DE1228014B - Flockungsbestaendige und loesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische - Google Patents
Flockungsbestaendige und loesungsmittelechte PhthalocyaninpigmentgemischeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Flockungsbeständige und lösungsmittelechte Phthalocyäninpigmentgemische Aus der USA.-Patentschrift 2 861005 ist bekannt, daß man flockungsbeständige und nicht sedimentierende Kupferphthalocyaninpigmente erhält, wenn man einem flockungsunbeständigen bzw. in einer Lackzubereitung sedimentierenden Kupferphthalocyanin 2 bis 15 Molprozent, vorzugsweise 5 bis 10 Molprozent, eines Kupferphthalocyanins zusetzt, das mindestens einmal durch eine Gruppe der allgemeinen Formel substituiert ist, wobei R Wasserstoffatome, Alkylreste oder Arylreste bedeutet. Geringere Mengen als 2 Molprozent eines Zusatzes von einem Kupferphthalocyaninsulfonamid sind nach den Angaben der genannten Patentschrift praktisch wirkungslos.
- Da durch Sulfonarnidgruppen substituierte Phthalocyanine aber im allgemeinen in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Estern und aliphatischen oder aromatischen Kohlenwassex'stoffen, löslich sind, ist es außerordentlich wichtig, daß der Anteil dieses stabilisierenden Zusatzes klein gehalten wird, damit das Pigmentpräparat lösungsmittelecht bleibt. Durch die nach den Angaben der USA.-Patentschrift vorzugsweise zugesetzte Menge von 5 bis 10 Molprozent eines Kupferphthalocyaninsulfonamids der genannten Art ist das damit hergestellte Pigmentpräparat aber nicht mehr lösungsmittelecht.
- Es wurde nun gefunden, daß man hervorragend flockungsbeständige und lösungsmittelechte, nicht sedimentierende Phthalocyaninpigmente erhält, wenn man ein halogenfreies oder ein niedrighalogeniertes, z. B. bis 5 1/ö Chlor enthaltendes Phthalocyanin mit 0,5 bis 10 Molprozent, vorzugsweise 0,5 bis 1,9 Molprozent, eines Phthalocyaninsulfamids der allgemeinen Formel mischt, wobei Pc den Rest eines Phthalocyanins, R1 einen divalenten und R2 einen monovalenten geradkettigen oder verzweigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatomen, A ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe und n eine der Zahlen von 1 bis 4 bedeutet.
- Unter Phthalocyaninen werden metallfreie und metallhaltige Phthalocyanine, vorzugsweise Metallphthalocyanine, wie Nickel-, Eisen-, Aluminium-und Kobaltphthalocyanine, verstanden, insbesondere aber Kupferphthalocyanin, das auch monochloriert' oder durch Alkyl- oder Arylreste substituiert sein kann, wie das Di- oder Tetraphenylkupferphthalöcyanin.
- Als Phthalocyanine der Formel 1 kommen metallfreie oder metallhaltige Phthalocyanine in Betracht, insbesondere Metallphthalocyanine, wie sie in der' belgischen Patentschrift 578 359 und der deutschen'-Patentschrift 1049 996 beschrieben sind.
- Beispielsweise seien die Umsetzungsprodukte von Kupferphthalocyanintetrasulfonsäurechlorid und N-_ Isopropyl-, N-Isobutyl-, N-Isoamyl- oder N-Cyclohexylpropylendiamin-(1,3), N-Isopropyl- oder N-Isö-: amyläthylendiamin, N-Isopropylbutylendiamin-(1,4). sowie Isopentoxy-, Isobutoxy-, Isopropoxy-, y-Methoxy- und 2-Äthyl-n-hexoxypropylamin genannt.
- Die nach den Verfahren der genannten Patentschriften erhältlichen Phthalocyanine der Formell kann man unmittelbar als feuchte Preßkuchen oder nach dem Trocknen den zu stabilisierenden Pigmenten zumischen. ' Das Vermischen des Kupferphthalocyaninsulfonamids mit dem flockungsunbeständigen Kupferphthalocyanin kann nach einem der üblichen Verfahren erfolgen. So kann man beispielsweise das Kupferphthalocyaninsulfamid zusammen mit einem Phthalocyaninpigment in Wasser pastifizieren, um so eine völlige Mischung zu erreichen. Das feuchte Gemisch kann dann in üblicher Weise in ein Pulver verwandelt werden. Man kann die erwähnten Kupferphthalocyaninsulfamide auch in trockener Form -dem flockungsinstabilen Phthalocyanin zusetzen. Wegen des geringen Zusatzes muß man dabei für eine gründliche Durchmischung der beiden Komponenten sorgen, beispielsweise dürch-Vermahlen. Zweckmäßig kann dieser Arbeitsgang mit einem Vermahlen in Gegenwart von Mahlsubstanzen, wie anorganischen Salzen, z. B. Natriumchlorid, verbunden werden, wie dies zur Erzeugung farbstarker und reiner Pigmente bei Phthalocyaninen gebräuchlich ist.
- Eine gründliche Durchmischung der Komponenten kann auch durch Erhitzen des Gemisches in einem organischen Lösemittel, wie Xylol, Trichlorbenzol und Chloroform, erfolgen.
- Auch niedrighalogenierte Phthalocyanine, vorzugsweise mit einem Halogengehalt von 2 bis 5%, die zwar modifikationsstabil und kristallisationsbeständig, aber noch nicht genügend flockungsstabil oder sedimentationsbeständig sind, können durch Zusatz von Verbindungen der Formel I stabilisiert werden.
- Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentangaben sind Gewichtseinheiten.
- Beispiel 1 75 Teile Kupferphthalocyanin werden nach Vermahlen mit Natriumchlorid und Trichlorbenzol von dem beigefügten Mahlhilfsmittel -in., üblicher Weise befreit. Das erhaltene Produkt wird mit 4 Teilen Kupferphthalocyaninsulf-(2-äthylhexoxypropyl)-amid, hergestellt nach den Angaben des belgischen Patents 578359, bis zur homogenen Verteilung gemischt. -Man _ erhält ein Farbstoffpigment, mit dem Lackierungen hergestellt werden können, die beim Trocknen keine Entmischungs- und Flockungserscheinungen der Pigmentteilchen zeigen.
- Beispiel 2 . 75 Teile eines Gemisches aus Monochlorkupferphthalocyanin und Kupferphthalocyanin, wie es durch Chlorieren von feinverteiltem Kupferphthalocyanin bis zu einem Chlorgehalt von 2 bis 4% nach den Beispielen 16 und 17 der deutschen Patentschrift 717164 erhältlich ist, werden unter Zusatz von 4 Teilen Kupferphthalocyaninsulf-(2-äthylhexoxypropyl)-amid in 450 Teile Chloroform, Benzol, Xylol oder Trichlorbenzol eingetragen. Die Suspension wird nun 4 Stunden unter Rühren bei Siedetemperatur gehalten. Anschließend wird das Lösungsmittel durch Absaugen auf einer Nutsche oder durch Destillation entfernt und das Pigment getrocknet und gemahlen. Man erhält einen KupferphthaIocyaninfarbstoff, mit dem Lackierungen hergestellt werden können, die beim Trocknen sich nicht entmischen und nicht flocken. ._ -Beispiel 3 , 100 Teile des nach Beispie1.2 der schweizerischen Patentschrift 329 380 - erhältlichen chlorhaltigen Kupferphthalocyanins mit einem Chlorgehalt von 1,91/o werden fein gemahlen, mit 5 Teilen feingemahlenen Kupferphthalocyaninsulf-(2 äthylhexoxypropyl)-amids vereinigt und in einem Mischapparat in homogene Verteilung gebracht. Man erhält ein Phthalocyaninpigment, mit dem man flockungsfreie Lackierungen herstellen kann.
- Beispiel 4 365 Teile einer feuchten Paste von Kupferphthalocyanin, die 27,5% Farbstoff enthält, und 12,5 Teile einer feuchten Paste von Kupferphthalocyaninsulf-(2-äthylhexoxypropyl)-amid, die 40 % Farbstoff enthält, werden mit 500 Teilen Wasser innig verrührt und anschließend auf einer Nutsche abgesaugt. Die erhaltene Farbpaste ergibt nach dem Trocknen und Mahlen ein flockungsbeständiges Farbpigment.
- Beispiel 5 75 Teile eines Gemisches aus Monochlorkupferphthalocyanin und Kupferphthalocyanin mit einem Gesamtchlorgehalt von 2 bis 41/o werden unter Zugabe von 4 Teilen- Kupferphthalocyaninsulf-(cyclohexylaminopropyl)-amid in 450 Teile Chloroform eingetragen. Die Suspension wird dann 3 bis 4 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten befreit man den Farbstoff vom Lösungsmittel durch Filtrieren. Man erhält ein entmischungsstabiles Kupferphthalocyaninpigment.
Claims (1)
- Patentanspruch: Flockungsbeständige und lösungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische, enthaltend ein halogenfreies oder niedrighalogeniertes Phthalocyanin und - bezogen auf den obengenannten, zu stabilisierenden Pigmentanteil - 0,5 bis 10 Molprozent, vorzugsweise 0,5 bis 1,9 Molprozent, eines Phthalocyaninsulfamids der allgemeinen Formel in der Pc den Rest eines Phthalocyanins, R1 einen divalenten und R2 einen monovalenten geradket tigen oder verzweigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatomen, A ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe und n eine der Zahlen von 1 bis 4 bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 861005. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
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| BE615287A BE615287A (fr) | 1961-05-18 | 1962-03-19 | Mélanges de pigments phtalocyaniniques ne floculant pas et stables vis-à-vis de solvants |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2333836A1 (fr) * | 1975-12-03 | 1977-07-01 | Basf Ag | Procede perfectionne pour mettre des phtalocyanines de cuivre brutes sous la forme pigmentaire |
| FR2372871A1 (fr) * | 1976-12-01 | 1978-06-30 | Ciba Geigy Ag | Derives de phtalocyanines de cuivre et leur utilisation dans des compositions pigmentaires |
| EP0020306A3 (en) * | 1979-06-01 | 1981-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Process for manufacturing copper phthalocyanine-blue pigment compositions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2861005A (en) * | 1953-11-12 | 1958-11-18 | Du Pont | Phthalocyanine pigments |
-
1961
- 1961-05-18 DE DEB62528A patent/DE1228014B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2861005A (en) * | 1953-11-12 | 1958-11-18 | Du Pont | Phthalocyanine pigments |
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