JPH01149786A - １，２，４，５−ベンゾイレンビス（アントラキノン〔１，２−ｄ〕イミダゾール）化合物及び感光体 - Google Patents

１，２，４，５−ベンゾイレンビス（アントラキノン〔１，２−ｄ〕イミダゾール）化合物及び感光体

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JPH01149786A
JPH01149786A JP62310466A JP31046687A JPH01149786A JP H01149786 A JPH01149786 A JP H01149786A JP 62310466 A JP62310466 A JP 62310466A JP 31046687 A JP31046687 A JP 31046687A JP H01149786 A JPH01149786 A JP H01149786A
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下田　嘉英
Satoshi Katayama
聡 片山
Hiroshi Sugimura
博 杉村
Eiji Imada
今田　英治
Shuhei Tsuchimoto
修平 土本
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は新規なイミダゾール系化合物及びそれを利用し
た感光体に関するものである。さらに詳しくは一存機系
の光導電性物質である新規な１，２，４゜５−ベンゾイ
レンビス（アントラキノン［１，２−ｄ］イミダゾール
）化合物及びこれを含有する感光層を有する高感度の電
子写真用感光体に関するものである。
（ロ）従来の技術 一般に光導電性の感光体を用いた電子写真プロセスは、
感光体の光導電現象を利用した情報記録手段の１つであ
る。
まず、感光体を暗所においてコロナ放電等によりその表
面を一様に帯電させた後、像露光を施して露光部の電荷
を選択的に放電させることによって、非露光部に静電潜
像を形成させる。次に潜像は着色した荷電微粒子（トナ
ー）を静電引力等で潜像に付着させて可視像とし、画像
を形成するものである。これら一連のプロセスを経る電
子写真技術において用いられる光導電性の感光体（電子
写真用感光体）に要求される基本的な特性としては、 （１）暗所において適当な電位に一様に帯電させること
ができること、 （２）暗所において高い電荷保持能を有し、電荷の放電
が少ないこと、 （３）光感度に優れており光照射によって速やかに電荷
を放電すること、 などがあり、さらには容易に感光体の表面を除電するこ
とができ、残留電位が小さいこと、機緘的強度があり、
可撓性に優れていることなどや、繰返し使用する場合に
電気的特性、特に帯電特性や残留電位等が変動しないこ
と、熱、光、温度、湿度やオゾン劣化等に対する耐性を
有していることなど安定性、耐久性が大きい等の特性が
必要である。
現在、実用化されている電子写真用感光体は、無機系材
料を用いたものと、有機系材料を用いたものに大別でき
る。
無機系の代表的な感光体としてはアモルファスセレン（
ａ−９ｅ）やアモルファスセレン砒素（ａ　　ＡｓｚＳ
ｅ３）等のセレン系のもの、色素増感した酸化亜鉛（Ｚ
ｎＯ）あるいは硫化カドミウム（ＣｄＳ）を結着樹脂中
に分散したもの、及びアモルファスシリコン（ａ−９ｔ
）を使用したもの等がある。また有機系の代表的な感光
体としては２，４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノ
ン（ＴＮＦ）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（ＰＶＫ
）との電荷移動錯体を用いたものなどがある。
これらの感光体は多くの長所を有すると同時に欠点も有
している。例えば、セレン系及びＣｄＳを使用した感光
体は、耐熱性、保存安定性に問題があり、また毒性を有
するために簡単に廃棄することができず回収しなければ
ならないという制約がある。ＺｎＯ樹脂分散系感光体は
低感度及び耐久性の無さから現在はとんど使用されない
感光体となっている。ａ−Ｓｉ感光体は高感度、高耐久
性等の優れた長所はもっているものの、その製造プロセ
スの複雑さに起因する高製造コスト及びａ−Ｓｔ固有の
膜欠陥に起因する画像欠陥等の問題を有している。また
可撓性については、満足できるものではなく、ドラム状
やシート状等の種々の形状に容易に加工しがたい等の欠
点を有している。
一方有機系の感光体は、有機材料が多種存在するため適
宜選択することにより保存安定性、毒性等の問題を回避
することができ、また近年耐久性の向上が計られ、かつ
低コストで製造できるため、最も重要な感光体の一つと
して注目されている。
しかしながら、有機系感光体もやはり低感度という問題
点を有しており、その改良が進められている。先に記し
たＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体系もその改良の一つであ
ったが、十分な感度を有するまでには至らなかった。そ
の他、種々の増感方法が提案されたが、中でも光を照射
したときに電荷担体を発生する物質（以下「電荷発生物
質」と記す。）を含む層（以下「電荷発生層」と記す。
）と電荷発生層が発生した電荷担体を受入れ、それを輸
送する物質（以下、「電荷輸送物質」と記す。
）を主体とする層（以下「電荷輸送層」と記す。）とか
ら成る積層型の感光体（以下「機能分離型感光体」と記
す。）が優れた増感性を示し、現在実用化されている有
機感光体の主流を占めている。
上記機能分離型感光体における電荷発生層に使用されう
る有機材料としては、クロログイアンプル−等のビスア
ゾ顔料、ジブロモアンサンスロン等の多環キノン系顔料
、ペリレン、キナクリドン、フタロシアニン系化合物、
アズレニウム塩化合物等が知られている。しかしながら
これら電荷発生材料は感光体用として可視光領域に良好
な吸収スペクトル特性を有するものの光導電性に欠けた
り、また逆に良好な光導電性は有するもののその吸収ス
ペクトル特性が感光体用としては不適合なもの等があり
、両特性を両立させ、良好な感度を有する感光体を構成
するのが非常に困難であった。そのため、かかる電荷発
生層を備えた機能分離型感光体として従来、 ■電荷発生層としてクロログイアンプル−の有機アミン
溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷輸送層にヒド
ラゾン化合物を用いたもの（特公昭５５−４２３８０号
公報参照）、 ■電荷発生物質としてビスアゾ化合物を用いた電荷発生
層と電荷輸送層にヒドラゾン化合物を用いたもの（特開
昭５９−２１４０３５号公報参照）、■電荷発生物質と
してアズレニウム塩化合物を用いた電荷発生層と電荷輸
送層としてヒドラゾン化合物等を用いたもの（特開昭５
９−５３８５０号公報参照）、 ■電荷発生物質としてペリレン誘導体をもちいた電荷発
生層と電荷輸送層としてオキサジアゾール誘導体を用い
たもの（米国特許第３８７１８８２号参照）、等が提案
されている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 しかし、かかる従来の■〜■の感光体を実用に供した場
合未だ感度が不十分であった。加えてかかる従来の機能
分離型感光体においては、繰返し使用時における安定性
にも問題があった。
従って、前述のように有機系の光導電性物質が無機系の
ものより、多くの利点を有しながらもそれを用いた感光
体の感度及び耐久性の点で劣っていたため、電子写真用
感光体に余り用いられなかった。
本発明は上記の点に鑑みてなされたものであり、高感度
な電子写真用有機感光体を提供するとと乙にくり返し安
定性に優れた電子写真用有機感光体を提供することを一
つの目的とするものである。
（ニ）問題点を解決するための手段 本発明者らは前記の観点から高感度及び高耐久性の有機
光導電性物質について鋭意研究を行った結果、文献に未
記載の特定の新規なイミダゾール化合物が好適であるこ
とを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記一般式［１］又は〔２］；（上
記式中、Ｒ，Ｒ’　は、それぞれ独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいアル
キル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換され
ていてしよいアリール基を示し、ｍ、ｎはｌ又は２を示
す〕 で表わされる１、２，４．５−ベンゾイレンビス（アン
トラキノン［１，２−ｄ　］イミダゾール）化合物及び
これを含有する感光層を有する感光体を提供するもので
ある。
本発明の１．２，４．５−ベンゾイレンビス（アントラ
キノン［１，２−ｄ　］イミダゾール）化合物（以下、
本発明のイミダゾール化合物という。）は、前記一般式
［１］又は［２］で表される。
前記式中Ｒ，Ｒ’　はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基
、アリール基を示し、Ｒ，Ｒ’は同−若しくは異なって
いてもよく、ｍ、ｎはＩ又は２を示す。
ここでハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子等：アルキル基としてはたとえばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の直
鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基；アルコキシ基と
しては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基等の低級アルコキシ基挙げられる
。また、アリール基としては例えば、フェニル基、ナフ
チル基等が挙げられる。
本発明におけるＲ、Ｒ’の定義におけるアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基は置換されていてもよく、かか
る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の低
級アルキル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；メトキシ
基、エトキシ基等の低級アルコキシ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基等のジ低級アルキルアミノ基等が
挙げられ、−置換のみならず二置換以上のものでもよい
。中でも、塩素原子、ニトロ基が好ましい。
本発明のイミダゾール化合物は、公知の方法を応用して
製造することができる。例えば、下記−般式［３コで表
される無水ピロメリト酸と下記−般式［４］、、［５］
で表される芳香族ジアミン（式中のＲ，Ｒ’　及びｍ、
ｎは、式［１］中の定義と同一）とを非反応性の溶媒、
好ましくはニトロベンゼンやＮ−メチルピロリドン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド等の非プロトン性極性溶媒、キノリン等の塩基性
溶媒、０−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒等を単独若
しくは混合させたものを溶剤として用い、室温以上好ま
しくは１００〜３５０℃さらに好ましくは２００°Ｃ以
上の恩賞条件下で反応さけることによって製造すること
ができろ。反応時間は、反応が完結するまで行なわれ、
通常は３〜２４時間が好ましい（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、２５，４１１−４１３（１９５２
）　；同２７．６０２−６０５（１９５４）参照）。
このようにして得られた一般式［１１および［２］て表
されろ本発明のイミダゾール化合物を含有する感光体は
、ことに電子写真用感光体として極めて優れた性能を示
す。
本発明の感光層は、前記一般式［１］または一般式［２
って表わされろ本発明のイミダゾール化合物を二種以上
含有していてもよい。
以下、本発明に用いられる前記一般式［１］または［２
］で表される本発明のイミダゾール化合物の具体例を示
す。
（以下余白） 本発明のイミダゾール化合物は光導電性を有し、これを
用いて電子写真用感光体を製造する場合、感光層として
は種々の形態のものを適用することかできる。例えば導
電性支持体上に本発明のイミダゾール化合物をポリマー
バインダー中に分散さ仕て被膜形成し感光層とすること
ができる。また他の方法としては、本発明のイミダゾー
ル化合物の持つ光導電性のうち特に優れた電荷発生能を
利用して電荷発生物質として利用し、電荷輸送物質を含
むバインダーポリマー（電荷輸送物質が被膜形成能を持
っている場合は、特に用いても用いなくてもよい。）中
に分散させて感光層とすることができる。さらに、本発
明のイミダゾール化合物を含む電荷発生層と、電荷輸送
層とを積層した機能分離型感光層を有するいわゆる機能
分離型電子写真用感光体とすることかできる。
上記導電性支持体としては、基体自体が導電性を有する
もの、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、ニッケル、クロム、チタン等はもち
ろん、その他に、アルミニウム、アルミニウム合金、酸
化インジウム、酸化錫等の導電膜を真空蒸着法等により
被膜形成した層を有するプラスチック、導電性粒子をプ
ラスチックや紙等に含浸させた基体、若しくは導電性ポ
リマーを有するプラスチック等を用いることができる。
本発明の電子写真用感光体の代表的な形態を各々第１図
〜第８図に示した。第１図及び第２図の感光体における
本発明のイミダゾール化合物は光導電体として作用し、
電荷発生及び電荷輸送はこのイミダゾール化合物を介し
て行なわれる。なお、図中、１は導電性支持体、２はイ
ミダゾール化合物、４は感光層、５は下引き層、８はバ
インダーを示す。第３図及び第４図は、電荷発生物質と
して本発明のイミダゾール化合物２を、電荷輸送物質含
有層３中に分散させて成る感光層４を導電性支持体１上
に直接或いは下引層５を介して設けた感光体を示すもの
である。また、第５図〜第８図のように、本発明のイミ
ダゾール化合物の電荷発生物質を主成分とする電荷発生
層６と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層７との積
層体により成る機能分離型の感光層４を導電性支持体ｌ
上に設けて感光体とすることができる。この際、導電性
支持体ｌと感光層４との間に下引層５を介してもよい。
また、第５．６図と第７．８図のように感光層４を二層
構造にした場合、電荷発生層６と電荷輸送層７の何れを
上層にしてもよい。感光層４を二層構造とした機能分離
型感光体の場合は、特に優れた電子写真用感光体が得ら
れる。
積層型の感光層４を構成する本発明のイミダゾール化合
物は、電荷発生層６として導電性支持体１１もしくは電
荷輸送層７上に直接若しくは下引層５等の中間層を設け
た上に形成することができる。その形成方法は、電荷発
生物質として本発明のイミダゾール化合物を真空蒸着す
るか、又は、適当な溶媒中で本発明のイミダゾール化合
物を分散さけ、必要に応じてバインダーと混合させたり
、バインダーを溶解させた溶媒中で分散させて得られる
分散液を塗布する方法等があり、一般に後者の方法が好
ましい。
塗布による作製の場合、バインダー溶液中への分散は、
ボールミル、サンドミル、ロールミル、アトライター、
振動ミル、超音波分散機等を用い４て効率良く行なうこ
とができる。塗布はエアードクターコーター、ブレード
コーター、スプレーコーター、ホットコーター、スプレ
ーコーター等を用いて効率良く行なうことができる。
ここで用いられるバインダーとしては、例えば、ポリカ
ーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リスチレン樹脂、メラミン樹脂、シリコン樹脂、ポリビ
ニルブチラール間脂、ポリアミド樹脂やこれらの繰返し
単位のうち二つ以上を含む共重合体樹脂、例えば、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、アクリロニトリル−
スチレン共重合体樹脂等の絶縁性樹脂を挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではなく、一般に用い
られるすべての樹脂を単独或は二種以上混合して使用す
ることができる。
また、使用するバインダーを溶解する溶剤には、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒
等を用いることができる。
このようにして形成される電荷発生層６の膜厚は、０，
０１〜２０μｍとするのが適しているが、好ましくは、
０，０５〜５μｍであり、特に０．１〜２μｍが好まし
い。また、電荷発生物質としての本発明のイミダゾール
化合物２は、粒径５μｍ以下好ましくは３μｍ以下最適
にはＩｕｍ程度もしくはそれ以下に微粒子化する必要が
ある。電荷発生層中に含有するバインダー樹脂は、８０
重量％以下好ましくは４０重量％以下が適している。
電荷輸送層７は、電荷発生層６と電気的に接続されてお
り、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャ
リアを輸送できろ機能を有している。かかる電荷輸送層
の材料としては、一般に電子を輸送する物質とホールを
輸送する物質に分類されるが、本発明の感光層には両者
とも使用することができ、またその混合物をも使用する
ことができる。電子を輸送する物質としては、ニトロ基
やシアノ基等の電子吸引性基を有する物質、例えば、２
，４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン、２，４゜
５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン等のニトロ化
フルオレノンやトリニトロトルエン等が挙げられる。ま
た、ホールを輸送する物質としては、電子供与性の物質
、例えば、カルバゾール、オキサゾール、チアゾール、
オキサジアゾール、イミダゾール、ピラゾリン等の複素
環化合物や、アニリン誘導体、アリールアミン誘導体、
ヒドラゾン誘導体等の低分子の電荷輸送物質や、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン等の高分子の電荷輸送物質を用いることができる。
しかし、本発明に適用できる電荷輸送物質は、これらに
限定されるものではない。また、電荷輸送物質は単独若
しくは二種以上を混合して用いてもよい。
なお、低分子電荷輸送物質を用いるときは、適当なバイ
ンダーを選択することによって被膜形成することができ
るか、成膜性のある高分子電荷輸送物質ら使用できる。
また、上記の高分子電荷輸送物資をバインダー中に混合
してもよい。
ここで用いられるバインダーとしては、電荷発生層の作
製に用いられる前記した種々の樹脂を用いることができ
、溶剤としても前記と同様の種々のものを適用すること
ができる。
このようにして形成される電荷輸送層の膜厚は、２〜１
００μｍ好ましくは５〜３０μｍである。
下引層５としては、前記のバインダー樹脂として用いら
れろ高分子重合体の他に、ゼラチン、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、エチルセルロース等の有機高分子物質
や酸化アルミニウム等が用いられる。
さらに本発明の電子写真用感光体の感光層は、感度の向
上、繰返し使用時の残留電位の上昇や疲労を抑える等の
目的のために、一種若しくは二種以上の電子受容性物質
や色素を含有してもよい。
ここで用いられる電子受容性物質としては、例えば、無
水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、４−クロ
ルナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチレ
ン、テレフタルマロノニトリル等のシアノ化合物、４−
ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、アントラキ
ノン、■−ニトロアントラキノン等のアントラキノン類
、２，４．７−ドリニトロフルオレノン、２，４，５．
７−チトラニトロフルオレノン等の多環若しくは複素環
ニトロ化合物を化学増感剤として用いることかで′きる
。
色素としては、例えばキサンチン系染料、チアジン染料
、トリフェニルメタン染料やキノリン系顔料、銅フタロ
シアニン顔料等の有機光導電性化合物が挙げられ、これ
らは一種の光学増感剤として用いることかできる。
さらに本発明の電子写真用感光体の感光層は、成形性、
可撓性、機械的強度を向上させるために、周知の可塑剤
を含有してもよい。可塑剤としては、二塩基酸エステル
、脂肪酸エステル、燐酸エステル、フタル酸エステルや
塩素化パラフィン、エポキシ型可塑剤等が挙げられる。
また、必要に応じて酸化防止剤や紫外線吸収剤等を含有
してもよい。
本発明のイミダソール化合物を用いた感光体は、複写機
の他にレーザープリンターやＣＲＴプリンター等の電子
写真応用分野にとどまらず、太陽電池や光センサー等広
く用いろことができろ。
（ホ）実施例 以下に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
これらによって本発明が限定されるものではない。
実施例１ １．２−ジアミノアントラキノン０．７６２９（３，２
ｍｍｏｌ）の無水ピロメリト酸０．３２７９（１，５ｍ
ｍｏｌ）とを、ニトロベンゼン２００！＆中で、２１０
°Ｃの温度条件下、２４時間撹拌しながら反応さけた。
反応の進行に伴って沈澱物が生成するのが観察された。
その後、沈澱を濾取しテトラヒドロフラン５００．ｉ（
て３回洗浄後、ニトロベンゼン、ジエチルエーテル３５
００，７１ρでそれぞれ３回ずつ洗浄を行い、さらにア
セトンで２Ｑで５回洗浄した後、得られた結晶を減圧下
６０℃で乾燥し、下記式の化合物０．７４９（収率６５
％）を得た。
元素分析 計算値　　　実測値 Ｃ（％）７３．３　　　　７２．９ Ｈ（％）２．３　　　　２．４ Ｎ（％）　　　　　９．０　　　　　ｇ、７実施例２ アルミ蒸着ＰＥＴ　（ポリエチレンテレフタレート：メ
タルミー＃１００．東しく株）製）上に、無水ピロメリ
ト酸と対応する芳香族ジアミンとを用いて実施例１と同
様にして作製した前述の化合物番号２のイミダゾール化
合物２重量部、フェノキシ樹脂（ＰＫＨＨ，ユニオンカ
ーバイド社製）１重量部及び１，４−ジオキサン８重量
部をボールミル分散機で１２時間分散した分散液をベー
カーアプリケーターにて塗工し、８０℃で１時間乾燥を
行い、厚さ１０μｍの感光層を持った第１図の形態の感
光体を作製した。
このように作製した感光体を川口電機（抹）製静電複写
紙試験装置モデルＳＰ−４２８を用いてスタティックモ
ードで＋ＳＫＹでコロナ帯電し、暗所で５秒間保持した
後、照度５ｆ２ｕｘで露光し帯電特性を調べた。帯電特
性としては初期電位（ｖｏ）、５秒間暗減衰させた時の
電位を１７２に減衰するのに必要な露光量（Ｅｌ／２）
、露光開始から５秒後の残留電位（ＶＲ）、及び５秒間
暗減衰させた時の電荷保持率（ＶＫ）を測定した。更に
くり返し使用した時の明部電位と暗部型ケの変動を測定
するために本実施例で作製した感光体を＋５ＫＶのコロ
ナ帯電器、露光量１０１２ｕｘ−ｓｅｃを有する露光光
学系、除電露光光学系を備えた簡易電子写真特性試験機
のシリンダーに貼り付けた。この試験機を用いて初期の
明部電位（Ｖｔ、）と暗部電位（Ｖｔ、）及び１０００
（ＩＫ）回、Ｉ　Ｑ、Ｇｏｏ　（ＩＯＫ　）回目の、Ｖ
Ｌ、Ｖｏを測定した。
実施例３〜５ 実施例２において、化合物番号２のイミダゾール化合物
の代りに表１、表２に示した化合物番号のイミダゾール
化合物（各々、無水ピロメリト酸と対応する芳香族ジア
ミンとから実施例１と同様にして作製）をそれぞれ用い
、また、基体として、実施例２で用いたアルミ蒸着ＰＥ
Ｔ上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体（エスレックＭＰ−１０，積水化学社製）の下引層
０．０５μｍを形成したものを用いた以外は、実施例２
と同様に感光体を作製し、第２図の形態の感光体を得た
。これらの感光体について実施例２と同様の測定を行い
、その結果を表１、表２に示した。
表１．静電複写試験装置測定結果 実施例６ アルミ蒸着ＰＥＴ　（実施例２と同じ）上に実施例１と
同様にして作製した化合物番号３のイミダゾール化合物
２重量部、２，４．７−　トリニトロ−９−フルオレノ
ン１５重量部とポリカーボネート樹脂（ユーピｑン：三
菱瓦斯化学社製）１５重量部とジクロロメタン１８８重
量部をボールミル分散機で１２時間分散した。得られた
分散液をベーカーアプリケーターにて塗工し、８０℃１
時間乾燥して厚さ２０ｐｍの感光層を持った第３図の形
態の感光体を作製した。
次にこの感光体の静電複写試験において、実施例２で＋
５ＫＶのコロナ帯電を行ったかわりに一５ＫＶのコロナ
帯電を行った以外は、実施例２と同様の測定を行った。
この結果を以下の実施例７〜９と併せて表３１表４に示
した。
実施例７〜９ 実施例６において、化合物番号３のイミダゾール化合物
の代りに、表３１表４に示した各化合物番号のイミダゾ
ール化合物（各々実施例１と同様にして対応する原料か
ら合成）をそれぞれ用い、また、基体として、実施例６
で用いたアルミ蒸着ＰＥＴ上に塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体（エスレックＭＰ−１０，積
水化学社製）の下引層０．０５μｍを形成したものを用
いた以外は、実施例６と同様に感光体を作製し、第４図
の形、態の感光体を得た。以下、これらの感光体につい
て、実施例６と同様の測定を行い、この結果を表３゜表
４に示した。
実施例ＩＯ 実施例１て作製した化合物番号ｌのイミダゾール化合物
２重量部、フェノキシ樹脂（実施例２と同じ）１重量部
、及び１．４−ジオキサン９７重量部をボールミール分
散機で１２時間分散した分散液をベーカーアプリケータ
ーにてアルミ蒸着ＰＥＴ　（実施例２と同じ）上に塗工
後、室温にて１時間乾燥を行い厚さ０．５μｍの電荷発
生層を形成した。
次に、下記構造式で示されるヒドラゾン系化合物ＩＭ量
部、 ポリカーボネート樹脂（実施例６と同じ）１重量部及び
ジクロルメタン８重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解し
た。この液を電荷発生層上にベーカーアプリケーターに
て塗工後、８０°Ｃで１時間乾燥を行い厚さ２０μｍの
感光層をもった第５図の形態の感光体を作製した。この
感光体について実施例６と同様の測定を行い、この結果
を以下の実施例１１〜１３と併せて表５１表６に示した
。
実施例１１−１３ 実施例１Ｏにおいて、化合物番号ｌのイミダゾール化合
物の代りに、下記表５１表６に示した化合物番号のイミ
ダゾール化合物（実施例１と同様にして対応する原料か
ら合成）をそれぞれ用い、また、基体として、実施例１
０で用いたアルミ蒸着ＰＥＴ上に塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体（ニスレックスＭＰ−ｔｏ
　、漬水化学社製）の下引層０．０５μｍを形成したも
のを用いた以外は実施例ＩＯと同様に感光体を作製し、
第６図の形態の感光体を得た。この感光体について、実
施例ＩＯと同様の測定を行い、その結果を表５゜表６に
示した。
表６．＠返し特性測定結果 実施例１４ 下記の構造式で示されるヒドラゾン系化合物１重量部 、ポリカーボネート樹脂（実施例６と同じ）１重量部及
びジクロルメタン８重量部を混合し、撹拌機で撹拌溶解
した。この液をアルミ蒸着ＰＥＴ（実施例２と同じ）上
にベーカーアブリケーターにて塗工し、８０℃で１時間
乾燥を行い、膜厚１９．５μｍの電荷輸送層を形成した
。
次に化合物番号５のイミダゾール化合物を２重量部、フ
ェノキシ樹脂（実施例２と同じ）１重量部及び１．４−
ジオキサン９７重量部をボールミル分散機で１２時間分
散した分散液をベーカーアプリケーターにて電荷輸送層
上に塗工後、８０℃で１時間乾燥を行い、厚さ２０μｍ
の感光層を持った第７図の形態の感光体を作製した。こ
の感光体について実施例２と同様の測定を行い、この結
果を以下の実施例１７〜２０と併せて表７１表８に示し
た。
実施例１５〜１７ 実施例１４において、化合物番号５のイミダゾール化合
物の代りに、表７１表８に示した化合物番号のイミダゾ
ール化合物（実施例１と同様にして対応する原料から合
成）をそれぞれ用い、また、基体として、実施例１４で
用いたアルミ蒸着ＰＥＴ上に塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マイレン酸共重合体（エスレックＭＰ−１０，積水
化学社製）の下引層０．０５μｍを形成したものを用い
た以外は、実施例１４と同様に感光体を作製し、第８図
の形態の感光体を得た。これらの感光体について実施例
１４と同様の測定を行い、その結果を表７９表８に示し
た。
比較例１ 実施例２において、化合物番号２のイミダゾール化合物
の代りに下記構造の多環キノン系顔料（商品名Ｍｏｎｏ
ｌｉｔｅ　Ｒｅｄ　２Ｙ：１．Ｃ，１，社製）を用いた
以外は、同様に感光体を作製し、実施例２と同じ測定を
行なった。この結果を表９２表１０示した。
比較例２ 実施例３において、化合物番号ｌＯのイミダゾール化合
物の代りに下記構造のキナクリドン系顔料（商品名ＣＩ
ＮＱＵＡＳＩＡ　Ｒｅｄ　Ｙ　ＲＴ−７５９−Ｄ　：チ
バガイギー社製） を用いた以外は、同様に感光体を作製し、実施例３と同
じ測定を行なった。この結果を表９１表ＩＯに示した。
比較例３ 実施例６において、化合物番号３のイミダゾール化合物
の代りに、下記構造のイソインドリノン系顔料（商品名
［ＲＧＡＺＩＮ　Ｙｅｌｌｏｗ　２ＲＬＴ　：チバガイ
ギー社製） を用いた以外は同様に感光体を作製し、実施例６と同じ
測定を行なった。この結果を表９１表１０に示した。
比較例４ 実施例７において化合物番号１１のイミダゾール化合物
の代りに、下記構造のインジゴ系顔料（商品名Ｖａｔ　
Ｂｌｕｅ　１　：三井東圧染料社製）を用いた以外は、
同様に感光体を作製し、実施例７と同じ測定を行なった
。この結果を表９１表ＩＯに示した。
比較例５ 実施例１Ｏにおいて化合物番号ｌのイミダゾール化合物
の代りに下記構造のチオインジゴ系顔料（商品名Ｖａｔ
　Ｒｅｄ　４１　；三井東圧染料社製）を用いた以外は
、同様に感光体を作製し、実施例ＩＯと同じ測定を行な
った。この結果を表９゜表１０に示した。
比較例６ 実施例１２において、化合物番号１７のイミダゾール化
合物の代りに、下記構造のキサンチン系染料（商品名Ｅ
ｏｓｉｎｅ　Ｙ） を用いた以外は、同様に感光体を作製し、実施例１２と
同じ測定を行なった。この結果を表９１表１０に示した
。
比較例７ 実施例１４において化合物番号５のイミダゾール化合物
の代りに下記構造のアクリジン系染料（商品名Ａｃｒｉ
ｄｉｎｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　：クロマ社製）を用いた以外
は同様に感光体を作製し、実施例１６と同じ測定を行な
った。この結果を表９２表ＩＯに示した。
比較例８ 実施例１７において化合物番号８のイミダゾール化合物
の代りに下記構造のトリフェニルメタン系染料（商品名
エチルバイオレット） を用いた以外は、同様に感光体を作製し、実施例１７と
同じ測定を行なった。この結果を表９９表１０に示した
。
（以下余白） 表９．静電特性試験装置測定結果 （へ）発明の効果 本発明のイミダゾール化合物を用いた感光体は、高感度
であり繰り返し使用した場合、感度、帯電性の変動が少
なく、耐久性も極めてすぐれたものである。
そして、かかるイミダゾール化合物はその優れた特性か
ら種々の用途が期待されるものである。
【図面の簡単な説明】
第１〜８図は、それぞれ本発明の感光体の一実施例を示
す模式拡大断面図である。 ｌ・・・・・・導電性支持体、 ２・・・・・・イミダゾール化合物、 ３・・・・・・電荷輸送物質含有層、 ４・・・・・・感光層、　　　５・・・・・・下引き層
、６・・・・・・電荷発生層、７・・・・・・電荷輸送
層、８・・・・・・バインダー。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式［１］又は［２］： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・［２］ （上記式中、Ｒ、Ｒ′は、それぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいア
    ルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、又は置
    換されていてもよいアリール基を示し、ｍ、ｎは１又は
    ２を示す。） で表される１、２、４、５−ベンゾイレンビス（アント
    ラキノン［１、２−ｄ］イミダゾール）化合物。
  2. （２）導電性支持体上に、下記一般式［１］及び／又は
    ［２］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・［２］ （上記式中、Ｒ、Ｒ′は、それぞれ独立して、水素原子
    、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよい
    アルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基又は置
    換されていてもよいアリール基を示し、ｍ、ｎは１又は
    ２を示す。） で表される１、２、４、５−ベンゾイレンビス（アント
    ラキノン［１、２−ｄ］イミダゾール）化合物を含有す
    る感光層を有してなる感光体。
  3. （３）感光層が電荷発生層と電荷輸送層とを組合せた機
    能分離型感光層からなり、この電荷発生層中に一般式［
    １］及び／又は［２］で表わされる１、２、４、５−ベ
    ンゾイレンビス（アントラキノン［１、２−ｄ］イミダ
    ゾール）化合物が含有されてなる特許請求の範囲第２項
    記載の感光体。
JP62310466A 1987-12-08 1987-12-08 １，２，４，５−ベンゾイレンビス（アントラキノン〔１，２−ｄ〕イミダゾール）化合物及び感光体 Pending JPH01149786A (ja)

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