DD211456A3 - Verfahren zur herstellung neuer pigmente - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer brauner bis schwarzer Pigmente, die u.a. auf dem Gebiet der Druckfarben, Lacke und Plaste eingesetzt werden koennen. Sie werden durch Kondensation von aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Di-oder Bisdicarbonsaeuren oder deren Anhydriden mit ortho-Diaminen nach an sich bekannten Methoden erhalten, wobei erfindungsgemaess als ortho-Diamin 5,6-Diaminobenzimidazolon (-2) eingesetzt wird.
Description
9 C O
VSB CKELälSKOMBItfAT 3ITTSRPSLD Bitterfeld, 9. 2» 1962
2218
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer brauner bis schwarzer Pigmente, die u,a, auf dem Gebiet der Druckfarben, Lacke und Plaste eingesetzt werden können·
Es sind eine Reihe von Patenten bekannt, die Umsetzungen von ortho- oder peri-Bisdicarbonsäuren mit ortho- oder peri-Diaminen beschreiben.
Die Dl-OS 2 148 101 und die JP-AS 77/85 218 beschreiben die Kondensation von Pyromellithsäure bzw. -dianhydrid mit o-Phenylendiamin sowie 1,8-Naphthylendiamin.
Die D3-0S 2 305 54-9 bringt Umsetzungen von Perylentetracarbonsäuredianirydrid und üiaphthalin-1,'4-,5,8-tetracarbonsäuredianhydrid mit 4,5-Diaminonaphthalsäureanh7drid, das nachträglich mit z,B, p-Aminobenzoesäure kondensiert wird·
Die gleichen peri-Bisdicarbonsäuren werden nach der DS-PS 953 064 mit o- und peri-Diaminen auf der ?aser umgesetzt.
r'. ΓΙ
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Nach der DB-OS 2 4-51 04-9 werden ortho- bzw. peri-Diamine mit substituierten !^phthalsäureanhydrid kondensiert.
Die Umsetzung von Naphthalin-i^^jS-tetracarbonsäuredianhydrid mit evtl. substituierten o-Phenylendiaminen isc schon lange bekannt und wird z«B. in der DE-AS 1 227 589 beschrieben.
Auch Perylentetracarbonsäuredianhydrid wird mit 5>6-Diaminoazenaphthen (DE-AS 1 189 218), 4,5-Dimethyl-1,2-Phenylendiamin (GB-PS 972 4-85), 1,2-Diaminoanthrachinon (FR-PS 1 384 677) oder o-Phenylenolamin, 4-Methyl-o-phenylendiainin bzw. 1,8-Naphthylendiamin (GH-PS 373 844) umgesetzt.
Die Reaktionen finden fast alle in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Chlnolin u.a. oberhalb 200 0C in Gegenwart von Zink- oder Aluminiumchlorid statt.
Ziel der Erfindung ist die Herstellung neuer brauner bis schwarzer Pigmente, die in ihrem Anwendungsmedium insbesondere migrations- und lichtecht sind.
Ss wurde gefunden, da3 der Zielstellung entsprechende braune bis schwarze Pigmente erhalten werden durch kondensation von ortho- oder peri-Di- oder Bisdicarbonsäuren oder deren Anhydriden mit 5»6-Diaminobenzimidazolen oder dessen Salzen, z.B. dem üydrochlorid.
Die Kondensation wird in hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Diäthylanilin, Diächylenglykol und anderen durchgeführt, wobei gegebenenfalls das entstehende Wasser während der Reaktion abdestilliert wird. Im ?alle von Diäthylanilin und Nitrobenzol erweist sich die Zugabe von wasserfreiem Zinkchlorid oder analog wirkenden Stoffen als Condensations-
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mittel als vorteilhaft. Die Kondensation erfolgt im siedenden Lösungsmittel und erfordert etwa 6 bis 20 Stunden, wobei das Amin im Überschuß eingesetzt wird. Nach, vollständigem Umsatz der Garbonsäuren bzw. deren Anhydriden empfiehlt es sich, überschüssiges Ämin durch Yfeschen mit verdünnten Säuren oder Alkohol zu entfernen.
Die entstandenen Pigmente werden abgesaugt, in DMP aufgekocht oder mit DMF gewaschen und bei 40 bis 60 0C getrocknet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie aber darauf zu beschränken.
10 g Perylen—3,4,9»10-tetracarbonsäuredianhydrid und 15 g 5,6-DiaininobenziMdazolon-hydrochlorid werden in 300 ml Nitrobenzol suspendiert. Als Zbndensationsbeschleuniger werden 2,5 S wasserfreies Zinkchlorid und 2,5 g Na-Acetat zugegeben. Diese Suspension wird 15 bis 20 Stunden am Bückfluß gekocht, wobei das entstehende Wasser laufend, abdestilliert wird. Das entstandene Produkt wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen, mit etwa 100 ml DMF aufgekocht, abfiltriert und getrocknet. Man erhält einen braun-schwarzen Farbstoff der Formel I (siehe Formelblatt) bzw. das trans-Isomere oder Mischungen beider Isomeren.
Man verfährt wie in Beispiel 1, nur daß als Säurekomponente äquimolare Mengen Naphthalin-1,4,5»3—tetracarbonsauredian— hydrid eingesetzt werden. Der entstehende Farbstoff ist schwarz und hat die Formel II bzw. das trans-Isomere oder beider Isomeren.
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Han verfährt wie in Beispiel 1, dot daJ3 als Säurekomponente äquimolare Mengen Benzol-ij^^^-tetracarbonsäuredianhydrid eingesetzt werden. Der entstehende Farbstoff ist hellbraun und hat die Formel III bzw. das trans-Isomere oder Mischungen beider Isomeren.
6,2 g Anthrachinon^^-dicarbonsäureanhydrid und 7,5 g 5,6-Diaminobenzimidazolon-hydrochlorid werden in 300 ^l Nitrobenzol suspendiert. Als EJondensationsbeschleuniger werden 2,5 g wasserfreies Zinkchlorid und 2,5 g Natriumacetat zugegeben. Diese Suspension wird 6 Stunden am Kückflui3 gekocht, wobei das entstehende Wasser laufend abdestilliert wird. Das entstandene Produkt wird abgesaugt, zunächst mit Äthanol, dann mit hei-3em DME1 gewaschen und getrocknet. Man erhält einen dunkelbraunen Farbstoff der Formel IV.
Man verfährt wie in Beispiel 4, nur daß als Säurekomponente äquimolare Mengen Triphendioxazin-2,3-dicarbonsäureanhydrid eingesetzt werden. Der entstehende Farbstoff ist schwarz und hat die Formel V.
Man verfährt wie in Beispiel 4, nur die Säurekomponente wird durch äquimolare Mengen ^phthalsäureanhydrid ersetzt. Der entstehende Farbstoff ist gelbbraun und hat die Formel VI.
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Claims (1)
- - 5 - 2218SrfipduQ^saaspruchVerf ahrea zur Herstellung neuer Pigmente durch. Kondensation von aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Di- oder Bisdicarbonsäuren oder deren Anhydriden mit ortho-Diaminen bzw. deren Salzen im Molverhältnis 1:1 oder 1:2 in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen im Siedebereich der Lösungsmittel» gekennzeichnet dadurch, daß als
ortho-Diamin 5,6-Diaminobenzimidazolon(-2) eingesetzt wird.Hierzu 2 Seiten Formeln
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| DD24155882A DD211456A3 (de) | 1982-07-05 | 1982-07-05 | Verfahren zur herstellung neuer pigmente |
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| DD211456A3 true DD211456A3 (de) | 1984-07-11 |
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| DD24155882A DD211456A3 (de) | 1982-07-05 | 1982-07-05 | Verfahren zur herstellung neuer pigmente |
Country Status (1)
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|---|---|
| DD (1) | DD211456A3 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0320200A1 (de) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | 1,2,4,5-Benzoylenbis(anthrachinon[1,2-d]imidazol)verbindungen und lichtempfindliche Materialien, die diese enthalten |
| EP0911332A1 (de) * | 1997-10-27 | 1999-04-28 | Clariant Finance (BVI) Limited | Heterocyclische Verbindungen |
| EP1422267A1 (de) * | 2002-11-20 | 2004-05-26 | Clariant International Ltd. | Farbstoffe auf Basis von Naphthalin-1,4,5,8-Tetracarbonsäuredianhydrid |
-
1982
- 1982-07-05 DD DD24155882A patent/DD211456A3/de not_active IP Right Cessation
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| EP0320200A1 (de) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | 1,2,4,5-Benzoylenbis(anthrachinon[1,2-d]imidazol)verbindungen und lichtempfindliche Materialien, die diese enthalten |
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