DE2157553C3 - Phthalocyaninverbindungen, sie enthaltende Phthalocyaninpigmentgemische und deren Verwendung - Google Patents

Description

P_C-<CH₂OH)„

wobei Pc für den Rest eines Phthalocyanins und π für eine Zahl mit einem Wert von vorzugsweise weniger als 2 stehen.

Es wurde nunmehr gefunden, daß man die Kristallisation dadurch verhindern kann, daß man in die in dieser Hinsicht mangelhaften Phthalocyanine eine Verbindung der allgemeinen Formel I

Die Erfindung betrifft Phthalocyaninverbindungen, diese Verbindungen enthaltende Phthalocyaninpigmentgemische, ein Verfahren zur Stabilisierung von Phthalocyaninen und die Verwendung der erhaltenen Phthalocyaninpigmentgemische für das Färben von Farben, Lacken, Emailles, Druckfarben und Kunststoften.

Es ist bekannt, daß die ά-Form von Kupferphthalocyanin den Nachteil hat daß sie zur Kristallisation neigt Die Kristallisation oder das Kristallwachstum verläuft in der Kälte langsam und in der Wärme beim Kontakt mit aromatischen Kohlenwasserstoffen schnell. Beispielsweise lagern sich in einer in einem Behälter aufbewahrten und derartige Lösungsmittel enthaltenden Farbe die Mikrokristalle des Pigments langsam in größere Kristalle um. womit ein beträchtlicher Verlust an Färbekraft verbunden ist Dieses Phänomen bildet ein Hindernis für die Verwendung von Druckfarben, Anstrichfarben und Kunststoffen. Die Kristallisation der «-Form ist eine Umwandlung in die stabilere J3-Form. Die Abnahme der Färbekräfte ist den relativ großen Abmessungen der langsam in der j9-Forrr. entwickelten Kristalle zuzuschreiben. Weiterhin beobachtet man. da die /?-Form grüner ist gleichzeitig eine Änderung der Farbtönung.

Es wurde bereits vorgeschlagen, di · «-Form von Kupferphthalocyanin gegen die Kristallisation dadurch zu stabilisieren, daß man sie mit einem anderen Metallphthalocyanin vermischt oder die Partikel mit farblosen Schutzsubstanzen umgibt Eine derartige Umhüllung führt jedoch zu einer Verringerung der Färbekraft,

Aus der DE'AS 11 28 065 ist ein Verfahren zur Herstellung flockulalionsbeständiger Kupferphthalocyaninpigmente bekannt, das darin besteht, daß man Kupfefphthalocyanine in Gegenwart starker nichtoxldierender Säuren und in Abwesenheit von Verbindun* gen, die mit Oxymethylgruppen zu reagiefen Vermögen, mit Formaldehyd öder Formaldehyd abgebenden Pc-fCHa—X-A]_n

0)

einmischt in der

Pc den Rest eines Phthalocyanins,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
A einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Alkylgruppen niederen Molekulargewichtes substituiert ist und
η eine ganze Zahl von 1 bis 8
bedeuten.

Gegenstand der Erfindung sind daher die Phthalocyaninverbindungen gemäß Hauptanspruch. .

Das Phthalocyanin des Restes Pc kann eine Metallverbindung sein oder nicht Als Metallphthalocyanine sind insbesondere Kupferphthalocyanin in der α- und in der j3-Form und ihre chlorierten Derivate mit einem Chlorgehalt von 2 bis 4% zu erwähnen.

Die Alkylgruppen, die gegebenenfalls als Substituenten des Phenylrestes vorliegen, weisen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können dadurch hergestellt werden, daß man ein chlormethyliertes Phthalocyaninderivat mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II

HX-A

(Π)

worin X und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, im Verhältnis von wenigstens η Mol der Verbindung der allgemeinen Formel Π pro η Chlormethylgruppen, umsetzt.

Die chlormethylierten Phthalocyaninderivate können nach bekannten Verfahrensweisen, beispielsweise durch Kondensation eines Phthalocyanins mit symmetrischem Dir.hlordimethyläther oder mit Paraformaldehyd in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Chlorsulfonsäure, erhalten werden. Die bekannten Verfahren der Halogenmethylierung liefern gewöhnlich Gemische von halogenmethylierten Derivaten. Diese Gemische eignen sich zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I.

Vorzugsweise arbeitet man in Gegenwart eines alkalischen Mittels, wie von Natriumhydroxid oder Natriumcarbonat. Die Reaktion kann bei Temperaturen zwischen 50 und 150^eC entweder im Überschuß der Verbindung der allgemeinen Formel Il oder in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Unter Berücksichtigung der definierten Reaktionsbedingungen können polare Lösungsmittel, wie Isopropylalkohol oder Äthylcellosolve, geeignet sein, Wobei nur die Verbindung der allgemeinen Formel 11 reagiert.

Gegenstand der Erfindung sind ferner Phthalocyaninpigmentgemische, die eine Phthalocyaninverbindung der allgemeinen Formel I enthalten, gemäß Anspruch 2.

Diese erfindungsgemäßen Phthalocyaninpigmentgemische erhält man dadurch, daß man eine erfindungsgemäße Phthalocyaninverbindung der allgemeinen Formel I in das zu stabilisierende Phthalocyanin einbringt, was in verschiedenartiger Weise erreicht werden kann.

So kann man eine Verbindung der allgemeinen Formel I und das zur Stabilisierung vorgesehene Phthalocyanin in trockenem Zustand, vorzugsweise unter Verwendung eines Zerkleinerungshilfsmittels, wie Natriumsulfat, gemeinsam zerkleinern bzw. pulverisieren.

Man kann auch die Phthalocyaninverbindung der allgemeinen Formel I und das zu stabilisierende Phthalocyanin gemeinsam in ein Lösungsmittel, wie Schwefelsäure, einbringen und durch Eintragen der Lösung in Wasser ausfällen, wobei man hier eine zu schnelle Temperaturerhöhung vermeiden sollte. Nach dem Ausfällen wirJ das Pigmentgemisch abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Man kann die Phthalocyaninverbindungen der allgemeinen Forme! I und das zu stabilisierende Phthalocyaninpigment auch in trockenem Zustand durch Rühren oder Zerkleinerung vermischen.

Die erfindungsgemäßen Phthalocyaninpigmentgemische enthalten vorzugsweise 1 bis 20% der Phthalocyaninverbindung der allgemeinen Formel I.

Man kann diese Gemische schließlich auch dadurch herstellen, daß man das zu stabilisierende Phthalocyanin durch partielle Chlormethylierung mit Chlormethylgruppen versieht und das erhaltene tei'nhlormethylierte Phthalocyanin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II reagieren läßt.

Gegenstand der Erfindung ist dauer auch das Verfahren zur Stabilisierung von Phthalocyaninen gemäß Anspruch 3.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, die in aromatischen Lösungsmitteln löslich sind, weisen die Besonderheit auf, daß sie in Lösungsmitteln nicht ausblühen, wenn sie ein Teil der Pigmentgemische sind.

Die erfindungsgemäßen Phthalocyaninpigmentgemische sind besonders hinsichtlich ihrer Qualität als Färbematerialien für Farben, Lacke, Emailles, Druckfarben. Kunststoffe usw. geeignet, da sie sich schnell in nichtwäßrigen Medien dispergieren und gegenüber dem Kristallwachstum einen starken Widerstand bieten.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Phthalocyaninpigmentgemische nach Anspruch 4 zum Färben von Farben, Lacken, Emailles. Druckfarben und Kunststoffen.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

40 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin (Cl. 74 160) werden in 200 Gew.-Teilen Chlorsulfonsäure und 100 Gew.-Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst Man gibt 80 Gew.-Teile Paraformaldehyd zu und erhitzt 2 Stunden lang auf ungefähr 90 bis 95° C Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen Und gießt über ein Eiswassergemisch. Der Niederschlag wird filtriert, bis zur ei Neutralität gewaschen und bei ungefähr 45° C getrocknet. Man erhält 45 Gew/Teile Tris(chlormethyl)-kupferphthalocyanin.

Analyse:

Berechnet für: C₃₂H₁₃N₈Cu(CH₂CI)₃ Cl 14,80%
gefunden: CI 14,55%

Zu 80 Gew.-Teilen Phenol gibt man 5 Gew.-Teile Natriumhydroxid und erwärmt bis zur vollständigen Lösung. Man gibt danach unter Rühren 14 Gew.-Teile Tris(chlormethyl)-kupferphthalocyanin zu und erhitzt ungefähr 4 Stunden auf 120 bis 125°C Man läßt auf 8O⁰C abkühlen und fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Alkohol aus. Dieses wird filtriert, mit Alkohol, dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 17 Gew.-Teile Tris(phenoxymethyl)-kiipferphthalocyanin in Form eines chlorfreien blauen Pulvers.

Vi enn man in dem vorausgehenden Beispiel Phenol durch m-KresoI, p-Amylphenol bzw. Xylenol ersetzt, so erhält man Tris(3'-methylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin bzw. Tris(4'-amylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin bzw. Tris(dimetnylphenoxymetnyl)-kupferphthalocyanin.

Beispiel 2

Zu 140 Gew.-Teilen Glykolmonoäthyläther gibt man 16 Gew.-Teile 23,5-Trimethylphenol und 6 Gew.-Teile Natriumhydroxid. Man erhitzt unter Rühren bis zur vollständigen Lösung und führt dann 14 Gew.-Teile Trisichlormethyrj-kupferj/hthalocyanin ein, erhitzt 8 Stunden zum Sieden am Rückfluß, läßt auf 8O⁰C abkühlen und verdünnt mit AlkohoL Der Niederschlag wird filtriert, mit Alkohol und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Man erhält 18 Gew.-Teile eines blauen Pulvers, das zum größeren Teil aus chlorfreiem Tris^^-trimethylphenoxymethyO-kupferphthalocyanin besteht.

Beispiel 3

Zu 150 Gew.-Teilen Isopropylalkohol gibt man 10 Gew.-Teile Thiophenol, 10 Gew.-Teile Natriumcarbonat und 14 Gew.-Teile Tris(chlormethyl)-kupi<*rphthalocyanin. Man erhitzt 10 Stunden lang unter gutem Rühren zum Sieden, läßt abkühlen, filtriert, wäjcht mit Alkohol, um den Thiophenolüberschuß zu entfernen, und dann mit Wasser bis zur Neutralität Man erhält 16,8 Gew.-Teile Tris(phenylthiomethyl)-kupferphthalocyanin.

Analyse:

Berechnet: S 10,2%
gefunden: S 9,5%; Cl 0%

Beispiel 4

Man vermischt während 24 Stunden in einem Gefäß auf einem Rüttler gründlich 95 Gew.-Teile chlorfreies Kupferphthalocyaninpigment in der «-Form mit 5 Gew.-Teilen TrisiphenylthiomethylVkupferphthalocyanin. Das erhaltene Gemisch ist gegenüber Lösungsmitteln sehr stabil. Die Stabilität gegenüber Auskristallisieren wird in der folgenden Weise geprüft:

1 g Pigmentgemisch wird in 100 ml Xylol suspendiert; dann erhitzt man 2 Stunden zum Sieden am Rückfluß, kühlt, filtriert und wäscht mit ÄthanoL

Dieses mit Xylol behandelte Gemisch wird in eine Farbe eingebracht Im Verhältnis zu dem nicht behandelten Pigment erkennt man keine Änderung der Farbtönung und der Farbausbeute. Das Kupferphthalocyaninpigment in der α-Form in reinem Zustand, das kein Phenylthiomethylderivat enthält, kristallisiert voll-

ständig in kochendem Xylol unter Bildung großer Nadeln der 0-Fomi aus. Wenn man dieses Pigment in eine Farbe einbringt und mk einem nicht mir Xylol behandelten Pigment vergleicht, zeigt es eine deutlich unterlegene Farbausbeute.

Beispiel 5

Man suspendiert 100 Gew.-Teile chlorfreies Kupferphthalocyanin in der «-Form, das man durch Lösen mit Schwefelsäure und Ausfällen in Wasser erhalten hat, in 1000 Gew.-Teilen Wasser. Man gibt zu dieser Suspension 5 Gew.-Teile Tris(2,3,5-trimethylphenoxymethyl)-kupferphthaiocyanin, rührt 2 Stunden bei 60⁰C₁ schleudert und trocknet Unter den in Beispiel 4 beschriebenen Untersuchungsbedingungen bleibt das erhaltene Pigmentgemisch gegenüber der Auskristallisation in Xylol stabil.

Beispiel 6

Ersetzt man in Beispiel 5 Tris(23,5-trimethylphenoxymethylj-kupferphthalocyanin durnh Tris(4-tert-butylphenoxymethyi)-kupierphthaiocyanin, so erhält man eine gegen das Auskristailisieren in Xylol stabile Pigmentzubereitung.

Beispiel 7

!n 100 Gew.-Teilen Xylol suspendiert man 20 Gew.-Teile Kupferphthalocyaninpigment in der jS-Form und 0,5 Gew.-Teile Tris{2,3-dimethylphenoxymethy1)-kupferphthalocyanin. Man rührt zwei Stunden am Rückfluß und zieht dann das Lösungsmittel mit Wasserdampf ab. Man erhält eine grünlich-blaue Pigmentfarbtönung.

Beispiel 8

35

Man löst 223 Gew.-Teile chloriertes Kupferphthalocyanin mit einem Chlorgehalt von 3% und 2,5 Gew.-Teile Tris(phenylthiomethyl)-kupferphthalocyanin in 250 Gew.-Teilen 98<ybiger Schwefelsäure. Man rührt 2 Stunden bei 20° C und gießt dann die schwefelsaure Lösung in Eiswasser. Das Pigmentgemisch wird geschleudert uns getrocknet

Man erhält ein gegenüber den Versuchsbedingungen von Beispiel 4 gegen Auskristallisieren beständiges Pigment Seine Widerstandsfähigkeit gegenüber Sedimentbildung wird durch die nachfolgende Untersuchung bestätigt:

Man dispergiert einen Gew.-Teil des Pigmentgemijches in 100 Gew.-Teilsn Nitrocelluloselack. 10 Gew.-Teile dieser Dispersion werden mit 25 Gew.-Teilen weißer Farbe gemischt, die ein Pigment auf Titanoxidbasis enthält Die Farbsuspension unterliegt nach dreitägiger Lagerung keiner Verringerung ihrer Farbintensität während chloriertes Kupferphthalocyanin in reinem Zustand, also ohne das Thiomethylderivat unter denselben Anwendungsbedingungen eine Suspension bildet die sich sehr schnell entfärbt

Beispiel 9

Man zerkleinert 225 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin (das man aus Phthalsäureanhydrid, Harnstoff und Kupferchlorid erhält), 25 Gew.-Teile Tris(phenylthiofnethyl)-kupferphthalocyanin und 1000 Gew.-Teile eines in Wasser löslichen Mineralsalzes, wie Natrium* oder Ammoniumsulfat während etwa 40 Stunden in einer Kugelmühle. Mun verdünnt dieses Gemisch mit 10 000 Gew.-Teilen warmem Wasser, filtriert, wäscht den Rückstand mit Wassii', um das Salz zu entfernen und trocknet ihn.

Man erhält ein Phthalocyaninpigment in der «-Foirn, das gegenüber Auskristallisieren unter dsn in Beispiel 4 beschriebenen Bedingungen stabil ist

Beispiel 10

Wenn man in dem vorausgehenden Beispiel chloriertes Kupferphthalocyanin mit einem Gehalt von ungefähr 3% Chlor verwendet, so erhält man ein Pigmentgemisch, das nicht auskristallisiert und dessen Widerstandsfähigkeit gegen Sedimentbildung nach den Bedingungen des Versuchs von Beispiel 8 15 Tage positiv ist, während man, wenn man allein chloriertes Phthalocyanin verwendet, feststellt daß eine Abtrennung der Pigmente nach 2 Tagen eintritt

Beispiel 11

Man zerkleinert 240 Gew.-Teile chlorfreies Kupferphthalocyanin mit 10 Gew.-Teilen Tris(phenoxymethyl)-phthalocyanin, 1000 Gew.-Teilen Calciumchlorid und 25 Gew.-Teilen Trichloräthyl . in einer Kugelmühle.

Nach 48stündigem Mahlen nimmt man die Masse mit warmem Wasser auf, filtriert, wäscht bis zur vollständigen Ausscheidung des Salzes und trocknet

Man erhält ein Pigment in j9-Form, das gegenüber Auskristallisieren unter den Bedingungen von Beispiel 4 widerstandsfähig ist Seine Widerstandsfähigkeit gegenüber Ausflocken entsprechend den Bedingungen nach ASTM D 963-65 ist positiv, während unter denselben Bedingungen ^-Phthalocyanin eine bedeutende Änderung der Färbung eingeht

Beispiel 12

In 250 Gew.-Teilen 98%iger Schwefelsäure löst man 22,5 Gew.-Teile Kupferphthalocyanin in der ß-Form und 2^ Gew.-Teile TrisichlormethylJ-kupferphthalocyanin. Man rührt 2 Stunden bei 20⁰C und gießt dann über Eiswasser. Das Pigment wird filtriert, mit Wasser gewaschen und geschleudert Die erhaltene Paste wird mehrere Stunden in einer alkalischen Phenollösung erhitzt Man quetscht ab, wäscht mit Wasser und trocknet Man erhält ein Pigmentgemisch, das gegenüber Sedimentbildung nach dem in Beispiel 8 beschriebenen Versuch noch nach 15 Tagen Lagerung resistent ist, während unter den gleichen Bedingungen Phthalocyanin sich nach 2 Tagen abtrennt

Beispiel 13

Man löst 60 Gew.-Teile Natriumhydroxid in 50 Gew.-Teilen Methylalkohol, gibt 70 Gew.-Teile 2,3,5-Trimethylphenol zu und erhitzt fortschreitend auf 120 bis 125° C, um den Alkohol und das im Laufe der Reaktion gebildete Wasser «bzudcjtillieren. Men gibt dann 15,5 Gew.-Teile Tetra(chlormethyl)-kupferphthalocyanin (Chlor«».halt 19%) zu und erhitii unter Rühren 6 Stunden auf 120 bis 125⁰C. Man Il9t auf 80 bis 85⁰C abkühlen, verdünnt mit 100 Teilen Methylalkohol, filtriert, wäscht mit Alkohol, um den Trimethylphenol-Überschuß zu entfernen, dann mit Wasser bis zur Neutralität und trocknet Man erhält 19 Gew.-Teile chlorfreies blaues Pulver, das im wesentlichen aus

Tetra(23,5-trimethylphenoxymethyl)-.'iupferphthalocyanin besteht

Beispiel 14

Man vermischt 97,5 Gew.-Teile Kupferphthalocyaninpigment (0-Form), das man nach den bekannten

Verfahren erhalten hat, innig während 10 Stunden mit 2,5 Gew.-Teüen Tris(2,3,5-trimethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin. Die erhaltene Pigmentzubereitung weist sehr gute Stabilität in kochendem Xylol sowie ausgezeichnete thermische Stabilität tn Kunststoffen auf.

Weiterhin sind die Theologischen Eigenschaften von Heliogravüre-Druckfarben, die mit dem oben beschriebenen Pigmentgemisch hergestellt wurden, deutlich denen von mit dem unbehandelteri Pigment hergestellten Druckfarben überlegen. Diese Tatsache kann dem folgenden Versuch entnommen werden:

In einer Laboratoriumsfarbmühle verreibt man während 2 Stunden 30 Gew.-Teile Pigment, 45 Gew.-Teile Toluol und 225 Gew.-Teile weiße Druckfarbe aus 47% Calciumcolophanat, 8% Formaldehyd/Phenol-Harz und 45% Toluol. Man läßt die pigmentierte Druckfarbe 24 Stunden, 14 Tage und 30 Tage in einem thermostatisch bei 20°C gehaltenen Bad stehen und mißt ihre Viskosität mit einem Örookrieid-viskösimeier. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:

Viskosität in Poise
nach nach

24Std.

14 Tagen

nach
30 Tagen

Unbehandeltes 4,50
Pigment

Behandeltes 1,70
Pigment

6,00
2,80

6,80
2,80

Beispiel

Zur Verdeutlichung des erfindungsgemäß erzielbaren technischen Fortschritts wurden Vergleichsversuche durchgeführt, bei denen ein erfindungsgemäß stabilisiertes Kupferphthalocyanin in der «-Form einem Kupferphthalocyanin in der α-Form gegenübergestellt

wurde, das mit einem aus der DE-AS 1128 065 bekannten Stabilisator stabilisiert worden ist.

Zur Herstellung des erfindungsgemäß stabilisierten

Kupferphthalocyaninpigments versetzt man das Kup-

ferphthalocyanin in der α-Form mit 5% des in Beispiel 5 beschriebenen Stabilisators. Man erhitzt die Mischung dann während 2 Stunden in Xylol zum Sieden am Rückfluß.

Andererseits versetzt man Kupferphthalocyanin in

to der a-Fofrii mit 5% des aus Beispiel 2, Absatz 3, der DE-AS 11 28 065 bekannten Stabilisators und behandelt auch diese Mischung während 2 Stunden in Xylol bei der Rückflußtemperatur.

Die beiden erhaltenen Mischungen werden anschließend in gleichen Mengen getrennt in einem Nitrocelluloselack dispergiert, wozu man die in Beispiel 8 angegebene Verfahrensweise anwendet. Die erhaltenen Dispersionen werden in gleichen Anteilen mit einem weißen Anstrichmittel vermischt, das ein Pigment auf

2ö tier Grundlage von Titanoxid enthält.

Vergleicht man die erhaltenen Anstrichmittel, die das mit Xylol bei der Rückflußtemperatur behandelte Kupferphthalocyaninpigment in der α-Form enthalten, mit gleichartigen Anstrichmitteln, die das gleiche Kupferphthalocyaninpigment in der α-Form, das jedoch nicht mit Xylol bei der Rückflußtemperatur behandelt worden ist, enthalten, so ist festzustellen, daß das gemäß der Lehre der DE-AS 11 28 065 stabilisierte KupferphthalocyanViipigment eine erhebliche Einbuße seiner Färbekraft erlitten hat, während das erfindungsgemäß stabilisierte Kupferphthalocyaninpigment eher eine Verbesserung der Färbekraft erkennen läßt (wie die beigefügten Färbetafeln ersehen lassen).

Es ist damit ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Phthalocyaninverbindungen der allgemeinen Formel I den aus der DE-AS 11 28 065 bekannten Stabilisatoren bezüglich der Stabilisierungswirkung der Kupferphthalocyaninpigmente in der α-Form gegen die Kristallisation in aromatischen Lösungsmitteln erheblich Oberlegen sind.

130203/84

Claims (4)

Patentansprüche:

1. Phthalocyaninverbindungen
Formel I

der allgemeinen

Pc-fCHj—X — A],

worin

Pc den Rest eines Phthalocyanine,

X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
A einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit niederem Molekulargewicht substituiert ist, und

π eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 8 bedeutet

2. von Phthalocyaninpigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung nach Anspruch 1 enthalten.

3. Verfahren zur Stabilisierung von Phthalocyanin, dadurch gekennzeichnet, daß man sie mit einer Verbindung nach Anspruch i behandelt

4. Verwendung der Phthalocyaninpigmentgemische nach Anspruch 2 für das Färben von Farben, Lacken, Emailles, Druckfarben und Kunststoffen.

Verbindungen behandelt Es hat sich gezeigt^ daß die in dieser Weise erhaltenen Kupferphthalocyaninpigmente eine wenig zufriedenstellende Lösungsmittelbeständigkeit besitzen. Diese Stabilisatoren entsprechen der folgenden allgemeinen Formel