten, okten, vinylchlorid, vinylidenchlorid, styreny a akrylonitril. Dalšími vhodnými vinylovými polymery jsou polyvinylpyrrolidon, polyvinylimidazol a polyvinylpyridin a kopolymery vinylpyrrolidonu, vinylimidazolu, vinylpyridinu nebo dvou nebo tří těchto látek s nesubstituovanými nebo substituovanými olefiny jako komonomery.

Polymer může být také složen ze zesílených polymerů, například polymerátů s funkcionalizovanými olefiny, popřípadě nefunkcionalizovanými olefinickými monomery a diolefinickými monomery jako je butadien, divinylbenzen nebo dioldiakryláty nebo dioldimethakryláty.

Hmotnostní průměr molární hmotnosti polymerů použitých podle předkládaného vynálezu se může pohybovat v rozmezí 10³ až 2xlO^s, s výhodou 10⁴ až 10⁵, výhodněji 2xl0⁴ až 10° a nejvýhodněji 4xl0⁴ až 5xlO^s g/mol, což se určí pomocí gelové permeační chromatografie za použití polystyrénového standardu jako kalibrace.

Hmotnostní poměr hostitelských a hostujících strukturních jednotek se může pohybovat v rozmezí 50:50 až 9995:5, s výhodou 6:4 až 999:1 a výhodněji 70:30 až 999:1.

Hmotnostní poměr (hostitelské strukturní jednotky plus hostující strukturní jednotky) k nefluorescenčním strukturním jednotkám je závislý na konkrétním praktickém použití, neexistuje tedy z a ony p r e s ne oe z i nevány pc-mer j i n y ne z š i^cks r o z...; 1CO:O až 1:599. Při určitých aplikacích, kde se požaduje ax intenzivní barva, tak fluorescence, je výhodný poměr strukturních jednotek chromoforu k nefluorescenčním strukturním jednotkám 20:80 až 100:0, s výhodou 50:50 až 100:0 a výhodněji 80:20 až 100:0. Za okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je poměr chromoforních strukturních jednotek k nefluorescenčním strukturním jednotkám 20:80 až 1:999, výhodněji 10:90 až 1:999 a nejvýhodněji 5:95 až 1: 999 .

V jednom provedení polymerního prostředku podle předkládaného vynálezu a zároveň jako další aspekt podle předkládaného vynálezu, muže být polymer ve formě částic, které se mohou získat mletím polymerů nebo pomocí emulzní polymerace.

Částice mohou mít střední průměr mezi 50 nm až 1000 pm, s výhodou 0,1 až 500 pm, výhodněji 0,1 až 200 pm, nej výhodněji 0,1 až 100 pm a zvláště výhodně mezi 5 až 50 pm. Částice mohou mít kulatý nebo nepravidelný tvar, v závislosti na způsobu zpracování, částice mohou být kompaktní nebo porézní. Velikosti částic odpovídají požadavkům jejich konečného použití.

Hostitelské a hostující molekuly vázané k polymerům mohou být odvozeny od monofunkcních nebo polyfunkčních hostitelských a hostujících molekul. S výhodou jsou molekuly mono- až trifunkční, zvláště výhodně jsou mono- nebo difunkční.

Polymer může být složen z monomerních jednotek s kovalentně vázanými jednovaznými a/nebo dvouvaznými zbytky hostitelské molekuly a z monomerních jednotek s kovalentně vázanými jednovaznými a/nebo dvouvaznými zbytky hostující molekuly a popřípadě z jiných komonomerních jednotek.

Monomerní jednotky obsahující hostitele (označené jako k) mohou být přítomny v širokém rozmezí 0,0005 až 0,9995. Při určitých » 0 0 0 0 0

0 0 0 0 0 0 0 '

0 0 4

0· «0 ► 0 0 4 » 0 0 I

0 0 0 0 4

I • 0 0 0 aplikacích, kde se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, se výhodné poměry hostitelských chromoforních strukturních jednotek k nefluorescenčním strukturním jednotkám pohybují mezi 0,2 až 0,9995. Při aplikacích, , kde se požaduje fluorescence, ale nepožaduje se intenzita barvy, je výhodný poměr hostitelských strukturních jednotek 0,05 až 0,2.

Monomerní jednotky obsahující hosta (označené jako m) jsou s výhodou přítomny v rozmezí 0,0005 až 0,5, výhodněji 0,001 až 0,2 a nej výhodněji 0,001 až 0,05. Nefluorescenční monomerní jednotky (označené jako n) se pohybují v širokém rozmezí 0 aý 0,999. Při aplikacích, kde se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, je výhodný poměr nefluorescenčních strukturních jednotek 0,0005 až 0,2. Při aplikacích, kde se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se intenzita barvy, je výhodný poměr nefluorescenčních strukturních jednotek 0,8 až 0,9995, přičemž k, man jsou typicky vybrány tak, že vyhovují vztahu k + m -i- η = 1.

Polymery mohou obsahovat opakující se strukturní jednotky vzorce III a opakující se strukturní jednotky vzorce lila hostitel host (lila), nebo mohou obsahovat opakující se zesítující jednotky vzorce Illb nebo lile, samotné nebo v kombinaci se strukturními jednotkami vzorce III a lila

-A,— hostitel—A^(Illb),

-A₃-host--A₃(lile), • · · * 0 0 0 0 · 00 0 • 0 · 0000 0*00

0·0 0000 0 0 00 0000 00 00 00 00 kde

A je trojvazný organický zbytek;

A_x jsou stejné nebo různé troj vazné zbytky skupiny A;

A₂ je trojvazný organický zbytek;

A₃ je trojvazný organický zbytek od skupiny A₂;

Hostitel je jednovazné nebo dvouvazná fluorescenční hostitelská, jak je definováno výše, která je kovalentně vázaná, bud' přímo nebo přes můstek a

Host je jednovazná nebo dvouvazná fluorescenční hostující chromoforní skupina, jak je definováno výše, která je kovalentně vázaná, buď přímo nebo přes můstek, kde fluorescenční excitační vlnové délky hostitele se alespoň částečně překrývají s absorpčními vlnovými délkami hosta, kde A a A_x jsou kopolymerovatelné, A₂ a A₃ jsou kopolymerovatelné a A a A-x jsou kopolymerovatelné s A₂ a A₃ nebo obojí, pokud se použijí v kombinaci.

Polymer může dále obsahovat strukturní jednotky obecného vzorce Illd

-A₄- (Illd) kde A₄ jsou stejné nebo různé dvouvazná skupiny kopolymerovatelné s A až A₃.

A, Α.χ, A.₂, A₃ a A₄ mohou být odvozeny od monomerů vybraných ze skupiny obsahující olefiny, polyolefiny jako di- nebo triolefiny, polyalkoholy jako dioly a trioly, polyaminy jako diaminy a triaminy, poiyisokyanáty jako di- nebo triisokyanáty, polykarboxylové kyseliny jako do-a trikarboxylové kyseliny a polyepoxidy jako di- a triepoxidy.

Hmotnostní poměr strukturních jednotek III nebo Illb k ostatním strukturním jednotkám závisí na konkrétní praktické aplikaci, • · neexistuje tedy žádný přesně definovaný poměr jiný nez siroxe rozmezí 9995:5 až 5:9995. Při určitých aplikacích, kde se požaduje jak ihtenzivní barva, tak fluorescence, je výhodný poměr strukturních jednotek chromoforu k nefluorescenčním strukturním jednotkám 20:80 až 9995:5, s výhodou 50:50 až 9995:5 a výhodněji 80:20 až 9995:5. Za okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je poměr chromoforních strukturních jednotek k nefluorescenčním strukturním jednotkám 20:80 až 5:9995, výhodněji 10:90 až 5:9995 a nejvýhodněji 5:95 až 5:9995.

Množství hosta je závislé na systému, neexistují proto přesně definované poměry. Obecné mohou být strukturní jednotky vzorce lila nebo ÍIIc přítomny v množství 0,05 až 50 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 5 % hmotnostních, výhodněji 0,1 až 5 % hmotnostních nej výhodněji 0,1 až 3 % hmotnostní vzhledem k polymeru .

Ve výhodném provedení polymery podle předkládaného vynálezu obsahují opakující se strukturní jednotky obecného vzorce IV, opakující se strukturní jednotky obecného vzorce IVa a popřípadě opakující se strukturní jednotky vzorce V

R_s R₄

I⁵ I •c-c— (IV),

ΜΚ)_γ-(\)₃hostitel

R_s R₄ l^s I — C-C —

K x,-(R,)_r-(X₂)_s-R₃- ^_St r₇ r I⁷ I

-c-c

I I Rg. R (IVa), (V),.

• · · 1111 11 1111 11 11

X_L a X₂ jsou nezávisle na sobě přímá vazba, nebo X₂ a X₂ jsou nezávisle na sobě skupina -0-, skupina -S-, skupina -NR₂-, skupina -C(0)-0-, skupina -0-C(0)-, skupina -0-C(0)-0-, skupina -S0-0-, skupina -0-S0₂-, skupina -0-S0₂-0-, skupina -NR₂-C(0)-, skupina -C(0)-NR₂-, skupina -NR₂-C(0)-0-, skupina 0-C(0)-NR₂-, skupina -NR₂-C(0)NR₂-, skupina -NR₂-SO₂-, skupina -SO₂-NR₂-, skupina -NR₂-SO₂-O-, skupina -O-SO₂-NR₂- nebo skupina -NR₂-SO₂NR₂-,

Ri je dvouvazný můstek,

Host je jednovazná fluorescenční hostující chromoforní skupina,

Hostitel je jednovazná fluorescenční hostitelská skupina, kde její fluorescenční emisní vlnové délky alespoň částečně překrývají absorpční vlnové délky hosta,

R? je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, cykloalkylmethylová nebo -ethylová skupina obsahující v cykloalkylové části 5 nebo 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina nebo l-fenyl-2-ethylová skupina,

R₃ je přímá vazba, alkylenová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylenová skupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, arylenová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku nebo arylalkylenová skupina obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, r je nezávisle 0 nebo 1 a s je nezávisle 0 nebo 1, pod podmínkou, že pokud sjeO, rjeO,

R₄ a R₅ jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku nebo arylalkylová skupina obsahující 7 až 12 atomů uhlíku, « ·· · · · · · · • · ···· · · ·· ·· ··

R_s je atom vodíku nebo skupina -C(O)O-R_:1,

R_? je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomu uhlíku, arylová skupina obsahující 6 až 10 atomů uhlíku nebo arylalkylová skupina obsahující 7 až 12 atomů uhlíku,

R_a je atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, kyanoskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo arylová skupina obsahující 6 až 10 atomu uhlíku,

R9 je atom uhlíku nebo	vodíku, skupina	alkylová skupina -C (0) 0-Rllz	obsahuj ící	1 až	6 atomů
R10 je atom	vodíku,	alkylová skupina	obsahuj ící	1 až	β atomů
uhlíku, ary	lová skupina obsahující	6 až	10	atomů	uhlíku,
arylalkylová	skupí	na obsahuj ící 7	až	12	atomů	uhlíku,

imidazolylová skupina, pyrrolidonylová skupina, atom fluoru, atom chloru, kyanoskupina nebo skupina -X₂-(R₂) _r-(X₂) _S-H, a

R:i je atom vodíku, atom draslíku, atom sodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, hydroxvalkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cyklohexylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylmethylová skupina, fenylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, benzylová skupina nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku.

Pro Xi., X₂, R₁₍ R₂, R₃, r, s, hostitele a hosta jsou významy a výhodná provedení stejná, jako bylo uvedeno výše pro formu (3), také platná pro formu (A.) .

R₄ a R_s jako alkylová skupina jsou s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina a η-, i- nebo tbutylová skupina; jako arylová skupina s výhodou naftylová skupina nebo fenylová skupina; a jako arylalkylová skupina s výhodou benzylová skuoina. Zvláště výhodně je R₄ atom vodíku Rj je atom vodíku nebo methylová skupina.

R_s je s výhodou atom vodíku, skupina -C(0)OH nebo -C(0)0alkylcvá skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku.

R₇ jako alkylová skupina je s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina, a η-, i- nebo tbutylová skupina; jako arylová skupina s výhodou naftylová skupina nebo fenylová skupina a jako arylalkylová skupina s výhodou benzylová skupina. Zvláště výhodně je R₇ atom vodíku.

Jako alkylová skupina je R₃ s výhodou alkylová skupina obsahující i až 4 atomy uhlíku, například methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina a η-, i- nebo tbutylová skupina,· a jako arylová skupina je s výhodou fenylová skupina nebo naftylová skupina. Zvláště výhodně je R_a atom vodíku, atom chloru, kyanoskupina, fenylová skupina nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Ro jako alkylová skupina je s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina a η-, i- nebo tbutylová skupina. Ve skupině -C(0)0-R_u, je Ru s výhodou atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomu uhlíku, výhodněji alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jako například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylová skupina, tetradecylové skupina, hexadecylové skupina a oktadecylová skupina. Výhodně je R₉ atom vodíku, skupina C(O)OH nebo -C(0)-0-alkylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku.

R_1: jako alkylová skupina je s výhodou alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylová skupina, ethylová skupina, n- nebo i-propylová skupina a η-, i- nebo tbutylová skupina, jako arylová skuoina a naftvlová skuoina, a skuoina s výhodou fenylová jako arylalkylové skupina s výhodou benzylová skupina. P<₃ je s výhodou atom vodíku, alkvIcvá skupina obsahující i až 4 atomy uhlíku, fenylová skupina, pyrrolidonylová skupina, atom fluoru, atom chloru, kyanoskupina nebo skupina -X₁-(R₁)_r-(X

Rn může být například atom vodíku, atom draslíku, atom sodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cyklohexylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylmethylová skupina, fenylová skupina, methylfenylová skupina, benzylová skupina nebo methvlbenzylová skuoina.

Hmotnostní poměr strukturních jednotek vzorce IV k ostatním strukturním jednotkám závisí na konkrétní praktické aplikaci, neexistuje tedy žádný přesné definovaný poměr jiný než široké rozmezí 9995:5 až 5:9995. Při určitých aplikacích, kde se požaduje jak intenzivní barva, tak fluorescence, je výhodný poměr strukturních jednotek IV k ostatním strukturním jednotkám 20:80 až 9995:5, s výhodou 50:50 až 9995:5 a výhodněji 80:20 až 9995:5. Za okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je poměr chromoforních strukturních jednotek k nefluorescenčním strukturním jednotkám 20:80 až 5:9995, výhodné 10:90 až 5:9995, výhodněji 5:95 až 5:9995.

Množství hosta je závislé na systému, neexistují proto přesně definované poměry. Obecně mohou být strukturní jednotky vzorce IVa přítomny v množství 0,05 až 50 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 5 % hmotnostních, výhodněji 0,1 až 5 % hmotnostních nej výhodněji 0,1 až 3 % hmotnostní vzhledem k polymeru.

Hmotnostní poměr strukturních jednotek vzorce V k fluorescenčním strukturním jednotkám závisí na konkrétní praxtické aplikaci, neexistuje tedy žádný přesně definovaný poměr jmý než široké rozmezí 0:999 až 999:1. Při určitých aplikacích, kde se požaduje jak intenzivní barva,, tak fluorescence, je výhodný ooměr strukturních j ednotek vzore fluorescenčním ikturním j.ednotkám 20:80 až 0:100, výhodněji 10:90 až 0:100 nej výhodněji 5:95 až 0:100 okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je poměr strukturních jednotek vzorce V k fluorescenčním strukturním jednotkám 20:80 až 999:1, výhodně 50:50 až 999:1, výhodněji 80:20 až 999:1.

Polymery se strukturními jednotkami vzorce IV, IVa a popřípadě V mohou být zesítěny v kombinaci s multifunkčními monomery, například s 0,01 až 80 % hmotnostními, s výhodou 0,1 až 60 % hmotnostními těchto monomerů, vzhledem ke 100 g polymeru. V závislosti na druhu polymeru se mohou použít trifunkční karboxylovš kyseliny, isokyanáty, alkoholy, aminy, vinyly nebo epoxidy. Dále se mohou použít zbytky obsahující nejméně dvě olefinicky (ethylenicky) nenasycené skupiny. Ethylenicky nenasycená zesítující činidla mohou být vybrána ze skupiny, kterou tvoří divinylbenzol, bi-dimethylmaleinimidalkylen jako bi(dimethylmaleinimidyl)methylen nebo -ethylen, estery nebo amidy akrylové kyseliny nebo methakrylové kyseliny s polyoly, s výhodou dioly až tetroly nebo polyaminy, s výhodou diaminy až tetraminy.

Výhodná ethylenicky nenasycená zesíťující činidla jsou vybrána ze skupiny esterů akrylové a methakrylové kyseliny s alifatickými, cykloaliřatickými a cykloalifatickoalifatickými dioly až tetroly a diaminy až tetraminy obsahujícími zvláště výhodně 2 až 12, a zejména 2 až 8 atomů uhlíku. Některými příklady těchto diolů jsou alkylendioly jako ethyienglykol, 1,2- nebo 1,3-propandiol, 1,2-, 1,3- a 1,4-butandiol, pentandiol, hexan• 0 · · · · · 0 0 00 00·· ·· ·· ·· 0· oktandiol, dekandiol, dodekandiol, cyklohexandiol, di iroxymethyl)cyklohexan, polyoxyalkylendioly od s výhodou a.-'ylendiolú obsahujících 2 až 6 atomů uhlíku s 2 až 100 alkylendiolovými jednotkami, výhodněji 2 až 50 alkylendiolovými jednotkami a nejvýhodněji 2 až 20 alkylendiolovými jednotkami, jako například polyethylendioly, polypolypropylendioly, polybutylendioiy- a polyethvlen/polypropylendioly, dále 1,1,1trihydroxymethylethan nebo -propan, pentaerythritol a dipentaerythritol. Některými příklady polyaminů jsou ethylendiamin, 1,3- a 1,3-propanediamin, 1,2-, 1,3- a 1,4-butandiamin, 1,6hexandiamin, diethylentriamin, triethylentetramin, cyklohexandiamin, (aminomethyl)cyklohexanamin, isoforondiamin a di(aminomethyl )cyklohexan.

Ve výhodném provedení podle vynálezu polymery obsahují strukturní jednotky obecného vzorce VI a Via

H i i ² —c-c—H X,-(R,)_r-(Xý_s-R₃- hostitel ^{r s} (VI),

H R

I I ^z —c-c— h x,-(R,)_r-(Xý_s-R3kde R₁₂ je atom vodíku nebo methylová skupina, a X₃, X₂, Ri, R₃, Host, Hostitel, ras mají stejný význam, jako je uvedeno výše, včetně výhodných provedení;

a. popřípadě strukturní jednotky vzorce V.

Skupina -X_L-(RJ _r- (X₂) _S-R₃- ve strukturních jednotkách vzorce VI a Via je s výhodou skupina -C(O)-O-, skupina -C(O)-0-alkylen-0C(O)- obsahující v alkylenové části 2 až 6 atomů uhlíku, skupina -C(O)-O-(alkylen-O)_U-C (O) obsahující v alkylenové části 2 až 6 atomů uhlíku, kde u je číslo 2 až 10, skupina -O-C(O)C_sH₅-CH₂-, skupina -0-C (0)-C_SH₅- nebo skupina -0-C(0)-alkylen obsahující v alkylenové části 1 až 12 atomů uhlíku.

Polymery se strukturními jednotkami vzorce IV. IVa nebo VI, Via a popřípadě V mohou býc dále zesítěný alespoň difunkčními monomerv

Polymery se strukturními jednotkami vzorce IV a IVa .nebo VI a Via a popřípadě strukturními jednotkami vzorce V mohcu dále stejné nebo různé strukturní jednotky obecného vzorce

VII l I —c-c— l I

H R -(X.)-(K,)_r-X.-H <VH), kde R₁₂, Xi, X2, R-ι, R3, r a s mají stejný význam, jako je uvedeno výše, včetně výhodných provedení. Tyto strukturní jednotky jsou přítomny zejména pokud jsou skupiny hostitel a host zavedeny do polymeru pomocí reakce mezi postranními funkčními skupinami na polymeru a funkčními skupinami na odpovídajících molekulách hostitele a hosta.

Polymery se strukturními jednotkami obecného vzorce IV a IVa nebo VI a Via a popřípadě strukturními jednotkami vzorce V obsahují s výhodou stejné nebo různé strukturní jednotky vzorce VIII jako výhodné jednotky vzorce V

H ^r12

-C-C— (Vlil), ^H % kde

R₁₂ je atom vodíku nebo methylová skupina a

R₁₃ je atcm vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupina, atom chloru, fenylová skupina, pyrrolidonylová skupina, pyridinylová skupina, imidazolylová skupina, skupina C(O)ORi4 nebo skupina -C (0)-NR_1SR_1S, • ·· · · · · » •· ···«

R_:4 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 1E atomu uhlíku a s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku a

R₁₅ a R_i5 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylové skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku a s výhodou 1 až í atomů uhlíku.

Polymery se strukturními jednotkami vzorce IV a IVa nebo VI a Via a popřípadě stejnými nebo různými strukturními jednotkami vzorce V nebo VIII, mohou dále obsahovat strukturní jednotky vzorce IX nebo X jako výhodné jednotky zesilujícího činidla ^H ! /-k I ^H

-c-c—ý \-c-cH H Η H

H R., R.,H i i ¹² i '² i •C-C-C(O)-X--R..-X..-(O)C — c-cII ^{1y 3} II

H ¹ I H (IX).

(X).

kde

R_i2 je atom vodíku nebo methylová skupina,

X₃ je skupina -0-, skupina -NH- nebo skupina -N(alkyl)- obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, a

Ri7 je alkylenová skupina obsahující 2 až 12, s výhodou 1 až 6 atomů uhlíku, cyklohexylenová skupina, cyklohexandimethylenová skupina, fenylenová skupina, nebo X₃ je skupina -0- a R_i7 je skupina alkylen-(alkylen-0)₂ až ₂₀-ulkylen obsahující v každé alkylenová části 2 až 6 atomů uhlíku.

Polymeráty a výhodné polymeráty popsané výše mohou obsahovat dále stejné nebo různé iontové strukturní jednotky, například

H R,_

I I ² — C-CI I ^18 ^19

XI (XI).

• » • · « · 4 « skupina -SO₃R₂₀, na -C₅H₄-R₂i nebo snové části 2 až ·· Μ 4 V · ♦ ♦ • · · · • · · 4 » • a * · •· ·«*· kde

R₁₂ je atom vodíku nebo methylová skupina,

R_i3 je atcm vodíku a R_i5 je skupina -C(O)OR-₀, skupina -C₆H₄-COOR₂₀, skupina -C₆H₄ - SO₃R₂₀, skup skupina -C (0) -X₄-alkylen-R₂₂ obsahující v alkyl 6 atomů uhlíku,

X₄ je skupina -0- nebo skupina -NH-,

R_ia a R19 jsou nezávisle na sobě skupina -C(O)OR₂₀ nebo skupina C (0)-X₄-alkylen-R₂₂ obsahující v alkylenová skupině 2 až 6 atomů uhlíku,

R_2o je alkalický kov, s výhodou lithium, sodík nebo draslík,

R₂₁ amoniová skupina nebo amoniummethylová skupina, a R₂₂ je amoniová skupina.

Amoniová skupina nebo amcnium v amoniummethylová skupině může být odvozeno od primární, sekundární nebo terciární aminoskupiny; výhodné jsou kvarterní amoniové skupiny. Amoniové skupiny nebo amonium v amoniummethylové skupině může mít obecný vzorec XII

-⁺NR₂₃R₂₄R₂₅ (XII) kde

R23/ R24 a R_2S jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, s výhodou 1 až 12 atomů uhlíku a výhodněji 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 5 nebo 6 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, 1-fenyl-2-ethylová skupina nebo

R₂₃ a R₂₄ společně tvoří tetramethylenovou skupinu, pentamethylenovou skupinu nebo skupina -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-;

R₂s má význam uvedený výše.

·· · ♦ « 9 99 ·· • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 · · 9 · · 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 9 999 999

9 9 9 9 9 9 · · •β ···· 99 99 ta· 99

Vnocne protianionty ircr.ot oyt odvozeny oo ancrganicxycn neoo organických kyselin, jako jsou například karboxylové kyseliny, sulíonové kyseliny a halogenovodíkove kyseliny. Výhodnými orotianicntv jsou chlorid a bromid.

Polymeráty a výhodné polymeráty popsané výše mohou hovat strukturní jednotky s kyselinovými skupinami, například skupinou -C(C)OH nebo -SO₃K, zejména pokud se provádí emulzní colvmerace.

Strukturní jednotky s kyselinovými skupinami mohou mít obecný vzorec XIII

H R.„ ! i

C—C(Xííl).

kde *27*25

R₁₃ je atom vodíku nebo methylová skupina,

R₂- je atom vodíku a R_2S je skupina -C(O)OH, skupina -SC₃H, skupina -C_SH₄-COOH, skupina -C₆H₄-5O₃H, nebo

R_2S a R₂₇ jsou skupina -C(O)OH.

Polymery s amino a kyselinovými skupinami mohou být s výhodou rozpustné ve vodě nebo se mohou připravit pomocí emulzní polymerace pro dispergování a/nebo rozpuštění monomerů.

V jiném výhodném provedení mohou být polymery podle předkládaného vynálezu zesítěnv difunkčními molekulami hostitel a/nebo host. Tyto polymery mohou obsahovat opakující se strukturní jednotky obecného vzorce XIV, XlVa nebo obě samotné nebo společně se strukturními jednotkami obecného vzorce IV, IVa nebo oběma

H R,,

I I ^,z — c-c— _

I I ^H Χ,-(*ι)γ·(ΧΛ·*3' ^hoscicel - a,- (X₃) - (?.,)

(XIV).

γ j'3o

-Q — C—

-chc_S-..?.₃-0C!-ÍRJ-X..

kde R_:, R₃, R₁₂, X_:, X₂, r, s -Hostitel·

-Host(XlVa), význam, jako je uvedeno výše, včetně výhodných provedení.

Hmotnostní poměr strukturních jednotek vzorce XIV k ostatním strukturním jednotkám závisí na konkrétní praktické aplikaci, neexistuje tedy žádný přesně definovaný poměr jiný než široké rozmezí 9335:5 až 5:9995. Při určitých aplikacích, kde se požaduje jak intenzivní barva, tak 'fluorescence, je výhodný poměr strukturních jednotek vzorce XIV k ostatním strukturním jednotkám 20:30 až 9995:5, s výhodou 50:50 až 9995:5 a výhodněji 80:20 až 9995:5. Za okolností, kdy se vyžaduje fluorescence, ale nepožaduje se barevná intenzita, je výhodný poměr chromoforních strukturních jednotek k nefluorescenčním strukturním jednotkám 20:80 až 5:9995, 'výhodně 10:90 až 5:9995 a výhodněji 5:95 až 5:9995.

Množství hosta je závislé na systému, poměr proto nelze dobře definovat. Obecně může být strukturní jednotka vzorce XlVa přítomna v množství 0,05 až 50 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 5 % hmotnostních, výhodněji 0,1 až 5 % hmotnostních, nejvýhodněji 0,1 až 3 % hmotnostní vzhledem k polymeru.

Výše uvedené zesítěné polymery s jednou nebo oběma strukturními jednotkami vzorce XIV a XlVa mohou obsahovat strukturní jednotky vzorce IV, IVa, V, VIII, IX, X, XI, XII a XIII samotné nebo v jakékoli kombinaci nejméně dvou těchto strukturních jednotek nebo mohou obsahovat strukturní jednotky výhodných zbytků vzorce V, IX a VIII a dále IX, X, XI, XII a XIII samotné nebo v jakékoli kombinaci nejméně dvou těchto strukturních j ednotek.

Některé výhodné příklady strukturních jednotek XlVa jsou • · ř ·

Výhodné dvouvazné zbytky hostitelského chromoforu mají obecný vzorec XV,

(XV), kde sousední acomv uhlíku benzenových kruhů mohou být kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy nebo oběma těmito skupinami a k těmto kruhům mohou být připojeny volné vazby spíše než k benzenovým kruhům polycyklické struktury jádra a • · · aromatické kruhy jsou nesubstituované nebo substituované atomy halogenu jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 arylalkylovou

vcu skupinou obsahují	cí	S a z	18 atom	ů uhlí-
sxuDinou obsanuj ici	5	až 17	atomů	uhlíku,
skupinou obsahující	3	až 12	atomů	uhlíku,
inou obsahující 6	a z	18	atomů	uhlíku,
skupinou obsahující	5	až 17	atomů	uhlíku,
sáhující 1 až 13 atomů	uhlíku, cykl	oalkyl-

oxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylthioskupíncu obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cyklcalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-S0- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylS0- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl - S0- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, cyklické alifatické a aromatické zbytky (substítuenty) mohou být také substituovány atomy halogenu, jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, • « • · uh1í ku, a ry1ovou alkyloxyskupinou oc j

• · · ·

upinou obsahující 1	až 16 atomů
)inou obsahující 3	až 12 atomů
obsahuj ící	6 až 18	atomů uhlíku,
obsahuj ío	í 3 až 12	atomů uhlíku,
ahuj ící 6	až 13	atomů uhlíku,
obsahuj íc	í 5 až 17	atomů uhlíku,
1 a z 18 a	tomu uhlíku, cykloalkyl-
12 atomů	uhlíku, aryloxyskupinou
Iku a
dvouvazná	organická	skupina.

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, nexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-S0₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

S výhodou jsou 1 nebo 2 kruhy kondenzovány se sousedními atomy uhlíku za vzniku bicyklického nebo tricyklického systému. Mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří benzenová skupina, furanová skupina, thiofenová skupina, pyrrolová skupina, pyridinová skupina a pyrimidinová skupina.

Ve výhodném provedení maj í A₅ a A₇ obecný vzorec XVI

-X₂- (RJ _r- (X₂) ₃-R₃ (XVI) kde » · tttl

X_x, X₂, Rí., R₃, ras mají význam uvedený výše včetně vyr.cdnycn orovedení.

Ve výhodném provedení vzorec XVII a XVIIa já dvcuvazný zbytek hostitele obecný xae

(XVII),

(XVII),

Roiz R02 z R03, Rq4 a Ros jsou nezávisle na sobe atom vodíku, atom chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, v alkvlové části 1 až 12 alkylfenylová skupina obsahující atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku. R_C5 je s výhodou atom vodíku, a A_s a A₇ jsou dvouvazná skupina vzorce XVI

Ve výhodném provedení skupiny A_s a A₇ mohou být vybrány ze skunin vzorce

-C(0)-O-R'-O-C(O) - (R)_u- a -C (0) -NH-R'-NH-C (0) - (R ) _u, kde R' je alkylenová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a výhodněji 2 až 6 atomů uhlíku, fenylenová skupina, benzylenová skupina nebo oligoxyalkyienová skupina obsahující s výhodou 2 až 6, a výhodněji 2 až 4 cxyethylenové a/nebo oxypropylenové jednotky, R'' je alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina a u je 0 nebo 1.

Některé výhodné příklady chromoforních zbytků obecného vzorce XIV jsou • · 4 · · ·· · • ♦ · · · ··« · · · • 4 * ♦ · · • 4 «4 · · « ·

V jiném výhodném provedeni podle předkládaného vynálezu polymer podle předkládaného vynálezu múze obsahovat funkční hostitelské monomery, které sami obsahují dvě nebo tři funkční skupiny kovalentně vázané, struktury hostitele, vzorce III, lila a ores můstek, k jednomu z kruhů jádra Tedy polymery s opakujícími se jednotkami Illb a lile mohou dále obsahovat, nebo v případě Illb všechny jednotky, mohou být nahrazeny opakujícími se zesítujícími jednotkami obecného vzorce lile, 'Illf nebo oběma (llie).

(mí),

A₃ je troj vazný nebo čtyčvazný organický zbytek, kopolymerovatelný se skupinami A. až A₄ a

Hostitel je jednovazná fluorescenční skupina, která je definovaná výše .

Výhodné dvcuvazné a trojvazné zbytky hostitelského chromoforu mohou mít také obecný vzorec XXV a XXVa

O

N

(XXVa), kde sousední atomy uhlíku benzenového kruhu mohou být kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy nebo oběma těmito skupinami a aromatické kruhy jsou nesubstituované nebo subst i jit ováné atomy halogenu jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykíoalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, hetercaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atcmů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupmou obsahující 3 až 12 atcmů uhlíku, arylalkyloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cyklcalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupincu obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SC- nebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylSO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkyialkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, cyklické alifatické a aromatické zbytky (substituenty) mohou být také substituovány atomy halogenu, jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až' 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skucinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahujíc:

iž 13 :omů uhlíku, cykloalkyl oxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku a

A_a je trojvazná nebo čtyřvazná organická skupina.

• · 4 • · * • · · · · 1 • 4 • · · · ;m riuoru, atom cmoru, bromu, methylová skupina, eohylová skupina, propylová stopina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methvlthioskuoina, ethylthioskupina, skupina methyl- něco ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina,

Η P r“. \r i C v skupina, coiuylova sKupma, xvlvlové s kuoina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

S výhodou jeden kruh je kondenzován se sousedními atomy uhlíku za vzniku bicyklického systému. Kruhy být vybrány ze skupiny, kterou tvoří benzenová skupina, furanová skupina, thiofenová skupina, pvrrolová skupina, pyridinová skupina a pyrimidinová skuoina.

Ve výhodném provedení má A₃ obecný vzorec XXVI nebo XXVIg

-R₃₁-(X4)a-R₃₂-(X5)_b (XXVI), kde

-r. 6.

(XXVIa), (a) R₃₁ je přímá vazba, alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina;

X₄ je aoom dusíku, atom kyslíku, atom síry, skupina C(O)Q nebo skupina C(O)N;

R₃₂ je alkyltriylová skuoina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, fenyltriylová skupina nebo benztriylová skupina, pokud a je 1 a b je 2, nebo je to alkyltetraylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, fenyltetraylová skupina nebo benztetraylová skupina, pokud a je lab je 3;

• * · * * ·· · · · · · r r ······· · · » « ^J - ·· *············ * · · · · · · · « ······ ·· ·· « _v «»

X₅ je stera kyslíku, atom síry, skupina NH, skupina C(O)O, skupina C(O)NH, =c_i0,-.p,-cK_;-- ' „_sc_!0!_„-_ra;_ , (0!-c'.CH, i — c:-:— .

nebo (b) R₃₂ je vazba, aje0abje2 nebo 3, X₅ má výše uvedené významy a R₃₁ je alkyltriylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, fenyltriylová skupina nebo benztriylov skupina, pokud b je 2, nebo je to alkylteeraylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, fenyltetraylová skupina nebo benztetraylová skupina, pokud b je 3;

(c) R₃₁ je přímá vazba, alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina; X_s je atom dusíku nebo skupina C(0)N;

R₃₃ je alkylenová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku;

X₇ je atom kyslíku, atom síry, skupina C(0)0, skupina C(0)NH, a ocích—ch-ck. actoj — c ích. i—ch,— kncíoj—ch-ch,— hncíoj-cích,j —ch.— ! I ' ' [ · I ' ’ I

R₃₁ a R₃₃ pokud je to alkylenová skupina, obsahuje s výhodou 2 až S a nejvýhodněji 2 až 4 atomy uhlíku. R₃₂,' pokud je to alkyltriylová skupina, obsahuje 2 až 3, výhodněji 2 až 6 a nejvýhodněji 2 až 4 atomy uhlíku.

V jiném výhodném provedení dvouvazná nebo trojvazná skupina jako hostitelský chromofor má obecný vzorec XXVII a XXVIIa

(XXVH), (XXVII), • · · · 9 9 9999 • 9999 9999 *· ·9 9 · 999 999 • 9 9 9 9 9 9 • « · 9 9· 99 99 99 kde

Rol, Rq2, Ro3, Ro4 a R₃₅ jsou nezávisle na sobě atom vodíku, atom chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 1S atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku a A_a má obecný vzorec XXVI nebo XXVIa. R_Os je s výhodou atom vodíku.

Ve výhodném provedení může být skupina A_a vybrána ze skupiny, kterou tvoří

CH.

Γ s ι i

- C — 0 — CH. C-CH,G — C — CH- CH.

II ‘Ιο CH.O-C — CH —CH,

II I i o ^{1 1} c—οΙΙ o

ch.

o

II

CH.O-C —C

CH.G —C — C —CH.

CH.

CH.

CH.

-C —0 —CH; II o

CH.O - C — CH - OH.

S I I

C-CH.O — C — CH- CH.

I

C H. 0 - C — C H — C H.

• II I Ιο ^{1 1}

CHjO — C — C — CH.

O CH,

-οΙΙ o

-o —ch₂—c

II I

CH.O —C — C —CH.

I ‘ \ *

CH_j0-C-C —CH,

CH, ' * · říklady jsou zbytky je fenylová skupina):

• · ·· · · · · • · · · · · · « · · · · « · • · · ♦ · · · « · · · · · ·· ···· ·9 · ·

Některými -zýhodnými ; následujících skupin (Ph odvozené cd

O o

4 4444 4 • 44 4444 4 · 4444 «4 44 44 44

Polymery použité podle předkládaného vynálezu mohou být náhodné, blokové, roubované nebo emulzni polymery (mřížky).

Příprava polymerů a jejich imobilizace je odborníkům v této oblasti známá. Jednou takovou metodou je polymerace monomerů s postranními molekulami hostitele a hosta, jinou metodou je použití polymerů s postranními funkčními skupinami a jejich reakce s molekulami hostitele a hosta, který má také funkční skupiny.

Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je způsob přípravy polymerů podle předkládaného vynálezu, který zahrnuje reakci sloučeniny vzorce XVIII, XIX, XX, XXI a XXVIII v jakékoli kombinaci hostitel/host, samotné nebo společné s komonomery

AD - host A'₂-hostitel A'3-hostitel -A'₃ A'₄-host -A'₄ Hostitel - (A'₅) _c (XVIII), (XIX) , (XX) , (XXI) , (XXVIII),

KC

A' ₂

A'

		5 0	• · · • · * · · • · · ·	4 4 4·· • · · · · • · · · 4 · · « ·	• · · •z · 4 • • ·
3 ednovazná	funkční ne	:bo po	lymerovatelná sk’	opina,
j ednovazná	funkční	nebo	poiymerovatelná	skupina	£· θ 3. -
i A i,
j ednovazná	funkční	nebo	polyme rova t e1ná	skupina	reak-
1 A i a A 2,
j ednovazná	funkční	nebo	poiymerovatelná	skupina	reak-
> A i, A 2 cl	A 3 ,
j ednovazná	funkční	nebo	poiymerovatelná	skupina
1 A i, A 2 z A 3 a A 4,	a
nebo 3 a
hostitel mají stejný význam, jako bylo	uvedeno	výše,
A i, A 2 z	A'3 a A	'4 jsou připojeny přímo nebo	přes

můstek k jádru struktury hostitele a hosta.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu výroby polymerů podle formy (A), který zahrnuje reakci polymeru obsahujícího opakující se strukturní jednotky, které všechny obsahuj í buď přímo nebo přes můstek vázané funkční nebo polymerovatelné skupiny, se sloučeninou vzorce XVIII, XIX, XX a XXI v jakékoli kombinaci hostitel/hcst, samotnou nebo společně s dalšími komonomery,

Α'χ-host

A'₂-hostitel A'₃-hostitel-A'3 A'₄-hcst-A'₄ Hostitel- (A'₅) _c (XVIII), (XIX) , (XX) , (XXI) , (XXIIX) , kde

A A je jednovazná funkční nebo poiymerovatelná skupina,

A'₂ je jednovazná funkční nebo poiymerovatelná skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovatelnými skupinami na polymeru, A'₃ je jednovazná funkční nebo poiymerovatelná skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovatelnými skupinami na polymeru,

1 • · • · • · • · · · · · · • · * » · · · 1 • · · · · · · ·· · · ·· ·· ··

A\ je jednovazná funkční nebo polymerovatelné skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovatelnými skupinami na polymeru,

A'_s je jednovazná funkční nebo polymerovatelné skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovatelnými skupinami na polymeru a

c je 2 nebo 3 a host a hostitel mají stejný význam, jako bylo uvedeno výše, přičemž AA, A'₂, A' ₃ a A'- jsou připojeny přímo nebo přes můstek k jádru struktury hostitele a hosta.

Příprava polymerů podle předkládaného vynálezu se může provést podle způsobů známých v polymerové chemii, jako je postupná, aniontová, kationtová a radikálová polymerace. Polymerace je například polymerace v roztoku, objemu, emulzní polymerace, fotopolymerace a mezivrstvá polymerace.

Reakce se obvykle provádí při teplotě okolo 0 až 250 °C. Použití vhodných a běžných katalyzátorů a fotoiniciátorů zde nebudeme podrobně popisovat. Azobisizobutyronitril je známý jako účinný radikálový katalyzátor pro tepelnou polymeraci olefinicky nenasycených sloučenin. Polymerace se může provádět smísením monomerů, katalyzátorů a popřípadě rozpouštědla a zahřátím, ozářením nebo zahřátím i ozářením. Polymery se mohou izolovat pomocí srážení do rozpouštědel, ve kterých jsou nerozpustné nebo odstraněním rozpouštědel. Pokud je nutné další čistění, může se provést opakovaným srážením a sušením.

Některé monomery jsou nové a některé jsou známé nebo se mohou připravit pomocí známých nebo analogických postupů.

Funkční hostující chromofory jsou známé nebo se mohou připravit známými nebo analogickými způsoby syntézy za použití popřípadě chráněných funkčních meziproduktů. Hostující chromofory se mohou připravit z prekurzoru chromoforu obsahujících skupiny NH • · • · · ···· · • · · · ·· · · ·· · · · · pomocí reakce s halogenalkany, které dále obsahují řunxcm skupiny, jako je karboxylová skupina nebo vinylová skupina.

Multifunkční hostující sloučeniny se mohou připravit podobným způsobem, jako je popsáno v EP 0 337 951.

Hostující monomery se mohou připravit podle způsobů popsaných v E? 0 455 609, kde se anhydrid kyseliny ftalové reaguje s 1,2diaminobenzeny tak, že anhydrid, diaminobenzeny nebo obě sloučeniny obsahují popřípadě chráněné funkční skupiny.

Difunkční benzo(4,5]imidazo(2,1-alisoindol-ll-ony jsou nové a v jednom aspektu dalšího výhodného provedení podle předkládaného vynálezu jsou to sloučeniny vzorce ΧΧΪΙ

Α'Κ-hostitel-Αι (XXII) kde

A'ý je jednovazná funkční (také polymerovatelné) skupina, která je vázána přímo nebo přes můstek k hostitelské skupině a hostitel je dvouvazný benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on, sousední atomy uhlíku benzenových kruhů mohou být kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy nebo oběma těmito skupinami a k těmto kruhům mohou být připojeny volné vazby spíše než k benzenovým kruhům polycyklické struktury jádra a aromatické kruhy jsou nesubstituované nebo substituované atomy halogenu jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku,

3 • · • · • · · ···· · · ·· ···· ·· ·· ·· ·· alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxvskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylaikyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cyklcalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylSO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, pod podmínkou, že dále nejméně jeden substituent je vázán k benzenovému kruhu, pokud dvě amonoskupiny jsou odděleně vázány přímo k různým benzenovým kruhům; a dvě hydroxylové skupiny jsou přímo vázány k benzenovému kruhu.

Cyklické alifatické a aromatické zbytky mohou být také substituovány atomy halogenu, jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku a

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupína, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina,·methoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

S výhodou jsou 1 nebo 2 kruhy kondenzovány se sousedními atomy uhlíku za vzniku bicyklického nebo tricyklického systému. Mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří benzenová skupina, furanová skupina, thiofenová skupina, pyrrolová skupina, pyridinová skupina a pyrimidinová skupina.

Ve výhodném provedení má můstek vzorec XXIII

-Xx-(Rj_r-(X₂)_s-R₃ (XXIII) kde

Xi, X₂, Ri, R₃, ras mají význam uvedený výše včetně výhodných provedení.

Funkční skupiny A₃ mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoři k alkylové skupině vázaný atom halogenu jako je atom chloru a atom bromu; skupina -N₃, epoxidová skupina, hydroxylová skupina, thioskupina, kyanoskupina, skupina -NHRi₀₀, skupina • · · 9 9 4 4 • · ··· · · · * · · 4 9 9 9

4 4 4 4 9 9 4 9 9 = Ο=ΝΒ₂₃₀, sku; -CH = CH~, =00, skupí ina -NCO, skupina

C(CH₃)=CH₂, skupina -C(O)OH, skupina -SO₃n, skupina -SO₂C1, skupina -SO₂Br, skupina -C(O)-C1, skupina -C(O)-Br, skupina -OC (0)-OR₂oi, skupina OC (0) -NR102R103, skupina -C(O)-ORi₀₄, skupina -SO₂-OR₁₀₄, skupina -C (0)-NR102R103 e skupina -S0₂kae ‘-100 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina,

R101 je alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenvlová skupina nebo benzvlová skupina,

R₁₀₂ a R1Q3 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina a

R₁₀4 je alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylcvá skupina.

R100, R101, Rio₂, Rio₃ a R₂o₄, pokuo j sou to alkylová skupina, s výhodou obsahují 1 až 12, výhodněji 1 až 8 a nejvýhodněji 1 až 4 atomy uhlíku.

Výhodnější funkční skupiny Ai jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří k alkylové skupině vázaný atom chloru a atom bromu; epoxidová skupina, hydroxylová skupina, thioskupina, skupina NHR₁₀₀, skupina -CH=CH₂, skupina -C(CH₃)=CH₂, skupina -NCO, skupina -C(O)OH, skupina -C(O)-C1, skupina -C(O)-Br, skupina -C(O)-OR₁₀₄, skupina -C (0)-NR₁₀₂R₁₀₃, kde ·

·· 4444 ·· ?<:: je atom voaixu teto a.ívoova sxupma ocsanujici i az 12

R_L32 o ?<·3 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a

R₂₀₄ je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku.

V nejvýhodnějším provedení mají sloučeniny obecný vzorec XXIV a XXIVa

(XXIV),

(XXIVa), kdí

Rqi/ Rq₂, Ros , R04 a R_os jsou nezávisle na sobe atom vodíku, atom chloru, alkylová skupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, A₆ a A₇ jsou dvouvazný zbytek vzorce XXXIII a A''₃ je vybráno ze skupiny, kterou tvoří k alkylové skupině vázaný atom chloru a atom bromu; epoxidová skupina, hydroxylová skupina, thioskupina, skupina -NHRi₀₀, skupina -CH=CH₂, skupina -C(CH₃)=CH₂, skupina -NCO, skupina -C(O)OH, skupina -C(O)-C1, skupina -C(O)-Br, skupina -C(O)-OR_ia4, skupina -C (0) -NR₁₀₂R₁₀₃,

R_iOo je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku,

R₁₀₂ a R103 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a ·· · · ·· 4 · 4 4 4 4 *··· · · · 9 9 9 9 9

7 ····«·· ···· • · · 9 9 · * 4 4 **»«·· ··· · 4 4 4 « ft ·· 44·· 44 44 «4 44

R_:;. je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku.

Ve zvláště výhodném provedení mohou být avouvazné zbytky A_s a At vybrány ze skupin vzorce

-C(0) -O-R-O-C(0) - (R)_u- a -C(0) -NH-R'-NH-C(0) - (Rk, kde R' je alkylenová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a výhodněji 2 až 6 atomů uhlíku, fenylenová skupina, benzylenová skupina nebo oligoxyalkylenová skupina obsahující s výhodou 2 až S, a výhodněji 2 až 4 oxyethylenové a/nebo oxypropylenové jednotky, R'' je alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina a u je 0 nebo 1 a skupiny -CH=CH₂ nebo -C(CH₃)=CH₂ jsou vázané ke skupinám C(0).

šte výhodné sloučeniny mají obecný vzorec XXIX

(XXIX), kde

A_s je skupina C_SH₄ a A₇ je přímá vazba nebo alkylenová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina, a A''₃ je skupina -COOH, skupina -C(O)-C1, skupina -C(0)-Br, skupina -C(O)-ORi₀₄, skupina -C (0)-NR₁₀₂R_i03, skupina -C(0)O-alkylen-CH obsahující v alkylenová části'2 až 12 atomů uhlíku, skupina -C(0)0-alkylen-0-C(0)-CH=CH₂ obsahující v alkylenová části 2 až 12 atomů uhlíku nebo skupina -C(0)0alkylen-O-C(0)-C(CH₃) =CH₂ obsahující v alkylenová části 2 až 12 a t omů uh1í ku.

Monofunkční benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-ll-ony, kromě těch, které jsou substituované aminoskupinou, hydroxylovou skupinou a karboxyfenylovou skupinou, a benzo[4,5]imidazo[2,1a]isoindol-11-ony s jedním polyfunkčním substituentem jsou nové ·· ·· ► · · « • » ákládanáho vynalezu jsou »· ·» ► · · 4 > · · >

* « · 4 » · · 4 »· ·· a další sloučen /hodné provedení vzorce XXX a XXXa

Hostítel-A' \ (XXX)

Hostitel-A.''₅ (XXXa) kde

A''4 je jednovazná funkční (také polymerovatelná) skupina, která je vázána přímo nebo přes můstek k jádru hostitelské sktruktury,

A''₅ je di- nebo trifunkční (také polymerovatelná) skupina, která je vázána přímo nebo přes můstek k jádru hostitelské sktruktury a hostitel je jednovazný benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on, sousední atomy uhlíku benzenových kruhů mohou být kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy nebo oběma těmito skupinami a k těmto kruhům mohou být připojeny funkční skupiny spíše než k benzenovým kruhům polycyklické struktury jádra a aromatické kruhy jsou nesubstituované nebo substituované atomy halogenu jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomu uhlíku, cykíoalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomu uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomu uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupinou obsahu.oxy,

IOU £ 3. 2 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupincu obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SOnebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylSO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomu uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, pcd podmínkou, že je ve sloučeninách vzorce XXX dále nejméně jeden substituent vázán k benzenovému kruhu, pokud (al) hydroxylová skupina je vázána přímo k benzenovému kruhu nebo (a2) pokud aminoskupina je vázána přímo nebo přes fenylenový můstek nebo (a3) pokud karboxylové skupina je vázána přes fenylenovoý můstek k benzenovým kruhům jádra struktury benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-onu.

Cyklické alifatické a aromatické zbytky (substituenty) mohou být také substituovány například atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, cykioalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupí:

atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahujíc cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku ou.obsahující 5 až 17 1 až 18 atomů uhlíku, atomů uhlíku, aryloxya

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, hexyloxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethvl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimetnylbenzyiová skupina, chlorfenylová skupina_t dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

S výhodou jsou 1 nebo 2 kruhy kondenzovány se sousedními atomy uhlíku za vzniku bicyklického nebo tricyklického systému. Mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří benzenová skupina, furanová skupina, thiofenová skupina, pyrroiová skupina, pyridinová skupina a pyrimidinová skupina.

Ve výhodném provedení má můstek ve sloučeninách vzorce XXX vzorec XXIII

-Xl- (Rl)r- (X₂)s-R3 (XXIII) kde

Xx, X₂, Rx, R₃, ras mají význam uvedený výše, včetně výhodných provedení.

Funkční skupiny A'₄ a A'₅ mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu jako je atom chloru a atom bromu; skupina -N₃, epoxidová skupina, hydroxylová skupina, thioskupina, kyanoskupina, skupina -NHRxoo, skupina =C=NR_1Oo, skupina ·

· · · = C0, skupina -CH=O, skupina -NCO, skupina -CH=CH₂, skupina C(CH₃)=CH₂, skupina -C(O)OH, skupina -SO₃H, skupina -SO₂C1, skupina -SO₂3r, skupina -C(O)-C1, skupina -C(0)-Br, skupina OC(O)-OR₃₃₁, skupina OC (0)-NR₁₃₂R₁₀₃, skupina -C(O)-OR₁₃₄, skupina -SO₂-OR₃₃₄, skupina -C (0) -NR_iC2Rio3 ^a skupina -S0₂- NRi^Rios, kde

Ruc je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina,

Rioi je alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina,

Ri₃₂ a R_1o3 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina a

Rt.o₄ je alkylová skupina obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, fenylová skupina nebo benzylová skupina.

Rioo, R-ioi t Ri₃₃ / R-103 θ· R₂₃₄, poKud jsou to alkylová skupina, s výhodou obsahují 1 až 12, výhodněji 1 až 8 a nej výhodněji 1 až 4 atomy uhlíku.

Výhodnější funkční skupiny A₄ a A₅ jsou vybrány ze skupiny, kterou tvoří k alkylové skupině vázaný atom chloru a atom bromu; epoxidová skupina, hydroxylové skupina, thioskupina, skupina -NHRioo, skupina -CH=CH₂, skupina -C(ČH₃)=CH₂, skupina NCO, skupina -C(0)0H, skupina -C(O)-C1, skupina -C(0)-Br, skupina -C(O)-ORi₀₄z skupina -C (0) -NR_1O2Rio₃, kde

Ríoo je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, sobe acon vodíku nebo alkylové uomv uniiku a

R-n- ie alkvlová skupina obsahující 1 az 8 atomů uhlíku

V nejvýhodnějsím provedení sloučeniny obecného vzorce XXX mají obecný vzorec XXXI a XXXIa

>-02 ,

Ros, R-04 3- Ros jsou nezávisle sobě atom vodíku, ;om chloru, alkylová skupina alkoxyskupina obsahující obsahující 1 až 1 až 13 atomů atomů uhlíku, uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující i až 12 atomů uhlíku, A₉ je přímá vazba nebo dvouvazný zbytek vzorce XXXIII a A''₄ je vybráno ze skupiny, kterou tvoří k alkylové skupině vázaný atom chloru a atom bromu; epoxidová skupina, hydroxylová skupina, thioskupina, skupina -NHR100, skupina CH=CH₂, skupina -C(CH₃)=CH₂, skupina -NCO, skupina -C(O)OH, skupina -C(O)-C1, skupina -C(O)-Br, skupina -C(O)-ORi₀₄, skupina -C (O) -NR₁₀₂R₁₀3, kde

R100 je atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku,

R₁₀₂ a R₁₀₃ jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a

R104 je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku.

ve zviss-e vvncGr.eu prc přímá vazba, alkylenová uhlíku, fenylenová skupí:

edení múze být dvouvazný zbycek A₅ skupina obsahující 1 až 12 atomu , benzylenová skupina, oxyalkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomu uhlíku, oxyfenylenová skupina, oxvbenzvlenová skuoina, thioalkylenová skupina obsahující 1 až 12 accmú uhlíku, thiofenylenová skupina, thiobenzylenová skupina nebe může býc dveuvazná skupina vybrána ze vzorců

-C(0)-O-R'-O-C(O) - (R)_u- a -C (0) -Nrí-R-NH-C (0) - (R ) _u, kde R' je alkylenová skupina obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, s výhodou 2 až 12 atomů uhlíku a výhodněji 2 až o acomů uhlíku, fenylenová skupina, benzylenová skupina nebo oligoxyalkylenová skupina obsahující s výhodou 2 až 6, a výhodněji 2 až 4 oxyethylenové a/nebo oxypropyienové jednotky, R' je alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina a u je 0 nebo 1 a skupiny -CH=CH₂ nebo -C(CH₃)=CK₂ jsou vázané ke skupinám C (O) .

Zvláště výhodné sloučeniny mají obecný vzorec XXXII kde

(XXXII),

A_s je přímá vazba nebo alkylenová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, fenylenová skupina nebo benzylenová skupina, a A₄ je skupina -COOH, skupina -C(O)-C1, skupina -C(0)-3r, skupina -C(O)-ORi₀₄, skupina -C (0)-NR_lo2Rio₃, skupina -C (O) 0-alkylenOK obsahující v alkylenové části 2 až 12 atomů uhlíku, skupina -C (0)0-alkylen-0-C(0)-CH=CH₂ obsahující v alkylenové čásci 2 až 12 atomů uhlíku nebo skupina -C(O)0-alkylen-0-C(0)-C(CH₃) =CH₂ obsahující v alkylenové části 2 až 12 atomů uhlíku.

• · » • « · • · ·

9 · · · · .κ obecného vzorce XXX jsou (Ph je rer.yxová kde

R₃₄ je atom chloru, hydroxylové skupina, skupina OR₁₀₄ a skupina R:o4 je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku,

Nx₂q2Ri33 a R102 & R-103 j sou nezávisle na scoe atom vodíxu, alkylcvc skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxy2 až 4 atomy uhlíku, skupina C (0)O-alkylen-O-C(0)-CK=CK₂ obsahující v alkylenové části 2 až alkylová skupina obsahující itcmů uhlíku,

SKuoina

-C (0) 0-alkylen-OC (0) -C (CH₃) =CH₂ obsahující v alkylenové části 2 až 12 atomů uhlíku, skupina -C(0)0NH-alkylen-0-C(O)-CH=CK₂ obsahující v alkylenové části 2 až 12 atomů uhlíku nebo skupina -C(0)NH-alkylen-O-C(0)C{CH₃)=CH₂ obsahující v alkylenové části 2 až 12 atomů uhlíku;

koe

?.₃₅-c_s:V^c<⁰⁾-U '1 -'35

R₃₅ je přímá vazba, methylenová skupina, ethylidenová skupina, 2,2-propylidenová skupina, atom kyslíku, atom síry, skupina NH, skupina N(alkyl) obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina C(0) nebo skupina C(0)NH, a R₃₄ má význam uv e d e ný vý š e ;

r_3s-c₅h,-o-r₃₅

N • · • · • · • · • «4 ta • · ·· •ta · · ··· ··· • · · · · • · ·· · ·

R_3S je atom vodíku, hydrcxyalkylová atomy uhlíku, glycidylcvá skupina • · · ta tata ta ta ta « má vvznam uvedení vvše sxuDina onsanujici neoo sxuoma ie NK-qlvcidvlová skuDir.a nebo NK-hvdroxytixvíov;

sxuoma ocsanujic:

v alkylové části 2 atomy uhlíku; a

(XXXIII), kde

(XXXIIIa), sousední atomy uhlíku benzenového kruhu mohou být kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroarcmatickými kruhy nebo oběma těmito skutinámi a

tuovanš	atomy
atomem bromu,
obsahuj	ící 1
ující 3	a z 12
až 18	atomů
až 17	atomů
5 až 12	atomů

aromatické kruhy jsou nesubstituované nebo substituované atomy halogenu jako atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxvskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupínou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SOnebo -S0₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -S0₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylS0- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroaryl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -S0₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, cyklické alifatické a aromatické zbytky 'substituenty) mohou být také substituovány například atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupínou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku a

Αχό je troj vazná skupina a A_X1 je čtyřvazná organická skupina.

Příklady substituentů jsou atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, butylová skupina, hexylová skupina, methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, butyloxyskupina, nexyioxyskupina, methylthioskupina, ethylthioskupina, skupina methyl- nebo ethyl-SO-, skupina methyl- nebo ethyl-SO₂-, fenylová skupina, benzylová skupina, toluylová skupina, xylylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, chlorfenylová skupina, dichlorfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, methoxybenzylová skupina, dimethoxybenzylová skupina.

S výhodou je kruh neobsahující funkční skupiny kondenzován se sousedními atomy uhlíku za vzniku bicyklickéno systému. S výhodou mohou být vybrány ze skupiny, kterou tvoří benzenová skupina, furanová skupina, thiofenová skupina, uyrrolová skupina, pyridinová skupina a pyrimidincvá skupina.

Ve výhodném provedení má A₁₀ vzorec XXXVI a A_u vzorec XXXVIa

-R31-(X.»)aR32'(X3)b (XXXIV),

3 · · · ··· ···· » •» ···« ·* «ο ·· · · —λ._% (XXXIVa), kde (a) R₃: je přímá vazba, alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomu uhlíku, řenylenová skupina nebo benzylenová skupina;

X. je atom dusíku, atom kyslíku, atom síry, skupina C(0)0 nebo skupina C(O)N;

R₃₂ je alkyltriylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, fenyltriylová skupina nebo benztrivlová skupina, pokud a je 1 a b je 2, nebo je to alkyltetraylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, řenyltetraylová skupina nebo benztetraylová skupina, pokud ajelabje3;

X₃ je hydroxylová skupina, thioskupina, aminoskupina, skupina C(O)OH, skupina C(O)NH₂, CC(0) -CH=CH₂, OC (0) -C (CH₃) =CH₂ , HNC(O)CH=CH₂, HNC (0) -C (CK₃) =CH₂ nebo (b) R₃₂ je vazba, aje0abje2 nebo 3, X₃ má výše uvedené významy a R₃₁ je alkyltriylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, fenyltriylová skupina nebo benztrivlová skupina, pokud b je 2, nebo je to alkyltetraylová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku, řenyltetraylová skupina nebo benztetraylová skupina, pokud b je 3;

(c) R₃₁ je přímá vazba, alkylenová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, řenylenová skupina nebo benzylenová skupina;

X₉ je atom dusíku nebo skupina C(0)N;

R₃₃ je alkylenová skupina obsahující 2 až 12 atomů uhlíku;

X₁₀ je hydroxylová skupina, thiolová skupina, skupina C(O)OH, skupina C(O)NH₂, nebo OC(0)-CH=CH₂, OC (0)-C (CH₃) =CH₂, HNC(O)CH=CH₂, HNC (0) -C (CH₃) =CH₂ • · · · ·* *· • · · · • · o • « · • · · • » · · « · '51 £ R32, pcknd je to alkylenová skupina, obsahuje •ž 3 a nej výhodněji 2 až 4 atony ilkyltriylová skupina, obsahuje s výhodou 2 as ó • · · · • · · « « · · · * » · 4 • # · 4 • · · · výhodněji 2 až 6 a nej výhodněji 2 :cmv unj

Ve výhodném provedení XXXVa polyfunkční sloučeniny vzorce XXXV a

^Λ» (XXXV),

(XXXV), koe

Rol, Rq2 / Rq3 .

a R_os jsou nezávisí sobě atom vodíku, atom chloj .kýlová skupí alkoxyskupina obsahující obsahující 1 až 13 atomů uhlíku, 1 až 13 atomů uhlíku, fenylová skupina, benzylová skupina, alkylfenylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylbenzylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku a A₁₀ má obecný vzorec XXXIV a A_u má vzorec XXXIVa. R_o5 je s výhodou atom vodíku.

Ve výhodném provedení může být skupina A₁₀ a .Au vybrána ze skupiny, kterou tvoří

-c—NII o

-c—οΙΙ o

ch.

:h,ck

CH.CH

-c—o—c?nII o

-c-CH.OH !

ch.ch

II o

-0 — CH;

-CKCÍLO-C- CH = CK, II

O

II o

o

II ch.

ch₂o-c —c:

CH,

CH.CH ·

• ·

lí o

• ♦ · · · · 4 «444 • 4 · ·· ·· 4 4 4 4 4 «44 • · · 4 · « · · ·

4 4 · 4 · 44 _r · · t · 44

CH, O CH, i ³ ιι_κ ΐ ^c

CH,Q~C— C-CH, • 11 I o c:-:₃ o

li

CH

CK.O-C

CK,O-C — C = CH,

O CH

II

CH,O~C — c = CH, * II I

O CH,

CH, C CH.O C CH-CH, h

O CK.O-C— CH — CH, O • II o

Některými výhodnými příklady sloučenin vzorce XXXIII a XXXIIIa jsou zbytky odvozené cd následujících skupin (Ph je fenylová skuoina) :

c(O)m;c

?h

• ··· · ·· · • ·· ·« ··· ·«· • · 9 9 9 9 · 9 99 99

C (O) CCH~CH-(CH 0'

C (O)OCH7”C(CH₃) ~ (CH^O-C (0) — CH = C?L,),

• · · · • · · · ··· ··· • · · · · · • · *· ·· ·β

které se mohou připravit z odpovídajících chloridů kyselin, například pomocí reakce v rozpouštědle, jako je suchý pyridin a za přidání s výhodou velkého přebytku hydroxyethylmethakrylátu, s výhodou rozpuštěného ve stejném rozpouštědle. Zpracování se může provést pomalým nalitím reakční směsi na led, který může obsahovat kyselinu, jako je kyselina chlorovodíková, za vzniku sraženiny, která se může odfiltrovat a sušit, například pomocí vakuové pumpy. Tato surová sraženina se s výhodou dále čistí přesrážením z chloroformu do velkého přebytku hexanu, čímž se odstraní zbytky hydroxyethylmethakrylátu.

Odpovídající chlorid kyseliny se může připravit s výhodou reakcí odpovídající dikyseliny s thionylchloridem, s výhodou v rozpouštědle, jako je suchý benzen. Reakční směs se může až do dokončení reakce zahřívat, například k teplotě varu. Rozpouštědlo a přebytek thionylchloridu se může odstranit s výhodou za použití proudu dusíku.

Odpovídající dikyselina se může připravit například z bifenyl3,4,3'-trikarboxylové kyseliny, která se získá podle způsobu popsaného v Zh. Org. Khim 2 (7), 1288 (1966), reakcí s 3,4diaminobenzoovou kyselinou, s výhodou v rozpouštědle, jako je kyselina octová. Získaná benzo[4,5]-imidazo[2,1-a]isoindol-1183 • · · ···· · · • · · · · · ·· · · ·· ·· cnkarboxylová kyselina se potom filtruje, promyje obvyklým způsobem, například vodou a methanolem a může se dále čistu pomocí kolonové chromatografie na silikagelu s výhodou za použití chloroformu jako eluentu;

která se může připravit z odpovídajícího chloridu tetrafenybenzo [4 , 5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on-karboxylové kyseliny (získané podobným způsobem, jako výše uvedený chlorid dikyseliny) reakcí s diallylaminem, s výhodou rozpuštěným v suchém rozpouštědle, jako je pyridin. Reakční směs se může zpracovat nalitím do ledové vody, promytím získané surové reakční směsi vodou a potom sušením. Další čištění se může provést pomocí kolonové chromatografie za použití například chloroformu jako rozpouštědla.

Jako příklad trifunkční hostitelské sloučeniny je možné uvést následující sloučeninu:

V it CCCH43- C— 042 CCO= O2 v

ÓOCH=C*2

Taco sloučenina hyaroxylového isoindol-11-onu se může připravit z odpovídajícího trifunkčního derivátu tetrafenyl-benzo[4,5 ]imidazo[2,1-a]s akryloylchloridem, s výhodou v rozpouštědle, jako je dichlormethan. Reakční směs se může zpracovat nalitím do velkého přebytku vody, potom filtrací získané sraženiny. Pokud je to vhodné, reakční produkt se může promýt dále vodou a methanolem a potom sušit, například za sníženého tlaku.

Odpovídající trifunkční hydroxylový derivát se může připravit s výhodou pomocí reakce pentaerythritolu (velký přebytek) s • · • · · ···· · ·· · · · · · · · · ·· ·· chloridem tetrafenyl-benzo[4,5]imidazo[2 ,1-a]isoindol-11-onkarboxylové kyseliny (získaným reakcí odpovídající karboxylové kyseliny s thionylchloridem) , s výhodou v rozpouštědle, jako· je suchý pyridin. Reakční směs se zpracuje tak, jak je popsáno výše .

Způsob přípravy látek a sloučenin podle předkládaného vynálezu se může obvykle provádět v inertním rozpouštědle. Inertní znamená, že mezi složkou a rozpouštědlem nebude docházet k nežádoucím vedlejším reakcím. Rozpouštědla se mohou také využita při aplikaci látek podle předkládaného vynálezu.

Vhodná inertní rozpouštědle jsou například protická polární rozpouštědla a aprotická rozpouštědla, která se mohou použít samotná nebo jako směsi nejméně dvou takových rozpouštědel. Příklady jsou: voda, alkoholy (metnanol, ethanol, propanol, butanol), ethylenglykolmonomethyl- nebo -moncethylether, ether (dibutylether, tetrahydrofuran, dioxan, ethylenglykoldimethylether, eťnvleneglykoldiethylether, diethylenglykoldiethylether, triethylenglykoldimethylether), halogenované uhlovodíky (methylenchlorid, chlorform, I,2-dichlorethan, 1,1,1-trichlorethan, 1,1,2,2-tetrachlorethan), estery karboxylových kyselin a laktony (ethylester kyseliny octové, methylester kyseliny propionové, ethylester kyseliny benzoové, 2-methoxyethylacetát, γ-butyrolakton, δ-valerolakton, pivalolakton), amidy a laktamy karboxylových kyselin; N,N-dimethyiformamid, N,N-diethylformamid, N,N-dimethylacetamid, tetramethylmočovina, hexamethylfosfortriamid, γ-butyrolaktam, ε-kaprolaktam, N-methylpyrrolidon, N-acetylpyrrolidon, N-methylkaprolaktam; sulfoxidy (dimethylsulfoxid) , sulfony (dimethylsulfon, diethylsulfon, trimethylensulfon, tetramethylensulfon), terciární aminy (N-methylpiperidin, N-methylmorfolin), alifatické a aromatické uhlovodíky jako petrolether, pentan, hexan, cyklohexan, methylcyklohexan, benzen nebo substituované benzeny (chlorbenzen, o-dichlorbenzen, 1,2,4-trichlorbenzen, nitrobenzen, toluen, xylen) a

9

nitrily (acetonitril, propionitril, benzonitrii, nitril), ketony (acetone, methylisobutylketon).

f er.vlacetoučenina 1,2,3,4 - tetrafenyl-benzo[4,5 j imidazo[2,1- a]isoindol11-cn a její deriváty, které jsou výhodnými skupinami hostitelských sloučenin podle předkládaného vynálezu, mají absorpční maximum okolo 370 nm, což je v UV oblasti. Avšak její excitační vlnové délky se pohybují cd 350 nm, v UV oblasti, až do 450 nm, ve viditelné oblasti elektromagnetického spektra. Látky typu hostitel/host využívající tuto třídu sloučenin, jako hostitele, tedy mohou pokrýt širokou škálu aplikací, protože se snadno excitují jak zdroji UV záření, tak denního světla. Tyto látky by tedy mohly být velmi vhodné jako barvící činidla při použití pro značení na silnicích a dopravním značení, pro použití ve dne i v noci, protože vykazují skvělou fluorescenci za denního světla a mohou se také excitovat pomocí UV záření halogenových světel motorových vozidel, čímž vzniknou intenzivní, jasné barvy jak ve dne, tak v noci. Mezi další aplikace patří použití jako pigmenty, barvící činidla, látky pro scintilátory, látky pro kolektory sluneční energie, látky pro elektroluminiscenční zařízení emitující světlo, látky pro vytváření fluorescenčních obrazců a také jako jako tiskařské barvy. Dále může výběr hostující sloučeniny poskytnou velkou flexibilitu požadovaných emisních vlnových délek celého systému tím, že umožní ladění barev a usnadní přesný výběr jádra systému podle specifické barevné aplikace pomocí modulace vlnových délek. Je také možné vyrobit fluorescenční obrazy (struktury s vysokým reliéfem) pomocí známé fotorezistní technologie. Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou také použít v barvách, lacích a tiskařských barvách.

Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou použít v různých formách v závislosti na koncovém použití:

• · · · · · · · · ······ • · · ···· · · •· ···· · · · · ·· ··

Polymery formy (A) se mohou mlít nebo se mohou připravit ve formě částic. Dalším výhodným předmětem podle předkládaného vynálezu je polymer formy (A) ve formě částic, zejména jemine rozdělených částic.

Střední průměr velikosti částic může odpovídat velikosti částic podle formy (B).

Polymery podle předkládaného vynálezu se mohou smísit s jinými polymery tj . dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je prostředek obsahující (a) směs nefluorescenčního polymerního substrátu a (b) polymer formy (A).

Množství složky (b) se může pohybovat například mezi 0,1 až 99,9 % hmotnostními, s výhodou 1,0 až 50 % hmotnostními vzhledem k celkové hmotnosti prostředku. Použité množství závisí pouze na množství hostitelských a hostujících strukturních jednotek v polymeru formy (A) a také na kompatibilitě s polymerním substrátem.

Polymery mohou být vybrány z termoplastů, termosetů a strukturně zesítěných polymerů. Směsi termoplastů s termoplasty formy (A) jsou polymerní slitiny. Polymery mohou být homopolymery, kopolymery, blokové polymery, roubované polymery nebo náhodné polymery.

Polymery mohou být neprůhledné nebo průsvitné, ale s výhodou průhledné. Polymery mohou být vybrány například ze skupiny, termoplastických polymerů, jako jsou polyestery, polyamidy, polyimidy, polyamidimidy, polyamidestery, polyurethany, polyureázy, polyolefiny; polymery odvozené od substituovaných olefinů, jako jsou vinylethery, vinylestery, vinylalkohcly, vinylchlorid, vinyldichlorid, acetonitril, kyselina akrylová, kyselina methakrylové, estery a amidy kyseliny akrylové a kyseliny methakrylové, styren, chlorstyren, methylstyren, styrensulfonová kyselina a její estery a amidy, vinylkarbazol, • · · 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9 9 · · ·» 9999 99 99 99 99 vinyipyridin, vinylpyrrolidon; polymaleinová kyselina a odvozené estery a amidy; polyethery, polysulfony, polyketony, pclyfenvlsulfidy a polyacetalvcelulóza a její estery a ethery, škrob nebo deriváty škrobu.

Příklady termosetových pryskyřic a strukturně zesítěných pryskyřic jsou polyepoxidy, nenasycené polyestery, fotozesítěné pryskyřice například odvozené od kyseliny akrylové a/nebo esterů kyseliny methakrylové a/nebo amidů od polyolů a/nebo polyaminů, melamin/formaldehydové pryskyřice a fenol/formaldehydové pryskyřice; polymery od butadienu, isoprenu nebo chloroprenu a kopolymery s olefiny, které mohou být zesítěné a mohou mít povahu kaučuku; stejně jako silikáty získané například známým způsobem sol/gel.

Termoplastické prostředky se získají například známými mísícími postupy, jako je míšení roztoků polymerů a odstranění rozpouštědla, vstřikování plastických hmot a protlačování. Termosetcvě a strukturně zesítěné prostředky je možné získat známými způsoby, jako je lisování, kdy je polymer formy (A), který má s výhodou nízkou molární hmotnost, rozpuštěn v polymerovatelné směsi.

Dalším výhodným aspektem podle předkládaného vynálezu je, že polymer formy (A) může být smísen s nefluorescenčními zesilujícími jednotkami, jako jsou multifunkční monomery nebo prepolymery a společně s nimi zesíčovat za vzniku polopronikajících se (semiinterpenetračních) sítí.

V dalším aspektu se mohou polymerní částice formy (B) nebo formy (A) nebo obou dohromady použít jako plniva pro termoplasty, termosety a strukturně zesítěné polymery.

Dalším předmětem podle předkládaného vynálezu je prostředek obsahující (a) polymerní substrát a (b) polymerní částice formy ·· ·· 99 ·· 99 99 ······ 9»··

J · · · 9 9 9 9 9 · • · · 9999 9

99·· 9 9 » # « # ·# (3) , polymerní částice polymeru podle formy (A) nebo obou, které jsou v prostředku homogenně rozptýlené.

Množství částic se může pohybovat například mezi 0,01 až 90 % hmotnostními, s výhodou 0,1 až 90 % hmotnostními a výhodněji 1 až 50 % hmotnostními vzhledem k celkové hmotnosti prostředku.

Polymerní substrát může být takový, jako je popsáno výše. Tento prostředek se může snadno připravit známými směšovacími způsoby, které jsou popsány výše, přičemž se šástice dispergují před polymerací prostředku prekurzoru.

Polymerní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou obsahovat další složky zlepšující určité vlastnosti, jako jsou elektrické, fyzikální a mechanické vlastnosti a/nebo zpracovatelnost, například dispergační činidla pro dosažení homogenního rozdělení částic, mazadla, změkčovadla, antistatika, rozpouštědla, činidla usnadňující tvarování, antioxidanty, světelné stabilizátory, plniva a zpevňující plniva, jako jsou skleněné kuličky a skelná vlákna, křemičitany (například slídum jíl, wolastonit), oxidy kovů a oxidy polovodičových kovů, uhličitany kovů, soli kovu, kovy a polovodiče, saze, jako prášek nebo uhlíková vlákna, elektrody, karbidy kovů a polovodičů, nitridy kovů a polovodičů, barviva, pigmenty a další látky.

Prostředky podle předkládaného vynálezu se mohou použít ve formě tvarovaných kusů, včetně povrchově upravených prostředků formy (3)·.

Dalším předmětem podle vynálezu je tedy tvarovaný kus vyrobený z (a) prostředku podle polymerů formy (A) nebo (b) prostředku obsahujícího (bl) polymerní substrát obsahujícího buď (b2) polymery podle formy (A) nebo (b3) částice polymerů formy (A), formy (3) nebo obou, samotné nebo spolenčně s polymerem formy (A), který je homogenně rozptýlen ve jmenovaném polymerním substrátu.

S9 * · · · · ·· ·· ··· ·«· 9 9 9 9 » · « · ₉

9999 99 99 99 99

V dalším aspektu se polymery a částice formy (A) nebo částice formy (B) mohou použít jako povlaky na nosiči, za použití výše uvedených prostředků.

Dalším předmětem podle vynálezu je prostředek obsahující (a) nosič a (b; nejméně na jednom povrchu povlak obsahující (1) polymer formy (A), (2) polymerní substrát obsahující homogenně rozptýlené částice formy (A), formy (B) nebo obou nebo (3) polymerní směs obsahující polymerní substrát a homogenně rozptýlený rozpustný polymer formy (A) a ve směsi částice formy (A), formy (B) nebo obou.

Vhodný nosič může být vybrán z organických a anorganických látek jako je sklo, keramika, minerály, plasty, papír, dřevo, polovodiče, kovy, oxidy kovů a polovodivé oxidy kovů a kovové nebo polovodičové nitridy nebo karbidy kovů.

Tlouštíka povlaku závisí na požadovaném použití a může se pohybovat mezi 0,1 až 1000 pm, s výhodou 0,5 až 5 00 pm a zejména 1 až 100 pm.

Povlaky mohou být chráněny krycími nátěry, které jsou s výhodou průhledné. Takové nátěry jsou známé a obecně se pro tento účel používají zejména fotozesítěné nátěry. Dále mohou být látky příslušející k formám (A), které jsou povrchově modifikovány, také chráněny povlakem.

Potažené látky lze získat známými postupy jako je natírání, lití nebo odstředivé nanášení, přímo nebo ve vhodném roztoku nebo disperzi polymerního prostředku. Je také možné použít polymerovatelné prostředky obsahující monomery tvořící polymery, zejména zesíúovatelné olefinicky nenasycené monomery. Polymerace může být vyvolána tepelně nebo pomocí aktinického »· • · · 9 • · · ♦ · * • · · ·· ···· ·· ·· »9 99 • · · 9 9 · » · • · ·· 9 « 9 · • *9 99 »*«·«· •• 9 9 9 9 ·· 99 99 99 tvoří dalš:

záření. Pctahovací prostředky jsou nové a podle předkládaného vynálezu.

Dalším předmětem podle vynálezu je proto obsahující rozpouštědlo, který obsahuje.(1) polymer formy (A) a popřípadě nefluorescenční polymer, (2) polymerní substrát obsahující homogenně dispergované částice formy (A) , (B) nebo obou, samotné nebo ve směsi s rozpustným polymerem formy (A).

Tyto prostředky mohou obsahovat rozpouštědlo, jak je uvedeno výše a popřípadě povrchově aktivní látky a dispergační činidla. Rozmezí viskozity závisí na aplikaci, která se od nátěru požaduje, přičemž se požadované viskozity může dosáhnout volbou rozpouštědla a kvality polymeru. Dále se pro dosažení požadované viskozity mohou použít zahuštovací činidla. Opět je možné použít vhodná rozpouštědla.

kaoalnv orostředek

Tyto prostředky se mohou připravit jednoduchým smísením složek za použití vhodného směšovacího zařízení. Disperze jsou obvykle stabilní v závislosti na viskozitě. Pokud by se částice shlukovaly, mohou se opět rozdělit mícháním.

Podle velmi výhodného provedení se při přípravě nátěrových prostředků mohou použít poíymerovatelná prostředky, kdy se nejméně jeden povrch nosiče potáhne a potom se polymeruje zahřátím nebo zářením. Fotopolymerovatělně směsi se také mohou použít pro přípravu fluorescenčních obrazů pomocí známé fotorezistní technologie.

Dalším výhodným provedením podle předkládaného polymerovatelný prostředek obsahuj ící vynálezu je • ·

i) polymerovatelné monomery nebo prepolymery ve směsi s částicemi forem (A) , (3) nebo obou a v nich popřípadě rozpuštěný polymer podle formy (A);

b) polymerovatelné monomery nebo prepolymery a v nich rozpuštěný polymer podle formy (A); nebo

c) polymerovatelný hostitelský chromofor obsahující nejméně jednu polymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě funkční skupiny nebo jeho prepolymer; polymerovatelný hostující chromofor obsahující nejméně jednu polymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě funkční skupiny kopolymerovatelné se skupinami hostitelské sloučeniny nebo jeho prepolymer a popřípadě nefluorescenční monomery a prepolymery kopolymerovatelné se skupinami hostitelské sloučeniny a hostující sloučeniny.

Prostředek se může použít pro přípravu polymerů formy (A), jak je popsáno výše. Když se mají vyrobit povlaky nebo obrazy, prostředky s výhodou obsahují rozpouštědlo. Výše popsaná provedení se také použijí na tento prostředek, včetně výhodných provedení.

Ve výhodném provedení je prostředek založen na polymerovatelných monomerech a/nebo prepolymerech obsahujících skupinu vybranou z olefinicky nenasycených skupin, s výhodou ze skupiny -CH=CH₂ a skupiny -C(CH₃)=CH₂, které se mohou tepelně polymerovat nebo fotopolymerovat.

Fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou odborníkům v této oblasti známé a jsou popsány například v ΕΡΆ-0 654 711. Výhodné fotopolymerovatelné monomery a prepolymery jsou založeny na esterech nebo amidech kyseliny akrylové nebo kyseliny methakrylové a alkoholech, polyolech, aminech a polyaminech.

Fotopolymerovatelný prostředek je zvláště vhodný pro generování povlaků a obrazců.

• 44

4 4 C · · 4 · 4 ·· ···· · » 44 44 44

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká prostředku obsahujícího (a) nosič, který má nejméně na jednom povrchu (b) obrazec s vysokým reliéfem z fotopolymercvaného fotorezistentního materiálu, který obsahuje:

(bl) částice forem (A) , (3) nebo obou v homogenní rozdělení a popřípadě v nich rozpuštěný polymer podle formy (A);

(b2) v nich homogenně rozpuštěný polymer podle formy (3); nebo (b3) polymer z fotopolymerovateiného hostitele, obsahujícího nejméně jednu fotopolymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě funkční fotoreaktivní skupiny nebo jeho prepolymer; polymer z hostujícího chromoforů obsahujícího nejméně jednu fotcpolymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě fotoreaktivní funkční skupiny nebo jeho prepolymer kopoiymerovatelný se skupinami hostitelské sloučeniny, a popřípadě monomery a prepolymery kopolymerovatelné ozářením se skupinami hostitelské sloučeniny i hostujícího chromoforů.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu přípravy fluorescenčních obrazců s vysokým reliéfem na nosiči. Tento způsob zahrnuje ozáření výše popsaných potažených fotopolymerovatelných prostředků (které jsou usušené a je z nich odstraněno rozpouštědlo) na nosiči přes masku nebo pomocí laserového psaní, vyvinutí ozářeného prostředku a nakonec odstranění neozářených částí.

Odstranění neozářených částí se s výhodou provádí pomocí rozpouštědla.

Všechny materiály popsané výše jsou vysoce fluorescenční materiály, které se mohou použít v mnoha optických a elektrooptických zařízeních.

Další výhodné provedení podle předkládaného vynálezu se týká způsobu vzniku fluorescenčního 'záření, které vyžaduje excitaci • · buď elektrických nebo UV nebo viditelným zářením, nebo oběma způsoby, fluorescenčního prostředku podle předkládaného vynálezu.

Dalším výhodným provedením podle předkládaného vynálezu je použití prostředků podle předkládaného vynálezu jako fluorescenčních materiálů.

Vynález bude dále znázorněn příklady.

Příklady provedení vynálezu

A) Příprava meziproduktů hostielský monomer/polymer

Příklad Al

1,2,3,4-tetrafenylbenzo[4,5]-imidazo[2,1-a]isoindol-11-on-7 karboxylové kyselina (Al, včetně odpovídajícího 8-isomeru)

Do reakční nádoby opatřené chladičem a magnetických míchadlem, propláchnuté dusíkem, se přidá 10 g (0,022 mol) anhydridu kyseliny tereftalové a 3,35 g (0,022 mol) 3,4-diamincbenzoové kyseliny a 100 ml kyseliny octové. Šedá reakční směs se zahřívá k varu. Po několika hodinách se směs začíná zbarvovat tmavě žlutě. Reakční směs se potom zahřívá dalších 72 hodin na teplotu lehce pod teplotou varu (105 °C). Jasně žlutá sraženina se odfiltruje a promyje se vodou a methanolem. Žlutý produkt se potom nechá sušit pomocí vodní vývěvy a potom se suší ve vakuové peci přes noc při 60 °C. Výtěžek je 81 %.

Příklad A2

Chlorid kyseliny 1,2,3,4-tetrafenyl-benzo[4,5]-imidazo[2,1-a]isoindol-ll-on-7(nebo 8)-karboxylové (A2, včetně 8-iscmeru)

Do reakční baňky opatřené chladičem a magnetickým míchadlem, propláchnuté dusíkem, se přidá 5 g (0,0088 mol) sloučeniny Al a ml suchého benzenu. Při teplotě místnosti se k reakční směsi přidá molární přebytek thionylchloridu, směs se potem míchá 30 minut. Reakční směs, kterou je žlutá suspenze, se potom zahřívá k varu asi 2 hodiny za získání čirého zlatě zbarveného roztoku. Rozpouštědlo a přebytek thionylchloridu se odpastraní pomocí proudu dusíku, a získá se žlutý chlorid kyseliny. Výtěžek je 94 %.

B) Příprava funkcionalizovaného hostitelského derivátu

Příklad BI

1,2,3,4 -tetrafenyl-benzo[4,5]-imidazo[2,1-a]isoindol-11-on-7 karboxyethylmethakrylát (Bl, včetně 8-isomeru).

g A2, rozpuštěného v 30 ml suchého pyridinu se při teplotě místnosti pomalu přidá během asi 30 minut k míchajícímu se roztoku obsahujícímu 5 g (velký přebytek) hydroxyethylmethakrvlátu v 10 ml suchého pyridinu. Reakční směs se nechá mívhat při teplotě místnosti další 2 hodiny. Reakční směs se potom pomalu za míchání nalije do kádinky obsahující 100 g ledu a 100 ml 1M roztoku kyseliny chlorovodíkové. Získaná žlutá sraženina se nechá usadit, filtruje se (frita G3) za vakua za získání surového produktu. Surová sraženina se potom čistí přesrážením z chloroformu do velkého přebytku hexanu, čímž se odstraní zbytek hydroxyethylmethakrylátu. Výtěžek je 86 %.

C) Příprava funkcionalizovaných hostujících sloučenin

Příklad Cl

Karboxyethylmethakrylový derivát Rhodaminu-B (C-l).

Do reakční baňky opatřené chladičem, magnetickým míchadlem, propláchnuté dusíkem se přidá 3,5 g (0,0073 mol) rhodaminu-B k asi 30 ml bezvodého dichlormethanu (Aldrich Speciál Grade). Při teplotě místnosti se během 10 minut k energicky míchanému roztoku rhodaminů přidá l,54g (0,0095 mol, 1,3 přebytek) N,N'• · cnyidiimidazolu. Tato reakční směs se míchá další i teplotě místnosti za získání požadované imidazolkysel diny

S5 ρη

Potom se k reakční směsi přidá třikrát ekvivalent 2-hydroxyethylmethakrylátu (2,8 g, 0,022 mol) a směs se nechá míchat dalších 72 hodin při teplotě místnosti. Ze surové reakční směsi se odstraní rozpouštědlo a produkt se čistí pomocí kolonové chromatografie za použití směsi SO % chloroformu a 10 % methanolu jako eluentu.

Příklad C2

Příprava multifunkčních diketopyrrolopyrolových sloučenin podobných jako C2 níže se může provést podle způsobu popsaného v ΞΡ-Α 337 951 nebo s výhodou, jak je popsáno v příkladu 12 ΞΡΑ 787 731.

(C2)

Příklad C3

Příprava N,N'-divinylbenzylchinakridonu

V dusíkové atmosféře se 1,6 g terč.butoxidu draselného přidá během 40 minut ke směsi 200 ml dimethylformamidu a 4 g jemně rozetřeného chinakridonu a celá reakční směs se nechá míchat dalších 20 minut. Potom se pomalu během 30 minut přidá velký přebytek vinylbenzylchloridu (4 g) za vzniku tmavě zeleného roztoku, který se nechá míchat při teplotě místnosti přes noc. Potom se reakční směs nalije za energického míchání do vody za vzniku jasně orazžové sraženiny. Po sušení se oranžová sra96 ženina čistí pomocí kolonové chromatografie za použití dichlormethanu jako eluentu.

Dj Příprava fluorescenčních polymerů

Příklad Dl

Do lOml reakční baňky (vyčištěné pomocí kyseliny chromové) se umístí 0,0142 g hostujícího monomeru C2 a rozpustí se v 1,5 ml chloroformu. Potom se přidá 1 g hostitelského monomeru BI společně s 2, 0 ml chloroformu a 0,005 g rekrystalizovaného azobisizobutyronitrilu (AIBN), který působí jako iniciátor. Z reakčního roztoku se potom ostraní rozpuštěný kyslík pomocí probublávání plynným dusíkem po dobu 30 minut. Reakční směs se potom polymeruje ve vodní lázni při 60 °C a ukončí se, když se viskožita reakční směsi dostatečně zvýší (1 hodina). Polymer se čistí několika přesráženímu z toluenu (nebo chloroformu) do methanolu. Výtěžek je 40 %. M_h = 2xl0³ g/mol.

Příklad D2

Do lOml reakční baňky (vyčištěné pomocí kyseliny chromové) se přidá 0,6366 g Bl, 0,3970 g methylmethakrylátu a 0,0142 g C2 . Monomerní směs se rozpustí ve 3 ml chloroformu a přidá se 0,0052 g rekrystalizovaného AIBN jako iniciátoru. Reakční směs se odplyní probubláváním suchým dusíkem po dobu 30 minut. Reakční směs se umístí do vodní lázně o teplotě 60 °C a polymerace se ukončí, když viskožita roztoku dostatečně vzroste (2 hodiny). Polymer se izoluje srážením do methanolu a čistí se

pomocí několika přesrážení. Výtěžek g/mol.	je 25 %.	• Mh =	2,5xl05
Příklad D3
Komonomerní roztok 0,74 g Bl,	0,01 g	C2,	0,71 g
ethylenglykoldimethakrylátu a 0,029 g	AIBN rozpuštěný	v 1,8 ml
chloroformu se přidá k míchajícímu se	roztoku	vody o	teplotě

S7 • · • · · · · · · · · 44 4444 4 4 · · 44 44 °C. Po 8 hodinách se získají vysoce fluorescenční, vysoce zesítěné nerozpustné částice. Výtěžek je 80 %.

Příklad D3

5,5 g čištěného polymeru (který obsahuje v 70 % molárních methylmethakrylátu a 30 % molárních hydroxyethylmethakrylátu) se rozpustí ve 150 ml suchého pyridinu a směs s e udržuje v dusíkové atmosféře při teplotě místnosti. K míchajícímu se roztoku polymeru se během 1 hodiny přidá směs 0,01 mol (5,86 g) 31 a 0,00004 mol (0,0227 g) chloridu rhodaminu-3, v 50 ml suchého pyridinu. Po 4 hodinách míchání se reakční směs zahřívá dalších 12 hodin na 60 °C. Po ochlazení se reakční směs třikrát přesráží do velkého přebytku methanolu. Před konenčným sušením se sražený polymer dobře promyje vodou a methanolem, čímž se odstraní nezreagovaný rhodaminový monomer.

Příklad D5

Do 10 ml reakční baňky (čištěné pomocí kyseliny chromové) se umístí 0,9735 g hostitelského monomeru Bl, který se rozpustí v 1,5 ml chloroformu. Potom se přidá 0,0025 g hostujícího monomeru C3 společně s dalšími 2,0 ml chloroformu a 0,006 g rekrystalizovaného azobisizobutyronitrilu (AIBN) jako iniciátoru. Z reakčního roztoku se potom odstraní rozpuštěný kyslák pomocí přibublávání plynným dusíkem po dobu 20 minut. Reakční směs se potom polymeruje ve vodní lázni při 60 °C a polymerace se ukončí, když se dostatečně zvýší viskozita reakční směsi (33 minut). Polymer se čistí pomocí několika přesrážení z toluenu (nebo chloroformu) do methanolu. Výtěžek je 33 %. M_h = l,2xl0⁵ g/mol.

E) Příprava nosičů potažených fluorescentem

Je možné připravit tenký film prostředku obsahující nezesítěné prostředky podle předkládaného vynálezu pomocí rozpuštění materiálu ve vhodném rozpouštědle, kdy hmotnostně objemový procentuální obsah je závislý na požadované tlouštce : koncovém použití, ale obvykle se pohybuje v rozmez. 30 % hmotnost/objem. Výše uvedený roztok se muže požadovaný substrát pomocí postupů, které jsou v tét filmu a na í 0,01 až nanést na ;o oblasti známé.

F) Příkladv použití

Příklad F1

Fotoluminiscenční a excitační spektra všech fluorescenčních polymerních vzorků se zaznamenávají pomocí fluorescenčního spektrofotometru Hitachi F-4500 ve standardním reflektančním módu pomocí komerčního vzorkovače, který má křemíkové okno. Všechny · polymerní vzorky se rozemelou na jemné prášky pomocí běžné laboratorní třecí misky s tloučkem a homogenně se umístí do držáku vzorků. Monochromatická excitační vlnová délka je 365 nm a rychlost snímání 240 nm/min. Změřené emisní vlnové délky pro různé polymerní systémy jsou uvedeny v tabulce 1.

Tabulka 1

Poměr polymerů (hmotnostní %)

Př.	Hostitel	Host	Další	Emisní max (nm)	Intenzita lib. jedn.	(nm)
Dl	BI	C2	-	543	2594	178
	(99 % hm.)	(1 % hm.)
D2	BI	C2	mma	533	2947	173
	(61 % hm.)	(1 % hm.)	(38 % hm.)
D3	BI	C2	EGDM*	537	2240	192
	(49 % hm.)	(1 %· hm. )	(50 % hm.)
D4	A2	Rhodamin 3	-	533	2390	218
	(52 % hm.)	(0,2 % hm.)

*EGDM: ethylenglykoldimethakrylát; mma: methylmethakrylát

Claims (14)

1. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje pevný organický nosič, ke kterému jsou, buď přímo nebo přes můstek, kovalentně vázány fluorescenční hostitelské chromofory a fluorescenční hostující chromofory, kde se fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu překrývá s absorpčním spektrem hostujícího chromoforu, kde hostitelský chromofor je vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4 ,5]imidazo[2,11-a]osoindol-11-ony.

2. Prostředek podle nároku 1 vyznačující se tím, že nosič je vybrán ze skupiny, kterou tvoří lineární nebo' zesítěné polymery s připojenými hostitelskými a hostujícími strukturami a povrchově modifikované polymery obsahující na povrchu připojené hostitelské a hostující struktury .

3. Prostředek podle nároku 2 vyznačující se tím, že obsahuje prostředek formy A, který tvoří polymery s hostitelskými a hostujícími molekulami, které jsou buď přímo nebo přes můstek kovalentně vázány k polymerním páteřím.

4. Prostředek podle nároku 2 vyznačující se tím, že obsahuje prostředek formy B, který tvoří z organický nosič, k jehož povrchu jsou buď přímo nebo přes můstek kovalentně vázány hostitelské a hostující molekuly.

5. Způsob přípravy prostředku podle nároku 3, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci sloučeniny vzorce XVIII, XIX, XX, XXI a XXVIII v jakékoli kombinaci hostitel/host, samotné nebo v kombinaci s komonomery,

Α'χ-host (XVIII), A'₂-hostitel (XIX), A ' ₃-hostitel-A'₃ (XX) ,

t t t ···· · · · ·

A'₄-host-A'₄ (XXI), 100 ... • · · • · · · · · • · · · • · · · • · • · · · hostitel - (A'₅) _c (XXVIII), kde AA je jednovazná funkční nebo polymerovatelná skupina, A'₂ je jednovazná funkční nebo polymerovatelná skupina reaktiv- ní s A V, A'₃ je jednovazná funkční nebo polymerovatelná skupina reaktiv- ní s A'i a A'₂, A'₄ je jednovazná funkční nebo polyme rova t e1ná skupina reaktiv- ní s A'₁₍ A'₂ a A' 3 z A'3 je jednovazná funkční nebo polymerovatelná skupina reaktiv- ní s A'i, A'₂, A'₃ a A'₄, a

c j e 2 nebo 3 a host a hostitel mají stejný význam, jako je uvedeno v nároku 1, a A'i, A'₂, A'₃ a A₄ jsou vázány přímo nebo přes můstek k jádru struktury hostitele a hosta.

Způsob přípravy prostředku podle nároku 3, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci polymeru s opakujícími se strukturnímu jednotkami obsahujícími, bud' přímo nebo přes můstek, kovalentně vázanou funkční nebo polymerovatelnou skupinu, se sloučeninou vzorce XVIII, XIX, XX, XXI a XXVIII v jakékoli kombinaci hostitel/host, samotné nebo v kombinaci s komonomery,

Α'χ-host

A'₂-hostitel A ₃-host i tel -A'₃ A'₄ -host -A'₄ hostitel - (A'₅) _c (XVIII), (XIX) , (XX) , (XXI) , (XXVIII), kde

A'i je jednovazná funkční nebo polymerovatelná skupina,

A'₂ je jednovazná funkční nebo polymerovatelná skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovátelnými skupinami na polymeru,

101

A'₃ je jednovazné funkční nebo polymerovatelné skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovatelnými skupinami na polymeru,

A'4 je jednovazné funkční nebo polymerovatelné skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovatelnými skupinami na polymeru,

A'_s je jednovazné funkční nebo polymerovatelné skupina reaktivní s funkčními nebo polymerovatelnými skupinami na polymeru, a o j e 2 nebo 3 a host a hostitel mají stejný význam, jako je uvedeno v nároku 1, a A'_lz A'₂, A'₃ a A'₄ jsou vázány přímo nebo přes můstek ke strukturám hostitele a hosta.

7. Prostředek vyznačující se tím, ze představuje směs (a) nefluorescenčního polymerního substrátu a (b) polymeru podle formy (A) podle nároku 3.

8. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje (a) polymerní substrát a (b) částice formy (B) podle nároku 4, polymerní částice polymeru podle formy (A) podle nároku 3 nebo obě tyto formy, které jsou v něm homogenně rozptýlené .

9. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje (a) nosič a (b) na alespoň jednom jeho povrchu nanesený povlak obsahující:

(1) polymer formy (A) podle nároku 3, (2) polymerní substrát obsahující homogenně rozptýlené částice formy (A) podle nároku 3, formy (B) podle nároku 4 nebo obou těchto forem nebo (3) polymerní směs obsahující polymerní substrát a homogenně rozptýlený rozpustný polymer formy (A) podle nároku 3 a směs částic formy (A) podle nároku 3, formy (B) podle nároku 4 nebo obou těchto forem.

102 ··· ···· · 9

99 9999 99 99 99 99

10. Poiymerovatelný prostředek vyznačující se tím, že obsahuje

a) polymerovatelné monomery nebo prepolymery ve směsi s částicemi forem (A) podle nároku 3, (B) podle nároku 4 nebo obou forem a popřípadě v nich rozpuštěný polymer podle formy (A) podle nároku 3;

b) polymerovatelné monomery nebo prepolymery a v nich rozpuštěný polymer podle formy (A) podle nároku 3; nebo

c) polymerovatelný hostitelský chromcfor obsahující nejméně jednu polymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě funkční skupiny nebo jeho prepolymer, poiymerovatelný hostující chromofor obsahující nejméně jednu polymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě funkční skupiny kopolymerovatelné se skupinami hostitelského chromoforú nebo jeho prepolymer a popřípadě nefluorescenční komonomery nebo prepolymery kopolymerovatelné se skupinami jak hostitelského chromoforu, tak hostujícího chromoforú, kde se fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforú překrývá s absorpčním spektrem hostujícího chromoforú a kde hostitelský chromofor je vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo[2,11-a]isoindol-11-ony.

11. Prostředek vyznačující se tím, že obsahuje (a) nosič a na nejméně jednom povrchu nosiče je (b) obrazec s vysokým reliéfem z polymerovatelného fotorezistentního materiálu, který obsahuje:

(bl) částice forem (A) podle nároku 3, (B) podle nároku 4 nebo obou forem, které jsou homogenně rozptýlené, a popřípadě rozpuštěný polymer podle formy (A) podle nároku 3;

(b2) rozpuštěný polymer podle formy (B) podle nároku 4; nebo • · • ·

103 (b3) kterým je polymer z fotcpolymerovatelného hostitelského chromoforu obsahující nejméně jednu polymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě funkční fotoreaktivni skupiny nebo jeho prepolymer a hostujícího chromoforu obsahujícího nejméně jednu fotopolymerovatelnou skupinu nebo nejméně dvě fotoreaktivni funkční skupiny nebo jeho prepolymer kopolymerovatelný se skupinami hostitelského chromoforu, a popřípadě monomery nebe prepolymery kopolymerovatelné po ozáření se skupinami hostitelského chromoforu a hostujícího chromoforu, kde se fluorescenční emisní spektrum hostitelského chromoforu překrývá s absorpčním spektrem hostujícího chromoforu a kde hostitelská chromofor je vybrán ze skupiny, kterou tvoří benzo[4,5]imidazo[2,11-a]isoindol-11-ony.

12. Způsob přípravy fluorescenčních obrazů s vysokým reliéfem na nosiči vyznačující se tím, že zahrnuje ozáření suchého povrchu fotopolymerovatelného prostředku polde nároku 11 na nosiči pod maskou nebo laserovým psaním, vyvinutí ozářeného prostředku a nakonec odstranění neozářených částí.

13. Použití prostředků podle nároků 1 až 4 jako fluorescenčních materiálů.

14. Sloučenina obecného vzorce XXII

Ai-hostitel-Ai (XXII) kde

A! je jednovazná funkční (také polymerovatelné) skupina, která je vázána přímo nebo přes můstek ke jádru struktury hostitele a hostitel je dvouvazný benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on,

104 • · kde sousední atomy uhlíku benzenových kruhů hostitele kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroaromatickými oběma těmito skupinami a k těmto kruhům mohou být volné vazby místo k benzenovým kruhům hostitele a • · · · · · • · · · · · ·· mohou být kruhy nebo připoj eny aromatické kruhy jsou nesubstituované nebo substituované atomy halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku,- alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxvskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupínou obsahující 5 , až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující β až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SO- nebo -SO₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl -SO- nebo -SO₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou aryl-SO- nebo -SO₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroaryl-SO- nebo -SO₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -SO₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -SO₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -SO₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsa105 * * * · · 00 00 00 0 00 0 • * 0 000« 0 · ·· 000· 00 00 00 00 hující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, pod podmínkou, že dále nejméně jeden substituent je vázán k benzenovému kruhu, pokud dvě amonoskupiny jsou, odděleně, vázány přímo k různým benzenovým kruhům; a dvě hydroxylové skupiny jsou přímo vázány k benzenovému kruhu.

15. Sloučenina vzorce XXX a XXXa

Hostitel-A''₄ (XXX)

Hostitel-A''_s (XXXa) kde

A' '4 je jednovazná funkční (také polymerovatelná) skupina, která je vázána přímo nebo přes můstek k jádru hostitelské sktruktury,

A''5 je di- nebo trifunkční (také polymerovatelná) skupina, která je vázána přímo nebo přes můstek k jádru hostitelské sktruktury a hostitel je jednovazný benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-on, sousední atomy uhlíku benzenových kruhů hostitele mohou být kondenzovány s benzenovými kruhy, heteroaromatickými kruhy nebo oběma těmito skupinami a k těmto kruhům mohou být připojeny funkční skupiny spíše než k benzenovým kruhům jádra struktury hostitele a aromatické kruhy jsou nesubstituované nebo substituované atomem fluoru, atomem chloru nebo atomem bromu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkyl106 ·· ·· ·· 44 *« ·« ···· ···· ···« • · · · ♦ ·· ···· • * · · · · · · · ·····« • · · ···· · _e «···»· ·· ·· ·· _ν· alkylovou skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylovou skupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylovou skupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkyloxyskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, aryloxyskupinou obsahující 6 až 13 atomů uhlíku, heteroaryloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkyloxyskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkyloxyskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkyloxyskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylthioskupinou obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, cykloalkylalkylthioskupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, arylalkylthioskupinou obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, heteroarylalkylthioskupinou 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou alkyl-SOnebo -SO₂ obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, cykloalkyl-SO- nebo -SO₂ skupinou obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylSO- nebo -SO₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroaryl-SO- nebo -SO₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, skupinou cykloalkylalkyl-SO- nebo -SO₂ obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, skupinou arylalkyl-SO- nebo -SO₂ obsahující 6 až 18 atomů uhlíku, skupinou heteroarylalkyl-SO- nebo -SO₂ obsahující 5 až 17 atomů uhlíku, sekundární aminoskupinou obsahující 2 až 30 atomů uhlíku a alkoxyalkylovou skupinou obsahující 2 až 20 atomů uhlíku, pod podmínkou, že je ve sloučeninách vzorce XXX dále nejméně jeden substituent vázán k benzenovému kruhu, pokud (al) hydroxylová skupina je vázána přímo k benzenovému kruhu nebo (a2) pokud aminoskupina je vázána přímo nebo přes fenylenový můstek nebo (a3) pokud karboxylová skupina je vázána přes fenylenovoý můstek k benzenovým kruhům jádra struktury benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindol-11-onu.