DE1444195A1 - Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische - Google Patents

Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische

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DE1444195A1
DE1444195A1 DE19631444195 DE1444195A DE1444195A1 DE 1444195 A1 DE1444195 A1 DE 1444195A1 DE 19631444195 DE19631444195 DE 19631444195 DE 1444195 A DE1444195 A DE 1444195A DE 1444195 A1 DE1444195 A1 DE 1444195A1
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solvent
phthalocyanine pigment
pigment mixtures
phthalocyanine
flocculating
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DE19631444195
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Schoelling Dr Alfred
Sasse Dr Hans-Juergen
Schroedel Dr Rudolf
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AQ 1444195
Unser Zeichen: O. Z
Ludwigshafen/Rhein, den 21.3.I963
Nichtflockende und lösungsmittelechte Phthalooyanin-
pigmentgemische ,
Zusatz zu Patent (Anmeldung B 62 957 IVc/22g)
Das Hauptpatent (Anmeldung B 62 957. IVc/22g) betrifft
flocktmgsbeständige und lösungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,5 bis 10 Molprozent eines Phthalocyaninmethylenamins der allgemeinen Formel
Pc-(CH2-< X )n
R2
wobei Pc den Rest eines Phthalocyanins, R1 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, Rg einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder zusammen mit R. einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis 4, vorzugsweise 3 bis 4, bedeuten.
Es wurde nun gefunden, daß Phthalocyaninpigmentgemische gleichermaßen flockungsbeständig und überraschenderweise noch lösungs- «nltteleeht Bind, die anstelle von 0,5 bis 10 Molprozent 10 bis 20 Molprozent eines Phthalocyaninmethylenamins der allgemeinen
-2-809811/ 1038
-2- Ό.Ζ. 22 586
Formel
^Ri
)η
enthalten, wobei Pc den Rest eines Phthalocyanine, R1 ein Wasserstoff atom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, Ro einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder zusammen mit R, einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis 4, vorzugsweise 3 bis 4, bedeuten.
Im übrigen gelten die Angaben und Maßnahmen des Hauptpatents«
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente«,
Beispiel 1
100 Teile eines Gemisches aus 4~Chlorkupferphthalocyanin und Kupferphthalocyanin mit einem Gesamtchlorgehalt von 4 Gewichtsprozent werden in 3000 Teilen Wasser bis zur völligen Benetzung angerührt. Dann läßt man innerhalb von einer Stunde eine Lösung von 30 Teilen des Hydrochloride von Tri-(hexamethylenamino~
Wasser methylen)-ktipferphthalocyanin in I5OO Teilen/zulaufen und erwärmt die Mischung auf 80 bis 9O0C. Bei dieser Temperatur rührt, man zwei·Stunden und stellt dann durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung die Reaktion der Mischung auf p„ 8 bis 9 ein« Das Produkt wird abgesaugt, gründlich gewaschen und getrocknet. Man■" erhält ein Blaupigment, das trotz des großen Zusatzes an einer 'löslichen Substanz bei l80°C noch eine gute Überspritzechthelt in" einem Einbrennlack hat. Das Pigment ist hervorragend flockungs-
80981 1/ 1038
-3- Ο,Ζ. 22 386
beständig und damit hergestellte Lacke dicken nicht ein.
Beispiel 2
Aus Phthalsäureanhydrid und 4-Chlorphthalsäureanhydrid werden nach Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 1 127 323 150 Teile eines chlorhaltigen Kupferphthalocyanins hergestellt«, Nach der Umwandlung des erhaltenen Pigments in der Of-Form durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure erhält man 500 Teile eine« Preßkuchens, die in 2000 Teilen Wasser angerührt werden.
Duroh Zugabe von 50 Teilen des Hydrochloride von Tetra-(pentamethylenaminomethylen)-kupferphthalocyanin gelöst in 2500 Teilen Wasser und Aufarbeitung nach den Angaben des Beispiels 1 erhält man wie dort ein flockungsbe'ständiges und lösungsmittelechtes Pigment. Laokierungen mit diesem Farbstoff zeigen beim Trocknen keine Entmischungserscheinungen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Abwandlung der Phthalocyaninpigmentgemische gemäß Patent
    (Anmeldung B 62 957 TVc/22g), dadurch gekennzeichnet, daß die Phthalocyaninpigmentgemische 10 bis 20 Molprozent eines Phthalooyaninmethylenamins der allgemeinen Formel · Pc-(CH2-N' * )
    ^* enthalten, wobei Pc den Rest eines Phthalocyanins, R, ein Wasser-
    OQ stoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen
    ο Rest, U0 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder-
    zusammen mit R1 einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis .4, vorzugsweise 3 bis 4,' bedeuten«
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
DE19631444195 1961-06-20 1963-03-22 Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische Pending DE1444195A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017157407A1 (en) * 2016-03-02 2017-09-21 Robert Bosch Gmbh Phthalocyanine compounds for sensing carbon dioxide and use
CN107922438A (zh) * 2015-09-03 2018-04-17 罗伯特·博世有限公司 二氧化碳传感化合物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336147A (en) * 1963-08-12 1967-08-15 Ici Ltd Manufacture of pigment compositions
FR2114245A5 (de) * 1970-11-20 1972-06-30 Ugine Kuhlmann
DE2506832C3 (de) * 1975-02-18 1978-10-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform
DE2851752B1 (de) * 1978-11-30 1980-06-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen
GB9107651D0 (en) * 1991-04-11 1991-05-29 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
US7077896B2 (en) * 2003-06-13 2006-07-18 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment composition and use thereof in plastic
DE102004003791A1 (de) 2004-01-23 2005-08-11 Basf Ag Verwendung von Phthalocyaninen als Markierungsstoffe für Flüssigkeiten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2547972A (en) * 1950-01-10 1951-04-10 Gen Aniline & Film Corp Hydrocarbon-soluble phthalocyanines
US2861005A (en) * 1953-11-12 1958-11-18 Du Pont Phthalocyanine pigments
FR1103615A (fr) * 1956-02-16 1955-11-04 American Cyanamid Co Perfectionnements relatifs à la préparation de pigments de phtalocyanine non floculants, non cristallisants
DE1097596B (de) * 1957-04-20 1961-01-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung N-substituierter Aminomethylphthalocyanine
FR1255889A (fr) * 1959-05-05 1961-03-10 Sandoz Ag Phtalocyanines de cuivre halogénées, leur procédé de fabrication et leurs applications

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107922438A (zh) * 2015-09-03 2018-04-17 罗伯特·博世有限公司 二氧化碳传感化合物
WO2017157407A1 (en) * 2016-03-02 2017-09-21 Robert Bosch Gmbh Phthalocyanine compounds for sensing carbon dioxide and use
CN108700543A (zh) * 2016-03-02 2018-10-23 罗伯特·博世有限公司 用于传感二氧化碳的酞菁化合物及用途
CN108700543B (zh) * 2016-03-02 2020-05-26 罗伯特·博世有限公司 用于传感二氧化碳的酞菁化合物及用途

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FR1332175A (de) 1963-12-16
CH462354A (de) 1968-09-15
CH417819A (de) 1966-07-31
DE1239270B (de) 1967-04-27
GB949739A (en) 1964-02-19

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