JP2007164186A

JP2007164186A - 光導電性部材

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Publication number: JP2007164186A
Application number: JP2006334263A
Authority: JP
Inventors: James M Duff; ジェームズ　エム　ダフ; P Bender Timothy; ティモシー　ピー　ベンダー; Cuong Vong; ヴォンキュオン; John F Graham; ジョン　エフ　グラハム
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 2005-12-12
Filing date: 2006-12-12
Publication date: 2007-06-28
Anticipated expiration: 2026-12-12
Also published as: JP5021284B2; EP1795968B1; EP1795968A1; US7514192B2; US20070134571A1

Abstract

【課題】例えば、青色光照射に対して優れた感光性を有する光伝導性部材を提供する。
【解決手段】支持基材と、前記支持基材上の光発生層と、を含む光導電性部材コンポーネントであって、前記光発生層は、光発生成分と、電荷輸送層成分とを含み、前記光発生成分は、以下の構造式で示される、テトラハロベンゾイミダゾールベンゼン（tetrahalobenzamidazolebenzene）またはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール（bis(tetrahalophenyl)biphenylbisimidazole）光発生成分のいずれか、あるいはそのダイマー類を含み、式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、およびハロゲンから成る群より独立して選ばれる

（１）
または

（２）
【選択図】なし

Description

本発明は一般に画像形成部材、より詳細には、例えば、ビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾールダイマー類（bis(tetrahalophenyl)biphenylbisimidazole dimers）またはテトラハロベンゾイミダゾールベンゼンダイマー類（tetrahalobenzamidazolebenzene dimers）を含む、多層型光導電性画像形成部材に関する。

実施の形態において、前述の成分を含む光導電性画像形成部材は、例えば、約９００〜約３００ｎｍ、約３５０〜約４５０ｎｍ、または約３７０〜約４２５ｎｍの青色の波長に感度を持つなど、多くの長所を有している。この光発生層は、適当な青色波長の光に同時または逐次的に露光することが可能で、例えば、優れたサイクル安定性、独立した層放電、良好な暗減衰特性を示し、画像形成部材の電気的特性の調節が可能であり、また長期に亘って性能が殆ど劣化しない。画像形成法、特にデジタルなどの画像形成および印刷法も、本明細書に包含される。

米国特許第４，２６５，９９０号明細書米国特許第４，４１９，４２７号明細書米国特許第４，４２９，０２９号明細書米国特許第４，５０１，９０６号明細書米国特許第４，５５５，４６３号明細書米国特許第４，５８７，１８９号明細書米国特許第４，７０９，０２９号明細書

画像形成部材は、例えば、青色光照射に対して優れた感光性を有する感光性画像形成物が望まれている。

本件に示す多層型光導電性画像形成部材は、多くの様々な公知の画像形成および印刷法、例えば、マルチコピー／ファクス装置、電子写真画像形成法、特に、負または正に荷電した画像を適当な電荷極性のトナー組成物で可視像化する電子写真画像形成および印刷法などに用いることができる。実施の形態において、本件の画像形成部材は、例えば、約９００〜約３００ｎｍ、約３５０〜約４５０ｎｍ、または約３７０ｎｍ〜約４２５ｎｍの波長域に感度を持つ。実施の形態において、本明細書の画像形成部材は、１回の通過で多色刷りが可能なカラー電子写真画像形成法に用いることができる。

本件に示す多くの長所を備えた画像形成部材、例えば、青色の光放射に対して優れた感光性を持つ感光性画像形成部材、青色光に感度を持つ多層型感光性画像形成部材、また、実施の形態において、調節可能で所定の電気的性質、良好な暗減衰特性、高い感光性を備えた部材などを提示する。また、ビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾールまたはテトラハロベンゾイミダゾールベンゼンダイマー類を含み、例えば約３５０〜約４５０ｎｍまたは３７０〜約４２５ｎｍの波長域の青色光に感光性を持つ、改良された多層型感光性画像形成部材を提示する。更に、ビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾールまたはテトラハロベンゾイミダゾールベンゼンダイマー光発生成分を含む光発生層を備え、この層を支持基材上に設けることのできる光導電性画像形成部材を提示する。本件に開示の感光性または光導電性画像形成部材は、例えば電子写真などの画像形成法での使用が可能である。

本件に示す態様は以下のとおりである。支持基材とその上の光発生層を含み、光発生層が、次の構造式で示されるテトラハロベンゾイミダゾールベンゼン（１）またはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール（２）光発生成分のいずれか、あるいはそのダイマー類を含む光導電性部材コンポーネント。

（１）
または

（２）
式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、炭化水素、およびハロゲンから成る群より独立して選ばれ、炭化水素は必要に応じて置換され、あるいは飽和または不飽和の環を形成するよう配置されている。実施の形態では、アルキルは約１〜約２５個の炭素原子を含むよう選ぶことができる。適当なアルキル成分の選択例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、およびより炭素数の多い直鎖アルキル基が挙げられる（但し、これらに限定するものではない）。必要に応じてアルキル成分を、単環または多環系を成すような形に配置する。更に別の実施の形態では、アリールは約６〜約４８個の炭素原子を含むよう選ぶことができる。適当なアリール成分の選択例としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、またはより炭素数の多い縮合芳香環系が挙げられる（但し、これらに限定するものではない）。更に別の実施の形態では、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素から選ぶことができる（但し、これらに限定するものではない）。更に別の実施の形態では、水素を選んでも良い。

本件に示す更なる態様としては、次の構造式を持つ化合物が挙げられる。

（１）
式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、炭化水素、およびハロゲンから成る群より独立して選ばれ、炭化水素は必要に応じて置換され、あるいは飽和または不飽和の環を形成するよう配置されている。実施の形態において、アルキルは約１〜約２５個の炭素原子を含むよう選ぶことができる。適当なアルキル成分の選択例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、およびより炭素数の多い直鎖アルキル基が挙げられる（但し、これらに限定するものではない）。必要に応じてアルキル成分を、単環または多環系を成すような形に配置する。更に別の実施の形態では、アリールは約６〜約４８個の炭素原子を含むよう選ぶことができる。適当なアリール成分の選択例としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、またはより炭素数の多い縮合芳香環系が挙げられる（但し、これらに限定するものではない）。更に別の実施の形態では、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素から選ぶことができる（但し、これらに限定するものではない）。更に別の実施の形態では、水素を選んでも良い。

（２）
式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、およびＲ_５のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、炭化水素、およびハロゲンから成る群より独立して選ばれ、炭化水素は必要に応じて置換され、あるいは飽和または不飽和の環を形成するよう配置されている。実施の形態において、アルキルは約１〜約２５個の炭素原子を含むよう選ぶことができる。適当なアルキル成分の選択例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、およびより炭素数の多い直鎖アルキル基が挙げられる（但し、これらに限定するものではない）。必要に応じてアルキル成分を、単環または多環系を成すような形に配置する。更に別の実施の形態では、アリールは約６〜約４８個の炭素原子を含むよう選ぶことができる。適当なアリール成分の選択例としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、またはより炭素数の多い縮合芳香環系が挙げられる（但し、これらに限定するものではない）。更に別の実施の形態では、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素から選ぶことができる（但し、これらに限定するものではない）。更に別の実施の形態では、水素を選んでも良い。

本件に示す更なる態様としては、記録媒体上に画像を形成するための画像形成装置が挙げられる。この画像形成装置は以下のコンポーネントを含むものである。

ａ）その上に静電潜像を受けるための電荷保持面を備えた感光体部材。前記感光体部材は、支持基材とその上の光発生層とを含む光導電性部材コンポーネントを含み、光発生層は、次の構造式で示される、テトラハロベンゾイミダゾールベンゼンまたはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール光発生成分のいずれか、あるいはそのダイマー類を含む。

（１）
または

（２）
式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、およびハロゲンから成る群より独立して選ばれる。

ｂ）現像剤材料を前記電荷保持面に塗布して前記静電潜像を現像し、前記電荷保持面上に現像した画像を生成するための現像コンポーネント。

ｃ）前記現像画像を前記電荷保持面から別の部材またはコピー被印刷体へ転写するための転写コンポーネント。

ｄ）前記現像画像を前記コピー被印刷体に定着するための定着部材。

テトラハロベンゾイミダゾールベンゼンまたはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾールダイマー類の例としては、次の構造式で示されるものが挙げられる。

（３）

（４）

テトラハロベンゾイミダゾールベンゼンまたはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾールダイマー類は、多くの方法、例えば、３，４，５，６−テトラハロフタル酸無水物と１，２−アリーレンジアミンとを反応させて粗生成物を生成する方法で調製できる。これを単離および／または精製し、あるいは単離および／または精製を行わずに、次に、トレイン（train）昇華による結晶化などの処理を行って、光発生体成分とする。これらの化合物は多くの構造変異体が容易に調整可能である。所望ならばこれを、真空蒸着などにより感光体デバイス中の発生体層としても良い。例えば、次の反応スキームを用いることができる。なお、以下のスキーム中の「one step condensation」は、「一段階縮合」の意味である。

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、およびハロゲン（例えば、フルオロ／フッ化物、クロロ／塩化物、ブロモ／臭化物、またはヨード／ヨウ化物）から成る群より独立して選ばれ、また上記のように選ぶことができる。

このような化合物は一般に、適当な方法、例えば、テトラハロフタル酸無水物と等モル量または僅かに過剰量の１，２−ジアミノアリーレン化合物との、適度に沸点の高い極性溶媒（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ｍ−クレゾールなど）中、一般に触媒（例えば、約１〜約１０モル％の量の、亜鉛、アルミニウム、鉄、ガリウム、スズなどの塩より選ばれる）存在下、約１５０〜約２００℃の温度での、１工程、１容器反応で製造できる。一定時間反応温度に置いた後、反応混合物を放冷し、通常、イソプロパノールなどのアルコールで希釈する。一般にアルコールに不溶な粗生成物は、通常の濾過技術で取り出すことができる。この化合物を光発生体として用いる前に、例えば、分別またはトレイン昇華などの精製処理を行っても良い。

実施の形態において、以下のものを提示する。光発生層の厚さが約０．２〜約２０μｍまたは約１〜約５μｍである部材。；光発生体成分の量が約０．０５〜約３０重量％、バインダが約７５〜約９０重量％であり（成分の合計は約１００％）、ダイマー成分（dimer layer）が約５０〜約７５重量％のポリマーバインダ中に分散している部材。；約３５０〜約４５０ｎｍまたは約３７０〜約４２５ｎｍの波長の光を吸収する部材。；支持基材が金属を含む伝導性基材から成る画像形成部材。；伝導性基材が、アルミニウム、アルミニウム化ポリエチレンテレフタラート、またはチタン化ポリエチレンテレフタラートである画像形成部材。；光発生体バインダが、ポリエステル類、ポリビニルブチラール類、ポリカーボネート類、ポリスチレン−ｂ−ポリビニルピリジン、およびポリビニルホルミル（formyl）類から成る群より選ばれる画像形成部材。；電荷輸送層がアリールアミン分子を含む正孔輸送層であり、この層が約３５０〜約４５０ｎｍまたは約３７０〜約４２５ｎｍの放射に対して透明である画像形成部材。；本明細書の画像形成部材上に静電潜像を生成する工程と、潜像を現像する工程と、現像した静電画像を適当な被印刷体に転写する工程と、を含む画像形成法。；画像形成部材を約３５０〜約４５０ｎｍまたは約３７０〜約４２５ｎｍの波長の光に露光する画像形成法。；荷電コンポーネントと、現像コンポーネントと、転写コンポーネントと、定着コンポーネントとを含む画像形成装置であって、この装置が、支持基材と、その上のテトラハロベンゾイミダゾールベンゼンまたはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール光発生顔料を含む層と、正孔輸送層とを含む光導電性画像形成部材を含む画像形成装置。；荷電コンポーネントと、現像コンポーネントと、転写コンポーネントと、定着コンポーネントとを含む画像形成装置であって、この装置が、支持基材と、その上の本件に記載の成分とを含む光導電性画像形成部材を含み、この成分が光導電体である画像形成装置。；接着層と正孔障壁層とを更に含む画像形成部材。；障壁層が基材上のコーティングとして含まれ、接着層が障壁層上に被覆されている画像形成部材。；接着層と正孔障壁層とを更に含む画像形成部材。；本明細書の画像形成部材上に静電潜像を生成する工程と、潜像を現像する工程と、現像した静電画像を適当な被印刷体へ転写する工程と、を含む画像形成法。；画像形成部材上に静電潜像を生成する工程と、潜像を現像する工程と、現像した静電画像を適当な被印刷体へ転写および定着する工程と、を含むカラー画像形成法。；テトラハロベンゾイミダゾールベンゼンまたはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール光発生ダイマーを用いた光導電性画像形成部材。

実施の形態において、光発生層の厚さは、約０．２〜約２０μｍまたは約１〜約５μｍ、電荷輸送層の厚さは、約１０〜約５０μｍまたは約２０〜約３０μｍとすることができ、それぞれの層は、約１０〜約７５重量％のポリマーバインダを含むものとすることができ、光発生成分（photogenerating layer）は、約５〜約１０重量％の量とすることができ、バインダは、約５０〜約９０重量％の量とすることができる。

実施の形態において、光発生成分および電荷輸送成分は、適当なバインダ、例えば、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリビニルブチラール、ポリシロキサン類、およびポリウレタン類などのポリマーバインダ中に分散している。光発生顔料は、様々な含有量、例えば、約０．０５〜約３０重量％または約０．０５〜約５重量％とすることができ、ポリマーバインダの含有量は、約２５〜約９０重量％、約２５〜約７５重量％、または約５０〜約９０重量％とすることができる。この層の厚さは、例えば、約５〜約６０μｍまたは約１〜約１０μｍとすることができる。

更に、本明細書の部材には、適当な接着層を用いても良く、この層は、例えば基材と単一層の間に設けることができる。接着剤の例としては、ＶＩＴＥＬ（登録商標）ＰＥ１００およびＰＥ２００（グッドイヤー・ケミカルズ（Goodyear Chemicals）製）またはＭＯＲ−ＥＳＴＥＲ４９，０００（登録商標）（ノートン・インターナショナル（Norton International）製）などのポリエステル類が挙げられる。この接着層は、テトラヒドロフランおよび／またはジクロロメタンなどの適当な溶媒を用いて支持基材上に被覆可能で、その厚さの範囲は、例えば約０．００１〜約５μｍまたは約０．１〜約３μｍとすることができる。

光導電性画像形成部材は、本件に更に詳細に示すように、成分を分散液として被覆するなど、多くの方法で経済的に調製可能である。このように、実施の形態において、本件に開示の感光性画像形成部材は多くの公知の方法で調製でき、その加工パラメータは、例えば所望とされる部材に応じて変わる。画像形成部材に用いられる光発生および電荷輸送成分は、溶液または分散液として、スプレーコータ、浸漬コータ、押出コータ、ローラコータ、巻き線棒コータ、スロットコータ、ドクターブレードコータ、グラビアコータなどを用いて選定した基材上に被覆し、約４０〜約２００℃で適当な時間、例えば約１０分〜約１０時間、静止状態または気流中で乾燥することができる。被覆は、乾燥後の最終的なコーティングの厚さが約０．０１〜約３０μｍとなるように行うことができる。所定の光導電性層に関する製造条件は、最終的な部材が最良の性能とコストで得られるよう調整することができる。実施の形態において、被覆はまた、例えば、約４０〜約１５０℃で約５〜約９０分間乾燥した後の光発生層の最終乾燥厚さが、例えば約０．２〜約３０μｍ、約０．２〜約２０μｍ、または約１〜約５μｍとなるよう、スプレー、浸漬、または巻き線棒法で行っても良い。

本画像形成部材に使用される基材層の例は、不透明またはほぼ透明で、必要な機械的性質を備えた適当な材料から成るもので良い。このため基材は、例えば、市販のポリマーであるＭＹＬＡＲ（登録商標）、チタン含有ＭＹＬＡＲ（登録商標）などの無機または有機ポリマー材料を含む絶縁材料の層、インジウムスズオキシドなどの半導体表面層を備えた、またはその上にアルミニウムを配置した有機または無機材料の層、あるいは、アルミニウム、クロム、ニッケル、真鍮などの導電性材料を含むものであっても良い。基材は、可撓性、シームレス、または堅牢であって、例えば、板状、円筒形ドラム、スクロール、エンドレス可撓性ベルトなど、多くの様々な形状を持つ。ある実施の形態では、基材はシームレス可撓性ベルトの形である。場合により、特に基材が可撓性の有機ポリマー材料である場合、基材の裏側に、例えば、ＭＡＫＲＯＬＯＮ（登録商標）として市販のポリカーボネート材料などの抗カール層を被覆することが好ましい。

基材層の厚さは、経済的考慮など多くの要因に応じて決まるため、この層は、相当な厚さ、例えば３，０００μｍ以上、または最小の厚さとすることができる。ある実施の形態では、この層の厚さは約７５〜約３００μｍである。

一般に、支持基材に接する層の厚さは、基材の厚さや単一層に含まれる成分の量など、多くの要因に応じて決まる。従ってこの層の厚さは、例えば約３〜約５０μｍ、約５〜約３０μｍとすることができる。実施の形態では、この層の最大厚さは主に、感光性、電気的性質、および機械的考慮などの要因に応じて決まる。バインダ樹脂は、様々な適当な量、例えば約５〜約７０重量％、約１０〜約５０重量％とすることができ、また、ポリビニルブチラール、ポリビニルカルバゾール、ポリエステル類、ポリカーボネート類、ポリ塩化ビニル、ポリアクリラート類およびポリメタクリラート類、塩化ビニルと酢酸ビニルとの共重合体、フェノキシ樹脂、ポリウレタン類、ポリビニルアルコール、ポリアクリロニトリル（polyarylonitrile）、ポリスチレンなど、多くの公知のポリマーを含むことができる。実施の形態において、単一層の被覆に用いる溶媒は、例えば、ケトン類、アルコール類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、エーテル類、アミン類、アミド類、エステル類などを含むことができる。例としては、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、ブタノール、アミルアルコール、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、トリクロロメチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸メトキシエチルなどが挙げられる（但し、これらに限定するものではない）。

通常、支持基材に接している必要に応じた接着層は、本件に示すポリエステル類、ポリアミド類、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコール、ポリウレタン、およびポリアクリロニトリルなど、様々な公知の物質とすることができる。この層は適当な厚さ、例えば約０．００１〜約１μｍの厚さである。必要に応じてこの層に、酸化亜鉛、二酸化チタン、窒化ケイ素、カーボンブラックなどの導電性および非導電性粒子を、効果的で適当な量、例えば約１〜約１０重量％加えて、例えば実施の形態において、更に好ましい電気的および光学的性質とする。

光発生層に接している正孔輸送層に用いるためのアリールアミン類としては、次の構造式で示される分子が挙げられる。

式中、Ｒ_１〜Ｒ_１５は、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、アルコキシルアルキル、フェニル、ナフチル、およびより炭素数の多い芳香族化合物（例えばアントラセン）、他の縮合芳香環系（例えばカルバゾール）、スチルベン、ハロゲン、および水素などから成る群より独立して選ばれる。Ｒ_１〜Ｒ_１５のそれぞれは、合計原子数が約１〜約５０、約１〜約１０、または約１〜約５となるよう選ぶことができる。Ｒ_１〜Ｒ_１５は、Ｒ_１〜Ｒ_１５の少なくとも１つが、アルコキシ（例えばメトキシ）またはアルキル（例えばメチル）であるように選ぶことができる。ある特定の実施の形態では、ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−メトキシフェニルアミンまたはトリトリルアミンを含む。別の特定の実施の形態では、上記のもののダイマー類であるがベンジジン型でないもの、例えば１，１−ビス（ジ−４−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを含む。更に別の実施の形態では、アリールアミン化合物の混合物の例、例えばトリトリルアミンと１，１−ビス（ジ−４−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンとの混合物を用いることができる。

その他公知の電荷輸送分子を使用することができる。

正孔輸送分子に対するポリマーバインダの例としては、例えば米国特許第３，１２１，００６号に記載の成分が挙げられる。ポリマーバインダ材料の例としては、ポリカーボネート類、アクリラートポリマー類、ビニルポリマー類、セルロースポリマー類、ポリエステル類、ポリシロキサン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、およびエポキシ類、またそのブロック、ランダム、または交互共重合体が挙げられる。分子量約２万〜約１０万または約５万〜約１０万のポリカーボネート樹脂を含む電気的に不活性なバインダ類を選ぶことができる。

更に、本件に記載の感光性または光導電性部材を用いた画像形成および印刷法も含まれる。これらの方法は一般に、画像形成部材上に静電潜像を生成する工程と、次に、例えば、熱可塑性樹脂と、顔料などの着色剤と、電荷添加剤と、表面添加剤とを含むトナー組成物を用いてこの画像を現像する工程と、次に、画像を適当な被印刷体へ転写する工程と、例えば熱によって画像をそれに恒久的に定着する工程とを含む。この部材を印刷用に用いる場合、露光工程をレーザーデバイスまたはイメージバーで行う以外、画像形成法は同じである。

＜実施例１＞
３，４，５，６−テトラクロロフタル酸無水物（３．１３ｇ、０．０１１モル）と、２，３−ジアミノナフタレン（１．５８ｇ、０．０１１モル）と、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（３０ｍｌ）とを２時間加熱還流し、室温まで放冷して濾過した。濾過ケークをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ×４回）とメタノール（２５ｍｌ×４回）で洗い、減圧下（約１０ｍｍＨｇ）約８０℃で一晩乾燥して、２．８ｇの、構造（３）を持つテトラクロロベンゾイミダゾールベンゼンを得た。２．８ｇのテトラクロロベンゾイミダゾールベンゼン化合物を、当業者に公知（例えば、H. J. Wagner, R. O. Loutfy and C.-K. Hsaio, J. Mater. Sc. 17, 2781, 1982に記載）のトレイン（train）昇華によって精製し、２．６ｇのテトラハロベンゾイミダゾールベンゼン化合物を得た。その純度と絶対同定は、主に^１Ｈ核磁気共鳴スペクトル法（溶媒としてＣＤＣｌ_３／ＴＦＡ−ｄ（３／１ｖ／ｖ）（重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）と重水素化トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ−ｄ）とをそれぞれ３：１の容量比で混合したもの）、内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用）と元素分析を用いて確認した。

＜実施例２＞
３，４，５，６−テトラクロロフタル酸無水物（６．０ｇ、０．２１モル）と、３，３’−ジアミノベンジジン（２．１４ｇ、０．０１０モル）と、０．６ｇの酢酸亜鉛（II）無水物とを、１２５ｍｌのＮ−メチル−２−ピロリドンを入れた容器に加えて２時間加熱還流し、室温まで放冷して濾過した。ケークをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ×３回）とメタノール（２５ｍｌ×３回）で洗い、減圧下で一晩乾燥して、７．１４ｇのビス（テトラクロロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール化合物を得た。２．４ｇの化合物をトレイン昇華（例えば、H. J. Wagner, R. O. Loutfy and C.-K. Hsaio, J. Mater. Sc. 17, 2781, 1982に記載）によって精製し、１．６６ｇの純粋な化合物を得た。その純度と絶対同定は、主に^１Ｈ核磁気共鳴スペクトル法（溶媒としてＣＤＣｌ_３／ＴＦＡ−ｄ（３／１ｖ／ｖ）、内標準としてＴＭＳを使用）と元素分析を用いて確認した。

＜実施例３＞
３，４，５，６−テトラクロロフタル酸無水物（３．１３ｇ、０．０１１モル）と、ｏ−フェニレンジアミン（１，２−ジアミノベンゼン、１．１９ｇ、０．０１１モル）と、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（３０ｍｌ）とを２時間加熱還流し、室温まで放冷して濾過した。濾過ケークをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ×４回）とメタノール（２５ｍｌ×４回）で洗い、減圧下（１０ｍｍＨｇ）８０℃で一晩乾燥して、２．８ｇの、構造（３）を持つテトラクロロベンゾイミダゾールベンゼンを得た。２．８ｇのテトラクロロベンゾイミダゾールベンゼン化合物をトレイン昇華（例えば、H. J. Wagner, R. O. Loutfy and C.-K. Hsaio, J. Mater. Sc. 17, 2781, 1982に記載）によって精製し、２．６ｇのテトラハロベンゾイミダゾールベンゼン化合物を得た。その純度と絶対同定は、主に^１Ｈ核磁気共鳴スペクトル法（溶媒としてＣＤＣｌ_３／ＴＦＡ−ｄ（３／１ｖ／ｖ）、内標準としてＴＭＳを使用）と元素分析を用いて確認した。

＜実施例４＞
５０００Åの薄膜は、ＢａｌｚｅｒＢＡＥ０８０（登録商標）コータ中での真空蒸着により調製した。実施例１〜３に記載の化合物をタンタル製ボートに載せ、充填後栓をした。蒸発の間、系の圧力を＜１０^−５ｍｍＨｇで安定に保った。顔料の昇華が始まる温度に達するまでボートを徐々に加熱した。厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基材（この基材は上部に厚さ０．１μｍのシラン層を備えている）を源の上に置き、石英結晶モニターで観測しながら２〜４Å／秒の制御した速度で顔料蒸気を蒸着させた。

＜実施例５＞
７０ｇの１／８”（約３．２ｍｍ）ステンレススチール製ショットを加えた３０ｍｌのガラス瓶に、０．２ｇの、実施例１〜３に記載の化合物と、０．０５ｇのポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（ＰＶＫ）と、１０．５ｇのジクロロメタンとを入れ、ロールミル上に置いて３日間穏やかに回転させて混合した。間隙幅１．５ミル（約３８．１μｍ）のフィルムアプリケータを用いて、厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基材（この基材は上部に厚さ０．１μｍのシラン層を備えている）上に顔料分散液を被覆した。その後、生成した光発生体層を、強制換気オーブン中１３５℃で２０分間乾燥した。

＜実施例６＞
２．０２５ｇのポリカーボネート（ＰＣ（Ｚ）４００）と、０．６７５ｇのトリトリルアミンと、０．６７５ｇの１，１−ビス（Ｎ，Ｎ−ジトリル−４−アミノフェニル）シクロヘキサンと、１５．３８ｇのジクロロメタンとを混合して、輸送層溶液を調製した。生成した溶液を、間隙幅１０ミル（２５４μｍ）のフィルムアプリケータを用いて上記の光発生層上に被覆した。得られた光導電性部材を強制換気オーブン中１３５℃で２０分間乾燥した。輸送層の最終乾燥厚さは２５μｍであった。

＜実施例７＞
上記で調製した光導電性画像形成部材と他の類似の部材の電子写真における電気的性質は、表面電位が約−８００ボルト（電位計に接続した容量結合プローブで測定）の初期値Ｖ_０に達するまで、コロナ放電源を用いてその表面を静電気によって荷電するなど、公知の手段で求めることができる。暗所中に０．５秒間置いた後の荷電部材は、Ｖ_ｄｄｐ（暗現像電位）の表面電位を保持している。次に、それぞれの部材をフィルタに通したキセノンランプからの光に露光すると、光放電が誘発されて表面電位がＶ_ｂｇ値（バックグラウンド電位）に低下する。光放電の割合は、１００×（Ｖ_ｄｄｐ−Ｖ_ｂｇ）／Ｖ_ｄｄｐとして算出した。露光光の所望の波長とエネルギーは、ランプの前に置くフィルタの種類により決定した。単色光感光性は、狭帯域通過フィルタを用いて求めた。画像形成部材の感光性は一般に、Ｖ_ｄｄｐからその初期値の半分まで５０％光放電させるために必要な露光の量（Ｅ_１／２で表す）（エルグ／ｃｍ^２）で表される。感光性が高いとＥ_１／２値は小さくなる。最後にデバイスを適当な光強度の消去ランプで露光し、残留電位（Ｖ_{ｒｅｓｉｄｕａｌ}）を測定した。画像形成部材は、４００ｎｍの波長の露光用単色光と、約４００〜約８００ｎｍの波長の消去用広帯域光を用いて試験した。

ＤＤ＝暗減衰；Ｓ＝感度；Ｅ_１／２＝電荷を初期値の１／２に低下させる露光；Ｅ_７／８＝電荷を初期値の７／８に低下させる露光；Ｖ_ｒ＝残留電位

実施例１の顔料を用いて実施例４の方法で製造した光導電性画像形成部材は、負に荷電した場合、暗減衰が１ボルト／秒、感度が７６Ｖエルグ／ｃｍ^２、Ｅ_１／２が５．１４エルグ／ｃｍ^２、Ｖ_{ｒｅｓｉｄｕａｌ}が６ボルトであった。この部材は４００ｎｍの波長の青色光に感度を持つものであった。この波長は、キセノンランプの前に置いた４００ｎｍ単帯域通過フィルタより発生させた。

実施例２の顔料を用いて実施例４の方法で製造した光導電性画像形成部材は、負に荷電した場合、暗減衰が４ボルト／秒、感度が３５Ｖエルグ／ｃｍ^２、Ｖ_{ｒｅｓｉｄｕａｌ}が２４ボルトであった。この部材は４００ｎｍの波長の青色光に感度を持つものであった。この波長は、キセノンランプの前に置いた４００ｎｍ単帯域通過フィルタより発生させた。

Claims

支持基材と、前記支持基材上の光発生層と、を含む光導電性部材コンポーネントであって、
前記光発生層は、光発生成分と、電荷輸送層成分とを含み、
前記光発生成分は、以下の構造式で示される、テトラハロベンゾイミダゾールベンゼン（tetrahalobenzamidazolebenzene）またはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール（bis(tetrahalophenyl)biphenylbisimidazole）光発生成分のいずれか、あるいはそのダイマー類を含み、

（１）
または

（２）
式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、およびハロゲンから成る群より独立して選ばれることを特徴とする光導電性部材コンポーネント。
前記光発生成分は次の構造式で示されるテトラハロベンゾイミダゾールベンゼンを含むことを特徴とする請求項１に記載のコンポーネント。
前記光発生成分は次の構造式で示されるビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾールを含むことを特徴とする請求項１に記載のコンポーネント。
記録媒体上に画像を形成するための画像形成装置であって、
前記画像形成装置は、
ａ）その上に静電潜像を受けるための電荷保持面を備えた感光体部材と、
ｂ）現像剤材料を前記電荷保持面に塗布して前記静電潜像を現像し、前記電荷保持面上に現像した画像を生成するための現像コンポーネントと、
ｃ）前記現像画像を前記電荷保持面から別の部材またはコピー被印刷体へ転写するための転写コンポーネントと、
ｄ）前記現像画像を前記コピー被印刷体に定着するための定着部材と、
を含み、
前記感光体部材は、支持基材と、前記支持基材上の光発生層と、を含む光導電性部材コンポーネントを含み、前記光発生層は、次の構造式で示される、テトラハロベンゾイミダゾールベンゼンまたはビス（テトラハロフェニル）ビフェニルビスイミダゾール光発生成分のいずれか、あるいはそのダイマー類を含み、

（１）
または

（２）
式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８のそれぞれは同じまたは異なるものであって、水素、アルキル、アリール、およびハロゲンから成る群より独立して選ばれる、
ことを特徴とする画像形成装置。