DE1444195A1 - Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische - Google Patents

Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische

Info

Publication number
DE1444195A1
DE1444195A1 DE19631444195 DE1444195A DE1444195A1 DE 1444195 A1 DE1444195 A1 DE 1444195A1 DE 19631444195 DE19631444195 DE 19631444195 DE 1444195 A DE1444195 A DE 1444195A DE 1444195 A1 DE1444195 A1 DE 1444195A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solvent
phthalocyanine pigment
pigment mixtures
phthalocyanine
flocculating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19631444195
Other languages
English (en)
Inventor
Schoelling Dr Alfred
Sasse Dr Hans-Juergen
Schroedel Dr Rudolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of DE1444195A1 publication Critical patent/DE1444195A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C09B47/16—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AQ 1444195
Unser Zeichen: O. Z
Ludwigshafen/Rhein, den 21.3.I963
Nichtflockende und lösungsmittelechte Phthalooyanin-
pigmentgemische ,
Zusatz zu Patent (Anmeldung B 62 957 IVc/22g)
Das Hauptpatent (Anmeldung B 62 957. IVc/22g) betrifft
flocktmgsbeständige und lösungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,5 bis 10 Molprozent eines Phthalocyaninmethylenamins der allgemeinen Formel
Pc-(CH2-< X )n
R2
wobei Pc den Rest eines Phthalocyanins, R1 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, Rg einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder zusammen mit R. einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis 4, vorzugsweise 3 bis 4, bedeuten.
Es wurde nun gefunden, daß Phthalocyaninpigmentgemische gleichermaßen flockungsbeständig und überraschenderweise noch lösungs- «nltteleeht Bind, die anstelle von 0,5 bis 10 Molprozent 10 bis 20 Molprozent eines Phthalocyaninmethylenamins der allgemeinen
-2-809811/ 1038
-2- Ό.Ζ. 22 586
Formel
^Ri
)η
enthalten, wobei Pc den Rest eines Phthalocyanine, R1 ein Wasserstoff atom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, Ro einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder zusammen mit R, einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis 4, vorzugsweise 3 bis 4, bedeuten.
Im übrigen gelten die Angaben und Maßnahmen des Hauptpatents«
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente«,
Beispiel 1
100 Teile eines Gemisches aus 4~Chlorkupferphthalocyanin und Kupferphthalocyanin mit einem Gesamtchlorgehalt von 4 Gewichtsprozent werden in 3000 Teilen Wasser bis zur völligen Benetzung angerührt. Dann läßt man innerhalb von einer Stunde eine Lösung von 30 Teilen des Hydrochloride von Tri-(hexamethylenamino~
Wasser methylen)-ktipferphthalocyanin in I5OO Teilen/zulaufen und erwärmt die Mischung auf 80 bis 9O0C. Bei dieser Temperatur rührt, man zwei·Stunden und stellt dann durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung die Reaktion der Mischung auf p„ 8 bis 9 ein« Das Produkt wird abgesaugt, gründlich gewaschen und getrocknet. Man■" erhält ein Blaupigment, das trotz des großen Zusatzes an einer 'löslichen Substanz bei l80°C noch eine gute Überspritzechthelt in" einem Einbrennlack hat. Das Pigment ist hervorragend flockungs-
80981 1/ 1038
-3- Ο,Ζ. 22 386
beständig und damit hergestellte Lacke dicken nicht ein.
Beispiel 2
Aus Phthalsäureanhydrid und 4-Chlorphthalsäureanhydrid werden nach Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 1 127 323 150 Teile eines chlorhaltigen Kupferphthalocyanins hergestellt«, Nach der Umwandlung des erhaltenen Pigments in der Of-Form durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure erhält man 500 Teile eine« Preßkuchens, die in 2000 Teilen Wasser angerührt werden.
Duroh Zugabe von 50 Teilen des Hydrochloride von Tetra-(pentamethylenaminomethylen)-kupferphthalocyanin gelöst in 2500 Teilen Wasser und Aufarbeitung nach den Angaben des Beispiels 1 erhält man wie dort ein flockungsbe'ständiges und lösungsmittelechtes Pigment. Laokierungen mit diesem Farbstoff zeigen beim Trocknen keine Entmischungserscheinungen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Abwandlung der Phthalocyaninpigmentgemische gemäß Patent
    (Anmeldung B 62 957 TVc/22g), dadurch gekennzeichnet, daß die Phthalocyaninpigmentgemische 10 bis 20 Molprozent eines Phthalooyaninmethylenamins der allgemeinen Formel · Pc-(CH2-N' * )
    ^* enthalten, wobei Pc den Rest eines Phthalocyanins, R, ein Wasser-
    OQ stoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen
    ο Rest, U0 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder-
    zusammen mit R1 einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis .4, vorzugsweise 3 bis 4,' bedeuten«
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
DE19631444195 1961-06-20 1963-03-22 Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische Pending DE1444195A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB62957A DE1239270B (de) 1961-06-20 1961-06-20 Flockungsbestaendige und Ioesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische
DEB0071248 1963-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1444195A1 true DE1444195A1 (de) 1968-12-05

Family

ID=25965970

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB62957A Pending DE1239270B (de) 1961-06-20 1961-06-20 Flockungsbestaendige und Ioesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische
DE19631444195 Pending DE1444195A1 (de) 1961-06-20 1963-03-22 Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB62957A Pending DE1239270B (de) 1961-06-20 1961-06-20 Flockungsbestaendige und Ioesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische

Country Status (4)

Country Link
CH (2) CH417819A (de)
DE (2) DE1239270B (de)
FR (1) FR1332175A (de)
GB (2) GB949739A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017157407A1 (en) * 2016-03-02 2017-09-21 Robert Bosch Gmbh Phthalocyanine compounds for sensing carbon dioxide and use
CN107922438A (zh) * 2015-09-03 2018-04-17 罗伯特·博世有限公司 二氧化碳传感化合物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336147A (en) * 1963-08-12 1967-08-15 Ici Ltd Manufacture of pigment compositions
FR2114245A5 (de) * 1970-11-20 1972-06-30 Ugine Kuhlmann
DE2506832C3 (de) * 1975-02-18 1978-10-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Überführung von Rohkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform
DE2851752B1 (de) * 1978-11-30 1980-06-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von leichtdispergierbaren und farbstarken Pigmentformen
GB9107651D0 (en) * 1991-04-11 1991-05-29 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
US7077896B2 (en) * 2003-06-13 2006-07-18 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Pigment composition and use thereof in plastic
DE102004003791A1 (de) * 2004-01-23 2005-08-11 Basf Ag Verwendung von Phthalocyaninen als Markierungsstoffe für Flüssigkeiten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2547972A (en) * 1950-01-10 1951-04-10 Gen Aniline & Film Corp Hydrocarbon-soluble phthalocyanines
US2861005A (en) * 1953-11-12 1958-11-18 Du Pont Phthalocyanine pigments
FR1103615A (fr) * 1956-02-16 1955-11-04 American Cyanamid Co Perfectionnements relatifs à la préparation de pigments de phtalocyanine non floculants, non cristallisants
DE1097596B (de) * 1957-04-20 1961-01-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung N-substituierter Aminomethylphthalocyanine
FR1255889A (fr) * 1959-05-05 1961-03-10 Sandoz Ag Phtalocyanines de cuivre halogénées, leur procédé de fabrication et leurs applications

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107922438A (zh) * 2015-09-03 2018-04-17 罗伯特·博世有限公司 二氧化碳传感化合物
WO2017157407A1 (en) * 2016-03-02 2017-09-21 Robert Bosch Gmbh Phthalocyanine compounds for sensing carbon dioxide and use
CN108700543A (zh) * 2016-03-02 2018-10-23 罗伯特·博世有限公司 用于传感二氧化碳的酞菁化合物及用途
CN108700543B (zh) * 2016-03-02 2020-05-26 罗伯特·博世有限公司 用于传感二氧化碳的酞菁化合物及用途

Also Published As

Publication number Publication date
DE1239270B (de) 1967-04-27
FR1332175A (de) 1963-12-16
CH462354A (de) 1968-09-15
GB985620A (en) 1965-03-10
CH417819A (de) 1966-07-31
GB949739A (en) 1964-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1444195A1 (de) Nichtflockende und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische
EP0009720B1 (de) Chinacridon-Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
CH623348A5 (en) Phthalocyanine pigment compositions
DE2206611A1 (de) Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2800181A1 (de) Phthalocyaninpigmentpraeparate
DE2515523C3 (de) Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
DE2811539C2 (de)
DE1127323B (de) Loesungsmittelstabile Mischung von Kupferphthalocyaninpigmentfarbstoffen der ª‡-Form
DE2302517B2 (de) Verfahren zur Reinigung von Azopigmenten
DE1128065B (de) Verfahren zur Herstellung flockulationsbestaendiger Kupferphthalocyaninpigmente
DE1960896C3 (de) Lineare trans-Chinacridon-Pigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und mit ihnen gefärbte Lacke, Druckfarben und Kunststoffe
DE2533960A1 (de) Neue 2-hydroxynaphthalin-1-aldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1469644A1 (de) Verfahren zur Umwandlung von rohen Polyhalogenkupferphthalocyaninen in eine Pigmentform
EP0011105A1 (de) Bis-N-dialkylcarbamoyl-chinacridone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1252341B (de) Verwendung von Nickelkom plexen von Dioximen von cc, /?-Diketobuttersaureamihden als Pigmente
EP0271818A2 (de) Isoindolin-Metallkomplexe
DE1114964B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen
DE2334168A1 (de) Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher heterocyclischer verbindungen
DE1228014B (de) Flockungsbestaendige und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische
DE1794127A1 (de) Neue Pigmentfarbstoffe
DE613896C (de) Verfahren zur Herstellung von Selenverbindungen der Benzanthronreihe
AT159419B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Farbstoffe.
DE843723C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE2728863A1 (de) Heterocyclische azomethin-metallkomplexpigmente
DE1151333B (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen