JPH01149787A

JPH01149787A - １，２，４，５−ベンゾイレンビス（ナフト〔２，３−ｄ〕イミダゾール）化合物及び感光体

Info

Publication number: JPH01149787A
Application number: JP62310467A
Authority: JP
Inventors: Satoshi Katayama; 聡片山; Eiji Imada; 今田　英治; Shuhei Tsuchimoto; 修平土本
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1987-12-08
Filing date: 1987-12-08
Publication date: 1989-06-12
Also published as: DE3887742D1; US4983741A; EP0320201B1; EP0320201A1; DE3887742T2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（イ）産業上の利用分野本発明は新規なイミダゾール化合物及びそれを利用した
感光体に関するものである。さらに詳しくは有機系の光
導電性物質である新規な１，２，４．５−ベンゾイレン
ビス（ナフト［２，３−ｄ　］イミダゾール）化合物及
びこれを含有する感光層を有する高感度の電子写真感光
体に関するものである。

（ロ）従来の技術一般に光導電性の感光体を用いた電子写真プロセスは、
感光体の光導電現象を利用した情報記録手段の−１つで
ある。

まず、感光体を暗所においてコロナ放電等によりその表
面を一様に帯電させた後、像露光を施して露光部の電荷
を選択的に放電させることによって、非露光部に静電潜
像を形成させる。次に潜像は着色した荷電微粒子（トナ
ー）を静電引力等で潜像に付着させて可視像とし、画像
を形成するものである。これら一連のプロセスを経る電
子写真技術において用いられる光導電性の感光体に要求
される基本的な特性としては、（１）暗所において適当な電位に一様に帯電させること
ができること、（２）暗所において高い電荷保持能を有し、電荷の放電
が少ないこと、（３）光感度に優れており光照射によって速やかに電荷
を放電すること、などがあり、さらには容易に感光体の表面を除電するこ
とができ、残留電位が小さいこと、機械的強度があり可
撓性に優れていることなどや、繰り返し使用する場合に
電気的特性、特に帯電特性や残留電位等が変動しないこ
と、熱、光、温度、湿度やオゾン劣化等に対する耐性を
有していることなど安定性、耐久性が大きい等の特性が
必要である。

現在、実用化されている電子写真用感光体は、無機系材
料を用いたものと、有機系材料を用いたものに大別でき
る。

無機系の代表的な感光体としてはアモルファスセレン（
ａ−３ｅ）やアモルファスセレン砒素（ａ　　Ａｓ２５
ｅｓ）等のセレン系のもの、色素増感した酸化亜鉛（Ｚ
ｎＯ）あるいは硫化カドミニウム（ＣｄＳ）を結着樹脂
中に分散したもの、及びアモルファスシリコン（ａ−Ｓ
ｉ）を使用した乙の等がある。また有機系の代表的な感
光体としては２，４．７−　トリニトロ−９−フルオレ
ノン（ＴＮＦ）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（ＰＶ
Ｋ）との電荷移動錯体を用いたものなどがある。

これらの感光体は多くの長所を有すると同時に欠点も有
している。例えば、セレン系及びＣｄＳを使用した感光
体は、耐熱性、保存安定性に問題があり、また毒性を有
するために簡単に廃棄することができず回収しなければ
ならないという制約がある。ＺｎＯ樹脂分散系感光体は
低感度及び耐久性の無さから現在はとんど使用されない
感光体となっている。ａ−Ｓｉ感光体は高感度、高耐久
性等の優れた長所はもっているものの、その製造プロセ
スの複雑さに起因する高製造コスト及びａ−Ｓｉ固有の
膜欠陥に起因する画像欠陥等の問題を得している。また
可撓性については、満足できるものではなくドラム状や
シート状等の種々の形状に容易に加工し難い等の欠点を
有している。

一方有機系の感光体は、有機材料が多種存在するため適
宜選択することにより保存安定性、毒性等の問題を回避
することができ、また近年耐久性の向上が計られ、かつ
低コストで製造できるため、最も重要な感光体の１つと
して注目されている。

しかしながら、有機系感光体もやはり低感度という問題
点を有しており、その改良が進められている。先に記し
たＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体系もその改良の１つであ
ったが、十分な感度を有するまでに至らなかった。その
池、種々の増感方法°が提案されたが、中でも光を照射
したときに電荷担体を発生する物質（以下「電荷発生物
質」と記す。）を含む層（以下「電荷発生層」と記す。

）と電荷発生層が発生した電荷担体を受は入れ、それを
輸送する物質（以下、「電荷輸送物質」と記す。）を主
体とする層（以下「電荷輸送層」と記す。）とから成る
積層型の感光体（以下「機能分離型感光体」と記す。）
が優れた増感性を示し、現在実用化されている有機感光
体の主流を占めている。

上記機能分離型感光体における電荷発生層に使用されう
る何機材料としては、クロログイアンプル−等のビスア
ゾ顔料、ジブロモアンサンスロン等の多環キノン系顔料
、ペリレン、キナクリドン、フタロシアニン系化合物、
アズレニウム塩化合物等が知られている。しかしながら
これら電荷発生材料は感光体用として可視光領域に良好
な吸収スペクトル特性を有するものの光導電性に欠けた
り、また逆に良好な光導電性は有するもののその吸収ス
ペクトル特性が感光体用としては不都合なもの等があり
、両特性を両立させ、良好な感度を有する感光体を構成
するのが非常に困難であった。そのため、かかる電荷発
生層を備えた機能分離型感光体として従来、 ■電荷発生層としてクロロダイオンブルーの有機アミン
溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷輸送層にヒド
ラゾン化合物を用いたもの（特公昭５５−４２３８０号
公報参照）、 ■電荷発生物質としてビスアゾ化合物を用いた電荷発生
層と電荷輸送層にヒドラゾン化合物を用いたもの（特開
昭５９−２１４０３５号公報参照）、■電荷発生物質と
してアズレニウム塩化合物を用いた電荷発生層と電荷輸
送層としてヒドラゾン化合物等を用いたもの（特開昭５
９−５３８５０号公報参照）、 ■電荷発生物質としてペリレン誘導体を用いた電荷発生
層と電荷輸送層としてオキサジアゾール誘導体を用いた
もの（米国特許第３８７１８８２号参照）、等が提案さ
れている。

（ハ）発明が解決しようとする問題点しかしかかる従来の■〜■の感光体を実用に供した場合
未だ感度が不充分であった。加えてかかる従来の機能分
離型感光体においては、くり返し使用時における安定性
にも問題があった。

従って前述のように有機系の光導電性物質が無機系のも
のより、多くの利点を有しながらもそれを用いた感光体
の感度及び耐久性の点で劣っていたため、電子写真用感
光体に余り用いられなかった。

本発明は上記の点に鑑みてなされたものであり、高感度
な電子写真用有機感光体を提供するとともにくり返し安
定性に優れた電子写真用有機感光体を提供することを一
つの目的とするものである。

（ニ）問題点を解決するための手段本発明者らは前記観点から高感度及び高耐久性の有機光
導電性物質について鋭意研究を行なった結果、文献に未
記載の特定の新規なナフトイミダゾール化合物が好適で
あることを見い出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明は下記一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］：（
上記式中、Ｒ，Ｒ’は、それぞれ独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、エステル化されてもよいカ
ルボキシル基、エステル化されていてもよいスルホン酸
基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていて
もよいアルケニル基、置換されていてもよいアルコキシ
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアラルキル基、置換されていてもよいカルバモイ
ル基又は置換されていてもよいスルファモイル基を示し
、ｍ、ｎは１又は２を示す）で表わされる１、２，４．５−ベンゾイレンビス（ナフ
ト［２，３−ｄ］イミダゾール）化合物及びこれを含有
する感光層を有する感光体を提供するものである。

上記式［Ｉ］及び［■］の化合物（以下本発明のイミダ
ゾール化合物という）の定義中、Ｒ１Ｒ′はそれぞれ、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル
基、スルホン酸基、アルキル基、アルケニル基、アルコ
キシ基、アリール基、アラルキル基、カルバモイル基又
はスルファモイル基を示し、これらは同−又は異なって
いてもよく、ｍ、ｎはそれぞれ１又は２を示す。

ここでハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等；アルキル基としてはたと
えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等の直鎖状もしくは分枝状の低級アルキル基；アルケニ
ル基としては例えば、ビニル基、アリル基等；アルコキ
シ基としては例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、イソプロポキシ基等の低級アルコキシ基、アリ
ール基としては例えば、フェニル基、ナフチル基等；ア
ラルキル基としては例えば、ベンジル基、フェネチル基
等が挙げられる。

式［１］及び［Ｉ［］の定義中、アルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、カル
バモイル基及びスルファモイル基は、各々置換基を有し
ていてもよく、かかる置換基としては、例えば、メチル
基、エチル基等の低級アルキル基；カルボキシル基やそ
のエステル基、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ナフチ
ル基、アントラニル基等の炭素環式芳香族環基；カルバ
ゾリル基、ベンゾフラニル基等のへテロ環式芳香族環基
などが挙げられ、−置換または、二置換以上のものでも
よい。中でも塩素原子、ニトロ原子が好ましい。

また式［１］及び［１１］の定義中、カルボキシル基及
びスルホン酸基は塩の形態であってもよく、さらにエス
テル化されていてもよい。エステル化されたカルボキシ
ル基としては例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基等のアルコキシカルボニル基や、フェノキシ
カルボニル基やナフトキシカルボニル基等のアリールオ
キシカルボニル基が挙げられ、同様にエステル化された
スルホン酸基としてはアルコキシスルホニル基やアリー
ルオキシスルホニル基などが挙げられる。これらのエス
テル基自体は置換基を有するものであってもよく、かか
る置換基としては前述した種々の置換基を挙げることが
できる。

本発明のイミダゾール化合物は公知の方法を応用して製
造することができる。例えば、下記式［ＩＩ［］で表わ
される無水ピロメリト酸と下記一般式［ＩＶ］、［Ｖ］
で表わされる芳香族ジアミン（式中のＲ，Ｒ’　及びｍ
、ｎは、式［Ｉ］中の定義と同一）とを非反応性の溶媒
、好ましくはニトロベンゼンやＮ−メチルピロリドン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の非プロトン性極性溶媒、キノリン等の塩基
性溶媒、０−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒を単独も
しくは混合させたものを溶剤として用い、室温以上好ま
しくは１００〜３５０℃さらに好ましくは２００°Ｃ以
上の温度条件下で反応させることによって製造すること
ができる。反応時間は、反応が完結するまで通常は３〜
２４時間が好ましい（Ｂｕｌｌ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、２５，４１１−４１３
（１９５２）；２７，６０２−６０５（１９５４）参照
）。

このようにして得られた一般式［１］および［ｎ］で表
わされる本発明のイミダゾール化合物を含む感光体は、
電子写真用感光体としてきわめて優れた性能を示す。

本発明の感光層は、前記一般式［Ｉ］または一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされる本発明のイミダゾール化合物を２種以
上含有していてもよい。

以下、本発明に用いられる前記一般式［１］または［Ｉ
Ｉ］で示される本発明のイミダゾール化合物の具体例を
示す。

（以下余白）ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＣＪ。

０　　　　　　　　　　　　　　　０ＣＪｔ−尖Ｎａ０
ｓＳ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＨＯＯＨＯＯＱ１　Ｎ０ｘＮ（ＣＨ３）ヨＯＣ［［ｌ本発明のイミダゾール化合物は光導電性を有し、これを
用いて電子写真用感光体を製造する場合、感光層として
は種々の形態のものを適用することができる。例えば導
電性支持体上に本発明のイミダゾール化合物をポリマー
バインダー中に分散させて被膜形成し感光層とすること
ができる。また他の方法としては、本発明のイミダゾー
ル化合物の持つ光導電性のうち特に優れた電荷発生能を
利用して電荷発生物質として利用し、電荷輸送物質を含
むバインダーポリマー（電荷輸送物質が被膜形成能を持
っている場合は、特に用いても用いなくてもよい。）中
に分散させて感光層とすることができる。さらに、本発
明のイミダゾール化合物を含む電荷発生層と、電荷輸送
層とを積層した機能分離型感光層を有するいわゆる機能
分離型電子写真用感光体とすることができる。

上記導電性支持体としては、基体自体が導電性を有する
もの、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、ニッケル、クロム、チタン等はもち
ろん、その他に、アルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫等の導電膜を真空蒸着法等により
被膜形成した層を有するプラスチック、導電性粒子をプ
ラスチックや紙等に含浸させた基体、若しくは導電性ポ
リマーを有するプラスチック等を用いることができる。

本発明の電子写真用感光体の代表的な形態を各々第１図
〜第８図に示した。第１図及び第２図の感光体における
本発明のイミダゾール化合物は光導電体として作用し、
電荷発生及び電荷輸送はこのイミダゾール化合物を介し
て行なわれる。なお、図中、ｌは導電性支持体、２はイ
ミダゾール化合物、４は感光層、５は下引き層、８はバ
インダーを示す。第３図及び第４図は、電荷発生物質と
して本発明のイミダゾール化合物２を、電荷輸送物質含
有層３中に分散させて成る感光層４を導電性支持体ｌ上
に直接或いは下引層５を介して設けた感光体を示すもの
である。また、第５図〜第８図のように、本発明のイミ
ダゾール化合物の電荷発生物質を主成分とする電荷発生
層６と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層７との積
層体により成る機能分離型の感光層４を導電性支持体１
上に設けて感光体とすることができる。この際、導電性
支持体Ｉと感光層４との間に下引層５を介してもよい。

また、第５．６図と第７．８図のように感光層４を二層
構造にした場合、電荷発生層６と電荷輸送層７の何れを
上層にしてもよい。感光層４を二層構造とした機能分離
型感光体の場合は、特に優れた電子写真用感光体が得ら
れる。

積層型の感光層４を構成する本発明のイミダゾール化合
物は、電荷発生層６として導電性支持体１、もしくは電
荷輸送層７上に直接若しくは下引層５等の中間層を設け
た上に形成することができる。その形成方法は、電荷発
生物質として本発明のイミダゾール化合物を真空蒸着す
るか、又は、適当な溶媒中で本発明のイミダゾール化合
物を分散させ、必要に応じてバインダーと混合させたり
、バインダーを溶解させた溶媒中で分散させて得られる
分散液を塗布する方法等があり、一般に後者の方法が好
ましい。

塗布による作製の場合、バインダー溶液中への分散は、
ボールミル、サンドミル、ロールミル、アトライター、
振動ミル、超音波分散機等を用いて効率良く行なうこと
ができる。塗布はエアードクターコーター、ブレードコ
ーター、スプレーコーター、ホットコーター、スプレー
コーター等を用いて効率良く行なうことができる。

ここで用いられるバインダーとしては、例えば、ポリカ
ーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リスチレン樹脂、メラミン樹脂、シリコン樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、ポリアミド樹脂やこれらの繰返し
単位のうち二つ以上を含む共重合体樹脂、例えば、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、アクリロニトリル−
スチレン共重合体樹脂等の絶縁性樹脂を挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではなく、一般に用い
られるすべての樹脂を単位或は二種以上混合して使用す
ることができる。

また、使用するバインダーを溶解する溶剤には、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルホキンド等の非プロトン性極性溶媒
等を用いることができる。

このようにして形成される電荷発生層６の膜厚は、０．
０１〜２０μｍとするのが適しているが、好ましくは、
０．０５〜５μｍであり、特に０．１〜２μｍが好まし
い。また、電荷発生物質としての本発明のイミダゾール
化合物２は、粒径５μｍ以下好ましくは３μｍ以下最適
には１μｍ程度もしくはそれ以下に微粒子化する必要か
ある。電荷発生層中に含有するバインダー樹脂は、８０
重量％以下好ましくは４０重量％以下が適している。

電荷輸送層７は、電荷発生層６と電気的に接続されてお
り、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャ
リアを輸送できる機能を有している。かかる電荷輸送層
の材料としては、一般に電子を輸送する物質とホールを
輸送する物質に分類されるが、本発明の感光層には両者
とも使用することができ、またその混合物をも使用する
ことができる。電子を輸送する物質としては、ニトロ基
やシアノ基等の電子吸引性基を有する物質、例えば、２
，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、２．４゜５
．７−テトラニトロ−９−フルオレノン等のニトロ化フ
ルオレノンやトリニトロトルエン等が挙げられる。また
、ホールを輸送する物質としては、電子供与性の物質、
例えば、カルバゾール、オキサゾール、チアゾール、オ
キサジアゾール、イミダゾール、ピラゾリン等の複素環
化合物や、アニリン誘導体、アリールアミン誘導体、ヒ
ドラゾン誘導体等の低分子の電荷輸送物質や、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン等の高分子の電荷輸送物質を用いることができる。し
かし、本発明に適用できる電荷輸送物質は、これらに限
定されるものではない。また、電荷輸送物質は単独若し
くは二種以上を混合して用いてもよい。

なお、低分子電荷輸送物質を用いるときは、適当なバイ
ンダーを選択することによって被膜形成することができ
るが、成膜性のある高分子電荷輸送物質も使用できる。

また、上記の高分子電荷輸送物資をバインダー中に混合
してもよい。

ここで用いられるバインダーとしては、電荷発生層の作
製に用いられる前記した種々の樹脂を用いることができ
、溶剤としても前記と同様の種々のものを適用すること
ができる。

このようにして形成される電荷輸送層の膜厚は、２〜１
００μｍ好ましくは５〜３０μｍである。

下引層５としては、前記のバインダー樹脂として用いら
れる高分子重合体の他に、ゼラチン、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、エチルセルロース等の有機高分子物質
や酸化アルミニウム等が用いられる。

さらに本発明の電子写真用感光体の感光層は、感度の向
上、繰返し使用時の残留電位の上昇や疲労を抑える等の
目的のために、一種若しくは二種以上の電子受容性物質
や色素を含有してもよい。

ここで用いられる電子受容性物質としては、例えば、無
水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、４−クロ
ルナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレ
ン、テレフタルマロノニトリル等のシアノ化合物、４−
ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、アントラキ
ノン、１−ニトロアントラキノン等のアントラキノン類
、２，４．７−ドリニトロフルオレノン、２，４，５．
７−チトラニトロフルオレノン等の多環若しくは複素環
ニトロ化合物を化学増感剤として用いることができる。

色素としては、例えばキサンチン系染料、チアジン染料
、トリフェニルメタン染料やキノリン系顔料、銅フタロ
シアニン顔料等の有機先導電性化合物が挙げられ、これ
は一種の光学増感剤として用いることができる。

さらに本発明の電子写真用感光体の感光層は、成形性、
可撓性、機械的強度を向上させるために、周知の可塑剤
を含有してもよい。可塑剤としては、二塩基酸エステル
、脂肪酸エステル、燐酸エステル、フタル酸エステルや
塩素化パラフィン、エポキシ型可塑剤等が挙げられる。

また、必要に応じて酸化防止剤や紫外線吸収剤等を含有
してもよい。

本発明のイミダソール化合物を用いた感光体は、複写機
の他にレーザープリンターやＣＲＴプリンター等の電子
写真応用分野にとどまらず、太陽電池や光センサー等広
く用いることができる。

（ホ）実施例以下に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
これらによって本発明が限定されるものではない。

実施例１０．５９７９（３，７８ｍｍｏｌ）の２．３−ジアミノ
ナフタレンと０．３１４９　（１，７２ｍｍｏｌ）の無
水ピロメリト酸とを２００ｉＱのニトロベンゼン中、２
１０℃の温度条件下、２４時間撹拌しながら反応させた
。反応の進行に伴って沈澱物が生成するのが観察された
。その後沈澱を濾取し５００ｇ（のテトラヒドロフラン
で３回洗浄後１．５００ｘ（ｌのニトロベンゼン、５０
０Ｈのジエチルエーテルでそれぞれ３回ずつ洗浄する。

更に２１のアセトンで５回洗浄した後得られた橙色の結
晶を２ｍｆｆ＋Ｈｇの減圧下６０℃で乾燥し、下記式の
化合物０．６３ｇ（収率６５％）を得た。

融点：３００℃以上および元素分析計算値　　　実測値Ｃ（％）　　　　？？、、９　　　　７７．５Ｈ（％）
　　　　　３．０　　　　２．８Ｎ（％）　　　　１２
．’１　　　　１１．８ＩＲ吸収スペクトール（ＫＢｒ
錠剤） νｃｏ　　１７５６．　１６４２ｃｍ−’この化合物の
フェノキシ樹脂（可視部吸収なし）中に分散させた時の
可視部吸収スペクトルにおける極大吸収波長は約５００
ｎｍであった。

実施例２アルミ蒸着ＰＥＴ　（ポリエチレンテレフタレート：メ
タルミー＃１００．東しく株）製）上に、無水ピロメリ
ト酸と対応する芳香族ジアミンとを用いて実施例１と同
様にして合成した化合物番号２のイミダゾール化合物２
重量部、フェノキシ樹脂（ＰＫＨＨ；ユニオンカーバイ
ド社製）１重量部及び１，４−ジオキサン８重量部をボ
ールミル分散機で１２時間分散した分散液をベーカーア
プリケーターにて塗工し、８０℃で１時間乾燥して厚さ
１０μｍの感光層を持った第１図の形態の感光体を作製
した。

このように作製した感光体を川口電機（株）製静電複写
紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２８を用いてスタティ
ックモードで＋５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で５秒間保
持した後照度５Ｑｕｘで露光し帯電特性を調べた。帯電
特性としては初期電位（ｖｏ）、５秒間暗減衰された時
の電位を１７２に減衰するのに必要な露光量（Ｅｌ／２
）、露光開始から５秒後の残留電位（ｖＲ）、及び５秒
間暗減衰させた時の電荷保持率（ＶＫ）を測定した。更
にくり返し使用した時の明部電位と暗部電位の変動を測
定するだめに本実施例で作製した感光体を＋５ＫＶのコ
ロナ帯電器、露光量１０ｉ２ｕＸ−８ｅｃを有する露光
光学系、除！露光光学系を備えた簡易電子写真特性試験
機のシリンダーに貼り付けた。この試験機を用いて初期
の明部電位（Ｖｔ、）と暗部電位（Ｖｏ）及び１千（Ｉ
Ｋ）回、１万（ＩＯＫ　）回目の、Ｖｔ、、Ｖｏを測定
した。

この結果を以下の実施例３〜５と併せて表１゜表２に示
した。

実施例３〜５実施例２において、化合物番号２のイミダゾール化合物
の代りに下記表１、表２に示す化合物番号のイミダゾー
ル化合物（各々対応する原料から実施例１と同様にして
合成）を各々用いた。

また、実施例２で用いたアルミ蒸着ＰＥＴは、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体（エスレック
ＭＦ−１０，積水化学社製）の０．０５μｍの下引き層
を形成したものを用いた他は、実施例２と同様に感光体
を作製し第２図の形態の感光体を得た。以下これらの感
光体について実施例２と同じ静電複写試験の測定を行な
いこの結果を表１、表２に示した。

表１．静電複写試験装置測定結果（以下余白）表２．繰り返し特性評価結果実施例６アルミ蒸着ＰＥＴ　（実施例２と同じ）上に化合物番号
３のイミダゾール化合物（対応する原料から実施例１と
同様にして合成）２重量部、２，４．７−ドリニトロー
９−フルオレノン１５重量部とポリカーボネート樹脂（
ニーピロン：三菱瓦斯化学社製）１５重量部をジクロロ
メタン１８８重量部をボールミル分散機で１２時間分散
した。得られた分散液をベーカーアプリケーターにて塗
工し、８０６０１時間乾燥して厚さ２０μｍの感光層を
持った第３図の形態の感光体を作製した。次にこの感光
体の静電複写試験において、実施例２で＋５ＫＶのコロ
ナ帯電を行なったかわりに一５ＫＶのコロナ帯電を行な
うた以外は、全く同様に測定した。この結果を以下の実
施例７〜ＩＯと併せて表３９表４に示した。

実施例７〜ｌＯ実施例６において、化合物番号３のイミダゾール化合物
の代りに、下記表３１表４に示す化合物番号のイミダゾ
ール化合物（各々対応する原料から実施例１と同様にし
て合成）を各々用いた。

また、実施例６で用いたアルミ蒸着ＰＥＴは、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイ゛ン酸共重合体（実施例３
〜５と同じ）の０．０５μｍの下引き層を形成したちの
を用いた他は、実施例６と同様に感光体を作製し、第４
図の形態の感光体を得た。以下、これらの感光体につい
て、実施例６と同じ静Ｎ複写試験の測定を行ない、この
結果を表３１表４に示した。

（以下余白）表３．静電複写試験装置測定結果実施例ＩＩ実施例１で得た化合物番号ｌのイミダゾール化合物２重
量部、フェノキシ樹脂（実施例２と同じ）１重量部及び
１．４−ジオキサン９７重量部をボールミル分散機で１
２時間分散した分散液をベーカーアプリケータにてアル
ミ蒸着ＰＥＴ（実施例２と同じ）上に塗工し、室温にて
１時間乾燥して厚さ０．５μｍの電荷発生層を形成した
。

次に下記の構造をもつヒドラゾン系化合物１重量部ポリカーボネート樹脂（実施例６と同じ）１重量部とジ
クロロメタン８重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した
。この液を電荷発生層上にベーカーアプリケータにて塗
工し８０℃１時間乾燥して厚さ２０μｍの感光層を持っ
た第５図の形態の感光体を作製した。この感光体につい
て実施例６と同じ静電複写試験の測定を行ない、この結
果を以下の実施例１２〜１５と併せて表５１表６に示し
た。

実施例！２〜１５実施例１１において、化合物番号ｌのイミダゾール化合
物の代わりに、下記表５１表６に示す化合物番号のイミ
ダゾール化合物（実施例１と同様にして合成）各々用い
た。

また、実施例１１で用いたアルミ蒸着ＰＥＴは塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マイレン酸共重合体（実施例３〜
５と同じ）の０．０５μｍの下引き層を形成したものを
用いた他は実施例１１と同様に感光体を作製し、第６図
の形態の感光体を得た。この感光体について、実施例１
１と同じ静電複写試験の測定を行ないこの結果を表５１
表６に示した。

（息子余白）実施例１６下記の構造をもつヒドラゾン系化合物１重量部ポリカー
ボネート樹脂（実施例６と同じ）１重量部とジクロロメ
タン８重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液
をアルミ蒸着ＰＥＴ　（実施例２と同じ）上にベーカー
アプリケーターにて塗工し８０℃１時間乾燥し膜厚１９
．５μｍの電荷輸送層を形成した。

次に化合物番号５のイミダゾール化合物（実施例１と同
様にして合成）２重量部、フェノキシ樹脂（実施例２と
同じ）１重量部及び１．４−ジオキサン９７重量部をボ
ールミル分散機で１２時間分散した分散液をベーカーア
プリケーターにて電荷輸送層上に塗工し、厚さ２（ＩＩ
！＋＋＋の感光層を持った第７図の形態の感光体を作製
した。この感光体について実施例２と同じ静電複写試験
の測定を行ない、この結果を以下の実施例１７〜２０と
併せて表７゜表８に示した。

実施例１７〜２０実施例Ｉ６において、化合物番号５のイミダゾール化合
物の代わりに、下記表７２表８に示す化合物番号のイミ
ダゾール化合物（各々実施例１と同様にして合成）を各
々用いた。

また、実施例１６で用いたアルミ蒸着ＰＥＴは、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マイレン酸共重合体（実施例３
〜５と同じ）の０．０５μｍの下引き層を形成したもの
を用いた他は、実施例１６と同様に感光体を作製し、第
８図の形態の感光体を得た。

この感光体について実施例１６と同じ静電複写試験の測
定を行ない、この結果を表７１表８に示した。

比較例１実施例２において、化合物番号２のイミダゾール化合物
の代わりに下記構造の多環キノン系顔料（商品名Ｍｏｎ
ｏｌｉｔｅ　Ｒｅｄ　２Ｙ：１．Ｃ，１，社製）を用い
た以外は、同様に感光体を作製し、実施例２と同じ測定
を行なった。この結果を表９１表１０示した。

比較例２実施例３において、化合物番号【Ｏのイミダゾ−ル化合
物の代わりに下記構造のキナクリドン系顔料（商品名Ｃ
ＩＮＱＵＡＳ［Ａ　Ｒｅｄ　Ｙ　ＲＴ−７５９−Ｄ　：
チバガイギー社製）を用いた以外は、同様に感光体を作製し、実施例３と同
じ測定を行なった。この結果を表９１表１Ｏに示した。

比較例３実施例６において、化合物番号３のイミダゾール化合物
の代わりに、下記構造のイソインドリノン系顔料（商品
名ＩＲＧＡＺＩＮ　Ｙｅｌｌｏｗ　２ＲＬＴ　：チバガ
イギー社製）を用いた以外は同様に感光体を作製し、実施例６と同じ
測定を行なった。この結果を表９２表１０に示した。

比較例４実施例７において化合物番号１１のイミダゾール化合物
の代わりに、下記構造のインジゴ系顔料（商品名Ｖａｔ
　Ｂｌｕｅ　Ｌ　：三井東圧染料）を用いた以外は、同
様に感光体を作製し、実施例７と同じ測定を行なった。

この結果を表９１表１Ｏに示した。

比較例５実施例１１において化合物番号ｌのイミダゾール化合物
の代わりに下記構造のチオインジゴ系顔料（商品名Ｖａ
ｔ　Ｒｅｄ　４１　；三井東圧染料）を用いた以外は、
同様に感光体を作製し、実施例１１と同じ測定を行なっ
た。この結果を表９゜表１Ｏに示した。

比較例６実施例１２において、化合物番号１７のイミダゾール化
合物の代わりに、下記構造のキサンチン系染料（商品名
Ｅｏｓｉｎｅ　Ｙ）を用いた以外は、同様に感光体を作製し、実施例１２と
同じ測定を行なった。この結果を表９゜表１Ｏに示した
。

比較例７実施例１６において化合物番号５のイミダゾール化合物
の代わりに下記構造のアクリジン系染料（商品名Ａｃｒ
ｉｄｉｎｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　：クロ？社製）を用いた以
外は同様に感光体を作製し実施例１６と同じ測定を行な
った。この結果を表９１表１Ｏに示した。

比較例８実施例１７において化合物番号８のイミダゾール化合物
の代わりに下記構造のトリフェニルメタン系染料（商品
名エチルバイオレット）を用いた以外は、同様に感光体
を作製し、実施例１７と同じ測定を行なった。この結果
を表９゜表１Ｏに示した。

（へ）発明の効果本発明のイミダゾール化合物を用いた感光体は、高感度
であり繰り返し使用した場合、感度、帯電性の変動が少
なく、耐久性も極めてすぐれたものである。

そして、かかるイミダゾール化合物はその優れた特性か
ら種々の用途が期待されるものである。

【図面の簡単な説明】

第１〜８図は、それぞれ本発明の感光体の一実施例を示
す模式拡大断面図である。ｌ・・・・・・導電性支持体、２・・・・イミダゾール化合物、３・・・・・電荷輸送物質含有層、４・・・・・・感光層、　　５・・・・・・下引き層、
６・・・・・・電荷発生層、７・・・・・・電荷輸送層
、８・・・・・・バインダー。第　１　図呵　３１ヨ第　５　図第　７　図第　２　図

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ）又は（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）（上記式中、Ｒ、Ｒ′は、それぞれ独立して水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エステル化されていても
よいカルボキシル基、エステル化されていてもよいスル
ホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換され
ていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいカル
バモイル基又は置換されていてもよいスルファモイル基
を示し、ｍ、ｎは１又は２を示す）で表わされる１、２、４、５−ベンゾイレンビス（ナフ
ト［２、３−ｄ］イミダゾール）化合物。
（２）導電性支持体上に下記一般式（ I ）及び／又は
（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II）（上記式中、Ｒ、Ｒ′は、それぞれ独立して水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エステル化されていても
よいカルボキシル基、エステル化されていてもよいスル
ホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換され
ていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいアラルキル基、置換されていてもよいカル
バモイル基又は置換されていてもよいスルファモイル基
を示し、ｍ、ｎは１又は２を示す）で表わされる１、２、４、５−ベンゾイレンビス（ナフ
ト［２、３−ｄ］イミダゾール）化合物を含有する感光層を有してなる感光体。
（３）感光層が電荷発生層と電荷輸送層とを組み合せた
機能分離型感光層からなり、この電荷発生層中に一般式
（ I ）及び／又は（II）で表わされる１、２、４、５
−ベンゾイレン（ナフト［２、３−ｄ］イミダゾール）
化合物が含有されてなる特許請求の範囲第２項記載の感
光体。